CN1298787C - 颜料组合物和着色的水基涂料 - Google Patents
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Abstract
包含水基涂料和含有通式(I)、(II)和(III)的化合物的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的组合物，其中X1和X2各自独立地是氢或氯，条件是X1和X2不同时为氢，和R1和R2各自独立地是其他氢、C1-C6烷基、氯、溴、C1-C6全氟烷基、C1-C6烷氧基，或被C1-C6烷基、氯、溴或被C1-C6烷氧基取代的苯基或未取代的苯基，条件是通式(I)、(II)和(III)的化合物不同，以及它们的制备方法，和新颖的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物，以及它们对高或低分子量材料着色的用途。
Description
本发明涉及包含水基涂料和含有通式(I)、(II)和(III)的化合物的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的组合物，
其中：
X1和X2各自独立地是氢或氯，条件是X1和X2不同时为氢，和
R1和R2各自独立地是氢、C1-C6烷基、氯、溴、C1-C6全氟烷基、C1-C6烷氧基，或未取代的或被C1-C6烷基、氯、溴或C1-C6烷氧基取代的苯基，条件是通式(I)、(II)和(III)的化合物不同，
本发明还涉及它们的制备方法，和涉及新颖的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物，并涉及它们对高或低分子量材料着色的应用。
多年来，为减少或避免表面涂覆处理期间的溶剂挥发付出了巨大的努力(由G.Wilker，Clariant GmbH报告，Organic pigments forWaterborne OEM paints，1999年2月10-12日，在“InternationalWaterbone，High-Solids，and Powder Coatings Symposium”，NewOrleans，LA，USA中给出)。
EP-A-430875公开了含有磺酸基取代的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯或喹丫啶酮系颜料的着色的水基涂料。用磺酸基衍生的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯具有其制备要求额外的处理步骤的缺点。此外，磺酸基的引入从生态学和工作卫生的观点看是关键的问题，因为要使用诸如发烟硫酸、硫酸、液体三氧化硫和氯磺酸的磺化试剂。
从G.Wilker的报告(见上文，第371页)可知，1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯类，例如三元二氧代吡咯并吡咯混合物Colour Index P.R.270和二氧代吡咯并吡咯颜料Colour IndexP.R.255，考虑到它们的耐过喷涂性差而不太适合于着色的水基涂料。
某些三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物是公知的，并在例如US 4579949、US 6057449、US 4490542、US 5476949和4720305中描述。
US 4579949公开了用等摩尔量的4-氯苄腈和3-氯苄腈(实施例34)，或4-氯苄腈和苄腈(实施例26)，或4-甲基苄腈和4-氯苄腈(实施例37)与琥珀酸二酯反应，随后在酸存在下质子化并调理制备的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物。
US 6057449公开了由4-氯苄腈和3-氯苄腈(实施例42)，或4-氯苄腈和苄腈(实施例34)，或3，4-二氯苄腈和4-甲基苄腈(实施例47)，各自在等摩尔量的苄腈中，在晶体生长抑制剂存在下与琥珀酸二酯反应制备的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物。
US 4490542的实施例44公开了由等摩尔量的4-氯苄腈和3，4-二氯苄腈与溴乙酸酯在Zn-Cu存在下制备的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物。该1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物把聚氯乙烯染成红色。此外，US 4490542的实施例26公开了由等摩尔量的4-氯苄腈和4-甲基苄腈与溴乙酸酯在Zn-Cu存在下反应制备的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物。
US 4720305的实施例25、26、27公开了由等摩尔量的4-氯苄腈和3，4-二氯苄腈与内酰胺反应制备的二元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物。
US 5476949的实施例1公开了由等摩尔量的4-氯苄腈和苄腈与琥珀酸二酯反应，随后在酸存在下质子化并调理制备的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物。
本发明的目的是寻求适用于对水基涂料着色的含磺酸基颜料的替代物。该颜料优选的应为细分的。含有这种颜料的水基涂料应具有良好的不褪色性能，特别是耐过喷涂性和耐候性，并应优选的表现出高透明度和低荧光。此外，该颜料应通过简单的、环保的和经济的制备方法获得，并应适于高或低分子量材料，特别是涂料、印刷油墨、塑料或纤维的着色。
因此，就发现了本文开头定义的组合物。
本发明内容中的涂料是例如油漆，特别是例如用于汽车工业的漆。
含有水和聚合物的水基涂料。
聚合物还包括共聚物或聚合物与共聚物的混合物。例如，聚合物指甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、聚氨酯、聚酯或聚异氰酸酯或它们的混合物，例如丙烯酸类/聚酯，以及丙烯酸类/胶乳和水溶性醇酸树脂或例如可与聚胺交联的环氧树脂，或聚乙酰乙酸酯/聚酮亚胺，还有聚羧酸盐，例如聚羧酸铵盐或聚羧酸二烷基铵盐，或聚羧酸一烷基铵盐，或碱性环氧树脂/聚胺酸盐，其中酸优选的为低分子量酸，以及与不饱和脂肪酸酯的马来酐加合物。Progress in Organic Coatings
17，27-29页，(1989)和US 4489135以及US 4558090公开了例如水基涂料。
水基涂料通常含有60-90％(重量)水和10-40％(重量)聚合物或共聚物，重量比之和为100％(重量)。
本发明的优选实施方式涉及含有基于聚酯/聚氨酯和丙烯酸类/胶乳的涂料，以及含有通式(I)、(II)和(III)的化合物的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的组合物。
本发明优选的用于汽车面漆的着色水基涂料是聚酯/聚氨酯和丙烯酸类/胶乳分散体。
本发明特别优选的组合物包含通式(IV)、(V)和(VI)的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物
其中：
X3和X4各自独立地是氢或氯，但X3和X4不同时为氢，和
R3和R4各自独立地具有与上述R1和R2相同的定义，条件是通式(IV)、(V)和(VI)的化合物不同。
在本发明特别优选的实施方式中
X3和X4为氯，和
R3和R4各自独立地具有与上述R1和R2相同的定义；特别是R3和R4各自独立地为氢、甲基、三氟甲基、甲氧基、氯或未取代的苯基，条件是通式(IV)、(V)和(VI)的化合物不同。
在本发明另外的特别优选的实施方式中
X3和X4各自独立地为氢或氯，X3或X4为氢，和
R3和R4各自独立地具有与上述R1和R2相同的定义；特别是R3和R4各自独立地为氢、甲基、三氟甲基、甲氧基、氯或未取代的苯基，条件是通式(IV)、(V)和(VI)的化合物不同。
非常特别的是
X3和R3为氢，和
X4和R4为氯，
或
X3和R3为氢，
X4为氯，和
R4为苯基，
或
X3和X4为氯，
R3为氢，和
R4为甲基，
或
X3和X4为氯，
R3为氢，和
R4为氯，
或
X3和X4为氯，
R3为氢，和
R4为苯基。
还发现了含有通式(VII)、(VIII)和(IX)的化合物的新颖的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物，
其中：
X5为氢和X6为氯，和
R5和R6各自独立地是氢、C1-C6烷基、氯、溴、C1-C6全氟烷基、C1-C6烷氧基，或未取代的或被C1-C6烷基、氯、溴或C1-C6烷氧基取代的苯基；特别是氢、甲基、甲氧基、叔丁基、三氟甲基、氯或未取代的苯基，
更特别的R5为氢和R6为未取代的苯基或氯，和非常特别的R5为氢和R6为未取代的苯基，条件是通式(VII)、(VIII)和(IX)的化合物不同，或
X5和X6为氯，和
R5和R6各自独立地是氢、C1-C6烷基、氯、溴、C1-C6全氟烷基、C1-C6烷氧基，或未取代的或被C1-C6烷基、氯、溴或C1-C6烷氧基取代的苯基，条件是不包括包含其中X5、X6和R6为氯且R5为氢的通式(VII)、(VIII)和(IX)的化合物的组合物，特别是R5为氢、甲基、甲氧基、叔丁基、三氟甲基、氯或未取代的苯基，且R6为氢或未取代的苯基或氯，更特别的R5为氢和R6为氯，条件是通式(VII)、(VIII)和(IX)的化合物不同，或
X5为氯，和
R5和X6为氢，和
R6为取代的或未取代的苯基，条件是通式(VII)、(VIII)和(IX)的化合物不同。
此外，已发现了通式(VII)、(VIII)和(IX)的化合物用于对高或低分子量材料着色的应用，以及它们的制备方法。
还发现了含有通式(VII)、(VIII)和(IX)的化合物的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物
其中：
X5和X6为氯，
R5是氢和
R6为氯，该组合物不会导致红色染料；优选获得色调角h＞39的染料(色调角h在Commission Internationalede I’Eclairage的L*C*h体系中定义，L*为明度的量度，C*为饱和度的量度)。
该染料根据例如本发明的实施例1h制备。
还发现了含有通式(VII)、(VIII)和(IX)的化合物的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物，
其中：
X5为氯和R6为甲基，和
X6和R5是氢，该组合物导致透明的染料，特别是与US 4490542的实施例26比较的相对透明度ΔTr＞5。
优选该组合物的粒径＜0.1μm，特别是＜0.08μm。
透明染料例如根据本发明的实施例1h制备。
本发明的染料包含根据本发明的组合物和高或低分子量材料。
C1-C6烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、己基、2，2’-二甲基丁基。
C1-C6烷氧基为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、叔戊氧基、己氧基、2，2’-二甲基丁氧基。
本发明还涉及本发明的包含水基涂料和含有通式(I)、(II)和(III)的化合物的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的组合物的制备方法，其中使含有通式(I)、(II)和(III)的化合物的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物与水基涂料相互接触。
三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物与水基涂料通常通过常用的混和方法相互接触。
在优选的实施方案中，三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物通过分散掺入涂料中。
如果需要，可在分散操作之前、文中或之后向涂料中加入其他添加剂。
其他添加剂的实例可包括粘合剂、溶剂，特别是水溶性溶剂和溶解助剂，以及不挥发性成分或质地助剂。
常用的水溶性溶剂是例如二醇一元醚，例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚或乙二醇单丁醚，以及乙二醇、二甘醇、丙二醇；脂族醇例如乙醇、丙醇、丁醇、异丁醇或戊醇；酮例如甲乙酮、甲基异丁酮或二乙酮醇，以及N，N’-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
不挥发性成分通常是例如分散剂、辅助剂、光稳定剂、抗氧化剂和无机颜料，例如黑色颜料，以及金属颗粒或粉末，例如铝粉或铜粉或云母。
合适的质地改进剂包括例如带有至少12个碳原子的脂肪酸，例如特别是硬脂酸或山嵛酸、硬脂酰胺或山嵛酰胺；硬脂酸盐或山嵛酸盐，例如镁、锌或铝的硬脂酸盐或山嵛酸盐；以及季铵化合物，例如特别是三(C1-C4)烷基苄基铵盐，例如三甲基-、三乙基-、三正丙基-、三异丙基-、三正丁基-、三仲丁基-和三叔丁基苄基铵盐；以及诸如环氧化豆油的增塑剂、诸如聚乙烯蜡的蜡、诸如松香酸的树脂酸、松香皂、氢化的或二构体化的松香、(C12-C18)石蜡二磺酸、烷基酚和醇，例如硬脂酰醇。合适的还有月桂胺和硬脂酰胺，以及脂族1，2-二醇，例如1，2-十二烷二醇。
优选的质地改进剂是月桂胺和硬脂酰胺、脂族1，2-二醇、硬脂酸及其酰胺、盐和酯、环氧化豆油、蜡和树脂酸。
本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物常用与US 4579949或US 5476949中描述的类似方法，通过不同取代的苄腈与琥珀酸二酯反应制备。
因此，本发明涉及本发明的含有通式(I)、(II)、(III)以及通式(VII)、(VIII)和(IX)的颜料的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的制备方法，该方法使琥珀酸二酯与两种不同取代的苄腈，在碱存在下和高温下在有机溶剂中反应，形成颜料盐悬浮液，并随后游离出三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物，其中
a)通式(X)和(XI)的两种不同取代的苄腈
其中：
X1和X2以及R1和R2如上在式(I)、(II)和(III)化合物中的定义，以99.9-0.1mol％通式(X)的苄腈与0.1-99.9mol％通式(XI)的苄腈的摩尔比反应形成颜料盐，和
b)然后将来自步骤a)的颜料盐质子化，并且在本发明方法的
优选实施方案中，
c)随后调理。
有机溶剂中腈的总浓度通常选择为5mol/l-0.5mol/l。
碱与琥珀酸二酯的摩尔比值通常为0.1-10mol碱对1mol琥珀酸二酯。
所选压力优选为常压。
步骤a)中的反应温度通常为60-140℃，优选80-120℃。
步骤a)的反应时间通常根据所选择的温度确定。通常为30分钟-20小时。
如果需要，可加入以腈的总量计算为0.1-10.0％(重量)，特别是0.2-5.0％(重量)的通式(X)的结构上不同的其他腈。
有机溶剂可以是例如极性的、非极性的、质子性的或非质子性的有机溶剂。具体说，可使用例如醚，例如四氢呋喃、二烷或二醇醚，所述二醇醚例如乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、二甘醇单甲醚或二甘醇单乙醚；或芳族烃，例如苯或烷基取代的、烷氧基取代的或卤素取代的苯，例如甲苯、二甲苯、苯甲醚或氯苯、二氯苯或三氯苯、N，N’-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮；或芳族N-杂环，例如吡啶、甲基吡啶或喹啉；或醇，例如伯醇、仲醇和叔醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、叔丁醇、戊醇、仲戊醇或叔戊醇，以及乙二醇或丙二醇。所述溶剂也可以混合物形式使用。
可用的碱是例如碱金属，例如锂、钠或钾；以及它们的氢氧化物，例如氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾；或它们的碱金属氨化物，例如氨基化锂、氨基化钠或氨基化钾；或它们的碱金属氢化物，例如氢化锂、氢化钠或氢化钾；或它们的碱金属醇化物，特别是C4-C10烷烃的醇，例如钙、镁、锂、钠或钾的叔丁醇化物、叔戊醇化物、2-甲基-2-戊醇化物、3-甲基-3-戊醇化物和3-乙基-3-戊醇化物。
琥珀酸二酯是对称或不对称的二酯，优选的是对称的二酯。优选使用琥珀酸二烷基酯，例如琥珀酸二(C1-C12烷基)酯，优选琥珀酸二(C1-C8烷基)酯，特别优选琥珀酸二(C1-C5烷基)酯，以及琥珀酸二芳基酯和琥珀酸单芳基单烷基酯，其中芳基可以是未取代或被例如一个或两个卤素基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代。芳基优选为苯基。
特别优选的琥珀酸二酯是例如琥珀酸二甲酯、二乙酯、二丙酯、二丁酯、二戊酯、二庚酯、二辛酯、二异丙酯、二庚酯、二仲丁酯、二叔丁酯、二叔戊酯、二[1，1-二甲基丁基]酯、二[1，1，3，3-四甲基丁基]酯、二[1，1-二甲基戊基]酯、二[1-甲基-1-丁基]酯、二[1，1-二甲基戊基]酯、二[1-甲基-1-乙基丁基]酯、二[1，1-二乙基丙基]酯、二苯基酯、二[4-甲基苯基]酯、二[2-甲基苯基]酯、二[4-氯苯基]酯、二[2，4-氯苯基]酯或单乙基单苯基酯。
上述琥珀酸二酯是公知的化合物，其中有些可以商购。
在处理步骤a)中获得的颜料盐通常在水和/或醇，优选在水/醇混合物中质子化。
水/醇混合物可以任何所需的混和比使用。
已经证明有益的是使用混合比为90-20∶10-80％(体积)，优选的90-30∶10-70％(体积)，特别是85-40∶15-60％(体积)的水和醇的混合物。特别优选的是混合比为5∶1(体积)的水和甲醇的混合物。同样证明有益的是使用以1重量份颜料盐计为例如5-20重量份的水和醇的混合物。
如果需要，颜料盐可在比水或醇更强的酸存在下质子化。
这种较强的酸可加入水/醇混合物中或颜料盐与水/醇混合物的混合物中。
优选的是不加入较强的酸就进行质子化。
根据温度和原料的不同，这种酸有益的用量以碱计为0.5-3当量，优选的1-2当量，特别是以调理后足以得到pH＜7的量使用。
处理步骤b)中质子化期间的温度通常为-20-50℃，优选的0-50℃，特别是15-50℃。
质子化时间通常根据所选择的温度确定。通常为10分钟-2小时。
为了质子化，可以向水和/或醇中加入颜料盐，如果需要，可加入较强的酸，或向水和/或醇中同时加入颜料盐和较强的酸，或仅在将颜料加入水和/或醇之后加入较强的酸。
颜料盐优选倒入水/醇混合物中。已证明有益的是缓慢加入颜料盐。
作为较强的酸，可采用例如无机酸，例如盐酸、磷酸和特别是硫酸；或特别是脂族或芳族有机羧酸或磺酸，例如甲酸、丙酸、丁酸、己酸、草酸、苯甲酸、苯基乙酸、苯磺酸、对甲苯磺酸和特别是乙酸，或上述酸的混合物。
已证明有益的是在质子化后调理。
处理步骤c)中调理期间的温度通常为-20-100℃，优选的0-100℃，特别是15-80℃。
调理时间通常根据所选择的温度确定。通常为10分钟-48小时。
在根据本发明方法的特别优选的实施方案中，颜料盐在-20-50℃下，如果需要，可在较强的酸存在下，倒入水和/或醇中，并在-20-100℃，优选的0-80℃，特别是15-80℃温度下处理10分钟-48小时。
本发明的方法的变化涉及在较强酸存在下质子化，另外的变化涉及没有酸的质子化。
根据用法不同，有益的是对本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物进行后处理。
例如，后处理可用于影响颜料颗粒的形式。可例如通过有盐或无盐的干磨、通过溶剂研磨或水性研磨，或通过盐的捏合，以及通过酸或碱再沉淀来制备微细颜料颗粒。
后处理也可用于制备能得到透明或不透明染料的颜料。
如果需要不透明颜料形式，一般证明有益的是在有或没有碱的水和/或有机溶剂中，任选地在压力下进行热后处理。优选采用有机溶剂，例如卤素原子、烷基或硝基取代的苯，例如二甲苯、氯苯、邻二氯苯或硝基苯；以及吡啶碱，例如吡啶、甲基吡啶或喹啉；还有酮，例如环己酮；或醇，例如异丙醇、丁醇或戊醇；还有醚，例如乙二醇单甲醚或单乙醚；或酰胺，例如N，N’-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮；以及二甲亚砜或环丁砜。也可以在水中，任选在压力下，在有机溶剂存在下和/或加入表面活性物质进行后处理。
如果需要透明的颜料形式，可在质子化后对颜料悬浮液进行调理，例如US 5476949中描述的。
根据本发明方法的特定实施方案涉及含有通式(VII)、(VIII)和(IX)的化合物的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的制备方法，其中：
X5和X6为氯，
R5是氢和
R6为氯，该组合物导致非红色染料，以及
含有通式(VII)、(VIII)和(IX)的化合物的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的制备方法，其中：
X5为氯和R6为甲基，和
X6和R5是氢，该组合物导致透明的染料，特别是与US 4490542的实施例26或US 4579949的实施例37比较，其相对透明度ΔTr＞5的染料。
根据本发明方法的优选实施方案涉及3，4-二氯苄腈与4-氯苄腈，或3-氯苄腈与4-氯苄腈，或3-氯苄腈与4-苯基苄腈，或3，4-二氯苄腈与4-甲基苄腈，或3，4-二氯苄腈与3-甲基苄腈，或4-氯苄腈与4-甲基苄腈的反应，每种情况下的摩尔比值为99.9-0.1∶0.1-99.9mol％。
根据本发明方法特别优选的实施方案涉及3，4-二氯苄腈与4-氯苄腈，或3-氯苄腈与4-氯苄腈，或3-氯苄腈与4-苯基苄腈，或3，4-二氯苄腈与4-甲基苄腈，或3，4-二氯苄腈与3-甲基苄腈，或4-氯苄腈与4-甲基苄腈的反应，每种情况下的摩尔比值为80-20∶20-80mol％。
根据本发明方法特别优选的实施方案涉及45-55mol％的3，4-二氯苄腈与45-55mol％的4-氯苄腈，或45-75mol％的3-氯苄腈与25-55mol％的4-氯苄腈，或45-55mol％的3-氯苄腈与45-55mol％的4-苯基苄腈，或45-55mol％的3，4-二氯苄腈与45-55mol％的4-甲基苄腈，或45-55mol％的3，4-二氯苄腈与45-55mol％的3-甲基苄腈，或75-65mol％的4-氯苄腈与25-35mol％的4-甲基苄腈的反应。
本发明的其他变化涉及1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的制备方法，其中：
单独的通式(I)、(II)、(III)或(VII)、(VIII)和(IX)的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯
-在极性有机溶剂中，优选的通过在其沸腾温度下搅拌而相互接触，或
-在极性有机溶剂中，在碱金属醇化物、碱金属氢氧化物或季铵化合物存在下再沉淀，或
-用酸处理并通过用水稀释而沉淀，或
-进行充分的研磨或捏合，而且任选地同时或随后在水和/或有机溶剂中再结晶。
单独的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯可通过常规方法制备，例如US 4579949中描述的。
如果需要，可向本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物中加入如上所述的质地改进剂。
这种添加剂可在组合物的制备之前、之中或之后，以本发明的组合物计为0.05-20％(重量)，优选的1-10％(重量)的量加入。
在本发明的优选实施方案中，本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物可通过根据本发明的上述方法之一制备得到。
非常特别优选的是通式(VII)、(VIII)和(IX)的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物，其中：
X5和R5为氯，
R5和X6是氢，
或
X5和X6为氯，
R5是氢和
R6为氯，
或
X6为氯，
R6为苯基，和
X5和R5为氢，
其可用根据本发明的上述方法之一制备，并任选地然后用根据本发明的上述方法之一调理来得到。
本发明含有水基涂料和含有通式(I)、(II)和(III)的化合物的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的组合物特别可在所谓的底漆/面漆体系，例如在两层金属漆体系中，用于例如金属漆的底漆的制备。
如果需要，底漆/面漆体系可另外包含溶剂基粘合剂体系，例如丙烯酸类、醇酸、聚氨酯、环氧、酚、蜜胺、脲、聚酯和纤维素酯树脂或它们的组合。
优选的面漆用粘合剂是可热固化的丙烯酸/蜜胺、醇酸/蜜胺或丙烯酸类/聚氨酯树脂的组合。
本发明涉及本发明含有水基涂料和三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的组合物在制备底漆，特别是水性底漆中的应用。
涂层厚度可根据要求并取决于具体应用而不同；涂层可具有例如3-60μm的厚度。
本发明还涉及包含本发明的水基涂料和三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物或本发明的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的底漆，特别是金属漆。
面漆通常为30-60μm厚。
涂层可具有两层或多层，例如用于汽车工业时。此时底漆被一遍或多遍面漆覆盖。
所有层特别是面涂层可含有诸如光稳定剂、紫外线稳定剂和抗氧化剂的添加剂。
本发明还涉及底漆的制备方法，包括将包含本发明的水基涂料和含有通式(I)、(II)和(III)的化合物的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的本发明的组合物，特别是均化的本发明的组合物涂覆到基材上。
包含水基涂料和含有通式(I)、(II)和(III)的化合物的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的根据本发明的组合物可通过例如刷涂、辊涂、喷涂、浸涂或卷材涂布而涂覆到基材上，并完全固化。
基材有益的是例如木材、塑料、矿物质载体和特别是金属表面。
包含水基涂料和含有通式(I)、(II)和(III)的化合物的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的根据本发明的组合物能获得透明的或不透明的染料。优选的是透明的染料。
在某些情况下，可以证明将1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物与其他有机和/或无机颜料或染料结合是有益的。
同样有益的是将珠光颜料与根据本发明的二氧代吡咯并吡咯组合物结合。常用的珠光颜料的实例是所谓的“珠光粉”二氧化钛/云母颜料，它还可含有其他彩色的金属氧化物，例如铁、钴、锰或铬的氧化物，以及铝粉或铜粉，和云母。
三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物在本发明的组合物中有益的以干涂层计的0.1-20％(重量)，优选的0.5-10％(重量)的浓度存在。
本发明还涉及含有水基涂料和三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的底漆。
本发明还涉及由根据本发明的底漆和面漆构成的两层金属漆。
含有根据本发明的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的表面涂料具有优异的耐过喷涂性和/或耐候性。
为了确定耐过喷涂性，对含有本发明的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的测试层，如实施例3a和4d中描述的，测量其相对于参考层的比色，色差用ΔE给出。
ΔE是色差的测量值，在Commission Internationale deI’Eeclairage的L*C*h色系中定义。
根据本发明的表面涂层优选具有ΔE＜6，特别是ΔE＜4，更特别的ΔE＜3，特别是ΔE＜1.5的耐过喷涂性。
为了确定耐候性，将老化(weathered)试样相对未老化参考试样进行比色测量，如实施例3b和4e所述，色差用ΔE给出。耐候性在4000小时后测定。
本发明其他优选的实施方案涉及具有4000小时后的耐候性ΔE＜5，特别是ΔE＜3，更特别的ΔE＜2的根据本发明的表面涂料。
本发明特别优选的实施方案涉及具有ΔE＜4的耐过喷涂性和4000小时后的耐候性ΔE＜3的本发明的表面涂料。
此外，本发明涉及包含通式(I)、(II)、(III)以及(VII)、(VIII)和(IX)的化合物的根据本发明的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物用于对低或高分子量有机材料着色的应用，特别是用于制备涂料、印刷油墨、矿物油、润滑脂或蜡用油墨或着色剂，或彩色的或着色的塑料、非冲击印刷材料、彩色填料、化妆品、调色剂的方法。
本发明进一步优选的实施方案涉及含有通式(VII)、(VIII)和(IX)的化合物的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物用于对低或高分子材料着色的应用，其中：
X5和X6为氯，
R5是氢和
R6为氯，该组合物导致非红色染料，以及
含有通式(VII)、(VIII)和(IX)的化合物的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物，其中：
X5为氯和R6为甲基，和
X6和R5是氢，该组合物导致透明的染料，特别是与US 4490542的实施例26或US 4579949的实施例37比较，其相对透明度ΔTr＞5的染料，
用于对低或高分子量有机材料着色的应用。
如果需要，可将合成获得的产物转化成分散体形式。这可用本身公知的方式实现。根据化合物和预期用途的不同，已证明有益的是作为调色剂或以制剂的形式使用着色剂。
低分子量有机材料可以是例如矿物油、润滑脂或蜡。
分子量(Mw)为104-108g/mol的高分子量材料可以是例如合成和/或天然物质，例如天然树脂或干性油、橡胶或酪蛋白；或改性的天然物质，例如氯化橡胶、油改性的醇酸树脂、粘胶；或纤维素醚或酯，例如乙基纤维素、乙酸纤维素酯、丙酸纤维素酯或丁酸纤维素酯、乙酸丁酸纤维素酯和硝化纤维，但特别是完全合成的有机聚合物(热固塑料和热塑塑料)，可通过聚合反应，例如通过聚缩合或聚加成反应获得。
聚合物的类包括例如聚烯烃，例如聚乙烯、聚丙烯、聚异丁烯；以及取代的聚烯烃，例如诸如氯乙烯、乙酸乙烯酯、苯乙烯、丙烯腈、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯的单体的聚合产物；氟化的聚合反应产物，例如聚氟乙烯或聚三氟氯乙烯或四氟乙烯/六氟丙烯混和的聚合反应产物；以及所述单体的共聚反应产物。优选的是聚丙烯。
在聚加成和聚缩合树脂中，可采用例如甲醛与酚的缩合产物，所谓的酚塑料；和甲醛与脲或硫脲的缩合产物；还有蜜胺，所谓的氨基塑料；还有用作表面涂料树脂的聚酯，可以是饱和的，例如醇酸树脂，或不饱和的，例如马来酸树脂；以及直链聚酯、聚碳酸酯、聚苯氧或硅氧烷，和硅氧烷树脂。
高分子量有机材料也可以是部分结晶的或无规塑料，例如LLDPE(直链低密度聚乙烯)。“部分结晶的塑料”可理解为处于凝固形式的小结晶核或聚集体(例如球晶或quadrites)的塑料，包括仅在成核剂存在下凝固的材料(例如有机颜料)。
塑料可以是分子量(Mw)为104-108g/mol，优选的105-107g/mol的热塑性的高分子量有机材料。当塑料为部分结晶时，它们一般具有10-99.9％，特别是40-99％，更特别的80-99％的结晶度(Xc)。优选的部分结晶塑料是乙烯、丙烯、丁烯、苯乙烯和/或二乙烯基苯的均聚物、嵌段或无规共聚物和三元共聚物，特别是诸如HDPE(高密度聚乙烯)、LDPE(低密度聚乙烯)、聚丙烯和聚苯乙烯的α-烯烃，以及诸如聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)的聚酯和热塑性离聚物。特别优选的部分结晶塑料是聚烯烃，特别是高密度的聚乙烯和聚丙烯。部分结晶塑料还可任选地包含常用量的添加剂，例如稳定剂、荧光增白剂、填料和/或润滑剂。
所述高分子量化合物可单独存在或以塑料团形式的混合物、熔融状态或以旋涂溶液形式存在。它们还可以是它们的单体形式，或作为用于表面涂料或用于印刷油墨的成膜剂或粘合剂以溶解的形式呈聚合的状态，例如熟炼亚麻子油、硝化纤维、醇酸树脂、蜜胺树脂和脲甲醛树脂或丙烯酸类树脂。
本发明还涉及根据本发明的通式(VII)、(VIII)、(IX)的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物在制备多层印刷、油墨中的应用，用于印刷工艺中的印刷油墨，用于苯胺印刷、丝网印刷、包装印刷、证券彩色印刷、凹板印刷或胶版印刷，用于印刷的初始阶段和用于印刷纺织品，用于办公或家庭用途或用于图片应用，例如用于纸制品，用于白板，用于圆珠笔、毡尖笔、纤维尖笔、纸板、木板、木染料(woodstains)、金属、用于冲击印刷工艺的打印盘或油墨(使用冲击印刷油墨带)；在制备表面涂料中的应用，用于工业和商业用途，用于纺织品装饰和工业标记，用于卷材涂料或粉末涂料或用于汽车涂饰，用于高固体(低溶剂)、可用水稀释的和/或金属漆或用于水性涂料的着色配方，优选的透明漆；用于矿物油、润滑脂或蜡的制造，制备彩色塑料、纤维、板或成型基材，制备用于数字印刷的非冲击印刷材料，用于热蜡转移印刷、喷墨打印或用于热转移印刷，以及制备聚合的彩色颗粒、调色剂、干式静电复印粉、湿式静电复印粉或静电复印粉中的应用。
本发明还涉及包含高分子量有机材料和着色有效量的本发明的组合物的油墨。
油墨，特别是用于喷墨打印的油墨的制备方法通常是公知的并描述在例如US 5106412中。
该油墨可通过例如将本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物与聚合的分散剂掺和制备。本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物与聚合的分散剂的掺和优选的根据常用公知的掺和方法进行，例如搅拌或混和，特别推荐使用诸如Skandex，Dispermat或Rollbock的掺和装置，以及例如商标为Ultra-Turrax的充分混和器。
当掺和本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物和聚合分散剂时，有益的是应用有机溶剂，特别是水不混溶的有机极性、质子或非质子溶剂，例如醇或酮。
本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物相对于油墨的重量比有益的在以油墨总重量计为0.0001-75％(重量)，特别是0.001-50％(重量)的范围内选择。
因此本发明还涉及油墨的制备方法，包括将高分子量有机材料与着色有效量的本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物掺和在一起。
本发明还涉及包含高分子量有机材料和/或水可稀释的粘合剂体系和着色有效量的本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的着色剂，特别是油漆。
本发明还涉及包含高分子量有机材料和/或水可稀释的粘合剂体系和着色有效量的本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的着色剂，特别是油漆的制备方法。
本发明还涉及包含高分子量有机材料和着色有效量的本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的着色的塑料或聚合的彩色颗粒。
本发明还涉及着色的塑料或聚合的彩色颗粒的制备方法，特别是本体染色的塑料的制备方法，包含将高分子量有机材料与着色有效量的本发明的组合物一起混和。
用根据本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物对高分子量有机材料着色，可通过例如用辊烁机或混和或研磨装置，将这种着色剂，任选地以母料的形式，与这种基材混和，结果使着色剂溶解或细微分散在高分子量材料中来实现。根据本发明的组合物通常可与塑料颗粒或粉末混和和/或挤出。如果需要，该混合物可在挤出机中加工成纤维、膜或颗粒的形式。
然后将具有混和的着色剂的高分子量有机材料根据本身已知的方法加工，例如压延、压模、挤出、涂覆、纺丝、铸造或注塑，从而使彩色材料获得其最终的形状。着色剂的混和也可在实际加工步骤之前立即进行，例如通过将根据本发明的粉末状着色剂和，同时将粒化的高分子量有机材料，与任选地还有其他成分一起，直接连续送入挤出机的进料区，在加工前立即发生混和。然而通常优选的是在加工前将着色剂混入高分子量有机材料中，因为这样混和更均匀。
因此本发明的其他变化涉及塑料，优选本体着色的塑料，更特别的部分结晶的塑料的制备方法，包括将本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物与塑料在注塑加工中成型。
注塑配方的组分可在送入注塑机前预混和，或可作为选择地同时单独送入。也可以预混和两种或多种成分，如果需要也可以加入添加剂，然后将混合物与其他成分一起送入注塑机中，其他成分可单独使用或另外预混和。
在根据本发明方法的特殊变化中，该方法以母料的形式进行。
以根据本发明的组合物和塑料的总重量计，本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物在母料中的浓度优选为5-70％(重量)。
为了制备非刚性模制品或降低其脆性，通常理想的是在成型前向高分子量化合物中掺入所谓的增塑剂。可以采用作为增塑剂的是例如磷酸、邻苯二甲酸或癸二酸的酯。在根据本发明的方法中，增塑剂可在掺入着色剂之前或之后掺入聚合物中。为了获得不同的色泽，除加入根据本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物外，也可以在高分子量有机材料中以任何要求的量加入诸如白色、彩色或黑色颜料的成分。
为了对表面涂料和印刷油墨着色，将高分子量有机材料和本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物，非必须地与诸如填料、染料、颜料、干燥剂或增塑剂的添加剂一起，精细地分散或溶解在常用的有机溶剂或溶剂混合物中。也可以用这样的方法，其中将每种成分分别分散或溶解，或将其中一部分一起分散或溶解，然后将所有成分混和。这种处理根据常用的方法进行，例如通过喷射、涂膜或许多印刷方法之一，表面涂料或印刷油墨有益的是进行热固化或辐照固化，合适的是预先干燥后固化。
当待着色的高分子量材料是表面涂料时，它可以是常用的表面涂料或专用的表面涂料，例如汽车面漆，优选的是含有例如金属或云母颗粒的金属漆。
优选热塑塑料的着色，特别是纤维形式的塑料，以及印刷油墨。可根据本发明着色的优选的高分子量有机材料通常是介电常数≥2.5的聚合物，特别是聚酯、聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚酰胺、聚乙烯、聚丙烯、苯乙烯/丙烯腈(SAN)和丙烯腈/丁二烯/苯乙烯(ABS)。特别优选的是聚酯、聚丙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯和PMMA以及它们的混合物。更特别优选的是聚酯、聚碳酸酯和PMMA，特别是芳族聚酯，它们可通过对苯二甲酸的聚缩合反应获得，例如聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)或聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBTP)和聚丙烯。
特别优选的还有用本发明的化合物对诸如矿物油、润滑脂和蜡的低分子量有机材料着色。
本发明还涉及包含高分子量有机材料和着色有效量的本发明的组合物的非冲击印刷材料。
本发明还涉及非冲击印刷材料的制备方法，包括将高分子量有机材料和着色有效量的本发明的组合物掺和在一起。
本发明还涉及包含高分子量有机材料和着色有效量的本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的调色剂。
本发明还涉及调色剂的制备方法，包括将高分子量有机材料和着色有效量的本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物掺和在一起。
在根据本发明方法的特定实施方案中，调色剂、油漆、油墨或着色的塑料通过在轧制或混和或研磨装置中处理调色剂、油漆、油墨或着色塑料的母料来制备。
在本发明中，本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的“着色有效量”通常指以着色的或染色的材料的总重量计为0.0001-99.99％(重量)，特别是0.001-50％(重量)，更特别的0.01-50％(重量)的量。
在本发明中，已经可以制备用于水基涂料的不含有磺酸基的颜料。这种颜料表现出优异的与应用相关的性能和不褪色性能，且用其制备的染料具有特别好的耐过喷涂性和耐候性，以及高透明度和低荧光，因此特别适用于汽车工业。
此外，已发现新颖的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物在热塑或热固塑料，特别是聚丙烯，以及纤维、油漆、印刷油墨和多层印刷中，表现出纯色调、高色强、高饱和度和微细粒径，还有高透明度，良好的耐过喷涂性、耐迁移性、耐磨性、耐光性和耐候性，以及良好的光泽和低荧光等特点。特别有益的是，使用本发明的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物能得到具有很好的耐候性、透明度和强染色着色性的高分子量或低分子量材料。
实施例1：PVC的染色
将65g稳定的聚氯乙烯、35g邻苯二甲酸二辛酯和1g来自以下实施例1a-1之一的颜料组合物一起混和，然后根据以下三个步骤，在2辊轧机(Model Collin，D-85560 Ebersberg)中，在165℃(每个辊)的轧制温度下轧制：
a)热轧：8分钟(每分钟翻转轧制膜)
辊隙：0.4mm
b)在高剪切力下轧制：在75℃下轧20次
c)热轧：3分钟
辊隙：0.4mm。
根据DIN 53234，用Datacolor 3890分光光度计(d/8轮廓，受光泽度影响，灯光型号D65，观察角10°)，测量所得染色PVC的压延膜，确定其色调角h和透明度。
实施例1a：将23.0g(1.0mol)钠和400ml叔戊醇的混合物在110-115℃下回流加热过夜。然后向所得清液中加入44.8g(0.25mol)4-二苯基腈和34.4g(0.25mol)3-氯苄腈。在105-110℃搅拌反应混合物，经4小时滴加67.1ml(0.325mol)琥珀酸二异丙酯。当滴加完成后，将所得暗红色悬浮液在110-105℃下再保持2小时，然后冷却到50℃。将所得反应混合物经30分钟加入400ml水与400ml甲醇的混合物中，并回流(78℃)搅拌6小时。将这样获得的颜料组合物过滤并用甲醇和水冲洗。在80℃下真空干燥过夜，得到70.6g(理论值71％)暗红色粉末，在PVC中得到透明的红色染色。
实施例1b:与实施例1a中描述的方法相同，但用26.9g(0.15mol)4-二苯基腈和48.2g(0.35mol)3-氯苄腈反应，得到72.6g(理论值76％)红色粉末，在PVC中得到透明的橙红色染色。
实施例1c：将32.2g(1.4mol)钠和435ml叔戊醇的混合物在110-115℃下回流加热过夜。在105℃下搅拌所得清液，将48.1g(0.35mol)4-氯苄腈、60.2g(0.35mol)3，4-二氯苄腈和95ml(0.46mol)琥珀酸二异丙酯的混合物溶解在175ml叔戊醇中，并经2.5小时滴加到清液中，温度逐渐降低到90℃，形成的异丙醇与少量叔戊醇一起蒸馏掉。当滴加完成后，将所得悬浮液在110-105℃下保持2小时，然后冷却到50℃。将所得反应混合物经45分钟加入900ml水、900ml甲醇和107g(1.75mol)乙酸的混合物中，并在室温下搅拌过夜。将这样获得的颜料过滤并用甲醇和水冲洗。在80℃下真空干燥过夜，得到115.6g(理论值84％)红色粉末，在PVC中得到透明的橙色染色。
实施例1d：与实施例1c中描述的方法相同，但用67.3g(0.49mol)4-氯苄腈和36.1g(0.21mol)3，4-二氯苄腈反应，得到113.1g(理论值86％)红色粉末，在PVC中得到透明的橙色染色。
实施例1e：将18.4g(0.8mol)钠和250ml叔戊醇的混合物在110-115℃下回流加热过夜。在105℃下搅拌所得清液，并经3小时滴加溶解在100ml叔戊醇中的38.5g(0.28mol)3-氯苄腈、16.5g(0.12mol)4-氯苄腈和53.7ml(0.26mol)琥珀酸二异丙酯的混合物，将温度逐渐降到85℃，形成的异丙醇与少量叔戊醇一起蒸馏掉。当滴加完成后，将所得暗红色悬浮液在85℃下再保持1小时，然后冷却到室温。将所得反应混合物经30分钟加入500ml水、500ml甲醇和51g(0.5mol)浓硫酸的混合物中，并在40温度下搅拌过夜。将这样获得的颜料组合物过滤并用甲醇和水冲洗。在80℃下真空干燥过夜，得到59.8g(理论值84％)红色粉末，在PVC中得到透明的橙色染色。
实施例1f：与实施例1e中描述的方法相同，但用16.5g(0.12mol)3-氯苄腈和38.5g(0.281mol)4-氯苄腈反应，得到60.8g(理论值85％)红色粉末，在PVC中得到透明的橙色染色。
实施例1g：将9.2g(0.4mol)钠和90ml叔戊醇的混合物在110-115℃下回流加热过夜。然后将7.0g(0.06mol)4-苄基氰和19.3g(0.14mol)4-氯苄腈加入所得清液中。在105℃搅拌反应混合物，经2小时滴加26.8ml(0.13mol)琥珀酸二异丙酯。同时将温度逐渐降到90℃，形成的异丙醇与少量叔戊醇一起蒸馏掉。当滴加完成后，将所得暗红色悬浮液在105℃下再保持2小时，然后冷却到室温。将所得反应混合物经15分钟加入250ml水、250ml甲醇和25.5g(0.25mol)浓硫酸的混合物中，并在40℃下搅拌过夜。将这样获得的颜料组合物过滤并用甲醇和水冲洗。在80℃下真空干燥过夜，得到25.0g(理论值74％)暗红色粉末，在PVC中得到透明的红色染色。
实施例1h：将65g稳定的聚氯乙烯、35g苯二甲酸二辛酯与0.2g来自实施例1i或US 4579949的实施例37和US 4490542的实施例26的颜料组合物一起混和。然后根据以下三个步骤，在2辊轧机(ModelCollin，D-85560 Ebersberg)中，在165℃(每个辊)的轧制温度下轧制所得混合物：
a)热轧：8分钟(每分钟翻转轧制膜)
辊隙：0.4mm
b)在高剪切力下轧制：在75℃下轧20次
c)热轧：3分钟
辊隙：0.4mm。
在透明度方面比较所得染色PVC的压延膜。
为了确定透明度的差别，用来自US 4490542的实施例26的颜料组合物作为标准参照物。透明度差别相对于标准参照物确定(使用Datacolor 3890分光光度计(d/8轮廓，受光泽度影响，灯光型号D65，观察角10°)，根据DIN 53234测量)。
| 与US 4490542的实施例26比较的透明度差别：ΔTr | |
| US 4490542，(实施例26) | 参照物 |
| US 4579949，(实施例37) | -1.0(更不透明) |
| 实施例1i | 7.9(更透明) |
将实施例1g的三元1，4-二氧代吡咯并[3，4-c]吡咯组合物与具有相同化学结构的US 4579949实施例37的三元1，4-二氧代吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的比较，以及与通过等摩尔量的4-氯苄腈和4-甲基苄腈与内酰胺(4-乙氧基羰基-5-苯基-4-吡咯啉-2-酮)反应制备的US 4490542实施例26的二元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物比较进行的对比测试表明，与公知的颜料组合物比较，根据本发明实施例1g的三元1，4-二氧代吡咯并[3，4-c]吡咯组合物在PVC中产生了透明度高得多的染色。
实施例1i：与实施例1g中描述的方法相同，但用11.7g(0.1mol)4-苄基腈和13.75g(0.1mol)4-氯苄腈反应，得到22.2g(理论值66％)红色粉末，在PVC中得到透明的红色染色。
实施例1j：将9.2g(0.4mol)钠和125ml叔戊醇的混合物在110-115℃下回流加热过夜。将所得清液冷却到105℃，并经3小时滴加溶解在50ml叔戊醇中的17.2g(0.10mol)3，4-二氯苄腈、17.9g(0.10mol)4-二苯基腈和26.8ml(0.13mol)琥珀酸二异丙酯的混合物。同时将温度逐渐降到85℃，形成的异丙醇与少量叔戊醇一起蒸馏掉。当滴加完成后，将所得暗红色悬浮液用20ml叔戊醇稀释并冷却到50℃。将所得反应混合物经15分钟加入200ml水和200ml甲醇的混合物中，并回流搅拌(78℃)过夜。将这样获得的颜料组合物过滤并用甲醇和水冲洗。在80℃下真空干燥过夜，得到30.0g(理论值69％)红色粉末，在PVC中得到透明的红色染色。
实施例1k：将9.2g(0.4mol)钠和90ml叔戊醇的混合物在110-115℃下回流加热过夜。在105℃搅拌所得清液，并加入11.7g(0.1mol)4-苄基氰。然后将17.2g(0.1mol)3，4-二氯苄腈和26.8ml(0.13mol)琥珀酸二异丙酯的混合物溶解在50ml叔戊醇中，并经2小时滴加。同时将温度逐渐降到95℃，形成的异丙醇与少量叔戊醇一起蒸馏掉。当滴加完成后，将所得暗红色悬浮液在95℃再搅拌1小时，然后冷却到30℃。将所得反应混合物经15分钟加入250ml水和250ml甲醇的混合物中，并在40℃搅拌8小时。将这样获得的颜料组合物过滤并用甲醇和水冲洗。在80℃下真空干燥过夜，得到27.1g(理论值73％)红色粉末，在PVC中得到透明的橙色染色。
实施例1l：用与实施例1k中描述的相同方法，但用3-苄基氰代替4-苄基氰。当滴加完成后，将所得暗红色悬浮液在95℃再搅拌1小时，然后冷却到30℃。将所得反应混合物经15分钟加入250ml水和250ml甲醇的混合物中，并回流(78℃)搅拌8小时。将这样获得的颜料组合物过滤并用甲醇和水冲洗。在80℃下真空干燥过夜，得到23.4g(理论值63％)红色粉末，在PVC中得到透明的橙色染色。
实施例1m：将51.7g(2.25mol)钠和500ml叔戊醇的混合物在110-115℃下回流加热过夜。将所得清液冷却到105℃，并经3小时滴加溶解在300ml叔戊醇中并已预热到70℃的86.0g(0.5mol)3，4-二氯苄腈、58.6g(0.5mol)4-苄基氰和123.9ml(0.6mol)琥珀酸二异丙酯的混合物。然后再在105℃下用2小时滴加20.7ml(0.1ml)琥珀酸二异丙酯。滴加完成后，将所得暗红色悬浮液冷却到室温。然后将反应混合物加入2250ml水和450ml甲醇的混合物中，温度不超过30℃，然后在60℃搅拌4小时。将这样获得的颜料组合物过滤并用甲醇和水冲洗。在80℃下真空干燥过夜，得到125.1g(理论值67％)橙红色粉末，在PVC中得到透明的橙色染色。
实施例1n：将10.4g(0.45mol)钠和100ml叔戊醇的混合物在110-115℃下回流加热过夜。将所得清液冷却到110℃，并经3小时滴加溶解在300ml叔戊醇中并已预热到70℃的19.3g(0.14mol)4-氯苄腈、7.0g(0.06mol)4-苄基氰、1.0g(0.008mol)异苯二甲酸二腈和24.8ml(0.12mol)琥珀酸二异丙酯的混合物。同时将反应温度降到100℃。然后再在100℃下用2小时滴加4.1ml(0.02ml)琥珀酸二异丙酯。滴加完成后，将所得暗红色悬浮液冷却到室温。然后将反应混合物加入500ml水和100ml甲醇的混合物中，温度不超过30℃，然后在室温下搅拌过夜。将这样获得的颜料组合物过滤并用甲醇和水冲洗。在80℃下真空干燥过夜，得到28.6g(理论值83％)红色粉末，在PVC中得到透明的红色染色。
实施例1o：将10.4g(0.45mol)钠和100ml叔戊醇的混合物在110-115℃下回流加热过夜。将所得清液冷却到105℃，并经3小时滴加溶解在60ml叔戊醇中并已预热到70℃的24.1g(0.14mol)3，4-二氯苄腈、10.7g(0.06mol)4-苄基氰和24.78ml(0.12mol)琥珀酸二异丙酯的混合物。然后再在105℃下经2小时滴加4.1ml(0.02ml)琥珀酸二异丙酯。滴加完成后，将所得暗红色悬浮液冷却到室温。然后将反应混合物加入500ml水和100ml甲醇的混合物中，温度不超过30℃，然后回流(83℃)搅拌4小时。将这样获得的颜料组合物过滤并用甲醇和水冲洗。在100℃下真空干燥过夜，得到34.1g(理论值79％)橙红色粉末，在PVC中得到透明的橙色染色。
实施例1p：将10.4g(0.45mol)钠和100ml叔戊醇的混合物在110-115℃下回流加热过夜。将所得清液冷却到105℃，并经3小时滴加溶解在60ml叔戊醇中并已预热到70℃的19.3g(0.14mol)4-氯苄腈、10.3g(0.06mol)3-三氟甲基苄腈和24.8ml(0.12mol)琥珀酸二异丙酯的混合物，同时将反应温度降到85℃。然后在85℃下经1小时再滴加4.1ml(0.02ml)琥珀酸二异丙酯。滴加完成后，将所得红色悬浮液冷却到室温。然后将反应混合物加500ml水和100ml甲醇的混合物中，温度不超过35℃，然后在40℃下搅拌4.5小时。将这样获得的颜料组合物过滤并用甲醇和水冲洗。在100℃下真空干燥过夜，得到32.7g(理论值87％)橙红色粉末，在PVC中得到透明的橙黄色染色。
实施例2：
包含水基涂料和含有通式(I)、(II)、(III)的化合物的1，4-二氧代吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的组合物的制备方法：
实施例2a：漆浆的制备
将15g根据实施例1a-11之一制备的1，4-二氧代吡咯并[3，4-c]吡咯组分、46g根据US 4891401(实施例1)制备的研磨介质，和在23g去离子水中的0.4g消泡剂(Henkel的Foamaster TCX)的混合物分散在装有310g直径为1-1.6mm的锆球的摇动器(Skandex)中，摇动约240分钟(通过显微镜监测分散)。然后将15.6g根据EP 38127(实施例3A)制备的胶乳加入分散体中，并在Skandex中混和15分钟(共100g，漆浆中的颜料浓度＝15％)。
实施例2b：主色涂料的制备(调漆)
将30.0g根据实施例2a制备的漆浆，与59.1g根据EP 38127(实施例3B，但不象此处的实施例3B，没有铝膏)制备的调漆介质，和0.90g2％的强度增稠剂(Ciba SC的Viscalex HV30)一起混和，在Skandex中摇动2分钟。得到90g含有3.33％(重量)颜料的主色(masstone)涂料。
实施例2c：双层金属漆的制备
为了制备底漆，将30.27g根据实施例2b制备的主色涂料与19.73g由5.133份普通65％增强铝浆和15.193份2-丁氧基乙醇组成的铝原液混和，并喷涂到铝片上(湿膜约20μm)。在室温下经过30分钟的晾干时间后，喷涂热固性丙烯酸清漆作为透明涂层(湿膜约50μm)，所述丙烯酸清漆由29.6g丙烯酸树脂(URACRON 2263XB，二甲苯/丁醇中的50％强度(Chem.Fabrik Schweizerhalle))、5.8g蜜胺树脂(CYMEL 327，异丙醇中的90％强度)、2.75g丁基乙二醇乙酸酯、5.70g二甲苯、1.65g正丁醇、0.50g硅油(二甲苯中的1％强度)、3.00g光稳定剂(TINUVIN900，二甲苯中的10％强度(Ciba SC))、1.00g光稳定剂(TINUVIN 292，二甲苯中的10％强度(Ciba SC))组成。然后将该涂料在室温下再晾干30分钟，然后在130℃下烘干30分钟。得到用透明涂层过涂的金属漆，底漆中着色的颜料与铝颜料之间的重量比为65∶35。
实施例2d：水基白底漆的制备
将18g二氧化钛、46g根据US 4891401(实施例1)制备的研磨介质，和在20g去离子水中的0.4g消泡剂(Henkel的FoamasterTCX)的混合物分散在装有310g直径为1-1.6mm的锆球的摇动器(Skandex)中，摇动约240分钟(通过显微镜监测分散)。然后将15.6g根据EP 38127(实施例3A)制备的胶乳加入分散体中，并在Skandex中混和15分钟。
实施例3a：耐过喷涂性测试
将根据实施例2b制备的、含有5％(重量)来自实施例1a-k之一的三元1，4-二氧代吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的主色涂料用喷枪涂覆到铝板的3/4表面上(干膜厚约40μm)，并在室温下晾干30分钟，然后在130℃再烘干30分钟。再用喷枪将根据实施例2d制备的白底漆喷涂在所得烘干层(底漆)的3/4和先前未涂覆的铝板表面的3/4上，得到不透明的覆盖层(干膜厚＞100μm)，在室温下晾干30分钟，然后在130℃再烘干30分钟。最后，用喷枪将商购的溶剂基热固性丙烯酸清漆的透明涂层涂覆到未用白底漆处理的铝板表面的一半上(干膜厚约40μm)，在室温下晾干30分钟，然后在130℃再烘干30分钟，得到具有用彩色涂料/白底漆/透明涂层(测试层)涂覆的特别区域，和仅用白底漆/透明涂层(参照层)涂覆的区域的干涂覆膜试样。
为了确定耐过喷涂性，将测试层相对参照层进行比色测量，色差根据CIELAB单位用ΔE给出。
颜色测量用Minolta CM-508i分光光度计进行(d/8轮廓，受光泽度影响，灯光型号D65，观察角10°)。
实施例3b：耐候性测试
将根据实施例2c制备的含有2.5％(重量)来自实施例1a-k之一的三元1，4-二氧代吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的双层金属漆用喷枪或自动喷射装置涂覆到铝板表面(干膜厚约20μm)，并在室温下晾干20分钟。当所得金属涂层(底漆)仍然湿润时，用喷枪或自动喷射装置在其上涂覆商购的溶剂基热固性丙烯酸清漆的透明涂层(干膜厚约40μm)，然后在室温下晾干该涂层30分钟，然后在130℃再烘干30分钟。
将涂覆的铝板在Atlas Weather-O-Meter中加速风蚀老化(4000小时，Xe6500W，循环7：102分钟光-18分钟光并用去离子水喷射)。
为了确定耐候性，将老化的试样相对未老化的参照试样进行比色测量，色差根据CIELAB单位用ΔE给出。
颜色测量用Minolta CM-508i分光光度计进行(d/8轮廓，受光泽度影响，灯光型号D65，观察角10°)。
| 含有根据以下实施例制备的颜料的颜料组合物 | 根据实施例3a的耐过喷涂性，ΔE | 根据实施例3b的4000小时后的耐候性，ΔE |
| 实施例1a | 1.6 | 2.0 |
| 实施例1b | 0.8 | 3.9 |
| 实施例1c | 2.6 | 1.9 |
| 实施例1e | 2.7 | 1.3 |
| 实施例1g | 3.0 | 1.3 |
| 实施例1i | 3.3 | 2.0 |
| 实施例1j | 1.7 | 1.8 |
| 实施例1k | 2.8 | 1.7 |
| 实施例1l | 5.3 | 3.4 |
实施例4a：表面主色涂料的制备
将根据实施例1a-k之一制备的10g 1，4-二氧代吡咯并[3，4-c]吡咯组合物、66.65g Setal 6407SQ-26(AKZO NOBEL，含有2.7％OH的可水稀释的饱和聚酯多羟基化合物)、67.92g Setalux 6802 AQ-24(AKZO NOBEL，Acrylic Copolymer Dispersion)、6.65g SetaminMS 155 AQ-80(AKZO NOBEL，可水稀释的蜜胺树脂)、0.25g DrewplusT-4500(Drew Ameroid Deutschland，消泡剂)、0.58g Disperbyk184(Byk Chemie，可水稀释的润湿和分散添加剂)、41.95g去离子水、5.8g丁基乙二醇和0.20g DMEA 100％(2-二甲基氨基乙醇)的混合物，与400g直径2mm的玻璃珠一起，用高速混和器(Dispermat CV)，以3000转/分钟分散6小时，得到200g含有5％(重量)根据实施例1a-l之一的1，4-二氧代吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的表面主色涂料。
实施例4b：金属漆的制备
-铝储液的制备：
将37.50g STAPA Hydrolac WHH 8154(Eckart，Alu-Paste)、33g丁基乙二醇、31.50g Setal 6303SS-60(AKZO NOBEL，含有2.7％OH的可水稀释的饱和聚酯多羟基化合物)和1g DMEA 100％用叶片搅拌装置以800转/分钟搅拌1小时。得到含有24％(重量)铝的103.00g混合物。将25.75g该混合物与120g Setalux 6802AQ-24(AKZO NOBEL)、11.75g Setamin MS 155 AQ-80(AKZO NOBE)、16.00g Setal 6407SQ-26(AKZO NOBEL)、10.25g丁基乙二醇、68.75g去离子水和2.50g二甲基乙胺(DMEA，10％)混和，并用叶片搅拌装置以800转/分钟搅拌1小时。得到含有2.4％(重量)铝的255.00g混合物。
然后将16.22g根据实施例4a制备的表面主色涂料的混合物与33.78g铝储液(2.4％铝)用叶片搅拌装置以800转/分钟搅拌1小时。
将该混合物喷涂到铝板上(湿膜约20mm)。在室温下晾干30分钟后，喷涂热固性丙烯酸清漆作为透明涂层(湿膜约50μm)，所述清漆由29.6g丙烯酸树脂URACRON 2263XB(DSM)(在二甲苯/丁醇中的50％强度(Chem.Fabrik Schweizerhalle))、5.8g蜜胺树脂CYMEL 327(Dyno-Cytek)(异丁醇中的90％强度)、2.75g丁基乙二醇乙酸酯、5.70g二甲苯、1.65g正丁醇、0.50g硅油(二甲苯中的1％强度)、3.00g光稳定剂TINUVIN 900(二甲苯中的10％强度(Ciba SC))、1g光稳定剂TINUVIN 292(二甲苯中的10％强度(Ciba SC))组成。将该涂料在室温下再晾干30分钟，然后在130℃下烘干30分钟。得到用透明涂层过涂的底漆，底漆中着色的颜料(根据实施例1a-k之一的1，4-二氧代吡咯并[3，4-c]吡咯组合物)与铝颜料之间的重量比为50∶50。
实施例4c：白底漆的制备
将80g白色颜料(TiO2 Kronos 2310)、129.34g Setal 6407SQ-26(AKZO NOBEL)、131.72g Setalux 6802AQ-24(AKZO NOBEL)、31.90g Setamin MS 155 AQ-80(AKZO NOBE)、2.00g Viskalex HV30(增稠剂)、0.20g Drewplus T-4500(Drew Ameroid Deutschland)、21.71g去离子水、2.98g丁基乙二醇和0.15g DMEA的混合物与800g直径8mm的滑石球一起在托辊架上以90转/分钟混和48小时。
获得400g含20％重量白色颜料的表面主色涂料。
实施例4d：凹板印刷/苯胺印刷油墨的制备
将来自实施例la的15.0g颜料、由20.0g A型硝化纤维、4.0g苯二甲酸二辛酯、56.0g乙醇和20.0g乙酸乙酯组成的20.0g硝基清漆，以及25.0g乙醇用高速搅拌装置分散30分钟(15米/秒的分散器)。然后用40.0g上述硝基清漆补充该配合料，并用分散器再分散5分钟。将所得研磨配合料用带有粗过滤器的泵送入珠磨中，并在其中精细分散。该表面印刷油墨在凹板印刷/苯胺印刷和胶印中都得到非常透明/光泽的性能。
实施例4e：
将400.0g聚丙烯颗粒(DAPLEN PT-55，Chemie LINZ)和4.9g根据实施例1a获得的颜料在混和筒中充分混和。
将这样处理后的颗粒根据熔融旋涂方法在260-285℃下旋涂，得到具有非常好的纺织性能，特别是耐光和耐湿性的橙红色透明彩色纤维。
实施例5：飞漆稳定性测试
将根据实施例4a制备的表面主色涂料用喷枪涂覆到玻璃板的3/4表面上(干膜厚约40μm)，并在室温下晾干20分钟，然后在100℃再烘干30分钟。再用喷枪将根据实施例4c制备的白底漆喷涂在所得烘干层(底漆)的3/4上，得到不透明的覆盖层(干膜厚＞100μm)，然后在室温下晾干20分钟，随后在120℃再烘干30分钟。用喷枪将商购的溶剂基热固性丙烯酸清漆的透明涂层涂覆到用白底漆处理的玻璃板的一半表面上(干膜厚约40μm)，在室温下晾干30分钟，然后在140℃再烘干30分钟，得到具有用彩色涂料/白底漆/透明涂层(测试层)涂覆的特别区域，和仅用白底漆/透明涂层涂覆的区域的干漆膜试样。
为了确定耐过喷涂性，将测试层相对参照层进行比色测量，色差根据CIELAB单位用ΔE给出。颜色测量用Minolta CM-3006i分光光度计进行(d/8轮廓，受光泽度影响，灯光型号D65，观察角100)。
实施例6：耐候性测试
将根据实施例4b制备的含有2.5％(重量)来自实施例1a-k之一的三元1，4-二氧代吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的金属漆用喷枪涂覆到铝板表面(干膜厚约20μm)，并在室温下晾干20分钟。当所得底漆仍然湿润时，用喷枪在其上涂覆商购的溶剂基热固性丙烯酸清漆的透明涂层(干膜厚约40μm)，然后在室温下晾干该涂层30分钟，然后在130℃再烘干30分钟。
将涂覆的板在Atlas Weather-O-Meter中进行加速风蚀老化(4000小时，Xe 6500W，循环7：102分钟光-18分钟光并用去离子水喷射)。
为了确定耐候性，将老化的试样对于未老化的参照试样进行比色测量，色差根据CIELAB单位用ΔE给出。
| 含有根据以下实施例制备的颜料的颜料组合物 | 根据实施例5的耐过喷涂性，ΔE | 根据实施例6的4000小时后的耐候性，ΔE |
| 实施例1a | 0.6 | 0.1 |
| 实施例1c | 0.9 | 1.1 |
| 实施例1e | 0.9 | 0.5 |
| 实施例1g | 1.2 | 1.2 |
| 实施例1j | 0.9 | 2.1 |
| 实施例1k | 0.6 | 1.6 |
| 实施例1l | 2.1 | 2.7 |
| 实施例1o | 0.3 | 1.0 |
| 实施例1p | 2.6 | 1.9 |
Claims (9)
1、包含水基涂料和含有通式(I)、(II)和(III)的化合物的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的组合物，
其中：
X1和X2各自独立地是氢或氯，条件是X1和X2不同时为氢，和
R1和R2各自独立地是氢、C1-C6烷基、氯、溴、C1-C6全氟烷基、C1-C6烷氧基，或未取代的苯基或被C1-C6烷基、氨、溴或C1-C6烷氧基取代的苯基，条件是通式(I)、(II)和(III)的化合物不同。
2、制备三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的方法，其包括以下步骤：
(a)在碱的存在及范围为60-140℃的高温下，在有机溶剂中，使
(i)3，4-二氯苄腈和4-氯苄腈，或
(ii)3-氯苄腈和4-苯基苄腈，或
(iii)3，4-二氯苄腈和3-甲基苄腈，
以99.9至0.1∶0.1至99.9摩尔％的摩尔比与琥珀酸二酯产生反应，形成一种颜料盐悬浮液，
(b)在水的存在下质子化来自步骤a)的颜料盐，及
(c)无酸调理。
3、制备1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的方法，其中：
将单独的通式(I)、(II)和(III)的1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯：
其中
X1和X2各自独立地是氢或氯，条件是X1和X2不同时为氢，和
R1和R2各自独立地是氢、C1-C6烷基、氯、溴、C1-C6全氟烷基、C1-C6烷氧基，或未取代的苯基或被C1-C6烷基、氯、溴或C1-C6烷氧基取代的苯基
(i)在极性有机溶剂中相互接触，或
(ii)在极性有机溶剂中，在碱金属醇化物、碱金属氢氧化物或季铵化合物存在下再沉淀，或
(iii)用酸处理并通过用水稀释而沉淀，或
(iv)进行充分的研磨或捏合，而且任选地同时或随后在水和/或有机溶剂中再结晶；
条件是通式(I)、(II)和(III)的化合物不同。
4、包含水基涂料和根据权利要求2的方法制备的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的底漆。
5、由包含水基涂料和根据权利要求1的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的底漆以及清漆构成的双层金属漆。
6、由权利要求4的底漆和清漆组成的双层金属漆。
7、根据权利要求2的方法制备的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物在制备底漆中的用途。
8、包含水基涂料和根据权利要求2的方法制备的三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物的组合物用于对矿物油、润滑脂或蜡或分子量为104至108g/mol的高分子量有机材料进行着色的用途。
9、一种三元1，4-二氧代-3，6-二苯基吡咯并[3，4-c]吡咯组合物，其按照包括以下步骤的方法制得：
(a)在碱的存在及范围为60-140℃的高温下，在有机溶剂中，使3-氯苄腈和4-苯苄腈以7∶3的摩尔比与琥珀酸二酯反应，形成一种颜料盐悬浮液，及
(b)质子化来自步骤a)的颜料盐。
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