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CN111848331A - 一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法 - Google Patents

一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法 Download PDF

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张荣慧
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祁自和
丁旭东
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Abstract

本发明涉及一种气相氟化合成2‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯的方法，该方法是指以1,1,2,3‑四氯丙烯为原料，在预氟化处理后的复合催化剂作用下，于N2≤0.3MPa、温度为240~280℃条件下，氟化氢气相氟化合成2‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯；所述复合催化剂由质量含量为85%~98%的Cr2O3和质量含量为2%~15%的ZnO制成。本发明采用商品化试剂1,1,2,3‑四氯丙烯为原料，在预氟化处理后的复合催化剂作用下，有效提高了最终产物多卤代烯烃的转化率和收率，不但成本低廉，而且易于实施。

Description

一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法
技术领域
本发明涉及多相催化合成有机氟化合物技术领域，尤其涉及一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法。
背景技术
有机氟化合物由于其独特的性质应用广泛，其中氢氯氟烷烃（HCFC）曾被广泛应用于制冷剂、发泡剂等领域，但HCFC对环境影响很大。近年来，迫于环境压力，人们逐渐开始寻找HCFC的替代品，氢氟烯烃（HFO）由于双键的存在，具有较低的臭氧消耗潜能值（ODP）和温室效应潜能值(GWP)；HFO还可以作为含氟烯烃单体合成氟弹性体和氟树脂，以及作为向有机分子中引入CF3基团的结构嵌段原料。2,3,3,3-四氟丙烯作为C3类HFO得到广泛关注，而2-氯-3,3,3-三氟丙烯是合成2,3,3,3-四氟丙烯的重要单体。
合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯目前采用液相或气相氟化法。而气相法以1,1,1,2,3-五氯丙烷或1,1,2,3-四氯丙烯为反应物。专利CN 101874009 A中，以1,1,2,3-四氯丙烯为反应物，采用三氧化二铬催化剂，通过在氟化反应中加入稳定剂二异丙基胺等来提高催化剂的寿命，并提高反应物的转化率和目标产物收率。但是在后续处理过程中，微量的稳定剂很难去除。专利CN 102405202 A未使用催化剂，1,1,1,2,3-五氯丙烷与氟化氢气体反应，反应温度较高，目标产物2-氯-3,3,3-三氟丙烯选择性低，产物较为复杂，给后续处理提纯产物增加了难度。
专利CN 106748626 A以1,1,1,3,3-五氯丙烷为原料，在复合催化剂作用下，氟化氢气相氟化合成反式1-氯-3,3,3-三氟丙烯，复合催化剂由三氧化二铬主催化剂、氧化锌助催化剂和经化学改性处理过的活性炭组成；该复合催化剂具有大比表面积、高催化活性、高选择性、高稳定性。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种成本低廉、易于实施的气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法。
为解决上述问题，本发明所述的一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，其特征在于：以1,1,2,3-四氯丙烯为原料，在预氟化处理后的复合催化剂作用下，于N2≤0.3MPa、温度为240~280℃条件下，氟化氢气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯；所述复合催化剂由质量含量为85%~98%的Cr2O3和质量含量为2%~15%的ZnO制成。
所述预氟化处理是指将置于反应管中的所述复合催化剂加热至350~370℃，并通入氟化氢气体对其进行活化处理，连续活化10小时。
所述1,1,2,3-四氯丙烯与所述氟化氢的摩尔比为1：10~1：20。
所述1,1,2,3-四氯丙烯的进料量为0.01~1.0mL / min。
所述复合催化剂是指将Cr2O3和ZnO混合后，加入混合物总质量3%的胶体石墨，经高速万能粉碎机研磨后，再加入混合物总质量5%的甲基纤维素溶液，经挤条成型、室温风干，即得。
所述Cr2O3和ZnO的混合物是指采用共沉淀法，将铬和锌的可溶性盐溶解到水中，加入质量浓度为43%的氢氧化钠溶液，经沉淀、老化、过滤洗涤直至混合液pH=7~7.5后，再经干燥、焙烧，即得。
所述铬或锌的可溶性盐是指氯化物或硝酸盐。
