DE102005031974A1

DE102005031974A1 - Axially substituted phthalocyanine sulfonamides as light-absorbing compounds in the information layer of optical data carriers

Info

Publication number: DE102005031974A1
Application number: DE200510031974
Authority: DE
Inventors: Horst Dr. Berneth; Karin Dr. Hassenrück; Timo Dr. Meyer-Friedrichsen; Ulrich Dr. Feldhues; Josef-Walter Dr. Stawitz; Friedrich Dr. Bruder; Rafael Dr. Oser
Original assignee: Lanxess Deutschland GmbH
Current assignee: Lanxess Deutschland GmbH
Priority date: 2005-07-08
Filing date: 2005-07-08
Publication date: 2007-01-11
Also published as: WO2007006417A2; WO2007006417A3

Abstract

Optische Datenträger enthalten ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexionsschichten und/oder Schutzschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht einer Wellenlänge im Bereich von 360-460 nm, insbesondere 390-420 nm, ganz besonders bevorzugt von 400 bis 410 nm, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein axial substituiertes Phthalocyaninsulfonamid der Formel I verwendet wird, DOLLAR F1 worin DOLLAR A M für ein trivalentes oder ein tetravalentes Metallatom steht, DOLLAR A R·1· und R·2· unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder R·1· und R·2· zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen hydrierten, teilhydrierten, quasi aromatischen oder aromatischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe N, O und/oder S, enthält, DOLLAR A R·3· für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl steht, DOLLAR A R·4· für Hydroxy, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, ...Optical data carriers contain a preferably transparent substrate, optionally already coated with one or more reflective layers and / or protective layers, on the surface of which an information layer that can be written on with light, optionally one or more reflective layers and optionally a protective layer or a further substrate or a cover layer are applied can be written and read with blue light of a wavelength in the range from 360-460 nm, in particular 390-420 nm, very particularly preferably from 400 to 410 nm, preferably laser light, the information layer containing a light-absorbing compound and optionally a binder, thereby characterized in that at least one axially substituted phthalocyaninesulfonamide of the formula I is used as the light-absorbing compound, DOLLAR F1 in which DOLLAR AM stands for a trivalent or a tetravalent metal atom, DOLLAR AR · 1 · and R · 2 · independently of one another r represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aralkyl, aryl or hetaryl or R 1 and R 2 together with the N atom to which they are attached form a hydrogenated, partially hydrogenated, quasi-aromatic or aromatic ring , preferably form a 5- to 7-membered ring which optionally contains further heteroatoms, in particular from the group N, O and / or S, DOLLAR AR · 3 · for hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aralkyl, aryl or hetaryl stands, DOLLAR AR 4 for hydroxy, halogen, alkyl, cycloalkyl, ...

Description

Die Erfindung betrifft optische Datenspeicher enthaltend axial substituierte Phthalocyaninsulfonamide in ihrer Informationsschicht sowie ihre Herstellung, axial substituierte Phthalocyaninsulfonamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung.The The invention relates to optical data storage containing axially substituted Phthalocyanine sulfonamides in their information layer as well as their Preparation, axially substituted phthalocyanine sulfonamides, a method to their manufacture and their use.

Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360–460 nm) arbeiten.The write-once optical disk using special light-absorbing substances or mixtures thereof are suitable especially for the use in high-density writable optical data storage, those with blue laser diodes, in particular GaN or SHG laser diodes (360-460 nm) work.

Es werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP 08191171 oder Second Harmonic Generation SHG JP 09050629 ) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der Informationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ/NA. NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm. Das einmal beschreibbare Format ist vorzugsweise HD-DVD-R und BD-R.There are optical data storage formats, the blue laser diodes (base GaN, JP 08191171 or Second Harmonic Generation SHG JP 09050629 ) (360 nm to 460 nm) with high laser power. Recordable optical data storage will therefore also be used in this generation. The achievable storage density depends on the focusing of the laser spot in the information plane. The spot size scales with the laser wavelength λ / NA. NA is the numerical aperture of the objective lens used. To obtain the highest possible storage density, the use of the smallest possible wavelength λ is desirable. 390 nm are currently possible based on semiconductor laser diodes. The write-once format is preferably HD-DVD-R and BD-R.

Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, dass die Wellenlänge am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt.there is for a high reflectivity and a high modulation height of the readout signal, as well as for a enough Sensitivity to writing made use of the fact that the wavelength at the foot of the long-wave flank of the absorption peak of the dye is located.

Neben den oben genannten optischen Eigenschaften sollte die beschreibbare Informationsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin-Coating aus einer Lösung beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.Next The above optical properties should be writable Information layer of light-absorbing organic substances one possible have amorphous morphology to describe the noise signal in writing or reading as possible to keep small. For this it is particularly preferred that in the application the substances by spin coating from a solution during the subsequent overlaying with metallic or dielectric layers in vacuum crystallization the light-absorbing substances is prevented.

Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organischem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeform beständigkeit an der Grenzfläche zu einem Polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.The Amorphous layer of light absorbing substances should preferably a high heat resistance own, otherwise other layers of organic or inorganic Material by sputtering or vapor deposition on the light-absorbing Information layer applied via diffusion to form blurred interfaces and thus the reflectivity unfavorable influence. About that In addition, a light absorbing substance having too low heat distortion resistance at the interface to a polymer carrier diffuse in these and in turn affect the reflectivity unfavorable.

Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum sublimieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.One too high vapor pressure of a light-absorbing substance can during mentioned above Sputtering or vapor deposition of further layers in a high vacuum sublime and thus the desired Reduce layer thickness. this leads to again to a negative influence on the reflectivity.

In WO 02/25648 werden explizit ausschließlich Phthalocyanine beschrieben, die sich nicht mittels Spin-Coating Process auf das Substrat aufbringen lassen. Stattdessen werden sie aufgedampft. Anwendungstechnisch bevorzugt ist jedoch das Auftragen mittels Spin-Coating.In WO 02/25648 explicitly describes exclusively phthalocyanines, which do not spin on the substrate by spin coating process to let. Instead, they are steamed. application point however, preference is given to applying by means of spin coating.

Aus EP-A 1 271 500 sind Phthalocyanine in der Informationsschicht von optischen Datenträgern bekannt, die bei Verwendung von Lasern mit einer Wellenlänge von 450 nm oder weniger eingesetzt werden. Die optischen Eigenschaften, insbesondere der Brechungsindex und die Absorption gemessen im Film sind von diesen Farbstoffen aber noch verbesserungsfähig.Out EP-A 1 271 500 are phthalocyanines in the information layer of optical data carriers known when using lasers with a wavelength of 450 nm or less. The optical properties, in particular the refractive index and the absorption measured in the film are of these dyes but still capable of improvement.

Aus WO 2005/000972 sind sulfonamidsubstituierte Phthalocyanine mit Hydrazineinheiten in der Informationsschicht von optischen Datenträgern beschrieben.Out WO 2005/000972 are sulfonamide-substituted phthalocyanines with hydrazine units described in the information layer of optical data carriers.

Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung von Verbindungen, mit anwendungstechnisch besserem Eigenschaftsprofil, insbesondere bei dem Spin-Coating, für optischen Datenträger, die mit blauen Laserlicht beschrieben und gelesen werden können. Daraus sollen Datenträger resultieren, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u.ä.) für einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 360 bis 460 nm, insbesondere 400 bis 410 nm, erfüllen.The object of the invention is therefore the provision of compounds with better performance property profile, in particular in the spin coating, for optical data carriers with blue Laser light can be written and read. This should result in data carriers which meet the high requirements (such as light stability, favorable signal-to-noise ratio, damage-free application to the substrate material, etc.) for a write-once optical data carrier for high density recordable optical data storage formats in a laser wavelength range of 360 to 460 nm, in particular 400 to 410 nm, meet.

Überraschender Weise wurde gefunden, dass optische Datenträger mit lichtabsorbierenden Verbindungen aus der Gruppe spezieller axial substituierter Phthalocyaninsulfonamide das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können.surprisingly Way has been found that optical media with light absorbing Compounds from the group of special axially substituted phthalocyanine sulfonamides meet the above requirement profile particularly well.

