DD249018A1 - METHOD FOR IMPROVING THE RAZEMAT SEPARATION OF LITHIUM PANTOATE BY PREFERRED CRYSTALLIZATION - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft wesentliche Verbesserungen des Verfahrens zur Herstellung optischer Antipoden des Pantolaktons, die durch Razemattrennung von D,L-Lithiumpantoat mit Hilfe der Vorzugskristallisation und dessen nachfolgende Spaltung gewonnen werden koennen. Die Herstellung der kristallisationsfaehigen uebersaettigten D,L-Lithiumpantoatloesungen erfolgt durch Loesen von festem D,L-Lithiumpantoat in Methanol bei Normaltemperatur zu nahezu gesaettigten Loesungen in Konzentrationen von 200 bis 250 g/l, anschliessende Filtration zur Erreichung voelliger Feststofffreiheit und anschliessender Verdampfung bis zur Uebersaettigung in einem Durchlaufverdampfer mit minimaler Verweilzeit und Zugabe einer Impfsuspension von kristallinem D()- bzw. L()-Lithiumpantoat.The invention relates to significant improvements of the process for the preparation of optical antipodes of pantolactone, which can be obtained by racemate separation of D, L-Lithiumpantoat using the preferential crystallization and its subsequent cleavage. The preparation of the crystallizable over-saturated D, L-Lithiumpantoatloesungen carried out by Loesen of solid D, L-Lithiumpantoat in methanol at normal temperature to almost gesaettigten solutions in concentrations of 200 to 250 g / l, followed by filtration to achieve full solids-free and subsequent evaporation to Übersaettigung in a continuous evaporator with minimal residence time and addition of a seed suspension of crystalline D () or L () - lithium Pantoat.
Description
Die Herstellung von Lithiumpantoat 'jnd dessen Razemattrennung durch Vorzugskristallisation wird im DD-WP 109380 beschrieben. Bei der praktischen Anwendung dieser Arbeitsweise ergeben sich Schwierigkeiten dadurch, daß die übersättigte Lösung, die nach der Impfung mit der gewünschten Form zur Kristallisation gebracht werden soll, mit erheblichem Aufwand gegen die Auswirkung solcher Fremdimpfkeime geschützt werden muß, die die Kristallisation der unerwünschten Form bewirken. Es ist auch möglich, daß abhängig von Randbedingungen eine spontane Kristallisation beider Formen einsetzt.The preparation of lithium pantate and its racemate separation by preferential crystallization is described in DD-WP 109380. In the practical application of this procedure, difficulties arise in that the supersaturated solution, which is to be brought to the desired shape after the inoculation for crystallization, must be protected with considerable effort against the impact of such Fremdimpfkeime that cause the crystallization of the undesirable form. It is also possible that depending on boundary conditions, a spontaneous crystallization of both forms begins.
Weiterhin ist es mit der im DD-WP 109380 beschriebenen Arbeitsweise schwierig, das Optimum an Raum-Zeit-Ausbeute zu erreichen, das durch die Löslichkeiten und möglichen Übersättigungsgrad der Substanzen gegeben ist. Ferner verursachen die Manipulationen bei der Herstellung der kristallisationsfähigen Lösungen durch Auflösen von D,L-Lithiumpantoat erheblichen Aufwand für dessen Trocknung.Furthermore, with the procedure described in DD-WP 109380, it is difficult to achieve the optimum space-time yield given by the solubility and possible degree of supersaturation of the substances. Furthermore, the manipulations in the preparation of the crystallizable solutions by dissolving D, L-Lithiumpantoat cause considerable effort for its drying.
Das Ziel der Erfindung besteht darin, den Kristallisationsvorgang so zu stabilisieren, daß möglichst nur die Kristallisation der gewünschten Form abläuft, also die Auswirkungen von Fremdimpfkeimen und eine spontane Kristallkeimbildung vermieden werden. Weiter soll eine solcher Weg zur Herstellung von kristallisationsfähigen Lösungen gefunden werden, daß diese bei maximalem Übersättigungsgrad ein Höchstmaß an Stabilität gegenüber unerwünschten Einflüssen aufweisen.The object of the invention is to stabilize the crystallization process so that as far as possible only the crystallization of the desired form takes place, ie the effects of foreign seed germs and spontaneous nucleation are avoided. Next, such a way for the production of crystallizable solutions to be found that they have maximum supersaturation degree maximum stability against undesirable influences.
Weiter besteht das Ziel darin, die Raum-Zeit-Ausbeute wesentlich zu erhöhen und eine ganz oder teilweise kontinuierliche Arbeitsweise zu ermöglichen.Furthermore, the goal is to significantly increase the space-time yield and to allow a completely or partially continuous operation.
Die oben genannten Ziele sollen mit möglichst geringem Aufwand erreicht werden.The above goals should be achieved with the least possible effort.
Die technische Aufgabe, die durch die Erfindung gelöst werden soll, besteht darin, daß die statistische Wahrscheinlichkeit für die Kristallisation der erwünschten Verbindung sehr stark erhöht wird, während die Wahrscheinlichkeit für die Kristallisation der unerwünschten Verbindung sehr stark gesenkt wird.The technical problem to be solved by the invention is that the statistical probability for the crystallization of the desired compound is greatly increased, while the probability for the crystallization of the undesired compound is greatly reduced.
Diese Aufgabe wird durch eine solche Prozeßgestaltung gelöst, daß eine wesentliche Erhöhung der Raum-Zeit-Ausbeute möglich wird. Dabei gestattet die Arbeitsweise ein kontinuierliches Arbeiten.This object is achieved by such a process design that a substantial increase in the space-time yield is possible. The procedure allows a continuous work.
Die Herstellung der kristallisationsfähigen überstätigten Lösungen von D,L-Lithiumpantoat erfolgt durch Lösen von Feststoff in Methanol bei Normaltemperatur zu nahezu gesättigten Lösungen in Konzentrationen von 200 bis 250g/l, anschließender Filtration zur Erreichung völliger Feststoffreiheit und anschließender Verdampfung in einem Durchlaufverdampfer mit minimaler Verweilzeit.The crystallizable supersaturated solutions of D, L-lithium patoate are prepared by dissolving solid in methanol at normal temperature to near-saturated solutions in concentrations of 200 to 250 g / l, followed by filtration to achieve complete solids and subsequent evaporation in a continuous evaporator with minimal residence time.
In der übersättigten kristallisationsfähigen Lösung müssen Konzentrationen von 400 bis 550g/l vorliegen. Es wurde gefunden, daß in den kristallisationsfähigen übersättigen Lösungen solche Stoffe enthalten sein müssen, die durch Hemmung der Kristallkeimbildung eine spontane Kristallisation verhindern und die die Kristallisationsgeschwindigkeit verlangsamen können.In the supersaturated crystallizable solution, concentrations of 400 to 550 g / l must be present. It has been found that in the crystallizable supersaturated solutions, it is necessary to include those substances which, by inhibiting nucleation, prevent spontaneous crystallization and which can slow down the rate of crystallization.
Zur Verhinderung bzw. Einschränkung der spontanen Keimbildung haben sich Mischungen der Lithiumsalze von Fettsäuren mit 1 bis 8 C-Atomen und den entsprechenden Oxysäuren in Konzentrationen von 3 bis 25% vom Feststoff als geeignet erwiesen. Überraschenderweise wurde gefunden, daß Salze von Fettaminen mit 16 bis 18 C-Atomen mit Fettsäuren, die 16 bis 20 C-Atomen enthalten, die Kristallkeimbildungschon in Konzentrationen von 50 bis 500mg/l wirksam hemmen, ohne die Kristallisationsgeschwindigkeit zu beeinflussen.To prevent or limit spontaneous nucleation, mixtures of the lithium salts of fatty acids having 1 to 8 carbon atoms and the corresponding oxyacids in concentrations of 3 to 25% of the solid have proven suitable. Surprisingly, it has been found that salts of fatty amines having 16 to 18 carbon atoms with fatty acids containing 16 to 20 carbon atoms effectively inhibit crystal nucleation in concentrations of 50 to 500 mg / l without affecting the rate of crystallization.
