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DE1194418B - Verfahren zur Herstellung von neuen Dihalogen-amino-benzylaminen oder deren Saeureadditionssalzen mit physiologisch vertraeglichen Saeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Dihalogen-amino-benzylaminen oder deren Saeureadditionssalzen mit physiologisch vertraeglichen Saeuren

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DE1194418B
DE1194418B DET23712A DET0023712A DE1194418B DE 1194418 B DE1194418 B DE 1194418B DE T23712 A DET23712 A DE T23712A DE T0023712 A DET0023712 A DE T0023712A DE 1194418 B DE1194418 B DE 1194418B
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acid addition
amino
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benzylamines
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Dr Karl Thomae GmbH
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von neuen Dihalogen-amino-benzylaminen oder deren Säureadditionssalzen mit physiologisch verträglichen Säuren Zusatz zum Patent: 1 169939 Gegenstand des Patentes 1169939 ist die Herstellung von neuen Dihalogen-amino-benzylaminen der Formel in der »Hal« Chlor- oder Bromatome. R und R'. die gleich oder verschieden sein können, geradkettige oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte niedermolekulare Alkylreste, Cycloalkyl-. Aralkyl-oder Arylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch niedermolekulare Alkylreste substituierten Pyrrolidin-, Piperidin- oder Camphidinring bedeuten, oder von deren Säureadditionssalzen mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren, a) durch Chlorierung bzw. Bromierung von Aminobenzylaminen der Formel in der R und R' die eingangs erwähnte Bedeutung besitzen, b) durch Umsetzung von Dihalogen-diacylaminobenzylhalogeniden der Formel in der die Reste Hal. die gleich oder verschieden sein können. Chlor- oder Bromatome und Ac einen beliebigen Acylrest bedeuten. mit Aminen der Formel in der R und R' die obenerwähnte Bedeutung besitzen. und anschließende Abspaltung des Acylrestes. c) durch Reduktion von Dihalogen-nitro-benzylaminen der Formel in der Hal. R und R' die eingangs erwähnte Bedeutung besitzen, worauf die erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls auf bekannte Weise in ihre Säureadditionssalze übergeführt werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich die Verbindungen der Formel I auch durch Reduktion von Dihalogenamino-benzamiden der Formel in der Hal. R und R' die angegebenen Bedeutungen besitzen, nach an sich bekannten Verfahren, nämlich durch Reduktion mit komplexen Metallhydriden. erhalten lassen.
  • Die besten Ausbeuten werden mittels Lithiumaluminiumhydrid erhalten Diese erfolgt in einem wasserfreien inerten LösungsmitteL vorzugsweise in Ather, bei mäßig erhöhten Temperaturen. zweckmäßig bei dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt auf die übliche Weise.
  • Wie im Hauptpatent bereits beschrieben. können die Basen anschließend in ihre Säureadditionssalze mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Salzen übergeführt werden.
  • Die als Ausgangsstoffe verwendeten Dihalogenamino-benzamide der Formel VI können durch Halogenierung der entsprechenden Aminobenzamide. die entweder in der Literatur beschrieben sind oder sich analog zu den literaturbekannten Verfahren herstellen lassen, erhalten werden. Beispielsweise wurden die folgenden Verbindungen durch Bromierung der entsprechenden Amine erhalten: N.N-Diäthyl-2-amino-3.5-dibrom-benzamid.
  • Kp.os = 164°C; N-Cyclohexyl-N-methyl-2-amino-3.5-dibrombenzamid, F. = 123,5 bis 126.5"C.
  • Die Dihalogen-amino-benzylamine weisen, wie im Hauptpatent bereits ausgeführt wurde. wertvolle therapeutische Eigenschaften auf. insbesondere sind sie sekretolytisch wirksam. daneben auch noch hustenstillend, antipyretisch und monoaminooxydasehemmend.
  • Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern: Beispiel 1 N,N-Diäthyl-2-aminc3,5-dibrnm-benzylamin-HCl 5 g N.N-Diathyl-2-amino-3.5-dibrom-benzamid werden in 150 ccrn absolutem Äther gelöst. Zu dieser Lösung gibt man tropfenweise eine Suspension von 3 g Lithiumaluminiumhydrid in 50 ccm absolutem Äther. Nach 3stündigem Kochen unter Rückfluß wird zum Reaktionsgemisch erst Äther, dann Alkohol zugegeben. Der Niederschlag wird abfiltriert und das Filtrat eingeengt. Den Rückstand digeriert man zweimal mit Alkohol und zentrifugiert vom Ungelösten ab. Die klare, farblose Lösung wird eingeengt, der Rückstand in Chloroform gelöst und die Lösung dreimal mit 2 n-Natronlauge ausgeschüttelt.
