CN1956974B

CN1956974B - 2-取代嘧啶及其作为农药的用途

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Publication number: CN1956974B
Application number: CN2005800162058A
Authority: CN
Inventors: A·施沃格勒尔; F·席韦克; J·莱茵海默; M·格韦尔; B·米勒; T·格尔特; W·格拉梅诺斯; U·许格尔; C·布莱特纳; P·舍费尔; O·瓦格纳; R·施蒂尔; U·舍夫尔; S·施特拉特曼; M·舍勒尔
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2004-05-19
Filing date: 2005-05-17
Publication date: 2010-11-24
Anticipated expiration: 2025-05-17
Also published as: ATE390420T1; NZ550933A; DE502005003473D1; JP2007538033A; US20080176831A1; EA200602045A1; CA2562315A1; AU2005245580A1; ZA200610623B; MXPA06011515A; IL178360A0; BRPI0510486A; KR20070011612A; WO2005113538A1; US7820647B2; EP1751132B1; CN1956974A; EP1751132A1

Abstract

本发明涉及式(I)的2-取代嘧啶，其中指数n以及取代基L和R¹-R³如说明书所定义且其中X为基团-CH-R^a-、-N-R^b-、-O-或-S-；R^a代表氢、卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、氰基或C₁-C₆烷氧羰基；R^b为氢、C₁-C₆烷基或C₃-C₆环烷基；T为基团-CH-R^a-；p为1-4的整数；Y为基团-CH-R^a-或-N-R^b-；o为0或1；Z为O、S或基团N(R^c)；以及R^c为氢、C₁-C₆烷基或C₁-C₆烷氧基。本发明还涉及制备这些化合物的方法、包含这些化合物的农药组合物及其作为农药的用途。

Description

2-取代嘧啶及其作为农药的用途

本发明涉及式I的2-取代嘧啶：

其中各指数和取代基如下所定义：

n为1-5的整数；

L为卤素、氰基、氰氧基(OCN)、C₁-C₈烷基、C₂-C₈链烯基、C₂-C₈炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₈链烯氧基、C₂-C₈炔氧基、C₃-C₆环烷基、C₄-C₆环烯基、C₃-C₆环烷氧基、C₄-C₆环烯氧基、硝基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)_m-A、S(＝O)_m-O-A或S(＝O)_m-N(A’)A，m为0、1或2；

A、A’、A”相互独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₈环烷基、C₃-C₈环烯基、苯基，其中有机基团可以被部分或完全卤代或可以被硝基、氰氧基、氰基或C₁-C₄烷氧基取代；或者A和A’与它们所连接的原子一起为包含1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环；

其中L的基团定义中的脂族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1-4个基团R^u：

R^u为氰基、C₁-C₆烷氧基、C₃-C₆环烷基、C₂-C₈链烯氧基、C₂-C₈炔氧基、C₄-C₆环烯基、C₃-C₆环烷氧基、C₄-C₆环烯氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)_m-A、S(＝O)_m-O-A或

S(＝O)_m-N(A’)A；

R¹、R²相互独立地为C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆卤代环烷基，其中R¹和R²的基团定义中的脂族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1-4个基团R^v：

R^v为氰基、C₃-C₆环烷基、C₄-C₆环烯基、羟基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₈链烯氧基、C₂-C₈炔氧基、C₃-C₆环烷氧基、C₄-C₆环烯氧基、C₁-C₆烷硫基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)_m-A、S(＝O)_m-O-A或S(＝O)_m-N(A’)A或苯基，其中苯基结构部分可以带有1-3个选自如下的基团：卤素、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、氰基、硝基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A；

R²可以额外为氢；

R¹和R²还可以与它们所连接的氮原子一起形成饱和或不饱和5或6员环，该环可以被醚-(-O-)、羰基-(C＝O)-、硫基-(-S-)、亚磺酰基-(-S[＝O]-)或磺酰基-(-SO₂-)或另一氨基-(-N(R^a)-间隔，其中R^a为氢或C₁-C₆烷基，和/或该环可以含有一个或多个选自卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基和氧基-C₁-C₃亚烷氧基的取代基；

R³为卤素、氰基、C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄炔基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₄烷氧基、C₃-C₄链烯氧基、C₃-C₄炔氧基、C₁-C₆烷硫基、二(C₁-C₆烷基)氨基或C₁-C₆烷基氨基，其中R³的烷基、链烯基和炔基可以被卤素、氰基、硝基、C₁-C₂烷氧基或C₁-C₄烷氧羰基取代；X为基团-CH-R^a-、-N-R^b-、-O-或-S-；

R^a可以为氢、卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、氰基或C₁-C₆烷氧羰基；

R^b为氢、C₁-C₆烷基或C₃-C₆环烷基；

T为基团-CH-R^a-；

p为1-4的整数；

Y为基团-CH-R^a-或-N-R^b-；

o为0或1；

Z为O、S或基团N(R^c)；

R^c为氢、C₁-C₆烷基或C₁-C₆烷氧基。

此外，本发明涉及一种制备这些化合物的方法，包含2-嘧啶的组合物以及它们在防治植物病原性有害真菌中的用途。

在2位带有杂芳基的杀真菌嘧啶由WO-A 02/074753已知。此外，在2位带有4-甲基哌嗪基团的药理活性嘧啶由EP-A 715851已知。EP-A 715851并未公开任何杀真菌作用。

