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CN112724707A - 一种分散橙染料组合物及染料制品 - Google Patents

一种分散橙染料组合物及染料制品 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种分散橙染料组合物，包括组分A、组分B和组分C，其中组分A选自式(I)和/或(II)所示化合物中的一种或多种，组分B选自式(III)所示化合物中的一种或多种，组分C选自式(IV)所示化合物中的一种或多种。本发明提供的分散橙染料组合物，应用于疏水性纤维材料如聚酯及其混纺织物的染色时，耐升华、耐水洗及水泡色牢度优异：

Description

一种分散橙染料组合物及染料制品
(一)技术领域
本发明涉及一种分散橙染料组合物和染料制品，尤其是一种适合印染疏水性纤维材料的 分散橙染料组合物和染料制品。
(二)背景技术
C.I.分散橙30是一种棕红色粉末状固体，因其价格便宜、均染性、遮盖性、耐晒性等性能 方面的优越性已被广泛应用，成为聚酯纤维中不可缺少的基本色调之一。然而用C.I.分散橙30 染料染色的纺织品，检测四氯苯酚和五氯苯酚严重超标，同时它的耐碱性较差，大大限制了 C.I.分散橙30的用量，荷兰C&A公司已经将C.I.分散橙30列入禁用染料名单。已有一些专利如 CN101275039A、CN101265370A中也介绍了类似环保型分散橙30的替代品，但是其色光和 牢度指标均无法达到C.I.分散橙30的要求，无法直接替代。因此，市场上急需一种能够直接替 代C.I.分散橙30的染料产品，不仅要求在各种光源下色光一致，而且染料的水洗、升华、水泡 牢度也要等同甚至更好，来满足不断变化的客户要求。
(三)发明内容
为解决上述问题，本发明提供了一种分散橙染料组合物和染料制品，应用于疏水性纤维 材料染色或印花时，具有水洗、升华牢度优异，水泡沾色性能佳等特点。
本发明采用的技术方案是：
一种分散橙染料组合物，包括组分A、组分B和组分C，其中组分A选自式(I)和/或(II)所示化合物中的一种或多种，组分B选自式(III)所示化合物中的一种或多种，组分C选自式(IV)所示化合物中的一种或多种，基于所述的组分A～组分C，组分A的质量百分 含量为20～75％，组分B的质量百分含量为20～75％，组分C的质量百分含量为5～30％：
Figure BDA0002844381900000011
Figure BDA0002844381900000021
式(I)中：
R1为氰乙基、C1～C4烷基或CH2-CH＝CH2；
n为1或2。
式(II)中：
X1、X2各自独立为氢或卤素；
R2、R3各自独立地为C1～C4烷基或取代的C1～C4烷基，所述取代的C1～C4烷基的取代基选自-CN或-OCOC6H5。
式(III)中：
X3、X4各自独立为NO2、H、卤素、C1～C4的烷氧基、-SO2-Ph、-COOC2H4OC2H4OCH3或-OCH2-Ph，Ph为苯基；
R4为C1～C4的烷基。
式(IV)中：
X5为H、NO2、卤素或CN；
R5为C1～C4的烷基；
R6、R7各自独立地为氢、C1～C4的烷基或取代的C1～C4烷基，所述取代的C1～C4烷基的取代基选自-OCOR8、-COOR9，R8、R9各自独立地为C1～C4的烷基。
上述式(I)、(II)、(III)、(IV)中，所述的C1～C4烷基可以是甲基、乙基、直链或支链的丙 基、直链或支链的丁基。所述的C1～C4烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、直链或支链的丙氧基、 直链或支链的丁氧基。卤素优选为Cl或Br。
作为优选，所述组分A选自下式之一或其中两种以上任意比例的混合物：
Figure BDA0002844381900000031
作为优选，所述组分B选自下式之一或其中两种以上任意比例的混合物：
Figure BDA0002844381900000041
Figure BDA0002844381900000051
