=Mittel -zur Bekämpfung unerwünschten.-Pflanzenwachstums- ° ° Als
Mittel zur Bekämpfung von Ackerunkräutern, besonders in Getreidekulturen, sind verschiedene
Verbindungen bekannt, die äber zum Teil nicht alle Unkräuter vernichten.-Dies gilt
vor. allein für die 2,4-Dichlorphenä,xyessigsäure, die2-Methyl-4-chförphenoxyessigsäüri#
. ünd'--die. :Z,.4.,5-Trichlorplienoxpessigsäure und ihre: Salze,- die in großem
-Xdßstab zur Bekämpfüng-von-Getreideunkräutern verwendet werden, aber geggen:das
Klettenlabkraut (Galiürsi apariney-unwirksam sind, so daß sich dieses lästige Unkraut
im Laufe der Zeit stark vermehrt hat. tderdings ist die 2-Methyl-4,chlötphenoxy-a=propinnsäure-
zur. .Bekämpfung dieses Unkrauts herangezogen vvord'en,` afier da das synthetAche
Prodükf ein Räcexnat°isf, während pflanzenliÜysiölogisch- nul:'' eine der b.eideh
s-teieoisomeren Formen wirksam ist, braucht man verhältnismäßig große Metzgen .
Uieser. Verbixidung,--.üzri das Klettenlabkraut zu vernichten, wodurch ihre Anwendung
verteuert wird.= Means -for combating undesired.-plant growth- ° ° As
Means for controlling arable weeds, especially in cereal crops, are various
Known compounds which in part do not destroy all weeds.-This applies
before. only for 2,4-dichlorophena, xyacetic acid, 2-methyl-4-chförphenoxyessigsäüri #
. ünd '- the. : Z, .4., 5-Trichlorplienoxpessigsäure and its: salts, - which in large
-Xdßstab can be used to control cereal weeds, but against: that
Klettenlabkraut (Galiürsi apariney-are ineffective, so that this annoying weed
has increased significantly over time. However, 2-methyl-4, chlorophenoxy-a = propinic acid
to the. .Fighting this weed is used in the front, `afier da das synthetAche
Prodükf a Räcexnat ° isf, while plant liÜysiölogisch- nul: '' one of the b.eideh
s-teieoisomeric forms is effective, one needs relatively large butchers.
Uieser. Verbixierung, -. Üzri to destroy the burdock weed, thereby reducing their application
becomes more expensive.
Weiterhin sind chlorierte Benzoesäuren, wie die 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure
und die 2,3,6-Trichlorbenzoesäure sowie deren Salze oder Derivate, als Unkrautbekämpfungsmittel
bekannt, die gegen Dikotyle wirksam sind und auch das gegen die üblichen Mittel
resistente Klettenlabkraut vernichten. Sie besitzen aber den großen Nachteil, daß
sie am Getreide Wuchsschäden hervorrufen. Ihre allgemeine Anwendung ist daher, mit
einem Risiko verbunden, so daß ihre Verwendung nur für wenige Spezialzwecke in Frage
kommt.There are also chlorinated benzoic acids, such as 2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid
and 2,3,6-trichlorobenzoic acid and its salts or derivatives as weed control agents
known that are effective against dicots and also against the usual means
destroy resistant burdock weeds. But they have the big disadvantage that
they cause growth damage in the grain. Their general application, therefore, is with
associated with a risk, so that their use for a few special purposes is only in question
comes.
Es ist ferner, bekannt, Alkylbenzoesäuren, Halogenalkylbenzoesäuren,
Aminobenzoesäuren und Halogenbenzoylbenzoesäuren sowie deren Salze oder Derivate
zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums zu verwenden. Diese Verbindungen
haben aber zum Teileine schlechte Wirkung auf das Unkraut oder, soweit sie eine
gute Wirkung entfalten, hemmen sie das Wachstum des Getreides.It is also known, alkylbenzoic acids, haloalkylbenzoic acids,
Aminobenzoic acids and halobenzoylbenzoic acids and their salts or derivatives
to use to combat unwanted plant growth. These connections
but sometimes have a bad effect on the weeds or, if they have one
work well, they inhibit the growth of the grain.
Es wurde nun gefunden, daß die 2,3,5,6-Tetrachlor-4-methylbenzoesäure
eine hervorragende herbicide Wirkung gegen Dikotyle, einschließlich der gegen die
üblichen Unkrautvernichtungsmittel resistenten Arten, wie Klettenlabkraut, besitzt,
ohne dabei Wuchsschäden am Getreide hervorzurufen. Die Verbindung zeigt sich z.