  • Die Chloroformschicht wird nun über Natriumsulfat getrocknet und anschließend eingeengt. Der ölige Rückstand wird in wenig Alkohol aufgenommen und die Lösung mit konzentrierter Salzsäure versetzt. wobei nach kurzer Zeit N,N-Diäthyl-2-amino-3,5-dibrom-benzylamin-HCl vom F. = 214 bis 214.5"C (Zersetzung) auskristallisiert.
  • Beispiel 2 N-[2-Amino-3,5-dibrom-benzyl]-N-methylcyclohexylamin-HCI 2 g N-Cyclohexyl-N-methyl-2-amino-3.5-dibrombenzamid werden in 120 ccm absolutem Ather gelöst und dazu eine Suspension von 1,14g Lithiumaluminiumhydrid in 100 ccm absolutem Äther gegeben. Nach 3stündigem Kochen unter Rückfluß wird erst Ather, dann Alkohol zugefügt. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert und das Filtrat eingeengt. Den Rückstand digeriert man zweimal mit je 130 ccm Alkohol und zentrifugiert vom Ungelösten ab. Die klare. farblose Lösung wird eingeengt, der Rückstand in Chloro- form gelöst und die Lösung dreimal mit 2 n-Natronlauge ausgeschüttelt. Die Chloroformschicht wird nun über Natriumsulfat getrocknet und anschließend das Lösungsmittel abgedampft. Man erhält einen öligen Rückstand, der in etwa 10 ccm Alkohol aufgenommen wird. Die alkoholische Lösung versetzt man mit konzentrierter Salzsäure, wobei nach kurzer Zeit N - f2 -Amino -3,5 -dibrom -benzyl] - N - methyl - cyclohexylamin-HC1 vom F. = 232 bis 235"C auskristallisiert.
  • Nach den Verfahren der Beispiele 1 und 2 wurden noch folgende Verbindungen hergestellt: 1. N-(2-Amino-3.5-dibrom-benzyl)-dibenzylamin, F. (Hydrobromid) = 192 bis 196°C; 2. N-(2-Amino-3,5-dibrom-benzyl)-dicyclohexylamin. F. (Hydrobromid) = 308 bis 312"C (Zersetzung); 3. N-(2-Amino-3.5-dibrom-benzyl)-dimethylamin.
  • F. (Hydrochlorid) = 235 bis 237cm; 4. N-(2-Amino-3,5-dichlor-benzyl)-N-methylcyclohexylamin. F. (Hydrochlorid) = 224 bis 225 0C (Zersetzung); 5. N-(4-Amino-3,5-dibrnm-benzyl)-diäthylamin.
  • F. (Hydrobromid) = 218"C (Zersetzung); 6. N-(4-Amino-3.5-dibrom-benzyl)-N.-methylbenzylamin. F. (Hydrobromid) = 202 bis 206°C; 7. N{4-Amino-3.5-dibrom-benzyl)-N-methylcyclohexylamin. F. (Hydrochlorid) = 232 bis 235°C; 8. N-(4-Amino-3 ,5-dibrom-benzyl)-N-äthylphenylamin. F. (Hydrochlorid) = 211 bis 215"C; 9. N-(4-Amino-3,5-dibrom-benzyl)-dicyclopentylamin, F. (Hydrochlorid) = 189 bis 197"C (Zersetzung); 10. N-(4-Amino-3,5-dibrombenzyl)-diallylamin.
  • F. (Hydrochlorid) = 190 bis 197"C; 11. N-(4-Amino-3,5-dibrombenzyl)-cyclohexylamin.
  • F. (Hydrobromid) = 240 bis 243"C (Zersetzung); 12. N-(4-Amino-3 ,5-dibrombenzyl)-isobutylamin, F. (Hydrobromid) = 212 bis 214°C (Zersetzung).
  • Nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung lassen sich auch alle anderen im Hauptpatent beschriebenen Verbindungen herstellen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Weitere Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 1169 939 zur Herstellung von Dihalogenamino-benzylaminen der Formel in der »Hal« Chlor- oder Bromatome. R und R'. die gleich oder verschieden sein können, geradkettige oder verzweigte. gesättigte oder ungesättigte niedere Alkylreste. Cycloalkyl-. Aralkyl-oder Arylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste substituierten Pyrrolidin-, Piperidin- oder Camphidinring bedeuten. oder von deren Säureadditionssalzen mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren. d a -durch gekennzeichnet, daß man Dihal ogen-amino-benzamide der allgemeinen Formel in der Hal. R und R' die angegebenen Bedeutungen besitzen. auf an sich bekannte Weise mittels komplexer Metallhydride, insbesondere Lithiumaiuminiumhydrid reduziert und die erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls auf bekannte Weise in ihre Säureadditionssalze überführt.
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