DE10001811C2 - Test set and method for the detection of skin warfare agents - Google Patents
Test set and method for the detection of skin warfare agentsInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Testset zum Nachweis von Hautkampfstoffen des Typs der Alkylantien in wässrigen Lösungen. Ferner betrifft die Erfindung ein entsprechendes Verfahren.The invention relates to a test set for the detection of skin warfare agents of the type Alkylants in aqueous solutions. The invention further relates to a corresponding one Method.
Aus der Fachliteratur (Titel: "Dünnschicht-Chromatographie, Reagenzien und Nach weismethoden", Verfasser: "Hellmut Jork, Werner Funk, Walter Fischer, Hans Wimmer" Verlag: "VCH Verlagsgesellschaft", ISBN 3-527-26848-0, Band 1a, 1989, Seite 354-358) ist bekannt, Hautkampfstoffe des Typs der Alkylantien mit Hilfe von 4-(4-Nitrobenzyl)-pyridin nachzuweisen. Der Nachweis erfolgt nach dem Erhitzen als Farbreaktion in der zu untersuchenden wässrigen Lösung. Mit Nachteil besteht dabei die Notwendigkeit der Erhitzung bis zum Siedepunkt. Darüber hinaus liegt eine unzureichende Nachweisempfindlichkeit vor. Auch eine ältere Publikation (Titel: "Lehrbuch der Militärchemie", Verfasser: "Siegfried Franke", Verlag: "Militärverlag der Deutschen Demokratischen Republik", Band 1, Seite 103, 1969) verweist auf diese Nachweismöglichkeit.From the specialist literature (title: "Thin-layer chromatography, reagents and Nach weismethods ", author:" Hellmut Jork, Werner Funk, Walter Fischer, Hans Wimmer "Publisher:" VCH Verlagsgesellschaft ", ISBN 3-527-26848-0, Volume 1a, 1989, pages 354-358) is known to use skin-fighting agents of the alkylant type of 4- (4-nitrobenzyl) pyridine. Evidence is given after heating as a color reaction in the aqueous solution to be examined. With disadvantage thereby the need for heating up to the boiling point. In addition, there is one insufficient detection sensitivity. Also an older publication (title: "Textbook of military chemistry", author: "Siegfried Franke", publisher: "military publisher of the German Democratic Republic ", Volume 1, page 103, 1969) refers to this Detectability.
Aus der DD 299 765 ist ein Indikatorröhrchen zum Nachweis von Hautkampfstoffen in Luft bekannt. Aus der US 5 935 862 ist es bekannt, chemische Kampfstoffe auf einer festen Phase zu detektieren. Wässrige Lösungen können nur sehr unempfindlich untersucht werden. Aus der US 4 120 754 ist ein Testset und ein Verfahren zum Nachweis von Alkylantien bekannt. Eine Reaktion mit Di-Estern der Thiophosphorsäure führt zu messbaren Hemmstoffen der Acetylcholinesterase.DD 299 765 is an indicator tube for the detection of Skin warfare agents known in air. From US 5 935 862 it is known Detect chemical warfare agents on a solid phase. aqueous Solutions can only be examined very insensitively. From US 4 120 754 a test set and a method for the detection of alkylating agents are known. A reaction with di-esters of thiophosphoric acid leads to measurable Inhibitors of acetylcholinesterase.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zu Grunde, ein neues Testset und ein neues Verfahren zum Nachweis von Hautkampfstoffen des Typs der Alkylantien in wässrigen Lösungen so zu entwickeln, dass einerseits eine hohe Nachweisempfindlichkeit erreicht wird und andererseits die Handhabung einfach und das Testset kostengünstig herstellbar ist.The invention is based on the object of a new test set and a new method for the detection of skin warfare agents of the type of alkylating agents in aqueous solutions to be developed in such a way that on the one hand a high detection sensitivity is achieved and on the other hand, the handling is simple and the test set can be produced inexpensively.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch die Merkmale der voneinander unabhän gigen Patentansprüche 1 und 4 gelöst.This object is independent of one another according to the features of the claims 1 and 4 solved.
Die Vorteile der Erfindung liegen darin, dass Hautkampfstoffe des Typs der Alkylantien schnell, einfach, bedienerfreundlich und kostengünstig nachweisbar sind. Zunächst gibt man eine zu untersuchende Probelösung in eine Lösung von 4-(4-Nitro benzyl)-pyridin in Aceton oder Acetonnitril. Sind Alkylantien in der zu untersuchenden Probelösung vorhanden, wird das 4-(4-Nitrobenzyl)-pyridin alkyliert. Dabei erhält man ein Reaktionsprodukt, welches in den nachfolgenden Schritten so aufbe reitet wird, dass der Analyt, z. B. S-Lost, in einer bisher nicht erreichbaren Empfind lichkeit als Farbreaktion nachgewiesen werden kann. Nach dem Abwarten einer Reak tionszeit erfolgt eine Alkalisierung mit einem starken Alkalihydroxid. Dies dient dazu, die Farbentwicklung sichtbar werden zu lassen.The advantages of the invention are that skin warfare agents of the alkylating agent type are quick, easy, user-friendly and inexpensive to prove. First a test solution to be examined is placed in a solution of 4- (4-nitro benzyl) pyridine in acetone or acetonitrile. Are alkylating agents in the investigated Sample solution available, the 4- (4-nitrobenzyl) pyridine is alkylated. there a reaction product is obtained which is eliminated in the subsequent steps is riding that the analyte, e.g. B. S-Lost, in a previously unattainable sensation can be demonstrated as a color reaction. After waiting for a reak alkalization with a strong alkali hydroxide. This serves to make the color development visible.
Danach gibt man ein Lösungsmittel hinzu, das eine halogenfreie organische Phase ist, und erhält eine klare obere Phase. Mit der halogenfreien organischen Phase erreicht man eine Anreicherung aus der wässrigen Phase, eine Verstärkung und Stabilisierung der Farbentwicklung und damit die hohe Nachweisempfindlichkeit des Analyten. Die Farbreaktion, bleibt über mehrere Tage stabil und läßt sich wiederholt visuell oder, bei entsprechender Anordnung, mit photometrischen Methoden auswerten. Ohne die or ganische Phase liegt das farbige Reaktionsprodukt ungelöst in der wässrigen Phase vor und ist dort erst in 50-100fach höheren Konzentrationen als graublauer Farbum schlag erkennbar. Erst die halogenfreie organische Phase ermöglicht die hohe Nach weisempfindlichkeit, weil sich hier nach einer kurzen Durchmischung die Reaktions produkte in der organischen Phase lösen und dort optisch deutlich erkennbar sind. Halogenhaltige Lösungsmittel sind nicht geeignet und erschweren oder stören die Farbreaktion und sollten daher schon aus analytischen Gründen für den Test keine Verwendung finden.Then you add a solvent, which is a halogen-free organic phase, and get a clear upper phase. Achieved with the halogen-free organic phase one enrichment from the aqueous phase, strengthening and stabilization the color development and thus the high sensitivity of the analyte. The Color reaction, remains stable over several days and can be repeated visually or, at appropriate arrangement, evaluate with photometric methods. Without the or ganic phase, the colored reaction product is undissolved in the aqueous phase before and is only there in 50-100 times higher concentrations than gray-blue color beat recognizable. Only the halogen-free organic phase enables the high night sensitivity to knowledge, because after a short mixing the reaction Dissolve products in the organic phase and are clearly visible there. Halogen-containing solvents are not suitable and complicate or interfere with Color reaction and therefore should not be used for the test for analytical reasons Find use.
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung wird als Lösungsmittel ein hochsiedender Ether verwendet. Diese halogenfreie organische Phase ist besonders geeignet, um im Einsatz vor Ort schnell Hautkampfstoffe nachweisen zu können.According to one embodiment of the invention, a high-boiling solvent is used Ether used. This halogen-free organic phase is particularly suitable to To be able to quickly detect skin warfare agents on site.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung wird als Lösungsmittel Toluol verwendet. Diese halogenfreie organische Phase ist besonders geeignet, um eine Be stimmung mit einem Photometer durchzuführen.According to a further embodiment of the invention, toluene is used as the solvent used. This halogen-free organic phase is particularly suitable for a loading with a photometer.
Die Erfindung wird nachfolgend in mehreren Ausführungsbeispielen näher erläutert. Die einzige Figur zeigt eine chemische Reaktionsgleichung. The invention is explained in more detail below in several exemplary embodiments. The only figure shows a chemical reaction equation.
In den beiden nachfolgenden Ausführungsbeispielen wird der Nachweis von Haut kampfstoffen des Typs der Alkylantien in wässrigen Lösungen beschrieben. Hierzu findet eine Lösung Verwendung, die in Aceton oder Acetonitril gelöstes 4-(4-Nitro benzyl)-pyridin mit einem Gehalt von 5 mg pro ml aufweist. Ferner findet ein Lösungsmit tel Verwendung, das eine halogenfreie organische Phase ist. Darüber hinaus wird ein starkes Alkalihydroxid eingesetzt.In the two examples below, the detection of skin warfare agents of the type of alkylating agents described in aqueous solutions. For this a solution is used, the 4- (4-nitro dissolved in acetone or acetonitrile Benzyl) pyridine has a content of 5 mg per ml. A solution is also found tel use, which is a halogen-free organic phase. In addition, a strong alkali hydroxide used.
Unter Verweis auf die einzige Figur reagiert 4-(4-Nitrobenzyl)-pyridin mit dem Alkylans durch Alkylierung des Pyridin-Stickstoffs zu dem entsprechenden Pyridiniumchlorid, das nach der Alkalisierung das rot gefärbte Produkt ergibt.Referring to the single figure, 4- (4-nitrobenzyl) pyridine reacts with the alkylane by alkylation of the pyridine nitrogen to the corresponding pyridinium chloride, which results in the red colored product after alkalization.
Die Alkylierung des 4-(4-Nitrobenzyl)-pyridins erfolgt neben den Losten auch durch alle anderen gängigen Alkylierungsreagenzien wie z. B. Dimethylsulfat, Methyljodid, Diazomethan und Epoxyverbindungen (z. B. Pyrethrum-Insektizide).The alkylation of 4- (4-nitrobenzyl) pyridine takes place in addition to the lot all other common alkylation reagents such as B. dimethyl sulfate, methyl iodide, Diazomethane and epoxy compounds (e.g. pyrethrum insecticides).
Nachfolgend wird die Herstellung und Durchführung eines qualitativen Schnelltests beschrieben.The following is the production and implementation of a qualitative quick test described.
In ein erstes 5 ml Glasgefäß pipettiert man 1 ml der 4-(4-Nitrobenzyl)-pyridin- Acetonlösung. Um eine lange Stabilität und gute Lagerfähigkeit zu erreichen, sollte das Glasgefäß vor dem Verschließen mit Stickstoff begast werden. Für den Verschluß wird z. B. ein weiß markierter Deckel verwendet. In ein zweites Glasgefäß, z. B. mit schwarz markiertem Deckel, pipettiert man einen hochsiedenden Ether, hier 200 µl Diethylenglykoldibutylether.Pipette 1 ml of the 4- (4-nitrobenzyl) pyridine into a first 5 ml glass vessel. Acetone solution. In order to achieve a long stability and good shelf life, should the glass jar must be gassed with nitrogen before closing. For the closure z. B. uses a white marked lid. In a second glass jar, e.g. B. with black marked lid, you pipette a high-boiling ether, here 200 ul diethylene glycol dibutyl ether.