B. wirksam gegen: Matricaria chamomilla, Raphanus raphanistrum, Stellaria media,
Lamium amplexicaule, Galeopsis tetrahit, Chenopodium album, Galium aparine, Mercurialis
annua und Sinapis arvensis.It has now been found that 2,3,5,6-tetrachloro-4-methylbenzoic acid
excellent herbicidal activity against dicots, including against the
common weedkiller-resistant species, such as burdock weed,
without causing growth damage to the grain. The connection shows up e.g.
B. effective against: Matricaria chamomilla, Raphanus raphanistrum, Stellaria media,
Lamium amplexicaule, Galeopsis tetrahit, Chenopodium album, Galium aparine, Mercurialis
annua and Sinapis arvensis.
Diese Wirkung war nicht vorauszusehen, denn die 2,3,4,6-Tetrachlorbenzoesäure,
die 2,3,4,5-Tetrachlorbenzoesäure und die 2,4,5-Trichlorbenzoesäure sind als Herbicide
praktisch unwirksam, so daß die Vermutung naheliegt, daß für die pflanzenphysiologische
Wirksamkeit der Tri- und Tetrachlorbenzoesäuren die freie, nur durch Wasserstoff
besetzte Para-Stellung im Phenylkern der chlorierten Benzoesäure notwendig ..ist.
Auch die 2,3,5-Trichlorbenzoesäure besitzt, entsprechend dieser Vermutung, herbicide
Eigenschaften.This effect could not be foreseen, because the 2,3,4,6-tetrachlorobenzoic acid,
2,3,4,5-tetrachlorobenzoic acid and 2,4,5-trichlorobenzoic acid are herbicides
practically ineffective, so that the assumption is that for the plant physiological
Effectiveness of the tri- and tetrachlorobenzoic acids the free, only by hydrogen
occupied para position in the phenyl nucleus of chlorinated benzoic acid .. is necessary.
According to this assumption, 2,3,5-trichlorobenzoic acid also has herbicides
Properties.
Die herbicide Wirksamkeit der 2,3,5,6-Tetrachlorp-toluylsäure liegt
in der gleichen Größenordnung wie bei den üblichen herbiciden Substanzen. Mit der
neuen Verbindung werden praktisch alle Ackerunkräuter vernichtet, ohne daß das Getreide
geschädigt wird. Die Anwendung der 2,3,5,6-Tetrachlor-4-methylbenzoesäure wird in
den nachstehenden Beispielen erläutert. Beispiel 1 Etwa 10 bis 12 cm lange Klettenlabkrautpflanzen
(2. bis 3. Laubblattrosette) werden mit dem Natriumsalz der 2,3,5,6-Tetrachlor-p-toluylsäure
in Wirkstoffmengen von 2 bis 4 kg in 1'Q001 Wasser je Hektar besprüht. Nach einigen
Tagen krümmen sich die Blätter, besonders an den Vegetationsspitzen, nach unten
zum Stengel hin. Die Pflanzen bleiben in ihrem Wachstum zurück und setzen an den
neuen Trieben nur ganz kleine Blättchen an. Nach 4 Wochen sind sie teilweise abgestorben.
Nahezu dieselbe Wirkung erreicht man, wenn man statt des Natriumsalzes der 2,3,5,6-Tetrachlor-p-toluylsäure
das 2,3,5,6-Tetrachlor-p-toluylsäureamid oder den 2,3,5,6-Tetrachlor-p-toluylsäurebutylglykolester
anwendet.The herbicidal effectiveness of 2,3,5,6-tetrachlorop-toluic acid lies
in the same order of magnitude as with the usual herbicidal substances. With the
new connection practically all arable weeds are destroyed, without the grain
is harmed. The application of 2,3,5,6-tetrachloro-4-methylbenzoic acid is described in
the examples below. Example 1 Burdock weed plants about 10 to 12 cm long
(2nd to 3rd rosette of leaves) are treated with the sodium salt of 2,3,5,6-tetrachloro-p-toluic acid
Sprayed in amounts of active ingredient of 2 to 4 kg in 1'Q001 water per hectare. After some
Days, the leaves curve down, especially at the tops of the vegetation
towards the stem. The plants lag behind in their growth and continue to grow
only very small leaflets on new shoots. Some of them died after 4 weeks.
Almost the same effect is achieved if you use 2,3,5,6-tetrachloro-p-toluic acid instead of the sodium salt
2,3,5,6-tetrachloro-p-toluic acid amide or 2,3,5,6-tetrachloro-p-toluic acid butyl glycol ester
applies.
