CN113557253A - 组合物、导热材料 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种能够提供导热性优异的导热材料的导热材料形成用组合物。并且，提供一种导热材料。组合物包含由通式(1)表示的酚化合物、环氧化合物及无机物。[化学式1]
Description
技术领域
本发明涉及一种组合物及导热材料。
背景技术
近年来，在个人电脑、一般家用电器及汽车等各种电气设备中使用的功率半导体器件的小型化发展迅速。产生自随小型化而被高密度化的功率半导体器件的热变得难以控制。
为了应对这种问题，在使用促进来自功率半导体器件的散热的导热材料。
例如，在专利文献1中，公开了一种具有包含环氧树脂、固化剂及无机填料的树脂层等的多层树脂片(技术方案1)。作为上述固化剂，例如，提出了一种包含通过亚甲基链连结儿茶酚的化合物的酚醛清漆树脂(技术方案5)。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2013-216038号公报
发明内容
发明要解决的技术课题
本发明人等对专利文献1中记载的具有树脂层等的多层树脂片进行研究的结果，发现了导热性还有改善的余地。
因此，本发明的课题在于提供一种能够提供导热性优异的导热材料的组合物。
并且，本发明的课题还在于提供一种由上述组合物形成的导热材料。
用于解决技术课题的手段
本发明人等为了解决上述课题而进行深入研究的结果，发现了通过以下结构能够解决上述课题。
〔1〕
一种组合物，其包含由后述通式(1)表示的酚化合物、环氧化合物及无机物。
〔2〕
根据〔1〕所述的组合物，其中，
在后述通式(1)中，p表示3以上的整数。
〔3〕
根据〔1〕或〔2〕所述的组合物，其中，
由后述通式(1)表示的酚化合物的数均分子量为420以下。
〔4〕
根据〔1〕～〔3〕中任一项所述的组合物，其中，
在后述通式(1)中，分别存在2个以上或不存在2个以上的R1～R3中的至少1个为由后述通式(2)表示的基团时，存在2个以上的p的平均值和存在2个以上或不存在2个以上的q的平均值的合计为4以上。
〔5〕
根据〔1〕～〔4〕中任一项所述的组合物，其中，
上述环氧化合物的环氧基含量为4.0mmol/g以上。
〔6〕
根据〔1〕～〔5〕中任一项所述的组合物，其中，
上述无机物包括无机氮化物。
〔7〕
根据〔6〕所述的组合物，其中，
上述无机氮化物包括氮化硼。
〔8〕
根据〔6〕或〔7〕所述的组合物，其中
上述无机氮化物的含量相对于上述无机物的总质量为50质量％以上。
〔9〕
根据〔6〕～〔8〕中任一项所述的组合物，其还包含上述无机氮化物的表面修饰剂。
〔10〕
根据〔1〕～〔9〕中任一项所述的组合物，其还包含固化促进剂。
〔11〕
一种导热材料，其通过固化〔1〕～〔10〕中任一项所述的组合物来获得。
发明效果
根据本发明，能够提供一种能够提供导热性优异的导热材料的导热材料形成用组合物。
并且，根据本发明，能够提供一种通过上述组合物形成的导热材料。
具体实施方式
以下，对本发明的组合物、导热材料形成用组合物及导热材料进行详细说明。
以下记载的构成要件的说明有时根据本发明的代表性实施方式而进行，但本发明并不限于这些实施方式。
另外，本说明书中，用“～”表示的数值范围表示将“～”前后记载的数值作为下限值及上限值而包括的范围。
在本说明书中，组合物的固体成分表示组合物含有溶剂时除了溶剂以外的所有成分，只要是除了溶剂以外的成分，即使为液体成分也视作固体成分。
并且，在本说明书中，环氧基是还称为环氧乙烷基的官能团，例如，饱和烃环基的相邻的2个碳原子通过氧代基(-O-)键合而形成环氧乙烷环的基团等也包括在环氧基中。环氧基可以在可能的情况下具有取代基(甲基等)，也可以不具有取代基。
并且，在本说明书中，“(甲基)丙烯酰基”的记载表示“丙烯酰基及甲基丙烯酰基中的任一个或两个”。并且，“(甲基)丙烯酰胺基”的记载表示“丙烯酰胺基及甲基丙烯酰胺基中的任一个或两个”。
在本说明书中，无特别记载时，酸酐基可以为一价基团，也可以为二价基团。另外，在酸酐基表示一价基团时，可举出从马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三甲酸酐等酸酐去除任意氢原子而获得的取代基。并且，在酸酐基表示二价的基团时，表示由*-CO-O-CO-*表示的基团(*表示键合位置)。
另外，在本说明书中，关于未明确记载经取代或未经取代的取代基等，在可能的情况下，在不损害目标效果的范围内，该基团可进一步具有取代基(例如，后述的取代基组Y)。例如，在不损害目标效果的范围内，“烷基”这一标注表示经取代或未经取代的烷基(具有或不具有取代基的烷基)。
并且，在本说明书中，在“可具有取代基”时的取代基的种类、取代基的位置及取代基的数量并无特别限制。作为取代基数，例如，可举出1个或2个以上。作为取代基，例如，优选为可举出除了氢原子以外的一价的非金属原子团，选自以下的取代基组Y的基团。
在本说明书中，作为卤原子，例如可举出氯原子、氟原子、溴原子及碘原子。
取代基组Y：
卤原子(-F、-Br、-Cl、-I等)、羟基、氨基、羧酸基及其共轭碱基、羧酸酐基、氰酸酯基、不饱和聚合性基、环氧基、氧杂环丁基、氮丙啶基、硫醇基、异氰酸酯基、硫代异氰酸酯基、醛基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷基二硫基、芳基二硫基、N-烷基氨基、N,N-二烷基氨基、N-芳基氨基、N,N-二芳基氨基、N-烷基-N-芳基氨基、酰氧基、氨甲酰氧基、N-烷基氨甲酰氧基、N-芳基氨甲酰氧基、N,N-二烷基氨甲酰氧基、N,N-二芳基氨甲酰氧基、N-烷基-N-芳基氨甲酰氧基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、酰硫基、酰氨基、N-烷基酰氨基、N-芳基酰氨基、脲基、N’-烷基脲基、N’,N’-二烷基脲基、N’-芳基脲基、N’,N’-二芳基脲基、N’-烷基-N’-芳基脲基、N-烷基脲基、N-芳基脲基、N’-烷基-N-烷基脲基、N’-烷基-N-芳基脲基、N’,N’-二烷基-N-烷基脲基、N’,N’-二烷基-N-芳基脲基、N’-芳基-N-烷基脲基、N’-芳基-N-芳基脲基、N’,N’-二芳基-N-烷基脲基、N’,N’-二芳基-N-芳基脲基、N’-烷基-N’-芳基-N-烷基脲基、N’-烷基-N’-芳基-N-芳基脲基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、N-烷基-N-烷氧基羰基氨基、N-烷基-N-芳氧基羰基氨基、N-芳基-N-烷氧基羰基氨基、N-芳基-N-芳氧基羰基氨基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨甲酰基、N-烷基氨甲酰基、N,N-二烷基氨甲酰基、N-芳基氨甲酰基、N,N-二芳基氨甲酰基、N-烷基-N-芳基氨甲酰基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、磺酸基(-SO3H)及其共轭碱基、烷氧基磺酰基、芳氧基磺酰基、氨亚磺酰基、N-烷基氨亚磺酰基、N,N-二烷基氨亚磺酰基、N-芳基氨亚磺酰基、N,N-二芳基氨亚磺酰基、N-烷基-N-芳基氨亚磺酰基、氨磺酰基、N-烷基氨磺酰基、N,N-二烷基氨磺酰基、N-芳基氨磺酰基、N,N-二芳基氨磺酰基、N-烷基-N-芳基氨磺酰基、N-酰基氨磺酰基及其共轭碱基、N-烷基磺酰基氨磺酰基(-SO2NHSO2(烷基))及其共轭碱基、N-芳基磺酰基氨磺酰基(-SO2NHSO2(芳基))及其共轭碱基、N-烷基磺酰基氨甲酰基(-CONHSO2(烷基))及其共轭碱基、N-芳基磺酰基氨甲酰基(-CONHSO2(芳基))及其共轭碱基、烷氧基甲硅烷基(-Si(烷氧基)3)、芳氧基甲硅烷基(-Si(芳氧基)3)、羟基甲硅烷基(-Si(OH)3)及其共轭碱基、膦酰基(-PO3H2)及其共轭碱基、二烷基膦酰基(-PO3(烷基)2)、二芳基膦酰基(-PO3(芳基)2)、烷基芳基膦酰基(-PO3(烷基)(芳基))、单烷基膦酰基(-PO3H(烷基))及其共轭碱基、单芳基膦酰基(-PO3H(芳基))及其共轭碱基、膦酰氧基(-OPO3H2)及其共轭碱基、二烷基膦酰氧基(-OPO3(烷基)2)、二芳基膦酰氧基(-OPO3(芳基)2)、烷基芳基膦酰氧基(-OPO3(烷基)(芳基))、单烷基膦酰氧基(-OPO3H(烷基))及其共轭碱基、单芳基膦酰氧基(-OPO3H(芳基))及其共轭碱基、氰基、硝基、芳基、烯基、炔基及烷基。并且，上述各基团在可能的情况下，可进一步具有取代基(例如，上述各基团中的1个以上的基团)。例如，具有或不具有取代基的芳基也作为能够选自取代基组Y的基团而包括。
选自取代基组Y的基团具有碳原子时，作为上述基团所具有的碳原子数，例如为1～20。
选自取代基组Y的基团所具有的除氢原子以外的原子的数量，例如为1～30。
并且，这些取代基可以在可能的情况下取代基彼此键合或与经取代的基团键合而形成环，也可以不形成环。例如，烷基(或如烷氧基，在将烷基作为部分结构而包含的基团中的烷基部分)可以为环状的烷基(环烷基)，也可以为作为部分结构具有1个以上的环状结构的烷基。
[组合物]
本发明的组合物包含由后述通式(1)表示的酚化合物、环氧化合物及无机物。
本发明的组合物通过上述构成解决本发明的课题的机制尚不明确，但本发明人等推测如下。
即，推测由通式(1)表示的酚化合物具有规定数以上的酚性羟基，因此在固化组合物时，在固化物(导热材料)内能够以高密度形成导热路径，因此有助于所获得的导热材料的导热性。
并且，使用本发明的组合物获得的导热材料的绝缘性及粘接性也良好。以下，将所获得的导热材料的导热性、绝缘性和/或粘接性优异也称为本发明的效果优异。
以下，对组合物中所包含的成分进行详细说明。
〔由通式(1)表示的酚化合物〕
以下，示出通式(1)。
[化学式1]
在通式(1)中，R1及R2分别独立地表示氢原子、具有或不具有取代基的烷基、具有或不具有取代基的芳烷基或由通式(2)表示的基团，
优选为R1及R2中的一个或两个是氢原子。R1及R2中的一个是氢原子时，优选为另一个是由通式(2)表示的基团。
可具有上述取代基的烷基中的上述烷基的碳原子数优选为1～20，更优选为1～10，进一步优选为1～6。上述烷基可以为直链状、支链状及环状中的任一种。上述烷基可具有环状结构作为部分结构。作为上述烷基可具有的取代基，例如，可举出选自取代基组Y的基团。
作为具有或不具有取代基的芳烷基，例如，可举出上述烷基具有至少1个芳基作为取代基的基团。上述烷基可以具有除上述1个芳基以外的取代基。上述1个芳基可具有取代基。
上述1个芳基的环元数优选为6～15，可以为单环，也可以为多环。
由上述通式(2)表示的基团是以下所示的基团。
[化学式2]
在通式(2)中，*表示键合位置。
在通式(2)中，R4表示具有或不具有取代基的烷基、具有或不具有取代基的芳烷基或具有或不具有取代基的芳基。
上述具有或不具有取代基的芳基中的上述芳基的环元数优选为6～15，可以为单环，也可以为多环。作为上述芳基可具有的取代基，例如，可举出选自取代基组Y的基团。
作为通式(2)的R4能够成为的具有或不具有取代基的烷基及具有或不具有取代基的芳烷基，例如分别与通式(1)的R1及R2能够成为的具有或不具有取代基的烷基及具有或不具有取代基的芳烷基相同。
在通式(2)中，k表示0以上的整数。
k优选为0～5的整数，更优选为0～2的整数，进一步优选为0。
在通式(2)中，q表示0以上的整数。
q优选为1～5的整数，更优选为1～3的整数。
其中，由1个通式(2)表示的基团中的k和p的合计(k+q)为0～5的整数。
作为通式(2)，例如优选为以下所示的基团。
[化学式3]
在通式(1)中，R3表示具有或不具有取代基的烷基、具有或不具有取代基的芳烷基或由通式(2)表示的基团。
作为通式(1)的R3能够成为的具有或不具有取代基的烷基、具有或不具有取代基的芳烷基或由通式(2)表示的基团，例如，分别与通式(1)的R1及R2能够成为的具有或不具有取代基的烷基、具有或不具有取代基的芳烷基或由通式(2)表示的基团相同。
在通式(1)中，n表示0以上的整数。
n优选为0～5，更优选为0～2。
使用由仅n的值不同的通式(1)表示的酚化合物的混合物时，上述混合物中的n的值的平均值优选为大于0.0且5.0以下，更优选为大于0.0且2.0以下。
在通式(1)中，j表示0以上的整数。
j优选为0～4的整数，更优选为0～2的整数，进一步优选为0。
在通式(1)中，p表示2以上的整数。
从本发明的效果更优异的观点考虑，p优选为2以上的整数，更优选为3以上的整数。作为上限，例如为4以下的整数。
其中，键合于同一苯环基的-(R3)j及-(OH)p中的j+p为2～4的整数。
在通式(1)中分别存在2个以上或不存在2个以上的R1～R3均表示除了由q为1以上的整数的通式(2)表示的基团以外的基团时(即，在分别存在2个以上或不存在2个以上的R1～R3中，由q为1以上的整数的通式(2)表示的基团1个也不存在时)，在通式(1)中，p为3以上的整数。
换言之，在通式(1)中，存在多个的所有j为0，且分别存在2个以上或不存在2个以上的R1及R2分别独立地表示氢原子、具有或不具有取代基的烷基、具有或不具有取代基的芳烷基或由q为0的通式(2)表示的基团时，p为3以上的整数。
并且，在通式(1)中，所存在的多个中的至少1个j为1以上的整数，分别存在2个以上或不存在2个以上的R1及R2分别独立地表示氢原子、具有或不具有取代基的烷基、具有或不具有取代基的芳烷基或由q为0的通式(2)表示的基团且可以存在多个R3表示具有或不具有取代基的烷基、具有或不具有取代基的芳烷基或由q为0的通式(2)表示的基团时，p为3以上的整数。
从本发明的效果更优异的观点考虑，分别存在2个以上或不存在2个以上的R1～R3中的至少1个为由通式(2)表示的基团时，存在2个以上的p的平均值和存在2个以上或不存在2个以上的q的平均值的合计(优选为存在2个以上的p的最小值与存在2个以上或不存在2个以上的q的最小值的合计)优选为3以上，更优选为4以上。作为上限，例如为8以下。
在通式(1)中，n为1以上时，存在多个R1分别可以相同，也可以不同。n为1以上时，存在多个R2分别可以相同，也可以不同。存在2个以上的p分别可以相同，也可以不同。存在多个的j分别可以相同，也可以不同。存在多个的-(R3)j分别可以相同，也可以不同。
在通式(1)中，由通式(2)表示的基团存在多个时，存在多个的q分别可以相同，也可以不同。存在多个的k分别可以相同，也可以不同。存在多个的-(R4)k分别可以相同，也可以不同。
并且，在通式(1)中，1个-(R3)j中存在多个R3时(即，j为2以上的整数时)，1个-(R3)j中的多个R3彼此分别可以相同，也可以不同。
在通式(2)中，1个-(R4)k中存在多个R4时(即，k为2以上时)，1个-(R4)k中的多个R4彼此分别可以相同，也可以不同。
从本发明的效果更优异的观点考虑，由通式(1)表示的酚化合物的数均分子量优选为550以下，更优选为420以下。作为下限，例如为264以上。
若将数均分子量设于上述范围内，则由通式(1)表示的酚化合物的粘度低，从组合物去除泡沫的效果变良好。因此，认为将组合物固化时，在固化物(导热材料)中不易产生对导热性带来不利影响的微泡，所获得的导热材料的导热性变良好。
另外，上述数均分子量是基于根据GPC(GeI Permeation Chromatography：凝胶渗透色谱术)测定的聚苯乙烯换算值的数均分子量。
由通式(1)表示的酚化合物的羟基含量(优选为酚性羟基含量)的下限值优选为10.0mmol/g以上，更优选为16.0mmol/g以上。上限值优选为30.0mmol/g以下，更优选为25.0mmol/g以下。
另外，上述羟基含量表示化合物1g所具有的羟基(优选为酚性羟基)的数量。
并且，除了羟基(酚性羟基)以外，由通式(1)表示的酚化合物还可以具有能够与环氧化合物聚合反应的含活性氢基团。由通式(1)表示的酚化合物的活性氢的含量(含活性氢基团中的活性氢原子的合计含量)的下限值优选为10.0mmol/g以上，更优选为16.0mmol/g以上。上限值优选为30.0mmol/g以下，更优选为25.0mmol/g以下。
另外，上述活性氢的含量表示化合物1g所具有的活性氢原子数。
由通式(1)表示的酚化合物可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
本发明的组合物包含由通式(1)表示的酚化合物时，由通式(1)表示的酚化合物的含量相对于组合物的总固体成分，优选为1.0～35.0质量％，更优选为2.0～25.0质量％，进一步优选为3.0～12.0质量％。
另外，作为除了由通式(1)表示的酚化合物以外的化合物，本发明的组合物可以包含具有能够与环氧基反应的基团的化合物(也称为“其他含活性氢化合物”)。
本发明的组合物包含由通式(1)表示的酚化合物且包含其他含活性氢化合物时，本发明的组合物中的相对于由通式(1)表示的酚化合物的含量的其他含活性氢化合物的含量的质量比(其他含活性氢化合物的含量/由通式(1)表示的酚化合物的含量)优选为0～1，更优选为0～0.1，进一步优选为0～0.08。
作为上述其他含活性氢化合物，例如，可举出除了由通式(1)表示的酚化合物以外的酚化合物(其他酚化合物)。
作为其他的酚化合物，例如，也优选为苯三酚等苯多元醇、联苯芳烷基型酚树脂、苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、芳香族烃甲醛树脂改性酚树脂、二环戊二烯酚加成型树脂、苯酚芳烷基树脂、由多价羟基化合物和甲醛合成的多酚酚醛清漆树脂、萘酚芳烷基树脂、三羟甲基甲烷树脂、四苯酚基乙烷树脂、萘酚酚醛清漆树脂、萘酚共缩酚醛清漆树脂、萘酚甲酚共缩酚醛清漆树脂、联苯改性酚醛树脂、联苯改性萘酚树脂、氨基三嗪改性酚醛树脂或含有烷氧基的芳香环改性酚醛清漆树脂等。
并且，其他酚化合物优选为以下说明的表面修饰剂中的由通式(B01)～(B03)中的任一个表示的化合物，且与具有1个以上的酚性羟基的化合物不同的化合物。
关于通式(B01)～(B03)的详细内容，进行后述。
〔环氧化合物〕
本发明的组合物包含环氧化合物。
环氧化合物是在1分子中具有至少1个环氧基(环氧乙烷基)的化合物。环氧基在可能的情况下可具有取代基，也可以不具有取代基。
在1分子中，环氧化合物所具有的环氧基的数量优选为2以上，更优选为2～40，进一步优选为2～10，尤其优选为2。
环氧化合物的分子量优选为150～10000，更优选为150～2000，进一步优选为250～400。
环氧化合物的环氧基含量的下限值优选为2.0mmol/g以上，更优选为4.0mmol/g以上，进一步优选为5.0mmol/g以上。上限值优选为20.0mmol/g以下，更优选为15.0mmol/g以下，进一步优选为10.0mmol/g以下。
另外，上述环氧基含量表示环氧化合物1g所具有的环氧基的数量。
环氧化合物可以显示液晶性，也可以不显示。
即，环氧化合物也可以为液晶化合物。换言之，具有环氧基的液晶化合物也能够用作环氧化合物。
作为环氧化合物(也可以为液晶性环氧化合物)，例如可举出至少局部包含棒状结构的化合物(棒状化合物)及至少局部包含圆盘状结构的化合物(圆盘状化合物)。
其中，从所获得的导热材料的导热性更优异的观点考虑，优选为棒状化合物。
以下，对棒状化合物及圆盘状化合物进行详细说明。
(棒状化合物)
作为棒状化合物即环氧化合物，例如，可举出偶氮次甲基类、氧化偶氮类、氰基联苯类、氰基苯基酯类、苯甲酸酯类、环己烷羧酸苯酯类、氰基苯基环己烷类、氰基取代苯基嘧啶类、烷氧基取代苯基嘧啶类、苯基二噁烷类、二苯乙炔类及链烯基环己基芐腈类。不仅能够使用如上所述的低分子化合物，也能够使用高分子化合物。上述高分子化合物为具有低分子的反应性基的棒状化合物聚合而成的高分子化合物。
作为优选的棒状化合物，例如，可举出由下述通式(E1)表示的棒状化合物。
其中，棒状化合物优选为由通式(E1)表示的化合物。
[化学式4]
在通式(E1)中，LE1分别独立地表示单键或二价的连接基。
其中，LE1优选为二价的连接基。
二价的连接基优选为-O-、-S-、-CO-、-NH-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、具有或不具有取代基的亚烷基或包括2个以上的这些组合的基团，更优选为-O-亚烷基-或者-亚烷基-O-。
另外，上述亚烷基可以为直链状、支链状及环状中的任一个，优选为碳原子数1～2的直链状亚烷基。
存在多个的LE1分别可以相同，也可以不同。
在通式(E1)中，LE2分别独立地表示单键、-CH＝CH-、-CO-O-、-O-CO-、-C(-CH3)＝CH-、-CH＝C(-CH3)-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C≡C-、-N＝N+(-O-)-、-N+(-O-)＝N-、-CH＝N+(-O-)-、-N+(-O-)＝CH-、-CH＝CH-CO-、-CO-CH＝CH-、-CH＝C(-CN)-或-C(-CN)＝CH-。
其中，LE2分别独立地优选为单键、-CO-O-或-O-CO-。
LE2存在多个时，存在多个的LE2分别可以相同，也可以不同。
在通式(E1)中，LE3分别独立地表示单键、具有或不具有取代基的5元环或6元环的芳香族环基或者5元环或6元环的非芳香族环基、包括这些环的多环基。
作为由LE3表示的芳香族环基及非芳香族环基的例子，例如，可举出具有或不具有取代基的1,4-环己烷二基、1,4-环己二烯基、1,4-亚苯基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、1,3,4-噻二唑-2,5-二基、1,3,4-噁二唑-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,5-二基、噻吩-2,5-二基及哒嗪-3,6-二基。在1,4-环己烷二基的情况下，可以为反式体及顺式体的结构异构物中的任一异构物，也可以为任意比例的混合物。其中，优选为反式体。
其中，LE3优选为单键、1,4-亚苯基或1,4-环己二烯基。
由LE3表示的基团所具有的取代基分别独立地优选为烷基、烷氧基、卤原子、氰基、硝基或乙酰基，更优选为烷基(优选为碳原子数1)。
另外，在取代基存在多个时，取代基分别可以相同，也可以不同。
LE3存在多个时，存在多个的LE3分别可以相同，也可以不同。
在通式(E1)中，pe表示0以上的整数。
在pe为2以上的整数时，存在多个的(-LE3-LE2-)分别可以相同，也可以不同。
其中，pe优选为0～2，更优选为0或1，进一步优选为0。
在通式(E1)中，LE4分别独立地表示取代基。
取代基分别独立地优选为烷基、烷氧基、卤原子、氰基、硝基或乙酰基，更优选为烷基(优选为碳原子数1)。
存在多个的LE4分别可以相同，也可以不同。并且，在以下说明的le为2以上的整数时，在相同的(LE4)le中存在多个的LE4也分别可以相同，也可以不同。
在通式(E1)中，le分别独立地表示0～4的整数。
其中，le分别独立地优选为0～2。
存在多个的le分别可以相同，也可以不同。
棒状化合物优选为具有联苯骨架。
(圆盘状化合物)
作为圆盘状化合物的环氧化合物至少局部具有圆盘状结构。
圆盘状结构至少具有脂环或芳香族环。尤其，在圆盘状结构具有芳香族环时，圆盘状化合物能够通过基于分子之间的π-π相互作用形成堆栈结构来形成柱状结构。
作为圆盘状结构，例如，可举出Angew.Chem.Int.Ed.2012,51,7990-7993或日本特开平7-306317号公报中记载的联三亚苯结构以及日本特开2007-2220号公报及日本特开2010-244038号公报中记载的三取代苯结构等。
上述圆盘状化合物优选为具有3个以上的环氧基。包含具有3个以上的环氧基的圆盘状化合物的环氧化合物的固化物具有玻璃化转变温度高且耐热性高的倾向。
圆盘状化合物所具有的环氧基的数量优选为8以下，更优选为6以下。
作为圆盘状化合物的例子，例如，可举出在C.Destrade et al.，Mol.Crysr.Liq.Cryst.，vol.71，page 111(1981)；日本化学会编、季刊化学总说、No.22、液晶化学、第5章、第10章第2节(1994)；B.Kohne etal.,Angew.Chem.Soc.Chem.Comm.,page1794(1985)；J.Zhang etal.,J.Am.Chem.Soc.,vol.116,page 2655(1994)及日本专利第4592225号中记载的化合物等中将末端的至少1个(优选为3个以上)作为环氧基的化合物。
作为圆盘状化合物，例如，可举出Angew.Chem.Int.Ed.2012,51,7990-7993及日本特开平7-306317号公报中记载的联三亚苯结构、以及日本特开2007-2220号公报及日本特开2010-244038号公报中记载的在3取代苯结构中将末端的至少1个(优选为3个以上)作为环氧基的化合物等。
作为除了上述环氧化合物以外的环氧化合物，例如，可举出由通式(DN)表示的环氧化合物。
[化学式5]
在通式(DN)中，nDN表示0以上的整数，优选为0～5，更优选为1。
RDN表示单键或二价的连接基。关于二价的连接基，优选为-O-、-O-CO-、-CO-O-、-S-、亚烷基(碳原子数优选为1～10。)、亚芳基(碳原子数优选为6～20。)或包括这些组合的基团，更优选为亚烷基，更优选为亚甲基。
另外，作为环氧化合物，例如还可以举出由通式(DO)表示的环氧化合物。
(X-Z1-)m-A-(-Z2-Y)n(DO)
在通式(DO)中，m表示3以上的整数(优选为3～20的整数，更优选为3～6的整数)。
在通式(DO)中，n表示0以上的整数(优选为0～5的整数、更优选为0)。
在通式(DO)中，X表示环氧基。
在通式(DO)中，Y表示羟基。
在通式(DO)中，Z1及Z2分别独立地表示单键或碳原子数1～7的亚烷基。
构成上述亚烷基的-CH2-的1个以上可以被-O-取代。
上述亚烷基的碳原子数优选为1～6，更优选为1～4。
另外，此处所说的上述亚烷基的碳原子数是在构成上述亚烷基的-CH2-被-O-取代前的状态下的碳原子数。
其中，与-O-相邻的原子优选为碳原子或氮原子，更优选为碳原子。
Z1优选为“-(CH2)ZN-O-”。“-(CH2)ZN-O-”中的ZN表示1～6的整数，优选为1～3，更优选为1。在“-(CH2)ZN-O-”中，优选为“-(CH2)ZN-”存在于X侧(环氧基侧)。
Z2优选为单键。
在通式(DO)中，A表示m+n价的脂肪族饱和烃基。
构成上述脂肪族饱和烃基的-CH2-的1个以上可以被-O-取代。其中，与-O-相邻的原子优选为碳原子或氮原子，更优选为碳原子。
构成上述脂肪族饱和烃基的-CH＜的1个以上可以被-N＜取代。其中，与-N＜相邻的原子优选为碳原子、氧原子或氮原子，更优选为碳原子。
上述脂肪族饱和烃基的碳原子数优选为1～30，更优选为3～20，进一步优选为2～15。
另外，此处所说的优选的上述脂肪族饱和烃基的碳原子数是在构成上述脂肪族饱和烃基的-CH2-和/或-CH＜被-O-和/或-N＜取代前的状态下的碳原子数。
X存在多个时，存在多个的X分别可以相同，也可以不同。
Y存在多个时，存在多个的Y分别可以相同，也可以不同。
Z1存在多个时，存在多个的Z1分别可以相同，也可以不同。
Z2存在多个时，存在多个的Z2分别可以相同，也可以不同。
另外，作为环氧化合物，例如还可举出双酚A、F、S、AD等作为环氧丙基醚的双酚A型环氧化合物(在上述通式(E1)中，设为“pe＝0”且“LE2作为-C(CH3)2-”的化合物等)、双酚F型环氧化合物、双酚S型环氧化合物、双酚AD型环氧化合物等；加氢双酚A型环氧化合物、加氢双酚AD型环氧化合物等；苯酚酚醛清漆型的环氧丙基醚(苯酚酚醛清漆型环氧化合物)、甲酚酚醛清漆型的环氧丙基醚(甲酚酚醛清漆型环氧化合物)、双酚A酚醛清漆型的环氧丙基醚等；二环戊二烯型的环氧丙基醚(二环戊二烯型环氧化合物)；二羟基戊二烯型的环氧丙基醚(二羟基戊二烯型环氧化合物)；聚羟苯型的环氧丙基醚(聚羟苯型环氧化合物)；苯聚羧酸型的缩水甘油酯(苯聚羧酸型环氧化合物)；3,4:8,9-二环氧双环[4.3.0]壬烷等脂环式环氧化合物；及三酚甲烷型环氧化合物。
另外，环氧化合物优选为以下说明的无机氮化物用表面修饰剂的由通式(B01)～(B03)中的任一个表示的化合物，且与具有1个以上环氧基的化合物(具有环氧基的由通式(B01)～(B03)中的任一个表示的化合物)不同。
环氧化合物可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
本发明的组合物包含环氧化合物时，环氧化合物的含量相对于组合物的总固体成分优选为1.0～25.0质量％，更优选为3.0～20.0质量％，进一步优选为10.0～20.0质量％。
〔无机物〕
组合物包含无机物。
作为无机物，例如，可以使用一直以来用于导热材料的无机填充剂的任一无机物。从导热材料的导热性及绝缘性更优异的观点考虑，无机物优选为包含无机氮化物或无机氧化物，更优选为包含无机氮化物。
无机物的形状并无特别限制，可以为粒子状，也可以为薄膜状，或也可以为板状。粒子状无机物的形状可举出米粒状、球形状、立方体状、纺锤形状、鳞片状、凝聚状及不规则形状。
作为无机氧化物，例如可举出氧化锆(ZrO2)、氧化钛(TiO2)、氧化硅(SiO2)、氧化铝(Al2O3)、氧化铁(Fe2O3、FeO、Fe3O4)、氧化铜(CuO、Cu2O)、氧化锌(ZnO)、氧化钇(Y2O3)、氧化铌(Nb2O5)、氧化钼(MoO3)、氧化铟(In2O3、In2O)、氧化锡(SnO2)、氧化钽(Ta2O5)、氧化钨(WO3、W2O5)、氧化铅(PbO、PbO2)、氧化铋(Bi2O3)、氧化铈(CeO2、Ce2O3)、氧化锑(Sb2O3、Sb2O5)、氧化锗(GeO2、GeO)、氧化镧(La2O3)及氧化钌(RuO2)等。
上述无机氧化物可以仅使用1种，也可以使用2种以上。
无机氧化物优选为氧化钛、氧化铝或氧化锌，更优选为氧化铝。
无机氧化物也可以为作为非氧化物所准备的金属在环境下等氧化而产生的氧化物。
作为无机氮化物，例如可举出氮化硼(BN)、氮化碳(C3N4)、氮化硅(Si3N4)、氮化镓(GaN)、氮化铟(InN)、氮化铝(AlN)、氮化铬(Cr2N)、氮化铜(Cu3N)、氮化铁(Fe4N)、氮化铁(Fe3N)、氮化镧(LaN)、氮化锂(Li3N)、氮化镁(Mg3N2)、氮化钼(Mo2N)、氮化铌(NbN)、氮化钽(TaN)、氮化钛(TiN)、氮化钨(W2N)、氮化钨(WN2)、氮化钇(YN)及氮化锆(ZrN)等。
无机氮化物优选为包含铝原子、硼原子或硅原子，更优选为包含氮化铝、氮化硼或氮化硅，进一步优选为包含氮化铝或氮化硼，尤其优选为包含氮化硼。
上述无机氮化物可以仅使用1种，也可以使用2种以上。
无机物的大小并无特别限制，但是从无机物的分散性更加优异的观点考虑，无机物的平均粒径优选为500μm以下，更优选为300μm以下，进一步优选为200μm以下。下限并无特别限制，但从处理性观点考虑，优选为10nm以上，更优选为100nm以上。
使用市售品时，无机物的平均粒径采用目录值。没有目录值时，随机选择100个无机物，利用电子显微镜分别测定无机物的粒径(长径)，并对它们进行算术平均来求出上述平均粒径。
无机物可以仅使用1种，也可以使用2种以上。
无机物优选为包含无机氮化物及无机氧化物中的至少一种，更优选为至少包含无机氮化物。
上述无机氮化物优选为包含氮化硼及氮化铝中的至少一种，更优选为至少包含氮化硼。
无机物中的无机氮化物(优选为氮化硼)的含量相对于无机物的总质量，优选为10质量％以上，更优选为50质量％以上，进一步优选为80质量％以上。上限为100质量％以下。
上述无机氧化物优选为氧化铝。
从导热材料的导热性更加优异的观点考虑，组合物更优选为至少包含平均粒径为20μm以上(优选为40μm以上)的无机物。
组合物中的无机物的含量相对于组合物的总固体成分，优选为40～95质量％，更优选为50～95质量％，进一步优选为60～95质量％。
〔表面修饰剂〕
从导热材料的导热性更加优异的观点考虑，本发明的组合物还可以包含表面修饰剂。
表面修饰剂是对上述无机物(例如无机氮化物和/或无机氧化物)进行表面修饰的成分。
在本说明书中，“表面修饰”表示将有机物吸附在无机物的表面的至少一部分上的状态。吸附的形态并无特别限定，只要为键合状态即可。即，表面修饰也包含有机物的一部分脱离而获得的有机基团键合在无机物表面上的状态。键合可以为共价键、配位键、离子键、氢键、范德华键(vanderWaals bond)及金属键等中的任一键。表面修饰可以在表面中的至少一部分上形成单分子膜。单分子膜为通过有机分子的化学吸附所形成的单层膜，以Self-AssembledMonoLayer(自组装单分子层)(SAM)而闻名。另外，在本说明书中，表面修饰可以仅为无机物的表面的一部分，也可以为整体。在本说明书中，“表面修饰无机物”表示通过表面修饰剂进行表面修饰的无机物即将有机物吸附在无机物的表面的物质。
表面修饰剂可以为无机氮化物的表面修饰剂(无机氮化物用表面修饰剂)，也可以为无机氧化物的表面修饰剂(无机氧化物用表面修饰剂)。
即，在本发明的组合物中，无机物可以与表面修饰剂一同构成表面修饰无机物(优选为表面修饰无机氮化物和/或表面修饰无机氧化物)。
作为表面修饰剂，例如，能够使用长链烷基脂肪酸等羧酸、有机膦酸、有机磷酸酯、有机硅烷分子(硅烷偶联剂)等先前公知的表面修饰剂。另外，例如可以利用日本特开2009-502529号公报、日本特开2001-192500号公报、专利4694929号中记载的表面修饰剂。
并且，优选为(优选为无机物包含无机氮化物(氮化硼和/或氮化铝等)时)组合物包含具有稠环骨架(优选为芳香族环彼此稠合的稠环骨架)的化合物或具有三嗪骨架的化合物作为表面修饰剂。
即，将这些化合物优选为用作无机氮化物用表面修饰剂。
＜表面修饰剂A＞
表面修饰剂(优选为无机氮化物用表面修饰剂)优选为以下说明的表面修饰剂A。另外，表面修饰剂A为具有稠环骨架的表面修饰剂。
表面修饰剂A满足下述条件1及条件2。
·条件1：具有选自以下所示的官能团组P中的官能团(以下，也称为“特定官能团A”)。
(官能团组P)
选自包括硼酸基(-B(OH)2)、醛基(-CHO)、异氰酸酯基(-N＝C＝O)、异硫氰酸酯基(-N＝C＝S)、氰酸基(-O-CN)、酰叠氮基(Acyl azide)、琥珀酸亚胺基、磺酰氯基(-SO2Cl)、羧酸氯基(-COCl)、鎓基、碳酸酯基(-O-CO-O-)、卤代芳基、碳二亚胺基(-N＝C＝N-)、酸酐基(-CO-O-CO-或马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三甲酸酐等一价的酸酐基)、羧酸基(-COOH)、膦酸基(-PO(OH)2)、次膦酸基(-HPO(OH))、磷酸基(-OP(＝O)(OH)2)、磷酸酯基(-OP(＝O)(ORB)2)、磺酸基(-SO3H)、卤化烷基、腈基(-CN)、硝基(-NO2)、酯基(-CO-O-或-O-CO-)、羰基(-CO-)、酰亚胺酯基(-C(＝NRC)-O-或-O-C(＝NRC)-)、烷氧基甲硅烷基、丙烯酸基(-OCOCH2＝CH2)、甲基丙烯酰基(-OCOCH(CH3)＝CH2)、氧杂环丁基、乙烯基(-CH＝CH2)、炔基(从炔烃去除了一个氢原子的基团。例如包含乙炔基及丙-2-炔-1-基等。)、马来酰亚胺基、硫醇基(-SH)、羟基(-OH)、卤原子(F原子、Cl原子、Br原子及I原子)及胺基的组中的官能团。
上述酰叠氮基表示由下述结构表示的基团。另外，式中的*表示键合位置。作为酰叠氮基的抗衡阴离子(counteranion)(Z-)，例如可举出卤离子。
[化学式6]
上述琥珀酰亚胺基、氧杂环丁基及马来酰亚胺基表示分别从由下述式表示的化合物中去除一个任意位置的氢原子而形成的基团。
[化学式7]
并且，上述鎓基表示具有鎓盐结构的基团。鎓盐为具有不参与化学键的电子对的化合物通过其电子对与另一阳离子型的化合物进行配位键合而形成的化合物。通常，鎓盐包含阳离子和阴离子。
作为鎓盐结构，例如可举出铵盐结构、吡啶鎓盐结构、咪唑鎓盐结构、吡咯烷鎓盐结构、哌啶鎓盐结构、三乙烯二胺盐结构、鏻盐结构、锍盐结构及硫代吡喃鎓盐结构等。另外，成为抗衡的阴离子的种类并无特别限定，可以使用公知的阴离子。作为阴离子的价数，例如可以举出1～3价，优选为1～2价。
其中，鎓基优选为具有由下述通式(A1)表示的铵盐结构的基团。
[化学式8]
在通式(A1)中，R1A～R3A分别独立地表示氢原子或烷基(包括直链状、支链状及环状中的任一个。)。作为烷基中的碳原子数，例如为1～10，优选为1～6，更优选为1～3。M-表示阴离子。*表示键合位置。另外，烷基可进一步具有取代基(例如，取代基组Y)。
上述卤代芳基只要为在芳香环基上取代有1个以上的卤原子的基团，则并无特别限定。上述芳香环基可以为单环结构及多环结构中的任一个，优选为苯基。并且，卤原子可举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，优选为氟原子。另外，卤代芳基可进一步具有取代基(例如，取代基组Y)。
作为卤代芳基，例如，可举出氟苯基、全氟苯基、氯苯基、溴苯基及碘苯基等。
上述磷酸酯基只要为由-OP(＝O)(ORB)2表示的基团，则并无特别限定。作为上述RB，可举出氢原子或一价的有机基团。但是，RB中的任一个以上表示一价的有机基团。作为一价的有机基团，例如可举出烷基(包括直链状、支链状及环状中的任一个。)及芳基。作为烷基中的碳原子数，例如为1～10，优选为1～6，更优选为1～3。另外，烷基可进一步具有取代基(例如，取代基组Y)。并且，作为芳基，例如可举出苯基及芘基等。
作为上述卤化烷基，例如可举出1个以上的卤原子被碳原子数1～10的烷基取代的基团。上述烷基(包括直链状、支链状及环状中的任一个。)的碳原子数优选为1～6，更优选为1～3。作为卤原子，例如，可举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，优选为氟原子、氯原子或溴原子。另外，卤化烷基可进一步具有取代基(例如，取代基组Y)。
上述酰亚胺酯基只要为由-C(＝NRC)-O-或-O-C(＝NRC)-表示的基团，则并无特别限定。作为上述RC，例如可举出氢原子及烷基(包括直链状、支链状及环状中的任一个。)。作为烷基中的碳原子数，例如为1～10，优选为1～6，更优选为1～3。另外，烷基可进一步具有取代基(例如，取代基组Y)。
另外，在酰亚胺酯基中，不参与亚胺氮的化学键合的电子对可以与另一阳离子(例如，氢离子)配位键合而形成鎓盐结构。
作为上述烷氧基甲硅烷基，例如可举出由下述通式(A2)表示的基团。
通式(A2)：*-Si(ORD)3
通式(A2)中，RD分别独立地表示烷基(包含直链状、支链状及环状中的任一个。)。*表示键合位置。
作为由RD表示的烷基，例如可举出碳原子数1～10的烷基，优选为碳原子数1～6，更优选为碳原子数1～3。
具体而言，可举出三甲氧基甲硅烷基及三乙氧基甲硅烷基等。
另外，烷基可进一步具有取代基(例如，取代基组Y)。
上述氨基可以为伯氨、仲氨及叔氨的任一种。具体而言，可举出以-N(RE)2(RE分别独立地表示氢原子或烷基(包含直链状、支链状及环状中的任一个。))。作为烷基中的碳原子数，例如为1～10，优选为1～6，更优选为1～3。另外，烷基可进一步具有取代基(例如，取代基组Y))表示的氨基。
在表面修饰剂A中，只要上述特定官能团A的数量为1以上，则并无特别限定。并且，其上限并无特别限定，但是优选为15以下。其中，从表面修饰无机物(优选为表面修饰无机氮化物)的分散性更优异的观点考虑，优选为1～8，更优选为1～3，进一步优选为1或2。
·条件2：具有包含选自包括芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上的稠环结构。
作为上述芳香族烃环，例如可举出5元以上的单环式芳香族烃环。环元数的上限并无特别限制，10元以下的情况较多。芳香族烃环优选为5元或6元的单环式芳香族烃环。
作为芳香族烃环，例如可举出环戊二烯环及苯环等。
作为上述芳香族杂环，例如可举出5元以上的单环式芳香族杂环。环元数的上限并无特别限制，10元以下的情况较多。作为芳香族杂环，例如，优选为5元或6元的单环式芳香族杂环。
作为芳香族杂环，例如可举出噻吩环、噻唑环、咪唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环及三嗪环。
上述稠环结构只要为包含选自包括芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上的稠环结构，则并无特别限定，其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，优选为包含2环以上的芳香族烃环的稠环结构，更优选为包含2环以上的苯环的稠环结构，进一步优选为包含3环以上的苯环的稠环结构。另外，作为在上述缩合结构中所包含的芳香族烃环及芳香族杂环的个数的上限，例如，10个以下的情况较多。
包含2环以上的芳香族烃环的稠环结构优选为包括选自包括联亚苯、茚烯、苊烯、芴、萉、菲、蒽、荧蒽、醋菲烯(acephenanthrylene)、醋蒽烯(aceanthrylene)、芘、屈(Chrysene)、稠四苯、七曜烯(Pleiadene)、苉、苝、戊芬、稠五苯、联四亚苯、己芬及联三亚苯的组中的稠环的稠环结构，在本发明的效果更加优异的观点考虑，上述中，更优选为包括包含2环以上的苯环的稠环的稠环结构，进一步优选为包括包含3环以上的苯环的稠环的稠环结构，尤其优选为包括芘或苝的稠环结构。
从进一步提高分散性的观点考虑，上述表面修饰剂A优选为由通式(V1)表示的化合物，更优选为由通式(V2)表示的化合物。
以下，分别对由通式(V1)表示的化合物及由通式(V2)表示的化合物进行说明。
(由通式(V1)表示的化合物)
[化学式9]
在通式(V1)中，X表示具有稠环结构的n价的有机基团，该稠环结构包含选自包括芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上。
上述X表示n价的有机基团(n为1以上的整数)。n只要为1以上的整数，则并无特别限定。并且，其上限并无特别限定，但是优选为15以下的整数。其中，从表面修饰无机物(优选为表面修饰无机氮化物)的分散性更优异的观点考虑，优选为1～8，更优选为1～3，进一步优选为1或2。
作为包含选自包括上述X中的芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上的稠环结构，例如可举出上述结构，并且优选方式也相同。
由上述X表示的n价的有机基团只要具有包含选自包括芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上的稠环结构，则并无特别限定，从本发明的效果更加优异的观点考虑，优选为从包含选自包括芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上的稠环提取n个氢原子而形成的基团。
另外，上述稠环结构除了特定官能团A以外可进一步具有取代基(例如，取代基组Y)。
上述Y表示由下述通式(B1)表示的一价基团、由下述通式(B2)表示的一价基团或由下述通式(B4)表示的一价基团，或者，在n表示2以上的整数时，表示多个Y键合而成的由下述通式(B3)表示的二价的基团。
换言之，在n为1时，上述Y表示由下述通式(B1)表示的一价基团、由下述通式(B2)表示的一价基团或由下述通式(B4)表示的一价基团。
在n表示2以上的整数时，上述Y表示由下述通式(B1)表示的一价基团、由下述通式(B2)表示的一价基团或由下述通式(B4)表示的一价基团，或者，表示多个Y键合而成的由下述通式(B3)表示的二价的基团。另外，在n为2以上的情况下，存在多个的Y可以分别相同也可以不同。
另外，在Y表示由下述通式(B3)表示的二价的基团时，由通式(V1)表示的化合物由下述通式(V3)表示。
[化学式10]
在通式(V3)中，X与上述通式(V1)中的X的含义相同。并且，L3与后述通式(B3)中的L3的含义相同。
通式(B1)：*1-L1-P1
在通式(B1)中，L1表示单键或二价的连接基。
作为二价的连接基，例如可举出-O-、-S-、-NRF-(RF表示氢原子或烷基。)、二价的烃基(例如，亚烷基、亚烯基(例：-CH＝CH-)、亚炔基(例：-C≡C-)及亚芳基)、上述官能团组P中的二价的有机基团(碳酸酯基(-O-CO-O-)、碳二亚胺基(-N＝C＝N-)、酸酐基(-CO-O-CO-)、酯基(-CO-O-或-O-CO-)、羰基(-CO-)、酰亚胺酯基(-C(＝NRC)-O-或-O-C(＝NRC)-))或组合这些而成的基团。
作为上述组合而成的基团，例如可举出-(二价的烃基)-X111-、-X111-(二价的烃基)-、-(二价的烃基)-X111-(二价的烃基)-、-X111-(二价的烃基)-X111-(二价的烃基)-或-(二价的烃基)-X111-(二价的烃基)-X111-等。另外，-X111-为-O-、-S-、-NRF-、上述官能团组P中的二价的有机基团或组合这些而成的基团。作为上述组合而成的基团的总碳原子数，例如为1～20，优选为1～12。
上述P1表示上述官能团组P中的一价的有机基团(硼酸基(-B(OH)2)、醛基(-CHO)、异氰酸酯基(-N＝C＝O)、异硫氰酸酯基(-N＝C＝S)、氰酸基(-O-CN)、酰叠氮基、琥珀酰亚胺基、磺酰氯基(-SO2Cl)、羧酸氯基(-COCl)、鎓基、卤代芳基、酸酐基(可举出马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三甲酸酐等一价的酸酐基。)、羧酸基(-COOH)、膦酸基(-PO(OH)2)、次膦酸基(-HPO(OH))、磷酸基(-OP(＝O)(OH)2)、磷酸酯基(-OP(＝O)(ORB)2)、磺酸基(-SO3H)、卤化烷基、腈基(-CN)、硝基(-NO2)、烷氧基甲硅烷基、丙烯酸基(-OCOCH2＝CH2)、甲基丙烯酰基(-OCOCH(CH3)＝CH2)、氧杂环丁基、乙烯基(-CH＝CH2)、炔基(从炔烃去除了一个氢原子的基团。例如包含乙炔基及丙-2-炔-1-基等。)、马来酰亚胺基、硫醇基(-SH)、羟基(-OH)、卤原子(F原子、Cl原子、Br原子及I原子))。
*1表示与上述X的键合位置。
通式(B2)：*2-L2-P2
在通式(B2)中，L2表示包含上述官能团组P中的二价的有机基团(碳酸酯基(-O-CO-O-)、碳二亚胺基(-N＝C＝N-)、酸酐基(-CO-O-CO-)、酯基(-CO-O-或-O-CO-)、羰基(-CO-)或酰亚胺酯基(-C(＝NRC)-O-或-O-C(＝NRC)-))的二价的连接基。
作为上述L2，例如可举出上述官能团组P中的二价的有机基团或组合上述官能团组P中的二价的有机基团和选自包括-O-、-S-、-NRF-(RF表示氢原子或烷基。)及二价的烃基(例如，亚烷基、亚烯基(例：-CH＝CH-)、亚炔基(例：-C≡C-)及亚芳基)的组中的连接基而成的基团。
作为上述组合而成的基团，例如可举出-(二价的烃基)-X112-等。另外，-X112-为上述官能团组P中的二价的有机基团或组合上述官能团组P中的二价的有机基团和选自-O-、-S-及-NRF-中的二价的基团而成的基团。作为上述组合而成的基团的总碳原子数，例如为1～20，优选为1～12。
上述P2表示一价的有机基团。作为上述P2所表示的一价的有机基团，例如可举出烷基。作为烷基中的碳原子数，例如为1～10，优选为1～6，更优选为1～3。
*2表示与上述X的键合位置。
通式(B3)：*31-L3-*32
在通式(B3)中，L3表示包含上述官能团组P中的二价的有机基团(碳酸酯基(-O-CO-O-)、碳二亚胺基(-N＝C＝N-)、酸酐基(-CO-O-CO-)、酯基(-CO-O-或-O-CO-)、羰基(-CO-)或酰亚胺酯基(-C(＝NRC)-O-或-O-C(＝NRC)-))的二价的连接基。
作为上述L3，例如可举出上述官能团组P中的二价的有机基团或组合上述官能团组P中的二价的有机基团和选自包括-O-、-S-、-NRF-(RF表示氢原子或烷基。)及二价的烃基(例如，亚烷基、亚烯基(例：-CH＝CH-)、亚炔基(例：-C≡C-)及亚芳基)的组中的连接基而成的基团。
作为上述组合而成的基团，例如可举出-(二价的烃基)-X113-(二价的烃基)-、-(二价的烃基)-X113-、-X113-(二价的烃基)-及-X113-(二价的烃基)-X113-等。另外，-X113-为上述官能团组P中的二价的有机基团或组合上述官能团组P中的二价的有机基团和选自-O-、-S-及-NRF-中的二价的基团而成的基团。作为上述组合而成的基团的总碳原子数，例如为1～20，优选为1～12。
*31及*32表示与上述X的键合位置。即，上述L3与由上述X表示的稠环结构不同的两个碳一同形成环。
通式(B4)：
[化学式11]
在通式(B4)中，L4表示m11+1价的连接基。
m11表示2以上的整数。作为m11的上限值，例如为100以下，优选为30以下，更优选为20以下，进一步优选为15以下。m11的下限值优选为4以上。
作为由L4表示的连接基，例如，可举出m11+1价的芳香族烃环或由下述通式(M1)表示的基团。
[化学式12]
在上述通式(M1)中，X221及X222分别独立地表示单键或二价的连接基。作为由X221及X222表示的二价的连接基，例如与上述通式(B1)中的由L1表示的二价的连接基的含义相同。
E221表示取代基。作为由E221表示的取代基，例如，可举出在取代基组Y中例示的基团。
m221表示2～5的整数。其中，m221优选为2或3。
m222表示0～3的整数。
其中，m221+m222表示2～5的整数。
*41表示与上述X的键合位置。
*42表示与上述P4的键合位置。
关于由上述通式(M1)表示的基团，其中，优选为由下述通式(M2)表示的基团。
[化学式13]
在上述通式(M2)中，X223、X224及X225分别独立地表示单键或二价的连接基。作为由X223、X224及X225表示的二价的连接基，例如与上述通式(B1)中的由L1表示的二价的连接基的含义相同。
E222及E223分别独立地表示取代基。作为E222及E223所表示的取代基，例如可举出在取代基组Y中所例示的基团。
m223表示1～5的整数。其中，m223优选为2或3。
m224表示0～3的整数。
m225表示0～4的整数。
m226表示2～5的整数。其中，m226优选为2或3。
其中，m224+m226表示2～5的整数。并且，m223+m225表示1～5的整数。
*41表示与上述X的键合位置。
*42表示与上述P4的键合位置。
上述P4与上述通式(B1)中的P1的含义相同。
*4表示与上述X的键合位置。
(由通式(V2)表示的化合物)
[化学式14]
在通式(V2)中，X11表示具有稠环结构的n11+n12价的有机基团，该稠环结构包含选自包括芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上。
上述X11表示n11+n12价的有机基团(n11、n12分别独立地为1以上的整数)。n11、n12只要分别独立地为1以上的整数，则并无特别限定。并且，n11+n12的上限并无特别限定，但是优选为15以下的整数。其中，在表面修饰无机物的分散性更加优异的观点考虑，优选为2～8，更优选为2～3，进一步优选为2。
作为包含选自包括上述X11中的芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上的稠环结构，例如可举出上述结构，并且优选方式也相同。
由上述X11表示的n11+n12价的有机基团只要具有包含选自包括芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上的稠环结构，则并无特别限定，但是在本发明的效果更加优异的观点考虑，优选为从包含选自包括芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上的稠环提取n11+n12个氢原子而形成的基团。
另外，除了Y11及Y12以外，上述稠环结构可进一步具有取代基(例如，取代基组Y)。
上述Y11包含选自下述官能团组Q中的官能团。下述官能团组Q中所举出的官能团相当于在上述官能团组P中所举出的官能团中存在尤其对无机物(尤其，无机氮化物)的吸附性优异的倾向的基团。
并且，上述Y12包含选自下述官能团组R中的官能团。下述官能团组R中所举出的官能团相当于上述官能团组P中所举出的官能团中具有容易促进组合物的固化的机能的基团。
(官能团组Q)
选自包括硼酸基(-B(OH)2)、醛基(-CHO)、异氰酸酯基(-N＝C＝O)、异硫氰酸酯基(-N＝C＝S)、氰酸基(-O-CN)、酰叠氮基、琥珀酸亚胺基、磺酰氯基(-SO2Cl)、羧酸氯基(-COCl)、鎓基、碳酸酯基(-O-CO-O-)、卤代芳基、碳二亚胺基(-N＝C＝N-)、酸酐基(-CO-O-CO-或马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三甲酸酐等一价的酸酐基)、膦酸基(-PO(OH)2)、次膦酸基(-HPO(OH))、磷酸基(-OP(＝O)(OH)2)、磷酸酯基(-OP(＝O)(ORB)2)、磺酸基(-SO3H)、卤化烷基、腈基(-CN)、硝基(-NO2)、酯基(-CO-O-或-O-CO-)、羰基(-CO-)、酰亚胺酯基(-C(＝NRC)-O-或-O-C(＝NRC)-)及卤原子(氟原子、氯原子、溴原子及碘原子)的组中的官能团。
(官能团组R)
选自包括羧酸基(-COOH)、烷氧基甲硅烷基、丙烯酸基(-OCOCH2＝CH2)、甲基丙烯酰基(-OCOCH(CH3)＝CH2)、氧杂环丁基、乙烯基(-CH＝CH2)、炔基(从炔烃去除了一个氢原子的基团。例如包含乙炔基及丙-2-炔-1-基等。)、马来酰亚胺基、硫醇基(-SH)、羟基(-OH)及胺基的组中的官能团。
在通式(V2)中，具体而言，上述Y11表示由下述通式(C1)表示的一价基团或由下述通式(C2)表示的一价基团，或者，在n11表示2以上的整数时，表示多个Y11键合而成的由下述通式(C3)表示的二价的基团。
换言之，在n11为1时，上述Y11表示由下述通式(C1)表示的一价基团或由下述通式(C2)表示的一价基团。在n11表示2以上的整数时，上述Y11表示由下述通式(C1)表示的一价基团或由下述通式(C2)表示的一价基团，或者，表示多个Y11键合而成的由下述通式(C3)表示的二价的基团。另外，在n11为2以上的情况下，存在多个的Y11可以分别相同也可以不同。
另外，在Y11表示由下述通式(C3)表示的二价的基团时，由通式(V2)表示的化合物由下述通式(V4)表示。
[化学式15]
在通式(V4)中，X11、Y12及n12与上述通式(V2)中的X11、Y12及n12的含义相同。并且，M3与后述通式(C3)中的M3的含义相同。
通式(C1)：*1-M1-Q1
在通式(C1)中，M1表示单键或二价的连接基。作为由M1表示的二价的连接基，例如与上述L1的含义相同，并且优选方式也相同。
上述Q1表示上述官能团组Q中的一价的有机基团(硼酸基(-B(OH)2)、醛基(-CHO)、异氰酸酯基(-N＝C＝O)、异硫氰酸酯基(-N＝C＝S)、氰酸基(-O-CN)、酰叠氮基、琥珀酸亚胺基、磺酰氯基(-SO2Cl)、羧酸氯基(-COCl)、鎓基、卤代芳基、酸酐基(可举出马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三甲酸酐等的一价的酸酐基。)、膦酸基(-PO(OH)2)、次膦酸基(-HPO(OH))、磷酸基(-OP(＝O)(OH)2)、磷酸酯基(-OP(＝O)(ORB)2)、磺酸基(-SO3H)、卤化烷基、腈基(-CN)、硝基(-NO2)或卤原子(氟原子、氯原子、溴原子及碘原子))。*1表示与上述X11的键合位置。
通式(C2)：*2-M2-Q2
在通式(C2)中，M2与上述L2的含义相同，并且优选方式也相同。上述Q2表示一价的有机基团。作为由Q2表示的一价的连接基，与上述P2的含义相同，并且优选方式也相同。*2表示与上述X11的键合位置。
通式(C3)：*31-M3-*32
在通式(C3)中，M3与上述L3的含义相同，并且优选方式也相同。*31及*32表示与上述X11的键合位置。即，上述M3与由上述X11表示的稠环结构不同的两个碳一同形成环。
上述Y12表示由下述通式(D1)表示的一价基团或由下述通式(D2)表示的一价基团。
通式(D1)：*1-W1-R1
在通式(D1)中，W1表示单键或二价的连接基。R1表示羧酸基、烷氧基甲硅烷基、丙烯酸基、甲基丙烯酰基、氧杂环丁基、乙烯基、炔基、马来酰亚胺基、硫醇基、羟基或氨基。*1表示与上述X11的键合位置。另外，上述R1表示上述官能团组R中所举出的官能团。
作为由W1表示的二价的连接基，例如与上述L1的含义相同，并且优选方式也相同。
*1表示与上述X11的键合位置。
通式(D2)：
[化学式16]
在通式(D2)中，W2表示m21+1价的连接基。
m21表示2以上的整数。作为m21的上限值，例如为100以下，优选为30以下，更优选为20以下，进一步优选为15以下。m21的下限值优选为4以上。
R2表示羧酸基、烷氧基甲硅烷基、丙烯酸基、甲基丙烯酰基、氧杂环丁基、乙烯基、炔基、马来酰亚胺基、硫醇基、羟基或氨基。另外，上述R2表示上述官能团组R中所举出的官能团。
作为由W2表示的m21+1价的连接基，例如与上述L4的含义相同，并且优选方式也相同。
*2表示与上述X11的键合位置。
作为上述表面修饰剂A的分子量，例如为150以上，从表面修饰无机物(优选为表面修饰无机氮化物)的分散性更优异的观点考虑，优选为200以上，并且从溶解度的观点考虑，优选为2,000以下，更优选为1,000以下。
＜表面修饰剂B＞
表面修饰剂(优选为无机氮化物用表面修饰剂)也优选为以下说明的表面修饰剂B。
表面修饰剂B是由通式(B01)表示的化合物。
(由通式(B01)表示的化合物)
XB-[-(L1B)mB-ZB]nB(B01)
在通式(B01)中，mB表示0以上的整数(优选为0～10)，mB为0时，ZB与XB直接键合。
nB表示3～6的整数。
XB表示具有或不具有取代基的苯环基或杂环基(优选为三嗪环基)。
L1B表示具有或不具有取代基的亚芳基、酯基、醚基、硫酯基、硫醚基、羰基、-NRN-、偶氮基或具有或不具有取代基的不饱和烃基。(RN表示氢原子或取代基)
ZB表示具有或不具有取代基的芳香环基。
存在多个的mB分别可以相同，也可以不同。
L1B存在多个时，存在多个的L1B分别可以相同，也可以不同。
存在多个的ZB分别可以相同，也可以不同。
(由通式(B02)表示的化合物)
其中，表面修饰剂B优选为由通式(B02)表示的化合物。
[化学式17]
在通式(B02)中，E1～E3分别独立地表示单键、-NH-或-NR-。
R表示取代基(优选为表示碳原子数1～5的直链状或支链状的烷基)。E1～E3中-NR-存在多个时，存在多个R分别可以相同，也可以不同。
其中，从所获得的导热材料的导热性更优异的观点考虑，E1～E3分别独立地优选为单键或-NH-。认为这是因为，E1～E3为上述基团时，由通式(B02)表示的化合物与无机物(尤其无机氮化物)的相互作用进一步变高。
在通式(B02)中，B1～B3分别独立地表示具有或不具有取代基的环员原子即碳原子数为6以上的芳香环基。
另外，B1～B3在上述芳香环基的环元原子上分别与E1～E3及X1～X3键合。
上述芳香环基可以为单环式芳香环基，也可以为多环式芳香环基。
上述单环式芳香环基的元环数优选为6～10。
构成上述多环式芳香环基的环数优选为2～4，更优选为2。构成上述多环式芳香环基的环的元环数分别独立优选为5～10。
上述芳香环基可以为芳香族烃基，也可以为芳香族杂环基。
上述芳香族杂环基所具有的杂原子数优选为1～5。作为杂原子，例如可举出氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、硅原子及硼原子。其中，优选为氮原子、硫原子或氧原子。
B1～B3的芳香环基可具有的取代基优选为除了由后述通式(B2R)表示的取代基以外的基团。其中，在与E1所直接键合的B1中的原子相邻存在的B1中的原子具有取代基时，上述取代基可以为羟基。在E2所直接键合的B2中的原子相邻存在的B2中的原子具有取代基时，上述取代基可以为羟基。在E3所直接键合的B3中的原子相邻存在的B3中的原子具有取代基时，上述取代基可以为羟基。
B1～B3的芳香环基具有多个取代基时，上述多个取代基彼此可以相互键合而形成非芳香环。
由B1～B3表示的芳香环基的环员原子即碳原子数为6以上(优选为6～12)。上述环员原子即碳原子数表示构成芳香环的环员原子即碳原子数。
另外，芳香环基具有多个取代基，上述多个取代基彼此相互键合而形成非芳香环时，仅在上述非芳香环中包含的碳原子数不计入作为上述环员原子的碳原子数。另外，关于芳香环基中的、芳香环和非芳香环共享的碳原子，计入为作为上述环员原子的碳原子数。
作为B1～B3，例如，可举出苯环基、萘环基、蒽环基、苯并噻唑环基、咔唑环基及吲哚环基等。
其中，B1～B3分别独立地优选为苯环基或萘环基。
在通式(B02)中，lb、mb及nb分别独立地表示0以上的整数。
lb、mb及nb分别独立地优选为0～5，更优选为1～2。
另外，lb为0时，B1不具有X1。mb为0时，B2不具有X2。nb为0时，B3不具有X3。
例如，mb为0时，由通式(B02)表示的化合物是由下述通式表示的化合物。
[化学式18]
lb为2以上时(即，X1存在多个时)，存在多个(lb个)的X1分别可以相同，也可以不同。mb为2以上时(即，X2存在多个时)，存在多个(mb个)的X2分别可以相同，也可以不同。nb为2以上时(即，X3存在多个时)，存在多个(nb个)的X3分别可以相同，也可以不同。
在通式(B02)中，X1～X3分别独立地表示由通式(B2R)表示的基团。
[化学式19]
在通式(B2R)中，*表示与B1～B3中任一个的键合位置。
在通式(B2R)中，D1表示单键或2价的连接基。
作为上述2价的连接基，例如，可举出包括-O-、-S-、-CO-、-NRN-、-SO2-、亚烷基及这些组合的基团。-NRN-中的RN表示氢原子或取代基。上述亚烷基优选为碳原子数1～8的直链状或支链状的亚烷基。
其中，D1优选为“单键”或“包括选自包括-O-、-CO-及亚烷基的组的组合的基团”，更优选为单键、*A-亚烷基-O-CO-*B、*A-CO-O-亚烷基-*B、*A-O-亚烷基-O-*B、*A-CO-O-亚烷基-O-CO-*B、*A-CO-O-亚烷基-O-*B或*A-O-亚烷基-O-CO-*B。
*A是与A1相反一侧的键合位置，*B是与A1的键合位置。
在通式(B2R)中，A1表示具有或不具有取代基的、环员原子即碳原子数为6以上的芳香环基或具有或不具有取代基的、环员原子即碳原子数为6以上的环烷环基。
另外，A1通过上述芳香环基或上述环烷环基的环员原子与D1、Y1及QB键合。
A1中的具有或不具有取代基的、环员原子即碳原子数为6以上的芳香环基与B1～B3中的具有或不具有取代基的、环员原子即碳原子数为6以上的芳香环基相同。
A1中的具有或不具有取代基的、作为环员原子的碳原子数为6以上的环烷环基中，环烷环基可以为单环，也可以为多环。
上述单环的环烷环基的元环数优选为6～10。
构成上述多环的环烷环基的环数优选为2～4，更优选为2。构成上述多环的环烷环基的环的元环数分别独立优选为5～10。
上述环烷环基具有多个取代基时，上述多个取代基可以彼此键合而形成除环烷环以外的环。
上述环烷环基的作为环员原子的碳原子数为6以上(优选为6～12)。作为上述环员原子的碳原子数表示构成环烷环的作为环员原子的碳原子数。
环烷环基具有多个取代基，上述多个取代基彼此相互键合而形成除环烷环以外的环时，仅在除上述环烷环以外的环中包含的碳原子数不计入作为上述环员原子的碳原子数。另外，关于环烷环基中的、环烷环和除环烷环以外的环共享的碳原子，计入为作为上述环员原子的碳原子数。
作为A1中的具有或不具有取代基的、环员原子即碳原子数为6以上的环烷环基，例如可举出环己环基、环庚环基、降莰烷环基及金刚烷环基。
在通式(B2R)中，QB及Y1分别独立地表示选自包括醛基(-CHO)、硼酸基(-B(OH)2)、羟基(-OH)、具有环氧基的一价基团、氨基、硫醇基(-SH)、羧酸基(-COOH)、具有羧酸酐基的一价基团、异氰酸酯基(-NCO)及具有氧杂环丁的一价基团的组中的特定官能团。
即，由通式(B2R)表示的基团是具有至少1个特定官能团的基团。其中，由通式(B2R)表示的基团是“具有特定官能团的基团”表示，可以为由通式(B2R)表示的基团包含特定官能团作为一部分的基团，也可以为由通式(B2R)表示的基团是特定官能团本身。
作为上述特定官能团的具有环氧基的一价基团优选为由“-Leo-环氧基”表示的基团。Leo优选为单键或二价的连接基，氧原子、亚烷基(优选为碳原子数1～6的直链状或支链状的亚烷基)或包括这些组合的基团。
其中，具有上述环氧基的一价基团优选为“-O-亚烷基-环氧基”。
另外，环氧基可具有的取代基优选为碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基。
作为上述特定官能团的氨基并无特别限定，可以为伯氨、仲氨及叔氨中的任一种。例如，可举出以-N(RE)2(RE分别独立表示氢原子或烷基(可以为直链状，也可以为支链状))。烷基中的碳原子数优选为1～10，更优选为1～6，进一步优选为1～3。另外，烷基可进一步具有取代基))表示的氨基。
关于作为上述特定官能团的、具有羧酸酐基的一价基团，例如，可举出从马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三甲酸酐去除任意氢原子而得的基团。
关于作为上述特定官能团的、具有氧杂环丁的一价基团，例如优选为，由“-Leo-氧杂环丁基”表示的基团。Leo优选为单键或二价的连接基，氧原子、亚烷基(优选为碳原子数1～6的直链状或支链状的亚烷基)或包括这些组合的基团。
其中，上述具有氧杂环丁的一价基团优选为“-O-亚烷基-氧杂环丁基”。
另外，氧杂环丁基可具有的取代基优选为碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基。
其中，特定官能团优选为醛基、硼酸基、羟基或具有环氧基的一价基团。
换言之，QB及Y1分别独立优选为醛基、硼酸基、羟基或具有环氧基的一价基团。
在通式(B2R)中，p表示0以上的整数。
其中，p优选为0～5，更优选为0～1。
p为0时，Y1与B1～B3中的任一个直接键合。即，X1～X3可以为特定官能团本身。
在通式(B2R)中，q表示0～2的整数。
其中，q优选为0～1。
另外，在由通式(B02)表示的化合物中，由通式(B2R)表示的基团存在多个时，多个由通式(B2R)表示的基团分别可以相同，也可以不同。
例如，在通式(B2R)中，D1存在多个时，存在多个的D1分别可以相同，也可以不同。A1存在多个时，存在多个的A1分别可以相同，也可以不同。QB存在多个时，存在多个的QB分别可以相同，也可以不同。Y1存在多个时，存在多个的Y1分别可以相同，也可以不同。p存在多个时，存在2个以上的p分别可以相同，也可以不同。q存在多个时，存在多个的q分别可以相同，也可以不同。
在通式(B02)中，lb、mb及nb的合计数为2以上(优选为2～10，更优选为3～6)。
换言之，分别可以存在多个的X1～X3的合计数为2以上(优选为2～10，更优选为3～6)。
即，在通式(B02)中，可以存在多个的X1的数量、可以存在多个的X2的数量及可以存在多个的X3的数量的合计数为2以上，2～10优选为，3～6更优选为。
例如，lb优选为1以上(更优选为1～2)，mb优选为1以上(更优选为1～2)，nb优选为1以上(更优选为1～2)。
即，B1优选为具有1个以上(更优选为1～2个)X1，B2优选为具有1个以上(更优选为1～2个)X2，B3优选为具有1个以上(更优选为1～2个)X3。
其中，lb为1以上，至少1个X1为羟基时，优选为上述羟基即X1所直接键合的B1中的原子与E1所直接键合的B1中的原子彼此不相邻。
mb为1以上，至少1个X2为羟基时，优选为上述羟基即X2所直接键合的B2中的原子与E2所直接键合的B2中的原子彼此不相邻。
nb为1以上，至少1个X3为羟基时，优选为上述羟基即X3所直接键合的B3中的原子与E3所直接键合的B3中的原子彼此不相邻。
例如，在B1为苯环基的情况下，上述苯环基在E1的邻位具有羟基时，上述羟基不属于X1，可以不计入上述“可以存在多个的X1的数量”。
本发明人等认为B1～B3上的、存在于与E1～E3相邻位置的羟基受位阻效应(stericeffects)的影响很大，在无机物(无机氮化物等)彼此之间不易良好地形成导热路径，而存在于不同位置的羟基的导热性提高效果更优异。
例如，E1所直接键合的B1中的原子与相邻存在的B1中的原子(优选为碳原子)优选为未经取代。E2所直接键合的B2中的原子与相邻存在的B2中的原子(优选为碳原子)优选为未经取代。E3所直接键合的B3中的原子与相邻存在的B3中的原子(优选为碳原子)优选为未经取代。
由通式(B02)表示的化合物可以具有单独1种由通式(B2R)表示的基团，也可以具有2种以上。
其中，由通式(B02)表示的化合物优选为“仅具有羟基作为特定官能团的化合物”、“仅具有环氧基的一价基团作为特定官能团的化合物”或“具有不为醛基及硼酸基中的任一个的基团(优选为羟基)及醛基和/或硼酸基作为特定官能团的化合物”。
另外，作为上述“具有不为醛基及硼酸基中的任一个的基团及醛基和/或硼酸基这两个作为特定官能团的化合物”，例如优选为如下化合物，即在由通式(B02)表示的化合物中，存在lb个的X1、存在mb个的X2及存在nb个的X3中的(即，存在lb+mb+nb个的由通式(B2R)表示的基团中的)合计1个以上为具有醛基及硼酸基中至少一个特定官能团的基团，且
存在lb个的X1、存在mb个的X2及存在nb个的X3中的(即，存在lb+mb+nb个的由通式(B2R)表示的基团中的)合计1个以上(优选为1～4个)为具有不为醛基及硼酸基中的任一个的特定官能团的基团。
上述“具有醛基及硼酸基中至少一个特定官能团的基团”和上述“具有不为醛基及硼酸基中的任一个的特定官能团的基团”优选为作为独立的基团存在。
上述“不为醛基及硼酸基中的任一个的特定官能团”优选为羟基或具有环氧基的一价基团，更优选为羟基。
上述“具有醛基及硼酸基中至少一个特定官能团的基团”也优选为不具有“不为醛基及硼酸基中的任一个的特定官能团”中的任一个。
并且，上述“具有不为醛基及硼酸基中的任一个的特定官能团的基团”也优选为不具有醛基及硼酸基中的任一个。
通过满足这种条件，所获得的导热材料的导热性更优异。作为其机制，本发明人等推测如下。
即，由通式(B02)表示的化合物具有醛基及/或硼酸基作为特定官能团时，上述醛基及/或硼酸基尤其与无机物(尤其氮化硼等无机氮化物)良好地相互作用。
由通式(B02)表示的化合物进一步具有除醛基及/或硼酸基以外的其他特定官能团时，醛基及/或硼酸基主要与无机物(尤其无机氮化物)相互作用，另一方面上述其他特定官能团在与除了无机物以外的物质之间(例如由通式(B02)表示的化合物彼此之间)也形成基于相互作用的导热路径，所获得的导热材料的导热性更优异。并且，推测上述其他特定官能团有时与包括酚化合物和/或环氧化合物(由通式(1)表示的化合物等)的树脂形成基于化学键合的相互作用，此时，所获得的导热材料的导热性更优异。
(由通式(B03)表示的化合物)
其中，由通式(B02)表示的化合物优选为由通式(B03)表示的化合物。
[化学式20]
在通式(B03)中，E1～E3分别独立地表示单键、-NH-或-NR-。R表示取代基。
通式(B03)中的E1～E3与通式(B02)中的E1～E3相同。
在通式(B03)中，g1～g3分别独立地表示0或1的整数。
在通式(B03)中，Z1a～Z1c、Z2a～Z2c及Z3a～Z3c分别独立地表示氢原子或由通式(B2R)表示的基团。
其中，Z1a～Z1c、Z2a～Z2c及Z3a～Z3c中，合计2个以上(优选为2～9个，更优选为3～6个)为由通式(B2R)表示的基团。
关于由通式(B2R)表示的基团，如上所述。
优选为Z1a～Z1c中的1个以上(优选为1～2个)为由通式(B2R)表示的基团，Z2a～Z2c中的1个以上(优选为1～2个)为由通式(B2R)表示的基团，Z3a～Z3c中的1个以上(优选为1～2个)为由通式(B2R)表示的基团。
其中，Z1a～Z1c、Z2a～Z2c及Z3a～Z3c分别独立优选为“选自包括氢原子及特定官能团为羟基的由通式(B2R)表示的基团的组中的基团”，或“选自包括氢原子及特定官能团为具有环氧基的一价基团的由通式(B2R)表示的基团的组中的基团”。
另外，Z1a～Z1c、Z2a～Z2c及Z3a～Z3c中，的1个以上(优选为1～2个)为具有醛基及硼酸基中的至少一个特定官能团的由通式(B2R)表示的基团，且
在Z1a～Z1c、Z2a～Z2c及Z3a～Z3c中的1个以上(优选为1～4个)也优选为具有不为醛基及硼酸基中的任一个的特定官能团的由通式(B2R)表示的基团。
其中，Z1a～Z1c中的1个以上(优选为1～2个)为具有醛基及硼酸基的至少一个特定官能团的由通式(B2R)表示的基团，
Z2a～Z2c中的1个以上(优选为1～2个)为具有不为醛基及硼酸基中的任一个的特定官能团的由通式(B2R)表示的基团，且
Z3a～Z3c中的1个以上(优选为1～2个)更优选为具有不为醛基及硼酸基中的任一个的特定官能团的由通式(B2R)表示的基团。
上述“不为醛基及硼酸基中的任一个的特定官能团”优选为羟基或具有环氧基的一价基团，更优选为羟基。
上述“具有不为醛基及硼酸基中的任一个的特定官能团的由通式(B2R)表示的基团”也优选为不具有“不为醛基及硼酸基中的任一个的特定官能团”中的任一个。
并且，上述“具有不为醛基及硼酸基中的任一个的特定官能团的由通式(B2R)表示的基”也优选为不具有醛基及硼酸基中的任一个。
＜其他表面修饰剂(无机氧化物用表面修饰剂)＞
并且，组合物也优选为包含(优选为无机物包含无机氧化物(氧化铝等)时)有机硅烷分子(优选为具有烷氧基甲硅烷基的化合物)作为表面修饰剂。作为上述有机硅烷分子，例如可举出不符合表面修饰剂A及表面修饰剂B中的任一个的其他表面修饰剂。
作为这种其他表面修饰剂的有机硅烷分子，优选为用作无机氧化物用表面修饰剂(优选为氧化铝用表面修饰剂)。
作为上述其他表面修饰剂的有机硅烷分子，例如可举出3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基三乙氧基硅烷及3-脲丙基三乙氧基硅烷。
表面修饰剂可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
组合物包含表面修饰剂(优选为无机氮化物用表面修饰剂和/或无机氧化物用表面修饰剂)时，表面修饰剂的含量相对于组合物的总固体成分，优选为0.01～10质量％，更优选为0.05～5质量％。
并且，无机氮化物用表面修饰剂的含量(优选为表面修饰剂A及表面修饰剂B的合计含量)相对于组合物的总固体成分，优选为0.01～10质量％，更优选为0.05～5质量％。
无机氧化物用表面修饰剂(优选为作为其他表面修饰剂的有机硅烷分子)的含量相对于组合物的总固体成分，优选为0.01～10质量％，更优选为0.05～5质量％。
组合物包含表面修饰剂(优选为无机氮化物用表面修饰剂和/或无机氧化物用表面修饰剂)时，表面修饰剂的含量相对于无机物的总质量，优选为0.01～10质量％，更优选为0.10～5质量％。
并且，无机氮化物用表面修饰剂的含量(优选为表面修饰剂A及表面修饰剂B的合计含量)相对于无机氮化物(优选为氮化硼)的总质量，优选为0.01～10质量％，更优选为0.10～5质量％。
无机氧化物用表面修饰剂(优选为作为其他表面修饰剂的有机硅烷分子)的含量相对于无机氧化物(优选为氧化铝)的总质量，优选为0.01～10质量％，更优选为0.10～5质量％。
在本发明的组合物中，固体成分所具有的酚性羟基的合计数(例如，由通式(1)表示的酚化合物所具有的酚性羟基数、其他酚化合物所具有的酚性羟基数及具有酚性羟基的表面修饰剂所具有的酚性羟基数的合计数)与固体成分所具有的环氧基的合计数(例如，环氧化合物所具有的环氧基数和具有环氧基的表面修饰剂所具有的环氧基的合计数)之比(固体成分所具有的酚性羟基的合计数/固体成分所具有的环氧基的合计数)优选为0.50～2.00，更优选为0.65～1.50，进一步优选为0.90～1.10。
在本发明的组合物中，固体成分所具有的活性氢原子(酚性羟基的氢原子等)的合计数与固体成分所具有的环氧基的合计数之比(固体成分所具有的活性氢原子的合计数/固体成分所具有的环氧基的合计数)优选为0.50～2.00，更优选为0.65～1.50，进一步优选为0.90～1.10。
〔固化促进剂〕
组合物还可以包含固化促进剂。
作为固化促进剂，例如可以举出三苯基膦、三氟化硼胺络合物及日本特开2012-67225号公报的0052段中所记载的化合物。另外，可举出2-甲基咪唑(商品名；2MZ)、2-十一烷基咪唑(商品名；C11-Z)、2-十七烷基咪唑(商品名；C17Z)、1,2-二甲基咪唑(商品名；1.2DMZ)、2-乙基-4-甲基咪唑(商品名；2E4MZ)、2-苯基咪唑(商品名；2PZ)、2-苯基-4-甲基咪唑(商品名；2P4MZ)、1-苯甲基-2-甲基咪唑(商品名；1B2MZ)、1-苯甲基-2-苯基咪唑(商品名；1B2PZ)、1-氰基乙基-2-甲基咪唑(商品名；2MZ-CN)、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑(商品名；C11Z-CN)、1-氰基乙基-2-苯基咪唑偏苯三酸(商品名；2PZCNS-PW)、2,4-二胺基-6-[2’-甲基咪唑-(1’)]-乙基-s-三嗪(商品名；2MZ-A)、2,4-二胺基-6-[2’-十一烷基咪唑-(1’)]-乙基-s-三嗪(商品名；C11Z-A)、2,4-二胺基-6-[2’-乙基-4’-甲基咪唑-(1’)]-乙基-s-三嗪(商品名；2E4MZ-A)、2,4-二胺基-6-[2’-甲基咪唑-(1’)]-乙基-s-三嗪异三聚氰酸加成物(商品名；2MA-OK)、2-苯基-4,5-二羟基甲基咪唑(商品名；2PHZ-PW)、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑(商品名；2P4MHZ-PW)及1-氰基乙基-2-苯基咪唑(商品名；2PZ-CN)等咪唑类固化促进剂等(均为SHIKOKUCHEMICALS CORPORATION制)。
固化促进剂可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
组合物包含固化促进剂时，固化促进剂的含量相对于酚化合物(由通式(1)表示的酚化合物及其他酚化合物)与环氧化合物的合计含量优选为0.01～10质量％，更优选为0.1～5质量％。
〔分散剂〕
组合物还可以包含分散剂。
若组合物包含分散剂，则在组合物中的无机物的分散性提高，能够实现更优异的导热率和粘接性。
作为分散剂，例如，能够从通常使用的分散剂中适当选择。例如，可举出DISPERBYK-106(BYK-Chemie GmbH制)、DISPERBYK-111(BYK-ChemieGmbH制)、ED-113(KusumotoChemicals,Ltd.制)、AddisparPN-411(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制)及REB122-4(Hitachi ChemicalCo.,Ltd.制)等。
分散剂可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
组合物包含分散剂时，分散剂的含量相对于无机物的含量优选为0.01～10质量％，更优选为0.1～5质量％。
〔溶剂〕
组合物还可以包含溶剂。
溶剂的种类并无特别限制，优选为有机溶剂。作为有机溶剂，例如可举出环戊酮、环己酮、乙酸乙酯、甲基乙基酮、二氯甲烷及四氢呋喃等。
组合物包含溶剂时，溶剂的含量为使组合物的固体成分浓度成优选为20～90质量％的量，更优选为成为30～85质量％的量，进一步优选为成为40～85质量％的量。
〔组合物的制造方法〕
组合物的制造方法并无特别限制，能够采用公知的方法，例如，能够混合上述各种成分来进行制造。混合时，可以一次性混合各种成分，也可以依次混合。
混合成分的方法并无特别限制，能够使用公知的方法。用于混合的混合装置优选为液体分散机，例如可举出自转公转混合机、高速旋转剪切型搅拌机等搅拌机、胶磨机、辊磨机、高压喷射式分散机、超声波分散机、珠磨机及均质机。混合装置可以单独使用1种，也可以使用2种以上。可以在混合前后和/或同时进行脱气处理。
〔组合物的固化方法〕
本发明的组合物优选为导热材料形成用组合物。
可通过固化处理本发明的组合物来获得导热材料。
组合物的固化方法并无特别限制，优选为热固化反应。
热固化反应时的加热温度并无特别限制。例如，在50～250℃的范围内适当选择即可。并且，热固化反应时，可以实施多次温度不同的加热处理。
固化处理对设为膜状或片状的组合物进行优选为。具体而言，例如，只要将组合物涂布成膜之后进行固化反应即可。
在进行固化处理时，优选为在基材上涂布组合物而形成涂膜之后使其固化。此时，也可以使不同基材与在基材上所形成的涂膜进一步接触之后进行固化处理。固化后所获得的固化物(导热材料)可以与基材的一侧或两侧分离，也可以不分离。
并且，在进行固化处理时，可以在单独的基材上涂布组合物来分别形成涂膜，并在使所获得的涂膜彼此接触的状态下进行固化处理。固化后所获得的固化物(导热材料)可以与基材的一侧或两侧分离，也可以不分离。
固化处理时，可以进行挤压加工。用于挤压加工的挤压并无限制，例如可以使用平板挤压，也可以使用辊压。
在使用辊压时，例如优选为，以2根辊相对的一对辊夹住在基材上形成涂膜而获得的附涂膜的基材，一边旋转上述一对辊并使上述附涂膜基材通过，一边向上述附涂膜的基材的膜厚方向施加压力。关于上述附涂膜的基材，可以仅在涂膜的一面上存在基材，也可以在涂膜的两面上存在基材。上述附涂膜的基材在辊压中可以仅通过1次，也可以通过多次。
基于平板挤压的处理和基于辊压的处理可以仅实施一种，也可以实施两种。
并且，固化处理可以在组合物成为半固化状态的时点结束。可以将半固化状态的本发明的导热材料以与所使用的器件等接触的方式配置之后，进一步通过加热等来进行固化，由此使其正式固化。也优选为通过上述正式固化时的加热等，使器件与本发明的导热材料粘接。
关于包括固化反应的导热材料的制作，能够参考“高导热性复合材料”(CMC出版，竹泽由高著)。
导热材料的形状并无特别限制，按照用途能够成型为各种形状。作为所成型的导热材料的典型形状，例如可举出片状。
即，用本发明的组合物获得的导热材料也优选为导热片。
并且，用本发明的组合物获得的导热材料的导热性优选为各向同性而不是各向异性。
导热材料优选为绝缘性(电绝缘性)。换言之，本发明的组合物优选为导热性绝缘组合物。
例如，导热材料在23℃且相对湿度65％中的体积电阻率优选为1010Ω·cm以上，更优选为1012Ω·cm以上，进一步优选为1014Ω·cm以上。上限并无特别限制，通常为1018Ω·cm以下。
[导热材料的用途]
用本发明的组合物获得的导热材料能够用作散热片等散热材料，能够用于各种器件的散热用途。更具体而言，在器件上配置包含本发明的导热材料的导热层来制作带导热层的器件，由此能够利用导热层有效地对来自器件的发热进行散热。
用本发明的组合物获得的导热材料具有充分的导热性且具有高耐热性，因此适用于在个人电脑、一般家用电器及汽车等各种电气设备中使用的功率半导体器件的散热用途。
进而，用本发明的组合物获得的导热材料即使在半固化状态下也具有充分的导热性，因此也能够用作配置于各种装置的部件间隙等用于光固化的光难以到达的部位的散热材料。并且，由于粘接性也优异，因此也能够用作具有导热性的粘结剂。
用本发明的组合物获得的导热材料可以与除了由本组合物形成的部件以外的另一部件组合而使用。
例如，片状的导热材料(导热片)也可以与除了由本组合物形成的层以外的片状的支撑体组合。
作为片状的支撑体，例如，可举出塑料薄膜、金属薄膜或玻璃板。作为塑料薄膜的材料，例如可举出聚对苯二甲酸乙二酯(PET)等聚酯、聚碳酸酯、丙烯酸树脂、环氧树脂、聚氨酯、聚酰胺基、聚烯烃、纤维素衍生物及聚硅氧。作为金属膜，例如，可举出铜膜。
片状的导热材料(导热片)的膜厚优选为100～300μm，更优选为150～250μm。
实施例
以下，根据实施例对本发明进行进一步详细的说明。以下实施例所示的材料、使用量、比例、处理内容及处理步骤等，只要不脱离本发明的主旨则能够适当地变更。因此，本发明的范围不应被以下所示的实施例做限定性解释。
〔组合物的制备及评价〕
[各种成分]
以下示出实施例及比较例中所使用的各种成分。
＜酚化合物＞
以下示出实施例及比较例中所使用的酚化合物。
另外，下述酚化合物A-1～A-13系由通式(1)表示的酚化合物。
并且，在下述酚化合物中，Mn表示酚化合物的数均分子量。记载有数均分子量的酚化合物是仅n的值不同的化合物的混合物。n表示0以上的整数。
[化学式21]
[化学式22]
(合成例A-1)
用以下方法获得了酚化合物A-1。
在烧瓶中，混合搅拌了作为酚化合物的单体之间苯三酚30g及作为溶剂的水100g。在上述烧瓶中，进一步添加作为催化剂的草酸0.6g及37质量％甲醛水14.5g，并在105℃下搅拌了4小时。使上述烧瓶的内容物冷却至室温之后，过滤在烧瓶内获得的浆料，由此获得了酚化合物的粗制物(滤物)。将所获得的粗制物溶解于200g的丙酮，并用硅藻土过滤去除了不溶物。减压下，从滤液蒸馏去除丙酮，添加水再次获得浆料之后，过滤浆料，由此获得了酚化合物A-1(滤物)。
(合成例A-2)
将37质量％甲醛水的添加量设为12.9g，除此以外，以与合成例A-1相同的方法，获得了酚化合物A-2。
(合成例A-3)
在烧瓶中，混合了3,4,5-三羟基苯甲醛5g、邻苯三酚30g及乙醇40ml。将上述烧瓶的内容物冷却至0℃，进而向上述烧瓶滴加了浓硫酸/乙醇＝1/1混合液(质量比)12ml。之后，使上述烧瓶的内容物在室温下反应12小时后，将所获得的反应液用乙酸乙酯/THF(四氢呋喃)混合液和水进行分液，将上述反应液中的反应生成物提取至有机相。从上述有机相蒸馏去除溶剂，用柱层析法纯化，由此获得了酚化合物A-3。
(合成例A-4～A-13)
参考合成例A-3，获得了酚化合物A-4～A-13。
＜环氧化合物＞
以下示出实施例及比较例中使用的环氧化合物。
另外，环氧化合物B-2为2种环氧化合物的混合物(商品名：EpototeZX-1059，TohtoKasei Co.,Ltd.制)。
[化学式23]
＜无机物(无机氮化物及无机氧化物)＞
以下示出实施例及比较例中所使用的无机物。
“AA-3”：氧化铝(平均粒径：3μm，Sumitomo ChemicalCo.,Ltd.制)
“AA-04”：氧化铝(平均粒径：0.4μm，Sumitomo Chemical Co.,Ltd.制)
“HP-40MF100”：凝聚状氮化硼(平均粒径：40μm，MizushimaFerroalloyCo.,Ltd.制)
＜固化促进剂＞
以下示出实施例及比较例中所使用的固化促进剂。
“E-1”：PPh3(三苯基膦)
“E-2”：1-氰基乙基-2-苯基咪唑(商品名；2PZ-CN，SHIKOKU CHEMICALSCORPORATION制)
“E-3”：2-苯基-4,5-二羟基甲基咪唑(商品名；2PHZ-PW，SHIKOKU CHEMICALSCORPORATION制)
＜分散剂＞
作为分散剂，使用了DISPERBYK-106(具有酸性基的聚合物盐)。
＜表面修饰剂＞
作为无机氮化物用表面修饰剂，使用了下述化合物。
[化学式24]
作为氧化铝用表面修饰剂(有机硅烷分子)，使用了下述化合物。
[化学式25]
＜溶剂＞
作为溶剂，使用了环戊酮。
[组合物的制备]
制备了配合下述表1所示组合的环氧化合物与酚化合物的固化液。
依次混合所获得的固化液的总量、溶剂、分散剂、表面修饰剂(氧化铝用表面修饰剂、无机氮化物用表面修饰剂)及固化促进剂之后，添加了无机物(无机氮化物、无机氧化物)。利用自转公转混合机(THINKY公司制，Awatori NetaroARE-310)对所获得的混合物进行5分钟的处理，由此获得了各实施例或比较例的组合物(导热材料形成用组合物)。
其中，将溶剂的添加量设为组合物的固体成分浓度成为50～80质量％的量。
另外，关于组合物的固体成分浓度，在上述范围内对每个组合物进行了调整，以使组合物的粘度分别成为相同程度。
并且，混合无机物以使各无机物的含量之比(质量比)满足表1所示的关系并使用。
将各实施例或比较例的组合物中的固体成分的配合示于表1。
[评价]
＜导热性＞
使用涂布器，将所制备的组合物均匀地涂布于经脱模处理的聚酯膜(NP-100APANAC Co.,Ltd.制，膜厚100μm)的脱模面上，并在120℃下放置5分钟，由此获得了涂膜。
制作2片这种带涂膜的聚酯膜，将2片附涂膜的聚酯膜彼此的涂膜面彼此贴合之后，在空气下进行热压(以热板温度65℃且压力12MPa处理1分钟)，由此获得了半固化膜。在空气下利用热压(以热板温度160℃且压力12MPa处理20分钟之后，进一步在常压下以180℃处理90分钟)对所获得的半固化膜进行处理而使涂膜固化，由此获得了树脂片。剥离位于树脂片两面的聚酯膜，由此获得了平均膜厚200μm的导热片(片状的导热材料)。
利用使用各组合物所获得的每个导热片实施了导热性评价。使用下述方法进行导热率的测定，并按照下述基准评价了导热性。
(导热率(W/m·k)的测定)
(1)用NETZSCH公司制的“LFA467”，并利用激光闪光法测定了导热片的厚度方向上的热扩散率。
(2)用METTLER TOLEDO公司制的天秤“XS204”，并利用阿基米得法测定了导热片的比重(使用“固体比重测定套组”)。
(3)用SeikoInstruments Inc.制的“DSC320/6200”，在10℃/分钟的升温条件下，求出了25℃下的导热片的比热。
(4)所获得的热扩散率乘以比重及比热，由此计算出导热片的导热率。
(评价基准)
按照下述基准对所测定的导热率进行区分，并作为导热性评价。
“A+”：15W/m·K以上
“A”：10W/m·K以上且小于15W/m·K
“B”：8W/m·K以上且小于10W/m·K
“C”：5W/m·K以上且小于8W/m·K
“D”：小于5W/m·K
将结果示于表1中。
＜绝缘性＞
用Hiresta MCP-HT450型(Mitsubishi Chemical Analytech Co.,Ltd.制)测定了以与上述“导热性”的评价相同的方式制作的导热片在23℃且相对湿度65％中的体积电阻值。
(评价基准)
按照下述基准对所测定的导热片的体积电阻值进行区分，并评价了绝缘性。
“A”：1014Ω·cm以上
“B”：1012Ω·cm以上且小于1014Ω·cm
“C”：1010Ω·cm以上且小于1012Ω·cm
“D”：小于1010Ω·cm
＜粘接性＞
将铜板彼此作为粘附体，将组合物用作粘结剂，实施了根据JIS K6850的拉伸剪切试验。
另外，以12.5mm×25mm的粘接面积贴合2张铜板(尺寸：100mm×25mm×0.3mm)，由此制作了试验体。
将组合物的固化条件设为在导热性测定中制作导热片时相同。
试验中使用TENSILON万能材料试验机RTc-1225A，将拉伸速率设为0.05mm/s。
(评价基准)
按照下述基准对所测定的断裂应力进行区分，并评价了粘接性。
“A”：5MPa以上
“B”：4MPa以上且小于5MPa
“C”：小于4MPa
[结果]
以下，示出表1。
表1中，“含量(％)”一栏示出各成分相对于总固体成分的含量(质量％)。
“p”一栏示出将实施例的组合物中的酚化合物导入通式(1)时的p的值。
“q”一栏示出将实施例的组合物中的酚化合物导入通式(1)时的q的值。其中，酚化合物不具有由通式(2)表示的基团时，记载为“-”。
“p+q”一栏表示上述“p”与“q”的合计值。其中，酚化合物不具有由通式(2)表示的基团时，记载为“-”。
[表1]
从表所示的结果确认到，根据本发明的组合物，能够提供导热性优异的导热材料。并且，确认到上述导热材料的绝缘性及粘接性也优异。
并且，确认到在通式(1)中，p为3以上时，所获得的导热材料的导热性更优异。
(实施例37～52的结果等)
确认到由通式(1)表示的酚化合物的数均分子量为420以下时，所获得的导热材料的导热性或粘接性更优异。
(实施例1～4、25～28与实施例5～24、29～36的比较(在通式(1)中p≥3的条件之间的比较)、实施例37～44与实施例45～48的比较(在通式(1)中p＝2且p+q≥4的条件之间的比较)等)
并且，确认到在通式(1)中，R1～R3中的至少1个为由通式(2)表示的基团的情况下，p+q为4以上的整数时，所获得的导热材料的粘接性更优异。
(实施例37～44与实施例49～52的比较(在通式(1)中p＝2且数均分子量为420以下的条件之间的比较)等)
确认到在组合物中，无机氮化物的含量相对于无机物的总质量为50质量％以上时，所获得的导热材料的导热性更优异。
(实施例77～80与实施例9～12的比较等)
确认到组合物包含无机氮化物用表面修饰剂时，所获得的导热材料的导热性更优异。(实施例41～44与实施例61～68的比较等)
Claims (11)
1.一种组合物，其包含由通式(1)表示的酚化合物、环氧化合物及无机物，
[化学式1]
在通式(1)中，R1及R2分别独立地表示氢原子、具有或不具有取代基的烷基、具有或不具有取代基的芳烷基或由通式(2)表示的基团，
R3表示具有或不具有取代基的烷基、具有或不具有取代基的芳烷基或由通式(2)表示的基团，
n表示0以上的整数，
j表示0以上的整数，
p表示2以上的整数，
其中，键合于同一苯环基的-(R3)j及-(OH)p中的j+p的值为2～4的整数,
[化学式2]
在通式(2)中，*表示键合位置,
R4表示具有或不具有取代基的烷基、具有或不具有取代基的芳烷基或具有或不具有取代基的芳基,
k表示0以上的整数，
q表示0以上的整数，
其中，k+q为0～5的整数，
当通式(1)中的、分别存在2个以上或不存在2个以上的R1～R3均表示除了由q为1以上的整数的通式(2)表示的基团以外的基团时，在通式(1)中，p为3以上的整数。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，
p表示3以上的整数。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其中，
由所述通式(1)表示的酚化合物的数均分子量为420以下。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的组合物，其中，
当分别存在2个以上或不存在2个以上的R1～R3中的至少1个为由所述通式(2)表示的基团时，存在2个以上的p的平均值和存在2个以上或不存在2个以上的q的平均值的合计为4以上。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的组合物，其中，
所述环氧化合物的环氧基含量为4.0mmol/g以上。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的组合物，其中，
所述无机物包含无机氮化物。
7.根据权利要求6所述的组合物，其中，
所述无机氮化物包含氮化硼。
8.根据权利要求6或7所述的组合物，其中，
所述无机氮化物的含量相对于所述无机物的总质量为50质量％以上。
9.根据权利要求6至8中任一项所述的组合物，其还包含所述无机氮化物的表面修饰剂。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的组合物，其还包含固化促进剂。
11.一种导热材料，其通过固化权利要求1至10中任一项所述的组合物来获得。
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|---|---|---|---|---|
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5300156A (en) * | 1990-07-24 | 1994-04-05 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Bonded rare earth magnet and a process for manufacturing the same |
| JP2003192771A (ja) * | 2001-12-28 | 2003-07-09 | Japan Epoxy Resin Kk | フェノール樹脂、その製法、エポキシ樹脂用硬化剤、エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2012025800A (ja) * | 2010-07-20 | 2012-02-09 | Yokohama National Univ | エポキシ樹脂組成物、及びエポキシ樹脂 |
| US20120251830A1 (en) * | 2009-09-29 | 2012-10-04 | Hitachi Chemical Company, Ltd | Resin composition, resin sheet, and cured resin material and method for producing the same |
| CN102791819A (zh) * | 2010-03-15 | 2012-11-21 | 日本化药株式会社 | 耐热用胶粘剂 |
| JP2017008153A (ja) * | 2015-06-18 | 2017-01-12 | Dic株式会社 | 熱伝導材料用エポキシ樹脂組成物、その硬化物および電子部材 |
| CN108603008A (zh) * | 2016-01-26 | 2018-09-28 | 富士胶片株式会社 | 包含表面修饰无机物的树脂组合物、导热材料及器件 |
| EP3418324A1 (en) * | 2016-02-25 | 2018-12-26 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Resin sheet and cured resin sheet |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04174502A (ja) * | 1990-07-24 | 1992-06-22 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 希土類ボンド磁石及びその製造方法 |
| JP3428699B2 (ja) * | 1993-09-24 | 2003-07-22 | ジャパンエポキシレジン株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
| JP2696480B2 (ja) | 1994-05-11 | 1998-01-14 | 富士写真フイルム株式会社 | 新規なトリフェニレン誘導体およびそれを含む光学異方性材料 |
| JP3567020B2 (ja) * | 1995-06-21 | 2004-09-15 | 本州化学工業株式会社 | 新規ポリフェノール及びその製造方法 |
| JP2001192500A (ja) | 2000-01-12 | 2001-07-17 | Edison Polymer Innovation Corp | 低粘度高熱伝導性ポリマー系窒化ホウ素組成物形成用表面処理窒化ホウ素及び該組成物の形成方法 |
| JP4592225B2 (ja) | 2000-07-06 | 2010-12-01 | 富士フイルム株式会社 | 液晶組成物および光学異方性素子 |
| JP4694929B2 (ja) | 2004-09-30 | 2011-06-08 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、位相差板、高分子膜の作製方法、液晶表示装置 |
| JP5209181B2 (ja) | 2005-03-15 | 2013-06-12 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、組成物、位相差板、楕円偏光板および液晶表示装置 |
| US20080311300A1 (en) | 2005-07-28 | 2008-12-18 | Koninklijke Philips Electronics, N.V. | Composition and Use Thereof |
| JP5620129B2 (ja) | 2009-03-19 | 2014-11-05 | 富士フイルム株式会社 | 光学フィルム、位相差板、楕円偏光板、液晶表示装置、及び化合物 |
| JP2012067225A (ja) | 2010-09-24 | 2012-04-05 | Hitachi Chemical Co Ltd | 樹脂シート硬化物の製造方法、樹脂シート硬化物、樹脂付金属箔、金属基板、ｌｅｄ基板、及びパワーモジュール |
| CN103180355B (zh) * | 2010-10-26 | 2015-08-05 | 明和化成株式会社 | 酚类低聚物及其制备方法 |
| TWI490268B (zh) * | 2011-03-28 | 2015-07-01 | Hitachi Chemical Co Ltd | 樹脂組成物、樹脂薄片、樹脂薄片硬化物、樹脂薄片層合體、樹脂薄片層合體硬化物及其製造方法、半導體裝置及ｌｅｄ裝置 |
| JP5538344B2 (ja) * | 2011-11-09 | 2014-07-02 | 三菱電機株式会社 | プレート式熱交換器及びヒートポンプ装置 |
| JP2013216038A (ja) | 2012-04-11 | 2013-10-24 | Hitachi Chemical Co Ltd | 多層樹脂シート及びそれを用いた多層樹脂シート硬化物、樹脂シート積層体、半導体装置 |
| JPWO2014208694A1 (ja) * | 2013-06-27 | 2017-02-23 | 日立化成株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、樹脂シート硬化物、樹脂シート構造体、樹脂シート構造体硬化物、樹脂シート構造体硬化物の製造方法、半導体装置、及びｌｅｄ装置 |
| JP6268026B2 (ja) * | 2014-03-31 | 2018-01-24 | 国立大学法人名古屋大学 | 導電性高分子組成物及び導電層並びに導電体 |
| KR102387641B1 (ko) * | 2017-06-07 | 2022-04-18 | 다나카 기킨조쿠 고교 가부시키가이샤 | 열전도성 도전성 접착제 조성물 |
-
2020
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-
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Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5300156A (en) * | 1990-07-24 | 1994-04-05 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Bonded rare earth magnet and a process for manufacturing the same |
| JP2003192771A (ja) * | 2001-12-28 | 2003-07-09 | Japan Epoxy Resin Kk | フェノール樹脂、その製法、エポキシ樹脂用硬化剤、エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| US20120251830A1 (en) * | 2009-09-29 | 2012-10-04 | Hitachi Chemical Company, Ltd | Resin composition, resin sheet, and cured resin material and method for producing the same |
| CN102791819A (zh) * | 2010-03-15 | 2012-11-21 | 日本化药株式会社 | 耐热用胶粘剂 |
| JP2012025800A (ja) * | 2010-07-20 | 2012-02-09 | Yokohama National Univ | エポキシ樹脂組成物、及びエポキシ樹脂 |
| JP2017008153A (ja) * | 2015-06-18 | 2017-01-12 | Dic株式会社 | 熱伝導材料用エポキシ樹脂組成物、その硬化物および電子部材 |
| CN108603008A (zh) * | 2016-01-26 | 2018-09-28 | 富士胶片株式会社 | 包含表面修饰无机物的树脂组合物、导热材料及器件 |
| EP3418324A1 (en) * | 2016-02-25 | 2018-12-26 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Resin sheet and cured resin sheet |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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