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DE1078559B - Verfahren zur Herstellung acylierter und kondensierter Aluminiumalkoholate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung acylierter und kondensierter Aluminiumalkoholate

Info

Publication number
DE1078559B
DE1078559B DEH27850A DEH0027850A DE1078559B DE 1078559 B DE1078559 B DE 1078559B DE H27850 A DEH27850 A DE H27850A DE H0027850 A DEH0027850 A DE H0027850A DE 1078559 B DE1078559 B DE 1078559B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aluminum
acid
heated
acylated
product
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEH27850A
Other languages
English (en)
Inventor
Stanley Gordon Kemp
Henry Sydney Land
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Borax Europe Ltd
Original Assignee
Hardman and Holden Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hardman and Holden Ltd filed Critical Hardman and Holden Ltd
Priority to DEH27850A priority Critical patent/DE1078559B/de
Publication of DE1078559B publication Critical patent/DE1078559B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06Aluminium compounds
    • C07F5/069Aluminium compounds without C-aluminium linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung acylierter und kondensierter Aluminiumalkoholate Die Erfindung betrifft die Herstellung einer neuen Reihe reaktionsfähiger Aluminiumalkoholatverbindungen mit wertvollen Eigenschaften, auf Grund deren sich dieselben besonders zur Anwendung in den Anstrichindustrien z. B. bei Farben und Lacken eignen. Die neuen Verbindungen können auch Anwendung in Linoleum, Tinten, Schmierseifen sowie verschiedenen anderen Gebieten finden.
  • Es sind bereits Umsetzungen von Aluminiumalkoholaten mit Estern bekanntgeworden, jedoch ergibt sich hierdurch lediglich ein Austausch der Alkoholatgruppen. Weiterhin ist es zur Herstellung aluminiumorganischer Verbindungen bekanntgeworden, z. B. Aluminiumsulfat in wäßriger Lösung mit metallorganischen Verbindungen umzusetzen, wobei metallorganische Verbindungen des Aluminiums erhalten werden, die eine Hydroxylgruppe enthalten. Auch kann man Fettsäuren mit Aluminiumhydroxyd um-- setzen, wobei ebenfalls aluminiumorganische Verbindungen entstehen, die eine Hydroxylgruppe besitzen und mit zwei Acylresten verbunden sind. Die hierbei erhaltenen Verbindungen sind als Aluminiumdiseifen anzusprechen.
  • Es ist ebenfalls ein Verfahren bekanntgeworden, bei dem Aluminiumalkoholate mit Fettsäuren in wasserfreien Kohlenwasserstoffen zur Umsetzung gebracht werden. Hierbei wird unter starker Wärmeentwicklung eine Lösung geringer Viskosität erhalten.
  • Die Analyse der hierbei erhaltenen Umsetzungsprodukte zeigt jedoch, daß lediglich Diseifen erhalten werden und in dem Umsetzungsprodukt immer noch eine Alkoxygruppe vorliegt, d. h. die erhaltenen Produkte als Monoalkoxydiacylate anzusprechen sind.
  • Weiterhin ist nach der deutschen Auslegeschrift 1 040529 ein Verfahren zur Herstellung polymerer Oxoaluminiummonoacylate bekanntgeworden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Aluminiumalkoxyacylat, das wenigstens eine Alkoxygruppe und wenigstens einen Acylrest einer Fettsäure enthält, auf etwa 250 bis 3000 C erhitzt. Die bei diesem Verfahren entstehenden Verbindungen sind wahrscheinlich cyclische Produkte.
  • Demgegenüber werden erfindungsgemäß Aluminiumalkoholate von Alkoholen niederen Molekulargewichtes mit Carbonsäuren erhitzt und so zur Umsetzung gebracht, daß dieselben unter den Umsetzungsbedingungen gegenüber dem Aluminiumalkoholat monofunktionell sind. Hierdurch wird ein Teil des Alkoholes durch Säurereste ersetzt, und es bilden sich acylierte Aluminiumalkoholate, die sich bei weiterem Erhitzen teilweise oder vollständig unter Bildung neuer Produkte kondensieren.
  • Nach einer Ausführungsform der Erfindung werden die Reaktionsteilnehmer, d. h. Aluminiumalkoholat und Carbonsäure, miteinander gemischt, und zwar im allgemeinen in der Kälte, und dann auf eine Temperatur erhitzt, die zur Abtreibung des freigesetzten Alkohols ausreicht. Zur Erleichterung der Abtreibung des Alkohols kann man unter Vakuum arbeiten. Für gewisse Sonderzwecke braucht es jedoch nicht immer erforderlich zu sein, daß man den in Freiheit gesetzten Alkohol in dieser Verfahrensstufe entfernt, vorausgesetzt, daß die Reaktion zwischen Säure und Alkoholat vollständig oder praktisch vollständig verläuft. Wichtig ist, daß man als Ausgangsstoffe zur Herstellung der hier beschriebenen Verbindungen nicht mehr als 2,4 Mol Säure je Mol Alkoholat verwendet. Je weiter die Säurenmenge über den Betrag von 2 Mol ansteigt, desto niedriger wird infolge unerwünschter Nebenreaktionen der Produkte mit der überschüssigen Säure die Ausbeute an den gewünschten Produkten.
  • Mit 1 bzw. 2 Mol Säure je Mol Aluminiumalkoholat bilden sich Zwischenprodukte, die wahrscheinlich acylierte Aluminiumalkoholate der folgenden Strukturformeln sind: wobei Rj O H und R2 0 H die bei der Herstellung des Alkoholats verwendeten Alkohole (vielfach ist Rt=R) und HX die verwendete Säure ist.
  • Diese Zwischenprodukte sind im allgemeinen kantschukartige Gel.
  • Aus der Verbindung I, einem Aluminium-monoacyldialkoholat, wird, wenn man die Temperatur bei der Herstellung 1000 C überschreiten läßt, ein Ester RlX und bzw. oder R2 X in Freiheit gesetzt, und es bildet sich ein komplexes acyliertes Aluminiumalkoholat.
  • Bei 100 bis 1200 C sind die Mengen dieser Stoffe noch gering; führt man die Umsetzung jedoch bei fortschreitend höheren Temperaturen aus, so bildet sich immer mehr Ester, und die Kondensation erreicht einen höheren Grad. Bei Umsetzungstemperaturen von 150 bis 2300 C bilden sich sehr erhebliche Mengen Ester, und das ursprünglich entstehende Gel wandelt sich in eine bewegliche Flüssigkeit um. Bei Anwendung gewisser Säuren für dieses Herstellungsverfahren bleibt das Produkt sogar beim Abkühlen auf 0° C noch flüssig. Arbeitet man nur unter schwacher Erwärmung, so bleibt ein großer Teil des Dialkoholats unverändert, jedoch ergeben die geringen Mengen (5 bis 25 °/o) komplexer acylierter Verbindungen, die sich dabei bilden, Produkte mit technisch wertvollen Eigenschaften.
  • Es wird angenommen, daß diese neue und völlig überraschende Reaktion auf Umsetzungen zwischen Molekülen der Verbindung 1 zurückzuführen ist, die im Falle von R=R2 durch die folgende Gleichung ausgedrückt werden können.
  • Erhitzt man diese Verbindung, Dialuminium-trialkoxy-monoacylat, in Gegenwart des Dialkoholats, so findet eine weitere Reaktion statt: Die Stellung der Gruppe X in dem Molekül der Verbindung IV, Trialuminium-tetrakoxy-monoacylat, ist nicht bekannt und kann sich ebensogut an der Stelle einer der Gruppen ORt der Formel IV befinden. In diesem Falle würde die betreffende OR-Gruppe sich natürlich in der Mitte des Moleküls an Stelle der Gruppe X befinden.
  • Arbeitet man mit Carbonsäuren von mittlerem bis hohem Molekulargewicht, so stellt diese Verbindung IV das Endprodukt dar; im Falle niedriger Carbonsäuren, wie Essigsäure, kann sich jedoch beim Erhitzen eine weitere Veränderung unter Freisetzung weiterer Mengen Ester erfahren, und bei einer Reaktionstemperatur von 2300 C kann das aluminiumhaltige Endprodukt ein polymeres Aluminiumalkoholat (0 = Al - O R,), sein.
  • Der oben angegebene Reaktionsmechanismus dürfte den tatsächlichen Verhältnissen entsprechen, bildet jedoch keinen wesentlichen Teil der Erfindung.
  • Beim Erhitzen der Verbindung II, Aluminium-diacylatmonoalkoholat, auf über 100° C erhält man ein Produkt V, das wahrscheinlich ein Dialuminiummonoalkoxy-triacylat der Formel ist. Hierbei wird 1 Mol des Esters RX in Freiheit gesetzt.
  • Beim weiteren Erhitzen des Produktes V in Gegenwart des Produktes II wird ein weiteres Mol Ester in Freiheit gesetzt, und es bildet sich ein Produkt, das wahrscheinlich ein Trialuminium-monoalkoxy-tetracylat der folgenden Strukturformel ist: Das vor dem Abdestillieren des in Freiheit gesetzten Esters aus der Verbindung VI und dem Ester R X be- stehende gemischte Reaktionsprodukt besitzt im allgemeinen feste Konsistenz. Im allgemeinen sind die Produkte fettartige bis harte, wachsartige Massen; mit gewissen Säuren kann man jedoch flüssige Produkte erhalten. Der physikalische Zustand der Produkte hängt von der jeweils verwendeten Säure, der Temperatur, der Reaktionsdauer usw. ab.
  • Beim Erhitzen auf höhere Temperaturen, im allgemeinen zwischen 200 und 3000 C, kann die Verbindung VI ein weiteres Mol Ester abspalten und in ein Polyoxo-aluminiumacylat der allgemeinen Formel (O =Al X) n übergehen, worin n den Wert 3 oder einen höheren Wert hat. Im Falle von n=3 kann diese Verbindung die folgende Struktur besitzen: Nach einer zweiten Ausführungsform der Erfindung wird die Säure geschmolzen und auf etwa 1300 C erhitzt, worauf man die erforderliche Menge Aluminiumalkoholat, entweder als Pulver oder als Flüssigkeit, nicht zu schnell unter Rühren zusetzt. Die Temperatur des Gemisches sinkt, und es wird die zu erwartende Menge des Alkohols, von dem sich das Alkoholat ableitet, in Freiheit gesetzt. Dann erhitzt man langsam auf etwa 1500 C. Beim Zusatz des Alkoholats bildet sich oft etwa gelartige Substanz. Die Menge dieser Substanz ist jedoch oft erheblich geringer als bei der ersten Ausführungsform der Erfindung. Außerdem verschwindet die gelartige Substanz dann im allgemeinen wesentlich rascher als bei dem zuerst beschriebenen Verfahren. Weiterhin ist die Menge Ester, die sich bei einer bestimmten Reaktionstemperatur bildet, in diesem zweiten Falle vielfach geringer als bei dem zuerst beschriebenen Verfahren.
  • Dies wird darauf zurückgeführt, daß die oben erörterte Kondensationsreaktion in diesem Fall zu einem geringeren Ausmaße stattgefunden hat. Die so erhaltenen Produkte sind ohne weitere Behandlung verwendungsfähig, können aber auch weiter auf Temperaturen von etwa 1500 C oder darüber hinaus (bis zu 3000 C) erhitzt werden, um eine weitergehende Kondensation zu bewirken.
  • Man kann die Reaktionsteilnehmer auch in anderer Weise zueinander setzen, z. B. kann man feste oder flüssige Säure zu flüssigen Alkoholaten zusetzen.
  • Soweit die Produkte flüssig sind, trocknen und erhärten sie bei der Einwirkung von feuchter Luft.
