CN113651811B - 一种含异噁唑的吡啶并嘧啶酮类化合物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含异噁唑的呲啶并嘧啶酮类化合物及其制备方法和用途。本发明化合物具有下述式(I)结构，其对白背飞虱、褐飞虱等具有优异的杀虫活性，其可用于防治水稻飞虱、蚜虫等半翅目害虫的药物或药剂。其结构和制备工艺简单，生产成本低。
Description
技术领域
本发明涉及化工与农药领域，具体来说涉及含异噁唑单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法，及该含异噁唑单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物在防治水稻飞虱、蚕豆蚜虫等半翅目害虫的药物上的应用。
背景技术
半翅目害虫是一类重要的农业害虫，主要包括飞虱、蚜虫、粉虱和蝉等。其中，稻飞虱是水稻生产的主要害虫之一，除了自身对水稻的危害外还传播如水稻黑条矮缩病、南方水稻黑条矮缩病、水稻草状矮化病、水稻条纹叶枯病和水稻齿叶矮化病等病毒病，我国每年受其危害的水稻面积有1000～2000万公顷，约占总种植面积的50％。蚜虫是最具破坏性的害虫之一，每年给农业生产带来巨大的损失，严重时高达40-50％。目前，用于防治稻飞虱和蚜虫的主要药剂有吡虫啉、噻嗪酮、烯啶虫胺、噻虫嗪及吡蚜酮等，但由于长期使用已产生了严重的抗性。同时，传统杀虫剂由于对非靶标生物如蜜蜂等存在毒性，已被许多国家禁用或限用。因此，急需开发高效、低毒、作用方式新颖、环境友好的新型杀虫剂。
三氟苯嘧啶是杜邦公司开发的第一个介离子杀虫剂，其化学结构和作用机理新颖，高效、低毒、对环境友好，可有效防治各种抗性飞虱和叶蝉等害虫。介离子杀虫剂的这些特点使其成为了全球研发的新热门，因此，以三氟苯嘧啶为先导开展结构新颖的介离子杀虫剂研究具有重要的意义。
发明人Holyoke C.W.，Tong M.T.，Coats R.A.，Zhang W.M.，Mccann S.F.，ChanD.M.，专利公开号WO2009099929A1于2009年首次公开了一种吡啶并嘧啶类介离子化合物的制备方法及作为杀虫剂的应用，该类化合物具有良好至优异的杀虫活性，其中dicloromezotiaz对蚜虫和小菜蛾具有高效的杀虫活性，并开发为商品药。
发明人Holyoke C.W.，Zhang W.M.，Patel K.M.，Lahm G.P.，Tong M.T.，专利公开号WO2011017347A2于2011年公开了一类吡啶并嘧啶类介离子化合物的制备方法及作为杀虫剂的应用。该类化合物具有较好的杀虫活性，其中三氟苯嘧啶对褐飞虱具有优异的杀虫活性，并开发为商品药。
发明人Holyoke C.W.，Tong M.T.，Zhang W.M.，专利公开号WO2012106495A1于2012年公开了一类含双联芳基的吡啶并嘧啶介离子化合物。该类化合物具有良好至优异的杀虫活性，部分化合物在2ppm浓度下的对小菜蛾和草地贪夜蛾有100％的致死率，对绿桃蚜在10ppm的浓度下也有超过80％的致死率。
发明人Bandur N.G.，Culbertson D.L.，Deshmukh P.，Dickhaut J.，Kaiser F.，Koerber K.，Langewald J.，Narine A.，Veitch G.，专利公开号WO2012136724A1于2012年公开了一种含脒结构的吡啶并嘧啶介离子化合物，但这些化合物的杀虫活性均一般。
发明人Narine A.，Dickhaut J.，Kaiser F.，Bandur N.G.，Koerber K.，Von DeynW.于2014年公开了一种含羰基氮杂硫叶立德结构的吡啶并嘧啶介离子化合物(专利公开号EP2684879A1)和一种含亚肼结构的吡啶并嘧啶介离子化合物（专利公开号WO2014033244A2)，该类化合物的杀虫活性均一般。
发明人Hasegawa S.，Kamo T.，Kagohara Y.，Miyake T.，Kobayashi T.，MatsudaR.，Asano S.，Kudamatsu A.，专利公开号WO2016171053A1于2016年公开了一系列含氰基乙基的吡啶并嘧啶介离子化合物。其中大部分含氰基乙基的化合物对棉蚜和褐飞虱表现出良好至优异的杀虫活性，部分化合物的杀虫活性甚至优于杜邦的三氟苯嘧啶和dicloromezotiaz。
发明人Shu A.，Shinji H.，Yuma K.，Tomohiro K.，Takeru K.，Ryusei M.，Takaaki M.，Shotaro U.，专利公开号WO2018062082A1于2018年公开了一种含肟醚结构的吡啶并嘧啶介离子化合物，在200ppm浓度下采用茎叶散布或浸渍法测试了化合物对棉蚜和褐飞虱的杀虫活性，结果表明，该系列化合物对棉蚜和褐飞虱的杀虫活性一般。
发明人李义涛，林健，徐俊星，肖玉，姚文强，刘新烁，专利公开号CN110317200A于2019年公开了一种一系列含二苯醚结构的吡啶并嘧啶介离子化合物，生物活性测试结果表明，部分化合物对桃蚜和粘虫具有较好的杀虫活性。
异噁唑是一类含氮和氧原子的五元环化合物，含异噁唑结构的杀虫化合物主要通过干扰γ-氨基丁酸受体门控氯离子通道来控制害虫，对鳞翅目、半翅目等昆虫表现出优异的杀虫活性，且对现有的γ-氨基丁酸受体无交叉抗性。
发明人Werner，Z.；Peter，R.，专利公开号WO 2009/049846 A1于2009年公开了一系列异噁唑类衍生物。采用喷药法和移液法分别对灰翅夜蛾、小菜蛾、玉米根虫和烟芽夜蛾虫卵进行死亡率、摄食行为和生长调节性检测，结果表明，在测试浓度为200μg/mL时，一半以上的化合物对灰翅夜蛾、小菜蛾和玉米根虫的致死率超过80％，三分之一的化合物对烟芽夜蛾虫卵的致死率超过80％。
发明人日产化学工业株式会社，专利公开号CN 102532048 A于2012年公开了一系列新型异噁唑啉取代苯甲酰胺类衍生物。并对目标化合物进行杀虫活性测试，结果表明，在测试浓度为100mg/L时，其中22个化合物对桃蛀果蛾的致死率高于80％，而大部分化合物对南黄蓟马、桃蚜、臀纹粉介壳虫、三叶草斑潜绳、二斑叶螨和侧多食跗线螨的致死率均高于80％；当测试浓度为500mg/L时，大部分化合物对西花蓟马、金绿宽蝽、水稻褐飞虱、银叶粉虱、黄守瓜及红叶螨的致死率高于80％；当测试浓度为10mg/L时，大多数化合物对美洲犬蜱、德国小蠊的抑制率高于80％，当测试浓度降低至1mg/L时，大多数化合物对猫蚤的致死率也高于80％。
发明人G·P.拉姆；W·L.舒普；M.徐.，专利公开号CN 101351456 B于2012年公开了一系列用于防治无脊椎动物的异噁唑啉类衍生物。测试结果表明，在测试浓度为250mg/L时，57个目标化合物对小菜蛾、47个目标化合物对草地贪夜蛾、23个目标化合物对马铃薯微叶婵、29个目标化合物对西花蓟马的抑制率达到80％以上。
发明人Venuvenka，S.，Singh，R.K.，Sharma，R.，Swami，P.，Singh，B.，Yadav，K.，Kumawat，S.，Singh，M.K，专利公开号US 2020/0288717 A1于2020年公开了一系列一系列异噁唑类衍生物及作为杀虫剂的用途。采用喷药法测试了对二斑叶螨的杀螨活性，结果表明，该系列化合物表现出良好的杀螨活性，当测试浓度为5μg/mL时，部分化合物对二斑叶螨的抑制率均为100％，对二斑叶螨的杀卵抑制率为100％。
综上所述，介离子杀虫剂化学结构新颖，可有效防治半翅目和鳞翅目等害虫，成为了杀虫剂研发的新热门。针对嘧啶类六元环介离子化合物的研究分别是从嘧啶环的1-位、2-位和3-位进行衍生。对1-位N-上的衍生，主要有杜邦的一系列研究，其中，在1-位引入正丙基、三氟乙基、6-氯吡啶-3-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基和嘧啶-5-基甲基取代的化合物有利于化合物杀虫活性，杜邦基于此开发出杀虫剂三氟苯嘧啶。日本化药株式会社在1-位N-上引入氰基乙基和含肟醚的烷基，其中以含氰基乙基的化合物杀虫活性最好，部分化合物的杀虫活性优于杜邦的三氟苯嘧啶和dicloromezotiaz。此外，东莞东阳光科研发有限公司在1-位N-上引入二芳醚结构，但其杀虫活性一般。对2-位衍生的报道最多，主要包括在2-位引入呋喃、吡咯、噻唑、吡唑、噻二唑等五元芳杂环，脂杂环和稠杂环等。其中，2-位含手性五元脂杂环并嘧啶介离子化合物的杀虫活性较好，但其合成难度较大，其余衍生物的杀虫活性远不如吡啶并嘧啶介离子化合物杀虫活性。对3-位的衍生相对较少，但最为成功，杜邦公司基于3-位衍生成功开发出兼具鳞翅目和半翅目杀虫活性的dicloromezotiaz，同时可以发现，在3-位引入的基团与介离子嘧啶环能形成共轭时，其活性能保留，相反，当引入的基团不与介离子嘧啶环形成共轭时，其活性丧失。本发明首次在介离子结构中引入较好杀虫活性的异噁唑单元，化合物结构新颖、杀虫活性好，原创性强和实际应用价值高。
发明内容
本发明的目的之一提供了一类含异噁唑单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法。
本发明还有一目的是提供了一种含有上述化合物或其立体异构体、或其盐或其溶剂化物的组合物。
本发明还有一目的是提供了上述化合物或其立体异构体、或其盐或其溶剂化物，或所述组合物的用途。
本发明另一目的是提供了利用上述化合物或其立体异构体、或其盐或其溶剂化物，或所述组合物防治农业病虫害的方法。
本发明的含异噁唑单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物，其结构通式(I)如下：
为实现上述目的，本发明采用了下述技术方案：
其中
R1独立地选自氢、氘、任意取代或未取代的烷基、任意取代或未取代的烷氧基、任意取代或未取代的烯基、任意取代或未取代的环烷基、任意取代或未取代的芳基、任意取代或未取代的杂芳基中的一个或多个；R2独立地选自氢、氘、卤素、硝基、羟基、氨基、巯基、任意取代或未取代的烷基、任意取代或未取代的烷氧基、任意取代或未取代的烯基、任意取代或未取代的环烷基、任意取代或未取代的芳基中的一个或多个；R3、R4独立地选自氢、氘、任意取代或未取代的烷基、任意取代或未取代的烷氧基、任意取代或未取代的烯基、任意取代或未取代的环烷基、任意取代或未取代的芳基中的一个或多个。
优选地，R1独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C1-C6烯基、取代或未取代的C6-C15芳基、取代或未取代的C5-C6杂芳基中的一个或多个；R2独立地选自氢、氘、卤素、硝基、羟基、氨基、巯基、C1-C6烷基、C1-C6烯基、取代或未取代的C6-C15芳基、取代或未取代的C5-C6杂芳基中的一个或多个；R3、R4独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C1-C6烯基、取代或未取代的C6-C15芳基、取代或未取代的C5-C6杂芳基中的一个或多个，所述取代指的是任选被卤素、硝基、羟基、氨基、巯基、C1-C6烷基中的一个或多个取代。
更优选地，R1独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、仲丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、苯基、苄基、吡啶基、吡唑基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、噻唑基、苯并吡咯基、哒嗪、嘧啶、吡嗪、-CH2CH2CN、-CHCNCH3、-CH2CH2CH2CN、-CH2CHCNCH3、-CHCNCH2CH3、-CH2CH2F、-CHFCH3、-CH2CH2CH2F、-CH2CHFCH3、-CHFCH2CH3、-CH2CH2Cl、-CHClCH3、-CH2CH2CH2Cl、-CH2CHClCH3、-CHClCH2CH3、-CH2CH2Br、-CHBrCH3、-CH2CH2CH2Br、-CH2CHBrCH3、-CHBrCH2CH3、
R2独立地选自氢、氘、卤素、硝基、羟基、氨基、巯基、甲基、乙基、正丙基、仲丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、苯基、苄基、吡啶基中的一个或多个；R3、R4独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、环丙基、仲丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、苯基、苄基、吡啶基、-CH2CH2CN、-CHCNCH3、-CH2CH2CH2CN、-CH2CHCNCH3、-CHCNCH2CH3、-CH2CH2F、-CHFCH3、-CH2CH2CH2F、-CH2CHFCH3、-CHFCH2CH3、-CH2CH2Cl、-CHClCH3、-CH2CH2CH2Cl、-CH2CHClCH3、-CHClCH2CH3、-CH2CH2Br、-CHBrCH3、-CH2CH2CH2Br、-CH2CHBrCH3、-CHBrCH2CH3。
所述化合物的制备方法，包括：
优选地，进一步包括：
最优选地，包括：
本发明还提供了一种组合物，其含有所述的化合物或其立体异构体、或其盐或其溶剂化物，以及农业上可用的助剂或杀菌剂、杀虫剂或除草剂；优选地，所述组合物的剂型选自乳油(EC)、粉剂(DP)、可湿性粉剂(WP)、颗粒剂(GR)、水剂（AS)、悬浮剂(SC)、超低容量喷雾剂(ULV)、可溶性粉剂(SP)、微胶囊剂(MC)、烟剂(FU)、水乳剂(EW)、水分散性粒剂（WG)。
所述的化合物或其立体异构体、或其盐或其溶剂化物，或组合物可用于防治农业病虫害，所述农业病虫害为半翅目和同翅目害虫；优选地，所述农业病虫害为水稻飞虱。
本发明提供了一种防治农业病虫害的方法，使所述的化合物或其立体异构体、或其盐或其溶剂化物，或所述的组合物作用于有害物或其生活环境；优选地，所述农业病虫害为半翅目和同翅目害虫；更优选地，所述农业病虫害为稻飞虱。
此处用到的术语“烷基”是包括具有特定数目碳原子的支链和直链饱和烃基。例如“C1-10烷基”(或亚烷基)目的是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9和C10烷基。另外，例如“C1-6烷基”表示具有1到6个碳原子的烷基。烷基可为非取代或取代的，以使一个或多个其氢原子被其它化学基团取代。烷基的实施例包括但不限于甲基(Me)、乙基(Et)、丙基(如正丙基和异丙基)、丁基(如正丁基、异丁基、叔丁基)、戊基(如正戊基、异戊基、新戊基)及其类似物。
“烯基”是既包括直链或支链结构的烃，且具有一个或多个出现在链中任何稳定点的碳-碳双键。例如“C2-6烯基”(或亚烯基)目的是包括C2、C3、C4、C5和C6烯基。烯基的实例包括但不限于乙烯基、1-丙烯基，2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、2-甲基-2-丙烯基、4-甲基-3-戊烯基及其类似物。
术语“环烷基”指的是环烷基，包括单-、双-或多环体系。C3-7环烷基目的是包括C3、C4、C5、C6和C7环烷基。环烷基实例包括但不限于环丙基、还丁基、环戊基、环己基、降冰片基及其类似物。此处用到的“碳环”或“碳环残余”指的是任何稳定3、4、5、6或7-元单环或双环或7、8、9、10、11、12或13-元双或三环，其可为饱和、部分不饱和、不饱和或芳香性的。这些碳环实例包括但不限于环丙基、环丁基、环丁烯基、环戊基、戊烯基、环己基、环己烯基、环庚基、环庚烯基、金刚烷基、环辛基、环辛烯基、环辛二烯、[3.3.0]双环辛烷、[4.3.0]双环壬烷、[4.4.0]双环癸烷、[2.2.2]双环辛烷、芴基、苯基、萘基、茚满基、金刚烷基、蒽基和四氢萘基(萘满)。如上所述，桥环也包含于碳环(如[2.2.2]双环辛烷)的定义中。如果没有其它说明，优选的碳环是环丙基、环丁基、环戊基、环己基和苯基。当使用术语“碳环”，目的是包括“芳基”。当一个或多个碳原子连接两个非临近碳原子出现桥环。优选的桥是一个或两个碳原子。指出的是桥总是将单环转化为双环。当环是桥连的，环的取代基也存在于桥上。
术语“芳基”指的是在环部分具有6到12个碳原子的单环或双环芳香烃基，如苯基和萘基，每个可被取代的。
术语“卤素”或“卤素原子”指的是氟、氯、溴和碘。
术语“杂芳基”指的是取代和非取代芳香5或6元单环基团，9-或10-元双环基团，和11到14元三环基团，在至少一个环中具有至少一个杂原子(O，S或N)，所述含杂原子的环优选具有1、2或3个选自O、S和N中的杂原子。含杂原子的杂芳基的每个环可含一个或两个氧或硫原子和/或由1到4个氮原子，前提是每个环中杂原子的总数是4或更少，且每个环具有至少一个碳原子。完成双环和三环基团的稠合环可仅含有碳原子，并可以是饱和、部分饱和或不饱和。氮和硫原子可任选被氧化且氮原子可任选被季铵化。双环或三环的杂芳基必须包括至少一个全芳香环，氮其它稠合环可为芳香性或非芳香性的。杂芳基可在任何环的任何可利用氮或碳原子上连接。当化合价允许，如果所述其它环是环烷基或杂环，其另外任选以＝O(氧)取代。
实施例
下面通过实施例对本发明作进一步说明。应该理解的是，本发明实施例所述方法仅仅是用于说明本发明，而不是对本发明的限制，在本发明的构思前提下对本发明制备方法的简单改进都属于本发明要求保护的范围。实施例中用到的所有原料和溶剂均为市售相应纯度试剂。
实施例1：1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D1)：
(1)2-（3，5-二甲基异噁唑-4-基)乙酸甲酯的制备：
将2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)乙酸(17.05g，110mmol)和无水甲醇（100mL)加入250mL三口圆底烧瓶中，加入5滴浓硫酸，升温至回流反应6～10h后，反应结束后，浓缩溶剂后加入100mL水，乙酸乙酯萃取(3×60mL)，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋干溶剂得无色液体18.3g，收率98.22％。
（2)2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酸的制备：
将2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)乙酸甲酯(16.9g，100mmol)和碳酸二甲酯(100mL)加入250mL三口圆底烧瓶中，冰浴下加入60％氢化钠(9.6g，120mmol)，升温至回流反应6～10h后，反应结束后，反应结束后，加入20mL无水甲醇淬灭，浓缩溶剂后加入100mL水，乙酸乙酯萃取(3×60mL)，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋干溶剂得无色液体，加入50mL无水乙醇和50mL水的氢氧化钠溶液(4.4g，110mmol)室温搅拌，水解完全后浓缩溶剂，加入50mL水，乙酸乙酯(50mL)萃取，收集水相，6N盐酸调pH至酸性，乙酸乙酯萃取（3×60mL)，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋干溶剂得17.2g白色固体，收率为86.43％。
(3)2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的制备：
将2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酸(1.99g，10mmol)、20mL二氯甲烷和3滴N，N-二甲基甲酰胺加入100mL单口圆底烧瓶中混合，室温搅拌下滴加草酰氯(2.52g，20mmol)，室温反应2～4小时，反应完成后，减压脱溶，加入20mL二氯甲烷备用。
（4)N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、2-氯-5-氯甲基吡啶(0.81g，5mmol)、N,N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.682g，收率为67.56％。
(5)1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2-胺(0.219g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.246g，收率为64.39％。
实施例2：1-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D2)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-((2-氯噻唑-5-基)甲基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、2-氯-5-氯甲基噻唑(0.84g，5mmol)、N,N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.76g，收率为67.91％。
(5)1-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-((2-氯噻唑-5-基)甲基)吡啶-2-胺(0.225g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.262g，收率为67.53％。
实施例3：1-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-9-甲基-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D3)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
（4)N-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-3-甲基吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基-3-甲基吡啶(0.54g，5mmol)、2-氯-5-氯甲基噻唑(0.84g，5mmol)、N,N-二-异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.772g，收率为64.60％。
(5)1-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-9-甲基-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-3-甲基吡啶-2-胺(0.239g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-（3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.267g，收率为66.42％。
实施例4：1-(2-氰基乙基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D4)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)3-(吡啶-2-基氨基)丙腈的制备：
在25mL三口烧瓶中，加入二碳酸二叔丁酯（2.425g，11.0mmol)和15mL叔丁醇，室温搅拌下缓慢加入围2-氨基吡啶(0.94g，10.0mmol)，加完继续室温下搅拌5h，反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得N-叔丁氧基羰基-2-胺基吡啶。在25mL三口烧瓶中，加入氢化钠(0.216g，5.4mmol)和10mL DMF，室温搅拌下缓慢加入N-叔丁氧基羰基-2-胺基吡啶(1.165g，6.0mmol)，加完后于60℃下搅拌，1小时后加入3-溴丙腈(0.656g，4.8mmol)，继续于60℃下搅拌1个小时后停止反应，将反应混合物倒入20mL水中，用乙酸乙酯(3×20mL)萃取3次，合并有机层，饱和食盐水(3×60mL)洗涤3次，无水硫酸钠干燥，浓缩后用硅胶拌样，层析柱分离纯化得(2-氰基乙基)-(吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯。在25mL三口烧瓶中，加入(2-氰基乙基)-(吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯（0.823g，3.33mmol)、10mL四氢呋喃、5mL去离子水和5mL浓盐酸，于室温下搅拌12小时后停止反应。用3.0mol/L的氢氧化钠水溶液调节反应体系pH偏碱性，倒入20mL水中，用乙酸乙酯(3×20mL)萃取三次，合并有机层，饱和食盐水(3×50mL)洗涤三次，无水硫酸钠干燥，浓缩后硅胶拌样，层析柱分离纯化得3-(吡啶-2-基氨基)丙腈0.326g，收率为66.60％。
(5)1-(2-氰基乙基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将3-(吡啶-2-基氨基)丙腈(0.294g，2mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.156g，收率为50.32％。
实施例5：3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-1-(嘧啶-5-基甲基)-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D5)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-[(5-嘧啶基)甲基]-2-吡啶胺的制备：
在25mL三口烧瓶中加2-氨基吡啶(0.94g，10mmol)、嘧啶-5-甲醛(1.134g，10.5mmol)和10mL二氯甲烷，加热回流并用分水器分离二氯甲烷，待反应液粘稠后加入二甲苯，继续加热回流，待反应液再次粘稠后再加入二甲苯，继续加热回流，待反应液再次粘稠后冷却至室温，加入5mL甲醇，室温下搅拌6～12h后，将该反应混合液缓慢滴加到含硼氢化钠(0.378g，10mmol)的二甲苯悬浊液中，于室温下搅拌3～8h后，加入6N盐酸搅拌0.5～3h调节pH至3.0左右，静置分层后水层用50％的NaOH水溶液调节pH至6.0左右，加入二氯甲烷萃取(6～10×20mL，每次萃取后都用50％的NaOH水溶液保持水层pH至6.0左右)，合并用机层，减压脱溶后得N-[(5-嘧啶基)甲基]-2-吡啶胺1.0g收率为53.87％。
(5)3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-1-(嘧啶-5-基甲基)-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-[(5-嘧啶基)甲基]-2-吡啶胺(0.186g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得深黄色固体0.218g，收率为62.46％。
实施例6：1-(2-氟苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D6)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-（2-氟苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、2-氟苄氯(0.72g，5mmol)、N,N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.684g，收率为67.72％。
(5)1-(2-氟苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-（2-氟苄基)吡啶-2-胺(0.202g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.247g，收率为67.67％。
实施例7：1-(3-氟苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D7)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(3-氟苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、3-氟苄氯(0.72g，5mmol)、N，N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.678g，收率为67.13％。
(5)1-（3-氟苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(3-氟苄基)吡啶-2-胺(0.202g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.238g，收率为65.21％。
实施例8：1-(4-氟苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D8)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(4-氟苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、4-氟苄氯(0.72g，5mmol)、N,N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.675g，收率为66.83％。
(5)1-(4-氟苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(4-氟苄基)吡啶-2-胺(0.202g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.241g，收率为66.03％。
实施例9：1-(2，4-二氟苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D9)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(2，4-二氟苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、2,4-二氟苄氯(0.81g，5mmol)、N,N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.678g，收率为61.64％。
(5)1-(2，4-二氟苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(2，4-二氟苄基)吡啶-2-胺(0.220g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.248g，收率为64.75％。
实施例10：1-(2，5-二氟苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D10)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(2，5-二氟苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、2,5-二氟苄氯(0.81g，5mmol)、N,N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.683g，收率为62.09％。
(5)1-(2，5-二氟苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(2，5-二氟苄基)吡啶-2-胺(0.220g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.254g，收率为66.32％。
实施例11：1-(3，4-二氟苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D11)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(3，4-二氟苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、2,5-二氟苄氯(0.81g，5mmol)、N,N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.688g，收率为62.55％。
(5)1-(3，4-二氟苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(3，4-二氟苄基)吡啶-2-胺(0.220g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.258g，收率为67.36％。
实施例12：1-(2-氯苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D12)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(2-氯苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、2-氯苄氯(0.8g，5mmol)、N,N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.724g，收率为66.42％。
(5)1-(2-氯苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(2-氯苄基)吡啶-2-胺(0.218g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.235g，收率为61.68％。
实施例13：1-(3-氯苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D13)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-（3-氯苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、3-氯苄氯(0.8g，5mmol)、N，N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.716g，收率为65.69％。
(5)1-(3-氯苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(3-氯苄基)吡啶-2-胺(0.218g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.232g，收率为60.89％。
实施例14：1-(4-氯苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D14)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(4-氯苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、4-氯苄氯（0.8g，5mmol)、N,N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.731g，收率为67.06％。
(5)1-(4-氯苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(4-氯苄基)吡啶-2-胺(0.218g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.235g，收率为61.68％。
实施例15：1-(2，4-二氯苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D15)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(2，4-二氯苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、2,4-二氯苄氯(0.965g，5mmol)、N,N-二-异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.826g，收率为65.56％。
(5)1-(2，4-二氯苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-（2，4-二氯苄基)吡啶-2-胺(0.252g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.242g，收率为58.31％。
实施例16：1-(2，5-二氯苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D16)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
（4)N-(2，5-二氯苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、2,5-二氯苄氯(0.965g，5mmol)、N,N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.817g，收率为64.84％。
(5)1-(2，5-二氯苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(2，5-二氯苄基)吡啶-2-胺(0.252g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.248g，收率为59.76％。
实施例17：1-(3，4-二氯苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D17)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(3，4-二氯苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、3，4-二氯苄氯(0.965g，5mmol)、N，N-二-异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.826g，收率为65.56％。
(5)1-(3，4-二氯苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(3，4-二氯苄基)吡啶-2-胺(0.252g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.251g，收率为60.48％。
实施例18：1-(2-氯-4-氟苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D18)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(2-氯-4-氟苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、2-氯-4-氟苄氯(0.885g，5mmol)、N，N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.805g，收率为68.22％。
(5)1-(2-氯-4-氟苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(2-氯-4-氟苄基)吡啶-2-胺(0.236g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.232g，收率为58.15％。
实施例19：1-(2-氯-5-氟苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D19)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(2-氯-5-氟苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、2-氯-4-氟苄氯(0.885g，5mmol)、N，N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.786g，收率为66.61％。
(5)1-(2-氯-5-氟苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(2-氯-5-氟苄基)吡啶-2-胺(0.236g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.237g，收率为59.40％。
实施例20：1-(3-氯-4-氟苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D20)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(3-氯-4-氟苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、3-氯-4-氟苄氯(0.885g，5mmol)、N，N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.782g，收率为66.27％。
(5)1-(3-氯-4-氟苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(3-氯-4-氟苄基)吡啶-2-胺(0.236g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.242g，收率为60.65％。
实施例21：1-(3-溴苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D21)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(3-溴苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、3-溴苄氯(1.015g，5mmol)、N，N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.875g，收率为66.79％。
(5)1-(3-溴苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(3-溴苄基)吡啶-2-胺(0.262g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.258g，收率为60.71％。
实施例22：1-(4-溴苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D22)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(4-溴苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、4-溴苄氯(1.015g，5mmol)、N，N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.868g，收率为66.26％。
(5)1-(4-溴苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(4-溴苄基)吡啶-2-胺(0.262g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.263g，收率为61.88％。
实施例23：1-(3-氰基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D23)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-（3-氰基苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、3-氰基苄氯(0.755g，5mmol)、N,N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.716g，收率为68.52％。
(5)1-(3-氰基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(3-氰基苄基)吡啶-2-胺(0.209g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.241g，收率为64.78％。
实施例24：1-(4-氰基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D24)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(4-氰基苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、4-氰基苄氯(0.755g，5mmol)、N,N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.709g，收率为67.85％。
(5)1-(4-氰基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(4-氰基苄基)吡啶-2-胺(0.209g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.248g，收率为66.67％。
实施例25：1-(2-三氟甲基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D25)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(2-三氟甲基苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、2-三氟甲基苄氯(0.97g，5mmol)、N，N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.786g，收率为62.38％。
(5)1-（2-三氟甲基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-（2-三氟甲基苄基)吡啶-2-胺(0.252g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.267g，收率为64.33％。
实施例26：1-(3-三氟甲基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D26)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(3-三氟甲基苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、3-三氟甲基苄氯(0.97g，5mmol)、N，N-二-异丙基乙胺（1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯（10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.792g，收率为62.86％。
(5)1-(3-三氟甲基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(3-三氟甲基苄基)吡啶-2-胺(0.252g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.274g，收率为66.02％。
实施例27：1-(4-三氟甲基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D27)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(4-三氟甲基苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、4-三氟甲基苄氯(0.97g，5mmol)、N，N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.788g，收率为62.54％。
(5)1-（4-三氟甲基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(4-三氟甲基苄基)吡啶-2-胺(0.252g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.271g，收率为65.30％。
实施例28：1-(4-叔丁基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D28)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(4-叔丁基苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、4-叔丁基苄氯(0.91g，5mmol)、N，N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.726g，收率为60.5％。
(5)1-(4-叔丁基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(4-叔丁基苄基)吡啶-2-胺(0.24g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.256g，收率为63.52％。
实施例29：1-(2-甲基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D29)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(2-甲基苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、2-甲基苄氯(0.7g，5mmol)、N，N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16 mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.612g，收率为61.82％。
(5)1-(2-甲基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(2-甲基苄基)吡啶-2-胺(0.198g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.219g，收率为60.66％。
实施例30：1-(3-甲基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D30)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(3-甲基苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、3-甲基苄氯(0.7g，5mmol)、N,N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.598g，收率为60.40％。
(5)1-(3-甲基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(3-甲基苄基)吡啶-2-胺(0.198g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.226g，收率为62.60％。
实施例31：1-(4-甲基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D31)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(4-甲基苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、4-甲基苄氯(0.7g，5mmol)、N，N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.607g，收率为61.19％。
(5)1-(4-甲基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(4-甲基苄基)吡啶-2-胺(0.198g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.232g，收率为64.27％。
实施例32：1-(2，5-二甲基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D32)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(2，5-二甲基苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、2,5-二甲基苄氯(0.77g，5mmol)、N，N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.643g，收率为60.66％。
(5)1-(2，5-二甲基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(2，5-二甲苄基)吡啶-2-胺(0.212g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.247g，收率为65.87％。
实施例33：1-(3，4-二甲基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D33)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-(3，4-二甲基苄基)吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、3,4-二甲基苄氯(0.77g，5mmol)、N，N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯(10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.656g，收率为61.89％。
(5)1-（3，4-二甲基苄基)-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-(3，4-二甲苄基)吡啶-2-胺(0.212g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.241g，收率为64.27％。
实施例34：1-苄基-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D34)：
步骤(1)～(3)同实施例1步骤(1)～(3)
(4)N-苄基吡啶-2-胺的制备：
将2-胺基吡啶(0.47g，5mmol)、苄氯(0.63g，5mmol)、N,N-二异丙基乙胺(1.29g，10mmol)、碘化钾(16mg，0.1mmol)和二甲苯（10～15mL)于25mL三口瓶中混合，78℃反应6～10h。反应结束后将反应混合物减压脱溶，硅胶拌样，层析柱分离得浅黄色固体0.627g，收率为68.15％。
(5)1-苄基-3-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的制备：
将N-苄基吡啶-2-胺(0.184g，1mmol)的5mL二氯甲烷溶液加入2-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)丙二酰氯的二氯甲烷溶液中，加入5滴三乙胺，室温反应1～2小时，反应完成后，加入2mL无水甲醇淬灭，硅胶拌样，层析柱分离得黄色固体0.226g，收率为65.13％。
实施例35：1-((2-氯噻唑-4-基)甲基)-3-(5-环丙基-3-甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐(D35)：
(1)2-(5-环丙基-3-甲基异恶唑-4-基)乙酸甲酯的制备：
将6.0g3-(环丙基羰基)-4-氧代戊酸甲酯加入100mL三口瓶中，加入40mL乙醇，室温搅拌下加入2.52g盐酸羟胺，最后加入8.37g碳酸钾，回流反应。TLC跟踪反应进程，反应完毕后，将至室温，抽滤，滤饼用二氯甲烷洗涤，合并滤液，减压蒸馏除去溶剂得5.24g黄色浓稠液体，收率为91.71％，直接用于下一步反应。
(2)2-(5-环丙基-3-甲基异恶唑-4-基)丙二酸的制备：
将5.2g2-(5-环丙基-3-甲基异恶唑-4-基)乙酸甲酯加入250mL三口瓶中，加入50mL碳酸二甲酯，0.77g NaH，回流反应。TLC跟踪反应进程，反应完毕后冷却至室温，缓慢加入无水乙醇淬灭反应，浓缩溶剂，加入40mL水，乙酸乙酯萃取(3*30mL)，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋干溶剂得浅黄色固体5.13g，收率为73.49％，直接用于下一步水解。取5.0g 2-(5-环丙基-3-甲基异恶唑-4-基)丙二酸二甲酯加入100mL单口瓶中，加入20mL乙醇，室温搅拌下加入20mL KOH水溶液（1.33g)，室温反应。TLC跟踪反应进程，反应完毕后浓缩溶剂，加入20mL水和20mL乙酸乙酯萃取，收集水相，HCl调pH至酸性，乙酸乙酯萃取(3*30mL)，合并有机相，旋干溶剂得淡黄色固体。
(3)2-(5-环丙基-3-甲基异恶唑-4-基)丙二酰氯的制备：
将0.45g 2-(5-环丙基-3-甲基异恶唑-4-基)丙二酸加入25mL单口瓶中，加入10mL二氯甲烷和1滴DMF，室温搅拌下缓慢滴加2mL草酰氯，室温反应。TLC跟踪反应进程，反应完毕后旋干溶剂，加入5mL二氯甲烷，再次旋干溶剂，重复2次，最后加入5mL二氯甲烷备用。
步骤(4)同实施例2步骤(4)
(5)1-((2-氯噻唑-4-基)甲基)-3-(5-环丙基-3-甲基异噁唑-4-基)-4-氧-4H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐的合成
往步骤(3)制得双酰氯的二氯甲烷溶液中加入225mgN-((2-氯噻唑-5-基)甲基)吡啶-2-胺，加入10滴三乙胺作缚酸剂，室温反应。TLC跟踪反应进程，反应完毕后，加入硅胶拌样，进行柱层析分离，烘干得258mg黄色固体，收率为62.32％。
所述化合物核磁共振氢谱(1H NMR)和碳谱(13C NMR)数据如表1所示。
表1.实施例中化合物D1-D35的波谱数据
生测试验例1：目标化合物室内防治白背飞虱生物活性测定。
将目标化合物溶解在DMF溶液中，并用蒸馏水稀释得到浓度为1g/L的储备液，然后用TW-80稀释得到100.0、10.0和2μg/mL及其它浓度的测试液。
用20-30头白背飞虱(成虫)侵染花盆中的水稻幼苗，并喷施2mL的测试夜，以含有DMF的TW-80溶液为空白对照，每组三个重复，把处理后的白背飞虱放在温室(温度26±2℃、湿度85±5％、光照/黑夜＝16/8h)中饲养，48h后记录其死亡虫数。致死率和校正致死率计算方法如下，活性数据如表2所示：
致死率＝(死亡虫数)/(处理总虫数)×100
校正致死率＝(处理致死率-空白致死率)/(1-空白致死率)×100
表2.实施例中化合物D1-D35对白背飞虱的致死率
杀虫活性结果表明，所述化合物具有较好的杀白背飞虱活性，部分化合物在100μg/mL浓度时对白背飞虱的致死率为100％，化合物D1、D2和D35在10μg/mL浓度时对白背飞虱的致死率仍为100％，化合物D2在2μg/mL浓度时对白背飞虱的致死率仍为100％。
Claims (5)
1.一种含异噁唑的吡啶并嘧啶酮类化合物或其盐，其特征在于选自下述化合物：
2.一种组合物，其特征在于含有权利要求1所述的化合物或其盐，以及农业上可用的助剂或杀菌剂、杀虫剂或除草剂；所述组合物的剂型选自乳油、粉剂、颗粒剂、水剂、悬浮剂、超低容量喷雾剂、微胶囊剂、烟剂、水乳剂。
3.权利要求1所述的化合物或其盐，或权利要求2所述的组合物在防治农业病虫害方面的用途，所述农业病虫害为稻飞虱。
4.根据权利要求3所述的用途，所述农业病虫害为白背飞虱。
5.用于保护植物免受农业病虫害侵害的方法，其包括其中使害虫与权利要求1所述的化合物或其盐，或权利要求2所述的组合物接触的方法步骤；所述害虫为稻飞虱。
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