Zuvor wird der schwarze Deckel an der Innenseite mit einem starken Alkalihydroxid, hier ein handelsübliches Natriumhydroxid-Rotulum, mit PVC-Kleber fixiert, mit einer darunter sitzenden Alu-Folie isoliert und schließlich auf das zweite Glasgefäß fest auf geschraubt. Bei der Verwendung des Tests wird dann die Schutzfolie entfernt und das Rotulum im Deckel mit der Probelösung zur Reaktion gebracht. Alternativ wäre das Pipettieren eines starken Alkalihydroxidlösung für die Reaktion erforderlich. Das Natriumhydroxid-Rotulum erleichtert somit die Handhabung. Before that, the black lid on the inside is covered with a strong alkali hydroxide, here a commercially available sodium hydroxide rotulum, fixed with PVC glue, with a the aluminum foil underneath insulated and finally firmly on the second glass jar screwed. When using the test, the protective film is then removed and that Rotulum in the lid reacted with the sample solution. Alternatively, that would be Pipetting a strong alkali hydroxide solution required for the reaction. The Sodium hydroxide rotulum thus makes handling easier.
Die zum qualitativen Schnelltest Test gehörende Gebrauchsanleitung wird nachfol
gend beschrieben:
The instructions for use included in the qualitative rapid test test are described below:
- - Zu der Lösung im ersten Glasgefäß mit weiß markiertem Deckel soviel des zu untersuchenden Wasser zugeben, dass es zu etwa 4/5 gefüllt ist. Glas ver schließen und leicht schütteln. Danach bei mindestens Körpertemperatur rea gieren lassen.- Too much of the solution in the first glass vessel with the lid marked in white Add water to be examined to make sure it is about 4/5 full. Glass ver close and shake gently. Then rea at least at body temperature let yaw.
- - Nach 20 Minuten den schwarz markierten Deckel vom zweiten Glasgefäß mit dem eingeklebten Natriumhydroxid-Plätzchen auf das erste Glasgefäß schrauben und solange schütteln, bis sich die Lösung deutlich gelb gefärbt hat. Den schwarz markierten Deckel verwerfen.- After 20 minutes with the black marked lid from the second glass jar the glued sodium hydroxide biscuit on the first glass jar screw and shake until the solution turns clear yellow Has. Discard the black marked lid.
- - Die Flüssigkeit aus dem zweiten Glasgefäß in das erste Glasgefäß gießen und dieses mit dem weißen, unbehandelten Deckel 1 Minute kräftig schütteln.- Pour the liquid from the second glass jar into the first glass jar and shake vigorously with the white, untreated lid for 1 minute.
-
- Nach 2 Minuten die Farbe der oberen Phase auswerten:
Ober Phase rot: Verdacht auf S-Lost oder N-Lost (< 0,2 mg/Liter).
Ober Phase farblos: Kein S-Lost oder N-Lost nachweisbar (< 0,2 mg/Liter).- After 2 minutes, evaluate the color of the upper phase:
Upper phase red: suspected S-Lost or N-Lost (<0.2 mg / liter).
Colorless above phase: No S-Lost or N-Lost detectable (<0.2 mg / liter).
In den meisten Fällen reicht es aus, Hautkampfstoffe qualitativ nachzuweisen. Möchte man einen quantitativen Test durchführen, kann dies mit Hilfe eines Photometers er folgen, die es auch in kleinen tragbaren Versionen gibt.In most cases, it is sufficient to provide qualitative evidence of skin warfare agents. Would like to to do a quantitative test, he can do it with the help of a photometer follow, which are also available in small portable versions.
Nachfolgend wird in einem zweiten Ausführungsbeispiel die Herstellung und Durch führung eines quantitativen photometrischen Schnelltests beschrieben.In a second embodiment, the manufacture and through are described below described a quantitative rapid photometric test.