作为优选，所述组分C选自下式之一或其中两种以上任意比例的混合物：
Figure BDA0002844381900000052
Figure BDA0002844381900000061
作为进一步的优选，所述的分散橙染料组合物包含：
组分A选自式(I-1)、(II-1)和/或(II-3)；
组分B选自式(III-1)、(III-2)、(III-6)和/或(III-7)；
组分C选自式(IV-1)～(IV-4)中的至少一种。
基于所述的组分A～组分C，组分A的质量百分含量为20～75％，组分B的质量百分含量为 20～75％，组分C的质量百分含量为5～30％。
更进一步，所述的分散橙染料组合物，由组分A、组分B和组分C组成，基于所述的组分 A～组分C，组分A的质量百分含量为20～75％，组分B的质量百分含量为20～75％，组分C的质 量百分含量为5～30％。
更进一步，本发明所述的分散橙染料组合物，由组分A、组分B、组分C组成，其中：
组分A选自式(I-1)、(II-1)和/或(II-3)；
组分B选自式(III-1)、(III-2)、(III-6)和/或(III-7)；
组分C选自式(IV-1)～(IV-4)中的至少一种。
基于所述的组分A～组分C，组分A的质量百分含量为20～75％，组分B的质量百分含量为 20～75％，组分C的质量百分含量为5～30％。
本发明所述的分散橙染料组合物，其商品化过程中通常需要加入常规助剂。因此，本发 明还提供了一种分散染料制品，其含有所述的分散橙染料组合物和助剂，助剂和分散橙染料 组合物的重量之比为(0.2～5):1，优选(0.5～2):1。优选的，所述的分散染料制品由分散橙染 料组合物和助剂组成。所述的助剂为分散染料复配时常用的分散剂、扩散剂及其它表面活性 剂等，特别优选自下列之一或其中两种以上的混合物：木质素磺酸盐(如市售分散剂Reax 83A、 Reax 8A)、甲基萘磺酸甲醛缩合物(分散剂MF)、萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂NNO)、苄基萘磺 酸甲醛缩合物(扩散剂CNF)、元明粉、聚羧酸类高分子分散剂等。
本发明所述的分散染料制品可通过以下方法获得：将组分A、B、C单体化合物(原染料) 按配比混合后，在助剂、水的存在下用砂磨机或研磨机等粉碎机进行微粒子化；另外也可将 组分A、B、C染料单体化合物分别在助剂、水的存在下用砂磨机或研磨机等粉碎机进行微粒 子化处理后按比例进行混合。本发明所述的分散染料制品，用砂磨机或研磨机研磨后为液状， 喷雾干燥后可为粉状、颗粒状，这是本领域技术人员公知的制备方法，由于喷雾干燥过程中 不可能将水分100％的脱除，因此即便是粉状或颗粒状的染料制品中，仍允许存在一定量的水 分，优选不超过染料制品总重的10％。
另外，需要说明的是，染料制品应用于纺织纤维的印染时，对染色效果的提升做出贡献 的技术特征在于该制品中所含有的染料组分及比例。
本发明所述的分散橙染料组合物，还允许与其他染料进一步复配增效制成新的橙色、蓝 色或黑色等染料制品。本发明中式(I)、(II)、(III)、(IV)所示的染料化合物可方便地按本领域 技术人员熟知的方式合成，也可以采用市售商品。
本发明提供了所述分散橙染料组合物和染料制品在疏水性纤维材料染色中的应用。利用 本发明的染料组合物制成的染料，可按行业内惯用方式对疏水性纤维材料(如聚酯及其混纺交 织物)进行染色，如采用普通浸染法或高温高压染色法进行染色，也可用于直接印花。其中， 普通浸染法如将疏水性纤维材料进行预处理，放入染缸中进行浸染，染毕，冷水清洗至中性， 绞干，再进行还原清洗，烘干；直接印花如将织物进行染前处理，烘干，定形，在印花机上 印分散染料色浆，再进行蒸化，利用汽蒸方式使织物上的染料固色，最后水洗，拉幅定型。
本发明提供的分散橙染料组合物和染料制品，应用于疏水性纤维材料染色或印花时，符 合生态环保标准Oeko-Tex Standard l00中对纺织品的要求，具有水洗、升华牢度优异，水泡沾 色性能佳等特点。
