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DE1085492B - Process for improving the grip of organic fiber and film material (A) - Google Patents

Process for improving the grip of organic fiber and film material (A)

Info

Publication number
DE1085492B
DE1085492B DEC16174A DEC0016174A DE1085492B DE 1085492 B DE1085492 B DE 1085492B DE C16174 A DEC16174 A DE C16174A DE C0016174 A DEC0016174 A DE C0016174A DE 1085492 B DE1085492 B DE 1085492B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
dried
solution
treated
triazine compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC16174A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Werner Schwarze
Paul Langer
Wilhelm Michel
Karl Heinz Weible
Dipl-Chem Johann Keller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Gruenau Illertissen GmbH
Original Assignee
Chemische Fabrik Gruenau AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE575009D priority Critical patent/BE575009A/xx
Application filed by Chemische Fabrik Gruenau AG filed Critical Chemische Fabrik Gruenau AG
Priority to DEC16174A priority patent/DE1085492B/en
Priority to FR784080A priority patent/FR1226459A/en
Publication of DE1085492B publication Critical patent/DE1085492B/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35Heterocyclic compounds
    • D06M13/355Heterocyclic compounds having six-membered heterocyclic rings
    • D06M13/358Triazines

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

DEUTSCHESGERMAN

Es wurde gefunden, daß es möglich ist, organischem, Hydroxylgruppen enthaltendem Fasermaterial durch Umsetzen mit ganz bestimmten Triazinverbindungen besondere Eigenschaften zu verleihen.It has been found that it is possible to react organic fiber material containing hydroxyl groups to give special properties with very specific triazine compounds.

Als Fasermaterial im Sinne der Erfindung kommen in Betracht vor allem Fasern aus nativer Cellulose, wie Baumwolle, Leinen oder Zellstoff, regenerierter Cellulose, wie Viskosefasern, oder Fasern aus Cellulosederivaten, z. B. Celluloseestern, wie Acetylcellulose, oder Celluloseäthern. Die Fasern können in loser Form oder in Form von Bahnen, wie Papier, Garn, Geweben, Gewirken oder fertigen Textilwaren behandelt werden. Nach dem Verfahren der Erfindung können auch solche Stoffe behandelt werden, die neben organischen Hydroxylgruppen enthaltenden Fasern auch noch andere Fasern, z. B. Wolle, Seide oder Polyamidfasern, enthalten. Ebenso lassen sich Folien aus hydroxylgruppenhaltigen Stoffen behandeln.For the purposes of the invention, fibers made from native cellulose, such as Cotton, linen or cellulose, regenerated cellulose, such as viscose fibers, or fibers made from cellulose derivatives, z. B. cellulose esters, such as acetyl cellulose, or cellulose ethers. The fibers can be in loose form or in the form of Web, such as paper, yarn, woven, knitted or finished textile goods are treated. After the procedure The invention can also treat substances that contain, in addition to organic hydroxyl groups Fibers also other fibers, e.g. B. wool, silk or polyamide fibers. Likewise can Treat foils made of substances containing hydroxyl groups.

Triazinverbindungen gemäß der Erfindung haben die folgenden Formeln:Triazine compounds according to the invention have the following formulas:

Cl aoCl ao

Verfahren zur Verbesserung
des Griffes von organischem Faserund Folienmaterial (A)
Process for improvement
the handle of organic fiber and film material (A)

Anmelder:Applicant:

Chemische Fabrik GrünauChemical factory Grünau

Aktiengesellschaft,
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Corporation,
Frankfurt / M., Weißfrauenstr. 9

Dr. Werner Schwarze, Paul Langer, Frankfurt/M.,Dr. Werner Schwarze, Paul Langer, Frankfurt / M.,

Wilhelm Michel, Illertissen,Wilhelm Michel, Illertissen,

Karl Heinz Weible, Reutlingen-Betzingen,Karl Heinz Weible, Reutlingen-Betzingen,

und Dipl.-Chem. Johann Keller, Voehringen/Iller,and Dipl.-Chem. Johann Keller, Voehringen / Iller,

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

C- X — RC-X-R

ClCl

R —X —CR-X-C

Χ —X —RΧ —X —R

Hierbei bedeutet X eine —NH-, —S- oder — 0-Brücke, R ist ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Alkylarylrest, ein Alkylcycloparaffinrest, ein Cycloparaffinalkylrest, ein Alkoholrest, ein Aminorest oder ein Alkanolaminorest.Here, X means an —NH-, —S- or - 0 bridge, R is an alkyl radical, an aralkyl radical, an alkylaryl radical, an alkylcycloparaffin radical, a cycloparaffinic alkyl radical, an alcohol residue, an amino residue or an alkanolamino residue.

Für bestimmte Zwecke können auch solche Triazinverbindungen verwendet werden, in welchen die Gruppe R eine oder mehrere SO3H-Gruppen oder deren Salze oder eine oder mehrere COOH-Gruppen oder deren Salze enthält. Ebenso kann man auch Triazinverbindungen verwenden, welche in der Gruppe R die GruppierungFor certain purposes it is also possible to use those triazine compounds in which the group R contains one or more SO 3 H groups or their salts or one or more COOH groups or their salts. Likewise, you can also use triazine compounds, which in the group R the group

— [CH-CH2-Ol —- [CH-CH 2 -Ol -

U' J.U 'J.

enthalten. Hierbei bedeutet R' Wasserstoff oder einen aliphatischen oder aromatischen Rest. Derartige Gruppierungen können durch Behandlung mit einem Alkylen-contain. Here, R 'denotes hydrogen or an aliphatic or aromatic radical. Such groups can by treatment with an alkylene

oxyd, vorzugsweise mit Äthylenoxyd, eingeführt werden.oxide, preferably with ethylene oxide, are introduced.

Erfindungsgemäß wird das Verfahren so durchgeführt,According to the invention, the method is carried out so

daß das zu behandelnde Material mit einer wäßrigen alkalischen Lösung der Triazinverbindung, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 7,5 bis 11, behandelt wird. Dann entfernt man die überschüssige Lösung und trocknet bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 80 bis 1300C.that is preferably treated material to be treated with an aqueous alkaline solution of the triazine compound at a pH value from 7.5 to 11. The excess solution is then removed and dried at an elevated temperature, preferably at 80 to 130 ° C.

Fasern, die gemäß der Erfindung behandelt werden, erhalten je nach der Zusammensetzung der Gruppen X und R verschiedene wertvolle Eigenschaften. Im allgemeinen wird eine Verbesserung des Griffes bewirkt. Bei Verwendung solcher Triazinderivate, bei denen R ein hydrophober Rest ist, können die Fasern auch wasserabstoßend werden.Fibers which are treated according to the invention are obtained depending on the composition of the X groups and R various valuable properties. In general, an improvement in the hand is effected. When using such triazine derivatives in which R is a hydrophobic radical, the fibers can also be water-repellent will.

Bei der Durchführung des Verfahrens geht man am besten von 0,5- bis 10%igen wäßrigen Lösungen der Triazinverbindung aus. Solche Triazinverbindungen, die in Wasser nicht oder nur unbedeutend löslich sind, kommen im allgemeinen nicht in Betracht. Zweckmäßig arbeitet man mit einer 1- bis 3 °/oigen wäßrigen Lösung. Je nach der verwendeten Triazinverbindung kann die Behandlung bei verschiedenen Temperaturen durchgeführt werden. Enthält die wäßrige Lösung eine Dichlortriazinverbindung, so kann man schon bei Zimmertemperatur oder mäßig erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 20 bis 400C, arbeiten. Bei Lösungen von Monochlortriazinverbindungen wendet man zweckmäßigerweise höhere Temperaturen von 50 bis 100° C an, vorzugsweise von 70 bis 900C.When carrying out the process, it is best to start from 0.5 to 10% strength aqueous solutions of the triazine compound. Such triazine compounds which are insoluble or only insignificantly soluble in water are generally out of the question. Suitably the reaction is carried ° / o aqueous solution having a 1 to. 3 Depending on the triazine compound used, the treatment can be carried out at different temperatures. The aqueous solution contains a dichlorotriazine compound, one can even at room temperature or moderately elevated temperature, preferably at 20 to 40 0 C, working. In solutions of Monochlortriazinverbindungen one turns expediently higher temperatures of 50 to 100 ° C to, preferably from 70 to 90 0 C.

009 567/309009 567/309

In vielen Fällen genügt es, wenn man das Fasermaterial mit der Lösung der Triazinverbindung tränkt, die überschüssige Lösung entfernt und das Material dann bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 80 bis 1300C, trocknet. Häufig empfiehlt es sich auch, das behandelte Material nach dem Trocknen mit heißem, besser noch kochendem Wasser nachzubehandeln und dann wieder zu trocknen. Zur Nachbehandlung kann man auch eine alkalische Lösung verwenden.In many cases it is sufficient if the fiber material is impregnated with the solution of the triazine compound, the excess solution is removed and the material is then at an elevated temperature, preferably at 80 to 130 0 C and dried. Often it is also advisable to post-treat the treated material after drying with hot, better still boiling, water and then to dry it again. An alkaline solution can also be used for post-treatment.

Fasermaterial, das nach dem Verfahren der Erfindung behandelt ist, verliert die erworbenen Eigenschaften auch beim wiederholten Waschen nicht.Fibrous material treated according to the method of the invention also loses the acquired properties not with repeated washing.

Beispiel 1example 1

Zellwollmusselin wird bei Zimmertemperatur mit einer 2%igen wäßrigen Lösung eines Dichlor-triazinderivates behandelt, das durch Umsetzen von Trichlortriazin mit einem äthoxylierten Teilester von Pentaerythrit und Stearinsäure erhalten wurde. Man quetscht die überschüssige Lösung ab und trocknet das Gewebe bei 800C. Dann behandelt man es nach mit einer kochenden 3 °/oigen Lösung von Natriumbicarbonat und trocknet wieder bei 1100C.Cellulose muslin is treated at room temperature with a 2% aqueous solution of a dichlorotriazine derivative obtained by reacting trichlorotriazine with an ethoxylated partial ester of pentaerythritol and stearic acid. The excess solution is squeezed off and dried, the tissue at 80 0 C. Then it was treated by with a boiling 3 ° / o solution of sodium bicarbonate and dried again at 110 0 C.

Das Gewebe hat einen angenehmen weichen Griff erhalten, der auch bei wiederholtem Waschen nicht verlorengeht. The fabric has been given a pleasant, soft feel that is not lost even after repeated washing.

Beispiel 2Example 2

Baumwollgewebe wird bei Zimmertemperatur mit einer 0,3 %igen wäßrigen Lösung von Natriumbicarbonat, die 2 % eines Triazinderivates der FormelCotton fabric is at room temperature with a 0.3% aqueous solution of sodium bicarbonate, which 2% of a triazine derivative of the formula

ClCl

Cl-C C-O-(C2H4O)16-OC-C17H35 Cl-C CO- (C 2 H 4 O) 16 -OC-C 17 H 35

Beispiel 4Example 4

Papier wird bei 80° C mit einer 2 %igen wäßrigen LösungPaper is at 80 ° C with a 2% aqueous solution

der im Beispiel 3 genannten Triazinverbindung, die 0,5 °/0 Natriumcarbonat enthält, behandelt. Man quetscht die überschüssige Lösung ab und trocknet bei 1200C. Das getrocknete Papier wird anschließend mit heißem Wasser nachbehandelt und bei 800C wieder getrocknet. Das Papier ist hydrophob und hat einen weichen Griffreferred to in the Example 3, the triazine compound, which contains 0.5 ° / 0 sodium carbonate, treated. The excess solution is squeezed off and dried at 120 0 C. The dried paper is then post-treated with hot water and dried again at 80 0 C. The paper is hydrophobic and has a soft feel

ίο erhalten.ίο received.

Beispiel 5Example 5

Eine Zellophanfolie wird in eine heiße Lösung von 20 g/l 2-Octadecylamino — 4/?-Sulfoäthylamino — 6-Chlor-— 1,3,5-Triazin und 5 g/l Soda (calc.) gebracht, nach etwa Sekunden herausgenommen und wenige Minuten bei 1300C getrocknet. Die mit warmem Wasser kurz nachgewaschene Folie hat nach der Trocknung hydrophobe Eigenschaften.A cellophane film is placed in a hot solution of 20 g / l 2-octadecylamino - 4 /? - sulfoethylamino - 6-chloro - 1,3,5-triazine and 5 g / l soda (calc.), Removed after about seconds and dried at 130 ° C. for a few minutes. The film, which is briefly washed with warm water, has hydrophobic properties after drying.

Eine in gleicher Weise mit 20 g/l mit 2,4-Dichlor-6-(p-sulfophenylamino) -1,3,5-triazin-Natriumsalz und g/l Soda (calc.) behandelte Zellophanfolie wird nach der Behandlung und anschließenden Trocknung bei 1200C alkaliunlöslich.A cellophane film treated in the same way with 20 g / l with 2,4-dichloro-6- (p-sulfophenylamino) -1,3,5-triazine sodium salt and g / l soda (calc.) Is treated after the treatment and subsequent Drying at 120 0 C insoluble in alkali.

Claims (9)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Verbesserung des Griffes von Hydroxylgruppen enthaltendem organischem Fasermaterial oder Folien, dadurch gekennzeichnet, daß man das Fasermaterial oder die Folien mit einer wäßrigen alkalischen Lösung, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 7,5 bis 11, mindestens einer Triazinverbindung der allgemeinen Formel1. A method for improving the grip of hydroxyl containing organic fiber material or films, characterized in that the fiber material or the sheets with an aqueous alkaline solution, preferably at a pH value from 7.5 to 11, at least one triazine compound of the general formula 35 Cl 35 cl enthält, behandelt. Man quetscht die überschüssige Lösung ab und trocknet das Gewebe bei 1200C.contains, treated. The excess solution is squeezed off and the fabric is dried at 120 ° C. Das Gewebe hat einen angenehmen weichen Griff erhalten, der auch bei wiederholtem Waschen nicht verlorengeht. The fabric has been given a pleasant, soft feel that is not lost even after repeated washing. Beispiel 3Example 3 Zellwollmusselin wird bei 8O0C mit einer 2°/0igen wäßrigen Lösung von 2-Octadecylamino-4-p-sulfophenylamino-6-chIor-l,3,5-triazin der FormelZellwollmusselin is at 8O 0 C with a 2 ° / 0 aqueous solution of 2-octadecylamino-4-p-sulfophenylamino-6-chloro-l, 3,5-triazine of the formula NH-C17H36 NH-C 17 H 36 —SOoNa—SOoNa 5555 6060 die 0,5% Natriumcarbonat enthält, behandelt. Man quetscht die überschüssige Lösung ab und trocknet bei 1200C auf einer geheizten Walze. Der getrocknete Mussehn wird anschließend 2 Minuten in Wasser gekocht und bei 8O0C wieder getrocknet.containing 0.5% sodium carbonate treated. The excess solution is squeezed off and dried at 120 ° C. on a heated roller. The dried Mussehn is then boiled for 2 minutes in water and dried again at 8O 0 C. Das behandelte Produkt ist hydrophob geworden und hat einen weichen Griff erhalten. Auch bei wiederholtem Waschen gehen diese Eigenschaften nicht verloren. Cl-(The treated product has become hydrophobic and has a soft hand. Even with repeated Washing does not lose these properties. Cl- ( X —X —RX-X -R oderor ClCl C—X—RC-X-R behandelt, wobei X eine —NH-, —S- oder — O-Brücke bedeutet und R einen Alkyhrest, Aralkylrest, Alkylarylrest, Alkylcycloparaffinrest, Cycloparaffinalkylrest, Alkoholrest, Aminorest oder Alkanolaminorest bedeutet, die überschüssige Lösung entfernt und das Material dann bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 80 bis 1300C, trocknet.treated, where X is an —NH-, —S- or - O-bridge and R is an alkyl radical, aralkyl radical, alkylaryl radical, alkylcycloparaffin radical, cycloparaffin alkyl radical, alcohol radical, amino radical or alkanolamino radical, the excess solution is removed and the material is then at elevated temperature, preferably at 80 to 130 ° C., dries. 2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Triazinverbindung, bei welcher die Gruppe R eine oder mehrere SO3H-Gruppen oder deren Salze enthält.2. The method according to claim 1, characterized by the use of a triazine compound in which the group R contains one or more SO 3 H groups or their salts. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Triazinverbindung, bei welcher die Gruppe R eine oder mehrere COOH-Gruppen oder deren Salze enthält.3. The method according to claim 1 or 2, characterized by the use of a triazine compound, in which the group R contains one or more COOH groups or their salts. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Triazinverbindung, bei welcher in die Gruppe R durch Behandlung mit einem Alkylenoxyd die Gruppe4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized by the use of a triazine compound, in which in the group R by treatment with an alkylene oxide the group — [CH-CH2-Ol —- [CH-CH 2 -Ol - eingeführt ist, wobei R1 Wasserstoff oder einen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet.is introduced, where R 1 is hydrogen or an aliphatic or aromatic radical. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man eineO,5- bis 10 %ige, vorzugsweise 1- bis 3%ige Lösung der Triazinverbindung verwendet.5. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that oneO, 5- to 10%, preferably 1 to 3% strength solution of the triazine compound is used. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Verwendung einer Dichlortriazinverbindung die Behandlung bei6. The method according to any one of claims 1 to 5, characterized in that when using a dichlorotriazine compound contributes to the treatment Zimmertemperatur oder mäßig erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 20 bis 40° C, durchführt.Room temperature or moderately elevated temperature, preferably at 20 to 40 ° C, carries out. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis S, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Verwendung einer Monochlortriazinverbindung die Behandlung bei einer Temperatur von 50 bis 100° C, vorzugsweise 70 bis 900C, durchführt.7. The method according to any one of claims 1 to S, characterized in that when using a monochlorotriazine compound, the treatment at a temperature of 50 to 100 ° C, preferably 70 to 90 0 C, is carried out. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man das getrocknete Material mit heißem, vorzugsweise kochendem Wasser nachbehandelt und dann wieder trocknet.8. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the dried material is aftertreated with hot, preferably boiling water and then dried again. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Nachbehandeln eine alkalische Lösung verwendet.9. The method according to claim 8, characterized in that there is an alkaline for aftertreatment Solution used. In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 107 708.
Considered publications:
French patent specification No. 1 107 708.
©009 567/309 7.60© 009 567/309 7.60
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