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DE102006058392A1 - Hydrogen peroxide activators - Google Patents

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DE102006058392A1
DE102006058392A1 DE200610058392 DE102006058392A DE102006058392A1 DE 102006058392 A1 DE102006058392 A1 DE 102006058392A1 DE 200610058392 DE200610058392 DE 200610058392 DE 102006058392 A DE102006058392 A DE 102006058392A DE 102006058392 A1 DE102006058392 A1 DE 102006058392A1
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DE
Germany
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formula
group
agent
piperidinium
oxo
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE200610058392
Other languages
German (de)
Inventor
Horst Dr. Höffkes
Denise Fuhr
Georg Dr. Knübel
Kristin Pauli
Anja Dr. Reichert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
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Priority to PCT/EP2007/062563 priority patent/WO2008068140A2/en
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Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mittel zur aufhellenden Farbveränderung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, dadurch gekennzeichnet, dass es in einem kosmetisch akzeptablen Träger mindestens ein Oxidationsmittel, ausgewählt aus Wasserstoffperoxid und dessen Anlagerungsverbindungen an feste Träger, mindestens einen Alkylphosphorsäureester und weiterhin mindestens einen Wasserstoffperoxidaktivator enthält.The present invention relates to compositions for whitening color change keratinischer fibers, in particular human hair, characterized in that it contains in a cosmetically acceptable carrier at least one oxidizing agent selected from hydrogen peroxide and its addition compounds to solid carriers, at least one alkylphosphoric acid ester and further at least one Wasserstoffperoxidaktivator.

Description

Die vorliegende Anmeldung betrifft Mittel zur aufhellenden Farbveränderung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, die in einem kosmetisch akzeptablen Träger mindestens ein Oxidationsmittel, mindestens einen Alkylphosphorsäureester und weiterhin mindestens einen Wasserstoffperoxidaktivator enthalten sowie entsprechende Verfahren zur aufhellenden Farbveränderung keratinischer Fasern.The The present application relates to brightening color change agents keratinic fibers, especially human hair, in one cosmetically acceptable carrier at least one oxidizing agent, at least one alkylphosphoric acid ester and further contain at least one hydrogen peroxide activator and corresponding methods for lightening color change keratinic fibers.

Die Veränderung von Form und Farbe der Haare stellt einen wichtigen Bereich der modernen Kosmetik dar. Dadurch kann das Erscheinungsbild der Haare sowohl aktuellen Modeströmungen als auch den individuellen Wünschen der einzelnen Person angepasst werden. Dabei können Dauerwell- und andere die Haarform verändernde Verfahren nahezu unabhängig vom Typ der zu behandelnden Haare eingesetzt werden. Dagegen sind Färbe- und Blondierverfahren auf bestimmte Ausgangshaarfarben begrenzt. Die Grundlagen der Blondierverfahren sind dem Fachmann bekannt und können in einschlägigen Monographien, z.B. von Kh. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, 1989, Dr. Alfred Hüthig Verlag, Heidelberg, oder W. Umbach (Hrg.), Kosmetik, 2. Auflage, 1995, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, nachgelesen werden.The change The shape and color of the hair represents an important area of the hair This can change the appearance of the hair both current fashion trends as well as the individual wishes to be adapted to the individual person. It can permanent wave and others changing the hair shape Method almost independent be used on the type of hair to be treated. On the other hand are dyeing and bleaching procedures limited to certain initial hair colors. The basics of the Blondierverfahren are known in the art and can in relevant Monographs, e.g. by Kh. Schrader, Foundations and Recipes of Kosmetika, 2nd edition, 1989, Dr. med. Alfred Hüthig Verlag, Heidelberg, or W. Umbach (ed.), Cosmetics, 2nd edition, 1995, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, can be read.

Gleichzeitig besteht aber auch vielfach der Wunsch, die Haarfarbe zu ändern und zusammen mit der Haarfärbung auch eine Aufhellung des zu färbenden Haares zu erreichen.simultaneously But there is also often the desire to change the hair color and along with the hair coloring also a whitening of the to be colored To reach hair.

Konventionelle Haarfärbemittel bestehen in der Regel aus mindestens einer Entwickler- und mindestens einer Kupplersubstanz und enthalten ggf. noch direktziehende Farbstoffe als Nuanceure. Kuppler- und Entwicklerkomponenten werden auch als Oxidationsfarbstoffvorprodukte bezeichnet.conventional Hair Dye usually consist of at least one developer and at least one Coupler substance and possibly contain direct dyes as a nuance. Coupler and developer components are also known as Oxidation dye precursors referred.

Vor ihrer Anwendung auf menschliches Haar werden Haarfärbe- und/oder – aufhellungsmittel in fester oder pastöser Form üblicherweise mit einer verdünnten wässrigen Wasserstoffperoxid-Lösung vermischt. Die resultierende Mischung wird dann auf das Haar aufgebracht und nach einer bestimmten Einwirkzeit wieder ausgespült. Die Einwirkungsdauer auf dem Haar zur Erzielung einer vollständigen Ausfärbung bzw. Aufhellung liegt zwischen etwa 30 und 40 Minuten. Es ist nahe liegend, dass bei den Benutzern dieser Haarfarben oder Blondiermittel ein Bedürfnis besteht, diese Einwirkungszeit zu verringern.In front their application to human hair become hair-dyeing and / or whitening agents in solid or pasty Form usually with a diluted one aqueous Hydrogen peroxide solution mixed. The resulting mixture is then applied to the hair and rinsed out again after a certain exposure time. The Duration of exposure to the hair to achieve a complete coloration or Brightening is between about 30 and 40 minutes. It is obvious, that among users of these hair dyes or bleaching agents desire exists to reduce this exposure time.

Weder die pastenförmigen noch die pulverförmigen Färbe- und/oder Blondiermittel, die heute auf dem Markt sind, können als optimal angesehen werden. Während die Färbe- und/oder Blondierwirkung auf dem Haar als auf die Verbraucherbedürfnisse zugeschnitten bezeichnet werden kann, bestehen doch noch eine Reihe von Nachteilen und Problemen sowohl bei Herstellung als auch bei der Handhabung dieser Mittel.Neither the pasty ones still the powdery dyeing and / or bleaching agents that are on the market today can be considered as be optimally viewed. While the dyeing and / or bleaching effect on the hair as tailored to consumer needs there are still a number of disadvantages and problems both in the manufacture and in the handling of these agents.

So verlaufen Colorations- und Biondierprozesse an keratinischen Fasern üblicherweise bei alkalischen pH-Werten, insbesondere zwischen 9,0 und 10,5. Diese pH-Werte sind notwendig, um eine Öffnung der äußeren Schuppenschicht (Cuticula) zu gewährleisten und eine Penetration der aktiven Spezies (Farbstoffvorprodukte und/oder Wasserstoffperoxid) in das Haar zu ermöglichen. Als Alkalisierungsmittel wird üblicherweise Ammoniak eingesetzt, der allerdings für die Anwender den Nachteil des intensiven Geruches und eventueller Reizung aufweist.So Coloring and biondier processes on keratinic fibers usually proceed at alkaline pH values, in particular between 9.0 and 10.5. These pH values are necessary to an opening of the outer cuticle (cuticle) to ensure and a penetration of the active species (dye precursors and / or Hydrogen peroxide) in the hair. As alkalizing agent is usually ammonia used, however, for the users the disadvantage of intense smell and possible irritation having.

Weiterhin besteht ein Bedürfnis nach Substanzen beziehungsweise Substanzkombinationen, die die Aufhellung der keratinischen Fasern durch Wasserstoffperoxid verstärken (aktivieren). Verbindungen, die die Aufhellleistung von Wasserstoffperoxid steigern, ermöglichen es einerseits die Konzentration des Oxidationsmittels während der Anwendung herab zusetzen. Auf diese Weise kann die teilweise beobachtete Verschlechterung des Pflegezustandes der Fasern nach der Behandlung reduziert werden. Andererseits ist es mit Hilfe derartiger Verbindungen möglich, bei gleichen Anwendungskonzentrationen die notwendige Einwirkzeit zu reduzieren.Farther there is a need according to substances or substance combinations that the lightening the keratinic fibers by hydrogen peroxide (activate). Compounds that increase the brightening power of hydrogen peroxide, enable on the one hand the concentration of the oxidizing agent during the Minimize application. In this way, the partially observed Deterioration of the care condition of the fibers after treatment be reduced. On the other hand, it is with the help of such connections possible, at the same application concentrations the necessary exposure time to reduce.

Es bestand daher weiterhin ein Bedürfnis, Substanzen beziehungsweise Substanzkombinationen aufzufinden, die die aufhellende Wirkung von Wasserstoffperoxid verstärken.It Therefore, there was still a need Find substances or substance combinations that enhance the lightening effect of hydrogen peroxide.

Im Rahmen der dieser Anmeldung zu Grunde liegenden Untersuchungen wurde überraschenderweise gefunden, dass eine Wirkstoffkombination aus mindestens einem Alkylphosphorsäureester und einem Wasserstoffperoxidaktivator sich zur Lösung der oben genannten Problemstellungen in einem hohen Maße eignet.in the The investigations underlying this application have surprisingly been found that an active ingredient combination of at least one alkyl phosphoric acid ester and a hydrogen peroxide activator to solve the above problems to a high degree suitable.

Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Mittel zur aufhellenden Farbveränderung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, die in einem kosmetisch akzeptablen Träger mindestens ein Oxidationsmittel, ausgewählt aus Wasserstoffperoxid und dessen Anlagerungsverbindungen an feste Träger, mindestens einen Alkylphosphorsäureester und weiterhin mindestens einen Wasserstoffperoxidaktivator enthalten.A first subject of the present invention are therefore agents for whitening color change keratinischer fibers, in particular human hair, in a cosmetically acceptable carrier at least one oxidizing agent selected from hydrogen peroxide and its addition compounds to solid carriers, at least one alkyl phosphoric acid ester and further at least one Wasserstoffperoxidaktivator included.

Unter Keratinfasern sind dabei Pelze, Wolle, Federn und insbesondere menschliche Haare zu verstehen. Obwohl die erfindungsgemäßen Verwendungen Mittel in erster Linie beim Färben und/oder Aufhellen von Keratinfasern geeignet sind, steht prinzipiell einer Verwendung auch auf anderen Gebieten nichts entgegen.Under Keratin fibers are furs, wool, feathers and especially human ones To understand hair. Although the uses of the invention means in first line when dyeing and / or whitening keratin fibers is suitable in principle their use in other areas.

Als ersten erfindungswesentlichen Bestandteil enthalten die Mittel mindestens einen Wasserstoffperoxidaktivator.When the first constituent essential to the invention contain the means at least a hydrogen peroxide activator.

Unter Wasserstoffperoxidaktivator wird erfindungsgemäß eine Verbindung verstanden, die unabhängig von den übrigen Bestandteilen einer Zubereitung, die aufhellende Wirkung von Wasserstoffperoxid auf keratinischen Fasern verstärken kann.Under Hydrogen peroxide activator is understood according to the invention as a compound the independent from the rest Ingredients of a preparation, the lightening effect of hydrogen peroxide strengthen on keratinic fibers can.

Einige Vertreter der erfindungsgemäßen Wasserstoffperoxidaktivatoren sind bereits aus dem Stand der Technik bekannt. Im Rahmen der dieser Anmeldung zu Grunde liegenden Arbeiten haben sich Wasserstoffperoxidaktivatoren, ausgewählt ist aus

  • – den Imidazolverbindungen,
  • – den Methanol(hetero)aromaten,
  • – den Carbonaten und Carbonatanaloga,
  • – den Kohlensäuremonoestern und/oder den Kohlensäuremonoamiden,
  • – den Silylcarbonaten und/oder den Silylcarbamaten,
  • – den Cyanaten,
  • – den Verbindungen der Formel H2N-C(O)-L, in der L für eine durch das Anion -OOH verdrängbare Gruppe steht, und/oder
  • – den Piperidonen und/oder den Peridonderivaten

als besonders wirksam erwiesen.Some representatives of the hydrogen peroxide activators according to the invention are already known from the prior art. In the context of the work underlying this application, hydrogen peroxide activators selected from
  • The imidazole compounds,
  • - the methanol (hetero) aromatics,
  • - the carbonates and carbonate analogues,
  • The carbonic acid monoesters and / or the carbonic acid monoamides,
  • The silyl carbonates and / or the silyl carbamates,
  • - the cyanates,
  • The compounds of the formula H 2 NC (O) -L, in which L stands for a group displaceable by the anion - OOH, and / or
  • - the piperidones and / or the peridone derivatives

proved to be particularly effective.

Es hat sich insbesondere erwiesen, dass die Gruppe der Imidazolverbindungen die erfindungsgemäßen Effekte in einem besonders hohen Maße ermöglichen.It In particular, it has been proven that the group of imidazole compounds the effects of the invention in a particularly high degree enable.

Bevorzugt sind erfindungsgemäß Imidazolverbindungen gemäß Formel I

Figure 00040001
worin
R1 steht für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine (C1-C6)-Alkylgruppe,
R2 steht für ein Wasserstoffatom, eine Carboxaldehydgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe oder eine Nitrogruppe,
R3 steht für ein Wasserstoffatom, eine Carboxy-(C1-C6)-alkylgruppe, eine Amino-(C1-C6)-alkylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Carboxaldehydgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine Nitrogruppe, eine 2-Amino-3-hydroxypropylgruppe oder eine Gruppe -CH2-CH(NH2)-COOH,
R4 steht für ein Wasserstoffatom, eine Carboxaldehydgruppe oder eine Carboxylgruppe
und/oder eines derer physiologisch verträglichen Salze.According to the invention, imidazole compounds according to formula I are preferred
Figure 00040001
wherein
R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group or a (C 1 -C 6 ) -alkyl group,
R 2 represents a hydrogen atom, a carboxaldehyde group, a (C 1 -C 6 ) -alkyl group or a nitro group,
R 3 represents a hydrogen atom, a carboxy (C 1 -C 6 ) -alkyl group, an amino (C 1 -C 6 ) -alkyl group, a carboxyl group, a carboxaldehyde group, a (C 1 -C 6 ) -alkyl group, a nitro group, a 2-amino-3-hydroxypropyl group or a group -CH 2 -CH (NH 2 ) -COOH,
R 4 represents a hydrogen atom, a carboxaldehyde group or a carboxyl group
and / or one of these physiologically acceptable salts.

Vorzugsweise wird/werden die Imidazolverbindungen) der Formel (I) innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. Hier sind erfindungsgemäß Mittel bevorzugt, die mindestens eine Imidazolverbindung gemäß Formel (I) und/oder deren physiologisch verträgliche Salze in Mengen von 2 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise von 2,5 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 3 bis 10 Gew.-% und insbesondere von 4 bis 8 Gew.-% enthalten.Preferably the imidazole compound (s) of formula (I) will become closer within Quantity ranges used. Here are means according to the invention preferably, the at least one imidazole compound according to formula (I) and / or physiologically acceptable salts thereof in amounts of From 2 to 15% by weight, preferably from 2.5 to 12.5% by weight, especially preferably from 3 to 10% by weight and in particular from 4 to 8% by weight contain.

Bevorzugt werden die Imidazolverbindungen gemäß Formel (I) ausgewählt aus mindestens einem Vertreter aus einer Gruppe, die gebildet wird, aus Histamin, D-Histidin, L-Histidin, DL-Histidin, D-Histidinol, L-Histidinol, DL-Histidinol, Imidazol, Imidazol-4-essigsäure, Imidazol-4-carbonsäure, Imidazol-4,5-dicarbonsäure, Imidazol-2-carboxaldehyd, Imidazol-4-carboxaldehyd, Imidazol-5-carboxaldehyd, 2-Nitroimidazol, 4-Nitroimidazol, 4-Methylimidazol-5-carboxaldehyd, N-Methylimidazol-2-carboxaldehyd, 4-Methylimidazol, 2-Methylimidazol, N-Methylimidazol, N-(4-Aminophenyl)-imidazol, sowie den physiologisch verträglichen Salzen der vorgenannten Verbindungen. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt wird Imidazol eingesetzt.Preferably, the imidazole compounds according to formula (I) are selected from at least one member of a group which is formed from histamine, D-histidine, L-histidine, DL-histidine, D-histidinol, L-histidinol, DL-histidinol, imidazole, imidazole-4-acetic acid, imidazole-4-carboxylic acid, imidazole-4,5-dicarboxylic acid, imidazole-2-carboxaldehyde, imidazole-4-carboxaldehyde, imidazole-5-carboxaldehyde, 2- Nitroimidazole, 4-nitroimidazole, 4-methylimidazole-5-carboxaldehyde, N-methylimidazole-2-carboxaldehyde, 4-methylimidazole, 2-methylimidazole, N-methylimidazole, N- (4-aminophenyl) -imidazole, and the physiologically acceptable salts of aforementioned compounds. Imidazole is particularly preferably used according to the invention.

Zusammenfassend sind erfindungsgemäß bevorzugte Mittel dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine Imidazolverbindung gemäß Formel (I) und/oder deren physiologisch verträgliche Salze in Mengen von 2 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise von 2,5 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 3 bis 10 Gew.-% und insbesondere von 4 bis 8 Gew.-% enthalten, wobei bevorzugte Imidazolverbindungen gemäß Formel (I) und/oder deren physiologisch verträgliche Salze ausgewählt ist/sind aus Histamin, D-Histidin, L-Histidin, DL-Histidin, D-Histidinol, L-Histidinol, DL-Histidinol, Imidazol, Imidazol-4-essigsäure, Imidazol-4-carbonsäure, Imidazol-4,5-dicarbonsäure, Imidazol-2-carboxaldehyd, Imidazol-4-carboxaldehyd, Imidazol-5-carboxaldehyd, 2-Nitroimidazol, 4-Nitroimidazol, 4-Methylimidazol-5-carboxaldehyd, N-Methylimidazol-2-carboxaldehyd, 4-Methylimidazol, 2-Methylimidazol, N-Methylimidazol, N-(4-Aminophenyl)-imidazol, sowie den physiologisch verträglichen Salze der vorgenannten Verbindungen.In summary are preferred according to the invention Means characterized in that they contain at least one imidazole compound according to formula (I) and / or physiologically acceptable salts thereof in amounts of From 2 to 15% by weight, preferably from 2.5 to 12.5% by weight, especially preferably from 3 to 10% by weight and in particular from 4 to 8% by weight containing preferred imidazole compounds according to formula (I) and / or their physiologically acceptable salts is / are selected from histamine, D-histidine, L-histidine, DL-histidine, D-histidinol, L-histidinol, DL-histidinol, imidazole, imidazole-4-acetic acid, imidazole-4-carboxylic acid, imidazole-4,5-dicarboxylic acid, imidazole-2-carboxaldehyde, imidazole-4-carboxaldehyde, Imidazole-5-carboxaldehyde, 2-nitroimidazole, 4-nitroimidazole, 4-methylimidazole-5-carboxaldehyde, N-methylimidazole-2-carboxaldehyde, 4-methylimidazole, 2-methylimidazole, N-methylimidazole, N- (4-aminophenyl) imidazole, and the physiologically acceptable Salts of the aforementioned compounds.

Weiterhin konnte im Rahmen der dieser Anmeldung zu Grunde liegenden Arbeiten nachgewiesen werden, dass Methanol(hetero)aromaten die erfindungsgemäßen Effekte in einem besonders hohen Maße ermöglichen.Farther could work within the context of this work be demonstrated that methanol (hetero) aromatics the effects of the invention in a particularly high degree enable.

Methanol(hetero)aromaten sind Verbindungen, die eine –CH2OH-Gruppe an einem aromatischen Ring tragen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt werden „Methanolbenzol" (= Benzylakohol), Methanolpyridine und/oder Methanolpyrimidine eingesetzt.Methanol (hetero) aromatics are compounds that carry a -CH 2 OH group on an aromatic ring. In the context of the present invention, preference is given to using "methanolbenzene" (= benzyl alcohol), methanolpyridines and / or methanolpyrimidines.

Es ist erfindungsgemäß besonders bevorzugt, dass die Mittel Benzylalkohole der allgemeinen Formel (II) enthalten.

Figure 00060001
worin
R1, R2, R3, R4 und R5 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (C1-C6)-Alkylgruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte (C1-C6)-Alkylengruppe, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Trihalogenmethylgruppe, eine Pentahalogenethylgruppe, eine Carboxaldehydgruppe, wobei die Reste miteinander einen Ring bilden können.It is particularly preferred according to the invention that the agents contain benzyl alcohols of the general formula (II).
Figure 00060001
wherein
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted (C 1 -C 6 ) -alkyl group, or an optionally substituted (C 1 -C 6 ) Alkylene group, a nitro group, a halogen atom, a cyano group, a Trihalogenmethylgruppe, a Pentahalogenethylgruppe, a carboxaldehyde group, wherein the radicals can form a ring with each other.

Besonders bevorzugte Vertreter der Formel (II) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt: Nr. R1 R2 R3 R4 R5 1. -H -H -H -H -H 2. -CH3 -H -H -H -H 3. -H -CH3 -H -H -H 4. -H -H -CH3 -H -H 5. -CH2CH3 -H -H -H -H 6. -H -CH2CH3 -H -H -H 7. -H -H -CH2CH3 -H -H 8. -CH2CH2-CH3 -H -H -H -H 9. -H -CH2CH2-CH3 -H -H -H 10. -H -H -CH2CH2-CH3 -H -H 11. -CH(CH3)2 -H -H -H -H 12. -H -CH(CH3)2 -H -H -H 13. -H -H -CH(CH3)2 -H -H 14. -F -H -H -H -H 15. -H -F -H -H -H 16. -H -H -F -H -H 17. -Cl -H -H -H -H 18. -H -Cl -H -H -H 19. -H -H -Cl -H -H 20. -Br -H -H -H -H 21. -H -Br -H -H -H 22. -H -H -Br -H -H 23. -I -H -H -H -H 24. -H -I -H -H -H 25. -H -H -I -H -H 26. -NH2 -H -H -H -H 27. -H -NH2 -H -H -H 28. -H -H -NH2 -H -H 29. -NO2 -H -H -H -H 30. -H -NO2 -H -H -H 31. -H -H -NO2 -H -H 32. -CN -H -H -H -H 33. -H -CN -H -H -H 34. -H -H -CN -H -H 35. -CHO -H -H -H -H 36. -H -CHO -H -H -H 37. -H -H -CHO -H -H 38. -CH3 -CH3 -H -H -H 39. -CH3 -H -CH3 -H -H 40. -CH3 -H -H -CH3 -H 41. -CH3 -H -H -H -CH3 42. -CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 43. -CH2CH3 -H -CH2CH3 -H -H 44. -CH2CH3 -H -H -CH2CH3 -H 45. -CH2CH3 -H -H -H -CH2CH3 46. -CH2CH2-CH3 -CH2CH2-CH3 -H -H -H 47. -CH2CH2-CH3 -H -CH2CH2-CH3 -H -H 48. -CH2CH2-CH3 -H -H -CH2CH2-CH3 -H 49. -CH2CH2-CH3 -H -H -H -CH2CH2-CH3 50. -CH(CH3)2 -H -H -H -H 51. -CH(CH3)2 -H -CH(CH3)2 -H -H 52. -CH(CH3)2 -H -H -CH(CH3)2 -H 53. -CH(CH3)2 -H -H -H -CH(CH3)2 Particularly preferred representatives of the formula (II) are listed in the following table: No. R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 1. -H -H -H -H -H Second -CH 3 -H -H -H -H Third -H -CH 3 -H -H -H 4th -H -H -CH 3 -H -H 5th -CH 2 CH 3 -H -H -H -H 6th -H -CH 2 CH 3 -H -H -H 7th -H -H -CH 2 CH 3 -H -H 8th. -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H -H -H 9th -H -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H -H 10th -H -H -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H 11th -CH (CH 3 ) 2 -H -H -H -H 12th -H -CH (CH 3 ) 2 -H -H -H 13th -H -H -CH (CH 3 ) 2 -H -H 14th -F -H -H -H -H 15th -H -F -H -H -H 16th -H -H -F -H -H 17th -Cl -H -H -H -H 18th -H -Cl -H -H -H 19th -H -H -Cl -H -H 20th Br -H -H -H -H 21st -H Br -H -H -H 22nd -H -H Br -H -H 23rd -I -H -H -H -H 24th -H -I -H -H -H 25th -H -H -I -H -H 26th -NH 2 -H -H -H -H 27th -H -NH 2 -H -H -H 28th -H -H -NH 2 -H -H 29th NO 2 -H -H -H -H 30th -H NO 2 -H -H -H 31st -H -H -NO2 -H -H 32nd CN -H -H -H -H 33rd -H CN -H -H -H 34th -H -H CN -H -H 35th CHO -H -H -H -H 36th -H CHO -H -H -H 37th -H -H CHO -H -H 38th -CH 3 -CH 3 -H -H -H 39th -CH 3 -H -CH 3 -H -H 40th -CH 3 -H -H -CH 3 -H 41st -CH 3 -H -H -H -CH 3 42nd -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -H -H 43rd -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 3 -H -H 44th -CH 2 CH 3 -H -H -CH 2 CH 3 -H 45th -CH 2 CH 3 -H -H -H -CH 2 CH3 46th -CH 2 CH 2 -CH 3 -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H -H 47th -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H 48th -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H -CH 2 CH 2 -CH 3 -H 49th -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H -H -CH 2 CH 2 -CH 3 50th -CH (CH 3 ) 2 -H -H -H -H 51st -CH (CH 3 ) 2 -H -CH (CH 3 ) 2 -H -H 52nd -CH (CH 3 ) 2 -H -H -CH (CH 3 ) 2 -H 53rd -CH (CH 3 ) 2 -H -H -H -CH (CH 3 ) 2

Ein ganz besonders bevorzugtes Derivat der Formel (II) ist Benzylalkohol.One Very particularly preferred derivative of the formula (II) is benzyl alcohol.

Zusätzlich zu den Benzylalkoholen oder an deren Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel auch Methanolpyridine enthalten.In addition to the benzyl alcohols or in their place may agents of the invention Also contain methanol pyridines.

