CN1300140C - 喹吖啶酮－咔唑类化合物及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents
喹吖啶酮－咔唑类化合物及其在有机电致发光器件中的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种喹吖啶酮-咔唑类化合物(I)及其在制备有机电致发光器件中的应用。其中R1和R2可以相同也可以不同，R1和R2为H或C1-4的烷基；R3，R4，R5和R6相同，为C1-C11的烷基、C1-C11的烷氧基、C1-C11的取代烷基、芳香基、取代芳香基、芳香稠环、取代芳香稠环或卤素；n＝4-18。本发明的材料可用于制备带有一个或多个活性层的电致发光器件，活性层中至少一层含有一种或多种本发明的化合物。活性层可以是一个光发射层和/或一迁移层和/或一电荷注射层。器件的电致发光效率在较宽的掺杂范围内(0.5-5wt%)保持在很高水平，使器件工艺变的很容易重复，可以制备绿色发光器件。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光材料及其应用，具体涉及一种喹吖啶酮-咔唑类化合物及其作为发光材料在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光现象被发现已有三十多年的时间，1987年以前，由于有机电致发光器件存在的巨大缺陷(开启电压＞200V)，限制了其应用。近十年以来由于材料及器件工艺的不断突破，使有机电致发光已达到或接近实用化阶段。
1965年Gurnee等首次发表了关于有机电致发光器件的专利(U.S.Pat.No.3,172,862，3,173,050)。1973年Dresner也发表了有机电致发光器件方面的专利(U.S.Pat.No.3,170,167)。在这些发明中多芳环有机化合物如蒽、四并苯、五并苯等被用于有机电致发光材料。早期的器件主要结构特征为单层结构，有机发光层的厚度大于1mm，器件的开启电压在200v以上。
80年代美国Kodak公司的Tang等首先发现超薄多层器件结构，使器件的开启电压大大降低(U.S.Pat.No.4,356,429)。其器件的基本特征是以导电玻璃为衬底，先蒸镀上一层空穴注入层(100nm)，同时也是传输层，然后旋涂上一层有机电子传输层，同时也是电致发光层，最后镀上一层金属作为负极，该器件开启电压为20v，亮度为5cd/m2。之后Kodak公司VanSlyke等采用芳香多胺为空穴传输层进行器件制备，使器件性能大大提高，亮度可达340cd/m2。
美国Kodak公司的VanSlyke和Tang首先发现Alq3(8-羟基喹啉铝)具有良好的电致发光性能以后，人们相继用8-羟基喹啉及其衍生物与Al3+、Zn2+、Ga3+、Be2+等合成出了一系列电致发光材料，这些材料大部分发黄绿光，有些发蓝光(见U.S.Pat.No.4,720,432；U.S.Pat.No.4,539,507；C.W.Tang，S.A.VanSlyke，Appl.Phys.1987，51，913；U.S.Pat.No.5,151,629；Hamada，Jpn.J.Appl.Phys.，Part2.，1992，32，L 514；Matsumura，Jpn.J.Appl.Phys.，1996，35，5357；Burrows，J.Appys.，1996，79，7991)。日本Sanyo公司的Sano等在U.S.Pat.5,432,014中用西弗碱-锌配合物作为发光层制备了蓝光器件。值得注意的是日本Sanyo公司的Hamada等合成出10-羟基苯并喹啉化合物，其电致发光性能超过了Alq3(Hamadadeng Chem.1ett.，1993，950)。
由于一些性能优良的电致发光材料的发现和器件结构的不断优化，使有机电致发光已取得了一些突破性进展。(见U.S.Pat.Nos.5,151,629；5,150,006；5,141,671；5,073,446；5,061,569；5,059,862；5,059,861；5,047,687；4,950,950；5,104,740；5,227,252；5,256,945；5,069,957；5,122,711；5,554,450；5,683,823；5,593,788；5,645,948；5,451,343；5,623,080；5,395,862)。
日本先锋电子公司的Murayama等首先用喹吖啶酮及其衍生物制备了电致发光器件(见U.S.Pat.No.5,227,252)，由于Murayama等所用的喹吖啶酮衍生物很容易形成分子间强氢键，导致器件的稳定性存在一定问题。之后美国柯达公司的Shi Jianmin等用改进的喹吖啶酮衍生物制备了电致发光器件(见U.S.Pat.No.5,593,788)，其效率是7.31cd/A，这类改进的喹吖啶酮衍生物可以避免分子间强氢键的形成，使器件的稳定性得到了明显提高。Murayama等和Shi Jianmin等所用的喹吖啶酮衍生物制备的电致发光器件获得了性能很好的器件，但是由于所用的喹吖啶酮衍生物发光化合物分子均比较容易聚集，因此必须在很低掺杂浓度(小于1％)下才能实现较高的效率，浓度较高时会导致荧光淬灭，这样使器件蒸镀工艺要求非常严格，当进行批量生产时对器件工艺要求非常苛刻，因此寻找能够在较宽浓度范围实现高效电致发光的材料是一个迫切需要解决的问题。另外Murayama等和Shi Jianmin等所用的喹吖啶酮衍生物的电致发光效率还有待进一步提高。
咔唑是染料、颜料、医药、农药和导光、导电特种材料等合成工业的重要原料。近年来，多咔唑体系以其较强的空穴传输能力和较好的发光性质受到广泛关注。对咔唑类化合物的研究及应用有着重要意义。
发明内容
本发明的目的是提供一类可以在较宽浓度范围内实现发光效率高、稳定性好的有机电致发光材料，以及该材料在有机电致发光器件中的应用。本发明使电致发光器件的制备工艺变得更容易重复，更适合器件的批量工业化生产。
经研究发现，喹吖啶酮-咔唑类化合物具有优良的电致发光特性。本发明的对象是通式(I)所表示的一类化合物：
通式(I)代表以喹吖啶酮为基本结构骨架的喹吖啶酮衍生物。其中R1和R2可以相同也可以不同，R1和R2为H或C1-4的烷基。R3，R4，R5和R6相同，为C1-C11的烷基、C1-C11的烷氧基、C1-C11的取代烷基、芳香基、取代芳香基、芳香稠环、取代芳香稠环、卤素；n＝4-18。
作为本发明化合物的优选范围，式(1)中R1和R2为H或C1-4的烷基，R3、R4、R5和R6为相同的C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、苯基、苯基衍生物、苯酚基、苯酚基衍生物。n＝4-10。
本发明式(I)为新的喹吖啶酮-咔唑类化合物，适用于制备高性能有机电致发光器件，器件的电致发光效率高，电致发光效率在较宽的掺杂范围内(0.5-5wt％)保持在很高水平，使器件工艺变的很容易重复，有利于器件批量工业化生产。
为制备喹吖啶酮-咔唑类化合物按如下反应模式1进行：
反应模式1：
由于按反应模式1所合成的喹吖啶酮衍生物具有较多的取代基团，因此分子间不容易产生聚集，因此在较高的掺杂浓度条件下具有很高的发光效率，因此以这些材料制备的器件的电致发光效率对于掺杂浓度的变化并不敏感，可以在较高的掺杂浓度下获得高的电致发光效率。
按反应模式1咔唑在无水氯化铝存在条件下，与烷基氯发生富氏烷基化反应生成化合物(A)。以2，5-二羟基-1，4-环己二烯-1，4-二甲酸二乙酯和双取代苯胺为原料，以乙醇为溶剂，在盐酸存在条件下发生缩合反应生成化合物(B)，化合物(B)于氯萘中，在260℃条件下发生环化反应生成化合物(C)，化合物(C)在硝基苯、氢氧化钾、乙醇、乙酸及乙二醇独甲醚混合溶剂中反应获得化合物(D)，化合物(D)在四氢呋喃溶液中(在NaH存在条件下)与双溴代烷反应生成化合物(E)，化合物(E)在丁酮溶液中(KOH存在条件下)与化合物(A)反应及可获得目标化合物(I)。
本发明的化合物可以作为电致发光材料制备电致发光器件，尤其可用于电致发光器件的活性层。所谓活性层就是在一定驱动电压下能发光或具有电荷注入、传输性能的有机薄膜层。因此本发明的对象也是本发明的式(I)化合物作为电致发光材料的应用以及含有式(I)化合物的混合物作为电致发光材料的应用。
通过电致发光光谱、亮度、电流/电压特性分析方法测试材料及器件性能，应用本发明式(I)化合物的电致发光器件其特性如下：开启电压5V左右，最高亮度可达到60000cd/m2以上，发光效率可达20cd/A以上，在掺杂浓度为0.5-5wt％范围内效率保持在10cd/A以上。由此可见，本发明式(I)的化合物合成方法简单、提纯方便、应用于电致发光材料具有开启电压低、亮度高、发光效率高、稳定性好等特点。
附图说明
图1：应用本发明所述有机材料的电致发光器件结构示意图。
现结合附图来说明本发明式(I)化合物在电致发光器件中的应用。本发明的对象可用于制备带有一个或多个活性层的电致发光器件，而且这些活性层中至少一层含有一种或多种本发明的化合物。活性层可以是一个光发射层和/或一迁移层和/或一电荷注射层。此类发光器件的基本结构如图1所示， 该图为一多层结构的电致发光器件，其由附着在透光玻璃1上的ITO(氧化铟锡)导电层(正极)2和金属(Al，Mg∶Ag合金，Ca，Na，K)层(负极)7以及夹在两极之间的两个载流子注入层(空穴注入层3和电子注入层6)和两个活性层构成，这两个活性层分别由空穴传输材料(如NPB)4和发光材料同时也是电子传输材料5构成，5中所用材料为本发明所述的有机电致发光材料，或包含本发明所述的有机电致发光材料。空穴和电子分别从正负两极注入，分别在空穴传输层和电子传输层(也是发光层)中传输，在两层的界面附近区域电子和空穴复合，并产生激子，激子通过辐射跃迁回到基态，就有光发出。这种发射光的颜色可通过更换作为发光层应用的化合物加以改变，应用本发明的材料可以制备绿色发光器件。在电致发光层和阴极之间可附加装入一层电子注射层和/或电子迁移层、电致发光层和阳极之间可装入一层孔穴注射层和/或孔穴迁移层是为了提高器件性能。
这些电致发光装置可应用作自身发光的指示元件如信号灯、字母数字显示器、指示牌、光电偶合器上、各种平板显示器(手机、数码摄像机、数码照像机、掌上电脑等的显示屏)中的应用。
具体实施方式
下面通过实例来进一步阐明本发明化合物的制备及应用，而不是要用这些实例来限制本发明。本发明应有的所有原料均可以从商业渠道获得。
实例1：TMDCzBQA的合成
化合物2，5-二羟基-1，4-环己二烯-1，4-二甲酸二乙酯5.0克，3，5-二甲基苯氨10ml，盐酸0.5ml，以乙醇为溶剂加热回流6小时。冷却过滤，用乙醇洗沉淀即得粉红色产物2，5-二(3，5-二甲基苯氨基)-1，4-环己二烯-1，4-二甲酸二乙酯8.2克，产率90.3％。
将化合物2，5-二(3，5-二甲基苯氨基)-1，4-环己二烯-1，4-二甲酸二乙酯5.0克和1-氯萘在260℃加热回流2小时，过滤，用氯仿洗，即得产物1，3，8，10-四甲基-6，13-二氢-喹吖啶酮3.2克，产率81.2％。
将化合物1，3，8，10-四甲基-6，13-二氢-喹吖啶酮2.5克加入硝基苯、氢氧化钾、乙二醇独甲醚，加热回流2小时，再加入乙醇100ml、乙酸150ml加热回流2小时，产物过滤由水洗、乙醇洗、氯仿洗即得红色产物。1，3，8，10-四甲基喹吖啶酮(TMQA)2.1克产率84.5％。
1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis-(4-N-carbazolyl-butyl)quinacridone
TMDCzBQA
将上述TMQA加入四氢呋喃溶剂中，加2.0ml 1，4-二溴丁烷和少许氢化钠，加热回流反应12h。冷却，加适量甲醇静置。过滤，用石油醚析出橙红色固体即1，3，8，10-四甲基-5，12-二(4-溴丁基)喹吖啶酮，产物2.0克，产率50％。
将1.05克咔唑与上述1，3，8，10-四甲基-5，12-二(4-溴丁基)喹吖啶酮在少许KOH存在条件下，在丁酮中加热回流反应12h。冷却，用水洗，再用二氯甲烷萃取。以Al2O3为固定相，环己烷为展开剂走色谱柱，得到红色粉末状固体产物1，3，8，10-四甲基-5，12-二{4-N-咔唑基)丁基}喹吖啶酮(TMDCzBQA)0.76克，产率30％。质谱分子离子峰：830.5。元素分析按化学式C57H58N4O2计算：C：82.4％；H：7.0％；N：6.7％；实验值：C：82.6％；H：7.2％；N：6.5％。
实例2：TMDCzHQA的合成
TMDCzHQA的合成与实例1一样，只是用1，6-二溴己烷代替1，4-二溴丁烷，即得产物1，3，8，10-四甲基-5，12-二{4-N-咔唑基)己基}喹吖啶酮(TMDCzHQA)。质谱分子离子峰：886.5。元素分析按化学式C61H66N4O2计算：C：82.6％；H：7.5％；N：6.3％；实验值：C：82.6％；H：7.2％；N：6.5％。
实例3：TMDCzOQA的合成
TMDCzOQA的合成与实例1一样，只是用1，8-二溴辛烷代替1，4-二溴丁烷，即得产物1，3，8，10-四甲基-5，12-二{4-N-咔唑基)辛基}喹吖啶酮(TMDCzOQA)。质谱分子离子峰：942.6。元素分析按化学式C65H74N4O2计算：C：82.8％；H：7.9％；N：5.9％；实验值：C：82.6％；H：7.8％；N：6.0％。
1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis- 1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis-(4-N-carbazolyl)-hexyl)quinacridone (4-N-carbazolyl-octyl)quinacridone
TMDCzHQA TMDCzOQA
实例4：TMDCzDQA的合成
TMDCzDQA的合成与实例1一样，只是用1，10-二溴癸烷代替1，4-二溴丁烷，即得产物1，3，8，10-四甲基-5，12-二{4-N-咔唑基)癸基}喹吖啶酮(TMDCzDQA)。质谱分子离子峰：998.6。元素分析按化学式C69H82N4O2计算：C：82.9％；H：8.3％；N：5.6％；实验值：C：82.6％；H：8.2％；N：5.8％。
1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis- 1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis-(4-N-carbazolyl-decyl)quinacridone (4-(3，6-diethyl-N-carbazolyl)-butyl)quinacridone
TMDCzDQA TMDECzBQA
实例5：TMDECzBQA的合成
反应瓶中加入3.0克咔唑，5ml乙基氯，适量无水氯化铝，0℃下搅拌反应24h。将反应混合物缓慢倒入水中，静置。用二氯甲烷萃取粗产物，旋干。以Al2O3为固定相，环己烷为展开剂走色谱柱。得到3，6-二乙基咔唑2.0克，产率50％。
1，3，8，10-四甲基-5，12-二(4-溴丁基)喹吖啶酮的合成步骤与实例1相同。
将得到的3，6-二乙基咔唑与1，3，8，10-四甲基-5，12-二(4-溴丁基)喹吖啶酮在少许KOH存在条件下，在丁酮中加热回流反应12h。冷却，用水洗，再用二氯甲烷萃取。以Al2O3为固定相，环己烷为展开剂走色谱柱，得到产物1，3，8，10-四甲基-5，12-二{4-(3，6-二乙基-N-咔唑基)丁基}喹吖啶酮(TMDECzBQA)0.82克，产率30％。质谱分子离子峰：924.5。元素分析按化学式C64H68N4O2计算：C：83.1％；H：7.4％；N：6.1％；实验值：C：83.1％；H：7.7％；N：6.0％。
实例6：TMDECzHQA
TMDECzHQA的合成与实例5一样，只是用1，6-二溴己烷代替1，4-二溴丁烷，即得产物1，3，8，10-四甲基-5，12-二{4-(3，6-二乙基-N-咔唑基)己基}喹吖啶酮(TMDECzHQA)。质谱分子离子峰：980.6。元素分析按化学式C68H76N4O2计算：C：83.2％；H：7.8％；N：5.7％；实验值：C：83.1％；H：7.9％；N：5.8％。
实例7：TMTECzBQA
TMTECzBQA的合成与实例5类似，只是在第一步合成取代咔唑时将乙基氯的量加大到咔唑物质量的六倍，再通过柱层析即可得到1，3，6，8-四乙基咔唑。
产物1，3，8，10-四甲基-5，12-二{4-(1，3，6，8-四乙基-N-咔唑基)丁基}喹吖啶酮(TMTECzBQA)。质谱分子离子峰：1036.7。元素分析按化学式C72H84N4O2计算：C：83.4％；H：8.2％；N：5.4％；实验值：C：83.5％；H：8.3％；N：5.0％。
1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis- 1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis-(4-(3，6-diethyl-N-carbazolyl)-hexyl)quinacridone (4-(1，3，6，8-tetraethyl-N-carbazolyl)-butyl)quinacridone
TMDECzHQA TMTECzBQA
实例8：TMTECzOQA
TMTECzOQA的合成与实例7类似，只是用1，8-二溴辛烷代替1，4-二溴丁烷，即得产物1，3，8，10-四甲基-5，12-二{4-(1，3，6，8-四乙基-N-咔唑基)辛基}喹吖啶酮(TMTECzOQA)。质谱分子离子峰：1148.8。元素分析按化学式C80H100N4O2计算：C：83.6％；H：8.8％；N：4.9％；实验值：C：83.5％；H：8.7％；N：4.7％。
实例9：TMDPCzBQA
TMDPCzBQA的合成与实例5类似，只是在第一步合成取代咔唑时，用丙基氯代替乙基氯。产物1，3，8，10-四甲基-5，12-二{4-(3，6-二丙基-N-咔唑基)丁基}喹吖啶酮(TMDPCzBQA)。质谱分子离子峰：980.6。元素分析按化学式C68H76N4O2计算：C：83.2％；H：7.8％；N：5.7％；实验值：C：83.0％；H：7.9％；N：5.6％。
1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis- 1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis-{4-(1，3，6，8-tetraethyl-N-carbazolyl)-octyl}quinacridone {4-(3，6-dipropyl-N-carbazolyl)-butyl}quinacridone
TMTECzOQA TMDPCzBQA
实例10：TMDPCzOQA
TMDPCzOQA的合成与实例9类似，只是用1，8-二溴辛烷代替1，4-二溴丁烷，产物1，3，8，10-四甲基-5，12-二{4-(3，6-二丙基N-咔唑基)辛基}喹吖啶酮(TMDPCzOQA)。质谱分子离子峰：1092.7。元素分析按化学式C76H92N4O2计算：C：83.5％；H：8.5％；N：5.1％；实验值：C：83.2％；H：8.6％；N：5.2％。
1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis-(4-(3，6-dipropyl- 1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tet
N-carbazolyl)-octyl)quinacridone rapropyl-N-carbazolyl)-hexyl)quinacridone
TMDPCzOQA TMTPCzHQA
实例11：TMTPCzHQA
TMTPCzHQA的合成与实例5类似，在第一步合成取代咔唑时用丙基氯代替乙基氯，且将丙基氯的量加大到咔唑物质量的六倍，再通过柱层析即可得到1，3，6，8-四丙基咔唑。
用1，6-二溴己烷代替1，4-二溴丁烷。产物1，3，8，10-四甲基-5，12-二{4-(1，3，6，8-四丙基-N-咔唑基)己基}喹吖啶酮(TMTPCzHQA)。质谱分子离子峰：1204.9。元素分析按化学式C84H108N4O2计算：C：83.7％；H：9.0％；N：4.7％；实验值：C：83.4％；H：9.2％；N：4.7％。
实例12：TMTPCzDQA
TMTPCzDQA的合成与实例11类似，用1，10-二溴癸烷代替1，6-二溴己烷即得产物1，3，8，10-四甲基-5，12-二{4-(1，3，6，8-四丙基-N-咔唑基)癸基}喹吖啶酮(TMTPCzDQA)。质谱分子离子峰：1317.0。元素分析按化学式C92H124N4O2计算：C：83.8％；H：9.5％；N：4.3％；实验值：C：83.7％；H：9.8％；N：4.1％
1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tetr 1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis-(4-(3，6-di-tert-
apropyl-N-carbazolyl)-decyl)quinacridone butyl-N-carbazolyl)-butyl)quinacridone
TMTPCzDQA TMDTCzBQA
实例13：TMDTCzBQA
TMDTCzBQA的合成与实例5类似，在第一步合成取代咔唑时用叔丁基氯代替乙基氯，再通过柱层析即可得到3，6-二叔丁基咔唑。
产物1，3，8，10-四甲基-5，12-二{4-(3，6-二叔丁基-N-咔唑基)丁基}喹吖啶酮(TMDTCzBQA)。质谱分子离子峰：1036.7。元素分析按化学式C72H84N4O2计算：C：83.4％；H：8.2％；N：5.4％；实验值：C：83.4％；H：84％；N：5.2％。
实例14：TMDTCzHQA
TMDTCzHQA的合成与实例13类似，只是用1，6-二溴己烷代替1，4-二溴丁烷，即得产物1，3，8，10-四甲基-5，12-二{4-(3，6-二叔丁基-N-咔唑基)己基}喹吖啶酮(TMDTCzHQA)。质谱分子离子峰：1092.7。元素分析按化学式C76H92N4O2计算：C：83.5％；H：8.5％；N：5.1％；实验值：C：83.5％；H：8.3％；N：5.3％。
1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis-(4-(3，6-di-tert-buty 1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tetra-tert-buty
l-N-carbazolyl)-hexyl)quinacridone l-N-carbazolyl)-hexyl)quinacridone
TMDTCzHQA TMTTCzHQA
实例15：TMTTCzHQA
TMTTCzHQA的合成与实例13类似，只是在合成取代咔唑时将叔丁基氯的量加大到咔唑物质量的六倍，再通过柱层析即可得到1，3，6，8-四叔丁基咔唑。
用1，6-二溴己烷代替1，4-二溴丁烷，即得产物1，3，8，10-四甲基-5，12-二{4-(1，3，6，8-四叔丁基-N-咔唑基)己基}喹吖啶酮(TMTTCzHQA)。质谱分子离子峰：1317.0。元素分析按化学式C92H124N4O2计算：C：83.8％；H：9.5％；N：4.3％；实验值：C：83.8％；H：9.4％；N：4.4％。
实例16：TMTTCzOQA
TMTTCzOQA的合成与实例15一样，只是用1，8-二溴辛烷代替1，6-二溴己烷，即得产物1，3，8，10-四甲基-5，12-二{ 4-(1，3，6，8-四叔丁基-N-咔唑基)辛基}喹吖啶酮(TMTTCzOQA)。质谱分子离子峰：1373.0。元素分析按化学式C96H132N4O2计算：C：83.9％；H：9.7％；N：4.1％；实验值：C：84.0％；H：9.4％；N：3.9％。
1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tetra- 1，3，8，10-Tetramethoxyl-5，12-bis-(4-(3，6-di
tert-butyl-N-carbazolyl}-octyl)quinacridone ethyl-N-carbazolyl)-butyl)quinacridone
TMTTCzOQA TMODECzBQA
实例17：TMODECzBQA
TMODECzBQA的合成与实例5中TMDECzBQA的合成类似，用3，5-二甲氧基苯胺代替3，5-二甲基苯胺。得到产物1，3，8，10-四甲氧基-5，12-二{4-(3，6-二乙基-N-咔唑基)丁基}喹吖啶酮(TMODECzBQA)。质谱分子离子峰：988.5。元素分析按化学式C64H68N4O6计算：C：77.7％；H：6.9％；N：5.7％；实验值：C：77.8％；H：7.0％；N：5.5％。
实例18：TMOTECzHQA
与例17类似，只是在合成取代咔唑时将乙基氯的量加大到咔唑物质量的六倍，再通过柱层析即可得到1，3，6，8-四乙基咔唑。用1，6-二溴己烷代替1，4-二溴丁烷。产物1，3，8，10-四甲氧基-5，12-二{4-(1，3，6，8-四乙基-N-咔唑基)己基}喹吖啶酮(TMOTECzHQA)。质谱分子离子峰：1156.7。元素分析按化学式C76H92N4O6计算：C：78.9％；H：8.0％；N：4.8％；实验值：C：78.8％；H：8.0％；N：5.0％。
1，3，8，10-Tetramethoxyl-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tetra 1，3，8，10-Tetramethoxyl-5，12-bis-(4-(3，6-dipropyl
ethyl-N-carbazolyl)-hexyl)quinacridone -N-carbazolyl)-octyl)quinacridone
TMOTECzHQA TMODPCzOQA
实例19：TMODPCzOQA
TMODPCzOQA的合成与实例17类似，只是在第一步合成取代咔唑时用丙基氯代替乙基氯，用1，8-二溴辛烷代替1，4-二溴丁烷。产物1，3，8，10-四甲氧基-5，12-二{4-(3，6-二丙基-N-咔唑基)辛基}喹吖啶酮(TMODPCzOQA)。质谱分子离子峰：1156.7。元素分析按化学式C76H92N4O6计算：C：78.9％；H：8.0％；N：4.8％；实验值：C：78.8％；H：4.0％；N：4.9％。
实例20：TMOTPCzHQA
TMOTPCzHQA的合成与实例18类似，只是在合成取代咔唑时用丙基氯代替乙基氯，并将丙基氯的量加大到咔唑物质量的六倍，再通过柱层析得到1，3，6，8-四丙基咔唑。产物1，3，8，10-四甲氧基-5，12-二{4-(1，3，6，8-四丙基N-咔唑基)己基}喹吖啶酮(TMOTPCzHQA)。质谱分子离子峰：1268.8。元素分析按化学式C84H108N4O6计算：C：79.5％；H：8.6％；N：4.4％；实验值：C：79.8％；H：8.4％；N：4.3％。
1，3，8，10-Tetramethoxyl-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tetrapr 1，3，8，10-Tetramethoxyl-5，12-bis-(4-(3，6-di-tert-butyl-N-
opyl-N-carbazolyl)-hexyl)quinacridone carbazolyl)-decyl)quinacridone
TMOTPCzHQA TMODTCzDQA
实例21：TMODTCzDQA
TMODTCzDQA的合成与实例17中类似，只是在第一步合成取代咔唑时用叔丁基氯代替乙基氯，用1，10-二溴癸烷代替1，4-二溴丁烷，得到产物1，3，8，10-四甲氧基-5，12-二{4-(3，6-二叔丁基-N-咔唑基)癸基}喹吖啶酮(TMODTCzDQA)。质谱分子离子峰：1268.8。元素分析按化学式C84H108N4O6计算：C：79.5％；H：8.6％；N：4.4％；实验值：C：79.4％；H：8.5％；N：4.4％。
实例22：TMOTTCzDoQA
TMOTTCzDoQA的合成与实例18类似，只是在合成取代咔唑时用叔丁基氯代替乙基氯，并将叔丁基氯的量加大到咔唑物质量的六倍，再通过柱层析得到1，3，6，8-四叔丁基咔唑。用1，12-二溴十二烷代替1，6-二溴己烷。产物1，3，8，10-四甲氧基-5，12-二{4-(1，3，6，8-四叔丁基-N-咔唑基)十二烷基}喹吖啶酮(TMOTTCzDoQA)。质谱分子离子峰：1549.1。元素分析按化学式C104H148N4O6计算：C：80.6％；H：9.6％；N：3.6％；实验值：C：80.5％；H：9.4％；N：3.7％。
1，3，8，10-Tetramethoxyl-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tetra- 1，3，8，10-Tetraphenoxy-5，12-bis-(4-(3，6-dieth
tert-butyl-N-carbazolyl)-dodecyl)quinacridone yl-N-carbazolyl)-hexyl)quinacridone
TMOTTCzDoQA TPODECzHQA
实例23：TPODECzHQA
TPODECzHQA的合成与实例5中合成类似，用3，5-二苯氧基苯胺代替3，5-二甲基苯胺，用1，6-二溴己烷代替1，4-二溴丁烷，即得产物1，3，8，10-四苯氧基-5，12-二{4-(3，6-二乙基-N-咔唑基)己基}喹吖啶酮(TPODECzHQA)。质谱分子离子峰：1292.6。元素分析按化学式C88H84N4O6计算：C：81.7％；H：6.5％；N：4.3％；实验值：C：81.5％；H：48.2％；N：4.5％。
实例24：TPOTECzDQA
TPOTECzDQA的合成与实例23类似，只是在合成取代咔唑时将乙基氯的量加大到咔唑物质量的六倍，再通过柱层析即可得到1，3，6，8-四乙基咔唑。用1，10-二溴癸烷代替1，6-二溴己烷。得到产物1，3，8，10-四苯氧基-5，12-二{4-(1，3，6，8-四乙基-N-咔唑基)癸基}喹吖啶酮(TPOTECzDQA)。质谱分子离子峰：1516.9。元素分析按化学式C104H116N4O6计算：C：82.3％；H：7.7％；N：3.7％；实验值：C：82.5％；H：7.8％；N：3.5％。
1，3，8，10-Tetraphenoxy-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tetrae
thyl-N-carbazolyl)-decyl)quinacridone
TPOTECzDQA
实例25：TPODPCzBQA
TPODPCzBQA的合成与实例23中合成类似，只是在合成取代咔唑时用丙基氯代替乙基氯。用1，4-二溴丁烷代替1，6-二溴己烷。
产物1，3，8，10-四苯氧基-5，12-二{4-(3，6-二丙基-N-咔唑基)丁基}喹吖啶酮(TPODPCzBQA)。质谱分子离子峰：1292.6。元素分析按化学式C88H84N4O6计算：C：81.7％；H：6.5％；N：4.3％；实验值：C：81.8％；H：6.3％；N：4.5％。
1，3，8，10-Tetraphenoxy-5，12-bis-(4-(3，6-dipropyl
-N-carbazolyl)-butyl)quinacridone
TPODPCzBQA
实例26：TPOTPCzDoQA
TPOTPCzDoQA的合成与实例24类似，只是在合成取代咔唑时用丙基氯代替乙基氯。用1，12-二溴十二烷代替1，10-二溴癸烷。
产物1，3，8，10-四苯氧基-5，12-二{4-(1，3，6，8-四丙基-N-咔唑基)十二烷基}喹吖啶酮(TPOTPCzDoQA)。质谱分子离子峰：1685.1。元素分析按化学式C116H140N4O6计算：C：82.6％；H：8.4％；N：3.3％；实验值：C：82.5％；H：8.6％；N：3.5％。
1，3，8，10-Tetraphenoxy-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tetr
apropyl-N-carbazolyl)-dodecyl)quinacridone
TPODPCzBQA
实例27：TPODTCzDoQA
TPODTCzHQA的合成与实例23中合成类似，只是在合成取代咔唑时用叔丁基氯代替乙基氯。用1，12-二溴十二烷代替1，6-二溴己烷，即得产物1，3，8，10-四苯氧基-5，12-二{4-(3，6-二叔丁基-N-咔唑基)十二烷基}喹吖啶酮(TPODTCzDoQA)。质谱分子离子峰：1573.0。元素分析按化学式C108H124N4O6计算：C：82.4；H：7.9％；N：3.6％；实验值：C：82.5％；H：7.9％；N：32％。
1，3，8，10-Tetraphenoxy-5，12-bis-(4-(3，6-di-tert-bu
tyl-N-carbazolyl)-dodecyl)quinacridone
TPODTCzDoQA
实例28：TPOTTCzDQA
TPOTTCzDQA的合成与实例24中合成类似，只是在合成取代咔唑时用叔丁基氯代替乙基氯。即得产物1，3，8，10-四苯氧基-5，12-二{4-(1，3，6，8-四叔丁基-N-咔唑基)癸烷基}喹吖啶酮(TPOTTCzDQA)。质谱分子离子峰：1741.1。元素分析按化学式C120H148N4O6计算：C：82.7％；H：8.6％；N：3.2％；实验值：C：82.5％；H：8.5％；N：3.3％。
实例29：TFDECzHQA
TFDECzHQA的合成的合成与实例5中合成类似，用3，5-二氟苯胺代替3，5-二甲基苯胺，用1，6-二溴己烷代替1，4-二溴丁烷。
产物1，3，8，10-四氟-5，12-二{4-(3，6-二乙基N-咔唑基)己基}喹吖啶酮(TFDECzHQA)。质谱分子离子峰：996.5。元素分析按化学式C64H64F4N4O2计算：C：77.1％；H：6.5％；N：5.6％；实验值：C：77.3％；H：6.4％；N：5.5％。
1，3，8，10-Tetraphenoxy-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tetra-t 1，3，8，10-Tetrafluoro-5，12-bis-(4-(3，6-dieth
ert-butyl-N-carbazolyl)-decyl)quinacridone yl-N-carbazolyl)-hexyl)quinacridone
TPOTTCzDQA TFDECzHQA
实例30：TFTECzDQA
TPOTECzDQA的合成与实例29类似，只是在合成取代咔唑时将乙基氯的量加大到咔唑物质量的六倍，再通过柱层析即可得到1，3，6，8-四乙基咔唑。用1，10-二溴癸烷代替1，6-二溴己烷。产物1，3，8，10-四氟-5，12-二{4-(1，3，6，8-四乙基-N-咔唑基)癸基}喹吖啶酮(TFTECzDQA)。质谱分子离子峰：1220.8。元素分析按化学式C80H96F4N4O2计算：C：78.7％；H：7.9％；N：4.6％；实验值：C：78.5％；H：8.0％；N：4.5％。
1，3，8，10-Tetrafluoro-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tetraeth 1，3，8，10-Tetrafluoro-5，12-bis-(4-(3，6-dipropy
yl-N-carbazolyl)-decyl)quinacridone l-N-carbazolyl)-butyl)quinacridone
TFTECzDQA TFDPCzBQA
实例31：TFDPCzBQA
TFDPCzBQA的合成与实例29中合成类似，只是在合成取代咔唑时用丙基氯代替乙基氯。用1，4-二溴丁烷代替1，6-二溴己烷。
产物1，3，8，10-四氟-5，12-二{4-(3，6-二丙基-N-咔唑基)丁基}喹吖啶酮(TFDPCzBQA)。质谱分子离子峰：996.5。元素分析按化学式C64H64F4N4O2计算：C：77.1％；H：6.5％；N：5.6％；实验值：C：77.3％；H：6.3％；N：5.8％。
实例32：TFTPCzOQA
TFTPCzOQA的合成与实例30中合成类似，只是在合成取代咔唑时用丙基氯代替乙基氯。用1，8-二溴辛烷代替1，10-二溴癸烷。
产物1，3，8，10-四氟-5，12-二{4-(1，3，6，8-四丙基-N-咔唑基)辛基}喹吖啶酮(TFTPCzOQA)。质谱分子离子峰：1276.8。元素分析按化学式C84H104F4N4O2计算：C：79.0％；H：8.2％；N：4.4％；实验值：C：79.3％；H：8.3％；N：4.2％。
1，3，8，10-Tetrafluoro-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-te 1，3，8，10-Tetrafluoro-5，12-bis-(4-(3，6-di-tert-but
trapropyl-N-carbazolyl)-octyl)quinacridone yl-N-carbazolyl)-butyl)quinacridone
TFTPCzOQA TFDTCzBQA
实例33：TFDTCzBQA
TFDTCzBQA的合成与实例29中合成类似，只是在合成取代咔唑时用叔丁基氯代替乙基氯。用1，4-二溴丁烷代替1，6-二溴己烷。产物1，3，8，10-四氟-5，12-二{4-(3，6-二叔丁基N-咔唑基)丁基}喹吖啶酮(TFDTCzBQA)。质谱分子离子峰：1052.6。元素分析按化学式C68H72F4N4O2计算：C：77.5％；H：6.9％；N：5.3％；实验值：C：77.6％；H：6.9％；N：5.0％。
实例34：TFTTCzDQA
TFDTCzDQA的合成与实例30中合成类似，只是在合成取代咔唑时用叔丁基氯代替乙基氯。产物1，3，8，10-四氟-5，12-二{4-(1，3，6，8-四叔丁基-N-咔唑基)癸基}喹吖啶酮(TFTTCzDQA)。质谱分子离子峰：1445。元素分析按化学式C96H128F4N4O2计算：C：79.7％；H：8.9％；N：3.9％；实验值：C：79.5％；H：8.9％；N：4.0％。
实例35：TCDECzOQA
TCDECzOQA的合成与实例5中合成类似，用3，5-二氯苯胺代替3，5-二甲基苯胺。用1，8-二溴辛烷代替1，4-二溴丁烷。
产物1，3，8，10-四氯-5，12-二{4-(3，6-二乙基-N-咔唑基)辛基}喹吖啶酮(TCDECzOQA)。质谱分子离子峰：1116.4。元素分析按化学式C68H72Cl4N4O2计算：C：73.0％；H：6.5％；N：5.0％；实验值：C：73.4％； H：6.4％； N：5.1％。
1，3，8，10-Tetrafluoro-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tertra- 1，3，8，10-Tetrachloro-5，12-bis-(4-(3，6-diethyl-N
tert-butyl-N-carbazolyl)-decyl)quinacridone -carbazolyl)-octyl)quinacridone
TFTTCzDQA TCDECzOQA
实例36：TCTECzDQA
TCTECzDQA的合成与实例35中合成类似，只是在合成取代咔唑时将乙基氯的量加大到咔唑物质量的六倍，再通过柱层析即可得到1，3，6，8-四乙基咔唑。用1，10-二溴癸烷代替1，8-二溴辛烷。质谱分子离子峰：1284.6。元素分析按化学式C80H96Cl4N4O2计算：C：74.6％；H：7.5％；N：4.4％；实验值：C：74.4％；H：4.4％；N：4.6％
1，3，8，10-Tetrachloro-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tetr 1，3，8，10-Tetrachloro-5，12-bis-(4-(3，6-dipropy
aethyl-N-carbazolyl)-decyl)quinacridone l-N-carbazolyl)-hexyl)quinacridone
TCTECzDQA TCDPCzHQA
实例37：TCDPCzHQA
TCDPCzHQA的合成与实例35中合成类似，只是在合成取代咔唑时用丙基氯代替乙基氯。用1，6-二溴己烷代替1，8-二溴辛烷。
产物1，3，8，10-四氯-5，12-二{4-(3，6-二丙基-N-咔唑基)己基}喹吖啶酮(TCDPCzHQA)。质谱分子离子峰：1116.4。元素分析按化学式C68H72Cl4N4O2计算：C：73.0％；H：6.5％；N：5.0％；实验值：C：73.2％；H：6.2％；N：5.1％。
实例38：TCTPCzDoQA
TCTPCzDoQA的合成与实例36中合成类似，只是在合成取代咔唑时用丙基氯代替乙基氯。
产物1，3，8，10-四氯-5，12-二{4-(1，3，6，8-四丙基-N-咔唑基)十二烷基}喹吖啶酮(TCTPCzDoQA)。质谱分子离子峰：1452.8。元素分析按化学式C92H120Cl4N4O2计算：C：75.9％；H：8.3％；N：3.9％；实验值：C：75.8％；H：8.2％；N：4.2％。
1，3，8，10-Tetrachloro-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tetr 1，3，8，10-Tetrachloro-5，12-bis-(4-(3，6-di-ter
apropyl-N-carbazolyl)-dodecyl)quinacridone t-butyl-N-carbazolyl)-octyl)quinacridone
TCTPCzDoQA TCDTCzOQA
实例39：TCDTCzOQA
TCDTCzOQA的合成与实例35中合成类似，只是在合成取代咔唑时用叔丁基氯代替乙基氯。产物1，3，8，10-四氯-5，12-二{4-(3，6-二叔丁基-N-咔唑基)辛基}喹吖啶酮(TCDTCzOQA)。质谱分子离子峰：1228.6。元素分析按化学式C76H88Cl4N4O2计算：C：74.1％；H：7.2％；N：4.6％；实验值：C：74.2％；H：6.9％；N：4.5％。
实例40：TCTTCzTQA
TCTTCzTQA的合成与实例36中合成类似，只是在合成取代咔唑时用叔丁基氯代替乙基氯。用1，14-二溴十四烷代替1，10二溴癸烷即得产物。产物1，3，8，10-四氯-5，12-二{4-(1，3，6，8-四叔丁基-N-咔唑基)十四烷基}喹吖啶酮(TCTTCzTQA)。质谱分子离子峰：1621。元素分析按化学式C104H144Cl4N4O2计算：C：76.9％；H：8.9％；N：3.5％；实验值：C：76.8％；H：8.7％；N：3.8％。
实例41：TNDECzBQA
TNDECzBQA的合成与实例5类似，用3，5-二(1-萘氧基)苯胺代替3，5-二甲基苯胺。产物1，3，8，10-四(1-萘氧基)-5，12-二{4-(3，6-二乙基-N-咔唑基)丁基}喹吖啶酮(TNDECzBQA)。质谱分子离子峰：1436.6。元素分析按化学式C100H84N4O6计算：C：83.5％；H：5.9％；N：3.9％；实验值：C：83.6％；H：6.1％；N：3.4％。
1，3，8，10-Tetrachloro-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tetra-t 1，3，8，10-Tetrakis-(naphthalen-1-yl-oxy)-5，12-bis-
ert-butyl-N-carbazolyl)-tetradecyl)quinacridone {4-(3，6-diethyl-N-carbazolyl)-butyl}quinacridone
TCTTCzTQA TNDECzBQA
实例42：TNTECzDQA
TNTECzDQA的合成与实例41中合成类似，只是在合成取代咔唑时将乙基氯的量加大到咔唑物质量的六倍，再通过柱层析即可得到1，3，6，8-四乙基咔唑。用1，10-二溴癸烷代替1，4-二溴丁烷。产物1，3，8，10-四(1-萘氧基)-5，12-二{4-(1，3，6，8-四乙基-N-咔唑基)癸基}喹吖啶酮(TNTECzDQA)。质谱分子离子峰：1717.0。元素分析按化学式C120H124N4O6计算：C：83.9％；H：7.3％；N：3.3％；实验值：C：83.6％；H：7.1％；N：3.4％。
1，3，8，10-Tetrakis-(naphthalen-1-yl-oxy)-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tetraethyl-N-carbazolyl)-decyl)quinacridone
TNTECzDQA
1，3，8，10-Tetrakis-(naphthalen-1-yl-oxy)-5，12-bis-
(4-(3，6-dipropyl-N-carbazolyl)-hexyl)quinacridone
TNDPCzHQA
实例43：TNDPCzHQA
TNDPCzHQA的合成与实例41中合成类似，只是在合成取代咔唑时用丙基氯代替乙基氯。用1，6-二溴己烷代替1，4-二溴丁烷即得产物。
产物1，3，8，10-四(1-萘氧基)-5，12-二{4-(3，6-二丙基-N-咔唑基)己基}喹吖啶酮(TNDPCzHQA)。质谱分子离子峰：1548.8。元素分析按化学式C108H100N4O6计算：C：83.7％；H：6.5％；N：3.6％；实验值：C：83.6％；H：6.1％；N：3.4％
实例44：TNTPCzOQA
TNTPCzOQA的合成与实例42中合成类似，只是在合成取代咔唑时用丙基氯代替乙基氯。用1，8-二溴辛烷代替1，10-二溴癸烷。
产物1，3，8，10-四(1-萘氧基)-5，12-二{4-(1，3，6，8-四丙基-N-咔唑基)辛基}喹吖啶酮(TNTPCzOQA)。质谱分子离子峰：1773.0。元素分析按化学式C124H132N4O6计算：C：83.9％；H：7.5％；N：3.2％；实验值：C：83.6％；H：7.6％；N：3.4％。
1，3，8，10-Tetrakis-(naphthalen-1-yl-oxy)-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tetrapropyl-N-carbazolyl)-octyl)quinacridone
TNTPCzOQA
实例45：TNDTCzHQA
TNDTCzHQA的合成与实例41类似，只是在合成取代咔唑时用叔丁基氯代替乙基氯。用1，6-二溴己烷代替1，4-二溴丁烷即得产物。产物1，3，8，10-四(1-萘氧基)-5，12-二{4-(3，6-二叔丁基N-咔唑基)己基}喹吖啶酮(TNDTCzHQA)。质谱分子离子峰：1604.8。元素分析按化学式C112H108N4O6计算：C：83.8％；H：6.8％；N：3.5％；实验值：C：84.0％；H：6.8％；N：3.4％。
1，3，8，10-Tetrakis-(naphthalen-1-yl-oxy)-5，12-bis-(4-(3，6-di-tert-butyl-N-carbazolyl)-hexyl)quinacridone
TNDTCzHQA
实例46：TNTTCzDQA
TNTTCzDQA的合成与实例42类似，只是在合成取代咔唑时用叔丁基氯代替乙基氯。产物1，3，8，10-四(1-萘氧基)-5，12-二{4-(1，3，6，8-四叔丁基-N-咔唑基)癸基}喹吖啶酮(TNTTCzDQA)。质谱分子离子峰：1941.2。元素分析按化学式C136H156N4O6计算：C：84.1％；H：8.1％；N：2.9％；实验值：C：84.3％；H：8.0％；N：3.0％。
1，3，8，10-Tetrakis-(naphthalen-1-yl-oxy)-5，12-bis-(4-(1，3
，6，8-tetra-tert-butyl-N-carbazolyl)-decyl)quinacridone
TNTTCzDQA
实例47：TPDECzOQA
TPDECzOQA的合成与实例5中合成类似，用3，5-二苯基苯胺代替3，5-二甲基苯胺。用1，8-二溴辛烷代替1，4-二溴丁烷即得产物。
产物1，3，8，10-四苯基-5，12-二{4-(3，6-二乙基-N-咔唑基)辛基}喹吖啶酮(TPDECzOQA)。质谱分子离子峰：1284.7。元素分析按化学式C92H92N4O2计算：C：85.9％；H：7.2％；N：4.4％；实验值：C：86.0％；H：7.5％；N：4.2％。
1，3，8，10-Tetraphenyl-5，12-bis-(4-(3，6-diethyl 1，3，8，10-Tetraphenyl-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-t
-N-carbazolyl)-octyl)quinacridone etraethyl-N-carbazolyl)-decyl)quinacridone
TPDECzOQA TPTECzDQA
实例48：TPTECzDQA
TPTECzDQA的合成与实例47中合成类似，只是在合成取代咔唑时将乙基氯的量加大到咔唑物质量的六倍，再通过柱层析即可得到1，3，6，8-四乙基咔唑。用1，10-二溴癸烷代替1，8-二溴辛烷。质谱分子离子峰：1452.9。元素分析按化学式C104H116N4O2计算：C：85.9％；H：8.0％；N：3.9％；实验值：C：86.0％；H：7.9％；N：4.2％。
实例49：TPDPCzDQA
TPDPCzDQA的合成与实例47类似，只是在合成取代咔唑时用叔丁基氯代替乙基氯。用1，10-二溴癸烷代替1，8-二溴辛烷。
产物1，3，8，10-四苯基-5，12-二{4-(3，6-二丙基-N-咔唑基)癸基}喹吖啶酮(TPDPCzDQA)。质谱分子离子峰：1396.9。元素分析按化学式C100H108N4O2计算：C：85.9％；H：7.8％；N：4.0％；实验值：C：86.0％；H：7.5％；N：4.2％。
实例50：TPTPCzDoQA
TPTPCzDoQA的合成与实例48类似，只是在合成取代咔唑时用丙基氯代替乙基氯。用1，12-二溴十二烷代替1，10-二溴癸烷。
产物1，3，8，10-四苯基-5，12-二{4-(1，3，6，8-四丙基-N-咔唑基)十二烷基}喹吖啶酮(TPTPCzDoQA)。质谱分子离子峰：1621.1。元素分析按化学式C116H140N4O2计算：C：85.9％；H：8.7％；N：3.5％；实验值：C：86.0％；H：8.5％；N：3.8％。
1，3，8，10-Tetraphenyl-5，12-bis-(4-(3，6-diprop 1，3，8，10-Tetraphenyl-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tetrap
yl-N-carbazolyl)-decyl)quinacridone ropyl-N-carbazolyl)-dodecyl)quinacridone
TPDPCzDQA TPTPCzDoQA
实例51：TPDTCzOQA
TPDTCzOQA的合成与实例47中合成类似，只是在合成取代咔唑时用叔丁基氯代替乙基氯。即得产物1，3，8，10-四苯基-5，12-二{4-(3，6-二叔丁基-N-咔唑基)辛基}喹吖啶酮(TPDTCzOQA)。质谱分子离子峰：1396.9。元素分析按化学式C100H108N4O2计算：C：85.9％；H：7.8％；N：4.0％；实验值：C：86.0％；H：7.5％；N：4.2％。
1，3，8，10-Tetraphenyl-5，12-bis-(4-(3，6-di-tert-buty 1，3，8，10-Tetraphenyl-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tetra
l-N-carbazolyl)-octyl)quinacridone -tert-butyl-N-carbazolyl)-dodecyl)quinacridone
TPDTCzOQA TPTTCzDoQA
实例52：TPTTCzDoQA
TPTTCzDoQA的合成与实例48中合成类似，只是在合成取代咔唑时用叔丁基氯代替乙基氯。用1，12-二溴十二烷代替1，10二溴癸烷即得产物。
1，3，8，10-四苯基-5，12-二{4-(1，3，6，8-四叔丁基-N-咔唑基)十二烷基}喹吖啶酮(TPTTCzDoQA)。质谱分子离子峰：1733.2。元素分析按化学式C124H156N4O2计算：C：85.9％；H：9.1％；N：3.2％；实验值：C：86.0％；H：8.8％；N：3.6％。
实例53：TTDECzHQA
TTDECzHQA的合成与实例5中合成类似，用3，5-二苯基苯胺代替3，5-二甲基苯胺。用1，6-二溴己烷代替1，4二溴丁烷即得产物。
产物1，3，8，10-四(4-甲基苯基)-5，12-二{4-(3，6-二乙基-N-咔唑基)己基}喹吖啶酮(TTDECzHQA)。质谱分子离子峰：1284.7。元素分析按化学式C92H92N4O2计算：C：85.9％；H：7.2％；N：4.4％；实验值：C：86.0％；H：7.5％；N：4.2％。
1，3，8，10-Tetra-p-tolyl-5，12-bis-(4-(3，6-di
ethyl-N-carbazolyl)-hexyl)quinacridone
TTDECzHQA
1，3，8，10-Tetra-p-tolyl-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tet
raethyl-N-carbazolyl)-decyl)quinacridone
TTTECzDQA
实例54：TTTECzDQA
TTTECzDQA的合成与实例53中合成类似，只是在合成取代咔唑时将乙基氯的量加大到咔唑物质量的六倍，再通过柱层析即可得到1，3，6，8-四乙基咔唑。用1，10-二溴癸烷代替1，6-二溴己烷。产物1，3，8，10-四(4-甲基苯基)-5，12-二{4-(1，3，6，8-四乙基-N-咔唑基)癸基}喹吖啶酮(TTTECzDQA)。质谱分子离子峰：1509.0。元素分析按化学式C108H124N4O2计算：C：85.9％；H：8.3％；N：3.7％；实验值：C：86.0％；H：8.5％；N：4.2％。
实例55：TTDPCzOQA的合成
TTDPCzOQA的合成与实例53类似，只是在合成取代咔唑时用丙基氯代替乙基氯。用1，8-二溴辛烷代替1，6-二溴己烷。
产物1，3，8，10-四(4-甲基苯基)-5，12-二{4-(3，6-二丙基-N-咔唑基)辛基}喹吖啶酮(TTDPCzOQA)。质谱分子离子峰：1396.9。元素分析按化学式C100H108N4O2计算：C：85.9％；H：7.8％；N：4.0％；实验值：C：86.0％；H：7.5％；N：4.2％。
1，3，8，10-Tetra-p-tolyl-5，12-bis-(4-(3，6-dipr
opyl-N-carbazolyl)-octyl)quinacridone
TTDPCzOQA
实例56：TTTPCzDoQA的合成
TTTPCzDoQA的合成与实例54类似，只是在合成取代咔唑时用丙基氯代替乙基氯。用1，12-二溴十二烷代替1，10-二溴癸烷。
产物1，3，8，10-四(4-甲基苯基)-5，12-二{4-(1，3，6，8-四丙基-N-咔唑基)十二烷基}喹吖啶酮(TTDPCzDoQA)。质谱分子离子峰：1677.2。元素分析按化学式C120H148N4O2计算：C：85.9％；H：8.9％；N：3.3％；实验值：C：86.0％；H：8.5％；
1，3，8，10-Tetra-p-tolyl-5，12-bis-(4-(1，3，6，8-tetra
propyl-N-carbazolyl)-dodecyll)quinacridone
TTTPCzDoQA
1，3，8，10-Tetra-p-tolyl-5，12-bis-(4-(3，6-di-tert
-butyl-N-carbazolyl)-hexyl)quinacridone
TTDTCzHQA
实例57：TTDTCzHQA的合成
TTDTCzHQA的合成与实例53中合成类似，只是在合成取代咔唑时用叔丁基氯代替乙基氯。产物1，3，8，10-四(4-甲基苯基)-5，12-二{4-(3，6-二叔丁基-N-咔唑基)己基}喹吖啶酮(TTDTCzHQA)。质谱分子离子峰：1396.9。元素分析按化学式C100H108N4O2计算：C：85.9％；H：7.8％；N：4.0％；实验值：C：86.0％；H：7.5％；N：4.2％。
实例58：TTTTCzDQA的合成
TTTTCzDQA的合成与实例54中合成类似，只是在合成取代咔唑时用叔丁基氯代替乙基氯。产物1，3，8，10-四(4-甲基苯基)-5，12-二{4-(1，3，6，8-四叔丁基-N-咔唑基)癸基}喹吖啶酮(TTTTCzDQA)。质谱分子离子峰：1733.2。元素分析按化学式C124H156N4O2计算：C：85.9％；H：9.1％；N：3.2％；实验值：C：86.0％；H：9.2％；N：3.2％。
1，3，8，10-Tetra-p-tolyl-5，12-bis-(4-(3，6-di-tert
-butyl-N-carbazolyl)-decyl)quinacridone
TTTTCzDQA
实例59：发光器件[ITO/Cu-Pc/NPB/Alq：(I)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡，正极)的玻璃基片上先镀一层Cu-Pc(150_)，之后依次蒸镀上空穴传输层NPB(500_)、发光层Alq：(I)(600_)(其中(I)表示本发明的化合物，其浓度为0.5-5wt％)、电子注入层LiF(15_)及金属电极Al(2000_)。在蒸镀过程中保持真空度为4×10-6乇。
实例60：以TMDECzBQA为发光层的发光器件
发光器件结构为 [ITO/Cu-Pc(150_)/NPB(500_)/Alq：TMDECzBQA(600_)/LiF(15_)/Al(2000_)]，发光材料TMDECzBQA在Alq中的掺杂浓度范围为0.5-5wt％。器件效率在较宽的浓度范围内具有很高的效率(10.3-20.2cd/A)。器件的发光峰位在535nm附近，为绿色发光，最高亮度为65000cd/m2。
1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis-{4-(3，6-diethyl-N-carbazolyl)-butyl)quinacridone
TMDECzBQA
实例61：以TMDPCzBQA为发光层的发光器件
发光器件结构为[ITO/Cu-Pc(150_)/NPB(500_)/Alq：TMDPCzBQA(600_)/LiF(15_)/Al(2000_)]，发光材料TMDPCzBQA在Alq中的掺杂浓度范围为0.5-5wt％，器件效率在较宽的浓度范围内具有很高的效率(11.1-21.5cd/A)。器件的发光峰位在536nm附近，为绿色发光，最高亮度为54000cd/m2。
1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis-{4-(3，6-dipropyl-N-carbazolyl)-butyl}quinacridone
TMDPCzBQA
实例62：以TMDTCzBQA为发光层的发光器件
发光器件结构为[ITO/Cu-Pc(150_)/NPB(500_)/Alq：TMDTCzBQA(600_)/LiF(15_)/Al(2000_)]，发光材料TMDTCzBQA在Alq中的掺杂浓度范围为0.5-5wt％，器件效率在较宽的浓度范围内具有很高的效率(9.6-19.3cd/A)。器件的发光峰位在530nm附近，为绿色发光，最高亮度为52000cd/m2。
1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis-{4-(3，6-di-tert-butyl-N-carbazolyl)-butyl}quinacridone
TMDTCzBQA
实例63：以TMTTCzHQA为发光层的发光器件
发光器件结构为[ITO/Cu-Pc(150_)/NPB(500_)/Alq：TMTTCzHQA(600_)/LiF(15_)/Al(2000_)]，发光材料TMTTCzHQA在Alq中的掺杂浓度范围为0.5-5wt％，器件效率在较宽的浓度范围内具有很高的效率(9.6-19.5cd/A)。器件的发光峰位在535nm附近，为绿色发光，最高亮度为46000cd/m2。
1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis-{4-(1，3，6，8-tetra-tert-butyl-N-carbazolyl)-hexyl}quinacridone
TMTTCzHQA
实例64：以TMDCzBQA为发光层的发光器件
发光器件结构为[ITO/Cu-Pc(150_)/NPB(500_)/Alq：TMDECzBQA(600_)/LiF(15_)/Al(2000_)]，发光材料TMDCzBQA在Alq中的掺杂浓度范围为0.5-5wt％器件效率在较宽的浓度范围内具有很高的效率，如表1所示。器件的发光峰位在536nm附近，为绿色发光，最高亮度为53000cd/m2。
表1.不同掺杂浓度下的器件效率
| 掺杂浓度(wt％) | 0.5 | 1.0 | 2.0 | 3.0 | 4.0 | 5.0 |
| 效率(cd/A) | 21 | 19.0 | 18 | 16 | 12 | 11 |
1，3，8，10-Tetramethyl-5，12-bis-{4-N-carbazolyl)-butyl}quinacridone
TMDCzBQA
Claims (8)
1、通式(I)所示的喹吖啶酮-咔唑类化合物，
其中R1和R2可以相同也可以不同，R1和R2为H或C1-4的烷基；R3，R4，R5和R6相同，其为C1-C11的烷基、C1-C11的烷氧基、苯基、苯酚基或卤素，n＝4-18。
2、如权利要求1所述的喹吖啶酮-咔唑类化合物，其特征在于：R3、R4、R5和R6相同，其为C1-C6的烷基或C1-C6的烷氧基，n＝4-10。
3、如下式所示的喹吖啶酮-咔唑类化合物，
4、如下式所示的喹吖啶酮-咔唑类化合物，
5、权利要求1所述的喹吖啶酮-咔唑类化合物在制备有机电致发光器件方面的应用。
6、如权利要求5所述的喹吖啶酮-咔唑类化合物在制备有机电致发光器件方面的应用，其特征在于：电致发光器件带有一个或多个活性层，在这些活性层中至少有一层含有一种或多种权利要求1所述化合物(I)。
7、如权利要求6所述的喹吖啶酮-咔唑类化合物在制备有机电致发光器件方面的应用，其特征在于：活性层是一个光发射层和/或一迁移层和/或一电荷注入层。
8、权利要求2、3、4任何一项所述的喹吖啶酮-咔唑类化合物在用于制备有机电致发光器件方面的应用。
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