  • Im Rahmen der Erfindung kann man mit Monocarbonsäuren arbeiten, die Atome, Gruppen und bzw. oder Doppel- oder Dreifachbindungen enthalten, welche unter den oben angegebenen Bedingungen nicht reaktionsfähig sind, die jedoch in einer späteren Verfahrensstufe zur weiteren Reaktion gebracht werden können.
  • Zu den hier zu verwendenden Säuren gehören die Fettsäuren, insbesondere die höheren Fettsäuren, wie Stearinsäure, Oleinsäure und Linolsäure, verzweigtkettige Säuren, wie 3,5,5'-Trimethylcapronsäure, cycloaliphatische Säuren, wie Naphthensäuren, aromatische Säuren, wie Benzoesäure, und andere einbasische Säuren sowie derartige Säuren enthaltende Gemische, wie Tallöl.
  • Im Rahmen der Erfindung versteht man unter Aluminiumalkoholat: a) ein einfaches Alkoholat vom Typ Al(Ol)3, worin R1 einen Alkylrest bedeutet, oder b) ein gemischtes Alkoholat vom Typ Al (0 R1) (O R2)2 oder A1(OR,) (O R,) (OR,), worin R1, R2 und R3 drei verschiedene Alkylgruppen bedeuten, oder c) ein einfaches Phenolat vom Typ Al(ORX)33, wobei RXOH ein Phenol bedeutet, oder d) ein gemischtes Phenolat vom Typ Al(ORx) (OR,) (ORz), wobei Rx OH, Ry O H und Rz O H verschiedene Phenole bedeuten, oder e) gemischte Alkoholat-Phenolate vom Typ Al (0 Rl) (O Rx) (O Ry), Al (0 Rl)2 (O Rx) oder Al(OR1) (OR2) (ORx).
  • Der Alkohol RlOH, von dem sich die einfachen Alkoholate ableiten, besitzt vorzugsweise ein ziemlich niedriges Molekulargewicht, d. h., er enthält weniger als 6 C-Atome; arbeitet man jedoch mit gemischten Alkoholaten, so kann es, wenn Rl O H weniger als 6 C-Atome hat, mitunter von Vorteil sein, wenn R2 O H und bzw. oder R3 OH bis zu 20 C-Atome enthalten.
  • Als Alkohole R1OH, R2OH und R3 OH kommen primäre, sekundäre oder tertiäre Alkohole sowie normale Verbindungen, Isoverbindungen oder Neoverbindungen in Betracht.
  • Als Alkoholate werden Aluminium-tri-isopropylat, Aluminium-tri-n-butylat und Aluminium-tri-sek. butylat bevorzugt.
  • Verwendet man aromatische Säuren, wie Benzoesäure, und niedrigmolekulare aliphatische Carbonsäuren als Säurekomponente, so bildet sich nicht immer die oben beschriebene gelartige Substanz. Das aus einer aromatischen Säure und einem Alkoholat im Molverhältnis 1:1 erhaltene Produkt ist im allge- meinen ein schmelzbarer fester Stoff. Erhöht man die Menge der aromatischen Säure über 1 Mol hinaus, so werden die Produkte hart und unschmelzbar.
  • Verwendet man Tallöl als Säurekomponente, so erhält man als Endprodukte zähe, harzartige Massen, und mit steigendem Anteil an Tallöl nehmen die Endprodukte immer höhere Viskosität an.
  • Das Monoalkoxy- oder -phenoxy-aluminium-diacylat, aus dem die Kondensationsprodukte erfindungsgemäß hergestellt werden, kann zwei gleiche oder verschiedene Acylatreste besitzen. Im Falle verschiedener Acylatreste ist es mitunter vorteilhaft, wenn einer der Reste sich von einer Säure von niedrigem Molekulargewicht ableitet. Bei der Wärmebehandlung des Acylats in der hier beschriebenen Weise ist der größte Anteil des sich bildenden Esters der Ester der niedrigmolekularen Säure, und dieser läßt sich durch einfache Destillation entfernen. Man kann jedoch verhältnismäßig reine komplexe Aluminiumacylatprodukte (d. h. solche mit geringem Estergehalt) nach der Erfindung auch erhalten, ohne von gemischten Acylaten auszugehen, wenn man physikalische Trennverfahren, wie die Vakuumdestillation, Lösungsmittelextraktion usw., zu Hilfe nimmt. Übrigens ist für viele der in Betracht gezogenen Verwendungszwecke die Gegenwart des Esters in dem Produkt gar nicht störend, und für manche Zwecke kann sie sogar von Vorteil sein.
  • Beispiel 1 Eine kalte flüssige Probe von frisch destilliertem Aluminiumisopropylat wurde mit einer äquimolekularen Menge technisch reiner Stearinsäure gemischt.
  • Es entwickelte sich etwas Wärme, und die Mischung begann ein Gel zu bilden. Das Gemisch wurde dann auf einem Ölbad auf 1850 C erhitzt. Hierbei fand starke Gelbildung statt, und es wurde Isopropanol in Freiheit gesetzt, welches mit fortschreitender Reaktion stetig abdestillierte. Dann verwandelte sich das Gel langsam in eine bewegliche Flüssigkeit. Die Entfernung der letzten Spuren Isopropanol wurde durch Anwendung eines leichten Vakuums unterstützt. Nach dem Erkalten war das Produkt eine orangegelbe, leicht bewegliche Flüssigkeit und bestand aus einer Verbindung der Strukturformel IV zusammen mit Isopropylstearat und nicht umgesetztem Dialkoholatmonostearat. Die Menge des in Freiheit gesetzten Isopropanols entsprach nahezu dem theoretischen Wert.
  • Eine 10-g-Probe der orangegelben Flüssigkeit wurde in einen Kolben eingewogen und mit 50 ccm Aceton und 1 g Wasser versetzt. Der Kolben wurde erwärmt und das Unlösliche mechanisch dispergiert, bis keine groben Teilchen mehr vorhanden waren. Die Suspension wurde filtriert und der Rückstand mit Aceton gewaschen. Das Filtrat und die Waschflüssigkeiten wurden so weit eingedampft, bis sie frei von Aceton waren, dann gewogen und analysiert. Hierbei ergab sich, daß 23,4ovo der ursprünglichen Gewichtsmenge als reines Isopropylstearat isoliert worden waren. Dies entspricht einem 47°/oigen Umsatz der Verbindung I in Verbindung IV und Isopropylstearat.
  • Beispiel 2 Eine Probe des flüssigen Produktes des Beispiels 1 wurde 1 Stunde auf 2300 C erhitzt. Das hierbei erhaltene flüssige Produkt wurde in einer Molekulardestillationsvorrichtung destilliert. Die Ausbeute am Destillat betrug 50,4°/o und bestand aus Isopropylstearat. Der Rückstand, ein weicher fester Körper, war ein komplexes Aluminiumalkoholatstearat, dem wahrscheinlich die folgende Struktur zukommt: wobei H St Stearinsäure bedeutet.
  • Beispiel 3 102 g Aluminiumisopropylat wurden schnell in einem Mörser gepulvert und mit 140 g Stearinsäure und 30 g Essigsäure gemischt. Die Mischung wurde in einem Kolben erhitzt und bei etwa 700 C zu einem Brei geschmolzen. Zwischen 80 und 1000 C ging Isopropanol und bei etwa 1500 C Isopropylacetat über.
  • Es wurden 95 g Destillat erhalten, welches 60 g Isopropanol und 33 g Isopropylacetat enthielt. Der Rückstand verflüssigte sich bei 1800 C vollständig und wurde schließlich 15 Minuten auf 2600 C erhitzt. Die Ausbeute betrug 177 g eines Misches von 76,5 76,5°/o eines aluminiumhaltigen Kondensats und 23,5 ovo Isopropylstearat.
  • Beispiel 4 Eine Lösung von 1 Mol Aluminiumisopropylat in Benzol wurde mit einer Lösung von 1 Mol Essigsäure in Benzol gemischt und das Lösungsmittel abgedampft.
