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CN112041998A - 组合物、有机光电器件及显示器件 - Google Patents

组合物、有机光电器件及显示器件 Download PDF

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CN112041998A
CN112041998A CN201980027696.8A CN201980027696A CN112041998A CN 112041998 A CN112041998 A CN 112041998A CN 201980027696 A CN201980027696 A CN 201980027696A CN 112041998 A CN112041998 A CN 112041998A
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姜东敏
金俊奭
柳真铉
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郑成显
郑镐国
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Samsung SDI Co Ltd
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Abstract

本发明涉及一种包含由化学式1和化学式2的组合表示的第一化合物和由化学式3表示的第二化合物的组合物、有机光电器件、以及显示器件。化学式1至化学式3与说明书中限定的那些相同。

Description

组合物、有机光电器件及显示器件
技术领域
公开了一种组合物、有机光电器件(optoelectronic device，光电子器件，光电装置，光电子装置)及显示器件(display device，显示装置)。
背景技术
有机光电器件是将电能转换为光能的器件，反之亦然。
有机光电器件可根据其驱动原理分类如下。一种是光电子器件，其中激子由光能产生，分成电子和空穴，并被转移到不同的电极以产生电能，且另一种是发光器件，其中电压或电流被提供给电极以从电能产生光能。
有机光电器件的实例可以是有机光电子器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，最近有机发光二极管(OLED)引起了关注。有机发光二极管通过向有机发光材料施加电流将电能转换为光，并且有机发光二极管的性能可以受到设置在电极之间的有机材料的影响。
发明内容
[技术问题]
一个实施方式提供了一种能够实现具有高效率和长寿命的有机光电器件的组合物。
另一个实施方式提供了一种包含组合物的有机光电器件。
又一个实施方式提供了一种包括有机光电器件的显示器件。
[技术方案]
根据一个实施方式，组合物包括由化学式1和化学式2的组合表示的第一化合物和由化学式3表示的第二化合物。
Figure BDA0002738361720000011
Figure BDA0002738361720000021
在化学式1和化学式2中，
Ar1是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合，
a1*至a4*中的相邻两个分别与b1*和b2*连接，
a1*至a4*的未与b1*和b2*连接的剩余两个独立地为C-La-Ra，
La和L1至L4独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或其组合，
Ra和R1至R4独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合，并且
Ra和R1至R4中的至少一个是由化学式A表示的基团，
[化学式A]
Figure BDA0002738361720000022
其中，在化学式A中，
Rb和Rc独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合，并且
*是与La和L1至L4的连接点；
[化学式3]
Figure BDA0002738361720000023
其中，在化学式3中，
L5至L9独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或其组合，
Ar2是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合，
R5至R8独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基(silyl，硅烷基)、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
R5至R8独立地存在或其相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的芳族单环或多环，并且
Ar2和R5至R8中的至少一个是由化学式B表示的基团，
[化学式B]
Figure BDA0002738361720000031
其中，在化学式B中，
Z1至Z5独立地为N或C-Lb-Rd，
Z1至Z5中的至少一个是N，
其中Lb独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或其组合，
Rd独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
Rd独立地存在或其相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的芳族单环或多环、或取代或未取代的芳族单环或多环杂环，并且
*是与L5至L9的连接点。
根据另一个实施方式，有机光电器件包括彼此面对的阳极和阴极、以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括组合物。
根据另一个实施方式，提供了一种包括有机光电器件的显示器件。
[有益效果]
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电器件。
附图说明
图1和图2是显示根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<符号说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
[最佳模式]
在下文，详细描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基(silyl，硅烷基)、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基(alkylsilyl，烷基硅烷基)、C6至C30芳基甲硅烷基(arylsilyl，芳基硅烷基)、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其组合替代。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基(triphenylene group，苯并菲基)、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替代。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“杂”是指一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子且剩余是碳的基团。
在本说明书中，“芳基”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，并且烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道，例如苯基、萘基等，两个或更多个烃芳族部分可以通过σ键连接，并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，以及两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环，例如芴基等。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可包括至少一个选自N、O、S、P和Si中的杂原子代替环状化合物中的碳(C)，环状化合物例如芳基、环烷基、其稠环或其组合。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以是指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以稠合。当杂芳基为稠环时，每个环可包含1至3个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的
Figure BDA0002738361720000051
基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、或其组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)水平的导电特性在发光层中传输。
另外，电子特性是指根据最低未占据分子轨道(LUMO)水平，在施加电场时接受电子的能力，并且在阴极中形成的电子由于导电特性而容易注入到发光层中并在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电器件的组合物。
根据一个实施方式的用于有机光电器件的组合物包括具有空穴特性的第一化合物和具有电子特性的第二化合物。
第一化合物由化学式1和化学式2的组合表示。
