CN113831427A - 适用于pcb和印刷包装领域的新型光引发剂混合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及光固化新材料化学品领域，特别涉及一类新型的针对PCB和印刷包装应用领域的光引发剂混合物，其在含烯键不饱和型可辐射聚合体系作为光引发剂的用途，以及含有这种光引发剂混合物组分的含烯键不饱和型可辐射聚合体系。所述光引发剂混合物解决方案的特征是不含有生殖和发育毒性的传统Irgacure 907型光引发剂产品，同时仍然保持优异的性能和成本竞争力。
Description
【技术领域】
本发明涉及光固化新材料化学品领域，特别涉及一类新型的针对PCB和印刷包装应用领域的光引发剂混合物，其在含烯键不饱和型可辐射聚合体系作为光引发剂的用途，以及含有这种光引发剂混合物组分的含烯键不饱和型可辐射聚合体系。所述光引发剂混合物解决方案的特征是不含有生殖和发育毒性的传统Irgacure 907型光引发剂产品，同时仍然保持优异的性能和成本竞争力。
【背景技术】
在光固化(Photo-curing或UV-curing)新材料技术领域，光引发剂(Photo-initiator)是吸收辐射光源和/或电子束能量而产生活性自由基或阳离子酸等聚合引发物种的关键材料，因此业界存在一种持续性的技术创新需求，即研发和产业化新型的光引发剂物质，能够应对性能提升，低成本经济竞争力，使用便利性，和环境和健康友好等多种综合性应用诉求。
在骨干的应用场景下，突出的例如PCB油墨和印刷包装油墨，传统惯用的一个光引发剂是牌号为Irgacure 907的产品，近年来出现更新换代的替代性需求。该产品由于其严重的生殖和发育毒性，已经被REACH和TSCA等国际化合物管控法规禁止使用。因此光固化新材料业界存在一种现实而紧迫的，且尚未被解决的，强烈技术诉求和愿望，即寻找一种Irgacure 907的有效替代品光引发剂，该引发剂不仅保有乃至提升Irgacure 907的原有优异光聚合引发活性性能，同时，更进一步的，作为一种成熟产品的替代品，必须适应产业链业已形成的成本格局，因此，新的替代品必须在经济竞争力上亦具备优势。
【发明内容】
本项申请现已意外地发现，下述A-C所示的三个胺基酮型化合物结构(AminoKetone)光引发剂，和下述D-G所示的四个硫杂蒽酮型结构(Thioxanthone)光引发剂，以及肟酯型(Oxime Ester)结构光引发剂，三者复配联合使用时，提供了一种替代Irgacute 907的优异解决方案。
该光引发剂混合物的特征是，以其100％总量质量份计，其含有a百分质量份的光引发剂A，B，C三者之中至少一种，b百分质量份的光引发剂D，E，F，G四者之中至少一种，以及c百分质量份的至少一种肟酯型结构光引发剂；即约束条件是：
(1)a+b+c三者之和是100％质量份；
(2)a和b和c取值均不为零。
所述肟酯型结构光引发剂是如下结构通式定义的化合物或其混合物，其中Ar是一价或二价的含有4-48个碳原子的取代或未取代的(杂)芳香基，R1或R2彼此独立的是一价或二价的含有4-48个碳原子的取代或未取代的(杂)芳香基，或含有1-48个碳原子的直链或支链的烷基；当Ar基，R1基，R2基彼此独立地取值二价基团时，该引发剂分子结构中相应的含有2个C＝N-O-C＝O肟酯活性单元。
优选的肟酯型结构光引发剂是如下牌号的商售产品，即APi-1206(中国深圳有为技术控股集团有限公司)，APi-1207(中国深圳有为技术控股集团有限公司)，IrgacuteOXE-01(德国巴斯夫公司)，Irgacure OXE-02(德国巴斯夫公司)，Irgacure OXE-03(德国巴斯夫公司)，Irgacure OXE-04(德国巴斯夫公司)，Tronly 304(中国常州强力电子新材料股份有限公司)，Tronly 305(中国常州强力电子新材料股份有限公司)，ADEKA NCI-831(日本艾迪科株式会社)。
我们同时批露一类新型的辐射固化新材料配方体系，其特征是：
(3)至少含有一种本发明披露的【a+b+c】型光引发剂混合物；
(4)至少含有一种含烯键(C＝C)不饱和化合物(单体或树脂)。
优选的，该配方体系中所含有的“至少一种本发明披露的光引发剂混合物”的添加量是0.001-50％质量百分比，更优选的是0.01-20％质量百分比。
优选的，该配方体系含有其他文献已知的光引发剂物质。
所述“文献已知的光引发剂物质”是下述任意一种光引发剂化合物或任意两种或两种以上光引发剂化合物组成的复配混合物：包括羟基酮型(Hydroxyketones)，胺基酮型(Aminoketones)，膦酰型(Acylphosphine Oxides)，肟酯型(Oxime Esters)，二苯甲酮型(Benzophenones)，苯甲酰甲酸酯型(Phenylglyoxylates)，硫杂蒽酮型(Thioxanthones)，鎓盐型阳离子光引发剂(Sulfoniums或Iodoniums或Photo-Acid Generators，即所谓PAGs)，或染料作为实质性光敏化剂(Dye Sensitizers)的光引发剂物质。光引发剂的例子是Darocur 1173，Irgacure 184，APi-180(深圳有为技术控股集团有限公司)，APi-307(深圳有为技术控股集团有限公司)，APi-308(深圳有为技术控股集团有限公司)，APi-1206(深圳有为技术控股集团有限公司产品)，APi-1207(深圳有为技术控股集团有限公司)，Irgacure 2959，Irgacure MBF，Irgacure 127，Irgacure 651，Esacure KIP-150，EsacureKIP-160，Esacure KIP-1001，Esacure 01，Irgacure 907，Irgacure 500，Irgacure 2200，Irgacure 2022，Irgacure 4500，Irgacure 369，Irgacure 379，Irgacure 819，IrgacureTPO，Irgacure TPO-L，BP，甲基或乙基米蚩酮，Esacure TZT，Irgacure754，Irgacure ITX，Irgacure DETX，Irgacure CPTX，Irgacure OXE-01，Irgacure OXE-02，Irgacure OXE-03，Irgacure OXE-03，Tronly 304(常州强力电子新材料股份有限公司)，Tronly 305(常州强力电子新材料股份有限公司)，Irgacure 250，ADEKA NCI-831(日本艾迪科株式会社)，ADEKA N-1414(日本艾迪科株式会社)，Irgacure290，Irgacure 270，以及香豆素型染料光敏化剂等，上述体系也可以复配相应的助引发剂(Co-initiator)，例如活性胺和/或氢硅烷类活性氢给体型助引发剂。
所述含烯键(C＝C)不饱和化合物(单体)是任何含烯键可聚合单体，包括但不限于(甲基)丙烯酸酯，丙烯醛，烯烃，共轭双烯烃，苯乙烯，马来酸酐，富马酸酐，乙酸乙烯酯，乙烯基吡咯烷酮，乙烯基咪唑，(甲基)丙烯酸，(甲基)丙烯酸衍生物例如(甲基)丙烯酰胺，乙烯基卤化物，亚乙烯基卤化物等。
所述含烯键(C＝C)不饱和化合物(树脂)是任何含烯键预聚物和低聚物，包括但不限于(甲基)丙烯酰官能基的(甲基)丙烯酸共聚物，聚氨酯甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，聚酯(甲基)丙烯酸酯，不饱和聚酯，聚醚(甲基)丙烯酸酯，硅氧烷(甲基)丙烯酸酯，环氧树脂(甲基)丙烯酸酯等，以及上述物质的水溶性或水分散性的类似物。
所述功能性添加剂是合适的各类添加剂，为本领域技术人员所知晓的是如下各类添加剂，包括但不限于阻聚剂，活性胺助引发剂，流平剂，消泡剂，抗流挂剂，增稠剂，增粘剂，分散剂，抗静电剂，增溶剂，稀释剂，水或有机溶剂，抗菌剂，阻燃剂，无机或有机填充剂(例如纳米氧化铝，二氧化硅，碳酸钙，硫酸钡等)和/或着色剂(例如颜料或染料等)，增强涂料油墨耐候性的紫外线吸收剂或/和光稳定剂，及上述组分的合适的水性分散体或水溶解性产品。
本发明披露的上述新型辐射固化材料配方体系，包括光固化涂料或油墨材料，配合各种不同的施工方式(例如喷涂，滚涂，淋涂，擦涂，浸涂等)和/或施工工序(例如腻子，底涂，上色，中涂，面涂等)，在PCB油墨，激光直接成像(LDI)油墨，印刷包装油墨，木器家具，塑胶产品，印刷包装，喷墨打印，电子消费品，机动车辆内外饰，管道型材，工业地坪，建筑幕墙，3D打印增材制作，以及船舶或集装箱体等下游市场均具有极为广阔的应用价值。特别有价值的示例性而非限定性应用例如，该等涂料或油墨用于制备着色和未着色的油漆和清漆、粉末涂料、PCB油墨、LDI油墨、印刷油墨、印版、胶粘剂、压敏胶粘剂、牙科组合物、凝胶涂料、电子器件用光致抗蚀剂、电锻抗蚀剂、蚀刻抗蚀剂、液态和干膜二者、焊接抗蚀剂、制造用于各种显示器应用的滤色器的抗蚀剂，制备等离子显示面板的制造方法中的结构、电致发光显示器和LCD的抗蚀剂，用于LCD、全息数据储存，用于包封电子组件的组合物，用于制备磁记录材料、微机械部件、波导、光学开关、锻覆掩膜、蚀刻掩膜、彩色打样体系、玻璃纤维电缆涂料、丝网印刷模版，用于借助立体光刻产生三维物体，作为图像记录材料，用于全息记录、微电子电路、脱色材料，用于图像记录材料的脱色材料，用于使用微胶囊的图像记录材料，作为光致抗蚀剂材料用于UV和可见激光直接成像体系，作为光致抗蚀剂材料用于形成印刷电路板的依序构建层中的介电层；特别地，使用上文所述的可光聚合组合物来制备着色和未着色的油漆和清漆、粉末涂料、印刷油墨(例如丝网印刷油墨、用于胶版、柔版或喷墨印刷的油墨)、印版、胶粘剂、密封件、灌封组分、牙科组合物、泡沫、模制复合物、复合材料组合物、玻璃纤维电缆涂料、丝网印刷模版，用于借助立体光刻产生三维物体，和作为图像记录材料、光致抗蚀剂组合物、脱色材料、用于图像记录材料的脱色材料，用于使用微胶囊的图像记录材料。
在实施例中我们将进一步说明本发明要旨。
【具体实施方式】
实施例：
含烯键可辐射固化阻焊油墨材料体系样品按下列配方制作(以重量百分比计)：A组分中，邻甲酚醛环氧丙烯酸酯齐聚物：55％；DBE溶剂：20％；光引发剂：4％；二氧化硅：1.5％；硫酸钡：11.5％；钛白粉：8％；B组分中，DPHA丙烯酸酯单体：35％；环氧树脂：35％；DBE溶剂：20％；硫酸钡：10％。将上述材料混合加入分散桶内，用高速分散机进行分散和液压三辊机研磨5次并滤芯过滤机过滤后，所得油墨用带有XAAR喷头的喷墨印刷机以80m/min的速度进行PCB板喷印，固化光源的线功率约为200W/cm。感光引发活性使用Stouffer型曝光标准21阶灰度尺量化标定。
当光引发剂是3.5％的Irgacure 907和0.5％的ITX(即市售D和E的混合物)，曝光灰阶度为9级；当光引发剂是3.5％的A，0.4％的D，和0.1％的APi-1206，曝光灰阶度为12级；当光引发剂是3.3％的B，0.6％的D，和0.1％的APi-1206，曝光灰阶度为12级；当光引发剂是3.3％的A，0.5％的D，和0.2％的APi-1206，曝光灰阶度为15级；当光引发剂是3.3％的A，0.5％的F，和0.2％的APi-1206，曝光灰阶度为15级。
实施例：
含烯键可辐射固化油墨材料体系样品按下列配方制作(以重量百分比计)：邻甲酚醛环氧丙烯酸酯齐聚物：55％；TMPTA丙烯酸酯单体：25％；光引发剂：4.0％；酞菁蓝颜料：1.5％；滑石粉：14％；流平剂：0.5％。涂敷后的油墨厚度为15微米左右，在80摄氏度烘烤半小时后，用250-450纳米波长区域光源在履带式曝光机上曝光，碱水显影后测试曝光需求的mJ/cm2能量量值，以此评估光引发剂的引发活性性能。
当光引发剂是3.5％的Irgacure 907和0.5％的ITX(即市售D和E的混合物)，曝光需求量为180mJ/cm2；当光引发剂是3.5％的A，0.4％的D，和0.1％的APi-1206，曝光需求量为120mJ/cm2；当光引发剂是3.3％的B，0.6％的D，和0.1％的APi-1206，曝光需求量为110mJ/cm2；当光引发剂是3.3％的A，0.4％的D，和0.3％的APi-1206，曝光需求量为80mJ/cm2；当光引发剂是3.3％的A，0.4％的D，和0.3％的Irgacure OXE-02，曝光需求量为120mJ/cm2。
上述结果清晰地证明了本发明批露的光引发剂混合物解决方案是性能优异的Irgacure 907及其关联体系的升级换代产品。
需要强调的是，上述实施例仅仅为示例性而非限定性说明，基于本项申请披露，任何从业技术人员所通常可能采用的反应条件或参数等调整或变动均不会偏离本发明的要旨，本专利的保护范围应以相关的权利书记载条目为准。
Claims (6)
1.一种光引发剂混合物，其特征是含有a百分质量份的光引发剂A，B，C三者之中至少一种，b百分质量份的光引发剂D，E，F，G四者之中至少一种，以及c百分质量份的至少一种肟酯型结构光引发剂；
约束条件是：
(1)a+b+c三者之和是100％质量份；
(2)a和b和c取值均不为零。
所述肟酯型结构光引发剂是如下结构通式定义的化合物或其混合物，其中Ar是一价或二价的含有4-48个碳原子的取代或未取代的(杂)芳香基，R1或R2彼此独立的是一价或二价的含有4-48个碳原子的取代或未取代的(杂)芳香基，或含有1-48个碳原子的直链或支链的烷基；
当Ar基，R1基，R2基彼此独立地取值二价基团时，该引发剂分子结构中相应的含有2个C＝N-O-C＝O肟酯活性单元。
2.根据权利要求1描述的混合物作为含烯键(C＝C)不饱和型可辐射聚合体系的光引发剂的用途；优选的，所述混合物作为含烯键不饱和型可辐射聚合体系中代替传统Irgacure907及其混合物体系的光引发剂的用途。
3.一类新型的可辐射固化新材料配方体系，其特征是：
(1)至少含有一种权利要求1披露的【a+b+c】型光引发剂混合物；
(2)至少含有一种含烯键(C＝C)不饱和化合物(单体或树脂)。
4.根据权利要求1-3，优选的，该配方体系中所含有的“至少一种本发明披露的光引发剂混合物”的添加量是0.001-50％质量百分比，更优选的是0.01-20％质量百分比。优选的，该配方体系含有其他文献已知的光引发剂物质。所述“文献已知的光引发剂物质”是下述任意一种光引发剂化合物或任意两种或两种以上光引发剂化合物组成的复配混合物：包括羟基酮型(Hydroxyketones)，胺基酮型(Aminoketones)，膦酰型(Acylphosphine Oxides)，肟酯型(Oxime Esters)，二苯甲酮型(Benzophenones)，苯甲酰甲酸酯型(Phenylglyoxylates)，硫杂蒽酮型(Thioxanthones)，
盐型阳离子光引发剂(Sulfoniums或Iodoniums或Photo-Acid Generators，即所谓PAGs)，或染料作为实质性光敏化剂(Dye Sensitizers)的光引发剂物质。光引发剂的例子是Darocur 1173，Irgacure184，APi-180(深圳有为技术控股集团有限公司)，APi-307(深圳有为技术控股集团有限公司)，APi-308(深圳有为技术控股集团有限公司)，APi-1206(深圳有为技术控股集团有限公司产品)，APi-1207(深圳有为技术控股集团有限公司)，Irgacure 2959，Irgacure MBF，Irgacure 127，Irgacure 651，Esacure KIP-150，Esacure KIP-160，Esacure KIP-1001，Esacure 01，Irgacure 907，Irgacure 500，Irgacure 2200，Irgacute 2022，Irgacure4500，Irgacure 369，Irgacure 379，Irgacure 819，Irgacure TPO，Irgacure TPO-L，BP，甲基或乙基米蚩酮，Esacure TZT，Irgacure 754，Irgacure ITX，Irgacure DETX，IrgacureCPTX，Irgacure OXE-01，Irgacure OXE-02，Irgacure OXE-03，Irgacure OXE-03，Tronly304(常州强力电子新材料股份有限公司)，Tronly 305(常州强力电子新材料股份有限公司)，Irgacure 250，ADEKA NCI-831(日本艾迪科株式会社)，ADEKA N-1414(日本艾迪科株式会社)，Irgacure 290，Irgacure 270，以及香豆素型染料光敏化剂等，上述体系也可以复配相应的助引发剂(Co-initiator)，例如活性胺和/或氢硅烷类活性氢给体型助引发剂。
5.根据权利要求3，所述含烯键(C＝C)不饱和化合物(单体)是任何含烯键可聚合单体，包括但不限于(甲基)丙烯酸酯，丙烯醛，烯烃，共轭双烯烃，苯乙烯，马来酸酐，富马酸酐，乙酸乙烯酯，乙烯基吡咯烷酮，乙烯基咪唑，(甲基)丙烯酸，(甲基)丙烯酸衍生物例如(甲基)丙烯酰胺，乙烯基卤化物，亚乙烯基卤化物等。所述含烯键(C＝C)不饱和化合物(树脂)是任何含烯键预聚物和低聚物，包括但不限于(甲基)丙烯酰官能基的(甲基)丙烯酸共聚物，聚氨酯甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，聚酯(甲基)丙烯酸酯，不饱和聚酯，聚醚(甲基)丙烯酸酯，硅氧烷(甲基)丙烯酸酯，环氧树脂(甲基)丙烯酸酯等，以及上述物质的水溶性或水分散性的类似物。
6.根据权利要求3-5，所述新型的可辐射固化新材料配方体系作为光固化涂料和油墨的应用。
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
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Application publication date: 20211224 |