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DD145264A5 - Verfahren zur herstellung von dielektrischen fluessigkeiten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von dielektrischen fluessigkeiten Download PDF

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Publication number
DD145264A5
DD145264A5 DD79214547A DD21454779A DD145264A5 DD 145264 A5 DD145264 A5 DD 145264A5 DD 79214547 A DD79214547 A DD 79214547A DD 21454779 A DD21454779 A DD 21454779A DD 145264 A5 DD145264 A5 DD 145264A5
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DD
German Democratic Republic
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mixture
product
dielectric
excess
temperature
Prior art date
Application number
DD79214547A
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English (en)
Inventor
Henri Mathais
Raymond Commandeur
Achille Pontoglio
Sergio Nebel
Original Assignee
Ugine Kuhlmann
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Publication date
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Description

- Λ-
Anwendungsgeblet der Erfindung
Die Erfindung betrifft dielektrische Flüssigkeiten* auf der Basis von am Kern chlorierten alkylaromatische.i Verbindungen hergestellt ausgehend von Chlortoluolen oder Chloroxy- lenen oder Mischungen hiervon.
Die erfindungsgemäßen dielektrischen Flüssigkeiten werden angewandt als Isolierflüssigkeiten für Transformatoren oder, als Isoliermaterial, wie zur Imprägnierung zwischen den Platten eines Kondensators.
Charakteristik j3er_bekannten technischen Lösungen
Bisher wurden Verbindungen auf der Basis von Polychlorbiphenylen zur elektrischen Isolierung von Geräten verwendet, da diese Verbindungen neben ihren elektrischen Eigenschaf- . ten bestimmte Vorteile besitzen, die sie zur Verwendung als dielektrische Flüssigkeiten geeignet machen. Hierzu gehören eine, sehr große Temperatur- und Kydrolysestabilität, keine oder nur sehr geringe Entflammbarkeit, geringer Dampfdruck und relativ geringer Preis<j Andererseits führt: ihre nicht vorhandene biologische Abbaubarkeit zu einer Anreicherung in der Umwelt, wodurch ihr Anwendungsfeld beträchtlich eingeschränkt wird, was dazu geführt hat, daß bestimmte Länder die Verwendung gänzlich oder teilweise verboten haben. Des weiteren zeigen bei sehr tiefen Temperaturen ihre dielektri« sehen Eigenschaften einen rapiden Abfall, wodurch ihre Verwendung unter extrem kalten Bedingungen schv/ierig wird»
Andere Produkte wurden ebenfalls als dielektrische Flüssigkeiten vorgeschlagen, beispielsweise diejenigen Ester$ die
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in der BE-PS 2 322 435 vorgeschlagen sind, jedoch sind diese Ester leicht brennbar. Die in der BE-PS 2 273 351 beschriebenen Polychlorpolyphenylalkane werden aus Dihalogenalkanen, beispielsweise aus 1,1-Dichloräthan hergestellt und besitzen vom ökonomischen Standpunkt her kein Interesse·
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuartigen dielektrischen Flüssigkeiten, welche außer günstigen elektrischen Eigenschaften sowie, großer Temperatur- und Hydrolysestabilität, geringem Dampfdruck, keiner oder nur geringer Entflammbarkeit und ni£drigem Preis biologisch abbaubar sind und keine Umweltverschmutzung verursachen sowie universell anwendbar sind, auch bei tiefen Temperaturen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, aus einem einfachen und billigen Ausgangsmaterial - Chlortoluole oder Chloroxylene - Produkte zu erhalten, die keinen Biphenylkern enthalten und Eigenschaften besitzen, die es ermöglichen, die Polychlorbiphenyle bezüglich ihrer dielektrischen Anwendung zu ersetzen, ohne daß die mit den letzteren verbundenen Nachteile vorhanden sind» Die Abwesenheit des Biphenylkerns und die Anwesenheit von Alkylgruppen an den aromatischen Kernen ist in Bezug auf die biologische Abbaubarkeit günstig (vergleiche in diesem Zusammenhang G. Sundstrom, K. Olie und 0» Hutzinger, Chemosph^re TJr. 213, S. 103-109, 1977).
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Erfindungsgemäß werden Produkte der folgenden allgemeinen 'Formel hergestellt:
(CH,)
3'(y -D
in der η .= 1 oder 2 oder mehr, ζ und χ = 1 oder 2 und
Y = 1 oder 2 ist.
