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CN111527096B - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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CN111527096B CN201980006991.5A CN201980006991A CN111527096B CN 111527096 B CN111527096 B CN 111527096B CN 201980006991 A CN201980006991 A CN 201980006991A CN 111527096 B CN111527096 B CN 111527096B
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Abstract

本说明书提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件。

Description

化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本申请主张于2018年05月14日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0054937号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本申请涉及由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光元件的新的材料。
发明内容
技术课题
本申请提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件。
课题的解决方法
本申请提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X为O、S、NR、CRaRb或SiRcRd，
R和Ra至Rd各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R1至R3中的至少两个为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的环烷基，其余为氢或氘，
R4和R5各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a和b各自独立地为0至4的整数，
m为1或2。
另外，本申请提供一种有机发光元件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
发明效果
在上述化学式1的R1至R3的位置导入烷基取代基时，化合物的分子的大小变大而防止掺杂剂之间的凝集，从而可以提高发光效率。不仅如此，在提高掺杂剂的浓度的情况下，其效果更加显著，具有在不减少效率的情况下增加寿命的效果，因此可以在元件中适用高浓度的掺杂剂。因此，使用根据本申请的一实施方式的化合物的有机发光元件能够实现高的发光效率和长寿命。
附图说明
图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机发光元件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4的有机发光元件的例子。
图3图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4的有机发光元件的例子。
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子阻挡层
8：空穴阻挡层
9：电子传输层
10：电子注入层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
根据本申请的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物通过具有如上所述的核结构，从而具有可以调节三重态能量的优点，可以显示出长寿命和高效率的特性。
在本说明书中，取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酯基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至50。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至50。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至25。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至24。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，可以成为 等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基包含一个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含选自O、N、Se和S等中的一个以上的原子。杂环基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基(Aryl thioxy)、芳基磺酰基(Aryl sulfoxy)、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、芳基胺基中的芳基可以适用上述关于芳基的说明。
在本说明书中，烷基硫基(Alkyl thioxy)、烷基磺酰基(Alkyl sulfoxy)、芳烷基、芳烷基胺基、烷基胺基中的烷基可以适用上述关于烷基的说明。
在本说明书中，芳烯基中的烯基可以适用上述关于烯基的说明。
在本说明书中，亚芳基除了是2价基团以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在本说明书中，与相邻的基团彼此结合而形成环是指与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、或者取代或未取代的芳香族杂环。
在本说明书中，脂肪族烃环是指不是芳香族的环且只由碳和氢原子构成的环。
在本说明书中，作为芳香族烃环的例子，有苯基、萘基、蒽基等，但不仅限于此。
在本说明书中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。
在本说明书中，芳香族杂环是指包含杂原子中的1个以上的芳香族环。
在本说明书中，上述脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以为单环或多环。
根据本申请的一实施方式，上述X为O、S、NR、CRaRb或SiRcRd。
根据本申请的一实施方式，上述X为O、S、NR或CRaRb。
根据本申请的一实施方式，上述X为O。
根据本申请的一实施方式，R、Ra至Rd各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本申请的一实施方式，R、Ra至Rd各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据本申请的一实施方式，R、Ra至Rd各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至15的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据本申请的一实施方式，R、Ra至Rd各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
根据本申请的一实施方式，R1至R3中的至少两个为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的环烷基，其余为氢或氘。
根据本申请的一实施方式，R1至R3中的至少两个为被氘取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基，其余为氢或氘。
根据本申请的一实施方式，R1至R3中的至少两个为被氘取代或未取代的碳原子数1至15的烷基、或者取代或未取代的碳原子数3至15的环烷基，其余为氢或氘。
根据本申请的一实施方式，R1至R3中的至少两个为被氘取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数3至10的环烷基，其余为氢或氘。
根据本申请的一实施方式，R1至R3中的至少两个为被氘取代或未取代的碳原子数1至5的烷基、或者取代或未取代的碳原子数3至10的环烷基，其余为氢或氘。
根据本申请的一实施方式，R1至R3中的至少两个各自独立地为甲基、被氘取代的甲基、丙基、异丙基、或环己基，其余为氢或氘。
另外，根据本申请的一实施方式，R1和R2各自独立地为被氘取代或未取代的碳原子数1至5的烷基、或者取代或未取代的碳原子数3至10的环烷基。
另外，根据本申请的一实施方式，R2和R3各自独立地为被氘取代或未取代的碳原子数1至5的烷基、或者取代或未取代的碳原子数3至10的环烷基。
