[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

CN113745421A - 有机发光装置 - Google Patents

有机发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN113745421A
CN113745421A CN202110591166.5A CN202110591166A CN113745421A CN 113745421 A CN113745421 A CN 113745421A CN 202110591166 A CN202110591166 A CN 202110591166A CN 113745421 A CN113745421 A CN 113745421A
Authority
CN
China
Prior art keywords
light emitting
formula
organic light
layer
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202110591166.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113745421B (zh
Inventor
尹丞希
金相范
宋寅范
枝连一志
笹田康幸
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Display Co Ltd
Original Assignee
LG Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020210063693A external-priority patent/KR20210147901A/ko
Application filed by LG Display Co Ltd filed Critical LG Display Co Ltd
Publication of CN113745421A publication Critical patent/CN113745421A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113745421B publication Critical patent/CN113745421B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/32—Stacked devices having two or more layers, each emitting at different wavelengths
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1055—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/38—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本公开涉及有机发光装置，所述有机发光装置包括：基板和有机发光二极管，所述有机发光二极管定位在基板上并且包括第一电极、面向第一电极的第二电极、包含蒽衍生物的第一主体和硼衍生物的第一掺杂剂并且定位在第一电极与第二电极之间的第一发光材料层、和包含杂芳基取代的胺衍生物的电子阻挡材料并且定位在第一电极与第一发光材料层之间的电子阻挡层，其中第一主体的蒽核是氘化的。

Description

有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年5月29日在大韩民国提交的韩国专利申请第10-2020-0065138号和2021年5月17日在大韩民国提交的韩国专利申请第10-2021-0063693号的权益，所有这些在此通过引用整体并入本文。
技术领域
本公开涉及有机发光装置，并且更具体地，涉及具有提高的发光效率和寿命的有机发光二极管(OLED)以及包括其的有机发光装置。
背景技术
随着对占用面积小的平板显示装置的需求增加，包括OLED的有机发光显示装置已成为近来研究和开发的对象。
OLED通过这样发光：将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴注入到发光材料层(emitting material layer，EML)中，使电子与空穴结合，产生激子，并使激子从激发态转变成基态。可以使用柔性基板例如塑料基板作为其中形成元件的基础基板。此外，有机发光显示装置可以在比使其他显示装置运行所需的电压更低的电压(例如，10V或更低)下运行。此外，有机发光显示装置在功耗和色感方面具有优势。
OLED包括：在基板上方的作为阳极的第一电极、与第一电极间隔开并且面向第一电极的第二电极、和其间的有机发光层。
例如，有机发光显示装置可以包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且可以在红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域的每一者中都形成OLED。
然而，蓝色像素中的OLED无法提供足够的发光效率和寿命，使得有机发光显示装置在发光效率和寿命方面具有限制。
发明内容
本公开涉及基本上消除了与相关常规技术的限制和缺点相关的一个或更多个问题的OLED和包括所述OLED的有机发光装置。
本公开的另外的特征和优点在下面的描述中阐述，并且将从该描述中而明显，或者通过本公开的实践显而易见。本公开的目的和其他优点通过本文以及附图中描述的特征来实现和获得。
为了实现如本文所述的根据本公开的实施方案的目的的这些和其他优点，本公开的一个方面是有机发光装置，所述有机发光装置包括：基板和有机发光二极管，所述有机发光二极管定位在基板上并且包括第一电极、面向第一电极的第二电极、包含蒽衍生物的第一主体和硼衍生物的第一掺杂剂并且定位在第一电极与第二电极之间的第一发光材料层、和包含电子阻挡材料并且定位在第一电极与第一发光材料层之间的电子阻挡层，其中第一主体的蒽核是氘化的，以及第一掺杂剂由式3表示：[式3]
Figure BDA0003089341390000021
在式3中，R11至R14的每一者、R21至R24的每一者、R31至R35的每一者和R41至R45的每一者选自氢、氘(D)、C1至C10烷基、C6至C30芳基、C6至C30芳基氨基和C5至C30杂芳基，以及其中R51选自未经取代或经氘和C1至C10烷基中的至少一者取代的C12至C30芳基氨基以及未经取代的或氘化的C5至C30杂芳基，其中电子阻挡材料由式5表示：[式5]
Figure BDA0003089341390000031
其中在式5中，L为C6至C30亚芳基，其中R1和R2为C1至C10烷基，或者R1和R2的相邻两个或R2的相邻两个形成未经取代或经C1至C10烷基取代的稠环，其中R3为C5至C30杂芳基，以及R4为氢或C6至C30芳基，以及其中“a”为0或1，“b”为0至4的整数，以及“c”为0至5的整数。
应理解，前述的一般性描述和以下的详细描述二者都是示例性和说明性的并且旨在进一步说明所要求保护的本公开。
附图说明
附图被包括以提供本公开的进一步理解并且被并入本说明书中且构成本说明书的一部分，举例说明本公开的实施方案并与说明书一起用于说明本公开的原理。
图1是示出本公开的有机发光显示装置的示意性电路图。
图2是示出根据本公开的第一实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
图3是示出根据本公开的第一实施方案的用于有机发光显示装置的具有单个发光部的OLED的示意性截面图。
图4是示出根据本公开的第一实施方案的具有两个发光部的串联结构的OLED的示意性截面图。
图5是示出根据本公开的第二实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
图6是示出根据本公开的第二实施方案的具有两个发光部的串联结构的OLED的示意性截面图。
图7是示出根据本公开的第二实施方案的具有三个发光部的串联结构的OLED的示意性截面图。
图8是示出根据本公开的第三实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细参照在附图中示出的实例和优选实施方案中的一些。
图1是示出本公开的有机发光显示装置的示意性电路图。
如图1所示，在有机发光显示装置中形成有彼此交叉以限定像素(像素区域)P的栅极线GL和数据线DL以及电源线PL。在像素区域P中形成有开关薄膜晶体管(TFT)Ts、驱动TFTTd、存储电容器Cst和OLED D。像素区域P可以包括红色像素、绿色像素和蓝色像素。
开关薄膜晶体管Ts连接至栅极线GL和数据线DL，以及驱动薄膜晶体管Td和存储电容器Cst连接在开关薄膜晶体管Ts与电源线PL之间。OLED D连接至驱动薄膜晶体管Td。当通过经由栅极线GL施加的栅极信号使开关薄膜晶体管Ts导通时，通过开关薄膜晶体管Ts将经由数据线DL施加的数据信号施加至驱动薄膜晶体管Td的栅电极和存储电容器Cst的一个电极。
通过施加到栅电极中的数据信号使驱动薄膜晶体管Td导通，使得与数据信号成比例的电流通过驱动薄膜晶体管Td从电源线PL供给至OLED D。OLED D发射亮度与流过驱动薄膜晶体管Td的电流成比例的光。在这种情况下，用与数据信号成比例的电压对存储电容器Cst进行充电，使得驱动薄膜晶体管Td中的栅电极的电压在一帧期间保持恒定。因此，有机发光显示装置可以显示期望的图像。
图2是示出根据本公开的第一实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图2所示，有机发光显示装置100包括基板110、TFT Tr和连接至TFT Tr的OLEDD。例如，有机发光显示装置100可以包括红色像素、绿色像素和蓝色像素，并且可以在红色像素、绿色像素和蓝色像素的每一者中都形成OLED D。即，可以在红色像素、绿色像素和蓝色像素中分别设置发射红色光、绿色光和蓝色光的OLED D。
基板110可以是玻璃基板或塑料基板。例如，基板110可以是聚酰亚胺基板。
在基板上形成有缓冲层120，并且在缓冲层120上形成有TFT Tr。缓冲层120可以省略。
在缓冲层120上形成有半导体层122。半导体层122可以包含氧化物半导体材料或多晶硅。
当半导体层122包含氧化物半导体材料时，可以在半导体层122下方形成遮光图案(未示出)。到达半导体层122的光被遮光图案遮挡或阻挡，使得可以防止半导体层122的热降解。另一方面，当半导体层122包含多晶硅时，可以在半导体层122的两侧中掺杂杂质。
在半导体层122上形成有栅极绝缘层124。栅极绝缘层124可以由无机绝缘材料例如硅氧化物或硅氮化物形成。
在栅极绝缘层124上对应于半导体层122的中心形成有由导电材料例如金属形成的栅电极130。
在图2中，栅极绝缘层124形成在基板110的整个表面上。或者，栅极绝缘层124可以被图案化成具有与栅电极130相同的形状。
在栅电极130上形成有由绝缘材料形成的层间绝缘层132。层间绝缘层132可以由无机绝缘材料(例如硅氧化物或硅氮化物)或者有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光亚克力(photo-acryl))形成。
层间绝缘层132包括使半导体层122的两侧露出的第一接触孔134和第二接触孔136。第一接触孔134和第二接触孔136被定位在栅电极130的两侧，以与栅电极130间隔开。
第一接触孔134和第二接触孔136形成为穿过栅极绝缘层124。或者，当栅极绝缘层124被图案化成具有与栅电极130相同的形状时，第一接触孔134和第二接触孔136形成为仅穿过层间绝缘层132。
在层间绝缘层132上形成有由导电材料例如金属形成的源电极140和漏电极142。
源电极140和漏电极142相对于栅电极130彼此间隔开并且分别通过第一接触孔134和第二接触孔136接触半导体层122的两侧。
半导体层122、栅电极130、源电极140和漏电极142构成TFT Tr。TFT Tr用作驱动元件。即，TFT Tr可以对应于(图1的)驱动TFT Td。
在TFT Tr中，栅电极130、源电极140和漏电极142被定位在半导体层122上方。即，TFT Tr具有共平面结构。
或者，在TFT Tr中，栅电极可以被定位在半导体层下方，源电极和漏电极可以被定位在半导体层上方，使得TFT Tr可以具有反向交错结构。在这种情况下，半导体层可以包含非晶硅。
虽然未示出，但是栅极线和数据线彼此交叉以限定像素，并且开关TFT形成为连接至栅极线和数据线。开关TFT连接至作为驱动元件的TFT Tr。
此外，还可以形成电源线和用于在一帧中保持TFT Tr的栅电极的电压的存储电容器，所述电源线可以形成为与栅极线和数据线中的一者平行并且间隔开。
形成钝化层150以覆盖TFT Tr，所述钝化层150包括使TFT Tr的漏电极142露出的漏接触孔152。
在各像素中分别形成有第一电极160，所述第一电极160通过漏接触孔152连接至TFT Tr的漏电极142。第一电极160可以是阳极并且可以由具有相对高的功函数的导电材料形成。例如，第一电极160可以由透明导电材料例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)形成。
当OLED装置100以顶部发射型运行时，可以在第一电极160下方形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由铝-钯-铜(aluminum-palladium-copper，APC)合金形成。
在钝化层150上形成堤层166以覆盖第一电极160的边缘。即，堤层166被定位在像素的边界处并且使像素中的第一电极160的中心露出。
有机发光层162形成在第一电极160上。有机发光层162可以具有包含发光材料的发光材料层的单层结构。为了提高OLED D和/或有机发光显示装置100的发光效率，有机发光层162可以具有多层结构。
有机发光层162在红色像素、绿色像素和蓝色像素的每一者中分开。如下所示，蓝色像素中的有机发光层162包括：发光材料层(EML)，所述发光材料层(EML)包含蒽衍生物(蒽化合物)的主体(其核为氘化的)和硼衍生物(硼化合物)的掺杂剂；以及电子阻挡层(EBL)，所述电子阻挡层(EBL)包含被杂芳基取代的胺衍生物(例如，“杂芳基取代的胺衍生物”)。因此，蓝色像素中的OLED D的发光效率和寿命得到改善。
此外，有机发光层162还可以包括空穴阻挡层(HBL)，所述空穴阻挡层(HBL)包含吖嗪衍生物的空穴阻挡材料和苯并咪唑衍生物的空穴阻挡材料中的至少一者。因此，OLED D的发光效率和寿命得到进一步改善。
在形成有有机发光层162的基板110上方形成有第二电极164。第二电极164覆盖显示区域的整个表面并且可以由具有相对低的功函数的导电材料形成以用作阴极。例如，第二电极164可以由铝(Al)、镁(Mg)或Al-Mg合金形成。
第一电极160、有机发光层162和第二电极164构成OLED D。
在第二电极164上形成封装膜170以防止水分渗透到OLED D中。封装膜170包括顺序堆叠的第一无机绝缘层172、有机绝缘层174和第二无机绝缘层176，但不限于此。封装膜170可以省略。
用于减少环境光反射的偏光板(未示出)可以布置在顶部发射型OLED D上方。例如，偏光板可以是圆偏光板。
此外，覆盖窗(未示出)可以附接至封装膜170或偏光板。在这种情况下，基板110和覆盖窗具有柔性特性使得可以提供柔性显示装置。
图3是示出根据本公开的第一实施方案的用于有机发光显示装置的具有单个发光部的OLED的示意性截面图。
如图3所示，OLED D包括彼此面向的第一电极160和第二电极164，以及其间的有机发光层162。有机发光层162包括在第一电极160与第二电极164之间的EML 240、在第一电极160与EML 240之间的EBL 230以及在EML240与第二电极164之间的HBL250。
第一电极160可以由具有相对高的功函数的导电材料形成以用作阳极。第二电极164可以由具有相对低的功函数的导电材料形成以用作阴极。
此外，有机发光层162还可以包括在第一电极160与EBL 230之间的空穴传输层(HTL)220。
此外，有机发光层162还可以包括在第一电极160与HTL 220之间的空穴注入层(HIL)210和在第二电极164与HBL 250之间的电子注入层(EIL)260。
在本公开的OLED D中，HBL 250可以包含吖嗪衍生物的空穴阻挡材料和苯并咪唑衍生物的空穴阻挡材料中的至少一者。空穴阻挡材料具有电子传输特性使得可以省略电子传输层。HBL 250直接接触EIL 260。或者，HBL在没有EIL 260的情况下可以直接接触第二电极。然而，可以在HBL 250与EIL 260之间形成电子传输层。
有机发光层162的EML 240包含蒽衍生物的主体242和硼衍生物的掺杂剂244并提供蓝色发光。在这种情况下，蒽衍生物的核是氘化的。此外，硼衍生物中的部分或全部氢可以是氘化的。
即，在EML 240中，主体242的蒽核是氘化的。掺杂剂244可以不是氘化的或者可以是部分或全部氘化的。
氘化的蒽衍生物的主体242可以由式1表示：
[式1]
Figure BDA0003089341390000081
在式1中，R1和R2各自可以独立地为C6至C30芳基或C5至C30杂芳基，并且R1和R2可以相同或不同。L1和L2各自可以独立地为C6至C30亚芳基，并且L1和L2可以相同或不同。此外，x为1至8的整数，以及y1和y2各自为0或1的整数。
即，作为主体242的核的蒽部分被氘(D)取代，而除蒽部分之外的取代基不是氘化的。
例如，R1和R2可以选自苯基、萘基、芴基、吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲基、咔唑基和咔啉基，以及L1和L2可以选自亚苯基和亚萘基。此外，x可以为8。
在一个示例性实施方案中，主体242可以是为以下式2中的一者的化合物：
[式2]
Figure BDA0003089341390000091
硼衍生物的掺杂剂244可以由式3表示：
[式3]
Figure BDA0003089341390000092
在式3中，R11至R14的每一者、R21至R24的每一者、R31至R35的每一者和R41至R45的每一者可以选自氢、氘(D)、C1至C10烷基、C6至C30芳基、C6至C30芳基氨基和C5至C30杂芳基，并且R11至R14的每一者、R21至R24的每一者、R31至R35的每一者和R41至R45的每一者可以相同或不同。R51可以选自未经取代的或经氘和C1至C10烷基中的至少一者取代的C12至C30芳基氨基以及未经取代的或氘化的C5至C30杂芳基。
在作为掺杂剂244的硼衍生物中，与硼原子和两个氮原子结合的苯环被未经取代的或经氘和C1至C10烷基中的至少一者取代的C12至C30芳基氨基以及未经取代的或氘化的C5至C30杂芳基中的一者取代，使得包含掺杂剂244的OLED D的发光特性得到改善。
例如，C1至C10烷基可以为甲基、乙基、丙基、丁基和戊基(戊烷基)中的一者。芳基可以为苯基和萘基中的一者并且可以被氘或C1至C10烷基取代。C12至C30芳基氨基可以为二苯基氨基、苯基-联苯基氨基、苯基-萘基氨基和二萘基氨基中的一者，以及C5至C30杂芳基可以为吡啶基、喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的一者。芳基氨基、芳基、烷基和杂芳基可以是氘化的。
更具体地，R11至R14的每一者、R21至R24的每一者、R31至R35的每一者和R41至R45的每一者可以选自氢、氘、甲基、乙基、丙基、丁基和戊基(戊烷基)，以及R51可以选自未经取代的或氘化的二苯基氨基、未经取代的或氘化的苯基-联苯基氨基、未经取代的或氘化的苯基-萘基氨基、未经取代的或氘化的二萘基氨基和未经取代的或氘化的咔唑基。
在一个实施方案中，R11至R14中的一者、R21至R24中的一者、R31至R35中的一者和R41至R45中的一者可以为叔丁基或叔戊基(叔戊烷基)，以及R11至R14中的余者、R21至R24中的余者、R31至R35中的余者和R41至R45中的余者可以为氢或氘，以及R51可以为氘化的二苯基氨基。OLED D包含所述化合物作为掺杂剂，OLED D的发光效率和色纯度得到改善。
式3的掺杂剂244可以是为以下式4中的一者的化合物：
[式4]
Figure BDA0003089341390000111
Figure BDA0003089341390000121
Figure BDA0003089341390000131
Figure BDA0003089341390000141
在本公开的OLED D中，主体242的重量％可以为约70至99.9，掺杂剂244的重量％可以为约0.1至30。为了提供足够的OLED D和有机发光显示装置的发光效率和寿命，掺杂剂244的重量％可以为约0.1至10，优选地约1至5。
HIL 210被定位在第一电极160与HTL 220之间以改善由无机材料形成的第一电极160与由有机材料形成的HTL 220之间的界面特性。HIL 210包含空穴注入材料。例如，空穴注入材料可以包括以下中的至少一者：4,4’,4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯-4,4”-二胺(NPB或NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸酯/盐(PEDOT/PSS)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、和式12的化合物。
[式12]
Figure BDA0003089341390000151
或者，HIL 210可以包含下面描述的空穴传输材料和作为掺杂剂的以上空穴注入材料。在这种情况下，空穴注入材料可以以约1至50，优选地约1至30的重量％进行掺杂。根据OLED的特性或特征，可以省略HIL 210。
HTL 220被定位在HIL 210与EBL 230之间。HTL 220包含空穴传输材料。例如，空穴传输材料可以包括以下中的至少一者：N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺(TPD)、NPB(或NPD)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共聚-(4,4’-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N-([1,1’-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N4,N4,N4’,N4’-四([1,1’-联苯]-4-基)-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺、和式11的化合物。
[式11]
Figure BDA0003089341390000152
形成EBL 230以防止电子朝向第一电极160。EBL 230包含胺衍生物的电子阻挡材料。电子阻挡材料由式5表示：
[式5]
Figure BDA0003089341390000161
在式5中，L为C6至C30亚芳基。R1和R2为C1至C10烷基，或者R1和R2的相邻两个或R2的相邻两个形成未经取代或经C1至C10烷基取代的稠环。R3为C5至C30杂芳基，以及R4为氢或C6至C30芳基。“a”为0或1，“b”为0至4的整数，以及“c”为0至5的整数。
例如，L为亚苯基，R3为咔唑基或二苯并呋喃基，以及R4可以为氢、苯基或联苯基。稠环可以未经取代或经C1至C10烷基取代。
即，本公开的电子阻挡材料可以是杂芳基取代的胺衍生物(例如，杂芳基取代的芳基胺衍生物)。
式5的电子阻挡材料可以为以下式6中的一者：
[式6]
Figure BDA0003089341390000162
Figure BDA0003089341390000171
形成HBL 250以防止空穴朝向第二电极164。HBL250包含吖嗪衍生物的空穴阻挡材料。作为空穴阻挡材料的吖嗪衍生物由式7表示：
[式7]
Figure BDA0003089341390000181
在式7中，Y1至Y5各自独立地为CR1或N，并且Y1至Y5中的一者至三者为N。R1独立地为氢或C6至C30芳基。L为C6至C30亚芳基，以及R2为C6至C50芳基或C5至C50杂芳基。R3为C1至C10烷基，或者R3的相邻两个形成稠环。“a”为0或1，“b”为1或2，以及“c”为0至4的整数。
式7的空穴阻挡材料可以为以下式8中的一者：
[式8]
Figure BDA0003089341390000182
Figure BDA0003089341390000191
或者，HBL 250可以包含苯并咪唑衍生物作为空穴阻挡材料。例如，作为空穴阻挡材料的苯并咪唑衍生物由式9表示：
[式9]
Figure BDA0003089341390000201
在式9中，Ar为C10至C30亚芳基，R81为未经取代或经C1至C10烷基取代的C6至C30芳基或者未经取代或经C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基，以及R82和R83各自独立地为氢、C1至C10烷基或C6至C30芳基。
例如，Ar可以为亚萘基或亚蒽基，R81可以为苯并咪唑基或苯基。R82可以为甲基、乙基或苯基，以及R83可以为氢、甲基或苯基。
式9的空穴阻挡材料可以为以下式10中的一者：
[式10]
Figure BDA0003089341390000202
式7至式10中的空穴阻挡材料具有优异的空穴阻挡特性和优异的电子传输特性。因此，HBL 250可以用作空穴阻挡层以及电子传输层。
另一方面，OLED D还可以包括在HBL 250与EIL 260之间的电子传输层(未示出)。
电子传输层包含电子传输材料。例如，电子传输材料可以包括以下中的至少一者：三-(8-羟基喹啉铝)(Alq3)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-
Figure BDA0003089341390000211
二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,9-双(萘-2-基)4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(对吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-双(3’-(N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-交替-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)、二苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦(TSPO1)、2-[4-(9,10-二-2-萘-2-基-2-蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(ZADN)、1,3-双(9-苯基-1,10-菲咯啉-2-基)苯)、1,4-双(2-苯基-1,10-菲咯啉-4-基)苯(p-bPPhenB)、和1,3-双(2-苯基-1,10-菲咯啉-4-基)苯(m-bPPhenB)，但不限于此。
EIL 260被定位在HBL 250与第二电极164之间。EIL 260可以包含碱金属卤化物或碱土金属卤化物(例如LiF、CsF、NaF和BaF2)和/或有机金属材料(例如喹啉锂(Liq)、苯甲酸锂和硬脂酸钠)。或者，EIL 260可以为掺杂有碱金属(例如Li、Na、K和Cs)或碱土金属(例如Mg、Sr、Ba和Ra)的有机层。
如上所述，在本公开的OLED D中，由于EML 240包含蒽衍生物的主体242(其核为氘化的)和硼衍生物的掺杂剂244，OLED D和有机发光显示装置在发光效率、寿命和生产成本方面具有优势。
此外，EBL 230包含式5的电子阻挡材料，使得OLED D和有机发光显示装置100的寿命得到显著改善。
此外，HBL 250包含式7的空穴阻挡材料和式9的空穴阻挡材料中的至少一者，使得OLED D和有机发光显示装置100的寿命得到进一步改善。
[主体的合成]
1.化合物主体1的合成
(1)中间体H-1
[反应式1-1]
Figure BDA0003089341390000221
将无水溴化铜(45g，0.202mol)添加到蒽-D10(18.8g，0.10mol)CCl4溶液中。将混合物在氮气气氛下加热并搅拌12小时。在反应完成之后，过滤掉白色CuBr(I)化合物，并通过使用35nm氧化铝柱对剩余液体进行精制。在真空条件下，通过使用柱将溶剂从精制的反应溶液中除去以获得包含中间体H-1(9-溴蒽-D9)的混合物。
混合物包含中间体H-1、起始材料(蒽-D10)和二溴副产物。将该混合物精制以获得用作反应式1-2中的起始材料的中间体H-1。
(2)中间体H-2
[反应式1-2]
Figure BDA0003089341390000222
将中间体H-1(2.66g，0.01mol)和萘-1硼酸(1.72g，0.01mol)添加到圆底烧瓶中，并进一步添加甲苯(30ml)以形成混合物溶液。在氮气气氛下，对混合物溶液进行搅拌并添加通过将Na2CO3(2.12g)溶解到蒸馏水(10ml)中而形成的Na2CO3水溶液。进一步添加作为催化剂的Pd(PPh3)4(0.25g，0.025mmol)并搅拌。在反应完成之后，将反应溶液添加到甲醇溶液中以使产物沉淀，并将沉淀的产物过滤。在减压过滤器中，顺序使用水、氯化氢水溶液(10％浓度)、水和甲醇洗涤沉淀的产物。对沉淀的产物进行精制以获得白色粉末的中间体H-2(2.6g)。
(3)中间体H-3
[反应式1-3]
Figure BDA0003089341390000231
在将中间体H-2(2.8g，8.75mmol)溶解到二氯甲烷(50mL)中之后，添加Br2(1.4g，8.75mmol)并在室温(RT)下搅拌。在反应完成之后，向反应物中添加2M Na2S2O3水溶液(10mL)并搅拌。将有机层分离并使用Na2S2O3水溶液(10％浓度，10mL)和蒸馏水进行洗涤。再次分离有机层，并通过使用MgSO4除去有机层中的水。在将有机层浓缩之后，添加过量的甲醇以获得产物。将产物过滤以获得中间体H-3(3.3g)。
(4)主体1
[反应式1-4]
Figure BDA0003089341390000232
将中间体H-3(1.96g，0.05mol)和萘-2-硼酸(1.02g，0.06mol)添加并溶解到甲苯(30ml)中。将混合物溶液在氮气气氛下搅拌。向混合物溶液中添加通过将Na2CO3(1.90g)溶解到蒸馏水(8ml)中而形成的Na2CO3水溶液(1ml)。进一步添加Pd(PPh3)4(0.125g，0.0125mmol)。将混合物在氮气气氛下加热并搅拌。在反应完成之后，分离有机层，并向有机层中添加甲醇以使白色固体混合物沉淀。通过硅胶柱色谱法使用氯仿和己烷(体积比＝1:3)的洗脱液对白色固体混合物进行精制以获得化合物主体1(2.30g)。
2.化合物主体2的合成
[反应式2]
Figure BDA0003089341390000241
将中间体H-3(1.96g，0.05mol)和4-(萘-2-基)苯基硼酸(1.49g，0.06mol)添加并溶解到甲苯(30ml)中。将混合物溶液在氮气气氛下搅拌。向混合物溶液中添加通过将Na2CO3(1.90g)溶解到蒸馏水(8ml)中而形成的Na2CO3水溶液(1ml)。进一步添加Pd(PPh3)4(0.125g，0.0125mmol)。将混合物在氮气气氛下加热并搅拌。在反应完成之后，分离有机层，并向有机层中添加甲醇以使白色固体混合物沉淀。通过硅胶柱色谱法使用氯仿和己烷(体积比＝1:3)的洗脱液对白色固体混合物进行精制以获得化合物主体2(2.30g)。
3.化合物主体3的合成
(1)中间体H-4
[反应式3-1]
Figure BDA0003089341390000242
将中间体H-1(2.66g，0.01mol)和苯基硼酸(1.22g，0.01mol)添加到圆底烧瓶中，并进一步添加甲苯(30ml)以形成混合物溶液。在氮气气氛下，对混合物溶液进行搅拌并添加通过将Na2CO3(2.12g)溶解到蒸馏水(10ml)中而形成的Na2CO3水溶液。进一步添加作为催化剂的Pd(PPh3)4(0.25g，0.025mmol)并搅拌。在反应完成之后，将反应溶液添加到甲醇溶液中以使产物沉淀，并将沉淀的产物过滤。在减压过滤器中，顺序使用水、氯化氢水溶液(10％浓度)、水和甲醇洗涤沉淀的产物。对沉淀的产物进行精制以获得白色粉末的中间体H-4(2.4g)。
(2)中间体H-5
[反应式3-2]
Figure BDA0003089341390000251
在将中间体H-4(2.3g，8.75mmol)溶解到二氯甲烷(50mL)中之后，添加Br2(1.4g，8.75mmol)并在室温(RT)下搅拌。在反应完成之后，向反应物中添加2M Na2S2O3水溶液(10mL)并搅拌。将有机层分离并使用Na2S2O3水溶液(10％浓度，10mL)和蒸馏水进行洗涤。再次分离有机层，并通过使用MgSO4除去有机层中的水。在将有机层浓缩之后，添加过量的甲醇以获得产物。将产物过滤以获得中间体H-5(2.7g)。
(3)主体3
[反应式3-3]
Figure BDA0003089341390000261
将中间体H-5(1.3g，0.05mol)和二苯并呋喃-2-基硼酸(1.26g，0.06mol)添加并溶解到甲苯(30ml)中。将混合物溶液在氮气气氛下搅拌。向混合物溶液中添加通过将Na2CO3(1.90g)溶解到蒸馏水(8ml)中而形成的Na2CO3水溶液(1ml)。进一步添加Pd(PPh3)4(0.125g，0.0125mmol)。将混合物在氮气气氛下加热并搅拌。在反应完成之后，分离有机层，并向有机层中添加甲醇以使白色固体混合物沉淀。通过硅胶柱色谱法使用氯仿和己烷(体积比＝1:3)的洗脱液对白色固体混合物进行精制以获得化合物主体3(2.30g)。
4.化合物主体4的合成
[反应式4]
Figure BDA0003089341390000271
将中间体H-5(1.3g，0.05mol)和4-(2-二苯并呋喃基)苯基硼酸(1.74g，0.06mol)添加并溶解到甲苯(30ml)中。将混合物溶液在氮气气氛下搅拌。向混合物溶液中添加通过将Na2CO3(1.90g)溶解到蒸馏水(8ml)中而形成的Na2CO3水溶液(1ml)。进一步添加Pd(PPh3)4(0.125g，0.0125mmol)。将混合物在氮气气氛下加热并搅拌。在反应完成之后，分离有机层，并向有机层中添加甲醇以使白色固体混合物沉淀。通过硅胶柱色谱法使用氯仿和己烷(体积比＝1:3)的洗脱液对白色固体混合物进行精制以获得化合物主体4(2.30g)。
