DD232808A5 - Pflanzenwachstumsregulierende mittel - Google Patents

Abstract

Verbindungen der Formal I, worin XO, S oder N; R1Wasserstoff, Phenyl, Alkenyl oder (subst.) Alkyl und im Falle XO oder S auch ein Metall- oder ein Ammonium-Kation; nim Falle XO, S die Zahl und im Falle XN die Zahl 1 oder 2; R2 und R3Alkyl, R4Alkyl, Alkoxy oder Halogen und mdie Zahl 0, 1, 2 oder 3 sowie fuer den Fall, dass R1 nicht fuer ein Kation steht, deren Saeureadditionssalze, Komplexsalze oder Quaternierungsprodukte zeigen in Kombination mit einer Verbindung der Formel II R-CH2-CH2-N (CH3)3Cl (II),worin ROH oder Cl bedeutet, oder in Kombination mit N,N-Dimethylpiperidiniumchlorid ueberraschende synergistische Effekte beim Einsatz als Pflanzenwachstumsregulatoren. Formel I

Description

X O, S oder N, R¹ Wasserstoff, Phenyl, (C₂-C₆)-Alkenyl oder (C₁-C₆J-AIkYl, das ein- bis dreifach durch (C_rC₆)-Alkoxy oder (Ci-C3)-Dialkylamino oder durch Halogen substituiert sein kann, und im Falle X = O oder S auch ein Metall- oder

Aluminium-Kation bedeuten kann, η im Falle X = O, S die Zahl 1 und im Falle X=N dieZahl 1 oder 2 bedeuten kann, wobei im Falle η = 2 R¹ gleich oder verschieden sein kann, und R³ unabhängig voneinander (C₁-C₄I-AIkYl bei gleicher oder verschiedener Bedeutung (C₁-C₄I-AIlCyI, (C₁-C₄I-AIkOXy oder Halogen und die Zahl 0,1,2 oder 3 bedeuten

sowie für den Fall, daß R¹ nicht für ein Kation steht, deren Säureadditionssalze, Komplexsalze oder Quaternierungsprodukte in Kombination mit einer Verbindung der Formel Il R-CH₂-CH₂-N⁺(CHs)₃Cr (II) worin R = OH oder Cl bedeutet, oder mit einer Verbindung der Formel IM

Cl"

(III)

enthalten.

2. Pf lanzenwachstumsregulierende Mittel gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Metall-Kationen für R¹ von Formel I Na, K, Mg oder Ca-Ionen eingesetzt werden.

3. Pflanzenwachstumsregulierende Mittel gemäß Punkten 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß das Mischungsverhältnis der Verbindungen der Formel I zu den Verbindungen der Formel Il oder III im Bereich zwischen 250:1 und 1:10 variiert.

4. Pflanzenwachstumsregulierende Mittel gemäß Punkten 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß das Mischungsverhältnis der Verbindungungen der Formel I zu den Verbindungen der Formel Il oder III im Bereich zwischen 10:1 bis 1:10 variiert.

5. Verfahren zur Pflanzenwachstumsregulierung, gekennzeichnet dadurch, daß man auf diese oder die Anbaufläche eine wirksame Menge eines Mittels gemäß Punkten 1 bis 4 appliziert.

6. Verwendung eines Mittels gemäß Punkten 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß es zur Wachstumsregulierung von Pflanzen eingesetzt wird.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft pflanzenwachstumsregulierende Mittel für die Anwendung in der Landwirtschaft. Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Verbindungen der Formel I

>3

(D

X O, S oder N, R¹ Wasserstoff, Phenyl, (C₂-C₆)-Akenyl oder (Ci-C₆)-Alkyl, das ein- bis dreifach durch (C_rC_e)-Alkoxy oder (C_rC₃)-Dialkylamino der durch Halogen substituiert sein kann, und im Falle X = O oder S auch ein Metall- oder ein Ammonium-Kation bedeuten

