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DE102009027817A1 - Vernetzbare Zusammensetzungen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen - Google Patents

Vernetzbare Zusammensetzungen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen Download PDF

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DE102009027817A1
DE102009027817A1 DE102009027817A DE102009027817A DE102009027817A1 DE 102009027817 A1 DE102009027817 A1 DE 102009027817A1 DE 102009027817 A DE102009027817 A DE 102009027817A DE 102009027817 A DE102009027817 A DE 102009027817A DE 102009027817 A1 DE102009027817 A1 DE 102009027817A1
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Wolfgang Dr. Ziche
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Wacker Chemie AG
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Abstract

Die Erfindung betrifft vernetzbare Zusammensetzungen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen, die silylterminierte Polymere enthalten, Verfahren zu deren Herstellung, aus diesen Zusammensetzungen hergestellte Formkörper sowie den Einsatz der Zusammensetzungen zur Verklebung von Werkstücken, wobei die Zusammensetzungen (A) Polymere mit mindestens einer Endgruppe der allgemeinen Formel -L-CR-SiR(OR)(1), (B) Härtungskatalysatoren, (C) Aminoalkylalkoxysilane und/oder deren Teilhydrolysate und (D) Bernsteinsäureanhydrid-haltige Polyolefine enthalten.

Description

  • Die Erfindung betrifft vernetzbare Zusammensetzungen, die silylterminierte Polymere enthalten, Verfahren zu deren Herstellung, aus diesen Zusammensetzungen hergestellte Formkörper sowie den Einsatz der Zusammensetzungen zur Verklebung von Werkstücken.
  • Polymersysteme, die über reaktive Alkoxysilylgruppen verfügen, sind seit langem bekannt. In Gegenwart von Luftfeuchtigkeit sind diese alkoxysilanterminierten Polymere bereits bei Raumtemperatur in der Lage, unter Abspaltung der Alkoxygruppen miteinander zu kondensieren. Je nach Gehalt an Alkoxysilangruppen und deren Aufbau bilden sich dabei hauptsächlich langkettige Polymere (Thermoplaste), relativ weitmaschige dreidimensionale Netzwerke (Elastomere) oder aber hochvernetzte Systeme (Duroplaste).
  • Entsprechend der zahllosen Möglichkeiten zur Gestaltung von derartigen silanterminierten Polymersystemen lassen sich sowohl die Eigenschaften der unvernetzten Polymere bzw. der polymerhaltigen Mischungen (Viskosität, Schmelzpunkt, Löslichkeiten etc.) als auch die Eigenschaften der fertig vernetzten Massen (Härte, Elastizität, Zugfestigkeit, Reißdehnung, Hitzebeständigkeit etc.) nahezu beliebig einstellen. Entsprechend vielfältig sind daher auch die Einsatzmöglichkeiten von derartigen silanterminierten Polymersystemen. So lassen sie sich beispielsweise zur Herstellung von Elastomeren, Dichtstoffen, Klebstoffen, elastischen Klebesystemen, harten und weichen Schäumen, den unterschiedlichsten Beschichtungssystemen oder für Abformmassen verwenden. Diese Produkte lassen sich in jeder Form applizieren, wie z. B. streichen, sprühen, gießen, pressen, spachteln etc., je nach Zusammensetzung der Formulierungen.
  • Neben der Härtung der Massen und den mechanischen Eigenschaften des Vulkanisats sind vor allem bei Anwendungen im Kleb- und Dichtstoffbereich eine gute Haftung auf unterschiedlichsten Substraten und gute elastische Eigenschaften gefordert. Formulierungen silanvernetzender Polymere zeigen hier in aller Regel sehr gute Eigenschaften.
  • Das Haftungsprofil wird vielfach durch Zusatz von organfunktionellen Silanen als Haftvermittlern verbessert bzw. optimiert. Insbesondere Silane mit primären Aminogruppen, wie 3-Aminopropyltrimethoxysilan, führen hier zu einer deutlichen Verbesserung der Haftungseigenschaften, weshalb dieser Silantyp beinahe in sämtlichen Kleb- und Dichtstoffen auf Basis von silanterminierten Polymeren enthalten ist. Die Anwendung derartiger Silane ist Stand der Technik und in diversen Monographien oder Veröffentlichungen beschrieben. Daneben gibt es auch noch spezielle neu entwickelte Haftvermittlersilane, wie in EP-A 997 469 oder EP-A 1 216 263 beschrieben, aber auch eine Kombination von Silanen, wie in EP-A 1 179 571 gezeigt, ist oft zielführend.
  • Neben einer guten Haftung müssen Klebstoffe, aber vor allem Dichtstoffe, auch eine sehr gute Elastizität aufweisen. Dabei spielt nicht nur die Dehnung eine Rolle, sondern auch die Relaxation nach Dehnung oder Stauchung. Diese wird üblicherweise als Druckverformungsrest, Kriechverhalten oder als Rückstellverhalten gemessen. Beispielsweise wird in der Norm ISO 11600 eine Rückstellung über 60% oder sogar 70% für elastische Dichtstoffe gefordert.
  • Das elastische Verhalten wird vielfach durch die Formulierung, aber auch durch die Art der silanvernetzenden Basispolymere bestimmt. Organische silanvernetzende Polymere, speziell solche mit difunktionellen Endgruppen am Polymer, zeigen oft unzureichende Rückstellungen. Hier ist die Formulierung maßgeblich für die Eigenschaften. Beispielsweise beschreibt US-A 6,576,733 eine Möglichkeit zur Verbesserung der Rückstellung durch ein spezielles Katalysatorsystem, das jedoch zinnhaltig ist. Ferner ist bekannt, dass die Verwendung von verzweigten Polymeren eine Erhöhung der Netzwerkdichte und damit eine Verbesserung der Elastizität bewirkt. Nachteilig ist hier allerdings die mit der Verzweigung einhergehende Verringerung der Kettenlängen zwischen zwei Netzpunkten, was meist zu einer deutlichen Verschlechterung der mechanischen Eigenschaften, insbesondere der Reißdehnung aber auch der Reißfestigkeit führt.
  • DE-A 102006022834 beschreibt die Verwendung von Aminoalkylalkoxysilanen in Kombination mit epoxyfunktionellen Silanen zur Verbesserung der Rückstellung. Nachteilig sind hierbei die Erhöhung des Moduls und die Verschlechterung der Adhäsion.
  • Ein besonders interessanter Typ unter den silanterminierten Polymeren zeichnet sich dadurch aus, dass die reaktiven Alkoxysilylgruppen nur durch einen Methylenspacer von einem benachbarten Heteroatom getrennt sind. Diese sogenannten α-alkoylsilylmethyl-Endgruppen besitzen eine besonders hohe Reaktivität gegenüber Luftfeuchtigkeit. Entsprechende Polymere sind beispielsweise in WO 03/014226 beschrieben. Diese Polymere benötigen für eine hinreichend schnelle Aushärtung keine oder nur noch sehr geringe Mengen an toxikologisch kritischen Zinnkatalysatoren und können auf Wunsch wesentlich höhere Härtungsgeschwindigkeiten erreichen. Insofern ist der Einsatz derartiger α-alkoylsilylterminierter Prepolymere meist besonders erstrebenswert.
  • Allerdings besitzen Elastomere, die aus diesem hochreaktiven α-silanvernetzenden Polymertyp herstellbar sind, im Vergleich zu Elastomeren aus herkömmlichen silanvernetzenden Polymeren, die über γ-Alkoxysilylpropylendgruppen vernetzen, den Nachteil einer deutlich geringeren, für viele Anwendungen unzureichenden Rückstellung, vor allem wenn die für die Haftung besonders bevorzugten Aminoalkylsilane mit primären Amingruppen eingesetzt werden.
  • Gegenstand der Erfindung sind vernetzbare Zusammensetzungen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen enthaltend
    • (A) Polymere mit mindestens einer Endgruppe der allgemeinen Formel -L-CR2-SiR2 3-x(OR1)x (1), wobei L einen zweiwertigen Rest ausgewählt aus -O-, -S-, -(R3)N-, -O-CO-N(R3)-, -N(R3)-CO-O-, -N(R3)-CO-NH- und -N(R3)-CO-N(R3)- bedeutet, R gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom oder Alkylrest bedeutet, R1 gleich oder verschieden sein kann und gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, die durch Sauerstoffatome unterbrochen sein können, bedeutet, R2 gleich oder verschieden sein kann und eine für Rest R1 angegebene Bedeutung hat, R3 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls halogensubstuierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet und x 2 oder 3 ist,
    • (B) Härtungskatalysatoren,
    • (C) Aminoalkylalkoxysilane und/oder deren Teilhydrolysate und
    • (D) bernsteinsäureanhydrid-haltige Polyolefine.
  • Bevorzugt handelt es sich bei Rest L um -O-CO-N(R3)-, -N(R3)-CO-NH-, -NH-CO-N(R3)- und -N(R3)-CO-N(R3)-, wobei R3 die oben dafür angegebene Bedeutung hat, besonders bevorzugt um -O-CO-N(R3)-, insbesondere um -O-CO-NH-.
  • Bevorzugt ist x gleich 3.
  • Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R3 sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl-, neo-Pentyl-, tert.-Pentylrest, Hexylreste, wie der n-Hexylrest, Heptylreste, wie der n-Heptylrest, Octylreste, wie der n-Octylrest und iso-Octylreste, wie der 2,2,4-Trimethylpentylrest, Nonylreste, wie der n-Nonylrest, Decylreste, wie der n-Decylrest, Dodecylreste, wie der n-Dodecylrest; Alkenylreste, wie der Vinyl- und der Allylrest; Cycloalkylreste, wie Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptylreste und Methylcyclohexylreste; Arylreste, wie der Phenyl- und der Naphthylrest; Alkarylreste, wie o-, m-, p-Tolylreste, Xylylreste und Ethylphenylreste; Aralkylreste, wie der Benzylrest, der α- und der β-Phenylethylrest.
  • Beispiele für substituierte Reste R3 sind 3-Chlorpropylrest und 3,3,3-Trifluorpropylrest.
  • Bei Rest R3 handelt es sich bevorzugt um Wasserstoffatom, einen cyclischen, linearen oder verzweigten C1 bis C18-Alkyl- oder Alkenylrest oder einen C6- bis C18-Arylrest, besonders bevorzugt um Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ganz besonders bevorzugt um Wasserstoffatom und einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere um Wasserstoffatom.
  • Beispiele für Reste R sind Wasserstoffatom und die für R3 angegebenen Alkylreste.
  • Bevorzugt handelt es sich bei Rest R um Wasserstoffatom und Methylrest, besonders bevorzugt um Wasserstoffatom.
  • Beispiele für Reste R1 und R2 sind die für Rest R3 angegebenen Beispiele.
  • Bei den Resten R1 handelt es sich bevorzugt um Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Alkyloxyalkylreste mit insgesamt 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt um Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ganz besonders bevorzugt um einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere um Methyl- und Ethylreste.
  • Bei den Resten R2 handelt es sich bevorzugt um Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt um einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere um einen Methylrest.
  • Beispiele für Endgruppen der Formel (1) sind O-CH2-Si(CH3)(OCH3)2 , O-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, O-CH2-Si(OCH3)3, O-CH2-Si(OCH2CH3)3, O-CH(CH3)-Si(CH3)(OCH3)2, O-CH(CH3)-Si(CH3)(OCH2CH3)2, O-CH(CH3)-Si(OCH3)3, O-CH(CH3)-Si(OCH2CH3)3, O-CO-N(CH3)-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, O-CO-N(CH3)-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, O-CO-N(CH3)-CH2-Si(OCH3)3, O-CO-N(CH3)-CH2-Si(OCH2CH3)3, O-CO-N(CH3)-CH(CH3)-Si(CH3)(OCH3)2, O-CO-N(CH3)-CH(CH3)-Si(CH3)(OCH2CH3)2, O-CO-N(CH3)-CH(CH3)-Si(OCH3)3, O-CO-N(CH3)-CH(CH3)-Si(OCH2CH3)3, O-CO-NH-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, O-CO-NH-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, O-CO-NH-CH2-Si(OCH3)3, O-CO-NH-CH2-Si(OCH2CH3)3, O-CO-NH-CH(CH3)-Si(CH3)(OCH3)2, O-CO-NH-CH(CH3)-Si(CH3)(OCH2CH3)2, O-CO-NH-CH(CH3)-Si(OCH3)3 und O-CO-NH-CH(CH3)-Si(OCH2CH3)3.
  • Bei den Polymeren, die der erfindungsgemäß eingesetzten Komponente (A) zugrunde liegen, kann es sich um beliebige, bisher bekannte organische und siliciumorganische Polymere handeln.
  • Diese können verzweigte oder unverzweigte Hauptketten mit beliebigen mittleren Kettenlängen haben. Sie können dabei aus unterschiedlichen Bausteinen aufgebaut sein, wie z. B. aus Polysiloxanen, Polysiloxan-Urea/Urethan-Copolymeren, Polyurethanen, Polyharnstoffen, Polyethern, Polyestern, Polyacrylaten und -methacrylaten, Polycarbonaten, Polystyrolen, Polyamiden, Polyvinylestern oder Polyolefinen, wie z. B. Polyethylen, Polybutadien, Ethylen-Olefincopolymere oder Styrol-Butadiencopolymere. Selbstverständlich können auch beliebige Mischungen oder Kombinationen aus Polymeren mit verschiedenen Hauptketten eingesetzt werden.
  • Beispiele für Polymere, welche Komponente (A) zugrunde liegen, sind Polyether, z. B. solche käuflich erhältlich unter der Bezeichnung „Acclaim 12200”, „Acclaim 18000” (beide Bayer AG, Deutschland), „Alcupol 12041LM” von Repsol, Spanien und „Poly L 220-10” von Arch Chemicals, USA), Polyester, Polycarbonate, Polyestercarbonate, z. B. solche käuflich erhältlich unter der Bezeichnung ”Desmophen 1700” und ”Desmophen C-200” von Bayer AG, Deutschland, Polybutenylen und Polybutadienylen, z. B. solche käuflich erhältlich unter der Bezeichnung ”Poly bd® R-45 HTLO” von der Fa. Sartomer Co., Inc., USA oder ”KratonTM Liquid L-2203” von der Fa. Kraton Polymers US L. L. C.
  • Bevorzugt handelt es sich bei den Polymeren, welche Komponente (A) zugrunde liegen, um Polyester, Polyether und Polyurethane.
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten Polymere (A) sind handelsübliche Produkte bzw. können nach in der Chemie gängigen Methoden hergstellt werden. Bevorzugt können die Polymere (A) hergestellt werden durch
    • a) Copolymerisation unter Beteiligung von ungesättigten Monomeren, die über Gruppen der allgemeinen Formel (1) verfügen. Beispiele für derartige Monomere sind (Meth-)Acryloyloxymethyl-trimethoxysilan, (Meth-)Acryloyloxymethyl-methyldimethoxysilan sowie die entsprechenden Ethoxysilylverbindungen;
    • b) Aufpfropfung von ungesättigten Monomeren, die über Gruppen der allgemeinen Formel (1) verfügen, auf Thermoplasten wie Polyethylen. Beispiele für derartige Monomere sind (Meth-)-Acryloyloxymethyl-trimethoxysilan, (Meth-)Acryloyloxymethyl-methyldimethoxysilan sowie die entsprechenden Ethoxysilylverbindungen; oder
    • c) Umsetzung von Prepolymeren (A1), welche über geeignete funktionelle Gruppen verfügen, mit einem oder mehreren Organosilanen (A2) der allgemeinen Formel B-(CH2)-SiR2 3-x(OR1)x (2) in der x, R1 und R2 eine der oben genannten Bedeutungen aufweisen, und B eine funktionelle Gruppe darstellt, die reaktionsfähig ist gegenüber den funktionellen Gruppen der verwendeten Prepolymere (A1).
  • Beispiele für erfindungsgemäß eingesetzte Polymere (A) sind (CH3)(OCH3)2Si-CH2-(O-CH(CH3)-CH2)200-O-CO-NH-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, (CH3)(OCH3)2Si-CH2-(O-CH(CH3)-CH2)300-O-CO-NH-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, (CH3)(OCH2CH3)2Si-CH2-O-CH(CH3)-CH2)200-O-CO-NH-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, (CH3)(OCH2CH3)2Si-CH2-(O-CH(CH3)-CH2)300-O-CO-NH-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, (OCH3)3Si-CH2-NH-CO-(O-CH(CH3)-CH2)200-O-CO-NH-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, (OCH3)3Si-CH2-NH-CO-(O-CH(CH3)-CH2)300-O-CO-NH-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, (OCH2CH3)3Si-CH2-NH-CO-(O-CH(CH3)-CH2)200-O-CO-NH-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, (OCH2CH3)3Si-CH2-NH-CO-(O-CH(CH3)-CH2)300-O-CO-NH-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, (OCH3)3Si-CH2-NH-CO-(O-CH(CH3)-CH2)200-O-CO-NH-CH2-Si(OCH3)3, (OCH3)3Si-CH2-NH-CO-(O-CH(CH3)-CH2)300-O-CO-NH-CH2-Si(OCH3)3, (OCH2CH3)3Si-CH2-NH-CO-(O-CH(CH3)-CH2)200-O-CO-NH-CH2-Si(OCH2CH3)3, (OCH2CH3)3Si-CH2-NH-CO-(O-CH(CH3)-CH2)300-O-CO-NH-CH2-Si(OCH2CH3)3, (CH3)(OCH3)2Si-CH2-(O-C4H6)50-O-CO-NH-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, (CH3)(OCH3)2Si-CH2-(O-C4H6)70-O-CO-NH-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, (CH3)(OCH2CH3)2Si-CH2-(O-C4H6)50-O-CO-NH-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, (CH3)(OCH2CH3)2Si-CH2-(O-C4H6)70-O-CO-NH-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, (OCH3)3Si-CH2-NH-CO-(O-C4H6)50-O-CO-NH-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, (OCH3)3Si-CH2-NH-CO-(O-C4H6)70-O-CO-NH-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, (OCH2CH3)3Si-CH2-NH-CO-(O-C4H6)50-O-CO-NH-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, (OCH2CH3)3Si-CH2-NH-CO-(O-C4H6)70-O-CO-NH-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, (OCH3)3Si-CH2-NH-CO-(O-C4H6)50-O-CO-NH-CH2-Si(OCH3)3, (OCH3)3Si-CH2-NH-CO-(O-C4H6)70-O-CO-NH-CH2-Si(OCH3)3, (OCH2CH3)3Si-CH2-NH-CO-(O-C4H6)50-O-CO-NH-CH2-Si(OCH2CH3)3 und (OCH2CH3)3Si-CH2-NH-CO-(O-C4H6)70-O-CO-NH-CH2-Si(OCH2CH3)3
  • In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt der Anteil an Polymeren (A) vorzugsweise 10 bis 70 Gew.-%, besonders bevorzugt 15 bis 50 Gew.-%, insbesondere 20 bis 40 Gew.-%.
  • Bei den erfindungsgemäß eingesetzten Härtungskatalysatoren (B) kann es sich um die gleichen handeln, die auch bisher bei Kondensationsreaktionen eingesetzt wurden.
  • Beispiele für die erfindungsgemäß eingesetzten Härtungskatalysatoren (B) sind Titanatester, wie Tetrabutyltitanat, Tetrapropyltitanat, Tetraisopropyltitanat und Tetraacetylacetonattitanat, oder auch saure Katalysatoren, wie Phosphorsäure- bzw. Phosphorsäureester, Toluolsulfonsäuren und Mineralsäuren. Die verschiedenen Katalysatoren können sowohl in reiner Form als auch als Mischungen miteinander verwendet werden.
  • Daneben können als Komponente (B) auch noch Zinnverbindungen, wie Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinnmaleat, Dibutylzinndiacetat, Dibutylzinndioctanoat, Dibutylzinnacetylacetonat, Dibutytzinnoxid oder entsprechende Verbindungen des Dioctylzinns eingesetzt werden, was jedoch nicht bevorzugt ist.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten Härtungskatalysatoren (B) in Mengen von bevorzugt 0,01 bis 10 Gewichtsteilen, besonders bevorzugt 0,05 bis 5 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht an Komponente (A).
  • Vorzugsweise enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung weniger als 0,1 Gewichtsteile, besonders bevorzugt weniger als 0,05 Gewichtsteile, insbesondere weniger als 0,02 Gewichtsteile, eines oder mehrerer Zinnkatalysatoren, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht an Komponente (A), ganz besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Zusammensetzung frei von jeglichen zinnhaltigen Katalysatoren.
  • Beispiele für die erfindungsgemäß eingesetzten Aminoalkylalkoxysilane (C), die vorzugsweise als Haftvermittler eingesetzt werden, sind 3-Aminopropyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltriethoxysilan, N-Cyclohexyl-Aminopropyltrimethoxysilan, N-Cyclohexyl-Aminopropyltriethoxysilan, 2-Aminoethyl-3-aminopropyltrimethoxysilan, 2-Aminoethyl-3-aminopropyltriethoxysilan, ..N-Morpholino-3-Aminopropyltrimethoxysilan, N-Morpholino-3-Aminopropyltriethoxysilan, N-Piperazino-3-Aminopropyltrimethoxysilan, N-Piperazino-3-Aminopropyltriethoxysilan, Methylcarbamatopropyltrimethoxysilan, Methylcarbamatopropyltriethoxysilan, Methylcarbamatopropyl(methyldimethoxy)silan, Methylcarbamatopropyl(methyldiethoxy)silan, N-Cyclohexyl-Aminomethyltrimethoxysilan, N-Cyclohexyl-Aminomethyltriethoxysilan, 2-Aminoethyl-aminomethyltrimethoxysilan, 2-Aminoethyl-aminomethyltriethoxysilan, N-Morpholino-Aminomethyltrimethoxysilan, N-Morpholino-Aminomethyltriethoxysilan, N-Piperazino-Aminomethyltrimethoxysilan, N-Piperazino-Aminomethyltriethoxysilan, N-Phenylaminomethyltrimethoxysilan, N Phenyl-Aminomethyltriethoxysilan, 3-Aminopropyl(methyldimethoxy)silan, 3-Aminopropyl(methyldiethoxy)silan, N-Cyclohexyl-Aminopropyl(methyldimethoxy)silan, N-Cyclohexyl-Aminopropyl(methyldiethoxy)silan, 2-Aminoethyl-3-aminopropyl(methyldimethoxy)silan, 2-Aminoethyl-3-aminopropyl(methyldiethoxy)silan, N-Morpholino-3-Aminopropyl(methyldimethoxy)silan, N-Morpholino-3-Aminopropyl(methyldiethoxy)silan, N-Piperazino-3-Aminopropyl(methyldimethoxy)silan, N-Piperazino-3-Aminopropyl(methyldiethoxy)silan, N-Cyclohexyl-Aminomethyl(methyldimethoxy)silan, N-Cyclohexyl-Aminomethyl(methyldiethoxy)silan, 2-Aminoethyl-aminomethyl(methyldimethoxy)silan, 2-Aminoethyl-aminomethyl(methyldiethoxy)silan, N-Morpholino-Aminomethyl(methyldimethoxy)silan, N-Morpholino-Aminomethyl(methyldiethoxy)silan, N-Piperazino-Aminomethyl(methyldimethoxy)silan, N-Piperazino-Aminomethyl(methyldiethoxy)silan, N-Phenylaminomethyl(methyldimethoxy)silan, N-Phenyl-Aminomethyl(methyldiethoxy)silan, Methylcarbamatomethyltrimethoxysilan, Methylcarbamatomethyltriethoxysilan, Methylcarbamatomethyl(methyldimethoxy)silan sowie Methylcarbamatomethyl(methyldiethoxy)silan und/oder deren Teilhydrolysate.
  • Bevorzugt handelt es sich bei Komponente (C) um Aminopropyltrimethoxysilan, 2-Aminoethyl-3-aminopropyltrimethoxysilan, Methylcarbamatomethyltrimethoxysilan, Methylcarbamatomethyltriethoxysilan, Methylcarbamatomethyl(methyldimethoxy)silan, Methylcarbamatomethyl(methyldiethoxy)silan und/oder deren Teilhydrolysate, besonders bevorzugt um Aminopropyltrimethoxysilan und/oder deren Teilhydrolysate.
  • Bei den Teilhydrolysaten (C) kann es sich dabei um Teilhomohydrolysate handeln, d. h. Teilhydrolysate von einer Art von Aminoalkylalkoxysilan, wie auch um Teilcohydrolysate, d. h. Teilhydrolysate von mindestens zwei verschiedenen Arten von Aminoalkylalkoxysilanen. Handelt es sich bei der in den erfindungsgemäßen Massen eingesetzten Verbindung (C) um Teilhydrolysate von Aminoalkylalkoxysilanen, so sind solche mit bis zu 6 Siliciumatomen bevorzugt.
  • In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt der Anteil an Komponente (C) vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,2 bis 3 Gew.-%.
  • Beispiele für die erfindungsgemäß eingesetzte Komponente (D) sind maleinsäureanhydridgepropfte Polyisobutene, z. B. erhältlich aus Polyisobuten (z. B. Glissopal® der BASF AG, Ludwigshafen, Deutschland) und Maleinsäureanhydrid, kommerziell erhältlich als ADEXTM von Lubrizol, Brüssel, Belgien) und Maleinsäureanhydridaddukte eines niedermolekularen 1,4 cis-Polybutadiens mit entlang der Polymerketten statistisch verteilten Bernsteinsäureanhydridgruppen, z. B. kommerziell erhältlich als Polyvest® von Evonik (Essen Deutschland) oder Ricobond® von Sartomer (Paris, Frankreich).
  • Bei der erfindungsgemäß eingesetzten Komponente (D) handelt es sich um Polyolefine, die ein- oder mehrfach mit Maleinsäureanhydrid gepropft sind.
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten bernsteinsäureanhydrid-haltigen Polyolefine (D) haben eine Viskosität von bevorzugt 100 bis 100000 mPas, besonders bevorzugt von 500 bis 80000 mPas, jeweils bei 20°C.
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten bernsteinsäureanhydrid-haltigen Polyolefine (D) haben eine Säurezahl von bevorzugt 5 bis 300, besonders bevorzugt 30 bis 250, insbesondere von 40 bis 230.
  • Die Säurezahl wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung gemäß DIN ISO 2114 (als Dicarbonsäure) bestimmt und gibt die Masse Kaliumhydroxid in mg an, die zur Neutralisation von 1 g der zu untersuchenden Probe erforderlich ist.
  • Die erfindungsgemäß eigesetzten bernsteinsäureanhydrid-haltigen Polyolefine (D) sind Handelsprodukte bzw. können nach in der Chemie gängigen Verfahren hergestellt werden.
  • Bei der erfindungsgemäß eingesetzten Komponente (D) handelt es sich bevorzugt um bernsteinsäureanhydrid-haltige Polyisobutene und bernsteinsäureanhydrid-haltige Polybutadiene, besonders bevorzugt um bernsteinsäureanhydrid-haltige Polybutadiene.
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten maleinisierten Polyisobutene (D) enthalten bevorzugt 1 bis 2 Bernsteinsäureanhydridgruppen, besonders bevorzugt eine Bernsteinsäureanhydridgruppe, und haben Molekulargewichte Mn von bevorzugt 500 bis 5000 g/mol, besonders bevorzugt von 1000 bis 3500 g/mol, insbesondere von 1000 bis 3000 g/mol.