[掺杂剂的合成]
1.化合物掺杂剂3-1的合成
(1)中间体(I-7)
[反应式5-1]
Figure BDA0003089341390000272
在氮气气氛下，将中间体(I-H)(10.0g)、双(4-叔丁基苯基)胺(19.5g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0.33g)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos，0.59g)、叔丁醇钠(6.9g)和二甲苯(80ml)放入烧瓶中并在100℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和甲苯，接着进行搅拌。之后，将有机层分离并用水洗涤。之后，将有机层浓缩以获得粗产物。将粗产物用硅胶短程柱(silica gel short pass column)(洗脱液：甲苯)纯化以获得中间体(I-7)(16.0g)。
(2)掺杂剂3-1
[反应式5-2]
Figure BDA0003089341390000281
在氮气气氛下，在0℃下向容纳中间体(I-7)(16.0g)和叔丁基苯(100ml)的烧瓶中逐滴添加1.62M叔丁基锂戊烷溶液(22.1ml)。在逐滴添加叔丁基锂戊烷溶液完成之后，将混合物的温度提高至70℃，将混合物搅拌0.5小时，然后在减压下蒸馏出沸点低于叔丁基苯的沸点的组分。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(9.0g)，将混合物的温度升高至室温，并将混合物搅拌0.5小时。之后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(EtNiPr2，4.6g)，并将混合物在室温下搅拌直至发热稳定。随后，将混合物的温度升高至100℃，并将混合物加热并搅拌1小时。将反应液冷却至室温，向其中添加经冷却的乙酸钠水溶液，然后添加乙酸乙酯，并对混合物进行分配。将有机层浓缩，然后用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)进行纯化。使获得的粗产物从庚烷中进一步再沉淀。由此，获得化合物掺杂剂3-1(8.5g)。
2.化合物掺杂剂3-2的合成
(1)中间体(I-U)
[反应式6-1]
Figure BDA0003089341390000291
在氮气气氛下，将3,4,5-三氯苯胺(12.0g)、d5-溴苯(30.0g)、作为钯催化剂的二氯双[(二叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦基)钯](Pd-132，0.43g)、叔丁醇钠(NaOtBu，14.7g)和二甲苯(200ml)放入烧瓶中并在120℃下加热3小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和乙酸乙酯，接着进行搅拌。之后，将有机层分离并用水洗涤。之后，将有机层浓缩以获得粗产物。将粗产物用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/1(体积比))纯化以获得中间体(I-U)(15.0g)。
(2)中间体I-V
[反应式6-2]
Figure BDA0003089341390000292
在氮气气氛下，将中间体(I-U)(15.0g)、双(4-叔丁基苯基)胺(25.9g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0.48g)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos，0.86g)、叔丁醇钠(10.0g)和二甲苯(130ml)放入烧瓶中并在100℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和甲苯，接着进行搅拌。之后，将有机层分离并用水洗涤。之后，将有机层浓缩以获得粗产物。将粗产物用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)纯化以获得中间体(I-V)(23.0g)。
(3)掺杂剂3-2
[反应式6-3]
Figure BDA0003089341390000301
在氮气气氛下，在0℃下向容纳中间体(I-V)(23.0g)和叔丁基苯(250ml)的烧瓶中逐滴添加1.62M叔丁基锂戊烷溶液(33.5ml)。在逐滴添加叔丁基锂戊烷溶液完成之后，将混合物的温度提高至60℃，将混合物搅拌1小时，然后在减压下蒸馏出沸点低于叔丁基苯的沸点的组分。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(13.6g)，将混合物的温度升高至室温，并将混合物搅拌0.5小时。之后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(EtNiPr2，7.0g)，并将混合物在室温下搅拌直至发热稳定。随后，将混合物的温度升高至100℃，并将混合物加热并搅拌1小时。将反应液冷却至室温，向其中添加已在冰浴中冷却的乙酸钠水溶液，然后添加乙酸乙酯，并对混合物进行分配。将有机层浓缩，然后用硅胶短程柱(洗脱液：经加热的氯苯)进行纯化。将获得的粗产物用回流的庚烷和回流的乙酸乙酯洗涤，然后从氯苯中进一步再沉淀。由此，获得化合物掺杂剂3-2(12.9g)。
3.化合物掺杂剂3-3的合成
(1)中间体(I-H)
[反应式7-1]
Figure BDA0003089341390000302
在氮气气氛下，将3,4,5-三氯苯胺(15.0g)、碘苯(46.7g)、作为钯催化剂的二氯双[(二叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦基)钯](Pd-132，0.54g)、叔丁醇钠(NaOtBu，18.3g)和二甲苯(150ml)放入烧瓶中并在120℃下加热2小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和乙酸乙酯，接着进行搅拌。之后，将有机层分离并用水洗涤。之后，将有机层浓缩以获得粗产物。将粗产物用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)纯化以获得中间体(I-H)(49.7g)。
(2)中间体(I-I)
[反应式7-2]
Figure BDA0003089341390000311
在氮气气氛下，将中间体(I-H)(10.0g)、中间体(I-E)(19.5g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0.33g)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos，0.59g)、叔丁醇钠(6.9g)和二甲苯(80ml)放入烧瓶中并在100℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和甲苯，接着进行搅拌。之后，将有机层分离并用水洗涤。之后，将有机层浓缩以获得粗产物。将粗产物用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)纯化以获得中间体(I-I)(16.0g)。
(3)掺杂剂3-3
[反应式7-3]
Figure BDA0003089341390000312
在氮气气氛下，在0℃下向容纳中间体(I-I)(16.0g)和叔丁基苯(100ml)的烧瓶中逐滴添加1.62M叔丁基锂戊烷溶液(22.1ml)。在逐滴添加叔丁基锂戊烷溶液完成之后，将混合物的温度提高至70℃，将混合物搅拌0.5小时，然后在减压下蒸馏出沸点低于叔丁基苯的沸点的组分。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(9.0g)，将混合物的温度升高至室温，并将混合物搅拌0.5小时。之后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(EtNiPr2，4.6g)，并将混合物在室温下搅拌直至发热稳定。随后，将混合物的温度升高至100℃，并将混合物加热并搅拌1小时。将反应液冷却至室温，向其中添加经冷却的乙酸钠水溶液，然后添加乙酸乙酯，并对混合物进行分配。将有机层浓缩，然后用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)进行纯化。使获得的粗产物从庚烷中进一步再沉淀。由此，获得化合物掺杂剂3-3(8.5g)。
4.化合物掺杂剂3-4的合成
[反应式8]
Figure BDA0003089341390000321
在氮气气氛下，在0℃下向容纳中间体(I-I)(16.0g)和叔丁基苯(100ml)的烧瓶中逐滴添加1.62M叔丁基锂戊烷溶液(22.1ml)。在逐滴添加叔丁基锂戊烷溶液完成之后，将混合物的温度提高至70℃，将混合物搅拌0.5小时，然后在减压下蒸馏出沸点低于叔丁基苯的沸点的组分。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(9.0g)，将混合物的温度升高至室温，并将混合物搅拌0.5小时。之后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(EtNiPr2，4.6g)，并将混合物在室温下搅拌直至发热稳定。随后，将混合物的温度升高至100℃，并将混合物加热并搅拌1小时。将反应液冷却至室温，向其中添加经冷却的乙酸钠水溶液，然后添加乙酸乙酯，并对混合物进行分配。将有机层浓缩，然后用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)进行纯化。使获得的粗产物从庚烷中进一步再沉淀。由此，获得化合物掺杂剂3-4(0.5g)。
5.化合物掺杂剂3-5的合成
(1)中间体(I-W)
[反应式9-1]
Figure BDA0003089341390000331
在氮气气氛下，将中间体(I-R)(10.7g)、中间体(I-U)(6.0g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0.58g)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos，0.82g)、叔丁醇钠(4.0g)和二甲苯(60ml)放入烧瓶中并在100℃下加热1.5小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和甲苯，接着进行搅拌。之后，将有机层分离并用水洗涤。之后，将有机层浓缩以获得粗产物。将粗产物用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)进行纯化，并将获得的固体用经冷却的庚烷洗涤以获得中间体(I-W)(9.4g)。
(2)掺杂剂3-5
[反应式9-2]
Figure BDA0003089341390000332
在氮气气氛下，在0℃下向容纳中间体(I-W)(8.6g)和叔丁基苯(100ml)的烧瓶中逐滴添加1.62M叔丁基锂戊烷溶液(13.8ml)。在逐滴添加叔丁基锂戊烷溶液完成之后，将混合物的温度提高至60℃，并将混合物搅拌0.5小时。之后，在减压下蒸馏出沸点低于叔丁基苯的沸点的组分。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(5.4g)，将混合物的温度升高至室温，并将混合物搅拌0.5小时。之后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(EtNiPr2，2.8g)，并将混合物在室温下搅拌直至发热稳定。随后，将混合物的温度升高至100℃，并将混合物加热并搅拌1小时。将反应液冷却至室温，向其中添加已在冰浴中冷却的乙酸钠水溶液，然后添加乙酸乙酯，并将混合物搅拌1小时。将黄色悬浮体过滤，并将沉淀物用甲醇和纯水洗涤两次，并再次用甲醇洗涤。将黄色晶体加热并溶解在氯苯中，然后用硅胶短程柱(洗脱液：经加热的氯苯)进行纯化。通过添加庚烷将获得的粗产物过滤，然后将晶体用庚烷洗涤以获得化合物掺杂剂3-5(5.9g)。
6.化合物掺杂剂6-1的合成
(1)中间体(I-8)
[反应式10-1]
Figure BDA0003089341390000341
在氮气气氛下，将中间体(I-H)(10.0g)、双(4-叔戊烷基苯基)胺(19.5g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0.33g)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos，0.59g)、叔丁醇钠(6.9g)和二甲苯(80ml)放入烧瓶中并在100℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和甲苯，接着进行搅拌。之后，将有机层分离并用水洗涤。之后，将有机层浓缩以获得粗产物。将粗产物用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)纯化以获得中间体(I-8)(16.0g)。
(2)掺杂剂6-1
[反应式10-2]
Figure BDA0003089341390000342
在氮气气氛下，在0℃下向容纳中间体(I-8)(16.0g)和叔丁基苯(100ml)的烧瓶中逐滴添加1.62M叔丁基锂戊烷溶液(22.1ml)。在逐滴添加叔丁基锂戊烷溶液完成之后，将混合物的温度提高至70℃，将混合物搅拌0.5小时，然后在减压下蒸馏出沸点低于叔丁基苯的沸点的组分。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(9.0g)，将混合物的温度升高至室温，并将混合物搅拌0.5小时。之后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(EtNiPr2，4.6g)，并将混合物在室温下搅拌直至发热稳定。随后，将混合物的温度升高至100℃，并将混合物加热并搅拌1小时。将反应液冷却至室温，向其中添加经冷却的乙酸钠水溶液，然后添加乙酸乙酯，并对混合物进行分配。将有机层浓缩，然后用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)进行纯化。使获得的粗产物从庚烷中进一步再沉淀。由此，获得化合物掺杂剂6-1(8.5g)。
7.化合物掺杂剂6-2的合成
(1)中间体(I-X)
[反应式11-1]
Figure BDA0003089341390000351
在氮气气氛下，将中间体(I-U)(15.0g)、双(4-叔戊烷基苯基)胺(26.0g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0.48g)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos，0.86g)、叔丁醇钠(10.0g)和二甲苯(130ml)放入烧瓶中并在100℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和甲苯，接着进行搅拌。之后，将有机层分离并用水洗涤。之后，将有机层浓缩以获得粗产物。将粗产物用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)纯化以获得中间体(I-X)(23.0g)。
(2)掺杂剂6-2
[反应式11-2]
Figure BDA0003089341390000361
在氮气气氛下，在0℃下向容纳中间体(I-X)(23.0g)和叔丁基苯(250ml)的烧瓶中逐滴添加1.62M叔丁基锂戊烷溶液(33.5ml)。在逐滴添加叔丁基锂戊烷溶液完成之后，将混合物的温度提高至60℃，将混合物搅拌1小时，然后在减压下蒸馏出沸点低于叔丁基苯的沸点的组分。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(13.6g)，将混合物的温度升高至室温，并将混合物搅拌0.5小时。之后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(EtNiPr2，7.0g)，并将混合物在室温下搅拌直至发热稳定。随后，将混合物的温度升高至100℃，并将混合物加热并搅拌1小时。将反应液冷却至室温，向其中添加已在冰浴中冷却的乙酸钠水溶液，然后添加乙酸乙酯，并对混合物进行分配。将有机层浓缩，然后用硅胶短程柱(洗脱液：经加热的氯苯)进行纯化。将获得的粗产物用回流的庚烷和回流的乙酸乙酯洗涤，然后从氯苯中进一步再沉淀。由此，获得化合物掺杂剂6-2(12.9g)。
8.化合物掺杂剂6-3的合成
(1)中间体(I-K)
[反应式12-1]
Figure BDA0003089341390000362
在氮气气氛下，将中间体(I-H)(10.0g)、中间体(I-J)(19.5g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0.33g)、SPhos(0.59g)、叔丁醇钠(6.9g)和二甲苯(80ml)放入烧瓶中并在100℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和甲苯，接着进行搅拌。之后，将有机层分离并用水洗涤。之后，将有机层浓缩以获得粗产物。将粗产物用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)纯化以获得中间体(I-K)(16.0g)。
(2)掺杂剂6-3
[反应式12-2]
Figure BDA0003089341390000371
在氮气气氛下，在0℃下向容纳中间体(I-K)(16.0g)和叔丁基苯(100ml)的烧瓶中逐滴添加1.62M叔丁基锂戊烷溶液(22.1ml)。在逐滴添加叔丁基锂戊烷溶液完成之后，将混合物的温度提高至70℃，将混合物搅拌0.5小时，然后在减压下蒸馏出沸点低于叔丁基苯的沸点的组分。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(9.0g)，将混合物的温度升高至室温，并将混合物搅拌0.5小时。之后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(EtNiPr2，4.6g)，并将混合物在室温下搅拌直至发热稳定。随后，将混合物的温度升高至100℃，并将混合物加热并搅拌1小时。将反应液冷却至室温，向其中添加经冷却的乙酸钠水溶液，然后添加乙酸乙酯，并对混合物进行分配。将有机层浓缩，然后用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)进行纯化。使获得的粗产物从庚烷中进一步再沉淀。由此，获得化合物掺杂剂6-3(8.5g)。
9.化合物掺杂剂6-4的合成
[反应式13]
Figure BDA0003089341390000381
在氮气气氛下，在0℃下向容纳中间体(I-K)(16.0g)和叔丁基苯(100ml)的烧瓶中逐滴添加1.62M叔丁基锂戊烷溶液(22.1ml)。在逐滴添加叔丁基锂戊烷溶液完成之后，将混合物的温度升高至70℃，将混合物搅拌0.5小时，然后在减压下蒸馏出沸点低于叔丁基苯的沸点的组分。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(9.0g)，将混合物的温度升高至室温，并将混合物搅拌0.5小时。之后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(EtNiPr2，4.6g)，并将混合物在室温下搅拌直至发热稳定。随后，将混合物的温度升高至100℃，并将混合物加热并搅拌1小时。将反应液冷却至室温，向其中添加经冷却的乙酸钠水溶液，然后添加乙酸乙酯，并对混合物进行分配。将有机层浓缩，然后用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)进行纯化。使获得的粗产物从庚烷中进一步再沉淀。由此，获得化合物掺杂剂6-4(0.6g)。
10.化合物掺杂剂6-5的合成
(1)中间体(I-Z)
[反应式14-1]
Figure BDA0003089341390000382
在氮气气氛下，将中间体(I-U)(10.7g)、中间体(I-Y)(6.0g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0.58g)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos，0.82g)、叔丁醇钠(4.0g)和二甲苯(60ml)放入烧瓶中并在100℃下加热1.5小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和甲苯，接着进行搅拌。之后，将有机层分离并用水洗涤。之后，将有机层浓缩以获得粗产物。将粗产物用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)进行纯化，并将获得的固体用经冷却的庚烷洗涤以获得中间体(I-Z)(9.4g)。
(2)掺杂剂6-5
[反应式14-2]
Figure BDA0003089341390000391
在氮气气氛下，在0℃下向容纳中间体(I-Z)(8.6g)和叔丁基苯(100ml)的烧瓶中逐滴添加1.62M叔丁基锂戊烷溶液(13.8ml)。在逐滴添加叔丁基锂戊烷溶液完成之后，将混合物的温度升高至60℃，并将混合物搅拌0.5小时。之后，在减压下蒸馏出沸点低于叔丁基苯的沸点的组分。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(5.4g)，将混合物的温度升高至室温，并将混合物搅拌0.5小时。之后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(EtNiPr2，2.8g)，并将混合物在室温下搅拌直至发热稳定。随后，将混合物的温度升高至100℃，并将混合物加热并搅拌1小时。将反应液冷却至室温，向其中添加已在冰浴中冷却的乙酸钠水溶液，然后添加乙酸乙酯，并将混合物搅拌1小时。将黄色悬浮体过滤，并将沉淀物用甲醇和纯水洗涤两次，并再次用甲醇洗涤。将黄色晶体加热并溶解在氯苯中，然后用硅胶短程柱(洗脱液：经加热的氯苯)进行纯化。通过添加庚烷将获得的粗产物过滤，然后将晶体用庚烷洗涤以获得化合物掺杂剂6-5(6.1g)。
11.化合物掺杂剂5-1的合成
(1)中间体(I-10)
[反应式15-1]
Figure BDA0003089341390000401
在氮气气氛下，将中间体(I-9)(10.0g)、双(4-叔丁基苯基)胺(19.5g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0.33g)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos，0.59g)、叔丁醇钠(6.9g)和二甲苯(80ml)放入烧瓶中，并在100℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和甲苯，接着进行搅拌。之后，将有机层分离并用水洗涤。之后，将有机层浓缩以获得粗产物。将粗产物用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)纯化以获得中间体(I-10)(16.1g)。
(2)掺杂剂5-1
[反应式15-2]
Figure BDA0003089341390000402
在氮气气氛下，在0℃下向容纳中间体(I-10)(16.0g)和叔丁基苯(100ml)的烧瓶中放入1.62M叔丁基锂戊烷溶液(22.1ml)。在逐滴添加完成之后，将混合物的温度升高至70℃，将混合物搅拌0.5小时，然后在减压下蒸馏出沸点低于叔丁基苯的沸点的组分。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(9.0g)，将混合物的温度升高至室温，并将混合物搅拌0.5小时。之后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(EtNiPr2，4.6g)，并将混合物在室温下搅拌直至发热稳定。随后，将混合物的温度升高至100℃，并将混合物加热并搅拌1小时。将反应液冷却至室温，向其中添加经冷却的乙酸钠水溶液，然后添加乙酸乙酯，并对混合物进行分配。将有机层浓缩，然后用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)进行纯化。使获得的粗产物从庚烷中进一步再沉淀。由此，获得化合物掺杂剂5-1(8.0g)。
12.化合物掺杂剂5-2的合成
(1)中间体(I-12)
[反应式16-1]
Figure BDA0003089341390000411
在氮气气氛下，将中间体(I-11)(10.0g)、双(4-叔丁基苯基)胺(19.5g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0.33g)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos，0.59g)、叔丁醇钠(6.9g)和二甲苯(80ml)放入烧瓶中并在100℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和甲苯，接着进行搅拌。之后，将有机层分离并用水洗涤。之后，将有机层浓缩以获得粗产物。将粗产物用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)纯化以获得中间体(I-12)(16.0g)。
(2)掺杂剂5-2
[反应式16-2]
Figure BDA0003089341390000412
在氮气气氛下，在0℃下向容纳中间体(I-12)(16.0g)和叔丁基苯(100ml)的烧瓶中放入1.62M叔丁基锂戊烷溶液(22.1ml)。在逐滴添加完成之后，将混合物的温度提高至70℃，将混合物搅拌0.5小时，然后在减压下蒸馏出沸点低于叔丁基苯的沸点的组分。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(9.0g)，将混合物的温度升高至室温，并将混合物搅拌0.5小时。之后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(EtNiPr2，4.6g)，并将混合物在室温下搅拌直至发热稳定。随后，将混合物的温度升高至100℃，并将混合物加热并搅拌1小时。将反应液冷却至室温，向其中添加经冷却的乙酸钠水溶液，然后添加乙酸乙酯，并对混合物进行分配。将有机层浓缩，然后用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)进行纯化。使获得的粗产物从庚烷中进一步再沉淀。由此，获得化合物掺杂剂5-2(8.5g)。
13.化合物掺杂剂5-3的合成
(1)中间体(I-13)
[反应式17-1]
Figure BDA0003089341390000421
在氮气气氛下，将中间体(I-9)(10.0g)、中间体(I-E)(19.5g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0.33g)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos，0.59g)、叔丁醇钠(6.9g)和二甲苯(80ml)放入烧瓶中并在100℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和甲苯，接着进行搅拌。之后，将有机层分离并用水洗涤。之后，将有机层浓缩以获得粗产物。将粗产物用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)纯化以获得中间体(I-13)(16.5g)。
(2)掺杂剂5-3
[反应式17-2]
Figure BDA0003089341390000431
在氮气气氛下，在0℃下向容纳中间体(I-13)(16.0g)和叔丁基苯(100ml)的烧瓶中放入1.62M叔丁基锂戊烷溶液(22.1ml)。在逐滴添加完成之后，将混合物的温度提高至70℃，将混合物搅拌0.5小时，然后在减压下蒸馏出沸点低于叔丁基苯的沸点的组分。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(9.0g)，将混合物的温度升高至室温，并将混合物搅拌0.5小时。之后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(EtNiPr2，4.6g)，并将混合物在室温下搅拌直至发热稳定。随后，将混合物的温度升高至100℃，并将混合物加热并搅拌1小时。将反应液冷却至室温，向其中添加经冷却的乙酸钠水溶液，然后添加乙酸乙酯，并对混合物进行分配。将有机层浓缩，然后用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)进行纯化。使获得的粗产物从庚烷中进一步再沉淀。由此，获得化合物掺杂剂5-3(8.5g)。
14.化合物掺杂剂5-4的合成
[反应式18]
Figure BDA0003089341390000432
在氮气气氛下，在0℃下向容纳中间体(I-13)(16.0g)和叔丁基苯(100ml)的烧瓶中放入1.62M叔丁基锂戊烷溶液(22.1ml)。在逐滴添加完成之后，将混合物的温度提高至70℃，将混合物搅拌0.5小时，然后在减压下蒸馏出沸点低于叔丁基苯的沸点的组分。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(9.0g)，将混合物的温度升高至室温，并将混合物搅拌0.5小时。之后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(EtNiPr2，4.6g)，并将混合物在室温下搅拌直至发热稳定。随后，将混合物的温度升高至100℃，并将混合物加热并搅拌1小时。将反应液冷却至室温，向其中添加经冷却的乙酸钠水溶液，然后添加乙酸乙酯，并对混合物进行分配。将有机层浓缩，然后用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)进行纯化。使获得的粗产物从庚烷中进一步再沉淀。由此，获得化合物掺杂剂5-4(0.5g)。
15.化合物掺杂剂5-5的合成
(1)中间体(I-14)
[反应式19-1]
Figure BDA0003089341390000441
在氮气气氛下，将中间体(I-11)(10.0g)、中间体(I-R)(19.5g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0.33g)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos，0.59g)、叔丁醇钠(6.9g)和二甲苯(80ml)放入烧瓶中并在100℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和甲苯，接着进行搅拌。之后，将有机层分离并用水洗涤。之后，将有机层浓缩以获得粗产物。将粗产物用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)纯化以获得中间体(I-14)(17.5g)。
(2)掺杂剂5-5
[反应式19-2]
Figure BDA0003089341390000451
在氮气气氛下，在0℃下向容纳中间体(I-14)(16.0g)和叔丁基苯(100ml)的烧瓶中放入1.62M叔丁基锂戊烷溶液(22.1ml)。在逐滴添加完成之后，将混合物的温度升高至70℃，将混合物搅拌0.5小时，然后在减压下蒸馏出沸点低于叔丁基苯的沸点的组分。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(9.0g)，将混合物的温度升高至室温，并将混合物搅拌0.5小时。之后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(EtNiPr2，4.6g)，并将混合物在室温下搅拌直至发热稳定。随后，将混合物的温度升高至100℃，并将混合物加热并搅拌1小时。将反应液冷却至室温，向其中添加经冷却的乙酸钠水溶液，然后添加乙酸乙酯，并对混合物进行分配。将有机层浓缩，然后用硅胶短程柱(洗脱液：甲苯)进行纯化。使获得的粗产物从庚烷中进一步再沉淀。由此，获得化合物掺杂剂5-5(10.0g)。
[有机发光二极管]
顺序地沉积阳极(ITO，0.5mm)、HIL(式11(97重量％)和式12(3重量％)，
Figure BDA0003089341390000453
)、HTL(式11、
Figure BDA0003089341390000455
)、EBL
Figure BDA0003089341390000457
EML(主体(98重量％)和掺杂剂(2重量％)，
Figure BDA0003089341390000456
)、HBL
Figure BDA0003089341390000458
EIL(式13(98重量％)和Li(2重量％)，
Figure BDA0003089341390000454
)以及阴极(Al，
Figure BDA0003089341390000459
)。通过使用可UV固化的环氧化合物和吸湿剂形成封装膜以形成OLED。
[式11]
Figure BDA0003089341390000452
[式12]
Figure BDA0003089341390000461
[式13]
Figure BDA0003089341390000462
1.比较例
(1)比较例1至3(Ref1至Ref3)
将式6中的化合物“E2”用于EBL。将式4中的化合物“掺杂剂3-1”用作掺杂剂以及将式14中的化合物“主体1-1”用于主体以形成EML。将2-苯基-9,10-双(2,2’-联吡啶-5-基)蒽、式8中的化合物“H1”、式10中的化合物“H31”分别用于HBL。
(2)比较例4至6(Ref4至Ref6)
将式6中的化合物“E2”用于EBL。将式4中的化合物“掺杂剂3-1”用作掺杂剂以及将式14中的化合物“主体1-2”用于主体以形成EML。将2-苯基-9,10-双(2,2’-联吡啶-5-基)蒽、式8中的化合物“H1”、式10中的化合物“H31”分别用于HBL。
(3)比较例7至9(Ref7至Ref9)
将NPB(N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺)用于EBL。将式4中的化合物“掺杂剂3-1”用作掺杂剂以及将式2中的化合物“主体1”用于主体以形成EML。将2-苯基-9,10-双(2,2’-联吡啶-5-基)蒽、式8中的化合物“H1”、式10中的化合物“H31”分别用于HBL。
(4)比较例10至12(Ref10至Ref12)
将式6中的化合物“E2”用于EBL。将式4中的化合物“掺杂剂3-1”用作掺杂剂以及将式14中的化合物“主体1-3”用于主体以形成EML。将2-苯基-9,10-双(2,2’-联吡啶-5-基)蒽、式8中的化合物“H1”、式10中的化合物“H31”分别用于HBL。
(5)比较例13至15(Ref13至Ref15)
将式6中的化合物“E2”用于EBL。将式4中的化合物“掺杂剂3-1”用作掺杂剂以及将式14中的化合物“主体1-4”用于主体以形成EML。将2-苯基-9,10-双(2,2’-联吡啶-5-基)蒽、式8中的化合物“H1”、式10中的化合物“H31”分别用于HBL。
2.实施例
(1)实施例1至3(Ex1至Ex3)
将式6中的化合物“E2”用于EBL。将式4中的化合物“掺杂剂3-1”用作掺杂剂以及将式2中的化合物“主体1”用于主体以形成EML。将2-苯基-9,10-双(2,2’-联吡啶-5-基)蒽、式8中的化合物“H1”、式10中的化合物“H31”分别用于HBL。
[式14]
Figure BDA0003089341390000471
测量比较例1至15和实施例1至3中制造的OLED的特性(即，电压(V)、效率(Cd/A)、色坐标(CIE)和寿命(T95))并列于表1中。
表1
Figure BDA0003089341390000481
如表1所示，使用其蒽核经氘取代的主体的比较例13至15和实施例1至3中的OLED的寿命显著增加。
另一方面，与使用其核和取代基经氘取代的主体的比较例13至15中的OLED相比，使用仅其核经氘取代的主体的实施例1至3中的OLED的寿命短一些。然而，实施例1至3中的OLED在较少的氘原子(其非常昂贵)的情况下提供了足够的寿命。即，在使由氘原子带来的生产成本的增加最小化的情况下，OLED提供了足够的寿命。
此外，与比较例7至9中的OLED相比，使用杂芳基取代的胺衍生物(即，式5中的化合物)的电子阻挡材料的实施例1至3中的OLED的寿命显著增加。
此外，与实施例1中的OLED相比，使用吖嗪化合物(即，式7中的化合物)或苯并咪唑衍生物(即，式9中的化合物)的空穴阻挡材料的实施例2和3中的OLED的寿命进一步增加。
3.比较例16至30(Ref16至Ref30)
使用式4中的化合物“掺杂剂3-2”代替比较例1至15的化合物“掺杂剂3-1”。
4.实施例4至6(Ex4至Ex6)
使用式4中的化合物“掺杂剂3-2”代替实施例1至3的化合物“掺杂剂3-1”。
测量比较例16至30和实施例4至6中制造的OLED的特性(即，电压(V)、效率(Cd/A)、色坐标(CIE)和寿命(T95))并列于表2中。
表2
Figure BDA0003089341390000501
如表2所示，使用其蒽核经氘取代的主体的比较例28至30和实施例4至6中的OLED的寿命显著增加。
另一方面，与使用其蒽核和取代基经氘取代的主体的比较例28至30中的OLED相比，使用仅其蒽核经氘取代的主体的实施例4至6中的OLED的寿命短一些。然而，实施例4至6中的OLED在较少的氘原子(其非常昂贵)的情况下提供了足够的寿命。
此外，与比较例22至24中的OLED相比，使用杂芳基取代的胺衍生物(即，式5中的化合物)的电子阻挡材料的实施例4至6中的OLED的寿命显著增加。
此外，与实施例4中的OLED相比，使用吖嗪化合物(即，式7中的化合物)或苯并咪唑衍生物(即，式9中的化合物)的空穴阻挡材料的实施例5和6中的OLED的寿命进一步增加。
5.比较例31至45(Ref31至Ref45)
使用式4中的化合物“掺杂剂3-3”代替比较例1至15的化合物“掺杂剂3-1”。
6.实施例7至9(Ex7至Ex9)
使用式4中的化合物“掺杂剂3-3”代替实施例1至3的化合物“掺杂剂3-1”。
测量比较例31至45和实施例7至9中制造的OLED的特性(即，电压(V)、效率(Cd/A)、色坐标(CIE)和寿命(T95))并列于表3中。
表3
Figure BDA0003089341390000521
如表3所示，使用其蒽核经氘取代的主体的比较例43至45和实施例7至9中的OLED的寿命显著增加。
另一方面，与使用其蒽核和取代基经氘取代的主体的比较例43至45中的OLED相比，使用仅其蒽核经氘取代的主体的实施例7至9中的OLED的寿命短一些。然而，实施例7至9中的OLED在较少的氘原子(其非常昂贵)的情况下提供了足够的寿命。
此外，与比较例37至39中的OLED相比，使用杂芳基取代的胺衍生物(即，式5中的化合物)的电子阻挡材料的实施例7至9中的OLED的寿命显著增加。
此外，与实施例7中的OLED相比，使用吖嗪化合物(即，式7中的化合物)或苯并咪唑衍生物(即，式9中的化合物)的空穴阻挡材料的实施例8和9中的OLED的寿命进一步增加。
7.比较例46至60(Ref46至Ref60)
使用式4中的化合物“掺杂剂3-4”代替比较例1至15的化合物“掺杂剂3-1”。
8.实施例10至12(Ex10至Ex12)
使用式4中的化合物“掺杂剂3-4”代替实施例1至3的化合物“掺杂剂3-1”。
测量比较例46至60和实施例10至12中制造的OLED的特性(即，电压(V)、效率(Cd/A)、色坐标(CIE)和寿命(T95))并列于表4中。
表4
Figure BDA0003089341390000541
如表4所示，使用其蒽核经氘取代的主体的比较例58至60和实施例10至12中的OLED的寿命显著增加。
另一方面，与使用其蒽核和取代基经氘取代的主体的比较例58至60中的OLED相比，使用仅其蒽核经氘取代的主体的实施例10至12中的OLED的寿命短一些。然而，实施例10至12中的OLED在较少的氘原子(其非常昂贵)的情况下提供了足够的寿命。
此外，与比较例52至54中的OLED相比，使用杂芳基取代的胺衍生物(即，式5中的化合物)的电子阻挡材料的实施例10至12中的OLED的寿命显著增加。
此外，与实施例10中的OLED相比，使用吖嗪化合物(即，式7中的化合物)或苯并咪唑衍生物(即，式9中的化合物)的空穴阻挡材料的实施例11和12中的OLED的寿命进一步增加。
9.比较例61至75(Ref61至Ref75)
使用式4中的化合物“掺杂剂3-5”代替比较例1至15的化合物“掺杂剂3-1”。
10.实施例13至15(Ex13至Ex15)
使用式4中的化合物“掺杂剂3-5”代替实施例1至3的化合物“掺杂剂3-1”。
测量比较例61至75和实施例13至15中制造的OLED的特性(即，电压(V)、效率(Cd/A)、色坐标(CIE)和寿命(T95))并列于表5中。
表5
Figure BDA0003089341390000561
如表5所示，使用其蒽核经氘取代的主体的比较例73至75和实施例13至15中的OLED的寿命显著增加。
另一方面，与使用其蒽核和取代基经氘取代的主体的比较例73至75中的OLED相比，使用仅其蒽核经氘取代的主体的实施例13至15中的OLED的寿命短一些。然而，实施例13至15中的OLED在较少的氘原子(其非常昂贵)的情况下提供了足够的寿命。
此外，与比较例67至69中的OLED相比，使用杂芳基取代的胺衍生物(即，式5中的化合物)的电子阻挡材料的实施例13至15中的OLED的寿命显著增加。
此外，与实施例13中的OLED相比，使用吖嗪化合物(即，式7中的化合物)或苯并咪唑衍生物(即，式9中的化合物)的空穴阻挡材料的实施例14和15中的OLED的寿命进一步增加。
此外，当EML包含完全氘化的掺杂剂(即，化合物“掺杂剂3-5”)时，OLED的寿命显著增加。
11.比较例76至90(Ref76至Ref90)
使用化合物式15中的“主体2-1”、式15中的“主体2-2”、式2中的“主体2”、式15中的“主体2-3”和式15中的“主体2-4”代替比较例1至15的化合物“主体1-1”、“主体1-2”、“主体1”、“主体1-3”和“主体1-4”。
12.实施例16至18(Ex16至Ex18)
使用式2中的化合物“主体2”代替实施例1至3的化合物“主体1”。
[式15]
Figure BDA0003089341390000571
测量比较例76至90和实施例16至18中制造的OLED的特性(即，电压(V)、效率(Cd/A)、色坐标(CIE)和寿命(T95))并列于表6中。
表6
Figure BDA0003089341390000581
如表6所示，使用其蒽核经氘取代的主体的比较例88至90和实施例16至18中的OLED的寿命显著增加。
另一方面，与使用其蒽核和取代基经氘取代的主体的比较例88至90中的OLED相比，使用仅其蒽核经氘取代的主体的实施例16至18中的OLED的寿命短一些。然而，实施例16至18中的OLED在较少的氘原子(其非常昂贵)的情况下提供了足够的寿命。
此外，与比较例82至84中的OLED相比，使用杂芳基取代的胺衍生物(即，式5中的化合物)的电子阻挡材料的实施例16至18中的OLED的寿命显著增加。
此外，与实施例16中的OLED相比，使用吖嗪化合物(即，式7中的化合物)或苯并咪唑衍生物(即，式9中的化合物)的空穴阻挡材料的实施例17和18中的OLED的寿命进一步增加。
13.比较例91至105(Ref91至Ref105)
使用化合物式15中的“主体2-1”、式15中的“主体2-2”、式2中的“主体2”、式15中的“主体2-3”和式15中的“主体2-4”代替比较例16至30的化合物“主体1-1”、“主体1-2”、“主体1”、“主体1-3”和“主体1-4”。
14.实施例19至21(Ex19至Ex21)
使用式2中的化合物“主体2”代替实施例4至6的化合物“主体1”。
测量比较例91至105和实施例19至21中制造的OLED的特性(即，电压(V)、效率(Cd/A)、色坐标(CIE)和寿命(T95))并列于表7中。
表7
Figure BDA0003089341390000601
如表7所示，使用其蒽核经氘取代的主体的比较例103至105和实施例19至21中的OLED的寿命显著增加。
另一方面，与使用其蒽核和取代基经氘取代的主体的比较例103至105中的OLED相比，使用仅其蒽核经氘取代的主体的实施例19至21中的OLED的寿命短一些。然而，实施例19至21中的OLED在较少的氘原子(其非常昂贵)的情况下提供了足够的寿命。
此外，与比较例97至99中的OLED相比，使用杂芳基取代的胺衍生物(即，式5中的化合物)的电子阻挡材料的实施例19至21中的OLED的寿命显著增加。
此外，与实施例19中的OLED相比，使用吖嗪化合物(即，式7中的化合物)或苯并咪唑衍生物(即，式9中的化合物)的空穴阻挡材料的实施例20和21中的OLED的寿命进一步增加。
15.比较例106至120(Ref106至Ref120)
使用化合物式15中的“主体2-1”、式15中的“主体2-2”、式2中的“主体2”、式15中的“主体2-3”和式15中的“主体2-4”代替比较例31至45的化合物“主体1-1”、“主体1-2”、“主体1”、“主体1-3”和“主体1-4”。
16.实施例22至24(Ex22至Ex24)
使用式2中的化合物“主体2”代替实施例7至9的化合物“主体1”。
测量比较例106至120和实施例22至24中制造的OLED的特性(即，电压(V)、效率(Cd/A)、色坐标(CIE)和寿命(T95))并列于表8中。
表8
Figure BDA0003089341390000621
如表8所示，使用其蒽核经氘取代的主体的比较例118至120和实施例22至24中的OLED的寿命显著增加。
另一方面，与使用其蒽核和取代基经氘取代的主体的比较例118至120中的OLED相比，使用仅其蒽核经氘取代的主体的实施例22至24中的OLED的寿命短一些。然而，实施例22至24中的OLED在较少的氘原子(其非常昂贵)的情况下提供了足够的寿命。
此外，与比较例112至114中的OLED相比，使用杂芳基取代的胺衍生物(即，式5中的化合物)的电子阻挡材料的实施例22至24中的OLED的寿命显著增加。
此外，与实施例22中的OLED相比，使用吖嗪化合物(即，式7中的化合物)或苯并咪唑衍生物(即，式9中的化合物)的空穴阻挡材料的实施例23和24中的OLED的寿命进一步增加。
17.比较例121至135(Ref121至Ref135)
使用化合物式15中的“主体2-1”、式15中的“主体2-2”、式2中的“主体2”、式15中的“主体2-3”和式15中的“主体2-4”代替比较例46至60的化合物“主体1-1”、“主体1-2”、“主体1”、“主体1-3”和“主体1-4”。
18.实施例25至27(Ex25至Ex27)
使用式2中的化合物“主体2”代替实施例10至12的化合物“主体1”。
测量比较例121至135和实施例25至27中制造的OLED的特性(即，电压(V)、效率(Cd/A)、色坐标(CIE)和寿命(T95))并列于表9中。
表9
Figure BDA0003089341390000641
如表9所示，使用其蒽核经氘取代的主体的比较例133至135和实施例25至27中的OLED的寿命显著增加。
另一方面，与使用其蒽核和取代基经氘取代的主体的比较例133至135中的OLED相比，使用仅其蒽核经氘取代的主体的实施例25至27中的OLED的寿命短一些。然而，实施例25至27中的OLED在较少的氘原子(其非常昂贵)的情况下提供了足够的寿命。
此外，与比较例127至129中的OLED相比，使用杂芳基取代的胺衍生物(即，式5中的化合物)的电子阻挡材料的实施例25至27中的OLED的寿命显著增加。
此外，与实施例25中的OLED相比，使用吖嗪化合物(即，式7中的化合物)或苯并咪唑衍生物(即，式9中的化合物)的空穴阻挡材料的实施例26和27中的OLED的寿命进一步增加。
19.比较例136至150(Ref136至Ref150)
使用化合物式15中的“主体2-1”、式15中的“主体2-2”、式2中的“主体2”、式15中的“主体2-3”和式15中的“主体2-4”代替比较例61至75的化合物“主体1-1”、“主体1-2”、“主体1”、“主体1-3”和“主体1-4”。
20.实施例28至30(Ex28至Ex30)
使用式2中的化合物“主体2”代替实施例13至15的化合物“主体1”。
测量比较例136至150和实施例28至30中制造的OLED的特性(即，电压(V)、效率(Cd/A)、色坐标(CIE)和寿命(T95))并列于表10中。
表10
Figure BDA0003089341390000661
如表10所示，使用其蒽核经氘取代的主体的比较例148至150和实施例28至30中的OLED的寿命显著增加。
另一方面，与使用其蒽核和取代基经氘取代的主体的比较例148至150中的OLED相比，使用仅其蒽核经氘取代的主体的实施例28至30中的OLED的寿命短一些。然而，实施例28至30中的OLED在较少的氘原子(其非常昂贵)的情况下提供了足够的寿命。
此外，与比较例142至144中的OLED相比，使用杂芳基取代的胺衍生物(即，式5中的化合物)的电子阻挡材料的实施例28至30中的OLED的寿命显著增加。
此外，与实施例28中的OLED相比，使用吖嗪化合物(即，式7中的化合物)或苯并咪唑衍生物(即，式9中的化合物)的空穴阻挡材料的实施例29和30中的OLED的寿命进一步增加。
此外，当EML包含完全氘化的掺杂剂(即，化合物“掺杂剂3-5”)时，OLED的寿命显著增加。
21.比较例151至153(Ref151至Ref153)
将NPB用于EBL。将式4中的化合物“掺杂剂6-1”用作掺杂剂以及将式2中的化合物“主体2”用于主体以形成EML。将2-苯基-9,10-双(2,2’-联吡啶-5-基)蒽、式8中的化合物“H1”、式10中的化合物“H31”分别用于HBL。
22.实施例31至33(Ex31至Ex33)
将式6中的化合物“E2”用于EBL。将式4中的化合物“掺杂剂6-1”用作掺杂剂以及将式2中的化合物“主体2”用于主体以形成EML。将2-苯基-9,10-双(2,2’-联吡啶-5-基)蒽、式8中的化合物“H1”、式10中的化合物“H31”分别用于HBL。
测量比较例151至153和实施例31至33中制造的OLED的特性(即，电压(V)、效率(Cd/A)、色坐标(CIE)和寿命(T95))并列于表11中。
表11
Figure BDA0003089341390000671
如表11所示，与比较例151至153中的OLED相比，使用杂芳基取代的胺衍生物(即，式5中的化合物)的电子阻挡材料的实施例31至33中的OLED的寿命显著增加。
此外，与实施例31中的OLED相比，使用吖嗪化合物(即，式7中的化合物)或苯并咪唑衍生物(即，式9中的化合物)的空穴阻挡材料的实施例32和33中的OLED的寿命进一步增加。
23.比较例154至156(Ref154至Ref156)
使用式4中的化合物“掺杂剂6-2”代替比较例151至153的式4中的化合物“掺杂剂6-1”。
24.实施例34至36(Ex34至Ex36)
使用式4中的化合物“掺杂剂6-2”代替实施例31至33的式4中的化合物“掺杂剂6-1”。
测量比较例154至156和实施例34至36中制造的OLED的特性(即，电压(V)、效率(Cd/A)、色坐标(CIE)和寿命(T95))并列于表12中。
表12
Figure BDA0003089341390000681
如表12所示，与比较例154至156中的OLED相比，使用杂芳基取代的胺衍生物(即，式5中的化合物)的电子阻挡材料的实施例34至36中的OLED的寿命显著增加。
此外，与实施例34中的OLED相比，使用吖嗪化合物(即，式7中的化合物)或苯并咪唑衍生物(即，式9中的化合物)的空穴阻挡材料的实施例35和36中的OLED的寿命进一步增加。
25.比较例157至159(Ref157至Ref159)
使用式4中的化合物“掺杂剂6-3”代替比较例151至153的式4中的化合物“掺杂剂6-1”。
26.实施例37至39(Ex37至Ex39)
使用式4中的化合物“掺杂剂6-3”代替实施例31至33的式4中的化合物“掺杂剂6-1”。
测量比较例157至159和实施例37至39中制造的OLED的特性(即，电压(V)、效率(Cd/A)、色坐标(CIE)和寿命(T95))并列于表13中。
表13
Figure BDA0003089341390000691
如表13所示，与比较例157至159中的OLED相比，使用杂芳基取代的胺衍生物(即，式5中的化合物)的电子阻挡材料的实施例37至39中的OLED的寿命显著增加。
此外，与实施例37中的OLED相比，使用吖嗪化合物(即，式7中的化合物)或苯并咪唑衍生物(即，式9中的化合物)的空穴阻挡材料的实施例38和39中的OLED的寿命进一步增加。
27.比较例160至162(Ref160至Ref162)
使用式4中的化合物“掺杂剂6-4”代替比较例151至153的式4中的化合物“掺杂剂6-1”。
28.实施例40至42(Ex40至Ex42)
使用式4中的化合物“掺杂剂6-4”代替实施例31至33的式4中的化合物“掺杂剂6-1”。
测量比较例160至162和实施例40至42中制造的OLED的特性(即，电压(V)、效率(Cd/A)、色坐标(CIE)和寿命(T95))并列于表14中。
表14
Figure BDA0003089341390000701
如表14所示，与比较例160至162中的OLED相比，使用杂芳基取代的胺衍生物(即，式5中的化合物)的电子阻挡材料的实施例40至42中的OLED的寿命显著增加。
此外，与实施例40中的OLED相比，使用吖嗪化合物(即，式7中的化合物)或苯并咪唑衍生物(即，式9中的化合物)的空穴阻挡材料的实施例41和42中的OLED的寿命进一步增加。
29.比较例163至165(Ref163至Ref165)
使用式4中的化合物“掺杂剂6-5”代替比较例151至153的式4中的化合物“掺杂剂6-1”。
30.实施例43至45(Ex43至Ex45)
使用式4中的化合物“掺杂剂6-5”代替实施例31至33的式4中的化合物“掺杂剂6-1”。
测量比较例163至165和实施例43至45中制造的OLED的特性(即，电压(V)、效率(Cd/A)、色坐标(CIE)和寿命(T95))并列于表15中。
表15
Figure BDA0003089341390000711
如表15所示，与比较例163至165中的OLED相比，使用杂芳基取代的胺衍生物(即，式5中的化合物)的电子阻挡材料的实施例43至45中的OLED的寿命显著增加。
此外，与实施例43中的OLED相比，使用吖嗪化合物(即，式7中的化合物)或苯并咪唑衍生物(即，式9中的化合物)的空穴阻挡材料的实施例44和45中的OLED的寿命进一步增加。
此外，当EML包含完全氘化的掺杂剂(即，化合物“掺杂剂6-5”)时，OLED的寿命显著增加。
31.实施例
(1)实施例46至48(Ex46至Ex48)
将式6中的化合物“E3”用于EBL。将式4中的化合物“掺杂剂3-1”用作掺杂剂以及将式2中的化合物“主体2”用于主体以形成EML。将2-苯基-9,10-双(2,2’-联吡啶-5-基)蒽、式8中的化合物“H1”、式10中的化合物“H31”分别用于HBL。
(2)实施例49至51(Ex49至Ex51)
使用式4中的化合物“掺杂剂3-2”代替实施例46至48的式4中的化合物“掺杂剂3-1”。
(3)实施例52至54(Ex52至Ex54)
使用式4中的化合物“掺杂剂3-3”代替实施例46至48的式4中的化合物“掺杂剂3-1”。
(4)实施例55至57(Ex55至Ex57)
使用式4中的化合物“掺杂剂3-4”代替实施例46至48的式4中的化合物“掺杂剂3-1”。
(5)实施例58至60(Ex58至Ex60)
使用式4中的化合物“掺杂剂3-5”代替实施例46至48的式4中的化合物“掺杂剂3-1”。
测量实施例46至60中制造的OLED的特性(即，电压(V)、效率(Cd/A)、色坐标(CIE)和寿命(T95))并列于表16中。
表16
Figure BDA0003089341390000721
如表16所示，使用其蒽核经氘取代的主体的实施例46至60中的OLED的寿命显著增加。
此外，与实施例46、49、52、55和58中的OLED相比，使用吖嗪化合物(即，式7中的化合物)或苯并咪唑衍生物(即，式9中的化合物)的空穴阻挡材料的实施例47、48、50、51、53、54、56、57、59和60中的OLED的寿命进一步增加。
图4是示出根据本公开的第一实施方案的具有两个发光部的串联结构的OLED的示意性截面图。
如图4所示，OLED D包括彼此面向的第一电极160和第二电极164以及在第一电极160与第二电极164之间的有机发光层162。有机发光层162包括第一发光部310，所述第一发光部310包括第一EML 320；第二发光部330，所述第二发光部330包括第二EML 340；和在第一发光部310与第二发光部330之间的电荷生成层(CGL)350。
第一电极160可以由具有相对高的功函数的导电材料形成以用作用于将空穴注入到有机发光层162中的阳极。第二电极164可以由具有相对低的功函数的导电材料形成以用作用于将电子注入到有机发光层162中的阴极。
CGL 350被定位在第一发光部310与第二发光部330之间，并且第一发光部310、CGL350和第二发光部330顺序堆叠在第一电极160上。即，第一发光部310被定位在第一电极160与CGL 350之间，第二发光部330被定位在第二电极164与CGL 350之间。
第一发光部310包括第一EML 320。此外，第一发光部310还可以包括在第一电极160与第一EML 320之间的第一EBL 316以及在第一EML 320与CGL 350之间的第一HBL 318。
此外，第一发光部310还可以包括在第一电极160与第一EBL 316之间的第一HTL314以及在第一电极160与第一HTL 314之间的HIL 312。
第一EML 320包含蒽衍生物的主体322和硼衍生物的掺杂剂324，并且蒽衍生物的蒽核是氘化的。第一EML 320发射蓝色光。
例如，在第一EML 320中，主体322的蒽核是氘化的，掺杂剂324可以不是氘化的或者可以是部分或全部氘化的。
在第一EML 320中，主体322的重量％可以为约70至99.9，掺杂剂324的重量％可以为约0.1至30。为了提供足够的发光效率，掺杂剂324的重量％可以为约0.1至10，优选地约1至5。
第二发光部330包括第二EML 340。此外，第二发光部330还可以包括在CGL 350与第二EML 340之间的第二EBL 334以及在第二EML 340与第二电极164之间的第二HBL 336。
此外，第二发光部330还可以包括在CGL 350与第二EBL 334之间的第二HTL 332以及在第二HBL 336与第二电极164之间的EIL 338。
第二EML 340包含蒽衍生物的主体342和硼衍生物的掺杂剂344，并且蒽衍生物的蒽核是氘化的。第二EML 340发射蓝色光。
例如，在第二EML 340中，主体342的蒽核是氘化的，掺杂剂344可以不是氘化的或者可以是部分或全部氘化的。
在第二EML 340中，主体342的重量％可以为约70至99.9，掺杂剂344的重量％可以为约0.1至30。为了提供足够的发光效率，掺杂剂344的重量％可以为约0.1至10，优选地约1至5。
第二EML 340的主体342可以与第一EML 320的主体322相同或不同，以及第二EML340的掺杂剂344可以与第一EML 320的掺杂剂324相同或不同。
HIL 312包含空穴注入材料。例如，空穴注入材料可以包括以下中的至少一者：4,4’,4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯-4,4”-二胺(NPB或NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸酯/盐(PEDOT/PSS)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、和式12的化合物。
第一HTL 314和第二HTL 332各自包含空穴传输材料。例如，空穴传输材料可以包括以下中的至少一者：N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺(TPD)、NPB(或NPD)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共聚-(4,4’-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N-([1,1’-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N4,N4,N4’,N4’-四([1,1’-联苯]-4-基)-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺、和式11的化合物。
第一EBL 316和第二EBL 334各自包含式5中的电子阻挡材料。例如，第一EBL 316和第二EBL 334可以各自包含式6中的电子阻挡材料中的一者。
第一HBL 318和第二HBL 336各自包含式7中的空穴阻挡材料和式9中的空穴阻挡材料的至少一者。例如，第一HBL 318和第二HBL 336可以各自包含式8中的空穴阻挡材料的一者和式10中的空穴阻挡材料的一者的至少一者。
EIL 338可以包含碱金属卤化物或碱土金属卤化物(例如LiF、CsF、NaF和BaF2)和/或有机金属材料(例如喹啉锂(Liq)、苯甲酸锂和硬脂酸钠)。
CGL 350被定位在第一发光部310与第二发光部330之间。即，第一发光部310和第二发光部330通过CGL 350连接。CGL 350可以是N型CGL 352和P型CGL 354的P-N结CGL。
N型CGL 352被定位在第一HBL 318与第二HTL 332之间，P型CGL 354被定位在N型CGL 352与第二HTL 332之间。
N型CGL 352可以为掺杂有碱金属(例如Li、Na、K和Cs)或碱土金属(例如Mg、Sr、Ba和Ra)的有机层。例如，用于N型CGL 352的主体有机材料可以为4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)和MTDATA中的一者，以及作为掺杂剂的碱金属或碱土金属可以以约0.01重量％至30重量％进行掺杂。
P型CGL 354可以包含选自钨氧化物(WOx)、钼氧化物(MoOx)、铍氧化物(Be2O3)和钒氧化物(V2O5)的无机材料，选自NPD、HAT-CN、F4TCNQ、TPD、N,N,N’,N’-四萘基-联苯胺(TNB)、TCTA、和N,N’-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺(PTCDI-C8)的有机材料，或其组合。
在OLED D中，第一EML 320和第二EML 340各自包含主体322和主体342(其各自为蒽衍生物)以及掺杂剂324和掺杂剂344(其各自为硼衍生物)，并且蒽衍生物的蒽核是氘化的。因此，OLED D和有机发光显示装置100在发光效率、寿命、和生产成本方面具有优势。
此外，由于用于发射蓝色光的第一发光部310和第二发光部330是堆叠的，因此有机发光显示装置100提供了具有高色温的图像。
图5是示出根据本公开的第二实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图，以及图6是示出根据本公开的第二实施方案的具有两个发光部的串联结构的OLED的示意性截面图。图7是示出根据本公开的第二实施方案的具有三个发光部的串联结构的OLED的示意性截面图。
如图5所示，有机发光显示装置400包括：第一基板410，其中限定有红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP；面向第一基板410的第二基板470；定位在第一基板410与第二基板470之间并提供白色发光的OLED D；以及在OLED D与第二基板470之间的滤色器层480。
第一基板410和第二基板470各自可以是玻璃基板或塑料基板。例如，第一基板410和第二基板470各自可以是聚酰亚胺基板。
在第一基板上形成有缓冲层420，在缓冲层420上形成有对应于红色像素RP、绿色像素GP、和蓝色像素BP的每一者的TFT Tr。缓冲层420可以省略。
在缓冲层420上形成有半导体层422。半导体层422可以包含氧化物半导体材料或多晶硅。
在半导体层422上形成有栅极绝缘层424。栅极绝缘层424可以由无机绝缘材料例如硅氧化物或硅氮化物形成。
在栅极绝缘层424上对应于半导体层422的中心形成有由导电材料例如金属形成的栅电极430。
在栅电极430上形成有由绝缘材料形成的层间绝缘层432。层间绝缘层432可以由无机绝缘材料(例如硅氧化物或硅氮化物)或者有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光亚克力)形成。
层间绝缘层432包括使半导体层422的两侧露出的第一接触孔434和第二接触孔436。第一接触孔434和第二接触孔436被定位在栅电极430的两侧，以与栅电极430间隔开。
在层间绝缘层432上形成有由导电材料例如金属形成的源电极440和漏电极442。
源电极440和漏电极442相对于栅电极430彼此间隔开并且分别通过第一接触孔434和第二接触孔436接触半导体层422的两侧。
半导体层422、栅电极430、源电极440和漏电极442构成TFT Tr。TFT Tr用作驱动元件。即，TFT Tr可以对应于(图1的)驱动TFT Td。
虽然未示出，但是栅极线和数据线彼此交叉以限定像素，并且开关TFT形成为连接至栅极线和数据线。开关TFT连接至作为驱动元件的TFT Tr。
此外，还可以形成电源线和用于在一帧中保持TFT Tr的栅电极的电压的存储电容器，所述电源线可以形成为与栅极线和数据线中的一者平行并且间隔开。
形成钝化层450以覆盖TFT Tr，所述钝化层450包括使TFT Tr的漏电极442露出的漏接触孔452。
在各像素中分别形成有第一电极460，所述第一电极460通过漏接触孔452与TFTTr的漏电极442连接。第一电极460可以是阳极并且可以由具有相对高的功函数的导电材料形成。例如，第一电极460可以由透明导电材料例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)形成。
可以在第一电极460下方形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由铝-钯-铜(APC)合金形成。
在钝化层450上形成堤层466以覆盖第一电极460的边缘。即，堤层466被定位在像素的边界处并且使红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的第一电极460的中心露出。堤层466可以省略。
在第一电极460上形成有有机发光层462。
参照图6，OLED D包括彼此面向的第一电极460和第二电极464以及在第一电极460与第二电极464之间的有机发光层462。有机发光层462包括第一发光部710，所述第一发光部710包括第一EML 720；第二发光部730，所述第二发光部730包括第二EML 740；和在第一发光部710与第二发光部730之间的电荷生成层(CGL)750。
第一电极460可以由具有相对高的功函数的导电材料形成以用作用于将空穴注入到有机发光层462中的阳极。第二电极464可以由具有相对低的功函数的导电材料形成以用作用于将电子注入到有机发光层462中的阴极。
CGL 750被定位在第一发光部710与第二发光部730之间，第一发光部710、CGL 750和第二发光部730顺序堆叠在第一电极460上。即，第一发光部710被定位在第一电极460与CGL 750之间，第二发光部730被定位在第二电极464与CGL 750之间。
第一发光部710包括第一EML 720。此外，第一发光部710还可以包括在第一电极460与第一EML 720之间的第一EBL 716以及在第一EML 720与CGL 750之间的第一HBL 718。
此外，第一发光部710还可以包括在第一电极460与第一EBL 716之间的第一HTL714以及在第一电极460与第一HTL 714之间的HIL 712。
第一EML 720包含蒽衍生物的主体722和硼衍生物的掺杂剂724，并且蒽衍生物的蒽核是氘化的。第一EML 720发射蓝色光。
例如，在第一EML 720中，主体722的蒽核是氘化的，掺杂剂724可以不是氘化的或者可以是部分或全部氘化的。
在第一EML 720中，主体722的重量％可以为约70至99.9，掺杂剂724的重量％可以为约0.1至30。为了提供足够的发光效率，掺杂剂724的重量％可以为约0.1至10，优选地约1至5。
第二发光部730包括第二EML 740。此外，第二发光部730还可以包括在CGL 750与第二EML 740之间的第二EBL 734以及在第二EML 740与第二电极464之间的第二HBL 736。
此外，第二发光部730还可以包括在CGL 750与第二EBL 734之间的第二HTL 732以及在第二HBL 736与第二电极464之间的EIL 738。
第二EML 740可以为黄绿色EML。例如，第二EML 740可以包含主体742和黄绿色掺杂剂744。黄绿色掺杂剂744可以为荧光化合物、磷光化合物和延迟荧光化合物中的一者。
在第二EML 740中，主体742的重量％可以为约70至99.9，黄绿色掺杂剂744的重量％可以为约0.1至30。为了提供足够的发光效率，黄绿色掺杂剂744的重量％可以为约0.1至10，优选地约1至5。
HIL 712包含空穴注入材料。例如，空穴注入材料可以包括以下中的至少一者：4,4’,4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯-4,4”-二胺(NPB或NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸酯/盐(PEDOT/PSS)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、和式12的化合物。
第一HTL 714和第二HTL 732各自包含空穴传输材料。例如，空穴传输材料可以包括以下中的至少一者：N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺(TPD)、NPB(或NPD)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共聚-(4,4’-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N-([1,1’-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N4,N4,N4’,N4’-四([1,1’-联苯]-4-基)-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺、和式11的化合物。
第一EBL 716和第二EBL 734各自包含式5中的电子阻挡材料。例如，第一EBL 716和第二EBL 734可以各自包含式6中的电子阻挡材料的一者。
第一HBL 718和第二HBL 736各自包含式7中的空穴阻挡材料和式9中的空穴阻挡材料的至少一者。例如，第一HBL 718和第二HBL 736可以各自包含式8中的空穴阻挡材料的一者和式10中的空穴阻挡材料的一者的至少一者。
EIL 738可以包含碱金属卤化物或碱土金属卤化物(例如LiF、CsF、NaF和BaF2)和/或有机金属材料(例如喹啉锂(Liq)、苯甲酸锂和硬脂酸钠)。
CGL 750被定位在第一发光部710与第二发光部730之间。即，第一发光部710和第二发光部730通过CGL 750连接。CGL 750可以是N型CGL 752和P型CGL 754的P-N结CGL。
N型CGL 752被定位在第一HBL 718与第二HTL 732之间，P型CGL 754被定位在N型CGL 752与第二HTL 732之间。
N型CGL 752可以为掺杂有碱金属(例如Li、Na、K和Cs)或碱土金属(例如Mg、Sr、Ba和Ra)的有机层。例如，用于N型CGL 752的主体有机材料可以为4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)和MTDATA中的一者，以及作为掺杂剂的碱金属或碱土金属可以以约0.01重量％至30重量％进行掺杂。
P型CGL 754可以包括选自钨氧化物(WOx)、钼氧化物(MoOx)、铍氧化物(Be2O3)和钒氧化物(V2O5)的无机材料，选自NPD、HAT-CN、F4TCNQ、TPD、N,N,N’,N’-四萘基-联苯胺(TNB)、TCTA、和N,N’-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺(PTCDI-C8)的有机材料，或其组合。
在图6中，定位在第一电极460与CGL 750之间的第一EML 720包含蒽衍生物的主体722和硼衍生物的掺杂剂724，以及定位在第二电极464与CGL 750之间的第二EML 740为黄绿色EML。或者，定位在第一电极460与CGL 750之间的第一EML 720可以为黄绿色EML，定位在第二电极464与CGL 750之间的第二EML 740可以包含蒽衍生物的主体和硼衍生物的掺杂剂以成为蓝色EML。
在OLED D中，第一EML 720包含为蒽衍生物的主体722和为硼衍生物的掺杂剂724，并且蒽衍生物的蒽核是氘化的。因此，OLED D和有机发光显示装置400在发光效率、寿命、和生产成本方面具有优势。
包括第一发光部710和提供黄绿色发光的第二发光部730的OLED D发射白色光。
参照图7，有机发光层462包括：第一发光部530，所述第一发光部530包括第一EML520；第二发光部550，所述第二发光部550包括第二EML 540；第三发光部570，所述第三发光部570包括第三EML 560；在第一发光部530与第二发光部550之间的第一CGL 580；以及在第二发光部550与第三发光部570之间的第二CGL 590。
第一电极460可以由具有相对高的功函数的导电材料形成以用作用于将空穴注入到有机发光层462中的阳极。第二电极464可以由具有相对低的功函数的导电材料形成以用作用于将电子注入到有机发光层462中的阴极。
第一CGL 580被定位在第一发光部530与第二发光部550之间，第二CGL 590被定位在第二发光部550与第三发光部570之间。即，第一发光部530、第一CGL 580、第二发光部550、第二CGL 590和第三发光部570顺序堆叠在第一电极460上。换言之，第一发光部530被定位在第一电极460与第一CGL 580之间，第二发光部550被定位在第一CGL 580与第二CGL590之间，以及第三发光部570被定位在第二电极464与第二CGL 590之间。
第一发光部530可以包括顺序堆叠在第一电极460上的HIL 532、第一HTL 534、第一EBL 536、第一EML 520和第一HBL 538。即，HIL 532、第一HTL 534和第一EBL 536被定位在第一电极460与第一EML 520之间，第一HBL 538被定位在第一EML 520与第一CGL 580之间。
第一EML 520包含蒽衍生物的主体522和硼衍生物的掺杂剂524，并且蒽衍生物的蒽核是氘化的。第一EML 520发射蓝色光。
例如，在第一EML 520中，主体522的蒽核是氘化的，掺杂剂524可以不是氘化的或者可以是部分或全部氘化的。
在第一EML 520中，主体522的重量％可以为约70至99.9，掺杂剂524的重量％可以为约0.1至30。为了提供足够的发光效率，掺杂剂524的重量％可以为约0.1至10，优选地约1至5。
第二发光部550可以包括第二HTL 552、第二EML 540和电子传输层(ETL)554。第二HTL 552被定位在第一CGL 580与第二EML 540之间，ETL 554被定位在第二EML 540与第二CGL 590之间。
第二EML 540可以为黄绿色EML。例如，第二EML 540可以包含主体和黄绿色掺杂剂。或者，第二EML 540可以包含主体、红色掺杂剂和绿色掺杂剂。在这种情况下，第二EML540可以包括包含主体和红色掺杂剂(或绿色掺杂剂)的下层和包含主体和绿色掺杂剂(或红色掺杂剂)的上层。
第二EML 540可以具有第一层(其包含主体和红色掺杂剂)和第二层(其包含主体和黄绿色掺杂剂)的双层结构，或者第一层(其包含主体和红色掺杂剂)、第二层(其包含主体和黄绿色掺杂剂)和第三层(其包含主体和绿色掺杂剂)的三层结构。
第三发光部570可以包括第三HTL 572、第二EBL 574、第三EML 560、第二HBL 576和EIL 578。
第三EML 560包含蒽衍生物的主体562和硼衍生物的掺杂剂564，并且蒽衍生物的蒽核是氘化的。第三EML 560发射蓝色光。
例如，在第三EML 560中，主体562的蒽核是氘化的，掺杂剂564可以不是氘化的或者可以是部分或全部氘化的。
在第三EML 560中，主体562的重量％可以为约70至99.9，掺杂剂564的重量％可以为约0.1至30。为了提供足够的发光效率，掺杂剂564的重量％可以为约0.1至10，优选地约1至5。
第三EML 560的主体562可以与第一EML 520的主体522相同或不同，以及第三EML560的掺杂剂564可以与第一EML 520的掺杂剂524相同或不同。
HIL 532包含空穴注入材料。例如，空穴注入材料可以包括以下中的至少一者：4,4’,4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯-4,4”-二胺(NPB或NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸酯/盐(PEDOT/PSS)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、和式12的化合物。
第一HTL至第三HTL 534、552和572各自包含空穴传输材料。例如，空穴传输材料可以包括以下中的至少一者：N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺(TPD)、NPB(或NPD)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共聚-(4,4’-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N-([1,1’-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N4,N4,N4’,N4’-四([1,1’-联苯]-4-基)-[1,1’-联苯]-4,4'-二胺、和式11的化合物。
第一EBL 536和第二EBL 574各自包含式5中的电子阻挡材料。例如，第一EBL 536和第二EBL 574可以各自包含式6中的电子阻挡材料的一者。
第一HBL 538和第二HBL 576各自包含式7中的空穴阻挡材料和式9中的空穴阻挡材料的至少一者。例如，第一HBL 538和第二HBL 576可以各自包含式8中的空穴阻挡材料的一者和式10中的空穴阻挡材料的一者的至少一者。
EIL 578可以包含碱金属卤化物或碱土金属卤化物(例如LiF、CsF、NaF和BaF2)和/或有机金属材料(例如喹啉锂(Liq)、苯甲酸锂和硬脂酸钠)。
第一CGL 580被定位在第一发光部530与第二发光部550之间，第二CGL 590被定位在第二发光部550与第三发光部570之间。即，第一发光部530和第二发光部550通过第一CGL580连接，第二发光部550和第三发光部570通过第二CGL 590连接。第一CGL 580可以为第一N型CGL 582和第一P型CGL 584的P-N结CGL，第二CGL 590可以为第二N型CGL 592和第二P型CGL 594的P-N结CGL。
在第一CGL 580中，第一N型CGL 582被定位在第一HBL 538与第二HTL 552之间，第一P型CGL 584被定位在第一N型CGL 582与第二HTL 552之间。
在第二CGL 590中，第二N型CGL 592被定位在ETL 554与第三HTL 572之间，第二P型CGL 594被定位在第二N型CGL 592与第三HTL572之间。
第一N型CGL 582和第二N型CGL 592可以各自为掺杂有碱金属(例如Li、Na、K和Cs)或碱土金属(例如Mg、Sr、Ba和Ra)的有机层。例如，用于第一N型CGL 582和第二N型CGL 592的每一者的主体有机材料可以为4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)和MTDATA中的一者，以及作为掺杂剂的碱金属或碱土金属可以以约0.01重量％至30重量％进行掺杂。
第一P型CGL 584和第二P型CGL 594可以各自包含选自钨氧化物(WOx)、钼氧化物(MoOx)、铍氧化物(Be2O3)和钒氧化物(V2O5)的无机材料，选自NPD、HAT-CN、F4TCNQ、TPD、N,N,N’,N’-四萘基-联苯胺(TNB)、TCTA、和N,N’-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺(PTCDI-C8)的有机材料，或其组合。
在OLED D中，第一EML 520和第三EML 560各自包含各自为蒽衍生物的主体522和主体562以及各自为硼衍生物的掺杂剂524和掺杂剂564，并且蒽衍生物的蒽核是氘化的。
因此，包括第一发光部530和第三发光部570与发射黄-绿色光或者红色/绿色光的第二发光部550的OLED D可以发射白色光。
在图7中，OLED D具有第一发光部530、第二发光部550、和第三发光部570的三堆叠体结构。或者，OLED D还可以包括另外的发光部和CGL。
再次参照图5，第二电极464形成在其中形成有有机发光层462的基板410上方。
在有机发光显示装置400中，由于从有机发光层462发射的光通过第二电极464入射到滤色器层480，因此第二电极464具有用于使光透射的薄的轮廓。
第一电极460、有机发光层462和第二电极464构成OLED D。
滤色器层480被定位在OLED D上方并且包括分别对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP的红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486。
虽然未示出，但是滤色器层480可以通过使用粘合层附接至OLED D。或者，滤色器层480可以直接形成在OLED D上。
可以形成封装膜(未示出)以防止水分渗透到OLED D中。例如，封装膜可以包括顺序堆叠的第一无机绝缘层、有机绝缘层和第二无机绝缘层，但不限于此。封装膜可以省略。
用于减少环境光反射的偏光板(未示出)可以布置在顶部发射型OLED D上方。例如，偏光板可以是圆偏光板。
在图5中，来自OLED D的光穿过第二电极464，以及滤色器层480布置在OLED D上或上方。或者，当来自OLED D的光穿过第一电极460时，滤色器层480可以布置在OLED D与第一基板410之间。
可以在OLED D与滤色器层480之间形成颜色转换层(未示出)。颜色转换层可以包括分别对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP的红色颜色转换层、绿色颜色转换层和蓝色颜色转换层。来自OLED D的白色光分别通过红色颜色转换层、绿色颜色转换层和蓝色颜色转换层被转换成红色光、绿色光和蓝色光。
如上所述，来自有机发光二极管D的白色光穿过红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486，使得分别从红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP提供红色光、绿色光和蓝色光。
在图5至图7中，发射白色光的OLED D用于显示装置。或者，为了用于照明装置，OLED D可以形成在基板的整个表面上而没有驱动元件和滤色器层中的至少一者。各自包括本公开的OLED D的显示装置和照明装置可以被称为有机发光装置。
图8是示出根据本公开的第三实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图8所示，有机发光显示装置600包括：第一基板610，其中限定有红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP；面向第一基板610的第二基板670；定位在第一基板610与第二基板670之间并提供白色发光的OLED D；以及在OLED D与第二基板670之间的颜色转换层680。
虽然未示出，但是可以在第二基板670与各个颜色转换层680之间形成滤色器。
对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP的每一者的TFT Tr形成在第一基板610上，并且形成TFT Tr的钝化层650(其具有使电极(例如漏电极)露出的漏接触孔652)以覆盖TFT Tr。
包括第一电极660、有机发光层662和第二电极664的OLED D形成在钝化层650上。在这种情况下，第一电极660可以通过漏接触孔652连接至TFT Tr的漏电极。
覆盖第一电极660的边缘的堤层666形成在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的边界处。
OLED D发射蓝色光并且可以具有图3或图4中示出的结构。即，OLED D形成在红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP的每一者中并提供蓝色光。
颜色转换层680包括对应于红色像素RP的第一颜色转换层682和对应于绿色像素GP的第二颜色转换层684。例如，颜色转换层680可以包含无机色彩转换材料例如量子点。
来自OLED D的蓝色光通过红色像素RP中的第一颜色转换层682被转换成红色光，以及来自OLED D的蓝色光通过绿色像素GP中的第二颜色转换层684被转换成绿色光。
因此，有机发光显示装置600可以显示全色图像。
另一方面，当来自OLED D的光穿过第一基板610时，颜色转换层680被布置在OLEDD与第一基板610之间。
对于本领域技术人员明显的是，在不脱离本公开的精神或范围的情况下，可以对本公开的实施方案进行各种修改和改变。因此，旨在使本公开覆盖所述修改和改变，前提是它们落入所附权利要求书及其等同方案的范围内。

Claims (20)

1.一种有机发光装置，包括：
基板；和
有机发光二极管，所述有机发光二极管定位在所述基板上并且包括第一电极、面向所述第一电极的第二电极、包含蒽衍生物的第一主体和硼衍生物的第一掺杂剂并且定位在所述第一电极与所述第二电极之间的第一发光材料层、和包含电子阻挡材料并且定位在所述第一电极与所述第一发光材料层之间的电子阻挡层，
其中所述第一主体的蒽核是氘化的，以及所述第一掺杂剂由式3表示：
[式3]
Figure FDA0003089341380000011
其中在式3中，R11至R14的每一者、R21至R24的每一者、R31至R35的每一者和R41至R45的每一者选自氢、氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基、C6至C30芳基氨基和C5至C30杂芳基，
其中R51选自未经取代或经氘和C1至C10烷基中的至少一者取代的C12至C30芳基氨基以及未经取代的或氘化的C5至C30杂芳基，
其中所述电子阻挡材料由式5表示：
[式5]
Figure FDA0003089341380000021
其中在式5中，L为C6至C30亚芳基，
其中R1和R2为C1至C10烷基，或者R1和R2的相邻两个或R2中的相邻两个形成未经取代或经C1至C10烷基取代的稠环，
其中R3为C5至C30杂芳基，以及R4为氢或C6至C30芳基，以及
其中“a”为0或1，“b”为0至4的整数，以及“c”为0至5的整数。
2.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述第一掺杂剂是为以下式4中的一者的化合物：
[式4]
Figure FDA0003089341380000022
Figure FDA0003089341380000031
Figure FDA0003089341380000041
Figure FDA0003089341380000051
3.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述第一主体由式1表示：
[式1]
Figure FDA0003089341380000052
其中R1和R2各自独立地为C6至C30芳基或C5至C30杂芳基，
其中L1和L2各自独立地为C6至C30亚芳基，以及
其中x为1至8的整数，以及y1和y2各自为0或1的整数。
4.根据权利要求3所述的有机发光装置，其中所述第一主体是为以下式2中的一者的化合物：
[式2]
Figure FDA0003089341380000061
5.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述电子阻挡材料是为以下式6中的一者的化合物：
[式6]
Figure FDA0003089341380000062
Figure FDA0003089341380000071
6.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述有机发光二极管还包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包含空穴阻挡材料并且定位在所述第二电极与所述第一发光材料层之间，
其中所述空穴阻挡材料由式7表示：
[式7]
Figure FDA0003089341380000081
其中Y1至Y5各自独立地为CR1或N，并且Y1至Y5中的一者至三者为N，
其中R1独立地为氢或C6至C30芳基，以及L为C6至C30亚芳基，
其中R2为C6至C50芳基或C5至C50杂芳基，以及R3为C1至C10烷基，或者R3中的相邻两个形成稠环，以及
其中“a”为0或1，“b”为1或2，以及“c”为0至4的整数。
7.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述空穴阻挡材料是为以下式8中的一者的化合物：
[式8]
Figure FDA0003089341380000082
Figure FDA0003089341380000091
8.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述有机发光二极管还包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包含空穴阻挡材料并且定位在所述第二电极与所述第一发光材料层之间，
其中所述空穴阻挡材料由式9表示：
[式9]
Figure FDA0003089341380000101
其中Ar为C10至C30亚芳基，以及
其中R81为未经取代或经C1至C10烷基取代的C6至C30芳基或者未经取代或经C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基，以及R82和R83各自独立地为氢、C1至C10烷基或C6至C30芳基。
9.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中所述空穴阻挡材料是为以下式10中的一者的化合物：
[式10]
Figure FDA0003089341380000102
10.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述有机发光二极管还包括：
第二发光材料层，所述第二发光材料层包含蒽衍生物的第二主体和硼衍生物的第二掺杂剂并且定位在所述第一发光材料层与所述第二电极之间；以及
第一电荷生成层，所述第一电荷生成层在所述第一发光材料层与所述第二发光材料层之间。
11.根据权利要求10所述的有机发光装置，其中所述第二主体的蒽核是氘化的。
12.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述有机发光二极管还包括：
第二发光材料层，所述第二发光材料层发射蓝色光并且定位在所述第一发光材料层与所述第二电极之间；以及
第一电荷生成层，所述第一电荷生成层在所述第一发光材料层与所述第二发光材料层之间。
13.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中在所述基板上限定有红色像素、绿色像素和蓝色像素，并且所述有机发光二极管对应于所述红色像素、所述绿色像素和所述蓝色像素的每一者，并且
其中所述有机发光装置还包括：
颜色转换层，所述颜色转换层布置在所述基板与所述有机发光二极管之间或布置在所述有机发光二极管上并且对应于所述红色像素和所述绿色像素。
14.根据权利要求10所述的有机发光装置，其中所述有机发光二极管还包括：
第三发光材料层，所述第三发光材料层发射黄-绿色光并且定位在所述第一电荷生成层与所述第二发光材料层之间；以及
第二电荷生成层，所述第二电荷生成层在所述第二发光材料层与所述第三发光材料层之间。
15.根据权利要求10所述的有机发光装置，其中所述有机发光二极管还包括：
第三发光材料层，所述第三发光材料层发射红色光和绿色光并且定位在所述第一电荷生成层与所述第二发光材料层之间；以及
第二电荷生成层，所述第二电荷生成层在所述第二发光材料层与所述第三发光材料层之间。
16.根据权利要求10所述的有机发光装置，其中所述有机发光二极管还包括：
第三发光材料层，所述第三发光材料层包括第一层和第二层并且定位在所述第一电荷生成层与所述第二发光材料层之间，其中所述第一层发射红色光，以及所述第二层发射黄-绿色光；以及
第二电荷生成层，所述第二电荷生成层在所述第二发光材料层与所述第三发光材料层之间。
17.根据权利要求16所述的有机发光装置，其中所述第三发光材料层还包括发射绿色光的第三层。
18.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述有机发光二极管还包括：
第二发光材料层，所述第二发光材料层发射黄-绿色光并且定位在所述第一发光材料层与所述第二电极之间；以及
第一电荷生成层，所述第一电荷生成层在所述第一发光材料层与所述第二发光材料层之间。
19.根据权利要求14所述的有机发光装置，其中在所述基板上限定有红色像素、绿色像素和蓝色像素，并且所述有机发光二极管对应于所述红色像素、所述绿色像素和所述蓝色像素的每一者，并且
其中所述有机发光装置还包括：
滤色器层，所述滤色器层布置在所述基板与所述有机发光二极管之间或布置在所述有机发光二极管上并且对应于所述红色像素、所述绿色像素和所述蓝色像素。
20.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述第一主体的除蒽核以外的其余部分是未氘化的。
CN202110591166.5A 2020-05-29 2021-05-28 有机发光装置 Active CN113745421B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2020-0065138 2020-05-29
KR20200065138 2020-05-29
KR1020210063693A KR20210147901A (ko) 2020-05-29 2021-05-17 유기발광장치
KR10-2021-0063693 2021-05-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113745421A true CN113745421A (zh) 2021-12-03
CN113745421B CN113745421B (zh) 2024-04-02

Family

ID=78728403

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110591166.5A Active CN113745421B (zh) 2020-05-29 2021-05-28 有机发光装置

Country Status (2)

Country Link
US (1) US20210384444A1 (zh)
CN (1) CN113745421B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116948630A (zh) * 2023-06-05 2023-10-27 宇瑞(上海)化学有限公司 一种oled发光组合物及包含所述组合物的电致发光器件

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20170244047A1 (en) * 2014-08-29 2017-08-24 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device
CN110577511A (zh) * 2018-06-07 2019-12-17 江苏三月光电科技有限公司 一种以三芳胺结构为核心的化合物及其制备方法
WO2020022751A1 (ko) * 2018-07-24 2020-01-30 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 전계 발광 소자
CN110857296A (zh) * 2018-08-22 2020-03-03 固安鼎材科技有限公司 具有空穴阻挡层的有机电致发光器件

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2468725B1 (en) * 2009-08-19 2019-07-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using same
JP6060530B2 (ja) * 2012-06-12 2017-01-18 ソニー株式会社 有機電界発光素子及び表示装置
US10985329B2 (en) * 2013-12-17 2021-04-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR102318417B1 (ko) * 2014-10-22 2021-10-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
TWI688137B (zh) * 2015-03-24 2020-03-11 學校法人關西學院 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置
KR102157756B1 (ko) * 2016-12-12 2020-09-18 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20170244047A1 (en) * 2014-08-29 2017-08-24 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device
CN110577511A (zh) * 2018-06-07 2019-12-17 江苏三月光电科技有限公司 一种以三芳胺结构为核心的化合物及其制备方法
WO2020022751A1 (ko) * 2018-07-24 2020-01-30 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 전계 발광 소자
CN110857296A (zh) * 2018-08-22 2020-03-03 固安鼎材科技有限公司 具有空穴阻挡层的有机电致发光器件

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116948630A (zh) * 2023-06-05 2023-10-27 宇瑞(上海)化学有限公司 一种oled发光组合物及包含所述组合物的电致发光器件
CN116948630B (zh) * 2023-06-05 2024-04-16 宇瑞(上海)化学有限公司 一种oled发光组合物及包含所述组合物的电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN113745421B (zh) 2024-04-02
US20210384444A1 (en) 2021-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3988556A1 (en) Organic metal compound, organic light emitting diode and organic light emitting device having the compound
CN114695764A (zh) 有机发光二极管和包括其的有机发光装置
KR20200081979A (ko) 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치
KR20200081977A (ko) 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치
KR20210147901A (ko) 유기발광장치
CN113745421B (zh) 有机发光装置
KR20220076881A (ko) 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
CN113745418B (zh) 有机发光装置
CN113745435B (zh) 有机发光装置
KR20210147902A (ko) 유기발광장치
CN113745437B (zh) 有机发光装置
CN113745436B (zh) 有机发光装置
CN113745419B (zh) 有机发光装置
CN113745420B (zh) 有机发光装置
KR20210147898A (ko) 유기발광장치
KR20210147903A (ko) 유기발광장치
CN113745422B (zh) 有机发光装置
TWI845018B (zh) 有機發光二極體及包含該有機發光二極體的有機發光顯示裝置
US20220216407A1 (en) Organic Light Emitting Device
EP4023734A1 (en) Luminescent compound, organic light emitting diode and organic light emitting device having the compound
EP4023655A1 (en) Luminescent compound, organic light emitting diode and organic light emitting device having the compound
KR102727943B1 (ko) 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치
CN114695758A (zh) 有机发光器件
CN114916230A (zh) 有机化合物和有机发光二极管以及包括其的有机发光装置
CN114644659A (zh) 有机金属化合物、包含有机金属化合物的有机发光二极管和有机发光装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant