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DE1178071B - Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Kondensationsproduktes aus Vinylsulfonamid und Formaldehyd. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Kondensationsproduktes aus Vinylsulfonamid und Formaldehyd.

Info

Publication number
DE1178071B
DE1178071B DE1961B0061293 DEB0061293A DE1178071B DE 1178071 B DE1178071 B DE 1178071B DE 1961B0061293 DE1961B0061293 DE 1961B0061293 DE B0061293 A DEB0061293 A DE B0061293A DE 1178071 B DE1178071 B DE 1178071B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formaldehyde
preparation
condensation product
vinyl sulfonamide
heterocyclic condensation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE1961B0061293
Other languages
English (en)
Inventor
Dr. Werner Rohland und Dr. Gerhard I.utzel Ludwigshafcn/Rhein Or. Dieter Ludsteck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Badische Anilin and Sodafabrik AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE, Badische Anilin and Sodafabrik AG filed Critical BASF SE
Priority to DE1961B0061293 priority Critical patent/DE1178071B/de
Priority to BE613866A priority patent/BE613866A/fr
Priority to GB578362A priority patent/GB951887A/en
Publication of DE1178071B publication Critical patent/DE1178071B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F28/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. KL: C07d
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 12 ρ-10/05
B 61293 IVd/12 ρ
16. Februar 1961
17. September 1964
Es ist bekannt, daß α,β-ungesättigte Nitrile, ζ. Β. Acrylnitril, bei der Kondensation mit Formaldehyd ungesättigte Hexahydro-l,3,5-triazinderivate liefern (Ber., 81, 528 [1948]). Acrylsäureamid liefert bei der Kondensation mit Formaldehyd die Bis-acrylamidmethylenverbindung (USA.-Patentschrift 2 475 846). Ferner ist bekannt, daß gesättigte Sulfonsäureamide mit Formaldehyd cyclische Hexahydrotriazinderivate liefern (Am. Soc, 56, 204 [1934]).
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man ein heterocyclisches Kondensationsprodukt erhält, wenn man Vinylsulfonamid mit etwa molaren Mengen (bezogen auf monomeren Formaldehyd) Paraformaldehyd in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure auf 70 bis 10O0C erhitzt.
Eine Herstellungsmöglichkeit des Vinylsulfonamids wird in Journal org. Chem., 23,729 [1958] beschrieben.
Nach Beendigung der Kondensation, die etwa V2 bis 2 Stunden dauert, wird das Reaktionsgemisch abgestumpft, neutralisiert oder schwach alkalisch gemacht. Das Kondensationsprodukt dem wahrscheinlich die Formel
H2
/Cv
CH2=CH-SO2-N
H2C
N-SO2-CH = CH2 CH2
SN/
Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Kondensationsproduktes aus
Vinylsulfonamid und Formaldehyd
Anmelder:
Badische
Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Dieter Ludsteck,
Dr. Werner Rohland,
Dr. Gerhard Lützel, Ludwigshafen/Rhein
SO2-CH = CH2
entspricht, wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Es ist farblos und zersetzt sich zwischen 130 und 2000C.
Das Produkt kann zur Herstellung von Polymerisaten dienen.
Es war nicht vorauszusehen, daß die sehr reaktionsfähige Vinylgruppe des Vinylsulfonamids unter den Kondensationsbedingungen beständig ist, zumal im selben Molekül, im Gegensatz zum Acrylnitril, zwei alkylierbare Wasserstoffatome vorhanden sind und es bekannt ist, daß die Vinylsulfonylgruppe CH2 = CH2 — SO2 — reaktionsfähiger als die Vinylcarboxylgruppe CH2 = CH2 — CO— ist.
Die in dem Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel
Teile Vinylsulfonamid werden mit 15 Teilen Paraformaldehyd und 0,8 Teilen konzentrierter Schwefelsäure U/2 Stunden auf 80 bis 85° C erwärmt. Der erhaltene klare, etwas gelbliche Sirup wird anschließend so lange mit 10%iger Natronlauge gerührt, bis alles Produkt fest geworden ist. Man saugt ab und wäscht das Produkt mit Wasser alkalifrei. Man erhält nach dem Trocknen 48 Teile farbloses Produkt (das sind 80% der Theorie). Der Zersetzungspunkt des Produktes variiert je nach Art des Erhitzens in Schmelzpunktröhrchen von bis 2000C.
Analyse:
Berechnet
gefunden
C 30,2%, H 4,3%, N 11,7%;
C 29,8%, H 4,6%, N 11,2%.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Kondensationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, daß man Vinylsulfonamid mit etwa molaren Mengen (bezogen auf monomeren Formaldehyd) Paraformaldehyd in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure auf 70 bis 100° C erhitzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Chem. Berichte, 81 (1948), S. 529.
DE1961B0061293 1961-02-16 1961-02-16 Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Kondensationsproduktes aus Vinylsulfonamid und Formaldehyd. Pending DE1178071B (de)

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BE613866A BE613866A (fr) 1961-02-16 1962-02-13 Procédé pour la production de produits de condensation à partir de vinylsulfamide et de formaldéhyde
GB578362A GB951887A (en) 1961-02-16 1962-02-15 Production of condensation products of vinylsulphonamide and formaldehyde

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DE1961B0061293 DE1178071B (de) 1961-02-16 1961-02-16 Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Kondensationsproduktes aus Vinylsulfonamid und Formaldehyd.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1178071B true DE1178071B (de) 1964-09-17

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GB (1) GB951887A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3470177A (en) * 1964-07-16 1969-09-30 Albert Ag Chem Werke Hexahydrotriazine derivative

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US3470177A (en) * 1964-07-16 1969-09-30 Albert Ag Chem Werke Hexahydrotriazine derivative

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BE613866A (fr) 1962-08-13
GB951887A (en) 1964-03-11

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