η im Falle X = O, S die Zahl 1 und im Falle X = N die Zahl 1 oder 2 bedeuten kann, wobei im Falle η = 2 R¹ gleich oder verschieden sein kann,

R² und R³ unabhängig voneinander (Ci-C₄)-Alkyl R⁴ bei gleicher oder verschiedener Bedeutung (C₁-C₄I-AIkYl, (C₁-C₄J-AkOXy oder Halogen und m die Zahl 0,1,2 oder 3 bedeuten, sowie ihre Salze, Komplexsalze und Quaternisierungsprodukte und deren pflanzenwachstumsregulierende Wirkung sind aus der DE-OS 3217094.7 bekannt. Beispielsweise seien folgende Verbindungen (1-13) der Formel I mit m = O genannt:

Tabelle 1	X-(R1Jn	R2	R3
Verbindung	0-CH3	C2H5	C2H5
1	0-CH(CH3J2	C2H5	C2H5
2	O-n-C8H17	C2H5	C2H5
3	O-Na	C2H5	C2H5
4	OH	C2H5	C2H5
5	OH-Hydrochlorid	C2H5	C2H5
6	NH2	C2H5	C2H5
7	NH-CH-(CH3J2	C2H5	C2H5
8	SC2Hg	C2H5	C2H5
9	0-/H4N+/	C2H5	C2H5
10	0-K	C2H5	C2H5
11	0-1/2Mg	C2H5	C2H5
12	OH	CH3	C2H5
13

Weiterhin sind die Verbindungen der Formel Il R-CH₂-CH₂-N⁺(CH₃J₃CI- (II) worin R = OH oder Cl bedeutet, und die Verbindungen der Formel I

GH-

Cl*

(III)

bekannt.

Die Verbindungen der Formeln M und III sind bekannte Handelsprodukte. Die Verbindung der Formel Il mit R = Cl (Verbindung Ma, Chlorethyltrimethylammonium-chlorid) besitzt den common name Chlormequat-chlorid oder CCC.

Die Verbindung der Formel III (1,1-Dimethylpiperidinium-chlorid) ist unter dem Namen Mepiquat-chlorid bekannt. Die wachstumsregulatorischen Wirkungen der Verbindungen der Formeln Il und III sind beschrieben in Plant Growth Regulator Handbook ofthe Growth Regulator Working Group 2d. Ed. 1981.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Mitteln mit stärkerer pflanzenwachstumsregulierender Wirkung.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde. Verbindungen der Formel I mit anderen Verbindungen, die pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aufweisen, zu kombinieren.

Erfindungsgemäß werden neue pflanzenwachstumsregulierende Mittel zurVerfügung gestellt, die eine Verbindung der Formel I

X O, S oder N,

R¹ Wasserstoff, Phenyl, (C₂-C₆) oder (C₁-C₆J-AIkYl, das ein-bis dreifach durch {Ci-C6)-Alkoxy oder (Ci-C₃)-Dialkylamino oder durch Halogen substituiert sein kann, und im Falle X = O oder S auch ein Metall- oder Ammonium-Kation bedeuten kann,

η im Falle X = O, S die Zahl 1 und im Falle X = N die Zahl 1 oder 2 bedeuten kann, wobei im Falle η = 2 R¹ gleich oder verschieden sein kann,

R² und R³ unabhängig voneinander (Ci-C4)-Alkyl

R⁴ bei gleicher oder verschiedener Bedeutung (C₁-C₄I-AIkVl, (C₁-C₄I-AIkOXy oder Halogen und m die Zahl 0,1,2 oder 3 bedeuten

sowie für den Fall, das R¹ nicht für ein Kation steht, deren Säureadditionssalze, Komplexsalze oder Quaternierungsprodukte in Kombination mit einer Verbindung der Formel Il

R-CH₂-CH₂-N⁺(CH₃J₃Cr - (H)

worin R = OH oder Cl bedeutet, oder mit einer Verbindung der Formel III

Cl" (III)

enthalten.

Als Metall-Kationen für die Verbindung der Formel I im Falle X = O oder S kommen insbesondere infrage Alkalimetall-, Erdalkalimetallkationen wie Na, K, Mg, Ca-Ionen.

Von den Säureadditonssalzen, Komplexsalzen und Quarternierungsprodukten der Verbindungen der Formel I seien genannt die Salze von organischen und anorganischen Säuren, wie Benzoate, Fumarate, Oxalate, Phenolate, Sulfonate, Nitrate, Chloride, Bromide und Sulfate, Komplexe mit Metallen der Gruppen I b, Il b, IVb oder VIII des Periodensystems, etwa Kupfer, Zink und Zinn und Quaternierungsprodukte mit Alkyl — insbesondere (C₁-Ce)-AIlCyI — und gegebenenfalls im Phenylrest substituierten, insbesondere halogenierten Phenacylhalogeniden.

Anstelle der Verbindungen der Formeln Il und III können prizipiell auch analoge Salze, die anstelle des Chlorids ein anderes für die Landwirtschaft einsetzbares Anion, wie beispielsweise Bromid, Nitrat oder V2 Sulfat enthalten, angewendet werden. Bei der Kombination der Verbindungen der Formel I mit den Verbindungen der Formeln Il oder III zeigten sich überraschenderweise auffallende synergistische Wirkungen. So lassen sich die erfindungsgemäßen Kombinationen in deutlich geringeren Dosierungen einsetzen, als von der Wirkung der Einzelkomponenten zu erwarten war, um die gewünschten Effekte zu erzielen. Die Effekte sind beispielsweise: Erhöhung der Standfestigkeit von Kulturpflanzen, z. B. von Getreide, Mais, Reis, Soja, Hirse, Raps, Baumwolle, Wuchshemmung von Rasen, Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen, wie Kohlehydrate, Proteine, Erhöhung des Ertrages und Verbesserung des Blatt- und Fruchtfalles, insbesondere bei Zitrusfrüchten, oder Reduktion der Haltekraft. Mit den erfindungsgemäßen Kombinationen lassen sich auch Wildwuchserscheinungen vermindern, so daß die Kombinationen auch in der Landschaftspflege eingesetzt werden können.

Des weiteren eignen sich die erfindungsgemäßen Mittel hervorragend zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, wie Seitentriebsbildung, ohne die Pflanzen abzutöten.

Die Verbindungen der Formel I können auch vorteilhaft mit zwei verschiedenen Verbindungen der Formeln Il oder III kombiniert werden, beispielsweise eine Verbindung der Formel I mit beiden Verbindungen, die unter die Formel Il fallen. Die Mischungsverhältnisse der Komponenten der Formel I zu den Verbindungen der Formeln Il oder III können innerhalb weiter Grenzen, etwa zwischen 250:1 bis 1:10, schwanken. Die Wahl des Mischungsverhältnisses ist abhängig von der Art der Mischungspartner, vom Entwicklungsstadium der Pflanzen als auch vom Grad der gewünschten wachstumsregulatorischen Wirksamkeit. Vorzugsweise werden Mischungsverhältnisevon 10:1 bis 1:10 gewählt.

Die Aufwandmenge der Verbindungen der Formel I in den Wirkstoffmischungen liegt im allgemeinen zwischen 0,05 und 2,5 kg/ ha, die Aufwandmengen der Verbindungen der Formeln Il und III variieren zwichen 0,01-5 kg/ha.

Die Gesamtaufwandmenge der Mischung liegt im Falle der Kombination I + Il insbesondere im Bereich von 0,25 bis 1,25kg/ha, im Falle der Kombination I + III insbesondere zwischen 0,25 und 2,5 kg/ha.

Die erfindungsgemäßen Mittel können sowohl als Mischformulierungen der Komponenten — benetzbare Pulver, Emulsionskonzentrate — vorliegen, die dann in üblicherweise mit Wasser verdünnt zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten Komponenten mit Wasser hergestellt werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in den übiiciien, dem Fachmann geläufigen Zubereitungen,z.B. als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate oder verspührbare Lösungen in den Handel gebracht werden. Die formulierten Mittel enthalten dabei die Wirkstoffkombinationen im allgemeinen im Bereich von 2 bis 95Gew--% neben üblichen Formulierungshilfsmitteln.·. _ Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben den Wirkstoffen außer einönh Verdünnungsoder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte OeIyI- oder Stearylamine, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium, dibutylnapthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylemthyltaurinsaures Natrium enthalten.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffgemisches in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyäthylierten Alkylphenols oder eines polyoxäthylierten Oleyl- oder Stearylamins, erhalten. Bei wachstumsregulatorischen Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B. zwischen etwa 10% und 95%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoff konzentration etwa 10%

bis 80%. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5% bis 20% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 % bis 20%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoff gehalt zum Teil davon ab, in welcher Form (flüssig oder fest) die Wirkstoffe vorliegen und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.

Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge.

Die erfindungsgemäßen Mittel können mit Herbiziden, Fungiziden, Insektiziden und anderen Wachstumsregulatoren weiter kombiniert werden.

Ferner lassen sich die Verbindungen der Formel I neben den Verbindungen der Formeln I und IM auch vorteilhaft mit folgenden Wachstumsregulatoren kombinieren: Ancymidol (a-Cyclopropyl-4-methoxy-a-(pyrimidin-5-yl)benzylalkohol,Tetcyclacis (3aa, 4/3,4aa, 6aa,7ß, 7aa)-1-(4-chlorphenyl)-3a,4,4a, 6a,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-[1,2]diazeto[3,4-f]bezontriazol), Daminozide(Bernsteinsäure-mono(2,2-dimethylhydrazid), Mefluidid (5'-Trifluormethansulfonamido)acet-2'-4'-xylidid, Maleinsäurehydrazid („MH", 1,2-Dihydro-3,6-pyridazindion) und Chlorflurenol (2-Chlor-9-hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure).

Diese Verbindungen werden in The Pesticide Manual, 7th Ed., British Corp. Protection Council, 1983 beschrieben. Die Verbindungen der Formel I lassen sich auch mit natürlichen oder synthetischen Pflanzenhormonen z. B. mit Auxinen wie a-JMaphthylessigsäure oder lndolyl-3-essig-säure oder mit Cytokininen kombinieren.

Ausführungsbeispiel

Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.

A. Formulierungsbeispiele Beispiel I

Eine wäßrige Lösung einer erfindungsgemäßen Kombination wird erhalten aus 20,0Gew.-%techn. Wirkstoff der Formel 1,X = 0,R¹ = Na,n = 1 10,0Gew.-% Wirkstoff der Formel II, R = OH

8,0 Gew.-% Dimethylformamid 10,0Gew.-% Natriumaurylsulfat

5,0Gew.-%lsopropanol |

47,0 Gew.-% Trinkwasser

Die Komponenten der Formeln I und Il werden unter Rühren und leichtem Erwärmen bei 40 bis 5O⁰C gelöst und anschließend mit den Emulgatoren versetzt. Bei 40 bis 50°C wird 20 Minuten nachgerührt, bis die Lösung klar und frei von Schlieren ist.

Beispiel Il

Eine wäßrige Lösung einer Kombination wird erhalten aus 22,0Gew.-%techn. Wirkstoff der Formel I, X = 0, R¹ = NH₄, η = 1 8,0Gew.-% Wirkstoff der Formel III 10,0Gew.-%Äthylenglykolmonomethyläther 10,0Gew.-%äthoxyliertem Nonyphenol · 10Aeo 50,0Gew.-%Trinkwasser Die Komponenten werden wie in Beispiel 1 angegeben bei 40-50°C gelöst und ca. 20 Minuten nachgerührt.

