[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

CN113167952B - 包含噁唑酮的眼科镜片 - Google Patents

包含噁唑酮的眼科镜片 Download PDF

Info

Publication number
CN113167952B
CN113167952B CN201980081212.8A CN201980081212A CN113167952B CN 113167952 B CN113167952 B CN 113167952B CN 201980081212 A CN201980081212 A CN 201980081212A CN 113167952 B CN113167952 B CN 113167952B
Authority
CN
China
Prior art keywords
oxazolone
ophthalmic lens
plastic substrate
weight
contained
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201980081212.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113167952A (zh
Inventor
S·亚姆萨德
P·弗罗芒坦
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EssilorLuxottica SA
Original Assignee
Essilor International Compagnie Generale dOptique SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Essilor International Compagnie Generale dOptique SA filed Critical Essilor International Compagnie Generale dOptique SA
Publication of CN113167952A publication Critical patent/CN113167952A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113167952B publication Critical patent/CN113167952B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/35—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
    • C08K5/353—Five-membered rings
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/00009—Production of simple or compound lenses
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/00009—Production of simple or compound lenses
    • B29D11/00432—Auxiliary operations, e.g. machines for filling the moulds
    • B29D11/00442—Curing the lens material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/04—Polymerisation in solution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/06—Coating with compositions not containing macromolecular substances
    • C08J7/065—Low-molecular-weight organic substances, e.g. absorption of additives in the surface of the article
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3472—Five-membered rings
    • C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/10—Encapsulated ingredients
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B3/00—Simple or compound lenses
    • G02B3/0006—Arrays
    • G02B3/0012—Arrays characterised by the manufacturing method
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/208—Filters for use with infrared or ultraviolet radiation, e.g. for separating visible light from infrared and/or ultraviolet radiation
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y20/00—Nanooptics, e.g. quantum optics or photonic crystals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/011—Nanostructured additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

本发明涉及包含噁唑酮的眼科镜片、其制备方法以及噁唑酮在眼科镜片中吸收蓝光的用途。

Description

包含噁唑酮的眼科镜片
技术领域
本披露总体上涉及包含噁唑酮的眼科镜片、其制备方法以及噁唑酮在眼科镜片中吸收蓝光的用途。
背景技术
到达并进入人眼的光被分为可见光(包括从约380nm至780nm的波长)以及不可见光，该不可见光包括紫外范围内的光(从约280nm至380nm的UV-A光和UV-B光)和红外范围内的光(从约780nm至1400nm的近IR光)。
已知UV光对人眼有害。特别地，它可能加快眼部老化，这可能导致早期白内障或更极端的病症，如光性角膜炎或《雪盲症》。
蓝光，也称为高能量可见(HEV)光，对应于在380nm与500nm之间的蓝紫波段中的可见光。长时间暴露于从数字设备(如电视、笔记本电脑、平板电脑和智能手机)以及荧光和LED照明发射的蓝光是有害的，因为蓝光能够到达视网膜。一些特定范围的蓝光已经示出引起光照性视网膜炎；数字眼疲劳或计算机视觉综合症，其包括视力模糊、聚焦困难、眼睛干涩和受刺激、头痛、颈部和背部疼痛；昼夜节律的破坏；黑色素产生减少；年龄相关的黄斑变性；青光眼；视网膜变性疾病；乳腺癌和前列腺癌；糖尿病；心脏病；肥胖和抑郁症。在从约420nm至450nm范围内的蓝光被认为是尤其有害的。
可以通过在眼科镜片中掺入光吸收添加剂来防止来自UV光和蓝光的损害。
可以使用三种不同方法来制备光吸收眼科镜片。第一种方法是将聚合镜片浸渍在含有光吸收添加剂的浴中。然而，这种方法增加了镜片的生产工艺的步骤，这就成本和时间而言是不希望的。
第二种方法是将能够吸收光线的物质涂覆到眼科镜片的表面上。然而，在涂层中掺入大量的光吸收添加剂削弱了其机械特性。
第三种方法是将光吸收添加剂掺入在本体液体配制品中(即，在聚合之前)。然而，将大量光吸收添加剂掺入在本体中可能导致不希望的黄变以及相容性问题和机械特性劣化。
目前，用于镜片的最佳商业化合物是苯并三唑和二苯甲酮。与商业化合物相关联的主要问题来源于以下事实：它们的光谱特性并不良好地适用于蓝光截止用途：典型地它们的最大吸收波长(λmax)低于在蓝光截止范围内达到显著消光所必需的最大吸收波长。实际上，大部分在市场上可获得的产品展现出低于或等于350nm的最大吸收波长(λmax)，导致在400nm及更大波长下的非常差的吸收或无吸收。
此种光谱特性与蓝光截止应用之间的不匹配导致两种结果：
-当在具有薄尺寸的体积如膜或涂层中引入蓝光截止分子时，达到蓝光截止所需的浓度使得其不实际或不可行；
-当在本体中引入蓝光截止分子时，达到蓝光截止所需的浓度可能导致相容性问题如起霜(添加剂在聚合期间迁移出镜片并且导致表面缺陷)或基质的热机械特性劣化。
因此需要在少量情况下高效的蓝光截止分子以限制聚合物基质的机械特性劣化和相容性问题。
本申请人发现了这种需要可以用包含噁唑酮作为光吸收添加剂的眼科镜片来满足。实际上，噁唑酮可以具有从350至400nm的最大波长吸收，并且因此可以用于比苯并三唑和二苯甲酮更高效地吸收蓝光。
此外，包含足够吸收蓝光的量的噁唑酮的眼科镜片展现出的黄色指数低于包含常规苯并三唑的商业晶片的黄色指数。
因为噁唑酮对于蓝光截止应用是更高效的，所以需要引入镜片中的光吸收剂的量减少，使得在聚合期间光吸收剂在镜片表面处的迁移最小化，从而产生更少的模具表面污染并且最终消除在连续使用之间清洁模具的需要。
此外，包含少量噁唑酮的基底将展现出增强的热机械特性，因为在以较少量使用添加剂和/或助剂时，通常改善基底的机械特性。
此外，噁唑酮还可以用于薄尺寸应用，如滤光涂层、硬涂层、膜和层压件。另外，噁唑酮可以封装在纳米颗粒中并且使得需要大量催化剂来引发聚合的烯丙基基质中的黄变减少。
最后，还需要高效过滤有限范围的可见光的分子，以便保护配戴者免受有害光或者改善配戴者的视力，特别是改善颜色感知、对比或颜色分辨(对于色盲配戴者)。
发明内容
本发明的第一目的是一种眼科镜片，其包含：
-塑料基材，和
-噁唑酮，
其中所述噁唑酮由下式(I)表示：
其中A、R1、R2、n和m是如本文所定义。
本发明的另一目的是一种用于制备本发明的眼科镜片的方法，该方法包括以下步骤：
a)提供可以由其制备所述塑料基材的单体或低聚物；
b)将所述单体或低聚物、所述噁唑酮和适用于聚合所述单体和低聚物的催化剂混合以形成可聚合液体组合物；
c)固化所述可聚合液体组合物。
本发明的又另一目的是如本文所定义的噁唑酮在眼科镜片中吸收蓝光的用途。
具体实施方式
眼科镜片
本发明涉及一种眼科镜片。
如本文所用，术语“眼科镜片”是指旨在由配戴者面部支撑的任何类型的镜片，其可以用于改善或增强视敏度、用于保护以免受环境伤害、用于时尚、或用于装饰。该术语可以指眼科镜片，如非矫正镜片(也称为平光镜片)、半成品镜片毛坯，以及矫正镜片，如渐进式多焦点镜片、单焦点或多焦点镜片。眼科镜片的另外实例包括电子镜片、虚拟现实(VR)镜片、增强现实镜片(AR)等。
本发明的眼科镜片包含噁唑酮。
如本文所用，术语“噁唑酮”旨在意指包含五元环的化合物，该五元环具有一个氮环原子、一个氧环原子和三个碳环原子，其中碳环原子中的一个被氧代基团(＝O)取代并且其中碳环原子中的一个用双键与氮环原子连接。由此，五元环呈最大不饱和状态。
噁唑酮由下式(I)表示：
A是选自以下中的一个的5元环：
每个R1独立地选自卤素、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、-OH、-OR、-NH2、-NH((C1-6)烷基)、-N((C1-6)烷基)2、-NO2、-CN、-NH-C(O)-(C1-6)烷基和-O-C(O)-(C1-6)烷基；优选地，每个R1独立地选自Cl、Br、F、-CF3、-OH、-OCH3、-NH2、-N(CH3)2、-CH3、-C2H5、-NO2、-CN和-O-C(O)-CH3；
每个R2独立地选自卤素、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、-OH、-OR、-NH2、-NH((C1-6)烷基)、-N((C1-6)烷基)2、-NO2、-CN、-NH-C(O)-(C1-6)烷基和-O-C(O)-(C1-6)烷基；优选地，每个R2独立地选自Cl、Br、F、-CF3、-OH、-OCH3、-NH2、-N(CH3)2、-CH3、-C2H5、-NO2、-CN和-O-C(O)-CH3；
R是(C1-6)烷基或(C1-6)卤代烷基；
n是0、1、2、3、4或5；并且
m是0、1、2、3、4或5。
在一个实施例中，噁唑酮可以由下式(II)或(III)表示：
其中R1、R2、n和m是如以上所定义。
在优选实施例中，噁唑酮可以由式(II)表示，其中R1、R2、n和m是如以上所定义。
特别地，噁唑酮可以由式(I)、(II)或(III)表示，其中
每个R2独立地选自Cl、F、-CF3、NO2、-OH和-OCH3，优选地选自Cl、F和CF3；
n是0；并且
m是0、1或2，优选0或1。
在优选实施例中，噁唑酮可以由式(II)表示，其中
每个R2独立地选自Cl、F、-CF3、NO2、-OH和-OCH3，优选地选自Cl、F和CF3；
n是0；并且
m是0、1或2，优选0或1。
在特别优选的实施例中，噁唑酮可以由下式(IVa)-(IVk)中的一个表示：
在以上指示的式(I)、(II)、(III)、(IVa)-(IVk)中，环外碳碳双键的立体化学并未被指定并且由波浪线表示。在一个实施例中，环外碳碳双键的立体化学是(Z)、(E)或其混合物。优选地，环外碳碳双键的立体化学是(Z)。
本发明的眼科镜片的噁唑酮可以展现出蓝光范围内的显著吸收。特别地，噁唑酮可以具有低于400nm的最大吸收波长(λmax)。更特别地，噁唑酮可以具有在350至400nm、优选360至390nm范围内的最大吸收波长。在另一个实施例中，噁唑酮可以具有在420至500nm范围内的最大吸收波长(λmax)，从而允许选择性吸收蓝光，这对于着色特性或颜色平衡特性是希望的。噁唑酮的λmax可以在噁唑酮在乙醇中的10ppm溶液上测量。
具有式(II)的经取代的噁唑酮可以根据以下方案获得：
可以使三嗪1与吗啉2反应以形成作为有机盐的化合物3。然后可以使化合物3与马尿酸的衍生物4反应以形成化合物5。然后可以使化合物5与苯甲醛衍生物6反应以形成具有式(II)的噁唑酮。
本发明的眼科镜片进一步包含塑料基材。
如本文所用，术语“塑料基材”是指裸眼科基底，如未成品、未经处理或未经涂覆的眼科镜片。
优选地，本发明的眼科镜片的塑料基材是透明的。如本文所用，术语“透明的”旨在意指具有大于85％、优选大于或等于90％的透射率的材料。
塑料基材的折射率可以在从约1.4至约1.9的范围内，如约1.5至约1.9、约1.6至约1.9、约1.7至约1.9、约1.8至约1.9、约1.4至约1.8、约1.4至约1.7、约1.4至约1.6、约1.45至约1.85、约1.45至约1.75、或约1.5至约1.7。
本发明的眼科镜片的塑料基材可以是本领域已知的任何常规光学基底。特别地，塑料基材可以选自热塑性树脂，如聚酰胺、聚酰亚胺、聚砜、聚碳酸酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚((甲基)丙烯酸甲酯)、三乙酸纤维素或其共聚物，或者选自热固性树脂，如环烯烃共聚物、烯丙基酯的均聚物或共聚物、直链或支链脂肪族或芳香族多元醇的烯丙基碳酸酯的均聚物或共聚物、(甲基)丙烯酸及其酯的均聚物或共聚物、硫代(甲基)丙烯酸及其酯的均聚物或共聚物、尿烷和硫代尿烷的均聚物或共聚物、环氧化物的均聚物或共聚物、硫化物的均聚物或共聚物、二硫化物的均聚物或共聚物、环硫化物的均聚物或共聚物、多硫醇和多异氰酸酯的共聚物、及其组合。
在一个实施例中，塑料基材可以包含至少一种多硫醇和多异氰酸酯的共聚物；优选苯二甲基二异氰酸酯和1,2-双[(2-巯基乙基)硫代]-3-巯基丙烷的共聚物或双(异氰酸基甲基)二环[2.2.1]庚烷、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)和1,2-双[(2-巯基乙基)硫代]-3-巯基丙烷的共聚物或苯二甲基二异氰酸酯和4,8(或4,7或5,7)-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的共聚物。
在另一个实施例中，塑料基材可以是烯丙基单体或烯丙基低聚物(如二乙二醇双(烯丙基碳酸酯)、乙二醇双(烯丙基碳酸酯)、二乙二醇双(烯丙基碳酸酯)的低聚物、乙二醇双(烯丙基碳酸酯)的低聚物、双酚A双(烯丙基碳酸酯)或苯二甲酸二烯丙酯)和能够与烯丙基单体或低聚物聚合的第二单体或低聚物(如芳香族乙烯基化合物单(甲基)丙烯酸烷基酯、二(甲基)丙烯酸烷基酯、三(甲基)丙烯酸烷基酯或四(甲基)丙烯酸烷基酯)的共聚物。
在本发明的眼科镜片中，噁唑酮可以包含在塑料基材中，或者可以包含在涂覆在塑料基材的表面上的单独层中。
如本文所用，涂覆在塑料基材的表面上的单独层被定义为以下涂层，该涂层(i)定位在基底上面，(ii)不一定与基底接触，也就是说一个或多个中间层可以布置在基底与所讨论的层之间，并且(iii)不一定完全覆盖基底。
涂覆在塑料基材的表面上的单独层可以由常规用于涂覆眼科镜片的任何材料制成。例如，所述单独层可以通过基于(甲基)丙烯酸的涂层或基于溶胶-凝胶的涂层或基于环氧化物的涂层或基于聚氨酯的涂层的聚合而获得。
优选地，噁唑酮包含在眼科镜片的塑料基材中。可以通过在聚合之前将噁唑酮分散在原材料(单体)中而将噁唑酮包含在塑料基材中。由此，可以将噁唑酮均匀地分散在眼科镜片的塑料基材内。可替代地，可以通过吸取将噁唑酮包含在塑料基材中。用于吸取的方法可以包括将塑料基材浸泡在含有噁唑酮的浴中持续确定的时间，使得噁唑酮可以扩散到塑料基材中。由此，噁唑酮可以分散到在塑料基材的表面处的薄层中。在吸取方法的情况下，包含噁唑酮的塑料基材的厚度不依赖于眼科镜片的整体几何形状。
在一个实施例中，噁唑酮包含在塑料基材中并且由式(II)或(III)、优选式(II)表示。
在另一个实施例中，噁唑酮包含在涂覆在塑料基材的表面上的单独层中并且由式(II)或(III)、优选式(III)表示。
当噁唑酮包含在塑料基材中时，噁唑酮的量是基于塑料基材的重量按重量计0.001％至5％、优选地0.0025％至2％、更优选地0.005％至1％、甚至更优选地0.006％至0.3％。
当噁唑酮包含在涂覆在塑料基材的表面上的单独层中时，噁唑酮的量是基于单独层的重量按重量计0.001％至5％、优选地0.0025％至2％、更优选地0.005％至1％、甚至更优选地0.006％至0.3％。
此外，可以将噁唑酮封装在纳米颗粒内。所述纳米颗粒可以分散在眼科镜片的塑料基材内，或者可以分散在涂覆在塑料基材的表面上的单独层内。优选地，将所述纳米颗粒分散在眼科镜片的塑料基材内，所述塑料基材包括包含如以上定义的烯丙基单体或烯丙基低聚物的共聚物。
纳米颗粒中的噁唑酮的量是基于纳米颗粒的重量从0.0001至90wt％、特别地0.01至50％wt％、更特别地0.1至10wt％。
在本发明的上下文中，术语“纳米颗粒”旨在意指任何形状的个体化的颗粒，这些颗粒具有在其最长方向上测量的如通过动态光散射所测量的在1nm至10μm范围内、优选在10nm至5μm范围内的尺寸。
纳米颗粒可以是基于聚合物的，即它们包含聚合物，或者是基于矿物的，即它们包含矿物氧化物。
在优选实施例中，包含在纳米颗粒中的聚合物或矿物氧化物是透明材料。
眼科镜片可以进一步包含不同于噁唑酮的UV吸收剂。在一个实施例中，眼科镜片可以进一步包含苯并三唑UV吸收剂或其混合物，优选地选自2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑、2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑及其混合物的苯并三唑UV吸收剂。
苯并三唑UV吸收剂可以包含在塑料基材中，或者可以包含在涂覆在塑料基材的表面上的单独层中。
优选地，当噁唑酮包含在塑料基材中时，苯并三唑UV吸收剂包含在塑料基材中，或者当噁唑酮包含在涂覆在塑料基材的表面上的单独层中时，苯并三唑UV吸收剂包含在单独层中。
有利地，苯并三唑UV吸收剂的量低于当眼科镜片中不存在噁唑酮时吸收蓝光通常所必需的苯并三唑UV吸收剂的量。当苯并三唑UV吸收剂包含在塑料基材中时，苯并三唑UV吸收剂的总量是基于塑料基材的重量按重量计0.001％至2％，特别地0.01％至1.5％，更特别地0.1％至1.2％。当苯并三唑UV吸收剂包含在涂覆在塑料基材的表面上的单独层中时，苯并三唑UV吸收剂的总量是基于单独层的重量按重量计0.001％至2％，特别地0.01％至1.5％，更特别地0.1％至1.2％。
眼科镜片可以进一步包含添加剂，特别地光稳定剂，更特别地抗黄变剂。如本文所用，“光稳定剂”旨在意指改善眼科镜片的光稳定性的添加剂，特别地在暴露于光如紫外光时限制眼科镜片特性劣化的添加剂。如本文所用，“抗黄变剂”旨在意指限制眼科镜片黄变的添加剂。特别适合的光稳定剂是硫化物抗黄变添加剂，如硫代二丙酸二烷基酯或硫代二乙醇酸二烷基酯，和受阻胺光稳定剂(HALS)，如144、1130、479、123或3058，或其混合物。
光稳定剂可以包含在塑料基材中，或者可以包含在涂覆在塑料基材的表面上的单独层中。
优选地，当噁唑酮包含在塑料基材中时，光稳定剂包含在塑料基材中，或者当噁唑酮包含在涂覆在塑料基材的表面上的单独层中时，光稳定剂包含在单独层中。
有利地，光稳定剂的量是基于塑料基材或涂覆在塑料基材的表面上的单独层的重量按重量计0.001％至1％，特别地0.01％至0.75％，更特别地0.025％至0.5％。
当塑料基材易于黄变时，特别是对于直链或支链脂肪族或芳香族多元醇的烯丙基碳酸酯的均聚物或共聚物；或多硫醇和多异氰酸酯的共聚物，使用光稳定剂是特别希望的。关于后者(聚硫尿烷)，对于具有约1.6并且更特别地约1.67的高折射率的塑料基材而言使用光稳定剂是希望的。
如上所提及的，可以根据配戴者规格来制造眼科镜片，并且可以对其进行加工以提供具有各种功能的眼科镜片。因此，眼科镜片可以具有由于材料的夹层和/或一系列处理以根据特定的用户要求定制眼科镜片而产生的复杂结构。例如，可以进行处理以减小厚度并且使眼科镜片变轻，以改善其透明性、耐用性、强度和保护性、美观等。因此，眼科镜片可以进一步包含布置在塑料基材上的除了可以包含噁唑酮的任选单独层之外的一个或多个涂层，如抗冲击涂层、抗划伤涂层、减反射涂层、染色涂层、有色涂层、防静电涂层、防污涂层、防水涂层、偏振涂层或光致变色涂层。
本发明的眼科镜片可以吸收蓝光。特别地，眼科镜片可以展现出高于402nm、优选407nm的光截止值。
在一个实施例中，眼科镜片可以展现出从402至420nm、特别地从407至417nm的光截止值。
可替代地，眼科镜片可以展现出从450至490nm、特别地从460至480nm的光吸收值。
如本文所用的术语“光截止值”是指其中通过眼科镜片的透射率大于1％的UV可见光范围内的最低波长。
如本文所用的术语“透射率”是指透射通过材料的辐射强度相对于入射辐射的强度，并以百分比表示。眼科镜片的透射率可以根据ISO 8980-3-2003来测量。
在一个实施例中，对于未经涂覆的镜片(即，没有减反射涂层)，眼科镜片在420-450nm范围内的平均透射率(以TmB1％表示)小于85％。
约480nm波长的蓝光对于昼夜节律是非常重要的。在通常情况下，它不应被过滤。在一个实施例中，对于未经涂覆的镜片(即，没有减反射涂层)，眼科镜片在465-495nm范围内的平均透射率(以TmB2％表示)大于85％。
可替代地，对于未经涂覆的镜片(即，没有减反射涂层)，眼科镜片在465-495nm范围内的平均透射率(以TmB2％表示)小于50％，特别地小于40％。此种镜片可以用作滤色片。
本发明的眼科镜片可以不展现出不希望的黄变。特别地，透射通过所述眼科镜片的光的黄色指数可以低于10，优选低于7。眼科镜片的黄色指数可以根据ASTM D-1925来测量。
现在将用以下实例更详细地描述本发明，这些实例出于纯粹说明目的给出并且不旨在以任何方式限制本发明的范围。
用于制备眼科镜片的方法
本发明的眼科镜片可以用包括以下步骤的方法来制备：
a)提供可以由其制备所述塑料基材的单体或低聚物；
b)将所述单体或低聚物、所述噁唑酮和适用于聚合所述单体和低聚物的催化剂混合以形成可聚合液体组合物；
c)固化所述可聚合液体组合物。
涂层可以通过各种方法(包括湿法处理和膜转移)沉积或形成。
特别地，本发明的眼科镜片可以用包括以下步骤的湿法来制备：
a)提供可以由其制备涂层的单体或低聚物；
b)将所述单体或低聚物、所述噁唑酮和适用于聚合所述单体和低聚物的催化剂混合以形成可聚合液体组合物；
c)将所述可聚合液体组合物涂覆在基底上；
d)固化所述可聚合液体组合物。
优选地，固化是热固化。
可替代地，本发明的眼科镜片可以用包括以下步骤的膜转移方法来制备：
a)提供可以由其制备涂层的单体或低聚物；
b)将所述单体或低聚物、所述噁唑酮和适用于聚合所述单体和低聚物的催化剂混合以形成可聚合液体组合物；
c)将可聚合液体组合物涂覆在转移膜上；
d)将可聚合液体组合物固化以获得涂层；
e)将涂层从转移膜转移到基底上。
优选地，固化是热固化。
优选地，通过粘合剂层，如UV可固化粘合剂或热可固化粘合剂层或压敏粘合剂层将涂层胶合到基底上。
根据优选的实施例，在固化之前可以将可聚合液体组合物搅拌直到均匀并且随后脱气和/或过滤。
可以将以上描述的本发明的可聚合液体组合物浇铸到铸模内用于形成镜片并且通过在从10℃至150℃、特别地从15℃至130℃的温度下加热使其聚合。根据优选的实施例，加热可持续5至24小时、优选7至22小时、更优选15至20小时。
然后可以拆开铸模，并且可以用水、乙醇或异丙醇清洁镜片。
然后眼科镜片可以涂覆有一个或多个选自由以下组成的组的功能性涂层：抗冲击涂层、抗划伤涂层、减反射涂层、染色涂层、有色涂层、防静电涂层、防污涂层、防水涂层、偏振涂层或光致变色涂层。
噁唑酮的用途
本发明还涉及如上定义的噁唑酮在眼科镜片中吸收蓝光的用途。
蓝光的吸收可以通过确定眼科镜片在420-450nm范围内的平均透射率来评估。有利地，对于未经涂覆的镜片(即，没有减反射涂层)，眼科镜片在420-450nm范围内的平均透射率小于85％。
现在将用以下实例更详细地描述本发明，这些实例出于纯粹说明目的给出并且不旨在以任何方式限制本发明的范围。
附图
图1和图2是对于1mg具有式(IVa)至(IVk)的噁唑酮在100mL乙醇中的溶液的吸光度(Abs)随着波长(λ，以nm计)变化的曲线图。
测量方法
在其中心为2mm厚并且已经用异丙醇清洁的镜片上进行以下测量。
用分光光度计(Cary60)确定镜片的光截止值、透射率、黄色指数和色度系数。
在制造之后立即和在Q-Sun单元中的加速老化(在来自Q-LAB公司的氙气测试室Xe-3中在23℃(±5℃)和20％(±5％)的相对湿度下UV光暴露80小时)之后测量光截止值、黄色指数和TvD65。
在法向入射光下通过绘制镜片的透射率百分比随着波长变化的曲线图来确定镜片的光截止值。材料的光截止值可以在曲线图上作为对应于1％透射率的波长被读取。
透射率(TvD65)是在法向入射光(标准光源D65)下确定的。
黄色指数(YI)是根据ASTM D-1925测量的。
从根据ISO 8980-3-2003测量的透射率曲线计算在420-450nm范围内的平均(average或mean)光透射率(TmB1％)。
从根据ISO 8980-3-2003测量的透射率曲线计算在465-495nm范围内的平均(average或mean)光透射率(TmB2％)。
将在15°入射角下的标准光源D65和观察者(10°的角度)考虑在内，根据国际色度系统CIE L*a*b*和L*C*H*，在380nm与780nm之间测量(即计算)本发明的镜片的色度系数。
材料
在实例中，使用以下化合物：
实例1：噁唑酮(IVa)的制备
4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉-4-鎓氯化物(3)的制备
向2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪(1)(4g，0.23mol)在THF(200ml)中的溶液中滴加吗啉(2)(3.4ml，0.031mol)。将反应在室温(20℃-25℃)下搅拌2h。将所得悬浮液过滤并且将固体干燥以产生作为有机盐的4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉-4-鎓氯化物(3)。
噁唑酮(IVa)的制备
将2.7g马尿酸(4a)(0.015mol)溶解在THF(130ml)中，接着添加盐(3)(0.015mol)。将混合物在室温(20℃-25℃)下搅拌2h。随后，向反应中加入苯甲醛(6a)(1.93g，0.014mol)和THF(20ml)，然后回流(75℃)2h。在将混合物冷却至室温之后，过滤掉混合物中剩余未溶解的有机盐。然后将滤液在真空下浓缩并且使用EtOAc再溶解。将其用Na2CO3水溶液和水洗涤，然后经Na2SO4干燥，过滤并在真空下蒸发。最后，将所获得的固体在丙酮中重结晶以提供呈微黄色晶体的噁唑酮(IVa)。
实例2：噁唑酮(IVb)至(IVk)的制备
噁唑酮(IVb)至(IVk)是根据实例1通过用对应的经取代的苯甲醛替换苯甲醛(6a)来获得的，如下表所示。
实例3：噁唑酮(IVa)-(IVk)的吸收特性
对于1mg具有式(IVa)至(IVk)的噁唑酮在100mL乙醇中的溶液测量吸光度(A)随着波长(λ)的变化(参见图1和图2)。下表中给出每种噁唑酮的最大吸收波长(λmax)：
所有化合物(除了(IVj)以外)展现出在350至400nm范围内的最大吸收波长(λmax)。实际上，这些化合物可以吸收UV-A和蓝紫光，而不赋予眼科镜片黄色。
化合物(IVj)展现出在与昼夜节律相关联的蓝光的范围内的469nm处的最大吸收波长：此种化合物可以用于制备过滤掉约480nm的蓝光的眼科镜片，适用于轮班工作者或旅行者。
实例4：用于获得具有1.6折射率的眼科镜片的组合物的制备。
制备包含以下成分的根据本发明的配制品1-12和对比配制品对比1-5。在下表中表示的值是基于组合物的总重量的重量百分比。
根据以下步骤制备组合物：
1.将噁唑酮和/或UV吸收剂溶解在ISO1或THIO2中；
2.将DMC和UN在真空下在室温(20℃-25℃)下在杜兰(Duran)瓶(100ml)中与ISO1混合，直至均匀；
3.将混合物冷却至20℃，之后释放真空并用N2替换；
4.将THIO 1和THIO 2添加在混合物中；
5.将混合物在20℃下在真空下搅拌，直至均匀。
实例5：具有1.6折射率的眼科镜片的制备。
用以下步骤将根据实例4获得的根据本发明的配制品1-12和对比配制品对比1-5聚合以获得眼科镜片：
1.使用注射器用组合物填充71mm直径玻璃双平模具；
2.在受调节的电烘箱中进行聚合，在烘箱中在16小时内将温度从15℃逐渐增加至130℃，然后保持恒定在130℃下持续4小时；3.然后拆开模具，并且所得镜片在其中心具有2mm厚度。在下表中给出眼科镜片的特征：
根据以上结果，在约407或418nm处相同的光截止值水平下，相对于仅包含苯并三唑UV吸收剂的镜片的特性，根据本发明的包含噁唑酮的镜片展示优异的特性，即更低的YI、b*和c*。例如，配制品1、2、8和9具有与对比配制品2、3和4相似的光截止值，但是与高于5.5、有时约6的YI相比，它们的YI低于5.3，有时约5。配制品4和5与对比配制品5的比较显示相同的区别：相似的光截止值，但是具有更低的YI。
此外，因为噁唑酮具有高吸收系数，达到此光截止值所需的噁唑酮的量远小于常规苯并三唑UV吸收剂所需的量。
在下表中给出用配制品1、2和5至10获得的镜片在制造之后立即(t＝0)和在Q-Sun单元中加速老化之后(t＝80)测量的光截止值、黄色指数和透射率(TvD65)：
镜片的光截止值和透射率在老化时是相对稳定的。与用仅包含噁唑酮的配制品2获得的镜片的黄色指数相比，用包含噁唑酮和苯并三唑UV吸收剂的混合物的配制品1获得的镜片展现出黄色指数显著更小的增加。与用包含大于10倍的更多噁唑酮的配制品5获得的镜片的光截止值和黄色指数相比，用包含减少量的噁唑酮的配制品6获得的镜片展现出更低的光截止值和黄色指数显著更小的增加。
配制品7和12产生实际上是蓝光区域中的高效过滤片的眼科镜片，即颜色很黄的镜片。
实例6：用于获得具有1.67折射率的眼科镜片的组合物的制备。
制备包含以下成分的根据本发明的配制品20-27和对比配制品对比6。在下表中表示的值是基于组合物的总重量的重量百分比。
根据以下步骤制备组合物：
1.将噁唑酮和/或UV吸收剂溶解在ISO2或THIO2中；
2.将DMC和UN在真空下在室温(20℃-25℃)下在杜兰瓶(100ml)中与ISO2混合，直至均匀；
3.将混合物冷却至20℃，之后释放真空并用N2替换；
4.将THIO2添加在混合物中；
5.将混合物在20℃下在真空下搅拌，直至均匀。
实例7：具有1.67折射率的眼科镜片的制备。
用以下步骤将根据实例6获得的根据本发明的配制品20-27和对比配制品对比6聚合以获得眼科镜片：
1.使用注射器用组合物填充71 mm直径玻璃双平模具；
2.在受调节的电烘箱中进行聚合，在烘箱中在14.5小时内将温度从20℃逐渐增加至120℃，然后保持恒定在120℃下持续3小时；
3.然后拆开模具，并且所得镜片在其中心具有2 mm厚度。
在下表中给出眼科镜片的特征：
配制品 YI L* a* b* C* h*
20 5.30 95.12 -2.24 4.64 5.16 115.80
21 9.53 95.08 -4.06 8.23 9.18 116
22 5.36 95.08 -2.27 4.69 5.21 116
23 5.03 95.18 -2.12 4.40 4.89 115.80
24 5.58 95.15 -2.38 4.89 5.44 116.00
25 5.01 95.04 -2.12 4.37 4.86 115.83
26 5.47 94.84 -2.31 4.77 5.30 115.80
27 6.43 94.78 -2.53 5.39 5.95 115.15
对比6 6.98 94.99 -2.77 5.89 6.51 116
根据以上结果，在约407处相同的光截止值水平下，相对于仅包含苯并三唑UV吸收剂的镜片的特性，根据本发明的包含噁唑酮的镜片展示优异的特性，即更低的YI、b*和c*。例如，配制品22至26具有与配制品对比6相似的光截止值，但是与约7的更高的YI相比，它们的YI低于5.3，有时约5.6。
此外，因为噁唑酮具有高吸收系数，达到此光截止值所需的噁唑酮的量远小于常规苯并三唑UV吸收剂所需的量。
在下表中给出用配制品20-26和对比6获得的镜片在制造之后立即(t＝0)和在Q-Sun单元中加速老化之后(t＝80)测量的光截止值、黄色指数和透射率(TvD65)：
与用仅包含噁唑酮的配制品20获得的在老化之后展现出黄色指数增加的镜片相比，用包含噁唑酮和苯并三唑UV吸收剂的混合物的配制品22获得的镜片在老化之后展现出黄色指数的显著降低。
在配制品25中添加光稳定剂降低在Q-Sun单元中老化期间光截止值的劣化：光截止值减少了4nm，而相同组合物(但不含光稳定剂)(配制品23)显示6nm的光截止值减少。与配制品24的比较显示非常少量的光稳定剂(0.05％)与UV吸收剂增加(从1.23％至1.95％)具有相似的作用。最后，噁唑酮与UV吸收剂和光稳定剂的组合提供非常高效的具有少量添加剂的镜片。
实例8：具有1.50折射率的眼科镜片的制备。
使用吸取方法，在实例8中制备的眼科镜片包含具有1.50折射率的塑料基材(来自依视路公司(Essilor)的基于二乙二醇双(烯丙基碳酸酯)的共聚物)。
在软水(qsp 100g)中制备含有0.8g噁唑酮(IVa)和0.2g十二烷基苯磺酸钠的溶液。将溶液在95℃下加热。
将塑料基材浸泡在所述溶液中。吸取时间是10-15分钟，这取决于所希望的光截止值。所希望的光截止值越高，吸取时间就越长。
然后，将眼科镜片从浴中取出，放在托盘上，并且在100℃±3℃下在烘箱中放置1小时。
获得范围从390nm至400nm的光截止值。

Claims (30)

1.一种眼科镜片，其包含：
-塑料基材，和
-噁唑酮，
其中所述噁唑酮由下式(I)表示：
其中
A是选自以下中的一个的5元环：
每个R1独立地选自卤素、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、-OH、-OR、-NH2、-NH((C1-6)烷基)、-N((C1-6)烷基)2和-NO2；
每个R2独立地选自卤素、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、-OH、-OR、-NH2、-NH((C1-6)烷基)、-N((C1-6)烷基)2和-NO2；
R是(C1-6)烷基或(C1-6)卤代烷基；
n是0、1、2、3、4或5；并且
m是0、1、2、3、4或5。
2.根据权利要求1所述的眼科镜片，其中，每个R1独立地选自Cl、Br、F、-CF3、-OH、-OCH3、-NH2、-N(CH3)2、-CH3、-C2H5和-NO2。
3.根据权利要求1所述的眼科镜片，其中，每个R2独立地选自Cl、Br、F、-CF3、-OH、-OCH3、-NH2、-N(CH3)2、-CH3、-C2H5和-NO2。
4.根据权利要求1所述的眼科镜片，其中，所述噁唑酮由下式(II)或(III)表示：
其中R1、R2、n和m是如权利要求1中所定义。
5.根据权利要求4所述的眼科镜片，其中，
每个R2独立地选自Cl、F、-CF3、NO2、-OH和-OCH3；
n是0；并且
m是0、1或2。
6.根据权利要求4所述的眼科镜片，其中，
每个R2独立地选自Cl、F和CF3，
n是0；并且
m是0、1或2。
7.根据权利要求4所述的眼科镜片，其中，
每个R2独立地选自Cl、F、-CF3、NO2、-OH和-OCH3；
n是0；并且
m是0或1。
8.根据权利要求1或4所述的眼科镜片，其中，
每个R2独立地选自Cl、F和CF3，
n是0；并且
m是0或1。
9.根据权利要求1所述的眼科镜片，其中，所述噁唑酮由下式(IVa)-(IVk)中的一个表示：
10.根据权利要求1至7和9中任一项所述的眼科镜片，其中，所述噁唑酮中的碳碳双键的立体化学是(Z)或(E)。
11.根据权利要求1至7和9中任一项所述的眼科镜片，其中，所述噁唑酮中的碳碳双键的立体化学是(Z)。
12.根据权利要求1至7和9中任一项所述的眼科镜片，其中，所述噁唑酮具有如在噁唑酮在乙醇中的10ppm溶液上测量的低于400nm的最大吸收波长(λmax)。
13.根据权利要求1至7和9中任一项所述的眼科镜片，其中，所述噁唑酮包含在所述塑料基材中或者包含在涂覆在所述塑料基材的表面上的单独层中。
14.根据权利要求1至7和9中任一项所述的眼科镜片，其中，所述噁唑酮封装在纳米颗粒内。
15.根据权利要求1至7和9中任一项所述的眼科镜片，其中，当所述噁唑酮包含在所述塑料基材中时，基于所述塑料基材的重量，或当所述噁唑酮包含在涂覆在所述塑料基材的表面上的单独层中时，基于单独层的重量，噁唑酮的量是按重量计0.001％至5％。
16.根据权利要求1至7和9中任一项所述的眼科镜片，其中，当所述噁唑酮包含在所述塑料基材中时，基于所述塑料基材的重量，或当所述噁唑酮包含在涂覆在所述塑料基材的表面上的单独层中时，基于单独层的重量，噁唑酮的量是按重量计0.0025％至2％。
17.根据权利要求1至7和9中任一项所述的眼科镜片，其中，当所述噁唑酮包含在所述塑料基材中时，基于所述塑料基材的重量，或当所述噁唑酮包含在涂覆在所述塑料基材的表面上的单独层中时，基于单独层的重量，噁唑酮的量是按重量计0.005％至1％。
18.根据权利要求1至7和9中任一项所述的眼科镜片，其中，当所述噁唑酮包含在所述塑料基材中时，基于所述塑料基材的重量，或当所述噁唑酮包含在涂覆在所述塑料基材的表面上的单独层中时，基于单独层的重量，噁唑酮的量是按重量计0.006％至0.3％。
19.根据权利要求1至7和9中任一项所述的眼科镜片，其中，所述眼科镜片进一步包含苯并三唑UV吸收剂或其混合物。
20.根据权利要求1至7和9中任一项所述的眼科镜片，其中，所述眼科镜片进一步包含选自2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑、2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑及其混合物的苯并三唑UV吸收剂。
21.根据权利要求20所述的眼科镜片，其中，苯并三唑UV吸收剂的总量是基于所述塑料基材的重量按重量计0.001％至2％。
22.根据权利要求20所述的眼科镜片，其中，苯并三唑UV吸收剂的总量是基于所述塑料基材的重量按重量计0.01％至1.5％。
23.根据权利要求20所述的眼科镜片，其中，苯并三唑UV吸收剂的总量是基于所述塑料基材的重量按重量计0.1％至1.2％。
24.根据权利要求1至7和9中任一项所述的眼科镜片，其中，光截止值高于402nm。
25.根据权利要求1至7和9中任一项所述的眼科镜片，其中，光截止值为407nm。
26.根据权利要求1至7和9中任一项所述的眼科镜片，其中，透射通过所述眼科镜片的光的黄色指数低于10。
27.根据权利要求1至7和9中任一项所述的眼科镜片，其中，透射通过所述眼科镜片的光的黄色指数低于7。
28.根据权利要求1至7和9中任一项所述的眼科镜片，其中，所述眼科镜片在420-450nm范围内的平均透射率小于85％，其中所述平均透射率在裸镜片上测量。
29.一种用于制备根据权利要求1至28中任一项所述的眼科镜片的方法，所述方法包括以下步骤：
a)提供可以由其制备所述塑料基材的单体或低聚物；
b)将所述单体或低聚物、所述噁唑酮和适用于聚合所述单体和低聚物的催化剂混合以形成可聚合液体组合物；
c)固化所述可聚合液体组合物。
30.如权利要求1至9中任一项所定义的噁唑酮在眼科镜片中吸收蓝光的用途。
CN201980081212.8A 2018-12-13 2019-12-11 包含噁唑酮的眼科镜片 Active CN113167952B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18306682 2018-12-13
EP18306682.8 2018-12-13
PCT/EP2019/084579 WO2020120540A1 (en) 2018-12-13 2019-12-11 Ophthalmic lens comprising an oxazolone

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113167952A CN113167952A (zh) 2021-07-23
CN113167952B true CN113167952B (zh) 2023-08-11

Family

ID=65278116

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201980081212.8A Active CN113167952B (zh) 2018-12-13 2019-12-11 包含噁唑酮的眼科镜片

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20220146712A1 (zh)
EP (1) EP3894914B1 (zh)
JP (1) JP7280362B2 (zh)
KR (1) KR102720931B1 (zh)
CN (1) CN113167952B (zh)
AU (1) AU2019396566B2 (zh)
BR (1) BR112021010562A2 (zh)
CA (1) CA3122174A1 (zh)
MX (1) MX2021006998A (zh)
WO (1) WO2020120540A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4352551A1 (en) 2021-06-09 2024-04-17 Essilor International Optical lens having an antireflection coating reflecting blue light
WO2024223878A1 (en) * 2023-04-28 2024-10-31 Essilor International Ophthalmic lens comprising an acrylonitrile compound

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1761650A (zh) * 2003-03-19 2006-04-19 西巴特殊化学品控股有限公司 化合物,其制备方法及其作为染料和颜料的应用
JP2006524728A (ja) * 2003-03-19 2006-11-02 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 染料及び顔料としての化合物、それらの製法及びそれらの使用
US20070092831A1 (en) * 2005-10-24 2007-04-26 Bausch & Lomb Incorporated Radiation-absorbing polymeric materials and ophthalmic devices comprising same
US20080090937A1 (en) * 2006-10-13 2008-04-17 Alcon Manufacturing Ltd. Intraocular lenses with unique blue-violet cutoff and blue light transmission characteristics
CN101523239A (zh) * 2006-09-06 2009-09-02 卡尔蔡司视觉澳大利亚控股有限公司 紫外光吸收性光学元件和用于制造的组合物和方法
CN105358314A (zh) * 2013-07-05 2016-02-24 埃西勒国际通用光学公司 用于通过浸渍苯并三唑衍生物制造眼科镜片的方法
CN105793737A (zh) * 2013-12-13 2016-07-20 三井化学株式会社 光学材料用聚合性组合物
CN106459555A (zh) * 2014-06-24 2017-02-22 埃西勒国际通用光学公司 包含uv吸收剂和抗黄化添加剂的用于制造眼科镜片的组合物
EP3296775A1 (en) * 2016-09-20 2018-03-21 Essilor International Apparatuses and methods for blue-cut lenses
CN108235740A (zh) * 2015-11-06 2018-06-29 依视路国际公司 保护免受蓝光的光学制品

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8360574B2 (en) * 2006-03-20 2013-01-29 High Performance Optics, Inc. High performance selective light wavelength filtering providing improved contrast sensitivity
EP3282290B1 (en) * 2016-08-09 2018-10-17 Essilor International Composition for the manufacture of an ophtalmic lens comprising an encapsulated light-absorbing additive

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1761650A (zh) * 2003-03-19 2006-04-19 西巴特殊化学品控股有限公司 化合物,其制备方法及其作为染料和颜料的应用
JP2006524728A (ja) * 2003-03-19 2006-11-02 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 染料及び顔料としての化合物、それらの製法及びそれらの使用
US20070092831A1 (en) * 2005-10-24 2007-04-26 Bausch & Lomb Incorporated Radiation-absorbing polymeric materials and ophthalmic devices comprising same
CN101523239A (zh) * 2006-09-06 2009-09-02 卡尔蔡司视觉澳大利亚控股有限公司 紫外光吸收性光学元件和用于制造的组合物和方法
US20080090937A1 (en) * 2006-10-13 2008-04-17 Alcon Manufacturing Ltd. Intraocular lenses with unique blue-violet cutoff and blue light transmission characteristics
CN105358314A (zh) * 2013-07-05 2016-02-24 埃西勒国际通用光学公司 用于通过浸渍苯并三唑衍生物制造眼科镜片的方法
CN105793737A (zh) * 2013-12-13 2016-07-20 三井化学株式会社 光学材料用聚合性组合物
CN106459555A (zh) * 2014-06-24 2017-02-22 埃西勒国际通用光学公司 包含uv吸收剂和抗黄化添加剂的用于制造眼科镜片的组合物
CN108235740A (zh) * 2015-11-06 2018-06-29 依视路国际公司 保护免受蓝光的光学制品
EP3296775A1 (en) * 2016-09-20 2018-03-21 Essilor International Apparatuses and methods for blue-cut lenses

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Baker, J. H. 等.New light shifters for solar energy converters.Functional Materials.2002,第9卷(第9期),727-731. *

Also Published As

Publication number Publication date
KR102720931B1 (ko) 2024-10-24
BR112021010562A2 (pt) 2021-08-24
US20220146712A1 (en) 2022-05-12
AU2019396566B2 (en) 2024-10-24
MX2021006998A (es) 2021-08-18
JP2022512222A (ja) 2022-02-02
CA3122174A1 (en) 2020-06-18
EP3894914A1 (en) 2021-10-20
AU2019396566A1 (en) 2021-06-24
WO2020120540A1 (en) 2020-06-18
CN113167952A (zh) 2021-07-23
EP3894914B1 (en) 2023-11-22
JP7280362B2 (ja) 2023-05-23
KR20210100620A (ko) 2021-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108603946B (zh) 包含苯并三唑uv吸收剂的蓝光截断光学材料
KR101612940B1 (ko) 자외선 및 청색광 차단 기능성 안경렌즈
JP3868683B2 (ja) プラスチック基材
CN109073781B (zh) 包含红移的苯并三唑uv吸收剂的光学材料
EP3318920B1 (en) Near infrared light-cutting optical articles with low residual color
CN113167952B (zh) 包含噁唑酮的眼科镜片
JP6106812B1 (ja) 光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ
WO2017001902A1 (en) Anti-scratch and photochromic coating, respective method of application and use
KR20210139235A (ko) 더 넓은 근적외선 커트 및 보다 양호한 미감을 위한 근적외선 염료의 혼합물을 포함하는 광학적 요소
WO2024223878A1 (en) Ophthalmic lens comprising an acrylonitrile compound
KR20220008695A (ko) 퍼펙트 자외선 차단렌즈

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant