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DE10123012C1 - Verfahren zur Passivierung einer Intraokularlinse - Google Patents

Verfahren zur Passivierung einer Intraokularlinse

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DE10123012C1
DE10123012C1 DE10123012A DE10123012A DE10123012C1 DE 10123012 C1 DE10123012 C1 DE 10123012C1 DE 10123012 A DE10123012 A DE 10123012A DE 10123012 A DE10123012 A DE 10123012A DE 10123012 C1 DE10123012 C1 DE 10123012C1
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intraocular lens
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Dirk Henning Menz
Joachim Dresp
Hans Hoerauf
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Passivierung der Oberfläche einer Intraokularlinse, deren Oberfläche reaktive Brönstedtzentren enthält. Bekannte derartige Verfahren erzeugen Veränderungen am ursprünglichen Material und weisen unerwünschte Wechselwirkungen mit medizinischen Hilfsstoffen auf. DOLLAR A Die Aufgabe, ein Verfahren bereitzustellen, welches die Intraokularlinse in vorteilhafterweise passiviert und vergütet und nur minimale Veränderungen am ursprünglichen Material erzeugt, wird dadurch gelöst, daß die Intraokularlinse getaucht wird in eine Lösung eines Fluoralkylsilans der allgemeinen Formel DOLLAR A R¶F¶-(CH¶2¶)¶n¶-Si-(O-R)¶3¶, DOLLAR A wobei der Rest R aus der Gruppe H, CH¶3¶, C¶2¶H¶5¶, C¶3¶H¶7¶ und der Fluoralkylrest R¶F¶ aus der Reihe CF¶3¶(CF¶2¶)¶m¶ mit m = 3 bis 11 ausgewählt ist und n = 0 bis 4 ist, wodurch die Brönstedtzentren an der Oberfläche unter Bildung von Si-O-Bindungen deaktiviert werden.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur irreversiblen Blockade reaktiver Brön­ sted-Zentren auf der Oberfläche einer Intraokularlinse (IOL).
Der Schutz von Intraokularlinsen gegen das Anhaften sowohl von Stoffen, die aus biologi­ schen Flüssigkeiten stammen, als auch medizinischen Hilfsstoffen wird seit einiger Zeit in der Ophthalmologie gefordert. Die Materialien für intraokulare Linsen sind in der Regel Kunst­ stoffe auf PMMA(Polymethylmethacrylat)-Basis, Silikonbasis, aber auch auf der Basis ande­ rer Kunststoffe. Den meisten dieser Kunststoffe ist eigen, dass sie durch den Herstellungspro­ zess bzw. durch die Exposition an der Umgebung punktuell mit reaktiven Zentren belegt sind. An diesen Zentren lagern sich über einen noch nicht vollständig aufgeklärten Mechanismus Stoffe aus biologischen Flüssigkeiten, insbesondere Proteine, als oberflächenmodifizierende Stoffe ab. Die Wechselwirkung von Proteinen und Festkörperoberflächen hängt sehr wesent­ lich von den funktionellen Gruppen in/auf der Oberfläche ab. Zu diesen Zentren zählen insbe­ sondere auch Brönsted-Zentren (z. B. OH, COO), die beispielsweise durch Reflexionsinfra­ rotspektroskopie nachgewiesen werden können. So konnten mittels IR-Mikroskopie sowohl in/auf PMMA- als auch in/auf Silikonlinsen OH-Gruppen nachgewiesen werden. Zwar wei­ sen beide Materialien in ihrer Idealstruktur keine OH-Gruppen auf - wie IR-Untersuchungen belegen, sind aber wechselnde Mengen an OH-Gruppen in der Realstruktur enthalten.
Ein weiteres Problem der unerwünschten Belegung der Intraokularlinsen mit anderen Stoffen betrifft die Entfernung von Silikonöladhäsionen, die sich während einer Silikonöltamponade auf der Intraokularlinse festsetzen können.
Die Oberflächenbeschichtung ist ein vielfach angewendetes Verfahren, um solchen uner­ wünschten Anlagerungen entgegenzuwirken. Dabei wird, wie nachfolgende Auswahl zeigt, ein geschlossener Oberflächenüberzug auf verschiedene Wege aufgebracht, der mindestens eine monomolekulare Schicht ausbildet.
US-A-4655770 (nachstehend kurz '770 genannt) beschreibt die Beschichtung einer Intraoku­ larlinse. Dabei wird die gesamte Okularlinse aus PMMA mit einer dünnen, inerten Oberflächenschicht bedeckt, nachdem die Oberfläche durch Behandlung mit Ozon mit einer relativ hohen Konzentration an Hydroxylgruppen versehen wurde. Als Reagenz zur Passivierung wurde das Reaktionsprodukt aus Aminoethyl-N-aminopropyltrimethoxysilan und Perfluorde­ cansäure im Verhältnis 1 : 3 verwendet, wobei die Ankopplung der Fluorverbindung an die IOL über einen Primär-Prozess erfolgt, der mehrere abgestimmte, chemische Reaktionen er­ fordert und nur gelingt, wenn die Oberfläche genügend OH-Gruppen enthält, weswegen eine Ozonvorbehandlung vorgeschaltet ist.
EP-B1-0 487 418 betrifft eine ophthalmologische Vorrichtung, deren Oberfläche in einem CF4-Plasma, erzeugt aus Tetrafluorkohlenstoff und Schwefelhexafluorid, fluoriert wurde. Bei der Fluorierung findet eine Änderung der physikalischen Oberflächeneigenschaften durch eine komplette, chemische Veränderung der Oberflächenbereiche statt.
Bisher auf dem Markt befindliche, fluorbeschichtete Linsen werden durch ein CF4-Plasma chemisch verändert, vgl. z. B. EP-B1-0 487 418. Dabei werden C-H-Bindungen des Polymers in CF-Bindungen überführt. Im Ergebnis erhält man eine "teflonisierte" Linse mit geringer Oberflächenenergie. Durch die Plasmabehandlung wird gleichzeitig die Rauheit der Oberflä­ che verringert.
Bei der Plasmabehandlung werden mehrere Atomlagen chemisch verändert. Im Gegensatz zu PMMA besitzt Silikon auch Si-O-Bindungen. Diese Silizium-Sauerstoff-Molekülteile können in das flüchtige SiF4 überführt werden. Das Austragen von SiF4 stört die Ausbildung unge­ störter Schutzschichten bzw. trägt zu einer Verstärkung der Rauheit bei.
Eine weitere Variante ist eine Tauchbeschichtung von PMMA-Linsen mit "Teflon-AF", vgl. WO 92/10532. Diese polymere Perfluorverbindung wird in einem inerten Lösungsmittel gelöst und durch Tauchprozess in einer dünnen Schicht auf der Oberfläche verteilt. Nach dem Ab­ dunsten des Lösungsmittels haftet die Teflonschicht durch Adhäsion an der Oberfläche.
Bei der Tauchbehandlung mit Teflon-AF muss die Oberfläche der aufgetragenen Schicht gut adhäsiv binden. Im Silikon vorhandene OH-Gruppen, die z. B. herstellungsbedingt darin vor­ handen sind, erschweren den Vorgang durch ihre Hydrophilie.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren bereitzustellen, das die Intraokular­ linse in vorteilhafter Weise passiviert und vergütet und nur minimale Veränderungen am ur­ sprünglichen Material erzeugt, um dessen vorteilhafte Eigenschaften zu erhalten. Durch diese Passivierung sollen die Belegungen aus biologischen Flüssigkeiten, beispielsweise Proteine, Fette usw., sowie die Anlagerung und Proliferation von Zellen ebenso in einer gegenüber dem bekannten Stand der Technik vorteilhaften Weise verhindert werden, wie die unerwünschten Wechselwirkungen mit medizinischen Hilfsstoffen.
Die Aufgabe wurde durch das erfindungsgemäße Verfahren nach Anspruch 1 gelöst. Beson­ dere Ausführungsformen werden in den Unteransprüchen definiert.
Das erfindungsgemäße Verfahren wirkt wahrscheinlich hauptsächlich aufgrund von zwei Me­ chanismen, nämlich Blockieren eventuell vorhandener, aktiver Oberflächengruppen, wie z. B. OH, und durch die bakteriziden, hydrophoben und oleophoben Eigenschaften, die durch eine punktuelle Fluorierung hervorgerufen werden. Durch die Blockade der Brönstedzentren wird die Oberflächenenergie durch Verringerung ihres polaren Anteils herabgesetzt, ohne dass dafür eine Beschichtung oder Veränderung der ganzen Oberfläche notwendig ist.
Die vorliegende Erfindung beruht des weiteren auf der Erkenntnis, dass es zur Passivierung der Intraokularlinse im Grunde genommen ausreicht, spezifisch durch Schutzgruppen nur diejenigen Stellen zu blockieren, die herstellungsbedingt oder durch Lagerung aktive Oberflä­ chengruppen, beispielsweise OH oder COOH, besitzen.
Es wurde gefunden, dass die vorstehend formulierte Aufgabe durch ein Verfahren zur Bloc­ kade reaktiver Brönsted-Zentren auf der Oberfläche einer Intraokularlinse gelöst werden kann, dadurch gekennzeichnet, dass die Intraokularlinse in eine Lösung eines Fluoralkylsilans der allgemeinen Formel:
RF-(CH2)n-Si(OR)3
getaucht wird, wobei der Rest R aus der Gruppe H, CH3, C2H5, C3H7 und Fluoralkylrest RF aus der Reihe CF3(CF2)m mit m = 3 bis 11 ausgewählt ist und n = 0 bis 4 ist, wodurch die Brönsted-Zentren an der Oberfläche unter Anlagerung dieser Schutzgruppen über Si-O- Bindungen desaktiviert werden. Die Schutzgruppen haben selbst bakterizide und oleophobe sowie hydrophobe Eigenschaften.
Hierbei kann die Intraokularlinse eine Silikonlinse oder eine Linse aus Polymethylmethacrylat (PMMA) oder Acryl sein. Die das Fluoralkylsilan enthaltende Lösung ist bei der Anwendung leicht angesäuert und enthält zwischen 0,5 und 2%, vorzugsweise zwischen 0,8 und 1,2 Gew.-% Fluoralkylsilan(e). Besonders bevorzugt ist ein Fluoralkylsilan, in dem RF = CF3(CF2)5, n = 2 und R = CH2CH3 ist. Vorzugsweise wird die Tauchbehandlung so ausge­ führt, dass der Fluorgehalt in der Oberfläche der Intraokularlinse nach der Behandlung zwi­ schen 2% und 15% beträgt. Das erfindungsgemäße Verfahren, nämlich die Passivierung der Oberfläche bzw. Bereiche der Oberfläche, kann ohne Vorbehandlung erfolgen.
Für das Fluoralkylsilan hat sich Tridecafluoralkyltriethoxysilan, Handelsname Dynasi­ lan®, von der Hüls AG als günstig erwiesen. Es sind aber auch andere Fluoralkyltrialkoxysi­ lane verwendbar. Die Passivierung kann durch Tauchen in eine alkoholische, leicht angesäu­ erte, 1%ige Lösung von Tridecafluoroctyltriethoxysilan und anschließendes Lufttrocknen er­ folgen. Für die Passivierung wesentlich sind dabei folgende Reaktionen:
  • a) Hydrolyse des Silans unter Bildung hochreaktiver Silanolgruppen,
  • b) rasche Reaktion der verbleibenden Silanolgruppen mit den in der Oberfläche gebun­ denen OH-Gruppen unter Ausbildung von kovalenten Si-O-Bindungen mit der Ober­ fläche.
Voraussetzung für das Gelingen der Passivierung ist also jedenfalls die Existenz von OH in/auf der Oberfläche. Diese OH-Gruppen, hierzu werden auch die OH-Gruppen von COOH gezählt, dienen als Andockstelle für das Tridecafluoroctyltriethoxysilan. Allgemein kann ge­ sagt werden, dass sich alle Materialien, die OH-Gruppen in/auf der Oberfläche besitzen, für eine solche Tauchbeschichtung eignen. Durch die Tauchbeschichtung mit Dynasilan können sowohl an die Oberfläche von PMMA- als auch von Silikonlinsen Fluoralkylreste angekop­ pelt werden. Diese Schutzgruppen sind irreversibel chemisch an der Unterlage fixiert und durch ihre besondere Struktur sehr widerstandsfähig. Die Menge an Fluor in/an der Oberflä­ che nach einer Beschichtung ist höchstwahrscheinlich abhängig von der ursprünglichen Zahl der OH-Gruppen in/auf der Oberfläche, liegt aber unter den für eine vollständige Beschich­ tung notwendigen Werten.
Der Nachweis der Wirksamkeit der Beschichtung von Silikonlinsen mit Tridecafluoroctyl­ triethoxysilan konnte mit AFM gezeigt werden. Die Veränderung der Oberflächenrauheit von Silikonlinsen durch die Beschichtung mit Dynasilan ist vernachlässigbar. Bezugnehmend auf den Stand der Technik, z. B. EP-B1-0 487 418, wird angeführt, dass die Bindungsarten von Fluor nach der Beschichtung mit Tridecafluoroctyltriethoxysilan den Bindungsverhältnissen entsprechen, die nach CF4-Plasmabehandlung auf den PMMA-Intraokularlinsen nachweisbar sind. Die Fluormenge in der Oberfläche einer Tridecafluoroctyltriethoxysilanbeschichtung kann bis zu einem Drittel der Fluormenge, die nach CF4-Plasmabehandlung (36%) analysiert wurde, erreichen. Dabei ist allerdings zu beachten, dass eine Plasmabehandlung zu einer völ­ ligen Veränderung der Oberfläche führt, während bei Tridecafluoroctyltriethoxysilan nur die chemischen, aktiven Oberflächenbereiche (OH) neutralisiert und irreversibel blockiert werden.
Bezugnehmend auf den Nachweis der Wirksamkeit der Beschichtung mit AFM-Aufnahmen soll an dieser Stelle noch einmal hervorgehoben werden, dass die Veränderung der Oberflä­ chenrauheit von IOL durch die Beschichtung mit Dynasilan vernachlässigbar ist.
Unterschiede in den AFM-Aufnahmen sind normalerweise präparationsbedingt. Beschichtete und unbeschichtete Linsen zeigen jedoch reproduzierbar ein völlig anderes Verhalten, was am Beispiel einer BSS(balanced salt solution)-Spülung gezeigt werden kann. Wird eine unbe­ schichtete Silikonlinse mit BSS gespült, so bleiben Tröpfchen von BSS an der Oberfläche haften, und aus diesen Tröpfchen bilden sich beim Verdunsten von Wasser Kristalle. Bei be­ schichteten Linsen perlt die BSS-Lösung trotz gleicher Behandlungsweise vollständig ab. Die Oberfläche bleibt im Vergleich zum Ausgangszustand unverändert. Eine Kristallbildung wird völlig unterbunden. Es konnte in der vorliegenden Erfindung der Nachweis geführt werden, dass auch an Silikonlinsen eine Oberflächenvergütung und Passivierung erreicht werden kann. Mit einer einfachen Tauchbehandlung ist die Oberfläche von Silikon und PMMA glei­ chermaßen gut modifizierbar, wodurch die Defekte in der chemischen Zusammensetzung der Oberfläche spezifisch genutzt werden. Somit eröffnet sich die Möglichkeit, die Oberfläche von sowohl starren als auch flexiblen IOL zu passivieren und zu veredeln.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren ist es im Gegensatz zum Gegenstand der Druck­ schrift US-A-4655770 möglich, statt PMMA auch Silikon als Linsenmaterial zu passivieren. Durch das erfindungsgemäße Verfahren werden durch einen einfachen Tauchprozess verschiedene Veredelungen erreicht. Insbesondere wird eine Oberfläche mit geringerer Energie erzielt, die das Anhaften von Zellen verhindert; es wird eine optische Veredelung erzielt, in­ dem nur bestimmte Stellen passiviert werden, wobei sämtliche positive Eigenschaften der ur­ spründlichen Intraokularlinse erhalten bleiben. Außerdem wird eine bakterizide Wirkung durch die angekoppelten Verbindungen erreicht. Die Oberfläche der Intraokularlinse wird chemisch stabilisiert. Weiterhin ist das erfindungsgemäße Verfahren universell auf verschie­ denste Materialien anwendbar, da nicht das Material selbst, sondern die in der Realstruktur vorhandenen Brönstedzentren zur Ankopplung genutzt werden.
Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens, insbesondere gegenüber der Lehre der Druckschrift '770, besteht darin, dass durch die punktuelle Blockierung der vereinzelt auf der Oberfläche der IOL vorliegenden Brönsted-Zentren eine punktuelle Veredelung auf der molekularen Ebene stattfindet. Dadurch ergibt sich der Vorteil einer geringen bzw. vernach­ lässigbaren, wenn nicht gar auszuschließenden Langzeitdiffusion von physiologisch mögli­ cherweise bedenklichen Molekülen oder Molekülaggregaten aus den an der chemischen Um­ setzung beteiligten Oberflächengebieten. Bei einer Totalbeschichtung mit einer Dicke von etwa 10 Ångström bis etwa 1 µm, vergleiche zum Beispiel Anspruch 34 der Druckschrift '770, ist davon auszugehen, dass eine merkliche Langzeitdiffusion solcher Stoffe aus den Be­ schichtungen erfolgt. Des Weiteren ist anzumerken, dass im Fall von Siliconlinsen eine zu­ sätzliche Schicht mit wesentlicher Dicke die mechanischen Eigenschaften der Linse nachteilig beeinflussen würde. Eine Siliconlinse ist im Gegensatz zu einer PMMA-Linse biegsam bzw. faltbar und wird im gefalteten Zustand während der Operation eingesetzt und entfaltet sich erst nach Erreichen ihrer endgültigen Position. Die für diesen Vorgang erforderliche Eigen­ schaft einer hohen Elastizität wird durch eine zusätzliche, vollständig die IOL umhüllende Beschichtung, welche wie in '770 eine Dicke von 10 µm erreichen kann, mit Sicherheit ver­ ändert, wenn nicht stark beeinträchtigt. Durch die starken, mechanischen Belastungen können die Beschichtungen Risse bekommen oder aufbrechen.
Außerdem ist als Vorteil der vorliegenden Erfindung hervorzuheben, dass IOL Implantate sind, die für eine der häufigsten Operationen verwendet werden und daher in großen Men­ gen bereitgestellt werden müssen. Daher werden im erfindungsgemäßen Verfahren im Gegen­ satz zum Verfahren der Druckschrift '770 weitaus geringere Mengen an dem speziellen Ver­ edelungsmittel eingesetzt, als bei einer vollständigen Beschichtung der IOL, abgesehen von dem zusätzlichen Schritt der Oberflächenvorbereitung, der bei der vorliegenden Erfindung entfällt.
Des Weiteren wurde festgestellt, dass durch die Verwendung des in der vorliegenden Erfin­ dung verwendeten Typs des Fluoralkylsilans den Linsen bakterizide Eigenschaften verliehen werden.
Aus Gründen der Chargenstabilität und Chargenkonformität, aber auch wegen der für eine Implantatherstellung notwendigen Prozessvalidierungen, ist es wesentlich, nicht nur die Zahl sondern auch die Menge der verwendeten Hilfsstoffe weitestmöglich einzuschränken und die Anzahl der üblicherweise notwendigen Produktionsschritte auf ein Minimum zu beschränken, wie das z. B. im Vergleich zu den in der Druckschrift '770 angegebenen Verfahren in der vor­ liegenden Erfindung gelungen ist.
Es kann zusammengefasst werden, dass das erfindungsgemäße Verfahren kostengünstig ist, keine vollständig reaktive Oberfläche bedingt und weder reaktive Oberflächen noch Spaltpro­ dukte der Passivierungsmedien hinterlässt.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es daher von großem Vorteil, dass keine Oberflä­ chenschicht aufgebracht werden muss, auch keine Oberflächenvorbereitung durch Anätzen mit Ozon oder durch eine chemische Grundierung erfolgen muss, sondern die herstellungsbe­ dingt in der Realstruktur der Oberflächen der IOL-Materialien vorhandenen OH-Gruppen werden durch die Fluoralkylsilanverbindung punktuell blockiert, d. h. an den Brönsted- Zentren. Dabei wird eine kovalente Bindung zwischen der Oberfläche und dem Fluorsilan hergestellt. Die angekoppelten Verbindungen blockieren aber nicht nur die für unerwünschte Wechselwirkungen verantwortlichen Oberflächenstellen, sondern verstärken diesen Effekt noch dadurch, dass durch einzelne Molekülteile eine lokale Hydrophobierung und Oleopho­ bierung der Oberflächen erfolgt, die gegen den Angriff oben aufgeführter Stoffe zusätzlich schützen und deshalb als Schutzgruppen bezeichnet werden.
Nachstehend werden einige Beispiele angeführt, die die Erfindung in nicht einschränkender Weise erläutern.
Beispiele Beispiel 1
Mittels IR-Mikroskopie konnten sowohl in PMMA als auch in Silikonlinsen OH-Gruppen nachgewiesen werden. Durch die Tauchbeschichtung mit Dynasilan konnten sowohl an die Oberfläche von PMMA als auch von Silikonlinsen Fluoralkylreste angekoppelt werden. Diese Beschichtung ist chemisch an der Unterlage fixiert und damit sehr widerstandsfähig. Der analytische Nachweis der Oberflächenveränderung durch diesen Tauchprozess gelang durch XPS-Untersuchungen. Einige Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle angegeben:
Tabelle 1
Um die Wirksamkeit der Fluorsilanbeschichtung mit Dynasilan zu demonstrieren, wurden Zellkulturversuche mit Dynasilan ausgeführt. Es handelt sich um Wachstumsversuche mit Kaninchenlinsen-Epithelzellen.
