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CN1695451A - 杀真菌活性化合物混合物 - Google Patents

杀真菌活性化合物混合物 Download PDF

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CN1695451A CNA2005100785332A CN200510078533A CN1695451A CN 1695451 A CN1695451 A CN 1695451A CN A2005100785332 A CNA2005100785332 A CN A2005100785332A CN 200510078533 A CN200510078533 A CN 200510078533A CN 1695451 A CN1695451 A CN 1695451A
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Abstract

本发明涉及具有非常好的杀真菌特性的活性化合物混合物，它包含式(I)N－[1－(4－氯苯基)乙基]－2，2－二氯－1－乙基－3－甲基环丙烷甲酰胺和(B)式(III)吡咯衍生物(式中R代表(a)或(b) 和/或(C)式(IV)咪唑衍生物。

Description

杀真菌活性化合物混合物
本申请系申请日为1996年9月20日、申请号为96120143.6、发明名称为“杀真菌活性化合物混合物”的发明专利申请的分案申请。
本发明涉及一种新的活性化合物混合物，包含已知的N-[1-(4-氯苯基)乙基]-2，2-二氯-1-乙基-3-甲基环丙烷甲酰胺和其它已知的杀真菌活性化合物，该混合物非常适宜防治植物病原性真菌。
N-[1-(4-氯苯基)乙基]-2，2-二氯-1-乙基-3-甲基环丙烷甲酰胺具有杀真菌活性已有披露(参见EP-A 0341475)。尽管该化合物的活性良好，但当采用低施用率时，在许多情况中有些地方不能令人满意。
此外，还有人披露了许多可用于防治真菌的三唑、咪唑和吡咯衍生物(参见DE-A 2,324,010，EP-A 0206999，EP-A 0236272和US-A3991071)。然而，当采用低施用率时，这些化合物的效果并非总是令人满意的。
现已发现具有非常好的杀真菌特性的新的活性化合物混合物，包含式(I)N-[1-(4-氯苯基)乙基]-2，2-二氯-1-乙基-3-甲基环丙烷甲酰胺和(A)式(II)三唑衍生物和/或(B)式(III)吡咯衍生物和/或(C)式(IV)咪唑衍生物；所述式(I)如下：
所述式(II)如下：
式中X代表氯或苯基，
式中X代表氯或苯基，
所述式(III)如下：
Figure A20051007853300041
式中R代表
Figure A20051007853300042
或
所述式(IV)如下：
Figure A20051007853300044
令人惊异的是，按照本发明的活性化合物混合物的杀真菌作用大大高于各活性化合物的作用的总和。因此，这是出人意料的真正的协同作用，而不仅仅是作用的加和。
由式(I)活性化合物的结构式可以看出：该化合物具有3个不对称取代的碳原子。因此该产物可以作为不同异构体的混合物或者以单一组分形式存在。式(Ia)化合物N-(R)-[1-(4-氯苯基)乙基]-(1S)-2，2-二氯-1-乙基-3t-甲基-1r-环丙烷甲酰胺
Figure A20051007853300045
和
式(Ib)化合物N-(R)-[1-(4-氯笨基)乙基]-(1R)-2，2-二氯-1-乙基-3t-甲基-1r-环丙烷甲酰胺
是特别优选的。式(I)化合物及其各异构体是已知的(EP-A 0341475)。
式(II)化合物包括式(IIa)化合物1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)丁-2-醇
和
式(IIb)化合物1-(4-苯基-苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)丁-2-醇
Figure A20051007853300053
式(II)三唑衍生物同样是已知的(参见DE-A2,324,010)。
式(III)化合物包括式(IIIa)化合物4-(2，3-二氯苯基)-1H-吡咯-3-腈
和
式(IIIb)化合物4-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-4-基)-1H-吡咯-3-腈
式(III)吡咯衍生物也是已知的(参见EP-A 0206999和EP-A 0236272)。
式(IV)咪唑衍生物是N-[2-(2，4，6-三氯苯氧基)乙基]-N-丙基-1H-咪唑-1-甲酰胺，它是已知的，名称为prochloraz(参见US-A 3991071)。
除式(I)活性化合物外，按照本发明的活性化合物混合物还包含至少一种来自化合物(A)至(C)的活性化合物。此外，它们还可以含有其它的混合的杀真菌活性组分。
当所述活性化合物在按照本发明的活性化合物混合物中以特定的重量比存在时，能显示出特别明显的协同作用。然而，所述活性化合物在该活性化合物混合物中的重量比可以在相当宽的范围内变动。一般来讲，1重量份式(I)活性化合物配0.1-10重量份、最好是0.2-5重量份来自(A)至(C)的活性化合物。
按照本发明的活性化合物混合物具有非常好的杀真菌性能，可用于防治植物病原性真菌例如根肿菌纲，卵菌纲，壶菌纲，接合菌纲，子囊菌纲，担子菌纲，半知菌纲等。
按照本发明的活性化合物混合物特别适于防治Pyricularia，薄膜革菌属，旋孢腔菌属，赤霉属，丝核菌属和镰孢霉属。
按照本发明的活性化合物混合物特别可用于防治水稻和谷类植物例如小麦和大麦上的真菌。
由于植物对该活性化合物混合物在防治植物疾病所需浓度的良好的耐受性，使得能用该混合物处理植物的地上部分、无性繁殖苗木和种子以及土壤。按照本发明的活性化合物混合物可施用于叶子上或作为拌种剂(dressing agent)。
按照本发明的活性化合物可被转化成常规制剂，例如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气雾剂、用于种子的在聚合物和包衣组合物中的微胶囊以及ULV制剂。
这些制剂用已知方法来制备，例如将活性化合物或活性化合物混合物与增量剂即液体溶剂、在加压下的液化气体和/或固体载体混合，可任选地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。在使用水作增量剂的情况下，还可以例如使用有机溶剂作助溶剂。适宜作为液体溶剂的主要有：芳烃类，例如二甲苯、甲苯或烷基萘，卤代芳烃或卤代脂肪烃类，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂肪烃类，例如环己烷或石蜡如矿物油馏份，醇类，例如丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯，酮类，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。所谓液化气态增量剂或载体是指在室温和大气压下是气态的液体，例如气雾剂的抛射剂，例如丁烷，丙烷，氮和二氧化碳。适宜的固体载体有例如磨碎的天然矿石，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁石、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成的矿石，例如高分散性二氧化硅、氧化铝和硅酸盐。适宜的颗粒剂用固体载体有例如粉碎并分级的天然岩石例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机和有机粉的颗粒，和有机材料例如锯屑、椰子壳、玉米芯和烟草茎的颗粒。适宜的乳化剂和/或发泡剂有例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯类，聚氧乙烯脂肪醇醚类例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物。适宜的分散剂有例如木素-亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
添加剂例如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳形式的天然的和合成的聚合物例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯以及天然的磷脂例如脑磷脂和卵磷脂和合成的磷脂可用在所述制剂中。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
可以使用着色剂例如无机颜料，例如氧化铁、二氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养物例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
所述制剂一般含有0.1-95％(重量)之间、最好是0.5-90％(重量)之间的活性化合物。
按照本发明的活性化合物可以以与其它已知的活性化合物例如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂和除莠剂的混合物形式以及与肥料和植物生长调节剂的混合物形式存在于所述制剂中。
所述活性化合物混合物可单独使用，或者可以其制剂的形式或由其制得的使用形式例如即可使用的溶液、浓乳液、乳剂、悬浮剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂和颗粒剂来使用。它们按常规方式例如通过洒水、喷洒、喷雾、撒布、抛撒、干拌种、湿拌种、液体拌种、用浆液处理种子或结壳方式来使用。
在处理植物部分时，活性化合物在使用形式的浓度可以在宽范围内变动。一般是在1-0.0001％(重量)之间，最好是在0.5-0.001％(重量)之间。
在处理种子时，每公斤种子一般需要0.01-50g、最好是0.01-10g活性化合物。
在处理土壤时，在作用地段，活性化合物的浓度需为0.00001-0.1％(重量)，最好是0.0001-0.02％(重量)。
按照本发明的活性化合物混合物具有良好的杀真菌作用这一事实由下面的实施例证实。尽管各活性化合物本身的杀真菌作用弱，但该混合物的作用却超过各作用的简单加和。
在杀真菌剂中，当活性化合物混合物的杀真菌作用大于单独施用的活性化合物的作用的总和时，总是存在协同作用。
                      实施例1
              禾旋孢腔菌试验(大麦)/保护性
溶剂：10重量份N-甲基吡咯烷酮
乳化剂：0.6重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物的制剂，将1重量份活性化合物或活性化合物混合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓乳剂用水稀释至所需的浓度。
为测试保护活性，用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒秧苗。
在喷洒覆盖层干后用禾旋孢腔菌的分生孢子悬浮液喷洒该植物。
将该植物在20℃和100％相对大气湿度的培养箱中保持48小时。
将该植物置于大约20℃和大约80％相对大气湿度的温室中。
接种后7天进行评估。在该试验中，0％表示效力与对照的相当，而100％的效力表示未观察到病害侵扰。
活性化合物、活性化合物的浓度和试验结果见下表：
表1
禾旋孢腔菌试验(大麦)/保护性
活性化合物   活性化合物的施用率g/ha   效力，％，基于未处理的对照
已知(Ia/Ib)(IIa)(triadimenol) 250250 030
按照本发明(Ia/Ib)+     }(IIa) 125+     }125 75
                           实施例2
              玉蜀黍赤霉试验(大麦)/治疗性
            (Syn.Fusarium graminearum(禾本科镰孢))
溶剂：10重量份N-甲基吡咯烷酮
乳化剂：0.6重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物的制剂，将1重量份活性化合物或活性化合物混合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓乳剂用水稀释至所需的浓度。
为测试治疗活性，将秧苗用玉蜀黍赤霉的分生孢子悬浮液喷洒。将该植物在20℃和100％的相对大气湿度的培养箱中保持24小时。然后用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒该植物。
在该喷洒液干后将该植物置于大约20℃和大约100％的相对大气湿度的半透明培养罩下的温室中。
接种后4天进行评估。在该试验中，0％表示效力与对照的相当，而100％的效力表示未观察到病害侵扰。
活性化合物、活性化合物的浓度和试验结果见下表：
表2
玉蜀黍赤霉试验(大麦)/治疗性
(Syn.Fusarium graminearum(禾本科镰孢))
活性化合物   活性化合物的施用率g/ha   效力，％，基于未处理的对照
已知(Ia/Ib)(IV)(prochloraz) 250250 1313
按照本发明(Ia/Ib)+     }(IV) 125+     }125 40
                        实施例3
       Fusarium nivale(var.majus)试验(小麦)/保护性
溶剂：10重量份N-甲基吡咯烷酮
乳化剂：0.6重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物的制剂，将1重量份活性化合物或活性化合物混合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓乳剂用水稀释至所需的浓度。
为测试保护活性，用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒秧苗。
在喷洒覆盖层干后用Fusarium nevale var.majus的分生孢子悬浮液喷洒该植物。
将该植物置于大约15℃和大约100％相对大气湿度的半透明培养罩下的温室中。
接种后4天进行评估。在该试验中，0％表示效力与对照的相当，而100％的效力表示未观察到病害侵扰。
活性化合物、活性化合物的浓度和试验结果见下表：
表3
Fusarium nivale(var.majus)试验(小麦)/保护性
  活性化合物   活性化合物的施用率g/ha   效力，％，基于未处理的对照
  已知(Ia/Ib)(IIa)triadimenol(IIb)bitertanol 250250250 0817
  按照本发明(Ia/Ib)+     }(IIa) 125+     }125 42
 (Ia/Ib)+     }(IIb)   125+     }125 50
                     实施例4
        Leptosphaeria nodorum试验(小麦)/保护性
溶剂：10重量份N-甲基吡咯烷酮
乳化剂：0.6重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物的制剂，将1重量份活性化合物或活性化合物混合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓乳剂用水稀释至所需的浓度。
为测试保护活性，用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒秧苗。
在喷洒覆盖层干后用Leptosphaeria nodorum孢子的悬浮液喷洒该植物。将该植物在20℃和100％相对大气湿度的培养箱中保持48小时。
将该植物置于大约15℃和大约80％相对大气湿度的温室中。
接种后10天进行评估。在该试验中，0％表示效力与对照的相当，而100％的效力表示未观察到病害侵扰。
活性化合物、活性化合物的浓度和试验结果见下表：
表4
Leptosphaeria nodorum试验(小麦)/保护性
活性化合物   活性化合物的施用率g/ha   效力，％，基于未处理的对照
已知(Ia/Ib)(IIIa)fenpiclonil(IIIb)fludioxonil 250125125250125 7075330
按照本发明(Ia/Ib)+     }(IIIa)(Ia/Ib)+     }(IIIb)(Ia/Ib)+     }(IIIb)(Ia/Ib)+     }(IIIb) 20.75+     }104.2562.5+     }62.5208.25+     }41.7541.75+     }208.25 42656565
                     实施例5
             圆核腔菌试验(大麦)/保护性
溶剂：10重量份N-甲基吡咯烷酮
乳化剂：0.6重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物的制剂，将1重量份活性化合物或活性化合物混合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓乳剂用水稀释至所需的浓度。
为测试保护活性，用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒秧苗。
在喷洒覆盖层干后用圆核腔菌的分生孢子悬浮液喷洒该植物。
将该植物在20℃和100％相对大气湿度的培养箱中保持48小时。
将该植物置于大约20℃和大约80％相对大气湿度的温室中。
接种后7天进行评估。在该试验中，0％表示效力与对照的相当，而100％的效力表示未观察到病害侵扰。
活性化合物、活性化合物的浓度和试验结果见下表：
表5
圆核腔菌试验(大麦)/保护性
活性化合物   活性化合物的施用率g/ha   效力，％，基于未处理的对照
已知(Ia/Ib)(IIb)bitertanol 250250 053
按照本发明(Ia/Ib)+     }(IIb) 41.75+     }208.25 70
                     实施例6
             圆核腔菌试验(大麦)/治疗性
溶剂：10重量份N-甲基吡咯烷酮
乳化剂：0.6重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物的制剂，将1重量份活性化合物或活性化合物混合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓乳剂用水稀释至所需的浓度。
为测试治疗活性，用圆核腔菌的分生孢子悬浮液喷洒秧苗。将该植物在20℃和100％相对大气湿度的培养箱中保持48小时。然后用活性化合物的制剂以所述的施用率喷洒该植物。
将该植物置于大约20℃和大约80％相对大气湿度的温室中。
接种后7天进行评估。在试验中，0％表示效力与对照的相当，而100％的效力表示禾观察到病害侵扰。
活性化合物、活性化合物的浓度和试验结果见下表：
表6
圆核腔菌试验(大麦)/治疗性
  活性化合物   活性化合物的施用率g/ha   效力，％，基于未处理的对照
  已知(Ia/Ib)(IV)prochloraz 250250 1818
  按照本发明(Ia/Ib)+    }(IV) 41.75+    }208.25 68
                        实施例7
              立枯丝核菌试验(棉花)/种子处理
将活性化合物用作干拌种剂。通过将相应的活性化合物或活性化合物混合物用石粉增充形成能确保均匀地分布在种子表面的细粉混合物。
就拌种而言，将感染的种子与所述拌种剂一起在密封的玻璃瓶中振摇3分钟。
将2×50颗所述种子播种在感染立枯丝核菌的标准土壤中2cm深处，并在大约22℃温度的温室中在种子盒中培育，每天暴露至光照下15小时。
8天后进行评估。在该试验中，0％表示效力与对照的相当，而100％的效力表示未观察到病害侵扰。
活性化合物、活性化合物的浓度和试验结果见下表：
表7
立枯丝核菌试验(棉花)/种子处理
活性化合物   活性化合物的施用率g/ha   效力，％，基于未处理的对照
已知(Ia/Ib)(III)fludioxonil 500500 044
按照本发明(Ia/Ib)+    }(IIIb)(Ia/Ib)+    }(IIIb) 417+    }8383+    }417 4750
  (Ia/Ib)+     }(IIIb)   250+     }250 57
                        实施例8
             Pyricularia试验(水稻)/保护性
溶剂：12.5重量份丙酮
乳化剂：0.3重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物的制剂，将1重量份活性化合物或活性化合物混合物与所述量的溶剂混合，并将该浓缩液用水和所述量的乳化剂稀释至所需的浓度。
为测试保护活性，用活性化合物的制剂喷洒水稻秧苗直至湿透。在喷洒覆盖层干后1天，将该植物用Pyricularia oryzae的孢子悬浮水液接种。然后将该植物置于在100％相对大气湿度和25℃的温室中。
接种后4天进行评估。在该试验中，0％表示效力与对照的相当，而100％的效力表示未观察到病害侵扰。
活性化合物、活性化合物的浓度和试验结果见下表：
表8
Pyricularia试验(水稻)/保护性
  活性化合物   活性化合物在喷洒液中的浓度(％)   效力，％，基于未处理的对照
  已知(Ia/Ib)(IIb)bitertanol(IIIa)fenpiclonil(IIIb)fludioxonil 0.0lO.0050.01O.0050.005 707050O10
  按照本发明(Ia/Ib)+     }(IIb)(Ia/Ib)+     }(IIIa)(Ia/Ib)+     }(IIIb) O.005+     }0.0050.0025+     }0.00250.00417+     }0.00083 808080

Claims (5)

1.杀真菌组合物，其特征在于含有活性化合物混合物，该混合物包含式(I)N-[1-(4-氯苯基)乙基]-2，2-二氯-1-乙基-3-甲基环丙烷甲酰胺和(C)式(IV)咪唑衍生物；所述式(I)如下：
Figure A2005100785330002C1
所述式(IV)如下：
Figure A2005100785330002C2
2.按照权利要求1的组合物，其特征在于：在所述活性化合物混合物中，式(I)活性化合物与(C)的活性化合物的重量比在1∶0.1-1∶10之间。
3.防治真菌的方法，其特征在于使按照权利要求1的活性化合物混合物作用于真菌和/或其生境。
4.按照权利要求1的活性化合物混合物在防治真菌方面的用途。
5.杀真菌组合物的制备方法，其特征在于将按照权利要求1的活性化合物混合物与增量剂和/或表面活性化合物混合。
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