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CN1252034C - 胺化合物和使用该化合物的有机电致发光元件 - Google Patents

胺化合物和使用该化合物的有机电致发光元件 Download PDF

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CN1252034C CNB008021260A CN00802126A CN1252034C CN 1252034 C CN1252034 C CN 1252034C CN B008021260 A CNB008021260 A CN B008021260A CN 00802126 A CN00802126 A CN 00802126A CN 1252034 C CN1252034 C CN 1252034C
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Abstract

本发明提供了一种当该化合物用作构成有机电致发光元件(有机EL元件)的材料时可具有优异耐热性的新的胺化合物、使用该胺化合物的有机EL元件和具有优异的发光亮度且亮度寿命长的有机EL元件。本发明公开了具有间-三联苯基的特定胺化合物、具有至少一位于一对电极之间的有机发光层并包含该胺化合物的有机EL元件、以及包含具有特定苯乙烯基的芳族化合物和该胺化合物的有机EL元件。

Description

胺化合物和使用该化合物的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种新的胺化合物和使用该化合物的有机电致发光元件(电致发光以下称作EL)，更具体地涉及一种可用作构成有机EL元件的材料的胺化合物以及使用该胺化合物且寿命长的有机EL元件。
背景技术
有机EL元件得到广泛研究，因为有机EL元件是完全固体的元件和在低电压下驱动的轻质薄显示器，因此可通过使用该元件制成平面光源。
在应用于显示器时，有机EL元件的缺陷在于发光的亮度在短时间内下降。为了克服该缺陷，已经尝试改进空穴传递材料。
例如，根据美国专利5061569的公开内容得知，发光半衰期可通过使用一种具有稠合芳环的胺衍生物如N，N'-二(萘-1-基)-N，N'-二苯基-4，4’-联苯胺(以下称作NPD)作为空穴传递材料而提高。
但由于上述材料的玻璃化转变温度(Tg)低至100℃，使用该材料的有机EL元件的缺陷在于，有机EL元件在高温下储存或使用时寿命短。换句话说，有机EL元件的耐热性不足。另一例子公开于日本专利申请公开Heisei 8(1996)-48656，其中使用至少具有联苯基团作为取代基的芳族二胺衍生物作为空穴传递材料。
但上述材料的缺陷在于，该材料不易纯化，因为联苯基团太刚性且具有联苯基团的二胺衍生物在有机溶剂中的溶解度差。结果，在工业生产该芳族二胺衍生物时得到的是包含大量杂质的材料，因此使用该二胺衍生物的有机EL元件耐热性不足。
除了耐热性，使用上述胺衍生物的有机EL元件还具有不足的其它性能，如发光亮度和亮度寿命不足。
本发明的公开
本发明在以上情况下进行，因此一个目的是提供一种在有机溶剂中具有优异溶解度并容易生产的新的胺化合物、一种具有优异耐热性的使用该胺化合物的有机EL元件、以及一种具有优异发光亮度且亮度寿命长的使用该胺化合物的有机EL元件。
本发明人在深入研究之后实现了以上目的，发现该目的可通过一种具有特定结构的胺化合物而实现。本发明在此认识的基础上完成。
本发明提供了：
(1)由以下通式(I)表示的胺化合物：
Figure C0080212600061
(在结构式(I)中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分别表示可具有取代基的具有5-30个环原子的芳基，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的至少一个表示间-三联苯基，Ar5和Ar6分别表示可具有取代基的具有5-30个环原子的亚芳基，X表示O、S、具有1-6个碳原子的亚烷基、具有5-30个环原子的亚芳基或二苯基亚甲基，p和q分别表示整数0-3，r表示0或1且p+q≥1)；
(2)(1)中描述的胺化合物，其中Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的至少一个表示间-三联苯基且剩余的Ar1、Ar2、Ar3和Ar4表示苯基或萘基；
(3)(1)和(2)任一项中描述的胺化合物，其中间-三联苯基是由以下结构式(II)表示的基团：
(4)一种包含至少一层位于一对电极之间的有机发光层的有机EL元件，所述元件包括(1)-(3)任一项中描述的胺化合物；
(5)(4)中描述的有机EL元件，它在空穴传递区包含(1)-(3)任一项中描述的胺化合物；
(6)(4)中描述的有机EL元件，它在空穴传递层包含(1)-(3)任一项中描述的胺化合物；和
(7)(4)-(6)任一项中描述的有机EL元件，它在有机发光区中包含一种选自以下通式(III)-(V)所示具有苯乙烯基的芳族化合物的化合物：
Figure C0080212600071
(在结构式(III)中，Ar7表示可具有取代基的具有5-40个环原子的芳基，Ar8、Ar9和Ar10分别表示氢原子或可具有取代基的具有5-30个环原子的芳基，Ar8、Ar9和Ar10中的至少一个表示可具有取代基的芳基且n表示整数1-6)
Figure C0080212600072
(在结构式(IV)中，Ar11表示可具有取代基的具有5-30个环原子的芳基，Ar12和Ar13分别表示氢原子或可具有取代基的具有5-30个环原子的芳基，至少一个由Ar11、Ar12和Ar13表示的基团被可具有取代基的苯乙烯基所取代，且m表示整数1-6)，和
Figure C0080212600073
(在结构式(V)中，Ar14和Ar20分别表示可具有取代基的具有5-30个环原子的芳基，Ar15-Ar19分别表示氢原子或可具有取代基的具有5-30个环原子的芳基，至少一个由Ar15-Ar19表示的基团被可具有取代基的苯乙烯基所取代，且s、t、u和v各表示0或1)。
实施本发明的最优选实施方案
本发明的有机化合物是一种由通式(I)表示的化合物：
Figure C0080212600081
在以上结构式(I)中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分别表示可具有取代基的具有5-30个环原子的芳基，且Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的至少一个表示间-三联苯基。
具有5-30个环原子的芳基的例子包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、三联苯基、菲基、芘基、基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噁二唑基、苯并呋喃基、咔唑基、异苯基(isobenzolyl)、喹啉基、嘧啶基和喹噁啉基(quinoxanyl)。其中，苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基和三联苯基是优选的且苯基和萘基更加优选。
由Ar1、Ar2、Ar3和Ar4表示的以上基团可以相互相同或不同。由Ar1、Ar2、Ar3和Ar4表示的基团中至少一个必需为可具有取代基的间-三联苯基。
存在于本发明通式(I)所示胺化合物中的间-三联苯基是一种通过去除由三个苯环构成的间-三联苯中的一个氢原子而得到的一价基团，所述三个苯环没有稠合并相互键接使得中心苯环在间位键接到其它两个苯环上。
因此，间-三联苯基由通式(II’)表示。氮原子可在该间-三联苯基的各种位置上键接。其中氮原子在3-、4-、5-、2’-或5’-位键接的通式(II’)所示化合物容易得到。在这些化合物中，其中氮原子在4-位键接的化合物，即结构式(II)所示间-三联苯优选用作本发明的胺化合物，因为该化合物容易制备。
如上所述，所述间-三联苯基可具有取代基。
在通式(I)中，Ar5和Ar6分别表示可具有取代基的具有5-30个环原子的亚芳基。具有5-30个环原子的亚芳基的例子包括亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚三联苯基、亚菲基、亚芘基、亚基、亚芴基、亚吡咯基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚噁唑基、亚噁二唑基、亚苯并呋喃基、亚咔唑基和亚异苯并呋喃基。
Ar1-Ar6所示基团可具有的取代基的例子包括具有1-6个碳原子的烷基、具有5-30个环原子的芳基、具有8-30个碳原子的苯乙烯基、具有1-6个碳原子的烷氧基、具有5-18个碳原子的芳氧基、具有7-18个碳原子的芳烷氧基、被具有5-16个碳原子的芳基取代的氨基、硝基、氰基、具有1-6个碳原子的酯基和卤素原子。
具有1-6个碳原子的烷基的例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、环戊基和环己基。具有5-30个环原子的芳基的例子包括作为Ar1-Ar4所示基团的例子描述的那些基团。
具有8-30个碳原子的苯乙烯基的例子包括1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2，2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、和2，2-二(联苯-1-基)乙烯基-1-基。在这些基团中，2，2-二苯基乙烯-1-基是优选的。
具有1-6个碳原子的烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基和环己氧基。
具有5-18个碳原子的芳氧基的例子包括苯氧基、联苯氧基、甲苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、三联苯氧基、芘氧基、氧基、吡咯氧基、呋喃氧基、噻吩氧基、噁唑氧基、噁二唑氧基、苯并呋喃氧基、咔唑氧基、异苯并呋喃氧基、喹啉氧基、嘧啶氧基和喹喔啉氧基。
具有7-18个碳原子的芳烷氧基的例子包括苄氧基、乙氧苯基氧基和萘基甲氧基。被具有5-16个碳原子的芳基取代的氨基的例子包括二苯基氨基、二萘基氨基、萘基苯基氨基和二甲苯基氨基。具有1-6个碳原子的酯基的例子包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基和并丙氧基羰基。卤素原子的例子包括氟原子、氯原子和溴原子。
以上取代基可形成一个可键接到以上基团的环。如果两个或多个取代基在相邻位置上键接，这些取代基可相互键接并形成一个环结构。
在以上通式(I)中，X表示O、S、具有1-6个碳原子的亚烷基如亚甲基、亚乙基、正亚丙基、异亚丙基和亚环丙基、具有5-30个环原子的亚芳基或二苯基亚甲基。二苯基亚甲基可被各具有1-6个碳原子的烷基或烷氧基取代。烷基和烷氧基的例子包括以上作为Ar1-Ar6所示基团可具有的取代基的例子描述的那些基团。r表示0或1。亚芳基的例子包括以上作为Ar5和Ar6所示基团的例子描述的那些基团。
在以上通式(I)中，p和q表示整数0-3且p+q≥1。
通式(I)所示胺化合物的具体例子给出如下：
Figure C0080212600111
Figure C0080212600121
Figure C0080212600131
生产本发明通式(I)所示胺化合物的方法并不特别限定，因此可以使用各种方法。例如，所需的胺化合物可通过Ullmann反应与格氏反应的结合而制成。
本发明的有机EL元件是一种至少包括位于一对电极之间的有机发光层的元件。在发光区，尤其是在空穴传递层中包含上述胺化合物的元件是优选的。
有机EL元件的典型结构如下：
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层//电子注入层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6)阳极/有机半导体层/电子隔绝层/发光层/阴极
(7)阳极/有机半导体层/发光层/粘附促进层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴传递层/发光层/电子注入层/阴极
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传递层/发光层/绝缘层/阴极
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传递层/发光层/电子注入层/阴极。
但有机EL元件的结构不限于上述结构。
在这些结构中，一般优选使用(8)所示的结构。优选的是，在构成所述元件的上述部件中，通式(I)所示胺化合物包含在空穴传递区中。
空穴传递区是其中空穴能够移动的区域，具体地为空穴注入层和传递层。
优选的是，上述胺化合物在空穴传递区的含量为空穴传递区中总分子的30-100％摩尔。
有机EL元件一般在能够透光的基材上制成。能够透光的基材是一种支撑有机EL元件的基材，优选为在400-700纳米可见光范围内的透光率为50％或更高的光滑平板。
作为能够透光的基材，例如使用玻璃板或聚合物板。玻璃板的例子包括碱石灰玻璃、包含钡和锶的玻璃、铅玻璃、硅铝酸盐玻璃、硅硼酸盐玻璃、硅硼酸钡玻璃和石英的板。聚合物板的例子包括聚碳酸酯、丙烯酸系聚合物、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚硫醚和聚砜的板。
作为阳极，优选使用由具有大的逸出功(4ev或更高)的电极材料如金属、合金、导电化合物以及这些材料的混合物制成的电极。电极材料的具体例子包括金属如Au和导电材料如CuIn、ITO、SnO2和ZnO。
阳极可利用气相淀积法或溅射法，通过形成上述电极材料的薄膜而制成。
如果由发光层发出的光透过阳极而得到，那么透过阳极发出的光的透光率优选大于10％。还优选的是，阳极的薄膜电阻率是几百个Ω/□或更低。阳极的厚度一般选择在10纳米至1μm的范围内，优选10-200纳米。
作为本发明有机EL中的发光层，优选使用具有以下组合功能的层。
(1)注入功能：在施加电场时由阳极或空穴注入层注入空穴或由阴极或电子注入层注入电子的功能。
(2)传递功能：利用电场力传递所注电荷(电子和空穴)的功能。
(3)发光功能：电子和空穴复合并通过复合发光的功能。
空穴注入的难易可以不同于电子注入的难易。由空穴迁移率表示的传递空穴能力可以不同于由电子迁移率表示的传递电子能力。优选传递空穴或电子。
有机EL元件中的发光材料主要包含有机化合物。具体地说，根据所需色调使用下示化合物。例如，为了得到在紫外区至紫色区的发光，优选使用由通式(VI)表示的化合物：
Figure C0080212600161
其中X表示由以下通式表示的基团：
Figure C0080212600171
a表示2、3、4或5且Y表示以下基团：
或
在通式(VI)所示化合物中，苯基、亚苯基和萘基可具有一个或多个取代基，选自各具有1-4个碳原子的烷基和烷氧基、羟基、磺酰基、羰基、氨基、二甲基氨基和二苯基氨基。这些基团可相互键接并形成饱和的5元或6元基团。在该化合物中，所述键接优选在苯基、亚苯基和萘基的对位上形成，因为这种键接是刚性的，并且通过气相沉积形成光滑的膜而没有化学分解。通式(VI)所示化合物的具体例子包括以下化合物：
Figure C0080212600191
在以上所示的化合物中，对-四联苯基衍生物和对-五联苯基衍生物是优选的。
为了得到蓝色至绿色的发光，可以例如使用荧光增白剂苯并噻唑、苯并咪唑或苯并噁唑、羟基喹啉类(oxinoid)化合物的金属螯合物或苯乙烯基苯化合物。
以上化合物的例子包括公开于日本专利申请公开Showa59(1984)-194393中的化合物。可用作以上化合物的化合物的其它例子包括列于 合成模化学(1971年，628-637和640页)中的化合物。
作为羟基喹啉类化合物的金属螯合物，例如可以使用公开于日本专利申请公开Showa 63(1988)-295695中的化合物。以上化合物的典型例子包括8-羟基喹啉的金属配合物，如三(8-羟基喹啉)铝(以下称作Alq)和二锂-epintridione。
作为苯乙烯基苯化合物，例如可以使用欧洲专利0319881和0373582中公开的化合物。公开于日本专利申请公开Heisei2(1990)-252793中的化合物也可用作发光层的材料。公开于欧洲专利0387715中的多苯基化合物也可用作发光层的材料。
非荧光增白剂、羟基喹啉类化合物的金属螯合物和苯乙烯基苯化合物的化合物也可用作发光层的材料。这些化合物的例子包括以下化合物：12-酞萘环酮(12-phthaloper inone)( 应用物理杂志，27卷，L713(1988))；1，4-二苯基-1，3-丁二烯和1，1，4，4-四苯基-1，3-丁二烯( 应用物理通讯，56卷，L799(1990))；萘亚酰胺衍生物(日本专利申请公开Heisei 2(1990)-305886)；苝衍生物(日本专利申请公开Heisei2(1990)-189890)；噁二唑衍生物(日本专利申请公开Heisei2(1990)-216791、和HAMADA等人的第38界应用物理联合会议)；醛连氮衍生物(日本专利申请公开Heisei 2(1990)-220393)；吡嗪衍生物(日本专利申请公开Heisei 2(1990)-220394)；环戊二烯衍生物(日本专利申请公开Heisei 2(1990)-289675)；吡咯并吡咯衍生物(日本专利申请公开Heisei 2(1990)-296891)；苯乙烯基胺衍生物( 应用物 理通讯，56卷，L799(1990))；香豆素化合物(日本专利申请公开Heisei 2(1990)-191694)；和描述于国际专利申请公开WO90/13148和 应用物理通讯(158卷，18，P1982(1991))中的大分子化合物。
可用作发光层材料的化合物的其它例子包括公开于欧洲专利0388768和日本专利申请公开Heisei 3(1991)-231970中的芳族二亚甲基(dimethylidine)化合物。以上化合物的具体例子包括4，4’-二(2，2-二叔丁基苯基乙烯基)联苯(以下称作DTBPBBi)、4，4’-二(2，2-二苯基乙烯基)联苯(以下称作DPVBi)以及这些化合物的衍生物。
可用作发光层材料的化合物的其它例子包括由通式(Rs-Q)2-Al-O-L表示的化合物。在该通式中，L表示包含苯基部分的具有6-24个碳原子的烃基，O-L表示酚根配体，Q表示8-羟基喹啉配体，且Rs表示8-羟基喹啉环上的取代基，它选择以抑制两个以上的8-羟基喹啉配体配合到铝原子上。以上化合物的具体例子包括二(2-甲基-8-羟基喹啉根合)(对-苯基苯酚根合)铝(III)和二(2-甲基-8-羟基喹啉根合)(1-萘酚根合)铝(III)。
蓝色光和绿色光的混合发光可按照公开于日本专利申请公开Heisei 6(1994)-9953的掺杂方法高效实现。在该方法中，上述的发光材料可用作主体。作为掺杂剂，可以使用强蓝色至绿色的荧光模(fluorescent die)如香豆素荧光模和与用于主体时相同的荧光模。具体地说，使用具有二苯乙烯基亚芳基骨架结构的发光材料，优选DPVBi作为主体，并使用二苯基氨基乙烯基亚芳基，优选N-二苯基氨基乙烯基苯(DPAVB)作为掺杂剂。
用于得到白色发光的发光层并不特别限定。可以使用以下发光层：
(1)其中指定了有机EL层压品中每层的能级并利用隧道注入来发光的发光层(欧洲专利0390551)。
(2)一种发出白光的发光元件，描述于采用隧道注入的元件的一个例子中，类似于(1)日本专利申请公开Heisei 3(1991)-230584中的元件。
(3)具有两层结构的发光层(日本专利申请公开Heisei 2(1990)-220390和Heisei 2(1990)-216790)。
(4)分成多层的发光层，其中每层由具有不同波长发射光的材料组成(日本专利申请公开Heisei 4(1992)-51491)。
(5)一种发光层，其中将发出蓝色光(荧光的峰值波长：380-480纳米)的发光材料和发出绿色光(荧光的峰值波长：480-580纳米)的发光材料层叠并另外还包含发出红色光的荧光材料(日本专利申请公开Heisei 6(1994)-207170)。
(6)一种发光层，其中发出蓝色光的发光层包含发出蓝色光的荧光模，发出绿色光的发光层具有一个包含发出红色光的荧光模的区域，而且其中还包含发出绿色光的荧光材料(日本专利申请公开Heisei7(1995)-142169)。
在这些发光层中，优选使用具有结构(5)的发光层。
作为发出红色光的荧光材料，优选使用以下给出的化合物。
Figure C0080212600221
Figure C0080212600231
如果在空穴传递区如空穴传递层中使用本发明通式(I)所示胺化合物，可以使用任何的发光材料。但本发明的胺化合物可在使用发出蓝色至绿色光的发光材料时有利地使用。尤其是，当在分子中具有苯乙烯基的化合物用作发光材料时，本发明的胺化合物具有显著的协同作用。具体地，如果使用由以下通式(III)-(V)表示的任何的具有苯乙烯基的芳族化合物，可得到亮度大且寿命长的效果。
具有苯乙烯基的芳族化合物一般用于发光层。然而，即便在非发光层的区域，如空穴注入层、空穴传递层和电子注入层中使用具有苯乙烯基的芳族化合物，也可得到相同的效果。
Figure C0080212600232
在通式(III)中，Ar7表示可具有取代基的具有5-40个环原子的芳族基团，Ar8、Ar9和Ar10分别表示氢原子或可具有取代基的具有5-30个环原子的芳族基团，Ar8、Ar9和Ar10中的至少一个表示可具有取代基的芳基，且n表示整数1-6。
在通式(IV)中，Ar11表示可具有取代基的具有5-40个环原子的芳族基团，Ar12和Ar13分别表示氢原子或可具有取代基的具有5-30个环原子的芳基，至少一个由Ar11、Ar12和Ar13表示的基团被可具有取代基的苯乙烯基所取代，且m表示整数1-6。
Figure C0080212600242
在结构式(V)中，Ar14和Ar20分别表示可具有取代基的具有5-30个环原子的芳基，Ar15-Ar19分别表示氢原子或可具有取代基的具有5-30个环原子的芳基，至少一个由Ar15-Ar19表示的基团被可具有取代基的苯乙烯基所取代，且s、t、u和v表示0或1。
在通式(III)-(V)中具有5-30个环原子的芳基的例子包括以上在通式(I)中作为Ar1-Ar4所示相应基团的例子时描述的那些基团。通式(III)和(IV)中的芳族基团是化合价为1-6(分别对应于n和m的值)的芳族基团。一价芳族基团的例子包括以上作为具有5-30个环原子的芳基的例子描述的那些基团。化合价为2-6的芳族基团的例子包括对应于以上芳基的化合价为2-6的基团。
Ar7-Ar20所示基团可具有的取代基的例子包括以上在通式(I)中作为Ar1-Ar6所示基团可具有的基团的例子描述的那些基团。如果Ar7-Ar20所示基团具有两个或多个取代基，这些取代基可相互键接并形成环。
通式(III)-(V)所示化合物的典型例子包括4，4”-二(2，2-二苯基乙烯基-1-基)-对-三联苯(以下称作DPVTP)、4，4’-二(2-(4-(N，N-二苯基氨基)苯基)-乙烯基-1-基)联苯(以下称作DPAVBi)、9，10-二(N-(4-(2，2-二苯基)乙烯基-1-基)苯基)-N-苯基)氨基蒽(以下称作DPDAA)和N，N’-二(4-(2，2-二苯基)乙烯基-1-基)苯基-N，N’-二苯基-4，4’-联苯胺(以下称作DPTPD)。
Figure C0080212600251
Figure C0080212600261
作为使用以上材料的形成发光层的方法，例如可以使用常规的方法如气相沉积法、旋涂法和LB法。尤其是，发光层优选为分子沉积膜。分子沉积膜是一种通过在气相中沉积材质化合物而形成的膜、或通过固化处于溶液或液态的材质化合物而形成的膜。根据在聚集结构上的差异和因这些结构差异而产生的较高次序结构和功能差异，分子沉积膜可不同于通过LB法形成的薄膜(分子堆积膜)。
正如日本专利申请公开Showa 57(1982)-51781中所公开的那样，发光层还可通过将粘结材料如树脂和材质化合物溶解到溶剂中制成溶液，随后利用旋涂法形成薄膜而制成。
如此形成的发光层的厚度并不特别限定，因此可根据场合适当选择。该厚度优选为5纳米至5μm。发光层可由包含一种或多种选自以上材料的材料的单层构成，或可以是以上发光层与包含一种不同于上述发光层所含化合物的化合物的发光层的层叠品。
空穴注入和传递层有助于将空穴注入到发光层并将空穴传递到发光区。该层具有大的空穴迁移率且电离能一般小至5.5ev或更低。对于空穴注入和传递层，在低电场强度下将空穴传递至发光层的材料是优选的。当施加104-106伏特/厘米的电场时，空穴迁移率例如至少为10-4厘米2/伏特·秒。
优选使用本发明通式(I)所示胺化合物作为空穴注入和传递材料的材质。空穴注入和传递层可仅用本发明化合物或本发明化合物与其它材料的混合物而形成。
与本发明通式(I)所示胺化合物混合并形成空穴注入和传递层的材料并不特别限定，只要该材料具有上述的所需性能。可从常规用作光导材料中空穴传递材料的材料以及常规用于EL元件中空穴注入层的材料中合适选择材料。
形成空穴注入和传递层的材料的例子如下：三唑衍生物(美国专利3112197)；噁二唑衍生物(美国专利3189447)；咪唑衍生物(日本专利申请公开Showa 37(1962)-16096)；聚芳基烷烃衍生物(美国专利3615402、3820989和3542544，日本专利申请公开Showa45(1970)-555和Showa 51(1976)-10983和日本专利申请公开Showa51(1976)-93224、Showa 55(1980)-17105、Showa 56(1981)-4148、Showa 55(1980)-108667、Showa 55(1980)-156953和Showa56(1981)-36656)；吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物(美国专利3180729和4278746以及日本专利申请公开Showa 55(1980)-88064和Showa 55(1980)-88065、Showa 49(1974)-105537、Showa55(1980)-51086、Showa 56(1981)-80051、Showa 56(1981)-88141、Showa 57(1982)-45545、Showa 54(1979)-112637和Showa55(1980)-74546)；苯二胺衍生物(美国专利3615404，日本专利申请公开Showa 51(1976)-10105、Showa 46(1971)-3712和Showa47(1972)-25336和日本专利申请公开Showa 54(1979)-53435、Showa54(1979)-110536和Showa 54(1979)-119925)；芳基胺衍生物(美国专利3567450、3180703、3240597、3658520、4232103、4175961和4012376，日本专利申请公开Showa 49(1974)-35702和Showa39(1964)-27577，日本专利申请公开Showa 55(1980)-144250、Showa56(1981)-119132和Showa 56(1981)-22437以及西德专利1110518)；被胺取代的查耳酮衍生物(美国专利3526501)；噁唑衍生物(美国专利3257203)；苯乙烯基蒽衍生物(日本专利申请公开Showa56(1981)-46234)；芴酮衍生物(日本专利申请公开Showa54(1979)-110837)；腙衍生物(美国专利3717462日本专利申请公开Showa 54(1979)-59143、Showa 55(1980)-52063、Showa55(1980)-52064、Showa 55(1980)-46760、Showa 55(1980)-85495、Showa 57(1982)-11350、Showa 57(1982)-148749和Heisei2(1990)-311591)；芪衍生物(日本专利申请公开Showa 61(1986)-210363、Showa 61(1986)-228451、Showa 61(1986)-14642、Showa61(1986)-72255、Showa 62(1987)-47646、Showa 62(1987)-36674、Showa 62(1987)-10652、Showa 62(1987)-30255、Showa60(1985)-93455、Showa 60(1985)-94462、Showa 60(1985)-174749、和Showa 60(1985)-175052)；硅氮烷衍生物(美国专利4950950)；聚硅烷化合物(日本专利申请公开Heisei 2(1990)-204996)；苯胺共聚物(日本专利申请公开Heisei 2(1990)-282263)；和导电大分子低聚物，尤其是噻吩低聚物(日本专利申请公开Heisei1(1989)-211399)。
作为空穴注入层的材料，可以使用以上材料。以下材料也可用作空穴注入层的材料：卟啉化合物(日本专利申请公开Showa 63(1988)-295695)；和芳族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物(美国专利4127412和日本专利申请公开Showa 53(1978)-27033、Showa 54(1979)-58445、Showa 54(1979)-149634、Showa 54(1979)-64299、Showa55(1980)-79450、Showa 55(1980)-144250、Showa 56(1981)-119132、Showa 61(1986)-295558、Showa 61(1986)-98353和Showa63(1988)-295695)。在以上材料中，芳族叔胺化合物是优选的。
其它例子包括公开于美国专利5061569的在分子中具有两个稠合芳环的化合物，如4，4’-二(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下称作NPD)和公开于日本专利申请公开Heisei 4(1992)-308688的具有三个以星爆形式键接的三苯胺单元的化合物，如4，4’，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下称作MTDATA)。
另外，也可使用以上作为发光层材料描述的芳族二亚甲基化合物和无机化合物如p型Si和p型SiC作为空穴注入层的材料。
为了形成空穴注入和传递层，通过常规的方法如气相沉积法、旋涂法、浇铸法和LB法将以上化合物成膜。空穴注入和传递层的厚度并不特别限定。该厚度一般为5纳米至5μm。只要本发明化合物包含在空穴传递区中，空穴注入和传递层可由包含一种或多种选自上述材料的材料的单层组成，或可以是上述空穴注入和传递层与包含一种不同于上述空穴注入和传递层所含化合物的化合物的空穴注入和传递层的叠层。
有机半导体层有助于将空穴或电子注入到发光层中。该层的导电率优选为10-10S/厘米或更高。作为有机半导体层的材料，可以使用导电低聚物如包含噻吩的低聚物、公开于日本专利申请公开Heisei8(1996)-193191的包含芳基胺的低聚物和导电的树枝状物(dendrimer)如包含芳基胺的树枝状物。
电子注入层有助于将电子注射到发光层并具有大的电子迁移率。粘附促进层是由与阴极粘附性优异的材料制成的电子注入层。作为用于电子注入层的材料，优选使用8-羟基喹啉及其衍生物的金属配合物。8-羟基喹啉及其衍生物的金属配合物的例子包括羟基喹啉(一般，8-喹啉酚或8-羟基喹啉)的金属螯合物。例如，可以使用在发光材料中所述的Alq。
噁二唑衍生物的例子包括由以下通式表示的电子传递化合物：
Figure C0080212600291
其中Ar21、Ar22、Ar23、Ar25、和Ar26分别表示可具有取代基的芳基，Ar21、Ar22、Ar23、Ar24、Ar25、和Ar26可表示相同或不同的基团，Ar24、Ar27和Ar28分别表示可具有取代基的亚芳基，且Ar24、Ar27和Ar28可表示相同或不同的基团。
以上通式中芳基的例子包括苯基、联苯基、蒽基、苝基和芘基。亚芳基的例子包括亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基和亚芘基。以上基团可具有的取代基的例子包括具有1-10个碳原子的烷基、具有1-10个碳原子的烷氧基和氰基。作为电子传递化合物，使用具有优异的成薄层性能的化合物。
电子传递化合物的具体例子包括以下化合物：
Figure C0080212600301
可以放置包含碱金属或碱土金属的氧化物或卤化物的电子注入层。碱金属或碱土金属的氧化物或卤化物的例子包括氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙和氟化钙。
也可将少量的碱金属、碱土金属或这些金属的化合物加入有机化合物层中并形成电子注入区。优选的是，以上金属和金属化合物的加入量为0.1-10％摩尔。
作为阴极，使用具有低的逸出功(4ev或更低)的金属、合金、导电化合物或这些材料的混合物作为电极材料。电极材料的例子包括钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-银合金、铝/氧化铝、铝-锂合金、铟和稀土金属。
阴极可通过气相沉积法和溅射法之类的方法，将以上材料形成薄膜而制成。
如果由发光层发出的光透过阴极而得到，那么透过阴极发出的光的透光率优选大于10％。还优选的是，阴极的薄膜电阻率是几百个Ω/□或更低。阴极的厚度一般选择在10纳米至1μm的范围内，优选50-200纳米。
在有机EL元件中，由于将电场施加到超薄膜上，往往由于泄漏和短路而在图像的像素上形成缺陷。优选将绝缘薄层插入电极对之间以防止形成缺陷。
用于绝缘层的材料的例子包括氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌和氧化钒。
以上材料可单独或以混合物来使用。以上材料可用作层压品。
作为制备本发明有机EL元件的方法，有机EL元件可根据以上方法，使用以上材料形成阳极、发光层以及根据需要的空穴注入层和电子注入层，随后形成阴极而制成。有机EL元件可以相反顺序，即，首先制备阴极，最后制备阳极而制成。
作为一个实施方案，以下描述一种有机EL元件的制备，其中阳极、空穴注入层、发光层、电子注入层和阴极以此顺序在能够传输光的基材上形成。
首先形成阳极。利用蒸气沉积法或溅射法之类的方法，在能够传输光的基材上形成阳极材料的薄膜，使得所形成的薄膜的厚度为1μm或更低，优选10-200纳米。然后在阳极上形成空穴注入层。如上所述，空穴注入层可利用真空气相沉积法、旋涂法、浇铸法(casting process)和LB法之类的方法形成。真空气相沉积法是优选的，因为可得到均匀的膜且可以抑制形成针孔。如果利用真空气相沉积法形成空穴注入层，真空气相沉积的条件根据所用化合物(空穴注入层的材质)以及所形成的空穴注入层的晶体结构和复合结构而不同。一般，气相沉积源的温度优选在50-450℃，真空度选择在10-7-10-3乇，蒸气沉积速率选择在0.01-50纳米/秒，基材板的温度选择在-50℃至300℃，且膜的厚度选择在5纳米至5μm。
发光层在空穴注入层上形成。使用所需的有机发光材料，利用真空气相沉积法、旋涂法、浇铸法和LB法之类的方法形成有机发光材料的薄膜。真空气相沉积法是优选的，因为可得到均匀的膜且可以抑制形成针孔。如果利用真空气相沉积法形成发光层，真空气相沉积的条件根据所用化合物而不同。一般，该条件可选择与以上在描述形成空穴注入层时相同的范围。
电子注入层在以上形成的发光层上形成。类似于空穴注入层和发光层的形成，优选使用真空气相沉积法，因为需要形成均匀的膜。真空气相沉积的条件可选择与以上在描述形成空穴注入层和发光层时相同的范围。
本发明可以各种方式，根据其中使用所述化合物的空穴传递区中的层的种类而使用。如果使用真空沉积法，该化合物可同时与其它材料真空气相沉积。如果使用旋涂法，该化合物可以与其它材料的混合物来使用。
阴极在最终步骤中层压并可得到有机EL元件。阴极由金属构成，且真空蒸气沉积法或溅射法可在形成时使用。真空蒸气沉积是优选的，因为可以防止在阴极形成过程中对在以前步骤中形成的有机层的损害。
由阳极形成至阴极形成来制备有机EL元件的步骤优选在制备用装置的压力被降低之后且在压力保持在该减压下的同时来进行。
如果使用有机EL元件，当阳极连接到正极(+)上且阴极连接到负极(-)上并施加5-40伏特电压时，可观察到发光。如果阳极连接到负极(-)上且阴极连接到正极(+)上，根本观察不到发光。如果施加交流电压，仅当阳极连接到正极(+)上且阴极连接到负极(-)上时观察到均匀发光。并不限定所施加的交流电压的波形。
本发明通过参考以下实施例更具体地描述。但本发明并不局限于这些实施例。
[实施例1-6：胺化合物的制备]
实施例1
(1)间-三联苯碘化物的制备
向三颈烧瓶中放入500克间-三联苯(由ALDRICH公司生产)、100克二水合氢碘酸、150克碘、1.5升乙酸和50毫升浓硫酸，然后在70℃下反应3小时。反应完成之后，将所得反应混合物倒入10升甲醇中，并将所得混合物搅拌1小时然后过滤。所得晶体通过色谱法纯化，由乙腈重结晶，得到128克3’-苯基-4-碘联苯(IMT)和34克3-苯基-5-碘联苯(IMT’)。
(2)N，N’-(萘基-1-基)-4，4’-联苯胺的制备
向2升三颈烧瓶中放入100克1-乙酰氨基萘(由TOKYO KASEICo.，Ltd.生产)、100克4，4’-二碘联苯、80克碳酸钾、10克铜粉和1000毫升硝基苯，然后将所得混合物加热至200℃并搅拌64小时。反应完成之后，过滤去除无机物并蒸馏去除滤液中溶剂。将所得残余物和1升四氢呋喃放入3升三颈烧瓶。向所得混合物中，加入通过将50克氢氧化钾溶于300毫升甲醇而得到的溶液，然后在回流条件下将所得混合物加热24小时。反应完成之后，将反应混合物倒入10升乙酸乙酯中并将所得混合物搅拌1小时，然后过滤。所得晶体通过色谱法纯化，得到38克N，N’-(萘基-1-基)-4，4’-联苯胺(NB)。
(3)化合物(MT-01)的制备
向300毫升三颈烧瓶中放入10克N，N’-二苯基-4，4’-联苯胺(由HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd.生产)、25克IMT、10克碳酸钾、1克铜粉和100毫升硝基苯，然后将所得混合物加热至200℃并搅拌48小时。反应完成之后，过滤去除无机物并蒸馏去除滤液中溶剂。使用填充有硅胶的柱(由HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd.生产；C-200)和作为展开溶剂的甲苯，通过色谱法纯化所得残余物，得到9.8克白色粉末。
该产物的FD-MS的主峰为m/z＝793，对应于C60H44N2＝792。因此，该产物被确认为是N，N’-二(3’-苯基联苯-4-基)-N，N’-二苯基-4，4’-联苯胺(玻璃化转变温度：114℃)。
该化合物可溶于二氯甲烷、甲苯和四氢呋喃。
实施例2
化合物(MT-02)的制备
向300毫升三颈烧瓶中放入10克N，N’-二乙酰基-4，4’-联苯胺(由TOKYO KASEI Co.，Ltd.生产)、50克IMT、10克碳酸钾、1克铜粉和100毫升硝基苯，然后将所得混合物加热至200℃并搅拌96小时。反应完成之后，过滤去除无机物并蒸馏去除滤液中溶剂。使用填充有硅胶的柱(由HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd.生产；C-200)和作为展开溶剂的甲苯，通过色谱法纯化所得残余物，得到1.4克白色粉末。
该产物的FD-MS的主峰为m/z＝1097，对应于C84H60N2＝1096。因此，该产物确认为N，N，N’，N’-四(3’-苯基联苯-4-基)-4，4’-联苯胺(玻璃化转变温度：167℃)。
该化合物可溶于二氯甲烷、甲苯和四氢呋喃。
实施例3
化合物(MT-03)的制备
向300毫升三颈烧瓶中放入10克N，N’-二苯基-4，4’-联苯胺(由HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd.生产)、25克IMT’、10克碳酸钾、1克铜粉和100毫升硝基苯，然后将所得混合物加热至200℃并搅拌48小时。
反应完成之后，过滤去除无机物并蒸馏去除滤液中溶剂。使用填充有硅胶的柱(由HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd.生产；C-200)和作为展开溶剂的甲苯，通过色谱法纯化所得残余物，得到7.7克白色粉末。
该产物的FD-MS的主峰为m/z＝793，对应于C60H44N2＝792。因此，该产物被确认为是N，N’-二(3，5-二苯基-1-基)-N，N’-二苯基-4，4’-联苯胺(玻璃化转变温度：108℃)。
该化合物可溶于二氯甲烷、甲苯和四氢呋喃。
实施例4
化合物(MT-04)的制备
向300毫升三颈烧瓶中放入10克N，N’-二乙酰基-4，4’-联苯胺(由TOKYO KASEI Co.，Ltd.生产)、50克IMT'、10克碳酸钾、1克铜粉和100毫升硝基苯，然后将所得混合物加热至200℃并搅拌96小时。
反应完成之后，过滤去除无机物并蒸馏去除滤液中溶剂。使用填充有硅胶的柱(由HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd.生产；C-200)和作为展开溶剂的甲苯，通过色谱法纯化所得残余物，得到0.4克白色粉末。
该产物的FD-MS的主峰为m/z＝1097，对应于C84H60N2＝1096。因此，该产物被确认为是N，N，N’，N’-四(3，5-二苯基-1-基)-4，4’-联苯胺(玻璃化转变温度：148℃)。
该化合物可溶于二氯甲烷、甲苯和四氢呋喃。
实施例5
化合物(MT-05)的制备
向300毫升三颈烧瓶中放入10克NB、25克IMT、10克碳酸钾、1克铜粉和100毫升硝基苯，然后将所得混合物加热至200℃并搅拌48小时。
反应完成之后，过滤去除无机物并蒸馏去除滤液中溶剂。使用填充有硅胶的柱(由HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd.生产；C-200)和作为展开溶剂的甲苯，通过色谱法纯化所得残余物，得到9.6克浅黄色粉末。
该产物的ED-MS的主峰为m/z＝893，对应于C68H48N2＝892。因此，该产物被确认为是N，N’-二(3’-苯基联苯-4-基)-N，N’-二(萘基-1-基)-4，4’-联苯胺(玻璃化转变温度：146℃)。
该化合物可溶于二氯甲烷、甲苯和四氢呋喃。
实施例6
化合物(MT-06)的制备
向300毫升三颈烧瓶中放入10克NB(由HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd.生产)、25克IMT’、10克碳酸钾、1克铜粉和100毫升硝基苯，然后将所得混合物加热至200℃并搅拌48小时。
反应完成之后，过滤去除无机物并蒸馏去除滤液中溶剂。使用填充有硅胶的柱(由HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd.生产；C-200)和作为展开溶剂的甲苯，通过色谱法纯化所得残余物，得到7.4克浅黄色粉末。
该产物的FD-MS的主峰为m/z＝893，对应于C68H48N2＝892。因此，该产物被确认为是N，N’-二(3，5-二苯基-1-基)-N，N’-二(萘基-1-基)-4，4’-联苯胺(玻璃化转变温度：139℃)。
该化合物可溶于二氯甲烷、甲苯和四氢呋喃。
[实施例7-12和对比例1和2；有机EL元件的制备I]
实施例7
在25毫米×75毫米×1.1毫米的玻璃基材上，形成厚度为750埃的氧化锡铟透明阳极。
将该玻璃基材放在真空气相沉积装置(由NIPPON SHINKU GIJUTUCo.，Ltd.生产)中，然后将该装置内的压力降至约10-6乇。然后，将酮酞菁以2埃/秒的速率沉积在该玻璃基材上，形成300埃厚度的膜。
在所形成的膜上，气相沉积化合物(MT-01)并形成厚度为200埃的空穴注入层。气相沉积速率为2埃/秒。然后，将三(8-羟基喹啉)铝(Alq)以50埃/秒的速率进行气相沉积，形成600埃厚度的发光层。
最后，将铝和锂同时进行气相沉积，形成厚度为2000埃的阴极。铝的气相沉积速率为10埃/秒且锂的气相沉积速率为0.1埃/秒。
如果将5伏特电压施加到所得有机EL元件上，发出104nit的绿光。
将该有机EL元件在100℃恒温箱中保持100小时之后，有机EL元件的发光效率与起始值相同。
实施例8
按照与实施例7相同的步骤制备有机EL元件，只是使用MT-02替代MT-01。
如果将5伏特电压施加到所得有机EL元件上，发出108nit的绿光。
将该有机EL元件在100℃恒温箱中保持100小时之后，有机EL元件的发光效率与起始值相同。
实施例9
按照与实施例7相同的步骤制备有机EL元件，只是使用MT-03替代MT-01。
如果将5伏特电压施加到所得有机EL元件上，发出111nit的绿光。
将该有机EL元件在100℃恒温箱中保持100小时之后，有机EL元件的发光效率与起始值相同。
实施例10
按照与实施例7相同的步骤制备有机EL元件，只是使用MT-04替代MT-01。
如果将5伏特电压施加到所得有机EL元件上，发出107nit的绿光。
将该有机EL元件在100℃恒温箱中保持100小时之后，有机EL元件的发光效率与起始值相同。
实施例11
按照与实施例7相同的步骤制备有机EL元件，只是使用MT-05替代MT-01。
如果将5伏特电压施加到所得有机EL元件上，发出97nit的绿光。
将该有机EL元件在100℃恒温箱中保持100小时之后，有机EL元件的发光效率与起始值相同。
实施例12
按照与实施例7相同的步骤制备有机EL元件，只是使用MT-06替代MT-01。
如果将5伏特电压施加到所得有机EL元件上，发出98nit的绿光。
将该有机EL元件在100℃恒温箱中保持100小时之后，有机EL元件的发光效率与起始值相同。
对比例1
按照与实施例7相同的步骤制备有机EL元件，只是使用具有以下结构的NPD替代MT-01。
如果将5伏特电压施加到所得有机EL元件上，发出103nit的绿光。
将该有机EL元件在100℃恒温箱中保持100小时之后，有机EL元件的发光效率降至起始值的一半(50％)。
对比例2
按照与实施例7相同的步骤制备有机EL元件，只是使用具有以下结构的TBA替代MT-01。
Figure C0080212600382
如果将5伏特电压施加到所得有机EL元件上，发出72nit的绿光。
由于TBA不溶于二氯甲烷、甲苯和四氢呋喃之类的溶剂，因此TBA通过升华而纯化。但不能完全去除杂质，因此发光亮度有点较低。
将该有机EL元件在100℃恒温箱中保持100小时之后，有机EL元件的发光效率与起始值相同。
实施例7-12和对比例1和2的有机EL元件的性能一起在表1中给出。
                                表1
  电压(伏特)  亮度(nit)   发光颜色   耐热性(相对值)(％)
  实施例7实施例8实施例9实施例10实施例11实施例12对比例1对比例2   5.05.05.05.05.05.05.05.0  104108111107979810372   绿色绿色绿色绿色绿色绿色绿色绿色   10010010010010010050100
注：耐热性根据有机EL元件在100℃恒温箱中保持100小时之后的发光效率与起始发光效率的比率来评估，表示为相对值(％)。
比较实施例7-12的结果和对比例1和2的结果可以看出，如果在空穴传递区中使用本发明胺化合物，可得到更优异的发光亮度和在热作用下的较长寿命(表示在100℃环境中性能没有表现出变差)。
[实施例13-15和对比例3-5；有机EL元件的制备II]
实施例13
按照与实施例7时相同的步骤制备有机EL元件，只是将DPVTP和DPAVBi同时进行气相沉积，形成厚度为400埃的膜，然后将Alq进行气相沉积以形成厚度为200埃的膜，而不是气相沉积Alq以形成厚度为600埃的膜。
DPVTP和DPAVBi的气相沉积速率分别为10埃/秒和0.2埃/秒。
如果将5伏特的电压施加到所得有机EL元件上，发出112nit的蓝光。
如果该元件在室温下驱动，亮度降至起始亮度(500nit)一半之前经过的时间为2600小时。
实施例14
按照与实施例13中相同的步骤制备有机EL元件，只是将DPDAA进行气相沉积以替代DPVTP。
如果将6伏特的电压施加到所得有机EL元件上，发出83nit的绿光。
如果该元件在室温下驱动，亮度降至起始亮度(500nit)一半之前经过的时间为820小时。
实施例15
按照与实施例13中相同的步骤制备有机EL元件，只是将DPTPD进行气相沉积以替代DPVTP。
如果将6伏特的电压施加到所得有机EL元件上，发出101nit的蓝光。
如果该元件在室温下驱动，亮度降至起始亮度(500nit)一半之前经过的时间为720小时。
对比例3
按照与实施例13中相同的步骤制备有机EL元件，只是使用TBA替代MT-01。
如果将6伏特的电压施加到所得有机EL元件上，发出87nit的蓝光。
由于TBA不溶于二氯甲烷、甲苯和四氢呋喃之类的溶剂，TBA通过升华而纯化。但不能完全去除杂质且发光亮度有点较低。
如果该元件在室温下驱动，亮度降至起始亮度(500nit)一半之前经过的时间为1100小时。
对比例4
按照与实施例14中相同的步骤制备有机EL元件，只是使用TBA替代MT-01。
如果将6伏特的电压施加到所得有机EL元件上，发出69nit的绿光。
由于TBA不溶于二氯甲烷、甲苯和四氢呋喃之类的溶剂，TBA通过升华而纯化。但不能完全去除杂质且发光亮度有点较低。
如果该元件在室温下驱动，亮度降至起始亮度(500nit)一半之前经过的时间为440小时。
对比例5
按照与实施例15中相同的步骤制备有机EL元件，只是使用TBA替代MT-01。
如果将6伏特的电压施加到所得有机EL元件上，发出85nit的蓝光。
由于TBA不溶于二氯甲烷、甲苯和四氢呋喃之类的溶剂，TBA通过升华而纯化。但不能完全去除杂质且发光亮度有点较低。
如果该元件在室温下驱动，亮度降至起始亮度(500nit)一半之前经过的时间为340小时。
实施例13-15和对比例3-5的有机EL元件的性能一起在表2中给出。
                              表2
  电压(伏特)  亮度(nit)   发光颜色   亮度的半衰期(小时)
  实施例13实施例14实施例15对比例3对比例4对比例5   6.06.06.06.06.06.0  11283101876985   蓝色绿色蓝色蓝色绿色蓝色   26008207701100440340
注：亮度的半衰期通过在500nit的起始亮度下，在恒定电流下驱动有机EL元件，然后测定亮度降至250nit之前经历的时间而得到。
比较实施例13、14和15的结果与对比例3、4和5的结果可以看出，如果将具有苯乙烯基的化合物用于发光层并在空穴传递区中使用本发明胺化合物，可得到更优异的发光亮度和较长的亮度寿命。
本发明通式(I)所示胺化合物在有机溶剂中溶解度大从而容易纯化。
该胺化合物可用作有机EL元件的一个组成材料并表现出优异的耐热性，尤其是在将该胺化合物用于空穴传递区时。
当胺化合物用于发光区时，尤其是当胺化合物用作其中具有苯乙烯基的化合物用于发光层的有机EL元件的组成材料时，本发明通式(I)所示胺化合物能够提高发光亮度和发光寿命。

Claims (6)

1.一种由以下通式(I)表示的胺化合物：
Figure C008021260002C1
在结构式(I)中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分别表示可具有取代基的具有5-30个环原子的芳基，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的至少一个表示间-三联苯基，Ar5和Ar6分别表示可具有取代基的具有5-30个环原子的亚芳基，X表示O、S、具有1-6个碳原子的亚烷基、具有5-30个环原子的亚芳基或二苯基亚甲基，p和q分别表示整数0-3，r表示0或1且p+q≥1；
其中所述取代基选自具有1-6个碳原子的烷基、具有5-30个环原子的芳基、具有8-30个碳原子的苯乙烯基、具有1-6个碳原子的烷氧基、具有5-18个碳原子的芳氧基、具有7-18个碳原子的芳烷氧基、被具有5-16个碳原子的芳基取代的氨基、硝基、氰基、具有1-6个碳原子的酯基和卤素原子；
所述取代基可形成一个键接到所述基团的环；并且如果两个或多个取代基在相邻位置上键接，这些取代基可相互键接并形成一个环结构。
2.根据权利要求1的胺化合物，其中Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的至少一个表示间-三联苯基且剩余的Ar1、Ar2、Ar3和Ar4表示苯基或萘基。
3.根据权利要求1和2任一项的胺化合物，其中所述间-三联苯基是由以下结构式(II)表示的基团：
Figure C008021260002C2
4.一种包含至少一个位于一个对电极之间的有机发光层的有机电致发光元件，所述元件包含权利要求1-3任一项中描述的胺化合物。
5.根据权利要求4的有机电致发光元件，它在空穴传递层中包含权利要求1-3任一项中描述的胺化合物。
6.根据权利要求4-5任一项的有机电致发光元件，它在有机发光区中包含选自以下通式(III)-(V)所示的具有苯乙烯基的芳族化合物的化合物：
其中，Ar7表示可具有取代基的具有5-40个环原子的芳基，Ar8、Ar9和Ar10分别表示氢原子或可具有取代基的具有5-30个环原子的芳基，Ar8、Ar9和Ar10中的至少一个表示可具有取代基的芳基且n表示整数1-6；
Figure C008021260003C2
其中，Ar11表示可具有取代基的具有5-30个环原子的芳基，Ar12和Ar13分别表示氢原子或可具有取代基的具有5-30个环原子的芳基，至少一个由Ar11、Ar12和Ar13表示的基团被可具有取代基的苯乙烯基所取代，且m表示整数1-6；和
Figure C008021260003C3
其中，Ar14和Ar20分别表示可具有取代基的具有5-30个环原子的芳基，Ar15-Ar19分别表示氢原子或可具有取代基的具有5-30个环原子的芳基，至少一个由Ar15-Ar19表示的基团被可具有取代基的苯乙烯基所取代，且s、t、u和v表示0或1；
其中所述取代基选自具有1-6个碳原子的烷基、具有5-30个环原子的芳基、具有8-30个碳原子的苯乙烯基、具有1-6个碳原子的烷氧基、具有5-18个碳原子的芳氧基、具有7-18个碳原子的芳烷氧基、被具有5-16个碳原子的芳基取代的氨基、硝基、氰基、具有1-6个碳原子的酯基和卤素原子；
所述取代基可形成一个键接到所述基团的环；并且如果两个或多个取代基在相邻位置上键接，这些取代基可相互键接并形成一个环结构。
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