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CN111825526B - 1,4-环己烷二甲醇的制备方法 - Google Patents

1,4-环己烷二甲醇的制备方法 Download PDF

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CN111825526B CN201910441374.XA CN201910441374A CN111825526B CN 111825526 B CN111825526 B CN 111825526B CN 201910441374 A CN201910441374 A CN 201910441374A CN 111825526 B CN111825526 B CN 111825526B
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Abstract

本发明公开一种1,4‑环己烷二甲醇的制备方法，此方法通过兼具抽气、排气及搅拌功能的导引气体搅拌器，将输入反应槽内的氢气均匀地分散至反应液中，使得反应液含有高浓度的溶解氢，从而氢化反应时间可缩至最短。再者，此方法所使用的氢化触媒具有活性高、价格低等优点，且在导引气体搅拌器的作用下，氢化触媒的使用量得以降低，使得此方法具有高经济效益。

Description

1,4-环己烷二甲醇的制备方法
技术领域
本发明涉及一种1,4-环己烷二甲醇的制备方法，特别是涉及一种基于氢化反应的1,4-环己烷二甲醇的制备方法。
背景技术
1,4-环己烷二甲醇是一种结构对称的脂环族二元醇，以1,4-环己烷二甲醇合成的树脂具有化学稳定、透明性佳、韧性好等特性。1,4-环己烷二甲醇的生产一般采用氢化法。
如图1所示，一种现有的1,4-环己烷二甲醇生产用氢化反应槽10附有一叶轮搅拌器20，利用叶轮搅拌器20的转轴21带动设于转轴21末端的叶片22转动以搅拌反应液30。将氢气导管插入反应液30，再通入高压氢气，强迫氢气与反应液30接触，使得反应液30在氢气及触媒的存在下进行氢化反应而制得1,4-环己烷二甲醇。这种氢化反应槽10因为氢气与反应液30的接触效率较低，经氢化反应后，1,4-环己烷二甲醇的产率较低。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于，针对现有技术的不足提供一种1,4-环己烷二甲醇的制备方法，其可使1,4-环己烷二甲醇的产率可达到72.7-76.6％。
为了解决上述的技术问题，本发明所采用的其中一技术方案是，提供一种1,4-环己烷二甲醇的制备方法，其包括：步骤a)，提供一氢化反应槽，该氢化反应槽内设有一兼具抽气、排气及搅拌功能的导引气体搅拌器，其中该导引气体搅拌器包括一中空转轴以及一设于该中空转轴末端的叶片，且该中空转轴具有一抽气孔以及一排气孔；步骤b)，将一反应液置于该氢化反应槽内，其中该反应液包含环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯以及一溶剂；步骤c)，在该反应液中加入一氢化触媒，该氢化触媒的使用量为环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯的0.2-15重量百分比；步骤d)，将氢气输入该氢化反应槽，使该氢化反应槽内氢气压力为20-200巴；步骤e)，启动该导引气体搅拌器，使其中空转轴达到一预定转速，以驱动该叶片搅拌该反应液，其中该中空转轴通过其抽气孔将氢气从该反应液的液面上方引入，再通过其排气孔传送至该反应液中，且在该反应液中的氢气通过该叶片搅拌而呈均匀分散状态；步骤f)，进行氢化反应，其中反应温度为摄氏120-260度，反应时间为1至40小时，以将该反应液中的环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯氢化成1,4-环己烷二甲醇；以及步骤g)，将该反应液冷却至室温，并移除该氢化触媒与该溶剂。
本发明的其中一有益效果在于，本发明所提供的1,4-环己烷二甲醇的制备方法，其在氢化反应器中使用具抽气、排气及搅拌功能的导引气体搅拌器，可以达成以下功效：1.提高氢气与反应液的接触效率；2.进行氢化的反应液含有高浓度的溶解氢，使得氢化触媒具有极高的活性及快速的氢化反应速率；3.氢化反应可得到高产率的1,4-环己烷二甲醇，符合经济效益。
为使能更进一步了解本发明的特征及技术内容，请参阅以下有关本发明的详细说明与附图，然而所提供的附图仅用于提供参考与说明，并非用来对本发明加以限制。
附图说明
图1为现有的氢化反应槽的结构示意图。
图2为本发明的1,4-环己烷二甲醇的制备方法的流程图。
图3为本发明的氢化反应槽的结构示意图。
具体实施方式
以下是通过特定的具体实施例来说明本发明所公开有关“1,4-环己烷二甲醇的制备方法”的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所公开的内容了解本发明的优点与效果。本发明可通过其他不同的具体实施例加以施行或应用，本说明书中的各项细节也可基于不同观点与应用，在不悖离本发明的构思下进行各种修改与变更。另外，本发明的附图仅为简单示意说明，并非依实际尺寸的描绘，事先声明。以下的实施方式将进一步详细说明本发明的相关技术内容，但所公开的内容并非用以限制本发明的保护范围。
应当可以理解的是，虽然本文中可能会使用到“第一”、“第二”、“第三”等术语来描述各种组件或者信号，但这些组件或者信号不应受这些术语的限制。这些术语主要是用以区分一组件与另一组件，或者一信号与另一信号。另外，本文中所使用的术语“或”，应视实际情况可能包括相关联的列出项目中的任一个或者多个的组合。
请参阅图2所示，本发明提供一种1,4-环己烷二甲醇的制备方法，其使用环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯来制备1,4-环己烷二甲醇；此制备方法主要包括：步骤S1，提供一氢化反应槽，氢化反应槽内设有一导引气体搅拌器；步骤S2，将一反应液置于氢化反应槽内；步骤S3，在反应液中加入一氢化触媒；步骤S4，将氢气输入氢化反应槽；以及步骤S5，进行氢化反应。
请配合参阅图3所示，步骤1中提供的氢化反应槽40用于氢化环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯，以生成1,4-环己烷二甲醇。氢化反应槽40内设有一导引气体搅拌器50，导引气体搅拌器50具有抽气、排气及搅拌功能，而可以促进氢气与反应液30的接触效率，且可以提高1,4-环己烷二甲醇的产率。
