CN112778342A - 有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光器件 - Google Patents
有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光器件 Download PDFInfo
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Abstract
本公开涉及具有以下结构的有机化合物，以及包括该有机化合物的有机发光二极管(OLED)和有机发光器件。将该有机化合物应用于发射层中使OLED和有机发光器件得以降低其驱动电压，提高其发光效率和色纯度。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年11月8日在韩国提交的韩国专利申请No.10-2019-0142232的优先权，在此将其全部内容通过援引并入本申请。
技术领域
本公开涉及一种有机化合物，更具体而言，涉及一种具有优异的发光效率和色纯度以可应用于发射层的有机化合物、包括该化合物的有机发光二极管和有机发光器件。
背景技术
随着显示装置变得更大，需要一种具有较低空间要求的平板显示装置。在目前广泛使用的平板显示装置中，有机发光二极管(OLED)正在迅速取代液晶显示装置(LCD)。
在OLED中，当电荷注入到位于电子注入电极(即阴极)和空穴注入电极(即阳极)之间的发光材料层中时，电荷重组以形成激子，然后随着重组的激子迁移到稳定的基态而发光。OLED可以形成为厚度小于
的薄膜，并可以作为电极结构实现单向或双向图像。此外，OLED可以形成在柔性透明基板(例如塑料基板)上，使得OLED可以容易地实现柔性或可折叠显示器。另外，OLED可以在10V以下的较低电压下被驱动。此外，与等离子体显示面板和无机电致发光器件相比，OLED具有相对较低的驱动功耗，并且OLED的色纯度非常高。特别地，OLED可实现红色、绿色和蓝色，因此作为发光器件已经引起了很多关注。
然而，应用于OLED的发光材料并没有表现出令人满意的发光效率。此外，其中应用发光材料的OLED在相对较高的驱动电压下驱动，因此其具有增加的功耗。另外，应用于OLED的发光材料的发光寿命短或色纯度差。
发明内容
因此，本公开的实施方式涉及一种有机化合物以及包括该有机化合物的OLED和有机发光器件，其基本上消除了由于现有技术的限制和缺点而导致的一个或多个问题。
本公开的目的是提供具有优异的发光效率和色纯度的有机化合物、应用了该有机化合物的OLED和有机发光器件。
本公开的另一目的是提供一种能够在低电压下驱动并降低功耗的有机化合物、具有该化合物的OLED和有机发光器件。
本公开的附加特征和方面将在随后的描述中阐述，并且部分地将从描述中显而易见，或者可以通过本文提供的发明构思的实践来学习。发明构思的其他特征和方面将通过书面描述中特别指出(或从其推导出)的结构及其权利要求以及附图来实现和获得。
为了实现如本文具体和广泛描述的本发明构思的这些和其它方面，本公开提供了具有以下化学式1的结构的有机化合物：
[化学式1]
其中R1至R6各自独立选自由氢、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组，或者R1至R6中的两个相邻基团形成C6-C20稠合芳环或C3-C20稠合杂芳环；A1至A4各自独立地为CR8或氮(N)，其中A1至A4中的至少一个为氮；R7和R8各自独立为氢、不具有取代基或具有取代基的C1-C10烷基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基或不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基；X1和X2各自独立地为卤素、腈基、C1-C20烷基或C1-C20卤代烷基；并且X3为氧(O)或硫(S)。
在另一方面，OLED包括第一电极；面对第一电极的第二电极；以及设置在第一电极和第二电极之间的第一发光材料层，其中，第一发光材料层包括所述有机化合物。
例如，有机化合物可以作为掺杂剂包含在第一发光材料层中，并且发射层可以具有至少一个发光单元。
在又一方面，有机发光器件包括基板和设置在基板上的OLED，如上所述。
应当理解，前面的一般性描述和下面的详细描述都是示例性和说明性的，并且旨在为所要求保护的发明构思提供进一步阐释。
附图说明
附图包括在此以提供对本公开的进一步理解，并且被并入本申请构成本申请的一部分，附图示出了本公开的实施方式，并且与说明书一起用于阐释本发明的原理。
图1是示出根据本公开的一个方面的有机发光显示装置的示意性截面图。
图2是示出根据本公开的示例性方面的OLED的示意性截面图。
图3是示出通过根据本公开的示例性方面的发光材料中的能级带隙发光的机制的示意图。
图4是示出根据本公开的另一示例性方面的OLED的示意性截面图。
图5是示出延迟荧光材料的发光机制的示意图。
图6是示出通过根据本公开的另一示例性方面的发光材料中的能级带隙发光的机制的示意图。
图7是示出根据本公开的另一示例性方面的OLED二极管的示意性截面图。
图8是示出通过根据本公开的另一示例性方面的发光材料中的能级带隙发光的机制的示意图。
图9是示出根据本公开的另一示例性方面的OLED的示意性截面图。
图10是示出通过根据本公开的另一示例性方面的发光材料中的能级带隙发光的机制的示意图。
具体实施方式
现在将在下文中详细参考和讨论本公开的方面、实施方式和实例，其中一些实例在附图中示出。
[有机化合物]
应用于有机发光二极管(OLED)的有机化合物应该具有优异的发光性质和发光寿命。此外，在应用主体-掺杂剂体系的EML中，掺杂剂应当被设计成有效地接收在主体中产生的激子能量。根据本公开的有机化合物满足上述要求，并且可以具有以下化学式1的结构：
[化学式1]
在化学式1中，R1至R6各自独立选自由氢、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组，或者R1至R6中的两个相邻基团形成C6-C20稠合芳环或C3-C20稠合杂芳环；A1至A4各自独立地为CR8或氮(N)，其中A1至A4中的至少一个为氮；R7和R8各自独立为氢、不具有取代基或具有取代基的C1-C10烷基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基或不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基；X1和X2各自独立地为卤素、腈基、C1-C20烷基或C1-C20卤代烷基；并且X3为氧(O)或硫(S)。
如本文所用，术语“不具有取代基的”是指连接氢，并且在这种情况下，氢包括氕、氘和氚。
如本文所用，术语“具有取代基的”中的取代基可以包括但不限于：不具有取代基的或取代有卤素的C1-C20烷基，不具有取代基的或取代有卤素的C1-C20烷氧基、卤素、氰基、-CF3、羟基、羧基、羰基、氨基、C1-C10烷基氨基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、硝基、肼基、磺酸基、C1-C20烷基甲硅烷基、C6-C30芳基甲硅烷基和C3-C30杂芳基甲硅烷基。
如本文所用，在例如“杂芳环”、“杂环亚烷基”、“杂亚芳基”、“杂芳基亚烷基”、“杂芳基氧基”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”、“杂芳氧基”、“杂芳基氨基”中的术语“杂”是指构成芳环或脂环的至少一个碳原子，例如1-5个碳原子，被至少一个选自由N、O、S、P及其组合组成的组中的杂原子取代。
在一个示例性方面，R1至R8中的每一个中的C6-C30芳基可以包括C6-C30芳基、C7-C30芳基烷基、C6-C30芳氧基和C6-C30芳基氨基。R1至R8中的每一个中的C3-C30杂芳基可以包括C3-C30杂芳基、C4-C30杂芳基烷基、C3-C30杂芳氧基和C3-C30杂芳基氨基。
在一个示例性方面，R1至R8中的每一个中的C6-C30芳基或取代到R1至R8上的C6-C30芳基可以独立地包括但不限于：未稠合或稠合芳基，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、戊搭烯基、茚基、茚并茚基(indeno-indenyl)、庚搭烯基(heptalenyl)、伸联苯基(biphenylenyl)、二环戊二烯并苯基(indacenyl)、非那烯基(phenalenyl)、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、薁基、芘基、荧蒽基、三伸联苯基(triphenylenyl)、
基(chrysenyl)、四亚苯基(tetraphenylenyl)、并四苯基(tetraceny)、七曜烯基(pleiadenyl)、苉基(picenyl)、五亚苯基(pentaphenylenyl)、并五苯基(pentacenyl)、芴基、茚并芴基和螺芴基。
在另一个示例性的方面中，R1至R8中的每一个中的C3-C30杂芳基或取代到R1至R8上的C3-C30杂芳基可以独立地包括但不限于：未稠合或稠合的杂芳基，例如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲嗪基、吡咯啉基、咔唑基、苯并-咔唑基、二苯并-咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹嗪基、嘌呤基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲咯啉基、咟啶基(perimidinyl)、菲啶基、蝶啶基、萘啶基、呋喃基、吡喃基、噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、二噁英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻喃基(thiopyranyl)、呫吨基(xanthenyl)、色烯基(chromenyl)、异色烯基、硫嗪基(thioazinyl)、苯硫基(thiophenyl)、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、二呋喃-吡嗪基、苯并呋喃-二苯并-呋喃基、苯并噻吩并-苯并-苯硫基、苯并噻吩并-二苯并-苯硫基、苯并噻吩并-苯并-呋喃基，苯并噻吩并-二苯并-呋喃基、呫吨连接的螺吖啶基、取代有至少一个C1-C10烷基的二氢吖啶基和N-取代的螺芴基。
具有化学式1的结构的有机化合物包含硼-二吡咯甲川(BODIPY)部分和稠合杂芳族部分，所述稠合杂芳族部分包含至少一个氮原子和氧或硫。BODIPY部分和稠合杂芳族部分具有相对小的片状结构，因此在相邻分子之间存在较少的重叠区域。此外，由于有机化合物包括至少一个直接取代至BODIPY部分的基团，因此相邻分子之间的距离增加。
发光材料中的激子能量可以通过Dexter转移机制和FRET(Forster共振能量转移)机制转移。在FRET机制中，仅单重态激子能量通过由偶极-偶极相互作用引起的电场非辐射地转移。相反，三重态激子能量和单重态激子能量通过Dexter能量转移机制转移，在发光材料之间直接交换电子。为了以Dexter能量转移机制转移激子能量，分子应该以小于
相邻布置。
当具有化学式1的结构的有机化合物用作OLED的发射层中的掺杂剂时，三重态激子能量通过相邻布置的分子之间以Dexter能量转移机制交换电子而转移。由于相邻分子之间重叠区域的减少，在使用所述有机化合物作为最终发光材料的情况下，其中主体和其它发光材料的三重态激子能量转移到有机化合物的三重态的Dexter能量转移机制受到限制。相反，主体和其它发光材料的单重态激子能而不是三重态激子能，可能通过FRET机制转移到所述有机化合物的单重态。
具有化学式1的结构的有机化合物不能利用三重态激子能量，因为它是荧光材料。通过Dexter能量转移机制转移到有机化合物的三重态激子能量不能有助于有机化合物的发光。另一方面，转移到有机化合物的单重态激子能量可以参与有机化合物的发光过程。由于其中对具有化学式1的结构的有机化合物的发光没有贡献的三重态激子能量的Dexter能量转移机制受到限制，并且单重态激子能量通过仅转移单重态-单重态激子能量的FRET机制转移到有机化合物，可以被所述有机化合物用于发光的激子能量的量增加。当有机化合物用作最终发光材料，即EML中的掺杂剂时，OLED可以提高其发光效率和发光寿命。此外，该有机化合物包括具有窄FWHM(半峰全宽)的BODIPY部分，因此其具有优异的色纯度。此外，通过修饰取代到BODIPY部分上的基团，可以调节发光颜色。因此，通过应用该有机化合物可以实现降低其驱动电压、提高其发光效率和色纯度的OLED以及有机发光器件。
作为实例，R1至R8中的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基氨基、C6-C30芳基和C3-C30杂芳基可以各自独立地不具有取代基或取代有C1-C20烷基、C6-C30芳基和C3-C30杂芳基及其组合。
在一个示例性方面，化学式1中R1至R6中的至少四个独立地选自由不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组。在这种情况下，R1至R6中的C6-C30芳基和C3-C30杂芳基可以各自独立地不具有取代基或取代有C1-C10烷基。此外，构成稠合芳环的A1至A4中的任一个是氮，与氮原子相邻的至少一个碳原子可以不具有取代基或取代有C1-C20烷基、C1-C20烷基氨基、不具有取代基或取代有C1-C10烷基的C6-C30芳基和/或不具有取代基或取代有C1-C10烷基的C3-C30杂芳基。
在一个示例性方面，具有化学式1结构的有机化合物可以发红光。发红光的有机化合物可以具有大于约560nm至约670nm，优选大于约580nm至约650nm的最大光致发光峰(PLPLλmax)，并且可以具有大于约550nm至约650nm，优选大于约560nm至约630nm的最大吸收峰(Abs.λmax)。作为实例，发红光的有机化合物可以包括这样的有机化合物，其中R1至R6中的四个基团，例如R1、R3、R4和R6各自独立地为不具有取代基或取代有C1-C10烷基的C6-C30芳基，或者不具有取代基或取代有C1-C10烷基的C3-C30杂芳基。这种有机化合物可以包括具有以下化学式2结构的任何一种：
[化学式2]
作为选择，发红光的有机化合物可以包括这样的有机化合物，其中化学式1中R1至R6中的至少五个基团独立地分别为不具有取代基或取代有C1-C10烷基的C6-C30芳基，或者不具有取代基或取代有C1-C10烷基的C3-C30杂芳基。这种有机化合物可以包括具有以下化学式3的结构的任何一种：
[化学式3]
在另一示例性方面，具有化学式1结构的有机化合物可以发绿光。发绿光的有机化合物可以具有大于约500nm至约560nm，优选大于约510nm至约550nm之间的最大光致发光峰(PL PLλmax)，并且可以具有大于约490nm至约550nm，优选大于约500nm至约550nm的最大吸收峰(Abs.λmax)。作为实例，发绿光的有机化合物可以包括这样的有机化合物，其中R1至R6中的四个基团，例如R1、R3、R4和R6各自独立地为氢或C1-C10烷基，优选C1-C5烷基。这种有机化合物可以包括具有以下化学式4的结构的任何一种：
[化学式4]
作为选择，发绿光的有机化合物可以包括这样的有机化合物，其中化学式1中R1至R6中的至少五个基团独立地分别为C1-C10烷基，优选C1-C5烷基。这种有机化合物可以包括具有以下化学式5的结构的任何一种：
[化学式5]
[有机发光器件和OLED]
具有化学式1至5的结构的有机化合物可应用于OLED的EML中，从而可降低OLED的驱动电压、增加色纯度并提高OLED的发光效率。本公开的OLED可以应用于有机发光器件，例如有机发光显示装置或有机发光照明装置。将阐释包括OLED的有机发光显示装置。图1是根据本公开的一个方面的有机发光显示装置的示意性截面图。根据本公开的所有方面的有机发光显示装置的所有组件都被可操作地耦合和配置。
如图1所示，有机发光显示装置100包括基板110、在基板110上的薄膜晶体管Tr、以及连接到薄膜晶体管Tr的有机发光二极管(OLED)D。
基板110可以包括但不限于玻璃、薄的柔性材料和/或聚合物塑料。例如，柔性材料可以选自但不限于以下组：聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)及其组合。其上布置有薄膜晶体管Tr和OLED D的基板110，形成阵列基板。
缓冲层122可以设置在基板110上，并且薄膜晶体管Tr设置在缓冲层122上。可以省略缓冲层122。
半导体层120设置在缓冲层122上。在一个示例性方面，半导体层120可以包括但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下，可以在半导体层120下方设置遮光图案，并且遮光图案可以防止光朝向半导体层120入射，从而防止半导体层120被光劣化。作为选择，半导体层120可以包括但不限于多晶硅。在这种情况下，半导体层120的相对边缘可以掺杂有杂质。
由绝缘材料形成的栅极绝缘层124设置在半导体层120上。栅极绝缘层124可以包括但不限于诸如氧化硅(SiOx)或氮化硅(SiNx)等无机绝缘材料。
由诸如金属等导电材料制成的栅极130设置在栅极绝缘层124上，以对应于半导体层120的中心。虽然在图1中栅极绝缘层124设置在图1的基板110的整个区域上，但是栅极绝缘层124可以与栅极130相同地图案化。
由绝缘材料形成的层间绝缘层132设置在栅极130上，覆盖基板110的整个表面。层间绝缘层132可以包括但不限于诸如氧化硅(SiOx)或氮化硅(SiNx)等无机绝缘材料，或者诸如苯并环丁烯或光丙烯酸树脂(photo-acryl)等有机绝缘材料。
层间绝缘层132具有暴露半导体层120的两侧的第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136。第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136设置在栅极130的相对侧上，并与栅极130间隔开。第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136形成在图1中的栅极绝缘层124内。作为选择，当栅极绝缘层124与栅极130相同地图案化时，第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136仅形成在层间绝缘层132内。
由诸如金属等导电材料形成的源电极144和漏电极146设置在层间绝缘层132上。源电极144和漏电极146相对于栅极130彼此间隔开，并分别通过第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136接触半导体层120的两侧。
半导体层120、栅极130、源电极144和漏电极146构成薄膜晶体管Tr，其用作驱动元件。图1中的薄膜晶体管Tr具有共面结构，其中栅极130、源电极144和漏电极146设置在半导体层120上。作为选择，薄膜晶体管Tr可以具有倒置交错式结构，其中栅极设置在半导体层下方，源电极和漏电极设置在半导体层上方。在这种情况下，半导体层可以包括非晶硅。
在图1的像素区中，可以进一步形成彼此交叉以限定像素区的栅极线和数据线，以及连接到栅极线和数据线的开关元件。开关元件连接到作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线与栅极线或数据线平行地间隔开，并且薄膜晶体管Tr还可以包括存储电容器，该存储电容器被配置为在一帧中恒定地保持栅极的电压。
此外，有机发光显示装置100可以包括滤色器，该滤色器包括用于透射从OLED D发射的光的特定波长光的染料或颜料，例如，滤色器可以透射诸如红(R)、绿(G)和/或蓝(B)等特定波长光。红、绿和蓝色滤色器中的每一个可以分别形成在每个像素区域中。在这种情况下，有机发光显示装置100可通过滤色器实现全色。
例如，当有机发光显示装置100是底部发射型时，滤色器可以设置在层间绝缘层132上，与OLED D对应。作为选择，当有机发光显示装置100是顶部发射型时，滤色器可以设置在OLED D，即，第二电极230上。
钝化层150设置在整个基板110上的源电极144和漏电极146上。钝化层150具有平坦的顶表面和暴露薄膜晶体管Tr的漏电极146的漏极接触孔152。虽然漏极接触孔152设置在第二半导体层接触孔136上，但是其可以与第二半导体层接触孔136间隔开。
OLED D包括设置在钝化层150上并连接到薄膜晶体管Tr的漏电极146的第一电极210。OLED D还包括发射层220和第二电极230，其中的每一个依次设置在第一电极210上。
第一电极210设置在每个像素区域中。第一电极210可以是阳极，并且包括具有相对高的逸出功值的导电材料。例如，第一电极210可以包括但不限于透明导电材料，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铈(ICO)、铝掺杂的氧化锌(AZO)等。
在一个示例性方面，当有机发光显示装置100是顶部发射型时，反射电极或反射层可设置在第一电极210下方。例如，反射电极或反射层可以包括但不限于铝-钯-铜(APC)合金。
此外，堤层160设置在钝化层150上，以覆盖第一电极210的边缘。堤层160暴露第一电极210的中心。
发射层220设置在第一电极210上。在一个示例性方面，发射层220可以具有单层结构的发光材料层(EML)。作为选择，发射层220可以具有空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、EML、空穴阻挡层(HBL)、电子输送层(ETL)和/或电子注入层(EIL)的多层结构(参见图2、4、7和9)。在一个方面，发射层220可以具有一个发射单元。作为选择，发射层220可以具有多个发射单元以形成串联结构。
发射层220包括具有化学式1至5的结构的任何一种。作为一个实例，具有化学式1至5的结构的有机化合物可以应用于EML的掺杂剂中，并且在这种情况下，EML还可以包含主体和可选的其它发光材料。
第二电极230设置在基板110上，所述基板110上设置有发射层220。第二电极230可以设置在整个显示区域上，并且可以包括与第一电极210相比具有相对低的逸出功值的导电材料。第二电极230可以是阴极。例如，第二电极230可以包括但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金或其组合，例如铝镁合金(Al-Mg)。
此外，封装膜170可以设置在第二电极230上，以防止外部湿气渗入OLED D中。封装膜170可以具有，但不限于，第一无机绝缘膜172、有机绝缘膜174和第二无机绝缘膜176的层叠结构。
此外，偏振器可以附接到封装膜170，以便减少外部光反射。例如，偏振器可以是圆偏振器。此外，覆盖窗可以附接到封装膜170或偏振器。在这种情况下，基板110和覆盖窗可以具有柔性，因此有机发光显示装置100可以是柔性显示装置。
现在，我们将更详细地描述OLED。图2是示出根据本公开的示例性方面的OLED的示意性截面图。如图2所示，OLED D1包括彼此面对的第一电极210和第二电极230以及设置在第一电极210和第二电极230之间的具有单个发射单元的发射层220。在一个示例性方面，发射层220包括设置在第一电极210和第二电极230之间的EML240。此外，发射层220还包括分别依次设置在第一电极210和EML240之间的HIL250和HTL260，以及分别依次设置在EML240和第二电极230之间的ETL270和EIL280。作为选择，发射层220可以进一步包括第一激子阻挡层，即，设置在HTL260和EML240之间的EBL265，和/或第二激子阻挡层，即，设置在EML240和ETL270之间的HBL275。
第一电极210可以是将空穴提供到EML240中的阳极。第一电极210可以包括但不限于具有相对高逸出功值的导电材料，例如透明导电氧化物(TCO)。在示例性方面，第一电极210可以包括但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO和AZO等。
第二电极230可以是将电子提供到EML240中的阴极。第二电极230可包括但不限于，具有相对低逸出功值的导电材料，即，高反射材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金和其组合等。
HIL250设置在第一电极210和HTL260之间，并改善无机第一电极210和有机HTL260之间的界面性质。在一个示例性方面，HIL250可以包括但不限于4,4’4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、酞菁铜(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯基-4,4”-二胺(NPB；NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基六腈(二吡嗪并[2,3-f:2’3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT/PSS)和/或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。根据OLED D1的结构，可以省略HIL250。
HTL260与EML240相邻地设置在第一电极210和EML240之间。在一个示例性方面，HTL260可以包括但不限于N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺(TPD)、NPB、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯基(CBP)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-co-(4,4’-(N-(4-仲丁基苯基)二苯基胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯基-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基-4-胺。
在第一方面，EML240可以包含第一化合物(化合物1，主体)H和第二化合物(化合物2)FD。例如，第一化合物H可以是(第一)主体，第二化合物FD可以是荧光材料(第一掺杂剂)。例如，具有化学式1至5的结构的有机化合物可用作第二化合物FD。在这种情况下，EML240可以发红光或绿光。
当EML240包括可以作为主体的第一化合物H和可以是具有化学式1-5的结构的任何一种的第二化合物FD时，可能需要调节发光材料中的激发单重态能级和三重态能级。图3是示出通过根据本公开的该示例性方面的发光材料中的能级带隙发光的机制的示意图。
如图3所示，可以是主体的第一化合物H的激发单重态能级S1 H高于可以是荧光材料的第二化合物FD的激发单重态能级S1 FD。作为选择，第一化合物H的激发三重态能级T1 H可以高于第二化合物FD的激发三重态能级T1 FD。在这种情况下，在第一化合物H处产生的激子能量可以转移到第二化合物FD。第一化合物H的PL光谱可与第二化合物FD的Abs.光谱重叠很宽，因此激子能量可以有效地从第一化合物H转移到第二化合物FD。例如，第一化合物H可具有约500nm至约600nm的最大吸收峰(Abs.λmax)，但不限于此。
在一个示例性方面，可以用作EML240中的主体的第一化合物H可以包括但不限于9,9’-二苯基-9H,9’H-3,3’-二咔唑(BCzPh)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、TCTA、CBP、4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯(CDBP)、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴(DMFL-CBP)、2,2’,7,7’-四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴(螺-CBP)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4’-(9H-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二腈(PCzB-2CN)、3’-(9H-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二腈(mCzB-2CN)、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑(TCz1)、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯基(mCBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、双(2-羟基苯基)-吡啶)铍(Bepp2)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(Bebq2)、1,3,5-三(1-芘基)苯(TPB3)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3‘,5‘-二(咔唑-9-基)-[1,1‘-联苯]-3,5-二腈(DCzTPA)、二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦(TSPO1)、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、4-(3-(三亚苯基-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-二咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-二咔唑)和/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-二咔唑。
当EML240包含第一化合物H和第二化合物FD时，第二化合物FD的含量可以是但不限于约1重量％至约50重量％，优选约1重量％至约30重量％。
ETL270和EIL280可以依次设置在EML240和第二电极230之间。ETL270包括具有高电子迁移率的材料，以便通过快速电子传输与EML240一起稳定地提供电子。
在一个示例性方面，ETL270可以包括但不限于噁二唑类化合物、三唑类化合物、菲咯啉类化合物、苯并噁唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物和三嗪类化合物等。
例如，ETL270可以包括，但不限于：三-(8-羟基喹啉铝(Alq3)、2-联苯基-4-基-5-(4-t-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯基-4-羟基)铝(BAlq)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,9-双(萘-2-基)4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(对吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯基-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-双(3’-(N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-alt-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)和/或TSPO1。
EIL280设置在第二电极230和ETL270之间，并可改善第二电极230的物理性质，因此可提高OLED D1的寿命。在一个示例性方面，EIL280可包括但不限于碱金属卤化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等，和/或有机金属化合物，例如喹啉锂、苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
当空穴通过EML240转移到第二电极230和/或电子通过EML240转移到第一电极210时，OLED D1可能具有短寿命和降低的发光效率。为了防止这些现象，根据本发明该方面的OLED D1可具有至少一个与EML240相邻的激子阻挡层。
例如，示例性方面的OLED D1包括在HTL260和EML240之间的EBL265，以便控制和防止电子转移。在一个示例性方面，EBL265可以包括但不限于：TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N’-双[4-(双(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺(DNTPD)、TDAPB、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基胺(DCDPA)和/或3,6-双(N-咔唑基)-N-苯基-咔唑。
此外，OLED D1还可包括HBL275作为在EML240和ETL270之间的第二激子阻挡层，以使得空穴不能从EML240转移到ETL270。在一个示例性方面，HBL275可以包括但不限于噁二唑类化合物、三唑类化合物、菲咯啉类化合物、苯并噁唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物和三嗪类化合物，它们中的每一种都可以用于ETL270中。
例如，HBL275可以包括与EML240中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL275可以包括但不限于mCBP、BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、双-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-二咔唑和其组合。
根据这一方面，EML240包括第一化合物H和第二化合物FD，第二化合物FD是具有化学式1到5的结构的任何有机化合物。与传统的红色或绿色荧光材料相比，所述有机化合物具有较少的穗状结构(spike-like structure)，因此在相邻分子之间存在较少的重叠区域，并且相邻分子之间的距离增加。因此，由于通过Dexter能量转移机制进行的三重态能量转移受到限制，单重态激子能量主要通过FRET机制从第一化合物转移到第二化合物。换句话说，由于三重态激子能量作为非辐射重组转移的Dexter转移能量机制被最小化，因此可能是有助于发射的单重态激子能量可能被转移到第二化合物。因此，将有机化合物施加到EML240的OLED D2可在低电压下驱动，并提高其发光效率和色纯度。
