CZ283009B6

CZ283009B6 - N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrroly a insekticidní, akaricidní a molluscicidní prostředky na jejich bázi

Info

Publication number: CZ283009B6
Application number: CZ932203A
Authority: CZ
Inventors: David George Kuhn; Stephen Francis Donovan; Joseph Augustus Furch
Original assignee: American Cyanamid Company
Priority date: 1992-10-27
Filing date: 1993-10-19
Publication date: 1997-12-17
Also published as: EP0594942A1; SK118093A3; ES2090781T3; IL107388A; EP0594942B1; AU664652B2; ZA937971B; KR940009149A; CN1086212A; GR3020948T3; KR100301082B1; CA2109160A1; AU5028893A; BR9304340A; ATE142200T1; DE69304482D1; SG47728A1; IL107388A0; JP3192536B2; SK279841B6

Abstract

N-aminoakrylkarbonyloxyalkylpyrroly obecného vzorce I a insekticidní, akaricidní a molluscicidní prostředky na jejich bázi, které jsou použitelné pro ochranu rostlin před napadením hmyzem, roztoči a měkkýši.ŕ

Description

Oblast techniky

Vynález se týká N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolových sloučenin, které jsou užitečné při hubení hmyzu a roztočů. Dále se vynález týká insekticidních a akaricidních prostředků na bázi těchto sloučenin, způsobu hubení hmyzu a roztočů a způsobu ochrany rostoucích rostlin za použití těchto sloučenin.

Dosavadní stav techniky

Hmyz a roztoči ničí rostoucí a sklizené plodiny. V samotných USA musí agronomické plodiny čelit tisícům druhům hmyzu a roztočů. Z toho důvodu pokračuje výzkum zaměřený na získání nových a ještě účinnějších insekticidů, aakaricidů, pomocí kterých by bylo možno hubit hmyz a roztoče a chránit rostliny před napadením těmito organismy. Pokračuje také výzkum zaměřený na získání nových insekticidů a akaricidů, na něž by hmyz a roztoči nebyly rezistentní, jako je tomu u několika tříd insekticidů a akaricidů. Sloučeninám podle vynálezu se nejvíce blíží sloučeniny popsané vEP 372 263, 372 982, 426 948 a 484 614. Od těchto sloučenin se sloučeniny podle vynálezu liší přítomností aminoalkylkarbonyloxyalkylového zbytku v 1-poloze. Tato struktura zřejmě dodává sloučeninám podle vynálezu zvýšenou účinnost.

Podstata vynálezu

Předmětem vynálezu jsou nové N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolové sloučeniny, které jsou užitečné jako insekticidní a akaricidní činidla a lze jich použít pro hubení hmyzu a roztočů a pro ochranu rostlin před napadením těmito organismy.

Předmětem vynálezu jsou také insekticidní a akaricidní prostředky obsahující tyto N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolové sloučeniny.

Dále je předmětem vynálezu způsob hubení hmyzu a roztočů, jehož podstata spočívá v tom, že se tento hmyz a roztoči, místo na němž se vyskytují, jejich zdroj potravy nebo jejich habitat uvede do styku s insekticidně nebo akaricidně účinným množstvím N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolových sloučenin podle vynálezu. Sloučeniny podle vynálezu jsou účinné zejména při hubení Heliothis virescens.

Dále je předmětem vynálezu také způsob ochrany rostoucích rostlin před napadením hmyzem a roztoči, jehož podstata spočívá v tom, že se na listy těchto rostlin nebo na půdu nebo do vody, v níž rostliny rostou, aplikuje insekticidně nebo akaricidně účinné množství N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolových sloučenin podle vynálezu.

N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolové sloučeniny podle vynálezu lze charakterizovat obecným vzorcem I

X

(I)

- 1 CZ 283009 B6 kde

W představuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu obecného vzorce S(O)_mCF₂R₅ nebo S=CNR6R₇;

R₅ představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, nebo skupinu vzorce CF₂H, CC1₂H, CC1FH, CF₃ nebo CC1₃;

m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;

Rs a R₇ jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

X představuje atom halogenu, trifluormethylskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, zbytek obecného vzorce S(O)_mCF₂R₅ nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

Y představuje atom halogenu, trifluormethylskupinu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

Z představuje atom vodíku, atom halogenu, nebo trifluormethylskupinu;

R představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

Ri a R₂ jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo

Ri a R₂ dohromady, spolu s atomem, k němuž jsou připojeny, představují cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylskupinami se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinami, nebo Ri a R₂ dohromady, spolu sR₃ a atomy, knimž jsou tyto zbytky připojeny, představují čtyřčlenný až sedmičlenný heterocyklický kruh;

n představuje celé číslo 1, 2, 3 nebo 4;