Figure BDA0002738361720000061
在化学式1和化学式2中，
Ar1是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合，
a1*至a4*中的相邻两个分别与b1*和b2*连接，
a1*至a4*的未与b1*和b2*连接的剩余两个独立地为C-La-Ra，
La和L1至L4独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或其组合，
Ra和R1至R4独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合，且
Ra和R1至R4中的至少一个是由化学式A表示的基团，
[化学式A]
Figure BDA0002738361720000071
其中，在化学式A中，
Rb和Rc独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合，且
*是与La和L1至L4的连接点。
第一化合物具有其中苯并咔唑被胺取代的结构，由此HOMO电子云从胺扩展到苯并咔唑，因此由于高HOMO能量而可改善空穴注入和传输特性。
另外，由于与联咔唑和吲哚并咔唑相比，苯并咔唑具有相对高的HOMO能量，因此由于其中苯并咔唑被胺取代的结构可以实现具有低驱动电压的器件。
另外，联咔唑和吲哚并咔唑由于高的T1能量而不适合作为红色主体，但是其中苯并咔唑被胺取代的结构具有期望的T1能量作为红色主体。因此，包括根据本发明的化合物的器件可以实现高效率/长寿命特性。
同时，它可以与第二化合物一起包含以平衡空穴和电子，从而可以降低包括它们的驱动电压。
例如，Rb和Rc可独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，Rb和Rc可独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的对联苯基、或取代或未取代的芴基，其中取代基可以是苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
例如，Ar1可独立地为取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C20杂环基。
例如，Ar1可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基或其组合。
例如，Ar1可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或取代或未取代的咔唑基，但不限于此。
例如，La和L1至L4可独立地为单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基。
例如，La和L1至L4可独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基或取代或未取代的亚萘基。
例如，La和L1至L4可独立地为单键、取代或未取代的间亚苯基、取代或未取代的对亚苯基、取代或未取代的邻亚苯基、取代或未取代的间亚联苯基、取代或未取代的对亚联苯基、取代或未取代的邻亚联苯基、取代或未取代的间亚三联苯基、取代或未取代的对亚三联苯基、或取代或未取代的邻亚三联苯基。本文中，“取代的”可以是指例如通过氘、C1至C20烷基、C6至C20芳基、卤素、氰基或其组合替代至少一个氢，但不限于此。
例如，Ra和R1至R4可独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或由化学式A表示的基团。
例如，Ra和R1至R4可独立地为氢或由化学式A表示的基团，但不限于此。
例如，根据化学式1和化学式2的稠合位置，第一化合物可以例如由化学式1A至化学式1C之一表示。
Figure BDA0002738361720000091
在化学式1A至化学式1C中，Ar1、La和L1至L4以及Ra和R1至R4与上述相同。
例如，根据由化学式A表示的基团的取代位置，化学式1A可由化学式1A-1至化学式1A-3之一表示。
Figure BDA0002738361720000092
在化学式1A-1至化学式1A-3中，Ar1、La、L1至L4、Ra、R1至R4、Rb和Rc与上述相同。
例如，根据由化学式A表示的基团的特定取代位置，化学式1A-1可由化学式1A-1-a至化学式1A-1-d之一表示。
Figure BDA0002738361720000093
Figure BDA0002738361720000101
在化学式1A-1-a至化学式1A-1-d中，Ar1、La、L1至L4、Ra、R1至R4、Rb和Rc与上述相同。
在一个示例性实施方式中，化学式1A-1可由化学式1A-1-b或化学式1A-1-c表示。
例如，根据由化学式A表示的基团的特定取代位置，化学式1A-2可由化学式1A-2-a或化学式1A-2-b表示。
Figure BDA0002738361720000102
在化学式1A-2-a和化学式1A-2-b中，Ar1、La和L1至L4和R1至R4以及Rb和Rc与上述相同。
在一个示例性实施方式中，化学式1A-2可由化学式1A-2-a表示。
例如，根据由化学式A表示的基团的特定取代位置，化学式1A-3可由化学式1A-3-a至化学式1A-3-d之一表示。
Figure BDA0002738361720000103
Figure BDA0002738361720000111
在化学式1A-3-a至化学式1A-3-d中，Ar1、La、L1至L4、Ra、R1至R4、Rb和Rc与上述相同。
在一个示例性实施方式中，化学式1A-3可由化学式1A-3-b或化学式1A-3-c表示。
例如，根据由化学式A表示的基团的取代位置，化学式1B可由化学式1B-1至化学式1B-3之一表示。
Figure BDA0002738361720000112
在化学式1B-1至化学式1B-3中，Ar1、La、L1至L4、Ra、R1至R4、Rb和Rc与上述相同。
例如，根据由化学式A表示的基团的特定取代位置，化学式1B-1可由化学式1B-1-a至化学式1B-1-d之一表示。
Figure BDA0002738361720000113
Figure BDA0002738361720000121
在化学式1B-1-a至化学式1B-1-d中，Ar1、La、L1至L4、Ra、R1至R4、Rb和Rc与上述相同。
例如，根据由化学式A表示的基团的特定取代位置，化学式1B-2可由化学式1B-2-a或化学式1B-2-b表示。
Figure BDA0002738361720000122
在化学式1B-2-a和化学式1B-2-b中，Ar1、La、L1至L4、R1至R4、Rb和Rc与上述相同。
例如，根据由化学式A表示的基团的特定取代位置，化学式1B-3可由化学式1B-3-a至化学式1B-3-d之一表示。
Figure BDA0002738361720000123
Figure BDA0002738361720000131
在化学式1B-3-a至化学式1B-3-d中，Ar1、La、L1至L4、Ra、R1至R4、Rb和Rc与上述相同。
在一个实施方式中，化学式1B-3可由化学式1B-3-b表示。
例如，根据由化学式A表示的基团的取代位置，化学式1C可由化学式1C-1至化学式1C-3之一表示。
Figure BDA0002738361720000132
在化学式1C-1至化学式1C-3中，Ar1、La、L1至L4、Ra、R1至R4、Rb和Rc与上述相同。
例如，根据由化学式A表示的基团的特定取代位置，化学式1C-1可由化学式1C-1-a至化学式1C-1-d之一表示。
Figure BDA0002738361720000133
Figure BDA0002738361720000141
在化学式1C-1-a至化学式1C-1-d中，Ar1、La、L1至L4、Ra、R1至R4、Rb和Rc与上述相同。
在一个实施方式中，化学式1C-1可由化学式1C-1-b表示。
例如，根据由化学式A表示的基团的特定取代位置，化学式1C-2可由化学式1C-2-a或化学式1C-2-b之一表示。
Figure BDA0002738361720000143
在化学式1C-2-a和化学式1C-2-b中，Ar1、La、L1至L4、R1至R4、Rb和Rc与上述相同。
例如，根据由化学式A表示的基团的特定取代位置，化学式1C-3由化学式1C-3-a至化学式1C-3-d之一表示。
Figure BDA0002738361720000151
在化学式1C-3-a至化学式1C-3-d中，Ar1、La、L1至L4、Ra、R1至R4、Rb和Rc与上述相同。
在一个实施方式中，化学式1C-3可由化学式1C-3-b表示。
在本发明的一个具体实施方式中，第一化合物可由化学式1A，特别是化学式1A-1，例如化学式1A-1-b表示。
第一化合物可以是例如，组1的化合物之一，但不限于此。
[组1]
Figure BDA0002738361720000153
Figure BDA0002738361720000161
Figure BDA0002738361720000171
Figure BDA0002738361720000181
Figure BDA0002738361720000191
第二化合物由化学式3表示。
[化学式3]
Figure BDA0002738361720000192
在化学式3中，
L5至L9独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或其组合，
Ar2是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合，
R5至R8独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