在许多情况下，在2位被杂芳基取代的嘧啶的活性并不令人满意。因此，本发明的目的是提供具有改进活性的化合物。

我们发现该目的由开头所定义的式I的嘧啶实现。此外，我们发现了制备它们的方法以及包含它们的用于防治有害真菌的组合物。

化合物I可以通过不同途径得到。

1.例如可以使用式II的砜作为原料，其制备详细描述于WO-A 02/074753或DE 10156279.9中。砜II与其中指数p优选为2-5的式III的亲核试剂反应得到本发明的内酰胺IA。该反应通常在碱催化下进行。若在第一步中要使亲核试剂III脱质子化，则通常使用强碱。合适的碱例如为有机金属化合物如二异丙基氨基锂、丁基锂或氢化钠。

2.式IA’和IA”的内酰胺衍生物(Z＝S或NR^c)可以如下列方案所示由式IA(Z＝O)的内酰胺合成。

合适的硫化试剂例如为Lawesson试剂或五硫化二磷。硫化反应优选在惰性稀释剂如脂族或芳族烃、二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮中进行。硫代内酰胺IA’到化合物IA”的胺化优选通过加入过量胺NH₂R^c而进行。在低沸点胺的情况下，该反应优选在加压下进行，例如在高压釜中进行。在某些情况下也可以加入用于胺化的稀释剂。合适的稀释剂是已经对硫化描述的那些。还可以使用由文献已知的方法将化合物IA直接转化成化合物IA”(酸/碱催化)。

3.式IB化合物例如可以通过使肼IV与其中指数p为2或3的氯代烷基甲酰氯反应以得到化合物V并随后环化以得到吡唑烷酮IB而得到。

肼化合物IV例如可以由砜II通过其与水合肼反应而得到(例如参见WO-A 03/043993)。与氯代烷基甲酰氯的进一步反应通常在惰性稀释剂如任选卤代的脂族或芳族烃或醚中进行。优选的碱为吡啶衍生物或叔胺。得到吡唑烷酮IB的环化例如可以在有机金属碱如丁基锂或LDA存在下进行。适于该反应的是常规溶剂如脂族或环状醚。

4.类似于第2项下所述的方法并由吡唑烷酮IB开始，可以得到相应的硫代衍生物IB’和亚氨基衍生物IB”。

5)其中R³具有不为卤素的含义的式II的砜可以按如下得到：

在式(R³)_y-wX_w-M^y中，M为Y价的金属离子，如B、Zn、Mg、Cu或Sn，X为氯、溴、碘或羟基，R³优选为C₁-C₄烷基且w为0-3的数。该反应例如可以类似于下列方法进行：J.Chem.Soc.Perkin Trans.1(1994)，1187，同上，1(1996)，2345；WO-A 99/41255；Aust.J.Chem.，43(1990)，733；J.Org.Chem.，43(1978)，358；J.Chem.Soc.Chem.Commun.(1979)866；Tetrahedron Lett.，34(1993)，8267；同上，33(1992)，413。

上面所述尤其适用于制备其中R³为烷基的化合物。若R³为氰基或烷氧基取代基，则基团R³可以通过与碱金属氰化物或碱金属醇盐反应而引入。

在上式所给符号的定义中，使用通常为下列取代基的代表的集合性术语：

卤素：氟、氯、溴和碘；

烷基或例如烷氧基、烷基氨基、烷氧羰基的烷基部分：具有1-4、1-6或1-8个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C₁-C₆烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；

卤代烷基：具有1-4、1-6或1-8个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中在这些基团中部分或所有氢原子可以被上述卤原子代替；例如C₁-C₂卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯一氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基；

链烯基：具有2-4、2-6或2-8个碳原子和在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基，例如C₂-C₆链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；

链二烯基：具有4-8个碳原子和两个在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基；

卤代链烯基：具有2-8个碳原子和在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中在这些基团中部分或所有氢原子可以被上述卤原子代替，尤其被氟、氯和溴代替；

炔基：具有2-8个碳原子和在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C₂-C₆炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；

环烷基：具有3-6个碳环成员的单或双环饱和烃基，例如C₃-C₈环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基；

-含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环：例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异

唑烷基、4-异唑烷基、5-异

唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-

唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-二唑烷-3-基、1，2，4-

二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异

唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异

唑啉-4-基、3-异

唑啉-4-基、4-异

唑啉-4-基、2-异

唑啉-5-基、3-异

唑啉-5-基、4-异

唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢唑-2-基、2，3-二氢

唑-3-基、2，3-二氢

唑-4-基、2，3-二氢

唑-5-基、3，4-二氢

唑-2-基、3，4-二氢

唑-3-基、3，4-二氢

唑-4-基、3，4-二氢唑-5-基、3，4-二氢

唑-2-基、3，4-二氢唑-3-基、3，4-二氢

唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基；

-合适的话由R¹和R²或由A和A’与它们所连接的氮一起形成的环体系：例如吡咯烷、吗啉、哌啶或四氢吡唑。

本发明范围包括具有手性中心的式I化合物的(R)和(S)异构体以及外消旋体。

下面更详细描述本发明的实施方案。

考虑到式I的嘧啶的意欲用途，特别优选取代基的下列含义，在每种情况下单独或组合：

优选其中R¹为C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基或C₃-C₆环烷基且R²为氢的化合物I。