所述干燥条件是指温度为60℃，时间为48小时。
所述焙烧条件是指在氢气或氮气气氛下，温度为350℃，时间为4小时。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明以商品化的1,1,2,3-四氯丙烯为反应物，在复合催化剂作用下，氟化氢气相氟化合成目标产物2-氯-3,3,3-三氟丙烯，反应过程中检测到二氟二氯丙烯或一氟三氯丙烯副产物，它的反应机理可能是1,1,2,3-四氯丙烯的连续HF加成与HCl消去反应，如下式所示。
Figure RE-RE-DEST_PATH_IMAGE001
。
尽管本发明与专利CN 106748626 A均采用复合催化剂，但本发明氟化反应机理与专利CN 106748626 A的反应机理不同。在专利CN 106748626 A中，以1,1,1,3,3-五氯丙烷(HCC-240fa)为原料，在复合催化剂作用下氟化氢气相氟化合成反式1-氯-3,3,3-三氟丙烯，其沸点为20℃，高于本发明2-氯-3,3,3-三氟丙烯的沸点（15℃）；其可能的反应机理如下：首先HCC-240fa在复合催化剂的C组分作用下，脱氯化氢合成1,1,3,3-四氯丙烯，但它不是商品化试剂；然后1,1,3,3-四氯丙烯在复合催化剂A和B组分作用下，连续HF加成与HCl消去反应合成目标产物反式1-氯-3,3,3-三氟丙烯。
2、本发明氟化反应在240~280℃获得优异的催化效果，反应温度较低；同时，因该温度高于反应原料的沸点(165℃)，可确保原料通入到反应管中完全汽化。
3、本发明中复合催化剂由质量含量为85%~98%的Cr2O3和质量含量为2%~15%的ZnO制成，该催化剂具有高活性、高选择性和高稳定性。经实验证实，采用该催化剂可使反应物1,1,2,3-四氯丙烯的转化率高达99%、目标产物2-氯-3,3,3-三氟丙烯的选择性高达96%；在优化的实验条件下，白天反应，晚上停止反应，累计反应150小时后，1,1,2,3-四氯丙烯的转化率从99%降到95%，2-氯-3,3,3-三氟丙烯选择性未发生变化，仍然为96%。
4、本发明中1,1,2,3-四氯丙烯是商品化试剂，催化剂具有优异的催化性能和长寿命，在更长的时间内导致中间体向最终产物多卤代烯烃的转化率和收率提高，因此，原料易得，成本低廉，易于实施。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1为本发明氟化反应示意图。
图中：1-氟化氢气体；2-HF流量计；3-氮气；4-氮气流量计；5-1,1,2,3-四氯丙烯液体；6-微量注射泵；7-预热器；8-反应管；9-缓冲罐；10-氢氧化钾碱液瓶；11-一级冷阱；12-二级冷阱。
具体实施方式
本发明氟化反应如图1所示。分别将氟化氢气体1和氮气3通过七星流量控制器通入到不锈钢管反应器8(内径12mm，长度300mm)中，将1,1,2,3-四氯丙烯液体5通过微量注射泵6直接通入到反应管8中，反应后气体混合物经反应管8出口处的管线通入到氢氧化钾碱液瓶10，除掉未反应的HF和副产物HCl，然后到达冰水混合物的一级冷阱11，再通到零下三十五度的恒温反应浴二级冷阱12接收产物。图1中的2为HF流量计，4为氮气流量计，7为预热器，9为缓冲罐。
采用酸碱滴定法控制1,1,2,3-四氯丙烯与氟化氢的摩尔比。
实施例1一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法：
在装入预氟化处理后的复合催化剂的不锈钢固定床管式反应器中，通入HF与1,1,2,3-四氯丙烯进行反应。箱式炉温度设置为240℃；HF与1,1,2,3-四氯丙烯的摩尔比为10：1；1,1,2,3-四氯丙烯的进料量0.014mL / min。接触时间为10s，反应8小时后，反应物经过碱洗去除HCl和HF后，用气相色谱和质谱联用仪和气相色谱分析，1,1,2,3-四氯丙烯的转化率为99%，2-氯-3,3,3-三氟丙烯的选择性为83%。
其中：复合催化剂是指将质量含量为90%的Cr2O3和质量含量为10%的ZnO混合后，加入混合物总质量3%的胶体石墨，经高速万能粉碎机研磨后，再加入混合物总质量5%的甲基纤维素溶液，经挤条成型、室温风干，即得。
Cr2O3和ZnO的混合物的制备：采用共沉淀法，将133.2克六水三氯化铬，6.815克氯化锌，加入270mL蒸馏水溶解；随后将质量浓度为43%的氢氧化钠溶液缓慢滴加于Cr3+和Zn2+的溶液中，磁力搅拌，直至出现沉淀，静置24小时老化。老化后的沉淀物过滤洗涤，采用蒸馏水洗涤，直至溶液pH值为7~7.5；于60℃干燥48小时；在氮气气氛下，于350℃焙烧4小时，即得。干燥后氢氧化物称重73.0克；焙烧后氧化物重54.0克。
实施例2一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，同实施例1。
但箱式炉温度设置为260℃，反应8小时后，反应物经过碱洗去除HCl和HF后，用气相色谱和质谱联用仪和气相色谱分析，1,1,2,3-四氯丙烯的转化率高达99%，2-氯-3,3,3-三氟丙烯的选择性为87%。
实施例3一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，同实施例1。
但箱式炉温度设置为280℃，反应8小时后，反应物经过碱洗去除HCl和HF后，用气相色谱和质谱联用仪和气相色谱分析，1,1,2,3-四氯丙烯的转化率高达99%，2-氯-3,3,3-三氟丙烯的选择性为84%。