Beispiel 2 2,3,5,6-Tetrachlor-p-toluylsäure-Natriumsalz (I) wird mit
einer Menge von 2 kg im Vergleich zu 2 kg 2,3,6-Trichlorbenzoesäure-Natriumsalz
(II) und 2 kg
2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure-Natriumsalz (III) in
je 10001 Wasser je Hektar auf Hafer, Weizen, Senf und Klettenlabkraut gespritzt.
Nach 10 Wochen läßt sich feststellen, daß Senf und Klettenlabkraut nahezu vollkommen
abgestorben sind. Die Hafer- und Weizenpflanzen machen nach der Anwendung von II
und III einen gestauchten und zerzausten Eindruck, während sie bei I normal aussehen.
Die genauen Werte für die herbicide Wirkung sind aus der nachfolgenden Tabelle ersichtlich:
Substanz
Hafer
Weizen Senf Kletten-
labkraut
I . . . . . . . . . . . . 0 0 4 bis 5 4
II . . . . . . . . . . . . 3 bis 4 3 4 bis 5 4 bis 5
III ............ 3 3 4 bis 5 4
Bonitierungssdiema:
0 = ohne Beschädigung.
1 = einzelne Blätter mit ganz geringen Schäden.
2 = wenige Schäden oder Hemmung der meisten Pflanzen.
3 = starke Schäden, Blätter aber nicht absterbend, ganze Pflanze
geschädigt.
4 = größter Teil der Blätter und auch einzelne Pflanzen abge-
storben.
5 = Pflanzen völlig vernichtet.
Beispiel 3 In einem Feldbestand mit Wintergerste wird im Spätherbst eine verunkrautete
2-qm-Parzelle mit einer Lösung des Natriumsalzes der 2,3,5,6-Tetrachlorp-toluylsäure
behandelt, »die der Anwendung einer Menge von 3 kg des Salzes in 6001 Wasser je
Hektar entspricht. Nach 3 Wochen wird eine charakteristische Blatt- und Stengelverkrümmung
der zweikeimblätterigen- Unkräuter beobachtet. Nach weiteren 2 Wochen beginnen folgende
Unkrautpflanzen abzusterben: Matricaria chamomilla, Raphanus raphanistrum, Stellaria
media, Lamium amplexicaule, Galeopsis tetrahit, Chenopidium album, Galium aparine,
Mercurialis annua und Sinapis arvensis.Example 2 2,3,5,6-Tetrachloro-p-toluic acid sodium salt (I) is added in an amount of 2 kg compared to 2 kg 2,3,6-trichlorobenzoic acid sodium salt (II) and 2 kg 2,3 , 5,6-tetrachlorobenzoic acid sodium salt (III) sprayed in 10001 water per hectare on oats, wheat, mustard and burdock. After 10 weeks it can be determined that mustard and burdock have almost completely died. The oat and wheat plants make a compressed and disheveled impression after applying II and III, while they look normal with I. The exact values for the herbicidal effect can be seen in the following table: substance
oats
Wheat mustard burdock
bedstraw
I. . . . . . . . . . . . 0 0 4 to 5 4
II. . . . . . . . . . . . 3 to 4 3 4 to 5 4 to 5
III ............ 3 3 4 to 5 4
Credit rating:
0 = without damage.
1 = individual leaves with very little damage.
2 = little damage or inhibition of most plants.
3 = severe damage, leaves but not dying, whole plant
damaged.
4 = largest part of the leaves and also individual plants
died.
5 = plants completely destroyed.
Example 3 In late autumn a weed-covered 2 square meter plot of land with winter barley is treated with a solution of the sodium salt of 2,3,5,6-tetrachlorop-toluic acid, using an amount of 3 kg of the salt in 600 liters of water per hectare. After 3 weeks, a characteristic curvature of the leaves and stems of the dicotyledonous weeds is observed. After a further 2 weeks, the following weed plants begin to die: Matricaria chamomilla, Raphanus raphanistrum, Stellaria media, Lamium amplexicaule, Galeopsis tetrahit, Chenopidium album, Galium aparine, Mercurialis annua and Sinapis arvensis.
Eine ähnliche Wirkung wie im Beispiel 3 wird durch die Anwendung folgender
Mischung je Hektar erzielt: 1,1 kg 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure-Na-Salz -I-
1,9 kg 2',3,6-Trichlor-p-toluyl-Na-Salz.An effect similar to that in Example 3 is obtained by using the following
Mixture per hectare achieved: 1.1 kg of 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid Na salt -I-
1.9 kg of 2 ', 3,6-trichloro-p-toluyl Na salt.