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DE102006047157A1 - Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester und einem oder mehreren hautaufhellenden Wirkstoffen gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut, insbesondere postinflammatorische Hyperpigmentierung - Google Patents

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester und einem oder mehreren hautaufhellenden Wirkstoffen gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut, insbesondere postinflammatorische Hyperpigmentierung Download PDF

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DE102006047157A1
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Ludger Dr. Kolbe
Julia Eckert
Gitta Dr. Neufang
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Beiersdorf AG
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Beiersdorf AG
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Abstract

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester und einem oder mehreren hautaufhellenden Wirkstoffen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester und einem oder mehreren hautaufhellenden Wirkstoffen gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut, insbesondere postinflammatorische Hyperpigmentierung.
  • Für die Pigmentierung der Haut verantwortlich sind die Melanozyten, welche in der untersten Schicht der Epidermis, dem Stratum basale, neben den Basalzellen als – je nach Hauttyp entweder vereinzelt oder aber mehr oder weniger gehäuft auftretende – pigmentbildende Zellen vorzufinden sind.
  • Melanozyten enthalten als charakteristische Zellorganellen Melanosomen, in denen das Melanin gebildet wird. Unter anderem bei Anregung durch UV-Strahlung wird verstärkt Melanin gebildet. Dieses wird über die lebenden Schichten der Epidermis (Keratinozyten) letztlich in die Hornschicht (Corneozyten) transportiert und ruft eine mehr oder weniger ausgeprägte bräunliche bis braun-schwarze Hautfarbe hervor.
  • Melanin wird als Endstufe eines oxidativen Prozesses gebildet, in welchem Tyrosin unter Mitwirkung der Enzyms Tyrosinase über mehrere Zwischenstufen zu den braun bis braunschwarzen Eumelaninen (DHICA- und DHI-Melanin) bzw. unter Beteiligung von schwefelhaltigen Verbindungen zum rötlichen Phäomelanin umgewandelt wird. DHICA- und DHI-Melanin entstehen über die gemeinsamen Zwischenstufen Dopachinon und Dopachrom. Letzteres wird, teilweise unter Beteiligung weiterer Enzyme, entweder in Indol-5,6-Chinon-Carbonsäure oder in Indol-5,6-Chinon umgesetzt, woraus die beiden genannten Eumelanine entstehen.
  • Die Entstehung von Phäomelanin läuft unter anderem über die Zwischenprodukte Dopachinon und Cysteinyldopa. Gesteuert wird die Expression der Melanin-synthetisierenden Enzyme durch einen spezifischen Transkriptionsfaktor (microphthalmia-associated transcription factor, MITF). Neben den beschriebenen enzymatischen Prozessen der Melanin-Synthese sind in den Melanosomen noch weitere Proteine für die Melanogenese von Bedeutung. Eine wichtige Rolle scheint hier dem sogenannten p-Protein zuzukommen, wobei die exakte Funktion noch unklar ist.
  • Neben dem zuvor beschriebenen Prozeß der Melanin-Synthese in den Melanozyten, ist bei der Pigmentierung der Haut auch der Transfer der Melanosomen, deren Verbleib in der Epidermis sowie deren Abbau und der Abbau des Melanins von entscheidender Bedeutung. Es konnte gezeigt werden dass für den Transport der Melanosomen aus den Melanozyten in die Keratinozyten der PAR-2-Rezeptor bedeutsam ist (M. Seiberg et al., 2000, J. Cell. Sci., 113: 3093-101).
  • Ferner haben Größe und Form der Melanosomen Einfluß auf ihre lichtstreuenden Eigenschaften und somit das farbliche Erscheinungsbild der Haut. So findet man bei Schwarzafrikanern verstärkt große spheroidale, einzeln vorliegende Melanosomen, während man bei Kaukasiern eher kleinere, in Gruppen vorkommende Melanosomen vorfindet.
  • Probleme mit Hyperpigmentierung der Haut haben vielfältige Ursachen bzw. sind Begleiterscheinungen vieler biologischer Vorgänge, z.B. UV-Strahlung (z.B. Sommersprossen, Ephelides), genetische Disposition, Fehlpigmentierung der Haut bei der Wundheilung bzw. -vernarbung (postinflammatorische Hyperpigmentierung) oder der Hautalterung (z.B. Lentigines seniles).
  • Nach entzündlichen Reaktionen reagiert das Pigmentierungssystem der Haut mit teilweise entgegengesetzten Reaktionen. Es kann sowohl zu postinflammatorischen Hyper- wie auch Hypopigmentierungen kommen. Postinflammatorische Hypomelanosen treten u. a. häufig in Verbindung mit Atopie, Lupus erythematosus und Psoriasis auf. Die unterschiedlichen Reak tionsformen des Pigmentierungssystems der menschlichen Haut in Folge entzündlicher Erscheinungen sind nur sehr unvollständig verstanden.