Eine weitere erfindungsgemäß Gruppe der Methanol(hetero)aromaten sind die Methanolpyridine der allgemeinen-Formeln (IIb) und/oder (IIc) und/oder (IId)

Figure 00080001
worin
R2, R3, R4, R5 und R6 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (C1-C6)-Alkylgruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte (C1-C6)-Alkylengruppe, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Trihalogenmethylgruppe, eine Pentahalogenethyigruppe, eine Carboxaldehydgruppe, wobei die Reste miteinander einen Ring bilden können.Another group according to the invention of the methanol (hetero) aromatics are the methanolpyridines of the general formulas (IIb) and / or (IIc) and / or (IId)
Figure 00080001
wherein
R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently of one another represent a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted (C 1 -C 6 ) -alkyl group, or an optionally substituted (C 1 -C 6 ) Alkylene group, a nitro group, a halogen atom, a cyano group, a Trihalogenmethylgruppe, a Pentahalogenethyigruppe, a carboxaldehyde group, wherein the radicals can form a ring with each other.

Besonders bevorzugte Vertreter der Formel (IIb) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt: Nr. R2 R3 R4 R5 54. -H -H -H -H 55. -CH3 -H -H -H 56. -H -CH3 -H -H 57. -CH2CH3 -H -H -H 58. -H -CH2CH3 -H -H 59. -CH2CH2-CH3 -H -H -H 60. -H -CH2CH2-CH3 -H -H 61. -CH(CH3)2 -H -H -H 62. -H -CH(CH3)2 -H -H 63. -F -H -H -H 64. -H -F -H -H 65. -Cl -H -H -H 66. -H -Cl -H -H 67. -Br -H -H -H 68. -H -Br -H -H 69. -I -H -H -H 70. -H -I -H -H 71. -NH2 -H -H -H 72. -H -NH2 -H -H 73. -NO2 -H -H -H 74. -H -NO2 -H -H 75. -CN -H -H -H 76. -H -CN -H -H 77. -CHO -H -H -H 78. -H -CHO -H -H 79. -CH3 -CH3 -H -H 80. -CH3 -H -CH3 -H 81. -CH3 -H -H -CH3 82. -CH2CH3 -CH2CH3 -H -H 83. -CH2CH3 -H -CH2CH3 -H 84. -CH2CH3 -H -H -CH2CH3 85. -CH2CH2-CH3 -CH2CH2-CH3 -H -H 86. -CH2CH2-CH3 -H -CH2CH2-CH3 -H 87. -CH2CH2-CH3 -H -H -CH2CH2-CH3 88. -CH(CH3)2 -H -H -H 89. -CH(CH3)2 -H -CH(CH3)2 -H 90. -CH(CH3)2 -H -H -CH(CH3)2 Particularly preferred representatives of the formula (IIb) are listed in the following table: No. R 2 R 3 R 4 R 5 54th -H -H -H -H 55th -CH 3 -H -H -H 56th -H -CH 3 -H -H 57th -CH 2 CH 3 -H -H -H 58th -H -CH 2 CH 3 -H -H 59th -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H -H 60th -H -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H 61st -CH (CH 3 ) 2 -H -H -H 62nd -H -CH (CH 3 ) 2 -H -H 63rd -F -H -H -H 64th -H -F -H -H 65th -Cl -H -H -H 66th -H -Cl -H -H 67th Br -H -H -H 68th -H Br -H -H 69th -I -H -H -H 70th -H -I -H -H 71st -NH 2 -H -H -H 72nd -H -NH 2 -H -H 73rd NO 2 -H -H -H 74th -H NO 2 -H -H 75th CN -H -H -H 76th -H CN -H -H 77th CHO -H -H -H 78th -H CHO -H -H 79th -CH 3 -CH 3 -H -H 80th -CH 3 -H -CH 3 -H 81st -CH 3 -H -H -CH 3 82nd -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -H 83rd -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 3 -H 84th -CH 2 CH 3 -H -H -CH 2 CH 3 85th -CH 2 CH 2 -CH 3 -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H 86th -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -CH 2 CH 2 -CH 3 -H 87th -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H -CH 2 CH 2 -CH 3 88th -CH (CH 3 ) 2 -H -H -H 89th -CH (CH 3 ) 2 -H -CH (CH 3 ) 2 -H 90th -CH (CH 3 ) 2 -H -H -CH (CH 3 ) 2

Besonders bevorzugte Vertreter der Formel (IIc) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt: Nr. R2 R3 R5 R6 91. -H -H -H -H 92. -CH3 -H -H -H 93. -H -CH3 -H -H 94. -CH2CH3 -H -H -H 95. -H -CH2CH3 -H -H 96. -CH2CH2-CH3 -H -H -H 97. -H -CH2CH2-CH3 -H -H 98. -CH(CH3)2 -H -H -H 99. -H -CH(CH3)2 -H -H 100. -F -H -H -H 101. -H -F -H -H 102. -Cl -H -H -H 103. -H -Cl -H -H 104. -Br -H -H -H 105. -H -Br -H -H 106. -I -H -H -H 107. -H -I -H -H 108. -NH2 -H -H -H 109. -H -NH2 -H -H 110. -NO2 -H -H -H 111. -H -NO2 -H -H 112. -CN -H -H -H 113. -H -CN -H -H 114. -CHO -H -H -H 115. -H -CHO -H -H 116. -CH3 -CH3 -H -H 117. -CH3 -H -CH3 -H 118. -CH3 -H -H -CH3 119. -CH2CH3 -CH2CH3 -H -H 120. -CH2CH3 -H -CH2CH3 -H 121. -CH2CH3 -H -H -CH2CH3 122. -CH2CH2-CH3 -CH2CH2-CH3 -H -H 123. -CH2CH2-CH3 -H -CH2CH2-CH3 -H 124. -CH2CH2-CH3 -H -H -CH2CH2-CH3 125. -CH(CH3)2 -H -H -H 126. -CH(CH3)2 -H -CH(CH3)2 -H 127. -CH(CH3)2 -H -H -CH(CH3)2 Particularly preferred representatives of the formula (IIc) are listed in the following table: No. R 2 R 3 R 5 R 6 91st -H -H -H -H 92nd -CH 3 -H -H -H 93rd -H -CH 3 -H -H 94th -CH 2 CH 3 -H -H -H 95th -H -CH 2 CH 3 -H -H 96th -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H -H 97th -H -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H 98th -CH (CH 3 ) 2 -H -H -H 99th -H -CH (CH 3 ) 2 -H -H 100th -F -H -H -H One hundred and first -H -F -H -H 102nd -Cl -H -H -H 103rd -H -Cl -H -H 104th Br -H -H -H 105th -H Br -H -H 106th -I -H -H -H 107th -H -I -H -H 108th -NH 2 -H -H -H 109th -H -NH 2 -H -H 110th NO 2 -H -H -H 111th -H NO 2 -H -H 112th CN -H -H -H 113th -H CN -H -H 114th CHO -H -H -H 115th -H CHO -H -H 116th -CH 3 -CH 3 -H -H 117th -CH 3 -H -CH 3 -H 118th -CH 3 -H -H -CH 3 119th -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -H 120th -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 3 -H 121st -CH 2 CH 3 -H -H -CH 2 CH 3 122nd -CH 2 CH 2 -CH 3 -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H 123rd -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -CH 2 CH 2 -CH 3 -H 124th -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H -CH 2 CH 2 -CH 3 125th -CH (CH 3 ) 2 -H -H -H 126th -CH (CH 3 ) 2 -H -CH (CH 3 ) 2 -H 127th -CH (CH 3 ) 2 -H -H -CH (CH 3 ) 2

Besonders bevorzugte Vertreter der Formel (IId) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt: Nr. R2 R3 R4 R6 128. -H -H -H -H 129. -CH3 -H -H -H 130. -H -CH3 -H -H 131. -CH2CH3 -H -H -H 132. -H -CH2CH3 -H -H 133. -CH2CH2-CH3 -H -H -H 134. -H -CH2CH2-CH3 -H -H 135. -CH(CH3)2 -H -H -H 136. -H -CH(CH3)2 -H -H 137. -F -H -H -H 138. -H -F -H -H 139. -Cl -H -H -H 140. -H -Cl -H -H 141. -Br -H -H -H 142. -H -Br -H -H 143. -I -H -H -H 144. -H -I -H -H 145. -NH2 -H -H -H 146. -H -NH2 -H -H 147. -NO2 -H -H -H 148. -H -NO2 -H -H 149. -CN -H -H -H 150. -H -CN -H -H 151. -CHO -H -H -H 152. -H -CHO -H -H 153. -CH3 -CH3 -H -H 154. -CH3 -H -CH3 -H 155. -CH3 -H -H -CH3 156. -CH2CH3 -CH2CH3 -H -H 157. -CH2CH3 -H -CH2CH3 -H 158. -CH2CH3 -H -H -CH2CH3 159. -CH2CH2-CH3 -CH2CH2-CH3 -H -H 160. -CH2CH2-CH3 -H -CH2CH2-CH3 -H 161. -CH2CH2-CH3 -H -H -CH2CH2-CH3 162. -CH(CH3)2 -H -H -H 163. -CH(CH3)2 -H -CH(CH3)2 -H 164. -CH(CH3)2 -H -H -CH(CH3)2 Particularly preferred representatives of formula (IId) are listed in the following table: No. R 2 R 3 R 4 R 6 128th -H -H -H -H 129th -CH 3 -H -H -H 130th -H -CH 3 -H -H 131st -CH 2 CH 3 -H -H -H 132nd -H -CH 2 CH 3 -H -H 133rd -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H -H 134th -H -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H 135th -CH (CH 3 ) 2 -H -H -H 136th -H -CH (CH 3 ) 2 -H -H 137th -F -H -H -H 138th -H -F -H -H 139th -Cl -H -H -H 140th -H -Cl -H -H 141st Br -H -H -H 142nd -H Br -H -H 143rd -I -H -H -H 144th -H -I -H -H 145th -NH 2 -H -H -H 146th -H -NH 2 -H -H 147th NO 2 -H -H -H 148th -H NO 2 -H -H 149th CN -H -H -H 150th -H CN -H -H 151st CHO -H -H -H 152nd -H CHO -H -H 153rd -CH 3 -CH 3 -H -H 154th -CH 3 -H -CH 3 -H 155th -CH 3 -H -H -CH 3 156th -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -H 157th -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 3 -H 158th -CH 2 CH 3 -H -H -CH 2 CH 3 159th -CH 2 CH 2 -CH 3 -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H 160th -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -CH 2 CH 2 -CH 3 -H 161st -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H -CH 2 CH 2 -CH 3 162nd -CH (CH 3 ) 2 -H -H -H 163rd -CH (CH 3 ) 2 -H -CH (CH 3 ) 2 -H 164th -CH (CH 3 ) 2 -H -H -CH (CH 3 ) 2

Zusätzlich zu den Benzylalkoholen und/oder Methanolpyridinen oder an deren Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel auch Methanolpyrimidine enthalten.In addition to the benzyl alcohols and / or methanol pyridines or in their place can the agents according to the invention also contain methanol pyrimidines.

Eine dritte erfindungsgemäß bevorzugte Gruppe der Methanol(hetero)aromaten sind daher Methanolpyrimidine der allgemeinen Formeln (IIe) und/oder (IIf) und/oder (IIg)

Figure 00120001
worin
R2, R3, R4, R5 und R6 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (C1-C6)-Alkylgruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte (C1-C5)-Alkylengruppe, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Trihalogenmethylgruppe, eine Pentahalogenethylgruppe, eine Carboxaldehydgruppe, wobei die Reste miteinander einen Ring bilden können.A third group of methanol (hetero) aromatics which is preferred according to the invention are therefore methanolpyrimidines of the general formulas (IIe) and / or (IIf) and / or (IIg)
Figure 00120001
wherein
R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently of one another represent a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted (C 1 -C 6 ) -alkyl group, or an optionally substituted (C 1 -C 5 ) Alkylene group, a nitro group, a halogen atom, a cyano group, a Trihalogenmethylgruppe, a Pentahalogenethylgruppe, a carboxaldehyde group, wherein the radicals can form a ring with each other.

Besonders bevorzugte Vertreter der Formel (IIe) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt: Nr. R2 R3 R4 165. -H -H -H 166. -CH3 -H -H 167. -H -CH3 -H 168. -H -H -CH3 169. -CH2CH3 -H -H 170. -H -CH2CH3 -H 171. -H -H -CH2CH3 172. -CH2CH2-CH3 -H -H 173. -H -CH2CH2-CH3 -H 174. -H -H -CH2CH2-CH3 175. -CH(CH3)2 -H -H 176. -H -CH(CH3)2 -H 177. -H -H -CH(CH3)2 178. -F -H -H 179. -H -F -H 180. -H -H -F 181. -Cl -H -H 182. -H -Cl -H 183. -H -H -Cl 184. -Br -H -H 185. -H -Br -H 186. -H -H -Br 187. -I -H -H 188. -H -I -H 189. -H -H -I 190. -NH2 -H -H 191. -H -NH2 -H 192. -H -H -NH2 193. -NO2 -H -H 194. -H -NO2 -H 195. -H -H -NO2 196. -CN -H -H 197. -H -CN -H 198. -H -H -CN 199. -CHO -H -H 200. -H -CHO -H 201. -H -H -CHO 202. -CH3 -CH3 -H 203. -CH3 -H -CH3 204. -CH2CH3 -CH2CH3 -H 205. -CH2CH3 -H -CH2CH3 206. -CH2CH2-CH3 -CH2CH2-CH3 -H 207. -CH2CH2-CH3 -H -CH2CH2-CH3 208. -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H 209. -CH(CH3)2 -H -CH(CH3)2 Particularly preferred representatives of the formula (IIe) are listed in the following table: No. R 2 R 3 R 4 165th -H -H -H 166th -CH 3 -H -H 167th -H -CH 3 -H 168th -H -H -CH 3 169th -CH 2 CH 3 -H -H 170th -H -CH 2 CH 3 -H 171st -H -H -CH 2 CH 3 172nd -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H 173rd -H -CH 2 CH 2 -CH 3 -H 174th -H -H -CH 2 CH 2 -CH 3 175th -CH (CH 3 ) 2 -H -H 176th -H -CH (CH 3 ) 2 -H 177th -H -H -CH (CH 3 ) 2 178th -F -H -H 179th -H -F -H 180th -H -H -F 181st -Cl -H -H 182nd -H -Cl -H 183rd -H -H -Cl 184th Br -H -H 185th -H Br -H 186th -H -H Br 187th -I -H -H 188th -H -I -H 189th -H -H -I 190th -NH 2 -H -H 191st -H -NH 2 -H 192nd -H -H -NH 2 193rd NO 2 -H -H 194th -H NO 2 -H 195th -H -H NO 2 196th CN -H -H 197th -H CN -H 198th -H -H CN 199th CHO -H -H 200th -H CHO -H Two hundred and first -H -H CHO 202nd -CH 3 -CH 3 -H 203rd -CH 3 -H -CH 3 204th -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H 205th -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 3 206th -CH 2 CH 2 -CH 3 -CH 2 CH 2 -CH 3 -H 207th -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -CH 2 CH 2 -CH 3 208th -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -H 209th -CH (CH 3 ) 2 -H -CH (CH 3 ) 2

Besonders bevorzugte Vertreter der Formel (IIf) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt: Nr. R2 R5 R6 210. -H -H -H 211. -CH3 -H -H 212. -H -H -CH3 213. -CH2CH3 -H -H 214. -H -H -CH2CH3 215.. -CH2CH2-CH3 -H -H 216. -H -H -CH2CH2-CH3 217. -CH(CH3)2 -H -H 218. -H -H -CH(CH3)2 219. -F -H -H 220. -H -H -F 221. -Cl -H -H 222. -H -H -Cl 223. -Br -H -H 224. -H -H -Br 225. -I -H -H 226. -H -H -I 227. -NH2 -H -H 228. -H -H -NH2 229. -NO2 -H -H 230. -H -H -NO2 231. -CN -H -H 232. -H -H -CN 233. -CHO -H -H 234. -H -H -CHO 235. -CH3 -CH3 -H 236. -CH3 -H -CH3 237. -CH2CH3 -CH2CH3 -H 238. -CH2CH3 -H -CH2CH3 239. -CH2CH2-CH3 -CH2CH2-CH3 -H 240. -CH2CH2-CH3 -H -CH2CH2-CH3 241. -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H 242. -CH(CH3)2 -H -CH(CH3)2 Particularly preferred representatives of the formula (IIf) are listed in the table below: No. R 2 R 5 R 6 210th -H -H -H 211th -CH 3 -H -H 212th -H -H -CH 3 213th -CH 2 CH 3 -H -H 214th -H -H -CH 2 CH 3 215 .. -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H 216th -H -H -CH 2 CH 2 -CH 3 217th -CH (CH 3 ) 2 -H -H 218th -H -H -CH (CH 3 ) 2 219th -F -H -H 220th -H -H -F 221st -Cl -H -H 222nd -H -H -Cl 223rd Br -H -H 224th -H -H Br 225th -I -H -H 226th -H -H -I 227th -NH 2 -H -H 228th -H -H -NH 2 229th NO 2 -H -H 230th -H -H NO 2 231st CN -H -H 232nd -H -H CN 233rd CHO -H -H 234th -H -H CHO 235th -CH 3 -CH 3 -H 236th -CH 3 -H -CH 3 237th -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H 238th -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 3 239th -CH 2 CH 2 -CH 3 -CH 2 CH 2 -CH 3 -H 240th -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -CH 2 CH 2 -CH 3 241st -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -H 242nd -CH (CH 3 ) 2 -H -CH (CH 3 ) 2

Besonders bevorzugte Vertreter der Formel (IIg) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt: Nr. R3 R4 R6 243. -H -H -H 244. -CH3 -H -H 245. -H -H -CH3 246. -CH2CH3 -H -H 247. -H -H -CH2CH3 248. -CH2CH2-CH3 -H -H 249. -H -H -CH2CH2-CH3 250. -CH(CH3)2 -H -H 251. -H -H -CH(CH3)2 252. -F -H -H 253. -H -H -F 254. -Cl -H -H 255. -H -H -Cl 256. -Br -H -H 257. -H -H -Br 258. -I -H -H 259. -H -H -I 260. -NH2 -H -H 261. -H -H -NH2 262. -NO2 -H -H 263. -H -H -NO2 264. -CN -H -H 265. -H -H -CN 266. -CHO -H -H 267. -H -H -CHO 268. -CH3 -CH3 -H 269. -CH3 -H -CH3 270. -CH2CH3 -CH2CH3 -H 271. -CH2CH3 -H -CH2CH3 272. -CH2CH2-CH3 -CH2CH2-CH3 -H 273. -CH2CH2-CH3 -H -CH2CH2-CH3 274. -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H 275. -CH(CH3)2 -H -CH(CH3)2 Particularly preferred representatives of the formula (IIg) are listed in the following table: No. R 3 R 4 R 6 243rd -H -H -H 244th -CH 3 -H -H 245th -H -H -CH 3 246th -CH 2 CH 3 -H -H 247th -H -H -CH 2 CH 3 248th -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -H 249th -H -H -CH 2 CH 2 -CH 3 250th -CH (CH 3 ) 2 -H -H 251st -H -H -CH (CH 3 ) 2 252nd -F -H -H 253rd -H -H -F 254th -Cl -H -H 255th -H -H -Cl 256th Br -H -H 257th -H -H Br 258th -I -H -H 259th -H -H -I 260th -NH 2 -H -H 261st -H -H -NH 2 262nd NO 2 -H -H 263rd -H -H NO 2 264th CN -H -H 265th -H -H CN 266th CHO -H -H 267, respectively. -H -H CHO 268th -CH 3 -CH 3 -H 269th -CH 3 -H -CH 3 270th -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H 271st -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 3 272nd -CH 2 CH 2 -CH 3 -CH 2 CH 2 -CH 3 -H 273rd -CH 2 CH 2 -CH 3 -H -CH 2 CH 2 -CH 3 274th -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -H 275th -CH (CH 3 ) 2 -H -CH (CH 3 ) 2

Weiterhin hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn die erfindungsgemäßen Mittel mindestens ein Piperidon und/oder Peridonderivat enthalten. Hier sind erfindungsgemäß Mittel bevorzugt, die 0,1 bis 20 Gew.-% mindestens eines Piperidons und/oder Piperidonderivats, vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 12,5 Gew.-% und insbesondere 2,5 bis 10 Gew.-% mindestens einer Verbindung aus der Gruppe

  • – 2-Piperidon und/oder
  • – der Derivate von 2-Piperidon, insbesondere der 2-Piperidiniumsalze und/oder
  • – 3-Piperidon und/oder
  • – der Derivate von 3-Piperidon, insbesondere der 3-Piperidiniumsalze und/oder
  • – 4-Piperidon und/oder
  • – der Derivate von 4-Piperidon, insbesondere der 4-Piperidiniumsalze

enthalten.Furthermore, it has proved to be advantageous if the agents according to the invention contain at least one piperidone and / or peridone derivative. According to the invention, agents containing from 0.1 to 20% by weight of at least one piperidone and / or piperidone derivative, preferably from 0.5 to 15% by weight, particularly preferably from 1 to 12.5% by weight and in particular 2, are preferred. 5 to 10 wt .-% of at least one compound from the group
  • 2-piperidone and / or
  • The derivatives of 2-piperidone, especially the 2-piperidinium salts and / or
  • 3-piperidone and / or
  • The derivatives of 3-piperidone, especially the 3-piperidinium salts and / or
  • 4-piperidone and / or
  • - The derivatives of 4-piperidone, in particular the 4-piperidinium salts

contain.

Piperidone sind Verbindungen, die eine Ketofunktion an einem Sechsring aufweisen, der aus fünf Kohlenstoffatomen und einem Stickstoffatom gebildet wird. Je nach Stellung des Stickstoffatomes zur Ketogruppe bezeichnet man den unsubstituierten Grundkörper als 2-Piperidon (Piperidin-2-on, δ-Valerolactam, alpha-Piperidon), 3-Piperidon (Piperidin-3-on, beta-Piperidon) oder 4-Piperidon (Piperidin-4-on, gamma-Piperidon).piperidones are compounds that have a keto function on a six-membered ring, the one out of five Carbon atoms and a nitrogen atom is formed. Depending on Position of the nitrogen atom to the keto group is called the unsubstituted body as 2-piperidone (Piperidin-2-one, δ-valerolactam, alpha-piperidone), 3-piperidone (piperidin-3-one, beta-piperidone) or 4-piperidone (piperidin-4-one, gamma-piperidone).

Diese drei Piperidone sind erfindungsgemäß bevorzugt einsetzbar. Als zusätzlich zu den Piperidonen oder an ihrer Stelle erfindungsgemäß einsetzbare Piperidonderivate kommen sowohl am C-Gerüst, als auch am Stickstoffatom substituierte Piperidone in Frage, wobei die N-substituierten Piperidonderviate eine große Bedeutung haben, da sich das H-Atom am Stickstoff leicht austauschen läßt. Unter diesen Piperidonderviaten haben sich erfindungsgemäß folgende als besonders bevorzugt erwiesen:

  • – 1-Methyl-Piperidin-4-on (N-Methyl-4-piperidon)
  • – 1-Methyl-Piperidin-3-on (N-Methyl-3-piperidon)
  • – 1-Methyl-Piperidin-2-on (N-Methyl-2-piperidon)
  • – 1-Ethyl-Piperidin-4-on (N-Ethyl-4-piperidon)
  • – 1-Ethyl-Piperidin-3-on (N-Ethyl-3-piperidon)
  • – 1-Ethyl-Piperidin-2-on (N-Ethyl-2-piperidon)
  • – 1-Propyl-Piperidin-4-on (N-Propyl-4-piperidon)
  • – 1-Propyl-Piperidin-3-on (N-Propyl-3-piperidon)
  • – 1-Propyl-Piperidin-2-on (N-Propyl-2-piperidon)
  • – 1-Isopropyl-Piperidin-4-on (N-Isopropyl-4-piperidon)
  • – 1-Isopropyl-Piperidin-3-on (N-Isopropyl-3-piperidon)
  • – 1-Isopropyl-Piperidin-2-on (N-Isopropyl-2-piperidon)
  • – 1-Butyl-Piperidin-4-on (N-Butyl-4-piperidon)
  • – 1-Butyl-Piperidin-3-on (N-Butyl-3-piperidon)
  • – 1-Butyl-Piperidin-2-on (N-Butyl-2-piperidon)
  • – 1-Pentyl-Piperidin-4-on (N-Pentyl-4-piperidon)
  • – 1-Pentyl-Piperidin-3-on (N-Pentyl-3-piperidon)
  • – 1-Pentyl-Piperidin-2-on (N-Pentyl-2-piperidon)
  • – 1-Hexyl-Piperidin-4-on (N-Hexyl-4-piperidon)
  • – 1-Hexyl-Piperidin-3-on (N-Hexyl-3-piperidon)
  • – 1-Hexyl-Piperidin-2-on (N-Hexyl-2-piperidon)
  • – 1-Heptyl-Piperidin-4-on (N-Heptyl-4-piperidon)
  • – 1-Heptyl-Piperidin-3-on (N-Heptyl-3-piperidon)
  • – 1-Heptyl-Piperidin-2-on (N-Heptyl-2-piperidon)
  • – 1-Octyl-Piperidin-4-on (N-Octyl-4-piperidon)
  • – 1-Octyl-Piperidin-3-on (N-Octyl-3-piperidon)
  • – 1-Octyl-Piperidin-2-on (N-Octyl-2-piperidon)
  • – 1-Nonyl-Piperidin-4-on (N-Nonyl-4-piperidon)
  • – 1-Nonyl-Piperidin-3-on (N-Nonyl-3-piperidon)
  • – 1-Nonyl-Piperidin-2-on (N-Nonyl-2-piperidon)
  • – 1-Decyl-Piperidin-4-on (N-Decyl-4-piperidon)
  • – 1-Decyl-Piperidin-3-on (N-Decyl-3-piperidon)
  • – 1-Decyl-Piperidin-2-on (N-Decyl-2-piperidon)
These three piperidones are preferably used according to the invention. In addition to the piperidones or piperidone derivatives which can be used according to the invention, substituted piperidones are suitable both on the C-skeleton and on the nitrogen atom, the N-substituted piperidone derivatives being of great importance, since the nitrogen can be easily exchanged for nitrogen , Among these piperidone derivatives have been found according to the invention as being particularly preferred:
  • 1-methyl-piperidin-4-one (N-methyl-4-piperidone)
  • 1-methyl-piperidin-3-one (N-methyl-3-piperidone)
  • 1-methyl-piperidin-2-one (N-methyl-2-piperidone)
  • 1-ethyl-piperidin-4-one (N-ethyl-4-piperidone)
  • 1-ethyl-piperidin-3-one (N-ethyl-3-piperidone)
  • 1-ethyl-piperidin-2-one (N-ethyl-2-piperidone)
  • - 1-propyl-piperidin-4-one (N-propyl-4-piperidone)
  • - 1-propyl-piperidin-3-one (N-propyl-3-piperidone)
  • - 1-Propyl-piperidin-2-one (N-propyl-2-piperidone)
  • 1-isopropyl-piperidin-4-one (N-isopropyl-4-piperidone)
  • 1-isopropyl-piperidin-3-one (N-isopropyl-3-piperidone)
  • 1-isopropyl-piperidin-2-one (N-isopropyl-2-piperidone)
  • 1-butyl-piperidin-4-one (N-butyl-4-piperidone)
  • 1-butyl-piperidin-3-one (N-butyl-3-piperidone)
  • 1-butyl-piperidin-2-one (N-butyl-2-piperidone)
  • 1-pentyl-piperidin-4-one (N-pentyl-4-piperidone)
  • 1-pentyl-piperidin-3-one (N-pentyl-3-piperidone)
  • 1-pentyl-piperidin-2-one (N-pentyl-2-piperidone)
  • 1-hexyl-piperidin-4-one (N-hexyl-4-piperidone)
  • 1-Hexyl-piperidin-3-one (N-hexyl-3-piperidone)
  • 1-hexyl-piperidin-2-one (N-hexyl-2-piperidone)
  • 1-heptyl-piperidin-4-one (N-heptyl-4-piperidone)
  • 1-heptyl-piperidin-3-one (N-heptyl-3-piperidone)
  • 1-heptyl-piperidin-2-one (N-heptyl-2-piperidone)
  • 1-octyl-piperidin-4-one (N-octyl-4-piperidone)
  • 1-octyl-piperidin-3-one (N-octyl-3-piperidone)
  • 1-octyl-piperidin-2-one (N-octyl-2-piperidone)
  • - 1-nonyl-piperidin-4-one (N-nonyl-4-piperidone)
  • 1-nonyl-piperidin-3-one (N-nonyl-3-piperidone)
  • - 1-nonyl-piperidin-2-one (N-nonyl-2-piperidone)
  • 1-decyl-piperidin-4-one (N-decyl-4-piperidone)
  • 1-decyl-piperidin-3-one (N-decyl-3-piperidone)
  • 1-decyl-piperidin-2-one (N-decyl-2-piperidone)

Das N-Atom in den erfindungsgemäß vorzugsweise eingesetzten Piperidonen kann auch quaterniert vorliegen, so dass erfindungsgemäß bevorzugt auch Piperidiniumsalze eingesetzt werden können. Hier sind erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie 3-Piperidiniumsalze der Formel (III) und/oder 4-Piperidiniumsalze der Formel (IV) enthalten

Figure 00180001
in denen die Reste R1 bzw. R2 bzw. R3 bzw. R4 bzw. R5 bzw. R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH2, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, oder anderen Alkylresten, Alkenylresten, gegebenenfalls substituierten Arylresten und bei denen das Gegenion vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, Methosulfat, Toluolsulfonat.The N atom in the piperidones preferably used according to the invention can also be present in a quaternized state, so that according to the invention piperidinium salts can preferably also be used. Here, according to the invention, particularly preferred agents are characterized in that they contain 3-piperidinium salts of the formula (III) and / or 4-piperidinium salts of the formula (IV)
Figure 00180001
in which the radicals R 1 or R 2 or R 3 or R 4 or R 5 or R 6 are independently selected from -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 2 , -CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , or other alkyl, alkenyl, optionally substituted aryl radicals and wherein the counterion is preferably selected from chloride, bromide, methosulfate, toluenesulfonate.

Vorzugsweise können die Reste bzw. R3 bzw. R4 bzw. R5 bzw. R6 ein Wasserstoffatom sein. Unter diesen Piperidiniumsalzen haben sich erfindungsgemäß folgende als besonders bevorzugt erwiesen:

  • – 3-oxo-Piperidinium-Chlorid (R1 = R2 = H in Formel III)
  • – 4-oxo-Piperidinium-Chlorid (R1 = R2 = H in Formel IV)
  • – 3-oxo-Piperidinium-Bromid (R1 = R2 = H in Formel III)
  • – 4-oxo-Piperidinium-Bromid (R1 = R2 = H in Formel IV)
  • – 3-oxo-Piperidinium-Methosulfat (R1 = R2 = H in Formel III)
  • – 4-oxo-Piperidinium-Methosulfat (R1 = R2 = H in Formel IV)
  • – 3-oxo-Piperidinium-Tosylat (R1 = R2 = H in Formel III)
  • – 4-oxo-Piperidinium-Tosylat (R1 = R2 = H in Formel IV)
  • – N-Methyl-3-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = -CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N-Methyl-4-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = -CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Methyl-3-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = -CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N-Methyl-4-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = -CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Methyl-3-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = -CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N-Methyl-4-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = -CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Methyl-3-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = -CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N-Methyl-4-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = -CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Ethyl-3-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = CH2CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N-Ethyl-4-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = -CH2CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Ethyl-3-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = -CH2CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N-Ethyl-4-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = -CH2CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Ethyl-3-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = -CH2CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N-Ethyl-4-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = -CH2CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Ethyl-3-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = -CH2CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N-Ethyl-4-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = -CH2CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Propyl-3-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = -CH2CH2CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N-Propyl-4-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = -CH2CH2CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Propyl-3-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = -CH2CH2CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N-Propyl-4-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = -CH2CH2CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Propyl-3-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = -CH2CH2CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N-Propyl-4-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = -CH2CH2CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Propyl-3-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = -CH2CH2CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N-Propyl-4-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = -CH2CH2CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Isopropyl-3-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = -CH(CH3)2, R2 = Hin Formel III)
  • – N-Isopropyl-4-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = -CH(CH3)2, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Isopropyl-3-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = -CH(CH3)2R2 = H in Formel III)
  • – N-Isopropyl-4-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = -CH(CH3)2, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Isopropyl-3-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = -CH(CH3)2, R2 = H in Formel III)
  • – N-Isopropyl-4-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = -CH(CH3)2, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Isopropyl-3-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = -CH(CH3)2, R2 = H in Formel III)
  • – N-Isopropyl-4-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = -CH(CH3)2, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Butyl-3-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = -(CH2)3CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N-Butyl-4-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = -(CH2)3CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Butyl-3-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = -(CH2)3CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N-Butyl-4-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = -(CH2)3CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Butyl-3-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = -(CH2)3CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N-Butyl-4-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = -(CH2)3CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Butyl-3-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = -(CH2)3CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N-Butyl-4-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = -(CH2)3CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Isobutyl-3-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel III)
  • – N-Isobutyl-4-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Isobutyl-3-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel III)
  • – N-Isobutyl-4-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Isobutyl-3-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel III)
  • – N-Isobutyl-4-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel IV)
  • – N-Isobutyl-3-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel III)
  • – N-Isobutyl-4-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel IV)
  • – N-sec-Butyl-3-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel III)
  • – N-sec-Butyl-4-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel IV)
  • – N-sec-Butyl-3-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel III)
  • – N-sec-Butyl-4-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel IV)
  • – N-sec-Butyl-3-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel III)
  • – N-sec-Butyl-4-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel IV)
  • – N-sec-Butyl-3-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel III)
  • – N-sec-Butyl-4-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel IV)
  • – N,N-Dimethyl-3-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = R2 = -CH3 in Formel III)
  • – N,N-Dimethyl-4-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = R2 = -CH3 in Formel IV)
  • – N,N-Dimethyl-3-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = R2 = -CH3 in Formel III)
  • – N,N-Dimethyl-4-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = R2 = -CH3 in Formel IV)
  • – N,N-Dimethyl-3-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = R2 = -CH3 in Formel III)
  • – N,N-Dimethyl-4-oxo-piperidinium-Methosalufat (R1 = R2 = -CH3 in Formel IV)
  • – N,N-Dimethyl-3-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = R2 = -CH3 in Formel III)
  • – N,N-Dimethyl-4-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = R2 = -CH3 in Formel IV)
  • – N,N-Diethyl-3-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = -CH2CH3, R2 = H in Formel III),
  • – N,N-Diethyl-4-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = -CH2CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N,N-Diethyl-3-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = -CH2CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N,N-Diethyl-4-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = -CH2CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N,N-Diethyl-3-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = -CH2CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N,N-Diethyl-4-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = -CH2CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N,N-Diethyl-3-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = -CH2CH3, R2 = H in Formel III)
  • – N,N-Diethyl-4-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = -CH2CH3, R2 = H in Formel IV)
  • – N,N-Dipropyl-3-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = R2 = -CH2CH2CH3 in Formel III)
  • – N,N-Dipropyl-4-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = R2 = -CH2CH2CH3 in Formel IV)
  • – N,N-Dipropyl-3-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = R2 = -CH2CH2CH3 in Formel III)
  • – N,N-Dipropyl-4-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = R2 = -CH2CH2CH3 in Formel IV)
  • – N,N-Dipropyl-3-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = R2 = -CH2CH2CH3 in Formel III)
  • – N,N-Dipropyl-4-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = R2 = -CH2CH2CH3 in Formel IV)
  • – N,N-Dipropyl-3-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = R2 = -CH2CH2CH3 in Formel III)
  • – N,N-Dipropyl-4-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = R2 = -CH2CH2CH3 in Formel IV)
  • – N,N-Diisopropyl-3-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = R2 = -CH(CH3)2 in Formel III)
  • – N,N-Diisopropyl-4-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = R2 = -CH(CH3)2 in Formel IV)
  • – N,N-Diisopropyl-3-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = R2 = -CH(CH3)2 in Formel III)
  • – N,N-Diisopropyl-4-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = R2 = -CH(CH3)2 in Formel IV)
  • – N,N-Diisopropyl-3-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = R2 = -CH(CH3)2 in Formel III)
  • – N,N-Diisopropyl-4-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = R2 = -CH(CH3)2 in Formel IV)
  • – N,N-Diisopropyl-3-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = R2 = -CH(CH3)2 in Formel III)
  • – N,N-Diisopropyl-4-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = R2 = -CH(CH3)2 in Formel IV)
  • – N,N-Dibutyl-3-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = R2 = -(CH2)3CH3 in Formel III)
  • – N,N-Dibutyl-4-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = R2 = -(CH2)3CH3 in Formel IV)
  • – N,N-Dibutyl-3-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = R2 = -(CH2)3CH3 in Formel III)
  • – N,N-Dibutyl-4-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = R2 = -(CH2)3CH3 in Formel IV)
  • – N,N-Dibutyl-3-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = R2 = -(CH2)3CH3 in Formel III)
  • – N,N-Dibutyl-4-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = R2 = -(CH2)3CH3 in Formel IV)
  • – N,N-Dibutyl-3-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = R2 = -(CH2)3CH3 in Formel III)
  • – N,N-Dibutyl-4-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = R2 = -(CH2)3CH3 in Formel IV)
  • – N,N-Diisobutyl-3-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel III)
  • – N,N-Diisobutyl-4-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel IV)
  • – N,N-Diisobutyl-3-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel III)
  • – N,N-Diisobutyl-4-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel IV)
  • – N,N-Diisobutyl-3-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = -CH2CH(CH3)2, R2 = H in Formel III)
  • – N,N-Diisobutyl-4-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = -CH2CH (CH3)2, R2 = H in Formel IV)
  • – N,N-Diisobutyl-3-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = -CH2CH (CH3)2, R2 = H in Formel III)
  • – N,N-Diisobutyl-4-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = -CH2CH (CH3)2, R2 = H in Formel IV)
  • – N,N-Di(sec-Butyl)-3-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = R2 = -CH2CH(CH3)2 in Formal III)
  • – N,N-Di(sec-Butyl)-4-oxo-piperidinium-Chlorid (R1 = R2 = -CH2CH(CH3)2 in Formel IV)
  • – N,N-Di(sec-Butyl)-3-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = R2 = -CH2CH(CH3)2 in Formel III)
  • – N,N-Di(sec-Butyl)-4-oxo-piperidinium-Bromid (R1 = R2 = -CH2CH(CH3)2 in Formel IV))
  • – N,N-Di(sec-Butyl)-3-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = R2 = -CH2CH(CH3)2 in Formel III)
  • – N,N-Di(sec-Butyl)-4-oxo-piperidinium-Methosulfat (R1 = R2 = -CH2CH(CH3)2 in Formel IV)
  • – N,N-Di(sec-Butyl)-3-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = R2 = -CH2CH(CH3)2 in Formel III))
  • – N,N-Di(sec-Butyl)-4-oxo-piperidinium-Tosylat (R1 = R2 = -CH2CH(CH3)2 in Formel IV)
  • – N,N-3,5-Tetramethyl-4-oxo-piperidinium-Iodid (R1 = R2 = R3 = R4 = -CH3 in Formel IV)
  • – N,N-2,6-Tetramethyl-4-oxo-piperidinium-Iodid (R1 = R2 = R5 = R6 = -CH3 in Formel IV)
Preferably, the radicals or R 3 or R 4 or R 5 or R 6 may be a hydrogen atom. Among these piperidinium salts, the following have been found to be particularly preferred according to the invention:
  • 3-oxo-piperidinium chloride (R 1 = R 2 = H in formula III)
  • 4-oxo-piperidinium chloride (R 1 = R 2 = H in formula IV)
  • 3-oxo-piperidinium bromide (R 1 = R 2 = H in formula III)
  • 4-oxo-piperidinium bromide (R 1 = R 2 = H in formula IV)
  • 3-oxo-piperidinium methosulfate (R 1 = R 2 = H in formula III)
  • 4-oxo-piperidinium methosulfate (R 1 = R 2 = H in formula IV)
  • 3-oxo-piperidinium tosylate (R 1 = R 2 = H in formula III)
  • 4-oxo-piperidinium tosylate (R 1 = R 2 = H in formula IV)
  • N-methyl-3-oxopiperidinium chloride (R 1 = -CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N-methyl-4-oxopiperidinium chloride (R 1 = -CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N-methyl-3-oxopiperidinium bromide (R 1 = -CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N-methyl-4-oxopiperidinium bromide (R 1 = -CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N-methyl-3-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = -CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N-methyl-4-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = -CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N-methyl-3-oxopiperidinium tosylate (R 1 = -CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N-methyl-4-oxopiperidinium tosylate (R 1 = -CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N-ethyl-3-oxopiperidinium chloride (R 1 = CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N-ethyl-4-oxopiperidinium chloride (R 1 = -CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N-ethyl-3-oxopiperidinium bromide (R 1 = -CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N-ethyl-4-oxopiperidinium bromide (R 1 = -CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N-ethyl-3-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = -CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N-ethyl-4-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = -CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N-ethyl-3-oxopiperidinium tosylate (R 1 = -CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N-ethyl-4-oxopiperidinium tosylate (R 1 = -CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N-propyl-3-oxopiperidinium chloride (R 1 = -CH 2 CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N-propyl 4-oxopiperidinium chloride (R 1 = -CH 2 CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N-propyl-3-oxopiperidinium bromide (R 1 = -CH 2 CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N-propyl 4-oxopiperidinium bromide (R 1 = -CH 2 CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N-propyl-3-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = -CH 2 CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N-propyl-4-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = -CH 2 CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N-propyl-3-oxopiperidinium tosylate (R 1 = -CH 2 CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N-propyl 4-oxopiperidinium tosylate (R 1 = -CH 2 CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N-isopropyl-3-oxopiperidinium chloride (R 1 = -CH (CH 3 ) 2 , R 2 = Hin formula III)
  • N-isopropyl-4-oxopiperidinium chloride (R 1 = -CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula IV)
  • N-isopropyl-3-oxopiperidinium bromide (R 1 = -CH (CH 3 ) 2 R 2 = H in formula III)
  • N-isopropyl-4-oxopiperidinium bromide (R 1 = -CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula IV)
  • N-isopropyl-3-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = -CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula III)
  • N-isopropyl-4-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = -CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula IV)
  • N-isopropyl-3-oxopiperidinium tosylate (R 1 = -CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula III)
  • N-isopropyl-4-oxopiperidinium tosylate (R 1 = -CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula IV)
  • N-butyl-3-oxopiperidinium chloride (R 1 = - (CH 2 ) 3 CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N-butyl-4-oxopiperidinium chloride (R 1 = - (CH 2 ) 3 CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N-butyl-3-oxopiperidinium bromide (R 1 = - (CH 2 ) 3 CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N-butyl-4-oxopiperidinium bromide (R 1 = - (CH 2 ) 3 CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N-butyl-3-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = - (CH 2 ) 3 CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N-butyl-4-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = - (CH 2 ) 3 CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N-butyl-3-oxopiperidinium tosylate (R 1 = - (CH 2 ) 3 CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N-butyl 4-oxopiperidinium tosylate (R 1 = - (CH 2 ) 3 CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N-isobutyl-3-oxopiperidinium chloride (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula III)
  • N-isobutyl-4-oxopiperidinium chloride (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula IV)
  • N-isobutyl-3-oxopiperidinium bromide (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula III)
  • N-isobutyl-4-oxopiperidinium bromide (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula IV)
  • N-isobutyl-3-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula III)
  • N-isobutyl-4-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula IV)
  • N-isobutyl-3-oxopiperidinium tosylate (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula III)
  • N-isobutyl-4-oxopiperidinium tosylate (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula IV)
  • N-sec-butyl-3-oxopiperidinium chloride (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula III)
  • N-sec-butyl-4-oxopiperidinium chloride (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula IV)
  • N-sec-butyl-3-oxopiperidinium bromide (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula III)
  • N-sec-butyl-4-oxopiperidinium bromide (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula IV)
  • N-sec-butyl-3-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula III)
  • N-sec-butyl-4-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula IV)
  • N-sec-butyl-3-oxopiperidinium tosylate (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula III)
  • N-sec-butyl-4-oxopiperidinium tosylate (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula IV)
  • N, N-dimethyl-3-oxopiperidinium chloride (R 1 = R 2 = -CH 3 in formula III)
  • N, N-dimethyl-4-oxopiperidinium chloride (R 1 = R 2 = -CH 3 in formula IV)
  • N, N-dimethyl-3-oxopiperidinium bromide (R 1 = R 2 = -CH 3 in formula III)
  • N, N-dimethyl-4-oxopiperidinium bromide (R 1 = R 2 = -CH 3 in formula IV)
  • N, N-dimethyl-3-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = R 2 = -CH 3 in formula III)
  • N, N-dimethyl-4-oxopiperidinium methosalufate (R 1 = R 2 = -CH 3 in formula IV)
  • N, N-dimethyl-3-oxopiperidinium tosylate (R 1 = R 2 = -CH 3 in formula III)
  • N, N-dimethyl-4-oxopiperidinium tosylate (R 1 = R 2 = -CH 3 in formula IV)
  • N, N-diethyl-3-oxopiperidinium chloride (R 1 = -CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula III),
  • N, N-diethyl-4-oxopiperidinium chloride (R 1 = -CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N, N-diethyl-3-oxopiperidinium bromide (R 1 = -CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N, N-diethyl-4-oxopiperidinium bromide (R 1 = -CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N, N-diethyl-3-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = -CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N, N-diethyl-4-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = -CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N, N-diethyl-3-oxopiperidinium tosylate (R 1 = -CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula III)
  • N, N-diethyl-4-oxopiperidinium tosylate (R 1 = -CH 2 CH 3 , R 2 = H in formula IV)
  • N, N-dipropyl-3-oxopiperidinium chloride (R 1 = R 2 = -CH 2 CH 2 CH 3 in formula III)
  • N, N-dipropyl-4-oxopiperidinium chloride (R 1 = R 2 = -CH 2 CH 2 CH 3 in formula IV)
  • N, N-dipropyl-3-oxopiperidinium bromide (R 1 = R 2 = -CH 2 CH 2 CH 3 in formula III)
  • N, N-dipropyl-4-oxopiperidinium bromide (R 1 = R 2 = -CH 2 CH 2 CH 3 in formula IV)
  • N, N-dipropyl-3-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = R 2 = -CH 2 CH 2 CH 3 in formula III)
  • N, N-dipropyl-4-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = R 2 = -CH 2 CH 2 CH 3 in formula IV)
  • N, N-dipropyl-3-oxopiperidinium tosylate (R 1 = R 2 = -CH 2 CH 2 CH 3 in formula III)
  • N, N-dipropyl-4-oxopiperidinium tosylate (R 1 = R 2 = -CH 2 CH 2 CH 3 in formula IV)
  • N, N-diisopropyl-3-oxopiperidinium chloride (R 1 = R 2 = -CH (CH 3 ) 2 in formula III)
  • N, N-diisopropyl-4-oxopiperidinium chloride (R 1 = R 2 = -CH (CH 3 ) 2 in formula IV)
  • N, N-diisopropyl-3-oxopiperidinium bromide (R 1 = R 2 = -CH (CH 3 ) 2 in formula III)
  • N, N-diisopropyl-4-oxopiperidinium bromide (R 1 = R 2 = -CH (CH 3 ) 2 in formula IV)
  • N, N-diisopropyl-3-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = R 2 = -CH (CH 3 ) 2 in formula III)
  • N, N-diisopropyl-4-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = R 2 = -CH (CH 3 ) 2 in formula IV)
  • N, N-diisopropyl-3-oxopiperidinium tosylate (R 1 = R 2 = -CH (CH 3 ) 2 in formula III)
  • N, N-diisopropyl-4-oxopiperidinium tosylate (R 1 = R 2 = -CH (CH 3 ) 2 in formula IV)
  • N, N-dibutyl-3-oxopiperidinium chloride (R 1 = R 2 = - (CH 2 ) 3 CH 3 in formula III)
  • N, N-dibutyl-4-oxopiperidinium chloride (R 1 = R 2 = - (CH 2 ) 3 CH 3 in formula IV)
  • N, N-dibutyl-3-oxopiperidinium bromide (R 1 = R 2 = - (CH 2 ) 3 CH 3 in formula III)
  • N, N-dibutyl-4-oxopiperidinium bromide (R 1 = R 2 = - (CH 2 ) 3 CH 3 in formula IV)
  • N, N-dibutyl-3-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = R 2 = - (CH 2 ) 3 CH 3 in formula III)
  • N, N-dibutyl-4-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = R 2 = - (CH 2 ) 3 CH 3 in formula IV)
  • N, N-dibutyl-3-oxopiperidinium tosylate (R 1 = R 2 = - (CH 2 ) 3 CH 3 in formula III)
  • N, N-dibutyl-4-oxopiperidinium tosylate (R 1 = R 2 = - (CH 2 ) 3 CH 3 in formula IV)
  • N, N-diisobutyl-3-oxopiperidinium chloride (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula III)
  • N, N-diisobutyl-4-oxopiperidinium chloride (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula IV)
  • N, N-diisobutyl-3-oxopiperidinium bromide (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula III)
  • N, N-diisobutyl-4-oxopiperidinium bromide (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula IV)
  • N, N-diisobutyl-3-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula III)
  • N, N-diisobutyl-4-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula IV)
  • N, N-diisobutyl-3-oxopiperidinium tosylate (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula III)
  • N, N-diisobutyl-4-oxopiperidinium tosylate (R 1 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , R 2 = H in formula IV)
  • N, N-di (sec-butyl) -3-oxopiperidinium chloride (R 1 = R 2 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 in formal III)
  • N, N-di (sec-butyl) -4-oxopiperidinium chloride (R 1 = R 2 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 in formula IV)
  • N, N-di (sec-butyl) -3-oxopiperidinium bromide (R 1 = R 2 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 in formula III)
  • N, N-di (sec-butyl) -4-oxopiperidinium bromide (R 1 = R 2 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 in formula IV))
  • N, N-di (sec-butyl) -3-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = R 2 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 in formula III)
  • N, N-di (sec-butyl) -4-oxopiperidinium methosulfate (R 1 = R 2 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 in formula IV)
  • N, N-di (sec-butyl) -3-oxopiperidinium tosylate (R 1 = R 2 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 in formula III))
  • N, N-di (sec-butyl) -4-oxopiperidinium tosylate (R 1 = R 2 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 in formula IV)
  • N, N-3,5-tetramethyl-4-oxopiperidinium iodide (R 1 = R 2 = R 3 = R 4 = -CH 3 in formula IV)
  • N, N-2,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium iodide (R 1 = R 2 = R 5 = R 6 = -CH 3 in formula IV)

Weiterhin hat sich der Einsatz von Carbonaten und Carbonatanaloga als Wasserstoffperoxidaktivator in den erfindungsgemäßen Mitteln als bevorzugt herausgestellt. Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel enthalten daher 0,1 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 15 Gew.-% und insbesondere 1,5 bis 10 Gew.-% mindestens eines Stoffes aus den Gruppen der

  • – Carbonate und/oder
  • – Monoalkylcarbonate (Kohlensäuremonoester) und/oder
  • – Kohlensäuremonoamide und/oder
  • – Silylcarbonate und/oder
  • – Silylcarbamate

enthalten.Furthermore, the use of carbonates and carbonate analogues as Wasserstoffperoxidaktivator in the agents according to the invention as preferred. Therefore, preferred agents according to the invention contain from 0.1 to 25 wt .-%, preferably 0.5 to 20 wt .-%, particularly preferably 1 to 15 wt .-% and in particular 1.5 to 10 wt .-% of at least one substance the groups of
  • - Carbonates and / or
  • Monoalkyl carbonates (carbonic acid monoesters) and / or
  • - carbonic acid monoamides and / or
  • - Silyl carbonates and / or
  • - silyl carbamates

contain.

Als Carbonate bieten sich insbesondere Ammonium-, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate und -hydrogencarbonate an. Besonders bevorzugt sind beispielsweise Natriumhydrogencarbonat, Ammoniumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat, Ammoniumcarbonat und Ammoniumcarbamat.When Carbonates are especially ammonium, alkali metal and Alkaline earth metal carbonates and bicarbonates. Especially preferred are, for example, sodium bicarbonate, ammonium bicarbonate, Sodium carbonate, ammonium carbonate and ammonium carbamate.

Zusätzlich zu Carbonaten oder an deren Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel vorzugsweise auch mindestens einen Kohlensäuremonoester und/oder mindestens ein Kohlensäuremonoamid enthalten. Diese Substanzen werden nachfolgend detailliert beschrieben.In addition to Carbonates or in their place may agents of the invention preferably also at least one carbonic acid monoester and / or at least a carbonic acid monoamide contain. These substances are described in detail below.

Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen Kohlensäuremonoester der Formel (C-I) R-O-C(O)-O-H (C-I)enthalten, in der R für einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten, oder cyclischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest, oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bzw. einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus steht.Agents preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one carbonic acid monoester of the formula (CI) ROC (O) -OH (CI) in which R represents a saturated or unsaturated, straight-chain, branched, or cyclic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical, or a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocycle.

In Formel (C-I) steht R vorzugsweise für einen substituierten oder unsubstituierten, geradkettigen oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest, wobei als Substituenten bevorzugt Hydroxy-, Amino-, Nitro-, Sulfonsäuregruppen oder Halogene in Frage kommen. Weitere Bevorzugte Reste R sind Phenyl- und Benzylreste sowie weiter substituierte Vertreter. Besonders bevorzugt steht R für eine C1- 6-Alkylgruppe. Beispiele für erfindungsgemäße C1-C6-Alkylgruppen sind die Gruppen Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, iso-Pentyl und Hexyl.In formula (CI), R preferably represents a substituted or unsubstituted, straight-chain or branched alkyl, alkenyl or alkynyl radical, preference being given to hydroxy, amino, nitro, sulfonic acid groups or halogens as substituents. Further preferred radicals R are phenyl and benzyl radicals and further substituted representatives. More preferably, R is a C 1- 6 alkyl group. Examples of C 1 -C 6 -alkyl groups according to the invention are the groups methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl and hexyl.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R in Formel (C-I) ausgewählt ist aus Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert-Butyl- sowie Hydroxymethyl- und Hydroxyethyl-Resten.Particularly according to the invention preferred agents are characterized in that the remainder R in formula (C-I) selected is methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl and hydroxymethyl and hydroxyethyl radicals.

Alternativ zum Kohlensäuremonoester oder in Verbindung mit ihm können die erfindungsgemäßen Mittel Kohlensäuremonoamide enthalten. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Kohlensäuremonoamid der Formel (C-II) R-NH-C(O)-O-H (C-II)enthält, in der R für einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten, oder cyclischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest, oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bzw. einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus steht.As an alternative to the carbonic acid monoester or in conjunction with it, the compositions according to the invention may contain carbonic acid monoamides. Here, preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one carbonic acid monoamide of the formula (C-II) R-NH-C (O) -OH (C-II) in which R represents a saturated or unsaturated, straight-chain, branched, or cyclic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical, or a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocycle.

In Formel (C-II) steht R vorzugsweise für einen substituierten oder unsubstituierten, geradkettigen oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest, wobei als Substituenten bevorzugt Hydroxy-, Amino-, Nitro-, Sulfonsäuregruppen oder Halogene in Frage kommen. Weitere Bevorzugte Reste R sind Phenyl- und Benzylreste sowie weiter substituierte Vertreter. Besonders bevorzugt steht R für eine C1-6-Alkylgruppe. Beispiele für erfindungsgemäße C1-C6-Alkylgruppen sind die Gruppen Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, iso-Pentyl und Hexyl.In formula (C-II), R preferably represents a substituted or unsubstituted, straight-chain or branched alkyl, alkenyl or alkynyl radical, preference being given to hydroxy, amino, nitro, sulfonic acid groups or halogens as substituents. Further preferred radicals R are phenyl and benzyl radicals and further substituted representatives. More preferably, R is a C 1-6 alkyl group. Examples of C 1 -C 6 -alkyl groups according to the invention are the groups methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl and hexyl.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R in Formel (C-I) ausgewählt ist aus Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert-Butyl- sowie Hydroxymethyl- und Hydroxyethyl-Resten.Particularly according to the invention preferred agents are characterized in that the radical R in Formula (C-I) selected is methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl and hydroxymethyl and hydroxyethyl radicals.

Das acide H-Atom des Kohlensäuremonoesters bzw. -monoamids kann auch in neutralisierter Form vorliegen, d.h. es können erfindungsgemäß auch Salze von Kohlensäuremonoestern bzw. Kohlensäuremonoamiden eingesetzt werden. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die den Kohlensäuremonoester bzw. das Kohlensäuremonoamid in ganz oder teilweise neutralisierter Form, vorzugsweise in Form seines Alkalimetall-, Ammonium-, Erdalkalimetall- oder Aluminiumsalzes und insbesondere in Form seines Natriumsalzes, enthalten.The Acid H atom of carbonic acid monoester or monoamides may also be present in neutralized form, i. it can According to the invention also salts of carbonic acid monoesters or carbonic acid monoamides be used. Here, agents according to the invention are preferred which the Kohlensäuremonoester or the carbonic acid monoamide in completely or partially neutralized form, preferably in the form its alkali metal, ammonium, alkaline earth metal or aluminum salt and especially in the form of its sodium salt.

Unabhängig davon, ob die erfindungsgemäßen Mittel einen oder mehrere Kohlensäuremonoester und/oder ein oder mehrere Kohlensäuremonoamide enthalten, sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die den bzw. die Kohlensäuremonoester und/oder Kohlensäuremonoamide in Mengen von 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 18 Gew.-%, besonders bevorzugt von 2 bis 15 Gew.-% und insbesondere von 5 bis 12 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.Independently of, whether the agents according to the invention one or more carbonic acid monoesters and / or one or more carbonic acid monoamides included are means of the invention preferably, the or the carbonic acid monoesters and / or carbonic acid monoamides in amounts of from 0.1 to 20% by weight, preferably from 0.5 to 18% by weight, particularly preferably from 2 to 15% by weight and in particular from 5 to 12 wt .-%, each based on the total agent included.

Zusätzlich zu Carbonaten und/oder Kohlensäuremonoestern und/oder Kohlensäuremonoamiden oder an deren Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel vorzugsweise auch mindestens ein Silylcarbonat und/oder mindestens ein Silylcarbamat enthalten. Diese Substanzen werden nachfolgend detailliert beschrieben.In addition to Carbonates and / or carbonic acid monoesters and / or carbonic acid monoamides or in their place the agents according to the invention preferably also at least one silyl carbonate and / or at least contain a silyl carbamate. These substances will be below described in detail.

Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Silylcarbonat der Formel (C-III)

Figure 00250001
enthalten, in der die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten, oder cyclischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest oder für eine Trialkylsilylgruppe, vorzugsweise eine Trimethylsilylgruppe oder für eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bzw. einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus oder für ein Halogen, eine substituierte oder unsubstituierte Hydroxy-, Oxo-, Amino-, Iminogruppen stehen und der Rest R4 für eine chemische Bindung zum Si-Atom oder zu einem der Reste R1, R2 oder R3, ein Wasserstoffatom, einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten, oder cyclischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest oder für eine substituierte oder unsubstituierte Silyl- oder Aluminylgruppe oder für eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bzw. einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus steht.Agents preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one silyl carbonate of the formula (C-III)
Figure 00250001
in which the radicals R 1 , R 2 and R 3 independently of one another represent a hydrogen atom, a saturated or unsaturated, straight-chain, branched or cyclic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical or a trialkylsilyl group, preferably a trimethylsilyl group or a substituted or unsubstituted one Aryl group or a substituted or unsubstituted heterocycle or a halogen, a substituted or unsubstituted hydroxy, oxo, amino, imino groups and the radical R 4 is a chemical bond to the Si atom or to one of the radicals R 1 , R 2 or R 3 , a hydrogen atom, a saturated or unsaturated, straight-chain, branched, or cyclic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical or a substituted or unsubstituted silyl or alumino group, or a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted het erocyclus stands.

Bevorzugte Reste R1, R2 und R3 in der oben genannten Formel (C-III) sind substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte Alkylreste. Unter diesen sind die Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sowie die Hydroxyalkylreste bevorzugt, so daß bevorzugte erfindungsgemäße Mittel dadurch gekennzeichnet sind, daß die Reste R1, R2 und R3 in Formel (C-III) ausgewählt sind aus Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert-Butyl- sowie Hydroxymethyl- und Hydroxyethyl-Resten.Preferred radicals R 1 , R 2 and R 3 in the abovementioned formula (C-III) are substituted or unsubstituted, straight-chain or branched alkyl radicals. Among these, the alkyl radicals having 1 to 5 carbon atoms and the hydroxyalkyl radicals are preferred, so that preferred agents according to the invention are characterized in that the radicals R 1 , R 2 and R 3 in formula (C-III) are selected from methyl, ethyl , n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl, hydroxymethyl and hydroxyethyl radicals.

Bevorzugte Reste R4 in der oben genannten Formel (C-III) sind Wasserstoff, substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte Alkylreste sowie Trialkylsilylreste. Unter diesen sind Wasserstoff, Methyl-, Ethyl-, tert.-Butyl- und Trimethylsilylreste bevorzugt.Preferred radicals R 4 in the abovementioned formula (C-III) are hydrogen, substituted or unsubstituted, straight-chain or branched alkyl radicals and trialkylsilyl radicals. Among them, preferred are hydrogen, methyl, ethyl, tert-butyl and trimethylsilyl radicals.

Das acide H-Atom des Silylcarbonats (R4 = -H in Formel C-III) kann auch in neutralisierter Form vorliegen, d.h. es können erfindungsgemäß auch Salze von Silylcarbonaten eingesetzt werden. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die mindestens ein Silylcarbonat in ganz oder teilweise neutralisierter Form, vorzugsweise in Form seines Alkalimetall-, Ammonium-, Erdalkalimetall- oder Aluminiumsalzes und insbesondere in Form seines Natriumsalzes, enthalten.The acidic H atom of the silyl carbonate (R 4 = -H in formula C-III) may also be present in neutralized form, ie it is also possible according to the invention to use salts of silyl carbonates. Here, agents according to the invention are preferred which comprise at least one silyl carbonate in completely or partially neutralized form, preferably in the form of its alkali metal, ammonium, alkaline earth metal or aluminum salt and in particular in the form of its sodium salt.

Zusätzlich zu den Siliylcarbonaten oder an ihrer Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel Silylcarbamate enthalten.In addition to the silyl carbonates or in their place, the agents of the invention Silylcarbamate included.

Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Silylcarbamat der Formel C-IV)

Figure 00260001
enthalten, in der die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten, oder cyclischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest oder für eine Trialkylsilylgruppe, vorzugsweise eine Trimethylsilylgruppe oder für eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bzw. einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus oder für ein Halogen, eine substituierte oder unsubstituierte Hydroxy-, Oxo-, Aminogruppen stehen und die Rest R4 und R5 unabhängig voneinander für eine chemische Bindung zum Si-Atom oder zu einem der Reste R1, R2 oder R3, ein Wasserstoffatom, einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten, oder cyclischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest oder für eine substituierte oder unsubstituierte Silyl- oder Aluminylgruppe oder für eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bzw. einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus stehen.Agents preferred according to the invention are characterized in that they comprise a silyl carbamate of the formula C-IV)
Figure 00260001
in which the radicals R 1 , R 2 and R 3 independently of one another represent a hydrogen atom, a saturated or unsaturated, straight-chain, branched or cyclic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical or a trialkylsilyl group, preferably a trimethylsilyl group or a substituted or unsubstituted one Aryl group or a substituted or unsubstituted heterocycle or a halogen, a substituted or unsubstituted hydroxy, oxo, amino groups and the radicals R 4 and R 5 independently of one another for a chemical bond to the Si atom or to one of the radicals R 1 , R 2 or R 3 , a hydrogen atom, a saturated or unsaturated, straight-chain, branched, or cyclic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical or a substituted or unsubstituted silyl or alumino group or a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted o the unsubstituted heterocycle.

Bevorzugte Reste R1, R2 und R3 in der oben genannten Formel (C-IV) sind substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte Alkylreste. Unter diesen sind die Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sowie die Hydroxyalkylreste bevorzugt, so daß bevorzugte erfindungsgemäße Mittel dadurch gekennzeichnet sind, daß die Reste R1, R2 und R3 in Formel (VII) ausgewählt sind aus Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert-Butyl- sowie Hydroxymethyl- und Hydroxyethyl-Resten.Preferred radicals R 1 , R 2 and R 3 in the abovementioned formula (C-IV) are substituted or unsubstituted, straight-chain or branched alkyl radicals. Among these, the alkyl radicals having 1 to 5 carbon atoms and the hydroxyalkyl radicals are preferred, so that preferred agents according to the invention are characterized in that the radicals R 1 , R 2 and R 3 in formula (VII) are selected from methyl, ethyl, n Propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl, hydroxymethyl and hydroxyethyl radicals.

Bevorzugte Reste R4 und R5 in der oben genannten Formel (C-IV) sind Wasserstoff, substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte Alkylreste sowie Trialkylsilylreste. Unter diesen sind Wasserstoff, Methyl-, Ethyl-, tert.-Butyl- und Trimethylsilylreste bevorzugt.Preferred radicals R 4 and R 5 in the abovementioned formula (C-IV) are hydrogen, substituted or unsubstituted, straight-chain or branched alkyl radicals and trialkylsilyl radicals. Among them, preferred are hydrogen, methyl, ethyl, tert-butyl and trimethylsilyl radicals.

Unabhängig davon, ob die erfindungsgemäßen Mittel ein oder mehrere Silylcarbonate und/oder ein oder mehrere Silylcarbamate enthalten, sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die das bzw. die Silylcarbonat(e) und/oder Silylcarbamat(e) in Mengen von 0,1 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt von 1 bis 15 Gew.-% und insbesondere von 1,5 bis 10 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.Independently of, whether the agents according to the invention one or more silyl carbonates and / or one or more silyl carbamates included are means of the invention preferably the silyl carbonate (s) and / or silyl carbamate (s) in amounts of from 0.1 to 25% by weight, preferably from 0.5 to 20% by weight, particularly preferably from 1 to 15% by weight and in particular from 1.5 to 10 wt .-%, each based on the total agent included.

Die erfindungsgemäßen Mittel können als Wasserstoffperoxidaktivator mindesten ein Cyanat der Formel M+ [OCN]- in der M+ für K+, Na+, Li+ oder NH4 + oder ½ Ca2+, ½ Mg2+ oder ½ Zn2+ steht und/oder mindestens eine Verbindung der Formel H2N-C(O)-L, in der L für eine durch das Anion -OOH verdrängbare Gruppe steht, enthalten.The agents according to the invention may, as hydrogen peroxide activator, be at least one cyanate of the formula M + [OCN] - in which M + stands for K + , Na + , Li + or NH 4 + or ½Ca 2+ , ½Mg 2+ or ½Zn 2+ and / or at least one compound of the formula H 2 NC (O) -L, in which L is a group displaceable by the anion - OOH.

Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel enthalten daher

  • – 0,05 bis 5 Gew.-% mindestens eines Cyanats der Formel M+(OCN]-, in der M+ für K+, Na+, Li+ oder NH4+ oder ½ Ca2+, ½ Mg2+ oder ½ Zn2+ steht und/oder
  • – 0,05 bis 5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel H2N-C(O)-L, in der L für eine durch das Anion -OOH verdrängbare Gruppe steht.
Therefore preferred means according to the invention
  • 0.05 to 5% by weight of at least one cyanate of the formula M + (OCN) - , in which M + stands for K + , Na + , Li + or NH 4 + or ½ Ca 2+ , ½ Mg 2+ or ½ Zn 2+ and / or
  • 0.05 to 5% by weight of at least one compound of the formula H 2 NC (O) -L, in which L stands for a group displaceable by the anion - OOH.

Als Cyanate können erfindungsgemäß Kaliumcyanat, KOCN, und/oder Natriumcyanat, NaOCN, und/oder Lithiumcyanat, LiOCN, und/oder Ammoniumcyanat, NH4OCN, und/oder Calciumcyanat, Ca(OCN)2, und/oder Magnesiumcyanat, Mg(OCN)2, und/oder Zinkcyanat, Zn(OCN)2, eingesetzt werden.As cyanates according to the invention potassium cyanate, KOCN, and / or sodium cyanate, NaOCN, and / or lithium cyanate, LiOCN, and / or ammonium cyanate, NH 4 OCN, and / or calcium cyanate, Ca (OCN) 2 , and / or magnesium cyanate, Mg (OCN ) 2 , and / or zinc cyanate, Zn (OCN) 2 .

Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,075 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 1 Gew.-% Natriumcyanat und/oder Kaliumcyanat und/oder Ammoniumcyanat enthalten, wobei Natriumcyanat besonders bevorzugt ist.According to the invention preferred Means are characterized as containing 0.075 to 4% by weight, preferably 0.1 to 2.5% by weight and in particular 0.2 to 1% by weight Sodium cyanate and / or potassium cyanate and / or ammonium cyanate, wherein sodium cyanate is particularly preferred.

Anstelle von Cyanaten oder in Kombination mit ihnen können auch Verbindungen der Formel H2N-C(O)-L, in der L für eine durch das Anion -OOH verdrängbare Gruppe steht, in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,075 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 3 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel H2N-C(O)-L enthalten, in der L ausgewählt ist aus -S-CH2-COOH, -S-(CH2)3SO3H, -S-(CH2)2-NH2, -OCH3, -O-(C6H4)-SO3M, -Q+, -NH-OH, -O-C(O)-R1, -O-C(O)-H, -O-CH(OH)2, -SO3M, -PH(O)OH, -P(O)(OH)2, -(NH-Glucosamin)n, -NH-C(O)-NH2, -NH-NH2, -NH-CN, -P(OH)(O)-C(O)NH2, -SCN, -OCN, -S-C(NH)NH2,

Figure 00280001
und M für -H, Na, K, NH4 steht, Q ausgewählt ist aus den aus tertiären Aminen gebildeten quartären Ammoniumresten, Heteroarylresten oder nicht-aromatischen Heterocyclen und R1 für -H, -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -CH(CH3)2 oder eine andere Alkylgruppe steht.Instead of cyanates or in combination with them, compounds of the formula H 2 NC (O) -L in which L is a group displaceable by the anion - OOH may also be present in the agents according to the invention. Here, preferred agents according to the invention are characterized in that they contain 0.075 to 4 wt.%, Preferably 0.1 to 3.5 wt.% And in particular 0.2 to 3 wt.% Of at least one compound of the formula H 2 NC ( O) -L in which L is selected from -S-CH 2 -COOH, -S- (CH 2 ) 3 SO 3 H, -S- (CH 2 ) 2 -NH 2 , -OCH 3 , -O - (C 6 H 4 ) -SO 3 M, -Q + , -NH-OH, -OC (O) -R 1 , -OC (O) -H, -O-CH (OH) 2 , -SO 3 M, -PH (O) OH, -P (O) (OH) 2 , - (NH-glucosamine) n , -NH-C (O) -NH 2 , -NH-NH 2 , -NH-CN, - P (OH) (O) -C (O) NH 2 , -SCN, -OCN, -SC (NH) NH 2 ,
Figure 00280001
and M is -H, Na, K, NH 4 , Q is selected from quaternary ammonium radicals, heteroaryl radicals or non-aromatic heterocycles formed from tertiary amines and R 1 is -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 or another alkyl group.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel enthalten 0,075 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 3 Gew.-% mindestens einer der nachstehend aufgeführten Verbindungen:

  • – H2N-C(O)-S-CH2-COOH
  • – H2N-C(O)-S-(CH2)2-NH2
  • – H2N-C(O)-S-(CH2)3SO3Na
  • – H2N-C(O)-S-(CH2)3SO3K
  • – H2N-C(O)-S-(CH2)3SO3NH4
  • – H2N-C(O)-SO3H
  • – H2N-C(O)-SO3Na
  • – H2N-C(O)-SO3K
  • – H2N-C(O)-SO3NH4
  • – H2N-C(O)-O-(C6H4)-SO3H
  • – H2N-C(O)-O-(C6H4)-SO3Na
  • – H2N-C(O)-O-(C6H4)-SO3K
  • – H2N-C(O)-O-(C6H4)-SO3NH4
  • – H2N-C(O)-O-C(O)-H
  • – H2N-C(O)-O-C(O)-CH3
  • – H2N-C(O)-O-C(O)-CH2CH3
  • – H2N-C(O)-O-C(O)-(CH2)2CH3
  • – H2N-C(O)-O-C(O)-CH(CH3)2
  • – H2N-C(O)-OCH3
  • – H2N-C(O)-NH-OH
  • – H2N-C(O)-O-CH(OH)2
  • – H2N-C(O)-PH(O)OH
  • – H2N-C(O)-P(O)(OH)2
  • – H2N-C(O)-NH-C(O)-NH2
  • – H2N-C(O)-NH-NH2
  • – H2N-C(O)-NH-CN
  • – H2N-C(O)-P(OH)(O)-C(O)NH2
  • – H2N-C(O)-SCN
  • – H2N-C(O)-OCN
  • – H2N-C(O)-S-C(NH)NH2
  • – H2N-C(O)-N(CH3)3 +Cl-
  • – H2N-C(O)-N(CH2CH3)3 +Cl-
  • – H2N-C(O)-N((CH2)2CH3)3 +Cl-
  • – H2N-C(O)-N(CH(CH3)2)3 +Cl-
  • – H2N-C(O)-N(C6H5)3 +Cl-
  • – H2N-C(O)-N(CH2-Ph)3 +Cl-
  • – H2N-C(O)-N(CH3)3 +Br-
  • – H2N-C(O)-N(CH2CH3)3 +Br-
  • – H2N-C(O)-N((CH2)2CH3)3 +Br-
  • – H2N-C(O)-N(CH(CH3)2)3 +Br-
  • – H2N-C(O)-N(C6H5)3 +Br-
  • – H2N-C(O)-N(CH2-Ph)3 +Br-
  • – H2N-C(O)-N(CH3)3 +H3C-OSO3 -
  • – H2N-C(O)-N(CH2CH3)3 +H3C-OSO3 -
  • – H2N-C(O)-N((CH2)2CH3)3 +H3C-OSO3 -
  • – H2N-C(O)-N(CH(CH3)2)3 +H3C-OSO3 -
  • – H2N-C(O)-N(C6H5)3 +H3C-OSO3 -
  • – H2N-C(O)-N(CH2-Ph)3 +H3C-OSO3 -
  • – H2N-C(O)-N(CH3)3 +H3C-CH2-OSO3 -
  • – H2N-C(O)-N(CH2CH3)3 +H3C-CH2-OSO3 -
  • – H2N-C(O)-N((CH2)2CH3)3 +H3C-CH2-OSO3 -
  • – H2N-C(O)-N(CH(CH3)2)3 +H3C-CH2-OSO3 -
  • – H2N-C(O)-N(C6H5)3 +H3C-CH2-OSO3 -
  • – H2N-C(O)-N(CH2-Ph)3 +H3C-CH2-OSO3 -.
Particularly preferred agents according to the invention contain from 0.075 to 4% by weight, preferably from 0.1 to 3.5% by weight and in particular from 0.2 to 3% by weight of at least one of the compounds listed below:
  • - H 2 NC (O) -S-CH 2 -COOH
  • - H 2 NC (O) -S- (CH 2 ) 2 -NH 2
  • - H 2 NC (O) -S- (CH 2 ) 3 SO 3 Na
  • - H 2 NC (O) -S- (CH 2 ) 3 SO 3 K
  • - H 2 NC (O) -S- (CH 2 ) 3 SO 3 NH 4
  • - H 2 NC (O) -SO 3 H
  • - H 2 NC (O) -SO 3 Na
  • - H 2 NC (O) -SO 3 K
  • - H 2 NC (O) -SO 3 NH 4
  • - H 2 NC (O) -O- (C 6 H 4 ) -SO 3 H
  • - H 2 NC (O) -O- (C 6 H 4 ) -SO 3 Na
  • - H 2 NC (O) -O- (C 6 H 4 ) -SO 3 K
  • - H 2 NC (O) -O- (C 6 H 4 ) -SO 3 NH 4
  • - H 2 NC (O) -OC (O) -H
  • - H 2 NC (O) -OC (O) -CH 3
  • - H 2 NC (O) -OC (O) -CH 2 CH 3
  • - H 2 NC (O) -OC (O) - (CH 2 ) 2 CH 3
  • - H 2 NC (O) -OC (O) -CH (CH 3 ) 2
  • - H 2 NC (O) -OCH 3
  • - H 2 NC (O) -NH-OH
  • - H 2 NC (O) -O-CH (OH) 2
  • - H 2 NC (O) -PH (O) OH
  • - H 2 NC (O) -P (O) (OH) 2
  • - H 2 NC (O) -NH-C (O) -NH 2
  • - H 2 NC (O) -NH-NH 2
  • - H 2 NC (O) -NH-CN
  • - H 2 NC (O) -P (OH) (O) -C (O) NH 2
  • - H 2 NC (O) -SCN
  • - H 2 NC (O) -OCN
  • - H 2 NC (O) -SC (NH) NH 2
  • H 2 NC (O) -N (CH 3 ) 3 + Cl -
  • H 2 NC (O) -N (CH 2 CH 3 ) 3 + Cl -
  • H 2 NC (O) -N ((CH 2 ) 2 CH 3 ) 3 + Cl -
  • H 2 NC (O) -N (CH (CH 3 ) 2 ) 3 + Cl -
  • H 2 NC (O) -N (C 6 H 5 ) 3 + Cl -
  • H 2 NC (O) -N (CH 2 -Ph) 3 + Cl -
  • - H 2 NC (O) -N (CH 3 ) 3 + Br -
  • - H 2 NC (O) -N (CH 2 CH 3 ) 3 + Br -
  • - H 2 NC (O) -N ((CH 2 ) 2 CH 3 ) 3 + Br -
  • - H 2 NC (O) -N (CH (CH 3 ) 2 ) 3 + Br -
  • - H 2 NC (O) -N (C 6 H 5 ) 3 + Br -
  • - H 2 NC (O) -N (CH 2 -Ph) 3 + Br -
  • H 2 NC (O) -N (CH 3 ) 3 + H 3 C-OSO 3 -
  • H 2 NC (O) -N (CH 2 CH 3 ) 3 + H 3 C-OSO 3 -
  • H 2 NC (O) -N ((CH 2 ) 2 CH 3 ) 3 + H 3 C-OSO 3 -
  • H 2 NC (O) -N (CH (CH 3 ) 2 ) 3 + H 3 C-OSO 3 -
  • H 2 NC (O) -N (C 6 H 5 ) 3 + H 3 C-OSO 3 -
  • H 2 NC (O) -N (CH 2 -Ph) 3 + H 3 C-OSO 3 -
  • H 2 NC (O) -N (CH 3 ) 3 + H 3 C-CH 2 -OSO 3 -
  • H 2 NC (O) -N (CH 2 CH 3 ) 3 + H 3 C-CH 2 -OSO 3 -
  • H 2 NC (O) -N ((CH 2 ) 2 CH 3 ) 3 + H 3 C-CH 2 -OSO 3 -
  • H 2 NC (O) -N (CH (CH 3 ) 2 ) 3 + H 3 C-CH 2 -OSO 3 -
  • H 2 NC (O) -N (C 6 H 5 ) 3 + H 3 C-CH 2 -OSO 3 -
  • - H 2 NC (O) -N (CH 2 -Ph) 3 + H 3 C-CH 2 -OSO 3 - .

Unabhängig von der Art des Wasserstoffperoxidaktivators haben sich Mittel als für die Lösung der erfindungsgemäßen Aufgabe besonders geeignet erwiesen, die die Wasserstoffperoxidaktivatoren in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten Mittel, enthalten.Independent of The nature of the hydrogen peroxide activator has turned out to be more than that for the solution inventive task proved particularly suitable, the hydrogen peroxide activators in an amount of 0.1 to 10 wt .-%, based on the weight of ready to use means.

Als zweite erfindungswesentliche Komponente enthalten die Mittel gemäß dieser Anmeldung mindestens ein Alkylphosphorsäureester. Unter Alkylphosphorsäureestern werden erfindungsgemäß Ester der Phosphorsäure verstanden, wobei mindestens ein Alkohol ein Derivat eines Fettalkohols ist.When second component essential to the invention contain the means according to this Application at least one alkyl phosphoric acid ester. Under alkylphosphoric acid esters According to the invention are esters the phosphoric acid understood, wherein at least one alcohol is a derivative of a fatty alcohol is.

Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, wenn die Mittel der vorliegenden Anmeldung mindestens einen Alkylphoshorsäureester der Formel (V) enthalten

Figure 00310001
wobei R1, R2 und R3 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetailkation oder einen Rest der Formel (II) stehen
Figure 00310002
wobei m und n stehen unabhängig voneinander für eine ganze Zahl zwischen 0 und 20 und R4 steht für einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten C5-28-Alkylrest, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R2 oder R3 steht für einen Rest der Formel (VI).It may be preferred according to the invention if the agents of the present application contain at least one alkyl phosphoric acid ester of the formula (V)
Figure 00310001
wherein R 1 , R 2 and R 3 independently represent a hydrogen atom, an alkali metal cation or a radical of the formula (II)
Figure 00310002
wherein m and n are independently an integer between 0 and 20 and R 4 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched C 5-28 alkyl radical, with the proviso that at least one of R 1 , R 2 or R 3 is a radical of the formula (VI).

Weiterhin hat es sich als bevorzugt erwiesen, wenn die erfindungsgemäßen Mittel mindestens einen Alkylphosphorsäureester der Formel (V) enthalten, bei dem einer der Reste R1, R2 oder R3 für ein Wasserstoffatom steht.Furthermore, it has proved to be preferred if the agents according to the invention contain at least one alkylphosphoric acid ester of the formula (V) in which one of the radicals R 1 , R 2 or R 3 is a hydrogen atom.

Ebenso hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn mindestens einer der Reste R1, R2 oder R3 für ein Alkalimetallkation, vorzugsweise ein Natriumkation, ein Kaliumkation oder ein Lithiumkation steht. Ein Natriumkation und ein Kaliumkation sind ganz besonders bevorzugt.Likewise, it has proved to be advantageous if at least one of the radicals R 1 , R 2 or R 3 is an alkali metal cation, preferably a sodium cation, a potassium cation or a lithium cation. A sodium cation and a potassium cation are most preferred.

Ferner hat es sich als bevorzugt erwiesen, wenn die erfindungsgemäßen Mittel mindestens einen Alkylphosphorsäureester der Formel (V) enthalten, bei dem der Rest R4 steht für einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten C12-22-Alkylrest, insbesondere für einen ungesättigten Alkylrest, ganz besonders bevorzugt für einen Oleylrest.Furthermore, it has proved to be preferred for the compositions according to the invention to contain at least one alkylphosphoric acid ester of the formula (V) in which the radical R 4 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched C 12-22- alkyl radical, in particular an unsaturated alkyl radical , very particularly preferably for an oleyl radical.

Geeignete Alkylphosphorsäureester sind beispielsweise der Diester aus Phosphorsäure und ethoxyliertem Laurylalkohol (INCI-Bezeichnung: Dilaureth-4 Phosphate), die unter der Handelsbezeichnung Hostaphat® KO 200 von der Firma Clariant vertriebene Mischung von Mono- und Diestern aus Phosphorsäure und Oleylalkohol (INCI-Bezeichnung: Oleyl Phosphate), der Triester aus Phosphorsäure und ethoxyliertem Cetearylalkohol (INCI- Bezeichnung: Triceteareth-4 Phosphate), der Triester aus Phosphorsäure und ethoxyliertem Oleylalkohol (INCI-Bezeichnung: Trioleth-8 Phosphate), der Triester aus Phosphorsäure und Oleylalkohol (INCI-Bezeichnung: Trioleyl Phosphate) sowie die Phosphorester mit den INCI-Bezeichnungen Dicetyl Phosphate, Potassium Cetyl Phosphate, Sodium Lauryl Phosphate.Suitable alkyl phosphoric acid esters are for example the diester of phosphoric acid and of ethoxylated lauryl alcohol (INCI name: Dilaureth-4 Phosphate), that sold under the trade name Hostaphat ® KO 200 from Clariant mixture of mono- and diesters of phosphoric acid and oleyl alcohol (INCI name: Oleyl phosphates), the triesters of phosphoric acid and ethoxylated cetea ryl alcohol (INCI name: triceteareth-4 phosphates), the triesters of phosphoric acid and ethoxylated oleyl alcohol (INCI name: trioleth-8 phosphates), the triesters of phosphoric acid and oleyl alcohol (INCI name: Trioleyl Phosphate) and the phosphoric esters with the INCI -Dicetyl Phosphates, Potassium Cetyl Phosphates, Sodium Lauryl Phosphates.

Ebenfalls bevorzugt sind Alkylphosphorsäureester mit teil- oder perfluorierten Alkylgruppen, beispielsweise solchen der allgemeinen Formel (V), in denen die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander neben den oben genannten Bedeutungen auch für eine Gruppe
Rf(CH2)x-(OCH2CH2)y- stehen können, wobei Rf für einen perfluorierten Alkylrest mit 4 bis 20, vorzugsweise 6 bis 18 C-Atomen, x für eine Zahl von 0 bis 4, vorzugsweise für 2 und y für eine Zahl von 0 bis 20 steht.
Also preferred are alkyl phosphoric acid esters with partially or perfluorinated alkyl groups, for example those of the general formula (V), in which the radicals R 1 , R 2 and R 3 independently of one another in addition to the meanings mentioned above for a group
R f (CH 2 ) x - (OCH 2 CH 2 ) y - may be, wherein R f is a perfluorinated alkyl radical having 4 to 20, preferably 6 to 18 carbon atoms, x is a number from 0 to 4, preferably for 2 and y is a number from 0 to 20.

Geeignete fluorierte Alkylphosphorsäureester sind die Reaktionsprodukte aus der Umsetzung von fluorierten, gegebenenfalls ethoxylierten Alkoholen mit Phosphorsäure, POCl3, P4O10 oder Polyphosphorsäure. Geeignet ist beispielsweise das Diethanolammoniumsalz von Perfluoralkylethylphosphat, welches unter der Handelsbezeichnung HOE S 2746 von der Firma Clariant vertrieben wird.Suitable fluorinated alkylphosphoric acid esters are the reaction products of the reaction of fluorinated, optionally ethoxylated alcohols with phosphoric acid, POCl 3 , P 4 O 10 or polyphosphoric acid. For example, the diethanolammonium salt of perfluoroalkylethyl phosphate which is sold under the trade name HOE S 2746 by Clariant is suitable.

In Rahmen der dieser Erfindung zu Grunde liegenden Arbeiten hat es sich ebenfalls als vorteilhaft herausgestellt, wenn die erfindungsgemäßen Mittel mindestens zwei verschiedene Alkylphosphorsäureester enthalten.In It has the framework of the work underlying this invention also proved to be advantageous when the agents of the invention contain at least two different alkyl phosphoric acid esters.

Erfindungsgemäße Mittel, enthaltend mindestens einen Dialkylphoshorsäureester und/oder mindestens einen ethoxylierten Monoalkylphosphorsäureester, sind erfindungsgemäß besonders bevorzugt.Compositions according to the invention, containing at least one Dialkylphoshorsäureester and / or at least an ethoxylated monoalkylphosphoric acid ester, are particularly preferred according to the invention prefers.

Sofern die erfindungsgemäßen Mittel zwei verschieden Alkylphosphorsäureester enthalten, hat sich ein Verhältnis von ethoxyliertem Monoalkylphosphorsäureester zu Dialkylphoshorsäureester von 1:5 bis 5:1, insbesondere von 1:1 bis 2:1, als besonders geeignet erwiesen.Provided the agents according to the invention two different alkylphosphoric acid esters included, has a relationship of ethoxylated monoalkylphosphoric acid ester to dialkylphosphoric acid ester from 1: 5 to 5: 1, especially from 1: 1 to 2: 1, as particularly suitable proved.

Eine erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugte Alkylphosphorsäureesterkombination ist eine Kombination aus Oleth-5 Phosphat mit Dioleyl Phosphat, wie sie beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Crodafos® HCE von der Firma Croda vertrieben wird.A very particularly preferred according to the invention is a combination of Alkylphosphorsäureesterkombination Oleth-5 Phosphate with dioleyl phosphate, as sold for example under the trade name Crodafos ® HCE by the company Croda.

Weiterhin konnte im Rahmen der Arbeiten zu der vorliegenden Anmeldung nachgewiesen werden, dass die beobachteten Effekte noch weiter verstärkt werden können, wenn die erfindungsgemäßen Mittel zusätzlich mindestens einen gegebenenfalls ethoxylierten und/oder propoxylierten Fettalkohol enthalten.Farther could be proved during the work on the present application that the observed effects will be further enhanced can, if the agents according to the invention additionally at least one optionally ethoxylated and / or propoxylated Containing fatty alcohol.

Unter gegebenenfalls ethoxylierten und/oder propoxylierten Fettalkoholen werden erfindungsgemäß Anlagerungsprodukte von 0 bis 30 Mol Ethylenoxid, vorzugsweise 2 bis 25 Mol Ethylenoxid, insbesondere von 10 bis 20 Mol Ethylenoxid, und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen.Under optionally ethoxylated and / or propoxylated fatty alcohols According to the invention adducts from 0 to 30 moles of ethylene oxide, preferably from 2 to 25 moles of ethylene oxide, in particular from 10 to 20 mol of ethylene oxide, and / or 0 to 5 mol Propylene oxide to linear fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms.

Typische Beispiele für erfindungsgemäß bevorzugte Fettalkohole sind Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalko-hol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen oder Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei der Dimerisierung von ungesättigten Fettalkoholen anfallen. Besonders bevorzugt sind technische Fettalkohole mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Talgfettalkohol.typical examples for according to the invention preferred Fatty alcohols are caproic alcohol, caprylic alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, Capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, Cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, Oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, Linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, Behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and their technical Mixtures, e.g. in the high-pressure hydrogenation of technical methyl esters based on fats and oils or aldehydes from Roelen's Oxosynthesis and as a monomer fraction in the dimerization of unsaturated Incurred fatty alcohols. Particular preference is given to technical fatty alcohols with 12 to 18 carbon atoms, such as coconut, palm, Palm kernel or tallow fatty alcohol.

Ganz besonders bevorzugt hat sich die Zugabe von Fettalkoholethoxylaten, wie beispielsweise Ceteareth-12, Ceteareth-20 und Ceteareth-30 erwiesen.All particularly preferred is the addition of fatty alcohol ethoxylates, such as ceteareth-12, ceteareth-20 and ceteareth-30.

Weiterhin hat es sich erfindungsgemäß als ganz besonders bevorzugt erwiesen, Alkylphosphorsäureesterkombination einzusetzen, denen bereits ein Fettalkoholethoxylat zugegeben wurde, wie sie beispielsweise die unter den Handelsbezeichnungen Crodafos® CES (INCI-Bezeichnung: Cetearyl Alcohol, Dicetyl Phosphate, Ceteth-10 Phosphate) und Crodafos® CS-20 (INCI-Bezeichnung: Cetearyl Alcohol, Dicetyl Phosphate, Ceteth-20 Phosphate) von der Firma Croda vertrieben werden.Furthermore, it has been found to be particularly preferred according to the invention to use Alkylphosphorsäureesterkombination to which a fatty alcohol ethoxylate has already been added, such as those under the trade names Crodafos ® CES (INCI name: Cetearyl Alcohol, dicetyl phosphates, ceteth-10 phosphates) and Crodafos ® CS-20 (INCI name: Cetearyl Alcohol, Dicetyl Phosphate, Ceteth-20 Phosphate) sold by Croda.

Die Alkylphosphorsäureester werden in den erfindungsgemäßen Mittel in einer Menge von vorzugsweise 0,01 bis 80 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der anwendungsbereiten Mischung, eingesetzt.The alkylphosphoric acid esters are used in the compositions according to the invention in an amount of preferably 0.01 to 80% by weight, more preferably in an amount of 0.1 to 10% by weight, based in each case on the weight of the ready mix.

Die erfindungsgemäßen Mittel können die erfindungswesentlichen Inhaltsstoffe in einem geeigneten wässrigen, alkoholischen oder wässrig-alkoholischen Träger enthalten. Zum Zwecke der Haarfärbung sind solche Träger beispielsweise Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen, wie beispielsweise Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind. Es ist aber auch möglich, eine pulverförmige oder auch Tabletten-förmige Formulierung bereitzustellen.The agents according to the invention can the ingredients essential to the invention in a suitable aqueous, alcoholic or watery-alcoholic carrier contain. For the purpose of hair coloring are such carriers For example, creams, emulsions, gels or surfactant-containing foaming Solutions, such as shampoos, foam aerosols or other preparations, the for the application on the hair are suitable. But it is also possible, one powdery or also tablet-shaped To provide formulation.

Unter wässrig-alkoholischen Lösungen sind im Sinne der vorliegenden Erfindung wässrige Lösungen enthaltend 3 bis 70 Gew.-% eines C1-C4-Alkohols, insbesondere Ethanol bzw. Isopropanol, zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich weitere organische Lösemittel, wie beispielsweise Methoxybutanol, Benzylalkohol, Ethyldiglykol oder 1,2-Propylenglykol, enthalten. Bevorzugt sind dabei alle wasserlöslichen organischen Lösemittel.For the purposes of the present invention, aqueous-alcoholic solutions are to be understood as meaning aqueous solutions containing from 3 to 70% by weight of a C 1 -C 4 -alcohol, in particular ethanol or isopropanol. The compositions according to the invention may additionally contain further organic solvents, for example methoxybutanol, benzyl alcohol, ethyl diglycol or 1,2-propylene glycol. Preference is given to all water-soluble organic solvents.

Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich ein nichtwässriges Lösungsmittel enthalten, wobei besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel das Lösungsmittel in einer Konzentration von 0,1–30 Gewichtsprozent, bevorzugt in einer Konzentration von 1–20 Gewichtsprozent, ganz besonders bevorzugt in einer Konzentration von 2–10 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Mittel, enthalten.preferred inventive agent are characterized in that they additionally a non-aqueous solvent contain, with particularly preferred compositions according to the invention the solvent in a concentration of 0.1-30 Percent by weight, preferably in a concentration of 1-20% by weight, completely more preferably in a concentration of 2-10% by weight, respectively based on the agent included.

In weiter bevorzugten erfindungsgemäßen Mitteln ist das Lösungsmittel ausgewählt aus Ethanol, n-Propanol, Isoropanol, n-Butanol, Propylenglykol, n-Butylenglykol, Glycerin, Diethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmono-n-butylether, Phenoxyethanol und Benzylalkohol sowie ihren Mischungen.In furthermore preferred agents according to the invention is the solvent selected from ethanol, n-propanol, isoropanol, n-butanol, propylene glycol, n-butylene glycol, glycerol, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether, Phenoxyethanol and benzyl alcohol and their mixtures.

Die Aufhellung der Fasern erfolgt erfindungsgemäß mittels eines Oxidationsmittels, ausgewählt aus Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an feste Träger, wie beispielsweise Harnstoff, Melamin sowie Natriumborat.The Brightening of the fibers is carried out according to the invention by means of an oxidizing agent, selected from hydrogen peroxide or its addition products to solid Carrier, such as urea, melamine and sodium borate.

Bei einer Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel, wird das eigentliche Anwendungsmittel zweckmäßigerweise unmittelbar vor der Anwendung durch Mischung der Zubereitung des Oxidationsmittels mit einer Zubereitung, enthaltend den mindestens einen Wasserstoffperoxidaktivator, hergestellt. Obwohl der mindestens eine Alkylphosphorsäureester sowohl in der Zubereitung, enthaltend das Oxidationsmittel, als auch in der Zubereitung, enthaltend den Wasserstoffperoxidaktivator, enthalten sein kann, haben sich die erfindungsgemäßen Effekte in einem besonders hohen Umfang eingestellt, wenn der Alkylphosphorsäureester gemeinsam mit dem Wasserstoffperoxidaktivator formuliert wird. Es ist aber erfindungsgemäß auch denkbar, dass die drei erfindungswesentlichen Komponenten in drei separaten Zubereitungen konfektioniert sind und erst unmittelbar vor der Anwendung gemischt werden. Hinsichtlich aller genannten Teilzubereitungen gelten die oben getroffenen Aussagen hinsichtlich der Konfektionierungsform und der eingesetzten Träger.at an application of the agents according to the invention, the actual Application agent expediently immediately before use by mixing the preparation of the Oxidizing agent with a preparation containing at least a hydrogen peroxide activator. Although the at least an alkylphosphoric acid ester both in the preparation containing the oxidizing agent, as also in the preparation containing the hydrogen peroxide activator, may contain, have the effects of the invention set to a particularly high extent when the alkylphosphoric acid ester formulated together with the hydrogen peroxide activator. It but is also conceivable according to the invention that the three components essential to the invention in three separate Preparations are made up and only immediately before use be mixed. With regard to all mentioned partial preparations the above statements regarding the form of packaging apply and the carrier used.

Es hat sich erfindungsgemäß als besonders vorteilhaft erwiesen, wenn das Mittel, enthaltend den Wasserstoffperoxidaktivator unmittelbar vor dem Auftragen mit einer Wasserstoffperoxid-Lösung vermischt. Die Konzentration dieser Wasserstoffperoxid-Lösung wird einerseits von den gesetzlichen Vorgaben und andererseits von dem gewünschten Effekt bestimmt; in der Regel werden 6- bis 12prozentige Lösungen in Wasser verwendet. Die Mengenverhältnisse der Zubereitung, enthaltend den Wasserstoffperoxidaktivator und der Wasserstoffperoxid-Lösung liegen dabei üblicherweise im Bereich 1:1 bis 1:2.It has invented as special proved advantageous when the agent containing the hydrogen peroxide activator mixed with a hydrogen peroxide solution immediately before application. The Concentration of this hydrogen peroxide solution on the one hand by the legal requirements and on the other hand by the desired one Effect determined; usually 6- to 12-percent solutions in Water used. The proportions the preparation containing the hydrogen peroxide activator and the hydrogen peroxide solution usually lie here in the range 1: 1 to 1: 2.

Der pH-Wert der eingesetzten Zubereitungen kann durch geeignete Inhaltstoffe wie Acidifizierungsmittel oder Alkalisierungsmittel in einem weiten pH-Bereich eingestellt werden. So hat es sich beispielsweise als vorteilhaft erwiesen, wenn die Zubereitung, enthaltend das Oxidationsmittel einen pH-Wert von 1 bis 6, vorzugsweise von 1,5 bis 4, aufweist.Of the pH of the preparations used can be determined by appropriate ingredients such as acidifiers or alkalizers in a wide range pH range can be adjusted. So it has, for example, as advantageous proven when the preparation containing the oxidizing agent has a pH of from 1 to 6, preferably from 1.5 to 4.

Es hat sich weiterhin als besonders bevorzugt erwiesen, wenn die resultierende Anwendungszubereitung einen pH-Wert von 4,5 bis 12, vorzugsweise einen pH-Wert von 7 bis 11, insbesondere von 8,5 bis 10, aufweist.It has further been found to be particularly preferred when the resulting Application preparation has a pH of 4.5 to 12, preferably has a pH of 7 to 11, especially 8.5 to 10.

Zur Einstellung des pH-Wertes werden vorzugsweise Alkalisierungsmittel, wie beispielsweise Alkali- oder Erdalkalihydroxide, Ammoniak oder organische Amine, eingesetzt. Die organischen Amine sind dabei bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, die von Monoethanolamin, Monoisopropanolamin, 2-Amino-2-methyl-propanol, 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol, 2-Amino-2-ethyl-1,3-propandiol, 2-Amino-2-methylbutanol und Triethanolamin gebildet wird. Insbesondere Monoethanolamin, Triethanolamin sowie 2-Amino-2-methyl-propanol-und 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol sind im Rahmen dieser.To adjust the pH, preference is given to using alkalizing agents, for example alkali metal or alkaline earth metal hydroxides, ammonia or organic amines. The organic amines are preferably selected from the group consisting of monoethanolamine, monoisopropanolamine, 2-amino-2-methyl-propanol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-ethyl-1 , 3-propanediol, 2-amino-2-methylbutanol and triet hanolamine is formed. In particular, monoethanolamine, triethanolamine and 2-amino-2-methyl-propanol and 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol are within the scope of this.

Gruppe bevorzugt. Auch die Verwendung von Aminosäuren und/oder Oligopeptiden wie beispielsweise der ω-Aminocapronsäure als Alkalisierungsmittel ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt.group prefers. Also the use of amino acids and / or oligopeptides such as the ω-aminocaproic acid as Alkalizing agent is preferred in the context of the present invention.

Weiterhin werden solche Aminosäuren und Oligopeptide bevorzugt eingesetzt, deren 2,5 Gew.-%ige Lösungen in Wasser einen pH-Wert von 9 und größer aufweisen. Eine solche Aminosäure ist das bevorzugt eingesetzte Arginin.Farther become such amino acids and oligopeptides preferably used, whose 2.5 wt .-% solutions in Water have a pH of 9 and greater. Such amino acid is the arginine preferably used.

Zur Einstellung des pH-Wertes wird als Acidifizierungsmittel vorzugsweise mindestens eine organische oder anorganische Säure eingesetzt. Als bevorzugte anorganische Säuren sind insbesondere Salzsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure zu nennen. Als organische Säuren sind Essigsäure, Glykolsäure, Citronensäure, Weinsäure, Milchsäure und Äpfelsäure bevorzugt. Äpfelsäure ist eine besonders bevorzugt eingesetzte Säure.to Adjustment of the pH is preferred as the acidifying agent at least one organic or inorganic acid used. As preferred inorganic acids are hydrochloric acid, sulfuric acid and phosphoric acid to call. As organic acids are acetic acid, Glycolic acid, citric acid, Tartaric acid, lactic acid and malic acid are preferred. Malic acid is a particularly preferably used acid.

Die resultierende Anwendungszubereitung wird dann unmittelbar nach ihrer Herstellung auf die Fasern aufgetragen, die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40 °C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von 5 bis 45 Minuten wird das Mittel durch Ausspülen von dem aufzuhellenden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z.B. ein aufhellendes Shampoo, verwendet wurde.The The resulting application preparation is then immediately after its Preparation applied to the fibers, the application temperatures can in a range between 15 and 40 ° C. After an exposure time from 5 to 45 minutes, the agent is made by rinsing off the lightening Hair removed. The washing with a shampoo is eliminated, if a strong surfactant-containing carrier, e.g. a lightening shampoo, was used.

Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich weitere Oxidationsmittel enthalten, die auch als „Booster" bezeichnet werden. Die Auswahl dieser weiteren Peroxoverbindungen unterliegt prinzipiell keinen Beschränkungen; übliche, dem Fachmann bekannte Peroxoverbindungen sind beispielsweise Ammoniumperoxidisulfat, Kaliumperoxidisulfat, Natriumperoxidisulfat, Ammoniumpersulfat, Kaliumpersulfat, Natriumpersulfat, Percarbonate wie Magnesiumpercarbonat, Peroxide wie Bariumperoxid sowie Perborate, Harnstoffperoxid und Melaminperoxid. Unter diesen Peroxoverbindungen, die auch in Kombination eingesetzt werden können, sind erfindungsgemäß die anorganischen Verbindungen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind die Peroxidisulfate, insbesondere Kombinationen aus mindestens zwei Peroxidisulfaten. Hier sind erfindungsgemäße Mittel zur aufhellenden Farbveränderung keratinischer Fasern bevorzugt, die zusätzlich 0,01 bis 2 Gew.-% mindestens einer festen Peroxoverbindung, die ausgewählt ist aus Ammonium- Alkalimetall- und Erdalkalimetallpersulfaten, -peroxomonosulfaten und -peroxidisulfaten enthalten, wobei bevorzugte Mittel Peroxidisulfate enthalten, die vorzugsweise ausgewählt sind aus Natriumperoxidisulfat und/oder Kaliumperoxidisulfat und/oder Ammoniumperoxidisulfat und wobei besonders bevorzugte Mittel mindestens zwei verschiedene Peroxidislfate enthalten.The agents according to the invention can additionally contain other oxidizing agents, which are also referred to as "booster". The selection of these other peroxo compounds is subject in principle no restrictions; usual, peroxo compounds known to the person skilled in the art are, for example, ammonium peroxydisulfate, Potassium peroxydisulfate, sodium peroxydisulfate, ammonium persulfate, Potassium persulfate, sodium persulfate, percarbonates such as magnesium percarbonate, Peroxides such as barium peroxide and perborates, urea peroxide and Melamine. Among these peroxo compounds, also in combination can be used According to the invention, the inorganic Compounds preferred. Particularly preferred are the peroxydisulfates, in particular combinations of at least two peroxydisulfates. Here are inventive means for lightening color change keratinic fibers which additionally contain 0.01 to 2 wt .-% at least a solid peroxo compound selected from ammonium-alkali metal and Alkaline earth metal persulfates, peroxomonosulfates and peroxydisulfates contain preferred agents peroxidisulfates, the preferably selected are from sodium peroxydisulfate and / or potassium peroxydisulfate and / or Ammonium peroxydisulfate and particularly preferred agents being at least contain two different Peroxidislfate.

