CN113683630B - 一种含氮杂环衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含氮杂环衍生物及其有机电致发光器件，属于有机电致发光技术领域。本发明的含氮杂环衍生物具有较强的空穴阻挡能力和电子传输能力，将其应用于有机电致发光器件的空穴阻挡层材料或电子传输层材料，能够有效将空穴阻挡在发光层内，提高电子和空穴在发光层的复合几率，从而提高器件的发光效率和使用寿命；同时该含氮杂环衍生物具备良好的折射率，将其应用于有机电致发光器件的覆盖层中，能够有效减少光在器件内部的全反射，提高器件的出光效率。该含氮杂环衍生物及其有机电致发光器件具有良好的应用效果和产业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种含氮杂环衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光是指在有机发光器件的正负两电极加直流电压，器件受到激发经过载流子注入、迁移、电子-空穴形成激子、激子再辐射复合的过程而发光的现象。有机电致发光器件依靠超轻薄、全固化、低耗电、自发光、响应速度快、色域宽广、温度特性好、可实现柔软显示等诸多突出的性能正在迅速崛起，不仅应用在各种显示领域，还可以用于平面光源及照明等领域，是被看好的有可能在未来取代液晶产品的第三代显示技术。
有机电致发光器件犹如三明治的结构，通常包含阳极、阴极及它们之间的有机物层的结构，各有机物层材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。其中有机物层通常包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层等。根据有机发光器件出光方向的不同，分为底发射器件和顶发射器件两类；在底发射器件中，光线从基板发出，反射电极在有机发光层上面，透明电极在有机发光层下，底发射中的薄膜晶体管部分光线不能透过，发光面积变小；顶发射器件中，透明电极在有机发光层上，反射电极在有机发光层下，所以光线从基板相反的方向射出，从而增加了光线透过面积，目前顶发射器件的应用较多，在顶发射器件的透明电极上形成覆盖层作为光提取功能层，可以提高器件的发光效率，覆盖层应具有高折射率、高玻璃化转变温度、热稳定性以及成膜性好。
在有机电致发光器件中，器件的空穴迁移率远远超出电子迁移率，导致载流子的注入不平衡，同时电子传输材料不具备空穴阻挡作用，部分空穴穿过发光层，以致空穴和电子不能高效地在发光层内复合，从而影响器件的发光效率；此外，国内外对覆盖层材料的研究较少，并且现有的覆盖层材料很难同时满足在可见光范围内有高的薄膜折射率、高的玻璃转化温度以及薄膜中分子取向整齐三个基本条件；因此开发一种电子迁移率高、能够阻挡空穴、提高出光效率的有机电致发光材料成为急需解决的问题。
发明内容
针对现有技术中有机层材料电子迁移率低、空穴阻挡能力差、覆盖层光取出效果不理想等问题，本发明提供一种含氮杂环衍生物及其有机电致发光器件，将其应用于有机电致发光器件的电子传输层或空穴阻挡层、覆盖层，能够显著提高器件的发光效率和延长使用寿命。
本发明提供一种含氮杂环衍生物，所述含氮杂环衍生物具有如式Ⅰ所示结构，
所述X选自O、S、C(R1R2)、N(R3)中的任意一种；
所述R1、R2彼此相同或不同，选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，或R1、R2之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述R3选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述L选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基、及其它们组合中的任意一种；
所述Ra彼此相同或不同，选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述m选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述m大于1时，多个Ra彼此相同或不同，或者相邻两个Ra之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述Rd彼此相同或不同，选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述m0选自0、1、2或3，所述m0大于1时，多个Ra彼此相同或不同；
所述Ar1、Ar2彼此相同或不同，选自如下所示基团；
所述X1选自O、S、N(R4)中的任意一种；所述Y彼此相同或不同，选自C或N；
所述R4选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Rb选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述n选自0、1、2、3或4，所述n大于1时，多个Rb彼此相同或不同，或者相邻两个Rb之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述het1、het2彼此相同或不同，选自式Ⅱ-1、Ⅱ-2、Ⅱ-3、Ⅱ-4、Ⅱ-5所示结构中的任意一种；
所述Z彼此相同或不同，选自C或N，且Ⅱ-1、Ⅱ-2、Ⅱ-3、Ⅱ-4、Ⅱ-5中各至少有一个Z选自N，；
所述Rc彼此相同或不同，选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述p选自0、1、2、3或4，所述q选自0、1、2、3、4、5或6，所述p、q大于1时，多个Rc彼此相同或不同；
上述“取代或未取代的”中取代的基团选自下列基团中的一种或一种以上：氘、氰基、卤素原子、氨基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并三氮唑基；在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同，或相邻的取代基可以键合成环。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层、阴极，所述有机物层包括本发明所述的含氮杂环衍生物。
有益效果
本发明所提供的一种含氮杂环衍生物具有较好的空穴阻挡能力和较高的电子迁移率，由于其结构的独特性能够使器件中电子和空穴的传输达到有效平衡，且能够有效的将空穴阻挡在发光层内，避免部分空穴在发光层之外与电子复合，提高电子和空穴在发光层的复合率，将其应用于有机电致发光器件的空穴阻挡层或电子传输层，能够有效提高器件的发光效率和延长使用寿命；同时，该含氮杂环衍生物具有良好的折射率，应用于有机电致发光器件中作为覆盖层能够有效将陷于器件内部的光耦合出来，增强光取出效果，提高器件的发光效率。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本发明所限定的范围。
在本说明书中，意指与另一取代基连接的部分。
在本说明书中，当取代基在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示以此类推。
本发明所述的卤素原子实例可包括氟、氯、溴和碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子而成的烃基，可为直链烷基、支链烷基，优选具有1至12个碳原子，更优选具有1至8个碳原子，特别优选具有1至6个碳原子，实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指烷烃分子中去掉两个氢原子而成环的烃基，优选具有3至12个碳原子，更优选具有3至10个碳原子，特别优选具有3至6个碳原子，实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，可为单环芳基、多环芳基或稠环芳基，优选具有6至30个碳原子，更优选具有6至22个碳原子，再优选具有6至18个碳原子，最优选具有6至12个碳原子，关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基等，但并不限于此。作为上述多环芳基，可以为联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。作为上述稠环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、螺芴基、三亚苯基、苝基、荧蒽基、基等，但并不限于此。
本发明所述的杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称，所述杂原子可为N、O、S、Si、P中的一个或多个，可为单环杂芳基、多环杂芳基或稠环杂芳基，优选具有2至30个碳原子，更优选具有2至22个碳原子，再优选具有2至20个碳原子，最优选3至12个碳原子，实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡喃基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并三氮唑基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、氧杂蒽基、硫杂蒽基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、嘌呤基、邻菲罗啉基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉二个氢原子后，剩下二价基团的总称，可为单环亚芳基、多环亚芳基或稠环亚芳基，优选具有6至30个碳原子，更优选具有6至22个碳原子，再优选具有6至18个碳原子，最优选具有6至12个碳原子，关于上述亚芳基，作为单环亚芳基，可以为亚苯基等，但并不限于此。作为上述多环亚芳基，可以为亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基等，但不限于此。作为上述稠环亚芳基，可以为亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚芴基、亚螺芴基、亚三亚苯基、亚苝基、亚荧蒽基、亚基等，但并不限于此。
本发明所述的亚杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉二个氢原子，剩下二价基团的总称，所述杂原子可为N、O、S、Si、P中的一个或多个，可为单环亚杂芳基、多环亚杂芳基或稠环亚杂芳基，优选具有2至30个碳原子，更优选具有2至22个碳原子，再优选具有2至20个碳原子，最优选3至12个碳原子，实例可包括亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚呋喃基、亚吡喃基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚咪唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并咪唑基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚吖啶基、亚氧杂蒽基、亚硫杂蒽基、亚吩嗪基、亚吩噻嗪基、亚吩噁嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚萘啶基、亚嘌呤基、亚邻菲罗啉基等，但不限于此。
本发明所述的“取代”指化合物基团中的氢原子被替换成其他原子或基团，且取代的位置不受限制。
本发明所述的“取代或未取代的”中所述取代基可以独立的选自氘、氰基、硝基、氨基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C1～C12的烷氨基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基，取代或未取代的C1～C30的硅烷基中的任意一种，优选氘、氰基、卤素原子、氨基、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C1～C12的烷氧基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基，具体实例可包括氘、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、基、苝基、荧蒽基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、螺芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、9,9’-螺二芴基、咔唑并吲哚基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基等，但不限于此。或当所述取代基为多个时，多个取代基彼此相同或不同；或相邻的取代基可以连接形成环。
本发明所述的连接形成环是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为五元环或六元环或者稠合环，例如苯、萘、芴、环戊烷、环己烷并苯、菲、芘、喹啉、异喹啉或二苯并呋喃，但不限于此。
本发明提供一种含氮杂环衍生物，所述含氮杂环衍生物具有如式Ⅰ所示结构，
所述X选自O、S、C(R1R2)、N(R3)中的任意一种；
所述R1、R2彼此相同或不同，选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，或R1、R2之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述R3选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述L选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基、及其它们组合中的任意一种；
所述Ra彼此相同或不同，选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述m选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述m大于1时，多个Ra彼此相同或不同，或者相邻两个Ra之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述Rd彼此相同或不同，选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述m0选自0、1、2或3，所述m0大于1时，多个Ra彼此相同或不同；
所述Ar1、Ar2彼此相同或不同，选自如下所示基团；
所述X1选自O、S、N(R4)中的任意一种；所述Y彼此相同或不同，选自C或N；
所述R4选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Rb选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述n选自0、1、2、3或4，所述n大于1时，多个Rb彼此相同或不同，或者相邻两个Rb之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述het1、het2彼此相同或不同，选自式Ⅱ-1、Ⅱ-2、Ⅱ-3、Ⅱ-4、Ⅱ-5所示结构中的任意一种；
所述Z彼此相同或不同，选自C或N，且Ⅱ-1、Ⅱ-2、Ⅱ-3、Ⅱ-4、Ⅱ-5中各至少有一个Z选自N；
所述Rc彼此相同或不同，选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述p选自0、1、2、3或4，所述q选自0、1、2、3、4、5或6，所述p、q大于1时，多个Rc彼此相同或不同。
优选的，所述含氮杂环衍生物选自如下所示结构中的任意一种，
优选的，所述含氮杂环衍生物选自如下所示结构中的任意一种，
优选的，所述含氮杂环衍生物中所述Rb彼此相同或不同，选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、五氘代苯基、萘基、氘代萘基、甲苯基、联苯基、氘代联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基中的任意一种，或相邻基团连接形成取代或未取代的环。
优选的，所述含氮杂环衍生物中Rc彼此相同或不同，选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丁基、环戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的任意一种。
优选的，所述含氮杂环衍生物中所述Rd彼此相同或不同，选自氢、氘、氰基、卤素、甲基、乙基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基中的任意一种。
优选的，所述选自如下所示结构中的任意一种，
所述X1选自O、S、N(R4)中的任意一种；
所述R4选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述n1选自1、2、3或4，所述n2选自1、2、3、4或5。
优选的，所述het1、het2彼此相同或不同，选自如下所示结构中的任意一种，
所述Rc彼此相同或不同，选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丁基、环戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的任意一种；
所述m1选自0、1、2或3，所述m2选自0、1或2，所述m3选自0或1，所述m4选自0、1、2、3、4或5，所述m5选自0、1、2、3或4，所述m6选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述m7选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述m8选自0、1、2、3、4、5或6，所述m9选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，所述m10选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9。
再优选，所述het1、het2彼此相同或不同，选自如下所示结构中的任意一种，
所述a1选自1、2或3，所述a2选自1、2、3、4或5，所述a3选自1、2、3或4，所述a4选自1、2、3、4、5、6或7。
优选的，所述L选自单键或如下所示结构中的任意一种，
所述b1选自1、2、3或4，所述b2选自1、2、3、4或5，所述b3选自1、2或3，所述b4选自1、2、3、4、5或6。
最优选的，所述含氮杂环衍生物选自如下所示结构中的任意一种，
以上列举了本发明所述的有机化合物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以化学式I所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明提供了式I化合物的合成方法，具体合成路线如下所示：
1、当L选自亚芳基、亚杂芳基或其组合时，式Ⅰ合成路线如下所示：
当L选自单键时，式Ⅰ合成路线如下所示：
Ar1、Ar2、L、Ra、Rd、het1、het2、X、m、m0限定与上述限定相同，Xa～Xd独立的选自I、Br、Cl中的任意一种。
本发明对上述取代基可以经过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层、阴极，所述有机物层包括本发明所述的含氮杂环衍生物。
优选的，本发明所述的有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或之外，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层中的至少一层。
优选的，所述有机物层可以为单层结构、双层结构或多层结构，同时，所述的各个有机物层还可包含单层或多层结构，所述单层结构可以由单一物质构成，也可以由两种或两种以上物质构成。然而，有机电致发光器件的结构并不仅限于此，可以包含更少或更多的有机物层，例如，所述空穴传输层包含第一空穴传输层及第二空穴传输层；所述电子传输层包含第一电子传输层及第二电子传输层。
优选的，所述有机物层包括电子传输层，所述电子传输层包括本发明所述的含氮杂环衍生物。
优选的，所述有机物层包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包括本发明所述的含氮杂环衍生物。
优选的，所述有机物层包括覆盖层，所述覆盖层包括本发明所述的含氮杂环衍生物。
优选的，本发明所述的有机电致发光器件具有下述结构，但不限于此：
(1)基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极；
(2)基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；
(3)基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
(4)基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；
(5)基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；
(6)基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
(7)基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；
(8)基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
(9)基板/阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；
(10)基板/阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
本发明的有机电致发光器件通常在基板上形成。上述基板只要在形成电极、形成有机物层时不发生变化即可，例如，玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等的基板。
本发明所述的有机电致发光器件中，阳极材料优选使用促进空穴注入至有机层中的具有高功函数的材料。阳极可以是透射电极、反射电极或半透射电极。当阳极是透射电极时，用于形成阳极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或它们的任意组合；当阳极是半透射电极或反射电极时，用于形成阳极的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任意组合。阳极可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构，例如，阳极可以具有Al的单层结构或ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴注入层材料优选具有良好空穴接受能力的材料。可选自下列结构中的任意一种或一种以上：金属卟啉、低聚噻吩、芳基胺衍生物、苝衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、酞菁类化合物、多氰基共轭有机材料、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴传输层材料，优选具有改善器件空穴的注入和传输平衡、高空穴迁移率的材料。可选自下列结构中的任意一种或一种以上：咔唑衍生物、三芳胺衍生物、联苯二胺衍生物、芴衍生物、二苯乙烯衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、聚苯胺、聚噻吩、聚乙烯咔唑等。所述空穴传输层材料的实例包括如下所述材料，N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、4-[1-[4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基]环己基]-N-(3-甲基苯基)-N-(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、N,N,N',N'-四(3-甲基苯)-3,3'-二甲基联苯二胺(HMTPD)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，电子阻挡层材料，优选具有较高的LUMO能级、较高的空穴迁移率的材料。电子阻挡材料包括三芳胺衍生物、二胺衍生物等。所述电子阻挡材料包括但不限于如下所述的实例，4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，发光层材料包括主体材料和掺杂材料，发光层主体材料可以选自4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-AND)、N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺基(4PNPB)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCP)等。除了以上材料及其组合之外，发光层主体材料还可包括其他已知的适合做发光层的材料。本发明的发光层掺杂材料分为蓝色发光材料、绿色发光材料以及红色发光材料。所述发光层掺杂材料可以选自(6-(4-(二苯基氨基(苯基)-N，N-二苯基芘-1-胺)(DPAP-DPPA)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、二(2-羟基苯基吡啶)合铍(Bepp2)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)(Ir(piq)3)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))等。除了以上材料之外，发光层掺杂材料还可包括其他已知的适合做发光层的材料。
本发明所述的有机发光器件中，发光层中主体材料和掺杂材料的掺杂比例，根据所用的材料而决定。掺杂材料的用量选择，优选0.1～70质量％，更优选为0.1～30质量％、进一步优选为1～30质量％、更进一步优选为1～20质量％、特别优选为1～10质量％。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴阻挡层材料，通常优选能够有效阻挡空穴传输，使激子在发光层而不是在电子传输层中复合的材料，除了可使用本发明提供的含氮杂环衍生物外，还可选自下列结构中的任意一种或几种：菲咯啉类衍生物、稀土类衍生物、咪唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、二氮杂菲衍生物、氮杂苯衍生物、蒽酮衍生物等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，电子传输层材料，优选具有高电子迁移率的材料，除了可使用本发明提供的含氮杂环衍生物外，还可选自下列结构中的任意一种或几种：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、8-羟基喹啉-锂(Liq)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)及3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，电子注入层材料，优选与临近有机物层材料的势垒相差较小的材料，具体实例可包含：碱金属化合物(例如氧化锂、氟化锂、碳酸铯、氟化铯、8-羟基喹啉铯、8-羟基喹啉铝)、有机金属盐(金属乙酸盐、金属苯酸盐或金属硬脂酸盐)、三氧化钼、金属铝等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，阴极材料，优选使用可以促进电子注入至有机层中的具有低功函数的材料，以降低电子注入势垒。阴极可以选自透射电极、半反射电极或反射电极。当阴极极为透射电极，用于形成阴极的材料可选自透明金属氧化物(例如，ITO、IZO等)；当阴极为半反射电极或反射电极，用于形成阴极的材料可选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、包括它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，覆盖层，提供在阳极与阴极中一个以上的电极外侧，优选具有强紫外吸收、高折射率、成膜均匀的材料，除了可使用本发明提供的含氮杂环衍生物外，还可选自下列结构中的任意一种或一种以上：苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、三氮唑衍生物、联苯胺衍生物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物、金属氧化物、金属氮化物、金属氟化物等，或他们的混合物，但不限于此。
本发明对有机电致发光器件的各有机物层的厚度并没有特殊限制，采用本领域所常用的厚度即可。
本发明所述的有机电致发光器件可以通过依次层叠上述的结构而制造。制造方法可使用湿式成膜法、干式成膜法等公知方法。作为湿式成膜法的具体例，可举出旋涂法、浸渍法、流延法、喷墨法等各种涂布法，作为干式成膜法的具体例，可举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子电镀法等，但不限于此。
本发明所述有机发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
化合物的制备及表征
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg。
[合成实施例1]化合物1的合成
中间体M1-1的制备：
将原料e-1(31.18g，162.00mmol)、原料c-1(45.25g，178.20mmol)、K2CO3(67.17g，486.00mmol)、Pd(PPh3)4(5.62g，4.86mmol)、DMF(750mL)混合加入反应瓶中。氮气脱气三次后，加热回流反应4小时；反应结束后，待反应混合物冷却至室温，加入1125mL蒸馏水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水MgSO4干燥，浓缩，使用乙酸乙酯重结晶，干燥得到中间体M1-1(33.67g，产率86％)；HPLC纯度≥98.83％。质谱m/z：239.0896(理论值：239.0884)。
中间体M-1的制备：
将原料f-1(23.88g，120.00mmol)、中间体M1-1(29.32g，122.40mmol)、K2CO3(33.17g，240.00mmol)、Pd(PPh3)4(2.77g，2.40mmol)与450mL甲苯、150mL乙醇、150mL水混合加入反应瓶中。氮气脱气三次后，加热回流反应2小时；反应结束后，待反应混合物冷却至室温，抽滤得滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝5：1重结晶，得到中间体M-1(22.79g，收率82％)；HPLC纯度≥99.16％。质谱m/z：231.0182(理论值：231.0199)。
中间体A-1的制备：
将原料a-1(47.30g，115.00mmol)、原料b-1(18.34g，117.30mmol)、K2CO3(31.79g，230.00mmol)、Pd(PPh3)4(2.66g，2.30mmol)与300mL甲苯100mL乙醇、100mL水混合加入反应瓶中。氮气脱气三次后，加热回流反应2.5小时；反应结束后，待反应混合物冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用乙酸乙酯重结晶，得到中间体A-1(41.26g，收率81％)；HPLC纯度≥99.21％。质谱m/z：442.1113(理论值：442.1124)。
中间体B-1的制备：
将中间体A-1(38.27g，86.40mmol)、原料c-1(24.13g，95.04mmol)、KOAc(16.96g，172.80mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.27g，1.73mmol)、1,4-二氧六环(400mL)混合加入反应瓶中。氮气脱气三次后，加热回流反应4.5小时；反应结束后，待反应混合物冷却至室温，加入400mL蒸馏水，然后用乙酸乙酯(600mL×3)萃取，有机层用无水MgSO4干燥，旋蒸除掉乙酸乙酯，然后再使用甲苯重结晶，干燥得到中间体B-1(36.48g，产率79％)；HPLC纯度≥99.31％。质谱m/z：534.2379(理论值：534.2366)。
中间体C-1的制备：
将原料d-1(13.55g，60.00mmol)、中间体B-1(32.71g，61.20mmol)、KOAc(11.78g，120.00mmol)、Pd(OAc)2(0.27g，1.20mmol)与225mL甲苯、75mL乙醇、75mL水混合加入反应瓶中。氮气脱气三次后，加热回流反应3.5小时；反应结束后，待反应混合物冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用乙酸乙酯重结晶，得到中间体C-1(24.24g，收率76％)；HPLC纯度≥99.46％。质谱m/z：552.1031(理论值：552.1048)。
中间体D-1的制备：
将中间体C-1(23.91g，43.20mmol)、原料c-1(12.07g，47.52mmol)、KOAc(7.63g，77.76mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.56g，0.76mmol)、1,4-二氧六环(200mL)混合加入反应瓶中。氮气脱气三次后，加热回流反应5小时；反应结束后，待反应混合物冷却至室温，加入200mL蒸馏水，然后用乙酸乙酯(350mL×3)萃取，有机层用无水MgSO4干燥，旋蒸除掉乙酸乙酯，然后再使用甲苯重结晶，干燥得到中间体D-1(23.23g，产率73％)；HPLC纯度≥99.57％。质谱m/z：736.3546(理论值：736.3531)。
化合物1的制备：
将中间体M-1(11.87g，51.25mmol)、中间体D-1(18.41g，25.00mmol)、Cs2CO3(16.29g，50.00mmol)、Pd2(dba)3(0.23g，0.25mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4.00mmol)以及100mL四氢呋喃混合加入反应瓶中。氮气脱气三次后，加热回流反应4小时；反应结束后，待反应混合物冷却至室温，加入100mL蒸馏水，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到化合物1(15.09g，收率69％)；HPLC纯度≥99.72％。质谱m/z：874.2680(理论值：874.2692)。理论元素含量(％)C59H34N6O3：C，80.99；H，3.92；N，9.61。实测元素含量(％)：C，80.97；H，3.89；N，9.59。
[合成实施例2]化合物8的合成
将合成实施例1中的e-1替换为等摩尔的e-8，f-1替换为等摩尔的f-8，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-8，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物8(15.35g)；HPLC纯度≥99.81％。质谱m/z：876.2582(理论值：876.2597)。理论元素含量(％)C57H32N8O3：C，78.07；H，3.68；N，12.78。实测元素含量(％)：C，78.11；H，3.71；N，12.81。
[合成实施例3]化合物23的合成
将合成实施例1中的e-1替换为等摩尔的e-23，f-1替换为等摩尔的f-23，a-1替换为等摩尔的a-23，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-23，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物23(15.57g)；HPLC纯度≥99.77％。质谱m/z：876.2583(理论值：876.2597)。理论元素含量(％)C57H32N8O3：C，78.07；H，3.68；N，12.78。实测元素含量(％)：C，78.12；H，3.64；N，12.80。
[合成实施例4]化合物35的合成
中间体M-35的制备：
将合成实施例1中的e-1替换为等摩尔的中间体e-35，按照与合成实施例1中间体M-1相同的制备方法，得到中间体M-35(29.73g，收率80％)；HPLC纯度≥99.23％。质谱m/z：309.0432(理论值：309.0417)
中间体B-35的制备：
将原料a-23(35.54g，86.40mmol)、原料c-1(24.13g，95.04mmol)、K2CO3(16.96g，172.80mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.27g，1.73mmol)、1,4-二氧六环(350mL)混合加入反应瓶中。氮气脱气三次后，加热回流反应4.5小时；反应结束后，待反应混合物冷却至室温，加入350mL蒸馏水，然后用乙酸乙酯(500mL×3)萃取，有机层用无水MgSO4干燥，旋蒸除掉乙酸乙酯，然后再使用甲苯重结晶，干燥得到中间体B-35(31.68g，收率80％)；HPLC纯度≥99.38％。质谱m/z：458.2069(理论值：458.2053)。
化合物35的制备：
将合成实施例1中的B-1替换为等摩尔的中间体B-35，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-35，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物35(16.00g，收率67％)；HPLC纯度≥99.68％。质谱m/z：954.2801(理论值：954.2815)。理论元素含量(％)C61H34N10O3：C，76.72；H，3.59；N，14.67。实测元素含量(％)：C，76.67；H，3.62；N，14.71。
[合成实施例5]化合物44的合成
将合成实施例1中的e-1替换为等摩尔的e-44，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-44，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物44(15.85g)；HPLC纯度≥99.65％。质谱m/z：974.3019(理论值：974.3005)。理论元素含量(％)C67H38N6O3：C，82.53；H，3.93；N，8.62。实测元素含量(％)：C，82.49；H，3.89；N，8.58。
[合成实施例6]化合物79的合成
将合成实施例4中的原料e-35、a-23、中间体M-35替换为等摩尔的原料e-79、a-1、中间体M-79，按照与合成实施例4相同的制备方法，得到化合物79(15.32g)；HPLC纯度≥99.72％。质谱m/z：900.2581(理论值：900.2597)。理论元素含量(％)C59H32N8O3：C，78.66；H，3.58；N，12.44。实测元素含量(％)：C，78.70；H，3.61；N，12.39。
[合成实施例7]化合物98的合成
将合成实施例1中的e-1替换为等摩尔的e-98，f-1替换为等摩尔的f-98，d-1替换为等摩尔的d-98，M-1替换为M-9，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物98(14.87g)；HPLC纯度≥99.86％。质谱m/z：874.2679(理论值：874.2692)。理论元素含量(％)C59H34N6O3：C，80.99；H，3.92；N，9.61。实测元素含量(％)：C，80.96；H，3.87；N，9.59。
[合成实施例8]化合物127的合成
中间体M2-127的制备：
将原料e-127(52.91g，220.00mmol)、中间体M1-23(63.62g，224.40mmol)、Na2CO3(54.56g，440.00mmol)、Pd(PPh3)4(5.08g，4.40mmol)与600mL甲苯、200mL乙醇、200mL水混合加入反应瓶中。氮气脱气三次后，加热回流反应2小时；反应结束后，待反应混合物冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝4：1重结晶，得到中间体M2-127(47.61g，收率80％)；HPLC纯度≥99.22％。质谱m/z：268.9341(理论值：268.9355)。
中间体M3-127的制备：
将中间体M2-127(43.82g，162.00mmol)、原料c-1(45.25g，178.20mmol)、Na2CO3(60.26g，486.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(3.56g，4.86mmol)、1,4-二氧六环(750mL)混合加入反应瓶中。氮气脱气三次后，加热回流反应4小时；反应结束后，待反应混合物冷却至室温，加入750mL蒸馏水，然后用乙酸乙酯(1000mL×3)萃取，有机层用无水MgSO4干燥，旋蒸除掉乙酸乙酯，然后再使用甲苯重结晶，干燥得到中间体M3-127(40.13g，产率78％)；HPLC纯度≥99.15％。质谱m/z：317.1117(理论值：317.1102)。
中间体M-127的制备：
将原料f-23(23.88g，120.00mmol)、中间体M3-127(38.87g，122.40mmol)、K2CO3(33.17g，240.00mmol)、Pd(PPh3)4(2.77g，2.40mmol)与450mL甲苯、150mL乙醇、150mL水混合加入反应瓶中。氮气脱气三次后，加热回流反应2.5小时；反应结束后，待反应混合物冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝5：1重结晶，得到中间体M-127(28.62g，收率77％)；HPLC纯度≥99.28％。质谱m/z：309.0429(理论值：309.0417)。
化合物127的制备：
将合成实施例4中的中间体M-35替换为等摩尔的中间体M-127，按照与合成实施例4相同的制备方法，得到化合物127(16.23g，收率68％)；HPLC纯度≥99.68％。质谱m/z：954.2806(理论值：954.2815)。理论元素含量(％)C61H34N10O3：C，76.72；H，3.59；N，14.67。实测元素含量(％)：C，76.68；H，3.62；N，14.71。
[合成实施例9]化合物147的合成
中间体M-147的制备：
将合成实施例1中的e-1替换为等摩尔的中间体e-147，f-1替换为等摩尔的中间体f-147，按照与合成实施例1中间体M-1相同的制备方法，得到中间体M-147(30.92g)；HPLC纯度≥99.19％。质谱m/z：324.9837(理论值：324.9851)。
中间体C-147的制备：
将原料d-147(36.50g，115.00mmol)、中间体B-79(53.77g，117.30mmol)、K2CO3(31.79g，230.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.68g，2.30mmol)与300mL甲苯100mL乙醇、100mL水混合加入反应瓶中。氮气脱气三次后，加热回流反应2.5小时；反应结束后，待反应混合物冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝20：3重结晶，得到中间体C-147(48.84g，收率78％)；HPLC纯度≥99.42％。质谱m/z：520.0244(理论值：520.0230)。
中间体E-147的制备：
将中间体C-147(44.36g，85.00mmol)、原料c-1(23.74g，93.50mmol)、K2CO3(35.82g，259.20mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.90g，2.59mmol)、1,4-二氧六环(350mL)混合加入反应瓶中。氮气脱气三次后，加热回流反应4.5小时；反应结束后，待反应混合物冷却至室温，加入350mL蒸馏水，然后用乙酸乙酯(500mL×3)萃取，有机层用无水MgSO4干燥，旋蒸除掉乙酸乙酯，然后再使用甲苯重结晶，干燥得到中间体E-147(36.75g，产率76％)；HPLC纯度≥99.55％。质谱m/z：568.1989(理论值：568.1977)。
中间体F-147的制备：
将中间体M-147(19.57g，60.00mmol)、中间体E-147(34.82g，61.20mmol)、KOAc(11.78g，120.00mmol)、Pd(OAc)2(0.27g，1.20mmol)与225mL甲苯、75mL乙醇、75mL水混合加入反应瓶中。氮气脱气三次后，加热回流反应3.5小时；反应结束后，待反应混合物冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝10：1重结晶，得到中间体F-147(28.33g，收率74％)；HPLC纯度≥99.63％。质谱m/z：637.1576(理论值：637.1557)。
中间体G-147的制备：
将中间体F-147(27.57g，43.20mmol)、原料c-1(12.07g，47.52mmol)、KOAc(12.72g，129.60mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.95g，1.30mmol)、1,4-二氧六环(200mL)混合加入反应瓶中。氮气脱气三次后，加热回流反应5小时；反应结束后，待反应混合物冷却至室温，加入200mL蒸馏水，然后用乙酸乙酯(300mL×3)萃取，有机层用无水MgSO4干燥，旋蒸除掉乙酸乙酯，然后再使用甲苯重结晶，干燥得到中间体G-147(24.25g，产率72％)；HPLC纯度≥99.72％。质谱m/z：779.2969(理论值：779.2955)。
化合物147的制备：
将中间体M-1(5.79g，25.00mmol)、中间体G-147(19.88g，25.50mmol)、Cs2CO3(32.58g，50.00mmol)、Pd2(dba)3(0.23g，0.25mmol)、P(t-Bu)3(0.40g，2.00mmol)以及100mL四氢呋喃混合加入反应瓶中。氮气脱气三次后，加热回流反应4小时；反应结束后，待反应混合物冷却至室温，加入100mL蒸馏水，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到化合物147(13.58g，收率64％)；HPLC纯度≥99.81％。质谱m/z：848.2520(理论值：848.2536)。理论元素含量(％)C57H32N6O3：C，80.65；H，3.80；N，9.90。实测元素含量(％)：C，80.71；H，3.78；N，9.88。
[合成实施例10]化合物165的合成
将合成实施例4中的中间体M1-35替换为等摩尔的中间体M1-8，f-1替换为等摩尔的f-165，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-165，按照与合成实施例4相同的制备方法，得到化合物165(15.69g)；HPLC纯度≥99.84％。质谱m/z：950.3021(理论值：950.3005)。理论元素含量(％)C65H38N6O3：C，82.09；H，4.03；N，8.84。实测元素含量(％)：C，82.12；H，4.09；N，8.79。
[合成实施例11]化合物237的合成
将合成实施例1中的e-1替换为等摩尔的e-237，f-1替换为等摩尔的f-237，d-1替换为等摩尔的d-237，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-237，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物237(14.22g)；HPLC纯度≥99.78％。质谱m/z：874.2681(理论值：874.2692)。理论元素含量(％)C59H34N6O3：C，80.99；H，3.92；N，9.61。实测元素含量(％)：C，80.96；H，3.89；N，9.58。
[合成实施例12]化合物257的合成
将合成实施例1中的f-1替换为等摩尔的f-237，b-1替换为等摩尔的b-257，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-257，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物257(15.29g)；HPLC纯度≥99.80％。质谱m/z：873.2758(理论值：873.2740)。理论元素含量(％)C60H35N5O3：C，82.46；H，4.04；N，8.01。实测元素含量(％)：C，82.50；H，4.02；N，8.04。
[合成实施例13]化合物268的合成
将合成实施例1中的e-1替换为等摩尔的e-268，f-1替换为等摩尔的f-237，a-1替换为等摩尔的a-268，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-268，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物268(15.31g)；HPLC纯度≥99.90％。质谱m/z：874.2679(理论值：874.2692)。理论元素含量(％)C59H34N6O3：C，80.99；H，3.92；N，9.61。实测元素含量(％)：C，80.97；H，3.88；N，9.59。
[合成实施例14]化合物297的合成
将合成实施例4中的原料e-35、a-23、中间体M-1替换为等摩尔的原料e-297、a-297、中间体M-297，按照与合成实施例4相同的制备方法，得到化合物297(15.32g)；HPLC纯度≥99.67％。质谱m/z：900.2581(理论值：900.2597)。理论元素含量(％)C59H32N8O3：C，78.66；H，3.58；N，12.44。实测元素含量(％)：C，78.70；H，3.61；N，12.39。
[合成实施例15]化合物302的合成
将合成实施例1中的e-1、f-1、a-1、中间体M-1分别替换为等摩尔的e-302、f-98、a-302、中间体M-302，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物302(15.26g)；HPLC纯度≥99.80％。质谱m/z：924.2834(理论值：924.2849)。理论元素含量(％)C63H36N6O3：C，81.80；H，3.92；N，9.09。实测元素含量(％)：C，81.77；H，3.89；N，9.12。
[合成实施例16]化合物305的合成
将合成实施例1中的f-1替换为等摩尔的f-23，a-1替换为等摩尔的a-305，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-305，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物305(15.49g)；HPLC纯度≥99.71％。质谱m/z：924.2838(理论值：924.2849)。理论元素含量(％)C63H36N6O3：C，81.80；H，3.92；N，9.09。实测元素含量(％)：C，81.78；H，3.87；N，9.13。
[合成实施例17]化合物323的合成
将合成实施例1中的M1-1替换为等摩尔的M1-98，f-1替换为等摩尔的f-23，a-1替换为等摩尔的a-23，b-1替换为等摩尔的b-323，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-323，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物323(15.35g)；HPLC纯度≥99.77％。质谱m/z：876.2586(理论值：876.2597)。理论元素含量(％)C57H32N8O3：C，78.07；H，3.68；N，12.78。实测元素含量(％)：C，78.12；H，3.71；N，12.81。
[合成实施例18]化合物332的合成
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-332，b-1替换为等摩尔的b-332，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-323，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物332(15.57g)；HPLC纯度≥99.79％。质谱m/z：876.2583(理论值：876.2597)。理论元素含量(％)C57H32N8O3：C，78.07；H，3.68；N，12.78。实测元素含量(％)：C，78.10；H，3.72；N，12.80。
[合成实施例19]化合物343的合成
将合成实施例1中的中间体M1-1替换为等摩尔的中间体M1-8，a-1替换为等摩尔的a-297，b-1替换为等摩尔的b-343，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-343，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物343(15.49g)；HPLC纯度≥99.83％。质谱m/z：924.2863(理论值：924.2849)。理论元素含量(％)C63H36N6O3：C，81.80；H，3.92；N，9.09。实测元素含量(％)：C，81.77；H，3.89；N，9.13。
[合成实施例20]化合物367的合成
将合成实施例1中的e-1替换为等摩尔的e-367，f-1替换为等摩尔的f-237，b-1替换为等摩尔的b-257，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-367，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物367(15.55g)；HPLC纯度≥99.78％。质谱m/z：875.2632(理论值：875.2645)。理论元素含量(％)C58H33N7O3：C，79.53；H，3.80；N，11.19。实测元素含量(％)：C，79.49；H，3.76；N，11.23。
[合成实施例21]化合物391的合成
中间体M-391的制备：
将合成实施例1中的中间体M1-1替换为等摩尔的中间体M1-98，f-1替换为等摩尔的f-237，按照与合成实施例1中间体M-1相同的制备方法，得到中间体M-391(40.59g，收率80％)；HPLC纯度≥99.26％。质谱m/z：230.0262(理论值：230.0247)。
中间体N-391的制备：
将合成实施例1中的中间体M1-1替换为等摩尔的中间体M1-98，f-1替换为等摩尔的f-391，按照与合成实施例1中间体M-1相同的制备方法，得到中间体N-391(28.07g，收率76％)；HPLC纯度≥99.30％。质谱m/z：307.0527(理论值：307.0512)。
化合物391的制备：
将合成实施例9中的中间体B-79替换为等摩尔的中间体B-1，中间体M-147替换为等摩尔的中间体M-391，中间体M-1替换为等摩尔的中间体N-391，按照与合成实施例9相同的制备方法，得到化合物391(15.44g)；HPLC纯度≥99.75％。质谱m/z：949.3062(理论值：949.3053)。理论元素含量(％)C66H39N5O3：C，83.44；H，4.14；N，7.37。实测元素含量(％)：C，83.39；H，4.09；N，7.41。
[合成实施例22]化合物397的合成
将合成实施例1中的中间体M1-1替换为等摩尔的中间体M1-98，f-1替换为等摩尔的f-397，中间体D-1替换为等摩尔的中间体D-268，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-397，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物397(15.65g)；HPLC纯度≥99.69％。质谱m/z：906.2224(理论值：906.2236)。理论元素含量(％)C59H34N6OS2：C，78.12；H，3.78；N，9.27。实测元素含量(％)：C，78.09；H，3.82；N，9.31。
[合成实施例23]化合物410的合成
将合成实施例1中的e-1替换为等摩尔的e-410，f-1替换为等摩尔的f-410，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-410，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物410(15.49g)；HPLC纯度≥99.67％。质谱m/z：910.2059(理论值：910.2045)。理论元素含量(％)C55H30N10OS2：C，72.51；H，3.32；N，15.37。实测元素含量(％)：C，72.48；H，3.29；N，15.40。
[合成实施例24]化合物462的合成
将合成实施例1中的中间体M1-1替换为等摩尔的中间体M1-302，f-1替换为等摩尔的f-462，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-462，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物462(15.61g)；HPLC纯度≥99.71％。质谱m/z：904.2346(理论值：904.2331)。理论元素含量(％)C61H36N4OS2：C，80.95；H，4.01；N，6.19。实测元素含量(％)：C，80.89；H，3.98；N，6.22。
[合成实施例25]化合物470的合成
将合成实施例4中的中间体M1-35替换为等摩尔的中间体M1-302，f-1替换为等摩尔的f-470，中间体D-35替换为等摩尔的中间体D-79，中间体M-35替换为等摩尔的中间体M-470，按照与合成实施例4相同的制备方法，得到化合物470(15.42g)；HPLC纯度≥99.79％。质谱m/z：948.3309(理论值：948.3325)。理论元素含量(％)C65H40N8O：C，82.26；H，4.25；N，11.81。实测元素含量(％)：C，82.30；H，4.19；N，11.78。
[合成实施例26]化合物507的合成
将合成实施例1中的中间体M1-1替换为等摩尔的中间体M1-302，a-1替换为等摩尔的a-507，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-507，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物507(15.59g)；HPLC纯度≥99.68％。质谱m/z：890.2446(理论值：890.2464)。理论元素含量(％)C59H34N6O2S：C，79.53；H，3.85；N，9.43。实测元素含量(％)：C，79.49；H，3.91；N，9.39。
[合成实施例27]化合物509的合成
将合成实施例1中的e-1替换为等摩尔的e-509，a-1替换为等摩尔的a-509，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-509，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物509(15.63g)；HPLC纯度≥99.83％。质谱m/z：892.2383(理论值：892.2369)。理论元素含量(％)C57H32N8O2S：C，76.67；H，3.61；N，12.55。实测元素含量(％)：C，76.70；H，3.58；N，12.60。
[合成实施例28]化合物511的合成
将合成实施例4中的原料e-35、a-23、中间体M-35替换为等摩尔的原料e-511、a-507、中间体M-511，按照与合成实施例4相同的制备方法，得到化合物511(14.41g)；HPLC纯度≥99.67％。质谱m/z：914.2479(理论值：914.2464)。理论元素含量(％)C61H34N6O2S：C，80.07；H，3.75；N，9.18。实测元素含量(％)：C，80.11；H，3.69；N，9.21。
[合成实施例29]化合物521的合成
将合成实施例1中的中间体M1-1替换为等摩尔的中间体M1-268，f-1替换为等摩尔的f-521，中间体D-1替换为等摩尔的中间体D-507，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-521，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物521(15.73g)；HPLC纯度≥99.90％。质谱m/z：924.1925(理论值：924.1912)。理论元素含量(％)C57H32N8S3：C，74.00；H，3.49；N，12.11。实测元素含量(％)：C，74.03；H，3.52；N，12.07。
[合成实施例30]化合物537的合成
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-537，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-257，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物537(15.51g)；HPLC纯度≥99.72％。质谱m/z：898.3316(理论值：898.3308)。理论元素含量(％)C64H42N4O2：C，85.50；H，4.71；N，6.23。实测元素含量(％)：C，85.47；H，4.68；N，6.25。
[合成实施例31]化合物570的合成
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-570，中间体M-1替换为等摩尔的中间体M-257，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物570(16.12g)；HPLC纯度≥99.61％。质谱m/z：947.3276(理论值：947.3260)。理论元素含量(％)C67H41N5O2：C，84.88；H，4.36；N，7.39。实测元素含量(％)：C，84.92；H，4.40；N，7.42。
[合成实施例32]化合物571的合成
将合成实施例4中的中间体M1-35、a-23、M-35替换为等摩尔的中间体M1-367、a-571、M-571，按照与合成实施例4相同的制备方法，得到化合物571(15.33g)；HPLC纯度≥99.85％。质谱m/z：875.2742(理论值：875.2757)。理论元素含量(％)C57H33N9O2：C，78.16；H，3.80；N，14.39。实测元素含量(％)：C，78.21；H，3.76；N，14.42。
[器件实施例1]
首先，将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后，在加热到120℃的热板上进行干燥，将干燥后的基板转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
然后在已经清洗好的ITO基板上蒸镀厚度为30nm的2-TNATA作为空穴注入层材料；在该空穴注入层上蒸镀厚度为60nm的HT-1作为空穴传输层材料；在该空穴传输层上真空蒸镀主体材料GH-1，掺杂材料GD-1，两者以95:5的掺杂比形成发光层，蒸镀厚度20nm；在该发光层上蒸镀本发明化合物1作为空穴阻挡层，蒸镀厚度为10nm；在该空穴阻挡层上蒸镀ET-1作为电子传输层，蒸镀厚度为35nm；在该电子传输层上，蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；然后在该电子注入层上蒸镀Al(120nm)作为阴极，从而制备有机电致发光器件。
本发明器件实施例及对比实施例中涉及的化合物如下所示：
[器件实施例2～15]
用本发明化合物8、化合物23、化合物44、化合物147、化合物165、化合物268、化合物305、化合物332、化合物410、化合物462、化合物470、化合物521、化合物537、化合物570分别代替器件实施例1中的化合物1作为空穴阻挡层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例1-2]
用对比化合物2、对比化合物3替代器件实施例1中的化合物1作为空穴阻挡层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压及发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。本发明器件实施例中器件1～15，对比实施例1～2所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表1所示。
表1：有机电致发光器件的发光特性测试
通过表1测试结果可知，与对比器件实施例1～2相比，本发明所提供的含氮杂环衍生物具有较好的空穴阻挡能力，有效的将空穴阻挡在发光层内，提高空穴和电子的复合率，作为空穴阻挡层材料应用于有机电致发光器件中，明显提高器件的发光效率和延长使用寿命。
[器件实施例16]
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后，在加热到120℃的热板上进行干燥，将干燥后的基板转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
在已经清洗好的ITO基板上蒸镀厚度为30nm的2-TNATA作为空穴注入层材料；在该空穴注入层上蒸镀厚度为60nm的HT-1作为空穴传输层材料；在该空穴传输层上真空蒸镀主体材料GH-1，掺杂材料GD-1，两者以95:5的掺杂比形成发光层，蒸镀厚度20nm；在该发光层上蒸镀本发明化合物1作为电子传输层，蒸镀厚度为35nm；在该电子传输层上，蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；然后在该电子注入层上蒸镀Al(120nm)作为阴极，从而制备有机电致发光器件。
[器件实施例17～30]
用本发明化合物8、化合物23、化合物44、化合物257、化合物302、化合物332、化合物343、化合物367、化合物391、化合物397、化合物507、化合物509、化合物537、化合物570分别代替器件实施例16中的化合物1作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例16相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例3-4]
用对比化合物2、对比化合物3替代器件实施例16中的化合物1作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例16相同的制备方法，制备有机电致发光器件。测试结果如下表2所示。
表2：有机电致发光器件的发光特性测试
通过表2测试结果可知，本发明所提供的含氮杂环衍生物作为电子传输层材料，与对比实施例3～4相比，具有较好的电子迁移效率，能够有效提高空穴和电子的注入平衡，将其应用于有机电致发光器件中，具有高发光效率以及长使用寿命。
[器件实施例31]
首先，将ITO/Ag/ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后，在加热到120℃的热板上进行干燥，将干燥后的基板转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
在已经清洗好的ITO/Ag/ITO基板上蒸镀厚度为30nm的2-TNATA作为空穴注入层材料；在该空穴注入层上蒸镀厚度为60nm的HT-1作为空穴传输层材料；在该空穴传输层上真空蒸镀主体材料GH-1，掺杂材料GD-1，两者以95:5的掺杂比形成发光层，蒸镀厚度20nm；在该发光层上蒸镀ET-1作为电子传输层，蒸镀厚度为35nm；在该电子传输层上，蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；然后在该电子注入层上蒸镀Mg/Ag作为阴极，蒸镀厚度为13nm，最后在阴极上蒸镀本发明化合物1作为覆盖层，蒸镀厚度为75nm，从而制备有机电致发光器件。
[器件实施例32～45]
用本发明化合物8、化合物35、化合物79、化合物98、化合物127、化合物165、化合物237、化合物257、化合物297、化合物323、化合物343、化合物397、化合物511、化合物571分别代替器件实施例31中的化合物1作为覆盖层，除此之外，通过与器件实施例31相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例5]
用对比化合物1替代器件实施例31中的化合物1作为覆盖层，除此之外，通过与器件实施例31相同的制备方法，制备有机电致发光器件。测试结果如下表3所示。
表3：有机电致发光器件的发光特性测试
通过表3测试结果可知，使用本发明提供的含氮杂环衍生物作为覆盖层材料，应用于有机电致发光器件中，与对比实施例5相比，能够有效的将陷于器件内部的光耦合出来，进一步提高光取出效率，从而增大有机电致发光器件的发光效率以及延长器件的使用寿命。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (8)
1.一种含氮杂环衍生物，其特征在于，所述含氮杂环衍生物具有如式Ⅰ所示结构，
所述X选自O、S、C(R1R2)、N(R3)中的任意一种；
所述R1、R2彼此相同或不同，选自取代或未取代的C1～C6的烷基中的任意一种；
所述R3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种；
所述L选自单键或如下所示结构中的任意一种，
所述b1选自1、2、3或4，所述b3选自1、2或3，所述b4选自1、2、3、4、5或6；
所述Ra彼此相同或不同，选自氢、氘、取代或未取代的C1～C6的烷基中的任意一种；
所述m选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述m大于1时，多个Ra彼此相同或不同，或者相邻两个Ra之间连接形成取代或未取代的苯环；
所述Rd彼此相同或不同，选自氢、氘中的任意一种；
所述m0选自0、1、2或3，所述m0大于1时，多个Ra彼此相同或不同；
所述Ar1、Ar2彼此相同或不同，选自如下所示基团；
所述选自如下所示结构中的任意一种，
所述X1选自O、S、N(R4)中的任意一种；
所述R4选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种；
所述het1、het2彼此相同或不同，选自如下所示结构中的任意一种，
所述Rc彼此相同或不同，选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基中的任意一种；
所述Rc1彼此相同或不同，选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种；
所述m1选自0、1、2或3，所述m2选自0、1或2，所述m3选自1，所述m4选自0、1、2、3、4或5，所述m5选自0、1、2、3或4；
上述“取代或未取代的”中取代的基团选自下列基团中的一种：氘。
2.根据权利要求1所述的一种含氮杂环衍生物，其特征在于，所述选自如下所示结构中的任意一种，
3.根据权利要求1所述的一种含氮杂环衍生物，其特征在于，所述het1、het2彼此相同或不同，选自如下所示结构中的任意一种，
所述a1选自1、2或3。
4.根据权利要求1所述的一种含氮杂环衍生物，其特征在于，所述L选自单键或如下所示结构中的任意一种，
5.一种含氮杂环衍生物，其特征在于，所示含氮杂环衍生物选自如下所示结构中的任意一种，
6.一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层、阴极，其特征在于，所述有机物层包括权利要求1-5中任意一项所述的含氮杂环衍生物。
7.根据权利要求6所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间，所述有机物层包含空穴阻挡层、电子传输层中的至少一个，所述空穴阻挡层或电子传输层含有权利要求1-5中任意一项所述的含氮杂环衍生物。
8.根据权利要求6所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层位于所述阴极背离所述阳极一侧，所述有机物层包含覆盖层，所述覆盖层含有权利要求1-5中任意一项所述的含氮杂环衍生物。
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