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CN113896661A - 一种椰油基羟乙基磺酸钠的制备方法 - Google Patents

一种椰油基羟乙基磺酸钠的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种椰油基羟乙基磺酸钠的合成方法，解决了目前椰油酸与羟乙基磺酸钠直接合成椰油基羟乙基磺酸钠过程中，酯化反应后期粘度大、传质困难以及收率低等问题。该方法以椰油酸和羟乙基磺酸钠为原料，以ZnTiO3、NiZnTiO4、CoZnTiO4、ZnCuTiO4为催化剂，以离子液体为溶剂。

Description

一种椰油基羟乙基磺酸钠的制备方法
技术领域
本发明属于精细化学品合成领域，具体涉及一种椰油基羟乙基磺酸钠的制备方法。
背景技术
椰油基羟乙基磺酸钠(SCI)是一种新型的阴离子表面活性剂，它具有温和、起泡以及稳泡性极佳的特点，同时也没有传统硫酸盐表面活性剂对皮肤和发质的刺激性。另外，通过测试发现，SCI抗硬水性能非常出色，其毒性极低，生物降解性好，目前主要用于生产个人洗护用品，例如香皂、沐浴露、洗面奶、泡沫洗脸液及洗澡液等。随着人们对个人洗护的重视，其市场发展前景广阔。
目前椰油基羟乙基磺酸钠的合成方法有两种，一种是以酰氯为原料的方法，该方法反应温度低，产物活性含量高，但是存在工艺复杂和三废难处理的问题；另一种是以椰子油酸与羟乙基磺酸钠直接反应的方法，该方法虽然原料易得，工艺简单，但在酯化反应后期会存在粘度大、传质效果差等问题，从而导致该工艺路线的反应时间长、生产效率低。
针对以椰子油酸与羟乙基磺酸钠直接反应的方法，需要解决其酯化反应后期粘度大、传质效果差等问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种椰油基羟乙基磺酸钠的合成方法，该方法以椰油酸与羟乙基磺酸钠为原料，引入新型催化剂，该催化剂具有合适的催化活性，同时也引入了离子液体作为溶剂。该方法解决了现有技术中存在的酯化反应后期粘度大、传质效果差的问题，同时也极大缩短了反应时间，降低了反应温度，使收率明显提高。
为达到以上发明目的和实现以上技术效果，本发明采用的技术方案如下：
一种椰油基羟乙基磺酸钠的制备方法，步骤如下：
(1)向反应器中加入椰油酸、羟乙基磺酸钠和离子液体，升温至完全熔化后加入催化剂，开始反应；
(2)反应结束后冷却，加入萃取剂分离出未参与反应的原料与催化剂后，获得椰油基羟乙基磺酸钠产品。
本发明中，步骤(1)中，羟乙基磺酸钠和椰油酸的质量比为1:(1.2-3)，优选为1:(1.5-2.2)。
本发明中，步骤(1)中，离子液体作为溶剂使用，离子液体的阴离子优选为BF4-、PF6-中的一种，阳离子优选为1,3-二丁基咪唑阳离子或1,3-甲基己基咪唑阳离子中的一种。
本发明中，步骤(1)中，离子液体加入量为椰油酸加入量的100wt％-200wt％，优选为140wt％-160wt％。
本发明中，步骤(1)中，所述的催化剂为ZnTiO3、NiZnTiO4、CoZnTiO4、ZnCuTiO4中的一种或多种，优选为NiZnTiO4、CoZnTiO4、ZnCuTiO4中的一种或多种。
本发明中，步骤(1)中，催化剂的加入量为羟乙基磺酸钠质量的0.1％-5％，优选为0.2％-2.0％。
本发明中，步骤(1)中反应温度为100℃-180℃，优选为130℃-150℃，反应时间为60min-150min，优选为90min-120min。
本发明中，步骤(1)中，反应压力为0-30kPaA，优选为5-25kPaA。
本发明中，步骤(2)中反应结束后优选冷却至室温。
本发明中，步骤(2)中萃取剂为醇类溶剂，优选为无水甲醇和/或无水乙醇；萃取剂与离子液体质量比为(2-5):1，优选为(2.5-3)：1。待萃取剂与反应后的料液混合均匀后采用正压过滤可将椰油基羟乙基磺酸钠与萃取母液快速分离。萃取剂可萃取出反应生成的水和多余的反应原料，反复萃取2-3次即可保证产品纯度达标，得到的产品经过烘干处理即可作为成品。萃取产生的母液可采用减压蒸馏将萃取剂与离子液体进行分离，达到使离子液体、催化剂、未反应的反应原料和萃取剂可以再进行重复套用的目的。
相比于现有技术，本发明的积极效果在于：
(1)离子液体的加入加强了反应原料的分散效果，加速了传质，解决了现有技术中，酯化反应后期体系粘度较大无法传质而易导致反应停止的问题，将反应收率由60％提升到85％以上。
(2)采用高效的催化剂，使得该制备方法的反应温度为130℃-150℃，反应时间为90min-120min，与传统方法220℃以上的反应温度、180min以上的反应时间相比，反应温度更低，反应时间更短，这样既可以降低能耗，又有效地避免了过高的温度对产品质量造成的影响。
具体实施方式
为了更好的理解本发明的技术方案，下面结合实施例进一步阐述本发明的内容，但本发明的内容并不仅仅局限于以下实施例。
实施例及对比例中的原料信息如下：
原料 来源 纯度
羟乙基磺酸钠 阿拉丁 ≥99.5％(分析纯)
椰油酸 益海嘉里集团 含量≥98.5％，含水量≤0.3％(工业级)
本发明所采用的椰油酸为饱和脂肪酸，根据其组分含量可以估算得到其分子量约206，其各组分的含量如下表所示：
所含脂肪酸种类 分子量 质量分数/％
C8 144.21 6.8
C10 172.26 8.7
C12 200.36 48.4
C14 228.37 17.8
C16 256.42 8.3
C18 284.48 9.8
C18以上 - 0.2
用离子色谱法监测羟乙基磺酸钠转化率。色谱仪：瑞士万通离子色谱881，色谱柱：MetrosepA Supp 7-250/4.0；抑制器流动相：80mmol/L硫酸溶液，流速：0.7ml/min，柱温：45℃；方法：将样品用超纯水稀释至500-3000ppm后进行检测，进样量：20ul。
实施例1
ZnTiO3催化剂制备：称取100g ZnCl2和235mL TiCl4和50mL盐酸(37.5％)溶解于纯水中，纯水加入量使得体系总体积接近1200mL，搅拌1h分散均匀，而后向体系中滴加入含3％氨和1.5％乙醇的水溶液，当pH为9附近时，停止加料，继续搅拌半个小时，而后过滤洗涤得到滤饼，随后将滤饼放入正戊醇中共沸除去水分，在400℃下煅烧得到ZnTiO3催化剂。
向反应器中加入椰油酸1000g，加入羟乙基磺酸钠666.7g，再加入1,3-二丁基咪唑四氟硼酸盐离子液体1400.0g，开启搅拌，升温至50℃附近，向反应体系加入13.3g ZnTiO3催化剂，氮气置换三次后，将反应体系压力降低至10kPaA，并一直保持该压力，将温度升至150℃，计时反应110min；待反应结束后冷却至室温，3640.0g的无水乙醇分两次加入到反应器中对产品及原料进行洗涤萃取，通过正压过滤将产品与萃取原料后的无水乙醇进行分离，最终产品收率85.3％。
实施例2
NiZnTiO4催化剂：按照分子式中的金属元素的摩尔比，分别称取纳米级别的氧化物(74.71g NiO，81.38g ZnO以及79.9g TiO2)，将氧化物放置球磨机中研磨1h以确保氧化物分散均匀，而后将混合好的物料放置马弗炉中在1260℃下煅烧1h，即得所需催化剂。
向反应器中加入椰油酸1000g，加入羟乙基磺酸钠454.5g，再加入1,3-甲基己基咪唑四氟硼酸盐离子液体1500g，开启搅拌，升温至50℃附近，向反应体系加入2.7g NiZnTiO4催化剂，氮气置换三次后，将反应体系压力降低至5kPaA，并一直保持该压力，将温度升至140℃，计时反应120min；待反应结束后冷却至室温，4200g的无水甲醇分两次加入到反应器中对产品及原料进行洗涤萃取，通过正压过滤将产品与萃取原料后的无水甲醇进行分离，最终产品收率86.6％。
实施例3
CoZnTiO4催化剂制备：按照分子式中的金属元素的摩尔比，分别称取纳米级别的氧化物(80.27g Co3O4，81.38g ZnO以及79.9g TiO2)，将氧化物放置球磨机中研磨1h以确保氧化物分散均匀，而后将混合好的物料放置马弗炉中在1260℃下煅烧1h，即得所需催化剂。
向反应器中按加入椰油酸1000g，加入羟乙基磺酸钠500.0g，再加入1,3-甲基己基咪唑六氟磷酸盐-离子液体1600g，开启搅拌，升温至50℃附近，向反应体系加入7.5gCoZnTiO4催化剂，氮气置换三次后，将反应体系压力降低至25kPaA，并一直保持该压力，将温度升至130℃，计时反应100min；待反应结束后冷却至室温，4800.0g的无水乙醇分两次加入到反应器中对产品及原料进行洗涤萃取，通过正压过滤将产品与萃取原料后的无水乙醇进行分离，最终产品收率87.8％。
实施例4
ZnCuTiO4催化剂制备：按照分子式中的金属元素的摩尔比，分别称取纳米级别的氧化物(79.54g CuO，81.38g ZnO以及79.9g TiO2)，将氧化物放置球磨机中研磨1h以确保氧化物分散均匀，而后将混合好的物料放置马弗炉中在1260℃下煅烧1h，即得所需催化剂。
向反应器中按加入椰油酸1000g，加入羟乙基酸钠555.6g，再加入1,3-二丁基咪唑六氟磷酸盐离子液体1450g，开启搅拌，升温至50℃附近，向反应体系加入11.1g ZnCuTiO4催化剂，氮气置换三次后，将反应体系压力降低至15kPaA，并一直保持该压力，将温度升至135℃，计时反应90min；待反应结束后冷却至室温，3625.0g的无水甲醇分两次加入到反应器中对产品及原料进行洗涤萃取，通过正压过滤将产品与萃取原料后的无水甲醇进行分离，最终产品收率87.5％。
对比例1
将升温融化后的椰油酸1000.0g，羟乙基酸钠500.0g，加入到反应器中，开启搅拌，同时滴加80.0g浓硫酸催化剂，氮气置换三次后，将体系压力降低至15kPa，并一直稳定该压力，将温度升至240℃，计时反应240min，反应过程中控制搅拌转速与催化剂滴加速度；待反应结束后冷却至室温，3990.0g的无水乙醇分两次加入到反应器中对产品及原料进行洗涤萃取，通过正压过滤将产品与萃取原料后的无水乙醇进行分离，最终产品收率58.6％。

Claims (10)

1.一种椰油基羟乙基磺酸钠的制备方法，制备步骤包括：
(1)向反应器中加入椰油酸、羟乙基磺酸钠和离子液体，加入催化剂，开始反应；
(2)反应结束后冷却，分离出未参与反应的原料与催化剂后，获得椰油基羟乙基磺酸钠。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，制备步骤(1)中加入的羟乙基磺酸钠和椰油酸的质量比为1:(1.2-3)，优选为1:(1.5-2.2)。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，制备步骤(1)中离子液体作为溶剂使用，离子液体的阴离子优选为BF4-、PF6-中的一种，阳离子优选为1,3-二丁基咪唑阳离子或1,3-甲基己基咪唑阳离子中的一种。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的制备方法，其特征在于，制备步骤(1)中离子液体加入量为椰油酸加入量的100wt％-200wt％，优选为140wt％-160wt％。
5.根据权利要求1-4中任意一项所述的制备方法，其特征在于，制备步骤(1)中所述的催化剂为ZnTiO3、NiZnTiO4、CoZnTiO4、ZnCuTiO4中的一种或多种，优选为NiZnTiO4、CoZnTiO4、ZnCuTiO4中的一种或多种。
6.根据权利要求1-5中任意一项所述的制备方法，其特征在于，制备步骤(1)中所述的催化剂的加入量为羟乙基磺酸钠质量的0.1％-5％，优选为0.2％-2.0％。
7.根据权利要求1-6中任意一项所述的制备方法，其特征在于，制备步骤(1)中反应温度为100℃-180℃，优选为130℃-150℃，反应时间为60min-150min，优选为90min-120min。
8.根据权利要求1-7中任意一项所述的制备方法，其特征在于，制备步骤(1)中反应体系压力为0-30kPaA，优选为5-25kPaA。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，制备步骤(2)中反应结束后冷却至室温。
10.根据权利要求1-9任一项所述的制备方法，其特征在于，制备步骤(2)中萃取剂为醇类溶剂，优选为无水甲醇和/或无水乙醇；萃取剂与离子液体质量比为(2-5):1，优选为(2.5-3)：1。
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