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DD228160A5 - HERBICIDES AND GROWTH-REGULATING AGENTS - Google Patents

HERBICIDES AND GROWTH-REGULATING AGENTS Download PDF

Info

Publication number
DD228160A5
DD228160A5 DD84266561A DD26656184A DD228160A5 DD 228160 A5 DD228160 A5 DD 228160A5 DD 84266561 A DD84266561 A DD 84266561A DD 26656184 A DD26656184 A DD 26656184A DD 228160 A5 DD228160 A5 DD 228160A5
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
och
alkyl
substituted
growth
compounds
Prior art date
Application number
DD84266561A
Other languages
German (de)
Inventor
Lothar Willms
Heinz Boesenberg
Klaus Bauer
Hermann Bieringer
Helmut Buerstell
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of DD228160A5 publication Critical patent/DD228160A5/en

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Verbindungen der Formelworin X Sauerstoff oder NR6, Y CH oder Stickstoff, R1, R2 Wasserstoff, Halogen (subst.) Alkyl, (subst.) Alkenyl, (subst.) Alkinyl, OH, (subst.) Alk(en)(in)yloxy, Reste von Alkan-Carbonsaeuren, -Sulfonsaeuren, -Sulfen- und Sulfinsaeuren und von deren Amiden, (subst.) Phenyl, Benzyl, (subst.) Hydroxycarbonyl, (subst.) Aminocarbonyl, R3 Wasserstoff oder Alkyl, R4, R5 Wasserstoff, (subst.) Alkyl oder (subst.) Alkoxy, Halogen, Alkylthio, Mono- oder Dialkylamino sowie deren Salze besitzen vorteilhafte herbizide Wirkung gegenueber mono- oder dikotylen Schadpflanzen und eignen sich daher zum Einsatz in Grosskulturen. Sie besitzen ausserdem pflanzenwachstumsregulierende Wirkung.Compounds of the formula X or O, NR6, Y is CH or nitrogen, R1, R2 is hydrogen, halogen (substituted) alkyl, (substituted) alkenyl, (substituted) alkynyl, OH, (substituted) alk (en) (in) yloxy, radicals of alkanecarboxylic acids, sulfonic acids, sulfenic and sulfinic acids and their amides, (subst.) phenyl, benzyl, (substituted) hydroxycarbonyl, (substituted) aminocarbonyl, R 3 is hydrogen or alkyl, R 4, R 5 is hydrogen , (Subst.) Alkyl or (substituted) alkoxy, halogen, alkylthio, mono- or dialkylamino and salts thereof have advantageous herbicidal activity against mono- or dicotyledonous harmful plants and are therefore suitable for use in large-scale crops. They also have plant growth regulating action.

Description

R1 und R2 R 1 and R 2

Sauerstoff oder NR6, CH oder Stickstoff,Oxygen or NR 6 , CH or nitrogen,

unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)AIkYl, (C2-C6)AIkenyl, (C2-C6J-AIkinyl, die gegebenenfalls durch ein bis drei Halogenatome, (C1-C4)AIkOXy, (C1-C4I-AIkylsulfenyl, (C1-C4)AIkylsulfinyl), (C1-C4)AIkYlsulfonyl oder (C-|-C4)Alkoxycarbonyl substituiert sind, OH, (C-I-C4)AIkOXy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)-Alkinyloxy,-OSO2(C1-C4)Alkyl,-0C0(C1-C4)Alkyl,-OC0N [(C1-C4JaIkYl]2,-OCONH-(C1-C4)AIkYl1-OSO2-C6H4-(4)-CH3,-OSO2N(CH3J2,-OCO-C6H5, (^-QJAIkylsulfenyl, (^-CJAIkylsulfinyl, (C^JAIkylsulfonyl, -SO2NHi(C1-C4)AIkYl1-SO2N-I(C1-C4)AIkYl]2,independently of one another, hydrogen, halogen, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) AIkenyl, (C 2 -C 6 J-AIkinyl, optionally substituted by one to three halogen atoms, (C 1 -C 4) -alkoxy, (C 1 -C 4 I-AIkylsulfenyl, (C 1 -C 4) AIkylsulfinyl), (C 1 -C 4) AIkYlsulfonyl or (C- | -C4) alkoxycarbonyl substituted, OH, (CIC 4) -alkoxy , (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) -alkynyloxy, -OSO 2 (C 1 -C 4 ) alkyl, -OCO (C 1 -C 4 ) alkyl, -OCON [(C 1 - C 4 allyl] 2 , -OCONH- (C 1 -C 4 ) alkyls 1 -OSO 2 -C 6 H 4 - (4) -CH 3 , -OSO 2 N (CH 3 J 2 , -OCO-C 6 H 5, (^ -QJAIkylsulfenyl, (^ -CJAIkylsulfinyl, (C ^ JAIkylsulfonyl, -SO 2 NH, (C 1 -C 4) -alkyl 1 -SO2 NI (C 1 -C 4) -alkyl] 2,

einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch Halogen, CF3, (C1-C4)AIkYl, (Ci-C4)Alkoxy, (^-CJAIkoxycarbonyl, (C1-C4)AIkylsulfenyl, (C1-C4)AIkYlSuIfInYl oder (C1-C4I-AIkylsulfbnyl substituiert ist, Benzyl, (C1-C4)AIkOXyCa^ bonyl, (C2-C4)AI kenyloxycarbonyl, (C2-C4)AI kinyloxycarbonyl,Aminocarbonyl, (C1-C4)AI kylaminocarbonyla phenyl radical which is optionally substituted by halogen, CF 3, (C 1 -C 4) -alkyl, (Ci-C 4) alkoxy, (^ -CJAIkoxycarbonyl, (C 1 -C 4) AIkylsulfenyl, (C 1 -C 4) AIkYlSuIfInYl or (C 1 -C 4 alkylsulfonyl substituted, benzyl, (C 1 -C 4 ) alkoxyCa ^ bonyl, (C 2 -C 4 ) Al kenyloxycarbonyl, (C 2 -C 4 ) Al kinyloxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 4 ) Al kylaminocarbonyl

oder Di (C-|-C4-alkyl)aminocarbonyl, R3 Wasserstoff oder (C1-C4)AIkYl,or di (C- | -C 4 alkyl) aminocarbonyl, R 3 is hydrogen or (C 1 -C 4) -alkyl,

R4, R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine (C1-C4)AIkYl oder (C1-C4)AIkOXyrest, die gegebenenfalls ein bisR 4 , R 5 are independently hydrogen, a (C 1 -C 4 ) AlkYl or (C 1 -C 4 ) AlkOXyrest, which optionally one to

dreifach durch Halogen oder 1 bis zweifach durch (C1-C2)AIkOXy oder (Ci-C2)AIkylthio substituiert sein können,trisubstituted by halogen or 1 to disubstituted AIkylthio may be substituted by (C 1 -C 2) -alkoxy or (Ci-C 2),

Halogen, (C1-C4)AI kylthio, (Cr-CJAIkylamino oder (^-CJDialkylamino, und für X= NR6 R6 Wasserstoff, (C-|-C6)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl (C2-C4)Alkinyl, einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch Halogen,Halogen, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 6 alkylamino or (C 1 -C 6 dialkylamino) and for X =NR 6 R 6 hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl (C 2 -C 4 ) alkynyl, a phenyl radical which is optionally substituted by halogen,

(C1-C4) Alkyl, CF3, (C1-C4) Alkoxycarbonyl oder NO2 substituiert ist,-CO(C1-C4)AIkYl, -COO(C1-Cg)-AIkYl, -CONH(C1-C6)AIkYl1-CONI(C1-C4)(Ci-C4)AIkYl]2,-CO-C6H5,-CH2-COO(C1-C4)AIkYl^SO2(C1-C4)AIkYl oder-SO2-C6H4-(4)CH3 (C 1 -C 4 ) alkyl, CF 3 , (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl or NO 2 is substituted, -CO (C 1 -C 4 ) AlkYl, -COO (C 1 -Cg) -Alkyl, -CONH (C 1 -C 6) -alkyl 1 -CONI (C 1 -C 4) (Ci-C 4) -alkyl] 2, -CO-C 6 H 5, -CH 2 -COO (C 1 -C 4) -alkyl ^ SO 2 (C 1 -C 4 ) AlKyl or -SO 2 -C 6 H 4 - (4) CH 3

oder ihren nicht phytotoxischen Salzen, neben üblichen Träger- oder Hilfsstoffen.or their non-phytotoxic salts, in addition to common carrier or excipients.

Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs bzw. zur Wachstumsregulierung, gekennzeichnet dadurch, daß man auf die zu behandelnden Pflanzen oder die Anbaufläche eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) oder ihrem nicht phytotoxischen Salz von Punkt 1 aufbringt.A method for controlling unwanted vegetation or for growth regulation, characterized in that applying to the plants to be treated or the acreage an effective amount of a compound of formula (I) or its non-phytotoxic salt of item 1.

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrazolyl- und Isoxazolylsulfonylharnstoffen. Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen werden angewandt zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs bzw. zur Wachstumsregulierung in der Landwirtschaft.The invention relates to a process for the preparation of novel pyrazolyl and Isoxazolylsulfonylharnstoffen. The compounds according to the invention are used for controlling unwanted plant growth or for regulating growth in agriculture.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Heterocyclisch substituierte Phenylsulfonylharnstoffe, die herbizide oder pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen, sind beispielsweise aus NL-PS 121 788, DE-OS 2715786, EP-PS 1485 bekannt.Heterocyclically substituted phenylsulfonylureas which have herbicidal or plant growth-regulating properties are known, for example, from NL-PS 121 788, DE-OS 2715786, EP-PS 1485.

Diese weisen jedoch Nachteile bei der Anwendung auf wie beispielsweise eine hohe Persistenz oder unzureichende Selektivität.However, these have disadvantages in use such as high persistence or insufficient selectivity.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Pyrazolyl- und Isoxazolylsulfonylhamstoffe, die vorteilhaft herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aufweisen sowie ein günstiges Selektivitätsspektrum.The aim of the invention is the provision of new pyrazolyl and Isoxazolylsulfonylhamstoffe, which advantageously have herbicidal and plant growth-regulating properties and a favorable selectivity spectrum.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Pyrazolyl-und Isoxazolylsulfonylhamstoffe mit den gewünschten Eigenschaften und Verfahren zu ihrer Herstellung aufzufinden.The invention has for its object to find new pyrazolyl and Isoxazolylsulfonylhamstoffe with the desired properties and processes for their preparation.

Es wurden nun neue Pyrazol-4-yl- und lsoxazol-4-yl-sulfonylharnstoffe gefunden, die als weitere heterocyclische Komponente einen Pyrimidin- oder Triazinring enthalten. Diese besitzen vorteilhaft herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften.There have now been found new pyrazol-4-yl and isoxazol-4-yl-sulfonylureas containing as further heterocyclic component a pyrimidine or triazine ring. These have advantageous herbicidal and plant growth-regulating properties.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Verbindungen der allgemeinen Formel (I),The present invention therefore relates to compounds of the general formula (I)

- NHCO-N-NHCO-N-

(D(D

X Sauerstoff oder NR6,X oxygen or NR 6 ,

Y CH oder Stickstoff,Y is CH or nitrogen,

Ri und R2 unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)AIkYl, (C2-C6)AIkenyl, (C2-C6)Alkinyi, die gegebenenfalls durch ein bis drei Halogenatome, (C1-C4)AIkOXy, (C1-C4)AIkylsulfenyl, (C1-C4)AIkYlSuIfInYl), (Ci-C4)AIkylsulfonyl oder (C1-C4)AIkOXyCaTbOnYl substituiert sind, OH, gegebenenfalls halogeniertes (C1-C4)AIkOXy, (C2-C4)Alkenyloxy,(C2-C4)Alkinyloxy,-OSO2(C1-C4)AIkYI^OCO(C1-C4)AIkYl1-OCON [(C1-C4)AIkYl]2^OCONH(C1-C4)AIkYl, -OSO2-C6H4-(4)-CH3,-OSO2N(CH3I2,-OCO-C6H5, (d-CJAlkylsulfenyl, (^-CJAlkylsulfinyl, (d-C^Alkylsulfonyl, -SO2NH((C1-C4)Alkyl,-SO2N[(C1-C4)Alkyl]2,R 1 and R 2 independently of one another, hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl optionally substituted by one to three halogen atoms, (C 1 - C 4 ) AIkOXy, (C 1 -C 4 ) alkylsulfenyl, (C 1 -C 4 ) AIkYlSuIfInYl), (Ci-C 4 ) alkylsulfonyl or (C 1 -C 4 ) AlkOXyCaTbOnYl are substituted, OH, optionally halogenated (C 1 C 4 ) alkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) alkynyloxy, -OSO 2 (C 1 -C 4 ) Alkenyl, OCO (C 1 -C 4 ) alkyl- 1- cocon [( C 1 -C 4 ) AlKyl] 2 ^ OCONH (C 1 -C 4 ) AlKyl, -OSO 2 -C 6 H 4 - (4) -CH 3 , -OSO 2 N (CH 3 I 2 , -OCO-C 6 H 5 , (C 1 -C 6 -alkylsulfenyl, (C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, -SO 2 NH ((C 1 -C 4 ) alkyl, -SO 2 N [(C 1 -C 4 ) -alkyl] 2 ,

einen Phenyl rest, der gegebenenfalls durch Halogen, CF3, (C1-C4)AIkYl, (C1-C4)AIkOXy, (d-CJAlkoxycarbonyl, (C1-C4J-AIkylsulfenyl, (C1-C4)AIkylsulfinyl oder (d-CJ-Alkylsulfonyl substituiert ist, Benzyl, (C1-C4)AI koxycarbonyl, (C2-C4)Alkinyloxy carbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C4)AI kylaminocarbonyl oder Di (C1-C4-alkyl)aminocarbonyl,a phenyl radical optionally substituted by halogen, CF 3 , (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 alkylsulfenyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl or (d-CJ-alkylsulfonyl substituted benzyl, (C 1 -C 4 ) Al koxycarbonyl, (C 2 -C 4 ) alkynyloxy carbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 4 ) Al kylaminocarbonyl or di (C C 1 -C 4 -alkyl) aminocarbonyl,

R3 Wasserstoff oder (C1-C4)AIkYl,R 3 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl,

R4, R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen (C1-C4)AIlCyI oder (C1-C4)AIkOXyTeSt, die gegebenenfalls ein bis ·R 4 , R 5, independently of one another, are hydrogen, a (C 1 -C 4 ) AlClicy or (C 1 -C 4 ) alkoxy radical, which may optionally be an

dreifach durch Halogen oder 1 bis zweifach durch (C1-C2)AIkOXy oder (C1-C2)AIkylthio substituiert sein können, Halogen, (C1-C4)AIkYItMo, (C1-C4)Alkylamino oder (Cp-CJDialkylamino,be substituted by halogen or 1 to 2 times by (C 1 -C 2 ) alkoxy or (C 1 -C 2 ) alkylthio, halogen, (C 1 -C 4 ) AlkYItMo, (C 1 -C 4 ) alkylamino or ( Cp CJDialkylamino,

und für X = NR6 and for X = NR 6

R6 Wasserstoff, (C1-C6)AIkYl, (C2-C4)AIkenyl (C2-C4)Alkinyl, einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch Halogen,R 6 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) AlKyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl (C 2 -C 4 ) alkynyl, a phenyl radical which is optionally substituted by halogen,