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten maleinisierten Polyisobutene (D) haben Viskositäten von bevorzugt 100 bis 20000 mm2/s, besonders bevorzugt 500 bis 8000 mm2/s, jeweils bei 100°C.
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten bernsteinsäureanhydrid-haltigen Polybutadiene (D) besitzen Viskositäten von bevorzugt von 2000 bis 100000 mPas, besonders bevorzugt von 5000 bis 80000 mPas, jeweils bei 20°C.
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten bernsteinsäureanhydrid-haltigen Polybutadiene (D) besitzen die Säurezahl von bevorzugt 30 bis 200 mg KOH/g, besonders bevorzugt von 30 bis 150 mg KOH/g.
  • Bei den Polymeren, die den erfindungsgemäß eingesetzten bernsteinsäureanhydrid-haltigen Polybutadienen (D) zugrunde liegen, kann es sich um Butadiene handeln mit einem Anteil an 1,4-cis-Doppelbindungen von bevorzugt 50 bis 100%, besonders bevorzugt von 60 bis 80%, und einer Viskosität bei 20°C von bevorzugt 100 bis 10000 mPas, besonders bevorzugt von 500 bis 5000 mPas.
  • Bei den Polymeren, die den erfindungsgemäß eingesetzten bernsteinsäureanhydrid-haltigen Polybutadienen (D) zugrunde liegen, kann es sich aber auch um Polybutadiene mit einem Anteil an 1,2-Vinyl-Doppelbindungen von bevorzugt 50 bis 100%, besonders bevorzugt von 60 bis 80%, und einem Molekulargewicht Mn von bevorzugt 500 bis 10000 g/mol, besonders bevorzugt von 1000 bis 5000 g/mol, insbesondere von 500 bis 6000 g/mol handeln.
  • In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird Komponente (D) in Mengen von vorzugsweise 0,1 bis 10 Gewichtsteilen, besonders bevorzugt 0,5 bis 5 Gewichtsteilen, insbesondere 1 bis 3 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzung, eingesetzt.
  • Zusätzlich zu den Komponenten (A) bis (D) können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen alle weiteren Komponenten enthalten, die auch bisher in vernetzbaren Zusammensetzungen eingesetzt wurden, wie z. B. Füllstoffe (E), nicht aminofunktionelle Organosilane (F), Weichmacher (G) und Additive (H).
  • Beispiele für erfindungsgemäß gegebenenfalls eingesetzte Füllstoffe (E) sind Kalciumcarbonate in Form von natürlichen gemahlenen Kreiden, gemahlenen und beschichteten Kreiden, gefällten Kreiden, gefällten und beschichteten Kreiden, Tonmineralien, Bentonite, Kaoline, Talkum, Titandioxide, Aluminiumoxide, Aluminiumtrihydrat, Magnesiumoxid, Magnesiumhydroxid, Ruße, gefällte oder pyrogene, hydrophile oder hydrophobe Kieselsäuren.
  • Bevorzugt handelt es sich bei den Füllstoffen (E) um Kalciumcarbonate und gefällte oder pyrogene, hydrophile oder hydrophobe Kieselsäuren, besonders bevorzugt um pyrogene, hydrophile oder hydrophobe Kieselsäuren, insbesonders um pyrogene, hydrophile Kieselsäuren.
  • In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird Füllstoff (E) in Mengen von vorzugsweise 0 bis 1000 Gewichtsteilen, besonders bevorzugt 5 bis 200 Gewichtsteilen, insbesondere 10 bis 100 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf die Komponente (A), eingesetzt. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten bevorzugt Füllstoff (E).
  • Bei den gegebenenfalls eingesetzten weiteren Silanen (F) handelt es sich bevorzugt um nicht aminofunktionelle Organosilane, die als Wasserfänger und/oder Silanvernetzer eingesetzt werden können.
  • Beispiele für Silane (F) sind Organyloxysilane, wie Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Propyltrimethoxysilan, Propyltriethoxysilan, Vinylsilane wie Vinyltrimethoxy-, Vinyltriethoxy- und Vinylmethyldimethoxysilan, O-Methylcarbamatomethylmethyldimethoxysilan, O-Methylcarbamatomethyl-trimethoxysilan, O-Ethylcarbamatomethyl-methyldiethoxysilan, O-Ethylcarbamatomethyl-triethoxysilan, O-Methylcarbamatopropyl-methyldimethoxysilan, O-Methylcarbamatopropyl-trimethoxysilan, O-Ethylcarbamatopropyl-methyldiethoxysilan, O-Ethylcarbamatopropyl-triethoxysilan, Methacrylatomethyl-methyldimethoxysilan, Methacrylatomethyl-trimethoxysilan, Methacrylatomethyl-methyldiethoxysilan, Methacrylatomethyl-triethoxysilan, Acrylatomethyl-methyldimethoxysilan, Acrylatomethyl-trimethoxysilan, Acrylatomethyl-methyldiethoxysilan, Acrylatomethyl-triethoxysilan, Methacrylatopropyl-methyldimethoxysilan, Methacrylatopropyl-trimethoxysilan, Methacrylatopropyl-methyldiethoxysilan, Methacrylatopropyl-triethoxysilan, Acrylatopropyl-methyldimethoxysilan, Acrylatopropyl-trimethoxysilan, Acrylatopropyl-methyldiethoxysilan, Acrylatopropyl-triethoxysilan, Glycidoxypropyltrimethoxysilan, Tetraethoxysilan und/oder deren Teilhydrolysate.
  • Bei den Teilhydrolysaten (F) kann es sich dabei um Teilhomohydrolysate handeln, d. h. Teilhydrolysate von einer Art von Organyloxysilan, wie auch um Teilcohydrolysate, d. h. Teilhydrolysate von mindestens zwei verschiedenen Arten von Organyloxysilanen. Handelt es sich bei der in den erfindungsgemäßen Massen eingesetzten Verbindung (F) um Teilhydrolysate von Organyloxysilanen, so sind solche mit bis zu 6 Siliciumatomen bevorzugt.
  • In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird Komponente (F) in Mengen von vorzugsweise 0 bis 50 Gewichtsteilen, besonders bevorzugt 0,5 bis 10 Gewichtsteilen, insbesondere 1 bis 5 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzung, eingesetzt. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten bevorzugt Komponente (F).
  • Beispiele für gegebenenfalls eingesetzte Weichmacher (G) sind Phthalatester, wie Dioctylphthalat, Diisooctylphthalat und Diundecylphthalat, Adipinsäureester, wie Dioctyladipat, Benzoesäureester, Glycolester, Phosphorsäureester, Sulfonsäureester, Polyester, Polyether, Polystyrole, Polybutadiene, Polyisobutene, paraffinische Kohlenwasserstoffe, höhere, verzweigte Kohlenwasserstoffe, die unterschiedlich sind zu den Komponenten (A) und (D).