Zur Herstellung des Testsets überführt man in ein 30 ml Reagenzglas mit Schraubver schluss 1 g Natriumchlorid und 5 ml der 4-(4-Nitrobenzyl)-pyridin-Lösung. Unter Stick stoffbegasung verschließt man das Reagenzglas. Ferner umfasst das Testset NaOH- Plätzchen und Toluol. To produce the test set, transfer to a 30 ml test tube with screw cap finally 1 g of sodium chloride and 5 ml of the 4- (4-nitrobenzyl) pyridine solution. Under stick fumigation is closed the test tube. The test set also includes NaOH Cookies and toluene.
Die zum quantitativen photometrischen Schnelltest gehörende Gebrauchsanleitung
wird nachfolgend beschrieben:
The instructions for use included in the quantitative rapid photometric test are described below:
- - Zu der Lösung im Schraubdeckel-Reagenzglas 20 ml des zu untersuchenden Was sers zugeben. Reagenzglas verschließen und leicht schütteln. Danach bei mindes tens Zimmertemperatur reagieren lassen.- To the solution in the screw cap test tube, 20 ml of what to be examined admit it. Close the test tube and shake gently. Then at least Allow room temperature to react.
- - Nach 20 Minuten das Reagenzglas öffnen, 1 Natronlauge-Plätzchen zugeben und wieder verschließen. Dann kräftig schütteln bis sich das Plätzchen aufgelöst hat.- After 20 minutes open the test tube, add 1 sodium hydroxide solution and close again. Then shake vigorously until the cookie has dissolved.
- - 2 ml Toluol zugeben und nochmals kräftig schütteln.- Add 2 ml of toluene and shake vigorously again.
- - Entsprechend der technischen Ausstattung des Photometers wird nach 2 Minuten entweder direkt in der oberen Phase der Reaktionsküvette gemessen, oder die obe re Phase wird mit einer Pipette abgehoben, in die Meßküvette gegeben und eben falls nach 2 Minuten gemessen.- According to the technical equipment of the photometer, after 2 minutes either measured directly in the upper phase of the reaction cuvette, or the above Right phase is lifted off with a pipette, placed in the measuring cell and flat if measured after 2 minutes.
-
- Die farbige organische Phase wird bei 460 nm, 540 nm und 620 nm gegen reines
Toluol gemessen.
Berechnung der Extinktion: E korr. = E540 - (E460 + E620)/2
Gehalt [mg/L] = E korr. × 1,39 [berechnet als N-Lost]
Bestimmungsgrenze: 0,05 mg/L- The colored organic phase is measured at 460 nm, 540 nm and 620 nm against pure toluene.
Calculation of extinction: E corr. = E540 - (E460 + E620) / 2
Content [mg / L] = E corr. × 1.39 [calculated as N-Lost]
Limit of quantification: 0.05 mg / L
Claims (6)
- a) einer Lösung von 4-(4-Nitrobenzyl)-pyridin in Aceton oder Acetonitril,
- b) einem Lösungsmittel, das eine halogenfreie organische Phase ist,
- c) einem starken Alkalihydroxid.
- a) a solution of 4- (4-nitrobenzyl) pyridine in acetone or acetonitrile,
- b) a solvent which is a halogen-free organic phase,
- c) a strong alkali hydroxide.
- a) Zugabe einer zu untersuchenden Probelösung in eine Lösung von 4-(4-Nitrobenzyl)-pyridin in Aceton oder Acetonitril,
- b) Abwarten einer Reaktionszeit,
- c) Alkalisieren mit einem starken Alkalihydroxid,
- d) Zugabe eines Lösungsmittels, das eine halogenfreie organische Phase ist,
- e) Durchmischung,
- f) optische Auswertung der erhaltenen Farbreaktion in der organischen Phase.
- a) adding a sample solution to be examined to a solution of 4- (4-nitrobenzyl) pyridine in acetone or acetonitrile,
- b) waiting for a reaction time,
- c) alkalizing with a strong alkali hydroxide,
- d) adding a solvent which is a halogen-free organic phase,
- e) mixing,
- f) optical evaluation of the color reaction obtained in the organic phase.
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