DD259863A1 - METHOD FOR PRODUCING WAFERRIGER, PURE N-METHYLMORPHOLIN N-OXIDE SOLUTIONS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft die Herstellung waessriger, reiner N-Methylmorpholin-N-oxid-Loesungen, einem Loesungsmittel fuer Polymere in der Chemiefaser- und Plastindustrie, insbesondere fuer Cellulose. Die Herstellung erfolgt erfindungsgemaess durch Oxydation von N-Methylmorpholin mittels Wasserstoffperoxid und Leiten der Reaktionsloesung ueber eine oder mehrere Austauschersaeulen, die mit sulfonatgruppenhaltigem Styren-Divinylbenzen-Copolymerisat gefuellt sind sowie durch Einstellung eines p H-Wertes der Loesung auf Werte zwischen 8 und 5 durch Zusatz von Phosphorsaeure. Mit der Erfindung wird der Zeit-, Energie- und Loesungsmittelaufwand zur Herstellung von reinen N-Methylmorpholin-N-oxid-Loesungen verringert sowie insbesondere die Ausbeute erhoeht.The invention relates to the preparation of aqueous, pure N-methylmorpholine-N-oxide solutions, a solvent for polymers in the man-made and plastic industry, in particular for cellulose. The preparation is carried out according to the invention by oxidation of N-methylmorpholine by means of hydrogen peroxide and passing the reaction solution over one or more exchanger columns filled with sulfonate-containing styrene-divinylbenzene copolymer and by setting a p H value of the solution to values between 8 and 5 by addition of phosphoric acid. The invention reduces the time, energy and solvent expense for the preparation of pure N-methylmorpholine-N-oxide solutions, and in particular increases the yield.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wäßriger, reiner N-Methylmorpholin-N-oxid-(NMMMO)-Lösungen, die als Lösungsmittel für Polymere, insbesondere Cellulose, in der Chemiefaser- und Plastindustrie Verwendung finden.The invention relates to a process for preparing aqueous, pure N-methylmorpholine-N-oxide (NMMMO) solutions, which are used as solvents for polymers, in particular cellulose, in the synthetic fibers and plastics industry.
Es ist bekannt, wäßrige NMM NO-Lösungen herzustellen, indem man reines N-Methylmorpholin (MMM) mit Wasserstoffperoxid bei erhöhterTemperaturzum NMMNO oxydiert, die wäßrige Reaktionslösung durch Vakuumdestillation einengt, das anfallende NMMNO-Monohydrat durch Umkristallisation in Aceton reinigt und durch Verdünnen mit Wasser die NMMNO-Lösung gewünschter Konzentration einstellt. (US-PS 3447939)It is known to prepare aqueous NMM NO solutions by oxidizing pure N-methylmorpholine (MMM) with hydrogen peroxide at elevated temperature to NMMNO, concentrating the aqueous reaction solution by vacuum distillation, purifying the resulting NMMNO monohydrate by recrystallization in acetone and diluting with water NMMNO solution of desired concentration. (U.S. Patent 3,447,939)
Die destillative Reinigung des NMM sowie die Reinigung des NMMNO durch Umkristallisation sind zeit- und energieaufwendige Prozesse, die zusätzlich die Ausbeute an NMMNO herabsetzen.The purification by distillation of the NMM and the purification of the NMMNO by recrystallization are time-consuming and energy-consuming processes which additionally reduce the yield of NMMNO.
Das Ziel der Erfindung besteht in einem vereinfachten Verfahren zur Herstellung von wäßrigen, reinen NMMNO-Lösungen mit hoher Ausbeute bei wesentlich geringerem.Zeit-und Energieaufwand.The object of the invention is a simplified process for the preparation of aqueous, pure NMMNO solutions with high yield at a much lower .Time and energy.
Die Aufgabe der Erfindung besteht in der Beseitigung der obengenannten Mängel über ein Verfahren zur Herstellung von wäßrigen, reinen NMMNO-Lösungen durch Behandlung der Reaktionslösung aus NMM- und Wasserstoffperoxid mit Austauscherharzen.The object of the invention is to overcome the abovementioned defects by a process for the preparation of aqueous, pure NMMNO solutions by treating the reaction solution of NMM and hydrogen peroxide with exchange resins.
Erfindungsgemäß wird das erreicht, indem man NMM bei Temperaturen kleiner oder gleich 8O0C mit der äquimolaren Menge Wasserstoffperoxid umsetzt und die wäßrige Reaktionslösung nach beendeter Umsetzung durch eine oder mehrere Austauschersäulen leitet, die mit sulfonatgruppenhaltigen Sty ren-Diviny I benzen-Copolymerisat gefüllt sind. Vorteilhaft vor dem Passieren der letzten Austauschersäure wird der pH-Wert der Reaktionslösung durch Zusatz von Phosphorsäure zwischen 8 und 5 eingestellt.According to the invention, this is achieved by reacting NMM at temperatures less than or equal to 8O 0 C with the equimolar amount of hydrogen peroxide and the aqueous reaction solution after completion of the reaction by one or more exchange columns passes, which are filled with sulfonate-containing Sty ren-Diviny I benzene copolymer. Advantageously, before passing the last exchanger acid, the pH of the reaction solution is adjusted by addition of phosphoric acid between 8 and 5.
Durch die erfindungsgemäße Arbeitsweise werden die basischen Verunreinigungen des NMM, ihre Zerfallsprodukte sowie nicht umgesetztes NMM aus der Reaktionslösung entfernt.As a result of the procedure according to the invention, the basic impurities of the NMM, their decomposition products and unreacted NMM are removed from the reaction solution.
Die Erfindung soll nachstehend an Beispielen erläutert werden.The invention will be explained below by way of examples.
In einem Rührgefäß werden 13,7kg wasserhaltiges NMM (90,0Ma.-% NMM) vorgelegt, auf 75 ± 10C temperiert und während 3,5 Stunden 8,6kg Wasserstoffperoxidlösung (48,0Ma.-% H2O2) zugetropft. Anschließend läßt man 5 Stunden bei 750C nachreagieren, kühlt auf 550C ab und schickt die Reaktionslösung mit einer Geschwindigkeit von 9,5 m/Stunde durch 4 mit sulfonatgruppenhaltigem Styren-Divinylbenzen-Copolymerisat(z. B.WofatitKS 11) gefüllte Austauschersäulen. Nach Passieren der 3. Säule wird durch Zusatz von Phosphorsäure der pH-Wert der Lösung auf 6,0 eingestellt. Bei987oigem Umsatz enthält die farblose Lösung 63,5 Ma.-% NMMNO.In a stirred vessel 13.7 kg hydrous NMM (90.0Ma .-% NMM) are presented, heated to 75 ± 1 0 C and during 3.5 hours 8.6 kg of hydrogen peroxide solution (48.0Ma .-% H 2 O 2 ) was added dropwise , Then allowed to react for 5 hours at 75 0 C, cooled to 55 0 C and sends the reaction solution at a rate of 9.5 m / hour by 4 with sulfonatgruppenhaltigem styrene-divinylbenzene copolymer (eg., WofatitKS 11) filled exchange columns , After passing through the 3rd column, the pH of the solution is adjusted to 6.0 by addition of phosphoric acid. At 100% conversion, the colorless solution contains 63.5% by weight of NMMNO.
Die Umsetzung des NMM erfolgt analog Beispiel 1. Die Reaktionslösung wird bei 450C mit einer Geschwindigkeit von 5,0m/ Stunde über 2 Austauschersäulen geschickt, die mit sulfonatgruppenhaltigen Styren-Divinylbenzen-Copolymerisat mit Gelstruktur (z. B. Wofatit KPS) gefüllt sind. Nach Passieren der 1. Säule wird durch Zusatz von Phosphorsäure ein pH-Wert von 7,0 eingestellt.The reaction of NMM is analogous to Example 1. The reaction solution is passed at 45 0 C at a rate of 5.0m / hour over 2 exchanger columns with sulfonate-containing styrene-divinylbenzene copolymer with gel structure (z. B. Wofatit KPS) are filled , After passing through the first column, a pH of 7.0 is set by addition of phosphoric acid.
Bei gleichem Umsatz entsteht eine farblose Lösung derselben Konzentration wie in Beispiel 1.At the same conversion, a colorless solution of the same concentration as in Example 1 is formed.
Claims (2)
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD30149287A DD259863A1 (en) | 1987-04-06 | 1987-04-06 | METHOD FOR PRODUCING WAFERRIGER, PURE N-METHYLMORPHOLIN N-OXIDE SOLUTIONS |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD30149287A DD259863A1 (en) | 1987-04-06 | 1987-04-06 | METHOD FOR PRODUCING WAFERRIGER, PURE N-METHYLMORPHOLIN N-OXIDE SOLUTIONS |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD259863A1 true DD259863A1 (en) | 1988-09-07 |
Family
ID=5588025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD30149287A DD259863A1 (en) | 1987-04-06 | 1987-04-06 | METHOD FOR PRODUCING WAFERRIGER, PURE N-METHYLMORPHOLIN N-OXIDE SOLUTIONS |
Country Status (1)
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|---|---|
| DD (1) | DD259863A1 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5611932A (en) * | 1994-04-27 | 1997-03-18 | Korea Institute Of Science And Technology | Method for the purification of reclaimed aqueous N-methylmorpholine N-oxide solution |
| AT403297B (en) * | 1995-08-18 | 1997-12-29 | Chemiefaser Lenzing Ag | METHOD FOR SELECTIVE SEPARATION OF MORPHOLINE |
| US5904818A (en) * | 1995-08-18 | 1999-05-18 | Lenzing Aktiengesellschaft | Process for the regeneration of an aqueous process liquid of the amine-oxide process |
| US6113799A (en) * | 1995-08-18 | 2000-09-05 | Lenzing Aktiengesellschaft | Process for selective separation of morpholine |
-
1987
- 1987-04-06 DD DD30149287A patent/DD259863A1/en not_active IP Right Cessation
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|---|---|---|---|---|
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