Weiter wurde gefunden, daß zur Erreichung einer günstigen Kristallisationsgeschwindigkeit und zur Verringerung der Neigung zur spontanen Kristall keim bildung der Wassergehalt in der kristallisationsfähigen Lösung 2 bis 7% betragen muß. Die erwähnten Zusätze werden vor der Verdampfung zugesetzt. Der Zusatz kann entfallen, wenn diese Stoffe enthaltende Mutterlaugen gemeinsam mit frischer D,L-Lithiumpantoatlösung eingesetzt werden.It has also been found that in order to achieve a favorable crystallization rate and to reduce the tendency for spontaneous crystal nucleation, the water content in the crystallizable solution must be 2 to 7%. The additives mentioned are added before evaporation. The addition may be omitted if these mother liquors containing these substances are used together with fresh D, L-Lithiumpantoatlösung.
Die Einstellung des Wassergehaltes ist bei Benutzung eines Durchlaufverdampfers sehr leicht dadurch möglich, daß bei einem solchen Verdampfer keine Einstellung des Dampf-Flüssigkeits-Gleichgewichtes erfolgen kann, wodurch zusammen mit dem Methanol stets Wasser verdampft. Dies ermöglicht den Einsatz feuchten D,L-Lithiumpantoats ebenso wie den Einsatz von Mutterlaugen höheren Wassergehalts. Erforderlichenfalls kann wasserfreies Methanol zugefügt werden bei zu hohem Wassergehalt oder aber Wasser bei zu wasserarmen Lösungen.The adjustment of the water content is very easily possible when using a continuous evaporator, that in such an evaporator no adjustment of the vapor-liquid equilibrium can take place, whereby together with the methanol always evaporates water. This allows the use of moist D, L-Lithiumpantoats as well as the use of mother liquors higher water content. If necessary, anhydrous methanol may be added if the water content is too high or if the water is too low in water.
Die Prozeßführung erfolgt bei der Kristallisation so, daß nach dem Vorliegen der ersten Menge an Konzentrat das Impfmaterial zugesetzt wird. Danach wird kontinuierlich weiterverdampft und das Konzentrat zu der kristallisierenden Suspension stetig zugeführt. Dadurch ist vom Beginn der Kristallisation an eine sehr große Menge Impfmaterial vorhanden, die Raum-Zeit-Ausbeute erreicht bei richtiger Wahl von Konzentration, Wassergehalt und Begleitstoffen ein Maximum, und bei der Auslegung des Kristallisators als Kaskade ist ein kontinuierlicher Betrieb möglich.The process is carried out in the crystallization so that after the presence of the first amount of concentrate, the seed material is added. Thereafter, further evaporation is carried out continuously and the concentrate is fed continuously to the crystallizing suspension. This is from the beginning of crystallization of a very large amount of inoculant present, the space-time yield achieved with the right choice of concentration, water content and impurities maximum, and in the design of the crystallizer as a cascade continuous operation is possible.
Die Raum-Zeit-Ausbeute beträgt gegenüber der Verfahrensweise nach DD-WP 109380das2,2fache. In der Praxis wird jedoch wegen der fast vollständigen Vermeidung von Fehlkristallisationen der 3-bis 4fache Wert erreicht. Die Impfung erfolgt mit einer Suspension von kristallinem D- bzw. L-Lithiumpantoat, und zwar mit 1 %, bezogen auf Gesamtlithiumpantoat. Überraschenderweise wurde gefunden, daß durch eine Naßmahlung der Impfsuspension in Methanol mit einer Scherspannung entsprechend einem Geschwindigkeitsgefälle von 20 bis 60 m/s auf 1 mm Abstand die Impfaktivität auf das 15- bis 20fache steigt, verglichen mit der suspendierten Ausgangssubstanz. Dagegen steigt die Aktivität bei einer Trockenmahlung nur auf das 2- bis 3-fache bei einer gleichzeitigen Zunahme der unspezifischen Impfwirkung. Die Verwendung des naßgemahlenen Impfmaterials muß innerhalb von 5min geschehen, da die Aktivität rasch zurückgeht.The space-time yield compared to the procedure according to DD-WP 109380das 2.2 times. In practice, however, 3 to 4 times the value is achieved due to the almost complete avoidance of recrystallization. The vaccination is carried out with a suspension of crystalline D- or L-Lithiumpantoat, with 1%, based on Gesamtlithiumpantoat. Surprisingly, it has been found that by wet-milling the seed suspension in methanol with a shear stress corresponding to a velocity gradient of 20 to 60 m / s to a distance of 1 mm, the seeding activity increases to 15 to 20 times, compared with the suspended starting substance. In contrast, the activity in a dry grinding increases only 2 to 3 times with a simultaneous increase in non-specific vaccination. The use of the wet-milled inoculum must occur within 5 minutes as the activity decreases rapidly.
Die Überwachung der Kristallisation geschieht zweckmäßig durch Verfolgung des Drehwertes der Mutterlauge nach Filtration. Auf Grund des ermittelten Anstiegs bzw. Abfalls des Drehwertes der Mutterlauge ergibt sich eine eindeutige Aussage über den erreichten Kristallisationsgrad.The monitoring of the crystallization is done appropriately by tracking the rotation of the mother liquor after filtration. On the basis of the ascertained increase or decrease in the rotational value of the mother liquor, a clear statement about the achieved degree of crystallization results.
Wenn die Konzentration der Antipode zur auskristallisierenden Form eine solche Höhe erreicht hat, daß deren spontane Kristallisation beginnt, werden zur Vermeidung der Übersättigung und damit weitergehender Unterbrechung der Kristallisation während der Abtrennung 10 bis 20Vol.-% Methanol zugesetzt und der Feststoff abgetrennt. Die erhaltene Mutterlauge kann zusammen mit frischer D,L-Lithiumpantoatlösung wieder zur Herstellung von Einsatzlösung für die Verdampfung benutzt werden. Der Einsatz von Mutterlauge einer Herkunft kann je nach Reinheitsgrad des Einsatzmaterials bis zu einhundertmal wiederholt werdenWhen the concentration of the antipode to crystallizing form has reached such a level that their spontaneous crystallization begins, to avoid the supersaturation and thus further interruption of crystallization during the separation 10 to 20Vol .-% methanol is added and the solid separated. The mother liquor obtained can be used together with fresh D, L-Lithiumpantoatlösung again for the preparation of feed solution for the evaporation. The use of mother liquor of an origin can be repeated up to one hundred times depending on the purity of the feedstock
Die Erfindung wird an Hand der nachfolgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert. The invention will be explained in more detail with reference to the following embodiments.
Zu 9Ol einer methanolischen Lösung von Lithiumpantoat mit einem Gehalt von 224g/l entsprechend 20,16kg, davon 2,25 kg L(-)-Lithiumpantoat und einem Wassergehalt von 3,2% werden 13,5g Rofamin-Stearat (Rofamin T = Gemisch aliphatischer Amine der Kettenlängen C16 bis C18) in wenig Methanol zugefügt. Nach Filtration wird die absolut feststoffreie Lösung in einem Durchlaufverdampfer innerhalb von 77 Minuten auf 461 mit einer Konzentration an Lithiumpantoat von 438g/I kontinuierlich eingedampft. 10 Minuten nach dem Beginn der Verdampfung setzt man 200g L(—(-Lithiumpantoat als intensiv naßvermahlene methanolische Suspension zu und rührt während des Kristallisationsprozesses unter Kühlung bis auf 28°C bis 300C. 45 Minuten nach Beendigung der Verdampfung, wenn der Drehwert der Mutterlauge einer filtrierten Probe +1,17dm erreicht hat, werden 71 wasserfreies Methanol zugesetzt, die Kristalle über eine Zentrifuge abgetrennt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Es werden 4,63 kg L(-)-Lithiumpantoat mit einer optischen Reinheit von 99,3% erhalten, entsprechend einer Ausbeute von 21,8%, bezogen auf Gesamtlithiumpantoat.To 9Ol of a methanolic solution of Lithiumpantoat with a content of 224g / l corresponding to 20.16kg, of which 2.25 kg L (-) - Lithiumpantoat and a water content of 3.2% are 13.5g Rofamin stearate (Rofamin T = mixture aliphatic amines of chain lengths C 16 to C 18 ) added in a little methanol. After filtration, the absolutely solids-free solution is continuously evaporated in a continuous evaporator within 77 minutes to 461 with a concentration of lithium Pantoat of 438 g / l continuously. 10 minutes after the beginning of the evaporation is added to 200g L (- (- lithium Pantoat as an intensely wet-milled methanolic suspension and stirred during the crystallization process with cooling to 28 ° C to 30 0 C. 45 minutes after completion of evaporation when the rotation of the Anhydrous methanol is added to the mother liquor of a filtered sample + 1.17 dm, the crystals are separated off via a centrifuge, washed with methanol and dried to give 4.63 kg of L (-) - lithium pantoate with an optical purity of 99.3 %, corresponding to a yield of 21.8%, based on Gesamtlitium Pantoat.
6Ol einer Mutterlauge, welche 25mal in den Prozeß zurückgeführt worden war und 15,0 kg Gesamtlithiumpantoat, davon 1,95 kg D(+)-Lithiumpantoat sowie 0,9kg Lithiumsalze aliphatischer Carbonsäuren und Oxycarbonsäuren enthält, werden mit 171 einer methanolischen Lösung von racemischem Lithiumpantoat mit einem Gehalt von 229,4g/l, entsprechend 3,9kg D,L-Lithiumpantoat, zu 771 ergänzt.6Ol of a mother liquor, which had been recycled 25 times in the process and 15.0 kg Gesamtlithiumpantoat, of which 1.95 kg D (+) - Lithiumpantoat and 0.9 kg lithium salts of aliphatic carboxylic acids and oxycarboxylic acids containing 171 of a methanolic solution of racemic Lithiumpantoat with a content of 229,4g / l, corresponding to 3,9kg D, L-Lithium Pantoate, added to 771.
Diese Lösung besitzt dann eine Ausgangskonzentration von 246g/l, entsprechend 18,9 kg Lithiumpantoat, einen Übergang an D( + )-Lithiumpantoat von 10,3% sowie einen Wassergehalt von 3,7%.This solution then has a starting concentration of 246 g / l, corresponding to 18.9 kg Lithiumpantoat, a transition to D (+) -lithium Pantoat of 10.3% and a water content of 3.7%.
Sie wird klar filtriert und im Durchlaufverdampfer kontinuierlich innerhalb von 65 Minuten auf 351 mit 540 g/l Lithiumpantoat eingedampft. 10 Minuten nach Verdampfungsbeginn wird die schon vorhandene Menge Konzentrat wie im Beispiel 1 mit 200g aktiviertem Impfmaterial versetzt und das kontinuierlich anfallende Konzentrat der kristallisierenden Suspension unter Rühren und Kühlen weiter stetig zugeführt.It is clearly filtered and continuously evaporated in a continuous evaporator within 65 minutes to 351 with 540 g / l Lithiumpantoat. 10 minutes after the start of evaporation, the already existing amount of concentrate is added as in Example 1 with 200 g of activated seed and continuously fed the concentrate continuously accumulating crystallizing suspension with stirring and cooling.
Man bricht die Kristallisation 120 Minuten nach Verdampfungsende ab (Drehwert der Mutterlauge -0,957dm) und trennt die Kristallsuspension über eine Zentrifuge. Nach Waschen mit Methanol und Trocknen der Kristalle werden 3,70 kg D( + )-Lithiumpantoat erhalten.The crystallization is stopped 120 minutes after the end of evaporation (rotation of the mother liquor -0.957 dm) and the crystal suspension is separated by means of a centrifuge. After washing with methanol and drying the crystals, 3.70 kg of D (+) lithium patoate are obtained.
Optische Reinheit: 98,4%Optical purity: 98.4%
Ausbeute: 18,2%Yield: 18.2%
250 g D( + )- oder L(—(-Lithiumpantoat werden in 300 ml wasserfreiem Methanol bei normaler Temperatur suspendiert. In einem Gefäß wird diese Suspension 4 Minuten lang mit einem Rührer von 50 mm Durchmesser bei 15000 U/min behandelt. Das verwendete Gefäß weist ein Verhältnis Höhe zu Durchmesser von 2:1 auf.250 g of D (+) or L (- (- lithium patoate are suspended in 300 ml of anhydrous methanol at normal temperature and treated in a vessel with a stirrer 50 mm in diameter at 15,000 rpm for 4 minutes The vessel has a ratio of height to diameter of 2: 1.
Auf diese Weise gehen ca. 50g Lithiumpantoat in Lösung.In this way, about 50g of lithium patoate go into solution.
Die so erhaltene Impfsuspension wird sofort einem kristallisationsfähigen Konzentrat zugesetzt.The vaccine suspension thus obtained is immediately added to a crystallizable concentrate.
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DD27215084A DD249018A1 (en) | 1984-12-29 | 1984-12-29 | METHOD FOR IMPROVING THE RAZEMAT SEPARATION OF LITHIUM PANTOATE BY PREFERRED CRYSTALLIZATION |
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