R₃ představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo

R₃ dohromady s Ri nebo R₂ a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představuje čtyřčlenný až sedmičlenný heterocyklický kruh;

R4 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce C(A)Rg, skupinu obecného vzorce C(A)R₉, kyanoskupinu, skupinu obecného vzorce S0₂Rjo nebo skupinu obecného vzorce C(O)CHRhNHRi₂;

A představuje atom kyslíku nebo atom síry;

R₈ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

R₉ představuje skupinu obecného vzorce ORi₃, CO₂Rj₃ nebo NR₁₄R_]5;

Rj₃ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou fenylskupinou nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

R₁₄ a R15 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

Rio představuje skupinu NRi₄R_]5, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy

- j CZ 283009 B6 uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

Rh představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou hydroxyskupinou, jednou skupinou obecného vzorce SRi₆, jednou skupinou vzorce C(O)NH₂, jednou aminoskupinou, jednou skupinou vzorce NHC(=NH)NH₂, jednou karboxyskupinou, jednou fenylskupinou, která jako substituent popřípadě nese jednu hydroxyskupinu, jednou 3-indolylskupinou nebo jednou 4-imidazolylskupinou;

Ri₆ představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

Ri₂ představuje skupinu obecného vzorce C(A)Ri₇; a

R₁₇ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyalkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce ORj₃, NR|₄R|₅ nebo CO₂R]₃.

Ze sloučenin obecného vzorce I, podle vynálezu se dává přednost sloučeninám, v nichž

W představuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu obecného vzorce S(O)_mCF₂R5 nebo S=CNR_ÓR₇;

m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;

Ró a R₇ jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

X představuje atom chloru nebo bromu, trifluormethylskupinu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

Y představuje atom chloru nebo bromu, trifluormethylskupinu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

Z představuje atom chloru nebo bromu nebo trifluormethylskupinu;

R představuje atom vodíku;

R_t a R₂ jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

n představuje celé číslo 1 nebo 2;

R₃ představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;

R» představuje skupinu obecného vzorce C(A)Rg, C(A)R₉, SCfiRio nebo C(O)CHRnNHRi₂;

A představuje atom kyslíku;

Rg představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

R₉ představuje skupinu obecného vzorce OR]₃ nebo CO₂Ri₃;

R_i3 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou fenylskupinou nebo jedním až třemi atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

Rio představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

Rn představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

R₁₂ představuje skupinu obecného vzorce C(A)Ri₇; a

Ri₇ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty.

Větší přednost se dává insekticidním, akaricidním a molluscicidním sloučeninám podle vynálezu, v nichž

W představuje kyanoskupinu nebo skupinu obecného vzorce S(O)_mCF₃;

m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;

- 5 CZ 283009 B6

X představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

Y představuje atom chloru nebo bromu;

Z představuje atom chloru nebo bromu nebo trifluormethylskupinu;

R představuje atom vodíku;

Ri a R₂ jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty n představuje celé číslo 1 nebo 2;

R₃ představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;

R4 představuje skupinu obecného vzorce C(A)Rg, C(A)R₉, S0₂Rio nebo C(O)CHRnNHR₁₂;

A představuje atom kyslíku;

R₈ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s I až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

R₉ představuje skupinu obecného vzorce ORi₃ nebo CO₂R₁₃;

Ri₃ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou fenylskupinou nebo jedním až třemi atomy halogenu;

Rio představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

Rn představuje atom vodíku;

R₁₂ představuje skupinu obecného vzorce C(A)Ri₇; a

R₁₇ představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami

-6CZ 283009 B6 s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty.

Nejvýhodnější sloučeniny podle tohoto vynálezu, které jsou obzvláště účinné jako insekticidní, akaricidní a molluscicidní činidla, spadají do rozsahu obecného vzorce II (Π)

RCHOC-<CR₁R₂)_n“NR₃R₄ kde

W představuje kyanoskupinu nebo skupinu obecného vzorce S(O)_mCF₂;

m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;

Y představuje atom chloru nebo bromu;

Z představuje atom chloru nebo bromu nebo trifluormethylskupinu;

R představuje atom vodíku;

Ri a R₂ jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

n představuje celé číslo I nebo 2;

R₃ představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;

R, představuje skupinu obecného vzorce C(A)Rg, C(A)Rg, S0₂Rio nebo C(O)CHRnNHRi₂;

A představuje atom kyslíku;

R_g představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu,

-7CZ 283009 B6 nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

R₉ představuje skupinu obecného vzorce OR₁₃ nebo CCLRu;

R₁₃ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou fenylskupinou nebo jedním až třemi atomy halogenu;

R₁₀ představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

Rii představuje atom vodíku;

R₁₂ představuje skupinu obecného vzorce C(A)Ri₇; a

R₁₇ představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty.

