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DD158177A3 - CRYSTALLINE-LIQUID NEMATIVE MIXTURES - Google Patents

CRYSTALLINE-LIQUID NEMATIVE MIXTURES Download PDF

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Publication number
DD158177A3
DD158177A3 DD21841080A DD21841080A DD158177A3 DD 158177 A3 DD158177 A3 DD 158177A3 DD 21841080 A DD21841080 A DD 21841080A DD 21841080 A DD21841080 A DD 21841080A DD 158177 A3 DD158177 A3 DD 158177A3
Authority
DD
German Democratic Republic
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crystalline
liquid
mixtures
coo
substances
Prior art date
Application number
DD21841080A
Other languages
German (de)
Inventor
Wolfgang Weissflog
Diedrich Demus
Horst Zaschke
Rudolf Wolff
Horst Kresse
Original Assignee
Wolfgang Weissflog
Demus Dietrich
Horst Zaschke
Rudolf Wolff
Horst Kresse
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Publication date
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  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract

Die Erfindung betrifft kristallin-fluessige nematische Gemische, die in optoelektronischen Bauelementen angewendet werden. Ziel der Erfindung ist die Anwendung nematischer Gemische fuer optoelektronische Bauelemente,die eine hohe positive dielektrische Anisotropie bei hinreichend hohen Klaerpunkten besitzen. Erfindungsgemaess werden Gemische in optoelektronischen Bauelementen eingesetzt, welche neben anderen kristallin-fluessigen oder nicht kristallin-fluessigen Substanzen eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel enthalten, wobei R hoch 1 Fluegelgruppen verschiedener Art wie z.B. Alkyl, Alkyloxy bedeutet; X stellt ein aromatisches, hydroaromatisches oder heterocyclisches Ringsystem wie z.B. Phenyl oder Cyclohexyl dar; Y ist ein Mittelstueck wie z.B. Carbonyloxy, Azomethin, Azoxy.The invention relates to crystalline-liquid nematic mixtures which are used in optoelectronic devices. The aim of the invention is the use of nematic mixtures for optoelectronic components, which have a high positive dielectric anisotropy at sufficiently high Klaerpunkten. According to the invention, mixtures are used in optoelectronic components which contain, in addition to other crystalline liquid or non-crystalline substances, one or more compounds of the general formula ## STR5 ## where R is a high level of one or more fluoro groups of various types, e.g. Alkyl, alkyloxy; X represents an aromatic, hydroaromatic or heterocyclic ring system, such as e.g. Phenyl or cyclohexyl; Y is a centerpiece such as Carbonyloxy, azomethine, azoxy.

Description

21 84121,841

Kristallin--flüssige nematische GemischeCrystalline - liquid nematic mixtures

Anwendungsgebiet der Erfindung . · ; ' Field of application of the invention . ·; '

Die Erfindung "betrifft kristallin-flüssige nematische Gemische, die in elektrooptischen Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern angewendet werden.The invention "relates to crystalline liquid nematic mixtures which are used in electro-optical arrangements for the modulation of the transmitted or incident light as well as for the reproduction of numbers, characters and images.

Charakteristik der "bekannten technischen Losungen Characteristic of the well-known technical solutions

Es ist "bekannt, daß mit Hilfe geeigneter nematischer flüssigkristalliner Substanzen elektrooptisch^ Anordnungen zur Modu- lation des Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern5 Zeichen und Bildern hergestellt werden können. Insbesondere nematische flüssige Kristalle mit positiver dielektrischer Aniso- tropie erlauben die Herstellung von Drehzellen oder Zellen auf der Basis des guest-host-Effektes /M. Tobias, International Handbook of Liquid Crystal Displays 1975-1'976, Ovum Ltd. London 1976/.It is known that with the aid of suitable nematic liquid-crystalline substances electro-optical arrangements for modulating the light and for reproducing numerals 5 characters and images can be produced, in particular nematic liquid crystals with positive dielectric anisotropy allow the production of rotary cells or Cells Based on the Guest-Host Effect / M. Tobias, International Handbook of Liquid Crystal Displays 1975-1'976, Ovum Ltd. London 1976 /.

Um niedrige Schwell- und Betriebsspannungen, die besonders bei batteriebetriebenen Geräten-sehr vorteilhaft sind, zu er-· zielen, benötigt man Substanzen mit hohen Werten der positi-In order to achieve low threshold and operating voltages, which are very advantageous especially in battery-operated devices, substances with high values of the positive

20-ven dielektrischen Anisotropie. Von großer Bedeutung sind weiterhin die Schmelz- und Klärpunkte der eingesetzten Substanzen, da sie den Betriebstemperaturbereich der Bauelemente ' festlegen. Da bisher .keine reinen Substanzen bekannt sind, die.bei den geforderten relativ hohen Klärpunkten auch genü-· gend niedrige Schmelzpunkte besitzen, werden ausschließlich20-volt dielectric anisotropy. Also of great importance are the melting and clearing points of the substances used, since they define the operating temperature range of the components. Since so far .No pure substances are known, which also have sufficiently low melting points at the required relatively high clearing points, they become exclusive

21841O21841O

Gemische, "bei welchen die Sohraelzpunkternleärigung von Mehrstoffsystemen ausgenutzt wird, eingesetzt. Um die Gemische den -verschiedenen Anforderungen anpassen zu können, benötigt man entsprechende.Substanzen als Komponenten.und sucht daher immer nach neuen geeigneten Verbindungen.In order to be able to adapt the mixtures to the various requirements, corresponding substances are required as components. Therefore, they are always looking for new suitable compounds.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Das Ziel der Erfindung besteht in der Anwendung kristallinflüssiger Gemische für elektrooptisch Anordnungen, die eine hohe positive dielektrische Anisotropie bei hinreichend hohen Klärpunkten besitzen.The object of the invention is the use of crystalline mixtures for electro-optical arrangements, which have a high positive dielectric anisotropy at sufficiently high clearing points.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Es wurde gefunden, daß zur Anwendung in elektrooptischen An-· -. Ordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern kristallin-flüssige nematische Gemische geeignet sind, welcheIt has been found that for use in electro-optical An. Arrangements for the modulation of the continuous or incident light and for the reproduction of numbers, characters and images crystalline-liquid nematic mixtures are suitable, which

Substanzen der allgemeinen FormelSubstances of the general formula

wobei X =where X =

und 20 oderand 20 or

R = CnH2n+1 ,R = C n H 2n + 1 ,

X =X =

Y = -COO-Y = -COO-

Y = -COO-, -00C-, -COS-5 -SOC-, -CH=N-, -N=CH-,Y = -COO-, -00C-, -COS-5 -SOC-, -CH = N-, -N = CH-,

i 4 i 4

= CnH2n-H> GnH2n+1G'= C n H 2n-H> G n H 2n + 1 G '

CnH2n-H° C0°> CnH2 C n H 2n-H ° C0 °> C n H 2

-CH=CH-, -CiC-, -COON=C--CH = CH-, -CiC-, -COON = C-

> CnH2n-MC00>> C n H 2n-M C00 >

C. TI f PU ^TMC. TI f PU ^ TM

n c. xx~r ι j - r, UJ., rsr, oJi-z, U2Hk, υϋ^υ c. xx ~ r ι j - r, UJ., rsr, oJi-z, U 2 Hk, υϋ ^ υ

mit η = 1 bis 10 bedeuten, als Komponenten dieser kristallin-with η = 1 to 10, as components of this crystalline

flüssigen Mischungen zusammen mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Verbindungen enthalten.liquid mixtures together with other crystalline-liquid or non-crystalline liquid compounds.

. Die erfindungsgemäßen Gemische sind stabil und farblos, besitzen hohe Werte der positiven dielektrischen Anisotropie 5 und hohe Klärpunkte. .·, The mixtures according to the invention are stable and colorless, have high values of positive dielectric anisotropy 5 and high clearing points. . ·

Beispiel 1 . . . .Example 1 . , , ,

Die folgende Tabelle zeigt Verbindungen, welche als Komponen-t ten der erfindungsgemäßen Gemische eingesetzt werdeη, mit ihren Schmelz- und Klärpunkten. Dabei bedeuten: 10 K' = kristallin-fest N > nematischThe following table shows compounds which are used as components of the mixtures according to the invention, with their melting and clearing points. In this case: 10 K '= crystalline-solid N> nematic

S. = smektisch A .....; I « isotrop-flüssig Werte in Klammern zeigen monotrope kristallin-flüssige Pha-.sen an. .·S. = smectic A .....; I isotropic-liquid Values in parentheses indicate monotropic crystalline-liquid Pha-.sen. . ·

1 Ii1 ii

R-X-CO-R-X-CO-

15 Nr. R15 No. R

11 C6HC 6 H 1313 2 ' 2 ' C4HC 4 H 9 ° 3 ;3; C5HC 5 H 11°11 ° 44 C6HC 6 H 13°13 ° 55 C9HC 9 H 19°19 ° 66 C4HC 4 H 9coo 9 coo 77 , C6H, C 6 H 13co 13 co 88th C6HC 6 H 13°13 ° 99 C2HC 2 H 5 '5 ' 1010 C . H ' DC. H'D 1313

COOCOO

. 132 - - (, 132 - - (

.131 - - C.131 - - C

. 84 . 90, 84. 90

.111 - - ( .84.111 - - (.84

. 95,5 .-' - (, 95.5 .- '- (

. 75 .. 79 (, 75 .. 79 (

97 ) i 97) i

89,5 ) .89.5).

9.4,5 ) .9.4,5).

9696

101 ) : . 102101):. 102

• 95 ) ♦• 95) ♦

47 ) .47).

86 ) .86).

18411841

Beispiel 2 '· .Example 2 '·.

Die statischen dielektrischen Anisotropien Λ£ besitzen folgende Y/erte: ·The static dielectric anisotropies Λ £ have the following values: ·

Substanz Nr. 5 AS = + 7 bei 363 K (900C) Substanz Nr. 7 Af = +-9,5 bei 353 K (800C)Substance No. 5 AS = + 7 at 363 K (90 ° C.) Substance No. 7 Af = + -9.5 at 353 K (80 ° C.)

Beispiel 3 .Example 3.

Die Komponenten der erfindungsgemäßen Gemische besitzen bei. niedrigen Frequenzen sowie im statischen dielektrischen Bereich hohe 'Werte der positiTen dielektrischen Anisotropie, infolge eines Relaxationsprozesses und des damit verbundenen Ausfalls der Längskomponenten des Dipolmomentes bei höheren Frequenzen jedoch negative dielektrische Anisotropie (-d£<0). Dadurch sind diese Substanzen für Displays auf der Basis des Zweifrequenzverf:a hrens geeignet.The components of the mixtures according to the invention are included. However, due to a relaxation process and the consequent failure of the longitudinal components of the dipole moment at higher frequencies, negative dielectric anisotropy (-d ≤ <0) occurs at low frequencies and in the static dielectric region. As a result, these substances are suitable for displays based on the two-frequency method.

Die Substanz Nr. 7 besitzt das Relaxationsgebiet bei folgenden Frequenzen:The substance No. 7 has the relaxation area at the following frequencies:

Frequenz (Mz) Temperatur (0C)Frequency (Mz) Temperature ( 0 C)

0,89 810.89 81

• . 1,47 89,5•. 1.47 89.5

2,2 962.2 96

Beispiel 4 Example 4

. "^ Die Grundmischung »Mi 8" besteht aus folgenden Komponenten:, "^ The basic mix" Mi 8 "consists of the following components:

' mol— ch Me-thoxybenzoesäurehexyloxyphenylester · 19,6'Mol- c h Me-thoxybenzoesäurehexyloxyphenylester · 19.6

Pentyloxybenzoesäureoctyloxyphenylester 29,5Pentyloxybenzoic acid octyloxyphenyl ester 29.5

25'Hexylbenzoesäurebutyloxyphenylester . 29,525'-hexylbenzoic acid butyloxyphenyl ester. 29.5

Butyloxycarbonyloxybenzoesäure-hexyloxy-phenylester 11,8Butyloxycarbonyloxybenzoic acid hexyloxy-phenyl ester 11,8

2~iithylhyärochinon-bis-[4-n~hexylbenzoat] 9>52-iithylhyaequinone-bis- [4-n-hexylbenzoate] 9> 5

Eine Mischung aus 90 Gew.-Io Mi 8 und 10A mixture of 90 Gew. -Io Mi 8 and 10

besitzt einen Klärpunkt von 71,50C. Diese Mischung zeigt auch nach einer J/oche bei -100C keine Kristallisation. Diehas a clearing point of 71.5 0 C. This mixture also shows, after a J / eek no crystallization at -10 0 C. The

Schwellspannung der dielektrischen Umordnung·in einer Twistzelle "beträgt 3,7 Volt ( Schichtdicke: 20yam; Frequenz: 500 Hz). · ' ..Threshold voltage of the dielectric rearrangement in a twist cell is 3.7 volts (layer thickness: 20 yam, frequency: 500 Hz).

Claims (1)

LtLt Erfindungsanspru chInvention claim 1. Anwendung kristallin-flüssiger nematischer Gemische, "bei denen mindestens eine Komponente ein 1,4-disubstituiertes Benzolderivat ist, für elektrooptische Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe τοη Ziffern5 Zeichen und Bildern gekennzeichnet dadurch, daß als solche Komponenten Substanzen der allgemeinen Formel1. Application of crystalline-liquid nematic mixtures, "in which at least one component is a 1,4-disubstituted benzene derivative, for electro-optical arrangements for the modulation of the transmitted or incident light and for playback τοη digits 5 characters and images characterized in that as such components Substances of the general formula wobei X = und R1 = oder X =where X = and R 1 = or X = JT -X-Y-^Qh-CH=C (CN)2 JT -XY- ^ Qh-CH = C (CN) 2 Y = -COO-Y = -COO- Y = -COO-, -00C-. -N=N-,Y = -COO-, -00C-. -N = N-, -COO-N=C-COO-N = C- -COS-, -SOC-5 -CH=N-, -K=CH-,-COS, -SOC- 5 -CH = N-, -K = CH-, -N=N-, -N=N-, 0 0-N = N-, -N = N-, 0 0 CH=CH-,CH = CH-, CnH2n+1' CnH2n+-10'- CnH2n+1S'" CnH2n+1C00' C n H 2n + 1 ' C n H 2n + -1 0 ' - C n H 2n + 1 S '" C n H 2n + 1 C00 ' CnH2n-M0C00> -0 F, Cl, Br, CH3, C C n H 2n-M 0C00> - 0 F, Cl, Br, CH 3, C mit η = Λ bis 10 bedeuten, eingesetzt werden.with η = Λ to 10, are used. R2'R 2 ' , CH-^O, CH- ^ O
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