R5至R8独立地存在或其相邻基团彼此连接形成取代或未取代的芳族单环或多环，
Ar2和R5至R8中的至少一个是由化学式B表示的基团，
[化学式B]
Figure BDA0002738361720000201
其中，在化学式B中，
Z1至Z5独立地为N或C-Lb-Rd，
Z1至Z5中的至少一个是N，
其中Lb独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或其组合，
Rd独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
Rd独立地存在或其相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的芳族单环或多环、或取代或未取代的芳族单环或多环杂环，并且
*是与L5至L9的连接点。
第二化合物是当施加电场时能够接受空穴和电子两者的化合物，即具有双极性特性的化合物，并且具体地，由于被包含至少一个氮的环(例如嘧啶或三嗪)取代的由式3表示的咔唑核，可具有相对于分子量提高玻璃化转变温度并确保耐热性的效果。
另外，第二化合物具有快速和稳定的电子传输特性，因此可以通过与具有快速和稳定的空穴传输特性的第一化合物一起包含来匹配空穴和电子的平衡，并且可以降低包括该化合物的有机光电器件的驱动电压。
例如，L5至L9可独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、或取代或未取代的C2至C20杂环基。
例如，L5至L9可独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的稠合二苯并呋喃基、取代或未取代的稠合二苯并噻吩基或其组合。
例如，L5至L9可独立地为单键、取代或未取代的间亚苯基、取代或未取代的对亚苯基、取代或未取代的亚联苯基或取代或未取代的亚三联苯基。
例如，Ar2可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、由化学式B表示的基团或其组合。
例如，Ar2可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、或由化学式B表示的基团，但不限于此。
例如，R5至R8可独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、由化学式B表示的基团、或其组合。
例如，R5至R8可独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或由化学式B表示的基团，但不限于此。
例如，根据由化学式B表示的基团的结合位置，第二化合物可以由例如化学式2A至化学式2L之一表示。
Figure BDA0002738361720000211
Figure BDA0002738361720000222
在化学式2A至2L中，L5至L9、Ar2、R5至R8和Z1至Z5与上述相同。
Re、Rf、Rg、Rh、Ri和Rj与R5至R8相同，
Z1a至Z5a与Z1至Z5相同，并且
Z1b至Z5b与Z1至Z5相同。
例如，Lb可独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或其组合，
例如，Lb可独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
例如，Lb可以独立地为单键、取代或未取代的间亚苯基或取代或未取代的对亚苯基，但不限于此。
例如，Rd可以独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或其组合。
例如，Rd可独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，Rd可以独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基，但不限于此。
Rd独立存在或其相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的单环或多环、或取代或未取代的芳族单环或多环杂环。
例如，在由化学式B表示的基团中，Z1至Z5中的至少两个可以是N，并且Rd可以独立地存在。
例如，由化学式B表示的基团可以是取代或未取代的嘧啶基或取代或未取代的三嗪基。
例如，Z1和Z3可以是N，且Z2、Z4和Z5可独立地为C-Lb-Rd；Z3和Z5可以是N，且Z1、Z2和Z4可独立地为C-Lb-Rd；或Z2和Z4可以是N，且Z1、Z3和Z5可独立地为C-Lb-Rd。在这种情况下，Lb和Rd与上述相同。
例如，Z1、Z3和Z5可以是N，并且Z2和Z4可独立地为C-Lb-Rd。在这种情况下，Lb和Rd与上述相同。
例如，在由化学式B表示的基团中，Z1至Z5的至少一个可为N，并且Rd彼此连接以形成取代或未取代的芳族单环或取代或未取代的芳族单环杂环。
在这种情况下，由化学式B表示的基团可以是取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基或取代或未取代的萘啶基。
例如，Z3和Z4可独立地为C-Rd，相邻的Rd相互连接以形成苯环，且Z1、Z2和Z5之一可为N。
例如，Z3和Z4可独立地为C-Rd，相邻的Rd相互连接以形成苯环，且Z1、Z2和Z5中的两个可为N。
例如，Z3和Z4可独立地为C-Rd，相邻的Rd相互连接以形成苯环，且Z1、Z2和Z5中的每一个可为N。
例如，化学式B可由化学式B-1至B-7之一表示，但不限于此。
Figure BDA0002738361720000241
在化学式B-1至化学式B-7中，
Lb1至Lb5以及Lc1和Lc2与Lb相同，并且
Rd1至Rd5、Rk1和Rk2与Rd相同。
*是与L5至L9的连接点。
对于具体实例，由化学式B表示的基团可以是取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基或取代或未取代的萘啶基。
对于一个更具体的实例，化学式B可以是组I的取代基之一。
[组I]
Figure BDA0002738361720000251
例如，根据由化学式B表示的基团的特定结合位置，化学式2A可由化学式2A-1至化学式2A-4之一表示。
Figure BDA0002738361720000252
在化学式2A-1至化学式2A-4中，L5至L9、Ar2、R5至R8和Z1至Z5与上述相同。
例如，根据由化学式B表示的基团的特定结合位置，化学式2C可由化学式2C-1至化学式2C-4之一表示。
Figure BDA0002738361720000253
Figure BDA0002738361720000261
在化学式2C-1至化学式2C-4中，L5至L9、R6至R8、Z1a至Z5a以及Z1b至Z5b与上述相同。
在本发明的一个具体实施方式中，第二化合物可由化学式2B、化学式2C、化学式2D、化学式2E和化学式2F之一表示，例如化学式2B或化学式2F。
第二化合物可以是例如，组2的化合物之一，但不限于此。
[组2]
Figure BDA0002738361720000262
Figure BDA0002738361720000271
Figure BDA0002738361720000281
Figure BDA0002738361720000291
第一化合物和第二化合物可例如以1:99至99:1的重量比包括在内。在该范围内，可以使用第一化合物的空穴传输能力和第二化合物的电子传输能力来调节期望的重量比，以实现双极特性，从而提高效率和寿命。在该范围内，它们可例如以约10:90至90:10、约20:80至80:20、约30:70至70:30、约40:60至60:40或约50:50的重量比包括在内。例如，它们可以约50:50至60:40的重量比，例如约50:50或约60:40包括在内。
例如，根据本发明的示例性实施方式的组合物可以包括由化学式1A-1-b表示的化合物作为第一化合物和由化学式2B或化学式2F表示的化合物作为第二化合物。
例如，在化学式1A-1-b中，Ar1可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基或其组合，La和L1至L4可独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基或取代或未取代的亚萘基，Ra、R1、R2和R4可独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或其组合，且Rb和Rc独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基，并且
在化学式2B和化学式2F中，L5至L9可独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、或取代或未取代的亚萘基，并且R5至R8、Re、Rf和Rg可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或其组合。
另外，Z1至Z5可独立地为N或C-Lb-Rd，Z1至Z5中的至少两个可为N，Lb可独立地为单键、或取代或未取代的C6至C20亚芳基，并且Rd可独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。
除了第一化合物和第二化合物之外，组合物还可包含至少一种化合物。
组合物可以进一步包含掺杂剂。掺杂剂可以是例如，磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，例如红色磷光掺杂剂。
掺杂剂是以少量与第一化合物和第二化合物混合以引起发光的材料，且通常是通过多次激发为三重态或多重态而发光的诸如金属配合物的材料。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如，由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L10MX
在化学式Z中，M是金属，且L10和X相同或不同，并且是与M形成配合物的配体。
M可以是例如，Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，并且L10和X可以是例如，双齿配体。
组合物可以通过干膜形成方法如化学气相沉积(CVD)形成。
在下文中，描述了包括该组合物的有机光电器件。
有机光电器件可以是将电能转换成光能且反之亦然的任何器件，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电子器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
在本文，参考附图描述作为有机光电器件的一个实例的有机发光二极管。
图1和图2是显示根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据一个实施方式的有机光电器件(100)包括彼此面对的阳极(120)和阴极(110)以及设置在阳极(120)和阴极(110)之间的有机层(105)。
阳极(120)可由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(120)可以是例如，金属，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等的金属或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，例如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极(110)可由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(110)可以是例如，金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层(105)包括包含组合物的发光层(130)。
发光层(130)可以包括例如组合物。
该组合物可以是例如发红光的组合物。
发光层(130)可以包括例如第一化合物和第二化合物作为磷光主体。
参考图2，除了发光层(130)之外，有机发光二极管(200)还包括空穴辅助层(140)。空穴辅助层(140)可进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率，同时阻挡阳极(120)和发光层(130)之间的电子。空穴辅助层(140)可以包括例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层中的至少一种。
空穴辅助层(140)可包括例如，组D的化合物中的至少一种。
具体地，空穴辅助层(140)可以包括在阳极(120)和发光层(130)之间的空穴传输层和在发光层(130)和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且组D的化合物中的至少一种可以包括在空穴传输辅助层中。
[组D]
Figure BDA0002738361720000321
Figure BDA0002738361720000331
Figure BDA0002738361720000341
在空穴传输辅助层中，除了化合物之外，还可以使用US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物和与其类似的化合物。
在本发明的一个实施方式中，在图1或图2中，有机发光二极管还可包括电子传输层、电子注入层或空穴注入层作为有机层(105)。
有机发光二极管(100、200)可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积方法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜形成方法形成有机层，并在其上形成阴极或阳极来制造。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示器件。
[发明模式]
在下文中，将参考实施例更详细地示出实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本范围不限于此。
(第一化合物的制备)
合成实施例1：化合物A-2的合成
[反应方案1]
Figure BDA0002738361720000342
a)中间体A-2-1的合成
将盐酸苯肼(70.0g,484.1mmol)和7-溴-3,4-二氢-2H-萘-1-酮(108.9g,484.1mmol)放入圆底烧瓶中，然后溶于乙醇(1200ml)。在室温下，向其中以滴加方式缓慢加入60mL的盐酸，并将得到的混合物在90℃下搅拌12小时。当反应完成时，在减压下从中除去溶剂，并通过使用过量的EA从中获得萃取物。在减压下除去有机溶剂后，将萃取物在少量甲醇中搅拌，然后过滤，得到95.2g的中间体A-2-1(66％)。
b)中间体A-2-2的合成
将中间体A-2-1(95.2g，319.3mmol)和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(108.7g,478.9mmol)放入圆底烧瓶中并溶于600ml的甲苯。将溶液在80℃下搅拌12小时。在反应完成时，除去反应溶剂，并将其剩余部分通过柱色谱法处理，得到41.3g的中间体A-2-2(44％)。
c)中间体A-2-3的合成
将中间体A-2-2(41.3g,139.0mmol)、碘苯(199.2g,976.0mmol)、CuI(5.31g,28.0mmol)、K2CO3(28.9g,209.0mmol)和1,10-菲咯啉(5.03g,28.0mmol)放入圆底烧瓶中，并溶于500ml的DMF中。将溶液在180℃下搅拌12小时。在反应完成时，在减压下从中除去反应溶剂，然后，将其中的产物溶解在二氯甲烷中，并用硅胶过滤。在二氯甲烷浓缩后，将过滤的产物用己烷重结晶，得到39.0g的中间体A-2-3(75％)。
d)化合物A-2的合成
中间体A-2-3(23.2g,62.5mmol)、双联苯-4-基胺(21.1g,65.6mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu)(9.0g,93.8mmol)、Pd2(dba)3(3.4g,3.7mmol)和三叔丁基膦(P(tBu)3)(4.5g，50％的甲苯溶液)放入二甲苯(300mL)中，然后加热并在氮气流下回流12小时。在除去二甲苯后，向其中加入200mL的甲醇使固体结晶，过滤固体，溶解在甲苯中，再用硅胶/硅藻土(Celite)过滤，然后浓缩适量的有机溶剂，得到29g的化合物A-2(76％)。
LC/MS计算值：C46H32N2精确质量：612.26，测得值612.32[M+H]+
合成实施例2：化合物A-3的合成
[反应方案2]
Figure BDA0002738361720000351
a)中间体A-3-1的合成
根据与合成实施例1的a)相同的方法，通过分别使用1.0当量的盐酸苯肼和6-溴-3,4-二氢-2H-萘-1-酮合成中间体A-3-1。
b)中间体A-3-2的合成
根据与合成实施例1的b)相同的方法，通过使用当量比为1:1.5的中间体A-3-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌合成中间体A-3-2。
c)中间体A-3-3的合成
根据与合成实施例1的c)相同的方法，通过使用当量比为1:3的中间体A-3-2和碘苯合成中间体A-3-3。
d)化合物A-3的合成
根据与合成实施例1的d)相同的方法，通过使用当量比为1:1的中间体A-3-3和双联苯基-4-基胺合成化合物A-3。
LC/MS计算值：C46H32N2精确质量：612.26，测得值612.28[M+H]+
合成实施例3：化合物A-5的合成
[反应方案3]
Figure BDA0002738361720000361
a)中间体A-5-1的合成
根据与合成实施例1的a)相同的方法，通过分别使用1.0当量的盐酸苯肼和3,4-二氢-2H-萘-1-酮合成中间体A-5-1。
b)中间体A-5-2的合成
根据与合成实施例1的b)相同的方法，通过分别使用当量比为1:1.5的中间体A-5-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌合成中间体A-5-2。
c)中间体A-5-3的合成
根据与合成实施例1的c)相同的方法，通过使用当量比为1:3的中间体A-5-2和碘苯合成中间体A-5-3。
d)中间体A-5-4的合成
将中间体A-5-3(23.6g,80.6mmol)放入圆底烧瓶中，然后溶解在300mL的二氯甲烷中。随后，将N-溴琥珀酰亚胺(NBS)(14.1g,79.0mmol)溶于100mL的DMF中，将该溶液以滴加的方式缓慢地添加至上述溶液中，并将该混合溶液在室温下搅拌2小时。在反应完成时，除去反应溶剂，并通过柱色谱法处理其中的产物，得到25g的中间体A-5-4(83％)。
e)化合物A-5的合成
根据与合成实施例1的d)相同的方法，通过使用当量比为1:1的中间体A-5-4和双联苯基-4-基胺合成化合物A-5。
LC/MS计算值：C46H32N2精确质量：612.26，测得值612.33[M+H]+
合成实施例4：化合物A-7的合成
[反应方案4]
Figure BDA0002738361720000371
a)中间体A-7-1的合成
根据与合成实施例1的a)相同的方法，通过分别使用1.0当量的盐酸4-溴苯肼和3,4-二氢-2H-萘-1-酮合成中间体A-7-1。
b)中间体A-7-2的合成
根据与合成实施例1的b)相同的方法，通过使用当量比为1:1.5的中间体A-7-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌合成中间体A-7-2。
c)中间体A-7-3的合成
根据与合成实施例1的c)相同的方法，通过使用当量比为1:3的中间体A-7-2和碘苯合成中间体A-7-3。
d)化合物A-7的合成
根据与合成实施例1的d)相同的方法，通过使用当量比为1:1的中间体A-7-3和双联苯基-4-基胺合成化合物A-7。
LC/MS计算值：C46H32N2精确质量：612.26，测得值612.30[M+H]+
合成实施例5：化合物A-8的合成
[反应方案5]
Figure BDA0002738361720000381
a)中间体A-8-1的合成
根据与合成实施例1的a)相同的方法，通过分别使用1.0当量的盐酸3-溴苯肼和3,4-二氢-2H-萘-1-酮合成中间体A-8-1。
b)中间体A-8-2的合成
根据与合成实施例1的b)相同的方法，通过使用当量比为1:1.5的中间体A-8-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌合成中间体A-8-2。
c)中间体A-8-3的合成
根据与合成实施例1的c)相同的方法，通过使用当量比为1:3的中间体A-8-2和碘苯合成中间体A-8-3。
d)化合物A-8的合成
根据与合成实施例1的d)相同的方法，通过使用当量比为1:1的中间体A-8-3和双联苯基-4-基胺合成化合物A-8。
LC/MS计算值：C46H32N2精确质量：612.26，测得值612.33[M+H]+
合成实施例6：化合物A-11的合成
[反应方案6]
Figure BDA0002738361720000391
a)中间体A-11-1的合成
将4-溴-苯胺(50.0g,290.7mmol)、2-萘硼酸(59.9g,171.9mmol)、K2CO3(80.4g,581.3mmol)和Pd(PPh3)4(10.1g,8.7mmol)放入在圆底烧瓶中，并溶解在800ml的甲苯和400ml的蒸馏水中，将溶液在80℃下搅拌12小时。在反应完成时，从中除去水层，并将其剩余部分通过柱色谱法处理，得到40.0g的中间体A-11-1(63％)。
b)中间体A-11-2的合成
将中间体A-11-1(17.7g,80.8mmol)、4-溴联苯(18.8g,80.8mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu)(11.6g,121.1mmol)、Pd2(dba)3(4.4g,4.8mmol)和三叔丁基膦(P(tBu)3)(5.9g,50％的甲苯溶液)加入到二甲苯(400mL)中，然后加热并在氮气流下在一起回流12小时。除去二甲苯后，将其剩余部分通过柱色谱处理，得到20.0g的中间体A-11-2(67％)。
c)化合物A-11的合成
根据与合成实施例1的d)相同的方法，通过使用当量比为1:1的中间体A-11-2和中间体A-2-3合成化合物A-11。
LC/MS计算值：C50H34N2精确质量：662.27，测得值662.31[M+H]+
合成实施例7：化合物A-12的合成
[反应方案7]
Figure BDA0002738361720000392
根据与合成实施例1的d)相同的方法，通过使用当量比为1:1的中间体A-3-3和中间体A-11-2合成化合物A-12。
LC/MS计算值：C50H34N2精确质量：662.27，测得值662.30[M+H]
合成实施例8：化合物A-29的合成
[反应方案8]
Figure BDA0002738361720000401
a)中间体A-29-1的合成
将苯胺(8.3g,89.5mmol)、4-(4-溴-苯基)-二苯并呋喃(23.1g,71.5mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu)(12.9g,134.2mmol)、Pd2(dba)3(4.9g,5.4mmol)和三叔丁基膦(P(tBu)3)(6.5g,50％的甲苯溶液)加入到二甲苯(400mL)中，然后加热并在氮气流下在一起回流12小时。除去二甲苯后，将其剩余部分通过柱色谱处理，得到20.0g的中间体A-29-1(67％)。
b)化合物A-29的合成
根据与合成实施例1的d)相同的方法，通过使用当量比为1:1的中间体A-29-1和中间体A-2-3合成化合物A-29。
LC/MS计算值：C46H30N2O精确质量：626.24，测得值626.28[M+H]+
合成实施例9：化合物A-38的合成
[反应方案9]
Figure BDA0002738361720000411
a)中间体A-38-1的合成
将9,9-二甲基-9H-芴-2-基胺(17.4g,83.0mmol)、4-溴-联苯(15.5g,66.4mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu)(12.0g,124.5mmol)、Pd2(dba)3(4.6g,5.0mmol)和三叔丁基膦(P(tBu)3)(6.0g,50％的甲苯溶液)放入到二甲苯(400mL)中，然后加热并在氮气流下回流12小时。除去二甲苯后，将其剩余部分通过柱色谱处理，得到18.0g的中间体A-38-1(60％)。
b)化合物A-38的合成
根据与合成实施例1的d)相同的方法，通过使用当量比为1:1的中间体A-38-1和中间体A-3-3合成化合物A-38。
LC/MS计算值：C49H36N2精确质量：652.29，测得值652.33[M+H]+
合成实施例10：化合物A-51的合成
[反应方案10]
Figure BDA0002738361720000412
a)中间体A-51-1的合成
将中间体A-3-3(30.0g,80.6mmol)、4-氯苯基硼酸(15.1g,96.7mmol)、K2CO3(22.3g,161.2mmol)和Pd(PPh3)4(2.8g,2.4mmol)放入在圆底烧瓶中，然后溶解在200ml的四氢呋喃和100ml的蒸馏水中，将溶液在80℃下搅拌12小时。在反应完成时，从中除去水层，并将其剩余部分通过柱色谱法处理，得到27.0g的中间体A-51-1(83％)。
b)化合物A-51的合成
根据与合成实施例1的d)相同的方法，通过使用当量比为1:1的中间体A-51-1和双联苯基-4-基胺合成化合物A-51。
LC/MS计算值：C52H36N2精确质量：688.29，测得值688.34[M+H]+
合成实施例11：化合物A-65的合成
[反应方案11]
Figure BDA0002738361720000421
a)中间体A-65-1的合成
将1,4-二溴-2-硝基苯(30.0g,106.8mmol)、2-萘硼酸(18.4g,106.8mmol)、K2CO3(29.5g,213.6mmol)和Pd(PPh3)4(3.7g,3.2mmol)放入在圆底烧瓶中，然后溶解在300mL的四氢呋喃和150mL的蒸馏水中，并将溶液在80℃下搅拌12小时。在反应完成时，从中除去水层，并将其剩余部分通过柱色谱法处理，得到27.0g的中间体A-65-1(77％)。
b)中间体A-65-2的合成
将中间体A-65-1(27.0g,82.3mmol)和三苯基膦(86.3g,329.1mmol)放入圆底烧瓶中，然后溶于300mL的1,2-二氯苯中，并将溶液在180℃下搅拌12小时。在反应完成时，从中除去溶剂，并将其剩余部分通过柱色谱法处理，得到18.0g的中间体A-65-2(74％)。
c)中间体A-65-3的合成
根据与合成实施例1的c)相同的方法，通过使用当量比为1:3的中间体A-65-2和碘苯合成中间体A-65-3。
d)化合物A-65的合成
根据与合成实施例1的d)相同的方法，通过使用当量比为1:1的中间体A-65-3和双联苯基-4-基胺合成中间体A-65。
LC/MS计算值：C46H32N2精确质量：612.26，求得值612.30[M+H]+
合成实施例12：化合物A-72的合成
[反应方案12]
Figure BDA0002738361720000431
a)中间体A-72-1的合成
根据与合成实施例1的a)相同的方法，通过使用1.0当量的盐酸苯肼和6-溴-3,4-二氢-1H-萘-2-酮合成中间体A-72-1。
b)中间体A-72-2的合成
根据与合成实施例1的b)相同的方法，通过使用当量比为1:1.5的中间体A-72-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌合成中间体A-72-2。
c)中间体A-72-3的合成
根据与合成实施例1的c)相同的方法，通过使用当量比为1:3的中间体A-72-2和碘苯合成中间体A-72-3。
d)化合物A-72的合成
根据与合成实施例1的d)相同的方法，通过使用当量比为1:1的中间体A-72-3和双联苯基-4-基胺合成中间体A-72。
LC/MS计算值：C46H32N2精确质量：612.26，测得值612.31[M+H]+
合成实施例13：化合物A-77的合成
[反应方案13]
Figure BDA0002738361720000441
a)中间体A-77-1的合成
根据与合成实施例11的a)相同的方法，通过使用1.0当量的1,4-二溴-2-硝基苯和1-萘硼酸合成中间体A-77-1。
b)中间体A-77-2的合成
根据与合成实施例11的b)相同的方法，通过使用当量比为1:4的中间体A-77-1和三苯基膦合成中间体A-77-2。
c)中间体A-77-3的合成
根据与合成实施例1的c)相同的方法，通过使用当量比为1:3的中间体A-77-2和碘苯合成中间体A-77-3。
d)化合物A-77的合成
根据与合成实施例1的d)相同的方法，通过使用当量比为1:1的中间体A-77-3和双联苯基-4-基胺合成化合物A-77。