  • Es bildete sich Aluminium-monoacetat-diisopropylat als weißer fester Körper. Das Produkt wurde in einem Kolben auf einem Olbad auf 2000 C erhitzt. Hierbei destillierte praktisch 1 Mol Isopropylacetat ab, und es hinterblieb eine weiße bröcklige Masse.
  • Das Produkt reagierte mit Feuchtigkeit unter Wärmeentwicklung und entwickelte beim Erhitzen auf 2500 C 27 Gewichtsprozent Propylen sowie geringe Mengen Wasser und Isopropanol.
  • Beispiel 5 80,15 g Aluminium-tri-sek.butylat wurden zu 107,6 g 3,5,5'-Trimethylcapronsäure (Nonansäure) zugesetzt, die ein Äquivalentgewicht von 165,1 besaß. Die beiden Reaktionsteilnehmer wurden dann zusammen erhitzt.
  • Bald bildeten sich gelartige Klumpen von Aluminiummono-sek. butylat-dinonanat, und es wurde sek. Butanol in Freiheit gesetzt und durch eine Fraktionierkolonne abdestilliert. Beim weiteren Erhitzen zerfielen die Gelklumpen von Aluminium-mono-sek. butylat-dinonanat fortschreitend unter Freisetzung mechanisch eingeschlossenen sek.Butanols und begannen gleichzeitig mit sich selbst zu reagieren, wobei sich durch Kondensation unter Freisetzung von Ester das obenerwähnte Dimer bildete. Es ist zu bemerken, daß die Freisetzung der letzten Anteile des sek.Butanols und der Beginn der Kondensationsreaktion zeitlich zusammenfielen, was bei der technischen Herstellung von Vorteil sein kann, wo es auf eine möglichst kurze Reaktionsdauer ankommt. Später zerfiel das gesamte Gel, und es wurde weitererhitzt, bis schließlich eine innere Höchsttemperatur von 2250 C erreicht war.
  • Die gesamte Erhitzungsdauer zur Bildung des als Zwischenprodukt auftretende Mono-sek. butylat-dinonanats und zur anschließenden teilweisen Kondensation zu dem aluminiumhaltigen »Dimeren« betrug nur 21 Minuten. Es wurden 138,68 g eines Produktgemisches erhalten, welches 13,5o Ester enthielt, der einer Analyse zufolge aus 13,5 ovo Nonansäure-sek. butylester, 40,5 °/o Mono-sek. butoxy-dialuminium-tri- nonanat (V) und 46 0/o nicht umgesetzten Aluminiummono-sek. butylat-dinonanat bestand. Beim weiteren Erhitzen des Produktes, entweder indem man das Produkt längere Zeit auf eine Temperatur von 2250 C hält, oder indem man es für kürzere Dauer auf höhere Temperatur erhitzt, nimmt die Esterausbeute zu, die Menge des nicht umgesetzten Aluminium-monosek.butylat-dinonanats ab und die Ausbeute an Verbindung V zu. Die letztere Verbindung verhält sich praktisch wie ein Zwischenprodukt, indem sie sich bei höherem Erhitzen mit dem Rest des nicht umgesetzten Aluminium-mono-sek. butylat-dinonanats unter Bildung einer Trialuminiumverbindung und weiteren Esters verbindet.
  • Beispiel 6 134 g Aluminiumisopropylat wurden mit 193,3 g Octansäure (Äquivalentgewicht 147,2) gemischt. Die Mischung erwärmte sich und verwandelte sich in einen Brei, der bald dicker wurde. Der Brei wurde dann auf 1000 C erhitzt und Isopropanol im Vakuum abdestilliert. Nach 30 Minuten langem Erhitzen auf 1000 C wurde die Temperatur auf 1500 C gesteigert und 2 Stunden auf dieser Höhe gehalten. Dann wurde das Produkt gekühlt und gewogen. Es wurde ein Gewichtsverlust von 81,1 g festgestellt, der auf die Abtreibung des Isopropanols zurückzuführen war. Das Gemisch wurde dann unter Rückfluß 1 Stunde auf 2040 C erhitzt. Ein Teil des Produktes wurde weitere 4 Stunden auf 2100 C und 2 Stunden auf 2150 C erhitzt. Beim Abkühlen blieb das Produkt flüssig. Die Analyse durch Umsetzung mit Wasser und Lösungsmittel extraktion ergab, daß das Produkt 34 ovo Octansäure-isopropylester und 66o eines aluminiumhaltigen Stoffes enthielt, der ein komplexes Aluminiumoctanatisopropylat zu sein scheint.
  • Ein anderer Teil des Produktes wurde bis zu einer Höchsttemperatur von 3250 C im Vakuum destilliert.
  • Hierbei wurde Octansäure-isopropylester in Freiheit gesetzt; der Rückstand von 57 Gewichtsprozent war ein aluminiumhaltiges Produkt. Man sieht also, daß bei Anwendung höherer Temperaturen eine weitere Kondensation erfolgte.
  • Beispiel 7 115,2 g Phenol wurden zu 245 g kaltem, geschmolzenem Aluminiumisopropylat zugesetzt. Die beiden Reaktionsteilnehmer wurden einige Minuten miteinander verrührt, worauf der Kolben auf einem Ö1-bad erhitzt wurde. Unter weiterem Rühren destillierten in 51/2 Stunden bis zu einer maximalen Ölbadlemperatur von 1800 C 71,6 g Isopropylalkohol ab. Das Produkt, Aluminium-monophenolat-diisopropylat, war eine klare, braune, äußerst zähe Flüssigkeit.
  • 171,8 g Leinölfettsäuren (Äquivalentgewicht = 276,7) wurden zu 149,2 g des Aluminium-monophenolat-diisopropylats zugesetzt, worauf der Kolben erhitzt wurde. Bei der Bildung des Aluminium-monophenolatisopropylat - mono - (Leinölfettsäure) - derivats erfolgte Gelbildung, und das in Freiheit gesetzte Isopropanol begann zu entweichen; in diesem frühen Reaktionsstadium blieb jedoch viel Isopropanol in dem Gel eingeschlossen. Beim weiteren Erhitzen zersetzte sich das Gel fortschreitend, wobei ständig Isopropanol in Freiheit gesetzt wurde. Die letzten Anteile Isopropanol destillierten noch ab, als der Kolben bereits eine zum Beginn der Kondensationsreaktion ausreichende Temperatur erreicht hatte, und infolgedessen wurden noch geringe Mengen Isopropanol gleichzeitig mit der Bildung von Ester und aluminiumhaltigen Polymerisaten entwickelt. Am Ende der 90 Minuten dauernden Reaktion wurde eine Höchsttemperatur von 2260 C erreicht.
  • Insgesamt wurde 37,8 g Isopropanol aufgefangen. Das Produkt, eine goldbraune bewegliche Flüssigkeit, enthielt 29°/o an Isopropylester der Leinölfettsäuren. Es wird angenommen, daß der Rest aus geringen Mengen unkondensiertem Aluminium-monophenolat-monoisopropylat-mono- (Leinölfettsäure) -derivat und einem Gemisch einer Di- und einer Trialuminiumverbindung bestand.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung acylierter und kondensierter Aluminiumalkoholate, dadurch gekennzeichnet, daß man von Alkoholen niederen Molekulargewichts abgeleitete Aluminiumalkoholate mit einwertigen Carbonsäuren bei erhöhter Temperatur unter Freisetzung von Alkohol in an sich bekannter Weise zu acylierten Aluminium- alkoholaten umsetzt und diese durch weiteres Erhitzen auf eine Temperatur von 100 bis 2400 C teilweise oder vollständig unter Abspaltung von Estern aus den Acyl- und Alkoholgruppen weiter kondensiert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Aluminiumalkoholat mit bis zu 2,4 Mol Säure erhitzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 836 981; deutsche Auslegeschrift Nr. 1 040 529; Journal of the American Chemical Society, 60 (1938), S. 2673; Journal Oil a. Coleur Chemist's Association, 37, S. 379 bis 382 (1954); Proceedings Royal Society, London, A 200, S. 136 bis 147 (1950).
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