实施例4一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，同实施例1。
但反应过程中通入0.1MPa的N2，反应8小时后，反应物经过碱洗去除HCl和HF后，用气相色谱和质谱联用仪和气相色谱分析，1,1,2,3-四氯丙烯的转化率高达99%，2-氯-3,3,3-三氟丙烯的选择性为84%。
实施例5一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，同实施例1。
但反应过程中通入0.3MPa的N2，反应8小时后，反应物经过碱洗去除HCl和HF后，用气相色谱和质谱联用仪和气相色谱分析，1,1,2,3-四氯丙烯的转化率为98%，2-氯-3,3,3-三氟丙烯的选择性为80%。
实施例6一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法：
在装入预氟化处理后的复合催化剂的不锈钢固定床管式反应器中，通入HF与1,1,2,3-四氯丙烯进行反应。箱式炉温度设置为240℃；HF与1,1,2,3-四氯丙烯的摩尔比为10：1；1,1,2,3-四氯丙烯的进料量0.014mL / min。接触时间为10s，反应8小时后，反应物经过碱洗去除HCl和HF后，用气相色谱和质谱联用仪和气相色谱分析，1,1,2,3-四氯丙烯的转化率为90%，2-氯-3,3,3-三氟丙烯的选择性为76%。
其中：复合催化剂是指将质量含量为85%的Cr2O3和质量含量为15%的ZnO混合后，加入混合物总质量3%的胶体石墨，经高速万能粉碎机研磨后，再加入混合物总质量5%的甲基纤维素溶液，经挤条成型、室温风干，即得。
Cr2O3和ZnO的混合物的制备同实施例1。
实施例7一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法：
在装入预氟化处理后的复合催化剂的不锈钢固定床管式反应器中，通入HF与1,1,2,3-四氯丙烯进行反应。箱式炉温度设置为240℃；HF与1,1,2,3-四氯丙烯的摩尔比为10：1；1,1,2,3-四氯丙烯的进料量0.014mL / min。接触时间为10s，反应8小时后，反应物经过碱洗去除HCl和HF后，用气相色谱和质谱联用仪和气相色谱分析，1,1,2,3-四氯丙烯的转化率为99%，2-氯-3,3,3-三氟丙烯的选择性为96%。
其中：复合催化剂同实施例1，但焙烧是在氢气气氛中进行。
实施例8一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法：
在装入预氟化处理后的复合催化剂的不锈钢管固定床管式反应器中，通入HF与1,1,2,3-四氯丙烯进行反应。箱式炉温度设置为240℃；HF与1,1,2,3-四氯丙烯的摩尔比为10：1；1,1,2,3-四氯丙烯的进料量0.014mL / min。接触时间为10s，反应8小时后，反应物经过碱洗去除HCl和HF后，用气相色谱和质谱联用仪和气相色谱分析，1,1,2,3-四氯丙烯的转化率为99%，2-氯-3,3,3-三氟丙烯的选择性为90%。
其中：复合催化剂是指将质量含量为98%的Cr2O3和质量含量为2%的ZnO混合后，加入混合物总质量3%的胶体石墨，经高速万能粉碎机研磨后，再加入混合物总质量5%的甲基纤维素溶液，经挤条成型、室温风干，即得。
Cr2O3和ZnO的混合物的制备同实施例1。
实施例9一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，同实施例7。
但在反应温度240℃，HF与1,1,2,3-四氯丙烯的摩尔比为15:1，1,1,2,3-四氯丙烯的进料量0.01mL / min，接触时间为10s，反应8小时后，反应物经过碱洗去除HCl和HF后，用气相色谱和质谱联用仪和气相色谱分析，1,1,2,3-四氯丙烯的转化率高达99%，2-氯-3,3,3-三氟丙烯的选择性为97%。
实施例10一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，同实施例7。
但在反应温度240℃，HF与1,1,2,3-四氯丙烯的摩尔比为20:1，1,1,2,3-四氯丙烯的进料量1.0mL / min，接触时间为10s，反应8小时后，反应物经过碱洗去除HCl和HF后，用气相色谱和质谱联用仪和气相色谱分析，1,1,2,3-四氯丙烯的转化率为85%，2-氯-3,3,3-三氟丙烯的选择性为86%。
实施例11一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，同实施例7。
但在反应温度240℃，HF与1,1,2,3-四氯丙烯的摩尔比为10:1，接触时间为10s，白天反应，晚上停止反应，累计反应150小时后，反应物经过碱洗去除HCl和HF后，用气相色谱和质谱联用仪和气相色谱分析，1,1,2,3-四氯丙烯的转化率高达95%，2-氯-3,3,3-三氟丙烯的选择性为96%。
上述实施例1~11中，预氟化处理是指将置于反应管中的8g复合催化剂加热至350~370℃，并通入氟化氢气体对其进行活化处理。该过程中产生大量水，连续活化10小时，直至反应管中不再有水生成，活化完全，催化剂获得最佳的氟含量。
六水三氯化铬、氯化锌还可以采用铬或锌的硝酸盐代替。

Claims (9)

1.一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，其特征在于：以1,1,2,3-四氯丙烯为原料，在预氟化处理后的复合催化剂作用下，于N2≤0.3MPa、温度为240~280℃条件下，氟化氢气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯；所述复合催化剂由质量含量为85%~98%的Cr2O3和质量含量为2%~15%的ZnO制成。
2.如权利要求1所述的一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，其特征在于：所述预氟化处理是指将置于反应管中的所述复合催化剂加热至350~370℃，并通入氟化氢气体对其进行活化处理，连续活化10小时。
3.如权利要求1所述的一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，其特征在于：所述1,1,2,3-四氯丙烯与所述氟化氢的摩尔比为1：10~1：20。
4.如权利要求1所述的一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，其特征在于：所述1,1,2,3-四氯丙烯的进料量为0.01~1.0mL / min。
5.如权利要求1所述的一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，其特征在于：所述复合催化剂是指将Cr2O3和ZnO混合后，加入混合物总质量3%的胶体石墨，经高速万能粉碎机研磨后，再加入混合物总质量5%的甲基纤维素溶液，经挤条成型、室温风干，即得。
6.如权利要求5所述的一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，其特征在于：所述Cr2O3和ZnO的混合物是指采用共沉淀法，将铬和锌的可溶性盐溶解到水中，加入质量浓度为43%的氢氧化钠溶液，经沉淀、老化、过滤洗涤直至混合液pH=7~7.5后，再经干燥、焙烧，即得。
7.如权利要求6所述的一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，其特征在于：所述铬或锌的可溶性盐是指氯化物或硝酸盐。
8.如权利要求6所述的一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，其特征在于：所述干燥条件是指温度为60℃，时间为48小时。
9.如权利要求6所述的一种气相氟化合成2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，其特征在于：所述焙烧条件是指在氢气或氮气气氛下，温度为350℃，时间为4小时。
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