Weiterhin besonders bevorzugt sind Persulfate, insbesondere das als Carosche Salz bezeichnete Gemisch aus Kaliumperoxosulfat, Kaliumhydrogensulfat und Kaliumsulfat.Farther Particular preference is given to persulfates, in particular as Caro's Salt designated mixture of potassium peroxosulphate, potassium hydrogen sulfate and potassium sulfate.

Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Mittel weitere Inhaltsstoffe enthalten, die einen Beitrag zur Aufhellleistung der erfindungsgemäßen Mittel liefern. Ein Einsatz bestimmter Metallionen oder -komplexe kann beispielsweise bevorzugt sein, um die Aufhellleistung weiter zu steigern. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die zusätzlich Cu-, Fe-, Mn-, Ru-Ionen oder Komplexe dieser Ionen enthalten.In addition, the agents according to the invention contain additional ingredients that contribute to the whitening performance the agents according to the invention deliver. For example, use of certain metal ions or complexes may be employed be preferred to further increase the brightening power. Here agents according to the invention are preferred, the additional Cu, Fe, Mn, Ru ions or complexes of these ions.

Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel zur aufhellenden Farbveränderung keratinischer Fasern enthalten zusätzlich Cu-, Fe-, Mn-, Co-, Ce-, V-, Ru-Ionen oder Komplexe dieser Ionen, wobei bevorzugte Mittel 0,0001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 1 Gew.-% mindestens einer Verbindung aus der Gruppe Kupferchlorid (CuCl2), Kupfersulfat (CuSO4), Eisen(II)sulfat, Mangan(II)sulfat, Mangan(II)chlorid, Kobalt(II)chlorid, Cersulfat, Cerchlorid, Vanadiumsulfat, Mangandioxid (MnO2).In addition, compositions according to the invention for whitening color change of keratinic fibers additionally contain Cu, Fe, Mn, Co, Ce, V, Ru ions or complexes of these ions, preferred agents being from 0.0001 to 2.5% by weight. , Preferably 0.001 to 1 wt .-% of at least one compound from the group copper chloride (CuCl 2 ), copper sulfate (CuSO 4 ), iron (II) sulfate, manganese (II) sulfate, manganese (II) chloride, cobalt (II) chloride , Cerium sulfate, cerium chloride, vanadium sulfate, manganese dioxide (MnO 2 ).

Erfindungsgemäß bevorzugt ist auch der Einsatz von so genannten Komplexbildnern. Komplexbilder sind Stoffe, die Metallionen komplexieren können. Bevorzugte Komplexbildner sind so genannte Chelatkomplexbildner, also Stoffe, die mit Metallionen cyclische Verbindungen bilden, wobei ein einzelner Ligand mehr als eine Koordinationsstelle an einem Zentralatom besetzt, d. h. mind. "zweizähnig" ist. In diesem Falle werden also normalerweise gestreckte Verbindungen durch Komplexbildung über ein Ion zu Ringen geschlossen. Die Zahl der gebundenen Liganden hängt von der Koordinationszahl des zentralen Ions ab.According to the invention preferred is also the use of so-called complexing agents. Complex images are Substances that can complex metal ions. Preferred complexing agents are chelate complexing agents, ie substances that are cyclic with metal ions Form connections, with a single ligand more than one coordination site occupied by a central atom, i. H. at least "bidentate". In this case, so usually elongated compounds closed by complex formation via an ion into rings. The number of bound ligands depends on the coordination number of the central ion.

Gebräuchliche und im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugte Chelatkomplexbilder sind beispielsweise Polyoxycarbonsäuren, Polyamine, Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA), Nitrilotriessigsäure (NTA) und Hydroxyethandiphosphonsäuren bzw. deren Alkalisalze. Auch komplexbildende Polymere, also Polymere, die entweder in der Hauptkette selbst oder seitenständig zu dieser funktionelle Gruppen tragen, die als Liganden wirken können und mit geeigneten Metall-Atomen in der Regel unter Bildung von Chelat-Komplexen reagieren, sind erfindungsgemäß einsetzbar. Die Polymer-gebundenen Liganden der entstehenden Metall-Komplexe können dabei aus nur einem Makromolekül stammen oder aber zu verschiedenen Polymerketten gehören. Letzteres führt zur Vernetzung des Materials, sofern die komplexbildenden Polymere nicht bereits zuvor über kovalente Bindungen vernetzt waren.Customary and preferred chelating agents in the context of the present invention are, for example, polyoxycarboxylic acids, polyamines, ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA), nitrilotriacetic acid (NTA) and Hydroxyethandiphosphonsäuren or their alkali metal salts. Also, complex-forming polymers, ie polymers which carry functional groups either in the main chain itself or laterally to it, which can act as ligands and react with suitable metal atoms usually with the formation of chelate complexes, can be used according to the invention. The polymer-bound ligands of the resulting metal complexes can originate from only one macromolecule or belong to different polymer chains. The latter leads to the crosslinking of the material, provided that the complex-forming polymers were not previously crosslinked via covalent bonds.

Komplexierende Gruppen (Liganden) üblicher komplexbildender Polymere sind Iminodiessigsaure-, Hydroxychinolin-, Thioharnstoff-, Guanidin-, Dithiocarbamat-, Hydroxamsäure-, Amidoxim-, Aminophosphorsäure-, (cycl.) Polyamino-, Mercapto-, 1,3-Dicarbonyl- und Kronenether-Reste mit z. T. sehr spezif. Aktivitäten gegenüber Ionen unterschiedlicher Metalle. Basispolymere vieler auch kommerziell bedeutender komplexbildender Polymere sind Polystyrol, Polyacrylate, Polyacrylnitrile, Polyvinylalkohole, Polyvinylpyridine und Polyethylenimine. Auch natürliche Polymere wie Cellulose, Stärke od. Chitin sind komplexbildende Polymere. Darüber hinaus können diese durch polymeranaloge Umwandlungen mit weiteren Ligand-Funktionalitäten versehen werden.complexing Groups (ligands) more common complexing polymers are iminodiacetic acid, hydroxyquinoline, Thiourea, guanidine, dithiocarbamate, hydroxamic acid, amidoxime, aminophosphoric, (Cycl.) Polyamino, mercapto, 1,3-dicarbonyl and crown ether radicals with z. T. very specific. Activities towards ions different metals. Many base polymers are also commercially available important complexing polymers are polystyrene, polyacrylates, Polyacrylonitriles, polyvinyl alcohols, polyvinylpyridines and polyethylenimines. Also natural Polymers such as cellulose, starch or chitin are complexing polymers. In addition, these can provided by polymer-analogous transformations with other ligand functionalities become.

Besonders bevorzugt ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung der Einsatz eines oder mehrerer Chelatkomplexbildner aus den Gruppen der

  • (i) Polycarbonsäuren, bei denen die Summe der Carboxyl- und gegebenenfalls Hydroxylgruppen mindestens 5 beträgt,
  • (ii) stickstoffhaltigen Mono- oder Polycarbonsäuren,
  • (iii) geminalen Diphosphonsäuren,
  • (iv) Aminophosphonsäuren,
  • (v) Phosphonopolycarbonsäuren,
  • (vi) Cyclodextrine.
In the context of the present invention, it is particularly preferable to use one or more chelating agents from the groups of
  • (i) polycarboxylic acids in which the sum of the carboxyl and optionally hydroxyl groups is at least 5,
  • (ii) nitrogen-containing mono- or polycarboxylic acids,
  • (iii) geminal diphosphonic acids,
  • (iv) aminophosphonic acids,
  • (v) phosphonopolycarboxylic acids,
  • (vi) cyclodextrins.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können alle Komplexbildner des Standes der Technik eingesetzt werden. Diese können unterschiedlichen chemischen Gruppen angehören. Vorzugsweise werden einzeln oder im Gemisch miteinander eingesetzt:

  • a) Polycarbonsäuren, bei denen die Summe der Carboxyl- und gegebenenfalls Hydroxylgruppen mindestens 5 beträgt wie Gluconsäure,
  • b) stickstoffhaltige Mono- oder Polycarbonsäuren wie Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA), N-Hydroxyethylethylendiamintriessigsäure, Diethylentriaminpentaessigsäure, Hydroxyethyliminodiessigsäure, Nitridodiessigsäure-3-propionsäure, Isoserindiessigsäure, N,N-Di-(β-hydroxyethyl)glycin, N-(1,2-Dicarboxy-2-hydroxyethyl)-glycin, N-(1,2-Dicarboxy-2-hydroxyethyl)asparaginsäure oder Nitrilotriessigsäure (NTA),
  • c) geminale Diphosphonsäuren wie 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure (HEDP), deren höhere Homologe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen sowie Hydroxy- oder Aminogruppen-haltige Derivate hiervon und 1-Aminoethan-1,1-diphosphonsäure, deren höhere Homologe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen sowie Hydroxy- oder Aminogruppen-haltige Derivate hiervon,
  • d) Aminophosphonsäuren wie Ethylendiamintetra(methylenphosphonsäure), Diethylentriaminpenta(methylenphosphonsäure) oder Nitrilotri(methylenphosphonsäure),
  • e) Phosphonopolycarbonsäuren wie 2-Phosphonobutan-1,2,4-tricarbonsäure sowie
  • f) Cyclodextrine.
In the context of the present invention, all complexing agents of the prior art can be used. These can belong to different chemical groups. Preferably, used individually or in admixture with each other:
  • a) polycarboxylic acids in which the sum of the carboxyl and optionally hydroxyl groups is at least 5, such as gluconic acid,
  • b) nitrogen-containing mono- or polycarboxylic acids such as ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA), N-hydroxyethylethylenediaminetriacetic acid, diethylenetriaminepentaacetic acid, hydroxyethyliminodiacetic acid, nitridodiacetic acid-3-propionic acid, isoserinediacetic acid, N, N-di (β-hydroxyethyl) glycine, N- (1,2-dicarboxy 2-hydroxyethyl) glycine, N- (1,2-dicarboxy-2-hydroxyethyl) aspartic acid or nitrilotriacetic acid (NTA),
  • c) geminal diphosphonic acids such as 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid (HEDP), their higher homologues having up to 8 carbon atoms and hydroxy- or amino-containing derivatives thereof and 1-aminoethane-1,1-diphosphonic acid whose higher homologues with up to 8 carbon atoms and hydroxyl- or amino-containing derivatives thereof,
  • d) aminophosphonic acids, such as ethylenediaminetetra (methylenephosphonic acid), diethylenetriaminepenta (methylenephosphonic acid) or nitrilotri (methylenephosphonic acid),
  • e) phosphonopolycarboxylic acids such as 2-phosphonobutane-1,2,4-tricarboxylic acid and
  • f) cyclodextrins.

Als Polycarbonsäuren a) werden im Rahmen dieser Patentanmeldung Carbonsäuren- auch Monocarbonsäuren- verstanden, bei denen die Summe aus Carboxyl- und den im Molekül enthaltenen Hydroxylgruppen mindestens 5 beträgt. Komplexbildner aus der Gruppe der stickstoffhaltigen Polycarbonsäuren, insbesondere EDTA, sind bevorzugt. Bei den erfindungsgemäß erforderlichen alkalischen pH-Werten der Behandlungslösungen liegen diese Komplexbildner zumindest teilweise als Anionen vor. Es ist unwesentlich, ob sie in Form der Säuren oder in Form von Salzen eingebracht werden. Im Falle des Ein satzes als Salze sind Alkali-, Ammonium- oder Alkylammoniumsalze, insbesondere Natriumsalze, bevorzugt.When polycarboxylic a) in the context of this patent application also carboxylic acids Monocarbonsäuren- understood, in which the sum of carboxyl and contained in the molecule Hydroxyl groups is at least 5. Complexing agent from the Group of nitrogen-containing polycarboxylic acids, in particular EDTA, are prefers. In the invention required alkaline pH values of the treatment solutions are these complexing agents at least partially as anions. It does not matter if they are in the form of acids or in the form of salts. In the case of a sentence Salts are alkali, ammonium or alkylammonium salts, in particular Sodium salts, preferred.

Ebenso sind als weitere bevorzugte Komplexbildner polymere Aminodicarbonsäuren, deren Salze oder deren Vorläufersubstanzen zu nennen. Besonders bevorzugt sind Polyasparaginsäuren bzw. deren Salze und Derivate, die neben Cobuilder-Eigenschaften auch eine bleichstabilisierende Wirkung aufweisen.As well As further preferred complexing agents are polymeric aminodicarboxylic acids whose Salts or their precursors to call. Particular preference is given to polyaspartic acids or their salts and derivatives, in addition to cobuilder properties also have a bleach-stabilizing effect.

Weitere geeignete Komplexbildner sind Polyacetale, welche durch Umsetzung von Dialdehyden mit Polyolcarbonsäuren, welche 5 bis 7 C-Atome und mindestens 3 Hydroxylgruppen aufweisen, erhalten werden können. Bevorzugte Polyacetale werden aus Dialdehyden wie Glyoxal, Glutaraldehyd, Terephthalaldehyd sowie deren Gemischen und aus Polyolcarbonsäuren wie Gluconsäure und/oder Glucoheptonsäure erhalten.Further suitable complexing agents are polyacetals which can be obtained by reacting dialdehydes with polyolcarboxylic acids which have 5 to 7 C atoms and at least 3 hydroxyl groups. Preferred polyacetals are prepared from dialdehydes such as glyoxal, glutaraldehyde, terephthalaldehyde, and the like as their mixtures and obtained from polyol carboxylic acids such as gluconic acid and / or glucoheptonic acid.

Eine weitere Substanzklasse mit komplexbildenden Eigenschaften stellen die Phosphonate dar. Dabei handelt es sich insbesondere um Hydroxyalkan- bzw. Aminoalkanphosphonate. Unter den Hydroxyalkanphosphonaten ist das 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonat (HEDP) von besonderer Bedeutung. Es wird vorzugsweise als Natriumsalz eingesetzt, wobei das Dinatriumsalz neutral und das Tetranatriumsalz alkalisch (pH 9) reagiert. Als Aminoalkanphosphonate kommen vorzugsweise Ethylendiamintetramethylenphosphonat (EDTMP), Diethylentriaminpentamethylenphosphonat (DTPMP) sowie deren höhere Homologe in Frage. Sie werden vorzugsweise in Form der neutral reagierenden Natriumsalze, z.B. als Hexanatriumsalz der EDTMP bzw. als Hepta- und Octa-Natriumsalz der DTPMP, eingesetzt. Als Komplexbildner wird dabei aus der Klasse der Phosphonate bevorzugt HEDP verwendet. Die Aminoalkanphosphonate besitzen zudem ein ausgeprägtes Schwermetallbindevermögen. Dementsprechend kann es, insbesondere wenn die Mittel auch Bleiche enthalten, bevorzugt sein, Aminoalkanphosphonate, insbesondere DTPMP, einzusetzen, oder Mischungen aus den genannten Phosphonaten zu verwenden. Diese Stoffe werden nachstehend beschrieben.A provide another substance class with complexing properties the phosphonates. These are in particular hydroxyalkane or aminoalkanephosphonates. Among the hydroxyalkane phosphonates is the 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonate (HEDP) of particular importance. It is preferably used as the sodium salt used, wherein the disodium salt neutral and the tetrasodium salt alkaline (pH 9) reacts. As Aminoalkanphosphonate are preferably Ethylenediamine tetramethylene phosphonate (EDTMP), diethylene triamine pentamethylene phosphonate (DTPMP) and their higher Homologous in question. They are preferably in the form of neutral reacting Sodium salts, e.g. as the hexasodium salt of EDTMP or hepta- and octa-sodium salt of DTPMP. As a complexing agent is from the class of phosphonates preferred HEDP used. The Aminoalkanephosphonates also have a pronounced heavy metal binding capacity. Accordingly For example, it may be preferred, especially if the agents also contain bleach be to use Aminoalkanphosphonate, in particular DTPMP, or Use mixtures of the above phosphonates. These substances are described below.

Erfindungsgemäß bevorzugte Komplexbildner sind Phosphonate, vorzugsweise Hydroxyalkan- bzw. Aminoalkanphosphonate und insbesondere 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonat (HEDP) bzw. dessen Di- oder Tetranatriumsalz und/oder Ethylendiamintetramethylenphosphonat (EDTMP) bzw. dessen Hexanatriumsalz und/oder Diethylentriaminpentamethylenphosphonat (DTPMP) bzw. dessen Hepta- oder Octanatriumsalz.According to the invention preferred Chelating agents are phosphonates, preferably hydroxyalkane or aminoalkanephosphonates and in particular 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonate (HEDP) or its di- or tetrasodium salt and / or ethylenediamine tetramethylene phosphonate (EDTMP) or its hexasodium salt and / or Diethylentriaminpentamethylenphosphonat (DTPMP) or its hepta- or octasodium salt.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel enthalten einen oder mehrere Stoffe aus der Gruppe

  • (a) Nitrilotriessigsäure (NTA),
  • (b) Diethylenetriaminpentaesigsäure (DTPA),
  • (c) Ethylendiamindibernsteinsäure (EDDS),
  • (d) Ethylenediamindiglutarsäure (EDGA),
  • (e) 2-Hydroxypropylendiamindibernsteinsäure (HPDS),
  • (f) Glycinamid-N,N'-dibernsteinsäure (GADS),
  • (g) Ethylendiamin-N-N'-diglutarsäure (EDDG),
  • (h) 2-Hydruxypropylendiamin-N-N'-dibernsteinsäure (HPDDS),
  • (i) Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA),
  • (j) Ethylendicysteinsäure (EDC),
  • (k) Diaminoalkyldi(sulfobernsteinsäure) (DDS),
  • (l) Ethylendiamine-N-N'-bis(ortho-hydroxyphenylesigsäure (EDDHA),
  • (m) N-2-hydroxyethyl-N,N-diessigsäure,
  • (n) Glyceryliminodiessigsäure,
  • (o) Iminodiessigsäure-N-2-hydroxypropylsulfonsäure,
  • (p) Asparaginsäure-N-carboxymethyl-N-2,5-hydroxypropyl-3-sulfonsäure,
  • (q) 8-Alanin-N,N'-diessigsäure,
  • (r) Asparaginsäure-N,N'-diessigsäure,
  • (s) Asparaginsäure-N-monoessigsäure,
  • (t) Dipicolinsäure,
  • (u) sowie deren Salze und/oder Derivate
Particularly preferred agents according to the invention contain one or more substances from the group
  • (a) nitrilotriacetic acid (NTA),
  • (b) diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA),
  • (c) ethylenediamine disuccinic acid (EDDS),
  • (d) ethylenediamine-diglutaric acid (EDGA),
  • (e) 2-hydroxypropylenediamine disuccinic acid (HPDS),
  • (f) glycinamide-N, N'-disuccinic acid (GADS),
  • (g) ethylenediamine-N-N'-diglutaric acid (EDDG),
  • (h) 2-hydroxypropylenediamine-N-N'-disuccinic acid (HPDDS),
  • (i) ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA),
  • (j) ethylene dicysteic acid (EDC),
  • (k) diaminoalkyldi (sulfosuccinic acid) (DDS),
  • (l) ethylenediamine-N-N'-bis (ortho-hydroxyphenylacetic acid (EDDHA),
  • (m) N-2-hydroxyethyl-N, N-diacetic acid,
  • (n) glyceryliminodiacetic acid,
  • (o) iminodiacetic acid N-2-hydroxypropylsulfonic acid,
  • (p) aspartic acid-N-carboxymethyl-N-2,5-hydroxypropyl-3-sulfonic acid,
  • (q) 8-alanine-N, N'-diacetic acid,
  • (r) aspartic acid-N, N'-diacetic acid,
  • (s) aspartic acid N-monoacetic acid,
  • (t) dipicolinic acid,
  • (u) and their salts and / or derivatives

Aus den vorstehend genannten Stoffgruppen sind einige Vertreter im Rahmen der vorliegenden Erfindung besonders bevorzugt. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern enthalten zusätzlich einen oder mehrere Chelatkomplexbildner aus den Gruppen der

  • (i) Polycarbonsäuren, bei denen die Summe der Carboxyl- und gegebenenfalls Hydroxylgruppen mindestens 5 beträgt,
  • (ii) stickstoffhaltigen Mono- oder Polycarbonsäuren,
  • (iii) geminalen Diphosphonsäuren,
  • (iv) Aminophosphonsäuren,
  • (v) Phosphonopolycarbonsäuren,
  • (vi) Cyclodextrine,

wobei bevorzugte Mittel Phosphonate, vorzugsweise Hydroxyalkan- bzw. Aminoalkanphosphonate und insbesondere 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonat (HEDP) bzw. dessen Di- oder Tetranatriumsalz und/oder Ethylendiamintetramethylenphosphonat (EDTMP) bzw. dessen Hexanatriumsalz und/oder Diethylentriaminpentamethylenphosphonat (DTPMP) bzw. dessen Hepta- oder Octanatriumsalz, enthalten.From the above-mentioned groups of substances, some representatives are particularly preferred in the context of the present invention. Particularly preferred according to the invention for dyeing and / or brightening keratinic fibers additionally contain one or more chelate complexing agents from the groups of
  • (i) polycarboxylic acids in which the sum of the carboxyl and optionally hydroxyl groups is at least 5,
  • (ii) nitrogen-containing mono- or polycarboxylic acids,
  • (iii) geminal diphosphonic acids,
  • (iv) aminophosphonic acids,
  • (v) phosphonopolycarboxylic acids,
  • (vi) cyclodextrins,

preferred agents being phosphonates, preferably hydroxyalkane or aminoalkane phosphonates and especially 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonate (HEDP) or its di- or tetrasodium salt and / or ethylenediamine tetramethylene phosphonate (EDTMP) or its hexasodium salt and / or diethylene triamine pentamethylene phosphonate (DTPMP) or its hepta- or octa-sodium salt.

Neben den bisher beschriebenen Komponenten, die jeweils einen Beitrag zu den erfindungsgemäßen Effekten liefern können, können die erfindungsgemäßen Mittel weitere Bestandteile enthalten, die in kosmetischen Mitteln üblicherweise eingesetzt werden.Next the previously described components, each contributing to the effects of the invention can deliver, can the agents according to the invention contain other ingredients commonly found in cosmetic products be used.

Die erfindungsgemäßen Applikationsflüssigkeiten beider genannter Ausführungsformen können weiterhin prinzipiell alle in solchen Zubereitungen bekannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. Obwohl es sich als besonders bevorzugt erwiesen hat, wenn die Applikationsflüssigkeiten frei von Tensiden formuliert sind, können die erfindungsgemäßen Applikationsflüssigkeiten in einer anderen Ausführungsform auch mindestens ein Tensid enthalten, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampholytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden auszuwählen. Anionische Tenside können dabei ganz besonders bevorzugt sein.The Application fluids according to the invention both mentioned embodiments can furthermore, in principle, all active ingredients known in such preparations, Additives and auxiliaries included. Although it turned out to be special has preferably been found when the application liquids free of surfactants are formulated the application liquids according to the invention in another embodiment also contain at least one surfactant, where in principle both anionic as well as zwitterionic, ampholytic, nonionic and cationic Surfactants are suitable. In many cases, however, it has proven to be advantageous the surfactants from anionic, zwitterionic or nonionic Select surfactants. Anionic surfactants can be particularly preferred.

Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Ver wendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberfächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslichmachende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natri um-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in der Alkanolgruppe,

  • – lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen),
  • – Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x-CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
  • – Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • – Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • – Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • – Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
  • – lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
  • – lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
  • – Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen,
  • – Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-SO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
  • – Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030 ,
  • – sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß DE-A-37 23 354 ,
  • – Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbin dungen gemäß DE-A-39 26 344 ,
  • – Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2–15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen.
Suitable anionic surfactants in preparations according to the invention are all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such. Example, a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having about 10 to 22 carbon atoms. In addition, glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups may be present in the molecule. Examples of suitable anionic surfactants are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts having 2 or 3 C atoms in the alkanol group,
  • - linear fatty acids with 10 to 22 carbon atoms (soaps),
  • Ether carboxylic acids of the formula RO- (CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 -COOH, in which R is a linear alkyl group having 10 to 22 C atoms and x = 0 or 1 to 16,
  • Acylsarcosides having 10 to 18 C atoms in the acyl group,
  • Acyltaurides having 10 to 18 C atoms in the acyl group,
  • Acyl isethionates having 10 to 18 C atoms in the acyl group,
  • Sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters having 8 to 18 C atoms in the alkyl group and sulfosuccinic acid monoalkyl polyoxyethyl esters having 8 to 18 C atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups,
  • Linear alkanesulfonates having 12 to 18 C atoms,
  • - linear alpha-olefin sulfonates having 12 to 18 C atoms,
  • Alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids containing 12 to 18 carbon atoms,
  • Alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula RO (CH 2 -CH 2 O) x -SO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group having 10 to 18 C atoms and x = 0 or 1 to 12,
  • Mixtures of surface active hydroxysulfonates according to DE-A-37 25 030 .
  • - Sulfated Hydroxyalkylpolyethylen- and / or Hydroxyalkylenpropylenglykolether according to DE-A-37 23 354 .
  • - Sulfonates of unsaturated fatty acids having 12 to 24 carbon atoms and 1 to 6 Doppelbin applications according to DE-A-39 26 344 .
  • - esters of tartaric acid and citric acid with alcohols which are adducts of about 2-15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms.

Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen im Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten C8-C22-Carbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure.Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids having 10 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule and in particular salts of saturated and in particular unsaturated C 8 -C 22 carboxylic acids, such as oleic acid, stearic acid, isostearic acid and palmitic acid ,

Nichtionogene Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolethergruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise

  • – Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
  • – C12-C22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
  • – C8-C22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga sowie
  • – Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl.
Nonionic surfactants contain as hydrophilic group z. A polyol group, a polyalkylene glycol ether group or a combination of polyol and polyglycol ether groups. Such compounds are, for example
  • Addition products of 2 to 30 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide onto linear fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms, to fatty acids containing 12 to 22 carbon atoms and to alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group,
  • C 12 -C 22 -fatty acid mono- and diesters of addition products of 1 to 30 mol of ethylene oxide with glycerol,
  • C 8 -C 22 alkyl mono- and oligoglycosides and their ethoxylated analogs, and
  • - Addition products of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hydrogenated castor oil.

Bevorzugte nichtionische Tenside sind Alkylpolyglykoside der allgemeinen Formel R1O-(Z)x. Diese Verbindungen sind durch die folgenden Parameter gekennzeichnet.Preferred nonionic surfactants are alkyl polyglycosides of the general formula R 1 O- (Z) x . These connections are identified by the following parameters.