进一步而言，氢化反应槽40可为圆桶状的耐压容器，其高度与直径的比值的优选范围为0.4-3。氢化反应槽40内除设有导引气体搅拌器50外，还可另附设加热交换板或蛇管(图中未显示)，其用途为及时移除氢化反应放出的热量，以避免热量累积。
导引气体搅拌器50包括一中空转轴51及一设于中空转轴51末端的叶片52；中空转轴51的内部形成一气流通道53，用于供输氢气；中空转轴51的上端设有若干与气流通道53相通的抽气孔54，使用时，抽气孔54位于环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯反应液30的液面31上方，用于将氢气导引进入气流通道53；中空转轴51的下端设有若干与气流通道53相通排气孔55，用于将进入气流通道53的氢气排出。导引气体搅拌器50的叶片52可为平板形叶片、弯曲形叶片或凹形叶片。
步骤S2中，可将反应液30倒入氢化反应槽40，其中反应液30包含环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯及一溶剂。溶剂用于稀释环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯，溶剂可为甲醇、乙醇、异丙醇、异辛醇或异壬醇，但不限制于此。这些溶剂不会劣化氢化触媒的活性，且不会与环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯发生反应而产生不必要的副产物。当稀释溶剂的使用量为环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯的1至3倍时，可以加快氢化速度。
步骤S3中，氢化触媒用于促进环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯的氢化反应，氢化触媒可采用异相触媒，其可为钌触媒、钯触媒、铜触媒、铑触媒、镍触媒或其任意组合。若考虑氢化速度及成本问题，氢化触媒的使用量可为环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯的0.2-15重量百分比，优选为环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯的0.5-10重量百分比。
步骤S4中，氢化反应槽40于输入氢气后，内部的氢气压力可为20-200巴(bar)，优选为50-150巴。步骤S5中，导引气体搅拌器50的中空转轴51可达到一预定转速，以驱动叶片51搅拌反应液30；预定转速可为1200-1500rpm，优选为1400rpm。此时，位于反应液30的液面31上方的氢气，将从抽气孔54被抽引导入气流通道53，然后从排气孔55排出于反应液30中，且在叶片52的搅拌作用下呈均匀分散状态。藉此，可以提高氢气与反应液30的接触效率，从而反应液30可含有高浓度的溶解氢，使得氢化触媒具有极高的活性及快速的氢化反应速率。
步骤S6中，氢化反应的反应温度可为摄氏120-260度，优选为摄氏150-240度，反应时间可为1至40小时，以将反应液30中的环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯氢化成1,4-环己烷二甲醇。值得注意的是，当氢化反应槽40内设有导引气体搅拌器50及热交换板或蛇管时，可以提高1,4-环己烷二甲醇的产率；其原因在于，氢化反应槽40内的氢气与反应液30的接触效率提高，且氢化反应产生的热量可以被及时排出。
氢化反应结束后，将反应液30冷却至室温，并滤除触媒及移除溶剂后，即得到回收产物。回收产物的组成包括25-50重量百分比的1,4-环己烷二甲醇、50-75重量百分比的溶剂及少量不纯物，其中1,4-环己烷二甲醇的产率可达到72.7-76.6％。
以下，通过下述实施例及比较例来对本发明进行更具体的说明，但这仅仅是用于例示本发明，本发明的范围不被此限定。
实施例1
取环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯20公克溶于异辛醇20公克中，投入体积为0.1公升且设有导引气体搅拌器的耐压反应槽中，然后加入铜触媒1.6公克，再加入氢气至100bar后保持定压。接着启动反应槽的导引气体搅拌器，再将温度升高至摄氏230度，然后在摄氏230度下反应30小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，经滤除触媒和移除异辛醇后，分析反应产物的组成，结果如表1所示，1,4-环己烷二甲醇的产率为76.6％。
实施例2
制备方法同实施例1，除反应温度改为摄氏210度外，其他条件均同。结果如表1所示，1,4-环己烷二甲醇的产率为72.7％。
实施例3
制备方法同实施例1，除反应温度改为摄氏240度外，其他条件均同。结果如表1所示，1,4-环己烷二甲醇的产率为73.7％。
实施例4
制备方法同实施例1，除反应槽内氢气压力改为70bar外，其他条件均同。结果如表1所示，1,4-环己烷二甲醇的产率为52.3％。
实施例5
同实施例1，除反应槽内氢气压力改为60bar外，其他条件均同。结果如表1所示，1,4-环己烷二甲醇的产率为41.5％。
比较例1
将反应槽内的导引气体搅拌器替换成不具有抽、排气能力的叶轮搅拌器，其余与实施例1相同。结果如表1所示，1,4-环己烷二甲醇的产率为55.2％。
比较例2
除反应温度改为摄氏210度外，其余与比较例1相同。结果如表1所示，1,4-环己烷二甲醇的产率为48.1％。
比较例3
除反应温度改为摄氏240度外，其余与比较例1相同。结果如表1所示，1,4-环己烷二甲醇的产率为53.9％。
比较例4
除反应槽内氢气压力改为70bar外，其余与比较例1相同。结果如表1所示，1,4-环己烷二甲醇的产率为37.3％。
表一 氢化反应的操作条件和结果
Figure BDA0002072121260000061
实施例的有益效果
本发明的其中一有益效果在于，本发明所提供的1,4-环己烷二甲醇的制备方法，其在氢化反应器中使用具抽气、排气及搅拌功能的导引气体搅拌器，可以达成以下功效：1.提高氢气与反应液的接触效率；2.进行氢化的反应液含有高浓度的溶解氢，使得氢化触媒具有极高的活性及快速的氢化反应速率；3.氢化反应可得到高产率的1,4-环己烷二甲醇，符合经济效益。
以上所公开的内容仅为本发明的优选可行实施例，并非因此局限本发明的权利要求书的保护范围，所以凡是运用本发明说明书及附图内容所做的等效技术变化，均包含于本发明的权利要求书的保护范围内。

Claims (8)

1.一种1,4-环己烷二甲醇的制备方法，其特征在于，所述1,4-环己烷二甲醇的制备方法包括：
a)提供一氢化反应槽，该氢化反应槽内设有一兼具抽气、排气及搅拌功能的导引气体搅拌器，其中该导引气体搅拌器包括一中空转轴以及一设于该中空转轴末端的叶片，且该中空转轴具有一抽气孔以及一排气孔；
b)将一反应液置于该氢化反应槽内，其中该反应液包含环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯以及一溶剂；
c)在该反应液中加入一氢化触媒，该氢化触媒的使用量为环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯的0.2-15重量百分比；
d)将氢气输入该氢化反应槽，使该氢化反应槽内氢气压力为20-200巴；
e)启动该导引气体搅拌器，使其中空转轴达到一预定转速，以驱动该叶片搅拌该反应液，其中该中空转轴通过其抽气孔将氢气从该反应液的液面上方引入，再通过其排气孔传送至该反应液中，且在该反应液中的氢气通过该叶片搅拌而呈均匀分散状态；
f)进行氢化反应，其中反应温度为摄氏120-260度，反应时间为1至40小时，以将该反应液中的环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯氢化成1,4-环己烷二甲醇；以及
g)将该反应液冷却至室温，并移除该氢化触媒与该溶剂。
2.根据权利要求1所述的1,4-环己烷二甲醇的制备方法，其特征在于，该溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、异辛醇或异壬醇。
3.根据权利要求1所述的1,4-环己烷二甲醇的制备方法，其特征在于，在步骤c)中，该氢化触媒的使用量为环己烷-1,4-二甲酸二异辛酯的0.5-10重量百分比。
4.根据权利要求3所述的1,4-环己烷二甲醇的制备方法，其特征在于，该氢化触媒为钌触媒、钯触媒、铜触媒、铑触媒、镍触媒或其任意组合。
5.根据权利要求4所述的1,4-环己烷二甲醇的制备方法，其特征在于，在步骤d)中，该氢化反应槽于输入氢气后内部氢气压力为50-150巴。
6.根据权利要求4所述的1,4-环己烷二甲醇的制备方法，其特征在于，在步骤e)中，该中空转轴与该叶片所达到的预定转速为1200-1500rpm。
7.根据权利要求1所述的1,4-环己烷二甲醇的制备方法，其特征在于，在步骤f)中，所进行的氢化反应的反应温度为摄氏150-240度。
8.根据权利要求1所述的1,4-环己烷二甲醇的制备方法，其特征在于，该氢化反应槽内还进一步设有一热交换板或蛇管。
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