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CN113891887B - 杂环化合物和包含其的有机发光装置 - Google Patents

杂环化合物和包含其的有机发光装置 Download PDF

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CN113891887B CN202080039685.4A CN202080039685A CN113891887B CN 113891887 B CN113891887 B CN 113891887B CN 202080039685 A CN202080039685 A CN 202080039685A CN 113891887 B CN113891887 B CN 113891887B
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Abstract

本说明书涉及由化学式1表示的杂环化合物和包含其的有机发光装置。

Description

杂环化合物和包含其的有机发光装置
技术领域
本申请要求于2019年7月26日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0091146号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光装置。
背景技术
电致发光装置是一种自发光显示装置，并且具有的优点是具有宽视角和高响应速度以及具有优异的对比度。
有机发光装置具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有这样的结构的有机发光装置施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合并成对，并且随着这些湮灭而发光。有机薄膜可以根据需要形成为单层或多层。
有机薄膜的材料根据需要可以具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可以使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者还可以使用能够发挥基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，还可以使用能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等的作用的化合物作为有机薄膜的材料。
持续需要开发有机薄膜材料来提高有机发光装置的性能、寿命或效率。
现有技术文件
(专利文献1)美国专利第4,356,429号
发明内容
技术问题
本公开旨在提供杂环化合物和包含其的有机发光装置。
技术方案
本申请的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者经以下基团取代的的胺基：经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；或者彼此相邻的两个或更多个基团彼此键合以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C60杂环，
L1为经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Ar为氢；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；或-P(＝O)RR’，
R7至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C40烷基；或者经取代或未经取代的C6至C40芳基；以及
m为1至4的整数，并且当m为2或更大时，两个或更多个L1彼此相同或不同。
此外，本申请的一个实施方案提供了有机发光装置，其包括第一电极；与第一电极相反设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作有机发光装置的有机材料层的材料。该化合物能够在有机发光装置中发挥空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、电荷生成材料等的作用。特别地，该化合物可以用作有机发光装置的电子传输层材料、空穴阻挡层材料、电荷生成层材料或空穴注入层材料。
当在有机材料层中使用由化学式1表示的化合物时，可以降低器件的驱动电压，可以提高光效率，并且可以通过化合物的热稳定性提高器件的寿命特性。
由化学式1表示的化合物具有其中喹啉基与喹喔啉稠合的核形式，并且通过向核结构的中心骨架添加更加电子友好的杂原子，提高了电子传输能力，因此，当之后用于有机发光装置中时，获得了优异的器件特性。
此外，由化学式1表示的化合物具有这样的结构，所述结构具有以两个苯基连接至喹喔啉基的取代基，并且通过具有两个苯基，热稳定性优异，因此，获得了显著优异的寿命特性。
附图说明
图1至图4是各自示意性地示出根据本申请的一个实施方案的有机发光装置的层合结构的图。
[附图标记]
100：基底
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴传输层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子传输层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
在下文中，将详细描述本申请。
在本说明书中，术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基能够取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代：C1至C60卤代烷基；C1至C60线性或支化烷基；C2至C60线性或支化烯基；C2至C60线性或支化炔基；C3至C60单环或多环的环烷基；C2至C60单环或多环的杂环烷基；C6至C60单环或多环的芳基；C2至C60单环或多环的杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；C1至C20烷基胺；C6至C60单环或多环的芳基胺；和C2至C60单环或多环的杂芳基胺，或未经取代，或者经选自以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或未经取代。
在本说明书中，卤素可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的线性或支化的基团，并且可以进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可以为1至60，具体地1至40，并且更具体地1至20。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的线性或支化的，并且可以进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可以为2至60，具体地2至40，并且更具体地2至20。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的线性或支化的，并且可以进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可以为2至60，具体地2至40，并且更具体地2至20。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环的基团，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环意指其中环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在此，其他环状基团可以为环烷基，但是也可以为不同类型的环状基团，例如杂环烷基、芳基和杂芳基。环烷基的碳基数可以为3至60，具体地3至40，并且更具体地5至20。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包含O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环的基团，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环意指其中杂环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在此，其他环状基团可以为杂环烷基，但也可以为不同类型的环状基团，例如环烷基、芳基和杂芳基。杂环烷基的碳原子数可以为2至60，具体地2至40，并且更具体地3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环的基团，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环意指其中芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在此，其他环状基团可以为芳基，但也可以为不同类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基和杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可以为6至60，具体地6至40，并且更具体地6至25。芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、非那烯基、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺二芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基等，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基由-P(＝O)R101R102表示，并且R101和R102彼此相同或不同，并且可以各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；和杂环基。氧化膦的具体实例可以包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基是包含Si，具有直接连接作为基团的Si原子的取代基，并且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，并且可以各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；和杂环基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基为经取代的时，其可以由以下结构式中的任一者表示。
在本说明书中，杂芳基包含S、O、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环的基团，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环意指其中杂芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在此，其他环状基团可以为杂芳基，但也可以为不同类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基和芳基。杂芳基的碳原子数可以为2至60，具体地2至40，并且更具体地3至25。杂芳基的具体实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋咱基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、嗪基、噻嗪基、二英基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹唑啉基(qninozolinyl group)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩嗪基、二苯并噻咯基、螺双(二苯并噻咯)、二氢吩嗪基、吩嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基(thienyl group)、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮杂基、9,10-二氢吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl group)、吩噻噻嗪基、酞嗪基、萘啶基(naphthylidinyl group)、菲咯啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅烷基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；和芳基杂芳基胺基，并且尽管没有特别限制于此，但碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基三亚苯基胺基、联苯基三亚苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即，二价基团。以上提供的关于芳基的描述可以适用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。此外，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即，二价基团。以上提供的关于杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与由相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基，空间上最接近相应取代基的取代基，或者对由相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，对苯环中的邻位进行取代的两个取代基和对脂族环中的同一个碳进行取代的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
本申请的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
由化学式1表示的化合物具有这样的结构，所述结构具有以两个苯基连接至喹喔啉基(核结构)的取代基，并且通过具有两个苯基，热稳定性优异，因此，获得了显著优异的寿命特性。
换言之，当不存在以苯基连接至喹喔啉基的取代基时，或者当仅存在一个这样的取代基时，喹喔啉基的氮旁边的碳的反应性高，导致热稳定性的问题，这导致与如本申请的化学式1中的具有两个苯基连接的取代基的结构相比，寿命显著下降的现象。
此外，本申请的化学式1具有其中喹喔啉基与喹啉基稠合的核结构，而当另外的结构例如咪唑基与喹啉基稠合时，与喹喔啉基与喹啉基稠合时相比，电子分布集中在骨架结构(核结构)中，从而导致电子迁移率降低，并且在这种情况下，与本申请的化学式1的化合物相比，驱动电压增加并且效率可能降低。
在本申请的一个实施方案中，化学式1可以由以下化学式2或化学式3表示。
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和化学式3中，
R1至R16、Ar、m和L1具有与化学式1中相同的限定。
在本申请的一个实施方案中，化学式1可以由以下化学式4至化学式8中的任一者表示。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
在化学式4至化学式8中，
R1至R16和Ar具有与化学式1中相同的限定，
L2为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在本申请的一个实施方案中，L1可以为经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L1可以为经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L1可以为经取代或未经取代的单环或多环的C6至C40亚芳基。
在另一个实施方案中，L1可以为单环C6至C20亚芳基。
在另一个实施方案中，L1可以为多环C10至C20亚芳基。
在另一个实施方案中，L1可以为亚苯基；亚联苯基；或亚萘基。
在本申请的一个实施方案中，Ar可以为氢；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；或-P(＝O)RR’。
在另一个实施方案中，Ar可以为氢；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；-SiRR’R”；或-P(＝O)RR’。
在另一个实施方案中，Ar可以为氢；卤素基团；-CN；未经取代或经卤素基团取代的C1至C40烷基；未经取代或经选自卤素基团、-CN和-CF3中的一个或更多个取代基取代的C6至C40芳基；未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40杂芳基；或-P(＝O)RR’。
在另一个实施方案中，Ar可以为氢；卤素基团；-CN；未经取代或经卤素基团取代的C1至C20烷基；未经取代或经选自卤素基团、-CN和-CF3中的一个或更多个取代基取代的单环或多环的C6至C40芳基；未经取代或经C6至C40芳基取代的单环或多环的C2至C40杂芳基；或-P(＝O)RR’。
在另一个实施方案中，Ar可为氢；-F；-CN；-CF3；未经取代或经选自氟基、-CN和-CF3中的一个或更多个取代基取代的苯基；三亚苯基；未经取代或经苯基取代的三嗪基；未经取代或经苯基取代的嘧啶基；未经取代或经苯基取代的菲咯啉基；咔唑基；或-P(＝O)RR’。
在本申请的一个实施方案中，R、R’和R”彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C40烷基；或者经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在另一个实施方案中，R、R’和R”彼此相同或不同，并且可以各自独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基；或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
在另一个实施方案中，R、R’和R”彼此相同或不同，并且可以各自独立地为C1至C20烷基；或C6至C20芳基。
在另一个实施方案中，R、R’和R”彼此相同或不同，并且可以各自独立地为C6至C20单环芳基。
在另一个实施方案中，R、R’和R”可以为苯基。
在本申请的一个实施方案中，当Ar为经取代或未经取代的C6至C40芳基时，其可以为选自以下结构式中的任一者。
在所述结构式中，意指与化学式1的L1连接的位置。
在本申请的一个实施方案中，R7至R16彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一个实施方案中，R7至R16彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一个实施方案中，R7至R16彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；-F；-CN；C6至C40芳基；或C2至C40杂芳基。
在另一个实施方案中，R7至R16彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；或-CN。
在本申请的一个实施方案中，R7至R16可以为氢。
在本申请的一个实施方案中，R7至R16中的R10和R13为-CN，以及其余的取代基可以为氢。
在本申请的一个实施方案中，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者经以下基团取代的的胺基：经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，或者彼此相邻的两个或更多个基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C60杂环。
在另一个实施方案中，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR’；和未经取代或者经以下基团取代的的胺基：经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，或者彼此相邻的两个或更多个基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C60杂环。
在另一个实施方案中，R1至R6彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；和-P(＝O)RR’。
在另一个实施方案中，R1至R6彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；卤素基团；-CN；未经取代或经卤素基团取代的C1至C40烷基；未经取代或者经选自-CN、-F、-P(＝O)RR’和C2至C40杂芳基中的一个或更多个取代基取代的C6至C40芳基；未经取代或者经选自-CN、-F、-P(＝O)RR’和C6至C40芳基中的一个或更多个取代基取代的C2至C40杂芳基；和-P(＝O)RR’。
在本申请的一个实施方案中，当化学式1中的Ar为氢时，R1至R6中的至少一者可以由-(L3)p-(Z1)q表示，以及余者为氢；或者经取代或未经取代的C6至C60芳基，
L3为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Z1为卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；或-P(＝O)RR’，
R和R’具有与化学式1中相同的限定。
p为0至3的整数，以及
q为1至3的整数。
在本申请的一个实施方案中，当化学式1中的Ar为氢时，R1至R6中的一者可以由-(L3)p-(Z1)q表示。
在本申请的一个实施方案中，当化学式1中的Ar为氢时，R1至R6中的R1可以由-(L3)p-(Z1)q表示，以及余者可以为氢；或苯基。
在本申请的一个实施方案中，当化学式1中的Ar为氢时，R1至R6中的R2可以由-(L3)p-(Z1)q表示，以及余者可以为氢；或苯基。
在本申请的一个实施方案中，当化学式1中的Ar为氢时，R1至R6中的R3可以由-(L3)p-(Z1)q表示，以及余者可以为氢；或苯基。
在本申请的一个实施方案中，当化学式1中的Ar为氢时，R1至R6中的R4可以由-(L3)p-(Z1)q表示，以及余者可以为氢；或苯基。
在本申请的一个实施方案中，当化学式1中的Ar为氢时，R1至R6中的R5可以由-(L3)p-(Z1)q表示，以及余者可以为氢；或苯基。
在本申请的一个实施方案中，当化学式1中的Ar为氢时，R1至R6中的R6可以由-(L3)p-(Z1)q表示，以及余者可以为氢；或苯基。
在本申请的一个实施方案中，L3可以为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C60亚芳基。
在另一个实施方案中，L3可以为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C40亚芳基。
在另一个实施方案中，L3可以为直接键；或C6至C40亚芳基。
在另一个实施方案中，L3可以为直接键；或亚苯基。
在本申请的一个实施方案中，Z1可以为卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；或-P(＝O)RR’。
在另一个实施方案中，Z1可以为卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；-SiRR’R”；或-P(＝O)RR’。
在另一个实施方案中，Z1可以为卤素基团；-CN；未经取代或经卤素基团取代的C1至C40烷基；未经取代或经选自卤素基团、-CN和-CF3中的一个或更多个取代基取代的C6至C40芳基；未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40杂芳基；或-P(＝O)RR’。
在另一个实施方案中，Z1可以为卤素基团；-CN；未经取代或经卤素基团取代的C1至C20烷基；未经取代或经选自卤素基团、-CN和-CF3中的一个或更多个取代基取代的单环或多环的C6至C40芳基；未经取代或经C6至C40芳基取代的单环或多环的C2至C40杂芳基；或-P(＝O)RR’。
在另一个实施方案中，Z1可以为-F；-CN；-CF3；未经取代或经选自氟基、-CN和-CF3中的一个或更多个取代基取代的苯基；三亚苯基；未经取代或经苯基取代的三嗪基；未经取代或经苯基取代的嘧啶基；未经取代或经苯基取代的菲咯啉基；咔唑基；或-P(＝O)RR’。
在本申请的一个实施方案中提供的杂环化合物中，化学式1由以下化合物中的任一者表示。
此外，通过向化学式1的结构中引入各种取代基，可以合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。例如，通过向核结构中引入通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料和电荷生成层材料的取代基，可以合成满足各有机材料层所需的条件的材料。
此外，通过向化学式1的结构中引入各种取代基，可以精细地控制能带隙，并且同时，增强有机材料之间的界面处的特性，并且材料应用可以变得多样化。
同时，所述化合物具有高的玻璃化转变温度(Tg)，并且具有优异的热稳定性。这样的热稳定性的提高成为向装置提供驱动稳定性的重要因素。
此外，本申请的一个实施方案提供了有机发光装置，其包括第一电极；与第一电极相反设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本申请的一个实施方案中，第一电极可以是阳极，以及第二电极可以是阴极。
在另一个实施方案中，第一电极可以是阴极，以及第二电极可以是阳极。
关于由化学式1表示的杂环化合物的具体细节与以上提供的描述相同。
在本申请的一个实施方案中，有机发光装置可以为蓝色有机发光装置，并且根据化学式1的杂环化合物可以用作蓝色有机发光装置的材料。
在本申请的一个实施方案中，有机发光装置可以为绿色有机发光装置，并且根据化学式1的杂环化合物可以用作绿色有机发光装置的材料。
在本申请的一个实施方案中，有机发光装置可以为红色有机发光装置，并且根据化学式1的杂环化合物可以用作红色有机发光装置的材料。
本公开的有机发光装置可以使用常用的有机发光装置制造方法和材料来制造，不同之处在于使用上述杂环化合物形成一个或更多个有机材料层。
在制造有机发光装置时，可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法使杂环化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
本公开的有机发光装置的有机材料层可以形成为单层结构，或者也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，根据本公开的一个实施方案的有机发光装置可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光装置的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层。
在本公开的有机发光装置中，有机材料层包括电子注入层或电子传输层，以及电子注入层或电子传输层可以包含所述杂环化合物。
在本公开的有机发光装置中，有机材料层包括电子传输层，以及电子传输层可以包含所述杂环化合物。
在另一个有机发光装置中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，以及电子阻挡层或空穴阻挡层可以包含所述杂环化合物。
在另一个有机发光装置中，有机材料层包括空穴阻挡层，以及空穴阻挡层可以包含所述杂环化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层，以及空穴注入层可以包含所述杂环化合物。
在另一个有机发光装置中，有机材料层包括电子传输层、发光层或空穴阻挡层，以及电子传输层、发光层或空穴阻挡层可以包含所述杂环化合物。
本公开的有机发光装置还可以包括选自以下中的一个、两个或更多个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
图1至图4示出了根据本申请的一个实施方案的有机发光装置的电极和有机材料层的层合顺序。然而，本申请的范围不限于这些图，并且在本申请中也可以使用本领域中已知的有机发光装置的结构。
图1示出了其中阳极200、有机材料层300和阴极400顺序层合在基底100上的有机发光装置。然而，结构不限于这样的结构，并且如图2中所示，还可以获得其中阴极、有机材料层和阳极顺序层合在基底上的有机发光装置。
图3示出了有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层301、空穴传输层302、发光层303、空穴阻挡层304、电子传输层305和电子注入层306。然而，本申请的范围不限于这样的层合结构，并且根据需要，可以不包括除发光层之外的层，并且还可以添加其他必要的功能层。
根据需要，包含化学式1的有机材料层还可以包含其他材料。
此外，根据本申请的一个实施方案的有机发光装置包括阳极、阴极、和设置在阳极与阴极之间的两个或更多个堆叠体，其中两个或更多个堆叠体各自独立地包括发光层，在两个或更多个堆叠体之间包括电荷生成层，并且电荷生成层包含由化学式1表示的杂环化合物。
此外，根据本申请的一个实施方案的有机发光装置包括阳极、设置在阳极上并且包括第一发光层的第一堆叠体、设置在第一堆叠体上的电荷生成层、设置在电荷生成层上并且包括第二发光层的第二堆叠体、和设置在第二堆叠体上的阴极。在本文中，电荷生成层可以包含由化学式1表示的杂环化合物。此外，第一堆叠体和第二堆叠体还可以各自独立地包括上述空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等中的一种或更多种类型。
在本申请的一个实施方案中提供的有机发光装置中，电荷生成层为N型电荷生成层，并且电荷生成层包含所述杂环化合物。
电荷生成层可以为N型电荷生成层，并且除由化学式1表示的杂环化合物之外，电荷生成层还可以包含本领域已知的掺杂剂。
作为根据本申请的一个实施方案的有机发光装置，图4中示意性地示出了具有2堆叠体串联结构的有机发光装置。
在本文中，在一些情况下可以不包括图4中描述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层等。
在根据本申请的一个实施方案的有机发光装置中，以下示出了除化学式1的化合物之外的材料，然而，这些仅用于说明性目的，而不是用于限制本申请的范围，并且可以由本领域中已知的材料代替。
作为阳极材料，可以使用具有相对大的功函数的材料，并且可以使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，可以使用具有相对小的功函数的材料，并且可以使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
作为空穴注入材料，可以使用已知的空穴注入材料，例如，可以使用酞菁化合物，例如美国专利第4,356,429号中公开的铜酞菁；或者星爆型胺衍生物，例如文献[AdvancedMaterial,6,第677页(1994)]中描述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4’,4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基氨基)苯基]苯(m-MTDAPB)；为具有溶解性的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸盐)；等等。
作为空穴传输材料，可以使用吡唑啉衍生物、基于芳基胺的衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物等，并且也可以使用低分子或高分子材料。
作为电子传输材料，可以使用二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物等的金属配合物，并且也可以使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，在本领域中通常使用LiF，然而，本申请不限于此。
作为发光材料，可以使用发红色光、绿色光或蓝色光的材料，并且根据需要，可以将两种或更多种发光材料混合并使用。在本文中，两种或更多种发光材料可以通过作为单独的供应源沉积或者通过预混合并作为一个供应源沉积来使用。此外，也可以使用荧光材料作为发光材料，然而，也可以使用磷光材料。作为发光材料，可以单独使用通过使分别从阳极和阴极注入的空穴和电子结合而发光的材料，然而，也可以使用具有一起参与发光的主体材料和掺杂剂材料的材料。
当混合发光材料主体时，可以将相同系列的主体混合，或者可以将不同系列的主体混合。例如，可以选择n型主体材料或p型主体材料中的任意两种或更多种类型的材料并用作发光层的主体材料。
根据所使用的材料，根据本申请的一个实施方案的有机发光装置可以为顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。
根据本申请的一个实施方案的杂环化合物也可以以在有机发光装置中使用的类似原理用于包括有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等的有机电子器件中。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例更详细地描述本说明书，然而，这些仅用于说明性目的，并且本申请的范围不限于此。
<制备例>
[制备例1]中间体A1的制备
制备例1-1(中间体A1-4的制备)
向单颈圆底烧瓶中引入3-溴苯-1,2-二胺(50g，267.32mmol)、二苯基乙二酮(56.2g，267.32mmol)、硫酸氧钒(4.61g，8.02mmol)和EtOH(800ml)，并搅拌6小时。在反应结束之后，将所得物用二氯甲烷(MC)和H2O萃取，并且在除去溶剂之后，通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂进行纯化以获得中间体A1-4(84g，87％)。
制备例1-2(中间体A1-3的制备)
向单颈圆底烧瓶中引入中间体A1-4(83.1g，230.04mmol)、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2--二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺(42g，191.70mmol)、K2CO3(79.49g，575.11mmol)、Pd(PPh3)4(6.65g，5.75mmol)、甲苯(600ml)、EtOH(120ml)和H2O(120ml)，并在回流下搅拌14小时。在反应结束之后，将所得物用二氯甲烷(MC)和H2O萃取，并且在除去溶剂之后，通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂进行纯化以获得中间体A1-3(40g，56％)。
制备例1-3(中间体A1-2的制备)
在单颈圆底烧瓶中将中间体A1-3(40g，107.11mmol)溶解在二氯甲烷(MC)(400ml)中之后，向其中引入三乙胺(TEA)(32.52g，321.33mmol)。在将温度从室温降至0℃之后，向其中缓慢滴加溶解在二氯甲烷(MC)中的4-氯苯甲酰氯(20.62g，117.82mmol)。在反应完成之后，将所得物用二氯甲烷(MC)和蒸馏水萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂对所得物进行纯化以获得中间体A1-2(40g，73％)。
制备例1-4(中间体A1-1的制备)
向单颈圆底烧瓶中引入中间体A1-2(40g，78.13mmol)、POCl3(13.18g，85.94mmol)和硝基苯(400ml)，并在回流下搅拌6小时。在反应完成之后，将所得物使用NaHCO3水溶液中和，然后用二氯甲烷(MC)和蒸馏水萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂对所得物进行纯化以获得中间体A1-1(32g，83％)。
制备例1-5(中间体A1的制备)
向单颈圆底烧瓶中引入中间体A1-1(32g，64.78mmol)、双(频哪醇)二硼(21.38g，84.21mmol)、KOAc(19.07g，194.34mmol)、Pd(dba)2(1.86g，3.24mmol)、Xphos(3.09g，6.48mmol)和1,4-二烷(300ml)，并在回流下搅拌6小时。在反应结束之后，将所得物用二氯甲烷(MC)和H2O萃取，并且在除去溶剂之后，通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂进行纯化以获得中间体A1(33g，87％)。
以与制备例1中相同的方式合成中间体，不同之处在于使用下表1的S1代替3-溴苯-1,2-二胺，使用下表1的S2代替苄基，以及使用下表1的S3代替4-氯苯甲酰氯。
[表1]
[制备例2]中间体B1的制备
中间体B1-4的制备
以与制备例1-1中相同的方式合成中间体B1-4，不同之处在于使用3,6-二溴苯-1,2-二胺代替3-溴苯-1,2-二胺。
中间体B1-3的制备
以与制备例1-2中相同的方式合成中间体B1-3，不同之处在于使用中间体B1-4代替中间体A1-4。
中间体B1-2的制备
以与制备例1-3中相同的方式合成中间体B1-2，不同之处在于使用中间体B1-3代替中间体A1-3，以及使用苯甲酰氯代替4-氯苯甲酰氯。
中间体B1-1的制备
以与制备例1-4中相同的方式合成中间体B1-1，不同之处在于使用中间体B1-2代替中间体A1-2。
中间体B1的制备
向单颈圆底烧瓶中引入中间体B1-1(30g，55.72mmol)、双(频哪醇)二硼(21.22g，83.57mmol)、KOAc(16.40g，167.15mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.63，2.23mmol)和1,4-二烷(300ml)，并在回流下搅拌6小时。在反应结束之后，将所得物用二氯甲烷(MC)和H2O萃取，并且在除去溶剂之后，通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂进行纯化以获得中间体B1(27g，83％)。
以与制备例2中相同的方式合成中间体，不同之处在于使用下表2的S4代替3-溴苯-1,2-二胺，使用下表2的S5代替苄基，以及使用下表2的S6代替苯甲酰氯。
[表2]
[制备例3]中间体C1的制备
中间体C1-2的制备
以与制备例2中相同的方式合成中间体C1-2，不同之处在于在中间体B1-4至B1-1的制备中使用3-氯苯甲酰氯代替苯甲酰氯。
中间体C1-1的制备
向单颈圆底烧瓶中引入中间体C1-2(30g，52.37mmol)、氰化锌(3.07g，26.18mmol)、Pd(PPh3)4(1.82g，1.57mmol)和二甲基乙酰胺(300ml)，并在回流下搅拌3小时。在反应结束之后，向其中引入水(300ml)，并过滤白色固体。将过滤的白色固体用乙醇和水各自洗涤两次以获得中间体C1-1(222g，81％)。
中间体C1的制备
以与制备例2中相同的方式合成中间体C1，不同之处在于使用中间体C1-1代替中间体B1-1。
以与制备例3中相同的方式合成中间体，不同之处在于使用下表3的S7代替3-氯苯甲酰氯。
[表3]
[制备例4]中间体D1的制备
中间体D1-1的制备
向单颈圆底烧瓶中引入中间体C1-1(25g，43.64mmol)、苯基硼酸(5.85g，48.00mmol)、K2CO3(18.09g，130.92mmol)、Pd(PPh3)4(1.51g，1.31mmol)、甲苯(200ml)、EtOH(40ml)和H2O(40ml)，并在回流下搅拌14小时。在反应结束之后，将所得物用二氯甲烷(MC)和H2O萃取，并且在除去溶剂之后，通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂进行纯化以获得中间体D1-1(20g，80％)。
中间体D1的制备
以与制备例2中相同的方式合成中间体D1，不同之处在于使用中间体D1-1代替中间体B1-1。
[制备例5]化合物001的制备
化合物001的制备
向单颈圆底烧瓶引入中间体A1(10g，17.08mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.03g，18.79mmol)、K2CO3(7.08g，51.24mmol)、Pd(PPh3)4(0.59g，0.51mmol)、甲苯(100ml)、EtOH(20ml)和H2O(20ml)，并在回流下搅拌8小时。在反应结束之后，将所得物用二氯甲烷(MC)和H2O萃取，并且在除去溶剂之后，通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂进行纯化以获得化合物001(9g，76％)。
以与制备例5中相同的方式合成最终化合物，不同之处在于使用下表4的中间体代替中间体A1，并且使用下表4的S8代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[表4]
还以与制备例1至5和表1至4中描述的化合物相同的方式制备除制备例1至5和表1至4中所述的化合物之外的化合物，并且合成确定结果示于以下表5和表6中。
表5示出了1H NMR(CDCl3，300Mz)的测量值，以及表6示出了FD-质谱(FD-MS：场解吸质谱)的测量值。
[表5]
[表6]
[实验例]
<实验例1>
1)有机发光装置的制造
将由用于OLED的玻璃(由Samsung-Corning Co.,Ltd.制造)获得的透明氧化铟锡(ITO)电极薄膜使用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水顺序进行超声清洗各5分钟，储存在异丙醇中并使用。
接着，将ITO基底安装在真空沉积设备的基底夹持器中，并向真空沉积设备中的单元引入以下二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT)。
随后，将室抽真空直到其中的真空度达到10-6托，然后通过向该单元施加电流来使HAT蒸发以在ITO基底上沉积厚度为的空穴注入层。
向真空沉积设备中的另一单元引入以下N,N’-双(α-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺(NPB)，并通过向该单元施加电流来使其蒸发以在空穴注入层上沉积厚度为的空穴传输层。
在如上形成空穴注入层和空穴传输层之后，在其上沉积具有如下结构的发蓝色光的材料作为发光层。具体地，在真空沉积设备中的一侧单元中，真空沉积H1(发蓝色光的主体材料)至的厚度，并在其上真空沉积相对于主体材料为5％的D1(发蓝色光的掺杂剂材料)。
随后，沉积下表7中所示的化合物至的厚度作为电子传输层。
沉积氟化锂(LiF)至的厚度作为电子注入层，并采用Al阴极至的厚度，结果，制造了OLED。
同时，对于待用于OLED制造中的每种材料，在10-8托至10-6托下对制造OLED所需的所有有机化合物进行真空升华纯化。
测量根据本公开制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色坐标(CIE)和寿命的结果如下表7中所示。
[表7]
如从表7的结果可以看出，与比较例1-1至比较例1-3相比，使用本公开的蓝色有机发光装置的电子传输层材料的有机发光装置具有更低的驱动电压，以及改善的发光效率和寿命。特别地，确定化合物001、002、031和121在驱动、效率和寿命的所有方面均优异。
这样的结果被认为是由于以下事实：当使用具有适当长度和强度以及平坦度的所公开的化合物作为电子传输层时，通过在特定条件下接收电子而制成处于激发态的化合物，并且特别地当在化合物的杂骨架位点中形成激发态时，激发能在激发的杂骨架位点进行其他反应之前转移到稳定状态，因此，相对稳定的化合物能够有效地传输电子而使该化合物不被分解或破坏。
作为参照，在激发时稳定的那些化合物是基于芳基的化合物或基于并苯的化合物或多环杂化合物。当与比较例1-2和1-3进行相比时，本公开的化合物具有其中喹喔啉与喹啉稠合的形式，而化合物E2和E3具有其中喹啉与喹啉稠合的形式。确定在本公开中电子迁移率通过稠合喹喔啉而不是喹啉而得到增强，其通过增强发光层中的电荷平衡而使驱动、寿命和效率均得到改善。总之，认为本公开的化合物通过增强提高的电子传输特性或改善的稳定性而在驱动、效率和寿命的所有方面均带来优势。
<实验例2>-比较例2
1)有机发光装置的制造
将由用于OLED的玻璃(由Samsung-Corning Co.,Ltd.制造)获得的透明氧化铟锡(ITO)电极薄膜使用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水顺序进行超声清洗各5分钟，储存在异丙醇中并使用。
接着，将ITO基底安装在真空沉积设备的基底夹持器中，并向真空沉积设备中的单元引入以下二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT)。
随后，将室抽真空直到其中的真空度达到10-6托，然后通过向该单元施加电流来使HAT蒸发以在ITO基底上沉积厚度为的空穴注入层。
向真空沉积设备中的另一单元引入以下N,N’-双(α-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺(NPB)并通过向该单元施加电流来使其蒸发以在空穴注入层上沉积厚度为的空穴传输层。
在如上形成空穴注入层和空穴传输层之后，在其上沉积具有如下结构的发蓝色光的材料作为发光层。具体地，在真空沉积设备中的一侧单元中，真空沉积H1(发蓝色光的主体材料)至的厚度，并在其上真空沉积相对于主体材料为5％的D1(发蓝色光的掺杂剂材料)。
随后，沉积以下结构式E1的化合物至的厚度作为电子传输层。
沉积氟化锂(LiF)至的厚度作为电子注入层，并采用Al阴极至的厚度，结果，制造了OLED。
同时，对于待用于OLED制造中的每种材料，在10-8托至10-6托下对制造OLED所需的所有有机化合物进行真空升华纯化。
以与实验例2(比较例2)中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于，使用表8中所示的化合物形成厚度为的空穴阻挡层代替的用作电子传输层的E1，然后使用E1在空穴阻挡层上形成电子传输层至的厚度。
测量根据本公开制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色坐标(CIE)和寿命的结果如下表8中所示。
[表8]
如从表8的结果可以看出，确定与比较例2相比，使用本公开的蓝色有机电致发光装置的空穴阻挡层材料的有机发光装置具有更低的驱动电压，以及显著改善的发光效率和寿命。
<实验例3>
1)有机发光装置的制造
将由用于OLED的玻璃(由Samsung-Corning Co.,Ltd.制造)获得的透明氧化铟锡(ITO)电极薄膜使用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水顺序进行超声清洗各5分钟，储存在异丙醇中并使用。
接着，将ITO基底安装在真空沉积设备的基底夹持器中，并向真空沉积设备中的单元引入下表9的化合物。
随后，将室抽真空直到其中的真空度达到10-6托，然后通过向该单元施加电流来使下表9的化合物蒸发以在ITO基底上沉积厚度为的空穴注入层。
向真空沉积设备中的另一单元引入以下N,N’-双(α-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺(NPB)，并通过向该单元施加电流来使其蒸发以在空穴注入层上沉积厚度为的空穴传输层。
在如上形成空穴注入层和空穴传输层之后，在其上沉积具有如下结构的发蓝色光的材料作为发光层。具体地，在真空沉积设备中的一侧单元中，真空沉积H1(发蓝色光的主体材料)至的厚度，并在其上真空沉积相对于主体材料为5％的D1(发蓝色光的掺杂剂材料)。
随后，沉积E1至的厚度作为电子传输层。
沉积氟化锂(LiF)至的厚度作为电子注入层，并采用Al阴极至的厚度，结果，制造了OLED。
同时，对于待用于OLED制造中的每种材料，在10-8托至10-6托下对制造OLED所需的所有有机化合物进行真空升华纯化。测量根据本公开制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色坐标(CIE)和寿命的结果如下表9中所示。
[表9]
如从表9的结果可以看出，确定与比较例3-1和比较例3-2相比，使用本公开的蓝色有机电致发光装置的空穴注入层材料的有机电致发光装置具有更低的驱动电压，以及改善的发光效率和寿命。
<实验例4>
1)有机发光装置的制造
将由用于OLED的玻璃(由Samsung-Corning Co.,Ltd.制造)获得的透明氧化铟锡(ITO)电极薄膜使用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水顺序进行超声清洗各5分钟，储存在异丙醇中并使用。
在透明ITO电极(阳极)上，以2堆叠体白色有机发光装置(WOLED)结构形成有机材料。对于第一堆叠体，首先热真空沉积TAPC至的厚度以形成空穴传输层。在形成空穴传输层之后，如下在其上热真空沉积发光层。通过用FIrpic(蓝色磷光掺杂剂)以8％掺杂TCz1(主体)，沉积发光层至。在使用TmPyPB形成电子传输层至之后，用Cs2CO3以20％掺杂下表10中描述的化合物以形成电荷生成层至。
对于第二堆叠体，首先热真空沉积MoO3至的厚度以形成空穴注入层。通过将MoO3以20％掺杂到TAPC至来形成作为公共层的空穴传输层，然后沉积TAPC至。在其上通过用Ir(ppy)3(绿色磷光掺杂剂)以8％掺杂TCz1(主体)来沉积发光层至，并使用TmPyPB形成电子传输层至。最后，在电子传输层上通过沉积氟化锂(LiF)至的厚度来形成电子注入层，然后在电子注入层上通过沉积铝(Al)阴极至的厚度来形成阴极，结果，制造了有机发光装置。
同时，对于待用于OLED制造中的每种材料，在10-8托至10-6托下对制造OLED所需的所有有机化合物进行真空升华纯化。
测量根据本公开制造的白色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色坐标(CIE)和寿命的结果如下表10中所示。
[表10]
如从表10的结果可以看出，确定与比较例4相比，使用本公开的2堆叠体白色有机电致发光装置的电荷生成层材料的有机电致发光装置具有更低的驱动电压和改善的发光效率。这样的结果被认为是由于以下事实：通过向由具有适当长度和强度以及平坦度的所公开的骨架和能够与金属结合的适当杂化合物形成的用作N型电荷生成层的本公开的化合物掺杂碱金属或碱土金属，其在N型电荷生成层中形成间隙状态，并且从P型电荷生成层产生的电子通过在N型电荷生成层中产生的间隙状态容易地注入到电子传输层中。因此，认为P型电荷生成层可以有利地向N型电荷生成层注入和传输电子，并因此，在有机发光装置中驱动电压降低，并且效率和寿命得到改善。
本申请的由化学式1表示的化合物具有这样的结构，所述结构具有以两个苯基连接至喹喔啉基(核结构)的取代基，并且通过具有两个苯基，热稳定性优异，因此，获得了显著优异的寿命特性。
换言之，当不存在以苯基连接至喹喔啉基的取代基时，或者当仅存在一个这样的取代基时，喹喔啉基的氮旁边的碳的反应性高，导致热稳定性的问题，这导致与如本申请的化学式1中的具有两个苯基连接的取代基的结构相比，寿命显著下降的现象。
此外，本申请的化学式1具有其中喹喔啉基与喹啉基稠合的核结构，而当另外的结构例如咪唑基与喹啉基稠合时，与喹喔啉基与喹啉基稠合时相比，电子分布集中在骨架结构(核结构)中，从而导致电子迁移率降低，并且可以看出，与本申请的化学式1的化合物相比，在这种情况下驱动电压增加并且效率降低。

Claims (14)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
L1为经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；
Ar为氢；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；或-P(＝O)RR’；
R7至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；或-CN；
R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；C1至C20烷基；或C6至C20芳基；
m为1至4的整数，并且当m为2或更大时，两个或更多个L1彼此相同或不同，以及
所述“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代：C1至C60卤代烷基；C1至C60线性或支化烷基；C6至C60单环或多环的芳基；C2至C60单环或多环的杂芳基；和-P(＝O)RR’，或者是未经取代的。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式4至化学式8中的任一者表示：
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
在化学式4至化学式8中，
R1至R16和Ar具有与化学式1中相同的限定；以及
L2为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R7至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或-CN。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，当化学式1的Ar为氢时，
R1至R6中的至少一者由-(L3)p-(Z1)q表示，以及余者为氢；或者经取代或未经取代的C6至C60芳基；
L3为直接键；或亚苯基；
Z1为C1至C60烷基；C6至C60芳基；或者C2至C60杂芳基；
p为0至3的整数；
q为1至3的整数，以及
所述“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代：C1至C60卤代烷基；C1至C60线性或支化烷基；C6至C60单环或多环的芳基；C2至C60单环或多环的杂芳基；和-P(＝O)RR’，或者是未经取代的。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar为氢；卤素基团；-CN；C1至C40烷基；未经取代或经-CF3取代的C6至C40芳基；未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40杂芳基；或-P(＝O)RR’；以及
R和R’具有与化学式1中相同的限定。
6.一种由以下化合物中的任一者表示的杂环化合物：
7.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
与所述第一电极相反设置的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括空穴注入层，以及所述空穴注入层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子注入层或电子传输层，以及所述电子注入层或所述电子传输层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，以及所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包含所述杂环化合物。
11.根据权利要求7所述的有机发光装置，还包括选自以下中的一个、两个或更多个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
12.根据权利要求7所述的有机发光装置，包括：
第一电极；
设置在所述第一电极上并且包括第一发光层的第一堆叠体；
设置在所述第一堆叠体上的电荷生成层；
设置在所述电荷生成层上并且包括第二发光层的第二堆叠体；以及
设置在所述第二堆叠体上的第二电极。
13.根据权利要求12所述的有机发光装置，其中所述电荷生成层包含所述杂环化合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光装置，其中所述电荷生成层为N型电荷生成层，并且所述电荷生成层包含所述杂环化合物。
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