CN112969682B - 化合物、树脂前驱体、固化物、光学元件、光学系统 - Google Patents

Abstract

本发明提供一种下述式(1)所表示的化合物。(式中，R¹表示氢原子或甲基，R²表示氢原子或苯基或碳原子数1～8的烷基或碳原子数1～4的全氟烷基，X¹表示氢原子或羟基，Y¹表示包含氟原子的碳原子数1～9的亚烷基或不包含氟原子的碳原子数1～9的亚烷基，n¹表示0～3的整数)。

Description

化合物、树脂前驱体、固化物、光学元件、光学系统

技术领域

本发明涉及化合物、树脂前驱体、固化物、光学元件、光学系统、照相机用更换镜头、光学装置、接合透镜和接合透镜的制造方法。

背景技术

例如，在专利文献1中，公开了一种将具备负屈光度的物体侧透镜和具备正屈光度的像侧透镜通过树脂粘接剂层进行粘接而成的接合透镜。作为用于这样的接合透镜的树脂粘接剂层，为了良好地修正色像差，需要θ_g,F值大的材料。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2016-095542号公报

发明内容

本发明的第一方式为一种化合物，其由下述式(1)表示。

[化1]

(式中，R¹表示氢原子或甲基，R²表示氢原子或苯基或碳原子数1～8的烷基或碳原子数1～4的全氟烷基，X¹表示氢原子或羟基，Y¹表示包含氟原子的碳原子数1～9的亚烷基或不包含氟原子的碳原子数1～9的亚烷基，n¹表示0～3的整数。)

本发明的第二方式为一种树脂前驱体，其包含上述化合物和固化性组合物。

本发明的第三方式为一种固化物，使上述树脂前驱体固化而成。

本发明的第四方式为一种光学元件，其使用了上述固化物。

本发明的第五方式为一种光学系统，其包含上述光学元件。

本发明的第六方式为一种照相机用更换镜头，其包含上述光学系统。

本发明的第七方式为一种光学装置，其包含上述光学系统。

本发明的第八方式为一种接合透镜，经由上述固化物将第1透镜要素和第2透镜要素接合而成。

本发明的第九方式为一种接合透镜的制造方法，具有：接触工序，使第1透镜要素与第2透镜要素经由上述树脂前驱体接触；以及接合工序，通过使上述树脂前驱体固化而将第1透镜要素与第2透镜要素接合。

附图说明

[图1]图1为将本实施方式涉及的光学装置设为摄像装置时的一例的立体图。

[图2]图2为将本实施方式涉及的光学装置设为摄像装置时的另一例的前视图。

[图3]图3为图2的摄像装置的后视图。

[图4]图4为表示将本实施方式涉及的光学装置设为多光子显微镜时的一例的框图。

[图5]图5为表示本实施方式涉及的接合透镜的一例的概略图。

具体实施方式

以下，对用于实施本发明的方式(以下，简称为“本实施方式”。)详细地进行说明。以下的本实施方式为用于说明本发明的例示，并非旨在将本发明限定于以下内容。需说明的是，附图中，只要没有特别说明，上下左右等位置关系就是基于附图所示的位置关系。进一步，附图的尺寸比率并不限定于图示的比率。另外，有时将丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯合并统称为“(甲基)丙烯酸酯”。

本实施方式涉及的化合物为下述式(1)所表示的化合物。

[化2]

(式中，R¹表示氢原子或甲基，R²表示氢原子或苯基或碳原子数1～8的烷基或碳原子数1～4的全氟烷基，X¹表示氢原子或羟基，Y¹表示包含氟原子的碳原子数1～9的亚烷基或不包含氟原子的碳原子数1～9的亚烷基，n¹表示0～3的整数。)

式(1)所表示的化合物(以下，有时称为化合物(1)。)为新的化合物。化合物(1)可适当地用作作为光学元件等的材料的树脂前驱体的一种成分。并且，通过使用该化合物，能够制成θ_g,F值优异的光学元件。特别是即使在用作将凹透镜和凸透镜组合而成的多层型光学元件(接合透镜)的材料的情况下，也为较薄的形状并且能够发挥优异的光学特性，能够赋予优异的色像差修正效果。需说明的是，θ_g,F值是指：将针对C射线(波长656.3nm)、F射线(486.1nm)、g射线(435.8nm)的折射率分别设为n_C、n_F、n_g时，由(n_g-n_F)/(n_F-n_C)表示的值。

＜化合物(1)＞

以下，对化合物(1)的结构进行说明。

R¹表示氢原子或甲基。

R²表示氢原子或苯基或碳原子数1～8的烷基或碳原子数1～4的全氟烷基。烷基可以为直链状、支链状中的任一者。从抑制调制成树脂前驱体等时的不溶成分析出、稳定性等观点考虑，碳原子数的上限优选为5，更优选为4。从获得的容易性的观点考虑，全氟烷基的碳原子数的上限优选为2。

作为R²的烷基的具体例，例如可列举烷基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、新己基、庚基、辛基等。这些中，从抑制调制成树脂前驱体等时的不溶成分析出、稳定性等观点考虑，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正戊基、异戊基、新戊基。

作为R²的全氟烷基的具体例，例如可列举全氟甲基、全氟乙基、全氟正丙基、全氟异丙基、全氟正丁基、全氟异丁基、全氟叔丁基等。这些中，从获得的容易性的观点考虑，优选全氟甲基、全氟乙基。

Y¹表示包含氟原子的碳原子数1～9的亚烷基或不包含氟原子的碳原子数1～9的亚烷基。亚烷基可以为直链状、支链状中的任一者。从抑制调制成树脂前驱体等时的不溶成分析出、稳定性等观点考虑，在包含氟原子的亚烷基的情况下，碳原子数的上限优选为6，下限优选为3。另外，在不包含氟原子的亚烷基的情况下，碳原子数的上限优选为5，进一步优选为4，下限优选为2。

作为Y¹的具体例，例如可列举亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚正丁基、亚异丁基、亚叔丁基、亚正戊基、亚异戊基、亚新戊基、亚正己基、亚异己基、亚新己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基等。这些中，从抑制调制成树脂前驱体等时的不溶成分析出、稳定性等观点考虑，优选亚乙基、亚丙基、亚正丁基、亚正戊基、亚新戊基。

另外，作为Y¹中的包含氟原子的亚烷基的具体例，例如可列举2,2-二氟亚正丙基、2,2,3,3-四氟亚正丁基、2,2,3,3,4,4-六氟亚正戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟亚正己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟亚正庚基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟亚正辛基等。这些中，从调制成树脂前驱体时的稳定性等观点考虑，优选2,2-二氟亚正丙基、2,2,3,3-四氟亚正丁基、2,2,3,3,4,4-六氟亚正戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟亚正己基。

n¹表示0～3的整数。从能够有效地抑制调制成树脂前驱体等时的不溶成分析出，易于获得的观点考虑，n¹优选为1或2，更优选为1。

＜树脂前驱体＞

根据本实施方式，能够制成包含化合物(1)和固化性组合物的树脂前驱体。树脂前驱体可适当地用作光学材料用的树脂前驱体。在用作光学材料时，期望在常温常压下树脂前驱体以液态稳定地存在。从该观点考虑，本实施方式涉及的树脂前驱体优选在常温常压下为液态。并且，通过将后述的固化性组合物与化合物(1)并用，能够有效地抑制不溶成分的析出，能够容易地调制成稳定的液态组合物。

固化性组合物可以为光固化型，也可以为热固化型，优选为光固化性组合物。例如，在含有较多(甲基)丙烯酸酯系化合物时，优选为光固化性组合物。

作为固化性组合物，没有特别限定，例如可使用选自由下述式(2)所表示的化合物、含氟(甲基)丙烯酸酯化合物、具有芴结构的(甲基)丙烯酸酯化合物和二(甲基)丙烯酸酯化合物组成的组中的1种以上。通过将该成分与化合物(1)并用，能够有效地抑制不溶成分的析出，能够容易地调制成稳定的液态组合物。其结果是，能够抑制在其保存中产生析出物，在使用该组合物之前不需要进行除去析出物的作业。另外，能够制成均质的低折射率高色散的固化物。

[化3]

(式中，R²和R³分别独立地表示氢原子或甲基，Y²和Y³分别独立地表示碳原子数1～9的亚烷基，n²和n³分别独立地表示0～3的整数。)

以下，对式(2)所表示的化合物(以下，有时称为化合物(2)。)进行说明。

Y²和Y³分别独立地表示碳原子数1～9的亚烷基。亚烷基可以为直链状、支链状中的任一者。从抑制调制成树脂前驱体等时的不溶成分析出、稳定性等观点考虑，碳原子数的上限优选为5，更优选为4。并且，碳原子数的下限优选为2。

作为Y²和Y³的具体例，例如可列举亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚正丁基、亚异丁基、亚叔丁基、亚正戊基、亚异戊基、亚新戊基、亚正己基、亚异己基、亚新己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基等。这些中，从抑制调制成树脂前驱体等时的不溶成分析出、稳定性等观点考虑，优选亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚正戊基、亚异戊基、亚新戊基，更优选亚乙基、亚丙基、亚正丁基、亚正戊基、亚新戊基。

n²和n³分别独立地表示0～3的整数。从能够抑制调制成树脂前驱体等时的不溶成分析出，易于获得的观点考虑，n²和n³优选为1或2，更优选为1。

作为含氟(甲基)丙烯酸酯化合物，可列举1官能、2官能、3官能以上的含氟(甲基)丙烯酸酯，这些中，从易于获得的观点考虑，优选2官能含氟(甲基)丙烯酸酯。作为2官能含氟(甲基)丙烯酸酯，可列举下述式(3)所表示的化合物。

[化4]

(式中，R⁴和R⁵分别独立地表示氢原子或甲基，Y⁴表示碳原子数2～12的全氟亚烷基或-(CF₂-O-CF₂)_z-，n⁴和n⁵分别独立地表示1～12的整数，z表示1～4的整数。)

R⁴和R⁵分别独立地表示氢原子或甲基。这些中，优选为氢原子。

Y⁴表示碳原子数2～12的全氟亚烷基或-(CF₂-O-CF₂)_z-，z表示1～4的整数。全氟亚烷基可以为直链状、分支状中的任一者。作为全氟亚烷基，优选为-(CF₂)-、-(CF₂CF₂)-、-(CF₂CF₂CF₂)-、-(CF₂CF₂CF₂CF₂)-。

n⁴和n⁵分别独立地表示1～12的整数。从能够抑制调制成树脂前驱体等时的不溶成分析出，易于获得的观点考虑，n⁴和n⁵的上限优选为6，更优选为4，进一步优选为2。

作为z，优选为1～3的整数，更优选为1或2的整数。

作为2官能含氟(甲基)丙烯酸酯化合物的具体例，可列举1,4-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3-四氟丁烷、1,6-二(甲基)丙烯酰氧基-3,3,4,4-四氟己烷、1,6-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷、1,8-二(甲基)丙烯酰氧基-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟辛烷、1,8-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟辛烷、1,9-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十四氟壬烷、1,10-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十六氟癸烷、1,12-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-二十氟十二烷等。进一步，环氧乙烷改性氟化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性氟化双酚A二(甲基)丙烯酸酯等也能够用作2官能含氟(甲基)丙烯酸酯。

这些中，作为2官能含氟(甲基)丙烯酸酯化合物，优选为1,6-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷，更优选为下述式(3-1)所表示的化合物(1,6-二丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷)。

[化5]

树脂前驱体中的含氟(甲基)丙烯酸酯化合物的含量没有特别限定，从阿贝数等光学特性、与化合物(1)的相溶性等观点考虑，作为含氟(甲基)丙烯酸酯化合物的总量，优选为20～50质量％，更优选为30～45质量％，进一步优选为35～42质量％。

作为具有芴结构的(甲基)丙烯酸酯化合物，例如可列举具有芴结构的1官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有芴结构的2官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有芴结构的3官能以上的(甲基)丙烯酸酯化合物，这些中，从易于获得的观点考虑，优选具有芴结构的2官能(甲基)丙烯酸酯化合物。作为该具体例，可列举下述式(4)所表示的化合物、下述式(5)所表示的化合物。

[化6]

(式中，R⁶和R⁷分别独立地表示氢原子或甲基，R⁸和R⁹分别独立地表示氢原子、甲基、或乙基，R¹⁰、R¹¹、R¹²和R¹³分别独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数1～6的烷基、或氢原子可被氟原子或者碳原子数1～6的烷基取代的苯基，n⁶和n⁷分别独立地表示0～3的整数。)

[化7]

(式中，R¹⁴表示氢原子或甲基，R¹⁵和R¹⁶分别独立地表示氢原子、甲基、或乙基，R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹和R²⁰分别独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数1～6的烷基、或氢原子可被氟原子或者碳原子数1～6的烷基取代的苯基，n⁸和n⁹分别独立地表示0～3的整数。)

对式(4)进行说明。

R⁶和R⁷分别独立地表示氢原子或甲基。这些中，优选为氢原子。

R⁸和R⁹分别独立地表示氢原子、甲基、或乙基。这些中，从易于获得的观点考虑，优选为氢原子。

R¹⁰、R¹¹、R¹²和R¹³分别独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数1～6的烷基、或氢原子可被氟原子或者碳原子数1～6的烷基取代的苯基。

作为碳原子数1～6的烷基，可以为直链状、支链状、环状烷基中的任一者。从易于获得的观点考虑，优选直链状、支链状。作为碳原子数1～6的烷基的具体例，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、新己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。这些中，优选甲基、乙基。

氢原子可被氟原子或者碳原子数1～6的烷基取代的苯基为苯基的氢原子的一部分或全部被氟原子或碳原子数1～6的烷基取代而成的苯基。作为该碳原子数1～6的烷基，从易于获得的观点考虑，优选为甲基、乙基。

n⁶和n⁷分别独立地表示0～3的整数。这些中，从硬度、透明度高、光学特性优异的观点考虑，优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为1。

对式(5)进行说明。

R¹⁴表示氢原子或甲基。这些中，优选为氢原子。

R¹⁵和R¹⁶分别独立地表示氢原子、甲基、或乙基。这些中，从易于获得的观点考虑，优选为氢原子。

R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹和R²⁰分别独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数1～6的烷基、或氢原子可被氟原子或者碳原子数1～6的烷基取代的苯基。

作为碳原子数1～6的烷基，可以为直链状、支链状、环状烷基中的任一者。从易于获得的观点考虑，优选为直链状、支链状。作为碳原子数1～6的烷基的具体例，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、新己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。这些中，优选为甲基、乙基。

氢原子可被氟原子或者碳原子数1～6的烷基取代的苯基为苯基的氢原子的一部分或全部被氟原子或碳原子数1～6的烷基取代而成的苯基。作为该碳原子数1～6的烷基，从易于获得的观点考虑，优选为苯基、甲基苯基、乙基苯基。

n⁸和n⁹分别独立地表示0～3的整数。这些中，从硬度、透明度高、光学特性优异的观点考虑，优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为1。

作为具有芴结构的(甲基)丙烯酸酯化合物的具体例，优选下述式(4-1)所表示的化合物、下述式(5-1)所表示的化合物，更优选下述式(4-1)所表示的化合物(9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴)。

[化8]

[化9]

树脂前驱体中的具有芴结构的(甲基)丙烯酸酯化合物的含量没有特别限定，从能够抑制白浊、抑制不溶成分析出的观点考虑，作为具有芴结构的(甲基)丙烯酸酯化合物的总量，优选为20～50质量％。含量的上限更优选为40质量％，进一步优选为35质量％。含量的下限更优选为25质量％，进一步优选为26质量％。

作为二(甲基)丙烯酸酯化合物，除上述各成分以外，还可列举具有2个(甲基)丙烯酸酯结构的化合物。作为二(甲基)丙烯酸酯化合物的具体例，例如可列举2-乙基-2-丁基-丙二醇(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙三醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷-环氧丙烷改性双酚A二(甲基)丙烯酸酯、丁基乙基丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等。

二(甲基)丙烯酸酯化合物中，从与化合物(1)的相溶性等观点考虑，优选脂肪族二(甲基)丙烯酸酯。其中，优选2-乙基-2-丁基-丙二醇(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯，更优选1,6-己二醇二丙烯酸酯(AHDN)。脂肪族二(甲基)丙烯酸酯由于化学结构上与化合物(1)具有高相溶性，因此能够维持稳定的液态。其结果是，能够制成高浓度地含有化合物(1)的液态的树脂前驱体。高浓度地含有化合物(1)的树脂前驱体在用作光学材料时，能够更进一步提高光学特性上的效果。

树脂前驱体中的二(甲基)丙烯酸酯化合物的含量没有特别限定，从与化合物(1)的相溶性等观点考虑，作为二(甲基)丙烯酸酯化合物的总量，优选为10～80质量％。含量的上限更优选为60质量％，进一步优选为50质量％。含量的下限更优选为20质量％，进一步优选为35质量％。

本实施方式涉及的固化性组合物也可以含有除上述以外的成分。例如可列举1官能(甲基)丙烯酸酯、3官能(甲基)丙烯酸酯、4官能(甲基)丙烯酸酯等。通过并用这些成分，能够调节树脂的硬度、透明度、光学特性。这些中，从提高与化合物(1)的相溶性的观点考虑，优选1官能(甲基)丙烯酸酯。

作为1官能(甲基)丙烯酸酯，例如可列举(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、乙酰(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、(甲基)丙烯酸二乙氨基乙酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸异硬脂酯、对异丙苯基苯氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯、2-乙基己基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、月桂氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇丙烯酸酯、乙氧基二丙二醇丙烯酸酯、乙氧基三丙二醇丙烯酸酯、聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、丙烯酰氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、硬脂氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、辛氧基聚乙二醇-聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(丙二醇-四亚甲基二醇)(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇-四亚甲基二醇)(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苄酯等。这些中，针对与化合物(1)的相溶性等从结构上的观点考虑，优选为甲氧基三丙二醇丙烯酸酯、乙氧基三丙二醇丙烯酸酯。

作为3官能(甲基)丙烯酸酯，例如可列举异氰脲酸三(丙烯酰氧基乙基)酯、异氰脲酸三(甲基丙烯酰氧基乙基)酯、表氯醇改性丙三醇三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性丙三醇三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性丙三醇三(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯等。这些中，针对与化合物(1)的相溶性等从结构上的观点考虑，优选为季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯。

作为4官能(甲基)丙烯酸酯，例如可列举季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇羟基五(甲基)丙烯酸酯、二-三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯等。这些中，针对与化合物(1)的相溶性等从结构上的观点考虑，优选为二季戊四醇羟基五(甲基)丙烯酸酯。

在本实施方式涉及的树脂前驱体为光固化型时，树脂前驱体可进一步含有光聚合引发剂。作为该光聚合引发剂，只要可通过光照射而引发单体成分聚合，就没有特别限定，可使用用于树脂的光固化的公知的光聚合引发剂。作为用于光照射的光，可根据所使用的光聚合引发剂而适当选择，通常使用可见光、紫外线、电子射线等。

关于光聚合引发剂的含量，也取决于使用成分的种类、所照射的光的种类，但通常优选为0.1～5质量％。

作为光聚合引发剂，例如，从反应性的观点考虑，优选膦系、苯乙酮系的光聚合引发剂。作为膦系光聚合引发剂，优选双(2-4-6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基-氧化膦等。作为苯乙酮系光聚合引发剂，从除反应性以外还能够抑制树脂的黄变的观点考虑，优选在α位具有羟基的烷基苯基酮类，更优选1-羟基-环己基-苯基-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮等。

本实施方式涉及的树脂前驱体可进一步含有光稳定剂。作为该光稳定剂，可使用公知的光稳定剂。作为其优选例，可列举癸二酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸甲基-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酯等受阻胺系材料等。

本实施方式涉及的树脂前驱体可进一步含有阻聚剂。作为该阻聚剂，可使用公知的阻聚剂。作为其优选例，可列举对苯醌、对苯二酚、对苯二酚单甲醚、2,5-二苯基对苯醌等对苯二酚类、叔丁基邻苯二酚等取代邻苯二酚类、吩噻嗪、二苯胺等胺类、四甲基哌啶基-N-氧自由基(TEMPO)等N-氧自由基类、亚硝基苯、苦味酸、分子状氧、硫等。这些中，从通用性、聚合抑制的观点考虑，更优选对苯二酚类、吩噻嗪、N-氧自由基类。

本实施方式涉及的树脂前驱体可进一步含有紫外线吸收剂。作为该紫外线吸收剂，可使用公知的紫外线吸收剂。作为其优选例，可列举2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑等。如果紫外线吸收剂与光稳定剂并用，则可期待更进一步优异的效果。

关于与化合物(1)并用的固化性组合物，作为上文所说明的各成分的优选组合，优选含有含氟(甲基)丙烯酸酯化合物或具有芴结构的(甲基)丙烯酸酯化合物、和二(甲基)丙烯酸酯化合物，更优选含有含氟(甲基)丙烯酸酯化合物和二(甲基)丙烯酸酯化合物，更进一步优选含有脂肪族含氟(甲基)丙烯酸酯化合物和脂肪族二(甲基)丙烯酸酯化合物。

作为固化性组合物的上述优选组合的具体成分的组合优选包含选自由9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴、甲氧基三丙二醇丙烯酸酯、1,6-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷、1-羟基-环己基-苯基-酮、双(2-4-6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦、癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸甲基-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酯、2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑和1,6-己二醇二丙烯酸酯组成的组中的任一者。

这些中，从能够有效地抑制不溶成分的析出，能够容易地调制成稳定的液态组合物的观点考虑，更优选至少包含选自由1,6-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷、9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴、和1,6-己二醇二丙烯酸酯组成的组中的任一者。进一步，进一步优选包含选自由1,6-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷、9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴、和1,6-己二醇二丙烯酸酯组成的组中的2种以上，更进一步优选包含1,6-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷、9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴、和1,6-己二醇二丙烯酸酯。通过将该成分与化合物(1)并用，能够进一步容易地调制成在常温状态下具有高稳定性的液态组合物。

除上述固化性组合物的组合以外，优选也进一步并用化合物(2)。由此，能够实现的光学特性的区域变广，能够提高使用其的制品设计的自由度。

树脂前驱体中的化合物(1)的含量没有特别限定，从以液态维持高稳定性的观点考虑，优选为10～50质量％。另外，从上述观点考虑，该含量的上限更优选为30质量％，进一步优选为25质量％。另外，含量的下限更优选为15质量％。

＜固化物＞

能够制成使本实施方式涉及的树脂前驱体固化而成的固化物。关于固化的方法，根据所含有的固化性组合物的特性，可设为光固化，也可设为热固化。作为固化方法，例如可采用使用紫外线固化型的组合物并照射紫外线的方法。

作为固化物的物性，θ_g,F值优选为0.5以上，更优选为0.6以上，进一步优选为0.7以上。阿贝数(ν_d)优选为10以上且40以下。进一步，θ_g,F值和阿贝数(ν_d)优选均满足上述数值范围。另外，针对d射线的折射率(n_d)可设为1.50以上且1.65以下。

由玻璃材料、有机树脂等构成的光学材料有随着变为短波长侧，其折射率降低的倾向。作为表示折射率的波长色散性的指标，可使用θ_g,F值、阿贝数(ν_d)。它们为光学材料特有的值，在折射光学系统中，尝试了通过适当组合色散特性不同的光学材料来降低色像差。然而，从设计要求等观点考虑，存在透镜的构成、片数受到限制的情况、难以充分修正色像差的情况。就该点而言，本实施方式涉及的固化物为θ_g,F值高、具有特异的色散特性的固化物。本实施方式涉及的固化物由于具有该特性，因此具有优异的色像差修正功能，能够消除该问题。

进一步，固化物的内部透过率优选在波长400～450nm的范围内为80％以上。根据本实施方式，能够制成具有较高的内部透过率的固化物作为光学材料。

＜光学元件、光学系统、照相机用更换镜头、光学装置等＞

本实施方式涉及的固化物可将其用作光学元件。包含该固化物的光学元件也包括反射镜、透镜、棱镜、滤光器等。作为优选例，可列举用作光学透镜。进一步，本实施方式涉及的光学元件可作为包含其的光学系统使用。

本实施方式涉及的光学系统可作为包含其的照相机用更换镜头使用。关于这样的光学元件、光学透镜、照相机用更换镜头的构成，可采用公知的构成。进一步，本实施方式涉及的光学系统可作为包含其的光学装置使用。作为包含该光学系统的光学装置，没有特别限定，例如可列举镜头更换式照相机、镜头非更换式照相机等摄像装置、光学显微镜等。

(摄像装置)

图1为将本实施方式涉及的光学装置设为摄像装置时的一例的立体图。

摄像装置1为所谓的数字式单镜头反光照相机(镜头更换式照相机)，摄影镜头(光学系统)103具备本实施方式涉及的固化物。镜头镜筒102装卸自如地安装于照相机机身101的镜头座(未图示)。并且，通过了该镜头镜筒102的镜头103的光在配置于照相机机身101的背面侧的多芯片模块106的传感器芯片(固体摄像元件)104上成像。该传感器芯片104为所谓的CMOS图像传感器等裸芯片，多芯片模块106为例如将传感器芯片104以裸芯片的形式安装于玻璃基板105上而成的COG(玻璃上芯片，Chip On Glass)型的模块。

图2为将本实施方式涉及的光学装置设为摄像装置时的另一例的前视图，图3为该摄像装置的后视图。

摄像装置CAM为所谓的数字静态照相机(镜头非更换式照相机)，摄影镜头(光学系统)WL具备本实施方式涉及的固化物。摄像装置CAM中，如果按压未图示的电源按钮，则摄影镜头WL的未图示的快门被打开，来自被摄体(物体)的光通过摄影镜头WL而被聚光，在配置于像面的摄像元件上成像。在摄像元件上成像的被摄体像显示于在摄像装置CAM的背后配置的液晶监视器M。拍摄者一边观察液晶监视器M，一边决定被摄体像的构图后，按下释放按钮B1，通过摄像元件对被摄体像进行拍摄，并记录保存于未图示的存储器。摄像装置CAM中配置有在被摄体较暗时发出辅助光的辅助光发光部EF、用于摄像装置CAM的各种条件设定等的功能按钮B2等。

对于用于这样的数字照相机等的光学系统，要求更高的分辨率、轻量化、小型化。为了实现这些要求，将高折射率的光学玻璃用于光学系统是有效的。从该观点考虑，本实施方式涉及的光学玻璃作为该光学器件的构件是合适的。需说明的是，作为在本实施方式中可应用的光学器件，并不限于上述摄像装置，也可列举例如投影机等。关于光学元件，也不限于透镜，还可列举例如棱镜等。

(多光子显微镜)

图4为表示将本实施方式涉及的光学装置设为多光子显微镜时的一例的框图。

多光子显微镜2具备物镜206、聚光透镜208、成像透镜210作为光学元件。以下，以多光子显微镜2的光学系统为中心进行说明。

脉冲激光装置201例如射出近红外波长(约1000nm)、脉冲宽度为飞秒单位的(例如，100飞秒的)超短脉冲光。刚从脉冲激光装置201射出后的超短脉冲光一般成为沿预定的方向偏光的直线偏光。

脉冲分割装置202分割超短脉冲光，提高超短脉冲光的重复频率而射出。

光束调整部203具有以下功能：根据物镜206的瞳径而调整从脉冲分割装置202入射的超短脉冲光的光束直径的功能；为了修正从试样S发出的多光子激发光的波长与超短脉冲光的波长在轴上的色像差(焦点差)，对超短脉冲光的聚光和发散角度进行调整的功能；为了修正超短脉冲光的脉冲宽度在通过光学系统期间因群速度色散而变宽，对超短脉冲光赋予相反的群速度色散的预啁啾功能(群速度色散补偿功能)；等。

从脉冲激光装置201射出的超短脉冲光因脉冲分割装置202而导致其重复频率增大，利用光束调整部203进行上述调整。并且，从光束调整部203射出的超短脉冲光利用分色镜204而向分色镜205的方向反射，通过分色镜205，被物镜206聚光而照射至试样S。此时，可以通过使用扫描装置(未图示)来使超短脉冲光在试样S的观察面上扫描。

例如，在对试样S进行荧光观察时，在试样S的超短脉冲光的被照射区域及其附近，将试样S染色的荧光色素受到多光子激发，发出波长短于作为红外波长的超短脉冲光的荧光(以下，称为“观察光”。)。

从试样S向物镜206的方向发出的观察光通过物镜206进行准直，根据其波长，被分色镜205反射或者透过分色镜205。

被分色镜205反射的观察光入射至荧光检测部207。荧光检测部207由例如阻挡滤光器、PMT(photo multiplier tube：光电倍增管)等构成，接收被分色镜205反射的观察光，并输出与其光量对应的电信号。另外，随着超短脉冲光在试样S的观察面上扫描，荧光检测部207对试样S的整个观察面的观察光进行检测。

另一方面，透过了分色镜205的观察光被扫描装置(未图示)退扫描(descan)，透过分色镜204，通过聚光透镜208被聚光，通过设置于与物镜206的焦点位置大致共轭的位置的针孔209，透过成像透镜210而入射至荧光检测部211。

荧光检测部211由例如阻挡滤光器、PMT等构成，接收通过成像透镜210在荧光检测部211的受光面成像的观察光，并输出与其光量对应的电信号。另外，随着超短脉冲光在试样S的观察面上扫描，荧光检测部211对试样S的整个观察面的观察光进行检测。

需说明的是，也可以将分色镜205从光路移除，从而利用荧光检测部211对从试样S向物镜206的方向发出的全部观察光进行检测。

另外，从试样S向与物镜206相反的方向发出的观察光被分色镜212反射，入射至荧光检测部213。荧光检测部213由例如阻挡滤光器、PMT等构成，接收被分色镜212反射的观察光，并输出与其光量对应的电信号。另外，随着超短脉冲光在试样S的观察面上扫描，荧光检测部213对试样S的整个观察面的观察光进行检测。

分别从荧光检测部207、211、213输出的电信号例如输入至计算机(未图示)，该计算机可基于所输入的电信号，生成观察图像，并显示所生成的观察图像或存储观察图像的数据。

＜接合透镜及其制造方法＞

以上，对于本实施方式涉及的化合物、树脂前驱体和固化物等，以用于单层透镜的情况为中心进行了说明，但本实施方式涉及的化合物、树脂前驱体和固化物等也可适当地用作由多层透镜构成的接合透镜的接合构件。

图5为表示本实施方式涉及的接合透镜的一例的概略图。

接合透镜3通过将第1透镜要素301和第2透镜要素302经由本实施方式涉及的固化物303接合而成。需说明的是，对于构成接合透镜的透镜，从明确其为接合透镜的要素的观点考虑，有时如上所述称为“透镜要素”。如此，本实施方式涉及的固化物303能够作为上述接合构件而发挥功能。

在将本实施方式涉及的化合物、树脂前驱体、固化物用于具有2片透镜要素的接合透镜时，可列举首先进行如下工序的制造方法：(1)使第1透镜要素和第2透镜要素经由本实施方式涉及的树脂前驱体接触的接触工序、以及(2)通过使树脂前驱体固化而将第1透镜要素与第2透镜要素接合的接合工序。

在(1)接触工序中，本实施方式涉及的树脂前驱体在未固化的状态下介于第1透镜要素与第2透镜要素之间。例如，在树脂前驱体为液态组合物时，在第1透镜要素与第2透镜要素的接触面涂布树脂前驱体，将两透镜要素重叠。

关于在(2)接合工序中使树脂前驱体固化的方法，可以为光固化、热固化中的任一者，优选通过对树脂前驱体照射光而使其固化。该光优选经由第1透镜要素或第2透镜要素而照射至树脂前驱体。本实施方式涉及的化合物、树脂前驱体和固化物能够抑制由经时变化引起的黄变，能够长期维持高透明性。从该观点考虑，也为优选的制造方法。

如此得到的接合透镜可以与单层透镜中的描述同样地用于光学系统。另外，本实施方式涉及的接合透镜可以与单层透镜中的描述同样地用作照相机用更换镜头、包含光学系统的光学装置。需说明的是，虽然在上述方式中对使用2个透镜要素的接合透镜进行了说明，但并不限定于此，也可以制成使用3个以上透镜要素的接合透镜。另外，在制成使用3个以上透镜要素的接合透镜时，可以将各透镜要素间的接合构件全部设为本实施方式涉及的固化物，但并不限定于此，只要接合构件中的至少1个为本实施方式涉及的固化物即可。

实施例

通过以下的实施例和比较例对本发明更详细地进行说明，但本发明不受以下实施例的任何限定。首先合成化合物，制作包含其的树脂前驱体及其固化物，对它们分别进行物性评价。

I.化合物的制作和物性评价

＜实施例1(化合物(1A)的合成)＞

(中间体化合物(a1)的合成)

向500mL反应容器中量取2-甲氧基-5-溴苄基醇10.00g(46.1mmol)、甲苯(脱水)200mL。将其搅拌而制成均匀溶液后，冷却至0℃。向其中缓慢滴加三溴化磷(PBr₃)6.24g(23.0mmol)。在室温搅拌3小时后，通过薄层色谱法(TLC)对反应液进行检查，结果确认到2-甲氧基-5-溴苄基醇消失。接下来，在反应液中添加纯水200mL并继续搅拌30分钟。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用甲苯25mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水100mL清洗2次，转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在70℃对滤液进行减压浓缩。对所得的微橙色液体在70℃进行4小时减压干燥，从而获得中间体化合物(a1)。产量为11.82g(42.2mmol)，产率为91.6％。

[化10]

(中间体化合物(a2)的合成)

向500mL反应容器中量取氢化钠(NaH；60％浓度)2.53g(63.3mmol)、四氢呋喃(脱水)150mL，冷却至0℃。向其中缓慢滴加2,2-二甲基-1,3-丙二醇13.19g(126.7mmol)的四氢呋喃30mL稀释液。在室温搅拌1小时后，一次性添加中间体化合物(a1)11.82g(42.2mmol)的四氢呋喃20mL稀释液。在60℃搅拌5小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果确认到中间体化合物(a1)消失。接下来，在反应液中添加2N盐酸200mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯50mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水100mL清洗2次，转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在50℃对滤液进行减压浓缩。对通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝3：1)精制而得的微黄色液体在70℃进行4小时减压干燥，从而获得中间体化合物(a2)。产量为11.02g(36.3mmol)，产率为86.1％。

[化11]

(中间体化合物(a3)的合成)

向500mL反应容器中量取中间体化合物(a2)10.55g(34.8mmol)、4-乙酰基苯基硼酸7.42g(45.2mmol)、二噁烷140mL。即使搅拌也未变成均匀溶液。向其中添加碳酸氢钠14.38g(135.7mmol)的纯水70mL稀释液、四(三苯基膦)钯(0)络合物804mg(0.696mmol)。一边向冷却管中流入5℃的水，一边在110℃搅拌4小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果确认到中间体化合物(a2)消失。然后，在反应液中添加2N氯化铵水溶液90mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯30mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水100mL清洗2次，转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在50℃对滤液进行减压浓缩。对通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝2：1)精制而得的微黄色液体在70℃进行4小时减压干燥，从而获得中间体化合物(a3)。产量为9.36g(27.3mmol)，产率为78.6％。

[化12]

(目标化合物(1A)的合成)

向200mL反应容器中量取中间体化合物(a3)7.57g(22.1mmol)、三乙胺(Et₃N)5.59g(55.3mmol)、4-甲氧基苯酚(MEHQ)151mg(1.22mmol)、四氢呋喃(脱水)70mL。将其搅拌而制成均匀溶液后，冷却至0℃。向其中缓慢滴加甲基丙烯酰氯4.62g(44.2mmol)。直接搅拌2小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果确认到中间体化合物(a3)基本上消失了。然后，在反应液中添加2N氢氧化钠水溶液70mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯20mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水100mL清洗2次，转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在40℃对滤液进行减压浓缩。在通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝3：1)精制而得的微黄色液体中添加MEHQ的1mg/mL氯仿溶液2mL，在40℃进行3小时减压干燥，从而获得目标化合物(1A)。产量为8.19g(20.0mmol)，产率为90.2％。

[化13]

将化合物(1A)的¹H-NMR(Bruker公司制“AVANCE III HD”)的测定结果示于以下。

¹H-NMR(500MHz,DMSO-d6):δ0.94(6H,s),1.81(3H,s),2.60(3H,s),3.30(2H,s),3.84(3H,s),3.93(2H,s),4.53(2H,s),5.59(1H,s),5.97(1H,s),7.10-7.11(1H,d),7.67-7.76(2H,m),7.74-7.75(2H,d),8.00-8.02(2H,d)

＜实施例2(化合物(1B)的合成)＞

(中间体化合物(b3)的合成)

使用实施例1中所说明的中间体化合物(a2)，合成中间体化合物(b3)。向500mL反应容器中量取中间体化合物(a2)11.31g(37.3mmol)、4-苯甲酰基苯基硼酸10.96g(48.5mmol)、二噁烷150mL，搅拌而制成均匀溶液。向其中添加碳酸氢钠15.42g(145.4mmol)的纯水75mL稀释液、四(三苯基膦)钯(0)络合物862mg(0.746mmol)。一边向冷却管中流入5℃的水，一边在110℃搅拌4小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果确认到中间体化合物(a2)消失。然后，在反应液中添加2N氯化铵水溶液100mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯35mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水100mL清洗2次，转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在50℃对滤液进行减压浓缩。对通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝2：1)精制而得的白色固体在70℃进行4小时减压干燥，从而获得中间体化合物(b3)。产量为11.89g(29.4mmol)，产率为78.8％。

[化14]

(目标化合物(1B)的合成)

向300mL反应容器中量取中间体化合物(b3)11.89g(29.4mmol)、三乙胺(Et₃N)7.44g(73.5mmol)、4-甲氧基苯酚(MEHQ)238mg(1.92mmol)、四氢呋喃(脱水)100mL。将其搅拌而制成均匀溶液后，冷却至0℃。向其中缓慢滴加甲基丙烯酰氯6.15g(58.8mmol)。直接搅拌2小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果确认到中间体化合物(b3)基本上消失了。然后，在反应液中添加2N氢氧化钠水溶液100mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯30mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水100mL清洗2次，转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在40℃对滤液进行减压浓缩。在通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝3：1)精制而得的微黄色液体中添加MEHQ的1mg/mL氯仿溶液2.5mL，在40℃进行3小时减压干燥，从而获得目标化合物(1B)。产量为11.65g(24.7mmol)，产率为83.9％。

[化15]

将化合物(1B)的¹H-NMR(Bruker公司制“AVANCE III HD”)的测定结果示于以下。

¹H-NMR(500MHz,DMSO-d6):δ0.94(6H,s),1.81(3H,s),3.30(2H,s),3.84(3H,s),3.94(2H,s),4.54(2H,s),5.59(1H,s),5.96(1H,s),7.11-7.12(1H,d),7.56-7.82(11H,m)

＜实施例3(化合物(1C)的合成)＞

(中间体化合物(c2)的合成)

使用实施例1中所说明的中间体化合物(a1)，合成中间体化合物(c2)。向300mL反应容器中量取氢化钠(NaH；60％浓度)1.30g(32.6mmol)、四氢呋喃(脱水)75mL，冷却至0℃。向其中缓慢滴加1,5-戊二醇6.79g(65.2mmol)的四氢呋喃15mL稀释液。在室温搅拌1小时后，一次性添加中间体化合物(a1)6.08g(21.7mmol)的四氢呋喃10mL稀释液。在60℃搅拌5小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果确认到中间体化合物(a1)消失。然后，在反应液中添加2N盐酸100mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯25mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水50mL清洗2次，转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在50℃对滤液进行减压浓缩。对通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝1：1)精制而得的微黄色液体在70℃进行4小时减压干燥，从而获得中间体化合物(c2)。产量为4.14g(13.7mmol)，产率为62.9％。

[化16]

(中间体化合物(c3)的合成)

向300mL反应容器中量取中间体化合物(c2)4.14g(13.7mmol)、4-苯甲酰基苯基硼酸4.01g(17.8mmol)、二噁烷50mL，搅拌而制成均匀溶液。向其中添加碳酸氢钠5.64g(53.2mmol)的纯水25mL稀释液、四(三苯基膦)钯(0)络合物316mg(0.273mmol)。一边向冷却管中流入5℃的水，一边在110℃搅拌4小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果确认到中间体化合物(c2)消失。然后，在反应液中添加2N氯化铵水溶液30mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯15mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水50mL清洗2次，转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在50℃对滤液进行减压浓缩。对通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝1：1)精制而得的淡黄色液体在70℃进行4小时减压干燥，从而获得中间体化合物(c3)。产量为3.73g(9.22mmol)，产率为67.5％。

[化17]

(目标化合物(1C)的合成)

向100mL反应容器中量取中间体化合物(c3)3.73g(9.22mmol)、三乙胺(Et₃N)2.33g(23.1mmol)、4-甲氧基苯酚(MEHQ)74.6mg(0.601mmol)、四氢呋喃(脱水)30mL。将其搅拌而制成均匀溶液后，冷却至0℃。向其中缓慢滴加甲基丙烯酰氯1.93g(18.4mmol)。直接搅拌2小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果中间体化合物(c3)消失了。然后，在反应液中添加2N氢氧化钠水溶液30mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯10mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水50mL清洗2次，转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在40℃对滤液进行减压浓缩。在通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝3：1)精制而得的微黄色液体中添加MEHQ的1mg/mL氯仿溶液1mL，在40℃进行3小时减压干燥，从而获得目标化合物(1C)。产量为3.71g(7.85mmol)，产率为85.1％。

[化18]

将化合物(1C)的¹H-NMR(Bruker公司制“AVANCE III HD”)的测定结果示于以下。

¹H-NMR(500MHz,DMSO-d6):δ1.39-1.45(2H,m),1.56-1.67(4H,m),1.83(3H,s),3.50-3.52(2H,t),3.85(3H,s),4.07-4.10(2H,t),4.52(2H,s),5.60(1H,s),5.98(1H,s),7.12-7.14(1H,d),7.57-7.83(11H,m)

＜实施例4(化合物(1D)的合成)＞

(中间体化合物(d2)的合成)

使用实施例1中所说明的中间体化合物(a1)，合成中间体化合物(d2)。向300mL反应容器中量取氢化钠(NaH；60％浓度)1.30g(32.6mmol)、四氢呋喃(脱水)75mL，冷却至0℃。向其中缓慢滴加二乙二醇6.91g(65.2mmol)的四氢呋喃15mL稀释液。在室温搅拌1小时后，一次性添加中间体化合物(a1)6.08g(21.7mmol)的四氢呋喃10mL稀释液。在60℃搅拌3小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果确认到中间体化合物(a1)消失。然后，在反应液中添加2N盐酸100mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯25mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水50mL清洗2次，转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在50℃对滤液进行减压浓缩。对通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝1：4)精制而得的微黄色液体在70℃进行4小时减压干燥，从而获得中间体化合物(d2)。产量为4.14g(13.6mmol)，产率为62.5％。

[化19]

(中间体化合物(d3)的合成)

向300mL反应容器中量取中间体化合物(c2)4.14g(13.6mmol)、4-苯甲酰基苯基硼酸3.99g(17.6mmol)、二噁烷50mL，搅拌而制成均匀溶液。向其中添加碳酸氢钠5.61g(52.9mmol)的纯水25mL稀释液、四(三苯基膦)钯(0)络合物314mg(0.271mmol)。一边向冷却管中流入5℃的水，一边在110℃搅拌4小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果确认到中间体化合物(d2)消失。然后，在反应液中添加2N氯化铵水溶液30mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯15mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水50mL清洗2次，转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在50℃对滤液进行减压浓缩。对通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝1：4)精制而得的淡黄色液体在70℃进行4小时减压干燥，从而获得中间体化合物(d3)。产量为3.87g(9.52mmol)，产率为70.2％。

[化20]

(目标化合物(1D)的合成)

向100mL反应容器中量取中间体化合物(d3)3.87g(9.52mmol)、三乙胺(Et₃N)2.41g(23.8mmol)、4-甲氧基苯酚(MEHQ)77.4mg(0.623mmol)、四氢呋喃(脱水)30mL。将其搅拌而制成均匀溶液后，冷却至0℃。向其中缓慢滴加甲基丙烯酰氯1.99g(19.0mmol)。直接搅拌2小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果确认到中间体化合物(d3)消失。然后，在反应液中添加2N氢氧化钠水溶液30mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯10mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水50mL清洗2次，转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在40℃对滤液进行减压浓缩。在通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝2：1)精制而得的微黄色液体中添加MEHQ的1mg/mL氯仿溶液1mL，在40℃进行3小时减压干燥，从而获得目标化合物(1D)。产量为4.02g(8.47mmol)，产率为88.9％。

[化21]

将化合物(1D)的¹H-NMR(Bruker公司制“AVANCE III HD”)的测定结果示于以下。

¹H-NMR(500MHz,DMSO-d6):δ1.82(3H,s),3.65-3.70(6H,m),3.85(3H,s),4.21-4.23(2H,t),4.57(2H,s),5.60(1H,s),5.98(1H,s),7.12-7.13(1H,d),7.57-7.81(11H,m)

＜实施例5(化合物(1E)的合成)＞

(中间体化合物(e2)的合成)

使用实施例1中所说明的中间体化合物(a1)，合成中间体化合物(e2)。向300mL反应容器中量取氢化钠(NaH；60％浓度)1.30g(32.6mmol)、四氢呋喃(脱水)75mL，冷却至0℃。向其中缓慢滴加2,2,3,3,4,4-六氟-1,5-戊二醇13.82g(65.2mmol)的四氢呋喃15mL稀释液。在室温搅拌1小时后，一次性添加中间体化合物(a1)6.08g(21.7mmol)的四氢呋喃10mL稀释液。在60℃搅拌3小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果确认到中间体化合物(a1)消失。然后，在反应液中添加2N盐酸100mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯25mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水50mL清洗2次，转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在50℃对滤液进行减压浓缩。对通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝3：1)精制而得的微黄色液体在70℃进行4小时减压干燥，从而获得中间体化合物(e2)。产量为7.62g(15.6mmol)，产率为72.0％。

[化22]

(中间体化合物(e3)的合成)

向300mL反应容器中量取中间体化合物(e2)7.62g(15.6mmol)、4-苯甲酰基苯基硼酸34.60g(20.3mmol)、二噁烷60mL，搅拌而制成均匀溶液。向其中添加碳酸氢钠6.46g(61.0mmol)的纯水30mL稀释液、四(三苯基膦)钯(0)络合物361mg(0.313mmol)。一边向冷却管中流入5℃的水，一边在110℃搅拌4小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果确认到中间体化合物(e2)消失。然后，在反应液中添加2N氯化铵水溶液40mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯20mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水50mL清洗2次，转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在50℃对滤液进行减压浓缩。对通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝2：1)精制而得的淡黄色液体在70℃进行4小时减压干燥，从而获得中间体化合物(e3)。产量为7.11g(13.9mmol)，产率为88.7％。

[化23]

(目标化合物(1E)的合成)

向100mL反应容器中量取中间体化合物(e3)7.11g(13.9mmol)、三乙胺(Et₃N)3.51g(34.7mmol)、4-甲氧基苯酚(MEHQ)142mg(1.14mmol)、四氢呋喃(脱水)40mL。将其搅拌而制成均匀溶液后，冷却至0℃。向其中缓慢滴加甲基丙烯酰氯2.90g(27.7mmol)。直接搅拌2小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果确认到中间体化合物(e3)完全消失了。然后，在反应液中添加2N氢氧化钠水溶液40mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯15mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水50mL清洗2次，转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在40℃对滤液进行减压浓缩。在通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝3：1)精制而得的微黄色液体中添加MEHQ的1mg/mL氯仿溶液1.5mL，在40℃进行3小时减压干燥，从而获得目标化合物(1E)。产量为6.63g(11.4mmol)，产率为82.3％。需说明的是，如果将目标化合物(1E)放置于室温下，则缓慢结晶化。熔点为44℃。

[化24]

将化合物(1E)的¹H-NMR(Bruker公司制“AVANCE III HD”)的测定结果示于以下。

¹H-NMR(500MHz,DMSO-d6):δ1.89(3H,s),3.87(3H,s),4.19-4.25(2H,t),4.74(2H,s),4.80-4.86(2H,t),5.79(1H,s),6.10(1H,s),7.16-7.18(1H,d),7.57-7.84(11H,m)

＜实施例6(化合物(1F)的合成)＞

(中间体化合物(f3)的合成)

使用实施例1中所说明的中间体化合物(a2)，合成中间体化合物(f3)。向500mL反应容器中量取中间体化合物(a2)10.07g(33.2mmol)、4-甲酰基苯基硼酸6.47g(43.2mmol)、二噁烷150mL，搅拌而制成均匀溶液。向其中添加碳酸氢钠13.73g(129.5mmol)的纯水75mL稀释液、四(三苯基膦)钯(0)络合物768mg(0.664mmol)。一边向冷却管中流入5℃的水，一边在110℃搅拌4小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果确认到中间体化合物(a2)完全消失了。然后，在反应液中添加2N氯化铵水溶液100mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯30mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水100mL清洗2次。转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在50℃对滤液进行减压浓缩。对通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝2：1)精制而得的白色固体在70℃进行4小时减压干燥，从而获得中间体化合物(f3)。产量为7.68g(23.4mmol)，产率为70.4％。

[化25]

(目标化合物(1F)的合成)

向100mL反应容器中量取中间体化合物(f3)3.77g(11.5mmol)、三乙胺(Et₃N)2.90g(28.7mmol)、4-甲氧基苯酚(MEHQ)75.4mg(0.607mmol)、四氢呋喃(脱水)40mL。将其搅拌而制成均匀溶液后，冷却至0℃。向其中缓慢滴加甲基丙烯酰氯2.40g(23.0mmol)。直接搅拌2小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果确认到中间体化合物(f3)基本上消失了。然后，在反应液中添加2N氢氧化钠水溶液40mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯20mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水50mL清洗2次。转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在40℃对滤液进行减压浓缩。在通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝3：1)精制而得的微黄色液体中添加MEHQ的1mg/mL氯仿溶液1mL，在40℃进行3小时减压干燥，从而获得目标化合物(1F)。产量为3.77g(9.51mmol)，产率为82.8％。

[化26]

将化合物(1F)的¹H-NMR(Bruker公司制“AVANCE III HD”)的测定结果示于以下。

¹H-NMR(500MHz,DMSO-d6):δ0.93(6H,s),1.80(3H,s),3.29(2H,s),3.83(3H,s),3.92(2H,s),4.52(2H,s),5.57(1H,s),5.95(1H,s),7.09-7.11(1H,d),7.67-7.69(2H,m),7.81-7.82(2H,d)、7.94-7.96(2H,d)、10.02(1H,s)

＜实施例7(化合物(1G)的合成)＞

(中间体化合物(g2)的合成)

使用实施例1中所说明的中间体化合物(a1)，合成中间体化合物(g2)。向300mL反应容器中量取氢化钠(NaH；60％浓度)1.27g(31.8mmol)、四氢呋喃(脱水)75mL，冷却至0℃。向其中缓慢滴加乙二醇3.95g(63.7mmol)的四氢呋喃15mL稀释液。在室温搅拌1小时后，一次性添加中间体化合物(a1)5.94g(21.2mmol)的四氢呋喃10mL稀释液。在60℃搅拌22小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果中间体化合物(a1)消失了。然后，在反应液中添加2N盐酸100mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯15mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水50mL清洗2次。转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在50℃对滤液进行减压浓缩。对通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝1：1)精制而得的黄色液体在70℃进行4小时减压干燥，从而获得中间体化合物(g2)。产量为3.52g(13.4mmol)，产率为63.5％。

[化27]

(中间体化合物(g3)的合成)

向300mL反应容器中量取中间体化合物(g2)3.52g(13.4mmol)、4-乙酰基苯基硼酸2.20g(13.4mmol)、二噁烷40mL，搅拌而制成均匀溶液。向其中添加碳酸氢钠4.19g(40.5mmol)的纯水20mL稀释液、四(三苯基膦)钯(0)络合物239mg(0.206mmol)。一边向冷却管中流入5℃的水，一边在110℃搅拌4小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果中间体化合物(g2)完全消失了。然后，在反应液中添加2N氯化铵水溶液30mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯15mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水50mL清洗2次。转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在50℃对滤液进行减压浓缩。对通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝1：2)精制而得的黄色液体在70℃进行4小时减压干燥，从而获得中间体化合物(g3)。产量为2.83g(9.42mmol)，产率为69.9％。

[化28]

(目标化合物(1G)的合成)

向100mL反应容器中量取中间体化合物(g3)2.83g(9.42mmol)、三乙胺(Et₃N)2.38g(23.6mmol)、4-甲氧基苯酚(MEHQ)56.6mg(0.456mmol)、四氢呋喃(脱水)30mL。将其搅拌而制成均匀溶液后，冷却至0℃。向其中缓慢滴加甲基丙烯酰氯1.97g(18.8mmol)。直接搅拌1小时后，通过TLC对反应液进行检查，结果中间体化合物(g3)完全消失了。然后，在反应液中添加2N氢氧化钠水溶液30mL。通过分液漏斗分离成有机层与水层后，利用乙酸乙酯10mL对水层进行2次萃取。汇合有机层和萃取层，利用饱和食盐水50mL清洗2次。转移至容器中并添加无水硫酸镁。

通过过滤而除去固形物，在40℃对滤液进行减压浓缩。在通过硅胶柱(展开溶剂为正己烷：乙酸乙酯＝2：1)精制而得的微黄色液体中添加MEHQ的1mg/mL氯仿溶液1mL，在40℃进行3小时减压干燥，从而获得目标化合物(1G)。产量为3.14g(8.52mmol)，产率为90.5％。

[化29]

将化合物(1G)的¹H-NMR(Bruker公司制“AVANCE III HD”)的测定结果示于以下。

¹H-NMR(500MHz,DMSO-d6):δ1.85(3H,s),2.60(3H,s),3.74-3.76(2H,t),3.84(3H,s),4.29-4.31(2H,t),4.59(2H,s),5.64(1H,s),6.02(1H,s),7.10-7.12(1H,d),7.66-7.69(2H,m),7.74-7.76(2H,d),7.99-8.01(2H,d)

＜化合物的物性评价＞

(折射率测定用样品的制作)

将所得的化合物加热、熔解而制成液态后，进行冷却，从而进行固化，获得折射率测定用样品。

(测定和评价)

折射率使用多波长折射率计(Anton Paar日本公司制)进行测定。对于C射线(波长656.3nm)、d射线(587.6nm)、F射线(486.1nm)、g射线(435.8nm)，测定各者的折射率n_C、n_d、n_F、n_g。并且，由以下的式子算出θ_g,F值和ν_d值。

θ_g,F＝(n_g-n_F)/(n_F-n_C)

ν_d＝(n_d-1)/(n_F-n_C)

[表1]

II.树脂前驱体的制作和物性评价

(主剂3的制作)

首先，依据以下方法制作后述的主剂3(式(iii)所表示的化合物)。

首先，在氩气气流下，向300mL的反应容器中量取3-甲酰基-4-甲氧基苯基硼酸10.00g(55.6mmol)、四氢呋喃(THF、脱水)50mL、乙醇(脱水)50mL，在0℃进行搅拌。向其中每次少量地添加硼氢化钠(NaBH₄)1.36g(36.0mmol)。在0℃搅拌2小时后，通过TLC进行反应检查，确认原料的消失。向其中添加自来水50mL，使反应停止，结果立即产生了白色沉淀。

接着，对悬浮液进行减压过滤，除去有机溶剂。添加2mol/L浓度的盐酸直至悬浮液变为中性后，滤取沉淀。利用乙酸乙酯50mL将滤渣清洗，在40℃进行减压干燥，以滤渣的形式获得中间体化合物(iii-1)((3-羟基甲基)-4-甲氧基-苯基)硼酸)。产量为9.27g(50.9mmol)，产率为91.5％。

[化30]

接下来，向500mL反应容器中分别量取4,4'-二氯二苯甲酮3.30g(12.5mmol)、中间体化合物(a1)5.00g(27.5mmol)、碳酸氢钠3.57g(42.5mmol)、1,4-二噁烷150mL、蒸馏水75mL，在室温一边搅拌一边通氩气鼓泡。搅拌30分钟后，将四(三苯基膦)钯(Pd(Ph₃)₄)0.29g(0.25mmol)添加至反应系统中。接下来，将通氩气鼓泡切换成氩气气流下，在90℃搅拌一晩。然后，通过TLC进行反应检查，确认原料的消失，停止加热。将反应溶液自然冷却至室温后，添加饱和氯化铵水溶液25mL、自来水150mL，搅拌30分钟。滤取所析出的沉淀，用水300mL清洗，获得黄白色粉末。

对所得的黄白色粉末在70℃进行一晩减压干燥。在该粉末中添加四氢呋喃：氯仿＝1：9的混合液900mL，在60℃进行加热。将该溶液通过硅胶柱(展开溶剂为四氢呋喃：氯仿＝1：9)精制，获得中间体化合物(iii-2)。产量为4.86g(10.7mmol)，产率为85.6％。

[化31]

接下来，在氩气气流下，向200mL反应容器中量取中间体化合物(a2)2g(4.40mmol)、二氯甲烷(脱水)80mL，在0℃进行冷却。用5分钟向其中滴加三溴化磷(PBr₃)1.01g(3.74mmol)，升温至室温。搅拌3小时后，通过TLC和HPLC分析进行反应检查，确认原料的消失，停止搅拌。向其中添加10℃以下的自来水80mL，继续搅拌30分钟。接下来，滤取所析出的沉淀后，将滤液分离成有机层与水层。利用二氯甲烷50mL对水层清洗2次，从而回收溶于水层中的有机成分。接下来，汇合有机层和从水层回收的有机成分，制成混合溶液。对该混合溶液进行吸滤。需说明的是，进行吸滤时，水冻结而过滤停止，因此一边从漏斗的上方加温一边进行作业。

对所得的滤液进行减压浓缩后，再次添加滤渣，向其中添加四氢呋喃50mL，从而使其悬浮，获得悬浮液。在所得的悬浮液中添加自来水200mL，滤取所析出的沉淀。对于滤液，利用自来水清洗直至滤液变成中性后，进一步利用甲醇20mL清洗。对所得的白色粉末在70℃进行一晩减压干燥，从而获得中间体化合物(iii-3)。产量为2.36g(4.07mmol)，产率为92.5％。

[化32]

使用中间体化合物(iii-3)，合成中间体化合物(iii-4)。在氩气气流下，向1000mL反应容器中量取四氢呋喃(脱水)300mL、氢化钠(60％浓度)2.33g(58.5mmol)，进行冰浴冷却。向其中滴加乙二醇12.8g(206mmol)的四氢呋喃100mL稀释液，升温至室温。搅拌1小时后，一次性添加中间体化合物(iii-3)10g(17.2mmol)，加热至60℃。加热搅拌一晩后，通过TLC进行反应检查，确认原料的消失。向其中添加自来水400mL，使反应停止。在反应溶液中添加乙酸乙酯400mL，从而使其分离成有机层与水层。利用乙酸乙酯200mL对水层清洗2次，从而从水层回收有机成分。接下来，汇合有机层和从水层回收的有机成分，制成混合溶液。将所得的混合溶液依次用水、饱和食盐水清洗后，利用硫酸镁使其干燥。

接着，通过对干燥后的混合溶液进行减压浓缩而蒸馏除去溶剂，获得浅黄色固体11.3g。将其通过NH凝胶色谱柱(展开溶剂：氯仿)精制，获得白色固体的中间体化合物(iii-3)。对所得的中间体化合物(iii-3)在80℃进行一晩减压干燥。产量为5.01g(9.23mmol)，产率为53.7％。

[化33]

重复上述工序，合计获得10.7g中间体化合物(iii-3)后，在氩气气流下，向200mL反应容器中量取中间体化合物(iii-3)10.7g、氯仿(脱水)90mL、三乙胺18.9g(187mmol)、对甲氧基苯酚49.0mg(395μmol)，在0℃进行冷却。用5分钟向其中滴加甲基丙烯酰氯7.00g(67.0mmol)，结果溶液颜色变成桃红色，析出三乙胺盐酸盐。接下来，从0℃升温至室温，搅拌1小时后，通过TLC和HPLC分析进行反应检查，确认原料的消失。向其中添加自来水200mL，使反应停止。接下来，将反应溶液分离成有机层与水层。利用氯仿60mL对水层清洗2次，从而回收溶于水层中的有机成分。汇合所得的有机层和从水层回收的有机成分，制成混合溶液。将该混合溶液依次用水、饱和食盐水清洗后，利用硫酸钠使其干燥。

接着，在经干燥的混合容器中添加对甲氧基苯酚49.0mg(395mmol)和甲苯20mL。接下来，对混合溶液进行减压浓缩，从而蒸馏除去三乙胺和溶剂，获得粗体17.0g。将所得的粗体通过硅胶柱(展开溶剂为乙酸乙酯：甲苯＝1：10)精制。

进一步，在前工序中所得的硅胶柱的馏分中添加对甲氧基苯酚49.0mg(395μmol)的氯仿溶液，在30℃以下进行减压浓缩，获得浓缩物。接下来，将所得的浓缩物用二乙醚清洗并滤取，利用氯仿使所得的滤渣溶解。向其中进一步添加对甲氧基苯酚5.2mg(相当于500ppm)的氯仿溶液后，在30℃以下进行减压浓缩，从而蒸馏除去溶剂，获得作为目标物的乳白色固体(主剂3(化合物(iii)))。产量为10.4g(15.3mmol)，产率为77.6％。

[化34]

将主剂3(化合物(iii))的¹H-NMR的测定结果示于以下。

¹H-NMR(300MHz,DMSO-d6):δ1.86(6H,s),3.76(4H,t),3.86(6H,s),4.30(4H,t),4.61(4H,s),5.65和6.03(4H,s),7.13-7.15(2H,d),7.71-7.83(12H,m)

m.p.＝80℃

＜实施例7＞

按照表2所示的比例混合化合物(1A)、和构成固化性组合物的各成分，制作树脂前驱体(1A-1)。所得的树脂前驱体在常温常压下为溶液状态。需说明的是，表中的配合比率只要没有特别说明，就是指质量％基准。

＜实施例8～13＞

按照表2所示的比例混合各成分，除该点以外，与实施例7同样地操作，制作各树脂前驱体。对于各树脂前驱体，确认在常温常压下的状态。

示出作为固化性组合物使用的成分。

·主剂1

9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴(式(i))

[化35]

·主剂2

1,6-二丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷(式(ii))

[化36]

·主剂3

下述式(iii)所表示的化合物(式(iii))

[化37]

·相容剂：

甲氧基三丙二醇丙烯酸酯(式(iv))

[化38]

·光聚合引发剂1：1-羟基-环己基-苯基-酮(式(v))

[化39]

·光聚合引发剂2：

双(2-4-6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦(式(vi))

[化40]

·自由基捕捉剂：

癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯(式(vii))+癸二酸甲基1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酯(式(viii))

[化41]

[化42]

·紫外线吸收剂：

2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑(式(ix))

[化43]

＜树脂前驱体的物性评价＞

(折射率测定用样品的制作)

树脂物前驱体可不使其固化而在液态的状态下测定物性。

(测定和评价)

通过与化合物的物性测定同样的方法对各树脂前驱体测定折射率n_C、n_d、n_g，算出θ_g,F值和ν_d值。

[表2]

III.固化物的制作和物性评价

＜实施例14＞

将树脂前驱体(1A-1)夹于合成石英(t＝1mm)，经由385nm以下的波长截止滤光器，照射高亮度水银氙气灯(Hamamatsu Photonics公司制、“LC8”)的光，从而使其固化，获得固化物(1A-1)。

＜实施例15～19＞

使用表3所示的树脂前驱体，除该点以外，与实施例14同样地操作，获得各固化物。对于各固化物，确认在常温常压下的状态。

＜固化物的物性评价＞

(折射率测定用样品的制作)

在石英玻璃基板上载置具有矩形形状的开口部的硅橡胶片，用树脂前驱体填满开口部后，用石英玻璃基板盖上。接着，经由石英玻璃基板对树脂前驱体照射紫外线，使其固化。接下来，对固化物进行脱模，从而获得形状为15mm×15mm、厚度为0.5mm的折射率测定用样品。

(测定和评价)

通过与化合物的物性测定同样的方法，对折射率n_C、n_d、n_F、n_g分别进行测定，算出θ_g,F值和阿贝数(ν_d值)。

[表3]

由上，至少确认到：由实施例的化合物和含有其的树脂前驱体得到的固化物的θ_g,F值高，且折射率的色散特性(ν_d值)低。

＜实施例20～25＞

进一步，对于表4所记载的固化物，测定从固化起经过27天后的内部透过率、以及内部透过率为80％时的波长。

(透过率测定用样品的制作)

与上述折射率测定用样品的制作方法同样地操作，对于各固化物，制作厚度为0.5mm的样品和厚度为1.0mm的样品作为透过率测定用样品。接下来，在树脂前驱体固化后静置27天后供测定用。

(内部透过率的评价)

关于透过率，对样品厚度0.5mm、1.0mm分别进行测定，通过下述式进行修正。测定时，使用分光光度计(岛津制作所公司制、“UV-4700”)。

内部透过率(％)＝(A/B)^[100/(a-b)]×100

A：1.0mm厚的透过率

B：0.5mm厚的透过率

a：1.0mm厚的样品的板厚的实测尺寸

b：0.5mm厚的样品的板厚的实测尺寸

※0.5mm的内部透过率换算数据

(内部透过率为80％时的波长(λ₈₀))

首先，准备12mm厚和2mm厚的经平行研磨的样品，对光与厚度方向平行地入射时的波长200～700nm范围内的内部透过率进行测定，换算成厚度10mm时的内部透过率。并且，将内部透过率为80％时的波长设为λ₈₀。

将实施例20～25的各波长的内部透过率(％)和内部透过率为80％时的波长(λ₈₀；单位nm)的结果示于表4。

[表4]

符号说明

1：摄像装置(镜头更换式照相机)，101：照相机机身，102：透镜镜筒，103：透镜，104：传感器芯片，105：玻璃基板，106：多芯片模块，CAM：摄像装置(镜头非更换式照相机)，WL：摄影镜头，M：液晶监视器，EF：辅助光发光部，B1：释放按钮，B2：功能按钮，2：多光子显微镜，201：脉冲激光装置，202：脉冲分割装置，203：光束调整部，204、205、212：分色镜，206：物镜，207、211、213：荧光检测部，208：聚光透镜，209：针孔，210：成像透镜，S：试样，3：接合透镜，301：第1透镜要素，302：第2透镜要素，303：固化物。

Claims (23)

1.一种化合物，其由下述式(1)表示，

式中，R¹表示氢原子或甲基，R²表示氢原子或苯基或碳原子数1～8的烷基或碳原子数1～4的全氟烷基，X¹表示氢原子或羟基，Y¹表示包含氟原子的碳原子数1～9的亚烷基或不包含氟原子的碳原子数1～9的亚烷基，n¹表示0～3的整数。

2.一种树脂前驱体，其包含权利要求1所述的化合物和固化性组合物。

3.根据权利要求2所述的树脂前驱体，所述固化性组合物为光固化性组合物。

4.根据权利要求2或3所述的树脂前驱体，作为所述固化性组合物，包含选自由下述式(2)所表示的化合物、含氟丙烯酸酯化合物、含氟甲基丙烯酸酯化合物、具有芴结构的丙烯酸酯化合物、具有芴结构的甲基丙烯酸酯化合物、二丙烯酸酯化合物和二甲基丙烯酸酯化合物组成的组中的1种以上，

式中，R²和R³分别独立地表示氢原子或甲基，Y²和Y³分别独立地表示碳原子数1～9的亚烷基，n²和n³分别独立地表示0～3的整数。

5.根据权利要求2或3所述的树脂前驱体，作为所述固化性组合物，包含选自由1,6-二丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷、1,6-二甲基丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷、9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴和1,6-己二醇二丙烯酸酯组成的组中的1种以上。

6.根据权利要求2或3所述的树脂前驱体，所述式(1)所表示的化合物的含有率为10～50质量％。

7.一种固化物，使权利要求2～6中任一项所述的树脂前驱体固化而成。

8.根据权利要求7所述的固化物，θ_g,F值为0.5以上。

9.根据权利要求7或8所述的固化物，针对d射线的折射率n_d为1.50以上且1.65以下。

10.根据权利要求7或8所述的固化物，阿贝数ν_d为10以上且40以下。

11.根据权利要求7或8所述的固化物，在波长400～450nm的范围内，内部透过率为80％以上。

12.一种光学元件，其使用了权利要求7～11中任一项所述的固化物。

13.一种光学系统，其包含权利要求12所述的光学元件。

14.一种照相机用更换镜头，其包含权利要求13所述的光学系统。

15.一种光学装置，其包含权利要求13所述的光学系统。

16.一种接合透镜，经由权利要求7～11中任一项所述的固化物将第1透镜要素和第2透镜要素接合而成。

17.一种光学系统，其包含权利要求16所述的接合透镜。

18.一种照相机用更换镜头，其包含权利要求17所述的光学系统。

19.一种光学装置，其包含权利要求17所述的光学系统。

20.一种接合透镜的制造方法，具有：

接触工序，使第1透镜要素与第2透镜要素经由权利要求2～6中任一项所述的树脂前驱体接触；以及

接合工序，通过使所述树脂前驱体固化而将所述第1透镜要素与所述第2透镜要素接合。

21.根据权利要求20所述的接合透镜的制造方法，在所述接合工序中，所述树脂前驱体通过照射光而固化。

22.根据权利要求21所述的接合透镜的制造方法，所述光经由所述第1透镜要素而照射至所述树脂前驱体。

23.根据权利要求21所述的接合透镜的制造方法，所述光经由所述第2透镜要素而照射至所述树脂前驱体。