在上述方面中，EML由可以是主体的第一化合物和可以是荧光材料或掺杂剂的第二化合物组成。与该方面不同，EML可以包括具有不同发光性质的多种掺杂剂。图4是示出根据本公开的另一示例性方面的OLED的示意性截面图。如图4所示，OLED D2包括第一电极210、面对第一电极210的第二电极230和设置在第一电极210和第二电极230之间的发射层220A。具有单个发射单元的发射层220A包括EML240A。此外，发射层220A包括各自依次设置在第一电极210和EML240A之间的HIL250和HTL260，以及各自依次设置在EML240A和第二电极230之间的ETL270和EIL280。作为选择，发射层220A可进一步包括设置在HTL260和EML240A之间的EBL265和/或设置在EML240A和ETL270之间的HBL275。第一电极210和第二电极230以及除了发射层220A中的EML240A之外的其它层的构造可以与OLED D1中的相应电极和层基本相同。
在该方面，EML240A包含第一化合物(化合物1，主体)H、第二化合物(化合物2)FD和第三化合物(化合物3)DF。第一化合物H可以是主体，第二化合物FD可以是荧光材料(第二掺杂剂)，第三化合物DF可以是延迟荧光材料(第一掺杂剂)。第二化合物FD可以包括具有化学式1至5的结构的任何有机化合物。当EML240A包括延迟荧光材料时，通过调节主体和掺杂剂之间的能级，可以实现具有大大提高的发光效率的OLED D2。
在EML中的发光材料的外量子效率(EQE,ηext)可以由以下等式计算：
ηext＝ηS/T×Γ×Φ×η出光
其中ηS/T为单重态/三重态比率；Γ是电荷平衡因子；Φ是辐射效率；η出光是出光效率。
当空穴和电子相遇形成激子时，理论上以1:3的比例产生具有成对自旋态的单重态激子和具有不成对自旋态的三重态激子。由于在荧光材料中仅单重态激子参与发光，而剩余的75％三重态激子不能参与发光，因此在常规荧光材料中单重态/三重态比为0.25。
电荷平衡因子Γ表示形成激子的空穴和电子的平衡，并且假定100％1:1匹配的话通常为“1”。辐射效率Φ是涉及实质发光材料的发光效率的值，并且取决于主体-掺杂剂体系中掺杂剂的光致发光。出光效率是从发光材料发射的光中向外提取的光的比率。当通过沉积各向同性类型的发光材料来使用薄膜时，每个发光分子随机存在而没有任何特定的取向。将在这种随机取向中的出光效率假定为“0.2”。因此，当考虑到上述等式中定义的所有四个因素时，使用常规荧光材料的OLED的最大发光效率仅为约5％。
另一方面，磷光材料具有将单重态和三重态激子都转化为光的发光机制。磷光材料通过系间交叉(ISC)将单重态激子转化为三重态激子。因此，在使用使用利用单重态激子和三重态激子的磷光材料的情况下，可以提高荧光材料的低发光效率。然而，蓝色磷光材料具有太低的色纯度和太短的寿命而不能应用于商业显示装置。因此，需要改善磷光材料的缺点和蓝色发光材料的低发光效率。
最近，已经开发了延迟荧光材料，其可以解决常规领域荧光和/或磷光材料伴随的问题。代表性的延迟荧光材料是热激活延迟荧光(TADF)材料。由于延迟荧光材料通常在其分子结构内同时具有电子供体部分和电子受体部分，因此其可以被转化为分子内电荷转移(ICT)状态。在使用延迟荧光材料作为掺杂剂的情况下，与常规荧光材料不同，在发光过程中可以同时利用单重态能量和三重态能量。
下面将参照图5阐释延迟荧光材料的发光机制，该图是示出延迟荧光材料在EML中的发光机制的示意图。如图5所示，延迟荧光材料DF中的单重态能级S1 DF的激子以及三重态能级T1 DF的激子可以转移到中间能级态，即ICT态，然后中间状态的激子可以迁移到基态(S0 DF；S1 DF→ICT←T1 DF)。由于延迟荧光材料DF中的单重态能级S1 DF的激子和三重态能级T1 DF的激子参与了发光过程，因此延迟荧光材料DF可以提高其发光效率。
由于HOMO和LUMO均广泛地分布在普通荧光材料内的整个分子上，因此不可能在普通荧光材料内在单重态能级和三重态能级之间相互转换激子能量(选择规则)。相反，由于可转化为ICT态的延迟荧光材料DF在HOMO和LUMO之间几乎不具有轨道重叠，所以在HOMO状态和LUMO状态之间几乎没有相互作用。结果，电子的自旋状态的变化对其它电子没有影响，并且在延迟荧光材料内形成不遵循选择规则的新电荷转移带(CT带)。
换句话说，由于延迟荧光材料DF具有在分子内与电子供体部分间隔开的电子受体部分，因此其以在分子内具有大偶极矩的极化态存在。由于在偶极矩极化的状态下HOMO和LUMO之间几乎没有相互作用，三重态激子以及单重态激子可以转化为ICT状态。换句话说，ICT复合物可被激发到CT态，其中单重态激子和三重态激子可相互交换，因此三重态激子和单重态激子可参与发光过程。在驱动包括延迟荧光材料DF的OLED的情况下，25％单重态激子和75％三重态激子通过热或电场转化为ICT态，然后转化的激子下降到基态S0，伴随着发光。因此，延迟荧光材料DF在理论上可具有100％的内部量子效率。
延迟荧光材料DF在激发单重态能级S1 DF和激发三重态能级T1 DF之间必须具有等于或小于约0.3eV的能级带隙ΔEST DF，例如约0.05eV至约0.3eV，以使激发单重态能级S1 DF和激发三重态能级T1 DF中的激子能量都可以转移到ICT态。在单重态能级S1 DF和三重态能级T1 DF之间具有很小能级带隙的材料可以表现出具有系间交叉(ISC)的普通荧光(其中单重态能级S1 DF的激子可以迁移到基态)，以及具有反向系间交叉(RISC)的延迟荧光，其中三重态能级T1 DF的激子可以向上转移到单重态能级S1 DF的激子，然后从三重态能级T1 DF转移的单重态能级S1 DF的激子可以迁移到基态S0 DF。
如上所述，热延迟荧光材料应该减少HOMO和LUMO之间的重叠，并使电子受体与电子供体间隔开，以使激发单重能级S1 DF和激发三重态能级T1 DF之间的能带隙ΔEST DF最小化。由于在HOMO和LUMO之间重叠较少且电子供体-电子受体彼此隔开的分子中激发态和基态的分子构象扭曲，因此延迟荧光材料的发光寿命短，并且在延迟荧光材料中引起附加电荷转移跃迁(CT跃迁)。由于CT发光机制引起的发光性质，延迟荧光材料具有宽FWHM(半峰全宽)的发光波长，因此表现出劣化的色纯度。
然而，延迟荧光材料的三重态激子转化为其自身的单重态激子，然后延迟荧光材料的转化的单重态激子以超荧光转移到荧光材料，从而提高仅利用单重态激子的荧光材料的单重态激子产生比。如上所述，由于延迟荧光材料同时利用单重态激子能量和三重态激子能量，因此荧光材料吸收了由延迟荧光材料发射的单重态和三重态激子能量，并且荧光材料在发光过程中利用吸收的激子能量产生100％的单重态激子，因此可以提高荧光材料的发光效率。例如，当最终的光发射发生在荧光材料上时，在使用具有相对窄FWHM的荧光材料的情况下，可以提高颜色纯度。另外，由于发光寿命由荧光材料决定，因此与仅具有延迟荧光材料的E ML相比，具有延迟荧光材料和荧光材料的EML可提高其发光寿命和稳定性。
如上所述，EML 240A包括可以是主体的第一化合物H，可以是荧光材料并且可以是具有化学式1至5的结构的任何化合物的第二化合物FD，和可以是延迟荧光材料的第三化合物DF。在这种情况下，必须调节发光材料之间的能级以便在第一化合物至第三化合物之间传递激子能量。图6是示出根据本公开的另一示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙发光的机理的示意图。
如图6所示，在第一化合物H处产生的激子能量应该主要转移到可以是延迟荧光材料的第三化合物DF上。为此，可以作为EML 240的主体的第一化合物H的激发单重态能级S1 H和激发三重态能级T1 H中的每一个分别高于具有延迟荧光性质的第三化合物DF的激发单重态能级S1 DF F和激发三重态能级T1 DF中的每一个。
例如，当第一化合物H的激发三重态能级T1 H不高于第三化合物DF的激发三重态能级T1 DF时，第三化合物DF的三重态激子能量可以反向转移到第一化合物H的激发三重态能级T1 H上。在这种情况下，被反向转移到不能发射三重态激子的第一化合物H的三重态激子作为非发射被猝灭，因此具有延迟荧光性质的第三化合物DF的三重态激子能量不能有助于发光。例如，第一化合物H的激发三重态能级T1 H可以比第三化合物DF的激发三重态能级T1 DF高至少约0.5eV，例如至少约0.2eV。
具有延迟荧光性质的第三化合物DF的激发单重态能级S1 DF和激发三重态能级T1 DF之间的能级带隙ΔEST DF可以等于或小于约0.3eV，例如为约0.05eV至约0.3eV(参见图5)。相反，第一化合物H(可以是主体)的激发单重态能级S1 H和激发三重态能级T1 H之间的能级带隙，以及第二化合物FD(其可以是荧光材料)的激发单重态能级S1 FD和激发三重态能级T1 FD之间的能级带隙可以分别大于约0.3eV。
当第一化合物H和第二化合物FD的单重态能级和三重态能级之间的能级带隙大于约0.3eV时，由于由这些化合物引起的RISC机制和ISC机制，导致OLED D2的发光寿命可能短。例如，第一化合物H的激发单重态能级S1 H和激发三重态能级T1 H之间的能级带隙，以及第二化合物FD的激发单重态能级激发单重态能级S1 FD和激发三重态能级T1 FD之间的能级带隙可以是大于0.3eV且小于或等于约1.5eV，但不限于此。
此外，需要适当地调节第一化合物H和第三化合物DF的HOMO能级和LUMO能级。例如，优选第一化合物H的HOMO能级(HOMOH)与第三化合物DF的HOMO能级(HOMODF)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMODF|)，或者第一化合物H的LUMO能级(LUMOH)与第三化合物DF的LUMO能级(LUMODF)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMODF|)，可以等于或小于约0.5eV，例如，为约0.1eV至约0.5eV。在这种情况下，电荷可以从作为主体的第一化合物H有效地传递到作为延迟荧光材料的第三化合物DF，从而增强了EML 240A中的最终发光效率。
此外，EML240A必须实现高发光效率和色纯度，并将激子能量从第三化合物DF(其在EML 240A中通过RISC机制转换为ICT复合态)有效地转移到第二化合物FD(其在EML 240A是荧光材料)。为此，第三化合物DF的激发三重态能级T1 DF高于第二化合物FD的激发三重态能级T1 FD。可选地，第三化合物DF的激发单重态能级S1 DF可以高于第二化合物FD的激发单重态能级S1 FD。
激子能量可以通过FRET机制和Dexter机制从延迟荧光材料的第三化合物DF转移到荧光材料的第二化合物FD。在FRET机制中，单重态激子能量通过偶极-偶极相互作用引起的电场而作为非辐射传递。另一方面，在Dexter机制中，激子能量在三重态-三重态激子或单重态-单重态激子之间转移，其中作为能量供体的延迟荧光材料和作为能量受体的荧光材料直接交换其电子。
如上所述，具有化学式1至5的结构的有机化合物具有很小的片状结构，并且随着它们之间的距离增加，在相邻分子之间存在较少的重叠区域。当将可以是具有化学式1至5的结构的任何有机化合物的第二化合物FD引入EML 240A中时，通过Dexter能量转移机制在延迟荧光材料的第三化合物DF和第二化合物FD之间的三重态激子能量转移最小化，而第三化合物DD的单重态激子能量主要通过FRET机理转移到第二化合物FD上。不能被第二化合物FD利用的三重态激子能量几乎不通过Dexter机制转移到第二化合物FD上，但是可以被第二化合物FD利用的的单重态激子能量通过FRET机制主要转移到第二化合物FD上。因此，作为非辐射复合的三重态激子能量损失可以最小化。所以，包括具有化学式1至5的结构的任何有机化合物的第二化合物FD的OLED D2可以降低其驱动电压并提高其发光效率和色纯度以实现超荧光。
根据这个方面，当EML包括具有延迟荧光性质的第三化合物DF时，为了防止色纯度劣化，EML240A包括具有化学式1至5的结构的任何有机化合物作为荧光材料。第三化合物DF的三重态激子能量通过RISC向上转换为其自身的单重态激子能量，第三化合物DF的转换的单重态激子能量通过FRET机制转移到同一层中具有荧光性质的第二化合物FD，从而可以使激子能量损失最小化。
在包含最终发射的荧光材料的超荧光机制中，重要的是将激子能量从延迟荧光材料转移至荧光材料中以提高其发光效率。决定延迟荧光材料和荧光材料之间激子能量转移效率的最重要因素是延迟荧光材料的PL光谱和接收激子能量的荧光材料的Abs.光谱之间的重叠区域。随着延迟萤光材料的第三化合物DF的PL光谱与荧光材料的第二化合物FD的Abs.光谱之间的重叠区域增大，OLED D可以提高其发光效率。此外，当荧光材料的第二化合物FD(而不是通过CT机制的第三化合物DF)由激发态向基态迁移时，发生发光，OLED D可以提高其色纯度。
在一个示例性方面，第二化合物FD可以发红光。在这种情况下，第二化合物FD的PLλmax可以为大于约560nm至小于约670nm，优选大于约580nm至小于约650nm，且其Abs.λmax为大于约550nm至约约650nm，优选大于约560nm至约630nm，且可以具有化学式2或3的结构。在这种情况下，延迟荧光材料的第三化合物DF的PLλmax可以为大于约500nm至约650nm，优选大于约550nm至约630nm。
例如，当第二化合物FD发红光时，适合将激子能量转移到第二化合物FD的第三化合物DF可以包括但不限于，具有氰基部分作为电子受体部分的苄腈类化合物，具有吩噁嗪部分、芳族或杂芳族氨基部分及其衍生物作为电子供体部分和三嗪部分及其衍生物作为电子受体部分的三嗪类化合物，和/或喹喔啉类化合物。
例如，可以与发红光的第二化合物FD一起使用的第三化合物DF可以包括，但不限于：6,11-二(10H-吩噁嗪-10-基)二苯并[f,h]喹喔啉(ATP-PXZ)、7,10-二(10H-吩噁嗪-10-基)二苯并[f,h]喹喔啉(m-ATP-PXZ)、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-10H-吩噁嗪(PXZ-TRZ)、10,10’-((6-苯基-1,3,5-三嗪-2,4-二基)双(4,1-亚苯基))双(10H-吩噁嗪(双-PXZ-TRZ)、2,4,6-三(4-(10H-吩噁嗪-10-基)苯基)-1,3,5-三嗪(三-PXZ-TRZ)、N1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-N1-(4-(二苯基氨基)苯基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺(DPA-TRZ)、2,3,5,6-四(咔唑-9-基)-1,4-二氰基苯(4CzTPN)、2,3,5,6-四(3,6-二苯基咔唑-9-基)-1,4-二氰基苯(4CzTPN-Ph)、2,3,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异烟腈(4CzCNPy)、1,3-双[4-(10H-吩噁嗪-10-基)苯甲酰基]苯(mPx2BBP)、10,10’-(异烟腈磺酰基双(4,1-亚苯基))双(5-苯基-5,10-二氢吩嗪)(PPZ-DPS)、5,10-双(4-(苯并[d]噻唑-2-基)苯基)-5,10-二氢吩嗪(DHPZ-2BTZ)、5,10-双(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5,10-二氢吩嗪(DHPZ-2TRZ)和/或7,10-双(4-(二苯基氨基)苯基)-2,3-二氰基吡嗪并菲(TPA-DCPP)。下面的化学式6表示可以与发红光的第二化合物FD一起使用的一些第三化合物DF。
[化学式6]
在另一示例性方面中，所述第二化合物FD可发绿光。在这种情况下，第二化合物FD的PLλmax可以为大于约500nm至小于约560nm，优选大于约510nm至小于约550nm，且其Abs.λmax为约490nm至约550nm，优选约500nm至约550nm，并可具有化学式4或5的结构。在这种情况下，延迟荧光材料的第三化合物DF的PLλmax可以为约480nm至约560nm，优选约500nm至约550nm。
例如，当第二化合物FD发绿光时，适合将激子能量转移到第二化合物FD的第三化合物DF可以包括但不限于：具有氰基部分作为电子受体部分的苄腈类化合物，具有咔唑部分及其衍生物作为电子供体部分和三嗪部分及其衍生物作为电子受体部分的三嗪类化合物，和/或具有嘧啶部分及其衍生物作为电子受体部分的嘧啶类化合物。
例如，可以与发绿光的第二化合物FD一起使用的第三化合物DF可以包括但不限于：9,9’,9”-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯-1,2,3-三基)三(9H-咔唑)(TczTrz)、9,9’,9”-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯-1,2,3-三基)三(3,6-二甲基-9H-咔唑)(TmCzTrz)、9,9'-(2-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)-5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)(DCzmCzTrz)、2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈(4CzIPN)、2,4,5,6-四(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈(m-4CzIPN)、2,4,5,6-四(3,6-二-叔丁基-9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈(t-4CzIPN)、4,6-双(4-(10H-吩噁嗪-基)苯基)嘧啶(PXZPM)、4,6-双(4-(10H-吩噁嗪-基)苯基)-2-甲基嘧啶(PXZMePM)、4,6-双(4-(10H-吩噁嗪-基)苯基)2-苯基嘧啶(PXZPPM)、1,3,5-三(吩噁嗪-1-基-吡啶基)苯。以下化学式7表示可以与发绿光的第二化合物FD一起使用的一些第三化合物DF。
[化学式7]
EML240A中的第一化合物H可与EML240中的第一化合物相同。在这一方面，第一化合物H的含量可以大于第二化合物FD和第三化合物DF的含量。而且，第三化合物DF的含量可以大于第二化合物FD的含量。例如，第一化合物H的含量可以大于第三化合物DF的含量，第三化合物DF的含量可以大于第二化合物FD的含量。
在这种情况下，激子能量可以从第三化合物DF充分地转移到第二化合物FD。当EML240A包含第一至第三化合物时，第二化合物DF和第三化合物FD的含量各自为约1重量％至约50重量％。例如，EML240A中第三化合物DF的含量可以为约10重量％至50重量％，优选约10重量％至约40重量％，并且EML240A中第二化合物FD的含量可以为约1重量％至约10重量％。
根据之前方面的OLED具有单层EML。作为选择，根据本公开的OLED可以包括多层EML。图7是示出根据本公开的另一示例性方面的具有双层EML的OLED的示意性截面图。
如图7所示，根据该方面的OLED D3包括彼此面对的第一电极310和第二电极330以及设置在第一电极310和第二电极330之间的具有单个发射单元的发射层320。在一个示例性方面，发射层320包括EML340。此外，发射层320包括：各自依次设置在第一电极310和EML340之间的HIL350和HTL360，各自依次设置在EML340和第二电极330之间的ETL370和EIL380。作为选择，发射层320可以进一步包括设置在HTL360和EML340之间的EBL365和/或设置在EML340和ETL370之间的HBL375。第一电极310和第二电极330以及除了发射层320中的EML340之外的其它层的构造可以与OLED D1和D2中的相应电极和层基本相同。
EML340包括第一EML(EML1)342和第二EML(EML2)344。EML1 342设置在EBL365和HBL375之间，EML2 344设置在EML1 342和HBL375之间。EML1 342和EML2 344中的一个包括具有荧光性质的第二化合物(化合物2，第二掺杂剂)FD，其为具有化学式1至5的结构的任何有机化合物，而EML1 342和EML2 344中的另一个包括具有延迟荧光性质的第五化合物(化合物5，第一掺杂剂)DF。在下文中，将阐释EML340，其中EML1 342包含第二化合物FD，EML2344包含第五化合物DF。
EML1 342包括可以作为第一主体的第一化合物(化合物1，主体1)H1和可以是具有化学式1至5的结构的任何有机化合物的具有荧光性质的第二化合物FD。而具有化学式1至5的结构的有机化合物由于其窄的FWHM而在色纯度方面具有优势，但是由于其三重态激子不能参与发光过程，所以其内量子效率低。
EML2 344包括可以是第二主体的第四化合物(化合物4，主体2)H2和具有延迟荧光性质的第五化合物DF。在EML2 344中的第五化合物DF的激发单重态能级S1 DF和激发三重态能级T1 DF之间的能级带隙(ΔEST DF)等于或小于约0.3eV(参见图5)，从而第五化合物DF的三重态激子能量可以通过RISC机制向上传递到其自身的单重态激子能量。而第五化合物DF具有高的内量子效率，但由于其FWHM宽导致其色纯度差。
然而，在该示例性方面，EML2 344中具有延迟荧光性质的第五化合物DF的单重态激子能量和三重态激子能量可以通过FRET机制转移到与EML2 344相邻设置的EML1 342中的第二化合物FD，并且最终的发光发生在EML1 342内的第二化合物FD中。换句话说，第五化合物DF的三重态激子能量通过RISC机理在EML2 344中向上转换成其自身的单重态激子能量。然后，第五化合物DF的转换的单重态激子能量转移为EML1 342中的第二化合物FD的单重态激子能量，因为第五化合物DF的激发单重态能级S1 DF高于第二化合物FD的激发单重态能级S1 FD(参见图8)。
EML1 342中的第二化合物FD可以使用三重态激子能量以及单重态激子能量来发光。如上所述，因为Dexter能量转移机制在具有化学式1至5的结构的任何有机化合物中由于其分子构象而受到限制，因此单重态激子能量主要通过FRET机制在第五化合物DF和第二化合物FD之间转移。由于防止了由Dexter机制引起的三重态激子能量损失，OLED D3可以改善其量子效率并提高其色纯度，并具有窄FWHM。因此，由于在EML2 344中的第五化合物DF处产生的单重态激子能量有效地转移到EML1 342中的第二化合物FD，OLED D3可以实现超荧光。在这种情况下，虽然具有延迟荧光性质的第五化合物DF仅起到将激子能量转移到第二化合物FD的作用，但是在包括第二化合物FD的EML1 342中发生了大量的发光。
EML1 342和EML2 344各自分别包括第一主体的第一化合物H1和第二主体的第四化合物H2。在一个示例性方面，第一化合物H1和第四化合物H2各自可以分别与上述第一化合物H相同。
在一个示例性方面，EML1 342中的第二化合物FD可以发红光，并且可以为具有化学式2或3的结构的任何有机化合物。在此情况下，EML2 344中的延迟荧光材料的第五化合物DF的PLλmax可在约大于500nm至约650nm，优选约大于550nm至约630nm。例如，第五化合物DF可以包括但不限于：具有氰基部分作为电子受体部分的苄腈类化合物，具有吩噁嗪部分、芳族或杂芳族氨基部分及其衍生物作为电子供体部分和三嗪部分及其衍生物作为电子受体部分的三嗪类化合物，和/或喹喔啉类化合物，例如具有化学式6的结构的任何一种。
在另一示例性方面，EML1 342中的第二化合物FD可以发绿光，可以是具有化学式4或5结构的任何有机化合物，在这种情况下，EML2 344中的延迟荧光材料的第五化合物DF的PLλma可以为约大于480nm至约560nm，优选约大于500nm至约550nm之间。例如，第五化合物DF可以包括但不限于：具有氰基部分作为电子受体部分的苄腈类化合物，具有咔唑部分及其衍生物作为电子供体部分和三嗪部分及其衍生物作为电子受体部分的三嗪类化合物，和/或具有嘧啶部分及其衍生物作为电子受体部分的嘧啶类化合物，例如具有化学式7的结构的任何一种。
在一个示例性方面，EML1 342和EML2 344中的第一化合物H1和第四化合物H2的每个含量可以大于相同层中的第二化合物FD和第五化合物DF的含量。而且，EML2 344中的第五化合物DF的含量可以大于EML1 342中的第二化合物FD的含量。在这种情况下，激子能量可以通过FRET机理从第五化合物DF充分地转移到第二化合物FD。例如，EML1 342中的第二化合物FD的含量可以是但不限于约1重量％至约50重量％，优选约1重量％至约30重量％。另一方面，EML2 344中的第五化合物DF的含量可以是但不限于约10重量％至约50重量％，优选约10重量％至约40重量％。
现在，我们将参照图8来阐释EML 340中的发光材料之间的能级关系。图8是示出通过根据本公开的另一示例性方面的发光材料之间的能级带隙发光的机制的示意图。
如图8所示，EML1 342中可以作为第一主体的第一化合物H1的激发单重态能级S1 H1高于可以作为荧光材料的第二化合物FD的激发单重态能级S1 FD。作为选择，第一化合物H1的激发态三重态能级T1 H1可以高于第二化合物FD的激发态单重态能级T1 FD。
此外，EML2 344中可以作为第二主体的第四化合物H2的激发单重态能级S1 H2和激发三重态能级T1 H2中的每一个可以分别高于具有延迟荧光性质的第五化合物DF的激发单重态能级S1 DF和激发三重态能级T1 DF中的每一个。
另外，EML2 344中的第五化合物DF的激发单重态能级S1 DF高于EML1 342中的第二化合物FD的激发单重态能级S1 FD。作为选择，EML2 344中的第五化合物DF的激发三重态能级T1 DF高于EML1 342中的第二化合物FD的激发三重态能级T1 FD。当发光材料不满足上述要求时，激子在具有荧光性质的第二化合物FD和具有延迟荧光性质的第五化合物DF中的每一个处都可能作为非辐射猝灭，或者激子不能从主体转移到掺杂剂，导致OLED D3中发光效率降低。
EML2 344中的第五化合物DF的激发单重态能级S1 DF与激发三重态能级T1 DF之间的能级带隙可以小于或等于约0.3eV。此外，第一化合物H1和/或第四化合物H2的HOMO能级(HOMOH)与第五化合物DF的HOMO能级(HOMODF)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMODF|)，或者第一化合物H1和/或第四化合物H2的LUMO能级(LUMOH)与第五化合物DF的LUMO能级(LUMODF)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMODF|)可以等于或小于约0.5eV。
在另一个示例性方面，与具有荧光性质的第二化合物FD一起包括在EML1 342中的第一化合物H1可以是与EBL 365相同的材料。在这种情况下，EML1 342可以具有电子阻挡功能以及发射功能。换句话说，EML1 342可以充当用于阻挡电子的缓冲层。在一个方面，当EML1 342可以是电子阻挡层以及发光材料层时，可以省略EBL365。
在另一方面，EML1 342可以包括具有延迟荧光性质的第四化合物H2和第五化合物DF，EML2 344可以包括具有荧光性质的第一化合物H1和第二化合物FD，例如具有化学式1至6的结构的任何有机化合物。在这种情况下，EML2 344中的第一化合物H1可以与HBL375相同。在这种情况下，EML2 344可以具有空穴阻挡功能以及发射功能。换句话说，EML2 344可以用作用于阻挡空穴的缓冲层。在一个方面，当EML2 344可以是空穴阻挡层以及发光材料层时，可以省略HBL 375。
将阐释具有三层化EML的OLED。图9是示出根据本公开的另一示例性方面的具有三层化EML的OLED的示意性截面图。如图9所示，在该方面中OLED D4包括彼此面对的第一电极410和第二电极430以及设置在第一电极410和第二电极430之间的具有单个发射单元的发射层420。
在一个示例性方面，具有单个发射单元的发射层420包括三层化EML440。发射层420包括：HIL450和HTL460，其各自依次设置在第一电极410和EML440之间；和ETL470和EIL480，其各自依次设置在EML440和第二电极430之间。作为选择，发射层420可以进一步包括设置在HTL460和EML440之间的EBL465和/或设置在EML440和ETL470之间的HBL475。第一电极410和第二电极430以及发射层420中除EML440之外的其它层的构造可以与OLED D1、D2和D3中的相应电极和层基本相同。
EML440包括第一EML(EML1)442、第二EML(EML2)444和第三EML(EML3)446。EML1442设置在EBL 465和HBL 475之间，EML2 444设置在EBL465和EML1 442之间，EML3 446设置在EML1 442和HBL 475之间。
EML1 442和EML3 446中的每一个分别包括可以是第一荧光材料的第二化合物(化合物2，掺杂剂2)FD1和可以是第二荧光材料的第七化合物(化合物7，第三掺杂剂)FD2。EML2444包含第五化合物(化合物5，第一掺杂剂)DF，其可以是延迟荧光材料。例如，第二化合物FD1和第五化合物FD2中的每一种可以包含具有化学式1至5的结构的任何有机化合物。此外，EML1 442、EML2 444和EML3 446中的每一种还包含第一化合物(化合物1，主体1)H1、第四化合物(化合物4，主体2)H2和第六化合物(化合物6，主体3)H3。第一化合物H1、第四化合物H2和第六化合物H3中的每一种可以分别是第一至第三主体。
根据这一方面，第五化合物DF，即EML2 444中的延迟荧光材料的单重态能量和三重态能量可以通过FRET机制转移到第二化合物FD1和第七化合物FD2，即各自包括在与EML2444相邻设置的EML1 442和EML3 446中的荧光材料。因此，最终的发射发生在EML1 442和EML3 446的第二化合物FD1和第七化合物FD2中。
换句话说，在EML2 444中具有延迟荧光性质的第五化合物DF的三重态激子能量通过RISC机制向上转化为其自身的单重态激子能量，然后第五化合物DF的单重态激子能量转化为在EML1 442和EML3 446中的第二化合物FD1和第七化合物FD2的单重态激子能量，因为第五化合物DF的激发单重态能级S1 FD1高于第二化合物FD1和第七化合物FD2的激发单重态能级S1 FD1和S1 FD2中的每一个(参见图10)。
由于EML1 442和EML3 446中的第二化合物FD1和第七化合物FD2可利用源自第五化合物DF的单重态激子能量和三重态激子能量发光，因此OLED D4可提高其发光效率。此外，由于具有荧光性质的第二化合物FD1和第七化合物FD2中的每一个与第五化合物DF相比具有相对窄的FWHM，OLED D4可增强其色纯度，所述第二和第七化合物中的每一个可以是具有化学式1至5的结构的任何有机化合物。在这种情况下，虽然具有延迟荧光性质的第五化合物DF仅起到将激子能量转移到第二化合物FD1和第七化合物FD2上的作用，但是在包括第二化合物FD1和第七化合物FD2的EML1 442和EML3 446中发生了大量的发光。
EML1 442至EML3 446中的每一个分别包括作为第一主体的第一化合物H1、作为第二主体的第四化合物H2和作为第三主体的第六化合物H3。在一个示例性方面，第一化合物H1、第四化合物H2和第六化合物H3各自可以分别与上述第一化合物H相同。
在一个示例性方面，EML1 442和EML3 446中的第二化合物FD1和第七化合物FD2中的每一种可发红光，并且可以是具有化学式2或3的结构的任何有机化合物。在这种情况下，EML2 444中的延迟荧光材料的第五化合物DF的PLλmax可以为约大于500nm至约650nm，优选约大于550nm至约630nm，并且可以包括具有化学式7的结构的任何一种。在另一个示例性方面，EML1 442和EML3 446中的第二化合物FD1和第七化合物FD2中的每一种可发绿光，并且可以是具有化学式4或5的结构的任何有机化合物，在这种情况下，EML2444中的延迟荧光材料的第五化合物DF的PLλmax可以为约大于480nm至约560nm之间，优选约大于500nm至约550nm，并且可包括具有化学式7的结构的任何一种。
在一个示例性方面，作为主体的第一化合物H1、第四化合物H2和第六化合物H3在EML1 442至EML3 446中的含量各自可以大于在同一层中作为掺杂剂的第二化合物FD1、第五化合物DF和第七化合物FD2的含量。而且，EML2 444中的第五化合物DF的含量可以大于EML1 442中和EML3 446中的第二化合物FD1和第七化合物FD2中的每一个的含量。在这种情况下，激子能量可以通过FRET机制从第五化合物DF充分地转移到第二化合物FD1和第七化合物FD2。例如，EML1 442中和EML3 446中的第二化合物FD1和第七化合物FD2中每一种的含量可以是但不限于约1重量％至约50重量％，优选约1重量％至约30重量％。另一方面，EML2444中第五化合物DF的含量可以是但不限于约10重量％至约50重量％，优选约10重量％至约40重量％。
现在，我们将参照图10来阐释EML440中的发光材料之间的能级关系。图10是示出通过根据本公开的另一示例性方面的发光材料之间的能级带隙发光的机制的示意图。
如图10所示，EML1 442中可以是第一主体的第一化合物H1的激发单重态能级S1 H1高于可以是第一荧光材料的第二化合物FD1的激发单重态能级S1 FD1。另外，EML3 446中可以是第三主体的第六化合物H3的激发单重态能级S1 H3高于可以是第二荧光材料的第七化合物FD2的激发单重态能级S1 FD2。作为选择，第一化合物H1和第六化合物H3的激发三重态能级T1 H1和T1 H2可以分别高于第二化合物FD1和第七化合物FD2的激发单重态能级T1 FD1和T1 FD2中的每一个。
此外，EML2 444中可以是第二主体的第四化合物H2的激发单重态能级S1 H2和激发三重态能级T1 H2中的每一个可以分别高于具有延迟荧光性质的第五化合物的激发单重态能级S1 DF和激发三重态能级T1 DF中的每一个。此外，EML1 442中和EML3 446中的第一化合物H1和第六化合物H3的激发单重态能级S1 H1和S1 H3以及激发三重态能级T1 H1和T1 H3中的每一个可以高于EML2 444中的第五化合物DF的激发单重态能级S1 DF和激发三重态能级T1 DF中的每一个。
此外，EML2 444中的第五化合物DF的激发单重态能级S1 DF高于EML1 442和EML3446中的第二化合物FD1和第七化合物FD2的激发单重态能级S1 FD1和S1 FD2中的每一个。作为选择，EML2 444中的第五化合物DF的激发三重态能级T1 DF高于EML1 442中和EML3 446中的第二化合物FD1和第七化合物FD2的激发三重态能级T1 FD1和T1 FD2中的每一个。
在一个示例性方面，与第二化合物FD1一起包括在EML1 442中的第一化合物H1可以是与EBL465相同的材料。在这种情况下，EML1 442可以具有电子阻挡功能以及发射功能。换句话说，EML1 442可以用作用于阻挡电子的缓冲层。在一个方面，当EML1 442可以是电子阻挡层以及发光材料层时，可以省略EBL465。
与第七化合物FD2一起包括在EML3 446中的第六化合物H3可以是与HBL475相同的材料。在这种情况下，EML3 446可以具有空穴阻挡功能以及发射功能。换句话说，EML3 446可以用作用于阻挡空穴的缓冲层。在一个方面，当EML3 446可以是空穴阻挡层以及发光材料层时，可以省略HBL 475。
在又一示例性方面，EML1 442中的第一化合物H1可以是与EBL 455相同的材料，EML3 446中的第六化合物H3可以是与HBL 475相同的材料。在该方面中，EML1 442可以具有电子阻挡功能以及发射功能，EML3 446可以具有空穴阻挡功能以及发射功能。换句话说，EML1 442和EML3 446中的每一个可以分别充当用于阻挡电子或空穴的缓冲层。在一个方面，当EML1 442可以是电子阻挡层以及发光材料层，并且EML3 446可以是空穴阻挡层以及发光材料层时，可以省略EBL 465和HBL 475。
合成例1：化合物1-1的合成
(1)中间体A-2的合成
[反应式1-1]
将化合物A-1(1当量)溶解在四氢呋喃(THF)中，向该溶液中加入二异丙基乙胺(2当量)，然后在0℃下向该溶液中缓慢加入甲氧基甲基氯(1.5当量)。使混合物反应2小时，然后萃取有机层并用柱色谱法纯化，得到中间体A-2。
(2)中间体A-3的合成
[反应式1-2]
将中间体A-2(1当量)溶解在THF中，将温度冷却至-78℃，然后向该溶液中缓慢加入1.6M正丁基锂(1当量)。搅拌该溶液1小时后，向该溶液中加入硼酸三甲酯(4当量)，将温度升高至室温，然后使混合物反应10小时。向该溶液中加入浓NH4Cl水溶液，然后将溶液再次搅拌1小时以完成反应。萃取有机层并用柱色谱法纯化，得到中间体A-3。
(3)中间体A-5的合成
[反应式1-3]
将中间体A-3(1当量)、化合物A-4(0.8当量)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(pph3)4，0.02当量)和Na2CO3水溶液(4当量)溶解在THF中，然后将溶液回流20小时以萃取粗产物。将得到的粗产物用柱色谱法精制，得到中间体A-5。
(4)中间体A-6的合成
[反应式1-4]
将中间体A-5(1当量)和K2CO3(2当量)溶解在THF中，然后将溶液回流15小时以萃取粗产物。将得到的粗生成物用柱色谱法纯化，得到中间体A-6。
(5)中间体A-7的合成
[反应式1-5]
将中间体A-6(1当量)溶解在THF中，将温度冷却至-78℃，然后向该溶液中滴加1.6M正丁基锂的己烷溶液(1.5当量)。将温度升高至室温，一小时后将温度再次冷却至-78℃，然后向溶液中加入二甲基甲酰胺(DMF，3当量)。在将温度升高到室温后，将DI加入到溶液中以猝灭反应，然后萃取有机层。将得到的粗产物用柱色谱法纯化，得到中间体A-7。
(6)化合物1-1的合成
[反应式1-6]
将中间体A-7(1当量)和化合物B-1(2.1当量)溶解在二氯甲烷中，向该溶液中滴加三氟乙酸(6滴)，然后将溶液搅拌8小时。向溶液中加入对氯苯胺(1当量)，然后将溶液搅拌3小时。向该溶液中加入三乙胺(6当量)，然后在20分钟后滴加BF3Et2O(9当量)。使混合物在室温下反应5小时以完成反应。萃取粗产物并用柱色谱法纯化，得到化合物1-1。
合成例2：化合物1-15的合成
(1)中间体C-2的合成
[反应式2-1]
在用银箔包裹反应器后，将溶解在二氯甲烷中的化合物C-1(1当量)加入到反应器中，然后将温度冷却至0℃。向该溶液中加入吡啶(1.1当量)和乙酰氯(0.8当量)，然后使混合物反应2小时。萃取有机层，在低温下浓缩，然后重结晶，得到中间体C-2。
(2)中间体C-4的合成
[反应式2-2]
将反应用银箔包裹后，将溶解于二氯甲烷中的中间体C-2(1当量)和亚硝酸异戊酯(3当量)加入反应器中，然后将溶液回流。通过滴液漏斗将化合物C-3(1当量)缓慢注入溶液中1小时。回流3小时后，将溶液冷却至室温，反应器减压，然后将粗产物用柱色谱法纯化，得到中间体C-4。
(3)中间体C-5的合成
[反应式2-3]
将中间体C-4溶解在二氯甲烷中，向该溶液中缓慢加入N-溴琥珀酰亚胺(1当量)，然后使混合物反应3小时。反应完成后，萃取有机层并用柱色谱法纯化，得到中间体C-5。
(4)中间体C-6的合成
[反应式2-4]
将中间体C-5溶解在THF中，将温度冷却至-78℃，然后向该溶液中滴加1.6M正丁基锂的己烷溶液(1.5当量)。将温度升高至0℃，然后再次冷却至-78℃，然后向溶液中加入DMF(3当量)。将温度升高至室温后，向溶液中加入DI以淬灭反应，然后萃取有机层。将获得的粗产物用柱色谱法纯化，得到中间体C-6。
(5)化合物1-15的合成
[反应式2-5]
将中间体C-6(1当量)和化合物B-1(2.1当量)溶解在二氯甲烷中，向该溶液中滴加三氟乙酸(6滴)，然后将该溶液搅拌8小时。向溶液中加入对氯苯胺(1当量)，然后将溶液搅拌3小时。向溶液中加入三乙胺(6当量)，然后在20分钟后向溶液中滴加BF3Et2O(9当量)。使混合物在室温下反应5小时以完成反应。萃取粗产物并用柱色谱法纯化，得到化合物1-15。
合成例3：化合物1-29的合成
(1)中间体A-5-1的合成
[反应式3-1]
将中间体A-3(1当量)、化合物A-4-1(0.8当量)、Pd(pph3)4(0.02当量)和Na2CO3水溶液(4当量)溶解在THF中，然后将该溶液回流20小时以萃取粗产物。将获得的粗产物用柱色谱法纯化，得到中间体A-5-1。
(2)中间体A-6-1的合成
[反应式3-2]
将中间体A-5-1(1当量)和K2CO3(2当量)溶解在THF中，然后将溶液回流15小时以萃取粗产物。将获得的粗产物用柱色谱法纯化，得到中间体A-6-1。
(3)中间体A-7-1的合成
[反应式3-3]
将中间体A-6-1(1当量)溶解在THF中，将温度冷却至-78℃，然后向该溶液中滴加1.6M正丁基锂的己烷溶液(1.5当量)。将温度升高至室温，一小时后将温度再次冷却至-78℃，然后向溶液中加入DMF(3当量)。将温度升高至室温后，向溶液中加入DI以淬灭反应，然后萃取有机层。将获得的粗产物用柱色谱法纯化，得到中间体A-7-1。
(4)化合物1-29的合成
[反应式3-4]
将中间体A-7-1(1当量)和化合物B-2(2.1当量)溶解在二氯甲烷中，向该溶液中滴加三氟乙酸(6滴)，然后将该溶液搅拌8小时。向溶液中加入对氯苯胺(1当量)，然后将溶液搅拌3小时。向溶液中加入三乙胺(6当量)，然后在20分钟后向溶液中滴加BF3Et2O(9当量)。使混合物在室温下反应5小时以完成反应。萃取粗产物并用柱色谱法纯化，得到化合物1-29。
合成例4：化合物1-36的合成
(1)中间体A-5-2的合成
[反应式4-1]
将化合物A-3-1(1当量)、化合物A-4-2(0.8当量)、Pd(pph3)4(0.02当量)和Na2CO3水溶液(4当量)溶解在甲苯/THF的混合溶液(5/1体积％)中，然后将溶液回流2小时以萃取粗产物。将获得的粗产物用柱色谱法纯化，得到中间体A-5-2。
(2)中间体A-6-2的合成
[反应式4-2]
将中间体A-5-2(1当量)、KOH和Cu粉加入到反应器中，然后使混合物在220℃下反应。将获得的粗产物用柱色谱法纯化，得到中间体A-6-2。
(3)中间体A-7-2的合成
[反应式4-3]
将中间体A-6-2(1当量)溶于THF中，将温度冷却至-78℃，然后向该溶液中滴加1.6M正丁基锂的己烷溶液(1.5当量)。将温度升高至室温，一小时后将温度再次冷却至-78℃，然后向溶液中加入DMF(3当量)。将温度升高至室温后，向溶液中加入DI以淬灭反应，然后萃取有机层。将获得的粗产物用柱色谱法纯化，得到中间体A-7-2。
(4)化合物1-36的合成
[反应式4-4]
将中间体A-7-2(1当量)和化合物B-2(2.1当量)溶解在二氯甲烷中，向该溶液中滴加三氟乙酸(6滴)，然后将该溶液搅拌8小时。向溶液中加入对氯苯胺(1当量)，然后将溶液搅拌3小时。向溶液中加入三乙胺(6当量)，然后在20分钟后向溶液中滴加BF3Et2O(9当量)。使混合物在室温下反应5小时以完成反应。萃取粗产物并用柱色谱法纯化，得到化合物1-36。
合成例5：化合物2-25的合成
(1)中间体A-5-3的合成
[反应式5-1]
将化合物A-3-2(1当量)、化合物A-4-3(0.8当量)、Pd(pph3)4(0.02当量)和Na2CO3水溶液(4当量)溶解在THF中，然后将溶液回流20小时以萃取粗产物。将获得的粗产物用柱色谱法纯化，得到中间体A-5-3。
(2)中间体A-6-3的合成
[反应式5-2]
将中间体A-5-3(1当量)和K2CO3(2当量)溶解在THF中，然后将溶液回流15小时以萃取粗产物。将获得的粗产物用柱色谱法纯化，得到中间体A-6-3。
(3)中间体A-7-3的合成
[反应式5-3]
将中间体A-6-3(1当量)溶解在THF中，将温度冷却至-78℃，然后向该溶液中滴加1.6M正丁基锂的己烷溶液(1.5当量)。将温度升高至室温，一小时后将温度再次冷却至-78℃，然后向溶液中加入DMF(3当量)。将温度升高至室温后，向溶液中加入DI以淬灭反应，然后萃取有机层。将获得的粗产物用柱色谱法纯化，得到中间体A-7-3。
(4)化合物2-25的合成
[反应式5-4]
将中间体A-7-3(1当量)和化合物B-2(2.1当量)溶解在二氯甲烷中，后向该溶液中滴加三氟乙酸(6滴)，然后将该溶液搅拌8小时。向溶液中加入对氯苯胺(1当量)，然后将溶液搅拌3小时。向溶液中加入三乙胺(6当量)，然后在20分钟后向溶液中滴加BF3Et2O(9当量)。使混合物在室温下反应5小时以完成反应。萃取粗产物并用柱色谱法纯化，得到化合物2-25。
合成例6：化合物3-24的合成
(1)中间体A-5-4的合成
[反应式6-1]
将中间体A-3(1当量)、化合物A-4-4(0.8当量)、Pd(pph3)4(0.02当量)和Na2CO3水溶液(4当量)溶解在THF中，然后将该溶液回流20小时以萃取粗产物。将获得的粗产物用柱色谱法纯化，得到中间体A-5-4。
(2)中间体A-6-4的合成
[反应式6-2]
将中间体A-5-4(1当量)和K2CO3(2当量)溶解在THF中，然后将溶液回流15小时以萃取粗产物。将获得的粗产物用柱色谱法纯化，得到中间体A-6-4。
(3)中间体A-7-4的合成
[反应式6-3]
将中间体A-6-4(1当量)溶解在THF中，将温度冷却至-78℃，然后向该溶液中滴加1.6M正丁基锂的己烷溶液(1.5当量)。将温度升高至室温，一小时后将温度再次冷却至-78℃，然后向溶液中加入DMF(3当量)。将温度升高至室温后，向溶液中加入DI以淬灭反应，然后萃取有机层。将获得的粗产物用柱色谱法纯化，得到中间体A-7-4。
(4)化合物3-24的合成
[反应式6-4]
将中间体A-7-4(1当量)和化合物B-2(2.1当量)溶解在二氯甲烷中，向该溶液中滴加三氟乙酸(6滴)，然后将溶液搅拌8小时。向溶液中加入对氯苯胺(1当量)，然后将溶液搅拌3小时。向溶液中加入三乙胺(6当量)，然后在20分钟后向溶液中滴加BF3Et2O(9当量)。使混合物在室温下反应5小时以完成反应。萃取粗产物并用柱色谱法纯化，得到化合物3-24。
实验例1：吸收和发光波长的测量
将合成例1、2、5和6中合成的化合物1-1、1-15、2-25和3-24中以及如下所示红色荧光化合物Ref.1和绿色荧光化合物Ref.2中每一个的物理性质进行比较，例如例如最大吸收波长(Abs.λmax)、最大光致发光波长(PLλmax)、Abs.λmax和PLλmax之间的斯托克斯位移。以下表1示出了测量结果，并且还示出了黄绿色延迟荧光材料4CzTPN和绿色延迟荧光材料4CzIPN的PLλmax。
[参考化合物]
表1：有机化合物的物理性质
如表1所示，与Ref.1和Ref.2化合物相比，在合成例中合成的有机化合物具有改善的PLQY。具体而言，化合物1-1、1-15和2-25具有红色波长范围的PLλmax并且具有与4CzTPN的PLλmax(即575nm)具有较大重叠面积的Abs.λmax。另一方面，化合物3-24具有绿色波长范围的PLλmax，并具有与4CzIPN(即540nm)的PLλmax具有较大重叠面积的Abs.λmax。预期当EML包括的延迟荧光材料的PLλmax与在合成例中合成的化合物的PLλmax具有较大重叠面积时，OLED可以实现具有优异的色纯度和提高的发光效率的超荧光。
实施例1(Ex.1)：OLED的制作
制造了其中将化合物1-1应用在EML中的最终掺杂剂的OLED。将附着有ITO(50nm)的玻璃基板用臭氧洗涤，并加载到蒸气系统中，然后转移到真空沉积室中，以在基板上沉积其他层。通过加热的舟皿在10-6托下按以下顺序通过蒸发来沉积有机层。
HIL(HAT-CN；
)；HTL(NPB,
)；EBL(3,6-双(N-咔唑基)-N-苯基咔唑；
)；EML(按重量mCBP(主体)：5CzTPN：化合物1-1＝70：29：1；
)；HBL(mCBP；
)；ETL(TPBi；
)；EIL(LiF；
)；和阴极(Al；
)。
然后，在阴极上沉积封盖层(CPL)，并用玻璃封装器件。在沉积发射层和阴极后，将OLED从沉积室转移到干燥箱中用于成膜，然后使用UV-可固化环氧树脂和吸湿剂进行封装。
实施例2-3(Ex.2-3)：OLED的制作
使用与实施例1相同的材料制作OLED，不同之处在于，将化合物1-15(实施例2)或化合物2-25(实施例3)应用于EML中作为最终的掺杂剂而代替化合物1-1。
比较例1(Ref.1)：OLED的制作
使用与实施例1相同的材料制作OLED，不同之处在于，将Ref.1化合物应用于EML中作为最终的掺杂剂而代替化合物1-1。
实施例4(Ex.4)：OLED的制作
使用与实施例1相同的材料制作OLED，不同之处在于，将化合物3-24代替化合物1-1作为最终的掺杂剂和延迟荧光材料4CzIPN代替4CzTPN作为延迟荧光材料，应用于EML中。
比较例2(Ref.2)：OLED的制作
使用与实施例4相同的材料制作OLED，不同之处在于，将Ref.2化合物(Ref.1)应用于EML中作为最终的掺杂剂而代替化合物3-24。
实验例2：OLED的发光性质的测量
将实施例1-4和比较例1-2制作的OLED中的每一个连接到外部电源，然后在室温下使用恒流源(KEITHLEY)和光度计PR650评估所有二极管的发光性质。具体而言，在电流密度为10mA/cm2下，测量了驱动电压(V)、最大外量子效率(EQEmax,％)、CIE色坐标、最大电致发光波长(ELλmax,nm)和FWHM(nm)。其结果示于以下表2。
表2：OLED的发光性质
| 样品 | 掺杂剂 | V | EQE<sub>max</sub> | CIE(x,y) | EL<sub>max</sub> | FWHM |
| 比较例1 | Ref.1 | 5.8 | 9.4 | (0.598,0.382) | 604 | 44 |
| 实施例1 | 1-1 | 5.2 | 12.5 | (0.639,0.355) | 610 | 40 |
| 实施例2 | 1-25 | 5.1 | 15.3 | (0.653,0.345) | 618 | 38 |
| 实施例3 | 2-25 | 5.1 | 13.8 | (0.674,0.323) | 631 | 42 |
| 比较例2 | Ref.2 | 5.1 | 3.9 | (0.301,0.640) | 524 | 32 |
| 实施例4 | 3-24 | 3.9 | 13.1 | (0.313,0.645) | 526 | 36 |
如表2所示，与比较例1的OLED相比，实施例1-实施例3中的OLED的驱动电压降低了高达12.1％，EQEmax提高了高达62.8％，其FWHM略微降低，这表明提高的色纯度，并发出深红色。此外，与比较例2中的OLED相比，实施例4中的OLED的驱动电压降低了23.5％，其EQEmax提高了235.9％。可以制造OLED和具有该OLED的有机发光器件，其中每个OLED降低其驱动电压，提高其发光效率和色纯度。
对于本领域技术人员显而易见的是，在不脱离本发明的范围的情况下，可以在本公开中进行各种修改和变化。因此，本公开旨在覆盖落入所附权利要求范围内的本公开的修改和变化。
Claims (22)
1.一种具有以下化学式1的结构的有机化合物：
[化学式1]
其中R1至R6各自独立选自由氢、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组，或者R1至R6中的两个相邻基团形成C6-C20稠合芳环或C3-C20稠合杂芳环；A1至A4各自独立地为CR8或氮(N)，其中A1至A4中的至少一个为氮；R7和R8各自独立为氢、不具有取代基或具有取代基的C1-C10烷基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基或不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基；X1和X2各自独立地为卤素、腈基、C1-C20烷基或C1-C20卤代烷基；并且X3为氧(O)或硫(S)。
2.如权利要求1所述的有机化合物，其中，化学式1中R1至R6中的至少四个独立地选自由不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组，并且A1至A4中的任一个为氮。
3.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物具有大于560nm至670nm的最大光致发光峰，并且具有大于550nm至650nm的最大吸收峰。
4.如权利要求3所述的有机化合物，其中，所述有机化合物包括具有以下化学式2的结构的任一种：
[化学式2]
5.如权利要求3所述的有机化合物，其中，所述有机化合物包括具有以下化学式3的结构的任一种：
[化学式3]
6.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物具有大于500nm至560nm的最大光致发光峰，并且具有大于490nm至550nm的最大吸收峰。
7.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物包括具有以下化学式4的结构的任一种：
[化学式4]
8.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物包括具有以下化学式5的结构的任一种：
[化学式5]
9.一种有机发光二极管，其包括：
第一电极；
面对所述第一电极的第二电极；和
设置在第一电极与第二电极之间的第一发光材料层，
其中，所述第一发光材料层包含具有以下化学式1的结构的有机化合物：
[化学式1]
其中R1至R6各自独立选自由氢、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组，或者R1至R6中的两个相邻基团形成C6-C20稠合芳环或C3-C20稠合杂芳环；A1至A4各自独立地为CR8或氮(N)，其中A1至A4中的至少一个为氮；R7和R8各自独立为氢、不具有取代基或具有取代基的C1-C10烷基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基或不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基；X1和X2各自独立地为卤素、腈基、C1-C20烷基或C1-C20卤代烷基；并且X3为氧(O)或硫(S)。
10.如权利要求9所述的有机发光二极管，其中，化学式1中R1至R6中的至少四个独立地选自由不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组，并且A1至A4中的任一个为氮。
11.如权利要求9所述的有机发光二极管，其中，所述第一发光材料层包含第一化合物和第二化合物，其中所述第一化合物的激发单重态能级高于所述第二化合物的激发单重态能级，并且其中所述第二化合物包含所述有机化合物。
12.如权利要求9所述的有机发光二极管，其中，所述第一发光材料层包含第一化合物、第二化合物和第三化合物，并且其中所述第二化合物包含所述有机化合物。
13.如权利要求12所述的有机发光二极管，其中，所述第二化合物具有大于560nm至670nm的最大光致发光峰，且具有大于550nm至650nm的最大吸收峰，并且所述第三化合物具有大于500nm至650nm的最大光致发光峰。
14.如权利要求12所述的有机发光二极管，其中，所述第二化合物具有大于500nm至560nm的最大光致发光峰，且具有大于490nm至550nm的最大吸收峰，并且所述第三化合物具有大于480nm至560nm的最大光致发光峰。
15.如权利要求12所述的有机发光二极管，其中，所述第三化合物的激发单重态能级与激发三重态能级之间的能级带隙为0.3eV以下，并且其中所述第二化合物的激发单重态能级低于所述第三化合物的激发单重态能级。
16.如权利要求11所述的有机发光二极管，其还包括设置在所述第一电极和所述第一发光材料层之间或在所述第一发光材料层和所述第二电极之间的第二发光材料层，并且其中所述第二发光材料层包含第四化合物和第五化合物。
17.如权利要求16所述的有机发光二极管，其中，所述第二化合物具有大于560nm至670nm之间的最大光致发光峰，且具有大于550nm至650nm的最大吸收峰，并且所述第五化合物具有大于500nm至650nm的最大光致发光峰。
18.如权利要求16所述的有机发光二极管，其中，所述第二化合物具有大于500nm至560nm的最大光致发光峰，且具有大于490nm至550nm的最大吸收峰，并且所述第五化合物具有大于480nm至560nm的最大光致发光峰。
19.如权利要求16所述的有机发光二极管，其中，所述第五化合物的激发单重态能级与激发三重态能级之间的能级带隙为0.3eV以下，并且其中所述第二化合物的激发单重态能级低于所述第五化合物的激发单重态能级。
20.如权利要求16所述的有机发光二极管，其还包括第三发光材料层，相对于所述第二发光材料层，所述第三发光材料层设置在所述第一发光材料层的对面，并且其中，所述第三发光材料层包含第六化合物和第七化合物。
21.如权利要求20所述的有机发光二极管，其中，所述第六化合物的激发单重态能级高于所述第七化合物的激发单重态能级，并且其中所述第七化合物包含所述有机化合物。
22.一种有机发光器件，其包括：
基板；和
在所述基板上的权利要求9所述的有机发光二极管。
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