(C1-C4)AIlCyI, CF3, (C1-C4)AIkOXyCaTbOnYl oder NO2 substituiert ist,-GO(C1-C4)AIkYl,-COO(C1-C6I-AIkYl, -CONH(C1-C6)AIkYt-CONt(C1-C4)AIlCyI]2,-CO-C6H5,-CH2-COO(C1-C4)AIkYl-SO2(C1-C4)AIkYl oder -SO2-C6H4-H)CH3 bedeuten sowie deren nichtphytotoxische Salze.(C 1 -C 4 ) AlCliI, CF 3 , (C 1 -C 4 ) alkoxyCaTbOnYl or NO 2 is substituted, -GO (C 1 -C 4 ) AlkYl, -COO (C 1 -C 6 I-AIkYl, - CONH (C 1 -C 6 ) AlkYt-CONt (C 1 -C 4 ) AlClyI] 2 , -CO-C 6 H 5 , -CH 2 -COO (C 1 -C 4 ) AlKyl-SO 2 (C 1 - C 4 ) AIkYl or -SO 2 -C 6 H 4 -H) CH 3 and their non-phytotoxic salts.

Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich aus an sich bekannten oder nach bekannten Verfahren hergestellten Ausgangsmaterialien synthetisieren.The novel compounds of the general formula I can be synthesized from starting materials which are known per se or prepared by known processes.

Die Herstellungsverfahren sind dadurch gekennzeichnet, daß manThe production processes are characterized in that one

a) Verbindungen der Formel (II)a) compounds of the formula (II)

II.II.

R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C8J-AIlCyI (C3-C7)-Cycloalkyl, Phenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, (C1-C4)AIlCyI, (C1-C4J-AIkOXy, (Cr-CJAllcylthio, (d-O-Alkoxycarbonyl, CF3, NO2 oder CH3SO2-substituiert sein kann, oder die Reste R7 und R8 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen 5- bis 7-gliedrigen aliphatischen Ring bilden, worin eine CH2-Gruppe gegebenenfalls durch Sauerstoff, NH oder N(C1-C4)AIkYl ersetzt werdenR 7 and R 8 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 8 -alkyl-C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, phenyl which is optionally mono- or polysubstituted by halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl (C 1 -C 4 J-AIkOXy, (Cr-CJAllcylthio, (dO-alkoxycarbonyl, CF 3 , NO 2 or CH 3 SO 2 -substituted may be, or the radicals R 7 and R 8 together with the common nitrogen atom is a 5- to Form a 7-membered aliphatic ring, wherein a CH 2 group is optionally replaced by oxygen, NH or N (C 1 -C 4 ) AlkYl

R1, R2, R3, R4, R5 und Y die Bedeutungen wie in Formel (I) besitzen,R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and Y have the meanings as in formula (I),

mit Verbindungen der Formel (III)with compounds of the formula (III)

H-X-NH2 (III),HX-NH 2 (III),

worin X die Bedeutung wie in Formel I besitzt, umsetzt oder oder b) gegebenenfalls Verbindungen der Formel I mit X = NH oder R2 = OH durch Derivatisierung in andere Verbindungen der Formel I überführt.wherein X has the meaning as in formula I, or reacting or b) optionally compounds of formula I with X = NH or R 2 = OH by derivatization in other compounds of formula I.

Verbindungen der Formel I mit X = NH können beispielsweise in bekannter Weise durch Alkylierung oder Acylierung der NH-Gruppe des Pyrazolringes in andere Verbindungen der Formel I überführt werden, während Verbindungen der Formel I mit R2 = OH nach üblichen Methoden durch Alkylierung, Acylierung oder Halogenierung der heterocyclischen OH-Gruppierung in andere Verbindungen der Formel (I) umgewandelt werden können.Compounds of formula I with X = NH, for example, in a known manner by alkylation or acylation of the NH group of the pyrazole ring in other compounds of formula I, while compounds of formula I with R 2 = OH by conventional methods by alkylation, acylation or Halogenation of the heterocyclic OH group can be converted into other compounds of formula (I).

Die Umsetzung der Verbindungen (II) und (II) erfolgt vorzugsweise in inerten Lösungsmitteln wie aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, beispielsweise Xylol oder Toluol, Säurenitrilen wie Acetonitril, halogenierten oder nitrierten Aliphaten wie Dichlormethan, Chloroform, Nitromethan, Säureamiden wie Dimethylformamid, aliphatischen Alkoholen wie Methanol oder Ethanol, Heterocyclen wie Tetrahydrofuran oder in Gemischen dieser Lösungsmittel mit Wasser gegebenenfalls unter Zusatz von basischen Verbindungen wie Alkaliacetaten, -carbonaten beispielsweise Natriumacetat, Kaliumcarbonat oderThe reaction of compounds (II) and (II) is preferably carried out in inert solvents such as aliphatic or aromatic hydrocarbons, for example xylene or toluene, acid nitriles such as acetonitrile, halogenated or nitrated aliphatics such as dichloromethane, chloroform, nitromethane, acid amides such as dimethylformamide, aliphatic alcohols such as methanol or ethanol, heterocycles such as tetrahydrofuran or in mixtures of these solvents with water optionally with the addition of basic compounds such as alkali metal acetates, carbonates such as sodium acetate, potassium carbonate or

— ο — uuj ν» ι- ο - uuj ν »ι

tertiären organischen Aminen wie Trieethylamin, Pyridin. Die Reaktion wird bei Temperaturen zwischen 0°C und der Siedetemperatur des Lösungsmittels durchgeführt. Die Verbindungen der Formel (III) werden gegebenenfalls in zwei- bis dreifachem molarem Überschuß, bezogen auf (I), eingesetzttertiary organic amines such as triethylamine, pyridine. The reaction is carried out at temperatures between 0 ° C and the boiling temperature of the solvent. The compounds of the formula (III) are optionally used in a two- to three-fold molar excess, based on (I)

Zub) Zub)

Die Alkylierung oder Acylierung wird vorzugsweise in inerten Lösungsmitteln wie Dimethylformamid, Acetonitril, Tetrahydrofuran, Kohlenwasserstoffen wie Xylol oder Wasser bei Temperaturen zwischen -200C und der Siedetemperatur des Lösungsmittels durchgeführt. Gegebenenfalls wird unter Zusatz von basischen Verbindungen, wie Alkalihydroxiden, -carbonaten beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat oder tertiären organischen Aminen wie Triethylamin gearbeitet. Als Alkylierungsmittel werden übliche Mittel wie Dimethylsulfat, Ethylbromid oder Propargylbromid, als Acylierungsmittel übliche Verbindungen wie Acetanhydrid, Chlorameisensäureethylester, Dimethylcarbamidsäurechlorid oder Methylisocyanat eingesetzt. The alkylation or acylation is preferably carried out in inert solvents such as dimethylformamide, acetonitrile, tetrahydrofuran, hydrocarbons such as xylene or water at temperatures between -20 0 C and the boiling temperature of the solvent. Optionally, the addition of basic compounds such as alkali metal hydroxides, carbonates, for example, sodium hydroxide, potassium carbonate or tertiary organic amines such as triethylamine. As alkylating agents, customary agents such as dimethyl sulfate, ethyl bromide or propargyl bromide, as acylating agents customary compounds such as acetic anhydride, ethyl chloroformate, Dimethylcarbamidsäurechlorid or methyl isocyanate are used.

Die Verbindungen der Formel (I) können Salze bilden, bei denen das Sulfonamid-Wasserstoffatom durch ein geeignetes Kation ersetzt ist. Diese Salze sind im allgemeinen Metall-, gegebenenfalls substituierte Ammonium- oder anorganische Aminsalze.The compounds of formula (I) may form salts in which the sulfonamide hydrogen atom is replaced by a suitable cation. These salts are generally metal, optionally substituted ammonium or inorganic amine salts.

Diese werden vorzugsweise in inerten Lösungsmitteln wie z.B. Wasser, Methanol oder Aceton bei Temperaturen von 20-1000C hergestellt. Geeignete Basen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze sind z. B. Alkaliparbonate wie Kaliumcarbonat, Ammoniak oder tertiäre organische Amine wie Ethanolamin.These are preferably prepared in inert solvents such as water, methanol or acetone at temperatures of 20-100 0 C. Suitable bases for the preparation of the salts according to the invention are, for. As alkali metal carbonates such as potassium carbonate, ammonia or tertiary organic amines such as ethanolamine.

Die Ausgangsstoffe der Formel IM sind bekannt oder lassen sich nach im Prinzip bekannten Verfahren herstellen.The starting materials of the formula III are known or can be prepared by processes known in principle.

Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Verbindungen der Formel Il sind Gegenstand der Deutschen Patentanmeldung P 33 30 603.6.The compounds of the formula II used as starting materials are the subject of the German patent application P 33 30 603.6.

Die erfindungsgemäßen heterocyclischen Sulfonylharnstoffderivate weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirkung und in wichtigen Großkulturen eine sehr gute Selektivität auf. Sie eignen sich daher zur selektiven Bekämpfung zweikeimblättriger und grasartiger annueller und perennierender Unkräuter, insbesondere in landwirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie z. B.The heterocyclic sulfonylurea derivatives according to the invention have an excellent herbicidal activity and a very good selectivity in important large-scale cultures. They are therefore suitable for the selective control of dicotyledonous and grassy annual and perennial weeds, especially in agriculturally important crops such. B.

Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe und Soja. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen in Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufspritzung ausgebracht werden. Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen der Unkrautpflanzen im Vorsaat- oder Vorauflaufverfahren auf die Erdoberfläche appliziert, so wird das Auflaufen der Keimlinge nicht verhindert. Die Unkräuterwachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach 3-5 Wochen vollkommen ab. Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.Wheat, barley, rye, rice, corn, sugar beet and soy. It does not matter whether the substances are applied in pre-sowing, pre-emergence or post-emergence spraying. If the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth prior to the germination of the weed plants in the pre-sowing or pre-emergence process, the emergence of the seedlings is not prevented. The weeds grow up to the cotyledon stage, but then stop their growth and finally die off after 3-5 weeks. Upon application of the active ingredients to the green parts of the plants postemergence also occurs very quickly after treatment, a drastic halt in growth and the weed plants remain in the existing stage of application growth stage or die after a period of time completely, so that in this way one for the crops harmful weed competition is eliminated very early and sustainably.

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Substanzen hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pfianzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Des weiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann. Besonders hervorzuheben ist die wachstumsregulatorische Wirksamkeit der Verbindungen als Wuchshemmer in Getreide, Mais, Soja, Baumwolle, Rasen sowie ihre Fähigkeiten, den Gehalt an erwünschten Inhaltsstoffen wie Kohlehydraten und Protein bei Nutzpflanzen zu erhöhen. Schließlich zeigen die Verbindungen eine sehr gute Verbesserung der Fruchtabszission, insbesondere bei Zitrusfrüchten, oder sie bewirken eine Reduktion der Haltekraft.In addition, the substances according to the invention have excellent growth-regulatory properties in crop plants. They intervene regulatively in the pfienzene's own metabolism and can thus be used for the targeted influencing of plant constituents and for facilitating harvesting, such as, for example, be used by triggering desiccation and stunted growth. Furthermore, they are also suitable for the general control and inhibition of undesirable vegetative growth, without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays an important role in many monocotyledonous and dicotyledonous cultures, as storage can be reduced or completely prevented. Particularly noteworthy is the growth regulatory activity of the compounds as growth inhibitors in cereals, corn, soy, cotton, turf and their ability to increase the content of desirable ingredients such as carbohydrates and protein in crops. Finally, the compounds show a very good improvement in fruit abscission, especially in citrus fruits, or they cause a reduction in holding power.

Gegenstand der Erfindung sind daher auch herbizide bzw. wachstumsregulierende Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I in Kombination mit üblichen Formulierungshilfsmitteln und Inertstoffen sowie deren Verwendung im landwirtschaftlichen Bereich.The invention therefore also provides herbicidal or growth-regulating agents which are characterized by a content of a compound of the formula I in combination with customary formulation auxiliaries and inert substances and their use in the agricultural sector.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 2-95Gew.-%. Sie können als Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.The agents according to the invention contain the active compounds of the formula I in general to 2-95Gew .-%. They can be used as wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules in the usual preparations.

Die Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungsmittel oder Inertstoff noch Netzmittel ζ. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenylsulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.The wettable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active substance, contain wetting agent einem in addition to a diluent or inert substance. Polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenylsulfonates and dispersants, e.g. lignosulfonic acid sodium, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium or oleylmethyltaurine acid.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwandt werden:Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. As butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers. As emulsifiers can be used, for example:

Alkylarylsulfonsaure Kalziumsalze wie Ca-dodecyl-benzosulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Fettalkohol-Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxethylensorbit-fett-säureester oder Polyoxethylen-sorbitester.Alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecyl benzosulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, fatty alcohol-propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxethylenesorbitol fatty acid esters or polyoxethylene sorbitol esters.

Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid materials, e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophyllite or diatomaceous earth.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise — gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln — hergestellt werden.Granules can be prepared either by spraying the active ingredient on adsorptive, granulated inert material or by applying active substance concentrates by means of adhesives z. As polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils on the surface of carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. Also suitable active ingredients may be prepared in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.

Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein.For herbicidal agents, the concentrations of the active ingredients in the commercial formulations may be different.

In Spritzpulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z. B. zwischen etwa 10% und 80%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration gleichfalls etwa 10 bis 80% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten etwa 2 bis 20%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum TeilIn wettable powders, the drug concentration varies z. B. between about 10% and 80%, the remainder consists of the above-mentioned formulation additives. For emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration may also be about 10 to 80%. Dusty formulations contain about 2 to 20%. For granules, the active ingredient content depends in part

davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.depending on whether the active compound is liquid or solid and which granulation aids, fillers, etc. are used.

Zur Anwendung als Herbizide werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie beträgt im allgemeinen zwischenFor use as herbicides, the commercial concentrates are optionally diluted in a conventional manner, for. As in wettable powders and emulsifiable concentrates by means of water. Dusty and granulated preparations and sprayable solutions are no longer diluted with other inert substances before use. With the external conditions such as temperature, humidity, u.a. the required application rate varies. It is generally between

0,01 und 10kg/ha, vorzugsweise etwa 0,1 bis 5,0kg/ha Wirkstoff. *0.01 and 10kg / ha, preferably about 0.1 to 5.0kg / ha of active ingredient. *

Für einige Anwendungsgebiete kann es zweckmäßig sein, die neuen Herbizide mit einem oder mehreren Herbiziden gemeinsam anzuwenden, z. B. als Tankmischung oder in Form einer Fertigformulierung, um weitere vorteilhafte Wirkungen zu erzielen.For some applications, it may be appropriate to apply the new herbicides together with one or more herbicides, z. As a tank mix or in the form of a finished formulation to achieve further beneficial effects.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können mit anderen Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden kombiniert werden.The active compounds according to the invention can be combined with other herbicides, insecticides and fungicides.

