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CN1207965C - 生物降解性改良的胺化合物作为农药和肥料的助剂的应用 - Google Patents

生物降解性改良的胺化合物作为农药和肥料的助剂的应用 Download PDF

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CN1207965C
CN1207965C CNB018111262A CN01811126A CN1207965C CN 1207965 C CN1207965 C CN 1207965C CN B018111262 A CNB018111262 A CN B018111262A CN 01811126 A CN01811126 A CN 01811126A CN 1207965 C CN1207965 C CN 1207965C
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Abstract

本发明涉及氨基化合物作为农业化学活性化合物如农药或肥料的助剂的应用,所述氨基化合物是生物降解性改良的酯胺或酰胺基胺。该助剂具有通式(I),其中R1是含7-22个碳原子的脂族基;EO是亚乙氧基;Y是O或NH;R2和R3独立地是CH2CH2OH、-CH2CH(CH3)OH或含1-5个碳原子的烷基,优选1-3个碳原子的烷基;n是0-10;x是0-1,条件是如果Y是O,则x是1,以及如果Y是NH,则x是0;m是2-6,优选2-3,条件是如果Y是NH,则m是3-6,优选3;或者是由1摩尔该化合物与1-5摩尔含2-3个碳原子的烯化氧反应获得的加合物。酯胺是由已经羧甲基化的乙氧基化醇然后用叔羟胺(链烷醇胺)酯化获得的,酰胺基胺是通过脂肪酸或脂肪酸甲酯与二胺如N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺间的反应获得的。

Description

生物降解性改良的胺化合物作为 农药和肥料的助剂的应用
本发明涉及氨基化合物作为农业化学活性化合物如农药或肥料的助剂的应用,所述氨基化合物是生物降解性改良的酯胺或酰胺基胺。酯胺是由已经羧甲基化的乙氧基化醇然后用叔羟胺(链烷醇胺)酯化获得的,酰胺基胺是通过脂肪酸或脂肪酸甲酯与二胺如N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的反应获得的。
众所周知,许多农药和肥料的吸收和效力可通过添加所谓的助剂得到改善。多种表面活性剂已用于此目的,并且其中许多是含氮的。关于这一点,最普遍使用的是脂肪胺乙氧基化物,以及已公开作为农药或肥料助剂的其他类型化合物。在EP-A1-0638236中公开了一种农业化学组合物,该组合物含上述酯胺型的助剂化合物。在该出版物中公开的酯胺均涉及含两个脂肪烷基链的化合物。在WO97/05779中要求了植物保护组合物,该组合物含水溶性活性物质和一种或多种聚乙氧基化酰胺基胺,所述聚乙氧基化酰胺基胺在酰胺基和氨基间含2个碳原子。
然而,现在在绝大多数领域日益需要易于生物降解的化合物。农业化学品领域也正在寻找具有较好的生物降解能力兼具改善农药和肥料的吸收和效力的良好能力的助剂。因此,本发明的目的是为农药制剂和含肥料的制剂提供至少能象目前使用的氨基化合物一样有效的助剂。另一目的是提供与目前已知的用作助剂的氨基化合物相比生物降解能力改善的助剂。
现已发现式(I)的化合物或者是由1摩尔该化合物与1-5摩尔环氧乙烷反应获得的加合物可在农业化学品组合物中用作助剂,式中
R1是含7-22个碳原子的脂族基;EO是亚乙氧基;Y是O或NH;R2和R3独立地是-CH2CH2OH、-CH2CH(CH3)OH或含1-5个碳原子的烷基,优选1-3个碳原子的烷基;n是0-10;x是0或1,条件是如果Y是O,则x是1,如果Y是NH,则x是0;m是2-6,优选2-3,条件是如果Y是NH,则m是3。当式I的化合物与含2-3个碳原子的烯化氧反应时,烯化氧将会加成到含活性氢原子的基团上,和/或会通过重排反应插入酯基或酰胺基中。本发明的化合物易于生物降解并且能非常有效地改进农药和肥料的效力。该化合物的另一益处是其未显示出任何或极少的眼睛刺激性。一些化合物可以与农药或肥料配制到一起,产生低粘度的透明溶液,而其他的化合物则产生中等粘度或浑浊的溶液。后者这些溶液通常逐渐分离成两相。已发现在这些情况下,通过添加式ROGp的烷基糖苷可获得稳定的低粘性溶液,其中R是含6-10、优选6-8个碳原子的烷基,G是单糖残基,p是1-5。令人惊讶的是现已发现添加烷基糖苷除了能导致产生清澈稳定的低粘度溶液,还能增强本发明助剂的效力。烷基糖苷也易于生物降解,因此将其添加到制剂中没有不利影响。
本发明适宜的化合物的实例是下式(II)所述的酯胺
其中R4是含8-22个、优选8-18个碳原子的烷基,n是2-7,m是2-3,R2和R3独立地是-CH2CH2OH、-CH2CH(CH3)OH或含1-5个碳原子的烷基,优选1-3个碳原子的烷基。此类型的N,N-二甲基乙醇胺酯已公开于例如US4228042中,该文献中上述化合物用作中间体制备用于衣物清洁剂组合物的季铵盐表面活性剂。
本发明化合物其他适宜的实例是下式III所述的酰胺基胺
其中R5是含7-21个、优选7-17个碳原子的烷基。所述酰胺基胺已公开于EP-A2-0265824中,该文献中上述化合物用作中间体制备用于个人护理的两性离子磷酸酯表面活性剂,以及DT-A1-2641286中,该文献中上述化合物用作中间体制备用作纤维素纤维材料的浸渍剂的季铵化合物。
在含有效量的氨基化合物作为助剂的制剂中,氨基化合物的含量可在宽范围内变化,但通常是制剂所含农药或肥料量的5-500重量%,优选10-200%,最优选15-80%。
产物(II)可简单地通过式(IV)的醚羧酸与链烷醇胺如N-甲基二乙醇胺、三乙醇胺、3-二甲基氨基-1-丙醇或N,N-二甲基乙醇胺反应制备,式IV
中R4和n的含义与上述式II所提到的相同。式IV中R4疏水基的适宜实例是2-乙基己基、辛基、癸基、椰油烷基、月桂基、油基、菜籽烷基和牛油烷基。
产物(III)可简单地通过脂肪酸或脂肪酸甲酯与N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺反应制备。适宜的脂肪酸是2-乙基己酸、辛酸、癸酸、椰油脂肪酸、月桂酸、菜籽脂肪酸、油酸和牛油脂肪酸。最优选基于椰油脂肪酸的产物。
酰胺基胺化合物(III)的适宜的制备方法描述于例如WO98/47860、DT-A1-2641286和EP-A2-0265824中。
本发明还涉及某些新的化合物。这些化合物具有通式(II),其中R4是含8-22个、优选8-18个碳原子的烷基,n是2-7,m是3,每个R2和R3彼此独立地是含1-5个碳原子的烷基,优选1-3个碳原子的烷基,或者具有通式(II),其中R4是含8-22个、优选8-18个碳原子的烷基,n是2-7,m是2,R2和R3之一是-CH2CH2OH或-CH2CH(CH3)OH,另一基团是含1-5个碳原子的烷基,优选1-3个碳原子的烷基,-CH2CH2OH或-CH2CH(CH3)OH,或者具有通式(III),其中R5是CH3(CH2)3CH(CH2CH3)-。
本发明的氨基化合物可作为助剂添加到含农药如除草剂、杀螨剂、杀菌剂和杀虫剂以及植物生长调节剂和肥料的液体(如含水的)和固体农业组合物中。液体组合物的形式可以是溶液、微乳液、乳液或悬浮液。典型的除草剂实例是草甘膦的不同胺盐如异丙基胺盐、二甲基胺盐和乙二胺盐;草甘膦的其他盐,如倍半钠盐和三甲基锍盐;草铵膦,2,4-二氯苯氧乙酸的盐,4-氯-2-甲基苯氧乙酸的盐,双丙氨膦,麦草畏,二苯醚类,咪唑啉酮类和磺酰脲类。本发明的氨基化合物是水溶性除草剂的极好助剂,所述除草剂例如广泛使用的草甘膦(草甘膦=N-(膦酰甲基)-甘氨酸)及其盐。适宜的杀菌剂实例是例如嘧菌酯、氧唑菌、醚菌酯和丙环唑。
氨基化合物可用作助剂的制剂的其他实例是含一种或几种微量营养素如铁、锰、铜、锌、硼和钼的微量营养素溶液。微量营养素可以与例如氨基羧酸盐如EDTA、DTPA、HEDTA、EDDHMA和EDDHA络合。除了微量营养素和鳌合剂以外,制剂还可含常量营养素如氮、磷、钾、镁和硫,也可包含农药。上述这些制剂特别适用于叶面施用。
本发明的制剂还可含其他添加剂,如其他表面活性剂;水溶助长剂和防腐剂;进一步增强农药活性的添加剂如硫酸铵;溶剂,阻蚀剂,增稠剂,多价鳌合剂,防冻剂,消泡剂,防胶凝剂和染料。
组合物还可含降粘剂如甘油、乙二醇、丙二醇和低分子量聚乙二醇或聚丙二醇。
组合物可以是浓缩物和稀释的“现用”溶液。浓度可在宽范围内变化,农药制剂可含0.01-99.9重量%农药、0-40重量%硫酸铵和0.01-70重量%本发明的氨基化合物。适宜的除草剂是草甘膦或其盐,其优选用量是0.02-70重量%。本发明的助剂还可有利地结合固体农业化学物如嗜球果伞素(strobilurin)类似物
Figure C0181112600091
其中R6是芳烃或杂芳烃取代的或未取代的基团,R7是H或C1-10烷基,A是CH或N,B是O或NH(例如嘧菌酯),和磺酰脲类形成颗粒剂或分散体使用。通过添加其他常规表面活性剂如非离子表面活性剂例如乙氧基化脂肪醇或胺,或含多于10个碳原子的烷基链的烷基葡糖苷可进一步增强分散体的稳定性。浓缩物的浓度范围通常是4-70%农药、2-50%助剂和0-40%硫酸铵,而现用溶液的相应范围是0.01-4%、0.01-8%和0-40%。各成分可以都混合在浓缩物中,或者在喷洒溶液前桶混。
肥料制剂可含0.0001-99.9重量%、优选0.001-99.9重量%肥料和0.0001-70%、优选0.001-70重量%本发明的氨基化合物。在现用制剂中,微量营养素的浓度通常在该范围的低区。
下列实施例是为了说明本发明而不应理解为对保护范围的限制。
实施例1
生物降解性试验按照OECD Test 301D中所述的闭瓶实验(“closedbottle test”)进行。将本发明的一些氨基助剂化合物与已用2摩尔EO乙氧基化的椰油脂肪酸和乙二胺间形成的二酯氨基化合物和单酰胺化合物进行比较。28天后获得的上述化合物的生物降解性值示于表1中。
    化合物 生物降解性(%)
N,N-双羟基乙基-1,3-丙二胺椰油酰胺 67
聚乙二醇(4.5EO)-单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯 75
聚乙二醇(4.5EO)-单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 75
聚乙二醇(2.5EO)-单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 82
聚乙二醇(4.5EO)-单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯 67
聚乙二醇(4.5EO)-单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的双酯(比较实施例) 21
2摩尔EO乙氧基化的乙二胺的单椰油酰胺(比较实施例) 44
表1.通过OECD Test 301D获得的生物降解性值。
根据这些结果,显然本发明的氨基化合物助剂比对照使用的衍生于乙二胺的双链酯胺和氨基酰胺显示出更好的生物降解性。
实施例2
在温室中研究含除草剂草甘膦和本发明的氨基化合物的制剂的除草作用。为了比较,研究中还包括了含二酯氨基化合物的制剂。
还包含Roundup(一种市售的除草标准制剂,来自Monsanto)作为对照,该制剂中含有草甘膦的异丙基胺盐和乙氧基化脂肪胺。在Roundup中,助剂与草甘膦的重量比是1∶2。
所用的杂草是温室栽培的Elymus repens、欧洲油菜(Brassicanapus)和Lolium rigidum。对Elymus repens和欧洲油菜的处理是三种剂量喷洒:0.15、0.25和0.75Kg草甘膦有效成分/ha,对于Loliumrigidum,剂量是0.08、0.15和0.25Kg草甘膦有效成分/ha。草甘膦的建议剂量是1.08Kg有效成分/公顷。每个处理重复三次。
使用装配了80015E扇形雾锥喷嘴的实验室履带喷雾器将含水除草制剂喷洒到植物上,喷压210kPA,输送202升/公顷。
下列制剂配方用于表3-8所示温室试验。在一些制剂中还添加了己基或2-乙基己基葡糖苷,在那些情况下,下列配方中所述助剂的量还包括葡糖苷的量。所有的制剂在喷洒前用水稀释。稀释后溶液的浓度示于下表1和2中。
制剂(浓缩的,草甘膦∶助剂2∶1)
草甘膦异丙基胺盐      13.8%w/w有效成分
氨基化合物助剂        6.9%w/w
水                    余量
该制剂是透明且稳定的。
制剂(高浓缩的,草甘膦∶助剂-5∶1)
草甘膦异丙基胺盐       40.7%w/w有效成分
氨基化合物助剂         8.3%w/w
水                     余量
该制剂是透明且稳定的。
制剂(高浓缩的,草甘膦∶助剂-2∶1)
草甘膦异丙基胺盐           30.5%w/w有效成分
氨基化合物助剂             15.2%w/w
水                         余量
该制剂是透明且稳定的。
所喷洒的稀释溶液的浓度列于下表。
剂量(kg/ha) 草甘膦酸当量的浓度(%) 助剂1浓度(%)
0.75  0.37  0.18
0.25  0.12  0.06
0.15  0.07  0.04
0.08  0.04  0.02
表1.无论何时使用,草甘膦与助剂1或助剂+烷基葡糖苷的比是2∶1。
剂量(kg/ha) 草甘膦酸当量的浓度(%) 助剂2浓度(%)
 0.75  0.37  0.075
 0.25  0.12  0.025
 0.15  0.07  0.014
 0.08  0.04  0.008
表2.无论何时使用,草甘膦与助剂2或助剂+烷基葡糖苷的比大概是5∶1。
根据对Elymus repens喷洒后5周和对欧洲油菜和Lolium rigidum喷洒后4周绿色生物生长和再生长的量评价实验。采用0-100%计分,其中100%是完全死亡的植物,例如绿色生长量降低50%是相比最佳的未处理植物计分的,后者计分为0%。
助剂 剂量(kg/ha) 效果(%) 草甘膦/助剂比
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.15  13  2∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.25  75  2∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.75  97  2∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.15  8  5∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.25  65  5∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.75  95  5∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%己基葡糖苷 0.15  17  2∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%己基葡糖苷 0.25  80  2∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%己基葡糖苷 0.75  97  2∶1
 50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+50%2-乙基己基葡糖苷 0.15  13  2∶1
 50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+50%2-乙基己基葡糖苷 0.25  72  2∶1
 50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+50%2-乙基己基葡糖苷 0.75  98  2∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%2-乙基己基葡糖苷 0.15  13  5∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%2-乙基己基葡糖苷 0.25  57  5∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%2-乙基己基葡糖苷 0.75  93  5∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%己基葡糖苷 0.15  8  5∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%己基葡糖苷 0.25  50  5∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%己基葡糖苷 0.75  95  5∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+硫酸铵(3%w/w的浓缩物) 0.15  27  5∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+硫酸铵(3%w/w的浓缩物) 0.25  67  5∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+硫酸铵(3%w/w的浓缩物) 0.75  95  5∶1
 50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的2-乙基己基酰胺+50%己基葡糖苷 0.15  10  2∶1
50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的2-乙基己基酰胺+50%己基葡糖苷   0.25  38  2∶1
50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的2-乙基己基酰胺+50%己基葡糖苷   0.75  92  2∶1
50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的油基酰胺+50%己基葡糖苷   0.15  13  2∶1
50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的油基酰胺+50%己基葡糖苷   0.25  73  2∶1
50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的油基酰胺+50%己基葡糖苷   0.75  92  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯   0.15  17  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯   0.25  73  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯   0.75  93  2∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的二酯+50%己基葡糖苷(对照)   0.15  5  2∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的二酯+50%己基葡糖苷(对照)   0.25  67  2∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的二酯+50%己基葡糖苷(对照)   0.75  92  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯   0.15  10  5∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯   0.25  58  5∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯   0.75  92  5∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的二酯+50%己基葡糖苷(对照)   0.15  3  5∶1
50%聚乙二醇(4.5E0)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的二酯+50%己基葡糖苷(对照)   0.25  40  5∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的二酯+50%己基葡糖苷(对照)   0.75  92  5∶1
Roundup   0.15  15  2∶1
Roundup   0.25  72  2∶1
Roundup   0.75  98  2∶1
表3.Elymus repens的温室试验。剂量指草甘膦的量,助剂或助剂/葡糖苷混合物的量是该量的一半或五分之一。
 助剂 剂量(kg/ha) 效果(%) 草甘膦/助剂比
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.15  40  2∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.25  70  2∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.75  98  2∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.15  8  5∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.25  73  5∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.75  87  5∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%己基葡糖苷 0.15  25  2∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%己基葡糖苷 0.25  68  2∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%己基葡糖苷 0.75  93  2∶1
 50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+50%2-乙基己基葡糖苷 0.15  37  2∶1
 50%N,N二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+50%2-乙基己基葡糖苷 0.25  68  2∶1
 50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+50%2-乙基己基葡糖苷 0.75  93  2∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%2-乙基己基葡糖苷 0.15  35  5∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%2-乙基己基葡糖苷 0.25  57  5∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%2-乙基己基葡糖苷 0.75  95  5∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%己基葡糖苷 0.15  17  5∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%己基葡糖苷 0.25  67  5∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%己基葡糖苷 0.75  93  5∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+硫酸铵(3%w/w的浓缩物) 0.15  60  5∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+硫酸铵(3%w/w的浓缩物) 0.25  72  5∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+硫酸铵(3%w/w的浓缩物) 0.75  93  5∶1
50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的2-乙基己基酰胺+50%己基葡糖苷 0.15  20  2∶1
50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的2-乙基己基酰胺+50%己基葡糖苷 0.25  52  2∶1
50%N,N-二羟基乙基-1,3丙二胺的2-乙基己基酰胺+50%己基葡糖苷 0.75  92  2∶1
50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的油基酰胺+50%己基葡糖苷 0.15  15  2∶1
50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的油基酰胺+50%己基葡糖苷 0.25  62  2∶1
50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的油基酰胺+50%己基葡糖苷 0.75  83  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯 0.15  17  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯 0.25  73  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯 0.75  92  2∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的二酯+50%己基葡糖苷(对照) 0.15  17  2∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的二酯+50%己基葡糖苷(对照) 0.25  63  2∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的二酯+50%己基葡糖苷(对照) 0.75  93  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯 0.15  15  5∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯 0.25  62  5∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯 0.75  97  5∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的二酯+50%己基葡糖苷(对照) 0.15  28  5∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的二酯+50%己基葡糖苷(对照) 0.25  57  5∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的二酯+50%己基葡糖苷(对照) 0.75  92  5∶1
己基葡糖苷(对照) 0.75  57  2∶1
2-乙基己基葡糖苷(对照) 0.75  63  2∶1
Roundup 0.15  27  2∶1
Roundup 0.25  67  2∶1
Roundup 0.75  95  2∶1
表4.欧洲油菜(Brassica napus)的温室试验。剂量指草甘膦的量,助剂或助剂/葡糖苷混合物的量是该量的一半或五分之一。
    助剂 剂量(kg/ha) 效果(%) 草甘膦/助剂比
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.08  57  2∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.15  78  2∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.25  97  2∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.08  23  5∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.15  72  5∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.25  88  5∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%己基葡糖苷 0.08  18  2∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%己基葡糖苷 0.15  60  2∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%己基葡糖苷 0.25  88  2∶1
 50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+50%2-乙基己基葡糖苷 0.08  17  2∶1
 50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+50%2-乙基己基葡糖苷 0.15  62  2∶1
 50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+50%2-乙基己基葡糖苷 0.25  97  2∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%2-乙基己基葡糖苷 0.08  60  5∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%2-乙基己基葡糖苷 0.15  62  5∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%2-乙基己基葡糖苷 0.25  87  5∶1
 80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.08  52  5∶1
+20%己基葡糖苷
80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%己基葡糖苷 0.15  47  5∶1
80%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+20%己基葡糖苷 0.25  80  5∶1
N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+硫酸铵(3%w/w的浓缩物) 0.08  15  5∶1
N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+硫酸铵(3%w/w的浓缩物) 0.15  53  5∶1
N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺+硫酸铵(3%w/w的浓缩物) 0.25  65  5∶1
50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的2-乙基己基酰胺+50%己基葡糖苷 0.08  43  2∶1
50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的2-乙基己基酰胺+50%己基葡糖苷 0.15  50  2∶1
50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的2-乙基己基酰胺+50%己基葡糖苷 0.25  88  2∶1
50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的油基酰胺+50%己基葡糖苷 0.08  13  2∶1
50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的油基酰胺+50%己基葡糖苷 0.15  35  2∶1
50%N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的油基酰胺+50%己基葡糖苷 0.25  70  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯 0.08  12  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯 0.15  48  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯 0.25  87  2∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的二酯+50%己基葡糖苷(对照)  0.08  27  2∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的二酯+50%己基葡糖苷(对照)  0.15  57  2∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的二酯+50%己基葡糖苷(对照)  0.25  75  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯  0.08  48  5∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯  0.15  80  5∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和3-二甲基氨基-1-丙醇间的酯  0.25  93  5∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的二酯+50%己基葡糖苷(对照)  0.08  8  5∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的二酯+50%己基葡糖苷(对照)  0.15  33  5∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的二酯+50%己基葡糖苷(对照)  0.25  70  5∶1
Roundup  0.08  37  2∶1
Roundup  0.15  45  2∶1
Roundup  0.25  88  2∶1
表5.Lolium rigidum的温室试验。剂量指草甘膦的量,助剂或助剂/葡糖苷混合物的量是该量的一半或五分之一。
如上表所示,对除草剂来说,本发明的氨基化合物助剂是与含双烷基链的氨基化合物相当的或较之更有效的助剂。基于氨基化合物助剂的制剂还显示出与Roundup制剂相当或较之更好的除草效力。
实施例3
除了在对Elymus repens喷洒后7周评估绿色生物生长和再生长的量外,如实施例2所述进行温室试验。包含Roundup作为对照。
 助剂 剂量(kg/ha) 效果(%) 草甘膦/助剂比
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.15  33  2∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.25  47  2∶1
 N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.75  100  2∶1
 聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯 0.15  37  2∶1
 聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯 0.25  83  2∶1
 聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯 0.75  98  2∶1
 聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 0.15  28  2∶1
 聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 0.25  75  2∶1
 聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 0.75  100  2∶1
 聚乙二醇(2.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 0.15  35  2∶1
 聚乙二醇(2.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 0.25  43  2∶1
 聚乙二醇(2.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 0.75  100  2∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯+50%己基葡糖苷 0.15 65 2∶1
 50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯+50%己基葡糖苷 0.25  77  2∶1
 50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯+50%己基葡糖苷 0.75  100  2∶1
 Roundup 0.15  15  2∶1
 Roundup 0.25  27  2∶1
 Roundup 0.75  97  2∶1
表6.Elymus repens的温室试验。剂量指草甘膦的量,助剂或助剂/葡糖苷混合物的量是该量的一半。
助剂 剂量(kg/ha) 效果(%) 草甘膦/助剂比
N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.15  45  2∶1
N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.25  52  2∶1
N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.75  90  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯 0.15  55  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯 0.25  70  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯 0.75  92  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 0.15  58  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 0.25  75  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 0.75  97  2∶1
聚乙二醇(2.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 0.15  42  2∶1
聚乙二醇(2.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 0.25  52  2∶1
聚乙二醇(2.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 0.75  90  2∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯+50%己基葡糖苷 0.15  67  2∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯+50%己基葡糖苷 0.25  57  2∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯+50%己基葡糖苷 0.75  95  2∶1
Roundup 0.15  45  2∶1
Roundup 0.25  65  2∶1
Roundup 0.75  87  2∶1
表7.欧洲油菜的温室试验。剂量指草甘膦的量,助剂或助剂/葡糖苷混合物的量是该量的一半。
    助剂 剂量(kg/ha) 效果(%) 草甘膦/助剂比
N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.08  40  2∶1
N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.15  58  2∶1
N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺 0.25  93  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯 0.08  50  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯 0.15  77  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯 0.25  95  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 0.08  52  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 0.15  72  2∶1
聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 0.25  96  2∶1
聚乙二醇(2.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 0.08  48  2∶1
聚乙二醇(2.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 0.15  68  2∶1
聚乙二醇(2.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和三乙醇胺间的单酯 0.25  88  2∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯+50%己基葡糖苷 0.08  47  2∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯+50%己基葡糖苷 0.15  83  2∶1
50%聚乙二醇(4.5EO)单椰油醚单羧甲基醚和N-甲基二乙醇胺间的单酯+50%己基葡糖苷 0.25  90  2∶1
Roundup 0.08  47  2∶1
Roundup 0.15  60  2∶1
Roundup 0.25  72  2∶1
表8.Lolium rigidum的温室试验。剂量指草甘膦的量,助剂或助剂/葡糖苷混合物的量是该量的一半。
实施例4
比较含杀菌剂Amistar(嘧菌酯)和N,N-双羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺的制剂与单独的嘧菌酯的杀菌效力。
使用人工接种Stagonospora nodorum的春小麦进行半田间试验。接种4天后用带扇形雾锥喷嘴的箱式喷雾器施用杀真菌制剂,压力4.2巴,供应230L/ha。接种29天后进行病害评估。用第二个绿叶的覆盖率评估Stagonospora nodorum的侵袭。使用公式100-100×A/B计算杀菌剂处理的植物的控制率,该公式中A是对处理后植物的侵袭,B是对未处理植物的侵袭。在0.0625l/ha Amistar和1.5l/ha N,N-二羟基乙基-1,3-丙二胺的椰油酰胺的剂量下,与单独使用Amistar相比杀菌剂效力有所改进。单独使用Amistar获得对Stagonosporanodorum54%的防治率,而添加Amistar和上述酰胺基胺时获得69.5%的防治率。将该助剂添加到Amistar后未见到植物毒性。

Claims (16)

1.通式(I)的化合物或者由1摩尔该化合物与1-5摩尔环氧乙烷反应获得的加合物,在农业化学组合物中作为助剂的用途,
Figure C018111260002C1
其中R1是含7-22个碳原子的脂族基;EO是亚乙氧基;Y是O或NH;R2和R3独立地是-CH2CH2OH、-CH2CH(CH3)OH或含1-5个碳原子的烷基;n是0-10;x是0-1,条件是如果Y是O,则x是1,以及如果Y是NH,则x是0;m是2-6,条件是如果Y是NH,则m是3。
2.如权利要求1所述的用途,其中的化合物具有通式(II)
其中R4是含8-22个碳原子的烷基,n是2-7,m是2-3,R2和R3独立地是-CH2CH2OH、-CH2CH(CH3)OH或含1-5个碳原子的烷基。
3.如权利要求1所述的用途,其中的化合物具有通式(III)
Figure C018111260002C3
其中R5是含7-21个碳原子的烷基。
4.一种农业化学组合物,其特征在于含有农药或肥料和作为助剂的通式(I)的化合物或者由1摩尔该化合物与1-5摩尔环氧乙烷反应获得的加合物,
其中R1是含7-22个碳原子的脂族基;EO是亚乙氧基;Y是O或NH;R2和R3独立地是-CH2CH2OH、-CH2CH(CH3)OH或含1-5个碳原子的烷基;n是0-10;x是0-1,条件是如果Y是O,则x是1,以及如果Y是NH,则x是0;m是2-6,条件是如果Y是NH,则m是3。
5.如权利要求4所述的组合物,其特征在于含有作为助剂的通式(II)的化合物
Figure C018111260003C1
其中R4是含8-22个碳原子的烷基,n是2-7,m是2-3,R2和R3独立地是-CH2CH2OH、-CH2CH(CH3)OH或含1-5个碳原子的烷基。
6.如权利要求4所述的组合物,其特征在于含有作为助剂的通式(III)的化合物
其中R5是含7-21个碳原子的烷基。
7.如权利要求4-6任一项所述的组合物,其特征在于含有烷基糖苷ROGp,其中R是含6-10个碳原子的烷基,G是单糖残基,p是1-5。
8.一种如权利要求4-6任一项所述的农业化学组合物,其特征在于它是固体,并且是颗粒状的形式。
9.一种如权利要求4-6任一项所述的农业化学组合物,其特征在于它是液体,并且是溶液、乳液或悬浮液。
10.一种如权利要求4-6任一项所述的农业化学组合物,其特征在于它是农药制剂,并含有0.01-99.9重量%农药、0-40重量%硫酸铵和0.01-70重量%助剂。
11.如权利要求4-6任一项所述的农业化学组合物,其特征在于该农药是嗜球果伞素类似物或磺酰脲。
12.一种如权利要求4-6任一项所述的农业化学组合物,它是除草制剂,其中的除草剂是草甘膦(=N-(膦酰甲基)甘氨酸)或其盐。
13.一种如权利要求4-6任一项所述的农业化学组合物,其特征在于它是肥料制剂,并含有0.0001-99.9重量%肥料和0.0001-70重量%所述助剂。
14.一种如权利要求3中通式(III)所述的化合物,其中的R5是CH3(CH2)3CH(CH2CH3)-。
15.一种如权利要求2中通式(II)所述的化合物,其中R4是含8-22个碳原子的烷基,n是2-7,m是3,R2和R3独立地是含1-5个碳原子的烷基。
16.如权利要求2中通式(II)所述的化合物,其中R4是含8-22个碳原子的烷基,n是2-7,m是2,R2和R3之一是-CH2CH2OH或-CH2CH(CH3)OH,另一个是含1-5个碳原子的烷基、-CH2CH2OH或-CH2CH(CH3)OH。
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