  • Probleme mit postinflammatorischer Hyperpigmentierung treten häufig bei dunkleren Hauttypen auf. Insbesondere bei männlichen Farbigen ist das Problem der Pseudofollikulitis barbae bekannt, das mit kosmetisch unerwünschten Fehlpigmentierung einhergeht bzw. diese nach sich zieht. Auch Formen von Melasma, welche insbesondere bei Frauen asiatischer Zugehörigkeit im Gesicht und im Dekolleté – Bereich auftreten, sowie verschiedene Formen der unregelmäßigen Pigmentierung der Haut werden zu den postinflammatorischen Hyperpigmentierungen gezählt. Ferner werden auch dunkle Augenringe als eine Form postinflammatorischen Hyperpigmentierungen angesehen, wobei die zugrunde liegende Entzündung meist subklinisch abläuft.
  • In vielen Fällen werden derartige postinflammatorische Fehlpigmentierung durch Einwirkung von Sonnenlicht (UV-Licht) noch verstärkt, ohne dass es zu einer UV-induzierten Entzündung (Sonnenbrand) kommt.
  • Es sind Wirkstoffe und Zubereitungen bekannt, welche der Hautpigmentierung entgegenwirken. Im praktischen Gebrauch sind im wesentlichen Präparate auf der Grundlage von Hydrochinon, welche aber einesteils erst nach mehrwöchiger Anwendung ihre Wirkung zeigen, deren übertrieben lange Anwendung andererseits aus toxikologischen Gründen bedenklich ist. Von Albert Kligman et al. wurde eine sogenannte Triformula entwickelt, die eine Kombination aus 0.1% Tretinoin, 5.0% Hydroquinone, 0.1% Dexamethasone darstellt (A. Kligman, 1975, Arch. Dermatol., 111: 40–48). Allerdings ist auch diese Formulierung wegen möglicher irreversibler Veränderungen im Pigmentierungssystem der Haut sehr umstritten.
  • Ferner finden hautschälende Methoden (chemische und mechanische „Peelings") Anwendung, die jedoch häufig entzündliche Reaktionen nach sich ziehen und aufgrund danach eintretender postinflammatorischer Hyperpigmentierungen sogar zu stärkerer statt verminderter Pigmentierung führen können. All diese gängigen Verfahren, die auch zur Behandlung von postinflammatorischen Hypergigmentierungen angewendet werden, zeichnen sich durch entscheidende Nebenwirkungen aus.
  • Ziel der nachfolgenden Erfindung war es also, dem nachteiligen Stand der Technik Abhilfe zu verschaffen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft in einer ganz besonderen Ausführungsform kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit verminderter Hautreizung.
  • Die Kühlwirkung kosmetischer Zubereitungen beruht bisher auf zwei Grundprinzipien:
    Einsatz von Komponenten die sich nach topischer Applikation gasförmig verflüchtigen und die hierfür erforderlich Energiemenge, die sog. Verdampfungsenthalpie, zu einem Großteil der Hautoberfläche entnehmen. Es werden daher in entsprechenden nicht okklusiven Kosmetika geeignete flüssige Komponenten eingesetzt. Als besonders geeignet hat sich hier Ethanol erwiesen, daneben zeigen Formulierungen mit hohem Wassergehalt ebenfalls eine deutliche Kühlwirkung.
  • Einsatz von sogenannten „Cooling Agents", die mit den Wärmerezeptoren der Haut in Wechselwirkung treten und somit ein Kälteempfinden auslösen, ohne eine meßbare physikalische Abkühlung zu generieren. Hierfür kommen insbesondere Menthol und diverse Mentholderivate (Frescolate, Physcool, Questice L, etc.) zum Einsatz. Insbesondere hohe Ethanolgehalte sowie Menthol und seine Derivate sind, neben dem irritativen Potential, insbesondere aufgrund ihres deutlichen Eigengeruchs für zahlreiche Einsatzzwecke unter olfaktorischen Gesichtspunkten nicht geeignet. Häufig genug bewirken solche Substanzen darüberhinaus gleichzeitig eine Durchblutungssteigerung, die im Gegenteil ein Wärmegefühl hervorruft.
  • In der Literatur werden beispielsweise ionische Verbindungen, insbesondere Ammoniumsalze, als kühlende Agenzien beschrieben. Als kühlende Zubereitungen werden auch verbreitet isopropanolische Gele mit Campher- und Mentholzusatz angewandt.
  • Die Anwendung dieser Substanzen, namentlich auf gereizter Haut, ist jedenfalls problematisch. Darüber hinaus sind viele dieser Verbindungen schlecht wasserlöslich. Ihre Verwendung ist folglich auf wenige Kosmetika und Dermatika beschränkt.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es also, pflegende kosmetische und medizinische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die nicht die Nachteile des Standes der Technik haben, insbesondere solche, welche, auf der Haut oder Schleimhäuten angewandt, befeuchtend und/oder kühlend wirken.
  • Die DE 43 12 656 beschreibt die Verwendung kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenklicher Substanzen mit positiver Lösungsenthalpie in kosmetischen oder medizinischen topischen Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, dass die Substanz oder die Substanzen in den Zubereitungen in einem weitgehend wasserfreien Medium vorliegen und/oder durch eine stoffliche Barriere von einem wasserhaltigen Medium abgeschirmt werden.
  • Obwohl dieses Vorgehen grundsätzlich zu kosmetisch befriedigenden Zubereitungen führen kann, sind diese jedoch galenisch äußerst aufwendig herzustellen.
  • Es war also die Aufgabe, der vorliegenden Erfindung, den Übelständen des Standes der Technik abzuhelfen und kühlende kosmetische oder dermatologische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, welche einfach herzustellen sind, keine Reizwirkung auf Haut oder Schleimhäute ausüben – beispielsweise unangenehmes Kribbeln oder Juckreiz – sowie bei bestimmungsgemäßer Anwendung angenehme Kühlung spenden.
  • So hat sich insbesondere vor dem Hintergrund der bislang nicht vollständig verstandenen Reaktionen des Pigmentierungssystems der Haut völlig überraschend gezeigt, dass Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester und einem oder mehreren hautaufhellenden Wirkstoffen gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut hervorragend wirksam sind und zu einer ebenmäßigeren Pigmentierung – und gleichzeitiger Kühlung der Haut beitragen.
  • In einer besonders bevorzugten Verwendungsform gilt dies zur Behandlung von folgenden Hyperpigmentierunsgzuständen: Postinflammatorische Hyperpigmentierung nach entzündliche Reaktionen, insbesondere die mit der Rasur in Verbindung gebracht werden, Melasma, uneven skin tone insbesondere infolge übermäßiger Sonnenbestrahlung.
  • Es zeigte sich, dass in einer besonders bevorzugten Anwendungsform 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester in Kombination mit UV-Filtern eingesetzt werden. Neben der Vorbeugung und Behandlung von postinflammatorischen Hyperpigmentierungen durch die erfindungsgemäßen Zubereitungen als besonders bevorzugte Ausführungsform, zeigten sich ein einer bevorzugten Ausführungsform die erfindungsgemäßen Formulierungen auch bei der Behandlung von Hypogigmentierungen als wirksam.
  • Als besonders bevorzugte Indikationsgebiete wären postinflammatorische Hyperpigmentierungen infolge der Pseudofollikularis Barbae sowie Melasma zu nennen.
  • 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
    Figure 00060001
  • Die Synthese von 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester [synonom: (R)-2-[((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexancarbonyl)-amino]-propionsäuremethylester kann nach folgender Vorschrift erfolgen:
    1,0 g D-Alaninmethylesterhydrochlorid (von Aldrich Chemical Co erhalten) wurde in 28 ml diethylether und 1 ml doppeltdestillierten Wassers aufgelöst und auf 0 °C gekühlt. Eine Spatelspitze des Katalysators Diaminopyrimidin wurde hinzugefügt. 1,62 ml p-Menthylchlorid wurden tropfenweise hinzugefügt, gefolgt von 2 ml Triethylamin. Flocken eines falrblosen Niederschlages bildeten sich in der Mischung, die über Nacht bei Raumtemperatur gerührt wurde. Der Niederschlag wurde in Ethylacetat gelöst, mit doppelt destilliertem Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Die organische Phase wurde unter vermindertem Druck verdampft, wobei 2 g Endprodukt erhalten wurde, welches bei Raumtemperatur kristallisierte. Die erwartete Molekularmasse und Struktur wurden mit Massenspektrometer bzw. anhand des NMR-Spektrums bestätigt.
  • Vorteilhaft ist insbesondere eine erfindungsgemäße Verwendung, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen 0,0001 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 1 Gew.-%, ganz besonders 0,005 bis 0,15 Gew.-% 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
  • Vorteilhaft ist ferner insbesondere eine erfindungsgemäße Verwendung, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen 0,001 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,05 bis 5 Gew.-%, ganz besonders 0,01 bis 2 Gew.-% an einem oder mehreren die Haut aufhellenden Wirkstoffen enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
  • Von den die Haut aufhellenden Wirkstoffen, die erfindungsgemäß eingesetzt werden, können vorteilhaft gewählt werden:
    8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure, Ursolsäure, Agouti-Peptide, Süßholzwurzelextrakt, Hydrochinon, Grüntee-Extrakt, Arbutin, Biotin, Maulbeerextrakt (Uvae Ursii), Glycyrrhizin, Plazentaextrakt, Ascorbylglucoside, Endothelin-Antagonisten aus Kamillenextrakt.
  • Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen können in verschiedenen Formen vorliegen. So können sie z.B. eine Lösung, eine wasserfreie Zubereitung, eine Emulsion oder Mikroemulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W), ein Gel, einen festen Stift, eine Salbe oder auch ein Aerosol darstellen. Es ist auch erfindugsgemäß vorteilhaft, Folsäure und/oder deren Derivate in verkapselter Form darzureichen, z.B. in Kollagenmatrices und anderen üblichen Verkapselungsmaterialien, z.B. als Celluloseverkapselungen, in Gelatine, Wachsmatrices oder liposomal verkapselt. Insbesondere Wachsmatrices wie sie in der DE-OS 43 08 282 beschrieben werden, haben sich als günstig herausgestellt.
  • Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, Folsäure und/oder deren Derivate in wäßrige Systeme bzw. Tensidzubereitungen zur Reinigung der Haut und der Haare einzufügen.
  • Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösemittel oder Siliconderivate.
  • Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
    • – Mineralöle, Mineralwachse
    • – Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, ferner natürliche Öle wie z.B. Rizinusöl;
    • – Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
    • – Alkylbenzoate;
    • – Siliconöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
  • Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.
  • Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z.B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.
  • Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösemittel verwendet. Bei alkoholischen Lösemitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
  • Erfindungsgemäße Emulsionen sind vorteilhaft und enthalten z.B. die genannten Fette, die, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
  • Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.
  • Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
  • Vorteilhaft können erfindungsgemäße Zubereitungen außerdem Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar bzw. die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel fürs Haar oder die Haut dienen.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozente, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen. Beispiel 1: W/O-Creme
    Polyglyceryl-3-Diisostearat 5,0
    Polyglyceryl-2-Dipolyhydroxystearat 2,5
    Cetearylalkohol 2
    Cetylalkohol 2
    C12-15 Alkylbenzoat 8
    Caprylsäure/Caprinsäure Triglycerid 6
    Octyldodecanol 5
    Octamethyltetrasiloxan (Cyclomethicon) 2
    Süßholzuextrakt 5
    Citronensäure, Natriumsalz 0,5
    Butylmethoxydibenzoylmethan 0,5
    Ethylhexyltriazon 1
    Ethylhexylmethoxycinnamat 5
    Maulbeer-Extrakt (Uvae ursi) 0,1
    2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester 0,5
    Retinylpalmitat 0,05
    Phenoxyethanol 0,1
    p-Hydroxybenzoesäurealkyleste (Paraben) 0,1
    Glycerin 7.5
    Füllstoffe (Distärkephosphat, SiO2, Talkum, Aluminiumstearat, BHT) 0,2
    Parfüm q.s.
    Wasser Ad 100
    Beispiel 2: Hydrodispersion/Gelcreme
    Cetylalkohol 2
    Sheabutter 1
    Caprylsäure/Caprinsäure Triglycerid 2
    Octyldodecanol 1
    Octamethyltetrasiloxan (Cyclomethicon) 5
    Dimethylpolysiloxan (Dimethicon) 1
    Polydecen 2
    Ethylhexylmethoxycinnamat 3
    Bis-Ethylhexyloxyphenol-methoxyphenyltriazin 0,5
    2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester 0,5
    Octadecenedioic acid 0,5
    Natriumascorbylphosphat 0,05
    Ubiquinol 0,2
    Phenoxyethanol 0,3
    p-Hydroxybenzoesäurealkyleste (Paraben) 0,4
    Vernetztes Alkylacrylat (Alkylacrylate Cosspolymer) 0,2
    Glycerin 5
    Parfüm q.s.
    Wasser Ad 100

Claims (4)

  1. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester und einem oder mehreren hautaufhellenden Wirkstoffen.
  2. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die hautaufhellenden Wirkstoffe gewählt wird oder werden aus der Gruppe Octadecendisäure, 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure, Ursolsäure, Agouti-Peptide, Süßholzwurzelextrakt, Hydrochinon, Grüntee-Extrakt, Arbutin, Biotin, Maulbeerextrakt (Uvae Ursii), Glycyrrhizin, Plazentaextrakt, Ascorbylglucoside, Endothelin-Antagonisten aus Kamillenextrakt.
  3. Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 1,0 Gew.-%, insbesondere 0,05–0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester enthalten.
  4. Verwendung von Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüche zum Aufhellen der Haut.
DE102006047157A 2006-09-29 2006-09-29 Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester und einem oder mehreren hautaufhellenden Wirkstoffen gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut, insbesondere postinflammatorische Hyperpigmentierung Withdrawn DE102006047157A1 (de)

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