DE1047522B - Insektenbekaempfungsmittel - Google Patents

Description

Aus der USA.-Patentschrift 2 578 652 ist es bekannt, daß Verbindungen von der Art des Dimethyl-dicarbäthoxyäthyl-dithio-phosphats insektizide Eigenschaften haben. Wenngleich diese Verbindungen gegenüber Warmblütlern nur eine verhältnismäßig geringe Toxizität besitzen, so läßt doch ihre insektizide Wirksamkeit zu wünschen übrig. Man hat daher nach Verbindungen mit höherer insektizider Wirksamkeit gesucht und gefunden, daß Verbindungen von der Art des Pyridyl-2- oder -4-diäthyl-thio-phosphats (vgl. schweizerische Patentschrift 297 307) eine verbesserte insektizide Wirksamkeit besitzen. Jedoch haben diese Verbindungen wiederum den Nachteil, daß sie insbesondere dann, wenn sie in feuchten und heißen Gegenden, in denen Insekten besonders gut gedeihen, zur Anwendung gelangen, ihrer Insektiziden Wirksamkeit schon nach relativ kurzer Zeit verlustig gehen, einerseits deswegen, weil die esterartig an die 2- oder 4-Stellung des Pyridinkerns gebundene Thiophosphorsäure leicht abhydrolysiert, andererseits liegen ihre Siedepunkte verhältnismäßig niedrig, so daß die für eine befriedigende insektizide Wirksamkeit erforderliche Belagdichte zu rasch abnimmt.

Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel

ι /0—R'

(CH₂)_TC — CH — CH — S — P = S

R"

0 — R'

in der R' Alkyle von gleicher oder verschiedener Kettenlänge, R", R'" und R"" Wasserstoff oder Alkylgruppen bedeuten und η eine ganze Zahl ist, die auch den Wert 0 annehmen kann, während m ganze Zahlen von 1 bis 4 oder ebenfalls 0 bedeutet, verbesserte insektizide Eigenschäften besitzen, ohne daß die obigen Nachteile in Kauf genommen werden müssen. Die der obigen allgemeinen Formel entsprechenden Verbindungen sind durch Umsetzung von 0,0-Dialkyl-dithiophosphorsäuren mit einfach oder mehrfach substituierten Pyridinen, die mindestens eine ungesättigte Seitenkette besitzen, in einfacher Weise herstellbar. Hierzu wird, am besten in Lösung, das in der Seitenkette ungesättigte Pyridinderivat, z. B. 2-Vinyl-pyridin, mit 0,0-Diäthyl-dithiophosphorsäure zweckmäßig bei 50 bis 100° C umgesetzt. Einzelne Vertreter der auf diese Weise zugänglichen insektizid hochwirksamen Verbindungen sind weiterhin beispielsweise die Umsetzungsprodukte von 0,0-Dibutyl oder 0,0-Dimethyl-dithiophosphorsäure mit l-(Pyridyl-2)-propen-4^2A4'⁵-Dimethyl-2 (l-methylbuten-Zl^-yl-l)-pyridin u. ä.

Diese neuen Insektizide lassen sich auf an sich bekannte Weise allein oder in Mischung mit anderen bekannten Insektiziden, z. B. in Form von Emulsionen, Suspen-Insektenbekämpfungsmittel

Anmelder:

Ruhrchemie Aktiengesellschaft,
Oberhausen (RhId.)-Holten

Dr. Walter Rottig, Oberhausen (Rhld.)-Sterkrade Nord, und Dr. Theodor Lüßling, Oberhausen (RhId.)-Holten,

sind als Erfinder genannt worden

sionen, Stäubemitteln, Streumitteln, Spritzmitteln, Räuchermitteln oder Aerosolen u. ä., verwenden.

Bei der Überprüfung ihrer Wirksamkeit nach W. M. Hoskins und P. S. Messenger (vgl. Agricultural Control Chemicals, Advances in Chemistry, Series I, S. 93 bis 98 [1950]), nach welcher die letale Dosis für 50 bzw. 90°/₀ eines Stammes von Musca domestica bestimmt wurde (LD₅₀-Werte bzw. LD₉₀-Werte), ergab sich z. B. für O,O-Diäthyl-S-2-(2 - pyridyl) - äthyldithiophosphat (Brechungsindex wß = 1,5272) gegenüber 4 Tage alten Weibchen von Musca domestica ein LDfo¹' bei einer Oberflächenbelegdichte der genannten Verbindung von 2,6 y/cm². Bei einer Oberflächenbelegdichte von 4,1 y/cm² ergab sich ein LDgJ''.

Das durch Umsetzung νοηΟ,Ο-Diäthyl-dithiophosphorsäure mit S.S-Dimethyl^-il-methylbuten-J^-yl-^-pyridin erhaltene Produkt besitzt die nachfolgend angegebene Wirksamkeit: LD?^'bei 1,8 y/cm² und LD^'¹ bei 2,9 y/cm².

Das Verfahren zur Herstellung der genannten Insektizide gehört nicht zum Gegenstand der Erfindung.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Insektenbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel

   ^ ^R .0 —R'

   , — CH- CH- S — P =

   R'

   O-R