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CN1232505C - 取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物 - Google Patents

取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物 Download PDF

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CN1232505C CN02104506.2A CN02104506A CN1232505C CN 1232505 C CN1232505 C CN 1232505C CN 02104506 A CN02104506 A CN 02104506A CN 1232505 C CN1232505 C CN 1232505C
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Abstract

本发明涉及新的通式(I)的取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物，式中A代表氧、硫、NH、N-烷基、N-芳基、-CH＝N-或-N＝CH-，或者-CH＝CH-Q代表氧或硫，R1代表分别任意取代的烷基、链烯基、链炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基、杂环基或杂环基烷基，R2代表氰基、硝基、卤素或代表分别任意取代的烷基、烷氧基、烷氧羰基、烷硫基、烷亚磺酰基、烷磺酰基、链烯基、链炔基、链烯氧或链炔氧基，和R3代表分别任意取代的5元杂环，其中至少一个环成员是氧、硫或氮和另外的1-3个环成员可以代表氮；(除了先有技术已公开的化合物)，还涉及通式(I)的新的化合物的盐，各种制备方法和制备这些新化合物的新的中间体，以及它们作为除草剂的用途。

Description

取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物
本发明涉及新的取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物，许多制备方法和新的中间体以及作为除草剂的应用。
一些磺酰胺基羰基化合物是已知的，例如N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-苯基-1，2，4-噁二唑-3-甲酰胺(参见EP569810，实施例204)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-噁唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例239)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-4-甲基噁唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例278)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-4-乙基-5-甲基噁唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例329)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-乙基噁唑-4-甲酰胺(参见EP569810，实施例366)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-乙基噻唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例441)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-甲基-4-甲硫基噻唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例532)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-2，5-二甲基噻唑-4-甲酰胺(参见EP569810，实施例576)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-2-氯噻唑-5-甲酰胺(参见EP569810，实施例607)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-1，3，4-噁二唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例641)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-1，3，4-噻二唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例701)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-氯-1，3，4-噻二唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例735)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-苯基-1，3，4-噻二唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例757)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-甲基异噁唑-3-甲酰胺(参见EP569810，实施例791)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-异噁唑-3-甲酰胺(参见EP569810，实施例871)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-甲基异噁唑-4-甲酰胺(参见EP569810，实施例918)和N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-3，5-二甲基异噁唑-4-甲酰胺(参见EP569810，实施例925)具有除草活性(也参见EP341489，422469，425948，431291，507171，534266和DE40297530)。然而，这些化合物的活性不是在每个方面都满意的。
本发明提供了通式(I)的新的取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物和通式(I)化合物的盐，
Figure C0210450600101
式中
A代表氧、硫、NH、N-烷基、N-芳基、-CH＝N-或-N＝CH-，或者-CH＝CH-
Q代表氧或硫，
R1代表分别任意取代的烷基、链烯基、链炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基、杂环基或杂环基烷基，
R2代表氰基、硝基、卤素或代表分别任意取代的烷基、烷氧基、烷氧羰基、烷硫基、烷亚磺酰基、烷磺酰基、链烯基、链炔基、链烯氧或链炔氧基，和
R3代表分别任意取代的5元杂环，其中至少-个环成员是氧、硫或氮和另外的1-3个环成员可以代表氮；
但排除先有技术已公开的化合物N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-苯基-1，2，4-噁二唑-3-甲酰胺(参见EP569810，实施例204)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-噁唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例239)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-4-甲基噁唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例278)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-4-乙基-5-甲基噁唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例329)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-乙基噁唑-4-甲酰胺(参见EP569810，实施例366)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-乙基噻唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例441)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-甲基-4-甲硫基噻唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例532)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-2，5-二甲基噻唑-4-甲酰胺(参见EP569810，实施例576)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-2-氯噻唑-5-甲酰胺(参见EP569810，实施例607)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-1，3，4-噁二唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例641)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-1，3，4-噻二唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例701)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-氯-1，3，4-噻二唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例735)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-苯基-1，3，4-噻二唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例757)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-甲基异噁唑-3-甲酰胺(参见EP569810，实施例791)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-异噁唑-3-甲酰胺(参见EP569810，实施例871)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-甲基异噁唑-4-甲酰胺(参见EP569810，实施例918)和N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-3，5-二甲基异噁唑-4-甲酰胺(参见EP569810，实施例925)。
通式(I)的新的取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物由以下方法制得。
(a)通式(II)的磺酰胺，
Figure C0210450600111
式中
A、R1和R2的定义如上，
与通式(III)的(硫代)羧酸衍生物反应
式中
Q和R3的定义如上，和
Z代表卤素、烷氧基或芳基烷氧基，如果适合的话，在酸性中和剂存在下和如果合适的话，在稀释剂存在下；或者
(b)通式(IV)的异(硫代)氰酸磺酰酯，
式中A、Q、R1和R2的定义如上，
与通式(V)的杂环化合物反应，
                  H-R3    (V)
式中
R3的定义如上，
如果适合的话在反应助剂存在下和如果适合的话在稀释剂存在下；或者
(c)通式(VI)的磺酰氯，
Figure C0210450600121
式中
A、R1和R2的定义如上，
与通式(V)的杂环化合物和通式(VII)的(硫代)氰酸金属盐反应，
                  H-R3    (V)
式中
R3的定义如上，
                MQCN    (VII)
式中
Q的定义如上，
如果适合的话在反应助剂存在下和如果适合的话在稀释剂存在下；或者(d)通式(VI)的磺酰氯，
Figure C0210450600122
式中
A、R1和R2的定义如上，
与通式(VIII)的(硫代)羧酰胺反应，
式中
Q和R3的定义如上，
如果适合的话在酸性中和剂的存在下和如果适合的话在稀释剂存在下；
或者
(e)通式(IX)的磺酰胺基(硫代)羰基化合物，
式中
A、Q、R1和R2的定义如上和
Z代表卤素、烷氧基、芳氧基或芳基烷氧基，
与通式(V)的杂环化合物反应，
               H-R3    (V)
式中
R3的定义如上，
如果适合的话在酸性中和剂的存在下和如果适合的话在稀释剂存在下，
由方法(a)、(b)、(c)、(d)或(e)制得的通式(I)化合物，如果需要的话，通过常规方法转化成盐。
通式(I)的新的取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物具有强的除草活性。
本发明优选提供的通式(I)化合物是，其中A代表氧、硫、NH、N-C1-C4烷基、N-苯基、-CH＝N-或-N＝CH-或-CH＝CH-，Q代表氧或硫，
R1代表由氰基、硝基、卤素或C1-C4烷氧基任意取代的C1-C6烷基，分别由氰基或卤素任意取代的C2-C6链烯基或C2-C6链炔基，分别由氰基、卤素或C1-C4烷基任意取代的C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，分别由氰基、硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基任意取代的苯基或苯基-C1-C4烷基，或分别由氰基、硝基、卤素或C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基任意取代的杂环基或杂环基-C1-C4烷基，其中，在每一情形中的杂环基选自氧杂环丁基、硫杂环丁基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、噁二唑基和噻二唑基，
R2代表由氰基、硝基、卤素，代表分别由氰基、卤素或C1-C4烷氧基任意取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基，或分别由氰基或卤素任意取代的C2-C4链烯基或C2-C4链炔基、C2-C4链烯氧基或C2-C4链炔氧基，和R3代表分别任意取代的如下杂环：
Figure C0210450600141
式中
Q1、Q2和Q3各自代表氧或硫，和
R4代表氢、羟基、氨基、氰基、C2-C10亚烷氨基，由氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基任意取代的C1-C6烷基，分别由氟、氯和/或溴任意取代的C2-C6链烯基或C2-C6链炔基，分别由氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基羰基任意取代的C1-C6烷氧基、C1-C6烷氨基或C1-C6烷氧羰基氨基，代表C3-C6链烯氧基、二-(C1-C4烷基)氨基，代表分别由氟、氯、溴、氰基和/或C1-C4烷基任意取代的C3-C6环烷基、C3-C6环烷基氨基或C3-C6环烷基-C1-C4烷基或代表分别由氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、三氟甲基和/或C1-C4烷氧基任意取代的苯基或苯基-C1-C4烷基，
R5代表氢、羟基、巯基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘，代表由氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基任意取代的C1-C6烷基，代表分别由氟、氯和/或溴任意取代的C2-C6链烯基或C2-C6链炔基，代表分别由氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基羰基任意取代的C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氨基或C1-C6烷基羰基氨基，代表C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、C3-C6链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C3-C6链烯氨基或C3-C6链炔氨基，代表二-(C1-C4烷基)氨基，代表分别由甲基和/或乙基任意取代的氮丙啶基、吡咯烷基、哌啶子基或吗啉代基，代表分别由氟、氯、溴、氰基和/或C1-C4烷基任意取代的C3-C6环烷基、C5-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基氨基或C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷硫基或C3-C6环烷基-C1-C4烷氨基，或代表分别由氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、三氟甲基、C1-C4烷氧基和/或C1-C4烷氧基羰基任意取代的苯基或苯基-C1-C4烷基、苯氧基、苯基-C1-C4烷氧基、苯硫基、苯基-C1-C4烷硫基、苯氨基或苯基-C1-C4烷氨基，或者
R4和R5一起代表有3-11个碳原子的任意支化的亚烷基，
R6、R7和R8相同或不同，各自代表氢、氰基、氟、氯、溴，或代表分别由氟、氯、溴、或C1-C4烷氧基任意取代的各自最多有6个碳原子的烷基、链烯基、链炔基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基、烷硫基、链烯硫基、链炔硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或代表由氰基、氟、氯、溴、或C1-C4烷基任意取代的有3-6个碳原子的环烷基，
但是，排除先有技术已公开的化合物N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-苯基-1，2，4-噁二唑-3-甲酰胺(参见EP569810，实施例204)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-噁唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例239)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-4-甲基噁唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例278)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-4-乙基-5-甲基噁唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例329)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-乙基噁唑-4-甲酰胺(参见EP569810，实施例366)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-乙基噻唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例441)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-甲基-4-甲硫基噻唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例532)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-2，5-二甲基噻唑-4-甲酰胺(参见EP569810，实施例576)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-2-氯噻唑-5-甲酰胺(参见EP569810，实施例607)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-1，3，4-噁二唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例641)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-1，3，4-噻二唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例701)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-氯-1，3，4-噻二唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例735)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-苯基-1，3，4-噻二唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例757)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-甲基异噁唑-3-甲酰胺(参见EP569810，实施例791)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-异噁唑-3-甲酰胺(参见EP569810，实施例871)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-甲基异噁唑-4-甲酰胺(参见EP569810，实施例918)和N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-3，5-二甲基异噁唑-4-甲酰胺(参见EP569810，实施例925)。
本发明进-步优选提供通式(I)化合物的钠、钾、、镁、钙、铵、C1-C4烷基铵、二-(C1-C4烷基)铵、三-(C1-C4烷基)铵、四-(C1-C4烷基)铵、三-(C1-C4烷基)锍、C5-或C6环烷基铵和二-(C1-C2烷基)苄基铵盐，其中A、Q、R1、R2和R3的定义如上。
本发明特别提供的通式(I)化合物是，其中A代表硫、N-甲基、-CH＝N或-N＝CH-或-CH＝CH-，
Q代表氧或硫，
R1代表分别由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基任意取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，代表分别由氰基、氟或氯任意取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，代表分别由氰基、氟、氯、甲基或乙基任意取代的
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基，代表分别由氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基任意取代的苯基、苯甲基或苯乙基，或代表分别由氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基任意取代的杂环基或杂环基甲基，在每种情形中，杂环基选自氧杂环丁基、硫杂环丁基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基，R2代表氰基、氟、氯、溴，代表分别由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基任意取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、异丙氧羰基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，或代表分别由氰基、氟或氯任意取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、丙烯氧基或丙炔氧基，和
R3代表分别任意取代的如下杂环：
式中
Q1、Q2和Q3各自代表氧或硫，和
R4代表氢、羟基、氨基，代表分别由氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基任意取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基或叔丁基，代表分别由氟、氯或溴任意取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，代表分别由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基任意取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲氨基、乙氨基、正丙氨基、异丙氨基、正丁氨基、异丁氨基、仲丁氨基或叔丁氨基，代表丙烯氧基或丁烯氧基，代表二甲氨基或二乙氨基，代表分别由氟、氯、甲基和/或乙基任意取代的
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基，或代表分别由氟、氯、甲基、三氟甲基和/或甲氧基任意取代的苯基或苄基，
R5代表氢、羟基、巯基、氨基、氰基、氟、氯、溴，代表分别由氟、氯、氰基甲氧基或乙氧基任意取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基或叔丁基，或代表分别由氟、氯或溴任意取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，代表分别由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基任意取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、甲氨基、乙氨基、正丙氨基、异丙氨基、正丁氨基、异丁氨基、仲丁氨基或叔丁氨基，代表丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙烯硫基、丙二烯硫基、丁烯硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、丙烯氨基、丁烯氨基、丙炔氨基或丁炔氨基，代表二甲氨基、二乙氨基或二丙氨基，代表分别由氟、氯、甲基和/或乙基任意取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基，环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲硫基、环丁基甲硫基、环戊基甲硫基、环己基甲硫基、环丙基甲氨基、环丁基甲氨基、环戊基甲氨基、环己基甲氨基，或代表分别由氟、氯、甲基、三氟甲基、甲氧基和/或甲氧羰基任意取代的苯基、苄基、苯氧基、苄氧基、苯硫基、苄硫基、苯氨基或苄氨基，或者
R4和R5一起代表有3-11个碳原子的任意支化的亚烷基，
R6、R7和R8相同或不同，各自代表氢、氰基、氟、氯、溴，或代表分别由氟、氯、溴，或代表分别由氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基、丁炔氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，或代表环丙基，
但是，排除先有技术已公开的化合物，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-苯基-1，2，4-噁二唑-3-甲酰胺(参见EP569810，实施例204)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-噁唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例239)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-4-甲基噁唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例278)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-4-乙基-5-甲基噁唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例329)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-乙基噁唑-4-甲酰胺(参见EP569810，实施例366)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-乙基噻唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例441)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-甲基-4-甲硫基噻唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例532)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-2，5-二甲基噻唑-4-甲酰胺(参见EP569810，实施例576)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-2-氯噻唑-5-甲酰胺(参见EP569810，实施例607)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-1，3，4-噁二唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例641)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-1，3，4-噻二唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例701)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-氯-1，3，4-噻二唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例735)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-苯基-1，3，4-噻二唑-2-甲酰胺(参见EP569810，实施例757)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-甲基异噁唑-3-甲酰胺(参见EP569810，实施例791)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-异噁唑-3-甲酰胺(参见EP569810，实施例871)，N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-5-甲基异噁唑-4-甲酰胺(参见EP569810，实施例918)和N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-3，5-二甲基异噁唑-4-甲酰胺(参见EP569810，实施例925)。
本发明非常特别优选的化合物是，各基团定义如下的通式(I)化合物，
A代表硫或-CH＝CH-，
Q代表氧或硫，
R1代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯乙基、2，2-二氯乙基、2，2，2-三氯乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基或氧杂环丁基，
R2代表氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或三氟乙氧基，和
R3代表任意取代的通式如下的三唑啉基，
Figure C0210450600191
其中
Q1代表氧或硫和
R4代表氟、氯、甲氧基或乙氧基分别任意取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基，氟或氯分别任意取代的丙烯基或丙炔基，代表甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、甲氨基、乙氨基、正丙氨基、异丙氨基、丙烯氧基、二甲氨基或环丙基，
R5代表氯或溴，代表氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基分别任意取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基或叔丁基，代表氟、氯或溴分别任意取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，代表氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基分别任意取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、甲氨基、乙氨基、正丙氨基、异丙氨基、正丁氨基、异丁氨基、仲丁氨基或叔丁氨基，代表丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙烯硫基、丙二烯硫基、丁烯硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、丙烯氨基、丁烯氨基、丙炔氨基或丁炔氨基，代表二甲氨基、二乙氨基或二丙氨基，代表氟、氯、甲基和/或乙基分别任意取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基，环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲硫基、环丁基甲硫基、环戊基甲硫基、环己基甲硫基、环丙基甲氨基、环丁基甲氨基、环戊基甲氨基、环己基甲氨基，或代表氟、氯、甲基、三氟甲基、甲氧基和/或甲氧羰基分别任意取代的苯基、苄基、苯氧基、苄氧基、苯硫基、苄硫基、苯氨基或苄氨基，或者
R4和R5一起代表有3-11个碳原子的任意支化的亚烷基。
以上所给基团的定义，不论一般定义还是优选的范围，它们既适合于通式(I)的最终产物也适用于在每种制备方法中所需的相应的原料和/或中间体。这些基团的定义可以按照需要相互结合，因此，包括优选范围间的结合。
例如，用2-氟-6-甲氧羰基苯磺酰胺和5-乙氧基-4-甲基-2-苯氧羰基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮作原料，按本发明方法(a)的反应过程，可以用以下反应式说明：
Figure C0210450600201
例如，用4-氯-2-乙氧羰基-3-噻吩基磺酰基异硫氰酸酯和5-乙基-4-甲氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮作原料，按本发明方法(b)的反应过程，可以用以下反应式说明：
例如，用2-甲氧基羰基-6-甲氧苯磺酰氯，5-乙硫基-4-甲氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和氰酸钾作原料，按本发明方法(c)的反应过程，可以用以下反应式说明：
Figure C0210450600212
例如，用2-乙氧羰基-6-三氟甲基苯磺酰氯和5-甲基-1，2，4，-噁zt二唑-3-甲酰胺作原料，按本发明方法(d)的反应过程，可以用以下反应式说明：
Figure C0210450600213
例如，用N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰基)-0-甲尿烷和4-甲基-5-甲硫基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮作原料，按本发明方法(e)的反应过程，可以用以下反应式说明：
Figure C0210450600221
在本发明方法(a)中，用作制备通式(I)化合物的原料的磺酰胺的一般定义由通式(II)给出。在通式(II)中，优选的或特别优选的A、R1和R2的含义，在上面本发明通式(I)化合物的说明中，作为优选的或特别优选的A、R1和R2已经指明。
通式(II)的原料是已知的和/或可以由本身已知的方法制备(参见US 4546179，US 5084086，US 5157119，WO 8909214，WO 9115478)。
通式(IIa)的磺酰胺，
Figure C0210450600222
其中
R1和R2的定义同上，
尚未在文献中公开，和作为新化合物构成本发明主题的一部分。
通式(IIa)的新的磺酰胺由如下方法制得：
通式(VIa)的磺酰氯
Figure C0210450600231
其中
R1和R2的定义同上，
如果适合的话在稀释剂例如水的存在下，在0-50℃下，与氨反应(参见制备实施例)。
通式(VIa)的新的磺酰氯由如下方法制得：
相应的通式(X)的胺化合物
其中
R1和R2的定义同上，
在盐酸存在下和-10-+10℃下，与碱金属腈化物如腈化钠反应；所得的重氮盐溶液与二氧化硫，在稀释剂如二氯甲烷、1，2-二氯乙烷或乙酸存在下和在催化剂如氯化铜(I)和/或氯化铜(II)存在下，于-10-+50℃反应(参见制备实施例)。
作为中间体所需的通式(X)的胺化合物是已知的和/或可以由本身已知的方法制备(参见DE 3018134，DE 3804794，EP 298542，制备实施例)。
在制备通式(I)化合物的本发明的方法(a)中，用作原料的(硫代)羧酸衍生物的一般定义由通式(III)给出。通式(III)中Q和R3优选或特别优选范围，在上面关于本发明的通式(I)的化合物的说明中作为优选的或特别优选的Q和R3已经指明；Z优选代表氟、氯、溴、C1-C4烷氧基、苯氧基或苄氧基，特别优选氯、甲氧基、乙氧基或苯氧基。
通式(III)的原料是已知的和/或可以由本身已知的方法制备(参见EP 459244，EP 341489，EP 422469，EP 425948，EP 431291，EP 507171，EP 534266)。
在制备通式(I)化合物的本发明的方法(b)中，用作原料的异(硫代)氰酸磺酸酯的一般定义已由通式(IV)给出。通式(IV)中A、Q、R1和R2的优选或特别优选范围，在上面关于本发明的通式(I)的化合物的说明中作为优选的或特别优选的A、Q、R1和R2已经指明。
通式(IV)的原料是已知的和/或可以由本身已知的方法制备(参见EP 46626，US 4701535，制备实施例)。
在制备通式(I)化合物的本发明的方法(b)、(c)和(e)中，用作原料的杂环化合物的一般定义由通式(V)给出。在通式(V)中R3的优选或特别优选范围，在上面关于本发明的通式(I)的化合物的说明中作为优选的或特别优选的R3已经指明。
通式(V)的原料是已知的和/或可以由本身已知的方法制备(参见EP 341489，EP 422469，EP 425948，EP 431291，EP 507171，EP534266)。
在制备通式(I)化合物的本发明的方法(c)和(d)中，用作原料的磺酰氯的一般定义由通式(VI)给出。在通式(VI)中A、R1和R2的优选或特别优选范围，在上面关于本发明的通式(I)的化合物的说明中作为优选的或特别优选的A、R1和R2已经指明。
通式(VI)的原料是已知的和/或可以由本身已知的方法制备(参见US 4546179，US 5084086，US 5157119，WO 9115478，WO 9213845，制备实施例)。然而，如上所述，A为S的通式(VI)化合物，即通式(VIa)的亚组化合物是新的。
在制备通式(I)化合物的本发明的方法(d)中，用作原料的(硫代)羧酰胺的一般定义由通式(VIII)给出。在通式(VIII)中，Q和R3的优选或特别优选范围，在上面本发明的通式(I)的化合物的说明中作为优选的或特别优选的Q和R3已经指明。
通式(VIII)的原料是已知的和/或可以由本身已知的方法制备(参见EP 459244)。
在制备通式(I)化合物的本发明的方法(e)中，用作原料的磺酰胺基(硫代)羰基化合物的一般定义由通式(IX)给出。通式(IX)中，A、Q、R1和R2优选或特别优选范围，在上面本发明的通式(I)的化合物的说明中作为优选的或特别优选的A、Q、R1和R2已经指明；Z优选代表氟、氯、溴、C1-C4烷氧基、苯氧基或苄氧基，特别优选氯、甲氧基、乙氧基或苯氧基。
通式(IV)的原料是已知的和/或可以由本身已知的方法制备。
制备通式(I)的新化合物的本发明的方法(a)、(b)、(c)、(d)和(e)优选使用稀释剂进行。在本文中适合的稀释剂实际上都是惰性有机溶剂，包括，优选任意卤代的脂族和芳族烃，如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、汽油、轻石油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯化乙烯、氯仿、四氯化碳、氯苯和O-二氯苯；醚类如乙醚和二丁醚，乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚，四氢呋喃和二噁烷；酮类如丙酮、甲.乙酮、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮；酯类如乙酸甲酯和乙酸乙酯；腈类如乙腈和丙腈；酰胺类如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮，和二甲基亚砜、环丁砜和六甲基磷酰胺。
本发明的方法(a)、(b)、(c)、(d)和(e)适合的助剂和/或酸性中和剂是这种反应常用的所有酸结合剂，优选碱金属氢氧化物例如氢氧化钠和氢氧化钾，碱土金属氢氧化物例如氢氧化钙，碱金属碳酸盐和醇盐，如碳酸钠、碳酸钾、叔丁醇钠和叔丁醇钾，和碱性氮化物如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、二异丁胺、二环己胺、乙基二异丙胺、乙基二环己胺、N，N-二甲基苄胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶和2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、2-乙基-、4-乙基-和5-乙基-2-甲基吡啶，1，5-二氮杂双环[4，3，0]-壬-5-烯(DBN)，1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)和1，4-二氮杂双环[2，2，2]辛烷(DABCO)。
本发明的方法(a)、(b)、(c)、(d)和(e)的反应温度可以在较宽的范围内变化。这些方法一般在-20-+150℃间进行，优选0-+100℃。
本发明的方法(a)、(b)、(c)、(d)和(e)一般在常压下进行。不过，在升压或减压下进行也是可能的。
为了进行本发明的方法(a)、(b)、(c)、(d)和(e)，每种情形所需的原料，一般是以大约等摩尔量使用。不过，每种情形所用化合物之一较大过量是可能的。这些反应一般在酸性中和剂存在下在适宜的稀释剂中进行，反应混合物在特定温度下搅拌数小时。本发明的方法(a)、(b)、(c)、(d)和(e)每种情形的后处理是以常规方法进行(参见制备实施例)。
如果需要，可以由本发明的通式(I)化合物制备盐。这样的盐由形成盐的常规方法的简便方式获得，如溶解或分散通式(I)化合物于适当溶剂，如二氯甲烷、丙酮、叔丁基甲基醚或甲苯中，并加适当的碱。如果需要，在延长搅拌后，可以通过浓缩或抽滤分出该盐。
本发明的活性化合物可以用作脱叶剂、干燥剂、除稻草剂，特别是除草剂。从最广意义上，所说杂草是指生长在不希望地点的所有植物。本发明化合物是起全部作用还是仅作为除草剂主要取决于用量。
本发明的活性化合物可以用于例如以下植物：
双子叶杂草：
欧白芥属，独行菜属，猪殃殃属，繁缕属，母菊属，春黄菊属，牛膝菊属，藜属，荨麻属，千里光属，苋属，马齿苋属，苍耳属，旋花属，番诸属，荨属，田菁属，脉草属，蓟属，飞廉属，苦苣菜属，茄属，焊菜属，水松叶属，母草属，野芝麻属，婆婆纳属，苘麻属，刺酸模属，曼陀罗属，堇菜属，鼬瓣花属，罂粟属，矢车菊属，车轴草属，毛莨属和蒲公英属。
双子叶栽培植物：
棉属，大豆属，甜菜属，胡萝卜属，菜豆属，豌豆属，茄属，亚麻属，番诸属，巢菜属，菸草属，番茄属，落花生属，芸苔属，莴苣属，甜瓜属和南瓜属。
单子叶杂草：
稗属，狗尾草属，黍属，马唐属，梯牧草属，早熟禾属，羊茅属，参属，臂形草属，黑麦草属，雀麦属，燕麦属，莎草属，蜀黍属，冰草属，狗牙根属，雨久花属，飘拂草属，慈姑属，荸荠属，莞草属，雀稗属，鸭嘴草属，密穗桔梗属，龙爪茅属，翦股颖属，看麦娘属和豚鼠草属。
单子叶栽培植物：
稻属，玉蜀黍属，小麦属，大麦属，燕麦属，黑麦属，蜀黍属，黍属，甘蔗属，凤梨属，天门冬属和葱属。
但本发明的活性化合物决不局限于上述各属的植物，它们也可以同样方式用于其它植物。
按照使用浓度的不同，本发明的化合物适合于清除工业场地、铁路轨道、有树或无树的小路和场院的所有杂草。同样，这些化合物也可以用于清除多年生栽培作物(如人工林、装饰林带、果园、葡萄园、柑橘园、坚果林、香蕉林、咖啡园、茶园、橡胶林、油棕榈林、可可林、浆果园和蛇麻草田)中达到杂草，以及林间空地、草皮地和牧场中的杂草，和选择性地清除一年生栽培作物中的杂草。
本发明的通式(I)化合物可特别适合于在单子叶栽培植物双子叶栽培植物中芽前和芽后选择性地清除单子叶和双子叶杂草。
一定程度上，本发明通式(I)化合物还具有杀真菌性质，例如抗稻瘟病。
本发明的活性化合物可制成各种常用的制剂，如溶液、乳化液、可湿性粉剂、悬浮液、粉剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、浓悬乳剂、用活性化合物浸泡的天然的和合成的材料，以及用聚合物制成的微细胶囊。
这些制剂可用已知方法制备，例如将活性化合物与增量剂液态溶剂和/或固态载体混合，并任意地加入表面活性剂(乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂)。
若用水作为增量剂时，也可用有机溶剂作为辅助溶剂。适用的液态溶剂主要包括：芳烃，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃或氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷或链烷烃(例如石油馏分)；矿物油和植物油；醇类，如丁醇或乙二醇，以及它们的醚类和酯类；酮类，如丙酮、甲基乙基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适用的固态载体有：例如，铵盐和研磨的天然矿粉，如高岭石、白土、滑石、白垩、石英、白黏土、蒙脱土或硅藻土；研磨的合成矿粉，如高分散性的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；作为颗粒剂的合适固体载体有：例如粉碎和裂解的天然矿物，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机和有机粉的颗粒，有机物颗粒如锯末、椰壳、玉米芯和苘草杆；适合的乳化剂和/或发泡剂有：非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、芳基磺酸酯以及蛋白的水解产物；适合的分散剂有木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
粘合剂如羧甲基纤维素及天然的和合成的粉状、粒状或胶乳状聚合物(例如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯)以及天然的磷脂(如脑磷脂和卵磷脂)和合成的磷脂等均可用于本发明各种制剂中。另外还可用矿物油和植物油作为添加剂。
可以使用着色剂，如无机色素(例如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰)和有机染料(例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料)、以及微量的营养物(如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐)。
各种制剂一般含有0.1％-95％(W/W)活性化合物，优选的含量为0.5％-90％(W/W)。
为了清除杂草，本发明的活性化合物(或以原化合物，或以制剂的形式)也可与已知的除草剂混合使用，以形成更好的制剂或罐装混合物。
适于与本发明的化合物混合使用的组分为已知的除草剂，例如：N-酰苯胺类(如吡氟草胺)和敌稗；芳香羧酸类(如二氯吡啶甲酸，甲氧二氯苯酸和毒草定)，芳氧基链烯酸类(如2，4-D，2，4-DB，2，4-DP，氟草烟，MCPA，MCPP和乙氯草定)；芳氧基苯氧基链酸酯类(如禾草灵，噁唑禾草灵，吡氟禾草灵，haloxyfop-methyl和唬禾灵)；连氮酮类(如杀草敏和氟哒酮)；氨基甲酸酯类(如氯苯胺灵，甜草灵，甲二威灵和苯胺灵)；乙酰氯苯胺类(如甲草，乙草，丁草胺，吡草胺，甲氧毒草安，丙草胺，和毒草安)；二硝基苯胺类(如磺胺乐灵，二甲戊乐灵和氯乐灵)；二苯醚类(如三氟羧草醚，甲酯出草醚，乙羧氟草醚，氟磺胺草醚，lactofen和乙氧氟甲草醚)；脲类(如绿麦隆，敌草隆，伏草隆，异丙隆，利谷隆和噻唑隆)；羟胺类(如禾草灭，烯草酮，噻草酮，烯禾定和肟草酮)；咪唑啉酮类(如咪草烟，咪草酯，灭草烟和灭草喹)；腈类(如溴草腈，敌草腈和碘草腈)；氧乙酰胺类(如苯噻草胺)；磺酰脲类(如amidosulfuron，苄嘧黄隆，氯嘧黄隆，绿黄隆，醚黄隆，甲黄隆，烟嘧黄隆，氟嘧黄隆，吡嘧黄隆，噻黄隆，醚苯黄隆，苯黄隆；硫代氨基甲酸酯类(如异丁草丹，环己丹，二氯烯丹，丙草丹，禾草畏，环草丹，苄草丹，杀草丹和野麦畏)；三嗪类(如阿特拉津，丙腈津，西玛津，特丁草净和特丁津)；三嗪农类(如六嗪农，甲苯嗪和赛克嗪)以及其它类(如氨三唑，呋草黄，苯达松，环庚草醚，异噁草酮，二氯吡啶酸，草吡啶，甜菜呋，氟咯草酮，草胺膦，草甘膦，isoxabew，哒草特，二氯喹啉酸，喹草酸，草硫膦和灭草环)。
也可以和其它已知的活性化合物(如杀真菌剂，杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，驱鸟剂，植物营养剂和改良土壤结构的药剂)混配。
活性化合物可以直接使用，也可以以其制剂的形式使用或进一步稀释成即用形式使用，如即用型溶液、混悬液、乳化液、粉剂、膏剂和颗粒剂。这些制剂按惯用的方法使用，如掺水灌溉、喷雾、喷烟雾或撒播等。
本发明的活性化合物可在植物出土前或出土后使用，也可在播种前施到土壤中。
所用的活性化合物的用量可在很大范围内变动，基本上取决于所要求的作用性质。一般的用量为每公顷0.01-10kg活性化合物，优选的用量为每公顷0.05-5kg。
下述实施例说明本发明的活性化合物的制备和应用。
制备实施例：
实施例1
Figure C0210450600311
(方法(a))
向7.9g(30mmol)5-乙氧基-4-甲基-2-苯氧基羰基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮的150ml乙腈溶液中顺序加入7.5g(32mmol)4-甲基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺和4.9g(32mmol)1，8-二氮二环-[5，4，0]-十一-7-烯(DBU)。室温下(大约20℃)搅拌反应混合物约15小时并用水泵真空基本浓缩至干。然后残余物溶于二氯甲烷，并用1N盐酸和水洗涤。硫酸镁干燥有机相和过滤。水泵真空基本浓缩至干，浓缩滤液并将残余物从异丙醇中重结晶。
得到5-乙氧基-4-甲基-2-(4-甲基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-基-磺酰胺羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮9.2g(理论值的76％)，熔点169℃。
实施例2
(方法(b))
向1.35g(8mmol)4-甲基-5-硫代炔丙基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮的50ml乙腈溶液中加入2.1g(8mmol)2-乙氧基羰基-4-甲基-噻吩-3-基-磺酰异氰酸酯。然后将此混合物回流加热8小时和用水泵真空基本浓缩至干，残余物与乙醚一起搅拌并通过抽滤分离结晶产物。
得到4-甲基-5-硫代炔丙基-2-(2-乙氧基羰基-4-甲基-噻吩-3-基-磺酰胺羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮1.4g(理论值的40％)，熔点175℃。
实施例3
Figure C0210450600321
(方法(c))
将3.8g(20mmol)4-乙氧基-5-硫代乙基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮的50ml乙腈溶液与6.0g(24mmol)2-甲基-6-甲氧基-羰基-苯磺酰氯、2.6g(40mmol)氰酸钠和1.2g(15mmol)吡啶混合，室温下(大约20℃)搅拌反应混合物3天。然后用大约相同体积的二氯甲烷和水稀释至约3倍体积，并用1N盐酸调至弱酸性(pH～3)。分离有机相，硫酸钠干燥和过滤。浓缩滤液并将残余物从异丙醇中重结晶。
得到4-乙氧基-5-硫代乙基-2-(2-甲基-6-甲氧基-羰基-苯磺酰胺羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮5.0g(理论值的56％)，熔点135℃。
实施例4
Figure C0210450600322
(方法(d))
20℃至最高35℃下，向1.52g(12.0mmol)5-甲基-1，2，4-噁二唑-3-甲酰胺的150ml二噁烷溶液中加入2.0g(36mmol)氢氧化钾粉末。30分钟后，用水泵真空在30-35℃蒸馏去约50ml二噁烷。此混合物与每次少量的4-甲基-2-异丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯3.6g(12.6mmol)，室温下(大约20℃)搅拌反应混合物12小时。用水泵基本浓缩至干，残余物溶于水并用2N盐酸酸化。然后用每次100ml二氯甲烷萃取混合物两次。合并有机溶液用水洗涤，硫酸镁干燥和过滤。用水泵浓缩滤液并将残余物从乙醇中重结晶。
得到N-(4-甲基-2-异丙氧基羰基-噻吩-3-基-磺酰基)-5-甲基-1，2，4-噁二唑-3-甲酰胺2.3g(理论值的52％)，熔点142℃。
类似实施例1到4，和按照本发明制备法的一般描述，也可以制备例如下表1所列通式(I)化合物。
Figure C0210450600331
表1：通式(I)化合物的实施例
实施例  A         Q    R1       R2          R3          熔点
号                                                          (℃)
5       S         O    CH3      CH3      178
6       S         O    CH3      CH3   
Figure C0210450600333
  192
7       CH＝CH    O    C2H5     CH3 
Figure C0210450600334
  154
8       CH＝CH    O    C3H7-i   CH3    124
表1(续)
实施例    A         Q    R1         R2         R3         熔点
号                                                            (℃)
9         CH＝CH    O    CH3        CH3    115
10        CH＝CH    O    C2H5      CH3    85
11        CH＝CH    O    C3H7-n    CH3 
Figure C0210450600343
  59
12        CH＝CH    O    C3H7-i    CH3    (非晶形)
13        S         O    CH3        CH3 
Figure C0210450600345
  157
14        S         O    CH3        CH3    158
15        CH＝CH    O    C2H5      CH3   168
16        CH＝CH    O    C3H7-i    CH3   144
表1(续)
实施例    A         Q     R1          R2       R3          熔点
号                                                             (℃)
17        CH＝CH    O     C3H7-i    CH3
Figure C0210450600351
  122
18        CH＝CH    O     C3H7-i    CH3    167
19        CH＝CH    O     C3H7-i    CH3    114
20        CH＝CH    O     C3H7-n    CH3 
Figure C0210450600354
  142
21        CH＝CH    O     C3H7-n    CH3 
Figure C0210450600355
  106
22        CH＝CH    O     C3H7-n    CH3 
Figure C0210450600356
  105
23        CH＝CH    O     C3H7-n    CH3    112
24        CH＝CH    O     C3H7-n    CH3 
Figure C0210450600358
  115
表1(续)
实施例    A         Q    R1          R2     R3            熔点
号                                                            (℃)
25        CH＝CH    O    C3H7-n    CH3    77
26        CH＝CH    O    C3H7-i    CH3    131
27        S         O    CH3        CH3    158
28        S         O    CH3        CH3 
Figure C0210450600364
  175
29        S         O    CH3        CH3 
Figure C0210450600365
   151
30        S         O    CH3        CH3    155
31        S         O    CH3        CH3 
Figure C0210450600367
  184
32        S         O    CH3        CH3 
Figure C0210450600368
  151
表1(续)
实施例    A    Q    R1     R2        R3          熔点
号                                                   (℃)
33        S    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600371
  191
34        S    O    CH3    CH3    142
35        S    O    CH3    CH3    122
36        S    O    CH3    CH3    121
37        S    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600375
  187
38        S    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600376
  163
39        S    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600377
  124
40        S    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600378
  162
表1(续)
实施例    A         Q    R1         R2        R3          熔点
号                                                            (℃)
41        S         O    CH3        CH3    144
42        CH＝CH    O    C3H7-i    CH3 
Figure C0210450600382
  125
43        CH＝CH    O    C3H7-i    CH3    120
44        CH＝CH    O    C3H7-i    CH3 
Figure C0210450600384
  121
45        CH＝CH    O    C3H7-n    CH3 
Figure C0210450600385
  118
46        CH＝CH    O    C3H7-i    CH3    130
47        CH＝CH    O    C3H7-n    CH3 
Figure C0210450600387
  107
48        CH＝CH    O    C3H7-n    CH3 
Figure C0210450600388
  87
表1(续)
实施例    A         Q    R1         R2          R3        熔点
号                                                            (℃)
49        CH＝CH    O    CH2CF3    CH3 
Figure C0210450600391
  113
50        CH＝CH    O    C3H7-n    CH3 
Figure C0210450600392
  122
51        S         O    CH3        CH3    137
52        S         O    CH3        CH3 
Figure C0210450600394
  185
53        S         O    CH3        CH3    184
54        S         O    C2H5      CH3 
Figure C0210450600396
  161
55        S         O    C2H5      CH3    131
表1(续)
实施例    A    O    R1       R2        R3          熔点
号                                                     (℃)
56        S    O    C2H5    CH3 
Figure C0210450600401
  158
57        S    O    C2H5    CH3 
Figure C0210450600402
  178
58        S    O    C2H5    CH3 
Figure C0210450600403
  133
59        S    O    C2H5    CH3 
Figure C0210450600404
  131
60        S    O    C2H5    CH3 
Figure C0210450600405
  159
61        S    O    C2H5    CH3 
Figure C0210450600406
  132
62        S    O    C2H5    CH3 
Figure C0210450600407
  150
63        S    O    C2H5    CH3    142
表1(续)
实施例    A    Q    R1       R2        R3          熔点
号                                                     (℃)
64        S    O    C2H5    CH3    108
65        S    O    C2H5    CH3 
Figure C0210450600412
  123
66        S    O    C2H5    CH3 
Figure C0210450600413
  135
67        S    O    C2H5    CH3 
Figure C0210450600414
  77
68        S    O    C2H5    CH3    130
69        S    O    C2H5    CH3    141
70        S    O    C2H5    CH3    141
表1(续)
实施例    A         Q    R1          R2         R3       熔点
号                                                           (℃)
71        CH＝CH    O    C3H7-i    CF3    73
72        S         O    C2H5      CH3 
Figure C0210450600422
  139
73        CH＝CH    O    CH3        OCF3   181
74        CH＝CH    O    CH3        OCF3 
Figure C0210450600424
 107
75        S         O    C3H7-n    CH3    114
76        S         O    C3H7-i    CH3    152
77        S         O    C3H7-i    CH3 
Figure C0210450600427
  146
78        S         O    C3H7-i    CH3 
Figure C0210450600428
  164
79        S         O    C3H7-n    CH3    167
表1(续)
实施例    A    Q    R1          R2        R3          熔点
号                                                        (℃)
80        S    O    C3H7-n    CH3 
Figure C0210450600431
   113
81        S    O    C3H7-i    CH3 
Figure C0210450600432
  131
82        S    O    C3H7-i    CH3    173
83        S    O    C3H7-i    CH3 
Figure C0210450600434
  87
84        S    O    C3H7-i    CH3    125
85        S    O    C3H7-i    CH3    127
86        S    O    C3H7-i    CH3 
Figure C0210450600437
  126
87        S    O    C3H7-i    CH3    136
表1(续)
实施例    A    Q    R1        R2       R3          熔点
号                                                     (℃)
88        S    O    C2H5    CH3 
Figure C0210450600441
  106
89        S    O    C3H7-n  CH3 
Figure C0210450600442
  117
90        S    O    C3H7-n  CH3 
Figure C0210450600443
  90
91        S    O    C3H7-n  CH3 
Figure C0210450600444
  134
92        S    O    C3H7-n  CH3 
Figure C0210450600445
   141
93        S    O    C3H7-n  CH3 
Figure C0210450600446
  142
94        S    O    C3H7-n  CH3    90
95        S    O    C3H7-n  CH3 
Figure C0210450600448
  119
96        S    O    C3H7-i  CH3 
Figure C0210450600449
  159
表1(续)
实施例    A    Q    R1          R2       R3         熔点
号                                                      (℃)
97        S    O    C3H7-i    CH3 
Figure C0210450600451
  130
98        S    O    C3H7-i    CH3    145
99        S    O    C3H7-n    CH3    109
100       S    O    C3H7-n    CH3 
Figure C0210450600454
  95
101       S    O    C3H7-n    CH3 
Figure C0210450600455
  84
102       S    O    C3H7-n    CH3    89
103       S    O    C3H7-n    CH3    135
104       S    O    C2H5      CH3 
Figure C0210450600458
  155
表1(续)
实施例     A    Q    R1          R2        R3         熔点
号                                                        (℃)
105        S    O    C2H5      CH3    116
106        S    O    C2H5      CH3     136
107        S    O    C3H7-i    CH3 
Figure C0210450600463
  135
108        S    O    C3H7-i    CH3 
Figure C0210450600464
  98
109        S    O    C3H7-i    CH3 
Figure C0210450600465
  120
110        S    O    C3H7-i    CH3    140
111        S    O    C3H7-i    CH3 
Figure C0210450600467
  137
表1(续)
实施例     A    Q    R1          R2        R3         熔点
号                                                        (℃)
112        S    O    C3H7-i    CH3 
Figure C0210450600471
   145
113        S    O    C3H7-i    CH3    124
114        S    O    C3H7-n    CH3    108
115        S    O    C3H7-n    CH3 
Figure C0210450600474
  138
116        S    O    C3H7-n    CH3    93
117        S    O    C3H7-n    CH3    130
118        S    O    C3H7-n    CH3 
Figure C0210450600477
  128
119        S    O    CH3        CH3 
Figure C0210450600478
  248
                                                         (钠盐)
表1(续)
实施例               Q    R1     R2         R3         熔点
号                                                         (℃)
120        CH＝CH    O    CH3    Cl       78
121        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600482
  120
122        CH＝CH    O    CH3    Cl       68
123        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600484
   54
124        CH＝CH    O    CH3    Cl       147
125        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600486
  118
126        CH＝CH    O    CH3    Cl       63
127        CH＝CH    O    CH3    Cl       167
128        CH＝CH    O    C2H5  Cl       128
表1(续)
实施例     A         Q    R1       R2          R3          熔点
号                                                             (℃)
129        CH＝CH    O    CH3      Cl         95
130        CH＝CH    O    CH3      Cl      
Figure C0210450600492
  153
131        CH＝CH    O    C2H5    Cl     
Figure C0210450600493
  145
132        CH＝CH    O    C3H7-n  Cl     
Figure C0210450600494
  98
133        CH＝CH    O    C3H7-n  Cl        89
134        CH＝CH    O    C3H7-n  Cl     
Figure C0210450600496
  110
135        CH＝CH    O    CH3       OCH3    175
136        CH＝CH    O    CH3      OCH3     190
137        CH＝CH    O    C3H7-i  Cl        89
表1(续)
实施例  A         Q     R1        R2         R3          熔点
号                                                           (℃)
138     CH＝CH    O       CH3     146
139     CH＝CH    O       CH3 
Figure C0210450600504
   158
140     CH＝CH    O    CH3        CH3 
Figure C0210450600505
   150
141     CH＝CH    O    CH3        CH3 
Figure C0210450600506
   142
142     CH＝CH    O    CH3        CH3 
Figure C0210450600507
   145
143     CH＝CH    O    CH3        CH3 
Figure C0210450600508
  148
144     CH＝CH    O    CH3        CH3    155
                                                            (钠盐)
表1(续)
实施例    A         Q    R1     R2        R3          熔点
号                                                        (℃)
145       CH＝CH    O    CH3    CH3    185
                                                          (钠盐)
146       CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600512
  163
147       CH＝CH    O    CH3    CH3    122
148       CH＝CH    O    CH3    CH3    137
149       CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600515
  156
150       CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600516
 122
表1(续)
实施例     A         Q    R1     R2       R3           熔点
号                                                         (℃)
151        CH＝CH    O    CH3    CH3    166
152        CH＝CH    O    CH3    CH3    125
153        CH＝CH    O    CH3    CH3    137
154        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600524
  179
                                                           (钠盐)
155        CH＝CH    O    CH3    CH3    153
156        CH＝CH    O    CH3    CH3    172
157        CH＝CH    O    CH3    CH3    124
158        CH＝CH    O    CH3    CH3    157
表1(续)
实施例     A         Q    R1     R2        R3          熔点
号                                                         (℃)
159        CH＝CH    O    CH3    CH3    156
160        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600532
  138
161        CH＝CH    O    CH3    CH3    137
162        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600534
  160
163        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600535
  139
164        CH＝CH    O    CH3    CH3    174
165        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600537
  119
表1(续)
实施例     A         Q    R1     R2        R3          熔点
号                                                         (℃)
166        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600541
  158
167        CH＝CH    O    CH3    CH3     148
168        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600543
  128
169        CH＝CH    O    CH3    CH3    145
170        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600545
  161
171        CH＝CH    O    CH3    CH3    129
172        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600547
  136
表1(续)
实施例     A         Q    R1     R2        R3          熔点
号                                                         (℃)
173        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600551
  155
174        CH＝CH    O    CH3    CH3     129
175        CH＝CH    O    CH3    CH3    150
176        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600554
   148
177        CH＝CH    O    CH3    CH3    149
178        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600556
  99
表1(续)
实施例     A         Q    R1     R2        R3          熔点
号                                                         (℃)
179        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600561
  115
180        CH＝CH    O    CH3    CH3    114
181        CH＝CH    O    CH3    CH3    125
182        CH＝CH    O    CH3    CH3    124
183        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600565
  105
184        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600566
  131
185        CH＝CH    O    CH3    CH3 
Figure C0210450600567
   149
表1(续)
实施例     A         Q    R1        R2        R3         熔点
号                                                           (℃)
186        S         O    C3H7-n   CH3 
187        CH＝CH    O    CH3       NO2 
Figure C0210450600572
表1中 实施例119所列化合物可以以例如下面的方法制备：
(盐形式)
将2.0g(5mmol)5-乙氧基-4-甲基-2-(4-甲基-2-甲氧基-羰基-噻吩-3-基-磺酰胺羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和75ml乙腈的混合物与0.17g(5.5mmol)氢化钠(80％浓度)混合，室温下(大约20℃)搅拌此混合物约60分钟。然后通过抽滤分离结晶产物。
得到5-乙氧基-4-甲基-2-(4-甲基-2-甲氧基-羰基-噻吩-3-基-磺酰胺羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮2.0g(理论值的94％)，为无色晶型产物，熔点248℃。
通式(II)的起始化合物：
实施例(II-1)
将12.0g(42.6mmol)4-甲基-2-异丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯溶于100ml二氯甲烷并与8.2g(85.4mmol)碳酸铵混合。室温下(大约20℃)搅拌此混合物约24小时。通过抽滤除去不溶的盐，用水泵真空浓缩滤液，用乙醚消化残余物并通过抽滤分离结晶产物。
得到4-甲基-2-异丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺9.1g(理论值的91％)，为浅黄色固体，熔点76℃。
类似地，可以制备例如以下通式(II)化合物：
4-甲基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺(mp.：54℃)，
4-甲基-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺(mp.：65℃)，
4-甲基-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺(mp.：90℃)，
4-甲基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰胺，
4-乙基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-乙基-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-乙基-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-乙基-2-i-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-乙基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰胺，
4-氟-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-氟-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-氟-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-氟-2-i-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-氟-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰胺，
4-氯-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-氯-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-氯-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-氯-2-i-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-氯-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰胺，
4-溴-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-溴-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-溴-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-溴-2-i-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-溴-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰胺，
4-甲氧基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-甲氧基-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-甲氧基-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-甲氧基-2-i-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-甲氧基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰胺，
4-甲硫基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-甲硫基-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-甲硫基-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-甲硫基-2-i-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-甲硫基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰胺，
4-三氟甲基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-三氟甲基-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-三氟甲基-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-三氟甲基-2-i-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-三氟甲基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰胺，
4-二氟甲氧基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-二氟甲氧基-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-二氟甲氧基-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-二氟甲氧基-2-i-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-二氟甲氧基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰胺，
4-三氟甲氧基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-三氟甲氧基-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-三氟甲氧基-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-三氟甲氧基-2-i-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺，
4-三氟甲氧基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰胺，
6-甲基-2-甲氧基羰基-苯磺酰胺(mp.：118℃)，
6-甲基-2-乙氧基羰基-苯磺酰胺(mp.：277℃)，
6-甲基-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-甲基-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰胺(mp.：122℃)，
6-甲基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰胺，
6-乙基-2-甲氧基羰基-苯磺酰胺，
6-乙基-2-乙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-乙基-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-乙基-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-乙基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰胺，
6-氟-2-甲氧基羰基-苯磺酰胺，
6-氟-2-乙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-氟-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-氟-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-氟-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰胺，
6-氯-2-甲氧基羰基-苯磺酰胺，
6-氯-2-乙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-氯-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-氯-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-氯-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰胺，
6-溴-2-甲氧基羰基-苯磺酰胺，
6-溴-2-乙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-溴-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-溴-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-溴-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰胺，
6-甲氧基-2-甲氧基羰基-苯磺酰胺，
6-甲氧基-2-乙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-甲氧基-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-甲氧基-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-甲氧基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰胺，
6-甲硫基-2-甲氧基羰基-苯磺酰胺，
6-甲硫基-2-乙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-甲硫基-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-甲硫基-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-甲硫基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰胺，
6-三氟甲基-2-甲氧基羰基-苯磺酰胺，
6-三氟甲基-2-乙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-三氟甲基-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-三氟甲基-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-三氟甲基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰胺，
6-二氟甲氧基-2-甲氧基羰基-苯磺酰胺，
6-二氟甲氧基-2-乙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-二氟甲氧基-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-二氟甲氧基-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-二氟甲氧基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰胺，
6-三氟甲氧基-2-甲氧基羰基-苯磺酰胺，
6-三氟甲氧基-2-乙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-三氟甲氧基-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-三氟甲氧基-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰胺，
6-三氟甲氧基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰胺。
通式(IV)的起始物：
实施例(IV-1)
将25g(95mmol)4-甲基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺、9.4g(95mmol)异氰酸正丁酯和100ml氯苯的混合物加热至沸点，并在回流温度下，通光气4小时。用水泵真空浓缩混合物并通过减压(2mbar)蒸馏提纯残余物。
得到异氰酸的4-甲基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-基-磺酰酯酯11g(理论值的40％)，沸点140℃-145℃(在2mbar)，固化后得无色结晶。
类似地，可以制备例如以下通式(II)化合物：
异氰酸的4-甲基-2-乙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-甲基-2-n-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-甲基-2-i-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-甲基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-乙基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-乙基-2-乙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-乙基-2-n-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-乙基-2-i-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-乙基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-氟-2-甲氧基羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-氟-2-乙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-氟-2-n-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-氟-2-i-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-氟-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-氯-2-甲氧基羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-氯-2-乙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-氯-2-n-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-氯-2-i-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-氯-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-溴-2-甲氧基羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-溴-2-乙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-溴-2-n-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-溴-2-i-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-溴-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-甲氧基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-甲氧基-2-乙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-甲氧基-2-n-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-甲氧基-2-i-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-甲氧基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-甲硫基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-甲硫基-2-乙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-甲硫基-2-n-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-甲硫基-2-i-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-甲硫基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-三氟甲基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-三氟甲基-2-乙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-三氟甲基-2-n-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-三氟甲基-2-i-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-三氟甲基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-二氟甲氧基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-二氟甲氧基-2-乙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-二氟甲氧基-2-n-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-二氟甲氧基-2-i-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-二氟甲氧基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-三氟甲氧基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-三氟甲氧基-2-乙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-三氟甲氧基-2-n-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-三氟甲氧基-2-i-丙氧羰基-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的4-三氟甲氧基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-基-磺酰酯，
异氰酸的6-甲基-2-甲氧基羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-甲基-2-乙氧羰基苯磺酰酯，
异氰酸的6-甲基-2-n-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-甲基-2-i-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-甲基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰酯，
异氰酸的6-乙基-2-甲氧基羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-乙基-2-乙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-乙基-2-n-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-乙基-2-i-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-乙基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰酯，
异氰酸的6-氟-2-甲氧基羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-氟-2-乙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-氟-2-n-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-氟-2-i-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-氟-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰酯，
异氰酸的6-氯-2-甲氧基羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-氯-2-乙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-氯-2-n-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-氯-2-i-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-氯-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰酯，
异氰酸的6-溴-2-甲氧基羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-溴-2-乙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-溴-2-n-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-溴-2-i-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-溴-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰酯，
异氰酸的6-甲氧基-2-甲氧基羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-甲氧基-2-乙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-甲氧基-2-n-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-甲氧基-2-i-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-甲氧基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰酯，
异氰酸的6-甲硫基-2-甲氧基羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-甲硫基-2-乙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-甲硫基-2-n-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-甲硫基-2-i-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-甲硫基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰酯，
异氰酸的6-三氟甲基-2-甲氧基羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-三氟甲基-2-乙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-三氟甲基-2-n-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-三氟甲基-2-i-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-三氟甲基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰酯，
异氰酸的6-二氟甲氧基-2-甲氧基羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-二氟甲氧基-2-乙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-二氟甲氧基-2-n-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-二氟甲氧基-2-i-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-二氟甲氧基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰酯，
异氰酸的6-三氟甲氧基-2-甲氧基羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-三氟甲氧基-2-乙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-三氟甲氧基-2-n-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-三氟甲氧基-2-i-丙氧羰基-苯磺酰酯，
异氰酸的6-三氟甲氧基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰酯。
通式(VI)的起始物：
实施例(VI-1)
将21.2g(90mmol)3-氨基-4-甲基-噻吩-2-羧酸异丙酯盐酸盐的60ml浓盐酸溶液冷却至约-10℃，-10℃--5℃下，将6.9g(100mmol)亚硝酸钠的13ml水溶液滴加入搅拌的混合物中。-5℃-0℃搅拌反应混合物约60分钟。约15℃下，将得到的重氮盐溶液滴加到含10ml饱和氯化铜(II)水溶液的50g二氧化硫的110ml乙酸溶液中。室温下(约20℃)搅拌该混合物12小时，然后用约500ml二氯甲烷稀释，冰水洗涤两次，硫酸镁干燥和过滤。用水泵真空浓缩滤液，用石油醚消化残余物和通过抽滤分离所得结晶产物。
得到4-甲基-2-异丙基羰基-噻吩-3-磺酰氯17.0g(理论值的67％)，为黄色固体，熔点58℃。
类似地，可以制备例如以下通式(VI)化合物：
4-甲基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯(mp.：56℃)，
4-甲基-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯(mp.：47℃)，
4-甲基-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯(mp.：42℃)，
4-甲基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰氯，
4-乙基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-乙基-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-乙基-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-乙基-2-i-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-乙基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰氯，
4-氟-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-氟-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-氟-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-氟-2-i-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-氟-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰氯，
4-氯-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-氯-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-氯-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-氯-2-i-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-氯-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰氯，
4-溴-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-溴-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-溴-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-溴-2-i-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-溴-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰氯，
4-甲氧基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-甲氧基-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-甲氧基-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-甲氧基-2-i-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-甲氧基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰氯，
4-甲硫基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-甲硫基-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-甲硫基-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-甲硫基-2-i-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-甲硫基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰氯，
4-三氟甲基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-三氟甲基-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-三氟甲基-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-三氟甲基-2-i-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-三氟甲基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰氯，
4-二氟甲氧基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-二氟甲氧基-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-二氟甲氧基-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-二氟甲氧基-2-i-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-二氟甲氧基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰氯，
4-三氟甲氧基-2-甲氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-三氟甲氧基-2-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-三氟甲氧基-2-n-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-三氟甲氧基-2-i-丙氧基羰基-噻吩-3-磺酰氯，
4-三氟甲氧基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-噻吩-3-磺酰氯，
6-甲基-2-甲氧基羰基-苯磺酰氯(mp.：109℃)，
6-甲基-2-乙氧基羰基-苯磺酰氯(mp.：82℃)，
6-甲基-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰氯(mp.：52℃)，
6-甲基-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰氯(mp.：51℃)，
6-甲基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰氯，
6-乙基-2-甲氧基羰基-苯磺酰氯，
6-乙基-2-乙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-乙基-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-乙基-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-乙基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰氯，
6-氟-2-甲氧基羰基-苯磺酰氯，
6-氟-2-乙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-氟-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-氟-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-氟-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰氯，
6-氯-2-甲氧基羰基-苯磺酰氯，
6-氯-2-乙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-氯-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-氯-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-氯-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰氯，
6-溴-2-甲氧基羰基-苯磺酰氯，
6-溴-2-乙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-溴-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-溴-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-溴-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰氯，
6-甲氧基-2-甲氧基羰基-苯磺酰氯，
6-甲氧基-2-乙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-甲氧基-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-甲氧基-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-甲氧基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰氯，
6-甲硫基-2-甲氧基羰基-苯磺酰氯，
6-甲硫基-2-乙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-甲硫基-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-甲硫基-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-甲硫基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰氯，
6-三氟甲基-2-甲氧基羰基-苯磺酰氯，
6-三氟甲基-2-乙氧基羰基-苯磺酰氯，(非晶形)
6-三氟甲基-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-三氟甲基-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰氯(mp.：64℃)，
6-三氟甲基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰氯，
6-二氟甲氧基-2-甲氧基羰基-苯磺酰氯，
6-二氟甲氧基-2-乙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-二氟甲氧基-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-二氟甲氧基-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-二氟甲氧基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰氯，
6-三氟甲氧基-2-甲氧基羰基-苯磺酰氯，
6-三氟甲氧基-2-乙氧基羰基-苯磺酰胺氯
6-三氟甲氧基-2-n-丙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-三氟甲氧基-2-i-丙氧基羰基-苯磺酰氯，
6-三氟甲氧基-2-(氧杂环丁基-2-基-氧羰基)-苯磺酰氯。
通式(X)的起始物：
实施例(X-1)
步骤1
振摇下，将192g(1.43mol)巯基乙酸异丙酯和183g(1.43mol)异丁烯酸异丙酯的混合物与5滴哌啶混合。将混合物加热至50℃，再与20滴哌啶混合并在100℃浴温下搅拌12小时。减压下蒸馏此混合物。
得到2-甲基-3-(i-丙氧羰基甲硫基)-丙酸异丙酯288g(理论值的77％)，为无色油状物，在2mbar下沸点135℃-140℃。
类似地，可以制备例如以下的化合物：
2-甲基-3-(甲氧羰基甲硫基)-丙酸甲酯，
2-甲基-3-(乙氧羰基甲硫基)-丙酸乙酯(bp.：在1mbar下105℃-112℃)，
2-甲基-3-(n-丙氧羰基甲硫基)-丙酸正丙酯(bp.：在3mbar下145℃-147℃)，
2-甲基-3-(乙氧羰基甲硫基)-丙酸甲酯(bp.：在0.1mbar下150℃-152℃)，
2-甲基-3-(n-丙氧羰基甲硫基)-丙酸甲酯(bp.：在0.1mbar下158℃-160℃)，
2-甲基-3-(i-丙氧羰基甲硫基)-丙酸甲酯(bp.：在0.1mbar下162℃-165℃)，
2-乙基-3-(甲氧羰基甲硫基)-丙酸甲酯，
2-乙基-3-(乙氧羰基甲硫基)-丙酸乙酯，
2-乙基-3-(n-丙氧羰基甲硫基)-丙酸正丙酯，
2-乙基-3-(i-丙氧羰基甲硫基)-丙酸异丙酯，
2-乙基-3-(乙氧羰基甲硫基)-丙酸甲酯，
2-乙基-3-(n-丙氧羰基甲硫基)-丙酸甲酯，
2-乙基-3-(i-丙氧羰基甲硫基)-丙酸甲酯，
2-三氟甲基-3-(甲氧羰基甲硫基)-丙酸甲酯，
2-三氟甲基-3-(乙氧羰基甲硫基)-丙酸乙酯，
2-三氟甲基-3-(n-丙氧羰基甲硫基)-丙酸正丙酯，
2-三氟甲基-3-(i-丙氧羰基甲硫基)-丙酸异丙酯，
2-三氟甲基-3-(乙氧羰基甲硫基)-丙酸甲酯，
2-三氟甲基-3-(n-丙氧羰基甲硫基)-丙酸甲酯，
2-三氟甲基-3-(i-丙氧羰基甲硫基)-丙酸甲酯，
2-氯-3-(甲氧羰基甲硫基)-丙酸甲酯，
2-氯-3-(乙氧羰基甲硫基)-丙酸乙酯，
2-氯-3-(n-丙氧羰基甲硫基)-丙酸正丙酯，
2-氯-3-(i-丙氧羰基甲硫基)-丙酸异丙酯，
2-氯-3-(乙氧羰基甲硫基)-丙酸甲酯，
2-氯-3-(n-丙氧羰基甲硫基)-丙酸甲酯，
2-氯-3-(i-丙氧羰基甲硫基)-丙酸甲酯。
步骤2
Figure C0210450600711
室温下(约20℃)，向246g(3.0mol)异丙醇钠的1升甲苯悬浮液中滴加入480g(1.83mol)2-甲基-3-(异丙基羰基甲硫基)-丙酸异丙酯，然后在约90℃搅拌混合物约12小时。将此混合物倾倒入冰冷的2N盐酸中。然后用乙醚萃取该混合物三次，合并的萃取液用水洗涤两次。硫酸镁干燥有机相和过滤。用水泵真空浓缩滤液并减压下蒸馏残余物。
得到4-甲基-3-氧代-四氢噻吩-2-羧酸异丙酯254g(理论值的69％)，为浅黄色油状物，在1mbar时沸点119℃-120℃。
类似地，可以制备例如以下的化合物：
4-甲基-3-氧代-四氢噻吩-2-羧酸甲酯，
4-甲基-3-氧代-四氢噻吩-2-羧酸乙酯(bp.：在4mbar下112℃)，
4-甲基-3-氧代-四氢噻吩-2-羧酸正丙酯(bp.：在1mbar下127℃-128℃)，
4-乙基-3-氧代-四氢噻吩-2-羧酸甲酯，
4-乙基-3-氧代-四氢噻吩-2-羧酸乙酯，
4-乙基-3-氧代-四氢噻吩-2-羧酸正丙酯，
4-乙基-3-氧代-四氢噻吩-2-羧酸异丙酯，
4-三氟甲基-3-氧代-四氢噻吩-2-羧酸甲酯，
4-三氟甲基-3-氧代-四氢噻吩-2-羧酸乙酯，
4-三氟甲基-3-氧代-四氢噻吩-2-羧酸正丙酯，
4-三氟甲基-3-氧代-四氢噻吩-2-羧酸异丙酯，
4-氯-3-氧代-四氢噻吩-2-羧酸甲酯，
4-氯-3-氧代-四氢噻吩-2-羧酸乙酯，
4-氯-3-氧代-四氢噻吩-2-羧酸正丙酯，
4-氯-3-氧代-四氢噻吩-2-羧酸异丙酯。
步骤3
将505g(2.5mol)4-甲基-3-氧代-四氢噻吩-2-羧酸异丙酯、497g(7.2mol)盐酸羟胺、753g(3.8mol)碳酸钡和2.5升异丙醇的混合物在回流下加热约12小时。抽滤混合物，用热异丙醇洗涤滤饼，和用水泵真空浓缩滤液。将残余物溶于2升乙醚中，水洗两次，硫酸镁干燥和过滤。用水泵真空从滤液中小心蒸馏去溶剂。
得到4-甲基-3-肟基-四氢噻吩-2-羧酸异丙酯445g(理论值的82％)，为浅黄色油状粗产物，其无须任何进一步提纯，直接用于下一步骤。
类似地，可以制备例如以下的化合物：
4-甲基-3-肟基-四氢噻吩-2-羧酸甲酯，
4-甲基-3-肟基-四氢噻吩-2-羧酸乙酯(无色油状物)，
4-甲基-3-肟基-四氢噻吩-2-羧酸正丙酯(浅黄色油状物)，
4-乙基-3-肟基-四氢噻吩-2-羧酸甲酯，
4-乙基-3-肟基-四氢噻吩-2-羧酸乙酯，
4-乙基-3-肟基-四氢噻吩-2-羧酸正丙酯，
4-乙基-3-肟基-四氢噻吩-2-羧酸异丙酯，
4-三氟甲基-3-肟基-四氢噻吩-2-羧酸甲酯，
4-三氟甲基-3-肟基-四氢噻吩-2-羧酸乙酯，
4-三氟甲基-3-肟基-四氢噻吩-2-羧酸正丙酯，
4-三氟甲基-3-肟基-四氢噻吩-2-羧酸异丙酯，
4-氯-3-肟基-四氢噻吩-2-羧酸甲酯，
4-氯-3-肟基-四氢噻吩-2-羧酸乙酯，
4-氯-3-肟基-四氢噻吩-2-羧酸正丙酯，
4-氯-3-肟基-四氢噻吩-2-羧酸异丙酯。
步骤4
将334g(1.54mol)4-甲基-3-肟基-四氢噻吩-2-羧酸异丙酯溶于5升甲基.叔丁基醚中，并用冰浴冷却。移去冰浴后，通氯化氢并搅拌2小时。用水泵浓缩此混合物基本至干，和从丙酮中结晶该非晶形残余物。得到3-氨基-4-甲基-噻吩-2-羧酸异丙酯盐酸盐358g(理论值的99％)，为米色固体，熔点153℃。
类似地，可以制备例如以下的化合物：
3-氨基-4-甲基-噻吩-2-羧酸乙酯盐酸盐(mp.：133℃)，
3-氨基-4-甲基-噻吩-2-羧酸正丙酯盐酸盐(mp.：152℃)，
3-氨基-4-乙基-噻吩-2-羧酸乙酯盐酸盐，
3-氨基-4-乙基-噻吩-2-羧酸正丙酯盐酸盐，
3-氨基-4-乙基-噻吩-2-羧酸异丙酯盐酸盐，
3-氨基-4-三氟甲基-噻吩-2-羧酸乙酯盐酸盐，
3-氨基-4-三氟甲基-噻吩-2-羧酸正丙酯盐酸盐，
3-氨基-4-三氟甲基-噻吩-2-羧酸异丙酯盐酸盐，
3-氨基-4-氯-噻吩-2-羧酸乙酯盐酸盐，
3-氨基-4-氯-噻吩-2-羧酸正丙酯盐酸盐，
3-氨基-4-氯-噻吩-2-羧酸异丙酯盐酸盐。
步骤5
Figure C0210450600732
将3-氨基-4-甲基-噻吩-2-羧酸异丙酯盐酸盐11.75g(50mmol)溶于100ml水中。向该溶液中加入150ml二氯甲烷，然后每次加入少量碳酸氢钠直至pH超过7。搅拌混合物8小时并分离有机相，水洗，硫酸镁干燥和过滤。用水泵真空浓缩滤液和从石油醚中结晶该非晶形残余物。
得到3-氨基-4-甲基-噻吩-2-羧酸异丙酯7.2g(理论值的73％)，为米色固体，熔点40℃。
类似地，可以制备例如以下的化合物：
3-氨基-4-甲基-噻吩-2-羧酸乙酯(mp.：133℃)，
3-氨基-4-甲基-噻吩-2-羧酸正丙酯(非晶形)，
3-氨基-4-乙基-噻吩-2-羧酸乙酯，
3-氨基-4-乙基-噻吩-2-羧酸正丙酯，
3-氨基-4-乙基-噻吩-2-羧酸异丙酯，
3-氨基-4-三氟甲基-噻吩-2-羧酸乙酯，
3-氨基-4-三氟甲基-噻吩-2-羧酸正丙酯，
3-氨基-4-三氟甲基-噻吩-2-羧酸异丙酯，
3-氨基-4-氯-噻吩-2-羧酸乙酯，
3-氨基-4-氯-噻吩-2-羧酸正丙酯，
3-氨基-4-氯-噻吩-2-羧酸异丙酯。
应用实施例：
实施例A
芽前试验
溶剂：5份重量的丙酮
乳化剂：一份重量的烷芳基聚乙二醇醚
为了生产一种合适的活性化合物制剂，将1份重量活性化合物和规定量溶剂混合并加规定量的乳化剂，用水稀释该浓制剂至所需浓度。
将试验植物的种子播种到普通土壤中。24小时后，用此活性化合物制剂浇灌土壤。单位面积的浇水量保持固定是有利的。此制剂中活性化合物浓度并不重要，只有单位面积的活性化合物使用比例是重要的。
三周后，对植物的损害程度以与未经处理的结果损害％比较表示。这些数字表示：
0％＝无作用(同未经处理)
100％＝全部破坏
本试验中，对抗杂草显示强活性的化合物，例如，制备实施例1、3、5、6、7、8、9、10、12、13、16、17、18、19、20、21、22、23、28、30、31、32、33、34、35、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、51、53、54、55、56、57、58、59、61、62、63、64、65、66、67、68、70、72、76、77、80、81、82、84、85、86、89、93、108、121、129、130、131、134、135、136、140、141、142、143、144、145、146、164、165、166、167和172显示好的耐药力的化合物，而农作物，例如，玉米和大豆显示好的耐药力。
“ai”＝活性化合物(“活性成分”)
表A：芽前试验/温室
  制备实施例的活性化合物   应用比例(g of ai./ha)   玉米属   大豆属   毒麦属   早熟禾属   高粱属   豚草属   母菊属   茄属
  5167891012131617181920212223283031   3030125606012525012512530306060125125125125603015   010003000030--1001002000010   20--00-200-000000100---   95959595958080809095808095959595-959595   959595-90809080809595959595959580959595   909095958060706070906090-90958060958080   9595959590959595959595959595959590959595   9595959595909595959595959595959595959595   959595-95959595909595959095959590959595
表A：(续)
  制备实施例的活性化合物   应用比例(g of ai./ha)   玉米属   大豆属   毒麦属   早熟禾属   高粱属   豚草属   母菊属   茄属
  323334353738394041424344454647485153545556   601256060606060606060608125812512512512530125125   2010100100010010-30100103000010-   20-0-10-2030-1010020-102030---0   95-609590959590609595959080909580959510060   959070957070909580959595959590958095959080   60808095-60--60-8095-8060-80-8060-   95909095809595959595959595959595959595100-   9595951009595709595959595909595100959595100100   9595909590959095909595959595959595959510095
表A：(续)
  制备实施例的活性化合物   应用比例(g of ai./ha)   玉米属 大豆属   毒麦属   早熟禾属   高粱属   豚草属   母菊属 茄属
  57585961626364656667687072767780818284858689   601251251251256060125125601256012560601256060125125125125   0200001010200051010000-0560100   ------30---10--30----30-40-   95801009580100908010010080909095959510060959580100   9595709590956080--909070---------   95--806080-801009060--959090959090957090   --95100-100100---959095---------   9510010095951001009510010010010010010010010010010095100100100   9595959595100100951001009510010095909510010010010095100
表A：(续)
  制备实施例的活性化合物   应用比例(g of ai./ha)   玉米属 大豆属   毒麦属   早熟禾属   高粱属   豚草属   母菊属 茄属
  931081211291301311341351361401411421431441453146147148149150   60125500250250250500125125301515601256060601560125125   0510101000-30-302020-010030400-   ---1000204020100100-02010003010   909070959595959595-9095909095908095809580   ---959590909595958080909095709090959590   8095809080907090909580-909595---908080   ---609595809080809080808095808070809570   959590909580909090808080-9560958070809580   909095959595959595959080909595809080959580
表A：(续)
  制备实施例的活性化合物   应用比例(g of ai./ha)   玉米属 大豆属   毒麦属   早熟禾属   高粱属   豚草属   母菊属   茄属
  151152153154155156157158159160161162163164165166167172   151251256060606030306060604881560125   20-00-001010300-2020040--   1020300401020--102000010-3060   9095-9595709095909095958095-908090   909595959590809595909595959590909595   5095-95957080606060-90609070709590   8095957090709595959095808010080809090   9080707080951009595959595-7090959595   909595909570909595909595909580909095
实施例B
芽后试验
溶剂：5份重量的丙酮
乳化剂：一份重量的烷芳基聚乙二醇醚
为了生产一种合适的活性化合物制剂，将1份重量活性化合物和规定量溶剂混合并加规定量的乳化剂，用水稀释该浓制剂至所需浓度。
高5-15cm的试验植物，喷洒活性化合物的制剂使单位面积施用特定量的所要活性化合物。所喷洒母液体的浓度应选择使活性化合物的特定用量为2000升水/公顷。
三周后，对植物的损害程度以与未经处理的结果比较表示损害％。这些数字表示：
0％＝无作用(同未经处理)
100％＝全部破坏
本试验中，对抗杂草显示强活性的化合物，例如，制备实施例1、5、6、7、28、30、31、32、38、44、54、63、140、141、151、159、162、163、164、165和166的化合物，而农作物，例如，玉米显示好的耐药力。
表B：芽后试验/温室
制备实施例的活性化合物 应用比例(g of ai./ha) 玉米属 马唐属 稗属 毒麦属 高粱属 苋属   Gal-lium 母菊属 繁缕属
  51672830313238445463140141144151159162163   301254006060603060606060602503025030606060   106020151015570105030--10-60--60   95959095909095707060-5095709590607080   809595958070951009090959090909570808070   7090959560609070-709570--7060609080   9095801009595809595100958095909590708095   100100100-100100100951001001001001001001009595-100   --909580858070-9585909590959095-95   951001009590100100809595100959070709010060100   90100100100100100959095-100100709595901009095
表B：(续)
  制备实施例的活性化合物   应用比例(g of ai./ha)   玉米属   马唐属   稗属   毒麦属   高粱属   苋属   Gal-lium   母菊属   繁缕属
  164165166   606060   ---   605070   808070   705050   959090   1009595   909595   10095100   959595

Claims (8)

1.通式(I)的取代的磺酰胺(硫代)羰基化合物和通式(I)化合物的盐，
Figure C021045060002C1
式中
A代表-CH＝CH-，
Q代表氧或硫，
R1代表由氰基、硝基、卤素或C1-C4烷氧基任意取代的C1-C6烷基，分别由氰基或卤素任意取代的C2-C6链烯基或C2-C6链炔基，分别由氰基、卤素或C1-C4烷基任意取代的C3-C6环烷基或C3-C6环烷基-C1-C4烷基，或分别由氰基、硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基任意取代的杂环基，其中，杂环基是氧杂环丁基，
R2代表氰基、硝基、卤素，分别由氰基、卤素或C1-C4烷氧基任意取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基，或分别由氰基或卤素任意取代的C2-C4链烯基、C2-C4链炔基、C2-C4链烯氧基或C2-C4链炔氧基，和
R3代表分别任意取代的如下杂环：
Figure C021045060002C2
式中
Q1代表氧，和
R4代表由氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基任意取代的C1-C6烷基，分别由氟、氯和/或溴任意取代的C2-C6链烯基或C2-C6链炔基，分别由氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基羰基任意取代的C1-C6烷氧基，或代表分别由氟、氯、溴、氰基和/或C1-C4烷基任意取代的C3-C6环烷基或C3-C6环烷基-C1-C4烷基，
R5代表氟、氯、溴、碘，代表由氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基任意取代的C1-C6烷基，代表分别由氟、氯和/或溴任意取代的C2-C6链烯基或C2-C6链炔基，代表分别由氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基羰基任意取代的C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基，代表C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、C3-C6链烯硫基、C3-C6链炔硫基，代表分别由氟、氯、溴、氰基和/或C1-C4烷基任意取代的C3-C6环烷基、C5-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷氧基或C3-C6环烷基-C1-C4烷硫基，或者
R4和R5一起代表有3-11个碳原子的任意支化的亚烷基。
2.权利要求1的通式(I)的化合物，其特征是
A代表-CH＝CH-，
Q代表氧或硫，
R1代表分别由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基任意取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，代表分别由氰基、氟或氯任意取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，代表分别由氰基、氟、氯、甲基或乙基任意取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或代表分别由氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基任意取代的杂环基，其中，杂环基是氧杂环丁基，
R2代表氰基、氟、氯、溴，代表分别由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基任意取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基或乙硫基，或代表分别由氰基、氟或氯任意取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、丙烯氧基或丙炔氧基，和
R3代表分别任意取代的如下杂环：
Figure C021045060004C1
式中
Q1代表氧，和
R4代表分别由氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基任意取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基或叔丁基，代表分别由氟、氯或溴任意取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，代表分别由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基任意取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，代表丙烯氧基或丁烯氧基，代表二甲氨基或二乙氨基，代表分别由氟、氯、甲基和/或乙基任意取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，
R5代表氟、氯、溴，代表分别由氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基任意取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基或叔丁基，代表分别由氟、氯或溴任意取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，代表分别由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基任意取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基，代表丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙烯硫基、丙二烯硫基、丁烯硫基、丙炔硫基、丁炔硫基，代表分别由氟、氯、甲基和/或乙基任意取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基，环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲硫基、环丁基甲硫基、环戊基甲硫基、环己基甲硫基，或者R4和R5一起代表有3-11个碳原子的任意支化的亚烷基。
3.权利要求1的通式(I)的化合物，其特征是
A代表-CH＝CH-，
Q代表氧或硫，
R1代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯乙基、2，2-二氯乙基、2，2，2-三氯乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基或氧杂环丁基，
R2代表氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或三氟乙氧基，和
R3代表任意取代的通式如下的三唑啉基，
Figure C021045060005C1
其中
Q1代表氧和
R4代表氟、氯、甲氧基或乙氧基分别任意取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基，代表氟或氯分别任意取代的丙烯基或丙炔基，代表甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基，代表丙烯氧基或环丙基，
R5代表氯或溴，代表氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基分别任意取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基或叔丁基，代表氟、氯或溴分别任意取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，代表氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基分别任意取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基，代表丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙烯硫基、丙二烯硫基、丁烯硫基、丙炔硫基、丁炔硫基，代表氟、氯、甲基和/或乙基分别任意取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基，环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲硫基、环丁基甲硫基、环戊基甲硫基或环己基甲硫基，或者
R4和R5一起代表有3-11个碳原子的任意支化的亚烷基。
4.权利要求1的通式(I)化合物的制备方法，其特征是，
(a)通式(II)的磺酰胺，
Figure C021045060006C1
式中
A、R1和R2的定义如权利要求1，
与通式(III)的(硫代)羧酸衍生物反应
Figure C021045060006C2
式中
Q和R3的定义如权利要求1，和
Z代表卤素、烷氧基或芳基烷氧基；或者
(b)通式(IV)的异(硫代)氰酸磺酰酯，
式中A、Q、R1和R2的定义如权利要求1，
与通式(V)的杂环化合物反应，
                      H-R3      (V)
式中
R3的定义如上；或者
(c)通式(VI)的磺酰氯，
Figure C021045060007C1
式中
A、R1和R2的定义如上，
与通式(V)的杂环化合物和通式(VII)的(硫代)氰酸金属盐反应，
                      H-R3      (V)
式中
R3的定义如上，
                      MQCN      (VII)
式中
Q的定义如上；或者
(d)通式(VI)的磺酰氯，
式中
A、R1和R2的定义如上，
与通式(VIII)的(硫代)羧酰胺反应，
Figure C021045060008C1
式中
Q和R3的定义如上；或者
(e)通式(IX)的磺酰胺基(硫代)羰基化合物，
式中
A、Q、R1和R2的定义如上和
Z代表卤素、烷氧基、芳氧基或芳基烷氧基，
与通式(V)的杂环化合物反应，
                     H-R3          (V)
式中
R3的定义如上，
由方法(a)、(b)、(c)、(d)或(e)制得的通式(I)化合物，如果需要的话，转化成盐。
5.除草组合物，其特征在于它含有至少一种权利要求1的通式(I)化合物或其盐。
6.权利要求1的通式(I)化合物或其盐在防治不希望的植物方面的用途。
7.防治杂草的方法，其特征在于将权利要求1的通式(I)化合物或其盐施用于杂草上或其生长的地方。
8.制备除草组合物的方法，其特征在于将权利要求1的通式(I)化合物或其盐与增量剂和/或表面活性剂混合。
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