LC/MS计算值：C46H32N2精确质量：612.26，测得值612.29[M+H]+
(第二化合物的制备)
合成实施例14：化合物B-8的合成
[反应方案14]
Figure BDA0002738361720000451
a)中间体B-8-1的合成
在1L的圆底烧瓶中，将3-溴咔唑(35g,142mmol)溶解在0.5L的四氢呋喃(THF)中，并向其中加入苯基硼酸(17.3g,142mmol)和四(三苯基膦)钯(8.2g,7.1mmol)，将混合物搅拌。随后，向其中加入在水中饱和的碳酸钾(49.1g，356mmol)，并将所得混合物加热并在80℃下回流12小时。当反应完成时，将水倒入反应溶液中，然后通过使用二氯甲烷(DCM)从中获得提取物，用无水硫酸镁处理以从中去除水分，过滤并在减压下浓缩。分离得到的残余物，并通过快速柱色谱法纯化，得到22.0g的中间体B-8-1。
b)中间体B-8-2的合成
在1L的圆底烧瓶中，将中间体B-8-1(40g,164mmol)溶解在0.5L的四氢呋喃(THF)中，并向其中加入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(40g,149mmol)和四(三苯基膦)钯(8.63g,7.5mmol)，将混合物搅拌。随后，向其中加入在水中饱和的碳酸钾(51.6g，374mmol)，并将所得混合物加热并在80℃下回流12小时。当反应完成时，将水倒入反应溶液中，然后通过使用二氯甲烷(DCM)从中获得提取物，用无水硫酸镁处理以从中去除水分，过滤并在减压下浓缩。分离得到的残余物，并通过快速柱色谱法纯化，得到32.1g的中间体B-8-2。
c)化合物B-8的合成
将中间体B-8-1(22.0g,90.4mmol)、中间体B-8-2(31.1g,90.4mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu)(13.01g,135.6mmol)、Pd2(dba)3(2.48g,2.7mmol)和三叔丁基膦(P(tBu)3)(5.49g,50％的甲苯溶液)加入到二甲苯(300mL)中，将混合物加热并在氮气流下回流12小时。从其中除去二甲苯后，向其中加入200mL的甲醇，将其中结晶的固体过滤，溶于一氯苯(MCB)中，并用硅胶/硅藻土过滤，将适量的有机溶剂从中浓缩，得到化合物B-8(32g，64.3％)。
合成实施例15：化合物B-12的合成
[反应方案15]
Figure BDA0002738361720000461
a)中间体B-12-1的合成
将咔唑(35g,209.3mmol)、1-溴-4-氯苯(60.11g,313.98mmol)、CuI(3.99g,20.9mmol)、K2CO3(43.39g,313.98mmol)和1,10-菲咯啉(3.77g,20.9mmol)放入圆底烧瓶中，并溶于700ml的DMF中。将溶液在180℃下搅拌18小时。在反应完成时，在减压下从中除去反应溶剂，然后，将其中的产物溶解在二氯甲烷中，并用硅胶过滤。在二氯甲烷浓缩后，将过滤的产物用己烷重结晶，得到40.0g的中间体B-12-1(68.8％)。
b)中间体B-12-2的合成
将中间体B-12-1(40g,144mmol)、双(频哪醇合)二硼(54.86g,216mmol)、Pd(dppf)Cl2(7.1g,8.64mmol)、三环己基膦(8.08g,28.8mmol)和乙酸钾(42.4g,432.04mmol)放入圆底烧瓶中，并溶于720ml的DMF中。将混合物在120℃下回流并搅拌12小时。在反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中，然后将获得的混合物搅拌1小时。将其中的固体过滤并溶于DCM。使用MgSO4除去其中的水分，通过使用硅胶垫过滤有机溶剂，并在减压下除去。用EA和己烷将固体重结晶，得到31.3g的中间体B-12-2(58.9％)。
c)化合物B-12的合成
在1L的圆底烧瓶中，将中间体B-12-2(31g,83.95mmol)溶解在0.3L的四氢呋喃(THF)中，并向其中加入中间体B-8-2(28.86g,83.95mmol)和四(三苯基膦)钯(4.85g,4.2mmol)，将混合物搅拌。随后，向其中加入在水中饱和的碳酸钾(29.01g，209.9mmol)，并将所得混合物加热并在80℃下回流12小时。在反应完成时，将水倒入反应溶液中，将获得的混合物搅拌30分钟，过滤得到固体，将固体溶于133℃的一氯苯中，用无水硫酸镁处理以除去其中的水分，通过使用硅胶过滤，将其中的滤液冷却至室温，并过滤。通过使用一氯苯重复纯化获得的固体，获得31.0g(67.1％)的化合物B-12。
合成实施例16：化合物B-25的合成
[反应方案16]
Figure BDA0002738361720000471
a)中间体B-25-1的合成
通过使用2-溴咔唑(35g,142mmol)，根据与合成实施例14的方法a)相同的方法合成22g(63.6％)的中间体B-25-1。
b)中间体B-25-2的合成
通过使用中间体B-25-1(22g,90.4mmol)，根据与合成实施例15的方法a)相同的方法合成18g(56.3％)的中间体B-25-2。
c)中间体B-25-3的合成
通过使用中间体B-25-2(18g,51mmol)，根据与合成实施例15的方法b)相同的方法合成14.8g(65.3％)的中间体B-25-3。
d)中间体B-25-4的合成
通过使用3-溴二苯并呋喃(40g,162mmol)，根据与合成实施例15的方法b)相同的方法合成31g(65.1％)的中间体B-25-4。
e)中间体B-25-5的合成
通过使用2,4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(21g,93mmol)和中间体B-25-4，根据与合成实施例15的c)相同的方法合成15g(64.8％)的中间体B-25-5。
f)化合物B-25的合成
通过使用中间体B-25-5(10.5g 29.3mmol)和中间体B-25-3(14.38g,32.28mmol)，根据与合成实施例15的c)相同的方法，合成12.7g(67.5％)的化合物B-25。
合成实施例17：化合物B-42的合成
[反应方案17]
Figure BDA0002738361720000481
a)中间体B-42-1的合成
在氮气状态下搅拌Mg(3.44g,142mmol)和I2(0.36g,1.41mmol)。随后，将通过将3-溴-二苯并呋喃(35g,142mmol)溶解在236ml的无水THF中制备的溶液缓慢滴加至其中，获得3-Mgbr-二苯并呋喃。将3-Mgbr-二苯并呋喃和THF的混合溶液缓慢滴加到通过在氮气状态下将三聚氯氰(13.06g,70.8mmol)溶于118ml的无水THF中制备的另一溶液中，同时保持在0℃下，并将获得的混合物在室温下反应2小时。当反应完成时，向其中加入水和冰以使其冷却，并向其中加入乙酸乙酯以萃取并分离水层和有机层。将萃取的有机层进行二氧化硅过滤，并将由此获得的溶剂全部蒸发和蒸馏。然后，通过使用正己烷将其中的固体重结晶并进行纸过滤。将固体干燥。通过该方法，获得21g(66.2％)的中间体B-42-1。
b)化合物B-42的合成
通过使用中间体B-42-1(21g,46.89mmol)和咔唑(7.84g,46.89mmol)，根据与合成实施例14的c)相同的方法，合成18.7g(68.9％)的化合物B-42。
合成实施例18：化合物B-55的合成
[反应方案18]
Figure BDA0002738361720000491
a)中间体B-55-1的合成
通过使用1-溴-2-硝基苯(35g,173.2mmol)和1-萘-硼酸(32.78g,190.6mmol)，根据与合成实施例14的a)相同的方法合成28g(64.8％)的中间体B-55-1。
b)中间体B-55-2的合成
在圆底烧瓶中，将中间体B-55-1(28.0g,112mmol)和三苯基膦(88.4g,337mmol)溶于300mL的1,2-二氯苯中，然后在180℃下搅拌24小时。当反应完成时，将所得物通过柱色谱法处理以除去溶剂，得到17.7g(72.5％)的中间体B-55-2。
c)化合物B-55-3的合成
根据与合成实施例14的b)相同的方法合成中间体B-55-3。
d)化合物B-55的合成
通过使用中间体B-55-3(22g,63.9mmol)和中间体B-55-2(13.9g,63.9mmol)，根据与合成实施例14的c)相同的方法，合成21.0g(62.6％)的化合物B-55。
比较合成实施例1：比较化合物1的合成
[反应方案19]
Figure BDA0002738361720000501
a)中间体1-2的合成
在500mL烧瓶中，将中间体1-1(30g,121.9mmol)、1当量的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、2当量的乙酸钾、0.03当量的1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁-钯(II)和0.2当量的三环己基膦与300mL的N,N-二甲基甲酰胺混合，将混合物在130℃下搅拌12小时。当反应完成时，将用水和EA萃取反应溶液得到的有机层在使用硫酸镁除去其中的水分后进行浓缩，然后通过柱色谱纯化，得到中间体1-2，为白色固体(29.66g，产率：83％)。
b)中间体1-3的合成
在500mL烧瓶中，将29.66g(0.4mol)的中间体1-2、2当量的1-溴-2-硝基苯、2当量的碳酸钾和0.02当量的四(三苯基膦)钯(0)与200mL的1,4-二氧六环和100mL的水混合，并将混合物在氮气流下在90℃下加热16小时。在除去其中的反应溶剂后，将所得产物溶于二氯甲烷，用硅胶/硅藻土过滤，在除去适量的有机溶剂后，用甲醇重结晶，得到固体形式的中间体1-3(16.92g，产率：58％)。
c)中间体1-4的合成
在500mL烧瓶中，将8.7g(30.2mmol)的中间体1-3、7.5g(36.2mmol)的2-溴萘、4.3g(45.3mmol)的叔丁醇钠(NaOtBu)、1.0g(1.8mmol)的Pd(dba)2和2.2g的三叔丁基膦(P(tBu)3)(50％的甲苯溶液)加入到150mL的二甲苯中，然后在氮气流下加热并回流12小时。在除去其中的二甲苯后，向其中加入200mL的甲醇以使固体结晶，将固体过滤，溶于二氯甲烷中，用硅胶/硅藻土过滤，然后在从其中除去适量的有机溶剂之后，用丙酮重结晶，得到中间体1-4(9.83g，产率：77％)。
d)中间体1-5的合成
将中间体1-4(211.37g,0.51mol)和亚磷酸三乙酯(528ml,3.08mol)放入1000ml的烧瓶中，在用氮气置换后，在160℃下搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入3L的MeOH，搅拌并过滤得到的混合物，并蒸发其中的滤液。得到的残余物用己烷通过柱色谱纯化，得到中间体1-5(152.14g，产率：78％)。
e)比较化合物1的合成
根据比较合成实施例c)，通过使用中间体1-5和1-(4-溴苯基)-4-苯基苯的中间体合成比较化合物1。
比较合成实施例2：比较化合物2的合成
[反应方案20]
Figure BDA0002738361720000521
a)比较化合物2的合成
根据比较合成实施例1的e)，通过使用中间体2-1和中间体2-2合成比较化合物2。
比较合成实施例3：比较化合物3的合成
[反应方案21]
Figure BDA0002738361720000522
a)中间体3-1的合成
根据比较合成实施例1的c)，通过使用溴苯代替2-溴萘合成中间体3-1。
b)中间体3-2的合成
根据与比较合成例1的d)相同的方法合成中间体3-2。
c)比较化合物3的合成
根据与比较合成实施例1的e)相同的方法，通过使用中间体3-2和2-(4-氯苯基)萘，合成比较化合物3。
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水洗涤涂有ITO(氧化铟锡)作为
Figure BDA00027383617200005318
厚的薄膜的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤后，将玻璃基板用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂超声波洗涤并干燥，然后移至等离子体清洁器中，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移动至到真空沉积器。将得到的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积在ITO基板上以形成
Figure BDA00027383617200005319
厚的空穴注入层，将化合物B在注入层上沉积为
Figure BDA00027383617200005320
厚，并将化合物C沉积至
Figure BDA00027383617200005321
厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过沉积化合物C-1形成
Figure BDA00027383617200005322
厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过同时真空沉积化合物A-2和B-42作为主体和2wt％的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂，形成
Figure BDA00027383617200005323
厚的发光层。在本文，以6:4的重量比使用化合物A-2和化合物B-42，并且分别提供它们在以下实施例中的比例。随后，在发光层上，通过以1:1的比例同时真空沉积化合物D和Liq，形成
Figure BDA00027383617200005324
厚的电子传输层，并且在电子传输层上，将Liq和Al依次真空-沉积为
Figure BDA00027383617200005325
厚和
Figure BDA00027383617200005326
厚，制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄层，具体为以下结构。
ITO/化合物A
Figure BDA00027383617200005327
/化合物B
Figure BDA00027383617200005328
/化合物C
Figure BDA00027383617200005329
/化合物C-1
Figure BDA00027383617200005330
/EML[化合物A-2：B-42：[Ir(piq)2acac](2wt％)]
Figure BDA00027383617200005331
/化合物D：Liq
Figure BDA00027383617200005332
/Liq
Figure BDA00027383617200005333
/Al
Figure BDA00027383617200005334
的结构。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六腈(HAT-CN)
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物C-1：N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-氟[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至6和比较例1至5
除了如表1至5中所示改变组合物之外，根据与实施例1相同的方法制造每个有机发光二极管。
评价
评估根据实施例1至6和比较例1和5的有机发光二极管的功率效率。
具体测量方法如下，且结果如表1至5所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
关于在单元器件中流动的电流值测量所获得的有机发光二极管，同时使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加到10V，并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度，同时有机发光二极管的电压从0V增加到10V。
(3)功率效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压计算相同电流密度(10mA/cm2)下的功率效率(cd/A)。
(4)寿命测量
通过测量当电流效率(cd/A)降低至97％，同时亮度(cd/m2)保持为9000cd/m2时的时间来获得结果。
(5)T97寿命比(％)的计算
计算应用相同的第二主体的实施例(将第一化合物用作第一主体)和比较例(将比较化合物作为第一主体)的相对T97(h)比较值。
T97寿命比率(％)＝{[实施例的T97(h)(将第一化合物用作第一主体)]/[比较例的T97(h)(将比较化合物用作第一主体)]}×100
(6)驱动电压的测定
使用电流-电压计(Keithley 2400)以15mA/cm2测量每个二极管的驱动电压。
(7)驱动电压比(％)的计算
计算应用相同的第二主体的实施例(将第一化合物用作第一主体)和比较例(将比较化合物作为第一主体)的相对比较值。
驱动电压比(％)＝{[实施例的驱动电压(V)(将第一化合物用作第一主体)]/[比较例的驱动电压(V)(将比较化合物作为第一主体)]}×100[表1]
Figure BDA0002738361720000541
[表2]
Figure BDA0002738361720000551
[表3]
Figure BDA0002738361720000552
[表4]
Figure BDA0002738361720000553
[表5]
Figure BDA0002738361720000554
参照表1至表5，与比较例1至5的有机发光二极管相比，根据实施例1至6的有机发光二极管表现出显著改善的驱动电压和寿命。
虽然已经结合目前被认为是实际示例性实施方式的内容描述了本发明，但应该理解，本发明不限于所公开的实施方式，但相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。

Claims (17)

1.一种组合物，包含
由化学式1和化学式2的组合表示的第一化合物，和
由化学式3表示的第二化合物：
Figure FDA0002738361710000011
其中，在化学式1和化学式2中，
Ar1是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
a1*至a4*中相邻的两个分别与b1*和b2*连接，
a1*至a4*的未与b1*和b2*连接的剩余两个独立地为C-La-Ra，
La和L1至L4独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ra和R1至R4独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
Ra和R1至R4中的至少一个是由化学式A表示的基团，
[化学式A]
Figure FDA0002738361710000012
其中，在化学式A中，
Rb和Rc独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
*是与La和L1至L4的连接点；
[化学式3]
Figure FDA0002738361710000021