尤其优选其中R¹为在α位支化的C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基或C₁-C₆烷基的化合物I。特别优选其中R¹如上所定义且R²为氢的化合物I。

此外，还优选其中R¹为C₁-C₄卤代烷基且R²为氢的化合物I。

此外，优选其中R¹和R²与它们所连接的氮一起形成可以被氧原子间隔且可以带有1或2个C₁-C₆烷基取代基的5或6员环的化合物I。

尤其优选基团NR¹R²如尤其在α位甲基化的吡咯烷或哌啶。此外，优选4-甲基哌啶。

尤其优选其中取代基L¹-L⁵如下所定义的嘧啶I：

L为卤素、氰基、甲基、甲氧基、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A；

A、A’相互独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、苯基，其中有机基团可以被部分或完全卤代或可以被C₁-C₄烷氧基取代；或者A和A’与它们所连接的原子一起为包含1或2个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和杂环。

此外，还优选其中被L_n取代的苯基为基团B的嘧啶I：

其中#为与嘧啶骨架的连接点，以及

L¹为氟、氯、CH₃或CF₃；

L²、L⁴相互独立地为氢、CH₃或氟；

L³为氢、氟、氯、溴、氰基、CH₃、SCH₃、OCH₃、SO₂CH₃、CO-NH₂、CO-NHCH₃、CO-NHC₂H₅、CO-N(CH₃)₂、NH-C(＝O)CH₃、N(CH₃)-C(＝O)CH₃或COOCH₃；和

L⁵为氢、氟、氯或CH₃。

还特别优选其中R³为可以被卤素取代的C₁-C₄烷基的化合物I。

此外，特别优选其中R³为卤素、氰基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基的化合物I。

尤其优选其中R³为甲基、氰基、甲氧基或尤其是氯的化合物I。

特别优选其中2位中的取代基-N-T_p-X-C(＝Z)-Y_o-为内酰胺环的式I的嘧啶：

T为基团-CH-R^a-，

R^a为氢、卤素、氰基或C₁-C₃烷基，特别优选氢；

p为1或4的数；

X为基团-CH-R^a-、-N-R^b-、-O-或-S-；特别优选-CH-R^a-，

R^a为氢或C₁-C₃烷基；

o为0；

Z为O、S或NR^C，优选O、S、NH、NCH₃或NOCH₃，特别优选O或S。

此外，优选其中2位中的取代基-N-T_p-X-C(＝Z)-Y_o-如下所定义的式I的嘧啶：

T为基团-CH-R^a-，

R^a为氢、卤素、氰基或C₁-C₃烷基，特别优选氢；

p为1或4的数；

X为基团-CH-R^a-、-N-R^b-、-O-或-S-；特别优选-CH-R^a-；

R^a为氢或C₁-C₃烷基；

Y为基团-N-R^b-，

R^b为氢或C₁-C₃烷基；

o为1，和

Z为O、S或NR^C，优选O或S、NH、NCH₃或NOCH₃，特别优选O或S。

此外，还优选如下式I的2-取代嘧啶，其中

n为1-3的整数，其中至少一个取代基L位于苯基环的邻位；

L为卤素、氰基、甲基、甲氧基、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A，

A、A’相互独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、苯基，其中有机基团可以被部分或完全卤代或可以被C₁-C₄烷氧基取代；或者A和A’与它们所连接的原子一起为包含1或2个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和杂环；

其中L的基团定义中的脂族基团本身可以被部分或完全卤代；

R¹、R²相互独立地为C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆卤代链烯基或C₂-C₆卤代炔基；

R²可以额外为氢；

R¹和R²还可以与它们所连接的氮原子一起形成饱和或不饱和5或6员环，该环可以被醚-(-O-)或另一氨基-(-N(R^a)-间隔，其中R^a为氢或C₁-C₆烷基，和/或该环可以包含一个或多个选自卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基和氧基-C₁-C₃亚烷氧基的取代基；

R³为卤素、氰基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷基；

T为基团-CH-R^a-，

R^a为氢、卤素、氰基或C₁-C₃烷基，特别优选氢；

p为1-4的数；

X为基团-CH-R^a-、-N-R^b-、-O-或-S-；特别优选-CH-R^a-；

R^a为氢或C₁-C₃烷基；

o为0；

Z为O、S、NH、NCH₃或NOCH₃，特别优选O或S。

尤其考虑到其用途，优选在下表中汇编的化合物I。此外，在这些表中对取代基提到的基团本身代表所述取代基的特别优选的实施方案，而与其中提到它们的组合无关。

表1

其中L_n为2-氟、6-氯，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表2

其中L_n为2，6-二氟，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表3

其中L_n为2，6-二氯，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表4

其中L_n为2-氟、6-甲基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表5

其中L_n为2，4，6-三氟，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表6

其中L_n为2-甲基、4-氟，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表7

其中L_n为2-氟、4-甲氧羰基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表8

其中L_n为2-氟、4-CN，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表9

其中L_n为2，4，5-三氟，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表10

其中L_n为2，4-二氯，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表11

其中L_n为2-氯，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表12

其中L_n为2-氟，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表13

其中L_n为2，4-二氟，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表14

其中L_n为2-氟-4-氯，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表15

其中L_n为2-氯-4-氟，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表16

其中L_n为2，3-二氟，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表17

其中L_n为2，5-二氟，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表18

其中L_n为2，3，4-三氟，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表19

其中L_n为2-甲基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表20

其中L_n为2，4-二甲基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表21

其中L_n为2-甲基-4-氯，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表22

其中L_n为2-氟-4-甲基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表23

其中L_n为2，6-二甲基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表24

其中L_n为2，4，6-三甲基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表25

其中L_n为2，6-二氟-4-氰基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表26

其中L_n为2，6-二氟-4-甲基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表27

其中L_n为2，6-二氟-4-甲氧羰基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表28

其中L_n为2-氯、4-甲氧基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表29

其中L_n为2-氯、4-甲基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表30

其中L_n为2-氯、4-甲氧羰基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表31

其中L_n为2-氯、4-溴，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表32

其中L_n为2-氯、4-氰基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表33

其中L_n为2，6-二氟、4-甲氧基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表34

其中L_n为2-氟、3-甲基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表35

其中L_n为2，5-二甲基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表36

其中L_n为2-甲基、4-氰基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表37

其中L_n为2-甲基、4-溴，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表38

其中L_n为2-甲基、5-氟，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表39

其中L_n为2-甲基、4-甲氧基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表40

其中L_n为2-甲基、4-甲氧羰基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表41

其中L_n为2，5-二甲基、4-溴，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表42

其中L_n为2-氟、4-溴，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表43

其中L_n为2-氟、4-甲氧基，R²为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表44

其中L_n为2-氟、5-甲基，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表45

其中L_n为五氟，R³为甲基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表46

其中L_n为2-氟、6-氯，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表47

其中L_n为2，6-二氟，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表48

其中L_n为2，6-二氯，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表49

其中L_n为2-氟、6-甲基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表50

其中L_n为2，4，6-三氟，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表51

其中L_n为2-甲基、4-氟，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表52

其中L_n为2-氟、4-甲氧羰基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表53

其中L_n为2-氟、4-CN，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表54

其中L_n为2，4，5-三氟，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表55

其中L_n为2，4-二氯，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表56

其中L_n为2-氯，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表57

其中L_n为2-氟，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表58

其中L_n为2，4-二氟，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表59

其中L_n为2-氟-4-氯，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表60

其中L_n为2-氯-4-氟，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表61

其中L_n为2，3-二氟，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表62

其中L_n为2，5-二氟，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表63

其中L_n为2，3，4-三氟，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表64

其中L_n为2-甲基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表65

其中L_n为2，4-二甲基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表66

其中L_n为2-甲基-4-氯，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表67

其中L_n为2-氟-4-甲基，R²为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表68

其中L_n为2，6-二甲基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表69

其中L_n为2，4，6-三甲基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表70

其中L_n为2，6-二氟-4-氰基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表71

其中L_n为2，6-二氟-4-甲基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表72

其中L_n为2，6-二氟-4-甲氧羰基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表73

其中L_n为2-氯、4-甲氧基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表74

其中L_n为2-氯、4-甲基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表75

其中L_n为2-氯、4-甲氧羰基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表76

其中L_n为2-氯、4-溴，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表77

其中L_n为2-氯、4-氰基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表78

其中L_n为2，6-二氟、4-甲氧基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表79

其中L_n为2-氟、3-甲基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表80

其中L_n为2，5-二甲基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表81

其中L_n为2-甲基、4-氰基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表82

其中L_n为2-甲基、4-溴，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表83

其中L_n为2-甲基、5-氟，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表84

其中L_n为2-甲基、4-甲氧基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表85

其中L_n为2-甲基、4-甲氧羰基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表86

其中L_n为2，5-二甲基、4-溴，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表87

其中L_n为2-氟、4-溴，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表88

其中L_n为2-氟、4-甲氧基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表89

其中L_n为2-氟、5-甲基，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表90

其中L_n为五氟，R³为氯且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表91

其中L_n为2-氟、6-氯，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表92

其中L_n为2，6-二氟，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表93

其中L_n为2，6-二氯，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表94

其中L_n为2-氟、6-甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表95

其中L_n为2，4，6-三氟，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表96

其中L_n为2-甲基、4-氟，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表97

其中L_n为2-氟、4-甲氧羰基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表98

其中L_n为2-氟、4-CN，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表99

其中L_n为2，4，5-三氟，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表100

其中L_n为2，4-二氯，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表101

其中L_n为2-氯，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表102

其中L_n为2-氟，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表103

其中L_n为2，4-二氟，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表104

其中L_n为2-氟-4-氯，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表105

其中L_n为2-氯-4-氟，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表106

其中L_n为2，3-二氟，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表107

其中L_n为2，5-二氟，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表108

其中L_n为2，3，4-三氟，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表109

其中L_n为2-甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表110

其中L_n为2，4-二甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表111

其中L_n为2-甲基-4-氯，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表112

其中L_n为2-氟-4-甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表113

其中L_n为2，6-二甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表114

其中L_n为2，4，6-三甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表115

其中L_n为2，6-二氟-4-氰基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表116

其中L_n为2，6-二氟-4-甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表117

其中L_n为2，6-二氟-4-甲氧羰基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表118

其中L_n为2-氯、4-甲氧基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表119

其中L_n为2-氯、4-甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表120

其中L_n为2-氯、4-甲氧羰基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表121

表122

其中L_n为2-氯、4-氰基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表123

其中L_n为2，6-二氟、4-甲氧基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表124

其中L_n为2-氟、3-甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表125

其中L_n为2，5-二甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表126

其中L_n为2-甲基、4-氰基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表127

其中L_n为2-甲基、4-溴，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表128

其中L_n为2-甲基、5-氟，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表129

其中L_n为2-甲基、4-甲氧基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表130

其中L_n为2-甲基、4-甲氧羰基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表131

其中L_n为2，5-二甲基、4-溴，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表132

其中L_n为2-氟、4-溴，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表133

其中L_n为2-氟、4-甲氧基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表134

其中L_n为2-氟、5-甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表135

其中L_n为五氟，R³为甲氧基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表136

其中L_n为2-氟、6-氯，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表137

其中L_n为2，6-二氟，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表138

其中L_n为2，6-二氯，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表139

其中L_n为2-氟、6-甲基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表140

其中L_n为2，4，6-三氟，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表141

其中L_n为2-甲基、4-氟，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表142

其中L_n为2-氟、4-甲氧羰基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表143

其中L_n为2-氟、4-CN，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表144

其中L_n为2，4，5-三氟，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表145

其中L_n为2，4-二氯，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表146

其中L_n为2-氯，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表147

其中L_n为2-氟，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表148

其中L_n为2，4-二氟，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表149

其中L_n为2-氟-4-氯，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表150

其中L_n为2-氯-4-氟，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表151

其中L_n为2，3-二氟，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表152

其中L_n为2，5-二氟，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表153

其中L_n为2，3，4-三氟，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表154

其中L_n为2-甲基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表155

其中L_n为2，4-二甲基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表156

其中L_n为2-甲基-4-氯，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表157

其中L_n为2-氟-4-甲基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表158

其中L_n为2，6-二甲基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表159

其中L_n为2，4，6-三甲基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表160

其中L_n为2，6-二氟-4-氰基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表161

其中L_n为2，6-二氟-4-甲基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表162

其中L_n为2，6-二氟-4-甲氧羰基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表163

其中L_n为2-氯、4-甲氧基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表164

其中L_n为2-氯、4-甲基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表165

其中L_n为2-氯、4-甲氧羰基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表166

其中L_n为2-氯、4-溴，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表167

其中L_n为2-氯、4-氰基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表168

其中L_n为2，6-二氟、4-甲氧基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表169

其中L_n为2-氟、3-甲基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表170

其中L_n为2，5-二甲基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表171

其中L_n为2-甲基、4-氰基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表172

其中L_n为2-甲基、4-溴，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表173

其中L_n为2-甲基、5-氟，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表174

其中L_n为2-甲基、4-甲氧基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表175

其中L_n为2-甲基、4-甲氧羰基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表176

其中L_n为2，5-二甲基、4-溴，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表177

其中L_n为2-氟、4-溴，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表178

其中L_n为2-氟、4-甲氧基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表179

其中L_n为2-氟、5-甲基，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表180

其中L_n为五氟，R³为氰基且R¹、R²对每一化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih和Ii化合物

表A

序号	R¹	R²
序号	R¹	R²	A-1	CH₂CH₃	H
A-2	CH₂CH₃	CH₃	A-1	CH₂CH₃	H
A-2	CH₂CH₃	CH₃	A-3	CH₂CH₃	CH₂CH₃
A-4	CH₂CH₂CH₃	H	A-3	CH₂CH₃	CH₂CH₃

序号	R¹	R²
序号	R¹	R²	A-5	CH₂CH₂CH₃	CH₃
A-6	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₃	A-5	CH₂CH₂CH₃	CH₃
A-6	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₃	A-7	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃
A-8	CH₂CH₂F	H	A-7	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃
A-8	CH₂CH₂F	H	A-9	CH₂CH₂F	CH₃
A-10	CH₂CH₂F	CH₂CH₃	A-9	CH₂CH₂F	CH₃
A-10	CH₂CH₂F	CH₂CH₃	A-11	CH₂CF₃	H
A-12	CH₂CF₃	CH₃	A-11	CH₂CF₃	H

序号	R¹	R²
序号	R¹	R²	A-13	CH₂CF₃	CH₂CH₃
A-14	CH₂CF₃	CH₂CH₂CH₃	A-13	CH₂CF₃	CH₂CH₃
A-14	CH₂CF₃	CH₂CH₂CH₃	A-15	CH₂CCl₃	H
A-16	CH₂CCl₃	CH₃	A-15	CH₂CCl₃	H
A-16	CH₂CCl₃	CH₃	A-17	CH₂CCl₃	CH₂CH₃
A-18	CH₂CCl₃	CH₂CH₂CH₃	A-17	CH₂CCl₃	CH₂CH₃
A-18	CH₂CCl₃	CH₂CH₂CH₃	A-19	CH(CH₃)₂	H
A-20	CH(CH₃)₂	CH₃	A-19	CH(CH₃)₂	H
A-20	CH(CH₃)₂	CH₃	A-21	CH(CH₃)₂	CH₂CH₃
A-22	CH(CH₃)₂	CH₂CH₂CH₃	A-21	CH(CH₃)₂	CH₂CH₃

