CN1117964A - N-烷基酰亚胺及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种通式为(I)的N-烷基酰亚胺及其制备方法。
式中，R为C1-C12烷基。该方法包括：以1-异丙基-4-甲基二环[2，2，2]-5-辛烯-2，3-二甲酰亚胺和卤代烃为原料，加入相转移催化剂，在无机固体相—有机液相或无机液相—有机液相下进行反应。
Description
本发明涉及一种通式为(I)
的N—烷基酰亚胺化合物及其制备方法。
通式为(I)的N—烷基酰亚胺化合物可用作杀虫剂组分之一，如日本专利JP105602将N—(2—乙基)己基—1—异丙基—4—甲基二环[2，2，2]—5—辛烯—2，3—二甲酰亚胺
用作拟除虫菊酯的增效剂。现有技术中，通式(I)化合物的制备是以结构式为(II)
的酐化合物和烷基胺(RNH2)为原料，如日本专利JP13141(1966年)中将结构式(II)化合物分别和2—乙基己胺、环己胺等烷基胺反应，合成一系列通式(I)的N—烷基酰亚胺化合物。
但现有技术中，通式为(I)的N—烷基酰亚胺化合物的合成方法比较复杂，要得到所需的产物，一般先要合成原料烷基胺(RNH2)，而原料烷基胺(RNH2)的合成一般是由相应的卤代烃和氨反应，合成路线长。此外，产物是否容易得到，取决于原料烷基胺(RNH2)是否容易得到或是否容易合成。
本发明的目的是为了克服现有技术的缺点而提供通式为(I)的一些新的N—烷基酰亚胺化合物。
本发明的另一目的是提供一种操作简单、路线短的制备通式为(I)的N—烷基酰亚胺化合物的方法。
本发明涉及一种通式为(I)
的N—烷基酰亚胺化合物，式中，R为正辛基、十二烷基或异丙基。
本发明还涉及通式为(I)的N—烷基酰亚胺化合物的合成方法
式中，R为C1—C12烷基，该方法包括以下步骤：
将结构式为(III)的酰亚胺化合物
和相当于结构式为(III)的化合物用量的1—100％(摩尔)的相转移催化剂混合，加入固体碱—有机溶剂混合物或碱性水溶液—有机溶剂混合物，使反应在无机固体相—有机液相或无机液相—有机液相条件下进行，搅拌，加热至40—150℃，滴加通式为RX的卤代烃的有机溶液，其中R为C1—C12烷基，反应2—4小时，除去催化剂并蒸去溶剂，得产物。
按照本发明方法，所述的相转移催化剂可以是季胺盐，如十六烷基三甲基溴化铵、十二烷基苄基氯化铵或四丁基溴化铵，季鏻盐，如十六烷基三丁基溴化；所述的固体碱为碱金属碳酸盐和碱金属氢氧化物的混合物，如K2CO3和KOH，或Na2CO3和NaOH的混合物，所述的碱性水溶液为30—50％KOH或NaOH水溶液：所述的有机溶剂为低极性非质子溶剂，如二氯甲烷、三氯甲烷、苯、甲苯或二甲苯，反应温度为40—150℃。
按照本发明，所述的固体碱—有机溶剂混合物或碱性水溶液—有机溶剂混合物中所使用的有机溶剂与所述的卤代烃有机溶剂中所使用的有机溶剂是相同的。
按照本发明，所使用的卤代烃可以是氯代烃，也可以是溴代烃。
采用本发明的制备方法，可以合成一系列N—烷基—1—异丙基—4—甲基二环[2，2，2]—5—辛烯—2、3—二甲酰亚胺。这种方法尤其适用于原料卤代烃易制备而相应的烷基胺不易合成时。
本发明的最佳实施方式
以下通过实施例详细说明本发明。
实施例1N—(2—乙基)己基—1—异丙基—4—甲基二环[2.2.2]—5—辛烯—2、3—二甲酰亚胺的制备
将0.70g1—异丙基—4—甲基二环[2.2.2]—5—辛烯2、3—二甲酰亚胺和0.23gKOH、0.5gK2CO3、0.20g四丁基溴化铵、10ml苯混合。搅拌，加热至80℃，滴加入10ml含0.68g1—溴—2—乙基己烷的苯溶液，反应3小时。过滤，用2NHCl洗涤滤液除去催化剂，再蒸馏除去溶剂得0.83g标题化合物，为淡黄色液体。b、p190—193.5℃/0.5mmHgNd 201.4962Rf0.408(己烷∶丙酮＝9∶1)光谱分析数据：IR(Vmax，cm-1)：2910(s)2840(m)1765(s)1395(s)1180(s)700(s)MS(m/z，相对丰度)：346(0.4)345(1.1)234(6.7)211(16.0)135(基峰，100.0)93(2.6)1H NMR(δH，PPM)：5.79-6.01(2H，q)，3.22、3.30(2H，d)，2.47-2.96(2H，q)，2.60(1H，m)，1.48(3H，s)，1.52(1H，s)，1.32-1.41(4H，m)，1.28(8H，m)，0.93-1.14(6H，2d)
实施例2N—环己基—1—异丙基—4—甲基二环[2.2.2]—5—辛烯—2、3—二甲酰亚胺的制备
按照实施例1方法，用0.42g氯代环己烷代替实施例1中的1—溴—2—乙基己烷制备标题化合物，得到产物0.85g。为白色固体。m.p 82.5-84℃。光谱分析数据：IR：2940(s)2850(m)1760(m)1695(s)1390(m)1370(s)1190(s)720(m)700(s)MS：316(0.6)315(1.3)234(4.8)181(14.8)135(基峰，100.0)119(11.0)93(13.2)1HNMR：5.80-6.02(2H，q)，4.09-4.40(2H，m)，2.41-2.90(2H，q)，2.60(1H，m)，1.47(3H，s)，1.32-1.39(4H，m)，1.24(10H，s)，0.93-1.13(6H，2d)实施例3N—十二烷基—1—异丙基—4—甲基二环[2，2，2]—5—辛烯—2、3—二甲酰亚胺的制备
按照实施例1方法，用0.88g1—溴十二烷代替其中的1—溴—2—乙基己烷制备标题化合物，得到产物0.92g，为淡黄色液体。b.p.198-200℃/0.5mmHgnD 201.4967，Rf0.720(石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1)光谱分析数据：IR：2910(s)2840(m)1760(m)1695(m)1395(s)1365(m)1170(m)720(m)700(m)MS：402(0.5)，401(1.8)267(7.4)135(基峰，100.0)119(9.3)110(3.1)93(6.9)1H NMR：5.79-6.01(2H，q)，3.28-3.43(2H，t)，2.46-2.95(2H，q)，2.61(1H，m)，1.48(3H，s)，1.31-1.41(4H，m)，1.25(2CH，s)，0.94-1.14(4H，2d)
实施例4N—正辛基—1—异丙基—4—甲基二环[2，2.2]—5—辛烯—2、3—二甲酰亚胺的制备
将0.70g1—异丙基—4—甲基二环[2.2.2]—5—辛烯—2、3—二甲酰亚胺、0.20g四丁基溴化铵、10m150％NaOH溶液和10ml苯混合。搅拌，加热至80℃，滴加10ml含有0.68g1—溴辛烷的苯溶液，反应3小时。用2NHCl洗涤除去催化剂，再蒸馏除去溶剂得0.88g标题化合物，为淡黄色液体。b.p.180-182℃/0.5mmHg，nD 201.4975Rf0.420(己烷∶丙酮＝9∶1)光谱分析数据：IR：2910(s)2840(m)1765(m)1695(s)1395(s)1365(m)1170(m)720(m)700(s)MS：346(0.7)345(1.0)211(8.9)136(35.2)135(基峰，100.0)119(8.3)110(2.9)107(2.7)105(2.6)93(6.4)91(3.3)1H NMR：5.79-6.01(2H，q)，3.28-3.43(2H，t)2.46-2.95(2H，q)，2.60(1H，m)，1.48(3H，s)，1.31-1.41(4H，m)，1.25(12H，s)，0.94-1.14(6H，2d)
实施例5N—异丙基—1—异丙基—4—甲基二环[2.2.2]—5—辛烯—2.3—二甲酰亚胺的制备
按照实施例4方法，用0.43g溴代异丙烷代替其中的溴辛烷制备标题化合物，得到产物0.76g，为白色固体。m.p.85-86℃光谱分析数据：IR：2950(s)2870(m)1755(m)1695(m)1465(s)1365(s)1230(s)700(s)MS：276(0.2)275(0.7)149(15.5)141(0.2)136(33.0)135(基峰，100.0)124(1.3)119(11.4)93(12.2)91(6.2)1H NMR：5.77-6.00(2H，q)，3.66-4.01(1H，m)，2.40-2.89(2H，q)，2.60(1H，m)，1.47(3H，s)，1.32-1.39(4H，m)，0.93-1.13(12H，2d)
实施例6N—异丙基—1—异丙基—4—甲基二环[2，2，2]—5—辛烯—2，3—二甲酰亚胺的制备
按照实施例4方法，用0.43g溴代异丙烷代替其中的溴辛烷、0.22g十六烷基三甲基溴化铵代替其中的四丁基溴化铵，制备标题化合物，得到产物0.70g，为白色固体。其物理常数和光谱分析数据同实施例5。
Claims (10)
1、通式为(I)的N—烷基酰亚胺化合物，
其特征是式中R为正辛基、十二烷基或异丙基。
2、制备通式为(I)的酰亚胺化合物的方法，式中，R为C1—C12烷基，其持征是该方法包括以下步骤：
将结构式为(III)
的酰亚胺化合物和相当于结构式为(III)的化合物用量1—100％(摩尔)的相转移催化剂混合，加入固体碱—有机溶剂混合物或碱性水溶液—有机溶剂混合物，使反应在无机固体相—有机液相或无机液相—有机液相条件下进行，搅拌，加热至40—150℃，滴加通式RX的卤代烃的有机溶液，其中R为C1—C12烷基，反应2—4小时，除去催化剂并蒸去溶剂，得产物。
3、根据权利要求2所述的方法，其中，所述相转移催化剂为季铵盐或季鏻盐。
4、根据权利要求3所述的方法，其中，所述相转移催化剂为四丁基溴化铵。
5、根据权利要求2所述的方法，其中，所述固体碱为碱金属碳酸盐和碱金属氢氧化物的混合物。
6、根据权利要求5所述的方法，其中，所述固体碱为K2CO3和KOH或Na2CO3和NaOH的混合物。
7、根据权利要求2所述的方法，其中，所述碱性水溶液为30—50％NaOH或KOH水溶液。
8、根据权利要求2所述的方法，其中，所述有机溶剂为卤代烷烃或芳烃。
9、根据权利要求8所述的方法，其中，所述卤代烷烃为二氯甲烷、三氯甲烷、所述芳烃为苯、甲苯或二甲苯。
10、根据权利要求2所述的方法，其中，所述卤代烃为氯代烃或溴代烃。
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| CN102344405A (zh) * | 2011-10-17 | 2012-02-08 | 山东昌邑灶户盐化有限公司 | 一种制备n-丁基邻苯二甲酰亚胺的方法 |
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| Publication number | Publication date |
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| WO1996006827A1 (fr) | 1996-03-07 |
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| PB01 | Publication | ||
| C01 | Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |