CN113841262A - 有机发光器件 - Google Patents
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-
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- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
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-
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Abstract
本说明书提供化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书主张于2020年01月20日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2020-0007420号的优先权,其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及有机发光器件。
背景技术
通常情况下,有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里,为了提高有机发光器件的效率和稳定性,有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成,例如,可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言,如果在两电极之间施加电压,则空穴从阳极注入有机物层,电子从阴极注入有机物层,当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton),该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
(专利文献1)韩国专利公开第2016-132822号
发明内容
技术课题
本说明书提供有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书提供一种有机发光器件,其中,包括:阳极;阴极;以及具备在上述阳极与上述阴极之间的包括发光层的有机物层,上述发光层包含由下述化学式1表示的化合物和由下述化学式A表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中,
Y101为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,Y102为氢、氘、或者取代或未取代的烷基,
L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基,
Cy1为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,
D为氘,
a为0至4的整数,a为2以上时,2个以上的Y101彼此相同或不同,
b为0至7的整数,z为1至8的整数,b+z为1至8的整数,
b为2以上时,2个以上的Y102彼此相同或不同,
*中相邻的2个与下述化学式2结合,其余彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者与L1结合,
[化学式2]
在上述化学式2中,
W为O、S、NR或CR'R"。
R、R'、R"和Y103彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,
c为0至4的整数,
c为2以上时,2个以上的Y103彼此相同或不同,
*为与上述化学式1结合的位置,
[化学式A]
在上述化学式A中,
A1至A3彼此相同或不同,各自独立地为单环至多环的芳香族烃环、或者单环至多环的芳香族杂环,
R1至R5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、或者取代或未取代的胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环,
r1和r2为1至4的整数,r3为1至3的整数,r1至r3为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同。
发明效果
本说明书中记载的有机发光器件通过在发光层内包含化学式1和化学式A,从而改善器件的电子注入和迁移,从而可以得到发光效率优异、具有低驱动电压、高效率和长寿命的有机发光器件。
附图说明
图1至3图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。
1:基板
2:阳极
3:发光层
4:阴极
5:空穴注入层
6:空穴传输层
7:发光层
8:电子传输层
9:电子注入层
具体实施方式
下面,对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供将由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式A表示的化合物包含在发光层内的有机发光器件。根据一个例子,包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的主体,包含由上述化学式A表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
由上述化学式1表示的化合物通过包含稠合至二苯并呋喃的具有额外的杂芳族部分的化学式2的取代基,从而分子的偶极矩(dipole moment)增加,电子的迁移率和注入来自电极的电子的能力得到改善。
在本说明书中,当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时,只要没有特别相反的记载,则意味着可以进一步包含其它构成要素,而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中,取代基的例示在下文中进行说明,但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基,被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定,当取代2个以上时,2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中,“取代或未取代的”这一用语的意思是指被选自氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、甲硅烷基、硼基、烷氧基、烷基、环烷基、芳基、及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代,或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代,或者不具有任何取代基。例如,“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即,联苯基可以为芳基,也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中,3个取代基连接不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)连续地连接,还包括在(取代基1)中连接有(取代基2)和(取代基3)。例如,2个苯基与可以成为的取代基。4个以上的取代基连接的情况也适用于与上述相同的说明。
在本说明书中,卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,上述烷基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为1至30。作为具体例,有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基等,但并不限定于此。
在本说明书中,上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为1至30。具体而言,可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等,但并不限定于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限定,但优选为碳原子数3至30的环烷基,更优选为碳原子数3至20的环烷基。环烷基不仅包括单环基团,还包括桥环(bridgehead)、稠环(fused ring)、螺环(spiro)之类的双环基团。具体而言,有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、或金刚烷基(adamantly group)等,但并不限定于此。
在本说明书中,环烯基没有特别限定,但优选为碳原子数3至30的环烯基,更优选为碳原子数4至20的环烯基。环烯基不仅包括单环基团,还包括桥头、稠环、螺环之类的双环基团。具体而言,有环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环辛烯基等,但并不限定于此。
在本说明书中,胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基,碳原子数没有特别限定,但优选为0至30。作为胺基的具体例,有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基,蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等,但并不限定于此。
在本说明书中,N-烷基芳基胺基是指在胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
在本说明书中,N-芳基杂芳基胺基是指在胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
在本说明书中,N-烷基杂芳基胺基是指在胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
在本说明书中,烷基胺基、N-芳基烷基胺基、N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。
在本说明书中,作为杂芳基胺基的例子,有取代或未取代的单杂芳基胺基、或者取代或未取代的二杂芳基胺基。包含2个以上的上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如,上述杂芳基胺基中的杂芳基可以选自后述的杂芳基的例示。
在本说明书中,N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的例示与后述的杂芳基的例示相同。
在本说明书中,甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基或芳基甲硅烷基,还可以为三烷基甲硅烷基或三芳基甲硅烷基。上述甲硅烷基的碳原子数没有特别限定,但优选为1至30,烷基甲硅烷基的碳原子数为1至30,芳基甲硅烷基的碳原子数可以为5至30。具体而言,有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但并不限定于此。
在本说明书中,硼基可以为-BR100R101,上述R100和R101相同或不同,可以各自独立地选自氢、氘、卤素、腈基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
在本说明书中,芳基没有特别限定,但优选碳原子数为6至60的芳基,例如,优选碳原子数6至30的芳基,上述芳基可以为单环或多环。
上述芳基为单环芳基时,碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为6至60。具体而言,作为单环芳基,可以为苯基、联苯基、三联苯基等,但并不限定于此。
在本说明书中,上述芴基可以被取代,相邻的基团可以彼此结合而形成环。
上述亚芳基除了是2价以外,可以引用上述的芳基的说明。
在本说明书中,杂环基包含1个以上的非碳原子,即杂元素,具体而言,上述杂元素可以包含1个以上的选自O、N、S、Si和P等中的原子。碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为1至60,更优选碳原子数为2至60,上述杂环基可以为单环或多环。上述杂环基可以为芳香族环、脂肪族环及它们的稠环。作为上述杂环基的例子,有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等,但并不限定于此。
上述杂芳基是指1价的芳香族杂环基,亚杂芳基是指2价的芳香族杂环基。上述杂芳基和亚杂芳基除了是芳香族以外,可以引用上述的杂环基的说明。
在本说明书中,芳氧基是氧原子上连接有芳基的基团,芳氧基的芳基与上述的芳基的例示相同。具体而言,作为芳氧基,有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,作为芳基硫基有苯基硫基(Phenyl thioxy)、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等,但并不限定于此。
在本说明书中,芳基烷基是指连接有芳基的烷基,可以适用上述的关于芳基和烷基的说明。
在本说明书中,“能级”是指能量的大小。因此,即使从真空能级向负(-)方向表示能级时,能级也解释为是指该能量值的绝对值。例如,HOMO(highest occupied molecularorbital,最高占有分子轨道)能级是指从真空能级到最高占有分子轨道的距离。此外,LUMO(lowest unoccupied molecular orbital,最低未占有分子轨道)能级是指从真空能级到最低未占有分子轨道的距离。
在本说明书中,“相邻的”基团可以是指取代在与该取代基所取代的原子直接连接的原子上的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者取代在该取代基所取代的原子上的其它取代基。例如,在苯环中,以邻(ortho)位取代的2个取代基和取代在脂肪族环的相同碳上的2个取代基可以被解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中,在彼此结合而形成的取代或未取代的环中,“环”是指烃环或杂环。上述烃环可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环。上述杂环除了是2价以外,可以适用上述关于杂环基的说明。
在本说明书中,芳香族烃环是指π电子完全共轭的平面的烃环,除了是2价基团以外,可以适用上述的关于芳基的说明。
在本说明书中,脂肪族烃环是指除了芳香族烃环以外的所有的烃环,可以包括环烷烃环、环烯烃环。环烷烃环除了是2价基团以外,可以适用上述的关于环烷基的说明,环烯烃环除了是2价基团以外,可以适用上述的关于环烯基的说明。此外,在取代的脂肪族烃环中,也包括稠合有芳香族环的脂肪族烃环。
在本说明书中,亚芳基除了是2价基团以外,可以适用上述的关于芳基的说明。
在本说明书中,亚环烷基除了是2价基团以外,可以适用上述的关于环烷基的说明。
下面,关于化学式1进行说明。
在上述化学式1中,“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、烷基、以及芳基中的1个以上的取代基取代或未取代。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1的*中的相邻的2个与下述化学式2结合。具体而言,上述化学式1中的相邻的2个*与下述化学式2中的2个*结合,并且结合方向没有限定。
[化学式2]
在上述化学式2中,
W为O、S、NR或CR'R",
R、R'、R"和Y103彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,
c为0至4的整数,
c为2以上时,2个以上的Y103彼此相同或不同,
*是与上述化学式1结合的位置。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式1的*中的相邻的2个与上述化学式2结合,其余彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者与L1结合。
在另一实施方式中,上述化学式1的*中的相邻的2个与上述化学式2结合,其余彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基,或者与L1结合。
在另一实施方式中,上述化学式1的*中的相邻的2个与上述化学式2结合,其余彼此相同或不同,各自独立地为氢或氘,或者与L1结合。
在另一实施方式中,上述化学式1的*中的相邻的2个与上述化学式2结合,其余为氢,或者与L1结合。
在另一实施方式中,上述化学式1的*中的相邻的2个与上述化学式2结合,其余为氘,或者与L1结合。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1的*中的相邻的2个与上述化学式2结合,其余当中的任一个为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,其余一个与L1结合。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式2的X为O、S、NR或CR'R"。
根据另一实施方式,上述X为O。
根据另一实施方式,上述X为S。
根据另一实施方式,上述X为NR。
根据另一实施方式,上述X为CR'R"。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式2的R、R'、R"和Y103彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
根据另一实施方式,上述R、R'、R"和Y103彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
根据本说明书的一实施方式,上述R为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式,上述R为取代或未取代的苯基。
在另一实施方式中,上述R为被氘取代或未取代的苯基。
在另一实施方式中,上述R为苯基。
根据本说明书的一实施方式,上述R'和R"彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式,上述R'和R"彼此相同或不同,各自独立地为甲基或苯基。
在另一实施方式中,上述R'和R"各自为甲基。
根据另一实施方式,上述R'和R"各自为苯基。
在本说明书的一实施方式中,上述Y103为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式,化学式2的c为0至4的整数,c为2以上时,2个以上的Y103彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式1由下述化学式1-1至1-6中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
在上述化学式1-1至1-6中,
L1、L2、Y101至Y103、Cy1、W、D、z和a至c的定义与化学式1和2中的定义相同,
Y104为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,d为0至2的整数,
d为2时,2个Y104彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,上述Y101为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
在另一实施方式中,上述Y101为氢、氘、被氘取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
在另一实施方式中,上述Y101为氢或氘。
根据另一实施方式,上述Y101为氢。
根据另一实施方式,上述Y101为氘。
根据本说明书的一实施方式,上述Y102为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数1至30的烷基。
根据另一实施方式,上述Y102为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数1至30的烷基。
根据另一实施方式,上述Y102为氢或氘。
根据另一实施方式,上述Y102为氢。
根据另一实施方式,上述Y102为氘。
根据本说明书的一实施方式,上述Y103为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数1至30的烷基。
根据另一实施方式,上述Y103为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数1至30的烷基。
根据另一实施方式,上述Y103为氢或氘。
根据另一实施方式,上述Y103为氢。
根据另一实施方式,上述Y103为氘。
根据本说明书的一实施方式,上述Y104为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
在另一实施方式中,上述Y104为氢、氘、被氘取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
在另一实施方式中,上述Y104为氢或氘。
根据另一实施方式,上述Y104为氢。
根据另一实施方式,上述Y104为氘。
根据本说明书的一实施方式,上述a为0至4的整数,a为2以上时,2个以上的Y101彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式,上述b为0至7的整数,z为1至8的整数,b+z为1至8的整数,b为2以上时,2个以上的Y102彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式,上述d为0至2的整数,d为2时,2个Y104彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,上述Cy1为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的包含1个以上的O作为杂元素的碳原子数2至60的杂环。
根据另一实施方式,上述Cy1为被氘取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者被氘取代或未取代的包含1个以上的O作为杂元素的碳原子数2至60的杂环。
根据另一实施方式,上述Cy1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
根据另一实施方式,上述Cy1为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的三苯基、被氘取代或未取代的芘基、被氘取代或未取代的二甲基芴基、被氘取代或未取代的二苯基芴基、被氘取代或未取代的二苯并呋喃基、被氘取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被氘取代或未取代的苯基咔唑基。
根据本说明书的一实施方式,上述L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中,上述L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式,上述L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中,上述L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
根据另一实施方式,上述L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在另一实施方式中,上述L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、或者被氘取代或未取代的亚萘基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中的蒽上取代有1个以上的氘。
根据另一实施方式,上述化学式1中的蒽和Cy1上取代有1个以上的氘。
根据另一实施方式,上述化学式1中的稠合有化学式2的二苯并呋喃和蒽上分别取代有1个以上的氘。
根据另一实施方式,上述化学式1中的稠合有化学式2的蒽、二苯并呋喃和Cy1上分别取代有1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式1选自下述化合物。
在上述化合物中,
D为氘,
z为1至8的整数,z1为1至9的整数,z2至z5各自为1至5的整数,z6为1至7的整数。
下面,关于化学式A进行说明。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件在发光层内包含由下述化学式A表示的化合物。
[化学式A]
在上述化学式A中,
A1至A3彼此相同或不同,各自独立地为单环至多环的芳香族烃环、或者单环至多环的芳香族杂环,
R1至R5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、或者取代或未取代的胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环,
r1和r2为1至4的整数,r3为1至3的整数,r1至r3为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,r1为2以上时,复数个R1彼此相同或不同。在另一实施方式中,r2为2以上时,复数个R2彼此相同或不同。在另一实施方式中,r3为2以上时,复数个R3彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的三烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的三芳基甲硅烷基、取代或未取代的取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基硫基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基硫基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数5至30的烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环。
上述R1至R3与相邻的取代基彼此结合是指相邻的R1中的2个、相邻的R2中的2个、或者相邻的R3中的2个彼此结合。
在本说明书的一实施方式中,R4和R5彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的稠合或未稠合有脂肪族烃环的芳基,或者与相邻的取代基结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中,R4和R5彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的稠合或未稠合有碳原子数5至30的脂肪族烃环的碳原子数6至30芳基,或者与相邻的取代基结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
在本说明书的一实施方式中,R4和R5彼此相同或不同,各自独立地为被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至60的芳基烷基取代或未取代的稠合或未稠合有碳原子数6至30的脂肪族烃环的碳原子数6至20芳基,或者与相邻的取代基结合而形成被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数2至30的环。
在本说明书的一实施方式中,R4为被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至60的芳基烷基取代或未取代的稠合或未稠合有碳原子数6至30的脂肪族烃环的碳原子数6至20芳基,或者与R1结合而形成被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的含N五元环。
在本说明书的一实施方式中,R5为被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至60的芳基烷基取代或未取代的稠合或未稠合有碳原子数5至20的脂肪族烃环的碳原子数6至20芳基,或者与R2结合而形成被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的含N五元环。
上述含N五元环是指参与成环的碳和N的总个数为5个的环,包括在所形成的环上稠合有额外的环的情况。即,R4以取代的苯基与R1结合而形成五元环时,R4的苯基以稠合在含N五元环上的形态存在,
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A由下述化学式A-1表示。
[化学式A-1]
在上述化学式A-1中,
R1至R3和r1至r3的定义与上述化学式A中的定义相同,
R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、或者取代或未取代的胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环,
r6和r7为0至5的整数,r6和r7为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的三烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的三芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
在本说明书的一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至30的环烷基、碳原子数1至30的三烷基甲硅烷基、碳原子数6至60的三芳基甲硅烷基、被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、被碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数2至30的含N芳香族杂环基、被碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数2至30的含N脂肪族杂环基、或者被卤素基团或碳原子数1至10的烷基取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成被碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数5至30的脂肪族烃环、被碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数2至30的脂肪族杂环、或者被碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数2至30的芳香族杂环。
在本说明书的一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、碳原子数3至20的环烷基、碳原子数1至20的三烷基甲硅烷基、碳原子数6至50的三芳基甲硅烷基、被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至20的含N芳香族杂环基、被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至25的含N杂环基、或者被卤素基团或碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数5至20的脂肪族烃环、被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至20的脂肪族杂环、或者被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至20的芳香族杂环。
在本说明书的一实施方式中,R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、碳原子数1至20的三烷基甲硅烷基、碳原子数6至50的三芳基甲硅烷基、被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数2至20的含N芳香族杂环基、被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至20的含N脂肪族杂环基、或者被卤素基团取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数5至20的脂肪族烃环、被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至20的脂肪族杂环、或者被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至20的芳香族杂环。
在本说明书的一实施方式中,R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、碳原子数1至20的三烷基甲硅烷基、碳原子数6至50的三芳基甲硅烷基、被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数2至20的含N芳香族杂环基、由后述的化学式2-A表示的基团、或者被卤素基团取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成选自后述的环基A中的一个环。
在本说明书的一实施方式中,R3为氢;氘;被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基;被氘取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基;经氘、碳原子数1至6的烷基、或者被氘取代的碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数2至25的含N芳香族杂环基;经氘、碳原子数1至6的烷基、被氘取代的碳原子数1至6的烷基、碳原子数6至20的芳基、或者被氘取代的碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至25的含N脂肪族杂环基;或者被氘或碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基。
在本说明书的一实施方式中,R3为氢;氘;被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基;被氘取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基;经氘、碳原子数1至6的烷基、或者被氘取代的碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数2至25的含N芳香族杂环基;由后述的化学式2-A表示的基团;或者被氘或碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基。
在本说明书的一实施方式中,R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、甲基、叔丁基、被苯基取代或未取代的异丙基、被甲基取代或未取代的环己基、金刚烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、被叔丁基取代或未取代的苯基、被叔丁基取代或未取代的咔唑基、被甲基取代或未取代的六氢咔唑基、被甲基取代或未取代的二氢吖啶基、被甲基取代或未取代的八氢吖啶基、被甲基取代或未取代的六氢二苯并氮杂甲硅烷基、或者被卤素基团取代或未取代的二苯基胺基,或者与相邻的取代基结合而形成被甲基取代或未取代的环己烯环、被甲基取代或未取代的环戊烯环、被甲基取代或未取代的双环[2.2.2]辛烯环、经被(叔丁基)二甲基苯基取代或未取代的苯基取代或未取代的噻吩环、被甲基取代或未取代的二氢呋喃、或者被苯基取代或未取代的二氢甲硅烷环。
上述R1至R3的含N杂环基可以为由后述的化学式2-A表示的基团。
在本说明书的一实施方式中,R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、金刚烷基、被氘或叔丁基取代或未取代的咔唑基、由下述化学式2-A表示的基团、或者被氘或叔丁基取代或未取代的二苯基胺基。
在本说明书的一实施方式中,R3彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;被氘取代或未取代的甲基;金刚烷基;被氘或叔丁基取代或未取代的咔唑基;经被甲基、叔丁基、苯基或氘取代的苯基取代或未取代的六氢咔唑基;被甲基或叔丁基取代或未取代的二氢吖啶基;螺[吖啶-芴];被甲基取代或未取代的茚并吲哚基;螺[二苯并甲硅烷-二苯并氮杂甲硅烷];被苯基取代或未取代的二氢二苯并氮杂甲硅烷基;被甲基取代或未取代的吲哚基;被甲基取代或未取代的八氢吖啶基;或者被氘或叔丁基取代或未取代的二苯基胺基。
R1、R2和R3与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环时,具体形成选自后述的环基A中的环。
在本说明书的一实施方式中,相邻的R1中的2个或者相邻的R2中的2个彼此结合而形成选自后述的环基A中的环。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式A-1满足(1)至(3)中的1个以上。
(1)R1至R3、R6和R7中的至少一个为取代或未取代的环烷基、或者由下述化学式2-A表示的基团
(2)R1至R3、R6和R7中的至少一个为由下述化学式2-B表示的基团
(3)相邻的R1中的2个、相邻的R2中的2个、相邻的R3中的2个、相邻的R6中的2个或者相邻的R7中的2个彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、或者取代或未取代的芳香族杂环
在上述化学式2-A和2-B中,
T11至T19和Ar11至Ar14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、或者取代或未取代的胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环,
L11为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基,
p1为0或1,
Y1为C或Si,
T17至T19中的至少一个为取代或未取代的芳基,
*是指与化学式A-1结合的位置。
在本说明书的一实施方式中,R3为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芳基胺基、或者由上述化学式2-A表示的基团。
在本说明书的一实施方式中,R1、R2、R6和R7中的至少一个为由上述化学式2-B表示的基团。
在本说明书的一实施方式中,相邻的R1中的2个、相邻的R2中的2个、相邻的R6中的2个或者相邻的R7中的2个彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、或者取代或未取代的芳香族杂环。
在本说明书的一实施方式中,相邻的R1中的2个、或者相邻的R2中的2个彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、或者取代或未取代的芳香族杂环。
在本说明书的一实施方式中,相邻的R6中的2个、或者相邻的R7中的2个彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、或者取代或未取代的芳香族杂环。
作为“相邻的R1中的2个、相邻的R2中的2个、相邻的R3中的2个、相邻的R6中的2个或者相邻的R7中的2个彼此结合而形成的脂肪族烃环”,可以成为碳原子数5至20的脂肪族烃环。具体而言,可以为环己烯环、环戊烯环、双环[2.2.1]庚烯环或双环[2.2.2]辛烯环,上述环被甲基取代或未取代。
另外,作为“相邻的R1中的2个、相邻的R2中的2个、相邻的R3中的2个、相邻的R6中的2个或者相邻的R7中的2个彼此结合而形成的芳香族杂环”,可以成为包含O、S、Si或N的碳原子数5至20的芳香族杂环。具体而言,可以为噻吩环、二氢呋喃或二氢噻咯环,上述环被甲基或苯基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中,相邻的R1中的2个、相邻的R2中的2个、相邻的R3中的2个、相邻的R6中的2个或者相邻的R7中的2个彼此结合而形成被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数5至20的脂肪族烃环;被碳原子数1至6的烷基、碳原子数6至20的芳基或碳原子数6至30的烷基芳基取代或未取代的含有O、S、Si或N的碳原子数2至20的脂肪族杂环;或者被碳原子数1至6的烷基、碳原子数6至20的芳基或碳原子数6至30的烷基芳基取代或未取代的含有O、S、Si或N的碳原子数2至20的芳香族杂环。
在本说明书的一实施方式中,相邻的R1中的2个、相邻的R2中的2个、相邻的R3中的2个、相邻的R6中的2个或者相邻的R7中的2个彼此结合而形成被甲基取代或未取代的环己烯环、被甲基取代或未取代的环戊烯环、被甲基取代或未取代的双环[2.2.2]辛烯环、经被(叔丁基)二甲基苯基取代或未取代的苯基取代或未取代的噻吩环、被甲基取代或未取代的二氢呋喃、或者被苯基取代或未取代的二氢噻咯环。
在本说明书的一实施方式中,相邻的R1中的2个或者相邻的R2中的2个彼此结合而形成被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的脂肪族烃环;被碳原子数1至6的烷基、碳原子数6至20的芳基或碳原子数6至30的烷基芳基取代或未取代的含有O、S、Si或N的碳原子数2至20的脂肪族杂环;或者被碳原子数1至6的烷基、碳原子数6至20的芳基或碳原子数6至30的烷基芳基取代或未取代的含有O、S、Si或N的碳原子数2至20的芳香族杂环。
在本说明书的一实施方式中,相邻的R1中的2个或者相邻的R2中的2个彼此结合而形成被甲基取代或未取代的环己烯环、被甲基取代或未取代的环戊烯环、被甲基取代或未取代的双环[2.2.2]辛烯环、经被(叔丁基)二甲基苯基取代或未取代的苯基取代或未取代的噻吩环、被甲基取代或未取代的二氢呋喃、或者被苯基取代或未取代的二氢噻咯环。
在本说明书的一实施方式中,相邻的R6中的2个或者相邻的R7中的2个彼此结合而形成被甲基取代或未取代的环己烯环、被甲基取代或未取代的环戊烯环。
在本说明书的一实施方式中,L11为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中,L11为直接键合或亚苯基。
在本说明书的一实施方式中,L11为直接键合。
在本说明书的一实施方式中,T11至T14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中,T11至T14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中,T11至T14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、叔丁基或苯基。
在本说明书的一实施方式中,T15和T16彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者彼此结合而形成取代或未取代的烃环。
在本说明书的一实施方式中,T15和T16彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至20的烃环。
在本说明书的一实施方式中,T15和T16彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘或甲基,或者在为苯基的同时彼此结合而形成芴环。
在本说明书的一实施方式中,Y1为C。
在本说明书的一实施方式中,Y1为Si。
在本说明书的一实施方式中,Ar11至Ar14中的2个彼此结合而形成环戊烷环、环己烷环或环庚烷环,其余2个为氢、氘或甲基。
在本说明书的一实施方式中,Ar11至Ar14中的2个彼此结合而形成环己烷环,其余2个为氢、氘或甲基。
在本说明书的一实施方式中,Ar11至Ar14彼此结合而形成取代或未取代的芳香族环。
在本说明书的一实施方式中,Ar11至Ar14彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至20的芳香族杂环。
在本说明书的一实施方式中,Ar11至Ar14彼此结合而形成被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族烃环、或者碳原子数2至20的芳香族杂环。
在本说明书的一实施方式中,Ar11至Ar14彼此结合而形成苯环、被甲基取代或未取代的茚环、苯并呋喃环或苯并噻吩环。
在本说明书的一实施方式中,i)p为1,Ar11至Ar14彼此结合而形成取代或未取代的单环的芳香族烃环,或者ii)p为0,Ar11至Ar14彼此结合而形成取代或未取代的包含五元环的二环的芳香族环。
在本说明书的一实施方式中,i)p为1,Ar11至Ar14彼此结合而形成单环的芳香族烃环,或者ii)p为0,Ar11至Ar14彼此结合而形成被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的包含五元环的二环的芳香族烃环、或者包含五元环的二环的芳香族杂环。
在本说明书的一实施方式中,i)p为1,Ar11至Ar14彼此结合而形成苯环,或者ii)p为0,Ar11至Ar14彼此结合而形成被甲基取代或未取代的茚环、苯并呋喃环或苯并噻吩环。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式2-A由下述化学式2-A-1至2-A-5中的任一个表示。
在上述化学式2-A-1至2-A-5中,
L11、T11至T16、Y1和p1的定义与化学式2-A中的定义相同,
Y6为O、S、C(T26)(T27)或Si(T26)(T27),
T20至T29彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,
Cy5为脂肪族烃环,
Cy6为芳香族烃环,
t28和t29为0至10的整数,t28和t29各自为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,Y6为O或S。
在本说明书的一实施方式中,Y6为C(T26)(T27)或Si(T26)(T27)。
在本说明书的一实施方式中,Y6为C(T26)(T27)。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式2-A-5的Y6为C(T26)(T27)。
在本说明书的一实施方式中,t28为0至6的整数,t28为2以上时,复数个T28彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,t29为0至10的整数,t29为2以上时,复数个T29彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,T20至T27彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中,T20至T27彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者碳原子数1至6的烷基。
在本说明书的一实施方式中,T20至T27彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘或甲基。
在本说明书的一实施方式中,T20至T27各自为甲基。
在本说明书的一实施方式中,T28和T29彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中,T28和T29彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中,T28和T29彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、叔丁基或苯基。
在本说明书的一实施方式中,T28和T29彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘或叔丁基。
在本说明书的一实施方式中,T28为氢、氘、叔丁基或苯基。
在本说明书的一实施方式中,T28为氢、氘或叔丁基。
在本说明书的一实施方式中,T28为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中,T29为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中,Cy5为碳原子数5至20的脂肪族烃环。
在本说明书的一实施方式中,Cy5为环戊烷环、环己烷环或环庚烷环。
在本说明书的一实施方式中,Cy5为环己烷环。
在本说明书的一实施方式中,Cy6为碳原子数5至20的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中,Cy6为苯环。
在本说明书的一实施方式中,T17至T19彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,T17至T19中的至少一个为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中,T17至T19彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基,T17至T19中的至少一个为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中,T17至T19彼此相同或不同,各自独立地为被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,T17至T19中的至少一个为被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中,T17至T19彼此相同或不同,各自独立地为碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数6至20的芳基,T17至T19中的至少一个为碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中,T17至T19彼此相同或不同,各自独立地为被氘取代或未取代的甲基、或者被氘取代或未取代的苯基,T17至T19中的至少一个为被氘取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中,T17至T19彼此相同或不同,各自独立地为甲基或苯基,T17至T19中的至少一个为苯基。
在本说明书的一实施方式中,T17至T19的一个为苯基,其余2个为甲基。
在本说明书的一实施方式中,R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的烃环。
在本说明书的一实施方式中,R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的烃环。
在本说明书的一实施方式中,R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;卤素基团;被氘、碳原子数6至20的芳基、或者被氘取代的碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数1至6的烷基;被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基;或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数3至20的脂肪族烃环。
在本说明书的一实施方式中,R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的叔丁基、被甲基取代或未取代的环己基、或苯基,或者相邻的R6中的2个或者相邻的R7中的2个彼此结合而形成被甲基取代或未取代的环己烯环、或者被甲基取代或未取代的环戊烯环。
在本说明书的一实施方式中,R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;卤素基团;经氘、碳原子数6至20的芳基、或者被氘取代的碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数1至6的烷基;被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基;或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中,R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的叔丁基、被甲基取代或未取代的环己基、或苯基。
在本说明书的一实施方式中,相邻的R1中的2个、相邻的R2中的2个、相邻的R3中的2个、相邻的R6中的2个或者相邻的R7中的2个彼此结合而形成的环为选自下述环基A中的一个。
[环基A]
在上述环基A中,
*为R1、R2和R3中参与成环的碳,
Y10和Y11彼此相同或不同,各自独立地为O、S、Si(Ra3)(Ra4)、C(Ra3)(Ra4)或N(Ra5),
R41至R43和Ra3至Ra5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,且与相邻的取代基结合而形成芳香族环或脂肪族环,
p6为1至3的整数,
r41为0至8的整数,r42为0至4的整数,r43为0至2的整数,r41至r43各自为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,r41为2以上时,复数个R41彼此相同或不同。在另一实施方式中,r42为2以上时,复数个R42彼此相同或不同。在另一实施方式中,r43为2时,复数个R43彼此相同或不同。
在上述结构中,*为与上述化学式A-1稠合的位置。
在本说明书的一实施方式中,p6为1或2。
在本说明书的一实施方式中,R41至R43和Ra3至Ra5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中,R41至R43和Ra3至Ra5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、碳原子数1至6的烷基、或者被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中,R41至R43彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘或甲基。
在本说明书的一实施方式中,Ra3至Ra5彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中,Ra3至Ra5彼此相同或不同,各自独立地为被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中,Ra3至Ra5各自为苯基。
在本说明书的一实施方式中,Y10和Y11彼此相同或不同,各自独立地为O、S、N(Ra5)或Si(Ra3)(Ra4)。
在本说明书的一实施方式中,相邻的R1中的2个或者相邻的R2中的2个彼此结合而形成的环为选自上述环基A中的一个。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A由下述化学式A-2或A-3表示。
在上述化学式A-2和A-3中,
R1至R3、r1和r3的定义与化学式A中的定义相同,
Y2至Y4彼此相同或不同,各自独立地为C或Si,
Ar21至Ar32、R6和Z1至Z6彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、或者取代或未取代的胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环,
p2至p4各自为0或1,
r6为0至5的整数,
r1'为0至3的整数,r2'为0至3的整数,r6、r1'和r2'各自为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,r1'为2以上时,复数个R1彼此相同或不同。在另一实施方式中,r2'为2以上时,复数个R2彼此相同或不同。在另一实施方式中,r6为2以上时,复数个R6彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-2和A-3的R1至R3可以适用上述的关于化学式A-1的R1至R3的说明。
在本说明书的一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的三烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的烃环。
在本说明书的一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;氰基;经氘、碳原子数6至30的芳基、或者被氘取代的碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数1至10的烷基;碳原子数3至30的环烷基;碳原子数1至30的三烷基甲硅烷基;经氘、卤素基团、碳原子数1至10的烷基、或者被氘取代的碳原子数1至10的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基;被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的含N芳香族杂环;被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数2至30的含N脂肪族杂环基;或者被氘或碳原子数1至10的烷基取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成被氘或碳原子数1至10的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的脂肪族烃环。
在本说明书的一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;氰基;经氘、碳原子数6至20的芳基、或者被氘取代的碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数1至6的烷基;碳原子数3至20的环烷基;碳原子数1至20的三烷基甲硅烷基;经氘、卤素基团、碳原子数1至6的烷基、或者被氘取代的碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基;被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数2至20的含N芳香族杂环基;被氘、碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至25的含N脂肪族杂环基;或者被氘或碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成被氘或碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数5至20的脂肪族烃环。
在本说明书的一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;氰基;经氘、碳原子数6至20的芳基、或者被氘取代的碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数1至6的烷基;碳原子数3至20的环烷基;碳原子数1至20的三烷基甲硅烷基;经氘、卤素基团、碳原子数1至6的烷基、或者被氘取代的碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基;由上述化学式2-A表示的基团;或者被氘或碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成被氘或碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数5至20的脂肪族烃环。
在本说明书的一实施方式中,R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;氰基;经氘、碳原子数6至20的芳基、或者被氘取代的碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数1至6的烷基;碳原子数1至20的三烷基甲硅烷基;经氘、卤素基团、碳原子数1至6的烷基、或者被氘取代的碳原子数1至10的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基;被氘、碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至20的含N脂肪族杂环基;碳原子数2至20的含N芳香族杂环基;被氘、碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至25的含N脂肪族杂环基;或者碳原子数6至40的芳基胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成被氘或碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数5至20的脂肪族烃环。
在本说明书的一实施方式中,R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;氰基;经氘、碳原子数6至20的芳基、或者被氘取代的碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数1至6的烷基;碳原子数1至20的三烷基甲硅烷基;经氘、卤素基团、碳原子数1至6的烷基、或者被氘取代的碳原子数1至10的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基;咔唑基;由上述化学式2-A-1表示的基团;由上述化学式2-A-2表示的基团;由上述化学式2-A-3表示的基团;由上述化学式2-A-4表示的基团;或者碳原子数6至40的芳基胺基,或者与相邻的取代基彼此集合而形成被氘或碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数5至20的脂肪族烃环。
在本说明书的一实施方式中,R3为氢;氘;被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基;碳原子数3至20的环烷基;经氘、碳原子数1至6的烷基、或被氘取代的碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基;或者被氘、碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至25的含N杂环基。
在本说明书的一实施方式中,R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;氰基;被氘取代或未取代的甲基;叔丁基;经氘、苯基、或被氘取代的苯基取代或未取代的异丙基;三甲基甲硅烷基;被氘、卤素基团、或叔丁基取代或未取代的苯基;咔唑基;被甲基取代或未取代的六氢咔唑基;螺[吖啶-芴];被甲基取代或未取代的二氢吖啶基;或二苯基胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成被甲基取代或未取代的环己烯环。
在本说明书的一实施方式中,R3为氢;氘;被氘取代或未取代的甲基;叔丁基;金刚烷基;被氘、叔丁基取代或未取代的二苯基胺基;由上述化学式2-A-1表示的基团;由上述化学式2-A-2表示的基团;由上述化学式2-A-3表示的基团;或者由上述化学式2-A-4表示的基团。
在本说明书的一实施方式中,R6为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的烃环。
在本说明书的一实施方式中,R6为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基,或者与相邻的R6彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的烃环。
在本说明书的一实施方式中,R6为氢;氘;卤素基团;经氘、碳原子数6至20的芳基、或被氘取代的碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数1至6的烷基;或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基,或者与相邻的R6彼此结合而形成碳原子数3至20的脂肪族烃环。
在本说明书的一实施方式中,R6彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的叔丁基、或者被氘取代或未取代的苯基,或者与相邻的R6彼此结合而形成被甲基取代或未取代的环己烯环。
在本说明书的一实施方式中,Z1至Z6彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中,Z1至Z6彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至20的环。
在本说明书的一实施方式中,Z1至Z6彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,与相邻的取代基彼此结合而形成经氘、碳原子数1至6的烷基、或者被氘取代的碳原子数1至6的烷基取代或未取代的三环的环。
上述Z1至Z6与相邻的取代基彼此结合是指Z1和Z2、Z3和Z4、或者Z5和Z6彼此结合。
在本说明书的一实施方式中,Z1至Z6与相邻的取代基彼此结合而形成的环为芴环或呫吨环。具体而言,2个相邻的取代基为苯基且彼此直接键合的同时形成芴环,或者为苯基且通过-O-结合而形成呫吨环。
在本说明书的一实施方式中,Z1和Z2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的甲基、或者为取代或未取代的苯基且彼此直接键合而形成取代或未取代的芴环、或者为取代或未取代的苯基且通过-O-结合而形成取代或未取代的呫吨环。
在本说明书的一实施方式中,Z3和Z4彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的甲基、或者为取代或未取代的苯基且彼此直接键合而形成取代或未取代的芴环、或者为取代或未取代的苯基且通过-O-结合而形成取代或未取代的呫吨环。
在本说明书的一实施方式中,Z5和Z6彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的甲基、或者为取代或未取代的苯基且彼此直接键合而形成取代或未取代的芴环、或者为取代或未取代的苯基且通过-O-结合而形成取代或未取代的呫吨环。
在本说明书的一实施方式中,Z1和Z2彼此相同或不同,各自独立地为被氘取代或未取代的甲基;或者为经氘、叔丁基、或被氘取代的叔丁基取代或未取代的苯基且彼此直接键合而形成经氘、叔丁基、或被氘取代的叔丁基取代或未取代的芴环;或者为经氘、叔丁基、或被氘取代的叔丁基苯基且通过-O-结合而形成经氘、叔丁基、或被氘取代的叔丁基取代或未取代的呫吨环。
在本说明书的一实施方式中,Z3和Z4彼此相同或不同,各自独立地为被氘取代或未取代的甲基;或者为经氘、叔丁基、或被氘取代的叔丁基取代或未取代的苯基且彼此直接键合而形成经氘、叔丁基、或被氘取代的叔丁基取代或未取代的芴环;或者为经氘、叔丁基、或被氘取代的叔丁基苯基且通过-O-结合而形成经氘、叔丁基、或被氘取代的叔丁基取代或未取代的呫吨环。
在本说明书的一实施方式中,Z5和Z6彼此相同或不同,各自独立地为被氘取代或未取代的甲基;或者为经氘、叔丁基、或被氘取代的叔丁基取代或未取代的苯基且彼此直接键合而形成经氘、叔丁基、或被氘取代的叔丁基取代或未取代的芴环;或者为经氘、叔丁基、或被氘取代的叔丁基苯基且通过-O-结合而形成经氘、叔丁基、或被氘取代的叔丁基取代或未取代的呫吨环。
在本说明书的一实施方式中,Ar21至Ar32彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者与相邻的取代基结合而形成取代或未取代的烃环。
在本说明书的一实施方式中,Ar21至Ar32彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者与相邻的取代基结合而形成取代或未取代的碳原子数5至20的脂肪族或碳原子数6至10的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中,Ar21至Ar32彼此相同或不同,各自独立地为被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者与相邻的取代基结合而形成经氘、碳原子数1至6的烷基、被氘取代的碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数5至20的脂肪族或碳原子数6至10的芳香族烃环。
上述Ar21至Ar32与相邻的取代基彼此结合而形成环是指Ar21至Ar24中的2个结合而形成脂肪族烃环、Ar25至Ar28中的2个结合而形成脂肪族烃环、Ar29至Ar32中的2个结合而形成脂肪族烃环、Ar21至Ar24彼此结合而形成芳香族烃环、Ar25至Ar28彼此结合而形成芳香族烃环、或者Ar29至Ar32彼此结合而形成芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中,i)Ar21至Ar24中的2个彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数5至10的脂肪族烃环,其余2个为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者ii)Ar21至Ar24彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至10的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中,i)Ar21至Ar24中的2个彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数5至10的脂肪族烃环,其余2个为氢、氘、被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者ii)Ar21至Ar24彼此结合而形成经氘、碳原子数1至6的烷基、被氘取代的碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至10的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中,i)Ar21至Ar24中的2个彼此结合而形成环己烷环,其余2个为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、或者被氘取代或未取代的苯基,或者ii)Ar21至Ar24彼此结合而形成经氘、甲基、叔丁基、被氘取代的甲基、被氘取代的叔丁基取代或未取代的苯环;或者被甲基取代或未取代的茚环。
在本说明书的一实施方式中,i)Ar25至Ar28中的2个彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数5至10的脂肪族烃环,其余2个为氢、氘、取代或碳原子数1至6的未取代的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者ii)Ar25至Ar28彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至10的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中,i)Ar25至Ar28中的2个彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数5至10的脂肪族烃环,其余2个为氢、氘、被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者ii)Ar25至Ar28彼此结合而形成经氘、碳原子数1至6的烷基、被氘取代的碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至10的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中,i)Ar25至Ar28中的2个彼此结合而形成环己烷环,其余2个为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、或者被氘取代或未取代的苯基,或者ii)Ar25至Ar28彼此结合而形成经氘、甲基、叔丁基、被氘取代的甲基、被氘取代的叔丁基取代或未取代的苯环;或者被甲基取代或未取代的茚环。
在本说明书的一实施方式中,i)Ar29至Ar32中的2个彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数5至10的脂肪族烃环,其余2个为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者ii)Ar29至Ar32彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至10的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中,i)Ar29至Ar32中的2个彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数5至10的脂肪族烃环,其余2个为氢、氘、被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者ii)Ar29至Ar32彼此结合而形成经氘、碳原子数1至6的烷基、被氘取代的碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至10的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中,i)Ar29至Ar32中的2个彼此结合而形成环己烷环,其余2个为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、或者被氘取代或未取代的苯基,或者ii)Ar29至Ar32彼此结合而形成经氘、甲基、叔丁基、被氘取代的甲基、被氘取代的叔丁基取代或未取代的苯环;或者被甲基取代或未取代的茚环。
在本说明书的一实施方式中,Y2为C。
在本说明书的一实施方式中,Y3为C。
在本说明书的一实施方式中,Y4为C。
在本说明书的一实施方式中,Y2为Si。
在本说明书的一实施方式中,Y3为Si。
在本说明书的一实施方式中,Y4为Si。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A的A1和A2中的至少一个由下述化学式2-C表示。
[化学式2-C]
在上述化学式2-C中,*为与化学式A稠合的位置,X为N(Ra1)、O或S,Ra1为取代或未取代的芳基,E1为芳香族烃环、脂肪族烃环、或者芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环。
在本说明书的一实施方式中,E1为碳原子数6至20的芳香族烃环、碳原子数5至20的脂肪族烃环、或者碳原子数6至20的芳香族烃环和碳原子数5至20的脂肪族烃环的稠环。
在本说明书的一实施方式中,E1为单环至二环的芳香族烃环、单环至二环的脂肪族烃环、或者单环的芳香族烃环和单环的脂肪族烃环的稠环。在本说明书的一实施方式中,E1形成选自由苯环、环戊烯环、环己烯环、双环[2.2.1]庚烯环、以及双环[2.2.2]辛烯环组成的组中的一个环或者选自上述组中的2个稠合而成的环。
在本说明书的一实施方式中,E1为苯环、环戊烯环、环己烯环、双环[2.2.1]庚烯环、双环[2.2.2]辛烯环、四氢萘环、二氢茚环、四氢亚甲基萘环或四氢亚乙基萘环。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A的A1和A2中的至少一个由上述化学式2-C表示,其余为苯环。
在本说明书的一实施方式中,A1由上述化学式2-C表示,A2为苯环。
在本说明书的一实施方式中,A1为苯环,A2由上述化学式2-C表示。
在本说明书的一实施方式中,A1和A2彼此相同或不同,各自独立地由上述由上述化学式2-C表示。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式A由下述化学式A-4至A-7中的任一个表示。
[化学式A-4]
[化学式A-5]
[化学式A-6]
[化学式A-7]
在上述化学式A-4至A-7中,
R1、R3至R5、r1和r3的定义与化学式A中的定义相同,
E1和E2彼此相同或不同,各自独立地为芳香族烃环、脂肪族烃环、或者芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环,
X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为N(Ra)、O或S,
R1"、R2"和Ra彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、或者取代或未取代的胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环,
r1"和r2"为0以上的整数,r1"和r2"各自为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,r1"为2以上时,复数个R1"彼此相同或不同。在另一实施方式中,r2"为2以上时,复数个R2"彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,E1和E2彼此相同或不同,各自独立地为碳原子数6至20的芳香族烃环、碳原子数5至20的脂肪族烃环、或者碳原子数6至20的芳香族烃环和碳原子数5至20的脂肪族烃环的稠环。
在本说明书的一实施方式中,E1和E2彼此相同或不同,各自独立地为单环至二环的芳香族烃环、单环至二环的脂肪族烃环、或者单环的芳香族烃环和单环的脂肪族烃环的稠环。
在本说明书的一实施方式中,E1和E2彼此相同或不同,各自独立地形成选自由苯环、环戊烯环、环己烯环、双环[2.2.1]庚烯环、以及双环[2.2.2]辛烯环组成的组中的一个环或者选自上述组中的2个稠合而成的环。
在本说明书的一实施方式中,E1和E2彼此相同或不同,各自独立地为苯环、环戊烯环、环己烯环、双环[2.2.1]庚烯环、双环[2.2.2]辛烯环、四氢萘环、二氢茚环、四氢亚甲基萘环或四氢亚乙基萘环。
在本说明书的一实施方式中,E1和E2彼此相同或不同,各自独立地为苯环、环戊烯环或环己烯环。
在本说明书的一实施方式中,Ra为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中,Ra为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中,Ra为被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中,Ra为被叔丁基取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-4至A-7的R1、R3、R1"和R2"可以适用上述的关于化学式A-1的R1至R3的说明。
在本说明书的一实施方式中,R1、R3、R1"和R2"彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的三烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基。
在本说明书的一实施方式中,R1、R3、R1"和R2"彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的三烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的三芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基。
在本说明书的一实施方式中,R3、R1"和R2"彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至30的三烷基甲硅烷基、碳原子数6至60的三芳基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基、被碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数2至30的含N脂肪族杂环基、或者被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基。
在本说明书的一实施方式中,R3、R1"和R2"彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、碳原子数1至20的三烷基甲硅烷基、碳原子数6至50的三芳基甲硅烷基、碳原子数6至20的芳基、被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至20的含N脂肪族杂环基、或者被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基。
在本说明书的一实施方式中,R1"和R2"彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、碳原子数1至20的三烷基甲硅烷基、碳原子数6至50的三芳基甲硅烷基、碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数6至40的芳基胺基。
上述R3、R1"和R2"与相邻的取代基彼此结合是指相邻的R3中的2个、相邻的R1"中的2个、或者相邻的R2"中的2个彼此结合。
在本说明书的一实施方式中,R3为氢、氘、碳原子数1至6的烷基、被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基、或者被碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数2至30的含N脂肪族杂环基。
在本说明书的一实施方式中,R3为氢、氘、碳原子数1至6的烷基、被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基、或者由上述化学式2-A表示的基团。
在本说明书的一实施方式中,R1、R1"和R2"彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、甲基、叔丁基、被苯基取代或未取代的异丙基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基或二苯基胺基。
在本说明书的一实施方式中,R3为氢、氘、甲基、被叔丁基取代或未取代的二苯基胺基、被甲基或苯基取代或未取代的六氢咔唑基、被甲基取代或未取代的茚并吲哚基、苯并呋喃并吲哚基、或苯并噻吩并吲哚基。
在本说明书的一实施方式中,R1为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的三烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的三芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基,或者相邻的R1中的2个彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数5至30的脂肪族烃环,或者一个R1与R4彼此结合而形成取代或未取代的取代或未取代的含N五元环。
在本说明书的一实施方式中,R1为氢、氘、被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至30的三烷基甲硅烷基、碳原子数6至60的三芳基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基、被碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数2至30的含N脂肪族杂环基、或者被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基,或者相邻的R1中的2个彼此结合而形成被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的碳原子数5至30的脂肪族烃环,或者一个R1与R4彼此结合而形成取代或未取代的含N五元环。
在本说明书的一实施方式中,R1为氢、氘、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、碳原子数1至20的三烷基甲硅烷基、碳原子数6至50的三芳基甲硅烷基、碳原子数6至20的芳基、被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至20的含N脂肪族杂环基、或者被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基,或者相邻的R1中的2个彼此结合而形成被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数5至20的脂肪族烃环,或者一个R1与R4彼此结合而形成取代或未取代的含N五元环。
在本说明书的一实施方式中,R1为氢、氘、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、碳原子数1至20的三烷基甲硅烷基、碳原子数6至50的三芳基甲硅烷基、碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数6至40的芳基胺基,或者相邻的R1中的2个彼此结合而形成被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数5至20的脂肪族烃环,或者一个R1与R4彼此结合而形成取代或未取代的含N五元环。
在本说明书的一实施方式中,R1为氢、氘、甲基、叔丁基、被苯基取代或未取代的异丙基、三甲基甲硅烷基、苯基、或二苯基胺基,或者相邻的R1中的2个彼此结合而形成被甲基取代或未取代的环己烯环、被甲基取代或未取代的环戊烯环、被甲基取代或未取代的双环[2.2.1]庚烯环、或者被甲基取代或未取代的双环[2.2.2]辛烯环,或者一个R1与R4彼此结合而形成含N五元环。
在本说明书的一实施方式中,R4为i)取代或未取代的稠合或未稠合有脂肪族烃环的碳原子数6至30的芳基,或者ii)与R1结合而形成取代或未取代的含N环。
在本说明书的一实施方式中,R4为被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至60的芳基烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者由下述化学式2-D表示的基团,或者与R1结合而形成被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的含N五元环。
[化学式2-D]
在上述化学式2-D中,
B1为脂肪族烃环或脂肪族杂环,
R11至R14中的任一个为与上述化学式A-4至A-7连接的位置,其余彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的烷基,
R15为氢、氘、或者取代或未取代的烷基,
r15为0以上的整数,r15为2以上时,R15彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-4和A-5的R4为1)取代或未取代的稠合或未稠合有脂肪族烃环的碳原子数6至30的芳基,或者2)与R1结合而形成取代或未取代的含N五元环。上述含N五元环是指参与成环的碳和N的总个数为5个的环,包括在所形成的环中稠合有额外的环的情况。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-4和A-5的R4为被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至60的芳基烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者由上述化学式2-D表示的基团,或者与R1结合而形成被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的含N五元环。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-4和A-5的R4为被叔丁基或苯基异丙基取代或未取代的苯基、被叔丁基取代或未取代的[1,1'-联苯]-2-基、或者由上述化学式2-D表示的基团,或者为被叔丁基取代或未取代的苯基且与R1结合而形成含N五元环。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-6和A-7的R4为取代或未取代的稠合或未稠合有脂肪族烃环的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-6和A-7的R4为被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至60的芳基烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者由上述化学式2-D表示的基团。
在本说明书的一实施方式中,中,上述化学式A-6和A-7的R4为被叔丁基或苯基异丙基取代或未取代的苯基、被叔丁基取代或未取代的[1,1'-联苯]-2-基、或者由上述化学式2-D表示的基团。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-4至A-7的R5为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者由上述化学式2-D表示的基团。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-4至A-7的R5为被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至60的芳基烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者由上述化学式2-D表示的基团。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-4至A-7的R5为被叔丁基或苯基异丙基取代或未取代的苯基、被叔丁基取代或未取代的[1,1'-联苯]-2-基、或者由上述化学式2-D表示的基团。
在本说明书的一实施方式中,B1为碳原子数6至20的脂肪族烃环。
在本说明书的一实施方式中,B1为环戊烯环、环己烯环或环庚烯环。
在本说明书的一实施方式中,B1为环戊烯环。
在本说明书的一实施方式中,R11为与上述化学式A-4至A-7连接的位置。
在本说明书的一实施方式中,R12为与上述化学式A-4至A-7连接的位置。
在本说明书的一实施方式中,R13为与上述化学式A-4至A-7连接的位置。
在本说明书的一实施方式中,R14为与上述化学式A-4至A-7连接的位置。
在本说明书的一实施方式中,R11至R14中未与上述化学式A-4至A-7连接的其余基团彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数1至6的烷基。
在本说明书的一实施方式中,R11至R14中未与上述化学式A-4至A-7连接的其余基团彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘或甲基。
在本说明书的一实施方式中,R15为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数1至6的烷基。
在本说明书的一实施方式中,R15为氢、氘或甲基。
在本说明书的一实施方式中,r15为0至20的整数。
在本说明书的一实施方式中,r15为0至10的整数。
在本说明书的一实施方式中,r15为1至4的整数。
在本说明书的一实施方式中,r1"和r2"为0至20的整数。
在本说明书的一实施方式中,r1"和r2"为0至10的整数。
在本说明书的一实施方式中,r1"和r2"为0至5的整数。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A由下述化学式A-8表示。
[化学式A-8]
在上述化学式A-8中,
R3至R5和r3的定义与化学式A中的定义相同,
X10为C或Si,
R1"'、R2"'、Z7和Z8彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、或者取代或未取代的胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环,
r1"'为0至3的整数,r2"'为0至3的整数,r1"'和r2"'各自为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,r1"'为2以上时,复数个R1"'彼此相同或不同。在另一实施方式中,r2"'为2以上时,复数个R2"'彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,Z7和Z8彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中,Z7和Z8彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基,或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数5至30的环。
在本说明书的一实施方式中,Z7和Z8彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数5至20的环。
在本说明书的一实施方式中,Z7和Z8彼此相同或不同,各自独立地为甲基或苯基,或者为苯基的同时彼此结合而形成芴环。
在本说明书的一实施方式中,R1"'、R2"'和R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中,R1"'、R2"'和R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
在本说明书的一实施方式中,R1"'、R2"'和R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、碳原子数3至20的环烷基、被卤素基团取代或未取代的碳原子数1至6的烷氧基、被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至25的含N杂环基、或者被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成被碳原子数1至6的烷基或碳原子数2至20的芳基取代或未取代的碳原子数5至20的环。
在本说明书的一实施方式中,R1"'和R2"'彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数1至6的烷基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成被碳原子数1至6的烷基或碳原子数2至20的芳基取代或未取代的碳原子数5至20的环。
在本说明书的一实施方式中,R1"'和R2"'彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、叔丁基、被苯基取代或未取代的异丙基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成被碳原子数1至6的烷基或碳原子数2至20的芳基取代或未取代的碳原子数5至20的环。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-8的R3为氢、氘、碳原子数1至6的烷基、碳原子数3至20的环烷基、被卤素基团取代或未取代的碳原子数1至6的烷氧基、被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至25的含N杂环基、或者被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-8的R3为氢、氘、甲基、叔丁基、金刚烷基、被芴基取代或未取代的甲氧基、被甲基或叔丁基取代或未取代的六氢咔唑基、或者被叔丁基取代或未取代的二苯基胺基。
R1"'、R2"'和R3与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环时,具体形成选自下述结构中的环。
在上述结构中,
*为R1"'、R2"'和R3中参与成环的碳,
Y6至Y9彼此相同或不同,各自独立地为O、S或N(Ra2),
R21至R27和Ra2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,
Cy2为脂肪族环,
Cy3为脂肪族环或芳香族环,
p5为1至3的整数,
r21为0至8的整数,r22和r26为0至4的整数,r25和r27为0以上的整数,r21、r22和r25至r27各自为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,r21为2以上时,复数个R21彼此相同或不同。在另一实施方式中,r22为2以上时,复数个R22彼此相同或不同。在另一实施方式中,r25为2以上时,复数个R25彼此相同或不同。在另一实施方式中,r26为2以上时,复数个R26彼此相同或不同。在另一实施方式中,r27为2以上时,复数个R27彼此相同或不同。
在上述结构中,*为与上述化学式A-8稠合的位置。
在本说明书的一实施方式中,p5为1或2。
在本说明书的一实施方式中,r25为0至20的整数。
在本说明书的一实施方式中,r27为0至10的整数。
在本说明书的一实施方式中,r27为0至20的整数。
在本说明书的一实施方式中,r27为0至10的整数。
在本说明书的一实施方式中,R21至R27彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中,R21至R27彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中,R21至R27彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、甲基或叔丁基。
在本说明书的一实施方式中,R25和R27彼此相同或不同,各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中,Ra2为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中,Ra2为苯基。
在本说明书的一实施方式中,Cy2为脂肪族烃环。具体为环烷烃环。
在本说明书的一实施方式中,Cy2为碳原子数5至20的脂肪族烃环。
在本说明书的一实施方式中,Cy2为环己烷环。
在本说明书的一实施方式中,Cy3为环烯烃环或芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中,Cy3为环戊烯环、环己烯环或苯环。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-8的R4和R5可以适用上述的关于化学式A-4至A-7的R4和R5的说明。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-8的R4和R5彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-8的R4和R5彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-8的R4和R5彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基、或者由下述化学式2-E表示的基团。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-8的R4和R5彼此相同或不同,各自独立地为碳原子数1至20的环烷基;被碳原子数1至6的烷基、碳原子数6至60的芳基烷基、碳原子数3至20的环烷基或碳原子数2至30的杂环基取代或未取代的稠合或未稠合有碳原子数5至20的脂肪族烃环的碳原子数6至30的芳基;或者被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-8的R4和R5彼此相同或不同,各自独立地为碳原子数1至20的环烷基;被碳原子数1至6的烷基、碳原子数6至60的芳基烷基、碳原子数3至20的环烷基或碳原子数2至30的杂环基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基;被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基;或者由下述化学式2-E表示的基团。
[化学式2-E]
在上述化学式2-E中,
Cy4为脂肪族环或芳香族环,
R31至R34中的任一个为与上述化学式A-8连接的位置,其余彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的烷基,
R35为氢、氘、或者取代或未取代的烷基,
r35为0以上的整数,r35为2以上时,R35彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式A-8的R4和R5彼此相同或不同,各自独立地为金刚烷基;被叔丁基、苯基异丙基、金刚烷基或吡啶基取代或未取代的苯基;被叔丁基取代或未取代的[1,1'-联苯]-2-基;二甲基芴基;被叔丁基取代或未取代的二苯并呋喃基;或者由上述化学式2-E表示的基团。
在本说明书的一实施方式中,Cy4为碳原子数5至20的脂肪族烃环、或者碳原子数2至20的芳香族杂环。
在本说明书的一实施方式中,Cy4为环己烯环或呋喃环。
在本说明书的一实施方式中,R31为与上述化学式A-8连接的位置。
在本说明书的一实施方式中,R32为与上述化学式A-8连接的位置。
在本说明书的一实施方式中,R33为与上述化学式A-8连接的位置。
在本说明书的一实施方式中,R34为与上述化学式A-8连接的位置。
在本说明书的一实施方式中,R31至R34中未与上述化学式A-8连接的其余基团彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数1至6的烷基。
在本说明书的一实施方式中,R31至R34中未与上述化学式A-8连接的其余基团彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘或甲基。
在本说明书的一实施方式中,R31至R34中未与上述化学式A-8连接的其余基团彼此相同或不同,各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中,R35为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数1至6的烷基。
在本说明书的一实施方式中,R35为氢、氘、甲基或叔丁基。
在本说明书的一实施方式中,r35为0至20的整数。
在本说明书的一实施方式中,r35为0至10的整数。
在本说明书的一实施方式中,r35为0至2的整数。
在本说明书的一实施方式中,由上述化学式A表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。具体而言,由上述化学式A-1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
在本说明书的一实施方式中,由上述化学式A表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。具体而言,由上述化学式A-2或A-3表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
在本说明书的一实施方式中,由上述化学式A表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。具体而言,由上述化学式A-4至A-7中的任一个表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
在本说明书的一实施方式中,由上述化学式A表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。具体而言,由上述化学式A-8表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
在本说明书的一实施方式中,由上述化学式1和化合物A表示的化合物中的1个以上的化合物可以包含1个以上的氘。包含氘的化合物可以通过公知的氘化反应进行制造。作为一个例子,由化学式1表示的化合物将氘化的化合物用作前驱体而形成,或者可以利用氘化的溶剂并在酸催化剂下通过氢-氘交换反应而将氘导入化合物。
在上述化学式1的化合物包含氘的情况下,器件的效率和寿命得到改善。具体而言,在氢被氘替换的情况下,虽然化合物的化学性质几乎不变,但氘化的化合物的物理性质变化,从而震动能级降低。因此,被氘取代的化合物可以防止由分子间范德华力的减少或分子之间的震动引起的碰撞导致的量子效率减少。此外,通过与C-H键合相比更强的C-D键合,可以改善化合物的稳定性。
在本说明书中,氘化的程度可以通过核磁共振波谱法(1H NMR)或GC/MS等公知的方法确认。
在本发明的一实施方式中,上述化学式1的化合物可以通过后述的制造方法进行制造。
根据本发明的一实施方式,上述化学式A的化合物可以如下述反应式2那样进行制造。下述反应式2记载了相当于本申请化学式A的部分化合物的合成过程,但利用如下述反应式2所示的合成过程可以合成相当于本申请化学式A的各种化合物,取代基可以通过该技术领域中已知的方法而结合,取代基的种类、位置和个数可以根据该技术领域中已知的技术而变更。
[反应式2]
本说明书的有机发光器件除了利用上述的由化学式1表示的化合物和上述的由化学式A表示的化合物来形成发光层以外,可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
包含由上述化学式1表示的化合物和由化学式A表示的化合物的发光层不仅可以利用真空蒸镀法,还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里,所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等,但不仅限于此。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由包括发光层的单层结构形成,还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如,本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子抑制层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层、空穴抑制层等作为有机物层的结构。但是,有机发光器件的结构并不限定于此,可以包括更少数量或更多数量的有机物层。
在本说明书的一实施方式中,上述发光层包含上述的化学式1的化合物作为发光层的主体,包含上述的化学式A的化合物作为发光层的掺杂剂。
在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件中,以主体100重量份为基准,发光层内可以包含0.1重量份至50重量份的掺杂剂。根据另一实施方式,以主体100重量份为基准,发光层内可以包含1重量份至30重量份的掺杂剂。在上述范围内时,有效地发生从主体到掺杂剂的能量传递。
本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1至3所示的结构,但不仅限于此。
图1中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中,上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中,上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7或电子传输层8中。
图3中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中,上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7或电子传输层8中。
例如,本说明书的有机发光器件可以如下制造:利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition:物理气相沉积)方法,在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极,然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子抑制层、电子传输层和电子注入层的有机物层,之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外,也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层可以是除了包含由化学式1表示的化合物和由化学式A表示的化合物的发光层以外,还包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行电子注入和电子传输的层、电子抑制层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和电子传输的层、空穴抑制层等的多层结构,但并不限定于此,可以为单层结构。此外,上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process),例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法、或热转印法等方法来制造成更少数量的层。
上述阳极是注入空穴的电极,作为阳极物质,通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入,优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例,有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金;氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO,Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO,Indium Zinc Oxide)等金属氧化物;ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合;聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等,但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极,作为阴极物质,通常为了使电子容易地向有机物层注入,优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例,有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金;LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等,但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层,空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质,优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道,highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例,有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等,但不仅限于此。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质,对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不仅限于此。
上述空穴传输层与发光层之间可以具备电子抑制层。上述电子抑制层可以使用上述的化合物或该技术领域中已知的材料。
本发明的有机发光器件可以除了包含化学式1的化合物和化学式A的化合物的发光层以外,还包括额外的发光层。这时,上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光,可以由磷光物质或荧光物质构成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质,优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例,有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3);咔唑系化合物;二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物;聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子;螺环(spiro)化合物;聚芴、红荧烯等,但不仅限于此。
作为上述额外的发光层的主体材料,有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言,作为芳香族稠环衍生物,有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,作为含杂环化合物,有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物 嘧啶衍生物等,但并不限定于此。
作为上述额外的发光层的发光掺杂剂,可以使用PIQIr(acac)(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱,bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridiu m)、PQIr(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱,bis(1-phenylquinoline)acet ylacetonate iridium)、PQIr(三(1-苯基喹啉)合铱,tris(1-phenylquinoline)ir idium)、PtOEP(铂八乙基卟啉,octaethylporphyrin platinum)等磷光物质,或Alq3(三(8-羟基喹啉)铝,tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)等荧光物质,但并不仅限于此。当发光层发出绿色光时,作为发光掺杂剂,可以使用Ir(ppy)3(面式三(2-苯基吡啶)合铱),fac tris(2-phenylpyridine)iridium)等磷光物质、或Alq3(三(8-羟基喹啉)铝,tris(8-hydroxyquinolino)aluminu m)等荧光物质,但并不仅限于此。当发光层发出蓝色光时,作为发光掺杂剂,可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质,或螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子等荧光物质,但并不仅限于此。
包含上述化学式1的化合物和化学式A的化合物的发光层除了上述化合物以外,还可以包含额外的主体和/或额外的掺杂剂。可以额外包含的主体和掺杂剂材料与上述的额外的发光层的主体材料和发光掺杂剂材料相同。
在本说明书的一实施方式中,上述电子传输层与发光层之间可以具备空穴抑制层,空穴抑制层中可以使用有该技术领域中已知的材料。
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质,对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等,但不仅限于此。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质,优选为如下化合物:具有传输电子的能力,具有注入来自阴极的电子的效果,具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果,防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移,而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言,有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等,但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物,有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但并不限定于此。
根据所使用的材料,根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面,通过实施例对本说明书更详细地进行说明。但是,下面的实施例只用于例示本说明书,并不用于限定本说明书。
<合成例>
上述z、z1、z2和z6的定义与化学式1中的定义相同。
合成例1.化合物1的合成
合成例1-1.化合物1-a的合成
将1-溴-2-氟二苯并[b,d]呋喃(80g,302mmol)和(5-氯-2-羟基苯基)硼酸(52.0g,302mml)溶解于四氢呋喃(THF,1500ml)后,加入Pd(PPh3)4(6.97g,6.0mmol)和2M的K2CO3水溶液300ml,回流搅拌24小时。将反应溶液冷却,将有机层用乙酸乙酯萃取后,用无水硫酸镁干燥。减压而去除有机溶剂,利用柱层析进行纯化,从而得到了化合物1-a(63g,收率67%)。
合成例1-2.化合物1-b的合成
将化合物1-a(63g,201mmol)溶解于二甲基甲酰胺(DMF,1000ml)后,加入K2CO3(83.5g,604mmol),回流搅拌2小时。将反应溶液冷却后,倒入在3L的蒸馏水中,生成固体。将固体过滤后,溶解于氯仿,用水萃取几次后,将有机层用无水硫酸镁干燥。减压而去除有机溶剂,利用柱层析进行纯化,从而得到了化合物1-b(46g,收率78%)。
合成例1-3.化合物3的合成
将化合物1-b(46g,157mmol)和双(频哪醇合)二硼(48g,189mmol)、醋酸钾(KOAc)(31g,314mmol)与400ml的二烷(Dioxane)一同加入到烧瓶中并分散。加入双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)(1.81g,3.1mmol)、三环己基膦(PCy3)(1.76g,6.3mmol)后,回流搅拌24小时。反应结束后,减压蒸馏而去除二烷。溶解于氯仿后,用蒸馏水萃取3次后,将有机层减压蒸馏,从而去除氯仿。利用柱层析进行纯化,从而得到了化合物1。(42g,收率70%)
合成例2.化合物2的合成
合成例2-1.化合物2-a的合成
在合成例1-1中,利用4-溴-3-氟二苯并[b,d]呋喃和(4-氯-2-羟基苯基)硼酸并通过相同的方法得到了化合物2-a。
合成例2-2.化合物2-b的合成
在合成例1-2中,利用化合物2-a并通过相同的方法得到了化合物2-b。
合成例2-3.化合物2的合成
在合成例1-3中,利用化合物2-b并通过相同的方法得到了化合物2。
合成例3.化合物3的合成
合成例3-1.化合物3-a的合成
在合成例1-1中,利用4-溴-3-氟二苯并[b,d]呋喃和并通过相同的方法得到了化合物3-a。
合成例3-2.化合物3-b的合成
在合成例1-2中,利用化合物3-a并通过相同的方法得到了化合物3-b。
合成例3-3.化合物3的合成
在合成例1-3中,利用化合物3-b并通过相同的方法得到了化合物3。
合成例4.化合物4的合成
合成例4-1.化合物4-a的合成
在合成例1-1中,利用2-溴-3-氟二苯并[b,d]呋喃和并通过相同的方法得到了化合物4-a。
合成例4-2.化合物4-b的合成
在合成例1-2中,利用化合物4-a并通过相同的方法得到了化合物4-b。
合成例4-3.化合物4的合成
在合成例1-3中,利用化合物4-b并通过相同的方法得到了化合物4。
合成例5.化合物5的合成
合成例5-1.化合物5-a的合成
在合成例1-1中,利用3-溴-2-氟二苯并[b,d]呋喃和并通过相同的方法得到了化合物5-a。
合成例5-2.化合物5-b的合成
在合成例1-2中,利用化合物5-a并通过相同的方法得到了化合物5-b。
合成例5-3.化合物5的合成
在合成例1-3中,利用化合物5-b并通过相同的方法得到了化合物5。
合成例6.化合物6的合成
合成例6-1.化合物6-a的合成
在合成例1-1中,利用2-溴-3-氟二苯并[b,d]呋喃和(6-氯-2-羟基苯基)硼酸并通过相同的方法得到了化合物6-a。
合成例6-2.化合物6-b的合成
在合成例1-2中,利用化合物6-a并通过相同的方法得到了化合物6-b。
合成例6-3.化合物6的合成
在合成例1-3中,利用化合物6-b并通过相同的方法得到了化合物6。
合成例7.化合物7的合成
合成例7-1.化合物7-a的合成
在合成例1-1中,利用2-溴-4-氯-3-氟二苯并[b,d]呋喃和(2-羟基苯基)硼酸并通过相同的方法得到了化合物7-a。
合成例7-2.化合物7-b的合成
在合成例1-2中,利用化合物7-a并通过相同的方法得到了化合物7-b。
合成例7-3.化合物7的合成
在合成例1-3中,利用化合物7-b并通过相同的方法得到了化合物7。
合成例8.化合物8的合成
合成例8-1.化合物8-a的合成
在合成例1-1中,利用4-溴-3-氟二苯并[b,d]呋喃和并通过相同的方法得到了化合物8-a。
合成例8-2.化合物8-b的合成
在合成例1-2中,利用化合物8-a并通过相同的方法得到了化合物8-b。
合成例8-3.化合物8的合成
在合成例1-3中,利用化合物8-b并通过相同的方法得到了化合物8。
合成例9.化合物9的合成
合成例9-1.化合物9-a的合成
在合成例1-1中,利用3-溴-4-氟二苯并[b,d]呋喃和(6-氯-2-羟基苯基)硼酸并通过相同的方法得到了化合物9-a。
合成例9-2.化合物9-b的合成
在合成例1-2中,利用化合物9-a并通过相同的方法得到了化合物9-b。
合成例9-3.化合物9的合成
在合成例1-3中,利用化合物9-b并通过相同的方法得到了化合物9。
合成例10.化合物10的合成
合成例10-1.化合物10-a的合成
在合成例1-1中,利用4-溴-1-氯-3-氟二苯并[b,d]呋喃和2-羟基苯基硼酸并通过相同的方法得到了化合物10-a。
合成例10-2.化合物10-b的合成
在合成例1-2中,利用化合物10-a并通过相同的方法得到了化合物10-b。
合成例10-3.化合物10的合成
在合成例1-3中,利用化合物10-b并通过相同的方法得到了化合物10。
合成例11.化合物11的合成
合成例11-1.化合物11-a的合成
将二苯并[b,d]噻吩-2-醇(1当量)溶解于DMF(2000ml)后,缓慢滴加溶解于500ml的DMF的N-溴代琥珀酰亚胺(1当量)。在常温搅拌2小时后,滴加3000ml的水。生成固体时,进行过滤,然后溶解于氯仿,用蒸馏水萃取几次。将有机层用无水硫酸镁干燥后,减压蒸馏而去除溶剂。通过柱层析进行纯化,从而得到了化合物11-a。
合成例11-2.化合物11-b的合成
在合成例1-1中,利用化合物11-a和(5-氯-2-氟苯基)硼酸并通过相同的方法得到了化合物11-b。
合成例11-3.化合物11-c的合成
在合成例1-2中,利用化合物11-b并通过相同的方法得到了化合物11-c。
合成例11-4.化合物11的合成
在合成例1-3中,利用化合物11-c并通过相同的方法得到了化合物11。
合成例12.化合物12的合成
合成例12-1.化合物12-a的合成
在合成例1-1中,利用4-溴-3-氟二苯基芴和(5-氯-2-羟基苯基)硼酸并通过相同的方法得到了化合物12-a。
合成例12-2.化合物12-b的合成
在合成例1-2中,利用化合物12-a并通过相同的方法得到了化合物12-b。
合成例12-3.化合物12的合成
在合成例1-3中,利用化合物12-b并通过相同的方法得到了化合物12。
合成例13.化合物13的合成
合成例13-1.化合物13-a的合成
在合成例1-1中,利用1-溴-2-碘-3-氟苯、2M的NA2CO3水溶液并通过相同的方法得到了化合物13-a。
合成例13-2.化合物13-b的合成
在合成例1-2中,利用化合物13-a并通过相同的方法得到了化合物13-b。
合成例13-3.化合物13-c的合成
在合成例1-1中,利用化合物13-b和2-硝基硼酸并通过相同的方法得到了化合物13-c。
合成例13-4.化合物13-d的合成
将化合物13-c(1当量)和PPh3(3当量)溶解于600ml的邻二氯苯后,回流搅拌8小时。反应结束后,减压蒸馏而去除溶剂后,溶解于氯仿,用蒸馏水萃取几次。取得有机层并利用无水硫酸镁干燥后,减压蒸馏而去除氯仿。利用柱层析进行纯化,从而得到了化合物13-d(收率60%)。
合成例13-5.化合物13-e的合成
将化合物13-d(1当量)和碘苯(1当量)溶解于250ml的DMF后,加入CS2CO3(2当量)和CuI(0.1当量)。升温至120℃后,搅拌16小时。将反应溶液冷却后,加入1L的乙酸乙酯后,移至分液漏斗,用氨水溶液萃取1次,用1L的蒸馏水萃取共3次。收集有机层并利用无水硫酸镁处理而去除水后,进行减压蒸馏。利用柱层析进行纯化,从而得到了化合物13-e。(收率57%)
合成例13-6.化合物13的合成
在合成例1-3中,利用化合物13-e并通过相同的方法得到了化合物13。
合成例14.化合物14的合成
合成例14-1.化合物14-a的合成
在合成例1-1中,利用1-溴-2-氟二甲基芴并通过相同的方法得到了化合物14-a。
合成例14-2.化合物14-b的合成
在合成例1-2中,利用化合物14-a并通过相同的方法得到了化合物14-b。
合成例14-3.化合物14的合成
在合成例1-3中,利用化合物14-b并通过相同的方法得到了化合物14。
合成例15.化合物15的合成
合成例15-1.化合物15-a的合成
将蒽(20g)和AlCl3(4g)加入到C6D6(600ml)中,搅拌2小时。反应结束后,加入D2O(30ml),搅拌30分钟后,滴加三甲胺(trimethyl amine)(2.4ml)。将反应液移至分液漏斗,用水和甲苯萃取。将萃取液用MgSO4干燥后,用乙酸乙酯重结晶,从而得到了化合物15-a(15g,收率75%)。最终化合物用质谱(mass)确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:188.3,实验m/s(M+H)187.3~189.3]
合成例15-2.化合物15-b的合成
在合成例11-1中,利用化合物15-a并通过相同的方法得到了化合物15-b。
合成例15-3.化合物15-c的合成
在合成例1-1中,利用化合物15-b并通过相同的方法得到了化合物15-c。
合成例15-4.化合物15的合成
在合成例11-1中,利用化合物15-c并通过相同的方法得到了化合物15。
合成例16.化合物16的合成
合成例16-1.化合物16-a的合成
在合成例1-1中,利用化合物15-b和1-萘硼酸并通过相同的方法得到了化合物16-a。
合成例16-2.化合物16的合成
在合成例11-1中,利用化合物16-a并通过相同的方法得到了化合物16。
合成例17.化合物17的合成
合成例17-1.化合物17-a的合成
在合成例1-1中,利用化合物15-b和2-萘硼酸并通过相同的方法得到了化合物17-a。
合成例17-2.化合物17的合成
在合成例11-1中,利用化合物17-a并通过相同的方法得到了化合物17。
合成例18.化合物18的合成
合成例18-1.化合物18-a的合成
在合成例1-1中,利用化合物15-b和2-二苯并[b,d]呋喃硼酸并通过相同的方法得到了化合物18-a。
合成例18-2.化合物18的合成
在合成例11-1中,利用化合物18-a并通过相同的方法得到了化合物18。
合成例19.BH-A的合成
在合成例1-1中,利用化合物15和化合物1并通过相同的方法得到了BH-A。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:510.6,实验m/s(M+H)508.6~511.6]
合成例20.BH-B的合成
在合成例1-1中,利用化合物16和化合物1并通过相同的方法得到了BH-B。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:560.7,实验m/s(M+H)558.7~561.7]
合成例21.BH-C的合成
在合成例1-1中,利用化合物15和化合物2并通过相同的方法得到了BH-C。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:510.6,实验m/s(M+H)508.6~511.6]
合成例22.BH-D的合成
在合成例1-1中,利用化合物16和化合物3并通过相同的方法得到了BH-D。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:560.7,实验m/s(M+H)558.7~561.7]
合成例23.BH-E的合成
在合成例1-1中,利用化合物15和化合物4并通过相同的方法得到了BH-E。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:510.6,实验m/s(M+H)508.6~511.6]
合成例24.BH-F的合成
在合成例1-1中,利用化合物15和化合物5并通过相同的方法得到了BH-F。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:510.6,实验m/s(M+H)508.6~511.6]
合成例25.BH-G的合成
在合成例1-1中,利用化合物15和化合物6并通过相同的方法得到了BH-G。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:510.6,实验m/s(M+H)508.6~511.6]
合成例26.BH-H的合成
在合成例1-1中,利用化合物15和化合物7并通过相同的方法得到了BH-H。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:510.6,实验m/s(M+H)508.6~511.6]
合成例27.BH-I的合成
在合成例1-1中,利用化合物15和化合物8并通过相同的方法得到了BH-I。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:510.6,实验m/s(M+H)508.6~511.6]
合成例28.BH-J的合成
在合成例1-1中,利用化合物15和化合物9并通过相同的方法得到了BH-J。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:510.6,实验m/s(M+H)508.6~511.6]
合成例29.BH-K的合成
在合成例1-1中,利用化合物17和化合物10并通过相同的方法得到了BH-K。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:560.7,实验m/s(M+H)558.7~561.7]
合成例30.BH-L的合成
在合成例1-1中,利用化合物18和化合物9并通过相同的方法得到了BH-L。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:600.6,实验m/s(M+H)588.6~601.6]
合成例31.BH-M的合成
在合成例1-1中,利用化合物15和化合物11并通过相同的方法得到了BH-M。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:526.7,实验m/s(M+H)524.7~527.7]
合成例32.BH-N的合成
在合成例1-1中,利用化合物15和化合物12并通过相同的方法得到了BH-N。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:660.8,实验m/s(M+H)658.86~661.8]
合成例33.BH-O的合成
在合成例1-1中,利用化合物15和化合物13并通过相同的方法得到了BH-O。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:585.7,实验m/s(M+H)583.7~586.7]
合成例34.BH-P的合成
在合成例1-1中,利用化合物15和化合物14并通过相同的方法得到了BH-P。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:536.7,实验m/s(M+H)534.7~537.7]
合成例35.BH-Q的合成
在合成例15-1中,利用BH-B并通过相同的方法得到了BH-Q。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:584.8,实验m/s(M+H)580.8~585.8]
合成例36.BH-R的合成
合成例36-1.化合物19-a的合成
在合成例15-1中,利用9-萘-1-蒽并通过相同的方法得到了化合物19-a。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:320.5,实验m/s(M+H)318.5~321.5]
合成例36-2.化合物19-b的合成
在合成例11-1中,利用化合物19-a并通过相同的方法得到了化合物19-b。
合成例36-3.BH-R的合成
在合成例1-1中,利用化合物19-b和化合物1并通过相同的方法得到了BH-R。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:575.7,实验m/s(M+H)574.7~576.7]
合成例37.BH-S的合成
在合成例15-1中,利用BH-G并通过相同的方法得到了BH-S。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:584.8,实验m/s(M+H)581.8~585.8]
合成例38.BH-T的合成
合成例38-1.化合物20-a的合成
在合成例15-1中,利用9-苯基-蒽并通过相同的方法得到了化合物20-a。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:268.4,实验m/s(M+H)265.4~269.4]
合成例38-2.化合物20-b的合成
在合成例11-1中,利用化合物20-a并通过相同的方法得到了化合物20-b。
合成例38-3.BH-T的合成
在合成例1-1中,利用化合物20-b和化合物6并通过相同的方法得到了BH-T。最终化合物用质谱确认。在氘取代反应中,分子量以分布显示。[计算m/s:523.7,实验m/s(M+H)520.7~524.7]
<实验例>
实施例1.有机发光器件的制造
将ITO(氧化铟锡)以150nm的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中,利用超声波进行洗涤。这时,洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品,蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后,用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后,用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后,输送至等离子体清洗机。此外,利用氮等离子体,将上述基板清洗5分钟后,将基板输送至真空蒸镀机。在这样准备的ITO透明电极上,将下述HAT-CN化合物以5nm的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。接着,将HTL1以100nm的厚度进行热真空蒸镀,接着,将HTL2以10nm的厚度进行热真空而形成空穴传输层。接着,将作为主体的上述化合物HB-A和作为掺杂剂的BD-A(重量比97:3)同时进行真空蒸镀而形成20nm厚度的发光层。接着,将ETL以20nm的厚度进行真空蒸镀而形成电子传输层。接着,将LiF以0.5nm的厚度进行真空蒸镀而形成电子注入层。接着,将铝以100nm的厚度进行蒸镀而形成阴极,从而制造了有机发光器件。
实施例中所使用的化合物的结构如下所示。
对上述实施例1至20和比较例1至3中制造的有机发光器件,在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率,在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为95%的时间(LT),将其结果示于下述表1。
[表1]
使用本发明的由化学式1表示的化合物的实施例1至20与比较例1至3相比,均显示出低电压和高效率的特性,将氘取代在蒽上,从而表现出寿命也优异。此外,由实施例17至20可以确认通过增加氘取代率,从而使用化合物的器件的寿命显著地得到改善。
比较例1使用了取代有二苯并呋喃的化合物BH-1,可以确认与实施例1至20相比,驱动电压高,效率和寿命降低。此外,比较例2中所使用的化合物BH-2相当于在化学式1的非蒽的取代位置包含氘的情况,与比较例1相比带来了寿命的增加,但相对于实施例显示出短的寿命。
另外,比较例3中所使用的化合物BH-3相当于包含与O(氧)相比电负性小的元素的杂芳族取代在蒽的9号位置的情况,在使用这样的化合物的情况下,可以确认吸电子特性下降,从而驱动电压和效率寿命显著减少。
Claims (15)
1.一种有机发光器件,包括:
阳极;
阴极;以及
具备在所述阳极与所述阴极之间的包括发光层的有机物层,
其中所述发光层包含由下述化学式1表示的化合物和由下述化学式A表示的化合物:
化学式1
在所述化学式1中,
Y101为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,
Y102为氢、氘、或者取代或未取代的烷基,
L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基,
Cy1为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,
D为氘,
a为0至4的整数,a为2以上时,2个以上的Y101彼此相同或不同,
b为0至7的整数,z为1至8的整数,b+z为1至8的整数,
b为2以上时,2个以上的Y102彼此相同或不同,
*中相邻的2个与下述化学式2结合,其余彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者与L1结合,
化学式2
在所述化学式2中,
W为O、S、NR或CR'R",
R、R'、R"和Y103彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,
c为0至4的整数,
c为2以上时,2个以上的Y103彼此相同或不同,
*为与所述化学式1结合的位置,
化学式A
在所述化学式A中,
A1至A3彼此相同或不同,各自独立地为单环至多环的芳香族烃环、或者单环至多环的芳香族杂环,
R1至R5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、或者取代或未取代的胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环,
r1和r2为1至4的整数,r3为1至3的整数,r1至r3为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述Cy1为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的包含1个以上的作为杂元素的O的碳原子数2至60的杂环基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述化学式A由下述化学式A-1表示:
化学式A-1
在所述化学式A-1中,
R1至R3和r1至r3的定义与所述化学式A中的定义相同,
R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、或者取代或未取代的胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环,
r6和r7为0至5的整数,r6和r7为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件,其中,所述化学式A-1满足(1)至(3)中的1个以上:
(1)R1至R3、R6和R7中的至少一个为取代或未取代的环烷基、或者由下述化学式2-A表示的基团;
(2)R1至R3、R6和R7中的至少一个为由下述化学式2-B表示的基团;
(3)相邻的R1中的2个、相邻的R2中的2个、相邻的R3中的2个、相邻的R6中的2个或者相邻的R7中的2个彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、或者取代或未取代的芳香族杂环,
在所述化学式2-A和2-B中,
T11至T19和Ar11至Ar14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、或者取代或未取代的胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环,
L11为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基,
p1为0或1,
Y1为C或Si,
T17至T19中的至少一个为取代或未取代的芳基,
*是指与化学式A-1结合的位置。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述化学式A由下述化学式A-2或A-3表示:
在所述化学式A-2和A-3中,
R1至R3、r1和r3的定义与化学式A中的定义相同,
Y2至Y4彼此相同或不同,各自独立地为C或Si,
Ar21至Ar32、R6和Z1至Z6彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、或者取代或未取代的胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环,
p2至p4各自为0或1,
r6为0至5的整数,
r1'为0至3的整数,r2'为0至3的整数,r6、r1'和r2'各自为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述化学式A由下述化学式A-4至A-7中的任一个表示:
化学式A-4
化学式A-5
化学式A-6
化学式A-7
在所述化学式A-4至A-7中,
R1、R3至R5、r1和r3的定义与化学式A中的定义相同,
E1和E2彼此相同或不同,各自独立地为芳香族烃环、脂肪族烃环、或者芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环,
X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为N(Ra)、O或S,
R1"、R2"和Ra彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、或者取代或未取代的胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环,
r1"和r2"为0以上的整数,r1"和r2"各自为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述化学式A由下述化学式A-8表示:
化学式A-8
在所述化学式A-8中,
R3至R5和r3的定义与化学式A中的定义相同,
X10为C或Si,
R1"'、R2"'、Z7和Z8彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、或者取代或未取代的胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环,
r1"'为0至3的整数,r2"'为0至3的整数,r1"'和r2"'各自为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,由所述化学式1和化学式A表示的化合物中的1个以上的化合物包含1个以上的氘。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20211224 |
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