序号	R¹	R²
序号	R¹	R²	A-23	CH₂C(CH₃)₃	H
A-24	CH₂C(CH₃)₃	CH₃	A-23	CH₂C(CH₃)₃	H
A-24	CH₂C(CH₃)₃	CH₃	A-25	CH₂C(CH₃)₃	CH₂CH₃
A-26	CH₂CH(CH₃)₂	H	A-25	CH₂C(CH₃)₃	CH₂CH₃
A-26	CH₂CH(CH₃)₂	H	A-27	CH₂CH(CH₃)₂	CH₃
A-28	CH₂CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	A-27	CH₂CH(CH₃)₂	CH₃
A-28	CH₂CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	A-29	(±)CH(CH₂CH₃)CH₃	H
A-30	(±)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₃	A-29	(±)CH(CH₂CH₃)CH₃	H
A-30	(±)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₃	A-31	(±)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₂CH₃
A-32	(R)CH(CH₂CH₃)CH₃	H	A-31	(±)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₂CH₃
A-32	(R)CH(CH₂CH₃)CH₃	H	A-33	(R)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₃
A-34	(R)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₂CH₃	A-33	(R)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₃
A-34	(R)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₂CH₃	A-35	(S)CH(CH₂CH₃)CH₃	H
A-36	(S)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₃	A-35	(S)CH(CH₂CH₃)CH₃	H
A-36	(S)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₃	A-37	(S)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₂CH₃
A-38	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	A-37	(S)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₂CH₃
A-38	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	A-39	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃
A-40	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	A-39	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃
A-40	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	A-41	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H
A-42	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃	A-41	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H

序号	R¹	R²
序号	R¹	R²	A-43	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃
A-44	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	A-43	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃
A-44	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	A-45	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃
A-46	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	A-45	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃
A-46	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	A-47	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H
A-48	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	A-47	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H

序号	R¹	R²
序号	R¹	R²	A-49	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃
A-50	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	A-49	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃
A-50	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	A-51	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃
A-52	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	A-51	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃
A-52	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	A-53	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H
A-54	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	A-53	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H
A-54	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	A-55	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃
A-56	(±)CH(CH₃)-CF₃	H	A-55	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃
A-56	(±)CH(CH₃)-CF₃	H	A-57	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₃
A-58	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	A-57	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₃
A-58	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	A-59	(R)CH(CH₃)-CF₃	H
A-60	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	A-59	(R)CH(CH₃)-CF₃	H

序号	R¹	R²
序号	R¹	R²	A-61	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃
A-62	(S)CH(CH₃)-CF₃	H	A-61	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃
A-62	(S)CH(CH₃)-CF₃	H	A-63	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₃
A-64	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	A-63	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₃
A-64	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	A-65	(±)CH(CH₃)-CCl₃	H
A-66	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	A-65	(±)CH(CH₃)-CCl₃	H
A-66	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	A-67	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃
A-68	(R)CH(CH₃)-CCl₃	H	A-67	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃
A-68	(R)CH(CH₃)-CCl₃	H	A-69	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃
A-70	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	A-69	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃
A-70	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	A-71	(S)CH(CH₃)-CCl₃	H
A-72	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	A-71	(S)CH(CH₃)-CCl₃	H
A-72	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	A-73	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃
A-74	CH₂C(CH₃)＝CH₂	H	A-73	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃
A-74	CH₂C(CH₃)＝CH₂	H	A-75	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₃
A-76	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃	A-75	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₃
A-76	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃	A-77	环戊基	H
A-78	环戊基	CH₃	A-77	环戊基	H
A-78	环戊基	CH₃	A-79	环戊基	CH₂CH₃
A-80	环己基	H	A-79	环戊基	CH₂CH₃

序号	R¹	R²
序号	R¹	R²	A-81	环己基	CH₃
A-82	环己基	CH₂CH₃	A-81	环己基	CH₃
A-82	环己基	CH₂CH₃	A-83	-(CH₂)₄-
A-84	(±)-(CH₂)₂-CH(CH₃)-CH₂-		A-83	-(CH₂)₄-

化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有显著效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面和土壤作用杀真菌剂用于植物保护中。

它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。

它们尤其适于防治下列植物病害：

·蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属，

·禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，

·禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，

·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，

·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，

·各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，

·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，

·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，

·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，

·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，

·小麦和大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，

·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，

·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，

·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，

·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，

·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，

·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，

·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及

·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。

化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。

化合物)通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。

通常而言，杀真菌组合物包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。

当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。

在处理种子时，每千克种子通常需要的活性化合物量为0.001-0.1g，优选0.01-0.05g。

当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每m3处理材料为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物。

可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于各自意欲的用途；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。

配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，若需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要为：

-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。

-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

合适的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化异辛基酚，辛基酚，壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。

粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。

颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。

配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。

下列为配制剂实例：

1.用水稀释的产品

A)水溶性浓缩物(SL)

将10重量份本发明化合物溶于水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。

B)分散性浓缩物(DC)

将20重量份本发明化合物溶于环己酮中并加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。

C)乳油(EC)

将15重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下浓度为5％)。用水稀释得到乳液。

D)乳液(EW，EO)

将40重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下浓度为5％)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。

E)悬浮液(SC，OD)

在搅拌的球磨机中，将20重量份本发明化合物粉碎并加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。

F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)

将50重量份本发明化合物细碎研磨并加入分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。

G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP)

将75重量份本发明化合物在转子-定子磨机中研磨并加入分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。

2.不经稀释而施用的产品

H)可撒粉粉末(DP)

将5重量份本发明化合物细碎研磨并与95％的细碎高岭土充分混合。这得到可撒粉产品。

I)颗粒(GR，FG，GG，MG)

将0.5重量份本发明化合物细碎研磨并结合95.5％载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的颗粒。

J)ULV溶液(UL)

将10重量份本发明化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的产品。

活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、粉剂、撒播用制剂或颗粒形式)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。施用形式完全取决于意欲的用途；它们应总是确保本发明活性化合物的最佳可能分布。

含水使用形式可通过加入水由乳油、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而，还可以制备包含活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及可能的话溶剂或油且适于用水稀释的浓缩物。

活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。

活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。

可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药和杀菌剂加入活性化合物中，需要的话在紧临使用之前加入(桶混合)。这些试剂可以1∶10-10∶1的重量比加入本发明制剂中。

在作为杀真菌剂的施用形式中，本发明制剂还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂施用的化合物I或包含它们的制剂与其它杀真菌剂混合时，在许多情况下得到拓宽的杀真菌活性谱。

本发明化合物可以与其结合使用的下列杀真菌剂用来说明可能的组合但不限制它们：

·酰基丙氨酸类，例如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或

霜灵(oxadixyl)，

·胺衍生物，例如4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺

茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph)，

·苯胺基嘧啶类，例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyprodinil)，

·抗菌素，例如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)，

·唑类，例如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、

醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitroconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluq uinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole)，

·二羧酰亚胺类，如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vin clozolin)，

·二硫代氨基甲酸盐类，如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb)，

·杂环化合物，如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、

唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine)，

·铜杀真菌剂，如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜(copperoxychloride)或碱式硫酸铜，

·硝基苯基衍生物，如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrophthal-isopropyl)，

·苯基吡咯类，如拌种咯(fenpiclonil)或氟

菌(fludioxonil)，

·硫，

·其它杀真菌剂，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、藻菌磷(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenone)、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide)，

·嗜球果伞素类(strobilurins)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，

·次磺酸衍生物，如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid)，

·肉桂酰胺及类似化合物，如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。

合成实施例

实施例1：

合成1-[4-氯-6-(2，2，2-三氟-1-甲基乙基氨基)-5-(2，4，6-三氟苯基)嘧啶-2-基]吡咯烷-2-酮[I-2]

类似于MCALONAN，H.；MONTGOMERY，D.；STEVENSON，P.J.；Tetrahedron Lett.1996，37(39)，7151-7154进行合成。

将在5ml THF p.a.中的206mg(2.4207mmol)2-吡咯烷酮冷却到-78℃，在-78℃下滴加2.7665mmol的2M LDA THF/正己烷溶液并将该混合物搅拌15分钟。然后滴加溶于5ml THF p.a.中的1000mg(2.3054mmol)上述砜，除去干冰浴并将混合物在室温下搅拌过夜。

加入蒸馏水，用甲基叔丁基醚萃取混合物，将有机相在MgSO₄上干燥并使用旋转蒸发器浓缩。得到浅米色固体，产率为65％。

MSD：产物质量M＝439(+H)；

熔点：142-145℃

实施例2：

合成1-[4-氯-6-(2，2，2-三氟-1-甲基乙基氨基)-5-(2-氯-6-氟苯基)嘧啶-2-基]吡唑烷-3-酮[I-7]

2.1)[4-氯-2-肼基-5-(2-氯-6-氟苯基)嘧啶-6-基]-(2，2，2-三氟-1-甲基乙基)胺首先在100ml乙醇中加入18.1g(0.042mol)砜[4-氯-2-甲基磺酰基-5-(2-氯-6-氟苯基)嘧啶-6-基]-(2，2，2-三氟-1-甲基乙基)胺，然后将4.7g(0.093mol)水合肼滴加到该混合物中。将该混合物在室温下搅拌过夜。浓缩该混合物并将残余物溶于乙酸乙酯中，用水洗涤，用硫酸镁干燥并浓缩。残余物用二异丙醚研制并吸滤出晶体，用二异丙醚和正戊烷洗涤并在减压下干燥。得到10.8g(产率为67％)固体，熔点为120-122℃。

2.2)N’-[4-氯-6-(2，2，2-三氟-1-甲基乙基氨基)-5-(2-氯-6-氟苯基)嘧啶-2-基]-3-氯丙酰肼

将0.60g(1.6mmol)在2.1中合成的化合物溶于10ml无水二氯甲烷中，然后加入0.20g(2.4mmol)吡啶。然后在0-10℃下滴加0.25g(1.9mmol)在1ml无水二氯甲烷中的3-氯丙酰氯。将混合物在室温下搅拌过夜，用二氯甲烷稀释并依次用饱和碳酸氢钠溶液、浓度为5％的乙酸和水洗涤，用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过在硅胶上的快速层析使用甲基叔丁基醚/己烷提纯。得到0.5g(产率为66％)无色固体，熔点为152-156℃。2.3)合成1-[4-氯-6-(2，2，2-三氟-1-甲基乙基氨基)-5-(2-氯-6-氟苯基)嘧啶-2-基]吡唑烷-3-酮

在保护性气体下，首先加入130mg(1.3mmol)二异丙基胺和5ml无水THF，然后在-78℃下滴加0.8ml(1.3mmol)1.6M丁基锂的己烷溶液。将该混合物在-78℃下搅拌30分钟，然后滴加到0.3g(0.63mmol)酰胺2.2在5ml无水THF中的溶液中。经3-4小时将该混合物温热到室温，然后在室温下搅拌过夜。加入水，用甲基叔丁基醚萃取混合物，用水洗涤，将萃取液在硫酸镁上干燥并浓缩。通过制备型HPLC提纯得到50mg黄色固体(产率为18％)，熔点为214-217℃。

通过适当改变原料，使用上述合成实施例中所给程序可得到其他化合物I。以此方式得到的化合物I与物理数据一起列于下表中。

对有害真菌的作用实施例

式I化合物的杀真菌作用通过下列试验证实：

将活性化合物单独配成包含0.25重量％活性化合物的丙酮或DMSO储备溶液。向该溶液中加入1重量％乳化剂Uniperol

EL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)。将活性化合物的储备溶液用水稀释至所需浓度。

应用实施例

1.对由灰葡萄孢引起的柿子椒叶子上的灰霉病的活性，保护性施用

将栽培品种为“Neusiedler Ideal Elite”的柿子椒秧苗在充分发育出4-5片叶子后用活性化合物浓度为250ppm的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将已处理植物用在浓度为2％的生物麦芽水溶液中含有1.7×10⁶个孢子/ml的灰葡萄孢的孢子悬浮液接种。然后将试验植物置于22-24℃和高大气湿度的气候调节室中。5天后可以百分数肉眼测定叶子上的真菌侵染程度。

在该试验中，用化合物I-2、I-4、I-6、I-7、I-9、I-11、I-17、I-18、I-19、I-20、I-21、I-22、I-24和I-25处理的植物的侵染低于5％，而未处理植物90％被侵染。

2.对由早疫链格孢(Alternaria solani)引起的西红柿早疫病的活性

将栽培品种为“Golden Princess”的盆栽植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第2天将叶子用早疫链格孢在浓度为2％的生物麦芽溶液中的含水孢子悬浮液侵染，该悬浮液具有0.17×10⁶个孢子/ml的浓度。然后将植物置于温度为20-22℃的水蒸气饱和室中。5天之后，在未处理但侵染的对照植物上的早疫病已经发展到可以通过肉眼以百分数测定侵染的程度。

在该试验中，用化合物I-2、I-4、I-6和I-7处理的植物的侵染低于10％，而未处理植物90％被侵染。

3.对由大麦网斑病菌(Pyrenophora teres)引起的大麦网斑病的活性，1天保护性施用

将盆栽大麦秧苗的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。喷雾涂层干燥24小时后，将试验植物用网斑病菌(Pyrenophora[同义词Drechslera]teres)-网斑病病原体的含水孢子悬浮液接种。然后将试验植物放入温度为20-24℃且相对大气湿度为95-100％的温室中。6天后以整个叶面积的侵染％肉眼测定病害的发展程度。

在该试验中，用化合物I-11、I-17、I-18、I-19、I-20、I-21、I-22、I-24和I-25处理的植物的侵染低于20％，而未处理植物90％被侵染。

Claims

1.式I的2-取代嘧啶：

其中各指数和取代基如下所定义：

n为1-3的整数；

L为卤素；

R¹、R²相互独立地为C₁-C₆烷基或C₂-C₆链烯基，其中R¹和R²的基团定义中的脂族基团本身可以被部分或完全卤代；

R²可以额外为氢；

R¹和R²还可以与它们所连接的氮原子一起形成饱和或不饱和5或6员环；

R³为卤素；

X为基团-CHR^a-；

R^a可以为氢或C₁-C₆烷基；

T为基团-CHR^a-；

p为1-3的整数；

Y为基团-NR^b-；

R^b为氢或C₁-C₆烷基；

o为0或1；

Z为O。

2.根据权利要求1的式I的2-取代嘧啶，其中：

n为1-3的整数，其中至少一个取代基L位于苯基环的邻位；

X为基团-CHR^a-；

R^a为氢或C₁-C₃烷基；和

o为0。

3.根据权利要求1的2-取代嘧啶，其中R³为氯。

4.根据权利要求1的2-取代嘧啶，其中：

Y为基团-NR^b-；

R^b为氢或C₁-C₃烷基；和

o为1。

5.根据权利要求1-4中任一项的2-取代嘧啶，其中被L_n取代的苯基为基团B：

其中#为与嘧啶骨架的连接点，以及

L¹为氟或氯；

L²、L⁴为氢；

L³为氢或氟，和

L⁵为氢或氟。

6.一种制备化合物IA的方法，包括使砜II与其中指数p为2-5的亲核试剂III在碱性条件下反应而得到内酰胺IA：

其中基团R¹-R³以及L和n如权利要求1所定义。

7.一种制备化合物IB的方法，包括使肼IV与其中指数p为2或3的氯代烷基甲酰氯反应而得到化合物V以及随后环化而得到吡唑烷酮IB：

其中基团R¹-R³以及L和n如权利要求1所定义。

8.一种农药组合物，包含固体或液体载体和根据权利要求1的式I化合物。

9.一种防治植物病原性有害真菌的方法，包括用有效量的根据权利要求1的式I化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。