Wenn y = 1 ist, handelt es sich um Chlortoluole, im Falle von y = 2 entspricht dies der Verwendung von Chloroxylenen«
Die Produkte werden aus einem Isomer von Chlortoluol oder Chloroxylen oder einer Mischung von Isomeren hergestellt, die man einer radikalartigen Chlorierung unterwirft, die in bekannter Weise durchgeführt wird, d* he entweder photochemisch oder in Anwesenheit eines radikalerzeugenden Initiators. Diese Reaktion kann bei Temperaturen zwischen O und 150 0C und vorzugsweise zwischen 20 und 100 0C stattfinden. Der auf diese Weise erhaltenen Mischung wird dann ein Friedel-Craft-Katalysators beispielsweise AlCl-, AlBr,, PeCl,, zugesetzt* Zwischen den gebildeten Chlorbenzylchloriden oder Methylchlorbenzylen und den Chlortoluolen oder Chloroxylenen im Überschuß findet eine Kondensation gemäß folgender Reaktion statt:
(CH.)
3'(y - D
CH2Cl
Cl.
(OH3)
Cl
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Diese Reaktion kann zwischen 20 und 100 C stattfinden. Entsprechend dem Überschuß an vorhandenen Chlortoluolen oder Chloroxylenen ist der Anteil des Produktes, in dem η = 1 ist, mehr oder weniger groß, ein beträchtlicher Überschuß an Chlortoluolen oder Chloroxylenen begünstigt das Erhalten eines Produktes mit η = 1. Nach Abbau des Katalysators und Waschen der organischen Phase wird die Mischung einer Destillation unterworfen und das nicht reagierte Chlortoluol oder Chloroxylen wiedergewonnen, das in einem nachfolgenden Vorgang wieder verwendet werden kann. Die Mischung von Produkten mit η = 1 oder 2 wird dann durch Destillation getrennt«
Das Verfahren wird so aufgeführt, daß der Überschuß an Chlortoluol und/oder Chloroxylen, das während der Chlorierung nicht umgewandelt worden ist, 0,4 bis 40 mal größer als die Menge an erhaltenen Chloriden von Chlorbenzyl oder Methylchlorbenzyl ist.
Die Rohstoffe für die Reaktion müssen einer vorherigen Reinigung mit Alkalien (NaOH, Na-pCO^» NaIICO, oder analogen Verbindungen von Calcium oder Kalium) bei einer Temperatur behandelt werden, die zwischen 20 und 350 0C, vorzugsweise zwischen 200 und 250 0C liegt, wobei die Behandlungszeit entsprechend der gewählten Temperatur variiert» Manchmal kann auch eine nachfolgende Destillation vorteilhaft sein.
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Nach dieser Vorbehandlung besteht die nachfolgende Reinigungsphase darin, entweder alleine oder in Mischung Seifenerde oder aktivierte Tonerde in auf dem Sektor von dielektrischen Flüssigkeiten bekannter Weise zu verwenden.
Desgleichen können vorteilhafterweise Stabilisierungsmittel vom Epoxidtyp oder anderer Art, beispielsweise Tetraphenylzinn oder Anthrachinonverbindungen zugesetzt werden, die laufend verwendet werden.
Diese Zusätze sind allgemein Chlorwasserstoffsäureakzeptoren und -werden in variablen Mengen zwischen 0,001 und 10 %,, vorzugsweise 0,01 bis 0,3 % zugesetzt.
Wenn die dielektrische Flüssigkeit als Isolierflüssigkeit für Transformatoren verwendet wird, ist es möglich und oft vorteilhaft, sie ohne Beeinträchtigung ihrer guten Eigenschaften mit Produkten zu mischen, die folgende allgemeine Formel besitzen:
in der a = 2 bis 4,
b - 0 bis 2 und
R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist.
Yon den Verbindungen* die unter diese allgemeine Formel fallen, verwendet man häufig T^ichlor- oder Tetrachlorben»
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zole, die einen genügend begrenzten Dampfdruck aufweisen und in einer Menge von 30 bis 60 Gew.-/S der Mischung eingesetzt werden können»
Mit besonderem Vorteil wird als dielektrische Flüssigkeit folgende Verbindung angewandt:
CH2
in der η = y = 1 und χ = ζ = 2 ist, in einer~Menge von 40 bis 70 % in Trichlorbenzol als kommerzielles Produkt folgender Zusammensetzung:
1,2,4-Isomer = 50 bis 85 % 1,2,3-Isomer = 50 bis 15 %·
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Produkte im Vergleich zu Ch'lorbiphenylen verbesserte elektrische Eigenschaften bei sehr tiefen Temperaturen aufweisen, wodurch sie besonders bei extremen Bedingungen verwendbar sind*
Die erfindungsgemäßen Produkte besitzen ein erhöhtes dipolares Moment und eine gute chemische Stabilität, wenn sie einer chemischen Behandlung oder der Wirkung eines starken elektrischen Feldes ausgesetzt werden, sowie eine gute Widerstandsfähigkeit gegen Entflammbarkeit oder Feuer, so daß sie als IsolierflLlssigkeiten insbesondere für Transformatoren
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verwendbar sind.
Diese Eigenschaften schlagen eich in einem erhöhten Wert für die Dielektrizitätskonstante (oder die relative Dielektrizitätskonstante) in einem großen Temperaturbereich nieder, der 'den Normalbereich, der Verwendung von dielektrischen Flüssigkeiten überdeckt, sowie in einem sehr niedrigen Wert für den Verlustfaktor.
Ausführungsbei spi el
Die Erfindung v/ird nachfolgend anhand von Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1
In ein Reaktionsgefäß von 6 1, ausgerüstet mit einem Rührwerk, einem Zuführrohr für Chlor und einer aktinisehen Lampe der Firma Philips' TLADK von 30 W, gibt man 5030 g Orthochlortoluol (40 Mol). In 4 h. führt man 568 g gasförmiges Chlor (8MoI) ein und hält die Temperatur auf 70 0C. Das Reaktlonsprodukt wird dann bis auf 100 ml dem Reaktionsgefäß entnommen, dem man 16 g PeCl- zusetzt. Das entnommene Produkt wird dann innerhalb von 2 h augesetzt, während die Temperatur auf 30 0C gehalten wird. Am Ende der Reaktion erhitzt man während 15 min. auf 100 0C. Das erhaltene Produkt wird unter Rühren mit 1 1 10biger wäßriger Chlorwasserstoffsäure und danach zweimal mit 1 1 Wasser gewaschen. Die auf diese Weise erhaltene organische Phase wird unter Vakuum von 15 mm Hg bis zu einer maximalen Temperatur von 200 0C in der Flüssigphase destilliert. Man erhält eine erste Fraktion von 2950 β Orthochlortoluol, das bei 45 °.G destilliert.
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Eine zweite Fraktion (Produkt A) destilliert bei 200 0C und umfaßt 1320 g einer Verbindung der allgemeinen Formel mit η = 1. Wenn man den Druck auf 0,1 mm Hg absenkt, erhält man eine zweite Fraktion von 480 g (Produkt B),. die zwischen 210 und 245 °C destilliert und das Produkt mit η » 2 bildet. Es bleiben 140 g an schwereren Produkten mit η > 2 zurück·
Das Produkt A besitzt folgende Eigenschaften:
- Dichte (20 0O) = 1,210 g/cm3
- Viskosität (20 0C) = 15,17 cst
- Brechungsindex = 1,595
- Gefrierpunkt =<T-50 0C
- Chlorgehalt => 28,1 % (theoretisch 28,3 %).
Dieses Produkt wird dann durch Zusatz von 2 Gew.-% und Erhitzen während 4 h auf 200 0C gereinigt, ννοηε 15 mm Hg bei dieser Temperatur destilliert wird.
Nach der gewöhnlich bei dielektrischen Produkten vorgenora~ menen Behandlung (In-Berührung-bringen mit aktivierter Tonerde und Filtrieren) wirdodem Produkt 0,1 % Tetraphenylzinn zugesetzt, ein klassisches Stabilisierungsmittel für dielektrische Substanzen. Seine Dielektrizitätskonstante £ wird gemäß der Horm ASTM D 924 bei verschiedenen Temperaturen und für verschiedene Frequenzen gemessen, wobei sich die Kurve gemäß Figur 1 ergibt. Vergleichsweise wurde die gleiche Messung bei Trichlorbiphenyl durchgeführt, das in der gleichen Weise behandelt worden war. Das rdabei erhaltene Resultat ist die Kurve von Figur 2. Für Trichlorbiphenyl beobachtet man einen Abfall der Dielektrizitätskonstanten unterhalb von 300 kHz von -10 0C an. Für das Produkt A wird
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dieser Abfall erst bei -50 C unterhalb von 300 kHz beobachtet. Der Vergleich des Verlaufs des Verlustfaktors (tg cT ) (Figuren 3 und 4) (gemessen gemäß der Worm ASM D 924) als Funktion der Temperatur für verschiedene Frequenzen zeigt einen beträchtlichen Unterschied im Verhalten des Produktes A (Figur 3) in Bezug auf Trichlorbiphenyl (Figur 4)·
Die Gesamtheit der Kurven ist für das Produkt A zu den tiefen Temperaturen hin verschoben. Y/ährend der Verlustfaktor bei einer Frequenz von 50 Hz für Trichlorbiphenyl bereits einen schnellen-Anstieg bei -10 0C zeigt, ist im Falle des
Produktes A das Mnimum bei -50 reicht.
C noch nicht einmal er-
Die anderen Eigenschaften des Produktes A sind sehr ähnlich gegenüber denjenigen von Trichlorbiphenyl, v/i θ aus der nachfolgenden Tabelle hervorgeht.
Produkt A Trichlorbiphenyl
Erwei chungspunk t <r - 50 0C 0C - 20 0C
(ASTM D 7) 15,1 7 cst 65 cst
Viskosität bei 20 0C 1 O
spez. Y/iderstand bei 90 0C 7.4» 10 Ohm« 10 Ohm. ein
(ASTIvI D 1169) cm
dielektrische Durchschlags 320 kV χ cm 200 kV χ cm
festigkeit (VDE 0 370) - -
Selbstentzündungstemperatur 178 178 0C
Flammpunkt
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Beispiel 2
Man arbeitet in der gleichen Weise wie in Beispiel 1, jedoch ersetzt man das Orthochlortoluol durch eine Mischung von Isomeren von Dichlortoluol. Nach photochemischer Chlorierung und Kondensation bei einem Überschuß an Dichlortoluol führt die Destillation zu einer Hauptfraktion, die zwischen 230 und 255 0C unter 13 mm Hg destilliert und aus einer Mischung von Isomeren gebildet wird, die der allgemeinen Formel mit η « 1 und χ = ζ » 2 entspricht. Das auf diese Y/ei se hergestellte Produkt besitzt eine Dichte bei 20 0C von 1,372 g/cnr3 und einen Chlorgehalt von 43»9 % (theoretisch 44,4 %)·
Beispiel 3
Man arbeitet in der gleichen Weise wie in Beispiel 1, ersetzt jedoch Orthochlortoluol durch Parachlortoluol. Ua cn der Reaktion erhält man durch Destillation eine Hauptfraktion, die zwischen 200 und 225 0C unter 21 mm Hg destilliert. Dieses Produkt ist eine Mischung von Isomeren der allgemeinen Formel mit η = 1 und χ » ζ » 1♦ Die Dichte hiervon bei 20 0C beträgt 1,20? g/cnr und der Chlorgehalt 28,0 % (theoretisch « 28,3 %)·
Eine zweite Fraktion, die zwischen 200 und 250 0C unter 0,1 mm Hg destilliert, entspricht der allgemeinen Formel mi t η = 2 und χ =s ζ « 1«
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird auf eine Mischung von 50 % Orthochlortoluol und 50 % Parachlortoluol angewendet
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und ermöglicht es, eine Fraktion zu isolieren, die zwischen 200 und 230 0C unter 20 mm Hg destilliert und aus einer Isomerenmischung entsprechend der allgemeinen Formel mit η = 1 und χ = ζ = 1 entspricht. Die Dichte dieses Produktes beträgt 1,207 g/cnr und der Chlorgehalt 27·9 % (theoretisch 28,3 %)· Der Erstarrungspunkt liegt unter - 25 0C. Eine zweite Fraktion, die zwischen 200 und 270 C unter 0,1 mm Hg destilliert, entspricht der allgemeinen Formel mit η = und x=z=1.
Beispiel 5
6,8 kg Dichlortoluol (erhalten durch begrenztes Chlorieren von Toluol in Anwesenheit von FeCl, bei 50 0C) wird in ein Reakiionsgefäß, ausgerüstet mit einem Ruhrwerk, einer Abkühl- und Erwärmungseinrichtung und einer Einrichtung zum Einführen von Chlor gegeben, während ferner eine Einrichtung zum Ausscheiden von Chlorwasserstoffsäure über einen Kühler und eine aktinische Lampe vorgesehen sind. Die Temperatur wird auf 80 0C gebracht und Chlor in einer Menge von 100 g/h eingeführt. Am Ende von 5 h wird die Reaktion beendet. Die Mischung wird durch Stickstoff entgast und in einen Gießkolben umgefüllt, wobei man zu etwa 500 ml 16 g FeCl- zusetzt. Das Produkt wird dann erneut während 2 h in das Reaktionsgefäß zurückgegeben, wobei die Temperatur auf 80 bis 100 0C gehalten wird. Es ergibt sich eine überschüssige Abscheidung an Chlorwasserstoffsäure. Die Temperatur wird während zwei zusätzlichen Stunden aufrechterhalten» Die erhaltene Mischung wird mit heißem und dann mitkaltem Wasser gewaschen und die Dichlortoluole, die im Überschuß vorhanden sind, in einer Destillationskolonne mit 30 Platten unter einem Druck von 250 mm Hg abdestil-
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liert, wonach der Druck auf 10 mm Hg abgesenkt wird. Man isoliert eine Fraktion von 2240 g eines Produktes mit einem Siedepunkt zwischen 210 und 240 0C. Dieses Produkt enthält. 44,3 % Chlor und entspricht der Formel:
CH2
Der auf diese Weise erhaltenen Fraktion setzt man 1833 g (d. h. 45 % der erhaltenen Mischung) an kommerziellem Trichlorbenzol zu, das aus einer Mischung folgender Isomerer gebildet wird:
1,2,3-Trichlorbenzol 63% 1,2,4-Trichlorbenzol % % Tetrachlorbenzol 1 %·
Dann setzt man 4 g Tetraphenylzinn zu« Nach Reinigen in bekannter Weise durch aufeinanderfolgende Behandlungen mit aktivierter Tonerde werden die physikalischen und dielektrischen Eigenschaften der Mischung gemessen, die mit denjenigen einer Mischung von 70 % Askarel (klassische Mischung von Polychlorbiphenyl) und 30 % Trichlorbenzol verglichen werden.
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Mischung gemäß Beispiel 5
Askarel Typ D
Dichte bei 20 0C 1,409 < - 35 0C
Erweichungspunkt «c- 55 0C 18 - 20 cst
Viskosität bei 20 0C 8,1 cst 130 - 145 0C
Brenntemperatur 130 - 145 0C -
Flammpunkt >200 kV/cm
dielektrische Durchschlagsfe stigkeit 280 kV/cm 1012Λ χ cm
spez» Widerstand (500 V) (90 oc) 101 2SL x cm <2
tg χ 100 (90 0C - 50 Hz) < 5 4,0 bis 4,1
Dielektrizitäts konstante (90°- 50 Hz) : 4*4 ,
Die Figuren 5 und 6 zeigen die Unterschiede zwischen der •erhaltenen Mischung dieses Beispiels und Askarel Typ D in Bezug auf den Verlustfaktor als Funktion der Temperatur und der Frequenz und die Figuren 7 und 8 die Unterschiede zwischen den Dielektrizitätskonstanten dieser Produkte.

Claims (2)

  1. E rf inätmg san spru ch · · .
    1. Verfahren zur Herstellung von dielektrischen Flüssigkeiten der Formel
    CH,
    (y - D
    in der n, x, y und ζ den Wert 1 oder 2 besitzen, gekennzeichnet dadurch, daß ein Isomer oder eine Mischung von Isomeren von Chlortoluol oder Chloroxylen oder einer Mischung von beiden partiell radikalchloriert wird, wonach eine Kondensation in Anwesenheit eines Friedel-Craft-Katalysators zwischen den gebildeten Chloriden von Chlorbenzyl oder Methylchiorbenzyl und den im Überschuß vorhandenen Chlortoluolen oder Chloroxylenen vorgenommen wird.
  2. 2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Überschuß an Chlortoluol und/oder Chloroxylen, das während der Chl.orierung nicht umgewandelt worden ist, 0,4 t>is 40mal größer als die Menge an erhaltenen Chloriden von Chlorbenzyl oder Methylchlorbenzyl ist.
DD79214547A 1978-07-27 1979-07-23 Verfahren zur herstellung von dielektrischen fluessigkeiten DD145264A5 (de)

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