DD140041A1 - PROCESS FOR PREPARING LONG-CHAINED N-ALKYL-DIMETHYLMORPHOLINES - Google Patents
PROCESS FOR PREPARING LONG-CHAINED N-ALKYL-DIMETHYLMORPHOLINES Download PDFInfo
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Abstract
Verfahren zur Herstellung von langkettigen N-Alkyldimethylmorpholinen durch Umsetzung von Chlorethern mit Fettaminen in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man als Chlorether ein bei der Propylenoxid-Herstellung anfallendes 2.2´-Dichlordiisopropylether-Gemisch einsetzt.Process for the preparation of long-chain N-alkyldimethylmorpholines by reaction of chloroethers with fatty amines in the presence of acid-binding agents, characterized in that the chloroether used is a 2,2'-dichlorodiopropyl ether mixture obtained in the production of propylene oxide.
Description
a) Verfahren zur Herstellung von langkettigen N-Alkyldimethyla) Process for the preparation of long-chain N-alkyldimethyl
b) Anwendungsgebiet der Erfindung:b) Field of application of the invention:
Die Erfindung wird bei der Herstellung von fungiziden Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffen angewendet»The invention is used in the production of fungicidal pesticide active ingredients »
c) Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:c) Characteristic of the known technical solutions:
Es ist bekannt j daß N-alkylsubstituierte Morpholine, wobei der Alkylrest gerade oder verzweigt ist und die C-Atome im Ring des Morpholine gegebenenfalls durch Methyl- oder andere Alkylreste mit 1-2-C-Atomen substituiert sind, gute fungizide Eigenschaften besitzen. Von praktischer Bedeutung sind die langkettigen Vertreter (N-Alkyl = C12 H25 " G18E3"^' vor allem zur Bekämpfung von Echten Mehltaupilzen· Man erhält diese wirksamen Verbindungen durch Y/asserabspaltung aus N-Alkyl-N.N-bis-(hydroxyalkyl)-aminen. Sie sind auch durch N-Alkylierung des entsprechenden Morpholins oder durch Umsetzen von 2e2'-Dichlordialkylethern mit Alkylami- ηβΏ. in Gegenwart säurebindender Mittel zugänglich. Letztere Methode schien für die technische Herstellung im allgemeinen weniger geeignet zu sein, da in der Literatur - z.B. für die Synthese von R-n-Dodecyl~2.6-dimethylmorpholin - nur eine Ausbeute von 63 % deTh» abgegeben ist, und die Reaktioncdauer ca. 35 Stunden beträgt«It is known that N-alkyl-substituted morpholines, wherein the alkyl radical is straight or branched and the carbon atoms in the ring of the morpholine are optionally substituted by methyl or other alkyl radicals having 1-2 carbon atoms, have good fungicidal properties. Of practical importance are the long-chain representatives (N-alkyl = C 12 H 25 " G 18 E 3"), especially for controlling powdery mildew fungi. These active compounds are obtained by elimination of hydrogen from N-alkyl-N, N-bis. They are also accessible by N-alkylation of the corresponding morpholine or by reacting 2 e 2'-dichlorodialkyl ethers with alkylami- ηβΏ in the presence of acid-binding agents, the latter method generally being less suitable for industrial production because in the literature - for example, for the synthesis of R n-dodecyl ~ 2.6-dimethylmorpholine - a yield of only 63% of th e "is given, and the Reaktioncdauer is about 35 hours,"
ά) Ziel der Erfindung:ά) Aim of the invention:
Ziel der Erfindung'ist es, ein Verfahren zur Herstellung von langkettigen N-Alkyl-dimethylmorpholinen zu entwickeln, das von verfügbaren und«billigen Rohstoffen ausgeht und gegenüber den bekannten Verfahren Vorteile aufweist.The aim of the invention is to develop a process for the preparation of long-chain N-alkyl-dimethylmorpholines starting from available and cheap raw materials and having advantages over the known processes.