其中，在化学式3中，
L5至L9独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ar2是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
R5至R8独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，
R5至R8独立地存在或其相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的芳族单环或多环，并且
Ar2和R5至R8中的至少一个是由化学式B表示的基团，
[化学式B]
Figure FDA0002738361710000022
其中，在化学式B中，
Z1至Z5独立地为N或C-Lb-Rd，
Z1至Z5中的至少一个是N，
其中，Lb独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Rd独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，
Rd独立地存在或其相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的芳族单环或多环、或者取代或未取代的芳族单环或多环杂环，并且
*是与L5至L9的连接点。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第一化合物由化学式1A至化学式1C中的一种表示：
Figure FDA0002738361710000031
其中，在化学式1A至化学式1C中，
Ar1是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
La和L1至L4独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ra和R1至R4独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
Ra和R1至R4中的至少一个是由化学式A表示的基团，
[化学式A]
Figure FDA0002738361710000041
其中，在化学式A中，
Rb和Rc独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
*是与La和L1至L4的连接点。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第一化合物由化学式1A-1至化学式1A-3、化学式1B-1至化学式1B-3和化学式1C-1至化学式1C-3中的一种表示：
Figure FDA0002738361710000042
Figure FDA0002738361710000051
其中，在化学式1A-1至化学式1A-3、化学式1B-1至化学式1B-3以及化学式1C-1至化学式1C-3中，
Ar1是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
La和L1至L4独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ra和R1至R4独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
Rb和Rc独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第一化合物由化学式1A-1-b表示：
[化学式1A-1-b]
Figure FDA0002738361710000061
其中，在化学式1A-1-b中，
Ar1是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
La和L1至L4独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ra以及R1、R2和R4独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
Rb和Rc独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第二化合物由化学式2A至化学式2L中的一种表示：
Figure FDA0002738361710000062
Figure FDA0002738361710000071
其中，在化学式2A至2L中，
L5至L9独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ar2是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
R5至R8、Re、Rf、Rg、Rh、Ri和Rj独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，
Z1至Z5独立地为N或C-Lb-Rd，
Z1至Z5中的至少一个是N，
Z1a至Z5a独立地为N或C-Lb-Rd，
Z1a至Z5a中的至少一个是N，
Z1b至Z5b独立地为N或C-Lb-Rd，
Z1b至Z5b中的至少一个是N，
其中，Lb独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Rd独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，并且
Rd独立地存在或其相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的单环或多环、或者取代或未取代的芳族单环或多环杂环。
6.根据权利要求5所述的组合物，其中，所述第二化合物由化学式2B、化学式2C、化学式2D、化学式2E和化学式2F中的一种表示。
7.根据权利要求5所述的组合物，其中，所述第二化合物由化学式2B或化学式2F中的一种表示。
8.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述由化学式B表示的基团是取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、或者取代或未取代的萘啶基。
9.根据权利要求1所述的组合物，其中，化学式B由化学式B-1至化学式B-7中的一种表示：
Figure FDA0002738361710000091
Figure FDA0002738361710000101
其中，在化学式B-1至化学式B-7中，
Lb1至Lb5、Lc1和Lc2独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Rd1至Rd5、Rk1和Rk2独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，并且
*是与L5至L9的连接点。
10.根据权利要求1所述的组合物，其中，化学式B是选自组I的取代基的一种：
[组I]
Figure FDA0002738361710000102
11.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第一化合物由化学式1A-1-b表示，并且
所述第二化合物由化学式2B或化学式2F表示：
[化学式1A-1-b]
Figure FDA0002738361710000111
其中，在化学式1A-1-b中，
Ar1是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基或它们的组合，
La和L1至L4独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、或者取代或未取代的亚萘基，
Ra、R1、R2和R4独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
Rb和Rc独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基；
Figure FDA0002738361710000121
其中，在化学式2B和化学式2F中，
L5至L9独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、或者取代或未取代的亚萘基，
R5至R8、Re、Rf和Rg独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，
Z1至Z5独立地为N或C-Lb-Rd，
Z1至Z5中的至少两个是N，
其中，Lb独立地为单键、或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，并且
Rd独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
12.根据权利要求1所述的组合物，所述组合物还包含掺杂剂。
13.一种有机光电器件，包括
彼此面对的阳极和阴极，
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至权利要求12中任一项所述的组合物。
14.根据权利要求13所述的有机光电器件，其中
所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含所述组合物。
15.根据权利要求14所述的有机光电器件，其中，包括所述第一化合物和所述第二化合物分别作为所述发光层的磷光主体。
16.根据权利要求14所述的有机光电器件，其中，所述组合物是发射红光的组合物。
17.一种显示器件，包括权利要求13所述的有机光电器件。
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