Zur Anwendung als Wachstumsregulatoren eignen sich Konzentrationen zwischen 0,01 und 1,25 kg/ha. Bevorzugt verwendet man wäßrige Dispersionen von Spritzpulvern oder Verdünnungen von emulgierbaren Konzentraten. Die Anwendung erfolgt im Nachauflauf. Bevorzugte Kulturen sind Mais und Tabak.For use as growth regulators, concentrations between 0.01 and 1.25 kg / ha are suitable. It is preferred to use aqueous dispersions of wettable powders or dilutions of emulsifiable concentrates. The application is postemergence. Preferred crops are corn and tobacco.

Ausführungsbeispielembodiment

Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.The invention is explained in more detail below with reference to some examples.

HerstellungsbeispielePreparation Examples Beispiel 1example 1

1-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-yl-sulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff 14,3g (0,04mol) N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) aminocarbonylH-methylcarbonyl^-methylamino-prop-i-en-i-ylsulfonamid wurden in 150ml Methanol bei 30°C suspendiert und nacheinander mit 7,2g (0,088mol) Natriumacetat und 6,16g (0,088mol) Hydroxylaminhydrochlorid versetzt. Man rührte 18Std. bei Raumtemperatur nach, erwärmte 5Min. auf 6O0C, filtrierte, engte die Lösung ein und nahm in Wasser auf. Nach Ansäuern mit 2nHCI (pH 2-3) wurden 9,8g (71,7% d.TH.) des gewünschten Produkts erhalten. Fp. 173°C (Z.).1- (3,5-Dimethyl-isoxazol-4-yl-sulfonyl) -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -urea 14.3g (0.04mol ) N - [(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -aminocarbonylH-methylcarbonyl-methylamino-prop-i-en-i-ylsulphonamide were suspended in 150 ml of methanol at 30 ° C and sequentially with 7.2g (0.088mol) of sodium acetate and 6.16g (0.088mol) of hydroxylamine hydrochloride added. One stirred 18h. after room temperature, heated 5 min. filtered to 6O 0 C, the solution was concentrated and taken up in water. After acidification with 2nHCl (pH 2-3), 9.8 g (71.7% of theory) of the desired product were obtained. Mp 173 ° C (Z.).

Beispiel 2Example 2

1-(1,3,5-Trimethyl-pyrazol-4-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-harnstoff 17,1 g (0,05mol) N-[(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-1-methylcarbonyl-2-methylamino-prop-1-en-1-yl-sulfonamid wurden in 150ml Methanol supsendiert und bei 00C mit 5,06g (0,11 mol) Methylhydrazin versetzt. Man rührte 18h bei Raumtemperatur nach und arbeitete wie unter Beispiel 1 auf. Man erhielt 14,3g (85% d.Th.) an 1-(1,3,5-Trimethyl-pyrazol-4-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-hamstoff. Fp. 216-2200C (Z.).1- (1,3,5-trimethyl-pyrazol-4-yl-sulfonyl) -3- (4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl) -urea 17.1 g (0.05 mol) N - [( 4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] -1-methylcarbonyl-2-methylamino-prop-1-en-1-yl-sulfonamide were supsendiert in 150ml methanol and (at 0 0 C with 5,06g 0.11 mol) of methylhydrazine. The mixture was stirred for 18 h at room temperature and worked up as in Example 1 on. This gave 14.3 g (85% of theory) of 1- (1,3,5-trimethyl-pyrazol-4-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl) -urea. Mp 216-220 0 C (Z.).

Beispiel 3Example 3

1-(1,3-Dimethyl-5-hydroxy-pyrazol-4-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-hamstoff 18,55g (0,05mol) Ethyl-2-[3-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-ureidosulfonyl]-3-methylamino-2-butenoat wurden in 150ml Methanol suspendiert und bei O0C mit 5,06g (0,11 mol) Methylhydrazin versetzt. Nach 18h Rühren bei Raumtemperatur wurde wie unter Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhielt 14,7g (86,4% d.Th.) an 1-(1,3-Dimethyl-5-hydroxy-pyrazol-4-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-harnstoff. Fp. 175-1790C (Z.)1- (1,3-dimethyl-5-hydroxy-pyrazol-4-yl-sulfonyl) -3- (4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl) -urea 18.55 g (0.05 mol) ethyl-2- [ 3- (4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl) -uridosulfonyl] -3-methylamino-2-butenoate were suspended in 150 ml of methanol and admixed at 0 ° C. with 5.06 g (0.11 mol) of methylhydrazine. After stirring for 18 h at room temperature was worked up as in Example 1. This gave 14.7 g (86.4% of theory) of 1- (1,3-dimethyl-5-hydroxy-pyrazol-4-yl-sulfonyl) -3- (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl )-urea. Mp 175-179 0 C (Z.)

Wie in Beispielen 1-3 beschrieben, lassen sich die in den nachfolgenden Tabellen 1 und 2 aufgeführten Verbindungen herstellen.As described in Examples 1-3, the compounds listed in Tables 1 and 2 below can be prepared.

Tabelle 1: lsoxazol-4-yl-sulfonylharnstoffeTable 1: Isoxazol-4-ylsulfonylureas

Ri R4 Ri R 4

I //SO2NHCON — x I // SO 2 NHCON - x

Rz R5 R z R 5

Verb.-Verb.- R1 R 1 R2 R 2 CH3 CH 3 C2H5 C 2 H 5 R3 R 3 R4 R 4 R5 R 5 YY Schmp.Mp. Nr.No. CH3 CH 3 [0C][ 0 C] 44 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CHCH 170-171170-171 CJlCJL CH3 CH 3 CH3 CH 3 COOCH3 COOCH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 NN 173173 CJ)CJ) HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CHCH 77 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CHCH 88th CH3 CH 3 ClCl CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CHCH 99 ClCl CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CHCH 1010 CH3 CH 3 OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 OCH3 OCH 3 CHCH 1111 CH3 CH 3 OCHF2 OCHF 2 HH OCH3 OCH 3 OCH3 OCH 3 NN 1212 CF3 CF 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 NN 1313 CH3 CH 3 OCOCH3 OCOCH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH /CH3 / CH 3 1414 CH3 CH 3 OCONOCON HH CH3 CH 3 C2H5 C 2 H 5 CHCH 1515 CH3 CH 3 ΟΠΟ OSO2CH3 ΟΠΟ OSO 2 CH 3 HH CH3 CH 3 SCH3 SCH 3 NN /CH3 / CH 3 1616 CH3 CH 3 OSO2INLOSO 2 INL HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 NN 1717 C2H5 C 2 H 5 HH ClCl CH3 CH 3 CHCH 1818 CH3SO2 CH 3 SO 2 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 1919 COOCH3 COOCH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CHCH 2020 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 OCH3 OCH 3 NN 2121 C6H5 C 6 H 5 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 166-169166-169 2222 2-CI-C6H4-2-CI-C 6 H 4 - HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CHCH 2323 3-F-C6H4-3-FC 6 H 4 - HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 NN 2424 p-Tolylp-tolyl HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 2525 2,4-CI2-C6H3-2,4-CI 2 -C 6 H 3 - CH3 CH 3 OCH3 OCH 3 OCH3 OCH 3 NN ^COOCH3 ^ COOCH 3

CH,CH,

CH,CH,

CH,CH,

CH,CH,

CHCH

2727 CH3 CH 3 OCOCH3 OCOCH 3 C6H5 C 6 H 5 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CHCH 2828 CH3 CH 3 OCO-C6H5-OCO-C 6 H 5 - 2-CI-C6H4-2-CI-C 6 H 4 - HH N(CHa)2 N (CHa) 2 CH3 CH 3 CHCH 2929 CH3 CH 3 /CH3 OCON/ CH 3 OCON C2H5 C 2 H 5 HH OCH3 OCH 3 SCH3 SCH 3 NN 3030 C2H5 C 2 H 5 CH3 CH 3 C2H5 C 2 H 5 C2H5 C 2 H 5 ClCl /CH3 IMHCH CH3 / CH 3 IMHCH CH 3 NN 3131 CH3 CH 3 OCONHCH3 OCONHCH 3 CH3 CH 3 HH CH(OCH3J2 CH (OCH 3 J 2 OCH3 OCH 3 NN 3232 CH3 CH 3 CH2COOCH3 CH 2 COOCH 3 CH3 CH 3 HH CH(SCH3)2 CH (SCH 3 ) 2 CH3 CH 3 CHCH 3333 CH3 CH 3 CH2OCH3 CH 2 OCH 3 CH3 CH 3 HH CH(OC2H5)2 CH (OC 2 H 5 ) 2 CH3 CH 3 CHCH 3434 CCI3 CCI 3 CH2SO2CH3 CH 2 SO 2 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 OCH3 OCH 3 CHCH 3535 CHCI2 CHCI 2 Tosyltosyl CH3 CH 3 HH NHCH3 NHCH 3 OCH3 OCH 3 NN 3636 CH2CICH 2 Cl CH3 CH 3 HH ClCl OCH3 OCH 3 NN 3737 OHOH CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 3838 OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CHCH 3939 OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 NN 4040 OCH2CH=CH2 OCH 2 CH = CH 2 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CHCH 4141 OCH2C=CHOCH 2 C = CH CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 NN 4242 SCH3 SCH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 NN 4343 SO2CH3 SO 2 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 OCH3 OCH 3 NN 4444 SOCH3 SOCH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CHCH 4545 OSO2CH3 OSO 2 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH,CH, CHCH 4646 /CH3 OSO2N/ CH 3 OSO 2 N CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH CH3 CH 3 4747 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 4848 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 NN 4949 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CHCH 5050 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 5151 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 5252 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 5353 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 5454 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH

Tabelle 2: Pyrazol-4-yl-sulfonylhamstoffeTable 2: Pyrazol-4-yl-sulfonylureas

Verb.- Nr.No. RiRi R2 R 2 R3 R 3 R4 R 4 R5 R 5 R6 R 6 YY Schmp. [0C]Schmp. [ 0 C] 55 5655 56 CH3 CH3 CH 3 CH 3 CH3 CH3 CH 3 CH 3 H HH H CH3 CH3 CH 3 CH 3 CH3 CH3 CH 3 CH 3 C2H5 C3H7 C 2 H 5 C 3 H 7 CH CHCH CH 119 184-187119 184-187

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CHCH

214-217214-217

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CHCH

201-203201-203

5959 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CHCH 229-233229-233 6060 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 HH CHCH 203-205203-205 6161 CH3 CH 3 CH3 'CH 3 ' HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 6262 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 C2H5 C 2 H 5 CHCH 152-154152-154 6363 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 C3H7 C 3 H 7 CHCH 164-167164-167 6464 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH-CH3 ^CH3 CH- CH3 ^ CH3 CHCH 186-188186-188 6565 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 ch*c<£h3 ch * c <£ h 3 CHCH 136-139136-139 6666 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 OCH3 OCH 3 HH CHCH 6767 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CHCH 6868 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 NN 6969 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 NN 7070 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 HH NN 7171 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 NN 178-188178-188 7272 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 C3H7 C 3 H 7 NN 7373 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CH(OCH3I2 CH (OCH 3 I 2 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 182-184182-184 7474 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CH(OC2Hg)2 CH (OC 2 Hg) 2 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 7575 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH ClCl CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 7676 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 OCH3 OCH 3 OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 NN 7777 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH SCH3 SCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 NN 7878 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH N(CH3J2 N (CH 3 J 2 CH3 CH 3 CH3 CH 3 NN 7979 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CH2SCH3 CH 2 SCH 3 OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 NN 8080 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CH2SO2CH3 CH 2 SO 2 CH 3 OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 NN 8181 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CHCH 8282 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CH2OCH3 CH 2 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 8383 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 COOCH3 COOCH 3 CHCH 8484 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 COCH3 COCH 3 CHCH 8585 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH2CH=CH2 CH 2 CH = CH 2 CHCH 8686 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH2C=CHCH 2 C = CH CHCH 8787 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CON(CH3J2 CON (CH 3 J 2 CHCH 8888 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CO-C6H5 CO-C 6 H 5 CHCH 8989 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH2COOCH3 CH 2 COOCH 3 NN 9090 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 SO2CH3 SO 2 CH 3 CHCH 9191 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 C6H5 C 6 H 5 CHCH 176176 9292 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 2-CI-C6H4-2-CI-C 6 H 4 - CHCH 9393 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 3-CI-C6H4-3-CI-C 6 H 4 - CHCH 9494 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 4-CI-C6H4-4-CI-C 6 H 4 - NN 9595 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 3—CF3-C6H4-3-CF 3 -C 6 H 4 - CHCH 9696 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 o-Tolylo-tolyl CHCH 9797 HH HH HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 9898 CH3 CH 3 HH H 'H ' OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 NN 9999 HH CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 100100 HH ClCl HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 NN 101101 ClCl HH HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 NN 102102 CH3 CH 3 ClCl HH CH3 .CH 3 . CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 220-230220-230 103103 C2H5 C 2 H 5 C2H5 C 2 H 5 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 104104 CF3 CF 3 CH3 CH 3 H H CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 105105 CF3 CF 3 ClCl HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 NN 106106 COOCH3 COOCH 3 CH3 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 107107 CH3 CH 3 COOCH3 COOCH 3 HH OCH3 OCH 3 OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CHCH

www w ιwww w ι

Tabelletable 2 (Fortsetzung)2 (continued) R2 R 2 R3 R 3 R4 R 4 R5 R 5 R6 R 6 YY Schmp.Mp. Verb.-Verb.- R1 R 1 PC]PC] Nr.No. CH3 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 108108 OCH3 OCH 3 OCH3 OCH 3 H-H- OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 NN 109109 CH3 CH 3 SCH3 SCH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 NN 110110 CH3 CH 3 SOCH3 SOCH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 111111 CH3 CH 3 SO2CH3 SO 2 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 112112 CH3 CH 3 OCH2CH=CH2 OCH 2 CH = CH 2 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 113113 HH OCH2-Ch=CHOCH 2 -Ch = CH HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 114114 CH3 CH 3 OSO2CH3 OSO 2 CH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 115115 CH3 CH 3 OCOCH3 oOCOCH 3 o HH ClCl CH3 CH 3 HH CHCH 116116 CH3 CH 3 OC-IM^ NCH3 OC-IM ^ N CH 3 HH CH3 CH 3 CH3.CH 3 . CH3 CH 3 CHCH 117117 CH3 CH 3 OCONHCH3 OCONHCH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 118118 CH3 CH 3 OSO3 <§"*OSO 3 <§ "* HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 119119 CH3 CH 3 OCO-C6H5 OCO-C 6 H 5 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 120120 CH3 CH 3 CH2OCH3 CH 2 OCH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 121121 HH CH2SO2CH3 CH 2 SO 2 CH 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 122122 CH3 CH 3 CH2COOCH3 CH 2 COOCH 3 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 123123 CH3 CH 3 -C6H5 -C 6 H 5 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 180180 124124 CH3 CH 3 -C6H5 -C 6 H 5 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CHCH 193-196193-196 125125 CH3 CH 3 2-CI-C6H4-2-CI-C 6 H 4 - HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 NN 126126 CH3 CH 3 p-Tolylp-tolyl HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 127127 CH3 CH 3 3-OCH3-C6H4-3-OCH 3 -C 6 H 4 - HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH •• 128128 CH3 CH 3 2-CF3-C6H4-2-CF 3 -C 6 H 4 - HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 129129 CH3 CH 3

COOCH3 COOCH 3

CH,CH,

CH,CH,

CH3 CH 3

CH3 CH 3

C6H5 C6H5 2-CI-C6H4-CH3 COOCH3 C 6 H 5 C 6 H 5 2-CI-C 6 H 4 -CH 3 COOCH 3

CH3 CH 3

CH,CH,

H H H HH H H H

CH3 OCH3 CH3 CH3 CH 3 OCH 3 CH 3 CH 3

CH3 CH 3

OCH3 OCH 3

CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3

CH,CH,

CH3 CH 3

CH,CH,

CH,CH,

137137 C6H5-C 6 H 5 - CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH CHCH 138138 ClCl ClCl HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 139139 CH3 CH 3 Brbr HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 140140 CH3 CH 3 OCF2HOCF 2 H HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 NN 141141 HH OCF2HOCF 2 H HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 142142 CH3 CH 3 OCF2HOCF 2 H HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 143143 CH3 CH 3 OCF2CHF2 OCF 2 CHF 2 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 NN 144144 CH3 CH 3 OCF2CHCIFOCF 2 CHCIF HH OCH3 OCH 3 OCH3 OCH 3 HH CHCH 145145 CH3 CH 3 OCF2HOCF 2 H HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 146146 CH3 CH 3 OCF2HOCF 2 H HH OCH3 OCH 3 OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CHCH 147147 CH3 CH 3 OCF2HOCF 2 H HH OCH3 OCH 3 OCH3'OCH 3 ' CH3 CH 3 NN 148148 HH OCF2HOCF 2 H HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 149149 HH OCF2HOCF 2 H HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 NN 150150 CH3 CH 3 OCH2CF3 OCH 2 CF 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 151151 CH3 CH 3 OCH2CF3 OCH 2 CF 3 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 NN 152152 ClCl OCHF2 OCHF 2 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 153153 OCHF2 OCHF 2 ClCl HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 NN 154154 CH3 CH 3 ClCl HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 SO2CH3 SO 2 CH 3 CHCH 155155 CH3 CH 3 ClCl HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 COOCH3 COOCH 3 CHCH 156156 CH3 CH 3 ClCl HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 COOC2H5 COOC 2 H 5 NN

Tabelletable 2 (Fortsetzung)2 (continued) R2 R 2 R3 R 3 R4 R 4 R5 R 5 R6 R 6 YY Schmp.Mp. Verb.-Verb.- R1 R 1 [0C][ 0 C] Nr.No. "OCHF2 "OCHF 2 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 SO2CH3 SO 2 CH 3 CHCH 157157 CH3 CH 3 OCHF2 OCHF 2 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 COOCH3 COOCH 3 NN 158158 CH3 CH 3 OCHF2 OCHF 2 HH OCH3 OCH 3 CH3 CH 3 SO2CH3 SO 2 CH 3 NN 159159 HH ClCl HH OCH3 OCH 3 OCH3 OCH 3 SO2CH3 SO 2 CH 3 CHCH 160160 HH OCF2HOCF 2 H HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CHCH 190-192°190-192 ° 161161 CH3 CH 3

I.Herbizide WirkungI.Herbicidal action

Die vorliegenden erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Wurzelunkräuter werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen in Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufspritzung ausgebracht werden. Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen der Unkrautpflanzen im Vorsaat- oder Voraufiaufverfahren auf die Erdoberfläche appliziert, so wird das Auflaufen der Keimlinge nicht verhindert. Die Unkräuterwachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach 3-5 Wochen vollkommen ab.The present compounds according to the invention have excellent herbicidal activity against a broad spectrum of economically important monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants. Even hard-to-combat perennial root weeds are well detected by the active ingredients. It does not matter whether the substances are applied in pre-sowing, pre-emergence or post-emergence spraying. If the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth prior to the germination of the weed plants in the pre-sowing or pre-emergence process, the emergence of the seedlings is not prevented. The weeds grow up to the cotyledon stage, but then stop their growth and finally die off after 3-5 weeks.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstopp ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig durch den Einsatz der neuen erfindungsgemäßen Mittel beseitigt werden kann.Upon application of the active ingredients to the green parts of the plants postemergence also occurs very quickly after treatment, a drastic halt in growth and the weed plants remain in the existing stage of application growth stage or die after a certain time completely off, so that in this way one for the crops harmful weed competition can be eliminated very early and sustainably by the use of the novel agents of the invention.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräuter aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen. Die Schädigung der Unkrautpflanzen bzw. die Kulturpflanzenverträglichkeit wurde in einem Schlüssel von 0-5 bonitiert. Dabei bedeutetAlthough the compounds of the invention have excellent herbicidal activity against mono- and dicotyledonous weeds, crops of economically important crops such. As wheat, barley, rye, rice, corn, sugar beet, cotton and soy only insignificant or not damaged. For these reasons, the present compounds are very suitable for controlling undesired plant growth in agricultural crops. Damage to weed plants or crop plant compatibility was scored in a 0-5 key. This means

0 = ohne Wirkung (Schaden)0 = no effect (damage)

1 = O- 20% Wirkung1 = O- 20% effect

2 = 20-40% Wirkung-2 = 20-40% effect

3 = 40- 60% Wirkung3 = 40-60% effect

4 = 60- 80% Wirkung4 = 60-80% effect

5 = 80-100% Wirkung5 = 80-100% effect

1. Voraufiaufverfahren1. Pre-on-call procedure

Samen bzw. Rhizomstücke mono- und dikotyler Unkräuter wurden in Lehmerde in Plastiktöpfen (0 9cm) ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die als benetzbare Pulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in Form wässriger Suspensionen oder Emulsionen auf die Erdoberfläche appliziert. Die Wasseraufwandmenge pro Topf entsprach dabei umgerechnet 600-800 l/ha. Nach der Behandlung wurden die Versuchstöpfe im Gewächshaus aufgestellt und die Versuchspflanzen unter guten Wachstumsbedingungen (Temperatur: 23 ±10C; rel. Luffeuchte 60-80%) kultiviert. Nach ca. 3 Wochen wurde die Pflanzenschädigung optisch bonitiert. Als Vergleich dienten dabei unbehandelte Kontrollen. Wie aus den Werten der Tabelle 3 hervorgeht, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen im Voraufiaufverfahren eine zum Teil ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen wirtschaftlich bedeutende mono- und dikotyle Schadpflanzen auf.Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weeds were placed in clay soil in plastic pots (0 9cm) and covered with soil. The compounds according to the invention formulated as wettable powders or as emulsion concentrates were applied to the earth's surface in the form of aqueous suspensions or emulsions. The amount of water used per pot was equivalent to 600-800 l / ha. After the treatment, the test pots were placed in a greenhouse and the test plants under good growth conditions: cultured (temperature 23 ± 1 0 C rel Luffeuchte 60-80%.). After about 3 weeks, the damage to the plant was visually scored. As a comparison, untreated controls were used. As can be seen from the values in Table 3, the compounds according to the invention in the Voraufiaufverfahren have a partially excellent herbicidal activity against economically important mono- and dicotyledonous harmful plants on.

2. Nachauflaufverfahren2. Post-emergence procedure

Samen von mono- und dikotylen Unkräutern wurden in Töpfen ausgesät und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 3 Wochen nach der Aussat wurden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Präparate wurden in verschiedenen Dosierungen auf die grünen Pflanzenteile gesprüht und nach ca. 3 Wochen Standzeit im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen (Temperatur: 23 + 1 °C; rel. Luftfeuchte 60-80%) die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Die erfindungsgemäßen Mittel wiesen eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Unkräuter und Ungräser auf (Tabelle 4).Seeds of monocotyledonous and dicotyledonous weeds were sown in pots and grown in the greenhouse under good growth conditions. Three weeks after sowing, the test plants were treated at the trefoil stage. The preparations according to the invention formulated as wettable powders or as emulsion concentrates were sprayed onto the green plant parts in various dosages and after about 3 weeks' life in the greenhouse under optimal growth conditions (temperature: 23 + 1 ° C., relative humidity 60-80%) the effect the preparations optically scored compared to untreated controls. The compositions of the invention exhibited good herbicidal activity against a broad spectrum of economically important weeds and weeds (Table 4).

— O — UVii V I- O - UVII V I

Tabelle 3: Herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen im Vorauflauf Bsp.-Nr. Dosis herbizideWirksamkeitTable 3: Herbicidal action of the compounds according to the invention in pre-emergence Ex. Dose of herbicidal activity

kga.i./ha SIA STMkga.i./ha SIA STM

LOMLOM

ECGECG

11 2,52.5 44 55 herbizideWirksamkeitherbicidal effectiveness STMSTM 44 33 22 2,52.5 55 55 SIASIA 44 55 55 33 2,52.5 11 22 44 55 22 11 44 2,52.5 55 44 55 22 44 44 55 2,52.5 55 55 33 44 55 44 2121 2,52.5 33 55 55 55 11 —- 3737 2,52.5 11 22 55 44 11 22 5656 2,52.5 55 55 55 22 55 55 5757 2,52.5 44 44 11 55 44 11 5858 2,52.5 22 11 55 33 22 22 5959 2,52.5 55 55 33 33 55 55 6161 2,52.5 55 55 33 55 55 55 6262 2,52.5 55 55 55 33 55 55 6363 2,52.5 44 11 44 55 44 44 6464 2,52.5 55 55 55 33 55 55 6565 2,52.5 55 55 44 33 55 55 7171 2,52.5 55 55 44 22 55 55 7373 2,52.5 55 55 55 55 55 55 9191 2,52.5 55 44 55 55 44 33 124124 2,52.5 55 55 55 33 44 55 125125 2,52.5 55 33 33 33 44 33 161161 2,52.5 55 55 44 33 55 55 Tabelle 4:Table 4: Herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen im NachauflaufHerbicidal action of the compounds according to the invention in postemergence 44 55 Bsp.-Nr.Expl Dosisdose 55 kga.i./hakga.i./ha LOMLOM ECGECG 11 2,52.5 11 22 22 2,52.5 55 55 33 2,52.5 22 11 44 2,52.5 33 44 55 2,52.5 44 33 2121 2,52.5 22 33 3737 -2,5-2.5 11 OO 5656 2,52.5 55 44 5757 2,52.5 44 22 5858 2,52.5 33 11 5959 2,52.5 55 55 6161 2,52.5 44 22 6262 2,52.5 55 44 6363 2,52.5 44 22 6464 2,52.5 33 33 6565 2,52.5 33 44 7171 2,52.5 55 55 7373 2,52.5 44 55 9191 2,52.5 33 11 124124 2,52.5 55 44 125125 2,52.5 55 33 161161 2,52.5 55 55

Abkürzungen: wie TabelleAbbreviations: like table

II. Wachstumsregulatorische WirksamkeitII. Growth Regulatory Efficacy

1. Anregung der Äthylenfreisetzung Calamondinorangen wurden 2 Minuten lang in Wirkstofflösungen von 2OO ppm Wirkstoffgehalt getaucht. Das von den Früchten1. Excitation of Ethylene Release Calamondin oranges were immersed for 2 minutes in drug solutions of 2,000 ppm drug content. That from the fruits

gebildete Äthylen wurde danach täglich 5 Tage lang gaschromatisch erfaßt.Ethylene formed was then gas chromatographed daily for 5 days.

Die Ergebnisse der Tabelle 5 stellen einen Mittelwert aus insgesamt 3 Versuchsreihen dar.The results of Table 5 represent an average of a total of 3 test series.

Tabelle 5:Table 5:

Verbindung gemäß Beispiel Äthylenproduktion (rel. Einh.)Compound according to example ethylene production (relative unit)

1 .-5. Tag insgesamt1.-5. Day in total

Kontrolle GlyoximeControl glyoxime

2.02.0

4.14.1

14.614.6

16.216.2

Die anspruchsgemäßen Verbindung wiesen, wie in Tabelle 1 ersichtlich, eine wesentlich höhere Initial- und Dauerwirkung bei der Äthylenfreisetzung als das Vergleichsmittel Glyoxime auf. Auch die insgesamt gebildete Äthylenmengeübersteigt deutlich die des Vergleichsmittels. Da Äthylen, das auch von der Pflanze gebildet wird, maßgeblich am Reifungs- und Abszissionsprozeß beteiligt ist, dient der Versuch als Beweis für die durch die anmeldungsgemäßen Verbindungen hervorgerufene beschleunigte und umfassende Ausbildung von Trennungsgewebe und damit für die Einleitung des Abszissionsvorgangs.The claimed compound had, as shown in Table 1, a much higher initial and permanent action in the ethylene release than the comparative glyoxime. The total amount of ethylene formed significantly exceeds that of the comparison agent. Since ethylene, which is also formed by the plant, is instrumental in the maturation and Abszissionsprozeß, the experiment serves as evidence of the compounds according to the application caused by accelerated and comprehensive training of separation tissue and thus for the initiation of Abszissionsvorgangs.

2. Abszissionswirkung bei Citurspflanzen2. Abscissions effect on Citur plants

Astpartien von Orangenbäumen mit mindestens 20 Früchten wurden kurz vor der Ernte mit Wirkstofflösungen bespritzt. Nach 7 Tagen erfolgte die Auswertung durch Messung der Haltekraft.Branch parts of orange trees with at least 20 fruits were sprayed with active ingredient solutions shortly before harvesting. After 7 days, the evaluation was carried out by measuring the holding force.

Tabelle 6:Table 6:

Präparat-Nr. Dosierung (ppm) Haltekraft (pounds)Preparation no. Dosage (ppm) holding power (pounds)

Kontrollecontrol 10001000 1616 Vergleichsmittelcomparison means 5-Chlor-3-methyl-5-chloro-3-methyl- 3.53.5 4-nitropyrazol4-nitropyrazole

4 1000 1.94 1000 1.9

62 ίΟΟΟ 2.162 ίΟΟΟ 2.1

Claims (1)

Erfindungsanspruch:Invention claim: 1. Herbizide und wachstumsregulierende Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel ι1. herbicides and growth-regulating agents, characterized by a content of compounds of the formula ι R,R MHCOMHCO -Kiki 1 fr—(1 fr- ( (D(D
DD84266561A 1983-08-25 1984-08-23 HERBICIDES AND GROWTH-REGULATING AGENTS DD228160A5 (en)

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DE19833330602 DE3330602A1 (en) 1983-08-25 1983-08-25 NEW PYRAZOLYL AND ISOXAZOLYL SULFONYL URINS

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