Die Erfindung betrifft optische Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten und/oder Schutzschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflektionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht einer Wellenlänge im Bereich von 360–460 nm, insbesondere 390 bis 420 nm, ganz besonders bevorzugt von 400 bis 410 nm, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfall ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein axial substituiertes Phthalocyaninsulfonamid der Formel I verwendet wird,

worin
M für ein trivalentes oder ein tetravalentes Metallatom steht,
R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder R¹ und R² zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen hydrierten, teilhydrierten, quasi aromatischen oder aromatischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthält,
R³ für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl steht,
R⁴ für Hydroxy, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Mono- oder Dialkylamino, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Arylazo, Hetarylazo, Cyano, Nitro oder Alkoxycarbonyl steht,
A für Sauerstoff oder Schwefel steht,
und
m eine Zahl von 1 bis 4,
n eine Zahl von 0 bis 3,
m + n eine Zahl von 1 bis 4 und
x bei einem trivalenten Metallatom für 1 steht bei einem tetravalenten Metallatom für 2 steht und
y eine Zahl von 0 bis 4 bedeutet und
Kat für Wasserstoff, Lithiumkation, Natriumkation, Kaliumkation, Ammoniumkation, Tetrabutylammoniumkation, Tetrapropylammoniumkation, Tetraethylammoniumkation, Tetramethylammoniumkation steht.The invention relates to optical data carriers containing a preferably transparent, optionally already coated with one or more reflective layers and / or protective layers substrate on the surface of a writable light information layer, optionally one or more reflective layers and optionally a protective layer or another substrate or a cover layer are applied, which can be described and read with blue light of a wavelength in the range of 360-460 nm, in particular 390 to 420 nm, most preferably from 400 to 410 nm, preferably laser light, wherein the information layer is a light-absorbing compound and optionally a Contains binder, characterized in that at least one axially substituted phthalocyanine sulfonamide of the formula I is used as the light-absorbing compound,

wherein
M is a trivalent or a tetravalent metal atom,
R ¹ and R ² independently of one another are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aralkyl, aryl or hetaryl or R ¹ and R ² together with the N-atom to which they are attached are hydrogenated, partially hydrogenated, quasi-aromatic or aromatic Form a ring, preferably form a 5- to 7-membered ring which optionally contains further heteroatoms, in particular from the group N, O and / or S,
R ^{3 is} hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aralkyl, aryl or hetaryl,
R ^{4 is} hydroxy, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, mono- or dialkylamino, aralkyl, aryl, hetaryl, arylazo, hetarylazo, cyano, nitro or alkoxycarbonyl,
A is oxygen or sulfur,
and
m is a number from 1 to 4,
n is a number from 0 to 3,
m + n is a number from 1 to 4 and
x is a trivalent metal atom for 1, a tetravalent metal atom is 2 and
y is a number from 0 to 4 and
Cat represents hydrogen, lithium cation, sodium cation, potassium cation, ammonium cation, tetrabutylammonium cation, tetrapropylammonium cation, tetraethylammonium cation, tetramethylammonium cation.

Bei Anwesenheit mehrerer Substituenten R¹, R², R³ und R⁴ in der Formel I können diese jeweils unterschiedliche Bedeutung haben, bevorzugt haben aber alle Substituenten R¹ die gleiche Bedeutung. Analog gilt dies jeweils für R², R³ sowie R⁴.In the presence of several substituents R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ in the formula I they may each have different meanings, but preferably all substituents R ^{1 have} the same meaning. Analog applies each for R ² , R ³ and R ⁴ .

Substituenten mit der Bezeichnung „Alkyl" bedeuten vorzugsweise gegebenenfalls substituierte C₁-C₁₆-Alkyl, insbesondere C₁-C₁₂-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, 2-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, 2-Ethyl-hexyl, 2,4-Dimethyl-3-pentyl, 2,2-Dimethylbutyl, Trifluormethyl, perfluororiertes Ethyl, 2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorethyl, Perfluorbutyl, Cyanethyl, Methoxyethyl, Methoxyethoxypropyl, Chlorethyl. Substituenten mit der Bezeichnung „Cycloalkyl" bedeuten vorzugsweise C₃-C₁₂-Cycloalkyl, insbesondere C₅-C₈-Cycloalkyl, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C₁-C₆-Alkoxy substituiert sind.Substituents designated "alkyl" are preferably optionally substituted C ₁ -C ₁₆ alkyl, especially C ₁ -C ₁₂ alkyl, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, 2-butyl, iso-butyl tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl, 2-ethylhexyl, 2,4-dimethyl-3-pentyl, 2,2-dimethylbutyl, trifluoromethyl, perfluororinated ethyl, 2,2-trifluoroethyl, 3,3 , 3-trifluoroethyl, perfluorobutyl, cyanoethyl, methoxyethyl, methoxyethoxypropyl, chloroethyl. Substituents designated "cycloalkyl" are preferably C ₃ -C ₁₂ -cycloalkyl, especially C ₅ -C ₈ -cycloalkyl, optionally substituted by halogen, such as chlorine, bromine , Fluorine, hydroxy, cyano and / or C ₁ -C ₆ -alkoxy.

Als bevorzugtes Aralkyl kommt im Rahmen dieser Anmeldung vorzugsweise beispielsweise Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropyl in Frage.When Preferred aralkyl preferably comes within the scope of this application For example, benzyl, phenethyl or phenylpropyl in question.

Als bevorzugtes Alkenyl kommt beispielsweise Alkyl oder 2-Buten-1-yl in Frage.When for example, preferred alkenyl is alkyl or 2-buten-1-yl in question.

Bevorzugte heterocyclische Reste oder Hetarylreste sind Pyridyl, Thiazolyl oder Benzthiazolyl.preferred heterocyclic radicals or hetaryl radicals are pyridyl, thiazolyl or benzothiazolyl.

Ebenfalls bevorzugt kann der Alkyl- oder Cycloalkyl-Rest weitere Reste wie, Hydroxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CO-NH₂, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyrrolidono tragen. Der Alkylrest kann zudem mit einem Cycloalkylrest substituiert sein und der Cycloalkylrest mit einem Alkylrest. Der Alkyl- oder Cycloalkylrest kann gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein, der Alkyl- oder Cycloalkylrest kann teil- oder perhalogeniert sein oder er kann ethoxyliert, propoxyliert oder silyliert sein.Also preferably, the alkyl or cycloalkyl radical may carry further radicals such as, hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, CO-NH ₂ , alkoxy, alkoxycarbonyl, morpholino, piperidino, pyrrolidino, pyrrolidono. The alkyl radical can also be substituted by a cycloalkyl radical and the cycloalkyl radical by an alkyl radical. The alkyl or cycloalkyl radical may be saturated, unsaturated, straight-chain or branched, the alkyl or cycloalkyl radical may be partially or perhalogenated or it may be ethoxylated, propoxylated or silylated.

Ganz besonders bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen der Formel I, worin
m eine Zahl von 2,8 bis 4,0, vorzugsweise von 2,9 bis 3,9 bedeutet,
n eine Zahl von 0 bis 1,2, vorzugsweise von 0,1 bis 1,2 bedeutet und
m + n eine Zahl von 2,8 bis 4, vorzugsweise 3,3 bis 4 bedeutet,
nachfolgend als Ausführungsform Ia bezeichnet.Very particular preference is given to light-absorbing compounds of the formula I in which
m is a number from 2.8 to 4.0, preferably from 2.9 to 3.9,
n is a number from 0 to 1.2, preferably from 0.1 to 1.2, and
m + n is a number from 2.8 to 4, preferably 3.3 to 4,
hereinafter referred to as embodiment Ia.

In einer bevorzugten Ausführungsform steht der Rest M in der Formel I bis Ia für
Al, Ga, In, Si, Ge oder Sn.In a preferred embodiment, the radical M in the formula I to Ia is
Al, Ga, In, Si, Ge or Sn.

Ganz besonders bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen der Formel I in der Ausführungsform Ia, worin
x 1 bedeutet,
y 0 bedeutet,
R³ für einen Rest der Formel

R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Mono- oder Dialkylamino, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Arylazo, Hetarylazo, Cyano, Nitro oder Alkoxycarbonyl steht,
M für Al, Ga, In, Si, Ge, Sn steht und A, Kat, R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben, wobei die mahrefach vorkommenden Reste jeweils unabhängige Bedeutungen besitzen, nachfolgend als Ausführungsform II bezeichnet.Very particular preference is given to light-absorbing compounds of the formula I in the embodiment Ia, in which
x 1 means
y 0 means
R ^{3 is} a radical of the formula

R ^{5 represents} hydrogen, hydroxyl, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, mono- or dialkylamino, aralkyl, aryl, hetaryl, arylazo, hetarylazo, cyano, nitro or alkoxycarbonyl,
M is Al, Ga, In, Si, Ge, Sn and A, Kat, R ¹ and R ^{2 have} the meanings given above, wherein the radicals occurring in any case each have independent meanings, hereinafter referred to as Embodiment II.

Bevorzugte lichtabsorbierende Verbindungen der Ausführungsform II sind solche, worin
A für Sauerstoff steht,
M für Al oder Si steht,
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Mono- oder Dialkylamino, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Arylazo, Hetarylazo, Cyano, Nitro oder Alkoxycarbonyl steht und
Kat, R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben, wobei die mahrefach vorkommenden Reste jeweils unabhängige Bedeutungen besitzen, nachfolgend als Ausführungsform III bezeichnet.Preferred light-absorbing compounds of the embodiment II are those in which
A stands for oxygen,
M stands for Al or Si,
R ^{5 is} hydrogen, hydroxy, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, mono- or dialkylamino, aralkyl, aryl, hetaryl, arylazo, hetarylazo, cyano, nitro or alkoxycarbonyl and
Cat, R ¹ and R ^{2 have} the meanings given above, wherein the radicals occurring in each case have independent meanings, hereinafter referred to as Embodiment III.

Bevorzugte lichtabsorbierende Verbindungen der Ausführungsform III sind solche, worin
A für Sauerstoff steht,
M für Al oder Si steht,
R¹ bis R² für Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, t-Butyl, Methoxyethoxypropyl, Methoxyethoxyethyl, Ethoxyethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxyethyl oder Propoxypropyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Perfluorethyl, Tetrafluorpropyl, Octafluorpentyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Trifluormethoxy, Perfluorethoxy, Methylamin, Ethylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Cyano oder Nitro steht und
Kat die oben angegebene Bedeutung hat, nachfolgend als Ausführungsform IV bezeichnet.Preferred light-absorbing compounds of the embodiment III are those in which
A stands for oxygen,
M stands for Al or Si,
R ¹ to R ^{2 are} methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i-butyl, t-butyl, methoxyethoxypropyl, methoxyethoxyethyl, ethoxyethoxyethyl, methoxyethyl, methoxypropyl, ethoxyethyl or propoxypropyl,
R ^{5 is} hydrogen, hydroxy, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i-butyl, t-butyl, trifluoromethyl, perfluoroethyl, tetrafluoropropyl, octafluoropentyl, methoxy, ethoxy, propoxy, trifluoromethoxy, perfluoroethoxy , Methylamine, ethylamine, dimethylamine, diethylamine, cyano or nitro and
Cat has the meaning given above, hereinafter referred to as Embodiment IV.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Phthalocyaninsulfonamide der Formel I in der Ausführungsform II als solche, bevorzugt solche der Ausführungsform III, insbesondere der Ausführungsform IV.One Another object of the invention are phthalocyanine sulfonamides of the formula I in the embodiment II as such, preferably those of the embodiment III, in particular the embodiment IV.

Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen axial substituierten Phthalocyaninsulfonamiden, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Phthalocyanin sulfochloriert, anschließend mit einem Amin der Formel HNR¹R² umsetzt und dann mit einem Phenol oder Thiophenol der Formel

worin
A für = O oder S steht und
R⁵ die obige Bedeutung hat, umsetzt.The invention further relates to a process for preparing the axially substituted phthalocyanine sulfonamides according to the invention, which is characterized in that a phthalocyanine is sulfochlorinated, then reacted with an amine of the formula HNR ¹ R ² and then with a phenol or thiophenol of the formula

wherein
A stands for = O or S and
R ^{5 has} the above meaning, implements.

Die Sulfonierung des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt in der Regel in Chlorsulfonsäure gegebenenfalls unter Zusatz von Thionylchlorid, bei 50–160°C, vorzugsweise bei 100–150°C. Bevorzugt nach Austragen auf Wasser (Eis) wird das Sulfochlorid isoliert und mit dem Amin gegebenenfalls in Wasser und unter Zusatz von Alkali bei 20–80°C umgesetzt.The Sulfonation of the process according to the invention usually takes place in chlorosulfonic acid, optionally with the addition of thionyl chloride, at 50-160 ° C, preferably at 100-150 ° C. Prefers after being discharged to water (ice), the sulfonyl chloride is isolated and optionally with the amine in water and with the addition of alkali reacted at 20-80 ° C.

Die erfindungsgemäßen Phthalocyaninsulfonamide können insbesondere als Pulver oder Granulat oder aber als Lösung vorliegen, letztere vorzugsweise mit einem Feststoffanteil von wenigstens 2 Gew.-%. Bevorzugt ist die Granulatform, insbesondere Granulate mit einer mittleren Teilchengröße von 50 μm bis 10 mm, insbesondere 100 bis 800 μm. Solche Granulate können beispielsweise durch Sprühtrocknung hergestellt werden. Die Granulate zeichnen sich insbesondere durch ihre Staubarmut aus.The Phthalocyanine sulfonamides according to the invention can especially as a powder or granules or as a solution, the latter preferably having a solids content of at least 2 Wt .-%. The granulate form, in particular granules, is preferred a mean particle size of 50 microns to 10 mm, in particular 100 to 800 microns. Such granules can for example by spray drying getting produced. The granules are characterized in particular their dust poverty.

Die erfindungsgemäßen Phthalocyaninsulfonamide zeichnen sich durch eine gute Löslichkeit aus.The Phthalocyanine sulfonamides according to the invention are characterized by a good solubility out.

Die Erfindung betrifft weiterhin Lösungen, enthaltend

a) wenigstens ein Phthalocyaninsulfonamid der Formel I, vorzugsweise in einer der Ausführungsformen Ia, I, III oder IV und
b) wenigstens ein organisches Lösungsmittel.

The invention further relates to solutions containing

a) at least one phthalocyanine sulfonamide of the formula I, preferably in one of the embodiments Ia, I, III or IV and
b) at least one organic solvent.

Bevorzugte Lösungen sind wenigstens 1 gew.-prozentig, vorzugsweise mindestens 2 gew.-prozentig, besonders bevorzugt mindestens 5 gew.-prozentig an den erfindungsgemäßen Porphyrinsulfonamide. Als Lösungsmittel wird dabei vorzugsweise 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Octafluorpropanol, Propanol, Butanol, Pentanol, Hexanol, Diacetonalkohol, Dibutylether, Heptanon oder Mischungen davon verwendet. Besonders bevorzugt ist 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol. Ebenfalls besonders bevorzugt ist Octafluorpropanol. Besonders bevorzugt ist 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol/Diacetonalkohol im Mischungsverhältnis 90:10 bis 98:2.preferred solutions are at least 1 wt%, preferably at least 2 wt%, especially preferably at least 5 percent by weight of the porphyrin sulfonamides according to the invention. As a solvent is preferably 2,2,3,3-tetrafluoropropanol, octafluoropropanol, Propanol, butanol, pentanol, hexanol, diacetone alcohol, dibutyl ether, Heptanone or mixtures thereof. Particularly preferred 2,2,3,3-tetrafluoropropanol. Also particularly preferred is octafluoropropanol. Particularly preferred is 2,2,3,3-tetrafluoropropanol / diacetone alcohol in the mixing ratio 90:10 to 98: 2.

Bevorzugt wird die Information durch thermische Veränderung der lichtabsorbierenden Verbindung eingeschrieben wird. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur <600°C, besonders bevorzugt bei einer Temperatur <400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur <300°C, aber wenigstens größer 200°C. Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein. Diese Veränderung kann eine Zersetzung sein. Diese Veränderung kann eine Abspaltung von Substituentengruppierungen sein. Mit dieser thermischen Zersetzung kann eine Blasenbildung und/oder eine Deformation der angrenzenden Schichten (z.B. Reflexionsschicht, Schutzschicht, dielektrische Schicht) und/oder eine Deformation des Substrats einhergehen.Prefers the information is obtained by thermal modification of the light-absorbing Connection is registered. Preferably, the thermal takes place change at a temperature <600 ° C, especially preferably at a temperature <400 ° C, especially preferably at a temperature <300 ° C, but at least greater than 200 ° C. Such change For example, a decomposition or chemical change of the chromophore center of the light-absorbing compound. This change can be a decomposition. This change can be a spin-off of substituent groups. With this thermal decomposition may cause blistering and / or deformation of the adjacent Layers (e.g., reflective layer, protective layer, dielectric Layer) and / or a deformation of the substrate.

Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zum Beschreiben des erfindungsgemäßen optischen Datenspeichern, das dadurch gekennzeichnet sind, dass der Datenträger mit blauem Licht einer Wellenlänge im Bereich von 360–460 nm, insbesondere 390 bis 420 nm, ganz besonders bevorzugt von 400 bis 410 nm, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben wird.The invention further relates to a method for describing the optical data storage according to the invention, which are characterized in that the data carrier with blue light of a wavelength in the Range of 360-460 nm, in particular 390 to 420 nm, most preferably from 400 to 410 nm, preferably laser light is described.

Die dabei bevorzugt zum Einsatz kommende Laseroptik (Objektivlinse) hat bevorzugt eine numerische Apertur NA ≥ 0,6, besonders bevorzugt ≥ 0,65. Ganz besonders bevorzugt ist eine numerische Apertur NA ≥ 0,7. Ebenfalls ganz besonders bevorzugt ist eine numerische Apertur NA ≥ 0,8. Die Wahl der numerischen Apertur hängt vom Aufbau des Datenträgers ab, insbesondere von der Dicke des durchstrahlten Substrats oder der durchstrahlten Deckschicht (s. weiter unten). Je dünner die durchstrahlte Schicht ist, desto größer kann NA sein.The preferably used laser optics (objective lens) preferably has a numerical aperture NA ≥ 0.6, more preferably 0,6 0.65. All particularly preferred is a numerical aperture NA ≥ 0.7. Also most preferably, a numerical aperture NA ≥ 0.8. The Choice of numerical aperture depends from the structure of the data carrier in particular, on the thickness of the irradiated substrate or the irradiated cover layer (see below). The thinner the irradiated layer, the larger NA can be.

Beschreiben und Lesen des optischen Datenträgers erfolgen vorzugsweise bei derselben Wellenlänge.Describe and reading the optical disk are preferably at the same wavelength.

Der k-Wert (Imaginärteil des komplexen Brechungsindex) der Informationsschicht, liegt vorzugsweise im Bereich von 0.01 bis 0.40, bevorzugt im Bereich von 0.01 bis 0.30, besonders bevorzugt im Bereich von 0.01 bis 0.20.Of the k-value (imaginary part the complex refractive index) of the information layer, is preferably in the Range from 0.01 to 0.40, preferably in the range of 0.01 to 0.30, more preferably in the range of 0.01 to 0.20.

Der n-Wert (Realteil des komplexen Brechungsindex) der Informationsschicht liegt vorzugsweise im Bereich von 1.7 bis 2.8, bevorzugt im Bereich von 1.8 bis 2.8, besonders bevorzugt im Bereich von 1.9 bis 2.8, ganz besonders bevorzugt im Bereich 2.0 bis 2.8Of the n-value (real part of the complex refractive index) of the information layer is preferably in the range of 1.7 to 2.8, preferably in the range from 1.8 to 2.8, more preferably in the range of 1.9 to 2.8, all particularly preferably in the range 2.0 to 2.8

Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäßen Phthalocyaninsulfonamide als lichtabsorbierende Verbindungen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, die mit blauem Licht, mit einer Wellenlänge im Bereich von 360–460 nm, insbesondere Laserlicht beschrieben und gelesen werden können.The The invention further relates to the use of the phthalocyanine sulfonamides according to the invention as light-absorbing compounds in the information layer of write-once optical data carriers with blue light, with one wavelength in the range of 360-460 nm, in particular laser light can be described and read.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Phthalocyaninsulfonamide besitzen eine genügend hohe Reflektivität (vorzugsweise > 10%, insbesondere > 20%) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.The used according to the invention Phthalocyanine sulfonamides have a sufficiently high reflectivity (preferably> 10%, in particular> 20%) of the optical disk in the unused state and a sufficiently high absorption to the thermal Degradation of the information layer with punctual illumination with focused light when the wavelength of light is in the range of 360 to 460 nm. The contrast between described and unwritten Places on the disk is due to the reflectivity change the amplitude as well as the phase of the incident light through the after the thermal degradation changed optical properties realized the information layer.

Die Phthalocyaninsulfonamide der Formel I werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise aus Lösung, vorzugsweise durch Spin-Coaten, aufgebracht. Das Spin-coaten erfolgt vorzugsweise aus Lösung oder Dispersion. Die Phthalocyanine der Formel I können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den Phthalocyaninen Additive enthalten wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile. Zum Spin-Coaten werden vorzugsweise die oben aufgeführten Lösungen der Phthalocyanine verwendet.The Phthalocyanine sulfonamides of the formula I are preferably added to the optical data carrier out of solution, preferably by spin coating applied. The spin-coaten takes place preferably from solution or Dispersion. The phthalocyanines of the formula I can with each other or else with other dyes with similar spectral properties are mixed. The information layer may contain, besides the phthalocyanines, additives such as binders, Wetting agents, stabilizers, thinners and sensitizers and other ingredients. For spin coating are preferably the ones listed above solutions the phthalocyanines used.

Bevorzugt enthält die Informationsschicht lichtabsorbierende Verbindungen, die zu 70 Gew.-%, bevorzugt wenigstens 85 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 95 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 100 Gew.-% aus Phthalocyaninen der Formel I, vorzugsweise in den Ausführungsformen Ia, II, III oder IV bestehen.Prefers contains the information layer light-absorbing compounds that belong to 70% by weight, preferably at least 85% by weight, more preferably at least 95 wt .-%, most preferably 100 wt .-% of phthalocyanines of the formula I, preferably in the embodiments Ia, II, III or IV exist.

Der erfindungsgemäße optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten, Schutzschichten sowie Abdeckschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u.a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u.a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Siliciumnitrid. Schutzschichten bzw. Abdeckschichten sind, beispielsweise photohärtbare, Lacke, (drucksensitive) Kleberschichten und Schutzfolien.Of the according to the invention optical Data storage can be next to the information layer more layers such as metal layers, dielectric layers, protective layers as well Wear cover layers. Metals and dielectric layers are used et al for adjusting the reflectivity and the heat balance. Metals can ever according to laser wavelength Gold, silver, aluminum and others be. Dielectric layers are for example, silicon dioxide and silicon nitride. protective coatings or covering layers are, for example, photocurable, paints, (pressure-sensitive) Adhesive layers and protective films.

Siliciumdioxid und Siliciumnitrid werden beispielsweise durch sogenanntes reactive sputtering aufgebracht. Die Schichtdicken liegen beispielsweise im Bereich von 1 nm bis 40 nm.silica and silicon nitride are exemplified by so-called reactive sputtering applied. The layer thicknesses are for example in the range of 1 nm to 40 nm.

Die Metallschichten werden beispielsweise durch Sputtern aufgebracht. Die Schichtdicken liegen beispielsweise im Bereich von 10 bis 180 nm.The Metal layers are applied, for example, by sputtering. The layer thicknesses are for example in the range of 10 to 180 nm.

Drucksensitive Kleberschichten bestehen hauptsächlich aus Acrylklebern. Nitto Denko DA-8320 oder DA-8310, in Patent JP-A 11-273147 offengelegt, können beispielsweise für diesen Zweck verwendet werden.Pressure-sensitive adhesive layers consist mainly of acrylic adhesives. Nitto Denko DA-8320 or For example, DA-8310, disclosed in JP-A 11-273147, can be used for this purpose.

Schutzfolien bestehen vorzugsweise aus lichtdurchlässigem Material, vorzugsweise Kunststofffolien. Geeignete Materialen sind beispielsweise Polycarbonat, Copolycarbonate, PMMA und cyclische Polyolefine. Die Dicke beträgt beispielsweise 5 bis 200 μm, bevorzugt 10 bis 180 μm, besonders bevorzugt 20 bis 150 μm, ganz besonders bevorzugt 50 bis 120 μm.Protectors are preferably made of translucent material, preferably Plastic films. Suitable materials are, for example, polycarbonate, Copolycarbonates, PMMA and cyclic polyolefins. The thickness is for example 5 to 200 μm, preferably 10 to 180 μm, particularly preferably 20 to 150 μm, completely more preferably 50 to 120 microns.

Photohärtbare Lack sind beispielsweise UV-härtbare Lacke. Es handelt sich dabei beispielsweise um Acrylate und Metacrylate, wie sie beispielsweise aus P. K. T. Oldring (Ed.), Chemistry & Technology of UV & EB Formulations for Coatings, Inks & Paints, Vol. 2, 1991, SITA Technology, London, pp. 31–235 bekannt sind. Die Dicke beträgt beispielsweise 5 bis 200 μm, bevorzugt 10 bis 180 μm, besonders bevorzugt 20 bis 150 μm, ganz besonders bevorzugt 50 bis 120 μm.Photohardenable paint are for example UV-curable Paints. These are, for example, acrylates and methacrylates, as disclosed, for example, in P.K. Oldring (Ed.), Chemistry & Technology of UV & EB formulations for Coatings, Inks & Paints, Vol. 2, 1991, SITA Technology, London, pp. 31-235 are known. The fat is for example 5 to 200 microns, preferably 10 to 180 μm, particularly preferably 20 to 150 μm, completely more preferably 50 to 120 microns.

Der optische Datenträger beinhaltet darüber hinaus vorzugsweise wenigstens ein Substrat. Das Substratmaterial ist vorzugsweise transparent. Seine Dicke beträgt mindestens 0.3 mm, vorzugsweise mindestens 0.6 mm und ganz besonders bevorzugt mindestens 1.1 mm. Ganz besonders bevorzugt hat es eine Dicke von 0,6 mm bzw. 1,1 mm. Geeignete Substratmaterialien sind vorzugsweise transparente Thermoplaste oder Duroplaste. Besonders geeignete Thermoplaste sind beispielsweise Polycarbonat, Copolycarbonate, PMMA und cyclische Polyolefine.Of the optical media includes about it In addition, preferably at least one substrate. The substrate material is preferably transparent. Its thickness is at least 0.3 mm, preferably at least 0.6 mm and most preferably at least 1.1 mm. Most preferably, it has a thickness of 0.6 mm or 1.1 mm. Suitable substrate materials are preferably transparent thermoplastics or thermosets. Particularly suitable thermoplastics are, for example Polycarbonate, copolycarbonates, PMMA and cyclic polyolefins.

Der erfindungsgemäße optische Datenträger weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. 1): ein vorzugsweise transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6). Die in 1 und 2 dargestellten Pfeile stellen den Weg des eingehaltenen Lichtes dar Vorzugsweise kann der Aufbau des optischen Datenträgers:

– ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
– ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
– ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
– ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine Reflexionsschicht (7), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
– ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
– ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.

The optical data carrier according to the invention has, for example, the following layer structure (cf. 1 ): a preferably transparent substrate ( 1 ), optionally a reflection layer ( 7 ), optionally a protective layer or dielectric layer ( 2 ), an information layer ( 3 ), optionally a protective layer or dielectric layer ( 4 ), optionally an adhesive layer ( 5 ), a cover layer ( 6 ). In the 1 and 2 Arrows shown represent the path of the maintained light Preferably, the structure of the optical disk:

A preferably transparent substrate ( 1 ), on the surface of which at least one light-describable information layer ( 3 ), which can be described with light, preferably laser light, optionally a protective layer or dielectric layer ( 4 ), optionally an adhesive layer ( 5 ), and a transparent cover layer ( 6 ) are applied.
A preferably transparent substrate ( 1 ), on whose surface a reflection layer ( 7 ), at least one light describable information layer ( 3 ), which can be described with light, preferably laser light, optionally a protective layer or dielectric layer ( 4 ), optionally an adhesive layer ( 5 ), and a transparent cover layer ( 6 ) are applied.
A preferably transparent substrate ( 1 ), on the surface of which a protective layer or dielectric layer ( 2 ), at least one information layer which can be written on with light, preferably laser light (US Pat. 3 ), optionally an adhesive layer ( 5 ), and a transparent cover layer ( 6 ) are applied.
A preferably transparent substrate ( 1 ), on the surface of which a protective layer or dielectric layer ( 2 ), a reflection layer ( 7 ), at least one information layer which can be written on with light, preferably laser light (US Pat. 3 ), optionally a protective layer or dielectric layer ( 4 ), optionally an adhesive layer ( 5 ), and a transparent cover layer ( 6 ) are applied.
A preferably transparent substrate ( 1 ), on its surface optionally a protective layer or dielectric layer ( 2 ), at least one information layer which can be written on with light, preferably laser light (US Pat. 3 ), optionally a protective layer or dielectric layer ( 4 ), optionally an adhesive layer ( 5 ), and a transparent cover layer ( 6 ) are applied.
A preferably transparent substrate ( 1 ), on the surface of which at least one information layer ( 3 ), optionally an adhesive layer ( 5 ), and a transparent cover layer ( 6 ) are applied.

Alternativ kann der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau aufweisen (vgl. 2): ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).Alternatively, the optical data carrier may, for example, have the following layer structure (cf. 2 ): a preferably transparent substrate ( 11 ), an information layer ( 12 ), which can be described with light, preferably laser light, optionally a reflection layer ( 13 ), optionally an adhesive layer ( 14 ), another preferably transparent substrate ( 15 ).

In diesem Aufbau gemäß 2 können zwischen Substrat (11) und Informationsschicht (12) und/oder zwischen Informationsschicht (12) und Reflexionsschicht (13) und/oder zwischen Reflexionsschicht (13) und Kleberschicht (14) ebenfalls Schutzschichten oder dielektrische Schichten (16) enthalten sein.In this structure according to 2 can between substrate ( 11 ) and information layer ( 12 ) and / or between information layer ( 12 ) and reflection layer ( 13 ) and / or between reflective layer ( 13 ) and adhesive layer ( 14 ) also protective layers or dielectric layers ( 16 ).

Vorzugsweise findet sich eine solche Schutzschicht oder dielektrische Schicht (16) zwischen Substrat (11) und Informationsschicht (12).Preferably, such a protective layer or dielectric layer ( 16 ) between substrate ( 11 ) and information layer ( 12 ).

Ebenfalls vorzugsweise findet sich eine solche Schutzschicht oder dielektrische Schicht (16) zwischen Informationsschicht (12) und Reflexionsschicht (13).Also preferably, such a protective layer or dielectric layer ( 16 ) between information layer ( 12 ) and reflection layer ( 13 ).

Bevorzugt enthält der optische Datenträger eine Informationsschicht (3) bzw. (12).The optical data carrier preferably contains an information layer ( 3 ) respectively. ( 12 ).

Ebenfalls bevorzugt enthält der optische Datenträger eine Reflexionsschicht (7) bzw. (13).Also preferably, the optical data carrier contains a reflection layer ( 7 ) respectively. ( 13 ).

Ebenfalls bevorzugt enthält der optische Datenträger eine transparente Abdeckschicht (6).Likewise preferably, the optical data carrier contains a transparent cover layer ( 6 ).

Ebenfalls bevorzugt enthält der optische Datenträger ein Substrat (1) bzw. (11) bzw. (15) aus Polycarbonat oder Copolycarbonat.Also preferably, the optical data carrier contains a substrate ( 1 ) respectively. ( 11 ) respectively. ( 15 ) made of polycarbonate or copolycarbonate.

Ebenfalls bevorzugt hat das Substrat (1) eine Dicke von 0.3 bis 1.5 mm, vorzugsweise 0.5 bis 1.2 mm, insbesondere 1.1 mm.Also preferably, the substrate ( 1 ) has a thickness of 0.3 to 1.5 mm, preferably 0.5 to 1.2 mm, in particular 1.1 mm.

Ebenfalls bevorzugt hat das Substrat (11) und (15) eine Dicke von 0.3 bis 1.5 mm, vorzugsweise 0.5 bis 1.2 mm, insbesondere 0,6 mm.Also preferably, the substrate ( 11 ) and ( 15 ) has a thickness of 0.3 to 1.5 mm, preferably 0.5 to 1.2 mm, in particular 0.6 mm.

Besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.Particularly preferably, the structure of the optical data carrier is as follows:
a transparent substrate ( 1 ), on whose surface a reflection layer ( 7 ), an information layer which can be written on and read with light, preferably laser light ( 3 ), a protective layer or dielectric layer ( 4 ), an adhesive layer ( 5 ), and a transparent cover layer ( 6 ) are applied.

Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.Also particularly preferably, the structure of the optical data carrier is as follows:
a transparent substrate ( 1 ), on whose surface a reflection layer ( 7 ), an information layer which can be written on and read with light, preferably laser light ( 3 ), a protective layer or dielectric layer ( 4 ), and a transparent cover layer ( 6 ) are applied.

Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.Also particularly preferably, the structure of the optical data carrier is as follows:
a transparent substrate ( 1 ), on whose surface a reflection layer ( 7 ), an information layer which can be written on and read with light, preferably laser light ( 3 ), and a transparent cover layer ( 6 ) are applied.

Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.Also particularly preferably, the structure of the optical data carrier is as follows:
a transparent substrate ( 1 ), on whose surface a reflection layer ( 7 ), a protective layer or dielectric layer ( 2 ), an information layer which can be written on and read with light, preferably laser light ( 3 ), a protective layer or dielectric layer ( 4 ), an adhesive layer ( 5 ), and a transparent cover layer ( 6 ) are applied.

Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.Also particularly preferably, the structure of the optical data carrier is as follows:
a transparent substrate ( 1 ), on whose surface a reflection layer ( 7 ), a protective layer or dielectric layer ( 2 ), an information layer which can be written on and read with light, preferably laser light ( 3 ), a protective layer or dielectric layer ( 4 ), and a transparent cover layer ( 6 ) are applied.

Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.Also particularly preferably, the structure of the optical data carrier is as follows:
a transparent substrate ( 1 ), on whose surface a reflection layer ( 7 ), a protective layer or dielectric layer ( 2 ), an information layer which can be written on and read with light, preferably laser light ( 3 ), and a transparent cover layer ( 6 ) are applied.

Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.Also particularly preferably, the structure of the optical data carrier is as follows:
a transparent substrate ( 1 ), on the surface of which a protective layer or dielectric layer ( 2 ), an information layer which can be written on and read with light, preferably laser light ( 3 ), a protective layer or dielectric layer ( 4 ), an adhesive layer ( 5 ), and a transparent cover layer ( 6 ) are applied.

Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.Also particularly preferably, the structure of the optical data carrier is as follows:
a transparent substrate ( 1 ), on the surface of which a protective layer or dielectric layer ( 2 ), an information layer which can be written on and read with light, preferably laser light ( 3 ), a protective layer or dielectric layer ( 4 ), and a transparent cover layer ( 6 ) are applied.

Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.Also particularly preferably, the structure of the optical data carrier is as follows:
a transparent substrate ( 1 ), on the surface of which a protective layer or dielectric layer ( 2 ), an information layer which can be written on and read with light, preferably laser light ( 3 ), and a transparent cover layer ( 6 ) are applied.

Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (11), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (12), eine Reflexionsschicht (13), eine Kleberschicht (14), ein weiteres transparentes Substrat (15).Also particularly preferably, the structure of the optical data carrier is as follows:
a transparent substrate ( 11 ), an information layer which can be written on and read with light, preferably laser light ( 12 ), a reflection layer ( 13 ), an adhesive layer ( 14 ), another transparent substrate ( 15 ).

Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (11), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (16), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (12), eine Reflexionsschicht (13), eine Kleberschicht (14), ein weiteres transparentes Substrat (15).Also particularly preferably, the structure of the optical data carrier is as follows:
a transparent substrate ( 11 ), a protective layer or dielectric layer ( 16 ), an information layer which can be written on and read with light, preferably laser light ( 12 ), a reflection layer ( 13 ), an adhesive layer ( 14 ), another transparent substrate ( 15 ).

Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (11), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (16), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (12), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (16), eine Reflexionsschicht (13), eine Kleberschicht (14), ein weiteres transparentes Substrat (15).Also particularly preferably, the structure of the optical data carrier is as follows:
a transparent substrate ( 11 ), a protective layer or dielectric layer ( 16 ), an information layer which can be written on and read with light, preferably laser light ( 12 ), a protective layer or dielectric layer ( 16 ), a reflection layer ( 13 ), an adhesive layer ( 14 ), another transparent substrate ( 15 ).

Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (11), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (12), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (16), eine Reflexionsschicht (13), eine Kleberschicht (14), ein weiteres transparentes Substrat (15).Also particularly preferably, the structure of the optical data carrier is as follows:
a transparent substrate ( 11 ), an information layer which can be written on and read with light, preferably laser light ( 12 ), a protective layer or dielectric layer ( 16 ), a reflection layer ( 13 ), an adhesive layer ( 14 ), another transparent substrate ( 15 ).

Ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind optische Datenträger, die zwei Informationsschichten enthalten. Sie können beispielsweise folgendermaßen aufgebaut sein:

– eine Abdeckschicht (6), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), ein transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6). – eine Abdeckschicht (6), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), ein transparentes Substrat (1).
– ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), gegebenenfalls eine Schutz- oder dielektrische Schicht, gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), eine Informationsschicht (12), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15). ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Schutz- oder dielektrische Schicht (16), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).
– ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Schutz- oder dielektrische Schicht (16), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).

Likewise provided by the invention are optical data carriers which contain two information layers. They can be structured, for example, as follows:

A cover layer ( 6 ), optionally an adhesive layer ( 5 ), optionally a protective layer or dielectric layer ( 4 ), an information layer ( 3 ), optionally a protective layer or dielectric layer ( 2 ), optionally a reflection layer ( 7 ), a transparent substrate ( 1 ), optionally a reflection layer ( 7 ), optionally a protective layer or dielectric layer ( 2 ), an information layer ( 3 ), optionally a protective layer or dielectric layer ( 4 ), optionally an adhesive layer ( 5 ), a cover layer ( 6 ). A cover layer ( 6 ), optionally an adhesive layer ( 5 ), optionally a protective layer or dielectric layer ( 4 ), an information layer ( 3 ), optionally a protective layer or dielectric layer ( 2 ), optionally a reflection layer ( 7 ), optionally a protective layer or dielectric layer ( 2 ), an information layer ( 3 ), optionally a protective layer or dielectric layer ( 4 ), optionally a reflection layer ( 7 ), optionally a protective layer or dielectric layer ( 4 ), a transparent substrate ( 1 ).
A preferably transparent substrate ( 11 ), an information layer ( 12 ), optionally a reflection layer ( 13 ), optionally an adhesive layer ( 14 ), optionally a protective or dielectric layer, optionally an adhesive layer ( 14 ), optionally a reflection layer ( 13 ), an information layer ( 12 ), another preferably transparent substrate ( 15 ). a preferably transparent substrate ( 11 ), an information layer ( 12 ), optionally a reflection layer ( 13 ), optionally a protective or dielectric layer ( 16 ), optionally an adhesive layer ( 14 ), an information layer ( 12 ), optionally a reflection layer ( 13 ), optionally an adhesive layer ( 14 ), another preferably transparent substrate ( 15 ).
A preferably transparent substrate ( 11 ), an information layer ( 12 ), optionally a protective or dielectric layer ( 16 ), an information layer ( 12 ), optionally a reflection layer ( 13 ), optionally an adhesive layer ( 14 ), another preferably transparent substrate ( 15 ).

Diese optischen Datenträger mit zwei Informationsschichten können auch alle oben aufgeführten bevorzugten Schichtaufbauten in analoger Weise enthalten.These optical disk with two information layers can also all listed above contain preferred layer structures in an analogous manner.

Optische Datenträger mit mehr als zwei Informationsschichten können in analoger Weise aufgebaut sein.optical disk with more than two information layers can be constructed in an analogous manner.

Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem Licht, insbesondere Laserlicht, vorzugsweise der oben beschriebenen Wellenlänge beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.The Invention further relates to blue light, in particular laser light, preferably of the wavelength described above according to the invention Disk.

Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen optischen Datenträgers, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht schon beschichtetes Substrat mit wenigstens einem Phthalocyaninsulfonamid der Formel als lichtabsorbierende Verbindung, gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.The invention further relates to a method for producing the optical data carrier according to the invention, which is characterized in that a preferably transparent, optionally coated with a reflective layer substrate already coated with at least one Phthalocyaninsulfonamid the formula as a light-absorbing compound, optionally in combination with suitable binders and additives and optionally solvents and optionally provides a reflective layer, further intermediate layers and optionally a protective layer or another substrate or a cover layer.

Im Rahmen dieser Erfindung gelten auch alle Kombinationen der oben offenbarten allgemeinen Bereiche und der Vorzugsbereiche sowie der Vorzugsbereich untereinander als offenbarte Vorzugsbereiche.in the All combinations of the above also apply within the scope of this invention disclosed general areas and the preferred areas as well as the Preferential range among each other as revealed preferential ranges.

Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.The The following examples illustrate the subject matter of the invention.

60 g Aluminium-phthalocyanin-chlorid wurden innerhalb von 40 Minuten in 180 ml Chlorsulfonsäure eingetragen. Die Mischung wird in 30 min auf 140°C aufgeheizt und 6 Stunden bei 140°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 85°C wurde in 2.5 Stunden 50 ml Thionylchlorid zugetropft und danach 4 Stunden bei 85°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde die Schmelze auf 1.5 l Eis-Wasser ausgetragen. Das ausgefallene Sulfochlorid wurde sofort abgesaugt und mit Eiswasser gewaschen. 1.5 l Eiswasser wurden vorgelegt, das Sulfochlorid eingetragen und 52 g 3-(2-methoxyethoxy)-propylamin zugegeben. Die Mischung wurde auf 80°C aufgeheizt und der pH mit Natronlauge bei 10 gehalten. Nach dem Abkühlen wurde 37%ige HCl zugetropft bis ein pH-Wert von 4 erreicht wurde. Der Rückstand wurde abgesaugt und mit wenig Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum erhielt man 51 g Substanz der Formel:

UV (NMP): λ_max = 680 nm

60 g of aluminum phthalocyanine chloride were added within 40 minutes in 180 ml of chlorosulfonic acid. The mixture is heated to 140 ° C. in the course of 30 minutes and stirred at 140 ° C. for 6 hours. After cooling to 85 ° C, 50 ml of thionyl chloride was added dropwise in 2.5 hours and then stirred at 85 ° C for 4 hours. After cooling, the melt was discharged to 1.5 liters of ice-water. The precipitated sulfonyl chloride was immediately filtered off with suction and washed with ice-water. 1.5 l of ice water were initially charged, the sulfonyl chloride was added and 52 g of 3- (2-methoxyethoxy) propylamine were added. The mixture was heated to 80 ° C and the pH was kept at 10 with sodium hydroxide solution. After cooling, 37% HCl was added dropwise until a pH of 4 was reached. The residue was filtered off with suction and washed with a little water. After drying in vacuo, 51 g of substance of the formula were obtained:

UV (NMP): λ _max = 680 nm

Eine 2 Gew.-%ige Lösung in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol) ergibt auf ein Glasplättchen aufgetragen einen glasartigen transparenten Film. Die optischen Daten des festen Films sind (λ = 405 nm): n = 1.80; k = 0.09A 2% by weight solution in TFP (2,2,3,3-tetrafluoropropanol) results in a glass slide applied to one glassy transparent film. The optical data of the solid film are (λ = 405 nm): n = 1.80; k = 0.09

Analog wurden folgende Phthalocyaninsulfonamide der Ausführungsform Ia mit M = Al, R³ = H hergestellt:

The following phthalocyanine sulfonamides of the embodiment Ia where M = Al, R ³ = H were prepared analogously:

Analog wurden folgende Phthalocyaninsulfonamide der Ausführungsform Ia mit M = Si, R³ = H, A = O hergestellt:

The following phthalocyanine sulfonamides of the embodiment Ia with M = Si, R ³ = H, A = O were prepared analogously:

Beispiel 10Example 10

10 g des Produkts aus Beispiel 1 wurden in 50 ml Pyridin mit 9 ml 4-Trifluormethoxyphenol für 8 h unter Rückfluss erhitzt. Der Rückstand wurde abgesaugt, mit Toluol und Heptan gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 8 g einer pulverförmigen Verbindung der Formel

UV (NMP): λ_max = 673 nm.

10 g of the product from Example 1 were refluxed in 50 ml of pyridine with 9 ml of 4-trifluoromethoxyphenol for 8 h. The residue was filtered off, washed with toluene and heptane and dried at 50 ° C in vacuo. 8 g of a powdery compound of the formula were obtained

UV (NMP): λ _max = 673 nm.

Eine 2 gew.-%ige Lösung in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol) ergab auf ein Glasplättchen aufgetragen einen glasartigen transparenten Film. Die optischen Daten des festen Films sind (λ = 405 nm): n = 1.86; k = 0.1.A 2% strength by weight solution in TFP (2,2,3,3-tetrafluoropropanol) was applied to a glass slide glassy transparent film. The optical data of the solid film are (λ = 405 nm): n = 1.86; k = 0.1.

Analog wurden folgende Phthalocyaninsulfonamide der Ausführungsform Ia hergestellt:

The following phthalocyanine sulfonamides of the embodiment Ia were prepared analogously:

Beispiel 16Example 16

Es wurde bei Raumtemperatur eine 1.5 gew.-%ige Lösung des Farbstoffs aus Beispiel 10 in 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat-Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat-Substrat wurde mittels Spritzguss als Disk hergestellt. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm Silber besputtert. Anschließend wurde ein UV-härtbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und vor dem Aushärten mit einer UV-Lampe eine Dummy-Disk aufgeklebt. Mit einem dynamischen Schreibtestaufbau, der auf einer optischen Bank aufgebaut war, bestehend aus einem Diodenlaser (λ = 405 nm), zur Erzeugung von linearpolarisiertem Licht, einem polarisationsempfindlichen Strahlteiler, einem λ/4-Plättchen und einer beweglich aufgehangenen Sammellinse mit einer numerischen Apertur NA = 0.65 (Aktuatorlinse). Das von der Reflexionsschicht der Disk reflektierte Licht wurde mit Hilfe des oben erwähnten polarisationsempfindlichen Strahlteilers aus dem Strahlengang ausgekoppelt und durch eine astigmatische Linse auf einem Vierquadrantendetektor fokussiert. Bei einer Lineargeschwindigkeit V = 6.5 ms wurden für die Pits ein Signal-Rausch-Verhältnis C/N = 51 dB gemessen. Die Schreibleistung P_write = 9 mW wurde hierbei als oszillierende Pulsfolge aufgebracht, wobei die Disk abwechselnd mit der oben erwähnten Schreibleistung P_write während der Zeit T_Pit = 210 ns und der Leseleistung P_read ≈ 1 mW während der Zeit T_Land = 210 ns bestrahlt wurde. Die Disk wurde solange mit dieser oszillierenden Pulsfolge bestrahlt, bis sie sich ein Mal um sich selbst gedreht hatte. Danach wurde die so erzeugte Markierung mit der Leseleistung P_read ausgelesen und das oben erwähnte Signal-Rausch-Verhältnis C/N gemessen.A 1.5% strength by weight solution of the dye from Example 10 in 2,2,3,3-tetrafluoropropanol was prepared at room temperature. This solution was applied by spin coating on a pregrooved polycarbonate substrate. The pregrooved polycarbonate substrate was made by injection molding as a disk. The disk with the dye layer as information carrier was sputtered with 100 nm of silver. Subsequently, a UV-curable acrylic paint was applied by spin coating and glued before curing with a UV lamp, a dummy disk. With a dynamic writing test setup constructed on an optical bench consisting of a diode laser (λ = 405 nm) for generating linearly polarized light, a polarization-sensitive beam splitter, a λ / 4 plate and a movably suspended convergent lens with a numerical aperture NA = 0.65 (actuator lens). The light reflected from the reflection layer of the disk was coupled out of the beam path by means of the above-mentioned polarization-sensitive beam splitter and focused by an astigmatic lens on a four-quadrant detector. At a linear velocity V = 6.5 ms, a signal-to-noise ratio C / N = 51 dB was measured for the pits. The write power P _write = 9 mW was applied here as an oscillating pulse sequence, the disk being irradiated alternately with the above-mentioned write power P _write during the time T _Pit = 210 ns and the _{read power} P _read ≈ 1 mW during the time T _Land = 210 ns has been. The disk was irradiated with this oscillating pulse sequence until it had once turned around itself. Thereafter, the mark thus generated was _read out with the reading power P _read, and the above-mentioned signal-to-noise ratio C / N was measured.

Vergleichsbeispiel (EP-A 1271500 Beispiel I44)Comparative Example (EP-A 1271500 Example I44)

Eine 2 gew.-%ige Lösung des in Beispiel I 44 von EP-A 1 271 500 offenbarten Farbstoffes in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol) ergab auf ein Glasplättchen aufgetragen einen glasartigen transparenten Film. Die optischen Daten des festen Films sind (λ = 405 nm): n = 1.76; k = 0.08.A 2% strength by weight solution of the dye disclosed in Example I 44 of EP-A 1 271 500 in TFP (2,2,3,3-tetrafluoropropanol) was applied to a glass slide a glassy transparent film. The optical data of the solid Films are (λ = 405 nm): n = 1.76; k = 0.08.

Die optischen Parameter dieses Farbstoffes des Standes der Technik sind somit deutlich schlechter als die der übrigen erfindungsgemäßen Beispiele.The optical parameters of this prior art dye thus significantly worse than the other examples of the invention.

Claims

Optical data carriers contain a preferably transparent substrate, optionally already coated with one or more reflection layers and / or protective layers, on the surface of which a light-writable information layer, optionally one or more reflection layers and optionally a protective layer or another substrate or a cover layer are applied, which can be written and read with blue light having a wavelength in the range of 360-460 nm, in particular 390 to 420 nm, very particularly preferably of 400 to 410 nm, preferably laser light, the information layer containing a light-absorbing compound and optionally a binder, characterized in that at least one axially substituted phthalocyanine sulfonamide of the formula I is used as the light-absorbing compound,

wherein M is a trivalent or a tetravalent metal atom, R ¹ and R ^{2 are} independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aralkyl, aryl or hetaryl or R ¹ and R ² together with the N-atom to which they are attached form a hydrogenated, partially hydrogenated, quasi-aromatic or aromatic ring, preferably form a 5- to 7-membered ring optionally containing further heteroatoms, in particular from R ^{3 is} hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aralkyl, aryl or hetaryl, R ^{4 is} hydroxy, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, mono- or dialkylamino, aralkyl, aryl, N, O and / or S, Hetaryl, arylazo, hetarylazo, cyano, nitro or alkoxycarbonyl, A is oxygen or sulfur, and m is a number from 1 to 4, n is a number from 0 to 3, m + n is a number from 1 to 4 and x at one trivalent metal atom is 1, in a tetravalent metal atom is 2 and y is an integer from 0 to 4 and cat is hydrogen, lithium cation, sodium cation, potassium cation, ammonium cation, tetrabutylammonium cation, tetrapropylammonium cation, tetraethylammonium cation, tetramethylammonium cation t.

Optical disk according to claim 1, the substances of the formula I as a light-absorbing compound contains wherein m is a number from 2.8 to 4.0, preferably from 2.9 to 3.9 means n is a number from 0 to 1.2, preferably from 0.1 to 1.2 means and m + n is a number from 2.8 to 4, preferably 3.3 to 4 means.

Optical data carrier according to Claim 1, which contains, as light-absorbing compound, substances of the formula I in which m is a number from 2.8 to 4.0, preferably from 2.9 to 3.9, n is a number from 0 to 1.2, preferably from 0.1 to 1.2 and m + n is a number from 2.8 to 4, preferably 3.3 to 4, x is 1, y is 0, R ^{3 is} a radical of the formula

R ^{5 is} hydrogen, hydroxy, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, mono- or dialkylamino, aralkyl, aryl, hetaryl, arylazo, hetarylazo, cyano, nitro or alkoxycarbonyl and M is Al, Ga, In, Si, Ge or Sn stands.

Optical disk at least one of the preceding claims 1 to 3, which as the light-absorbing compound substances of the formula I contains where M is for Al, Ga, In, Si, Ge or Sn.

Optical disk at least one of the preceding claims 1 to 4, as the light-absorbing compound substances of the formula I contains where M is for Al or Si, Ge and Sn are.

Optical data carrier according to at least one of the preceding claims 1 to 5, in particular claim 3, containing as light-absorbing compound substances of the formula I, wherein A is oxygen, M is Al or Si, R ¹ to R ^{2 is} methyl, ethyl, propyl , i-propyl, butyl, i-butyl, t-butyl, methoxyethoxypropyl, methoxyethoxyethyl, ethoxyethoxyethyl, methoxyethyl, methoxypropyl, ethoxyethyl or propoxypropyl, R ^{5 is} hydrogen, hydroxy, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, i Propyl, butyl, i-butyl, t-butyl, trifluoromethyl, perfluoroethyl, tetrafluoropropyl, octafluoropentyl, methoxy, ethoxy, propoxy, trifluoromethoxy, perfluoroethoxy, methylamine, ethylamine, dimethylamine, diethylamine, cyano or nitro, and Kat is as defined in claim 1 Meaning has.

Phthalocyanine sulfonamides of the formula I.

wherein m is a number from 2.8 to 3.2, preferably from 2.9 to 3.1, n is a number from 0 to 1.2, preferably from 0.5 to 1.2, particularly preferably from 0.8 to 1.2 and m + n is a number from 2.8 to 4, preferably 3.3 to 4, x is 1, y is 0, R ^{3 is} a radical of the formula

R ^{5 is} hydrogen, hydroxy, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, mono- or dialkylamino, aralkyl, aryl, hetaryl, arylazo, hetarylazo, cyano, nitro or alkoxycarbonyl and M is Al, Ga, In, Si, Ge or Sn and the remaining radicals have the meanings of claim 1.

Phthalocyanine sulfonamides according to claim 7, wherein A is oxygen, M is Al or Si, Kat and R ¹ to R ² are as defined above, R ¹ to R ^{2 are} methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i Is butyl, t-butyl, methoxyethoxypropyl, methoxyethoxyethyl, ethoxyethoxyethyl, methoxyethyl, methoxypropyl, ethoxyethyl or propoxypropyl, R ^{5 is} hydrogen, hydroxy, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i-butyl , t-butyl, trifluoromethyl, perfluoroethyl, tetrafluoropropyl, octafluoropentyl, methoxy, ethoxy, propoxy, trifluoromethoxy, perfluoroethoxy, methylamine, ethylamine, dimethylamine, diethylamine, cyano or nitro and the remaining radicals have the meaning given in claim 1.

Process for the preparation of phthalocyanine sulfoamides according to Claim 7, characterized in that a phthalocyanine is sulfochlorinated, subsequently with an amine of the formula HNR ¹ R ² and then with a phenol or thiophenol of the formula

wherein A is = O or S and R ^{5 has} the meaning given in claim 7, implements.

Solutions containing a) at least one phthalocyanine sulfonamide of the formula I.

wherein M is a trivalent or a tetravalent metal atom, R ¹ and R ^{2 are} independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aralkyl, aryl or hetaryl or R ¹ and R ² together with the N-atom to which they are attached form a hydrogenated, partially hydrogenated, quasi-aromatic or aromatic ring, preferably form a 5- to 7-membered ring which optionally contains further heteroatoms, in particular from the group N, O and / or S, R ^{3 is} hydrogen, alkyl, Cycloalkyl, alkenyl, aralkyl, aryl or hetaryl, R ^{4 is} hydroxy, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, mono- or dialkylamino, aralkyl, aryl, hetaryl, arylazo, hetarylazo, cyano, nitro or alkoxycarbonyl, A is Is oxygen or sulfur, and m is a number from 1 to 4, n is a number from 0 to 3, m + n is a number from 1 to 4 and, x at a trivalent metal atom for 1 stands for a tetravalent metal atom is 2 and y a number from 0 to 4 means t and Kat are hydrogen, lithium cation, sodium cation, potassium cation, ammonium cation, tetrabutylammonium cation, tetrapropylammonium cation, tetraethylammonium cation, tetramethylammonium cation, and b) at least one organic solvent.

Method of writing optical data memories, characterized in that one comprises an optical disk according to claim 1 with blue light, a wavelength in the range of 360-460 nm describes.

Use of the phthalocyanine sulfonamides according to claim 7 as light-absorbing compounds in the information layer write-once optical media with blue light, with one wavelength in the range of 360-460 nm, in particular laser light can be written and read.