- 2 - . 207 403 I- 2 -. 207 403 I
©) Wesen und Merkmale der Erfindungt©) Essence and features of the invention
Die erfiiü ung'sgemäße Aufgabe wird dadurch gelöst, daß vonThe erfiiü uns'sgemäß task is solved by that of
. einem 2e2»-Dichlordipropylether-Gemisch ausgegangen wird, welches als unerwünschtes Nebenprodukt bei der Herstellung von Propylenoxid nach dem"ChIorhydrin-Verfahren" anfällt. Nach den durchgeführten Untersuchungen enthält es neben dem 2,2'-Dichlordiisopropylether 15-20 % des isomeren 2.2'~Dichlor-n-propyl-isopropylethers<> Die Vernichtung dieses unerwünschten Nebenproduktes stößt bisher auf große Probleme, so daß durch eine sinnvolle Verwertung auch ein wesentlicher Beitrag zum Umweltschutz geleistet werden könnte», A 2 e 2 »-Dichlordipropylether mixture is assumed, which is obtained as an undesirable by-product in the production of propylene oxide by the" chlorohydrin process ". According to the investigations carried out, it contains, in addition to the 2,2'-dichlorodiisopropyl ether, 15-20 % of the isomeric 2,2'-dichloro-n-propyl-isopropyl ether <>. The destruction of this undesirable by-product has hitherto encountered great problems, so that a meaningful utilization also results a significant contribution to environmental protection could be made »
Erfindungsgemäß wird das technische Chlorether-Gemisch in einer Einstufenreaktion mit einem JPettamingemisch umgesetzt, das als Hauptbestandteil z„Be n-Dodecylamin enthält* Zur Initiierung der Reaktion und zur Bindung des entstehenden Chlorwasserstoffs wird Kaliumcarbonat zugesetzt, das gegenüber anderen säurebindenden Mitteln einen glatteren Verlauf der Reaktion'bewirkt. So treten z»B« bei Verwendung von Soda relativ häufig durch Inhibierung der Reaktion ]?ehlchargen auf, offenbar bedingt durch Belegen der Oberfläche des Natriumkarbonats mit Reaktionsprodukt·According to the invention, the technical chloroether mixture is reacted in a one-step reaction with a JPettamingemisch containing as main component z "B e n-dodecylamine * To initiate the reaction and to bind the resulting hydrogen chloride potassium carbonate is added, compared to other acid-binding agents a smoother course Reaktion'bewirkt. Thus, when soda is used, "B" occurs relatively frequently by inhibition of the reaction, owing to evidence of the surface of the sodium carbonate reacting with the reaction product.
NCH - CHpCl ! N CH - CHpCl!
171,1 180-200171.1 180-200
CE - CHoCE - CHO
O N- CLHO N-CLH
^ CH - CHp' n ^ CH - CHp ' n
278-298 η ^ S- - 13278-298 η ^ S- - 13
CH - CH2Cl CH - CH2 CH - CH 2 Cl CH - CH 2
CH- CHCl CH9- CHCH-CHCl CH 9 - CH
I II i
Als Lösungsmittel für die Durchführung der Reaktion dienen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren höhersiedende, mit Wasser nicht mischbare Alkohole (z*B, Cyclohexanol oder Hexanol). Hierdurch wird.die Reaktionszeit entscheidend verkürzt, das Reaktionswasser kann durch Azeotropdestillation ausgekreist werden, und es werden wesentlich höhere Ausbeuten erzielt«, Das Portschreiten der Reaktion kann an der Wasserabspaltung und der CO2-Entwicklung verfolgt v/erden« Die Temperatur soll >► 150 0C und gegen Ende der Reaktion 160-180 0C betragen· Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann auf verschiedene Weise, z«B. durch Vakuumdestillation erfolgen,"wobei das jeweilige Lösungsmittel im Kreislauf wieder eingesetzt wird.As solvents for carrying out the reaction, higher boiling, water-immiscible alcohols (z * B, cyclohexanol or hexanol) are used in the process according to the invention. The reaction time is decisively shortened, the reaction water can be removed by azeotropic distillation, and significantly higher yields are achieved. The reaction can be followed in the elimination of water and CO 2 evolution. The temperature should be> 150 0 C and towards the end of the reaction 160-180 0 C. · The workup of the reaction mixture can in various ways, z «B. be carried out by vacuum distillation, "wherein the respective solvent is used again in the circulation.
Die erfindungsgemäße Durchführung der Reaktion liefert bei Einsatz verschiedenster Fettamine durchweg gute Resultate« Nach Reaktionszeiten von 6-8 Stunden werden Ausbeuten zwischen 85-95 % d*Th» erzielt» Dieser glatte Verlauf war nicht zu erwarten, da der 2.2«-Dichlordiisopropylether bekanntlich wesentlich reaktionsträger ist als beispielsweise der 2.2»-Dichlordiethyl~ ether. .The reaction according to the invention gives consistently good results when using a wide variety of fatty amines. Yields of between 85-95 % d * Th are achieved after reaction times of 6-8 hours. This smooth course was not to be expected since the 2,2'-dichlorodiisopropyl ether is known to be essential The reaction carrier is, for example, the 2,2-dichlorodiethyl ether. ,
f) Ausführungsbeispiele:f) Exemplary embodiments:
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert:The process according to the invention is illustrated by the following examples:
Beispiel \% .Example \% .