Der Alkylrest R1 enthält 6 bis 22 Kohlenstoffatome und kann sowohl linear als auch verzweigt sein. Bevorzugt sind primäre lineare und in 2-Stellung methylverzweigte aliphatische Reste. Solche Alkylreste sind beispielsweise 1-Octyl, 1-Decyl, 1-Lauryl, 1-Myristyl, 1-Cetyl und 1-Stearyl. Besonders bevorzugt sind 1-Octyl, 1-Decyl, 1-Lauryl, 1-Myristyl. Bei Verwendung sogenannter "Oxo-Alkohole" als Ausgangsstoffe überwiegen Verbindungen mit einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Alkylkette.The alkyl radical R 1 contains 6 to 22 carbon atoms and may be both linear and branched. Be Preference is given to primary linear and methyl-branched in the 2-position aliphatic radicals. Such alkyl radicals are, for example, 1-octyl, 1-decyl, 1-lauryl, 1-myristyl, 1-cetyl and 1-stearyl. Particularly preferred are 1-octyl, 1-decyl, 1-lauryl, 1-myristyl. When using so-called "oxo-alcohols" as starting materials, compounds with an odd number of carbon atoms in the alkyl chain predominate.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylpolyglykoside können beispielsweise nur einen bestimmten Alkylrest R1 enthalten. Üblicherweise werden diese Verbindungen aber ausgehend von natürlichen Fetten und ölen oder Mineralölen hergestellt. In diesem Fall liegen als Alkylreste R Mischungen entsprechend den Ausgangsverbindungen bzw. entsprechend der jeweiligen Aufarbeitung dieser Verbindungen vor.The alkyl polyglycosides which can be used according to the invention can contain, for example, only one particular alkyl radical R 1 . Usually, however, these compounds are prepared starting from natural fats and oils or mineral oils. In this case, the alkyl radicals R are mixtures corresponding to the starting compounds or corresponding to the particular work-up of these compounds.

Besonders bevorzugt sind solche Alkylpolyglykoside, bei denen R1

  • – im Wesentlichen aus C8- und C10-Alkylgruppen,
  • – im Wesentlichen als C12- und C14-Alkylgruppen,
  • – im Wesentlichen aus C8- bis C16-Alkylgruppen oder
  • – im Wesentlichen aus C12- bis C16-Alkylgruppen besteht.
Particular preference is given to those alkylpolyglycosides in which R 1
  • Essentially C 8 and C 10 alkyl groups,
  • Essentially as C 12 and C 14 -alkyl groups,
  • Essentially of C 8 to C 16 alkyl groups or
  • - Consists essentially of C 12 - to C 16 -alkyl groups.

Als Zuckerbaustein Z können beliebige Mono- oder Oligosaccharide eingesetzt werden. Üblicherweise werden Zucker mit 5 bzw. 6 Kohlenstoffatomen sowie die entsprechenden Oligosaccharide eingesetzt. Solche Zucker sind beispielsweise Glucose, Fructose, Galac tose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose,Idose, Talose und Sucrose. Bevorzugte Zuckerbausteine sind Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose und Sucrose; Glucose ist besonders bevorzugt.When Sugar component Z can any mono- or oligosaccharides are used. Usually Sugar with 5 or 6 carbon atoms and the corresponding oligosaccharides used. Such sugars are, for example, glucose, fructose, Galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, Gulose, idose, talose and sucrose. Preferred sugar building blocks are Glucose, fructose, galactose, arabinose and sucrose; Glucose is particularly preferred.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylpolyglykoside enthalten im Schnitt 1,1 bis 5 Zuckereinheiten. Alkylpolyglykoside mit x-Werten von 1,1 bis 1,6 sind bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind Alkylglykoside, bei denen x 1,1 bis 1,4 beträgt.The usable according to the invention Alkyl polyglycosides contain on average from 1.1 to 5 sugar units. Alkyl polyglycosides having x values of 1.1 to 1.6 are preferred. Very particular preference is given to alkyl glycosides in which x 1.1 to 1.4.

Die Alkylglykoside können neben ihrer Tensidwirkung auch dazu dienen, die Fixierung von Duftkomponenten auf dem Haar zu verbessern. Der Fachmann wird also für den Fall, daß eine über die Dauer der Haarbehandlung hinausgehende Wirkung des Parfümöles auf dem Haar gewünscht wird, bevorzugt zu dieser Substanzklasse als weiterem Inhaltsstoff der erfindungsgemäßen Zubereitungen zurückgreifen.The Alkyl glycosides can in addition to their surfactant effect also serve the fixation of fragrance components to improve on the hair. The person skilled in the art will therefore be that one over the Duration of hair treatment beyond effect of perfume oil the hair desired is, preferably to this class of substance as a further ingredient the preparations according to the invention To fall back on.

Auch die alkoxylierten Homologen der genannten Alkylpolyglykoside können erfindungsgemäß eingesetzt werden. Diese Homologen können durchschnittlich bis zu 10 Ethylenoxid- und/oder Propylenoxideinheiten pro Alkylglykosideinheit enthalten.Also The alkoxylated homologs of said alkyl polyglycosides can be used according to the invention become. These homologs can an average of up to 10 ethylene oxide and / or propylene oxide units per alkyl glycoside unit.

Weiterhin können, insbesondere als Co-Tenside, zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktive Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine oder -SO3-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammonium-glycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.Furthermore, zwitterionic surfactants can be used, in particular as cosurfactants. Zwitterionic surfactants are those surface-active compounds which carry in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one or -SO 3 group. Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyl dimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyl-dimethylammonium glycinate, and Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. A preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the INCI name Cocamidopropyl Betaine.

Ebenfalls insbesondere als Co-Tenside geeignet sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8-C18-Alkyl- oder Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12-18-Acylsarcosin.Also particularly suitable as co-surfactants are ampholytic surfactants. Ampholytic surfactants are understood as meaning those surface-active compounds which, apart from a C 8 -C 18 -alkyl or acyl group in the molecule, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group and are capable of forming internal salts. Examples of suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 18 C Atoms in the alkyl group. Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 12-18 acylsarcosine.

Erfindungsgemäß werden als kationische Tenside insbesondere solche vom Typ der quartären Ammoniumverbindungen, der Esterquats und der Amidoamine eingesetzt.According to the invention as cationic surfactants, especially those of the quaternary ammonium type, the esterquats and amidoamines used.

Bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid, sowie die unter den INCI-Bezeichnungen Quaternium-27 und Quaternium-83 bekannten Imidazolium-Verbindungen. Die langen Alkylketten der oben genannten Tenside weisen bevorzugt 10 bis 18 Kohlenstoffatome auf.Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, especially chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylam monium chlorides, z. For example, cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride and tricetylmethylammonium chloride, and the imidazolium compounds known under the INCI names Quaternium-27 and Quaternium-83. The long alkyl chains of the above-mentioned surfactants preferably have 10 to 18 carbon atoms.

Bei Esterquats handelt es sich um bekannte Stoffe, die sowohl mindestens eine Esterfunktion als auch mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe als Strukturelement enthalten. Bevorzugte Esterquats sind quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Triethanolamin, quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen und quaternierten Estersalze von Fettsäuren mit 1,2-Dihydroxypropyldialkylaminen. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Stepantex®, Dehyquart® und Armocare® vertrieben. Die Produkte Armocare® VGH-70, ein N,N-Bis(2-Palmitoyloxyethyl)dimethylammoniumchlorid, sowie Dehyquart® F-75 und Dehyquart® AU-35 sind Beispiele für solche Esterquats.Esterquats are known substances which contain both at least one ester function and at least one quaternary ammonium group as a structural element. Preferred ester quats are quaternized ester salts of fatty acids with triethanolamine, quaternized ester salts of fatty acids with diethanolalkylamines and quaternized ester salts of fatty acids with 1,2-dihydroxypropyldialkylamines. Such products are marketed under the trade names Stepantex® ®, ® and Dehyquart® Armocare® ®. The products Armocare ® VGH-70, a N, N-bis (2-palmitoyloxyethyl) dimethylammonium chloride, as well as Dehyquart ® F-75 and Dehyquart ® AU-35 are examples of such esterquats.

Die Alkylamidoamine werden üblicherweise durch Amidierung natürlicher oder synthetischer Fettsäuren und Fettsäureschnitte mit Dialkylaminoaminen hergestellt. Eine erfindungsgemäß besonders geeignete Verbindung aus dieser Substanzgruppe stellt das unter der Bezeichnung Tegoamid® S 18 im Handel erhältliche Stearamidopropyldimethylamin dar.The alkylamidoamines are usually prepared by amidation of natural or synthetic fatty acids and fatty acid cuts with dialkylaminoamines. An inventively particularly suitable compound from this group of substances under the name Tegoamid ® S 18 stearamidopropyl commercially represent.

Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar.Further usable according to the invention cationic surfactants are the quaternized protein hydrolysates represents.

Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxylamino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80).Also suitable in the present invention are cationic silicone oils such as the commercially available products Q2-7224 (manufactured by Dow Corning, a stabilized trimethylsilylamodimethicone), Dow Corning 929 emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone, also referred to as amodimethicones), SM-2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil ® quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th Goldschmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, quaternium-80.).

Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt das Handelsprodukt Glucquat® 100 dar, gemäß INCI-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".An example of a suitable cationic surfactant quaternary sugar derivative is the commercially available product Glucquat ® 100 is, according to INCI nomenclature a "lauryl methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".

Bei den als Tensid eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylkettenlängen erhält.at it may be the compounds with alkyl groups used as surfactant each are uniform substances. It is, however, in usually preferred in the preparation of these substances by native vegetable or animal raw materials, so that you substance mixtures obtained with different, depending on the raw material alkyl chain lengths.

Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologenverteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein.at the surfactants, the adducts of ethylene and / or propylene oxide represent fatty alcohols or derivatives of these addition products, can both products with a "normal" homolog distribution as well as those with a narrow homolog distribution become. Under "normal" homolog distribution are understood to mean mixtures of homologs which are used in the Reaction of fatty alcohol and alkylene oxide using alkali metals, Alkali metal hydroxides or alkali metal alcoholates as catalysts receives. Narrowed homolog distributions are obtained when, for example Hydrotalcites, alkaline earth metal salts of ether carboxylic acids, alkaline earth metal oxides, hydroxides or alcoholates are used as catalysts. The use of products with narrow homolog distribution may be preferred.

Weiterhin können die im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzten Mittel bevorzugt noch einen konditionierenden Wirkstoff, ausgewählt aus der Gruppe, die von kationischen Tensiden, kationischen Polymeren, Alkylamidoaminen, Paraffinölen, pflanzlichen Ölen und synthetischen Ölen gebildet wird, enthalten.Farther can in the context of the method according to the invention used agent still prefers a conditioning agent, selected from the group consisting of cationic surfactants, cationic polymers, Alkylamidoamines, paraffin oils, vegetable oils and synthetic oils is formed.

Als konditionierende Wirkstoffe bevorzugt sein können kationische Polymere. Dies sind in der Regel Polymere, die ein quartäres Stickstoffatom, beispielsweise in Form einer Ammoniumgruppe, enthalten.When conditioning agents may be preferred cationic polymers. These are usually polymers containing a quaternary nitrogen atom, for example in the form of an ammonium group.

Bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise

  • – quaternisierte Cellulose-Derivate, wie sie unter den Bezeichnungen Celquat® und Polymer JR® im Handel erhältlich sind. Die Verbindungen Celquat® H 100, Celquat® L 200 und Polymer JR® 400 sind bevorzugte quaternierte Cellulose-Derivate.
  • – polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Acrylsäure sowie Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Merquat® 100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)), Merquat® 550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid-Acrylamid-Copolymer) und Merquat® 280 (Dimethyldiallylammoniumchlorid-Acrylsäure-Copolymer im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere.
  • – Copolymere des Vinylpyrrolidons mit quatemierten Derivaten des Dialkylaminoacrylats und -methacrylats, wie beispielsweise mit Diethylsulfat quaternierte Vinylpyrrolidon-Dimethylaminomethacrylat-Copolymere. Solche Verbindungen sind unter den Bezeichnungen Gafquat® 734 und Gafquat® 755 im Handel erhältlich.
  • – Vinylpyrrolidon-Methoimidazoliniumchlorid-Copolymere, wie sie unter der Bezeichnung Luviquat® angeboten werden.
  • – quaternierter Polyvinylalkohol

sowie die unter den Bezeichnungen
  • – Polyquaternium 2,
  • – Polyquaternium 17,
  • – Polyquaternium 18 und
  • – Polyquaternium 27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette.
Preferred cationic polymers are, for example
  • - Quaternized cellulose derivatives, such as those under the names Celquat ® and Polymer JR ® commercially available. The compounds Celquat ® H 100, Celquat L 200 and Polymer JR ® ® 400 are preferred quaternized cellulose derivatives.
  • - Dimethyldiallylammoniumsalze polymeric and their copolymers with acrylic acid and esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid. Under the names Merquat ® 100 (Poly (dimethyldiallylammonium chloride)), Merquat ® 550 (dimethyldiallylammonium chloride-acrylamide copolymer) and Merquat ® 280 (dimethyldiallylammonium chloride-acrylic acid copolymer commercially available products are examples of such cationic polymers.
  • - Copolymers of vinylpyrrolidone with quaternized derivatives of dialkylamino acrylate and methacrylate, such as diethyl sulfate quaternized vinylpyrrolidone-dimethylaminomethacrylate copolymers. Such compounds are sold under the names Gafquat ® 734 and Gafquat ® 755 commercially.
  • - Vinylpyrrolidone-Methoimidazoliniumchlorid copolymers, such as those offered under the name Luviquat ® .
  • - Quaternized polyvinyl alcohol

as well as those under the designations
  • - Polyquaternium 2,
  • - Polyquaternium 17,
  • - Polyquaternium 18 and
  • Polyquaternium 27 known polymers with quaternary nitrogen atoms in the polymer main chain.

Besonders bevorzugt sind kationische Polymere der vier erstgenannten Gruppen, ganz besonders bevorzugt sind Polyquatemium-2, Polyquaternium-10 und Polyquaternium-22.Especially preferred are cationic polymers of the four first-mentioned groups, Very particular preference is given to polyquaternium-2, polyquaternium-10 and Polyquaternium-22.

Als konditionierende Wirkstoffe weiterhin geeignet sind Silikonöle, insbesondere Dialkyl- und Alkylarylsiloxane, wie beispielsweise Dimethylpolysiloxan und Methylphenylpolysiloxan, sowie deren alkoxylierte und quaternierte Analoga. Beispiele für solche Silikone sind die von Dow Corning unter den Bezeichnungen DC 190, DC 200, DC 344, DC 345 und DC 1401 vertriebenen Produkte sowie die Handelsprodukte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon), Dow Corning® 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80).Also suitable as conditioning active ingredients are silicone oils, in particular dialkyl and alkylaryl siloxanes, for example dimethylpolysiloxane and methylphenylpolysiloxane, and also their alkoxylated and quaternized analogs. Examples of such silicones are the products sold by Dow Corning under the names DC 190, DC 200, DC 344, DC 345 and DC 1401 and the commercial products Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning, a stabilized trimethylsilylamodimethicone), Dow Corning® 929 emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone which is also known as amodimethicone), SM-2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil ® -Quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th Goldschmidt. diquaternary polydimethylsiloxanes, quaternium-80).

Ebenfalls einsetzbar als konditionierende Wirkstoffe sind Paraffinöle, synthetisch hergestellte oligomere Alkene sowie pflanzliche Öle wie Jojobaöl, Sonnenblumenöl, Orangenöl, Mandelöl, Weizenkeimöl und Pfirsichkernöl.Also can be used as conditioning agents are paraffin oils, synthetic prepared oligomeric alkenes and vegetable oils such as jojoba oil, sunflower oil, orange oil, almond oil, wheat germ oil and peach kernel oil.

Gleichfalls geeignete haarkonditionierende Verbindungen sind Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei-Lecithin und Kephaline.Likewise suitable hair conditioning compounds are phospholipids, for example soya lecithin, egg lecithin and cephaline.

Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise

  • – nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere und Polysiloxane,
  • – zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopropyl-tri methylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Methyl-methacry lat/tert-Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere,
  • – anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Malein säureanhydrid-Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.Butyl-acrylamid- Terpolymere,
  • – Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi ara bicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellu lose-Derivate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcel lulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z.B. Polyvinylalkohol,
  • – Strukturanten wie Maleinsäure und Milchsäure,
  • – haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei-Lecitin und Kephaline,
  • – Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine,
  • – Lösungsmittel und -vermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol,
  • – faserstrukturverbessernde Wirkstoffe, insbesondere Mono-, Di- und Oligosaccharide wie beispielsweise Glucose, Galactose, Fructose, Fruchtzucker und Lactose,
  • – quaternierte Amine wie Methyl-1-alkylamidoethyl-2-alkylimidazolinium-methosulfat
  • – Entschäumer wie Silikone,
  • – Farbstoffe zum Anfärben des Mittels,
  • – Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Ölamine, Zink Omadine und Climbazol,
  • – Lichtschutzmittel, insbesondere derivatisierte Benzophenone, Zimtsäure-Derivate und Triazine,
  • – Wirkstoffe wie Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze sowie Bisabolol,
  • – Cholesterin,
  • – Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether,
  • – Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs und Paraffine,
  • – Fettsäurealkanolamide,
  • – Komplexbildner wie EDTA, NTA, β-Alanindiessigsäure und Phosphonsäuren,
  • – Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate,
  • – Trübungsmittel wie Latex, Styrol/PVP- und Styrol/Acrylamid-Copolymere
  • – Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat sowie PEG-3-distearat,
  • – Pigmente,
  • – Stabilisierungsmittel für Wassserstoffperoxid und andere Oxidationsmittel,
  • – Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft,
  • – Antioxidantien.
Other active ingredients, auxiliaries and additives are, for example
  • Nonionic polymers such as vinyl pyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, polyvinyl pyrrolidone and vinyl pyrrolidone / vinyl acetate copolymers and polysiloxanes,
  • Zwitterionic and amphoteric polymers, for example acrylamidopropyltrimethylammonium chloride / acrylate copolymers and octylacrylamide / methylmethacrylate lat / tert-butylaminoethyl methacrylate / 2-hydroxypropyl methacrylate copolymers,
  • - anionic polymers such as polyacrylic acids, crosslinked polyacrylic acids, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers and acrylic acid / ethyl acrylate / N-tert-butyl acrylamide terpolymers .
  • Thickeners such as agar-agar, guar gum, alginates, xanthan gum, gum ara bicum, karaya gum, locust bean gum, linseed gums, dextrans, cellulosic derivatives, e.g. As methyl cellulose, hydroxyalkyl cellulose and carboxymethylcel cellulose, starch fractions and derivatives such as amylose, amylopectin and dextrins, clays such. B. bentonite or fully synthetic hydrocolloids such as polyvinyl alcohol,
  • - structurants such as maleic acid and lactic acid,
  • Hair-conditioning compounds such as phospholipids, for example soya lecithin, egg lecithin and cephalins,
  • Perfume oils, dimethylisosorbide and cyclodextrins,
  • Solvents and mediators such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerol and diethylene glycol,
  • Fiber-structure-improving active substances, in particular mono-, di- and oligosaccharides such as, for example, glucose, galactose, fructose, fructose and lactose,
  • Quaternized amines such as methyl-1-alkylamidoethyl-2-alkylimidazolinium methosulfate
  • Defoamers like silicones,
  • Dyes for staining the agent,
  • Antidandruff active ingredients such as Piroctone Ölamine, Zink Omadine and Climbazole,
  • - light stabilizers, in particular derivatized benzophenones, cinnamic acid derivatives and triazines,
  • - active substances such as allantoin, pyrrolidonecarboxylic acids and their salts, and bisabolol,
  • - cholesterol,
  • Bodying agents such as sugar esters, polyol esters or polyol alkyl ethers,
  • - fats and waxes such as spermaceti, beeswax, montan wax and paraffins,
  • Fatty acid alkanolamides,
  • Complexing agents such as EDTA, NTA, β-alaninediacetic acid and phosphonic acids,
  • - swelling and penetrating substances such as glycerol, propylene glycol monoethyl ether, carbonates, bicarbonates, guanidines, ureas and primary, secondary and tertiary phosphates,
  • Opacifiers such as latex, styrene / PVP and styrene / acrylamide copolymers
  • Pearlescing agents such as ethylene glycol mono- and distearate and PEG-3-distearate,
  • - pigments,
  • Stabilizer for hydrogen peroxide and other oxidizing agents,
  • Propellants such as propane-butane mixtures, N 2 O, dimethyl ether, CO 2 and air,
  • - antioxidants.

Bezüglich weiterer fakultativer Komponenten sowie die eingesetzten Mengen dieser Komponenten wird ausdrücklich auf die dem Fachmann bekannten einschlägigen Handbücher, z. B. Kh. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989, verwiesen.Regarding further optional components as well as the amounts of these components used expressly on the specialist manuals known to those skilled in the art, eg. B. Kh. Schrader, Basics and formulations of cosmetics, 2nd edition, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989, referenced.

Ein zweiter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist Verfahren zum Aufhellen von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, bei dem

  • – gewünschtenfalls ein Vorbehandlungsmittei M1 auf die Faser aufgebracht wird, dann
  • – ein Mittel M2 auf der Faser zur Anwendung kommt, das gewünschtenfalls vor der Anwendung aus einem Aufhellmittel M2a und einem Oxidationsmittel M2b gemischt wird,
  • – dieses Mittel M2 nach einer Zeit von 5–30 Minuten von der Faser abgespült wird
  • – und nach der Behandlung gegebenenfalls ein Nachbehandlungsmittel M4 auf die Faser aufgetragen und nach einer Einwirkzeit von einigen Minuten wieder abgespült wird,

wobei das Mittel M2 ein erfindungsgemäßes Mittel ist. A second object of the present invention is a process for whitening keratin fibers, in particular human hair, in which
  • If desired, a pretreatment agent M1 is applied to the fiber, then
  • A means M2 is applied to the fiber which, if desired, is mixed before use with a lightening agent M2a and an oxidizing agent M2b,
  • - This agent M2 is rinsed from the fiber after a time of 5-30 minutes
  • - and after the treatment optionally a post-treatment agent M4 applied to the fiber and rinsed again after a contact time of a few minutes,

wherein the agent M2 is an agent according to the invention.

Die erfindungsgemäßen Mittel können demnach als Einkomponentenmittel (Mittel M2), oder als Zweikomponenten Mittel (M2a + M2b) formuliert und entsprechend angewendet werden.The agents according to the invention can accordingly as one-component agent (agent M2), or as two-component Means (M2a + M2b) formulated and applied accordingly.

Eine Auftrennung in Mehrkomponentensysteme bietet sich insbesondere dort an, wo Inkompatibilitäten der Inhaltsstoffe zu erwarten oder zu befürchten sind; das einzusetzende Mittel wird bei solchen Systemen vom Verbraucher direkt vor der Anwendung durch Vermischen der Komponente hergestellt.A Separation in multicomponent systems is particularly useful there where incompatibilities the ingredients are to be expected or feared; the one to be used Means is in such systems by the consumer directly before the Application made by mixing the component.

Ein Aufhellungsverfahren, bei dem das Aufhellmittel M2a und das Oxidationsmittel M2b zunächst getrennt vorliegen, ist dabei bevorzugt.One Whitening process in which the brightening agent M2a and the oxidizing agent M2b first are present separately, is preferred.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zum Färben und Aufhellen von menschlichen Haaren, bei dem eine Zusammensetzung auf wässriger Grundlage, enthaltend Wasserstoffperoxid, mit einem Mittel, enthaltend mindestens einen Alkylphosphorsäureester und weiterhin mindestens einen Wasserstoffperoxidaktivator, zu einer homogenen Zusammensetzung vermischt, und diese auf das Haar aufgebracht wird.One Another object of the present invention is therefore a method to dye and lightening of human hair, in which a composition on watery Base containing hydrogen peroxide with an agent containing at least one alkyl phosphoric acid ester and further at least one hydrogen peroxide activator, to one mixed homogeneous composition, and applied to the hair becomes.

In bevorzugten erfindungsgemäßen Verfahren dieser Art enthält die Zusammensetzung auf wässriger Grundlage bezogen auf ihr Gewicht 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 10 Gew.-% und insbesondere 3 bis 6 Gew.-% Wasserstoffperoxid, berechnet als 100%iges H2O2.In preferred processes of this type according to the invention, the aqueous-based composition contains 1 to 20% by weight, preferably 2 to 10% by weight and in particular 3 to 6% by weight of hydrogen peroxide, calculated as 100% H 2, by weight O 2 .

Weiter bevorzugte erfindungsgemäße Verfahren dieser Art sind dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung auf wässriger Grundlage, enthaltend Wasserstoffperoxid, mit einem erfindungsgemäßen Mittel im Gewichtsverhältnis 1:5 bis 10:1, vorzugsweise 1:2 bis 5:1 und insbesondere 1:2 bis 2:1 zu einer homogenen Zusammensetzung vermischt, und diese auf das Haar aufgebracht wird.Further preferred method according to the invention of this type are characterized in that the composition on watery Basis containing hydrogen peroxide with an agent according to the invention in weight ratio 1: 5 to 10: 1, preferably 1: 2 to 5: 1 and especially 1: 2 to 2: 1 mixed to a homogeneous composition, and this on the hair is applied.

Als dritten Gegenstand umfasst die vorliegende Anmeldung ein Behandlungsverfahren, bei dem auf die Fasern

  • – ein Vorbehandlungsmittel M5, enthaltend mindestens einen Wasserstoffperoxidaktivator, auf die Faser aufgebracht wird,
  • – das Vorbehandlungsmittel M5 nach einer Einwirkzeit von 1 bis 30 Minuten von den Fasern gewünschtenfalls abgespült wird, dann
  • – ein Mittel M6, enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel, auf den Fasern zur Anwendung kommt, wobei gewünschtenfalls das Mittel M6 unmittelbar vor der Anwendung durch Mischung eines Mittels M6a mit einem Mittel M6b erhalten wird,
  • – dieses Mittel M6 nach einer Zeit von 5–30 Minuten von den Fasern abgespült wird
  • – und nach der Behandlung gegebenenfalls ein Nachbehandlungsmittel M7 auf die Faser aufgetragen und nach einer Einwirkzeit von einigen Minuten wieder abgespült wird,

wobei mindestens eines der Mittel M5 oder M6 weiterhin mindestens ein Alkylphosphorsäureester enthält.As a third object, the present application comprises a treatment method in which the fibers
  • A pretreatment agent M5 comprising at least one hydrogen peroxide activator to which fiber is applied,
  • If desired, the M5 pre-treatment agent is rinsed off from the fibers after an exposure time of 1 to 30 minutes, then
  • A means M6 comprising at least one oxidizing agent on which fibers are used, wherein if desired the agent M6 is obtained immediately before use by mixing a means M6a with an agent M6b,
  • - This agent M6 is rinsed off the fibers after a time of 5-30 minutes
  • - and after the treatment optionally a post-treatment agent M7 applied to the fiber and rinsed again after a contact time of a few minutes,

wherein at least one of M5 or M6 further contains at least one alkylphosphoric acid ester.

Im Rahmen dieser Ausführungsform hat es sich als besonders effektiv erwiesen, wenn das Mittel M5 den mindestens einen Alkylphosphorsäureester enthält.in the Frame of this embodiment it has proved to be particularly effective when the agent M5 the at least one alkyl phosphoric acid ester contains.

Weiterhin kann es erfindungsgemäß besonders bevorzugt sein, wenn das Vorbehandlungmittel M5 auf den Fasern verbleibt, das heißt keine Spülung der Fasern vor der Anwendung des Mittels M6 durchgeführt wird.Farther It can be particularly according to the invention when the pretreatment agent M5 remains on the fibers, this means no rinse the fibers is performed prior to the application of the agent M6.

Ferner hat es sich erwiesen, dass es erfindungsgemäß besonders vorteilhaft sein kann, wenn im Rahmen der Anwendung des erfindungsgemäße Mittel, sofern es als Mehrkomponentenprodukt formuliert ist, zunächst die einzelnen Komponenten gemischt werden, und die resultierende Anwendungszubereitung erst nach einem Zeitraum von 30 Sekunden bis zu 30 Minuten, vorzugsweise von 1 bis 5 Minuten, nach Beendigung des Mischvorgangs auf die Fasern aufgetragen wird.Further It has been found that it can be particularly advantageous according to the invention if, within the scope of the application of the agent according to the invention, if it is formulated as a multicomponent product, first the individual components are mixed, and the resulting application preparation only after a period of 30 seconds to 30 minutes, preferably from 1 to 5 minutes after completion of the blending on the fibers is applied.

Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verfahren gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.Regarding further preferred embodiments the inventive method mutatis mutandis applies to the means of the invention said.

Ein vierter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer Wirkstoffkombination aus mindestens einem Alkylphosphorsäureester und mindestens einem Wasserstoffperoxidaktivator zur

  • i. Steigerung der Aufhell- bzw. Blondierleistung und/oder
  • ii. Steigerung der Hautverträglichkeit von Aufhell- bzw. Blondiermitteln.
A fourth subject of the present invention is the use of an active ingredient combination of at least one alkylphosphoric acid ester and at least one hydrogen peroxide activator for
  • i. Increase in the whitening or bleaching performance and / or
  • ii. Increase the skin compatibility of brightening or bleaching agents.

Bezüglich bevorzugter erfindungsgemäßer Verwendungen gilt mutatis mutandis das zu den bevorzugten Mitteln Ausgeführte.With regard to more preferred uses according to the invention mutatis mutandis, the one that applies to the preferred means applies.

BeispieleExamples

Die Mengenangaben verstehen sich, sofern nichts anderes vermerkt ist, in Gewichtsprozent. 1.1 Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen Versuch A1 Versuch B1 Versuch C1 Crodafos® CES 2,5 - - Crodafos® CS-20 - 2,5 - Crodafos® HCE - - 2,5 Imidazol 2,5 2,5 2,5 Turpinal® SL 1,5 1,5 1,5 Dipicolinsäure 0,1 0,1 0,1 Ammoniak-Lösung ad pH 10 ad pH 10 ad pH 10 Wasser ad 100 ad 100 ad 100 Unless otherwise indicated, the quantities are by weight. 1.1 Preparation of the preparations according to the invention Attempt A1 Trial B1 Try C1 Crodafos ® CES 2.5 - - Crodafos ® CS-20 - 2.5 - Crodafos ® HCE - - 2.5 imidazole 2.5 2.5 2.5 Turpinal® ® SL 1.5 1.5 1.5 dipicolinic 0.1 0.1 0.1 Ammonia solution ad pH 10 ad pH 10 ad pH 10 water ad 100 ad 100 ad 100

Die Komponenten wurden in einer Schale mit einem Kunststoffspatel zu einer homogenen Masse verrührt und unmittelbar vor der Anwendung auf den Fasern im Verhältnis 1:1 mit einer 12%igen handelsüblichen Wasserstoffperoxidlösung (siehe Punkt 1.3) vermischt. 1.2 Herstellung der Vergleichsrezepturen Versuch A2 Versuch B2 Versuch X Versuch Y Crodafos® CES 5 - - - Crodafos® CS-20 - 5 - - Crodafos® HCE - - - - Imidazol - - - 5 Turpinal® SL 1,5 1,5 1,5 1,5 Dipicolinsäure 0,1 0,1 0,1 0,1 Ammoniak-Lösung ad pH 10 ad pH 10 ad pH 10 ad pH 10 Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 The components were in a bowl with a plastic spatula ver to a homogeneous mass stirred and immediately before use on the fibers in the ratio 1: 1 with a 12% commercial hydrogen peroxide solution (see point 1.3) mixed. 1.2 Preparation of the comparative formulations Trial A2 Try B2 Try X Try Y Crodafos ® CES 5 - - - Crodafos ® CS-20 - 5 - - Crodafos ® HCE - - - - imidazole - - - 5 Turpinal® ® SL 1.5 1.5 1.5 1.5 dipicolinic 0.1 0.1 0.1 0.1 Ammonia solution ad pH 10 ad pH 10 ad pH 10 ad pH 10 water ad 100 ad 100 ad 100 ad 100

Die Komponenten wurden in einer Schale mit einem Kunststoffspatel zu einer homogener Masse verrührt und unmittelbar vor der Anwendung auf den Fasern im Verhältnis 1:1 mit einer 12%igen handelsüblichen Wasserstoffperoxidlösung (siehe Punkt 1.3) vermischt. 1.3 Herstellung der Wasserstoffperoxidzubereitung Rohstoff H2O2-Dispersion Natriumpyrophosphat 0,03 Texapon® N28 2,0 Dow Corning DB® 110A 0,07 Aculyn® 33 12 Turpinal® SL 1,5 Dipicolinsäure 0,1 Wasserstoffperoxidlsg., wässrig 50%ig 22,4 Ammoniak-Lösung ad pH 4 Wasser ad 100 The components were stirred in a dish with a plastic spatula to a homogeneous mass and mixed immediately before use on the fibers in the ratio 1: 1 with a 12% commercial hydrogen peroxide solution (see point 1.3). 1.3 Preparation of the hydrogen peroxide preparation raw material H 2 O 2 dispersion sodium pyrophosphate 0.03 Texapon.RTM ® N28 2.0 Dow Corning DB® 110A 0.07 Aculyn ® 33 12 Turpinal® ® SL 1.5 dipicolinic 0.1 Hydrogen peroxide solution, aqueous 50% 22.4 Ammonia solution ad pH 4 water ad 100

1.4 Ausfärbung1.4 Coloring

Die resultierenden Anwendungszubereitungen wurden jeweils in einem Becherglas auf 0,5 g schwere Strähnen aus dunkelblonden Haaren (Code: Kerling 7/0) in 15fachen Überschuss aufgetragen. Die Einwirkzeit betrug 30 Minuten bei einer Temperatur von 32 °C. Anschließen wurden die Strähnen gründlich gespült und mit einem Haartrockner getrocknet.The resulting application preparations were each in a beaker on 0.5 g strands from dark blond hair (code: Kerling 7/0) in 15x excess applied. The exposure time was 30 minutes at a temperature from 32 ° C. Connect were the strands thoroughly rinsed and dried with a hairdryer.

Zur Quantifizierung der erzielten Resultate wurden die Strähnen sowohl vor der Behandlung als auch nach der Behandlung farbmetrisch mithilfe des CIELAB Farbenraums beurteilt.to Quantification of the results obtained were the strands both using colorimetric before treatment as well as after treatment of CIELAB color space.

Der L-Wert steht dabei für die Helligkeit der Färbung (schwarz-weiß-Achse); je größer der Wert für L ist, desto heller ist die Färbung.Of the L value stands for the brightness of the coloring (Black-white-axis); the bigger the Value for L is, the lighter the color.

Der a-Wert steht für die rot-grün-Achse des Systems; je größer der Wert ist, umso mehr ist die Färbung ins Rote verschoben.Of the a-value stands for the red-green axis of the system; the bigger the Value is, the more the color is in the Red shifted.

Der b-Wert steht für die gelb-blau-Achse des Systems; je größer der Wert ist, umso mehr ist die Färbung ins Gelbe verschoben.Of the b value stands for the yellow-blue axis of the system; the larger the value, the more is the coloring moved to the yellow.

Farbunterschiede werden mittels des ΔE-Wertes charakterisiert, der entsprechend Gleichung (I) berechnet wird:

Figure 00560001
Color differences are characterized by the ΔE value, which is calculated according to equation (I):
Figure 00560001

Es ergaben sich die folgenden Ergebnisse: L-Wert a-Wert b-Wert ΔE-Wert Ausgangshaar 31,2 7,0 13,7 Versuch A1 (erfindungsgemäß) 47,4 9,4 25,2 20,0 Versuch B1 (erfindungsgemäß) 47,1 9,3 24,9 19,6 Versuch A2 (Vergeich) 44,7 9,3 24,0 17,1 Versuch B2 (Vergeich) 46,0 9,3 24,8 18,6 Versuch X (Vergeich) 41,4 9,1 21,9 13,3 Versuch Y (Vergeich) 44,1 9,2 22,8 15,9 The results were as follows: L value a-value b-value AE value Home hair 31.2 7.0 13.7 Experiment A1 (according to the invention) 47.4 9.4 25.2 20.0 Experiment B1 (according to the invention) 47.1 9.3 24.9 19.6 Attempt A2 (Vergeich) 44.7 9.3 24.0 17.1 Experiment B2 (Vergeich) 46.0 9.3 24.8 18.6 Attempt X (Vergeich) 41.4 9.1 21.9 13.3 Try Y (Vergeich) 44.1 9.2 22.8 15.9

1.5 Erläuterung der Handelsprodukte1.5 Explanation of the commercial products

Die im Rahmen der Beispiele eingesetzten Handelsprodukte haben die folgenden Bedeutungen: Aculyn® 33 Acrylpolymer (ca. 28% Festkörper in Wasser; INCI-Bezeichnung: Acrylates Copolymer) Crodafos® CES INCI-Bezeichnung: Cetearyl Alcohol, Dicetyl Phosphate, Ceteth-10 Phosphate (Croda) Crodafos® CS-20 INCI-Bezeichnung: Cetearyl Alcohol, Dicetyl Phosphate, Ceteth-20 Phosphate (Croda) Crodafos® HCE INCI-Bezeichnung: Oleth-5 Phosphate, Dioleyl Phosphate (Croda) Dow Corning® DB 110 A nichtionische Silikonemulsion (ca. 10% Aktivsubstanzgehalt; INCI-Bezeichnung: Dimethicone) (Dow Corning) Texapon® N28 Laurylethersulfat-Natrium-Salz (mind. 26,5 Aktivsubstanzgehalt; INCI-Bezeichnung: Sodium Laureth Sulfate) (Cognis) Turpinal® SL 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure (ca. 58–61% Aktivsubstanzgehalt; INCI-Bezeichnung: Etidronic Acid, Aqua (Water)) (Solutia) The commercial products used in the examples have the following meanings: Aculyn ® 33 Acrylic polymer (about 28% solids in water, INCI name: acrylates copolymer) Crodafos ® CES INCI name: Cetearyl Alcohol, Dicetyl Phosphate, Ceteth-10 Phosphate (Croda) Crodafos ® CS-20 INCI name: Cetearyl Alcohol, Dicetyl Phosphate, Ceteth-20 Phosphate (Croda) Crodafos ® HCE INCI name: Oleth-5 Phosphate, Dioleyl Phosphate (Croda) Dow Corning® DB 110A nonionic silicone emulsion (about 10% active ingredient content, INCI name: Dimethicone) (Dow Corning) Texapon.RTM ® N28 Lauryl ether sulfate sodium salt (at least 26.5 active ingredient content, INCI name: Sodium Laureth Sulfate) (Cognis) Turpinal® ® SL 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid (about 58-61% active ingredient content, INCI name: Etidronic Acid, Aqua (Water)) (Solutia)

Claims (22)

Mittel zur aufhellenden Farbveränderung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, dadurch gekennzeichnet, dass es in einem kosmetisch akzeptablen Träger mindestens ein Oxidationsmittel, ausgewählt aus Wasserstoffperoxid und dessen Anlagerungsverbindungen an feste Träger, mindestens einen Alkylphosphorsäureester und weiterhin mindestens einen Wasserstoffperoxidaktivator enthält.Means for whitening color change keratinic fibers, in particular human hair, characterized in that it contains in a cosmetically acceptable carrier at least one oxidizing agent selected from hydrogen peroxide and its attachment compounds to solid carriers, at least one alkylphosphoric acid ester and further at least one Wasserstoffperoxidaktivator. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wasserstoffperoxidaktivator ausgewählt ist aus – den Imidazolverbindungen, – den Methanol(hetero)aromaten, – den Piperidonen und/oder den Peridonderivaten – den Carbonaten, – den Monoalkylcarbonaten (Kohlensäuremonoester), – den Kohlensäuremonoamiden, – den Silylcarbonaten, – den Silylcarbamaten, – den Cyanaten und/oder – den Verbindungen der Formel H2N-C(O)-L, in der L für eine durch das Anion -OOH verdrängbare Gruppe steht.Composition according to Claim 1, characterized in that the hydrogen peroxide activator is selected from - the imidazole compounds, - the methanol (hetero) aromatics, - the piperidones and / or the peridone derivatives - the carbonates, - the monoalkyl carbonates (carbonic acid monoesters), - the carbonic acid monoamides, - the silyl carbonates, - the silyl carbamates, - the cyanates and / or - The compounds of formula H 2 NC (O) -L, in which L is a displaceable by the anion - OOH group. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wasserstoffperoxidaktivator eine Imidazolverbindung gemäß Formel I
Figure 00580001
enthält, worin R1 steht für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine (C1-C6)-Alkylgruppe, R2 steht für ein Wasserstoffatom, eine Carboxaldehydgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe oder eine Nitrogruppe, R3 steht für ein Wasserstoffatom, eine Carboxy-(C1-C6)-alkylgruppe, eine Amino-(C1-C6)-alkylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Carboxaldehydgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine Nitrogruppe, eine 2-Amino-3-hydroxypropylgruppe oder eine Gruppe -CH2-CH(NH2)-COOH, R4 steht für ein Wasserstoffatom, eine Carboxaldehydgruppe oder eine Carboxylgruppe und/oder eines derer physiologisch verträglichen Salze.
Composition according to claim 2, characterized in that it contains as hydrogen peroxide activator an imidazole compound according to formula I.
Figure 00580001
wherein R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group or a (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 2 represents a hydrogen atom, a carboxaldehyde group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group or a nitro group, R 3 represents a hydrogen atom, a carboxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, an amino (C 1 -C 6 ) alkyl group, a carboxyl group, a carboxaldehyde group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a nitro group , a 2-amino-3-hydroxypropyl group or a group -CH 2 -CH (NH 2 ) -COOH, R 4 represents a hydrogen atom, a carboxaldehyde group or a carboxyl group and / or one of its physiologically acceptable salts.
Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wasserstoffperoxidaktivator mindestens einen Methanol(hetero)aromaten der Formel (II)
Figure 00590001
enthält, worin R1, R2, R3, R4, R5 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (C1-C6)-Alkylgruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte (C1-C6)-Alkylengruppe, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Trihalogenmethylgruppe, eine Pentahalogenethylgruppe, eine Carboxaldehydgruppe, wobei die Reste miteinander einen Ring bilden können.
Agent according to one of claims 1 to 3, characterized in that it contains as hydrogen peroxide activator at least one methanol (hetero) aromatic compound of the formula (II)
Figure 00590001
in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 independently of one another represent a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted (C 1 -C 6 ) -alkyl group, or an optionally substituted (C 1 - C 6 ) alkylene group, a nitro group, a halogen atom, a cyano group, a Trihalogenmethylgruppe, a Pentahalogenethylgruppe, a carboxaldehyde group, wherein the radicals can form a ring with each other.
Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wasserstoffperoxidaktivator Benzylalkohol enthält.Means according to claim 4, characterized in that it contains as hydrogen peroxide activator benzyl alcohol. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wasserstoffperoxidaktivator ein Piperidiniumsalz der Formel (III) und/oder (IV)
Figure 00590002
in denen die Reste R1 bzw. R2 bzw. R3 bzw. R4 bzw. R5 bzw. R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH2, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, oder anderen Alkylresten, Alkenylresten, gegebenenfalls substituierten Arylresten und bei denen das Gegenion vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, Methosulfat, Toluolsulfonat.
Agent according to one of Claims 1 to 5, characterized in that it contains, as the hydrogen peroxide activator, a piperidinium salt of the formula (III) and / or (IV)
Figure 00590002
in which the radicals R 1 or R 2 or R 3 or R 4 or R 5 or R 6 are independently selected from -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 2 , -CH (CH 3 ) 2, - (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , or other alkyl, alkenyl, optionally substituted aryl radicals and wherein the counterion is preferably selected from chloride, bromide, methosulfate, toluenesulfonate.
Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es die Wasserstoffperoxidaktivatoren in einer Menge von 0.1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten Mittels, enthältAgent according to one of claims 1 to 6, characterized that it is the hydrogen peroxide activators in an amount of 0.1 to 10 wt .-%, based on the weight of the ready-to-use agent contains Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es einen pH-Wert von 4.5 bis 12.0 aufweist.Agent according to one of claims 1 to 7, characterized that it has a pH from 4.5 to 12.0. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens einen Alkylphoshorsäureester der Formel (V) enthält
Figure 00600001
wobei R16, R17 und R18 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel (VI) stehen
Figure 00600002
wobei m und n stehen unabhängig voneinander für eine ganze Zahl zwischen 0 und 20 und R4 steht für einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten C5-28-Alkylrest, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 steht für einen Rest der Formel (VI).
Agent according to one of claims 1 to 8, characterized in that it contains at least one Alkylphoshorsäureester of formula (V)
Figure 00600001
wherein R 16 , R 17 and R 18 are each independently a hydrogen atom or a radical of the formula (VI)
Figure 00600002
where m and n are each independently an integer between 0 and 20 and R 4 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched C 5-28 alkyl radical, with the proviso that at least one of the radicals R 1 , R 2 and R 3 is a radical of the formula (VI).
Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens einer der R1, R2 und R3 der Formel (V) für ein Wasserstoffatom steht.Composition according to claim 9, characterized in that at least one of R 1 , R 2 and R 3 of the formula (V) represents a hydrogen atom. Mittel nach einem der Ansprüche 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R4 der Formel (VI) steht für einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten C12-22-Alkylrest.Composition according to one of claims 9 or 10, characterized in that the radical R 4 of the formula (VI) represents a saturated or unsaturated, branched or unbranched C 12-22 alkyl radical. Mittel nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R4 der Formel (VI) steht für einen ungesättigten Alkylrest, vorzugsweise einen Oleylrest.Agent according to one of claims 9 to 11, characterized in that the radical R 4 of the formula (VI) is an unsaturated alkyl radical, preferably an oleyl radical. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens zwei verschiedene Alkylphosphorsäureester enthält.Agent according to one of claims 1 to 12, characterized that there are at least two different alkylphosphoric acid esters contains. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens einen Dialkylphoshorsäureester enthält.Agent according to one of claims 1 to 13, characterized that it contains at least one Dialkylphoshorsäureester. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens einen ethoxylierten Monoalkylphosphorsäureester enthält.Agent according to one of claims 1 to 14, characterized that there is at least one ethoxylated Monoalkylphosphorsäureester contains. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass es weiterhin mindestens einen gegebenenfalls ethoxylierten und/oder propoxylierten Fettalkohol enthält.Agent according to one of claims 1 to 15, characterized that it further contains at least one optionally ethoxylated and / or propoxylated fatty alcohol. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass es Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel enthält.Agent according to one of claims 1 to 16, characterized that it contains hydrogen peroxide as the oxidizing agent. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 17 dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich 0,01 bis 2 Gew.-% mindestens einer festen Peroxoverbindung, die ausgewählt ist aus Ammonium- und Alkalimetall-persulfaten und -peroxidisulfaten enthält, wobei bevorzugte Mittel Peroxidisulfate enthalten, die vorzugsweise ausgewählt sind aus Natriumperoxidisulfat und/oder Kaliumperoxidisulfat und/oder Ammoniumperoxidisulfat und wobei besonders bevorzugte Mittel mindestens zwei verschiedene Peroxidislfate enthalten.Agent according to one of Claims 1 to 17, characterized that in addition 0.01 to 2 wt .-% of at least one solid peroxy compound, the selected is made from ammonium and alkali metal persulfates and peroxydisulfates contains preferred agents containing peroxydisulfates, which are preferably selected from sodium peroxydisulfate and / or potassium peroxodisulfate and / or Ammonium peroxydisulfate and particularly preferred agents being at least contain two different Peroxidislfate. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich einen oder mehrere Chelatkomplexbildner aus den Gruppen der (i) Polycarbonsäuren, bei denen die Summe der Carboxyl- und gegebenenfalls Hydroxylgruppen mindestens 5 beträgt, (ii) stickstoffhaltigen Mono- oder Polycarbonsäuren, (iii) geminalen Diphosphonsäuren, (iv) Aminophosphonsäuren, (v) Phosphonopolycarbonsäuren, (vi) Cyclodextrine enthält, wobei bevorzugte Mittel Phosphonate, vorzugsweise Hydroxyalkan- bzw. Aminoalkanphosphonate und insbesondere 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonat (HEDP) bzw. dessen Di- oder Tetranatriumsalz und/oder Ethylendiamin tetramethylenphosphonat (EDTMP) bzw. dessen Hexanatriumsalz und/oder Diethylentriaminpentamethylenphosphonat (DTPMP) bzw. dessen Hepta- oder Octanatriumsalz, enthalten.Agent according to one of claims 1 to 18, characterized in that it additionally comprises one or more chelating agents from the groups of (i) polycarboxylic acids in which the sum of the carboxyl and optionally hydroxyl groups is at least 5, (ii) nitrogen-containing monocarboxylic or polycarboxylic acids, (iii) geminal diphosphonic acids, (iv) aminophosphonic acids, (v) phosphonopolycarboxylic acids, (vi) cyclodextrins, preferred agents phosphonates, preferably hydroxyalkane or Aminoalkanphosphonate and in particular 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonate (HEDP) or its di- or tetrasodium salt and / or ethylenediamine tetramethylenephosphonate (EDTMP) or its hexasodium salt and / or Diethylentriaminpentamethylenphosphonat (DTPMP ) or its hepta- or octasodium salt. Verfahren zum Aufhellen von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass – gewünschtenfalls ein Vorbehandlungsmittel M1 auf die Faser aufgebracht wird, dann – ein Mittel M2 auf der Faser zur Anwendung kommt, das gewünschtenfalls vor der Anwendung aus einem Aufhellmittel M2a und einem Oxidationsmittel M2b gemischt wird, – dieses Mittel M2 nach einer Zeit von 5–30 Minuten von der Faser abgespült wird – und nach der Behandlung gegebenenfalls ein Nachbehandlungsmittel M4 auf die Faser aufgetragen und nach einer Einwirkzeit von einigen Minuten wieder abgespült wird, wobei das Mittel M2 ein Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 19 ist.Method for whitening keratin fibers, in particular human hair, characterized in that - if desired a pretreatment agent M1 is applied to the fiber, then - a means M2 is applied to the fiber, if desired before use from a brightening agent M2a and an oxidizing agent M2b mixed becomes, - this one Means M2 after a time of 5-30 Rinsed off the fiber for minutes becomes - and after treatment optionally an aftertreatment agent M4 applied to the fiber and after a contact time of some Rinsed off again minutes becomes, wherein the means M2 is an agent according to one of claims 1 to 19 is. Verfahren zum Aufhellen von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass – ein Vorbehandlungsmittel M5, enthaltend mindestens einen Wasserstoffperoxidaktivator, auf die Faser aufgebracht wird, – das Vorbehandlungsmittel M5 nach einer Einwirkzeit von 1 bis 30 Minuten gewünschtenfalls von den Fasern abgespült wird, dann – ein Mittel M6, enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel, auf den Fasern zur Anwendung kommt, wobei gewünschtenfalls das Mittel M6 unmittelbar vor der Anwendung durch Mischung eines Mittels M6a mit einem Mittel M6b erhalten wird, – dieses Mittel M6 nach einer Zeit von 5–30 Minuten von den Fasern abgespült wird – und nach der Behandlung gegebenenfalls ein Nachbehandlungsmittel M7 auf die Faser aufgetragen und nach einer Einwirkzeit von einigen Minuten wieder abgespült wird, wobei mindestens eines der Mittel M5 oder M6 weiterhin mindestens ein Alkylphosphorsäureester enthält.Method for whitening keratin fibers, in particular human hair, characterized in that - a pre-treatment agent M5 containing at least one hydrogen peroxide activator the fiber is applied, - the pretreatment agent M5 after a contact time of 1 to 30 minutes, if desired rinsed off the fibers it will then - one M6 agent containing at least one oxidizing agent on the fibers is used, if desired the agent M6 immediately before use by mixing a By means of M6a with a means M6b is obtained - this one Medium M6 after a time of 5-30 Rinsed off the fibers for minutes becomes - and after treatment, if necessary, a post-treatment M7 applied to the fiber and after a contact time of some Rinsed off again minutes becomes, wherein at least one of the agents M5 or M6 continues at least one alkyl phosphoric acid ester contains. Verwendung einer Wirkstoffkombination aus mindestens einem Alkylphosphorsäureester und mindestens einem Wasserstoffperoxidaktivator zur i. Steigerung der Aufhell- bzw. Blondierleistung und/oder ii. Steigerung der Hautverträglichkeit von Aufhell- bzw. Blondiermitteln.Use of a drug combination of at least an alkylphosphoric acid ester and at least one hydrogen peroxide activator for i. increase the whitening or bleaching performance and / or ii. increase the skin compatibility of whitening or bleaching agents.
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