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CN113004261B - 一种含多杂环结构的化合物及其应用 - Google Patents

一种含多杂环结构的化合物及其应用 Download PDF

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CN113004261B CN202110169895.1A CN202110169895A CN113004261B CN 113004261 B CN113004261 B CN 113004261B CN 202110169895 A CN202110169895 A CN 202110169895A CN 113004261 B CN113004261 B CN 113004261B
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Abstract

本发明涉及有机电致发光显示技术领域，具体公开了一种含多杂环结构的化合物，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。本发明提供的含多杂环结构的化合物如通式(Ⅰ)所示，可以应用在有机电致发光领域，作为电子传输材料使用。本发明提供的该结构化合物应用于OLED器件中，器件表现具有驱动电压低、发光效率高的优点。

Description

一种含多杂环结构的化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光用材料技术领域，具体公开了一种新型的含多杂环结构的化合物，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED)材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。随着多媒体信息技术的发展，对平板显示器件性能的要求越来越高。目前主要的显示技术有等离子显示器件、场发射显示器件和有机电致发光显示器件(OLEDs)。其中，OLEDs具有自身发光、低电压直流驱动、轻薄省电、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器件相比，OLEDs不需要背光源，视角更宽，功耗低，其响应速度是液晶显示器件的1000倍，因此，OLEDs具有更广阔的应用前景。
自高效有机发光二极管(OLEDs)第一次被报道以来，许多学者就一直致力于研究如何提高OLED器件的性能。有机电荷传输材料是一种用于OLED器件的重要材料。有机电荷传输材料是一类当有载流子(电子或空穴)注入时，在电场作用下，可以实现载流子的可控定向有序移动，从而来进行电荷传输的有机半导体材料。有机电荷传输材料中以传输空穴为主的，称为空穴型传输材料，以传输电子为主的，称为电子型传输材料，或者简称电子传输材料。有机电荷传输材料发展至今，其中空穴传输材料种类较为繁多且性能较好，而电子传输材料的品种少、性能也较差。例如目前常用的电子传输材料Alq3由于电子迁移率低，因而导致器件的工作电压较高，耗电严重；部分电子传输材料如LG201三线态能级不高，在使用磷光发光材料作为发光层时，需要增加激子阻挡层，否则效率会降低；还有一些材料如Bphen，容易结晶，导致寿命降低。电子传输材料存在的这些问题都是影响有机电致发光显示器件发展的瓶颈。因此，开发新的性能更好的电子传输材料将具有很重要的实际应用价值。
发明内容
本发明的目的在于开发一种有机电致发光器件的电子传输材料，应用于OLED器件中，具有驱动电压低、发光效率高的优点。
具体而言，第一方面，本发明提供了一种含多杂环结构的化合物，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
Figure BDA0002938658530000021
其中：
R1～R8中至少一个为取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团，并通过所述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团上的C原子与通式(I)所示的母核相连；其余基团各自独立地代表氢原子、卤原子、直链或含支链的烷基、环烷基、氨基、烷胺基、取代或未取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团。
作为一种优选的实施方案，所述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团为单环芳烃基或多环芳烃基，所述多环芳烃基任意选自多苯代脂烃基、联苯型多环芳烃基、稠环芳烃基，所含杂原子的个数为1-6个，所述杂原子任意选自N、O、S。
作为一种优选的实施方案，所述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团为取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的三氮唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的1,10-邻菲啰啉基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的苯并吡嗪基、取代或未取代的均三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基；
取代的取代基可以是1-5个，所述取代基任意选自：烷基、苯基、联苯基、喹唑啉基、苯并吡嗪基、三氮唑基、噁二唑基、苯并基、萘并基、苯并咪唑基、萘基、吡啶基、吡啶并基、吡咯基、吡咯并基、咪唑基、咪唑并基、吡唑基、吡唑并基、二嗪基、二嗪并基、1,10-邻菲啰啉基、1,10-邻菲啰啉并基、均三嗪基、芴基、氧芴基、硫芴基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基；
所述取代基上的氢可以进一步分别被1～3的任意以下基团取代：氘原子、烷基、氘代烷基、苯基、苯并基、萘基、萘并基、吡啶基、联苯基，喹唑啉基、苯并吡嗪基、三氮唑基、噁二唑基、苯并咪唑基、芴基、氧芴基、硫芴基。
进一步优选地，所述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团为取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的苯并吡嗪基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的1,10-邻菲啰啉基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的均三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的嘧啶基；
取代的取代基可以是1-3个，所述取代基任意选自：C1～C5烷基、苯基、联苯基、喹唑啉基、苯并吡嗪基、三氮唑基、噁二唑基、苯并基、萘并基、苯并咪唑基、萘基、吡啶基、1,10-邻菲啰啉并基、吡嗪并基、均三嗪基、芴基、氧芴基、硫芴基、喹啉基；
所述取代基上的氢可以进一步分别被1～2的任意以下基团取代：氘原子、C1～C5烷基、C1～C5的氘代烷基、苯基、苯并基、萘基、萘并基、吡啶基、联苯基、芴基、氧芴基、硫芴基。
本发明中：所述卤原子为F、Cl、Br或I。
直链烷基是指通式为CnH2n+1-的直链烷基，包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。
含支链的烷基包括但不限于异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基等。
环烷基包括但不限于含环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等的基团。
烷胺基是指氨基上至少一个H被烷基取代的基团。
在本发明中，所述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团含有至少一个杂原子，所述杂原子任意地选自N原子、S原子和O原子。所述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团可以是单环芳烃，也可以是多环芳烃；所述多环芳烃可以是多苯代脂烃、联苯型多环芳烃或稠环芳烃。所述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团可以不含五元环，也可以含有至少一个五元环。
作为本发明的优选方案，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团含有苯环和五元环，并含有一个杂原子，具体可以为N原子、S原子或O原子，杂原子可以在五元环上，也可以在苯环上。
所述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团含有两个杂原子时，两个杂原子可以相同，也可以不同。具体而言，所述两个杂原子均为N原子，或者均为S原子，或者均为O原子，或者为N原子和S原子，或者为N原子和O原子，或者为S原子和O原子。两个杂原子可以在同一个五元环上，可以分别在两个不同的五元环上，可以在同一个苯环上，可以分别在两个不同的苯环上，也可以任意一个在五元环上另一个在苯环上。
所述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团含有三个杂原子时，这三个杂原子可以都相同，可以任意两个相同，也可以各不相同。具体而言，所述三个杂原子均为N原子，或者均为S原子，或者均为O原子，或者两个为N原子其余一个为S原子，或者两个为N原子其余一个为O原子，或者两个为S原子其余一个为N原子，或者两个为S原子其余一个为O原子，或者两个为O原子其余一个为N原子，或者两个为O原子其余一个为S原子，或者分别为N原子、S原子和O原子。三个杂原子可以都在同一个五元环上，可以都在同一个苯环上，可以任意两个在同一个五元环上其余一个在另一个五元环上，可以任意两个在同一个五元环上其余一个在苯环上，可以任意两个在同一个苯环上其余一个在五元环上，可以任意两个在同一个苯环上其余一个在另一个苯环上，可以任意两个在不同的五元环上其余一个在苯环上，可以任意两个在不同的苯环上其余一个在五元环上，可以分别在三个不同的五元环上，也可以分别在三个不同的苯环上。
作为一种更优选的实施方案，通式(I)中，所述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团选自以下基团：
Figure BDA0002938658530000041
Figure BDA0002938658530000051
Figure BDA0002938658530000061
进一步优选地，所述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团选自以下基团：
Figure BDA0002938658530000071
Figure BDA0002938658530000081
更优选地，所述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团选自以下基团：
Figure BDA0002938658530000082
Figure BDA0002938658530000091
上述各取代基团中，“---”表示取代位。
作为一种优选的实施方案，通式(I)中，所述R1～R8中，任意一个基团为所述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团，其他代表氢原子。
或者，所述R1～R8中其中两个为取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团，所述两个基团位于不同的苯环上，或者位于相同的苯环上；所述两个基团彼此相同或不同；其他代表氢原子。
通式(I)所述的化合物，优选自以下结构式所示的化合物：
Figure BDA0002938658530000092
Figure BDA0002938658530000101
Figure BDA0002938658530000111
第二方面，本发明提供了一种所述的含多杂环结构的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
优选地，所述的含多杂环结构的化合物在有机电致发光器件中用作电子传输材料。
第三方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括电子传输层，所述电子传输层的材料中含有所述的含多杂环结构的化合物。
具体地，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件由下至上依次包括透明基片、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、电致发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层，其中电子传输层的电子传输材料包括本发明提供的所述通式(I)所示化合物。
作为一种优选的实施方式，所述电子传输层的厚度可以为10～50nm，优选为20～40nm。
第四方面，本发明提供了一种显示装置，包括所述的有机电致发光器件。
第五方面，本发明提供了一种照明装置，包括所述有机电致发光器件。
本发明提供的所述具有如通式(Ⅰ)所示结构的含萘醌杂环结构的化合物，该系列化合物以含萘醌杂环结构为母核，该母核结构具有较强的吸电子能力，同时具有良好的热稳定性，并发现该结构的化合物具有合适的HOMO和LUMO能级和Eg；进一步通过在母核结构中引入吸电子基团，能够有效地增强电子注入能力，提高电子传输性能。
经实验证明，本发明提供的该类材料具有较高的电子传输性能，较好的薄膜稳定性和适合的分子能级，可以被应用在有机电致发光领域，作为OLED器件的电子传输层用电子传输材料使用，可以有效提高器件的光电性能。OLED器件表现具有驱动电压低、发光效率高的优点。所述器件可以应用在显示和照明领域。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围，凡其他未脱离本发明所揭示的精神下所完成的等效改变或修饰，均应包含在所属权利要求范围内。
根据本发明提供的制备方法，本领域技术人员可采用已知的常见手段来实现，如进一步选择合适的催化剂、溶剂，确定适宜的反应温度、时间、物料比等，本发明对此不作特别限定。如无特别说明，制备过程中使用的溶剂、催化剂、碱等原料均可以通过公开商业途径或者本领域已知的方法合成得到。
合成中间体M1～M15
中间体M1和M2的合成
Figure BDA0002938658530000121
合成路线如下：
Figure BDA0002938658530000131
具体操作步骤为：
(1)向配有机械搅拌的2L三口瓶中，加入二氯甲烷(200mL)和三氯化铝(29.3g，0.22mol)，开启搅拌，后将4-溴邻苯二甲酸酐(22.6g，0.1mol)溶于二氯甲烷(150mL)并加入到三口瓶中，室温下(25～30℃)搅拌30分钟后在1小时内加入苯并噻吩(13.4g，0.1mol)，然后将反应混合物在室温(25～30℃)搅拌3小时。反应完后将反应液小心地用盐酸(0.2M，1L)淬灭，二氯甲烷萃取，并用NaOH水溶液(0.1M，3×200mL)水洗，水层用二氯甲烷萃取，减压蒸馏除去溶剂得到固体后直接投入下一步。
在2L三口瓶中加入上述得到固体，硝基苯(200mL)和五氯化磷(31.2g。0.15mol)，开启搅拌，然后加入三氯化铝(20.0g，0.15mol)，室温下搅拌1小时后在140℃下搅拌4小时。反应完后在真空下蒸馏出溶剂得到黑色固体。后在二氯甲烷(500mL)中超声处理并过滤，将滤液真空浓缩得棕色固体，后柱层析(室温25～30℃，150g硅胶200～300目，淋洗剂：乙酸乙酯和庚烷，梯度淋洗)将产物M1-01与M2-01分开，分别浓缩过柱液得到黄棕色固体，后用乙醇重结晶进一步纯化产物，分别得到13.9g黄棕色固体M1-01，收率40.4％；得到12.2g黄棕色固体M2-01，收率35.6％。
(2)在2L三口瓶中加入M1-01(34.3g，0.1mol)和600mL二氯甲烷，开动搅拌，缓慢滴加(40mL，0.4mol，30％)过氧化氢水溶液，室温反应2小时，反应结束，加入100mL饱和碳酸氢钠水溶液，搅拌分液，旋干得白色固体，二氯甲烷柱层析，过柱液旋干溶剂得33.2g白色固体，中间体M1，收率88.5％。
产物MS(m/e)：373.9；元素分析(C16H7BrO4S)：理论值C：51.22％，H：1.88％；实测值C：51.12％，H：1.78％。
(3)将M2-01替换M1-01，同上步骤(2)得中间体M2。
产物MS(m/e)：373.9；元素分析(C16H7BrO4S)：理论值C：51.22％，H：1.88％；实测值C：51.18％，H：1.93％。
中间体M3和M4的合成
Figure BDA0002938658530000141
参照中间体M1和M2的合成方法，用
Figure BDA0002938658530000142
代替
Figure BDA0002938658530000143
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1和M2的合成方法相同，得到中间体M3和M4。
M3：产物MS(m/e)：373.9；元素分析(C16H7BrO4S)：理论值C：51.22％，H：1.88％；实测值C：51.24％，H：1.69％。
M4：产物MS(m/e)：373.9；元素分析(C16H7BrO4S)：理论值C：51.22％，H：1.88％；实测值C：51.31％，H：1.74％。
中间体M5的合成
Figure BDA0002938658530000144
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002938658530000145
分别代替
Figure BDA0002938658530000146
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M5。
产物MS(m/e)：373.9；元素分析(C16H7BrO4S)：理论值C：51.22％，H：1.88％；实测值C：51.29％，H：1.67％。
中间体M6的合成
Figure BDA0002938658530000147
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002938658530000151
分别代替
Figure BDA0002938658530000152
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M6。
产物MS(m/e)：373.9；元素分析(C16H7BrO4S)：理论值C：51.22％，H：1.88％；实测值C：51.36％，H：1.67％。
中间体M7的合成
Figure BDA0002938658530000153
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002938658530000154
分别代替
Figure BDA0002938658530000155
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M7。
产物MS(m/e)：373.9；元素分析(C16H7BrO4S)：理论值C：51.22％，H：1.88％；实测值C：51.32％，H：1.68％。
中间体M8和M9的合成
Figure BDA0002938658530000156
参照中间体M1和M2的合成方法，用
Figure BDA0002938658530000157
替代
Figure BDA0002938658530000158
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1和M2的合成方法相同，得到中间体M8和M9。
M8：产物MS(m/e)：454.1；元素分析(C16H6Br2O4S)：理论值C：42.32％，H：1.33％；实测值C：42.46％，H：1.39％。
M9：产物MS(m/e)：454.1；元素分析(C16H6Br2O4S)：理论值C：42.32％，H：1.33％；实测值C：42.37％，H：1.40％。
中间体M10和M11的合成
Figure BDA0002938658530000161
参照中间体M1和M2的合成方法，用
Figure BDA0002938658530000162
替代
Figure BDA0002938658530000163
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1和M2的合成方法相同，得到中间体M10和M11。
M10：产物MS(m/e)：409.9；元素分析(C16H6BrClO4S)：理论值C：46.91％，H：1.48％；实测值C：46.87％，H：1.42％。
M11：产物MS(m/e)：409.9；元素分析(C16H6BrClO4S)：理论值C：46.91％，H：1.48％；实测值C：46.92％，H：1.51％。
中间体M12和M13的合成
Figure BDA0002938658530000164
参照中间体M1和M2的合成方法，用
Figure BDA0002938658530000165
代替
Figure BDA0002938658530000166
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1和M2的合成方法相同，得到中间体M12和M13。
M12：产物MS(m/e)：409.9；元素分析(C16H6BrClO4S)：理论值C：46.91％，H：1.48％；实测值C：46.84％，H：1.53％。
M13：产物MS(m/e)：409.9；元素分析(C16H6BrClO4S)：理论值C：46.91％，H：1.48％；实测值C：46.73％，H：1.61％。
中间体M14的合成
Figure BDA0002938658530000171
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002938658530000172
分别替代
Figure BDA0002938658530000173
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M14。
产物MS(m/e)：409.9；元素分析(C16H6BrClO4S)：理论值C：46.91％，H：1.48％；实测值C：46.85％，H：1.47％。
中间体M15的合成
Figure BDA0002938658530000174
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002938658530000175
分别替代
Figure BDA0002938658530000176
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M15。
产物MS(m/e)：453.8；元素分析(C16H6Br2O4S)：理论值C：42.32％，H：1.33％；实测值C：42.36％，H：1.41％。
实施例1化合物I-1的合成
Figure BDA0002938658530000177
合成路线如下：
Figure BDA0002938658530000181
在1L的三口瓶中，加入M1(37.4g，0.1mol)、(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸(25.0g，0.1mol)、碳酸钠(15.9g,0.15mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得43.3g浅黄色固体I-1，收率86.5％。
产物MS(m/e)：500.1；元素分析(C30H16N2O4S)：理论值C：71.99％，H：3.22％，N：5.60％；实测值C：71.92％，H：3.14％，N：5.53％。
实施例2化合物I-2的合成
Figure BDA0002938658530000182
合成路线如下：
Figure BDA0002938658530000183
用M2替代M1，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到42.1g浅黄色固体I-2，收率81.4％。
产物MS(m/e)：500.1；元素分析(C30H16N2O4S)：理论值C：71.99％，H：3.22％，N：5.60％；实测值C：71.89％，H：3.26％，N：5.64％。
实施例3化合物I-8的合成
Figure BDA0002938658530000191
合成路线如下：
Figure BDA0002938658530000192
用M3替代M1，菲[9,10-d]恶唑-2-基硼酸替代(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到33.8g浅黄色固体I-8，收率65.7％。
产物MS(m/e)：513.7；元素分析(C31H15NO5S)：理论值C：72.51％，H：2.94％，N：2.73％；实测值C：72.48％，H：2.88％，N：2.67％。
实施例4化合物I-9的合成
Figure BDA0002938658530000193
合成路线如下：
Figure BDA0002938658530000194
用M4替代M1，菲[9,10-d]恶唑-2-基硼酸替代(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到32.8g浅黄色固体I-9，收率63.9％。
产物MS(m/e)：513.7；元素分析(C31H15NO5S)：理论值C：72.51％，H：2.94％，N：2.73％；实测值C：72.57％，H：2.84％，N：2.75％。
实施例5化合物I-11的合成
Figure BDA0002938658530000201
合成路线如下：
Figure BDA0002938658530000202
用M5替代M1，(5-(4-苯基萘-1-基)-1,3,4-恶二唑-2-基)硼酸替代(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到39.3g浅黄色固体I-11，收率69.4％。
产物MS(m/e)：566.1；元素分析(C34H18N2O5S)：理论值C：72.08％，H：3.20％，N：4.94％；实测值C：72.11％，H：3.23％，N：4.97％。
实施例6化合物I-13的合成
Figure BDA0002938658530000203
合成路线如下：
Figure BDA0002938658530000204
用M6替代M1，(4-([1,1'-联苯]-3-yl-2'，3'，4'，5'，6'-d5)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基硼酸替代(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到49.0g浅黄色固体I-13，收率80.6％。
产物MS(m/e)：608.2；元素分析(C37H16D5N3O4S)：理论值C：73.01％，H：4.30％，N：6.90％；实测值C：73.09％，H：4.38％，N：6.84％。
实施例7化合物I-15的合成
Figure BDA0002938658530000211
合成路线如下：
Figure BDA0002938658530000212
用M7替代M1，(1-苯基-1H-萘[2,3-d]咪唑-2-基)硼酸替代(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到46.7g浅黄色固体I-15，收率86.8％。
产物MS(m/e)：538.1；元素分析(C33H18N2O4S)：理论值C：73.59％，H：3.37％，N：5.20％；实测值C：73.64％，H：3.41％，N：5.16％。
实施例8化合物I-21的合成
Figure BDA0002938658530000213
合成路线如下：
Figure BDA0002938658530000221
在2L的三口瓶中，加入M8(45.4g，0.1mol)、(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸(45.4g，0.2mol)、碳酸钠(31.8g,0.30mol)、甲苯300mL、乙醇300mL、水300mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(23g，20mmol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得55.0g浅黄色固体I-21，收率72.6％。
产物MS(m/e)：758.2；元素分析(C46H26N6O4S)：理论值C：72.81％，H：3.45％，N：11.08％；实测值C：72.75％，H：3.47％，N：11.01％。
实施例9化合物I-22的合成
Figure BDA0002938658530000222
合成路线如下：
Figure BDA0002938658530000223
用M9替代M8，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例8相同，得到55.7g浅黄色固体I-22，收率73.5％。
产物MS(m/e)：758.2；元素分析(C46H26N6O4S)：理论值C：72.81％，H：3.45％，N：11.08％；实测值C：72.85％，H：3.38％，N：11.14％。
实施例10化合物I-29的合成
Figure BDA0002938658530000231
合成路线如下：
Figure BDA0002938658530000232
在1L的三口瓶中，加入M10(40.8g，0.1mol)、(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸(25.0g，0.1mol)、碳酸钠(15.9g,0.15mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得40.7g浅黄色固体I-29-01，收率76.3％.
产物MS(m/e)：534.0；元素分析(C30H15ClN2O4S)：理论值C：67.36％，H：2.83％，N：5.24％；实测值C：67.39％，H：2.77％，N：5.21％。
1L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入I-29-01(53.4g，0.1mol)、萘并[2,3-d]噻唑-2-基硼酸(22.9g，0.1mol)、碳酸铯(39g，0.12mol)和二氧六环400ml，开动搅拌。再次氮气置换后加入(0.8g，4mmol)三叔丁基膦和(1.4g，1.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯。加完后，加热升温，控温80-90℃反应4个小时，反应结束后降温。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得51.4g浅黄色固体I-29，收率75.2％。
产物MS(m/e)：683.1；元素分析(C41H21N3O4S2)：理论值C：72.02％，H：3.10％，N：6.15％；实测值C：72.08％，H：3.05％，N：6.12％。
实施例11化合物I-30的合成
Figure BDA0002938658530000241
合成路线如下：
Figure BDA0002938658530000242
用M11替代M10，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例10相同，先得到38.7g浅黄色固体I-30-01，收率72.5％，再用I-30-01替代I-29-01，得到52.1g淡黄色固体I-30，收率76.3％。
I-30-01：产物MS(m/e)：534.0；元素分析(C30H15ClN2O4S)：理论值C：67.36％，H：2.83％，N：5.24％；实测值C：67.42％，H：2.74％，N：5.19％。
I-30：产物MS(m/e)：683.1；元素分析(C41H21N3O4S2)：理论值C：72.02％，H：3.10％，N：6.15％；实测值C：72.11％，H：3.08％，N：6.16％。
实施例12化合物I-43的合成
Figure BDA0002938658530000243
合成路线如下：
Figure BDA0002938658530000251
用M12替代M10，萘并[2,3-d]噻唑-2-基硼酸替代(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例10相同，先得到42.2g浅黄色固体I-43-01，收率82.3％，再用I-43-01替代I-29-01，(6-异丙基喹啉-2-基)硼酸替代萘并[2,3-d]噻唑-2-基硼酸，得到38.8g淡黄色固体I-43，收率59.8％。
I-43-01：产物MS(m/e)：513.0；元素分析(C27H12ClNO4S2)：理论值C：63.10％，H：2.35％，N：2.73％；实测值C：63.14％，H：2.29％，N：2.67％。
I-43：产物MS(m/e)：648.1；元素分析(C39H24N2O4S2)：理论值C：72.20％，H：3.73％，N：4.32％；实测值C：72.26％，H：3.65％，N：4.29％。
实施例13化合物I-44的合成
Figure BDA0002938658530000252
合成路线如下：
Figure BDA0002938658530000261
用M13替代M10，萘并[2,3-d]噻唑-2-基硼酸替代(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例10相同，先得到43.5g浅黄色固体I-44-01，收率84.8％，再用I-44-01替代I-29-01，(6-异丙基喹啉-2-基)硼酸替代萘并[2,3-d]噻唑-2-基硼酸，得到37.5g淡黄色固体I-44，收率57.9％。
I-44-01：产物MS(m/e)：513.0；元素分析(C27H12ClNO4S2)：理论值C：63.10％，H：2.35％，N：2.73％；实测值C：63.17％，H：2.37％，N：2.75％。
I-44：产物MS(m/e)：648.1；元素分析(C39H24N2O4S2)：理论值C：72.20％，H：3.73％，N：4.32％；实测值C：72.19％，H：3.78％，N：4.36％。
实施例14化合物I-45的合成
Figure BDA0002938658530000262
合成路线如下：
Figure BDA0002938658530000271
用M14替代M10，(4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸替代(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例10相同，先得到59.7g浅黄色固体I-45-01，收率82.1％，再用I-45-01替代I-29-01，(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸替代萘并[2,3-d]噻唑-2-基硼酸，得到54.3g淡黄色固体I-45，收率60.5％。
I-45-01：产物MS(m/e)：727.1；元素分析(C44H26ClN2O4S2)：理论值C：72.57％，H：3.60％，N：5.77％；实测值C：72.61％，H：3.58％，N：5.79％。
I-45：产物MS(m/e)：897.2；元素分析(C58H35N5O4S)：理论值C：77.58％，H：3.93％，N：7.80％；实测值C：77.63％，H：3.89％，N：7.82％。
实施例15化合物I-48的合成
Figure BDA0002938658530000272
合成路线如下：
Figure BDA0002938658530000281
用M15替代M8，(5-苯基吡啶-2-基)硼酸替代(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例8相同，得到35.2g浅黄色固体I-48，收率58.4％。
产物MS(m/e)：602.1；元素分析(C38H22N2O4S)：理论值C：75.73％，H：3.68％，N：4.65％；实测值C：75.77％，H：3.71％，N：4.56％。
依据上述实施例1～实施例15的合成方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，合成了I-1～I-48中的其他化合物。
实施例16
本实施例提供了一组OLED绿光器件，器件结构为：ITO/HATCN(1nm)/HT01(40nm)/NPB(20nm)/EML(30nm)/实施例1～15所提供的任一化合物(40nm)/LiF(1nm)/Al，制备过程为：
(1)将表面涂覆了ITO透明导电薄膜的玻璃基板在清洗液中超声处理，在去离子水中超声处理，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光进行刻蚀和臭氧处理，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HATCN作为第一空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；接着蒸镀第二空穴注入层HT01，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为40nm；然后在空穴注入层膜上蒸镀一层NPB为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；其中HATCN、HT01、NPB的结构式如下：
Figure BDA0002938658530000282
(3)在空穴传输层上真空蒸镀EML作为器件的发光层，EML包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，将作为发光层的主体材料放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的Ir(ppy)3放置在真空气相沉积设备的另一室中，调节主体材料CBP蒸镀速率为0.1nm/s，染料材料Ir(ppy)3的浓度为10％，蒸镀总膜厚为30nm；其中CBP、Ir(ppy)3的结构式如下：
Figure BDA0002938658530000291
(4)分别取实施例1～实施例15中提供的任一化合物作为器件电子传输层的电子传输材料进行蒸镀，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
(5)在电子传输层之上依次真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为器件的电子注入层，电子注入层之上继续蒸镀一层Al作为器件的阴极，蒸镀膜厚为150nm；得到本发明提供的一系列OLED-1～OLED-15器件。
按照与上相同的步骤，仅将步骤(4)中的电子传输材料替换为商用化的Bphen即对比化合物，结构式如下所示，得到对比器件OLED-16。
Figure BDA0002938658530000292
本发明对上述所得器件OLED-1～OLED-16的性能进行了检测，检测结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002938658530000293
Figure BDA0002938658530000301
由上表结果可知，利用本发明提供的式I所示有机材料作为电子传输材料，所制备成的器件OLED-1～OLED-15，器件15与对比器件的性能基本一致；器件1-7电流效率偏高，且在亮度相同的条件下，工作电压比对比器件偏低；器件8-14工作电压和电流效率明显优于对比器件，是性能良好的电子传输材料。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (8)

1.一种含多杂环结构的化合物，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
Figure FDA0003849484700000011
其中：
R1～R8中至少一个为取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团，并通过所述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团上的C原子与通式(I)所示的母核相连；其余基团代表氢原子；
所述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团选自以下基团：
Figure FDA0003849484700000012
Figure FDA0003849484700000021
Figure FDA0003849484700000031
Figure FDA0003849484700000041
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1～R8中，任意一个基团为所述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团；
或者，所述R1～R8中其中两个为取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团，所述两个基团位于不同的苯环上，或者位于相同的苯环上；所述两个基团彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构式所示化合物：
Figure FDA0003849484700000042
Figure FDA0003849484700000051
Figure FDA0003849484700000061
4.权利要求1～3任意一项所述的含多杂环结构的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，所述的含多杂环结构的化合物在有机电致发光器件中用作电子传输材料。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括电子传输层，所述电子传输层的材料中含有权利要求1～3任意一项所述的含多杂环结构的化合物。
7.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求6所述的有机电致发光器件。
8.一种照明装置，其特征在于，包括权利要求6所述的有机电致发光器件。
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