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CN1234399A - 嘧啶酮衍生物 - Google Patents

嘧啶酮衍生物 Download PDF

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Publication number
CN1234399A
CN1234399A CN99105633.7A CN99105633A CN1234399A CN 1234399 A CN1234399 A CN 1234399A CN 99105633 A CN99105633 A CN 99105633A CN 1234399 A CN1234399 A CN 1234399A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
haloalkyl
carbonyl
compound
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN99105633.7A
Other languages
English (en)
Inventor
鹰野实
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of CN1234399A publication Critical patent/CN1234399A/zh
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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Abstract

本发明提供了下列通式的新的嘧啶酮衍生物[其中,R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7和G定义如说明书。]此嘧啶酮衍生物具有极好的除草活性,因此可作为除草剂的活性组分。

Description

嘧啶酮衍生物
本发明涉及具有极好除草活性的嘧啶酮衍生物和它们的应用。
本发明的发明者经过深入研究寻找具有极好除草活性的化合物，结果本发明者发现具有下述化学式3的嘧啶酮衍生物有极好除草活性，并因此完成了本发明。换句话说，本发明提供了化学式3的嘧啶酮衍生物(以下称为本发明化合物)和使用所述嘧啶酮衍生物的除草剂。
[化学式3]
Figure A9910563300071
其中，R1代表氢，卤素，C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；R2代表氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，OR8,SR9,NHR10,COOR11,COR12,SO2R13,NO2或CN；R3代表氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C3烷氧基C1-C3烷基，OR8,SR9,NHR10,COOR11,COR12,SO2 13,C(R12)=C(R14)(R15),NO2或CN；R4代表氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C3烷氧基C1-C3烷基，OR8,SR9,NHR10,COOR11,COR12,SO2R13,CH=C(R14)(R15),C(R16)=NOR17,NO2或CN；R5代表氢，卤素，或C1-C3烷基；R6代表C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；R7代表氮原子或CH；其中：R8代表氢，C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，C3-C8链烯基，C3-C8卤代链烯基，C3-C8炔基，C3-C8卤代炔基，C3-C10环烷基，C3-C10环卤代烷基，C3-C10环烯基，C3-C10环卤代烯基，C1-C5烷基羰基，C1-C5卤代烷基羰基，C3-C6环烷基羰基，C3-C6环卤代烷基羰基，C1-C6烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷基羰基C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6卤代烷氧羰基，C3-C10环烷氧基羰基，羧基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10卤代烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C1-C10卤代烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C3-C10环烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10环卤代烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10卤环烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C3-C10环烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C1-C6烷氧C1-C6烷基，C1-C6烷氧C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷氧C1-C6烷基，C1-C6卤代烷氧C1-C6卤代烷基，C1-C6烷硫C1-C6烷基，C1-C6烷硫C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷硫C1-C6烷基，C1-C6卤代烷硫C1-C6卤代烷基，氰基C1-C4烷基，具有一个或多个取代基的芳基，具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基或具有一个或多个取代基的芳基羰基；R9代表氢，C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，C3-C8链烯基，C3-C8卤代链烯基，C3-C8炔基，C3-C8卤代炔基，C3-C10环烷基，C3-C10卤代环烷基，C3-C10环烯基，C3-C10卤代环烯基，C1-C5烷基羰基，C1-C5卤代烷基羰基，C3-C6环烷基羰基，C3-C6卤代环烷基羰基，C1-C6烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷基羰基C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6卤代烷氧羰基，C3-C10环烷氧基羰基，羧基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10卤代烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C1-C10卤代烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C3-C10环烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10卤代环烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10卤代环烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C3-C10环卤代烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C1-C6烷氧C1-C6烷基，C1-C6烷氧C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷氧C1-C6烷基，C1-C6卤代烷氧C1-C6卤代烷基，C1-C6烷硫C1-C6烷基，C1-C6烷硫C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷硫C1-C6烷基，C1-C6卤代烷硫C1-C6卤代烷基，氰基C1-C4烷基，具有一个或多个取代基的芳基，具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基，具有一个或多个取代基的芳基羰基或SR18；R10代表氢，C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，C3-C8链烯基，C3-C8卤代链烯基，C3-C8炔基，C3-C8卤代炔基，C3-C10环烷基，C3-C10卤代环烷基，C3-C10环烯基，C3-C10卤代环烯基，C1-C5烷基羰基，C1-C5卤代烷基羰基，C3-C6环烷基羰基，C3-C6卤代环烷基羰基，C1-C6烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷基羰基C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6卤代烷氧羰基，C3-C10环烷氧基羰基，羧基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10卤代烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C1-C10卤代烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C3-C10环烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10卤代环烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10卤代环烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C3-C10环烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C1-C6烷氧C1-C6烷基，C1-C6烷氧C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷氧C1-C6烷基，C1-C6卤代烷氧C1-C6卤代烷基，C1-C6烷硫C1-C6烷基，C1-C6烷硫C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷硫C1-C6烷基，C1-C6卤代烷硫C1-C6卤代烷基，氰基C1-C4烷基，具有一个或多个取代基的芳基，具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基，具有一个或多个取代基的芳基羰基或SR18,SOR19或SO2R20；R11代表氢，C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基，N(R21)(R22)基团，N=C(R21)(R22)基团，羧基C1-C3烷基，C1-C5烷氧羰基C1-C3烷基，C1-C5卤代烷氧羰基C1-C3烷基，C3-C6环烷氧羰基C1-C3烷基或C3-C8烯氧羰基C1-C3烷基；R12代表氢，氯，C1-C5烷基，C1-C5卤代烷基，C3-C6环烷基，C3-C6卤代环烷基或N(R23)(R24)；R13代表氯，C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，N(R25)(R26)或OR27；R14代表氢，卤素，C1-C3烷基；R15代表氢，COOR28或CN；R16代表氢，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基；R17代表氢，C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，C3-C6环烷基，C3-C6卤代环烷基，C3-C5链烯基，C3-C5卤代链烯基，C3-C5炔基，C3-C5卤代炔基，羧基C1-C3烷基，C1-C5烷氧羰基C1-C3烷基，具有一个或多个取代基的芳基或具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基；R18代表C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基或具有一个或多个取代基的芳基；R19代表C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基或具有一个或多个取代基的芳基；R20代表C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基或具有一个或多个取代基的芳基；R21代表氢或C1-C5烷基；R22代表氢，C1-C5烷基，C1-C5卤代烷基或具有一个或多个取代基的芳基；R23代表氢，C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，C3-C10环烷基，C3-C10卤代环烷基或具有一个或多个取代基的芳基；R24代表氢，C1-C10烷基或C1-C10卤代烷基；R25代表氢，C1-C5烷基或C1-C5卤代烷基；R26代表氢，C1-C10烷基或C1-C10卤代烷基；R27代表C1-C10烷基；R28代表氢，C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，C3-C10环烷基，C3-C10卤代环烷基或具有一个或多个取代基的芳基；和G代表化学式4中的G-1,G-2,G-3,G-4或G-5：[化学式4]
Figure A9910563300101
        
Figure A9910563300103
G-1                            G-2                       G-3-CE13=N-  -N=CE14-G-4      G-5[其中，E1,E2,E3,E4,E5,E6,E7,E8,E9,E10,E11,E12,E13或E14分别代表氢，卤素或C1-C3烷基]。在本发明中，在R1的定义中，卤原子是指氟，氯，溴或碘；C1-C3烷基包括甲基，乙基等；且C1-C3卤代烷基包括溴代甲基，氯代甲基，二氯甲基，三氯甲基，三氟甲基，五氟乙基，1,1-二氟乙基，3,3,3-三氟丙基等；在R2的定义中，卤素是指氟，氯，溴或碘；C1-C6烷基包括甲基，乙基，异丙基，正(下文用n-)戊基等；且C1-C6卤代烷基包括三氯甲基，三氟甲基，氯二氟甲基，五氟乙基等；在R3的定义中，卤素是指氟，氯，溴或碘；C1-C6烷基包括甲基，乙基，异丙基，正丁基等；C1-C6卤代烷基包括氯代甲基，二氯甲基，三氯甲基，三氟甲基，氯二氟甲基，五氟乙基，1,1-二氟乙基，1,1-二氟己基等；和C1-C3烷氧基C1-C3烷基包括甲氧甲基，甲氧乙基，乙氧甲基等；在R4的定义中，卤素是指氟，氯，溴或碘；C1-C6烷基包括甲基，乙基，异丙基，正丁基等；C1-C6卤代烷基包括氯代甲基，二氯甲基，三氯甲基，三氟甲基，氯二氟甲基，五氟乙基，1,1-二氟乙基，3,3,3-三氟丙基，5,5,5,1,1-五氟戊基等；和C1-C3烷氧基C1-C3烷基包括甲氧甲基，甲氧乙基，乙氧甲基等；在R5的定义中，卤素是指氟，氯，溴或碘；且C1-C3烷基包括甲基，乙基等；在R6的定义中，C1-C3烷基包括甲基，乙基；且C1-C3卤代烷基包括三氯甲基，氯二氟甲基，三氟甲基，五氟乙基，1,1-二氟乙基等；在R8的定义中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，异丙基，正丁基，异戊基，正辛基等；C1-C10卤代烷基包括2-氟乙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，7-溴庚基等；C3-C8链烯基包括烯丙基，1-甲基-2-丙烯基，3-丁烯基，2-丁烯基，3-甲基-2-丁烯基，2-甲基-3-丁烯基等；C3-C8卤代链烯基包括2-氯-2-丙烯基，3,3-二氯-2-丙烯基等；C3-C8炔基包括炔丙基，1-甲基-2-丙炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1,1-二甲基-2-丙炔基等；C3-C8卤代炔基包括3-碘-2-丙炔基，3-溴-2-丙炔基等；C3-C10环烷基包括环丙基，环戊基，环己基，4,4-二甲基环己基等；C3-C10卤代环烷基包括2-氟环戊基，3,4-二氯环己基等，C3-C10环烯基包括2-环己烯基，3-环己烯基等；C3-C10卤代环烯基包括4-氯-2-环己烯基等；C1-C5烷基羰基包括乙酰基，丙酰基等；C1-C5卤代烷基羰基包括三氟乙酰基，二氯乙酰基，五氟丙酰基等；C3-C6环烷基羰基包括环丙基羰基，环戊基羰基等；C3-C6卤代环烷基羰基包括2,2-二氟环戊基羰基等；C1-C6烷基羰基C1-C6烷基包括2-氧代丙基，4-氧代戊基，3-乙基-2-氧代辛基，5-甲基-4-氧代己基等；C1-C6卤代烷基羰基C1-C6烷基包括3,3,3-三氟-2-氧代丙基等；C1-C6烷基羰基C1-C6卤代烷基包括1-氯-3-甲基-2-氧代丁基等；C1-C6卤代烷基羰基C1-C6卤代烷基包括2,7-二氟代-4-氧代庚基等；C1-C6烷氧基羰基包括甲氧羰基，乙氧羰基，丙氧羰基，丁氧羰基，戊氧羰基，异丙氧羰基，异丁氧羰基，异戊氧羰基等；C1-C6卤代烷氧基羰基包括2-氯乙氧羰基，2-溴乙氧羰基，3-氯丁氧羰基，1-氯-2-丙氧羰基，1,3-二氯-2-丙氧羰基，2,2-二氯乙氧羰基，2,2,2-三氟乙氧羰基，2,2,2-三氯乙氧羰基，2,2,2-三溴乙氧羰基等；C3-C10环烷氧基羰基包括环丁氧羰基，环戊氧羰基，环己氧羰基等；羧基C1-C5烷基包括羧甲基，1-羧基乙基，1-羧基-1-甲基乙基等；C1-C10烷氧基羰基C1-C5烷基包括甲氧羰基甲基，乙氧羰基甲基，丙氧羰基甲基，异丙氧羰基甲基，丁氧羰基甲基，异丁氧羰基甲基，叔丁氧羰基甲基，戊氧羰基甲基，异戊氧羰基甲基，叔戊氧羰基甲基，1-甲氧羰基乙基，1-乙氧羰基乙基，1-丙氧羰基乙基，1-异丙氧羰基乙基，1-丁氧羰基乙基，1-异丁氧羰基乙基，1-叔丁氧羰基乙基，1-戊氧羰基乙基，1-异戊氧羰基乙基，1-叔丁氧羰基乙基等；C1-C10卤代烷氧基羰基C1-C5烷基包括2-氟乙氧羰基甲基，2,2,2-三氟乙氧羰基甲基，3-溴丙氧羰基甲基，4-氯丁氧羰基甲基，(1-氟甲基-2-氟乙氧羰基)甲基，1-(2-氟乙氧羰基)乙基，1-(2,2,2-三氟乙氧羰基)乙基，1-(3-溴丙氧羰基)乙基，1-(4-氯丁氧羰基)乙基，1-(1-氟甲基-2-氟乙氧羰基)乙基等；C1-C10烷氧基羰基C1-C5卤代烷基包括甲氧羰基氯代甲基，乙氧羰基氯代甲基，丙氧羰基氯代甲基，异丙氧羰基氯代甲基等；C1-C10卤代烷氧基羰基C1-C5卤代烷基包括2-氟乙氧羰基氯代甲基，2,2,2-三氟乙氧羰基氯代甲基，3-溴丙氧羰基氯代甲基，4-氯丁氧羰基氯代甲基等；C3-C10环烷氧基羰基C1-C5烷基包括环丁氧羰基甲基，环戊氧羰基甲基，环己氧羰基甲基，1-环丁氧羰基乙基，1-环戊氧羰基乙基，1-环己氧羰基乙基等；C3-C10卤代环烷氧基羰基C1-C5烷基包括3-氯环己氧羰基甲基，3-溴环己氧羰基甲基，3-氟环己氧羰基甲基，1-(3-氯环己氧羰基)乙基，1-(3-溴环己氧羰基)乙基，1-(3-氟环己氧羰基)乙基等；C3-C10卤代环烷氧基羰基C1-C5卤代烷基包括3-氯代环己氧羰基氯代甲基，3-溴代环己氧羰基氯代甲基，3-氟代环己氧羰基氯代甲基等；C3-C10环烷氧基羰基C1-C5卤代烷基包括环丁氧羰基氯代甲基，环戊氧羰基氯代甲基，环己氧羰基氯代甲基等；C1-C6烷氧C1-C6烷基包括甲氧甲基，1-甲氧乙基，乙氧甲基等；C1-C6烷氧C1-C6卤代烷基包括甲氧氯代甲基等；C1-C6卤代烷氧C1-C6烷基包括2,2,2-三氟乙氧甲基等；C1-C6卤代烷氧C1-C6卤代烷基包括氯代甲氧氯代甲基等；C1-C6烷硫C1-C6烷基包括甲硫基甲基，1-甲硫基乙基，乙硫基甲基等；C1-C6烷硫C1-C6卤代烷基包括甲硫基氯代甲基等；C1-C6卤代烷硫C1-C6烷基包括2,2,2-三氟乙硫甲基等；C1-C6卤代烷硫C1-C6卤代烷基包括氯代甲硫氯代甲基等；氰基C1-C4烷基包括氰基甲基，氰基乙基，1-甲基氰基乙基等；可能具有一个或多个取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟甲基苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-异丙氧苯基，4-氟苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基等；具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基包括苄基，苯乙基，1-甲基苄基，2-氯苄基，3-氯苄基，4-氯苄基，2-甲氧苄基，3-甲氧苄基，4-甲氧苄基等；和具有一个或多个取代基的芳基羰基包括苯甲酰基，2-氯代苯甲酰基，3-氯代苯甲酰基，4-氯代苯甲酰基，2,3-二氯代苯甲酰基，2,4-二氯代苯甲酰基，2,5-二氯代苯甲酰基，2,6-二氯代苯甲酰基，3,4-二氯代苯甲酰基等；在R9的定义中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，异丙基，正丁基，异戊基，正辛基等；C1-C10卤代烷基包括2-氟乙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，7-溴庚基等；C3-C8链烯基包括烯丙基，1-甲基-2-丙烯基，3-丁烯基，2-丁烯基，3-甲基-2-丁烯基，2-甲基-3-丁烯基等；C3-C8卤代链烯基包括2-氯-2-丙烯基，3,3-二氯-2-丙烯基等；C3-C8炔基包括炔丙基，1-甲基-2-丙炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1,1-二甲基-2-丙炔基等；C3-C8卤代炔基包括3-碘-2-丙炔基，3-溴-2-丙炔基等；C3-C10环烷基包括环丙基，环戊基，环己基，4,4-二甲基环己基等；C3-C10卤代环烷基包括2-氟环戊基，3,4-二氯环己基等，C3-C10环烯基包括2-环己烯基，3-环己烯基等；C3-C10卤代环烯基包括4-氯-2-环己烯基等；C1-C5烷基羰基包括乙酰基，丙酰基等；C1-C5卤代烷基羰基包括三氟乙酰基，二氯乙酰基，五氟丙酰基等；C3-C6环烷基羰基包括环丙基羰基，环戊基羰基等；C3-C6卤代环烷基羰基包括2,2-二氟环戊基羰基等；C1-C6烷基羰基C1-C6烷基包括2-氧代丙基，4-氧代戊基，3-乙基-2-氧代辛基，5-甲基-4-氧代己基等；C1-C6卤代烷基羰基C1-C6烷基包括3,3,3-三氟-2-氧代丙基等；C1-C6烷基羰基C1-C6卤代烷基包括1-氯-2-氧代丙基等；C1-C6卤代烷基羰基C1-C6卤代烷基包括2,7-二氟代-4-氧代庚基等；C1-C6烷氧基羰基包括甲氧羰基，乙氧羰基，丙氧羰基，丁氧羰基，戊氧羰基，异丙氧羰基，异丁氧羰基，异戊氧羰基等；C1-C6卤代烷氧基羰基包括2-氯乙氧羰基，2-溴乙氧羰基，3-氯丁氧羰基，1-氯-2-丙氧羰基，1,3-二氯-2-丙氧羰基，2,2-二氯乙氧羰基，2,2,2-三氟乙氧羰基，2,2,2-三氯乙氧羰基，2,2,2-三溴乙氧羰基等；C3-C10环烷氧基羰基包括环丁氧羰基，环戊氧羰基，环己氧羰基等；羧基C1-C5烷基包括羧甲基，1-羧基乙基，1-羧基-1-甲基乙基等；C1-C10烷氧基羰基C1-C5烷基包括甲氧羰基甲基，乙氧羰基甲基，丙氧羰基甲基，异丙氧羰基甲基，丁氧羰基甲基，异丁氧羰基甲基，叔丁氧羰基甲基，戊氧羰基甲基，异戊氧羰基甲基，叔戊氧羰基甲基，1-甲氧羰基乙基，1-乙氧羰基乙基，1-丙氧羰基乙基，1-异丙氧羰基乙基，1-丁氧羰基乙基，1-异丁氧羰基乙基，1-叔丁氧羰基乙基，1-戊氧羰基乙基，1-异戊氧羰基乙基等；C1-C10卤代烷氧基羰基C1-C5烷基包括2-氟乙氧羰基甲基，2,2,2-三氟乙氧羰基甲基，3-溴丙氧羰基甲基，4-氯丁氧羰基甲基，(1-氟甲基-2-氟乙氧羰基)甲基，1-(2-氟乙氧羰基)乙基，1-(2,2,2-三氟乙氧羰基)乙基，1-(3-溴丙氧羰基)乙基，1-(4-氯丁氧羰基)乙基，1-(1-氟甲基-2-氟乙氧羰基)乙基等；C1-C10烷氧基羰基C1-C5卤代烷基包括甲氧羰基氯代甲基，乙氧羰基氯代甲基，丙氧羰基氯代甲基，异丙氧羰基氯代甲基等；C1-C10卤代烷氧基羰基C1-C5卤代烷基包括2-氟乙氧羰基氯代甲基，2,2,2-三氟乙氧羰基氯代甲基，3-溴丙氧羰基氯代甲基，4-氯丁氧羰基氯代甲基等；C3-C10环烷氧基羰基C1-C5烷基包括环丁氧羰基甲基，环戊氧羰基甲基，环己氧羰基甲基，1-环丁氧羰基乙基，1-环戊氧羰基乙基，1-环己氧羰基乙基等；C3-C10卤代环烷氧基羰基C1-C5烷基包括3-氯环己氧羰基甲基，3-溴环己氧羰基甲基，3-氟环己氧羰基甲基，1-(3-氯环己氧羰基)乙基，1-(3-溴环己氧羰基)乙基，1-(3-氟环己氧羰基)乙基等；C3-C10卤代环烷氧基羰基C1-C5卤代烷基包括3-氯代环己氧羰基氯代甲基，3-溴代环己氧羰基氯代甲基，3-氟代环己氧羰基氯代甲基等；C3-C10环烷氧基羰基C1-C5卤代烷基包括环丁氧羰基氯代甲基，环戊氧羰基氯代甲基，环己氧羰基氯代甲基等；C1-C6烷氧C1-C6烷基包括甲氧甲基，1-甲氧乙基，乙氧甲基等；C1-C6烷氧C1-C6卤代烷基包括甲氧氯代甲基等；C1-C6卤代烷氧C1-C6烷基包括2,2,2-三氟乙氧甲基等；C1-C6卤代烷氧C1-C6卤代烷基包括氯代甲氧氯代甲基等；C1-C6烷硫C1-C6烷基包括甲硫基甲基，1-甲硫基乙基，乙硫基甲基等；C1-C6烷硫C1-C6卤代烷基包括甲硫基氯代甲基等；C1-C6卤代烷硫C1-C6烷基包括2,2,2-三氟乙硫甲基等；C1-C6卤代烷硫C1-C6卤代烷基包括氯代甲硫氯代甲基等；氰基C1-C4烷基包括氰基甲基，氰基乙基，1-甲基-1-氰基乙基等；可能具有一个或多个取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟甲基苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-异丙氧苯基，4-氟苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基等；具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基包括苄基，苯乙基，1-甲基苄基，2-氯苄基，3-氯苄基，4-氯苄基，2-甲氧苄基，3-甲氧苄基，4-甲氧苄基等；和具有一个或多个取代基的芳基羰基包括苯甲酰基，2-氯代苯甲酰基，3-氯代苯甲酰基，4-氯代苯甲酰基，2,3-二氯代苯甲酰基，2,4-二氯代苯甲酰基，2,5-二氯代苯甲酰基，2,6-二氯代苯甲酰基，3,4-二氯代苯甲酰基等；在R10的定义中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，异丙基，正丁基，异戊基，正辛基等；C1-C10卤代烷基包括2-氟乙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，7-溴庚基等；C3-C8链烯基包括烯丙基，1-甲基-2-丙烯基，3-丁烯基，2-丁烯基，3-甲基-2-丁烯基，2-甲基-3-丁烯基等；C3-C8卤代链烯基包括2-氯-2-丙烯基，3,3-二氯-2-丙烯基等；C3-C8炔基包括炔丙基，1-甲基-2-丙炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1,1-二甲基-2-丙炔基等；C3-C8卤代炔基包括3-碘-2-丙炔基，3-溴-2-丙炔基等；C3-C10环烷基包括环丙基，环戊基，环己基，4,4-二甲基环己基等；C3-C10卤代环烷基包括2-氟环戊基，3,4-二氯环己基等，C3-C10环烯基包括2-环己烯基，3-环己烯基等；C3-C10卤代环烯基包括4-氯-2-环己烯基等；C1-C5烷基羰基包括乙酰基，丙酰基等；C1-C5卤代烷基羰基包括三氟乙酰基，二氯乙酰基，五氟丙酰基等；C3-C6环烷基羰基包括环丙基羰基，环戊基羰基等；C3-C6卤代环烷基羰基包括2,2-二氟环戊基羰基等；C1-C6烷基羰基C1-C6烷基包括2-氧代丙基，4-氧代戊基，3-乙基-2-氧代辛基，5-甲基-4-氧代己基等；C1-C6卤代烷基羰基C1-C6烷基包括3,3,3-三氟-2-氧代丙基等；C1-C6烷基羰基C1-C6卤代烷基包括1-氯-3,3,3-三氟-2-氧代丙基等；C1-C6卤代烷基羰基C1-C6卤代烷基包括2,7-二氟代-4-氧代庚基等；C1-C6烷氧基羰基包括甲氧羰基，乙氧羰基，丙氧羰基，丁氧羰基，戊氧羰基，异丙氧羰基，异丁氧羰基，异戊氧羰基等；C1-C6卤代烷氧基羰基包括2-氯乙氧羰基，2-溴乙氧羰基，3-氯丁氧羰基，1-氯-2-丙氧羰基，1,3-二氯-2-丙氧羰基，2,2-二氯乙氧羰基，2,2,2-三氟乙氧羰基，2,2,2-三氯乙氧羰基或2,2,2-三溴乙氧羰基等；C3-C10环烷氧基羰基包括环丁氧羰基，环戊氧羰基，环己氧羰基等；羧基C1-C5烷基包括羧甲基，1-羧基乙基，1-羧基1-甲基乙基等；C1-C10烷氧基羰基C1-C5烷基包括甲氧羰基甲基，乙氧羰基甲基，丙氧羰基甲基，异丙氧羰基甲基，丁氧羰基甲基，异丁氧羰基甲基，叔丁氧羰基甲基，戊氧羰基甲基，异戊氧羰基甲基，叔戊氧羰基甲基，1-甲氧羰基乙基，1-乙氧羰基乙基，1-丙氧羰基乙基，1-异丙氧羰基乙基，1-丁氧羰基乙基，1-异丁氧羰基乙基，1-叔丁氧羰基乙基，1-戊氧羰基乙基，1-异戊氧羰基乙基等；C1-C10卤代烷氧基羰基C1-C5烷基包括2-氟乙氧羰基甲基，2,2,2-三氟乙氧羰基甲基，3-溴丙氧羰基甲基，4-氯丁氧羰基甲基，(1-氟甲基-2-氟乙氧羰基)甲基，1-(2-氟乙氧羰基)乙基，1-(2,2,2-三氟乙氧羰基)乙基，1-(3-溴丙氧羰基)乙基，1-(4-氯丁氧羰基)乙基，1-(1-氟甲基-2-氟乙氧羰基)乙基等；C1-C10烷氧基羰基C1-C5卤代烷基包括甲氧羰基氯代甲基，乙氧羰基氯代甲基，丙氧羰基氯代甲基，异丙氧羰基氯代甲基等；C1-C10卤代烷氧基羰基C1-C5卤代烷基包括2-氟乙氧羰基氯代甲基，2,2,2-三氟乙氧羰基氯代甲基，3-溴丙氧羰基氯代甲基，4-氯丁氧羰基氯代甲基等；C3-C10环烷氧基羰基C1-C5烷基包括环丁氧羰基甲基，环戊氧羰基甲基，环己氧羰基甲基，1-环丁氧羰基乙基，1-环戊氧羰基乙基，1-环己氧羰基乙基等；C3-C10卤代环烷氧基羰基C1-C5烷基包括3-氯环己氧羰基甲基，3-溴环己氧羰基甲基，3-氟环己氧羰基甲基，1-(3-氯环己氧羰基)乙基，1-(3-溴环己氧羰基)乙基，1-(3-氟环己氧羰基)乙基等；C3-C10卤代环烷氧基羰基C1-C5卤代烷基包括3-氯代环己氧羰基氯代甲基，3-溴代环己氧羰基氯代甲基，3-氟代环己氧羰基氯代甲基等；C3-C10环烷氧基羰基C1-C5卤代烷基包括环丁氧羰基氯代甲基，环戊氧羰基氯代甲基，环己氧羰基氯代甲基等；C1-C6烷氧C1-C6烷基包括甲氧甲基，1-甲氧乙基，乙氧甲基等；C1-C6烷氧C1-C6卤代烷基包括甲氧氯代甲基等；C1-C6卤代烷氧C1-C6烷基包括2,2,2-三氟乙氧甲基等；C1-C6卤代烷氧C1-C6卤代烷基包括氯代甲氧氯代甲基等；C1-C6烷硫C1-C6烷基包括甲硫基甲基，1-甲硫基乙基，乙硫基甲基等；C1-C6烷硫C1-C6卤代烷基包括甲硫基氯代甲基等；C1-C6卤代烷硫C1-C6烷基包括(2,2,2-三氟乙硫基)甲基等；C1-C6卤代烷硫C1-C6卤代烷基包括氯代甲硫氯代甲基等；氰基C1-C4烷基包括氰基甲基，氰基乙基，1-甲基-1-氰基乙基等；可能具有一个或多个取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟甲基苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-异丙氧苯基，4-氟苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基等；具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基包括苄基，苯乙基，1-甲基苄基，2-氯苄基，3-氯苄基，4-氯苄基，2-甲氧苄基，3-甲氧苄基，4-甲氧苄基等；和具有一个或多个取代基的芳基羰基包括苯甲酰基，2-氯代苯甲酰基，3-氯代苯甲酰基，4-氯代苯甲酰基，2,3-二氯代苯甲酰基，2,4-二氯代苯甲酰基，2,5-二氯代苯甲酰基，2,6-二氯代苯甲酰基，3,4-二氯代苯甲酰基等；在R11的定义中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，异丙基，正丁基，叔丁基，异戊基，正己基，正辛基等；C1-C10卤代烷基包括2-氟乙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，7-溴庚基等；C3-C8环烷基包括环丙基，环戊基，环己基，4,4-二甲基环己基等；C3-C8环卤代烷基包括2-氟环戊基，3,4-二氯环己基等；和羧基C1-C3烷基包括羧甲基，1-羧基乙基，1-羧基-1-甲基乙基等；C1-C5烷氧基羰基C1-C3烷基包括甲氧羰基甲基，乙氧羰基甲基，1-乙氧羰基乙基，1-乙氧羰基-1-甲基乙基等；C1-C5卤代烷氧基羰基C1-C3烷基包括2-氟乙氧羰基甲基，2,2,2-三氟乙氧羰基甲基，3-溴丙氧羰基甲基，4-氯丁氧羰基甲基，(1-氟甲基-2-氟乙氧羰基)甲基等；C3-C6环烷氧羰基C1-C3烷基包括环丙氧羰基甲基，1-环丙氧羰基乙基，1-环丙氧羰基-1-甲基乙基等；C3-C8烯氧羰基C1-C3烷基包括烯丙基氧羰基甲基，1-烯丙基氧羰基乙基，1-烯丙基氧羰基-1-甲基乙基等；在R12的定义中，C1-C5烷基包括甲基，乙基，正丙基，异丙基等；C1-C5卤代烷基包括氯代甲基，溴代甲基，三氟甲基，氯代二氟甲基，二氟甲基，五氟乙基等；C3-C6环烷基包括环丙基，环戊基，1-甲基环丙基等；且C3-C6环卤代烷基包括2,2-二氟环丙基，3-氯环戊基等；在R13的定义中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，叔丁基，正戊基，正己基等；和C1-C10卤代烷基包括氯代甲基，氯代乙基，2,2,2-三氟乙基等；在R14的定义中，卤素指氟，氯或溴；和C1-C3烷基包括甲基，乙基等；在R16的定义中，卤素指氟，氯或溴；C1-C4烷基包括甲基，乙基，异丙基等；C1-C4卤代烷基包括氯代甲基，2-氯乙基，三氟甲基，四氟乙基，氯二氟甲基等；C3-C5环烷基包括环丙基，环戊基，1-甲基环丙基等；和C3-C5卤代环烷基包括2,2-二氟环丙基，3-氯代环戊基等；在R17的定义中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，叔丁基，正戊基，正己基等；C1-C10卤代烷基包括氯代乙基或2,2,2-三氟乙基等；C3-C6环烷基包括环丙基，环戊基，环己基，1-甲基环丙基等；C3-C6卤代环烷基包括2,2-二氟环丙基，3-氯环戊基等；C3-C5链烯基包括烯丙基，1-甲基-2-丙烯基，3-丁烯基，2-丁烯基，3-甲基-2-丁烯基，2-甲基-3-丁烯基等；C3-C5卤代链烯基包括2-氯-2-丙烯基，3,3-二氯-2-丙烯基等；C3-C5炔基包括炔丙基，1-甲基-2-丙炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1,1-二甲基-2-丙炔基等；C3-C5卤代炔基包括3-碘-2-丙炔基，3-溴-2-丙炔基等；羧基C1-C3烷基包括羧甲基，1-羧基乙基，1-羧基-1-甲基乙基等；C1-C5烷氧基羰基C1-C3烷基包括甲氧羰基甲基，乙氧羰基甲基，丙氧羰基甲基，异丙氧羰基甲基，丁氧羰基甲基，异丁氧羰基甲基，叔丁氧羰基甲基，戊氧羰基甲基，异戊氧羰基甲基，叔戊氧羰基甲基，1-甲氧羰基乙基，1-乙氧羰基乙基，1-丙氧羰基乙基，1-异丙氧羰基乙基，1-丁氧羰基乙基，1-异丁氧羰基乙基，1-叔丁氧羰基乙基，1-戊氧羰基乙基，1-异戊氧羰基乙基等；可能具有一个或多个取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-异丙氧苯基，4-氟苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基等；具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基包括苄基，苯乙基，1-甲基苄基，2-氯苄基，3-氯苄基，4-氯苄基，2-甲氧苄基，3-甲氧苄基，4-甲氧苄基等；具有一个或多个取代基的芳基羰基包括苯甲酰基，2-氯代苯甲酰基，3-氯代苯甲酰基，4-氯代苯甲酰基，2,3-二氯代苯甲酰基，2,4-二氯代苯甲酰基，2,5-二氯代苯甲酰基，2,6-二氯代苯甲酰基，3,4-二氯代苯甲酰基等；和在R18的定义中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，异丙基，正丁基，异戊基，正辛基等；C1-C10卤代烷基包括2-氟乙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，7-溴庚基等；和可能具有一个或多个取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟甲基苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-异丙氧苯基，4-氟苯基，4-甲基苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基等；在R19的定义中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，异丙基，正丁基，异戊基，正辛基等；C1-C10卤代烷基包括2-氟乙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，7-溴庚基等；C3-C8环烷基包括环丙基，环戊基，环己基，1-甲基环丙基，4,4-二甲基环己基等；C3-C8卤代环烷基包括2,2-二氟环丙基，3-氯环戊基，4,4-二氟环己基等；和可能具有一个或多个取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟甲基苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-异丙氧苯基，4-氟苯基，4-甲基苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基等；在R20的定义中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，异丙基，正丁基，异戊基，正辛基等；C1-C10卤代烷基包括氯代甲基，三氯甲基，三氟甲基，2-氯乙基，2-氟乙基，3-氯丙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，7-溴庚基等；C3-C8环烷基包括环丙基，环戊基，环己基，1-甲基环丙基，4,4-二甲基环己基等；C3-C8卤代环烷基包括2,2-二氟环丙基，3-氯环戊基，4,4-二氟环己基等；和可能具有一个或多个取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟甲基苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-异丙氧苯基，4-氟苯基，4-甲基苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基等；在R21的定义中，C1-C5烷基包括甲基，乙基，正丙基，异丙基等；在R22的定义中，C1-C5烷基包括甲基，乙基，正丙基，异丙基等；C1-C5卤代烷基包括2-氯乙基，四氟乙基，氟代乙基，3-氯正丙基，2-氯-2-甲基丙基等；和可能具有一个或多个取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟甲基苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-异丙氧苯基，4-氟苯基，4-甲基苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基或2,5-二氯苯基，3,4-二甲基苯基，2,4-二甲基苯基，2,5-二甲基苯基等；在R23的定义中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，异丙基，正丁基，异戊基，正辛基，4,4-二甲基正己基等；C1-C10卤代烷基包括2-氟乙基，2-氯乙基，3-氯正丙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，7-溴庚基等；C3-C10环烷基包括环丙基，环戊基，环己基，1-甲基环丙基，4,4-二甲基环己基，2,2,4,4-四甲基环己基等；C3-C10环卤代烷基包括2,2-二氟环丙基，3-氯环戊基，4,4-二氟环己基等；和可能具有一个或多个取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟甲基苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-异丙氧苯基，4-氟苯基，4-甲基苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基，3,4-二甲基苯基，2,4-二甲基苯基，2,5-二甲基苯基等；在R24的定义中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，异丙基，正丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正辛基，4,4-二甲基正己基等；和C1-C10卤代烷基包括2-氟乙基，2-氯乙基，3-氯正丙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，7-溴庚基等；在R25的定义中，C1-C5烷基包括甲基，乙基，异丙基，正丁基，叔丁基，正戊基，异戊基等；和C1-C5卤代烷基包括2-氟乙基，2-氯乙基，3-氯正丙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基等；在R26的定义中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，异丙基，正丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正辛基，4,4-二甲基正己基等；和C1-C10卤代烷基包括2-氟乙基，2-氯乙基，3-氯正丙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，2-氯-1,1,4,4-四甲基己基等；在R27的定义中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正己基，正辛基等；在R28的定义中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正己基，正辛基等；C1-C10卤代烷基包括2-氟乙基，2-氯乙基，3-氯正丙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基等；C3-C10环烷基包括环丙基，环戊基，环己基，1-甲基环丙基，4,4-二甲基环己基，2,2,4,4-四甲基环己基等；C3-C10卤代环烷基包括2,2-二氟环丙基，3-氯环戊基，4,4-二氟环己基等；和可能具有一个或多个取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟甲基苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-异丙氧苯基，4-氟苯基，4-甲基苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基，3,4-二甲基苯基，2,4-二甲基苯基，2,5-二甲基苯基等；和在E1,E2,E3,E4,E5,E6,E7,E8,E9,E10,E11,E12,E13和E14的定义中，卤素代表氟，氯，溴或碘；且C1-C3烷基包括甲基，乙基，丙基，异丙基。
在本发明化合物中，优选8-(2,3-二氯-5-异丙氧苄基)-5-(三氟甲基)-,3,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]嘧啶-7-酮和8-(2,3-二氯-5-异丙氧苄基)-5-(三氟甲基)-7,8-二氢咪唑并[1,2-a]嘧啶-7-酮。
另外，本发明化合物由于双键的存在可引导出几何异构体，或存在不对称碳原子时引出光学异构体和非对映异构体，本发明化合物也包括这些异构体和所述异构体的混合物。
本发明化合物，例如，可使用下列制备方法制备。(制备方法1)
此方法按照下列化学式5的流程进行：[化学式5]
Figure A9910563300251
[其中R1,R2,R3,R4,R5，和R6定义如上，且R30代表氢或C1-C3烷基。G1代表-C(E101)E102-C(E103)E104-，或-C(E105)E106-C(E107)E108-C(E109)E110-(其中E101,E102,E103,E104,E105,E106,E107,E108,E109和E110可相同或不同，分别代表氢或C1-C3烷基)]。
反应的每一步，例如，可按照下述方法进行。1)从化合物[Ⅰ]制备化合物[Ⅱ]的方法
可使用化合物[Ⅰ]与硫光气在溶剂中反应制备化合物[Ⅱ]。用于反应的溶剂包括脂肪烃如己烷，庚烷，轻石油，环己烷和石油醚；芳香烃如苯，甲苯，二甲苯；卤代烃如氯苯和二氯苯；醚如乙醚，二异丙基醚，二噁烷，THF和乙二醇二甲醚；硝基化合物如硝基苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺；和它们的混合物。反应温度一般在室温至溶剂回流温度之间，且反应时间一般在片刻至72小时。
反应结束后，反应混合物可使用常规后处理如浓缩，如果需要，可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离得到目的化合物。2)从化合物[Ⅱ]制备化合物[Ⅲ]的方法
可通过化合物[Ⅱ]与化合物[Ⅺ]在溶剂中，碱存在下反应制备化合物[Ⅲ]。化合物[Ⅺ]的量：基于1摩尔化合物[Ⅱ]，使用1摩尔至过量溶剂：         二甲基甲酰胺等温度：         -20℃-100℃时间：         片刻至72小时碱：           无机碱如氢化钠碱的量：       基于1摩尔化合物[Ⅱ]，使用1摩尔至过量
反应完成后，向反应混合物中加入稀盐酸，过滤收集沉淀的结晶，或反应混合物使用常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离得到目的化合物。3)从化合物[Ⅲ]制备化合物[Ⅳ]的方法
可通过化合物[Ⅲ]与甲基化试剂在溶剂中，碱存在下反应制备化合物[Ⅳ]。甲基化试剂的量：    基于1摩尔化合物[Ⅲ]，使用1摩尔至过量甲基化试剂的种类：  碘代甲烷，硫酸二甲酯等溶剂：              二甲基甲酰胺温度：              -10℃-100℃时间：      片刻至24小时碱：        有机碱如三乙胺或无机碱如碳酸钠碱的量：    基于1摩尔化合物[Ⅲ]，使用1摩尔至过量
反应完成后，向反应混合物中加入稀盐酸，过滤收集沉淀的结晶，或反应混合物使用常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离得到目的化合物。4)从化合物[Ⅳ]制备化合物[Ⅴ]的方法
可通过化合物[Ⅳ]与氧化剂在溶剂中反应制备化合物[Ⅴ]。氧化剂的用量：基于1摩尔化合物[Ⅳ]，使用2摩尔至过量氧化剂的种类：间氯过氧化苯甲酸溶剂：        氯仿温度：        -10℃至回流温度时间：        片刻至48小时反应完成后，反应混合物用亚硫酸钠等的水溶液洗涤，然后使用常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离得到目的化合物。5)从化合物[Ⅴ]制备化合物[Ⅵ]的方法
可通过化合物[Ⅴ]与氨在溶剂中反应制备化合物[Ⅵ]。氨的用量：    基于1摩尔化合物[Ⅴ]，使用1摩尔至过量溶剂：        2-丙醇，2-甲基-2-丙醇等温度：        -10℃至室温时间：        片刻至48小时反应完成后，将反应混合物倒入水中，并过滤收集沉淀的结晶，或反应混合物使用常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离得到目的化合物。6)从化合物[Ⅴ]制备化合物[Ⅶ]的方法
可通过化合物[Ⅴ]与化学式6的氨基醇衍生物[Ⅻ]在有或无溶剂的条件下反应制备化合物[Ⅶ]。[化学式6]H2N-G1-OH[其中，G1定义如上][Ⅻ]的用量：   基于1摩尔化合物[Ⅴ]，使用2摩尔至溶剂的量溶剂：         2-丙醇，2-甲基2-丙醇等温度：         -10℃至回流温度时间：         片刻至72小时
反应完成后，将反应混合物倒入水中，并过滤收集沉淀的结晶，或反应混合物使用常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离得到目的化合物。7)从化合物[Ⅵ]制备化合物[Ⅷ]的方法
可通过化合物[Ⅵ]与化学式7的化合物[ⅩⅢ]在酸存在下反应制备化合物[Ⅷ]，[化学式7][ⅩⅢ][其中，X1代表氯，溴或碘，R29代表C1-C5烷基，且R30定义如上。]或与化学式8的化合物[ⅩⅣ]在有或无溶剂存在下反应制备化合物[Ⅷ]。[化学式8]
Figure A9910563300282
[ⅩⅣ][其中，X1和R30定义如上。][ⅩⅢ]或[ⅩⅣ]的用量：基于1摩尔化合物[Ⅴ]，使用1摩尔至过量溶剂：                醚如二噁烷，醇如乙醇，有机酸如乙酸，水等温度：                0℃至回流温度时间：                片刻至168小时酸的种类    无机酸如盐酸酸的量：    催化量至过量
反应完成后，如果需要将反应混合物倒入水中，并过滤收集沉淀的结晶，或反应混合物使用常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离得到目的化合物。8)从化合物[Ⅶ]制备化合物[Ⅸ]的方法
可通过化合物[Ⅶ]在酸存在下并一般在无溶剂存在下，但如果需要可在溶剂存在下反应制备化合物[Ⅸ]。溶剂：        醚如二噁烷，醇如乙醇，芳香烃如苯和甲苯温度：        室温至回流温度时间：        片刻至72小时酸的种类：    无机酸如多磷酸和硫酸酸的用量：    基于1摩尔化合物[Ⅶ]使用1摩尔至过量
反应完成后，向反应混合物中加入水后用饱和碳酸氢钠溶液中和，并过滤收集沉淀的结晶，或反应混合物使用常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离得到目的化合物。(制备方法2)
此制备方法按照如下化学式9的流程进行。[化学式9]
Figure A9910563300291
[其中，R1,R2,R3,R4,R5,R6和X1定义如上，G2代表G-1或G-2]1)可通过使化合物[ⅩⅥ]与化合物[ⅩⅤ]在溶剂中，碱存在下反应制备化合物[ⅩⅦ]。[ⅩⅤ]的用量：    基于1摩尔化合物[ⅩⅥ]，使用1摩尔至过量溶剂：      醚如二噁烷，醇如乙醇，水等温度：      0℃至回流温度时间：      片刻至72小时碱：        醇化物如乙醇钠，有机碱如三乙胺，或无机碱如碳酸钾碱的量：    基于1摩尔化合物[ⅩⅥ]，使用2摩尔至过量
反应完成后，反应混合物(如果需要，加入水后)用稀盐酸中和，并过滤收集沉淀的结晶，或反应混合物使用常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离得到目的化合物。(制备方法3)此制备方法按照如下化学式10的流程进行。[其中，R1,R2,R3,R4,R5,R6定义如上，R31代表氢或C1-C3烷基，且R32代表氢或C1-C2烷基]1)从化合物[ⅩⅧ]制备化合物[ⅩⅨ]的方法可通过使化合物[ⅩⅧ]与化合物[ⅩⅪ在有或无溶剂条件下反应制备化合物[ⅩⅨ]。[ⅩⅪ]的用量：    基于1摩尔化合物[ⅩⅧ]，使用1摩尔，于一定量溶剂溶剂：            1,4-二噁烷或N,N-二甲基甲酰胺等温度：            -20℃至100℃时间：            片刻至36小时
反应完成后，如果需要，向反应混合物中加入水，并过滤收集沉淀的结晶，或反应混合物使用常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离得到目的化合物。2)从化合物[ⅩⅨ]制备化合物[ⅩⅩ]的方法
可通过使化合物[ⅩⅨ]在酸存在下反应制备化合物[ⅩⅩ]。酸的种类：    硫酸等温度：        室温至200℃时间：        片刻至24小时
反应完成后，如果需要，向反应混合物中加入水，并过滤收集沉淀的结晶，或反应混合物使用常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离得到目的化合物。(制备方法4)此制备方法按照如下化学式11的流程进行。[化学式11]其中，X2代表氯，溴或碘，且R1,R2,R3,R4,R5和R6定义如上]1)从化合物[ⅩⅫ]制备化合物[ⅩⅩⅢ]的方法可通过使化合物[ⅩⅫ]与卤化试剂在溶剂中反应制备化合物[ⅩⅩⅢ]。溶剂的种类：        卤代烃试剂如氯仿等卤化试剂的种类：    N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺卤化试剂的量：      基于1摩尔化合物[ⅩⅫ]，使用1摩尔至过量温度：              室温至回流温度时间：              片刻至24小时
反应完成后，反应混合物使用常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离得到目的化合物。(制备方法5)此制备方法按照如下化学式12的流程进行。[化学式12]
Figure A9910563300321
[其中，X3代表氯或溴，且R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7和G定义如上]1)从化合物[ⅩⅩⅣ]制备化合物[ⅩⅩⅤ]的方法可通过使化合物[ⅩⅩⅣ]与化合物[ⅩⅩⅥ]反应制备化合物[ⅩⅩⅤ]，在化学式11中给出。[化学式13]
Figure A9910563300322
[ⅩⅩⅥ][其中，R5,R6,R7和G定义如上]化合物[ⅩⅩⅥ]的量：基于1摩尔化合物[ⅩⅩⅣ]，使用0.5-2摩尔溶剂的种类：        二甲基甲酰胺或四氢呋喃碱的种类：          无机碱如氢化钠碱的量：            基于1摩尔化合物[ⅩⅩⅣ]，使用1摩尔至过量温度：              -20℃至回流温度时间：              片刻至24小时
反应完成后，向反应混合物中倒入水，并过滤收集沉淀的结晶，或反应混合物使用常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离得到目的化合物。(制备方法6)
该制备方法服从下面化学式14给出的流程：[化学式14]
Figure A9910563300331
[其中，R33和R34定义为两个任意是R2,R3或R4的取代基，条件是不包括NO2；R1,R5,R6,R7和G定义如上。]1)化合物[ⅩⅩⅧ]可以通过化合物[ⅩⅩⅦ]与硝酸在溶剂中的反应制备。
所说反应的反应温度通常限制在0-100℃，反应时间通常限制在片刻至24小时。反应所用试剂的量理论上是每摩尔化合物[ⅩⅩⅦ]用1摩尔硫酸，但也可以根据反应条件采取相应的的变化。所用溶剂包括酸性溶剂如硫酸。
反应结束后将反应混合物加到水中，并过滤收集沉淀的晶体，或将反应混合物加到水中用有机溶剂萃取。萃取有机相后进行常规后处理如浓缩。如果需要，可用，例如，色谱和重结晶方法进一步纯化。分离得到目标化合物。(制备方法7)
该制备方法服从下面化学式15给出的流程：[化学式15]
Figure A9910563300332
[其中，R1,R5,R6,R7,R33,R34和G定义如上。]1)化合物[ⅩⅩⅩ]可以通过在溶剂中还原化合物[ⅩⅩⅨ]制备。(参见《有机合成文集》(Organic Synthesis Collective)，第2卷，第471页和第5卷，第829页。)
所说反应如下进行：将化合物[ⅩⅩⅨ]或将化合物[ⅩⅩⅨ]溶解于溶剂如乙酸乙酯制成溶液后与，例如，乙酸，铁粉和水的混合物反应。该反应的反应温度通常限制在0-100℃，反应时间通常限制在片刻至24小时。
反应结束后用氟镁石过滤反应混合物，用有机溶剂萃取，中和所得有机相。之后，对产物进行常规后处理如浓缩。如果需要，可用，例如，色谱和重结晶方法进一步纯化。分离得到目标化合物。(制备方法8)
该制备方法服从下面化学式16给出的流程：[化学式16]
Figure A9910563300341
[其中，R1,R5,R6,R7,R33,R34和G定义如上。]1)化合物[ⅩⅩⅫ]可以通过先使所述化合物[ⅩⅩⅪ]与亚硝酸盐在溶剂中反应(反应1)，然后在酸性溶剂中加热(反应2)来制备。(反应1)
亚硝酸盐：亚硝酸钠或亚硝酸钾
亚硝酸盐用量：相对于1摩尔化合物[ⅩⅩⅪ]，为1-2摩尔
溶剂：盐酸水溶液或硫酸水溶液
温度：-10-10℃
时间：片刻至5小时。(反应2)
酸性溶剂：盐酸水溶液或硫酸水溶液
温度：70℃至回流温度
时间：片刻至24小时
反应结束后，如果需要，在反应混合物中加水，过滤收集沉淀晶体，或将反应混合物进行常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可用，例如，色谱和重结晶方法进一步纯化。分离得到目标化合物。(制备方法9)
该制备方法服从下面化学式17给出的流程：[化学式17]
Figure A9910563300351
[其中，R1,R5,R6,R7,R8,R33,R34和G定义如上。]1)化合物[ⅩⅩⅩⅣ]可以通过化合物[ⅩⅩⅩⅢ]与式R8-D化合物(其中，D指氯，溴，碘，或CH3SO2O)在溶剂中和碱存在下反应来制备。该反应通常在溶剂中进行。反应温度限制在-20-150℃，优选在0-100℃。反应时间限制在片刻至72小时。反应中所用试剂的用量理论上是每1摩尔化合物[ⅩⅩⅩⅢ]用1摩尔式R8-D化合物，但也可以根据反应条件作相应变化。
至于可用于反应的碱，有机碱和无机碱均可以使用，例如，碳酸钾，氢氧化钠和氢化钠。至于所用溶剂，可以是脂肪烃如己烷，庚烷，轻石油，环己烷，石油醚；芳香烃如苯，甲苯，二甲苯；卤代烃如氯仿，四氯化碳，二氯甲烷，二氯乙烷，氯苯，二氯苯；醚如乙醚，二异丙醚，二噁烷，THF，乙二醇二甲醚；酮如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮，异佛尔酮，环己酮；酯如甲酸乙酯，乙酸乙酯，乙酸丁酯，碳酸二乙酯；硝基化合物如硝基甲烷，硝基苯；腈如乙腈，异丁腈；酰胺如甲酰胺，N,N-二甲基甲酰胺(以后用DMF表示)，乙酰胺；叔胺如吡啶，三乙胺，二异丙基乙胺，N,N-二甲基苯胺，N,N-二乙基苯胺，N-甲基吗啉；硫化物如二甲亚砜，环丁砜；上述溶剂的混合物。
反应结束后，如果需要，在反应混合物中加水，过滤收集沉淀晶体，或将反应混合物进行常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可用，例如，色谱和重结晶方法进一步纯化。分离得到目标化合物。(制备方法10)
该制备方法服从下面化学式18给出的流程：[化学式18]
Figure A9910563300361
[其中，R1,R5,R6,R7,R10,R33,R34和G定义如上。]1)化合物[ⅩⅩⅩⅥ]可以通过化合物[ⅩⅩⅩⅤ]与式R10-D化合物(其中，D的定义如上)在溶剂中和碱存在下反应来制备。该反应通常在溶剂中进行。反应温度限制在-20-150℃，优选在0-100℃。反应时间限制在片刻至72小时。反应中所用试剂的用量理论上是每1摩尔化合物[ⅩⅩⅩⅤ]用1摩尔式R10-D化合物，但也可以根据反应条件作相应变化。
至于可用于反应的碱，有机碱和无机碱均可以使用，例如，碳酸钾，氢氧化钠和氢化钠等。至于所用溶剂，可以是脂肪烃如己烷，庚烷，轻石油，环己烷，石油醚；芳香烃如苯，甲苯，二甲苯；卤代烃如氯仿，四氯化碳，二氯甲烷，二氯乙烷，氯苯，二氯苯；醚如乙醚，二异丙醚，二噁烷，THF，乙二醇二甲醚；酮如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮，异佛尔酮，环己酮；酯如甲酸乙酯，乙酸乙酯，乙酸丁酯，碳酸二乙酯；硝基化合物如硝基甲烷，硝基苯；腈如乙腈，异丁腈等；酰胺如甲酰胺，DMF，乙酰胺；叔胺如吡啶，三乙胺，二异丙基乙胺，N,N-二甲基苯胺，N,N-二乙基苯胺，N-甲基吗啉；硫化物如二甲亚砜，环丁砜；上述溶剂的混合物。
反应结束后，如果需要，在反应混合物中加水，过滤收集沉淀晶体，或将反应混合物进行常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可用，例如，色谱和重结晶方法进一步纯化。分离得到目标化合物。(制备方法11)
该制备方法服从下面化学式19给出的流程：[化学式19]
Figure A9910563300371
[其中，R1,R5,R6,R7,R25,R26,R27,R33,R34和G定义如上。]例如，每步反应条件如下：1) 由化合物[ⅩⅩⅩⅦ]制备化合物[ⅩⅩⅩⅧ]的方法
化合物[ⅩⅩⅩⅧ]可以通过化合物[ⅩⅩⅩⅦ]与氯磺酸在或不在溶剂中反应来制备。
氯磺酸的用量：相对于1摩尔化合物[ⅩⅩⅩⅦ]，1摩尔至过量均可
溶剂：硫酸
温度：0-70℃
时间：片刻至24小时。
反应结束后，如果需要，在反应混合物中加水，过滤收集沉淀晶体，或将反应混合物进行常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可用，例如，色谱和重结晶方法进一步纯化。分离得到目标化合物。(参见《有机合成集》(Org.Syn.Coll.)，第1卷，第8页(1941))2) 由化合物[ⅩⅩⅩⅧ]制备化合物[ⅩⅩⅩⅨ]的方法
化合物[ⅩⅩⅩⅨ]可以通过化合物[ⅩⅩⅩⅧ]与式R27-OH(其中，R27定义如上)在或不在溶剂中在碱存在下反应来制备。
R27-OH的用量：相对于1摩尔化合物[ⅩⅩⅩⅧ],1摩尔至过量均可
碱：叔胺如三乙胺，或无机碱如碳酸钾
碱的用量：1-2摩尔
溶剂：DMF,1,4-二噁烷等
温度：0-100℃
时间：片刻至24小时。
反应结束后，如果需要，在反应混合物中加水，过滤收集沉淀晶体，或将反应混合物进行常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可用，例如，色谱和重结晶方法进一步纯化。分离得到目标化合物。3) 由化合物[ⅩⅩⅩⅧ]制备化合物[XL]的方法
化合物[XL]可以通过化合物[ⅩⅩⅩⅧ]与式R25R26NH(其中，R25和R26定义如上)在或不在溶剂中，有或没有碱存在下反应来制备。
化合物R25R26NH的用量：相对于1摩尔化合物[ⅩⅩⅩⅧ]，1摩尔至过量均可
碱：有机碱如三乙胺，或无机碱如碳酸钾
碱的用量：1-2摩尔
溶剂：DMF,1,4-二噁烷等
温度：0-100℃
时间：片刻至24小时。
反应结束后，如果需要，在反应混合物中加水，过滤收集沉淀晶体，或将反应混合物进行常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可用，例如，色谱和重结晶方法进一步纯化。分离得到目标化合物。(制备方法12)
该制备方法服从下面化学式20给出的流程：[化学式20]
Figure A9910563300391
[其中，R1,R5,R6,R7,R12,R14,R15,R33,R34和G定义如上，但是，不包括R12是氢或卤素的情况。]1) 由化合物[XLⅠ]制备化合物[XLⅡ]的方法
可以按照日本专利公开(公开未决)平-5-294920所述方法从化合物[XLⅠ]制备化合物[XLⅡ]。2) 由化合物[XLⅡ]制备化合物[XLⅢ]的方法
化合物[XLⅢ]可以通过化合物[XLⅡ]与醚化合物(C2H5O)3P=CR14R15或(C6H5)2P(O)CHR14R15(其中，R14和R15定义如上)在溶剂中反应来制备，条件是如果与化合物(C6H5)3P=CR14R15反应就没有碱存在，如果与化合物(C2H5O)2P(O)CHR14R15反应就有碱存在。
化合物(C6H5)3P=CR14R15或化合物(C6H5)2P(O)CHR14R15的用量：相对于1摩尔化合物[XLⅡ]，为1-2摩尔
溶剂：THF，甲苯等
碱：氢化钠等
碱的用量：相对于1摩尔化合物[XLⅡ]，为1-2摩尔
温度：0-50℃
时间：片刻至24小时。
反应结束后，如果需要，在反应混合物中加水，过滤收集沉淀晶体，或将反应混合物进行常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可用，例如，色谱和重结晶方法进一步纯化。分离得到目标化合物。(制备方法13)
该制备方法服从下面化学式21给出的流程：[化学式21][其中，R1,R5,R6,R7,R16,R17,R33,R34和G定义如上。]1)化合物[XLⅤ]可以通过化合物[XLⅣ]与化合物H2N-O-R17(其中，R17定义如上)反应来制备。
所说反应在低级醇如甲醇，乙醇或异丙醇，或在低级醇和水的混合物中进行。反应温度限制在0-80℃，反应时间限制在片刻至72小时。
反应中化合物H2N-O-R17的用量理论上是每摩尔化合物[XLⅣ]用1摩尔，但也可以根据反应条件采取相应的变化。
化合物H2N-O-R17可以酸加成盐如盐酸盐和硫酸盐的形式用于反应。
本反应也可以加入碱进行，如有机碱包括吡啶；碱金属碳酸盐如碳酸钠，碳酸钾；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠；碱土金属碳酸盐如碳酸钙等。
反应结束后，如果需要，在反应混合物中加水，过滤收集沉淀晶体，或将反应混合物进行常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可用，例如，色谱和重结晶方法进一步纯化。分离得到目标化合物。(制备方法14)
该制备方法服从下面化学式22给出的流程：[化学式22][其中，R1,R5,R6,R7,R11,R33,R34和G定义如上，X4代表溴或碘。]例如，每步反应条件如下：1)由化合物[XLⅥ]制备化合物[XLⅦ]的方法
化合物[XLⅦ]可以先在溶剂中叠氮化化合物[XLⅥ](反应1)，然后在溶剂中与碘化钾或溴化铜(Ⅰ)反应(反应2)来制备。(反应1)
叠氮化剂：亚硝酸钠或亚硝酸钾
叠氮化剂的用量：相对于1摩尔化合物[XLⅥ]，1-2摩尔
溶剂：溴化氢水溶液，硫酸水溶液等
温度：-10-10℃
时间：片刻至5小时。(反应2)
碘化钾或溴化铜(Ⅰ)的用量：相对于1摩尔化合物[XLⅥ]，1摩尔至过量
溶剂：溴化氢水溶液或硫酸水溶液
温度：0-80℃
时间：片刻至24小时。
反应结束后，如果需要，在反应混合物中加水，过滤收集沉淀晶体，或将反应混合物进行常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可用，例如，色谱和重结晶方法进一步纯化。分离得到目标化合物。(参见《有机合成集》(Org Syn.Coll.)，第2卷，第604页(1943)和第1卷，第136页(1932))2) 由化合物[XLⅦ]制备化合物[XLⅧ]的方法
化合物[XLⅧ]可以通过化合物[XLⅦ]与一氧化碳和式R11-OH(其中，R11定义如上)在溶剂中及过渡金属催化剂和碱存在下反应来制备。
催化剂：PdCl2(PPh3)2(其中，Ph代表苯基)等
催化剂的用量：相对于1摩尔化合物[XLⅦ]，催化量至0.5摩尔
R11-OH的用量：相对于1摩尔化合物[XLⅦ]，1摩尔至过量
碱：有机碱如二乙胺
碱的用量：相对于1摩尔化合物[XLⅦ],1-2摩尔
溶剂：DMF
一氧化碳的压力：1-150atm.(大气压)
温度：0-100℃
时间：瞬间至72小时。
反应结束后，如果需要，在反应混合物中加水，过滤收集沉淀晶体，或将反应混合物进行常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可用，例如，色谱和重结晶方法进一步纯化。分离得到目标化合物。(参见《日本化学学会公告》(Bull.Chem.Soc.Jpn.),48(7)，第2075页(1975))(制备方法15)
该制备方法服从下面化学式23给出的流程：[化学式23][其中，R1,R5,R6,R7,R33,R34和G定义如上。]1)化合物[L]可以通过在酸如硫酸存在下水解化合物[XLⅨ]，或用酸如三溴化硼在溶剂如二氯甲烷中处理化合物[XLⅨ]，然后用水处理来制备。
反应温度通常限制在-20-150℃，优选0-100℃。反应时间通常限制在片刻至72小时。反应中酸的用量理论上是每1摩尔化合物[XLⅨ]用1摩尔，但也可以根据反应条件采取相应变化。
反应结束后，如果需要，在反应混合物中加水，过滤收集沉淀晶体，或将反应混合物进行常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要，可用，例如，色谱和重结晶方法进一步纯化。分离得到目标化合物。(制备方法16)
该制备方法服从下面化学式24给出的流程：[化学式24]
Figure A9910563300431
[其中，R1,R5,R6,R7,R33,R34和G定义如上。]1)化合物[LⅡ]可以按照日本专利公开(公开未决)sho 60-248657所述方法由化合物[LⅠ]制备。
下面讨论用于制备本发明化合物的中间体或原料。
用于制备方法5中本发明化合物制备的原料是化学式25所示的嘧啶衍生物，它可，例如，按照下面制备方法17制备。[化学式25][ⅩⅩⅥ][其中，R5,R6,R7和G定义如上。](制备方法17)
该方法是将化学式26所示化合物[LⅢ][化学式26][LⅢ][其中，G和R7定义如上。]与化学式27所示酯衍生物[化学式27][其中，R5和R6定义如上，R35代表C1-C6烷基。]或与化学式28所示烯醇醚衍生物反应。[化学式28][其中，R5,R6和R35定义如上，R36代表C1-C3烷基。]
该反应在或不在溶剂中进行。反应温度通常限制在50-200℃。反应时间通常限制在1-100小时。反应中所用试剂的用量理论上是每1摩尔化学式26化合物[LⅢ]用1摩尔化学式27的酯衍生物或化学式28的烯醇醚，但也可以根据反应条件作相应变化。至于所用溶剂，可以是脂肪烃如己烷，庚烷，辛烷，轻石油；芳香烃如苯，甲苯，乙苯，二甲苯，1,3,5-三甲基苯；卤代烃如氯苯，二氯苯，三氯苯；醚如1,4-二烷，四氢呋喃，乙二醇二甲醚，甲基叔丁醚；硝基化合物如硝基甲烷，硝基苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺；硫化物如二甲亚砜，环丁砜；上述溶剂的混合物等。另外，酸如对甲苯磺酸可以用作反应的催化剂。
反应结束后，反应混合物进行浓缩，或将反应混合物进行常规后处理如加入水中，用有机溶剂萃取并干燥或浓缩有机相。如果需要，可用，例如，色谱和重结晶方法进一步纯化。由此可以得到目标化合物[ⅩⅩⅥ]。
用于制备方法5中本发明化合物制备的原料是化学式29所示的苄基卤化物衍生物：[化学式29][ⅩⅩⅣ][其中，X3代表氯或溴，R1,R2,R3和R4定义如上。]也可以，例如，按照Jikken Kagaku Kouza19(第4版，日本化学学会版，MaruzenCompany Ltd.,第428-429页)中公开的方法制备。(制备方法19)
用于制备方法1中本发明化合物制备的原料是化学式30所示的苄胺衍生物：[化学式30]
Figure A9910563300452
[Ⅰ][其中，R1,R2,R3和R4定义如上。]也可以，例如，用下面化学式31所示流程制备。[化学式31][其中，R1,R2,R3和R4及X3定义如上。]1)化合物[LⅥ]可以通过化合物[ⅩⅩⅣ]所示苄基卤化物衍生物与邻苯二甲酰亚胺在溶剂中及碱存在下反应制备。反应温度通常限制在0-200℃。反应时间通常限制在1-100小时。至于可用于反应的碱，可用无机碱如氢化钠和碳酸钾。碱的用量理论上是每1摩尔化合物[ⅩⅩⅣ]用1摩尔，但也可以根据反应条件作相应变化。反应中所用邻苯二甲酰亚胺的用量理论上是每1摩尔化合物[ⅩⅩⅣ]用1摩尔，但也可以根据反应条件作相应变化。至于溶剂，可以用二甲基甲酰胺，DME等。
反应结束后，反应混合物进行浓缩，或将反应混合物进行常规后处理如加入水中，用有机溶剂萃取并干燥或浓缩有机相。如果需要，可用，例如，色谱和重结晶方法进一步纯化。由此可以得到目标化合物[LⅥ]。2)化合物[Ⅰ]可以通过化合物[LⅥ]与肼水合物在溶剂中反应制备。反应温度通常限制在-10-100℃。反应时间通常限制在1-100小时。用于反应的肼水合物的用量理论上是每1摩尔化合物[LⅥ]用1摩尔，但也可以根据反应条件作相应变化。至于溶剂，可以用甲醇，乙醇，异丙醇等。
反应结束后，反应混合物进行浓缩或将反应混合物进行常规后处理如加入水中，用有机溶剂萃取并干燥或浓缩有机相。如果需要，可用，例如，色谱和重结晶方法进一步纯化。由此可以得到目标化合物[Ⅰ]。
另外，化合物[ⅩⅩⅣ]所示苄基卤化物衍生物和化合物[Ⅰ]所示苄胺衍生物是公开的，例如，公开于USP5683966,WO9504461,WO9735845或WO9747607，或者用下面所述方法制备。
本发明化合物具有极有效的除草活性，而且，其中一些对作物和杂草表现出极好的选择性。更具体地，本发明化合物在叶片或土壤处理方面对下列各种引起麻烦的杂草有极强的除草活性。蓼科杂草：
荞麦蔓(Polygonum convolvulus)，大马蓼(Polygonum lapathifolium)，宾州蓼(Polygonum pensylvanicum)，春蓼(Polygonum pericaria)，皱叶酸模(Rumex crispus)，钝叶酸模(Rumex obtusifolius)，矮虎杖(Polygonum cuspidatum)马齿苋科杂草：
马齿苋(Portulaca oleracea)石竹科杂草：
繁缕(Stellaria media)藜科杂草：
藜(Chenopodium album)，地肤(Kochia scoparia)苋科杂草：
反枝苋(Amaranthus retroflexus)，小苋(Amaranthus hybridus)十字花科(brassicaceous)杂草：
野萝卜(Raphanus raphanistrum)，田白芥(Sinapis arvensis)，荠菜(Capsella bursa-pastoris)豆科(fabaceous)杂草：
大果田菁(Sesbania exaltata)，钝叶决明(Cassia obtusifolia)，扭曲山马蝗(Desmodium tortuosum)，白车轴草(Trifolium repens)锦葵科杂草：
苘麻(Abutilon theophrasti)，刺黄花稔(Sida spinosa)堇菜科杂草：
田堇菜(Viola arvensis)，野堇菜(Viola tricolor)茜草科杂草：
猪殃殃(cleavers)(Galium aparine)旋花科杂草：
裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)，圆叶牵牛(Ipomoea purpurea)，全叶牵牛(Ipomoeahederacea var.integriusscula)，多洼牵牛(Ipomoea lacunosa)，田旋花(Convolvulusarvensis)唇形科杂草：
小野芝麻(Lamium purpureum)，宝盖草(Lamium amplexicaule)茄科杂草：
多花单冠毛菊(Datura stramonium)，龙葵(Solanum nigrum)玄参科杂草：
波斯水苦荬(Veronica perica)，常春藤叶婆婆纳(Veronica hederaefolia)混合杂草：
宾州苍耳(Xanthium persylvanicum)，向日葵(Helianthus annuus)，无味田菊(Matricaria perforata或inodora)，珍珠菊(Chrysanthemum segetum)，香甘菊(Matricariamatricarioides)，豚草(Ambrosia artemisiifolia)，三裂叶豚草(Ambrosia trifida)，加拿大飞蓬(Erigeron canadensis)，日本艾蒿(Artemisia princeps)，加拿大一枝黄花(Solidagoaltissima)紫草科杂草：
沼泽勿忘草(Myosotis arvensis)萝摩(艹)科杂草：
斜利亚马利筋(Asclepias syriaca)大戟科杂草：
泽漆(Euphorbia helioscopia)，美洲地锦草(Euphorbia maculata)禾本科杂草：
稗草(Echinochloa cnus-galli)，狗尾草(Setaria viridis)，费代狗尾草(Setaria faberi)，马唐(Digitaria sanguinalis)，牛筋草(Eleusine indica)，早熟禾(Poa annua)，鼠尾看麦娘(Alopecurus mysuroides)，野燕麦(Avena fatua)，阿刺伯高梁(Sorghum halepense)，匍匐冰草(Agropyron repens)，旱雀麦(Bromus tectortum)，狗牙根(Cynodon dactylon)，秋稷(Panicum dichotomiflorum)，德克萨斯稷(Panicum texanum)，二色蜀黍(Sorghumvulgare)鸭跖草科杂草：
鸭跖草(Commelina communis)木贼科杂草：
问荆(Equisetum arvense)莎草科杂草：
碎米莎草(Cyperus iria)，香附子(Cyperus rotundus)，铁荸荠(Cyperus esculentus)
而且，一些本发明化合物对主要作物如玉米(Zea mays)，小麦(Triticumaestivum)，大麦(Hordeum vulgare)，稻(Oryza sativa)，高梁(Sorghum bicolor)，大豆(Glycine max)，棉花(Gossypium属)，甜菜(Beta vulgaris)，花生(Arachis hypogaea)，向日葵(Helianthus annuus)和canola(Brassica napus)；园艺作物如花和装饰用植物；及蔬菜没有明显植物毒性。
本发明化合物可以有效地控制给大豆(Glycine max)，玉米(Zea mays)，小麦(Triticum aestivum)等作物的无耕作种植带来一些麻烦的各种杂草。而且，本发明化合物对作物没有明显的植物毒性。
本发明化合物对下列可能使稻谷地灌溉出麻烦的各种杂草有除草活性。禾本科杂草：
稗草(Echinochloa oryzicola)玄参科杂草：
陌上菜(Lindemia procumbens)千屈菜科杂草：
节节菜(Potala indica)，圆柱形水苋(Ammannia multiflora)沟繁缕科杂草：
昙花柄沟繁缕(Elatine triandra)莎草科杂草：
异型莎氧(Cyperus difformis)，锐鹿藨草(Scirpus juncoides)，牛毛毡(Eleocharisacicularis)，被粗伏毛莎草(Cyperus serotinus)，欧菱(Eleocharis kuroguwai)雨久花科杂草：
鸭舌草(Monochoria vaginalis)泽泻科杂草：
瓜皮草(Sagittaria pygmaea)，瓜皮草(Sagittaria trifolia)，泽泻(Alisma canaliculatum)眼子菜科杂草：
分离眼子菜(Potamogeton distinctus)伞形科杂草：
watercelery sp.(Oenanthe javanica)
而且，本发明化合物对移植的稻谷没有明显的植物毒性。
本发明化合物还可以控制生长在或将会生长在果园，绿地，草坪，森林，水道，水渠，或其它非种植土地上的许多种类的杂草。另外，本发明化合物还对生长在或将会生长在水道或水渠中的各种水草如水风信子(Eichhomia crassipes)有除草活性。
本发明化合物有与公开于国际专利公开WO 95/34659的说明书中公开的除草化合物基本相同的特性。对于耐药量是通过引入上述说明书中所述除草耐药量基因给所说作物的种植作物情况，本发明化合物用量可以比用于种植的没有耐药量的普通作物的除草剂的用量大，这样可以使它更有效地控制其它不需要的杂草。
当本发明化合物被用作除草剂的活性成分时，它常常与固体或液体载体，稀释剂，表面活性剂或其它辅剂混合，制成可乳化浓缩物，可湿粉末，可流动物，颗粒，浓缩的乳液，水分散颗粒或其它制剂。
这些制剂可以含有0.001-80(重量)％作为活性成分的本发明化合物，优选0.005-70(重量)％。
固体载体可以包括，例如，下列材料的精细粉末或颗粒：无机精细粉末如高岭土，attapulgite土，膨润土，酸性土，叶蜡石，滑石，硅藻土和方解石；有机精细粉末如胡桃壳粉；水溶性有机精细粉末如尿素；无机盐精细粉末如硫酸铵；和合成的氧化硅水合物精细粉末。
液体载体可以包括，例如，芳香烃如甲基萘，苯基二甲苯基乙烷和烷基苯(如二甲苯)；醇如异丙醇，乙二醇和2-乙氧基乙醇；酯如邻苯二甲酸二烷基酯；酮如丙酮，环己酮和异佛尔酮；矿物油如机油；植物油如豆油和棉籽油；二甲亚砜，N,N-二甲基甲酰胺，乙腈，N-甲基吡咯烷酮和水。
被用作乳化剂，分散剂或铺展剂的表面活性剂有阴离子表面活性剂，如烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，烷基芳基磺酸盐，二烷基磺基琥珀酸盐和聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸盐，及非离子表面活性剂，如聚氧乙烯烷基醚，聚氧乙烯烷基芳基醚，聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物，脱水山梨糖醇脂防酸酯和聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
例如，木素磺酸盐，藻酸盐，聚乙烯醇，阿拉伯胶，CMC(羟甲基纤维素)和PAP(异丙酸磷酸盐)等也可被用作辅剂。
本发明化合物常常被配制好然后在土壤出现杂草之前或之后用于土壤处理。土壤处理包括土壤表面处理和掺入土壤。叶片处理包括应用在所有植物上和直接用在需要被除去的杂草上而避开作物。
而且，通过与其它除草剂混合肯定可以提高除草剂的功效。而且，本发明化合物可以与杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，杀真菌剂，杀菌剂，植物生长调节剂，肥料和土壤改良剂混合使用或配合使用。
除草剂的实例包括莠去津，氰草津，二甲丙乙净，嗪草酮，扑草净，西玛津，西草净，绿麦隆，敌草隆，杀草隆，伏草隆，异丙隆，利谷隆，苯噻隆，溴苯腈，碘苯腈，乙丁烯氟灵，二甲戊乐灵，氟乐灵，氟锁草醚，三氟羧草醚，甲羧除草醚，甲氧除草醚，氟磺胺草醚，克阔乐，噁草灵，oxadiargyl，乙氧氟草醚，carfentrazone-ethyl,flumiclorac-pentyl,flumioxazine,fluthiacet-methyl,sulfentrazone,thidiazimin,azafenidin,pyraflufen-ethyl,cinidon-ethyl，双苯唑快，敌草快，百草枯，2,4-D,2,4-DB,DCPA,MCPA,MCPB，稗草胺，二氯吡啶酸，麦草畏，氟硫草定，氟草烟，2甲4氯丙酸，naploanilide，酚硫杀，快杀稗，绿草定，thiazopyr，乙草胺，甲草胺，丁草胺，乙酰甲草胺，异丙甲草胺，丙草胺，毒草胺，苄嘧黄隆，绿黄隆，绿嘧黄隆，halosulfuron-methyl，甲黄隆，烟嘧黄隆，primisulfuron-methyl，吡嘧黄隆，嘧黄隆(sulfometuron-ethyl)，嘧黄隆(thifensulfuron-methyl)，醚苯黄隆，苯黄隆，oxasulfuron,iodosulfuron,azimsulfuron,cloransulam-methyl,cyclosulfamuron,flumetsulam,flupyrsulfuron，啶嘧黄隆，imazosulfuron,metosulam,diclosulam,prosulfuron,rimsulfuron,triflusulfuron-methyl,ethoxysulfuron,sulfosulfuron,imazamethabenz-methyl，灭草烟，灭草喹，咪草烟，imazameth,imazamox,flucarbazone,pyribenzoxim,bispyribac-sodium,pyriminobac-methyl,pyrithiobac-sodium，禾草灭，烯草酮，稀禾定，肟草酮，tepraloxydim,dichlofop-methyl,fenoxaprop-ethyl，高噁唑禾草灵，fluazifop-butyl，吡氟禾草灵，吡氟氯禾灵，喹禾灵，cyhalofop-butyl,clodinafop-propargyl，吡草酮，广灭灵，吡氟草胺，哒草伏，吡唑特，苄草唑，呋草酮，isoxaflutole,sulcotrione,mesotrione,isoxachlortole，草铵磷，草甘磷，灭草松，杀草丹，溴丁酰草胺，抑草磷，丁草特，哌草丹，dimethenamid,fentrazamide,DSMA,EPTC，禾草畏，异噁草胺，mefenacet，草达灭，MSMA，哌草磷，稗草畏，敌稗，哒草特，野燕畏，cafenstrol，胺草唑，fluthiamide,diflufenzopyr,triaziflam,pentoxazone,epoprodan,metobenzuron,oxaziclomefone,isoproazol和indanofan。
上述化合物公开在《农场化学手册》(Fann Chemicals Handbook),1995(MeisterPublishing Company出版)的条目里；以及AG CHEM NEW COMPOUND REVIEW，第13卷，1995，第15卷，1997，第16卷，1998(AG CHEM INFORMATIONSER VICES出版)；和”Josouzai Kenkyu Souran”(Hakuyu-sha出版)上。
在用本发明化合物作除草剂的活性成分的情况下其用量可以根据天气条件，制剂形式，使用时间，使用方法，土壤条件，目标作物或作物类，目标杂草或杂草类等变化，但通常用量为每公顷0.01-20,000g，优选每公顷1-2,000g。如果将本发明化合物制成可乳化浓缩物，可湿粉末，可流动物，浓缩的乳液，水分散颗粒等，通常是将本发明化合物用10-1000L水(如果必要，水中可以包括辅剂如铺展剂)稀释，使得规定量的活性成分可以施在每一公顷地里。颗粒制剂和一些流动型制剂通常不用稀释即可使用。
这里所说辅剂(如果需要)除了包括上述表面活性剂之外还包括聚氧乙烯树脂酸(酯)，木素磺酸盐，枞酸酯，二萘基甲磺酸酯，农作物浓缩油，以及蔬菜油如豆油，玉米油，棉籽油和葵瓜子油。本发明化合物还被用作帮助收获的活性成分，如棉花(Gossiyum spp.)的脱叶剂和干燥剂，以及马铃薯的(Solanum tuberosum)干燥剂。在这些情况下，本发明化合物常常以它们被用作除草剂活性成分的相同方式制剂，而且可以独自或与其它帮助收获的物质混合用于收获作物之前的叶片处理。
下面，本文将通过制备实施例，制剂实施例和试验实施例更具体地解释本发明，但所说实施例不以任何方式限制本发明。以各实施例为基础，在下面表1-4中用化合物编号代表本发明化合物。制备实施例1(本发明化合物2-1的制备)1)将10g化合物[1a]溶解于100mL甲苯中。加入7.2g硫光气后加热回流3小时。浓缩反应混合物得到12.2g化合物[1b]。2)将3.4g氢化钠悬浮于10mL二甲基甲酰胺，并在5℃或以下温度向其中滴加12.5g化合物[1h]，然后在室温搅拌30分钟。接着，滴加12.2g化合物[1b]。添加完成后将反应混合物放置2天，然后将其倒入水中，并用乙醚萃取。水相用稀盐酸中和，用乙醚萃取。所得有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤，干燥并浓缩。所得晶体用4∶1己烷∶乙醚混合溶剂洗涤，得到14.3g化合物[1c]。
[1H-NMR(250MHz,CDCl3,TMSδ(ppm))5.68(2H,s),6.36(1H,s),6.78 to 6.82
(1H,m),7.13(1H,dd,J=7.96Hz),7.37 to 7.41(1H,m),8.06(1H,S)]3)将13.3g化合物[1c]溶解于50mL二甲基甲酰胺。之后，加入5.7g三乙胺，并冷却到10℃。加入8.0g甲基碘并搅拌1小时。然后，将反应混合物倒入水中，用乙醚萃取，稀盐酸洗涤，然后干燥并浓缩。得到的剩余物经硅胶色谱(洗脱剂，己烷∶乙酸乙酯=7∶1)纯化，得到9.14g化合物[1d]。
[1H-NMR(250MHz,CDCl3,TMSδ(ppm))2.57(3H,s),5.42(2H,s),6.65(1H,s),
6.70(1H,dd,J=7.96Hz,1.46Hz),7.16(1H,dd,J=7.96Hz),7.42(1h,dd,J=7.96Hz,
1.46Hz)]4)将9.1g化合物[1d]溶解于100mL氯仿中。冰冷却条件下加入12g间氯过苯甲酸并搅拌24小时。然后，在反应混合物中倒入乙酸乙酯并用饱和碳酸钾水溶液洗涤。干燥并浓缩产物，用异丙醇洗涤所得晶体，得到10.3g化合物[1e]。
[1H-NMR(250MHz,CDCl3,TMSδ(ppm))3.48(3H,s),5.71(2H,s),6.63 to
6.66(1H,m),7.01(1H,s),7.14(1H,dd,J=7.96Hz),7.39 to 7.43(1H,m)]5)冰冷却条件下向含有4.6g化合物[1e]的40mL异丙醇悬浮液中鼓入氨气15分钟。将反应物倒入水中并用乙醚萃取。有机相用稀盐酸稀释，干燥并浓缩。所得晶体用乙醚洗涤，得到1.86g化合物[1f]。m.p.209.2℃(分解)。6)将1.50g化合物[1f]倒入15g 40％氯乙醛水溶液和7.5g二噁烷的混合物，加热回流3小时。用冰冷却反应混合物，过滤收集沉淀的晶体。将该晶体溶解于叔丁基甲醚，干燥并浓缩。所得剩余物经硅胶色谱(洗脱剂，氯仿和氯仿∶乙酸乙酯=20∶1)纯化，得到0.31g化合物[1g](本发明化合物2-1)。m.p.191.5℃。制备实施例2(本发明化合物1-1的制备)
Figure A9910563300541
1)冰冷却条件下将3.3g化合物[1e]倒入20mL乙醇胺，然后在室温下放置过夜。将反应混合物倒入水中，过滤收集沉淀的晶体。用水洗涤该晶体并干燥，得到1.02g化合物[2a]。mp.259.3℃(分解)。2)将0.9g化合物[2a]倒入5g多磷酸盐中，并在100-120℃搅拌4小时。将反应混合物倒入冰水中，过滤除去沉淀的晶体。滤液用饱和碳酸氢钠水溶液中和，用乙酸乙酯萃取。干燥和浓缩有机相，得到77mg化合物[2b](本发明化合物1-1)。m.p.139.7℃。制备实施例3(本发明化合物3-1的制备)
Figure A9910563300542
1)将4.6g化合物[3a]和10g化合物[3b]溶解于10mL乙醇，并将混合物加热回流3小时。将反应混合物冷却到室温，萃取并过滤除去沉淀的晶体。浓缩滤液，得到6.7g粗化合物[3c]。2)将6.7g化合物[3c]溶解于60mL DMF，并在其中加入5.0g碳酸钾和8.7g2,3-二氯苄基溴，然后将混合物放置过夜。在混合物中加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤，硫酸镁干燥并浓缩。剩余物经硅胶色谱(洗脱剂，己烷∶乙酸乙酯=3∶1)纯化，得到0.55g化合物[3d](本发明化合物3-1)。m.p.149.5℃。
下列表1-4列出了标有化合物编号的本发明化合物，但本发明化合物并不仅限于此。
下式代表的化合物列于表1和2。
Figure A9910563300551
[表1]
化合物#  R1  R2  R3  R4  R5  R6
 1-11-21-31-41-51-61-71-81-91-101-111-121-131-141-151-161-171-181-191-201-211-221-231-241-25  ClClHHHCH3HHHCF3HHHClClHHHClClClClClClCl  ClHClHHHCH3HHHCF3HHHHClClHClClClClClClCl  HHHClHHHCH3HHHCF3HClHClHClClHCH3HCF3HOCH3  HHHHClHHHCH3HHHCF3HClHClClHClHCH3HCF3H  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3
[表2]
化合物#  R1  R2  R3  R4  R5  R6
 1-261-271-281-291-301-311-321-331-341-351-361-37  ClClClClClClClClClClClCl  ClClClClClClClClClClClCl  HCH2OCH3HOCH(CH3)2HNO2HNH2HHHH  OCH3HCH2OCH3HOCH(CH3)2HNO2HNH2HHH  HHHHHHHHHHCH3CH3  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF2ClCF2ClCF3
下式代表的化合物列于表3和4。
Figure A9910563300571
[表3]
化合物#  R1  R2  R3  R4  R5  R6
 2-12-22-32-42-52-62-72-82-92-102-112-122-132-142-152-162-172-182-192-202-212-222-232-242-25  ClClHHHCH3HHHCF3HHHClClHHHClClClClClClCl  ClHClHHHCH3HHHCF3HHHHClClHClClClClClClCl  HHHClHHHCH3HHHCF3HClHClHClClHCH3HCF3HOCH3  HHHHClHHHCH3HHHCF3HClHClClHClHCH3HCF3H  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3
[表4]
化合物#  R1  R2  R3  R4  R5  R6
 2-262-272-282-292-302-312-322-332-342-352-362-37  ClClClClClClClClClClClCl  ClClClClClClClClClClClCl  HCH2OCH3HOCH(CH3)2HNO2HNH2HHHH  OCH3HCH2OCH3HOCH(CH3)2HNO2HNH2HHH  HHHHHHHHHHCH3CH3  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF2ClCF2ClCF3
下式代表的化合物列于表5和6。
Figure A9910563300591
[表5]
化合物#  R1  R2  R3  R4  R5  R6
 3-13-23-33-43-53-63-73-83-93-103-113-123-133-143-153-163-173-183-193-203-213-223-233-243-25  ClClHHHCH3HHHCF3HHHClClHHHClClClClClClCl  ClHClHHHCH3HHHCF3HHHHClClHClClClClClClCl  HHHClHHHCH3HHHCF3HClHClHClClHCH3HCF3HOCH3  HHHHClHHHCH3HHHCF3HClHClClHClHCH3HCF3H  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3
[表6]
化合物#  R1  R2  R3  R4  R5  R6
 3-263-273-283-293-303-313-323-333-343-353-363-37  ClClClClClClClClClClClCl  ClClClClClClClClClClClCl  HCH2OCH3HOCH(CH3)2HNO2HNH2HHHH  OCH3HCH2OCH3HOCH(CH3)2HNO2HNH2HHH  HHHHHHHHHHCH3CH3  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF2ClCF2ClCF3
下面给出制剂实施例。“份”代表重量份额。制剂实施例1
将本发明化合物1-1至1-37,2-1至2-37或3-1至3-37各50份，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和45份合成的氧化硅水合物磨成粉并混合，得到各化合物的可湿粉末。制剂实施例2
将本发明化合物1-1至1-37,2-1至2-37或3-1至3-37各10份，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚，6份十二基苯磺酸酯，35份二甲苯和35份环己酮充分混合，得到各化合物的可乳化浓缩物。制剂实施例3
将本发明化合物1-1至1-37,2-1至2-37或3-1至3-37各2份，2份合成的氧化硅水合物，2份木素磺酸钙，30份膨润土和64份高岭土磨成粉并充分混合。加水后捏合所得混合物，然后制粒并干燥，得到各化合物的颗粒。制剂实施例4
将本发明化合物1-1至1-37,2-1至2-37或3-1至3-37各25份，50份10％聚乙烯醇水溶液和25份水混合。湿磨直到平均粒径小于或等于5μm，得到各化合物的可流动物体。制剂实施例5
在每份10％聚乙烯醇水溶液中加入本发明化合物1-1至1-37,2-1至2-37或3-1至3-37各5份。将各混合物乳化并用匀化器搅散，直到平均直径小于或等于10μm，再加入55份水，得到各化合物的浓乳液。
下面的试验实施例中本发明化合物被作为除草剂的有效活性成分。试验实施例1
在一些直径10cm，深10cm的柱形塑料罐中装上土，然后种入苘麻(Abutilontheophrasti)，牵牛(Ipomoea)和稗草(Echinochloa crus-galli)种子。这些被试验的植物在暖房中生长14天。根据制剂实施例2将本发明化合物1-1制成可乳化浓缩物，然后按配方用含有铺展剂的水稀释，并以每公顷1000升的量用喷雾器将该稀释液均匀喷洒在试验植物的叶片上。施用后让试验植物在暖房中生长8天，之后，测定试验化合物除草活性。结果显示，当以500g/ha(公顷)的剂量使用化合物1-1时苘麻，牵牛和稗草的生长完全被控制。试验实施例2
在一些直径10cm，深10cm的柱形塑料罐中装上土，然后种入苘麻(Abutilontheophrasti)种子。这些被试验的植物在暖房中生长14天。根据制剂实施例2将本发明化合物2-1制成可乳化浓缩物，然后按配方用含有铺展剂的水稀释，并以每公顷1000升的量用喷雾器将该稀释液均匀喷洒在试验植物的叶片上。施用后让试验植物在暖房中生长8天，之后，测定试验化合物除草活性。结果显示，当以500g/ha(公顷)的剂量使用化合物2-1时苘麻的生长完全被控制。试验实施例3
在一些直径10cm，深10cm的柱形塑料罐中装上土，然后种入苘麻(Abutilontheophrasti)和裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)种子。这些被试验的植物在暖房中生长14天。根据制剂实施例2将本发明化合物3-1制成可乳化浓缩物，然后按配方用含有铺展剂的水稀释，并以每公顷1000升的量用喷雾器将该稀释液均匀喷洒在试验植物的叶片上。施用后让试验植物在暖房中生长8天，之后，测定试验化合物除草活性。结果显示，当以2000g/ha(公顷)的剂量使用化合物3-1时苘麻和裂叶牵牛的生长完全被控制。试验实施例4
在一些直径10cm，深10cm的柱形塑料罐中装上土，然后种入苘麻(Abutilontheophrasti)和裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)种子。之后，根据制剂实施例2将本发明化合物1-1制成可乳化浓缩物，然后按配方用水稀释，并以每公顷1000升的量用喷雾器将该稀释液均匀喷洒在土壤表面。施用后让试验植物在暖房中生长9天，之后，测定试验化合物除草活性。结果显示，当以2000g/ha(公顷)的剂量使用化合物1-1时苘麻和裂叶牵牛的出现完全被控制。试验实施例5
在一些直径10cm，深10cm的柱形塑料罐中装上土，然后种入裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)种子。之后，根据制剂实施例2将本发明化合物2-1制成可乳化浓缩物，然后按配方用水稀释，并以每公顷1000升的量用喷雾器将该稀释液均匀喷洒在土壤表面。施用后让试验植物在暖房中生长9天，之后，测定试验化合物除草活性。结果显示，当以2000g/ha(公顷)的剂量使用化合物2-1时裂叶牵牛的出现完全被控制。试验实施例6
在一些直径10cm，深10cm的柱形塑料罐中装上土，然后种入苘麻(Abutilontheophrasti)种子。之后，根据制剂实施例2将本发明化合物3-1制成可乳化浓缩物，然后按配方用水稀释，并以每公顷1000升的量用喷雾器将该稀释液均匀喷洒在土壤表面。施用后让试验植物在暖房中生长9天，之后，测定试验化合物除草活性。结果显示，当以2000g/ha(公顷)的剂量使用化合物3-1时苘麻的出现完全被控制。试验实施例7
在一些直径9cm，深11cm的柱形塑料罐中装上土，然后种入稗草(Echinochloaoryzicola)和锐鹿草(Scirpus juncoides)种子。灌溉上述罐直到达到稻田条件，并将试验植物放在暖房中生长。12天后根据制剂实施例2将本发明化合物1-1制成可乳化浓缩物，并按配方用水稀释，然后按每公亩50升的量施到水的表面。施用后让试验植物在暖房中生长9天，之后，测定试验化合物的除草活性。当以500g/ha的剂量使用化合物1-1时稗草和锐鹿草的生长完全被控制。试验实施例8
在一些直径9cm，深11cm的柱形塑料罐中装上土，然后种入稗草(Echinochloaoryzicola)种子。灌溉上述罐直到达到稻田条件，并将试验植物放在暖房中生长。12天后根据制剂实施例2分别将本发明化合物2-1和化合物3-1制成可乳化浓缩物，并按配方用水稀释，然后按每公亩50升的量施到水的表面。施用后让试验植物在暖房中生长9天，之后，测定试验化合物的除草活性。当以500g/ha的剂量分别使用化合物2-1和3-1时稗草的生长完全被控制。
使用本发明化合物可以得到极好的除草效果。

Claims (19)

1．下列通式的嘧啶酮衍生物：其中，R1代表氢，卤素，C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；R2代表氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，OR8,SR9,NHR10,COOR11,COR12,SO2R13,NO2或CN；R3代表氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C3烷氧基C1-C3烷基，OR8,SR9,NHR10,COOR11,COR12,SO2R13,C(R12)=C(R14)(R15),NO2或CN；R4代表氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C3烷氧基C1-C3烷基，OR8,SR9,NHR10,COOR11,COR12,SO2R13,CH=C(R14)(R15),C(R16)=NOR17,NO2或CN；R5代表氢，卤素，或C1-C3烷基；R6代表C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；R7代表氮原子或CH；其中R8代表氢，C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，C3-C8链烯基，C3-C8卤代链烯基，C3-C8炔基，C3-C8卤代炔基，C3-C10环烷基，C3-C10卤代环烷基，C3-C10环烯基，C3-C10卤代环烯基，C1-C5烷基羰基，C1-C5卤代烷基羰基，C3-C6环烷基羰基，C3-C6卤代环烷基羰基，C1-C6烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷基羰基C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6卤代烷氧羰基，C3-C10环烷氧基羰基，羧基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10卤代烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C1-C10卤代烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C3-C10环烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10卤代环烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10卤代环烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C3-C10环烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C1-C6烷氧C1-C6烷基，C1-C6烷氧C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷氧C1-C6烷基，C1-C6卤代烷氧C1-C6卤代烷基，C1-C6烷硫C1-C6烷基，C1-C6烷硫C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷硫C1-C6烷基，C1-C6卤代烷硫C1-C6卤代烷基，氰基C1-C4烷基，具有一个或多个取代基的芳基，具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基或具有一个或多个取代基的芳基羰基；R9代表氢，C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，C3-C8链烯基，C3-C8卤代链烯基，C3-C8炔基，C3-C8卤代炔基，C3-C10环烷基，C3-C10卤代环烷基，C3-C10环烯基，C3-C10卤代环烯基，C1-C5烷基羰基，C1-C5卤代烷基羰基，C3-C6环烷基羰基，C3-C6卤代环烷基羰基，C1-C6烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷基羰基C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6卤代烷氧羰基，C3-C10环烷氧基羰基，羧基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10卤代烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C1-C10卤代烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C3-C10环烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10卤代环烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10卤代环烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C3-C10环烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C1-C6烷氧C1-C6烷基，C1-C6烷氧C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷氧C1-C6烷基，C1-C6卤代烷氧C1-C6卤代烷基，C1-C6烷硫C1-C6烷基，C1-C6烷硫C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷硫C1-C6烷基，C1-C6卤代烷硫C1-C6卤代烷基，氰基C1-C4烷基，具有一个或多个取代基的芳基，具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基，具有一个或多个取代基的芳基羰基或SR18；R10代表氢，C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，C3-C8链烯基，C3-C8卤代链烯基，C3-C8炔基，C3-C8卤代决基，C3-C10环烷基，C3-C10卤代环烷基，C3-C10环烯基，C3-C10卤代环烯基，C1-C5烷基羰基，C1-C5卤代烷基羰基，C3-C6环烷基羰基，C3-C6卤代环烷基羰基，C1-C6烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷基羰基C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6卤代烷氧羰基，C3-C10环烷氧基羰基，羧基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10卤代烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C1-C10卤代烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C3-C10环烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10卤代环烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10卤代环烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C3-C10环烷氧羰基C1-C5卤代烷基，C1-C6烷氧C1-C6烷基，C1-C6烷氧C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷氧C1-C6烷基，C1-C6卤代烷氧C1-C6卤代烷基，C1-C6烷硫C1-C6烷基，C1-C6烷硫C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷硫C1-C6烷基，C1-C6卤代烷硫C1-C6卤代烷基，氰基C1-C4烷基，具有一个或多个取代基的芳基，具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基，具有一个或多个取代基的芳基羰基或SR18,SOR19或SO2R20；R11代表氢，C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基，N(R21)(R22)基团，N=C(R21)(R22)基团，羧基C1-C3烷基，C1-C5烷氧羰基C1-C3烷基，C1-C5卤代烷氧羰基C1-C3烷基，C3-C6环烷氧羰基C1-C3烷基或C3-C8烯氧羰基C1-C3烷基；R12代表氢，氯，C1-C5烷基，C1-C5卤代烷基，C3-C6环烷基，C3-C6卤代环烷基或N(R23)(R24)；R13代表氯，C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，N(R25)(R26)或OR27；R14代表氢，卤素，C1-C3烷基；R15代表氢，COOR28或CN；R16代表氢，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基；R17代表氢，C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，C3-C6环烷基，C3-C6卤代环烷基，C3-C5链烯基，C3-C5卤代链烯基，C3-C5炔基，C3-C5卤代炔基，羧基C1-C3烷基，C1-C5烷氧羰基C1-C3烷基，具有一个或多个取代基的芳基或具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基；R18代表C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基或具有一个或多个取代基的芳基；R19代表C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基或具有一个或多个取代基的芳基；R20代表C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基或具有一个或多个取代基的芳基；R21代表氢或C1-C5烷基；R22代表氢，C1-C5烷基，C1-C5卤代烷基或具有一个或多个取代基的芳基；R23代表氢，C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，C3-C10环烷基，C3-C10卤代环烷基或具有一个或多个取代基的芳基；R24代表氢，C1-C10烷基或C1-C10卤代烷基；R25代表氢，C1-C5烷基或C1-C5卤代烷基；R26代表氢，C1-C10烷基或C1-C10卤代烷基；R27代表C1-C10烷基；R28代表氢，C1-C10烷基，C1-C10卤代烷基，C3-C10环烷基，C3-C10卤代环烷基或具有一个或多个取代基的芳基；和G代表下式的G-1,G-2,G-3,G-4或G-5：
Figure A9910563300051
Figure A9910563300053
G-1                      G-2                G-3-CE13=N-  -N=CE14-G-4        G-5[其中，E1,E2,E3,E4,E5,E6,E7,E8,E9,E10,E11,E12,E13或E14分别代表氢，卤素或C1-C3烷基]。
2．权利要求1的嘧啶酮的衍生物，其中在具有一个或多个取代基的芳基，具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基或具有一个或多个取代基的芳基羰基的定义中的芳基部分是苯基，它可带有，相同或不同的，至少一个选自卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，-NO2和CN的取代基。
3．权利要求1或2的嘧啶酮的衍生物，其中R1是氢或卤素。
4．权利要求1-3之一的嘧啶酮的衍生物，其中R2是氢或卤素。
5．权利要求1-4之一的嘧啶酮的衍生物，其中R3是氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，OR8,NHR10,COOR11,COR12,NO2或CN；
6．权利要求1-5之一的嘧啶酮的衍生物，其中R4是氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，OR8,SR9,NHR10,COOR1,COR12,NO2或CN。
7．权利要求1-6之一的嘧啶酮衍生物，其中R5是氢。
8．权利要求1-7之一的嘧啶酮衍生物，其中R6是C1-C3卤代烷基。
9．权利要求1-8之一的嘧啶酮衍生物，其中R7是氮。
10．权利要求1-8之一的嘧啶酮衍生物，其中R7是CH。
11．权利要求1-10之一的嘧啶酮衍生物，其中G是G-1。
12．权利要求1-10之一的嘧啶酮衍生物，其中G是G-3。
13．权利要求1-12之一的嘧啶酮衍生物，其中R6是三氟甲基。
14．权利要求1-12之一的嘧啶酮衍生物，其中R6是氯二氟甲基。
15．权利要求1-14之一的嘧啶酮衍生物，其中R1和R2是卤素。
16．权利要求15的嘧啶酮衍生物，其中R6是三氟甲基。
17．除草组合物，含有权利要求1-16之一的嘧啶酮衍生物作为活性组分和农业化学可接受的载体。
18．控制杂草的方法，包括对杂草或杂草生长或即将生长地施用有效剂量的权利要求1-16之一的嘧啶酮衍生物。
19．使用权利要求1-16之一的嘧啶酮衍生物作为除草剂。
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