  • In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird Weichmacher (G) in Mengen von vorzugsweise 0 bis 200 Gewichtsteilen, besonders bevorzugt 10 bis 100 Gewichtsteilen, insbesondere 30 bis 90 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf Komponente (A), eingesetzt. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten bevorzugt Weichmacher (G).
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner als Additive (H) alle Zusatzstoffe enthalten, die auch bisher für den Einsatz in herkömmlichen alkoxyvernetzenden einkomponentigen Massen bekannt sind, wie z. B. weitere Haftvermittler, Pigmente, Farbstoffe, Riechstoffe, Oxidationsinhibitoren, Mittel zur Beeinflussung der elektrischen Eigenschaften, wie leitfähiger Ruß, flammabweisend machende Mittel, Lichtschutzmittel und Mittel zur Verlängerung der Hautbildungszeit, wie Silane mit einem SiC-gebundenen Mercaptoalkylrest, zellenerzeugende Mittel, z. B. Azodicarbonamid, Hitzestabilisatoren und Thixotropiermittel, wie beispielsweise Phosphorsäureester, Polyamidwachse, hydrierte Ricinusöle, Stearatsalze, und organischen Lösungsmittel, wie Alkylaromaten.
  • In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden Additive (H) in Mengen von vorzugsweise 0 bis 20 Gewichtsteilen, besonders bevorzugt 1 bis 10 Gewichtsteilen, insbesondere 1 bis 5 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzung, eingesetzt. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten bevorzugt keine Additive (H).
  • Bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen vernetzbaren Zusammensetzungen um solche enthaltend
    • (A) Polymere mit mindestens einer Endgruppe der allgemeinen Formel (1),
    • (B) Härtungskatalysatoren,
    • (C) Aminoalkylalkoxysilane und/oder deren Teilhydrolysate,
    • (D) bernsteinsäureanhydrid-haltige Polyolefine, gegebenenfalls
    • (E) Füllstoffe, gegebenenfalls
    • (F) nicht aminofunktionelle Organosilane und/oder deren Teilhydrolysate, gegebenenfalls
    • (G) Weichmacher und gegebenenfalls
    • (H) Additive.
  • Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen vernetzbaren Zusammensetzungen darüber hinausgehend keine weiteren Bestandteile.
  • Zur Bereitung der erfindungsgemäßen Massen können alle Bestandteile in beliebiger Reihenfolge miteinander vermischt werden. Dieses Vermischen kann bei Raumtemperatur und dem Druck der umgebenden Atmosphäre, also etwa 900 bis 1100 hPa, erfolgen. Falls erwünscht, kann dieses Vermischen aber auch bei höheren Temperaturen erfolgen, z. B. bei Temperaturen im Bereich von 35 bis 135°C. Die Vermischung erfolgt bevorzugt unter Ausschluss von Feuchtigkeit.
  • Bei den einzelnen Bestandteilen der erfindungsgemäßen Massen kann es sich jeweils um eine Art eines solchen Bestandteils wie auch um ein Gemisch aus mindestens zwei verschiedenen Arten derartiger Bestandteile handeln.
  • Für die Vernetzung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen reicht der übliche Wassergehalt der Luft aus. Die Vernetzung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen erfolgt vorzugsweise bei Raumtemperatur. Sie kann, falls erwünscht, auch bei höheren oder niedrigeren Temperaturen als Raumtemperatur, z. B. bei –5° bis 15°C oder bei 30° bis 50°C, und/oder mittels des normalen Wassergehalts der Luft übersteigenden Konzentrationen von Wasser durchgeführt werden.
  • Vorzugsweise wird die Vernetzung bei einem Druck von 100 bis 1100 hPa, insbesondere beim Druck der umgebenden Atmosphäre, durchgeführt.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Formkörper, hergestellt durch Vernetzung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen.
  • Die erfindungsgemäßen Formkörper zeichnen sich durch eine hohe Rückstellung nach Dehnung aus. So wird beispielsweise nach einer 24-stündigen Dehnung um 30% eine Rückstellung nach DIN 53504 von bevorzugt mehr als 60%, besonders bevorzugt von mehr als 65% und insbesondere von mehr als 70%, erzielt.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können für alle Verwendungszwecke eingesetzt werden, für die auch bisher vernetzbare Zusammensetzungen, die silylterminierte Polymere enthalten, eingesetzt werden können.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich somit ausgezeichnet beispielsweise als Kleb-, Dicht- und Fugendichtstoffe, Oberflächenbeschichtungen sowie auch bei der Herstellung von Abformmassen und Formteilen.
  • Dabei sind die erfindungsgemäßen Polymerabmischungen für zahllose unterschiedliche Untergründe wie z. B. mineralische Untergründe, Metalle, Kunststoffe, Glas, Keramik, lackierte Oberflächen etc. geeignet.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen haben den Vorteil, dass sie einfach in der Herstellung sind und leicht verarbeitet werden können.
  • Des Weiteren haben die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen den Vorteil, dass daraus Formkörper hergestellt werden können, die eine signifikant verbesserte Rückstellung bei Dehnung haben, ohne dass sonstige Eigenschaften, wie die Adhäsion oder der Modul, beeinträchtigt sind. Auf vielen Substraten zeigen die erfindungsgemäßen Formkörper eine ausgezeichnete Adhäsion.
  • In den nachstehend beschriebenen Beispielen beziehen sich alle Viskositätsangaben auf eine Temperatur von 25°C. Sofern nicht anders angegeben, werden die nachstehenden Beispiele bei einem Druck der umgebenden Atmosphäre, also etwa bei 1000 hPa, und bei Raumtemperatur, also bei etwa 23°C, bzw. bei einer Temperatur, die sich beim Zusammengeben der Reaktanden bei Raumtemperatur ohne zusätzliche Heizung oder Kühlung einstellt, sowie bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 50% durchgeführt. Des weiteren beziehen sich alle Angaben von Teilen und Prozentsätzen, soweit nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht.
  • Die mechanischen Kennwerte werden nach DIN 53504 und DIN 53505 bestimmt. Das Rückstellvermögen wird mit S2-Prüfkörpern nach 1 Woche Vulkanisation bzw. nach 4 Wochen Vulkanisation bei 23°C und 50% rel. Luftfeuchtigkeit bestimmt. Die S2-Prüfkörper werden 24 h um 100% gedehnt, anschließend ohne Dehnung 1 h relaxiert, dann erfolgt die Messung.
  • Vergleichsbeispiel 1 (V1)
  • 75 g silanterminierter Polyether A (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung GENIOSIL® STP-E10 bei der Wacker Chemie AG, Deutschland) werden in einem Speedmixer der Fa. Hauschild (D-59065 Hamm) bei ca. 25°C mit 40 g Polypropylenglykol (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung „PPG 2000” bei der Fa. Dow Chemical, Midland, USA) und 6 g Vinyltrimethoxysilan 2 Minuten bei 200 U/min vermischt. Danach werden 9 g einer hydrophilen, pyrogenen Kieselsäure mit einer BET-Oberfläche von 170 bis 230 m2/g (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung HDK® N20 bei der Wacker Chemie AG, Deutschland) eingerührt, bis sie homogen verteilt ist. Anschließend werden 165 g beschichtete, gemahlene Kreide mit einer Oberfläche von 30 bis 80 m2/g eingebracht und der Füllstoff unter Rühren eine Minute bei 600 U/min aufgeschlossen. Nach Einarbeitung der Kreide werden 3 g Aminopropyltrimethoxysilan (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung GENIOSIL® GF96 bei der Wacker Chemie AG, Deutschland) 1 Minute bei 200 U/min verteilt. Die so erhaltene Mischung wird 2 Minuten bei 600 U/min und 1 Minute bei 200 U/min im Teilvakuum bei ca. 100 mbar homogenisiert und blasenfrei gerührt.
  • Die Formulierung wird in 310 ml PE-Kartuschen abgefüllt und 24 Stunden bei 25°C gelagert.
  • Die vernetzbaren Massen werden vernetzen gelassen und die mechanischen Kennwerte bestimmt. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1.
  • Beispiel 1 (B1)
  • 75 g silanterminierter Polyether A (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung GENIOSIL® STP-E10 bei der Wacker Chemie AG, Deutschland) werden in einem Speedmixer der Fa. Hauschild (D-59065 Hamm) bei ca. 25°C mit 40 g Polypropylenglykol (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung „PPG 2000” bei der Fa. Dow Chemical, Midland, USA) und 6 g Vinyltrimethoxysilan 2 Minuten bei 200 U/min vermischt. Danach werden 9 g einer hydrophilen, pyrogenen Kieselsäure mit einer BET-Oberfläche von 170 bis 230 m2/g (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung HDK® N20 bei der Wacker Chemie AG, Deutschland) eingerührt, bis sie homogen verteilt ist. Anschließend werden 165 g beschichtete, gemahlene Kreide mit einer Oberfläche von 30 bis 80 m2/g eingebracht und der Füllstoff unter Rühren eine Minute bei 600 U/min aufgeschlossen. Nach Einarbeitung der Kreide werden 3 g Aminopropyltrimethoxysilan (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung GENIOSIL® GF96 bei der Wacker Chemie AG, Deutschland) 1 Minute bei 200 U/min verteilt. 3 g eines maleinsäuregepropften Polybutadiens mit einer Säurezahl von 130 mg KOH/g nach DIN ISO 2114 (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung „Polyvest EP OC 1200 S” bei der Evonik, Deutschland) werden zugegeben und dann 2 Minuten bei 600 U/min und 1 Minute bei 200 U/min im Teilvakuum bei ca. 100 mbar homogenisiert und blasenfrei gerührt.
  • Die so erhaltene Formulierung wird in 310 ml PE-Kartuschen abgefüllt und 24 Stunden bei 25°C gelagert.
  • Die vernetzbaren Massen werden vernetzen gelassen und die mechanischen Kennwerte bestimmt. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1.
  • Beispiel 2 (B2)
  • 75 g silanterminierter Polyether A (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung GENIOSIL® STP-E10 bei der Wacker Chemie AG, Deutschland) werden in einem Speedmixer der Fa. Hauschild (D-59065 Hamm) bei ca. 25°C mit 40 g Polypropylenglykol (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung „PPG 2000” bei der Fa. Dow Chemical, Midland, USA) und 6 g Vinyltrimethoxysilan 2 Minuten bei 200 U/min vermischt. Danach werden 9 g einer hydrophilen, pyrogenen Kieselsäure mit einer BET-Oberfläche von 170 bis 230 m2/g (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung HDK® N20 bei der Wacker Chemie AG, Deutschland) eingerührt, bis sie homogen verteilt ist. Anschließend werden 165 g beschichtete, gemahlene Kreide mit einer Oberfläche von 30 bis 80 m2/g eingebracht und der Füllstoff unter Rühren eine Minute bei 600 U/min aufgeschlossen. Nach Einarbeitung der Kreide werden 3 g Aminopropyltrimethoxysilan (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung GENIOSIL® GF96 bei der Wacker Chemie AG, Deutschland) 1 Minute bei 200 U/min verteilt. 6 g eines maleinsäuregepropften Polybutadiens mit einer Säurezahl von 130 mg KOH/g nach DIN ISO 2114 (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung „Polyvest EP OC 1200 S” bei der Evonik, Deutschland) werden zugegeben und dann 2 Minuten bei 600 U/min und 1 Minute bei 200 U/min im Teilvakuum bei ca. 100 mbar homogenisiert und blasenfrei gerührt.
  • Die so erhaltene Formulierung wird in 310 ml PE-Kartuschen abgefüllt und 24 Stunden bei 25°C gelagert.
  • Die vernetzbaren Massen werden vernetzen gelassen und die mechanischen Kennwerte bestimmt. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1.
  • Beispiel 3 (B3)
  • 75 g silanterminierter Polyether A (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung GENIOSIL® STP-E10 bei der Wacker Chemie AG, Deutschland) werden in einem Speedmixer der Fa. Hauschild (D-59065 Hamm) bei ca. 25°C mit 40 g Polypropylenglykol (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung „PPG 2000” bei der Fa. Dow Chemical, Midland, USA) und 6 g Vinyltrimethoxysilan 2 Minuten bei 200 U/min vermischt. Danach werden 9 g einer hydrophilen, pyrogenen Kieselsäure mit einer BET-Oberfläche von 170 bis 230 m2/g (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung HDK® N20 bei der Wacker Chemie AG, Deutschland) eingerührt, bis sie homogen verteilt ist. Anschließend werden 165 g beschichtete, gemahlene Kreide mit einer Oberfläche von 30 bis 80 m2/g eingebracht und der Füllstoff unter Rühren eine Minute bei 600 U/min aufgeschlossen. Nach Einarbeitung der Kreide werden 3 g Aminopropyltrimethoxysilan (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung GENIOSIL® GF96 bei der Wacker Chemie AG, Deutschland) 1 Minute bei 200 U/min verteilt. 9 g eines maleinsäuregepropften Polybutadiens mit einer Säurezahl von 130 mg KOH/g nach DIN ISO 2114 (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung „Polyvest EP OC 1200 S” bei der Evonik, Deutschland) werden zugegeben und dann 2 Minuten bei 600 U/min und 1 Minute bei 200 U/min im Teilvakuum bei ca. 100 mbar homogenisiert und blasenfrei gerührt.
  • Die so erhaltene Formulierung wird in 310 ml PE-Kartuschen abgefüllt und 24 Stunden bei 25°C gelagert.
  • Die vernetzbaren Massen werden vernetzen gelassen und die mechanischen Kennwerte bestimmt. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1.
  • Beispiel 4 (B4)
  • 75 g silanterminierter Polyether A (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung GENIOSIL® STP-E10 bei der Wacker Chemie AG, Deutschland) werden in einem Speedmixer der Fa. Hauschild (D-59065 Hamm) bei ca. 25°C mit 40 g Polypropylenglykol (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung „PPG 2000” bei der Fa. Dow Chemical, Midland, USA) und 6 g Vinyltrimethoxysilan 2 Minuten bei 200 U/min vermischt. Danach werden 9 g einer hydrophilen, pyrogenen Kieselsäure mit einer BET-Oberfläche von 170 bis 230 m2/g (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung HDK® N20 bei der Wacker Chemie AG, Deutschland) eingerührt, bis sie homogen verteilt ist. Anschließend werden 165 g beschichtete, gemahlene Kreide mit einer Oberfläche von 30 bis 80 m2/g eingebracht und der Füllstoff unter Rühren eine Minute bei 600 U/min aufgeschlossen. Nach Einarbeitung der Kreide werden 3 g Aminopropyltrimethoxysilan (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung GENIOSIL® GF96 bei der Wacker Chemie AG, Deutschland) 1 Minute bei 200 U/min verteilt. 9 g eines maleinsäuregepropften Polybutadiens mit einer Säurezahl von 70–90 mg KOH/g nach DIN ISO 2114 (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung „Polyvest EP OC 800 S” bei der Evonik, Deutschland) werden zugegeben und dann 2 Minuten bei 600 U/min und 1 Minute bei 200 U/min im Teilvakuum bei ca. 100 mbar homogenisiert und blasenfrei gerührt.
  • Die so erhaltene Formulierung wird in 310 ml PE-Kartuschen abgefüllt und 24 Stunden bei 25°C gelagert.
  • Die vernetzbaren Massen werden vernetzen gelassen und die mechanischen Kennwerte bestimmt. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1. Tabelle 1
    Shore-Härte [Medianwert] Spannungswert 100% [N/mm2] Reißfestigkeit (N/mm2] Reißdehnung [%] Rückstellvermögen nach 1 Woche [%] Rückstellvermögen nach 4 Wochen [%]
    V1 54 1,43 1,8 289 12,5 37,5
    B1 56 1,3 1,8 256 22,5 47,5
    B2 52 1,07 2,2 285 57,5 70
    B3 53 1,05 2,1 253 72,5 82,5
    B4 51 1,04 2,1 290 57,5 72,5
  • Beispiel 5
  • Die in den Beispielen 3 und 4 sowie dem Vergleichsbeispiel 1 erhaltenen vernetzbaren Massen werden nun hinsichtlich ihres Haftungsverhaltens auf verschiedenen Substraten, wie Metallen, silikatischen Untergründen und Holz, untersucht.
  • Die Metalle wurden mit Methylethylketon gereinigt, Glas mit wässriger Tensidlösung, dann mit VE-Wasser und nachfolgend Methylethylketon.
  • Anschließend wurde die jeweilige vernetzbare Masse in Raupen von ca. 5–7 mm Dicke aufgetragen.
  • Metalle und silikatische Untergründe:
  • Nach einwöchiger Lagerung an Luft bei Raumtemperatur erfolgte eine vierwöchige Lagerung in Wasser bei einer Wassertemperatur von 23°C (A = 7 Tage an Luft; B = 7 Tage an Luft + 2 Wochen Wasserlagerung; C = 7 Tage an Luft + 4 Wochen Wasserlagerung).
  • Holz:
  • Holzprüfkörper wurden nicht unter Wasser, sondern 4 Wochen im Klimaschrank bei 50°C/100% rel. Luftfeuchtigkeit gelagert.
  • Beurteilung:
    • +
      = gute Haftung (Kohäsionsriss),
      ϕ
      = Teilhaftung (Rand- bzw. Zonenhaftung),
      –
      = schlechte Haftung (Adhäsionsriss).
  • Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 2. Tabelle 2
    Beispiel 4 Beispiel 3 Vergleichsbeispiel 1
    Lagerung A B C A B C A B C
    Metalle
    Aluminium Ø + + – + + + Ø +
    Eloxal + + + – + + + Ø –
    V2A-Stahl + + + – – – + Ø Ø
    Silikatische Untergründe
    Beton + – – – – – + – –
    Glas (Luftseite) + + + + + + + + +
    Holz
    Holz natur + + + + + + + – –
    Holz lackiert + + + – + + + – –
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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    • - DIN ISO 2114 [0089]
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Claims (10)

  1. Vernetzbare Zusammensetzungen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen enthaltend (A) Polymere mit mindestens einer Endgruppe der allgemeinen Formel -L-CR2-SiR2 3-x(OR1)x (1), wobei L einen zweiwertigen Rest ausgewählt aus -O-, -S-, -(R3)N-, -O-CO-N(R3)-, -N(R3)-CO-O-, -N(R3)-CO-NH- und -N(R3)-CO-N(R3)- bedeutet, R gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom oder Alkylrest bedeutet, R1 gleich oder verschieden sein kann und gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, die durch Sauerstoffatome unterbrochen sein können, bedeutet, R2 gleich oder verschieden sein kann und eine für Rest R1 angegebene Bedeutung hat, R3 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls halogensubstituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet und x 2 oder 3 ist, (B) Härtungskatalysatoren, (C) Aminoalkylalkoxysilane und/oder deren Teilhydrolysate und (D) bernsteinsäureanhydrid-haltige Polyolefine.
  2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Polymeren (A) 10 bis 70 Gew.-% beträgt.
  3. Zusammensetzungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie weniger als 0,1 Gewichtsteile, bezogen auf das Gesamtgewicht an Komponente (A), Zinnkatalysator enthalten.
  4. Zusammensetzungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Komponente (C) 0,1 bis 10 Gew.-% beträgt.
  5. Zusammensetzungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die bernsteinsäureanhydrid-haltigen Polyolefine (D) eine Viskosität bei 20°C von 100 bis 100000 mPas haben.
  6. Zusammensetzungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die bernsteinsäureanhydrid-haltigen Polyolefine (D) eine Säurezahl von 5 bis 300 haben.
  7. Zusammensetzungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei Komponente (D) um bernsteinsäureanhydrid-haltige Polyisobutene und bernsteinsäureanhydrid-haltige Polybutadiene handelt.
  8. Zusammensetzungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, die (A) Polymere mit mindestens einer Endgruppe der allgemeinen Formel (1), (B) Härtungskatalysatoren, (C) Aminoalkylalkoxysilane und/oder deren Teilhydrolysate, (D) bernsteinsäureanhydrid-haltige Polyolefine, gegebenenfalls (E) Füllstoffe, gegebenenfalls (F) nicht aminofunktionelle Organosilane und/oder deren Teilhydrolysate, gegebenenfalls (G) Weichmacher und gegebenenfalls (H) Additive enthalten.
  9. Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass alle Bestandteile in beliebiger Reihenfolge miteinander vermischt werden.
  10. Formkörper hergestellt durch Vernetzung der Zusammensetzungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8.
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