Tabelle 2
Zellzahl auf IOL-Typen mit und ohne Dynasilan®-Beschichtung nach 72 h (erste Versuchs­ serie)
Tabelle 3
Zellzahl auf den IOL-Typen mit und ohne Dynasilan®-Beschichtung nach 72 h (zweite Ver­ suchsserie)
Beispiel 2
42 mit Dynasilan beschichtete IOLs aus PMMA, Silikon und Acryl wurden in einer Bakteri­ ensuspension (108 KBE/ml) mit Staph epid. (aerob) und mit Propionibact. Acnes (anaerob) bebrütet. Anschließend wurden die adhärenten Keime durch ein standardisiertes Spülverfah­ ren und eine Ultraschallbehandlung von den Linsen entfernt, nach Anlegen einer Verdün­ nungsreihe auf Agarplatten bebrütet und quantifiziert. Für beide Keime ergab die Passivie­ rung der Linsen eine Senkung der Keimzahl, auf Silikonlinsen um 54%, auf PMMA-Linsen um 53% und auf Acryl-Linsen um 31%.

Claims (9)

1. Verfahren zur Passivierung der Oberfläche einer Intraokularlinse, deren Oberfläche reaktive Brönstedzentren enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Intraokularlinse getaucht wird in eine Lösung eines Fluoralkylsilans der allgemeinen Formel:
RF-(CH2)n-Si-(O-R)3,
wobei der Rest R aus der Gruppe H, CH3, C2H5, C3H7 und der Fluoralkylrest RF aus der Reihe CF3(CF2)m mit m = 3 bis 11 ausgewählt ist und n = 0 bis 4 ist, wodurch die Brönstedzentren an der Oberfläche unter Bildung von Si-O-Bindungen deaktiviert werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Intraokularlinse eine Silikonlinse ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Intraokularlinse eine Linse aus Polymethylmethacrylat (PMMA) oder Acryl ist.
4. Verfahren nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung leicht angesäuert ist und zwischen 0,5% und 2 Gew.-% , vorzugsweise zwischen 0,8% und 1,2 Gew.-% des Fluoralkylsilans enthält.
5. Verfahren nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß RF = CF3(CF2)5, n = 2 und R = CH2CH3 ist.
6. Verfahren nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Fluorgehalt in der Oberfläche der Intraokularlinse nach der Tauchbehandlung zwischen 2 Gew.-% und 15 Gew.-% beträgt.
7. Verfahren nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Passivierung der Oberfläche ohne Vorbehandlung erfolgt.
8. Verfahren nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Brönstedzentren durch OH-Gruppen gebildet sind.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Brönstedzentren durch CO2-Gruppen gebildet sind.
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MXPA03010267A MXPA03010267A (es) 2001-05-11 2002-05-08 Metodo para la pasivacion de un lente intraocular.