Beispiel III

Ein in Wasser gut dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten aus 20Gew.-% techn. Wirkstoff der Formel I, χ = 0, R¹ = Na, η = 1 20 Gew-% Wirkstoff der Formel I (R = Cl) 45Gew.-% basischem Aluminiumsilikat (Kaolinit)

8Gew.-% ligninsulfonsaurem Kalium

7Gew.-% oleylmethyltaurinsaurem Natrium

Die Komponenten werden in einem Trommelmischer gut gemischt und anschließend auf einer Stiftmühle 1 und bei 3000 Upm gemahlen. Das dabei anfallende Mahlgut wird erneut gemischt und 1 mol bei 1200 Upm gemahlen.

B. Biologische Beispiele

Im Freiland wurden die erfindungsgemäßen Kombinationen in Kleinparzellenversuchen hinsichtlich ihrer Wirkung auf verschiedene Getreidearten untersucht.

Die erfindungsgemäßen Mittel wurden im Nachauflaufverfahren bei verschiedenen Entwicklungsstadien der Pflanzen mit einem Wasseraufwandvoluine ι von 400 l/ha auf 10 m² große Versuchsparzellen appliziert. Jeder Versuch wurde viermal wiederholt.

Die Pflanzen wurden im 14-tägigen Abstand nach der Applikation bontiert, wobei Phytotoxizität, Wuchshöhe und Entwicklungsverlauf untersucht wurden. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle I angegeben.

Die Ergebnisse aus Tabelle I belegen die hervorragenden synergistischen Wirkungen der erfindungsgemäßen Kombinationen.

Die beobachtete Wirkung (Halmverkürzung) ist wesentlich stärker, als auf Grund der Einzelwirkungen der Komponenten zu erwarten war. Diese synergistische Wirkung trat in einem breiten Bereich der pflanzlichen Entwicklung auf.

Tabelle I

Verbindung/ Kombination

Aufwandmenge kga. i./ha

Wuchshemmung % bei Weizen Gerste Roggen

Hafer

a.i. = Wirksubstanz Parzellengröße: 10m² Wasseraufwandmenge: 400l/ha

Applikationsstadium: Ende Bestockung, Beginn des Schossens

Bonitur: 4 Wochen nach Applikation

Verbindungen 1,2, 5,9,10,11,12, s.S.2 und 3

Verbindungen Ha und III s.S.3

Phytotoxizität

Ha	0,6	δ	0	3	3	keine Schäden
III	0,9	0	8	5	0	keine Schäden
1	0,6	7	7	5	6	keine Schäden
1+11 a	0,6 + 0,6	12	22	13	10	keine Schäden
1+III	0,6 + 0,9	14	20	11	11	keine Schäden
2	0,6	8	7	6	5	keine Schäden
2+ Il a	0,6 + 0,6	18	27	14	14	keine Schäden
2+ III	0,6 + 0,9	15	24	14	11	keine Schäden
5	0,6	8	8	6	6	keine Schäden
5+ Il a	0,6 + 0,6	20	28	15	15	keine Schäden
5+III	0,6 + 0,9	15	24	15	12	keine Schäden
9	0,6	8	9	7	5	keine Schäden
9+Il a	0,6 + 0,6	15	25	14	14	keine Schäden
9+III	0,6 + 0,9	13	23	12	11	keine Schäden
10	0,6	8	8	6	6	keine Schäden
10 + Ma	0,6 + 0,6	15	28	15	14	keine Schäden
10 + 111	0,6 + 0,9	16	25	12	12	keine Schäden
	0,6	6	7	4	5	keine Schäden
12 + Ha	0,6 + 0,6	17	18	14	15	keine Schäden
12 + 111	0,6 + 0,9	13	20	14	10	keine Schäden
11	0,6	4	5	2	2	keine Schäden
11 +Ma	0,6 + 0,6	14	15	10	12	keine Schäden
11+111	0,6 + 0,9	10	17	12	11	keine Schäden

Claims (1)

1. Erfindungsanspruch:

   1. Pf lanzenwachstumsregulierende Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie eine Verbindung der Formel I >3

   ex«

   C-X-(R¹)

   (D