Jako příklady halogenu ve smyslu výše uvedené definice je možno uvést fluor, chlor, brom a jod.

Sloučeniny obecného vzorce Ijsou užitečné zejména při hubení Heliothis virescens, Spodoptera eridania a svilušky Tetranychus urticae.

Sloučeniny obecného vzorce I je možno připravit podle následujícího diagramu I.

Diagram I o o

II II

-CNHCHOCCH-,

RCHNHCR (V)

NaOH (VII)

RCHX_x ia

H0-C-(CR₁R₂)_n-NR₃R

RCH0C-(CR₁R₂)_n-NR₃R₄ (VI) kde

R_lg představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo dvěma atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo trifluormethylskupinami nebo 2- nebo 3-thienylskupinu nebo 2- nebo 3-furylskupinu;

X] představuje atom chloru nebo bromu; a

W, X, Y, Z, R, R|, R2, R3, R4 a n mají význam uvedený výše u obecného vzorce I.

Vhodně substituovaný pyrrol obecného vzorce III se nechává reagovat s alkylačním činidlem obecného vzorce IV za přítomnosti hydridu alkalického kovu nebo alkoxidu alkalického kovu s 1 až 6 atomy uhlíku, za vzniku N-alkanoylaminomethyl- nebo N-aroylaminomethylpyrrolu obecného vzorce V. Sloučenina obecného vzorce V se potom nechá reagovat s nadbytkem oxychloridu fosforečného nebo oxybromidu fosforečného, za vzniku 1-halogenmethylpyrrolu obecného vzorce VI. Tento 1-halogenmethylpyrrol se nechá reagovat s karboxylovou kyselinou obecného vzorce VII za přítomnosti hydroxidu alkalického kovu, jako je hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, za vzniku požadované N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolové sloučeniny obecného vzorce I.

N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolové sloučeniny podle vynálezu jsou účinné při hubení hmyzu a roztočů. Tyto sloučeniny jsou také účinné při ochraně rostoucích nebo sklizených plodin před napadením hmyzem a roztoči.

Hmyz, který lze hubit pomocí sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu, zahrnuje hmyz řádu Lepidoptera, jako je Heliothis virescens, bělásek zelný, Spodoptera eridania, předivka polní atd.; řádu Homoptera, jako jsou mšice, pidikřísek a mouchy rodu Aleyrodidae; řádu Thysanoptera, jako je třásněnka;, řádu Coleoptera, jako je Diabrotica undecimpunctuata Howardi; řádu Orthopera, jako jsou sarančata, cvrčci, kobylkovití a švábi. Z roztočů, které lze hubit pomocí sloučenin podle vynálezu je možno uvést svilušku snovací, svilušku chmelovou aj. Sloučeniny podle vynálezu jsou účinné zejména proti larvám Heliothis virescens ve stadiu třetího instaru, Spodoptera eridania a svilušce snovací.

Pro ochranu plodin před napadením hmyzem a roztoči v praxi obvykle stačí, když se na rostliny, plodiny nebo půdu, v níž plodiny rostou, aplikuje asi 10 až asi 10 000 ppm a přednostně asi 100 až asi 5000 ppm N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolové sloučeniny obecného vzorce i ve formě disperze ve vodě nebo jiném kapalném nosiči.

Sloučeniny obecného vzorce i podle vynálezu jsou také účinné při hubení hmyzu a roztočů při aplikaci na listy rostlin a/nebo do půdy nebo vody, v níž rostliny rostou, v množství odpovídajícím poměru přibližně 0,100 až 4,0 kg/ha, vztaženo na účinnou složku.

Sloučeniny podle vynálezu jsou sice účinné pro potlačování hmyzu a roztočů, když se jich používá samotných, může se jich však také používat v kombinaci s jinými biologickými chemikáliemi, jako jsou jiné insekticidy, akaricidy a molluscicidy. Tak například je možno sloučeniny podle vynálezu účinně používat ve spojení nebo v kombinaci s pyrethroidy, fosfáty, karbamáty, cyklodieny, endotoxinem bacillus thuringiensis (Bt), fenolovými sloučeninami cínu, formamidiny, chlorovanými uhlovodíky, benzoylfenylmočovinami apod.

Sloučeniny podle vynálezu je možno zpracovávat na emulgovatelné koncentráty, tekuté suspensní koncentráty nebo smáčitelné prášky, které se ředí vodou nebo jiným vhodným polárním rozpouštědlem, obvykle in sítu, a potom aplikují ve formě zředěného postřiku.