四、具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1
将25克式(I-1)的染料化合物，10克式(II-1)的染料化合物，10克式(II-3)的染料化合物， 45克式(-Ⅲ1)的染料化合物，10克式(IV-1)的染料化合物，250克的分散剂MF，加2500克水混 拼后，研磨分散，喷雾干燥，即得成品，该成品能提供聚酯及其混纺织物橙色色调。
Figure BDA0002844381900000081
Figure BDA0002844381900000091
实施例2
将20克式(I-1)的染料化合物，10克式(II-1)的染料化合物，50克式(III-2)的染料化合物，20 克式(IV-2)的染料化合物，200克的分散剂MF和30克木质素磺酸钠，加2500克水混拼后，研磨 分散，喷雾干燥，即得成品，该成品能提供聚酯及其混纺织物橙色色调。
Figure BDA0002844381900000092
实施例3
将15克式(II-1)的染料化合物，15克式(II-3)的染料化合物，40克式(II-7)的染料化合物，30 克式(IV-1)的染料化合物，150克的分散剂MF，加500克水混拼后，研磨分散，喷雾干燥，即 得成品，该成品能提供聚酯及其混纺织物橙色色调。
Figure BDA0002844381900000101
实施例4～25
按照实施例1～3所述的方法，不同的是采用表1中组分A、组分B、组分C的结构和重量， 加入助剂200克(分散剂MF为150克，木质素磺酸钠为50克)，加水2650克拼混后制成浆液，研 磨分散，干燥，制得成品，该染料能提供给聚酯及其混纺织物各项牢度性能优良的橙色色调。
表1
Figure BDA0002844381900000102
Figure BDA0002844381900000111
实施例26
将20克式(I-1)的染料化合物，10克式(II-1)的染料化合物，10克式(II-3)的染料化合物，45 克式(-Ⅲ1)的染料化合物，10克式(IV-1)的染料化合物，5克式(Ⅴ)所示的C.I.分散橙25、250 克的分散剂MF，加2500克水混拼后，研磨分散，喷雾干燥，即得成品，该成品能提供聚酯及 其混纺织物橙色色调。
Figure BDA0002844381900000121
对比例1：
将市售的分散黄棕S-4RL 150％(C.I.DISP.ORANGE 30)染料作为对比例1。
对比例2：
将CN 101880476B中实施例2作为对比例2，其染料组成如下：
Figure BDA0002844381900000131
染色实施例
分别称取实施例1～26、对比例1～2制得的分散染料，采用常规高温高压染色法处理涤纶 织物，处理过程中，控制染色深度(o.w.f)2.6％，浴比1∶25，调染浴pH值4～5，室温入染， 以1℃/min升温至130℃，保温60min，按常法水洗、还原净洗、酸性中和、定型(180℃×30s)，得到染织物。采用ISO 105-X11、AATCC 61-2A分别测试其耐升华、耐水洗色牢 度，具体见表2：
表2
Figure BDA0002844381900000132
Figure BDA0002844381900000141
水泡落色牢度测试
将实施例1～26、对比例1～2染料染色后的涤纶织物2g与同规格白布2g缝合后分别放入60℃ (清水)、60℃(洗衣粉5g/L)、95℃(清水)、95℃(洗衣粉5g/L)浸泡15min，浴比1:50，判 断落色轻重、白布沾色评级，结果见表3：
表3
Figure BDA0002844381900000151
Figure BDA0002844381900000161
可见，本发明所述的分散橙染料制品，应用于涤纶及混纺面料染色时，耐升华牢度及耐 水洗色牢度突出，且水泡色牢度优异，可进一步与品红、藏青分散染料复配，丰富染料品种。

Claims (10)

1.一种分散橙染料组合物，包括组分A、组分B和组分C，其中组分A选自式(I)和/或(II)所示化合物中的一种或多种，组分B选自式(III)所示化合物中的一种或多种，组分C选自式(IV)所示化合物中一种或多种，基于所述的组分A～组分C，组分A的质量百分含量为20～75％，组分B的质量百分含量为20～75％，组分C的质量百分含量为5～30％：
Figure FDA0002844381890000011
式(I)中：
R1为氰乙基、C1～C4烷基或CH2-CH＝CH2；
n为1或2。
式(II)中：
X1、X2各自独立为氢或卤素；
R2、R3各自独立地为C1～C4烷基或取代的C1～C4烷基，所述取代的C1～C4烷基的取代基选自-CN或-OCOC6H5。
式(III)中：
X3、X4各自独立为NO2、H、卤素、C1～C4的烷氧基、-SO2-Ph、-COOC2H4OC2H4OCH3或-OCH2-Ph，Ph为苯基；
R4为C1～C4的烷基。
式(IV)中：
X5为H、NO2、卤素或CN；
R5为C1～C4的烷基；
R6、R7各自独立地为氢、C1～C4的烷基或取代的C1～C4烷基，所述取代的C1～C4烷基的取代基选自-OCOR8、-COOR9，R8、R9各自独立地为C1～C4的烷基。
2.根据权利要求1所述的一种分散橙染料组合物，所述的C1～C4烷基为甲基或乙基，X3、X4各自独立为NO2、H、C1～C4的烷氧基或-SO2-Ph，Ph为苯基，X5为NO2或CN。
3.根据权利要求1所述的一种分散橙染料组合物，所述组分A选自下式之一或其中两种以上任意比例的混合物：
Figure FDA0002844381890000021
Figure FDA0002844381890000031
4.根据权利要求1所述的一种分散橙染料组合物，所述组分B选自下式之一或其中两种以上任意比例的混合物：
Figure FDA0002844381890000032
Figure FDA0002844381890000041
Figure FDA0002844381890000051
5.根据权利要求1所述的一种分散橙染料组合物，所述组分C选自下式之一或其中两种以上任意比例的混合物：
Figure FDA0002844381890000052
Figure FDA0002844381890000061
6.根据权利要求1所述的一种分散橙染料组合物，其特征在于，包含组分A、组分B和组分C：
组分A 选自式(I-1)、(II-1)和/或(II-3)；
组分B 选自式(III-1)、(III-2)、(III-6)和/或(III-7)；
组分C 选自式(IV-1)～(IV-4)中的至少一种；
基于所述的组分A～组分C，组分A的质量百分含量为20～75％，组分B的质量百分含量为20～75％，组分C的质量百分含量为5～30％。
Figure FDA0002844381890000062
Figure FDA0002844381890000071
Figure FDA0002844381890000081
。
7.根据权利要求1所述的一种分散橙染料组合物，其特征在于，由组分A、组分B和组分C组成，基于所述的组分A～组分C，组分A的质量百分含量为20～75％，组分B的质量百分含量为20～75％，组分C的质量百分含量为5～30％。
8.根据权利要求6所述的一种分散橙染料组合物，其特征在于，由组分A、组分B和组分C组成，其中：
组分A 选自式(I-1)、(II-1)和/或(II-3)；
组分B 选自式(III-1)、(III-2)、(III-6)和/或(III-7)；
组分C 选自式(IV-1)～(IV-4)中的至少一种；
基于所述的组分A～组分C，组分A的质量百分含量为20～75％，组分B的质量百分含量为20～75％，组分C的质量百分含量为5～30％。
9.一种分散染料制品，含有如权利要求1～8之一所述的分散橙染料组合物和助剂，两者的重量之比为0.2～5:1，所述的助剂为下列一种或任意几种的组合：萘磺酸甲醛缩合物、甲基萘磺酸甲醛缩合物、苄基萘磺酸盐甲醛缩合物、元明粉、聚羧酸类高分子分散剂。
10.如权利要求9所述的分散染料制品在聚酯及其混纺织物上的染色应用。
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