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CN113950474A - 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 - Google Patents

杂环化合物以及包括其的有机发光装置 Download PDF

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CN113950474A
CN113950474A CN202080040431.4A CN202080040431A CN113950474A CN 113950474 A CN113950474 A CN 113950474A CN 202080040431 A CN202080040431 A CN 202080040431A CN 113950474 A CN113950474 A CN 113950474A
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CN
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same
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CN202080040431.4A
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池慧秀
金东俊
李泫姝
卢永锡
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LT Materials Co Ltd
Original Assignee
LT Materials Co Ltd
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Publication date
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Abstract

本说明书提供一种由化学式1表示的杂环化合物以及一种包括其的有机发光装置。

Description

杂环化合物以及包括其的有机发光装置
技术领域
本申请案主张2019年11月5日向韩国智慧财产局申请的韩国专利申请案第10-2019-0140381号的优先权及权益，其全部内容以引用的方式并入本文中。
本说明书涉及一种杂环化合物以及包括其的有机发光装置。
背景技术
有机电致发光装置是一种类型的自动发光显示装置，且具有以下优势：具有广视角及较快回应速度以及具有极佳对比度。
有机发光装置具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此种结构的有机发光装置时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合且配对，且在所述电子及空穴湮灭时发光。有机薄膜可视需要以单层或多层的形式形成。
有机薄膜的材料可视需要具有发光功能。举例而言，作为有机薄膜的材料，可单独使用能够形成发光层本身的化合物，或亦可使用能够起到主体-掺质剂类发光层的主体或掺质剂作用的化合物。另外，亦可使用能够起空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入以及类似作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求增强有机发光装置的效能、使用寿命或效率。
<现有技术文献>
美国专利案第4,356,429号
发明内容
技术问题
本申请案的一个实施例是关于一种由化学式1表示的杂环化合物以及包括其的有机发光装置。
技术解决方案
本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003383003380000011
在化学式1中，
N-Het为经取代或未经取代且包括一或多个N的单环或多环C2至C60杂环基，
L1及L2为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，a及d各自为1至3的整数，且当a为2或大于2时，L1彼此相同或不同，且当d为2或大于2时，L2彼此相同或不同，
Rm及Rn彼此相同或不同，且各自独立地由以下所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；以及-NRR'；或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此结合以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或C2至C60杂环，b及c各自为1至3的整数，且当b为2或大于2时，Rm彼此相同或不同，且当c为2或大于2时，Rn彼此相同或不同，以及
Ar1由以下化学式2或化学式3表示，
[化学式2]
Figure BDA0003383003380000021
[化学式3]
Figure BDA0003383003380000022
在化学式2及化学式3中，
Figure BDA0003383003380000023
意谓连接至化学式1的L2的位点，
R1至R13彼此相同或不同，且各自独立地由以下所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；以及-NRR'；或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此结合以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或C2至C60杂环，e为1至3的整数，且当e为2或大于2时，R13彼此相同或不同，
A1及A2彼此相同或不同，且各自独立地为O；S；CRaRb；NRc；或SiRdRe，
A3为直接键；O；S；CRaRb；NRc；或SiRdRe，以及
R、R'以及Ra至Re彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此结合以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或C2至C60杂环。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，其包括：第一电极；第二电极，设置为与第一电极相对；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物。
有利作用
本说明书中所描述的化合物可用作有机发光装置的有机材料层的材料。在有机发光装置中，化合物能够起空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料或类似材料的作用。特定言之，化合物可用作有机发光装置的发光层材料。举例而言，化合物可仅用作发光材料，或可用作发光层的主体材料。
特定言之，通过用含N环取代二苯并呋喃结构的3号碳的位置且用由化学式2或化学式3表示的取代基取代二苯并呋喃环中的未经含N环取代的苯，化学式1具有更加电子稳定的结构，且因此，可提高装置使用寿命。
另外，通过化学式1的Ar1由化学式2或化学式3表示，电子分布自二苯并呋喃核心广泛扩散至Ar1的取代基，从而产生宽能带隙(band gap)及高T1值。因此，由于与具有咔唑的情况相比具有宽能带隙(band gap)及高T1的特性，当使用化学式1作为有机发光装置的磷光主体材料时，在本申请案中获得具有优良效率及低驱动电压的有机发光装置。
附图说明
图1至图3为各自示意性地示出根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的层压结构的图。
<符号说明>
100:基板
200:阳极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴传输层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子传输层
306:电子注入层
400:阴极
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本申请案。
在本说明书中，“在化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”意谓氢原子结合至碳原子。然而，由于氘(2H，Deuterium)为氢的同位素，因此一些氢原子可为氘。
在本申请案的一个实施例中，“在化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”可意谓可出现取代基的位置可全部为氢或氘。换言之，由于氘为氢的同位素，因此一些氢原子可为作为同位素的氘，且在本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的一个实施例中，在“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”中，当未明确地排除氘(诸如氘含量为0％或氢含量为100％)时，氢及氘可在化合物中混合。换言之，“取代基X为氢”的表达未排除氘，诸如氢含量为100％或氘含量为0％，且因此可意谓混合氢及氘的状态。
在本申请案的一个实施例中，氘为氢的同位素中的一者，为具有由一个质子(proton)及一个中子(neutron)形成的氘(deuteron)核(nucleus)作为原子核的元素，且可表示为氢-2，且元素符号亦可写作D或2H。
在本申请案的一个实施例中，同位素意谓具有相同原子数(atomic number,Z)但具有不同质量数(mass number,A)的原子，且亦可解释为具有相同质子(proton)数但具有不同中子(neutron)数的元素。
在本申请案的一个实施例中，特定取代基的含量T％的含义可定义为T2/T1×100＝T％，其中基础化合物可具有的取代基的总数目定义为T1，且此等取代基中的特定取代基的数目定义为T2。
换言之，在一个实例中，在由
Figure BDA0003383003380000041
表示的苯基中具有20％的氘含量意谓苯基可具有的取代基的总数目为5(公式中的T1)，且此等取代基中氘的数目为1(公式中的T2)。换言之，在苯基中具有20％的氘含量可由以下结构式表示。
Figure BDA0003383003380000042
另外，在本申请案的一个实施例中，“具有0％的氘含量的苯基”可意谓不包括氘原子的苯基，亦即，具有5个氢原子的苯基。
术语“取代”意谓结合至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且只要取代位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，则取代位置不受限制，且在两个或大于两个取代基取代时，所述两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代”意谓经一或多个由以下所组成的族群中选出的取代基取代：C1至C60直链或分支链烷基；C2至C60直链或分支链烯基；C2至C60直链或分支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；C1至C20烷胺；C6至C60单环或多环芳胺；以及C2至C60单环或多环杂芳胺，或未经取代，或经连接由上文示出的取代基中选出的两个或大于两个取代基的取代基取代，或未经取代。
在本申请案中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，特定言之1至40且更特定言之1至20。其特定实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40且更特定言之2至20。其特定实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40且更特定言之2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链、分支链或环状的。烷氧基的碳原子数不受特定限制，但较佳为1至20。其特定实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60，特定言之3至40且更特定言之5至20。其特定实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包括作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40且更特定言之3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，特定言之6至40且更特定言之6至25。芳基的特定实例可包括苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、联亚三苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺联芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，芴基可经取代，且相邻取代基可彼此结合以形成环。
当芴基经取代时，可包含以下结构，然而结构不限于此。
Figure BDA0003383003380000061
在本说明书中，杂芳基包括S、O、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40且更特定言之3至25。杂芳基的特定实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋吖基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯基、螺二(二苯并硅杂环戊二烯)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氢吖啶基、菲嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘吲啶基、啡啉并啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，胺基可由以下所组成的族群中选出：单烷胺基；单芳胺基；单杂芳胺基；-NH2；二烷胺基；二芳胺基；二杂芳胺基；烷基芳胺基；烷基杂芳胺基；以及芳基杂芳胺基，且尽管碳原子数不特定限制于此，但较佳为1至30。胺基的特定实例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基亚三苯基胺基、联苯基亚三苯基胺基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意谓具有两个结合位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团的彼等基团以外，上文所提供的关于芳基的描述可应用于此。另外，亚杂芳基意谓具有两个结合位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团的彼等基团以外，上文所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
在本说明书中，氧化膦基团由-P(＝O)R101R102表示，且R101及R102彼此相同或不同且可各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。氧化膦基团的特定实例可包括氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，硅基为包括Si、使Si原子直接连接作为自由基的取代基，且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，且可各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。硅基的特定实例可包括三甲基硅基、三乙基硅基、第三丁基二甲基硅基、乙烯基二甲基硅基、丙基二甲基硅基、三苯基硅基、二苯基硅基、苯基硅基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意谓取代与对应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、空间位置最接近对应取代基的取代基，或取代对应取代基所取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环中的邻位的两个取代基及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
作为相邻基团可形成的脂族或芳族烃环或杂环，除不为单价基团的彼等基团以外，可应用上文所描述的示出为环烷基、环杂烷基、芳基以及杂芳基的结构。
本申请案的一个实施例提供一种由化学式1表示的化合物。
在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式4至化学式7中的任一者表示。
[化学式4]
Figure BDA0003383003380000071
[化学式5]
Figure BDA0003383003380000072
[化学式6]
Figure BDA0003383003380000073
[化学式7]
Figure BDA0003383003380000074
在化学式4至化学式7中，
各取代基具有与化学式1中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，Rm及Rn彼此相同或不同，且各自独立地由以下所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；以及-NRR'，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此结合以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或C2至C60杂环。
在另一实施例中，Rm及Rn彼此相同或不同，且各自独立地由以下所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；以及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此结合以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或C2至C60杂环。
在另一实施例中，Rm及Rn可为氢。
在本申请案的一个实施例中，L1及L2可为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，L1及L2可为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L1及L2可为直接键；或经取代或未经取代的C6至C40亚芳基。
在另一实施例中，L1及L2可为直接键；或C6至C40亚芳基。
在另一实施例中，L1及L2可为直接键；或C6至C40单环亚芳基。
在另一实施例中，L1及L2可为直接键；或C6至C20单环亚芳基。
在另一实施例中，L1及L2可为直接键；或亚苯基。
在本申请案的一个实施例中，N-Het可为经取代或未经取代且包括一或多个N的单环或多环C2至C60杂环基。
在另一实施例中，N-Het可为经取代或未经取代且包括一或多个及三个或小于三个N的单环或多环C2至C60杂环基。
在另一实施例中，N-Het可为经取代或未经取代且包括一或多个及三个或小于三个N的单环C2至C60杂环基。
在另一实施例中，N-Het可为未经取代或经一或多个由C6至C60芳基及C2至C60杂芳基所组成的族群中选出的取代基取代且包括一或多个及三个或小于三个N的单环C2至C60杂环基。
在另一实施例中，N-Het可为未经取代或经一或多个由C6至C40芳基及C2至C40杂芳基所组成的族群中选出的取代基取代且包括一或多个及三个或小于三个N的单环C2至C60杂环基。
在另一实施例中，N-Het可为未经取代或经一或多个由C6至C40芳基及C2至C40杂芳基所组成的族群中选出的取代基取代的三嗪基；未经取代或经一或多个由C6至C40芳基及C2至C40杂芳基所组成的族群中选出的取代基取代的嘧啶基；或未经取代或经一或多个由C6至C40芳基及C2至C40杂芳基所组成的族群中选出的取代基取代的吡啶基。
在另一实施例中，N-Het可由以下化学式8表示。
[化学式8]
Figure BDA0003383003380000081
在化学式8中，
Figure BDA0003383003380000082
意谓连接至化学式1的L1的位点，
X1为CR21或N，X2为CR22或N，X3为CR23或N，X4为CR24或N，且X5为CR25或N，
X1至X5中的至少一者为N，以及
R21至R25彼此相同或不同，且各自独立地由以下所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；以及-NRR'；或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此结合以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或C2至C60杂环。
在本申请案的一个实施例中，R21至R25彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，R21至R25彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基；或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，R21至R25彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经一或多个由C6至C40芳基及C2至C40杂芳基所组成的族群中选出的取代基取代的C6至C40芳基；或未经取代或经一或多个由C6至C40芳基及C2至C40杂芳基所组成的族群中选出的取代基取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，R21至R25彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经C2至C40杂芳基取代的C6至C40芳基；或未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，R21至R25彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经咔唑基取代的苯基；联苯基；萘基；未经取代或经苯基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在本申请案的一个实施例中，化学式8可由以下结构式中选出。
Figure BDA0003383003380000091
在结构式中，
R21至R25具有与化学式8中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，Ar1可由以下化学式2或化学式3表示。
[化学式2]
Figure BDA0003383003380000101
[化学式3]
Figure BDA0003383003380000102
在化学式2及化学式3中，
Figure BDA0003383003380000103
意谓连接至化学式1的L2的位点，
R1至R13彼此相同或不同，且各自独立地由以下所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；以及-NRR'；或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此结合以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或C2至C60杂环，e为1至3的整数，且当e为2或大于2时，R13彼此相同或不同，
A1及A2彼此相同或不同，且各自独立地为O；S；CRaRb；NRc；或SiRdRe，
A3为直接键；O；S；CRaRb；NRc；或SiRdRe，以及
R、R'以及Ra至Re彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此结合以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或C2至C60杂环。
在本申请案的一个实施例中，R1至R13彼此相同或不同，且各自独立地由以下所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；以及-NRR'；或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此结合以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或C2至C60杂环。
在另一实施例中，R1至R13彼此相同或不同，且可各自独立地由以下所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；以及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，R1至R13彼此相同或不同，且可各自独立地由以下所组成的族群中选出：氢；C6至C60芳基；以及C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，R1至R13可为氢。
在本申请案的一个实施例中，A1及A2彼此相同或不同，且可各自独立地为O；S；CRaRb；NRc；或SiRdRe。
在本申请案的一个实施例中，A3可为直接键；O；S；CRaRb；NRc；或SiRdRe。
在本申请案的一个实施例中，Ra至Re彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此结合以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或C2至C60杂环。
在另一实施例中，Ra至Re彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此结合以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或C2至C60杂环。
在另一实施例中，Ra至Re彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此结合以形成经取代或未经取代的C6至C40芳族烃环或C2至C40杂环。
在另一实施例中，Ra至Re彼此相同或不同，且各自独立地为C1至C40烷基；或C6至C40芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此结合以形成C6至C40芳族烃环或C2至C40杂环。
在另一实施例中，Ra至Re彼此相同或不同，且各自独立地为甲基；或苯基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此结合以形成二苯并哌喃环；芴环；或9,10-二氢蒽环。
在本申请案的一个实施例中，当A3为直接键时，A2可为CRaRb，且Ra及Rb可彼此结合以形成二苯并哌喃环。
在本申请案的一个实施例中，化学式3可由以下化学式3-1至化学式3-4表示。
[化学式3-1]
Figure BDA0003383003380000111
[化学式3-2]
Figure BDA0003383003380000112
[化学式3-3]
Figure BDA0003383003380000113
[化学式3-4]
Figure BDA0003383003380000114
在化学式3-1至化学式3-4中，
各取代基具有与化学式3中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，通过化学式1的Ar1由化学式2或化学式3表示，电子分布自二苯并呋喃核心广泛扩散至Ar1的取代基，从而产生宽能带隙(band gap)及高T1值。另外，通过具有化学式2或化学式3的取代基的化学式1的Ar1，可保持稳定的分子结构，从而促进使用寿命的增强。
因此，由于与具有咔唑的情况相比具有宽能带隙(band gap)及高T1的特性，当使用化学式1作为有机发光装置的磷光主体材料时，在本申请案中获得具有优良效率及低驱动电压的有机发光装置。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
Figure BDA0003383003380000131
Figure BDA0003383003380000141
Figure BDA0003383003380000151
Figure BDA0003383003380000161
Figure BDA0003383003380000171
Figure BDA0003383003380000181
Figure BDA0003383003380000191
Figure BDA0003383003380000201
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料以及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足各有机材料层所需条件的材料。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，强化在有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。
另外，本申请案的一个实施例提供一种有机发光装置，其包括第一电极；第二电极，设置为与第一电极相对；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包括根据化学式1的杂环化合物。
关于由化学式1表示的杂环化合物的特定描述与上文所提供的描述相同。
在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为蓝色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光装置的材料。举例而言，在蓝色有机发光装置的蓝色发光层的主体材料中可包括根据化学式1的杂环化合物。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为绿色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光装置的材料。举例而言，在绿色有机发光装置的绿色发光层的主体材料中可包含根据化学式1的杂环化合物。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为红色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光装置的材料。举例而言，在红色有机发光装置的红色发光层的主体材料中可包含根据化学式1的杂环化合物。
除使用上文所描述的杂环化合物形成有机材料层中的一或多者以外，可使用常用有机发光装置制造方法及材料来制造本揭示内容的有机发光装置。
当制造有机发光装置时，杂环化合物可经由溶液涂布法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网版印刷、喷涂法、滚涂以及类似方法，但不限于此。
本揭示内容的有机发光装置的有机材料层可以单层结构形成，但可以其中层压两个或大于两个有机材料层的多层结构形成。举例而言，本揭示内容的有机发光装置可具有包括以下的结构：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及类似层作为有机材料层。然而，有机发光装置的结构不限于此，且可包括少量有机材料层。
在本揭示内容的有机发光装置中，有机材料层可包括发光层，且发光层可包括杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包括发光层，发光层包括主体材料，且主体材料可包括杂环化合物。
作为另一实例，包括杂环化合物的有机材料层包括由化学式1表示的杂环化合物作为主体，且铱类掺质剂可与此一起使用。
在本揭示内容的有机发光装置中，有机材料层包括电子注入层或电子传输层，且电子传输层或电子注入层可包括杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且电子阻挡层或空穴阻挡层可包括杂环化合物。
本揭示内容的有机发光装置可还包括一个、两个或大于两个由以下所组成的族群中选出的层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
图1至图3示出根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范畴不限于此等附图，且所属领域中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案中。
图1示出有机发光装置，其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层压于基板(100)上。然而，所述结构不限于此种结构，且如图2中所示出，亦可获得其中阴极、有机材料层以及阳极连续层压于基板上的有机发光装置。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范畴不限于此类层压结构，且视需要，可不包含除发光层以外的层，且可进一步增加其他必要功能层。
包括化学式1的化合物的有机材料层可视需要更包括其他材料。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光装置中，下文示出除化学式1的化合物以外的材料，然而，此等材料仅出于说明目的且不用于限制本申请案的范畴，且可由所属领域中已知的材料替代。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料作为阳极材料。阳极材料的特定实例包括金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)以及氧化铟锌(IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺及其类似物，但不限于此。
可使用具有相对小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料作为阴极材料。阴极材料的特定实例包括金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al，以及类似材料，但不限于此。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星型胺衍生物，诸如描述于文献[高级材料(Advanced Material),6,第677页(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；作为具有溶解度的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzene sulfonic acid)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate))；以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴传输材料，且亦可使用低分子或高分子材料作为空穴传输材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物以及类似材料作为电子传输材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子传输材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于所属领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用红色、绿色或蓝色发光材料作为发光材料，且视需要可混合且使用两种或大于两种发光材料。在本文中，两种或大于两种发光材料可通过沉积为个别供应源或通过预混合且沉积为一个供应源而使用。另外，荧光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过结合分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有一起参与发光的主体材料及掺杂材料的材料作为发光材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或大于两种类型的材料，且用作发光层的主体材料。
视所使用的材料而定，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可在用于有机发光装置中的类似原理下用于包括以下的有机电子装置中：有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似物。
实施本发明的方式
在下文中，本说明书将参考实例更详细地进行描述，然而，此等仅出于说明目的，且本申请案的范畴不限于此。
[制备实例1]制备化合物1(C)
Figure BDA0003383003380000231
制备化合物1-1
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，将1,3-二溴-2-氟苯(50克，197毫摩尔)、(4-氯-2-甲氧苯基)硼酸(44克，236.4毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(22.7克，19.7毫摩尔)、碳酸钾(5.4克，39.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/水(800毫升/160毫升/160毫升)的混合物在110℃下回流。将所得物用二氯甲烷萃取且用MgSO4干燥。硅胶过滤所得物且接着浓缩以获得化合物1-1(63克，98％)。
制备化合物1-2
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，将3-溴-4'-氯-2-氟-2'-甲氧基-1,1'-联苯(63克，200毫摩尔)及二氯甲烷(methylene chloride；MC)(1000毫升)的混合物冷却至0℃的温度，向其中逐滴添加BBr3(38毫升，400毫摩尔)，且在将温度升高至室温之后，将所得物搅拌2小时。用蒸馏水终止反应，且将所得物用二氯甲烷萃取且用MgSO4干燥。所得物经历管柱纯化(MC:HX＝1:2)以获得化合物1-2(75克，80％)。
制备化合物1-3
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，在120℃下搅拌3'-溴-4-氯-2'-氟-[1,1'-联苯]-2-醇(75克，248.7毫摩尔)、Cs2CO3(438.7克，1243.5毫摩尔)以及二甲基乙酰胺(750毫升)的混合物。将所得物冷却，接着过滤，且在移除滤液的溶剂之后，经历管柱纯化(HX:MC＝5:1)以获得化合物1-3(79.5克，88％)。
制备化合物1-4
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，将6-溴-3-氯二苯并[b,d]呋喃)(79.5克，282毫摩尔)、双(频哪醇)二硼(143克，564毫摩尔)、Pd(dppf)Cl2(20克，28.2毫摩尔)、乙酸钾(83克，846毫摩尔)以及1,4-二恶烷(800毫升)的混合物在140℃下回流。将所得物用二氯甲烷萃取，浓缩且接着用二氯甲烷/MeOH处理以获得化合物1-4(95.5克，97％)。
制备化合物1-5
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，将2-(7-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷(10克，30毫摩尔)、3-溴-9,9-二甲基-9H-二苯并哌喃(10克，36毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(3.5克，3毫摩尔)、碳酸钾(12.4克，90毫摩尔)以及1,4-二恶烷/水(150毫升/30毫升)在120℃下回流3小时。将所得物在120℃下过滤，且接着用1,4-二恶烷、蒸馏水以及MeOH洗涤以获得化合物1-5(13.4克，92％)。
制备化合物1-6
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，将3-(7-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9,9-二甲基-9H-二苯并哌喃(10克，24.3毫摩尔)、双(频哪醇)二硼(12.3克，48毫摩尔)、XPhos(2.3克，4.8毫摩尔)、乙酸钾(7.1克，73毫摩尔)、Pd2(dba)3(2.2克，2.4毫摩尔)以及1,4-二恶烷(100毫升)的混合物在140℃下回流。将所得物用二氯甲烷萃取，浓缩且接着用二氯甲烷/MeOH处理以获得化合物1-6(12.7克，96％)。
制备化合物1
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，将2-(6-(9,9-二甲基-9H-二苯并哌喃-3-基)二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷(10克，20毫摩尔)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.4克，24毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(2.3克，2毫摩尔)、碳酸钾(8.2克，60毫摩尔)以及1,4-二恶烷/水(150毫升/30毫升)的混合物在120℃下回流3小时。将所得物在120℃下过滤，且接着用1,4-二恶烷、蒸馏水以及MeOH洗涤以获得化合物1(12.7克，95％)。
除了使用下表1的中间物A及B而非使用A及B以外，以与制备实例1中相同的方式合成以下化合物。
[表1]
Figure BDA0003383003380000251
Figure BDA0003383003380000261
Figure BDA0003383003380000271
Figure BDA0003383003380000281
Figure BDA0003383003380000291
Figure BDA0003383003380000301
Figure BDA0003383003380000311
[制备实例2]制备化合物5(F)
Figure BDA0003383003380000312
制备化合物5-1
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，将1-溴-2,3-二氟苯(50克，259毫摩尔)、(4-氯-2-甲氧苯基)硼酸(57.7克，310毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(29克，25.9毫摩尔)、碳酸钾(71.5克，51.8毫摩尔)以及甲苯/乙醇/水(800毫升/160毫升/160毫升)的混合物在110℃下回流。将所得物用二氯甲烷萃取且用MgSO4干燥。硅胶过滤所得物且接着浓缩以获得化合物5-1(65克，99％)。
制备化合物5-2
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，将4'-氯-2,3-二氟-2'-甲氧基-1,1'-联苯(65克，255毫摩尔)及MC(1000毫升)的混合物冷却至0℃的温度，向其中逐滴添加BBr3(48毫升，500毫摩尔)，且在将温度升高至室温之后，将所得物搅拌2小时。
用蒸馏水终止反应，且将所得物用二氯甲烷萃取且用MgSO4干燥。所得物经历管柱纯化(MC:HX＝1:2)以获得化合物5-2(49克，80％)。
制备化合物5-3
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，在120℃下搅拌4-氯-2',3'-二氟-[1,1'-联苯]-2-醇(49克，203毫摩尔)、Cs2CO3(331克，1018毫摩尔)以及二甲基乙酰胺(500毫升)的混合物。将所得物冷却，接着过滤，且在移除滤液的溶剂之后，经历管柱纯化(HX:MC＝5:1)以获得化合物5-3(50.1克，88％)。
制备化合物5-4
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，将3-氯-6-氟二苯并[b,d]呋喃(10克，45毫摩尔)、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(11.4克，54.3毫摩尔)、Cs2CO3(31.7克，90毫摩尔)以及二甲基乙酰胺(100毫升)的混合物在170℃下回流12小时。将所得物冷却，接着过滤，且在移除滤液的溶剂之后，经历管柱纯化(HX:MC＝4:1)以获得化合物5-4(27.5克，67％)。
制备化合物5-5
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，将10-(7-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(10克，24.4毫摩尔)、双(频哪醇)二硼(12.3克，48.8毫摩尔)、XPhos(2.3克，4.8毫摩尔)、乙酸钾(7.1克，73.2毫摩尔)、Pd2(dba)3(2.2克，2.4毫摩尔)以及1,4-二恶烷(100毫升)的混合物在140℃下回流。将所得物用二氯甲烷萃取，浓缩且接着用二氯甲烷/MeOH处理以获得化合物5-5(12.5克，98％)。
制备化合物5
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，将9,9-二甲基-10-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9,10-二氢吖啶(10克，20毫摩尔)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.4克，24毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(2.3克，2毫摩尔)、碳酸钾(8.3克，60毫摩尔)以及1,4-二恶烷/水(150毫升/30毫升)的混合物在120℃下回流3小时。将所得物在120℃下过滤，且接着用1,4-二恶烷、蒸馏水以及MeOH洗涤以获得化合物5(14.8克，82％)。
除了使用下表2的中间物D及E而非使用D及E以外，以与制备实例2中相同的方式合成以下化合物。
[表2]
Figure BDA0003383003380000321
Figure BDA0003383003380000331
Figure BDA0003383003380000341
[制备实例3]制备化合物49(G)
Figure BDA0003383003380000342
除了使用1,4-二溴-2-氟苯代替1,3-二溴-2-氟苯以外，以与制备实例1的化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物49(G)(12.7克，95％)。
除了使用下表3的中间物A及B而非使用A及B以外，以与制备实例3中相同的方式合成以下化合物。
[表3]
Figure BDA0003383003380000351
[制备实例4]制备化合物97(H)
Figure BDA0003383003380000361
除了使用2,4-二溴-1-氟苯代替1,3-二溴-2-氟苯以外，以与制备实例1的化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物97(H)(12.7克，95％)。
除了使用下表4的中间物A及B而非使用A及B以外，以与制备实例4中相同的方式合成以下化合物。
[表4]
Figure BDA0003383003380000362
Figure BDA0003383003380000371
[制备实例5]制备化合物145(I)
Figure BDA0003383003380000381
除了使用1,2-二溴-3-氟苯代替1,3-二溴-2-氟苯以外，以与制备实例1的化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物145(I)(12.7克，95％)。
除了使用下表5的中间物A及B而非使用A及B以外，以与制备实例5中相同的方式合成以下化合物。
[表5]
Figure BDA0003383003380000382
Figure BDA0003383003380000391
[制备实例6]制备化合物53(J)
Figure BDA0003383003380000392
除了使用1-溴-2,4-二氟苯代替1-溴-2,3-二氟苯以外，以与制备实例2中相同的方式获得目标化合物53(J)。
除了使用下表6的中间物D及E而非使用D及E以外，以与制备实例6中相同的方式合成以下化合物。
[表6]
Figure BDA0003383003380000401
[制备实例7]制备化合物101(K)
Figure BDA0003383003380000402
除了使用2-溴-1,4-二氟苯代替1-溴-2,3-二氟苯以外，以与制备实例2中相同的方式获得目标化合物101(K)。
除了使用下表7的中间物D及E而非使用D及E以外，以与制备实例7中相同的方式合成以下化合物。
[表7]
Figure BDA0003383003380000411
[制备实例8]制备化合物149(L)
Figure BDA0003383003380000412
除了使用2-溴-1,3-二氟苯代替1-溴-2,3-二氟苯以外，以与制备实例2中相同的方式获得目标化合物149(L)。
除了使用下表8的中间物D及E而非使用D及E以外，以与制备实例8中相同的方式合成以下化合物。
[表8]
Figure BDA0003383003380000421
除表1至表8中所描述的化合物以外的化合物1至化合物200亦使用上文所描述的制备实例中所描述的相同方法来制备。
上文所制备的化合物的合成识别资料如以下[表9]及[表10]中所描述。
[表9]
Figure BDA0003383003380000422
Figure BDA0003383003380000431
[表10]
Figure BDA0003383003380000432
Figure BDA0003383003380000441
<实例>
1)制造有机发光装置
用蒸馏水超音波清洗其上涂布有厚度为1,500埃的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基板。在用蒸馏水清洗完成之后，用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)超音波清洗基板，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基板转移至等离子体清洁器(plasma cleaner；PT)，且在真空下进行等离子体处理供用于ITO功函数及残余膜移除之后，将基板转移至热沉积设备供用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为常用层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)及空穴传输层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺)。
如下在其上热真空沉积发光层。使用下表11中所描述的化合物来沉积400埃的发光层作为主体，且将7％作为绿色磷光掺质剂的Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)铱)掺杂至主体。此后，沉积60埃的BCP作为空穴阻挡层，且在其上沉积200埃的Alq3作为电子传输层。最后，通过沉积厚度为10埃的氟化锂(LiF)而在电子传输层上形成电子注入层，且接着通过沉积厚度为1,200埃的铝(Al)阴极而在电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光装置。
同时，在10-8托至10-6托下，针对OLED制造中使用的各材料真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
2)有机电致发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上所制造的有机电致发光装置中的每一者，使用由麦克科学公司(McScience Inc.)制造的M7000来测量电致发光(electroluminescent；EL)特性，且通过所述测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T90。本揭示内容的有机电致发光装置的特性如表11中所示。
[表11]
Figure BDA0003383003380000451
Figure BDA0003383003380000461
[比较实例1]
Figure BDA0003383003380000462
[比较实例2]
Figure BDA0003383003380000463
[比较实例3]
Figure BDA0003383003380000464
[比较实例4]
Figure BDA0003383003380000465
[比较实例5]
Figure BDA0003383003380000471
[比较实例6]
Figure BDA0003383003380000472
[比较实例7]
Figure BDA0003383003380000473
如自表11所见，已确定，通过化学式1的Ar1由根据本申请案的化合物中的化学式2或化学式3表示，电子分布自二苯并呋喃核心广泛扩散至Ar1的取代基，从而产生宽能带隙及高T1值。另外，已确定，通过具有化学式2或化学式3的取代基的化学式1的Ar1，能够保持稳定的分子结构，从而促进使用寿命的增强。
因此，已确定，由于与具有咔唑的情况相比具有宽能带隙及高T1的特性，当使用化学式1作为有机发光装置的磷光主体材料时，有机发光装置在本申请案中具有优良效率及低驱动电压。
在表11中，比较实例1及比较实例2具有含对称结构的二甲基二苯并哌喃基作为取代基，且比较实例3、比较实例4以及比较实例5是关于在二苯并呋喃的不同位置处具有吖嗪类取代基、咔唑基及二苯并哌喃基的化合物。表10的比较实例6在二苯并呋喃的单侧苯环的2号及4号位置处具有吖嗪类取代基及二苯并呋喃基两者，且比较实例7在二苯并呋喃的3号位置处具有吖嗪类取代基的同时将咔唑基引入至另一苯环，且已确定，与本揭示内容的化学式1的化合物相比，比较实例1至比较实例7的化合物具有更低的T1及更窄的能带隙。
因此，已发现，与当使用对应于本申请案的化学式1的化合物时相比，表11的比较实例1至比较实例7具有高驱动电压及低效率的特性。

Claims (12)

1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0003383003370000011
其中，在化学式1中，
N-Het为经取代或未经取代且包括一或多个N的单环或多环C2至C60杂环基；
L1及L2为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，a及d各自为1至3的整数，且当a为2或大于2时，L1彼此相同或不同，且当d为2或大于2时，L2彼此相同或不同；
Rm及Rn彼此相同或不同，且各自独立地由以下所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；以及-NRR'；或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此结合以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或C2至C60杂环，b及c各自为1至3的整数，且当b为2或大于2时，Rm彼此相同或不同，且当c为2或大于2时，Rn彼此相同或不同；以及
Ar1由以下化学式2或化学式3表示，
[化学式2]
Figure FDA0003383003370000012
[化学式3]
Figure FDA0003383003370000013
在化学式2及化学式3中，
Figure FDA0003383003370000014
意谓连接至化学式1的L2的位点；
R1至R13彼此相同或不同，且各自独立地由以下所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；以及-NRR'；或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此结合以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或C2至C60杂环，e为1至3的整数，且当e为2或大于2时，R13彼此相同或不同；
A1及A2彼此相同或不同，且各自独立地为O；S；CRaRb；NRc；或SiRdRe；
A3为直接键；O；S；CRaRb；NRc；或SiRdRe；以及
R、R'以及Ra至Re彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此结合以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或C2至C60杂环。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式4至化学式7中的任一者表示：
[化学式4]
Figure FDA0003383003370000021
[化学式5]
Figure FDA0003383003370000022
[化学式6]
Figure FDA0003383003370000023
[化学式7]
Figure FDA0003383003370000024
在化学式4至化学式7中，
各取代基具有与化学式1中相同的定义。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中N-Het由以下化学式8表示：
[化学式8]
Figure FDA0003383003370000025
在化学式8中，
Figure FDA0003383003370000026
意谓连接至化学式1的L1的位点；
X1为CR21或N，X2为CR22或N，X3为CR23或N，X4为CR24或N，且X5为CR25或N；
X1至X5中的至少一者为N；
R21至R25彼此相同或不同，且各自独立地由以下所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'以及-NRR'；或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此结合以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或C2至C60杂环；以及
R及R'具有与化学式1中相同的定义。
4.根据权利要求3所述的杂环化合物，其中化学式8为由以下结构式中选出的任一者：
Figure FDA0003383003370000031
在所述结构式中，
R21至R25具有与化学式8中相同的定义。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式3由以下化学式3-1至化学式3-4中的任一者表示：
[化学式3-1]
Figure FDA0003383003370000032
[化学式3-2]
Figure FDA0003383003370000033
[化学式3-3]
Figure FDA0003383003370000034
[化学式3-4]
Figure FDA0003383003370000035
在化学式3-1至化学式3-4中，
各取代基具有与化学式3中相同的定义。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0003383003370000041
Figure FDA0003383003370000051
Figure FDA0003383003370000061
Figure FDA0003383003370000071
Figure FDA0003383003370000081
Figure FDA0003383003370000091
Figure FDA0003383003370000101
Figure FDA0003383003370000111
Figure FDA0003383003370000121
7.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极，设置为与所述第一电极相对；以及
一个或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层的一个或多个层包括如权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包括所述杂环化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包括主体材料，且所述主体材料包括所述杂环化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子注入层或电子传输层，且所述电子传输层或所述电子注入层包括所述杂环化合物。
11.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包括所述杂环化合物。
12.根据权利要求7所述的有机发光装置，还包括一个、两个或大于两个由以下所组成的族群中选出的层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
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