-9CZ 283009 B6

Sloučeniny podle vynálezu je také možno zpracovávat na suché kompaktní granule, granulámí prostředky, popraše, poprašové koncentráty, koncentrované suspenze, mikroemulze apod. Všechny tyto prostředky je možno aplikovat na osivo, půdu, vodu a/nebo listy za účelem dosažení požadované ochrany rostlin. Tyto prostředky obsahují směs sloučenin podle vynálezu s inertními pevnými nebo kapalnými ředidly.

Tak například smáčitelné prášky, popraše a poprašové koncentráty je možno vyrábět tak, že se spolu mele a mísí asi 25 až asi 85 % hmotnostních sloučenin obecného vzorce I, asi 75 až asi 15 % hmotnostních pevného ředidla, jako je bentonit, křemelina, kaolin, attapulgit apod., asi 1 až asi 5 % hmotnostních dispergačního činidla, jako je lignosulfonát sodný a asi 1 až 5 % hmotnostních neiontového povrchově aktivního činidla, jako je oktylfenoxypolyethoxyethanol, nonylfenoxypolyethoxyethanol apod.

Typický emulgovatelný koncentrát je možno získat rozpuštěním asi 15 až asi 70 % hmotnostních N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolové sloučeniny obecného vzorce I v asi 85 až asi 30 % hmotnostních rozpouštědla, jako je isoforon, toluen, butylcellosolv, methylacetát, propylenglykolmonomethylether a pod., načež se ve vzniklém roztoku disperguje asi 1 až asi 5 % hmotnostních neiontového povrchově aktivního činidla, jako je alkylfenoxypolyethoxyalkohol.

Vynález je blíže popsán v následujících příkladech provedení. Tyto příklady, které ilustrují konkrétní podrobnosti vynálezu, mají výhradně ilustrativní charakter a v žádném ohledu neomezují vynález, který je definován pouze připojenými nároky.

Příklady provedení vynálezu

Příklad 1

Výroba [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-5-(trifluormethyl)pyrrol-1 -y IJmethy l-N-(N-benzoylglycyl)glycinátu

I-(brommethyl)-4-chlor-2-(p-chlorfenyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-karbonitril (2,0 g, 5,02 mmol) se přidá ke směsi benzoylglycylglycinu (1,41 g, 5,97 mmol) a hydroxidu sodného (0,24 g,

- 10 CZ 283009 B6

6,0 mmol) v Ν,Ν-dimethylformamidu. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě místnosti, potom se zředí vodou a extrahuje ethylacetátem. Spojené organické extrakty se postupně promyjí vodou a roztokem chloridu sodného, vysuší síranem hořečnatým a za vakua zkoncentrují na hnědý olej. Tento olej se chromatografuje na silikagelu za použití směsi methylenchlorid/ethylacetát (60 : 40) a tak se získá sloučenina jmenovaná v nadpise ve formě světle hnědé pevné látky (1,55 g, teplota tání 65 až 67 °C).

Postupuje se v podstatě stejným způsobem, ale za použití vhodně substituovaných l-(halogenmethyl)-2-arylpyrrolů místo l-(brommethyl)-4-chlor-2-(p-chlorfenyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3karbonitrilu a vhodně substituovaných karboxylových kyselin místo benzoylglycylglycinu. Získají se následující sloučeniny:

M	W	Y	Z	r₂	n	r₃	R4	t.t. °c
H	CN	Cl	cf₃	H	1	H	-C(O)OCH₂C₆H₅	glass
H	CN	Cl	cf₃	H	1	H	-C(O)-(p-C1-C₆H₅)	162-163
H	CN	Br	cf₃	H	2	H	-C(O)-(p-F-C₆H₅)	139-141
H	CN	Br	cf₃	-(p-Cl-C₆H₅)	1	H	-C(O)OC(CH₃)₃	115 - 117
H	CN	Br	cf₃	H	1	H	-C(O)-(p-C1-C₆H₅)	73-75
H	CN	Cl	cf₃	H	1	H	-C(O)C₆H₅	149- 150
H	CN	Cl	cf₃	H	1	H	-C(O)CH₃	86-88
H	CN	Cl	cf₃	H	2	H	-C(O)CF₃	110-111
H	CN	Cl	cf₃	H	1	ch₃	-C(O)C(O)OC₂H₅	141 - 143
H	CN	Cl	cf₃	H	1	Η	-S(O)₂C₆H_s	100- 102
H	CN	Cl	cf₃	-CH(CH₃)₂	1	Η	-S(O)₂-(p-C1-C₆H₅)	148-149
H	S(O)₂CF₃	Br	Br	H	1	Η	-C(O)-(p-C1-C₆H₅)	74-78
Cl	CN	Cl	Cl	H	1	Η	-C(O)-(p-CI-C₆H₅)	111-116
H	CN	Cl	cf₃	H	1	Η	-C(O)CH₃	olej

Příklad 2

Zkoušky insekticidní a akaricidní účinnosti

Účinnost sloučenin podle vynálezu jako insekticidů a akaricidů je možno demonstrovat následujícími testy. Hodnocení se provádí za použití roztoků nebo disperzí zkoušených sloučenin ve směsích aceton/voda (50 : 50). Zkoušené sloučeniny ve formě technických produktů se rozpustí nebo dispergují v této vodně-acetonové směsi v takovém množství, aby se dosáhlo koncentrace

- 11 CZ 283009 B6 uvedené v tabulce I uvedené dále.

Všechny uváděné koncentrace se vztahují k účinné přísadě. Zkoušky se provádějí v laboratoři, v níž je udržována teplota asi 27 °C. Používá se následujícího klasifikačního systému:

Klasifikační systém = žádný účinek = 10 až 25% usmrcení = 56 až 65% usmrcení = 66 až 75% = 26 až 35% = 36 až 45% = 46 až 55%

- 76 až 85 = 86 až 99 = 100% usmrcení

- = nezkoušeno

Zkušební druhy hmyzu použité při těchto hodnoceních jsou spolu se specifickými podmínkami zkoušek uvedeny dále.

Spodoptera eridania - larvy ve třetím instaru

List fazolu měsíčního vzrostlý do délky 7 až 8 cm se 3 sekundy za míchání máčí ve zkušebním roztoku a potom se umístí do digestoře, kde se nechá povlak zaschnout. Potom se list umístí do Petriho misky o rozměrech 100 x 10 mm obsahující na dně vlhký filtrační papír a 10 housenek ve třetím instaru. Miska se uchovává 5 dnů a potom se sleduje mortalita, snížení ožeru nebo jiná interference s normálním vývojem.

Tetranychus urticae (OP-resistentní kmen) (sviluška)

Vyberou se rostliny fazolu měsíčního a primárními listy o délce 7 až 8 cm a odříznutím se odstraní všechny zbývající rostliny tak, aby v kořenáči byla vždy jen jedna rostlina. Na každý list zkušební rostliny se umístí malý kousek odříznutý z listu s hlavní kolonií. To se učiní asi 2 hodiny před ošetřením, aby se umožnilo roztočům přestěhovat se na zkušební rostlinu a naklást vajíčka. Velikost odříznutého kousku listuje různá tak, aby na list připadalo asi 100 roztočů. V době ošetření se kousek listu použitý pro přenos roztočů odstraní a zahodí. Rostliny zamořené roztoči se po dobu 3 sekund máčí v míchaném roztoku zkoušené látky a potom se nechá nános zaschnout v digestoři. Rostliny se udržují po dobu 2 dnů a potom se provede odhad mortality dospělců.

Empoasca abrubta - dospěle i

List fazolu měsíčního o délce asi 5 cm se máčí ve zkoušeném prostředku po dobu 3 sekund, přičemž v průběhu této doby je prostředek míchán. Potom se list přemístí do digestoře, kde se nechá nános zaschnout. Dále se list umístí do Petriho misky o rozměrech 100 x 10 mm, na jejímž dně je umístěn vlhký filtrační papír. Do každé misky se vloží asi 10 dospělců Empoasca abrubta. Misky se uchovávají po dobu 3 dnů a potom se zjišťuje mortalita.

Heliothis virescens - larvy ve třetím instaru

Kotyledony bavlníku se máčí ve zkoušeném prostředku a potom se nechají v digestoři zaschnout. Po usušení se každý kotyledon rozřízne na čtvrtiny a 10 částí se jednotlivě umístí do 30ml plastových medicinálních pohárků obsahujících kousek navlhčeného dentálního knotu o délce 5 až 7 mm. Do každého pohárku se vloží jedna larva ve třetím instaru a pohárky se zakryjí lepenkovými víčky. Pohárky se uchovávají 3 dny a potom se zjišťuje mortalita o odhaduje se snížení škod způsobených ožerem.

- 12CZ 283009 B6

Diabrotica undecimpunctuata howardi - larvy ve třetím instaru

Do širokohrdlé skleněné nádoby se šroubovacím uzávěrem, jejíž objem je 30 ml, se předloží 1 cm³ jemnozmného mastku. Na mastek se napipetuje 1 ml příslušného acetonového zkoušeného 5 roztoku v takovém množství, aby na jednu nádobu připadalo 1,25 mg a 0.25 mg účinné přísady.

Nádoby se umístí pod jemný proud vzduchu, dokud se aceton neodpaří. Usušený mastek se rozvolní, přidá se k němu 1 cm³ semen prosa, jako potrava pro hmyz, a 25 ml vlhké zeminy.

Nádoby se zavíčkují ajejich obsah se důkladně promísí v mixéru Vortex. Potom se do každé nádoby přidá 10 larev ve třetím instaru a nádoby se volně zavíčkují, aby se umožnila výměna io vzduchu pro larvy. Mortalita se zjišťuje po 6 dnech. Předpokládá se, že chybějící larvy jsou usmrcené, poněvadž jejich rozklad je velmi rychlý a nelze je potom již nalézt. Koncentrace použité při tomto testu odpovídají stupni ošetření přibližně 50 kg/ha a 10 kgha.

Údaje zjištěné při výše popsaných zkouškách jsou souhrnně uvedeny v následující tabulce I.

- 13 CZ 283009 B6 «5

Έ =5

Tabulka 1

O w

O

u. -o ca Q o Έ c ca

O Ό

Os ζΛ Cfl

LE .2	c o o c/i
	O
<υ	k-
X	>

cl O-

	o
ca
o C/5
ca	a.	E
o	5	o
CL E ω	k_ -O ca	Cl	O O

E CL Οos

ΓOs

OS θ'

Os so

Os

S© ca u O

4—> ΟΟ

Ό

O CL

C/j .S Έ ca *ΰΣ

O

Os

Os θ'

OJ -O

Os

N-karboxy-2-(p-ch lorfenyl)glycinát

-14CZ 283009 B6

ζΛ	c/i
’r-	C
.2	<U o Cfl
—	O
o	Um
X	>

o o o

co			O
O yi	5
c0	o.	E
O	Z5	Q.
Q_ £	u. X)	Q.
	CO		O o

SO

os so ζγ

QQ

OS

Os θ' in

Os

OS

OS izs

Os

Qs o>

Os

Tabulka 1 - pokračování

o	1	O	o N	MM O
	C4	u> Um	c	3
o 1 Q.	Ó c CO	>> O.	<υ uO i 7	73 1 Q.

g O u. -Q 1

O“ 1

1> Ξ o □

_c <υ E

o N

Um c o 1

1 c

E Um O 3

j= υ P r—5

5 >»

u. _O 75 l

Tt 1 >> C

<υ Ξ Um O □

£

o:

4J X

tu-»

>>

0D

m

tu->

[3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-lyl]methyl-N-trifluoracetyl)-beta-alaninát

-15CZ 283009 B6

-G	<υ	p
.2	Q ΕΛ	S.
	<υ	CL
O
X	’>

in oc tyty

Os

Os ι/γ

Os

C4

Os

CL.

O

Os

OS ca u, <υ 4—»

CL O Ό

O CL ζΛ .2 Έ ca

T <υ

Os

Tabulka 1 - pokračování

I I

	’ΰ	«—
ú.	4—<	o
q	CM ) Q	u. u. >>	c <2	«ία .Ξ
i CL 1	a ca	CL	1 z	’5
1	© 1	S		00
V* _o r· O	τΓ I T.	t5 P C O	© o JE	J
1	G	3
Γ*Ί	£			3 Cfl

16CZ 283009 B6

Spodoptera OP-resistentní roztoči Empoasca Heliothis Diabrotica uneridania abrupta virescens decimpunctuata

Howardi Sloučenina (ppm) (ppm) (PP^m) (ppm) (kg/ha)

Claims

1. N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrroly obecného vzorce I kde

m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;

Rů a R₇ jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

Z představuje atom vodíku, atom halogenu, nebo trifluormethylskupinu;

R představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

R, a R₂ jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu.

alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více

- 19CZ 283009 B6 atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo

Ri a R₂ dohromady, spolu s atomem, k němuž jsou připojeny, představují cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylskupinami se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinami, nebo R] a R₂ dohromady, spolu sR₃ a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují čtyřčlenný až sedmičlenný heterocyklický kruh;

n představuje celé číslo 1, 2, 3 nebo 4;

R₃ představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo R₃ dohromady s Ri nebo R₂ a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představuje čtyřčlenný až sedmičlenný heterocyklický kruh;

R4 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce C(A)Rg, skupinu obecného vzorce C(A)R₉, kyanoskupinu, skupinu obecného vzorce S0₂Rio nebo skupinu obecného vzorce C(O)CHRnNHRi₂;

A představuje atom kyslíku nebo atom síry;

R_g představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

R₉ představuje skupinu obecného vzorce OR|₃, CO₂R]₃ nebo NR14R15;

Ri₃ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou fenylskupinou nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy

-20CZ 283009 B6 halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s l až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

Ru a R₁₅ jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

Rio představuje skupinu NRi₄R₁₅, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

R_lt představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou hydroxyskupinou, jednou skupinou obecného vzorce SRi6, jednou skupinou vzorce C(O)NH₂, jednou aminoskupinou, jednou skupinou vzorce NHC(=NH)NH₂, jednou karboxyskupinou, jednou fenylskupinou, která jako substituent popřípadě nese jednu hydroxyskupinu, jednou 3-indolylskupinou nebo jednou 4-imidazolylskupinou;

R₁₆ představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

R₁₂ představuje skupinu obecného vzorce C(A)R₁₇; a

R₁₇ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyalkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce OR_i3, NR₁₄R₁₅ nebo CO₂R|₃.

2. N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrroly podle nároku 1, obecného vzorce I, kde

m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;

R« a R₇ jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

X představuje atom chloru nebo bromu, trifluormethylskupinu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou

-21 CZ 283009 B6 jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

Z představuje atom chloru nebo bromu nebo trifluormethylskupinu;

R představuje atom vodíku;

n představuje celé číslo 1 nebo 2;

R₃ představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;

Rj představuje skupinu obecného vzorce C(A)Rg, C(A)R₉, S0₂Rio nebo C(O)CHRnNHRi₂;

A představuje atom kyslíku;

Rg představuje alky lskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

R₉ představuje skupinu obecného vzorce OR_l3 nebo CO₂Rj₃;

R₁₃ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou fenylskupinou nebo jedním až třemi atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

R_l0 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

R_H představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

R_l2 představuje skupinu obecného vzorce C(A)Ri7; a

- 22 CZ 283009 B6

Ri7 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty.

3. N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrroly podle nároku 2, obecného vzorce I, kde

W představuje kyanoskupinu nebo skupinu obecného vzorce S(O)_mCF₃;

m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;

Y představuje atom chloru nebo bromu;

Z představuje atom chloru nebo bromu nebo trifluormethylskupinu;

R představuje atom vodíku;

R₃ představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;

R4 představuje skupinu obecného vzorce C(A)Rg, C(A)R₉, S0₂Rjo nebo C(O)CHRnNHRi₂;

A představuje atom kyslíku;

Rg představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

R₉ představuje skupinu obecného vzorce OR₁₃ nebo CO₂R₎₃;

-23 CZ 283009 B6

Rh představuje atom vodíku;

Rn představuje skupinu obecného vzorce C(A)Ri₇; a

Rn představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty.

4. N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrroly podle nároku 3, obecného vzorce II (Π)

RCH0C-(CR₁R₂)_r-NR₃R₄ kde W, X, Y, Z, R, R_l? R₂, R₃, R4 a n mají význam uvedený v nároku 3.

5. N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrol podle některého z nároků 1 až 4 zvolený ze souboru zahrnujícího [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(p-chlorbenzoyl)glycinát;

[3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methylethyl(karboxymethyl)methyloxamát;

[3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-acetylglycinát;

[3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(p-fluorbenzoyl)betaalaninát;

[3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-I-yI]methyl-N-benzoylglycinát;

[3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(p-chlorbenzoyl)glycinát; a [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(fenylsulfonyl)glycinát.

-24CZ 283009 B6

6. Způsob hubení hmyzu a roztočů, vyznačující se tím, že se tento hmyz nebo roztoči, místo, v němž se vyskytují, jejich zdroj potravy nebo habitat uvede do styku s insekticidně nebo akaricidně účinným množstvím N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolu obecného vzorce I kde

W představuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu obecného vzorce S(O)_mCF2R5 nebo S=CNR$R₇;

m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;

Ró a R₇ jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

X představuje atom halogenu, trifluormethylskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, zbytek obecného vzorce S(O)_mCF₂R5 nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

Z představuje atom vodíku, atom halogenu, nebo trifluormethylskupinu;

R představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

R, a R? jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitro

- 25 CZ 283009 B6 skupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo

R₁ a R₂ dohromady, spolu s atomem, k němuž jsou připojeny, představují cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou až třemi alky lskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylskupinami se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinami, nebo R, aR₂ dohromady, spolu s R₃ a atomy, knimž jsou tyto zbytky připojeny, představují čtyřčlenný až sedmičlenný heterocyklický kruh;

n představuje celé číslo 1, 2, 3 nebo 4;

R4 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce C(A)Rg, skupinu obecného vzorce C(A)R₉, kyanoskupinu, skupinu obecného vzorce S0₂Rjo nebo skupinu obecného vzorce C(O)CHRnNHRi₂;

A představuje atom kyslíku nebo atom síry;

Rg představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty ;

R₉ představuje skupinu obecného vzorce OR|₃, CO₂Ri₃ nebo NR_UR|₅;

Ri₃ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou fenylskupinou nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které

-26CZ 283009 B6 popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

Rij a R15 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

Rio představuje skupinu NR₁₄Ri5, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

Rn představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou hydroxyskupinou, jednou skupinou obecného vzorce SRíé, jednou skupinou vzorce C(O)NH₂, jednou aminoskupinou, jednou skupinou vzorce NHC(=NH)NH₂, jednou karboxyskupinou, jednou fenylskupinou, která jako substituent popřípadě nese jednu hydroxyskupinu, jednou 3-indolylskupinou nebo jednou 4-imidazolylskupinou;

R_i6 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

R₁₂ představuje skupinu obecného vzorce C(A)R₁₇; a

Ri₇ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyalkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu. která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce OR_[3, NR]₄R]₅ nebo CO₂Ri₃.

7. Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, že se použije N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolů obecného vzorce I, kde

W představuje kyanoskupinu nebo skupinu obecného vzorce S(O)_mCF₃;

m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;

Y představuje atom chloru nebo bromu;

Z představuje atom chloru nebo bromu nebo trifluormethylskupinu;

-27CZ 283009 B6

R představuje atom vodíku;

Ri a R₂ jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty n představuje celé číslo 1 nebo 2;

R₃ představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;

R4 představuje skupinu obecného vzorce C(A)R_g, C(A)R₉, S0₂Rio nebo C(O)CHRnNHR_]2;

A představuje atom kyslíku;

R_s představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

R₉ představuje skupinu obecného vzorce OR₁₃ nebo CO₂R;₃;

R10 představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

Ri 1 představuje atom vodíku;

R_[2 představuje skupinu obecného vzorce C(A)Ri₇; a

8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že se použije N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolu zvoleného ze souboru zahrnujícího [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(p-chlorbenzoyl)glycinát;

-28CZ 283009 B6 [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methylethyl(karboxymethyl)methyloxamát;

[3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-benzoylglycinát;

[3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(p-chlorbenzoyl)glycinát; a [3-chior-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(fenylsulfonyl)glycinát.

9. Způsob ochrany rostoucích rostlin před napadením hmyzem a roztoči, vyznačující se tím, že se na listy těchto rostlin nebo do půdy nebo vody, v níž tyto rostliny rostou, aplikuje insekticidně nebo akaricidně účinné množství N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolu obecného vzorce I (I) kde W, X, Y, Z, R, R_b R₂, R₃, R4 a n mají význam uvedený v nároku 6.

10. Způsob podle nároku 9, vyznačující se tím, že se použije N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolu obecného vzorce I, kde

W představuje kyanoskupinu nebo skupinu obecného vzorce S(O)_mCF₃;

m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;

Y představuje atom chloru nebo bromu;

Z představuje atom chloru nebo bromu nebo trifluormethylskupinu;

-29CZ 283009 B6

R představuje atom vodíku;

R] a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

n představuje celé číslo 1 nebo 2;

R₃ představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;

R4 představuje skupinu obecného vzorce C(A)Rg, C(A)R₉, SO2R10 nebo C(O)CHRiiNHRi₂;

A představuje atom kyslíku;

R₈ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;

R₉ představuje skupinu obecného vzorce OR13 nebo CO7R13;

R13 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou fenylskupinou nebo jedním až třemi atomy halogenu;

Ri ₍ představuje atom vodíku;

R₁₂ představuje skupinu obecného vzorce C(A)R_t7; a

11. Způsob podle nároku 10, vyznačující se tím, že se použije N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolu zvoleného ze souboru zahrnujícího [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(p-chlorbenzoyl)glycinát;

- 30 CZ 283009 B6 [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methylethyl(karboxymethyl)methyloxamát;

[3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-acetyIglycinát;

[3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]rnethyl-N-(p-chlorbenzoyl)glycinát; a [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(fenylsulfonyl)glycinát,

12. Prostředek pro hubení hmyzu, roztočů a měkkýšů, vyznačující se tím, že obsahuje agronomicky vhodný nosič a insekticidně, akaricidně nebo molluscicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I (I)

RCHOC-CCRxRain-NRaRA kde W, X, Y, Z, R, R_b R₂, R₃, Ri a n mají význam uvedený v nároku 1.