4-n~Dodecyl-2.6-dimethylmorpholin4-n ~ dodecyl-2,6-dimethylmorpholine
Jn einem. 2 1-Dreihalslcolben, ausgerüstet mit Rührer, Thermometer In one. 2 liter 3-necked flask equipped with stirrer, thermometer
und Waaserabscheider mit Rückflußkühlers werden 185,34 g (1 MpI)and Waaserabscheider with reflux condenser s be 185.34 g (1 MpI)
Dodecylamin, 205-g '(1,2. Mol) 2.2'rDichlordiisopropylether (tecbiu) und 500 inl'n-Hexanol vorgelegt, unter Rühren 230 g feingepulvertes Kaliumcarbonat zugegeben und die Heizung angestellt. Bei 145-150 0G beginnt die Reaktion unter Entwicklung von Kohlendioxid und Abscheiden von Wasser* Wach 30 Min» 8ind 50 % des zu erwartenden ReaktionswasserQ abgeschiedens nach 6 Stdn» ist die Reaktion beendet« Es wird abgesaugt und vom Piltrat das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert» Anschließend wird im Peinvakuum destilliert, man erhält 240 g = 85 % d.Th. 4-n-Dodecyl-2.6-dimethylmorpholini Kp»Q 113 - 116 0C, n^° 1,4558.Dodecylamine, 205 g '(1.2 mol) 2.2' r submitted to dichloro diisopropyl ether (tecbiu) and 500 inl'n-hexanol, added with stirring 230 g finely powdered potassium carbonate and the heater turned on. At 145-150 0 G, the reaction starts with evolution of carbon dioxide and separation of water * Wake 30 min »8ind 50 % of the expected reaction waterq deposited s after 6 hrs» the reaction is complete «It is sucked off and the solvent is removed from the filtrate in vacuo distilled off »is then distilled under vacuum, the result is 240 g = 85 % of theory 4-n-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholine i Kp »Q 113-116 0 C, n ° 1.4558.
Auf dem gleichen Weg wurden 4-n-O.ctyl-, 4-n-Decyl-, 4-n-Tetradecyl-, 4-n-Stearyl-, 4-Benzyl- und 4~Cyclohexyl-2»6-äimethylmorpholin hergestellt,4-n-O-octyl, 4-n-decyl, 4-n-tetradecyl, 4-n-stearyl, 4-benzyl and 4-cyclohexyl-2 »6-ethylmorpholine were prepared in the same way,
4«Alkyl-2e6-dimethylmorpholin4 "alkyl-2 e 6-dimethylmorpholine
In. einem Rührgefäß werden 855 TIe 2«,2'-Dichloi'diisopropylether und 850 TIe Kaliumcarbonat in 1670 Tlen Cyclohexanol zum Sieden erhitzt; dann gibt man relativ schnell 740 TIe Pettamingemisch zu:ji das vorwiegend aus n-Dodecylamin (70-80 %), Decyl- ' und Tetradecyiamin sowie geringen Mengen anderer Amine besteht (mittlere Molmasse ca· 180)· Das entstehende Reaktionswasser wird ausgekreist«, Wenn nach 6-8 Stdn. die Reaktion beendet ist, läßt man «se 100 0C abkühlen und gibt dann die zum Lösen des entstandenen Kaliumchlorids erforderliche Menge Wasser zu. Die wäßrige Phase wird abgelassen und das Lösungsmittel mit V/asserdampf abgetrieben· Nach erneuter Phasentrennung erhält man 1100 TIe 4-Alkyl-2e6-dimethylmorpholingemisch (4-Alkyl~206-dimethylmorpholingehalt 92-95 %), das ohne weitere Reinigung formuliert wird.In. A stirred vessel is heated to boiling point with 855 parts of TIe 2 ', 2'-dichloro diisopropyl ether and 850 parts of potassium carbonate in 1670 parts of cyclohexanol. then, relatively quickly, 740 parts of the mixed peat amine are added: ji consisting predominantly of n-dodecylamine (70-80%), decyl- and tetradecyiamine, and small amounts of other amines (average molecular weight approx. 180). The resulting water of reaction is removed, if after 6-8 hrs. the reaction is complete, is allowed to "se 100 0 C to cool, and then the required for solving the resulting potassium chloride amount of water. The aqueous phase is drained off and the solvent is driven off with steam. After renewed phase separation, 1100 parts of 4-alkyl-2e 6-dimethylmorpholine mixture (4-alkyl- 2-0 -dimethylmorpholine content 92-95 %) are obtained, which is formulated without further purification ,
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