US10/477,069 US7232587B2 (en) 2001-05-11 2002-05-08 Method for the passivation of an intraocular lens
CA002439075A CA2439075A1 (en) 2001-05-11 2002-05-08 Method for the passivation of an intraocular lens
CN028023099A CN100406914C (zh) 2001-05-11 2002-05-08 人工晶状体的钝化方法
BR0205270-9A BR0205270A (pt) 2001-05-11 2002-05-08 Processo para a passivação de uma lente intraocular
JP2002589832A JP2004527004A (ja) 2001-05-11 2002-05-08 眼内レンズをパッシベートする方法
PCT/EP2002/005039 WO2002093207A1 (de) 2001-05-11 2002-05-08 Verfahren zur passivierung einer intraokularlinse
AU2002302602A AU2002302602B2 (en) 2001-05-11 2002-05-08 Method for the passivation of an intraocular lens
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014149462A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-25 Abbott Medical Optics Inc. Surface treatment of silicone materials

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10219679A1 (de) * 2002-05-02 2003-11-20 Audio Service Gmbh As Hörgerät oder Hörgeräteteile zum Einsatz in den Gehörgang und/oder die Ohrmuschel eines Trägers
EP2246386A1 (de) * 2009-04-27 2010-11-03 Université de Liège Fluoriertes Material
TWI689533B (zh) * 2014-03-28 2020-04-01 美商道康寧公司 包含與多氟聚醚矽烷反應的固化聚有機矽氧烷中間物之共聚物組成物及其相關形成方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4655770A (en) * 1985-06-06 1987-04-07 Ioptex, Inc. Surface passivated intraocular lens
WO1989004329A1 (en) * 1987-11-09 1989-05-18 Ioptex Research, Inc. Controlled surface optical lens and method of surface alteration
US5319023A (en) * 1987-11-09 1994-06-07 Ioptex Research Inc. Optical lenses, haptics therefor and optical lens bodies having haptics

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3517612A1 (de) * 1985-05-15 1987-01-02 Titmus Eurocon Kontaktlinsen Modifizierter siliconkautschuk und seine verwendung als material fuer eine optische linse sowie optische linse aus diesem material
JPH02502134A (ja) * 1987-11-06 1990-07-12 エイエムオー　プエルトリコ．インコーポレーテッド 表面層改質光学レンズと表面層改質方法
US5171267A (en) * 1989-08-31 1992-12-15 The Board Of Regents Of The University Of Washington Surface-modified self-passivating intraocular lenses
JPH03109482A (ja) * 1989-09-22 1991-05-09 Mitsubishi Materials Corp 宝飾品表面処理剤
FR2669226B1 (fr) 1990-11-21 1997-01-03 Irap Dispositif a usage ophtalmologique forme d'un substrat polymerique comportant des groupements fluores en surface, et procede d'obtention.
GB9026687D0 (en) 1990-12-07 1991-01-23 Vascutek Ltd Process for providing a low-energy surface on a polymer
US5663215A (en) * 1991-12-20 1997-09-02 Courtaulds Coatings (Holdings) Limited Coating compositions
SE9202925D0 (sv) * 1992-10-07 1992-10-07 Kabi Pharmacia Ab Method in the production of intraocular lenses
US5417744A (en) * 1993-12-29 1995-05-23 Ameron, Inc. Optically clear hydrophobic coating composition
JP3400148B2 (ja) * 1994-11-18 2003-04-28 株式会社豊田自動織機 撥水性耐摩耗薄膜の形成方法
TW393498B (en) * 1995-04-04 2000-06-11 Novartis Ag The preparation and use of Polysiloxane-comprising perfluoroalkyl ethers
CA2175849C (en) * 1995-06-01 2003-07-15 George B. Goodwin Autophobic water repellent surface treatment
JPH08337654A (ja) * 1995-06-14 1996-12-24 Matsushita Electric Ind Co Ltd 化学吸着膜の製造方法及びこれに用いる化学吸着液
JP3972080B2 (ja) * 1995-07-08 2007-09-05 Ｔｏｔｏ株式会社 自動車及びその塗装方法
JPH1036821A (ja) * 1996-07-26 1998-02-10 Soft Kyukyu Corp:Kk 長期持続型ガラス用撥水処理剤
JPH10281690A (ja) * 1997-02-07 1998-10-23 Hitachi Ltd 空気調和機、熱交換器及びその製造方法
JPH10292057A (ja) * 1997-02-20 1998-11-04 Matsushita Electric Ind Co Ltd 化学吸着膜およびその製造方法とそれに用いる化学吸着液
US6258454B1 (en) * 1998-09-01 2001-07-10 Agilent Technologies Inc. Functionalization of substrate surfaces with silane mixtures
JP4225612B2 (ja) * 1998-09-09 2009-02-18 スター・ジャパン株式会社 眼用レンズ材料

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4655770A (en) * 1985-06-06 1987-04-07 Ioptex, Inc. Surface passivated intraocular lens
WO1989004329A1 (en) * 1987-11-09 1989-05-18 Ioptex Research, Inc. Controlled surface optical lens and method of surface alteration
US5319023A (en) * 1987-11-09 1994-06-07 Ioptex Research Inc. Optical lenses, haptics therefor and optical lens bodies having haptics

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014149462A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-25 Abbott Medical Optics Inc. Surface treatment of silicone materials
US9023915B2 (en) 2013-03-15 2015-05-05 Abbott Medical Optics Inc. Surface treatment of silicone materials
AU2014238185B2 (en) * 2013-03-15 2017-12-14 Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. Surface treatment of silicone materials

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Publication number Publication date
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