另外，根据本申请的一实施方式，R1和R3各自独立地为被氘取代或未取代的碳原子数1至5的烷基、或者取代或未取代的碳原子数3至10的环烷基。
根据本申请的一实施方式，R4和R5各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本申请的一实施方式，R4和R5各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的烷基、或者被烷基取代或未取代的甲硅烷基。
根据本申请的一实施方式，R4和R5各自独立地为甲基、被氘取代的甲基、或三甲基甲硅烷基。
根据本申请的一实施方式，a和b各自独立地为0至4的整数。
根据本申请的一实施方式，a和b各自独立地为0至2的整数。
根据本申请的一实施方式，m为1或2。
根据本申请的一实施方式，m为2。
根据本申请的一实施方式，上述化学式1选自下述结构式。
另外，本申请提供包含上面提到的化合物的有机发光元件。
在本申请的一实施方式中，提供一种有机发光元件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
在本申请中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本申请中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本申请的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包括更少数的有机物层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层，上述电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层包含上述化合物。上述电子注入和传输层是同时进行电子注入和传输的层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层包含上述化合物。上述空穴注入和传输层是同时进行空穴注入和传输的层。
在本申请的一实施方式中，上述有机发光元件进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一层或两层以上。
上述发光层可以包含掺杂剂材料。作为主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物 嘧啶衍生物等，但并不限定于此。上述主体和掺杂剂可以混合使用。
上述发光层可以包含主体和掺杂剂，上述掺杂剂包含由上述化学式1表示的有机金属化合物。上述主体有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物或三嗪衍生物等，可以为它们中的2种以上的混合物，但并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中，上述主体可以为含杂环化合物，具体而言，可以为咔唑衍生物或三嗪衍生物，可以为咔唑衍生物和三嗪衍生物的混合物，但并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中，上述主体可以为由下述化学式A表示的化合物。
[化学式A]
在上述化学式A中，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a1和a4为0至4的整数，a2和a3为0至3的整数。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至40的取代或未取代的芳基、或者碳原子数2至40的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数2至30的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被苯基取代的苯基、或联苯基。
在本说明书的一实施方式中，A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至40的取代或未取代的烷基、碳原子数3至40的取代或未取代的环烷基、碳原子数6至40的取代或未取代的芳基、或者碳原子数3至40的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至30的取代或未取代的烷基、碳原子数3至30的取代或未取代的环烷基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数3至30的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至20的取代或未取代的烷基、碳原子数3至20的取代或未取代的环烷基、碳原子数6至20的取代或未取代的芳基、或者碳原子数3至20的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述A1至A4为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式A可以由下述化学式A-1表示。
[化学式A-1]
在上述化学式A-1中，Ar1和Ar2、A1至A4、以及a1至a4与上述化学式A中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式A可以由下述化学式表示。
另外，在本说明书的一实施方式中，上述主体可以为由下述化学式B表示的化合物。
[化学式B]
在上述化学式B中，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
B1和B2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的取代基结合而形成取代或未取代的环，
b1和b2为0至4的整数。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至40的取代或未取代的芳基、或者碳原子数2至40的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数2至30的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至20的取代或未取代的芳基、或者碳原子数2至20的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为苯基、被苯基取代的苯基、或联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为碳原子数6至40的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数2至40的取代或未取代的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为碳原子数6至30的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数2至30的取代或未取代的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为碳原子数6至20的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数2至20的取代或未取代的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为取代或未取代的亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述B1和B2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至40的取代或未取代的烷基、碳原子数3至40的取代或未取代的环烷基、碳原子数6至40的取代或未取代的芳基、或者碳原子数3至40的取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的取代基结合而形成取代或未取代的芳香族环。
在本说明书的一实施方式中，上述B1和B2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至30的取代或未取代的烷基、碳原子数3至30的取代或未取代的环烷基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数3至30的取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的取代基结合而形成取代或未取代的芳香族环。
在本说明书的一实施方式中，上述B1和B2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至20的取代或未取代的烷基、碳原子数3至20的取代或未取代的环烷基、碳原子数6至20的取代或未取代的芳基、或者碳原子数3至20的取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的取代基结合而形成取代或未取代的芳香族环。
在本说明书的一实施方式中，上述B1和B2彼此相同或不同，各自独立地为氢，或者与相邻的取代基结合而形成取代或未取代的芴基。
在本说明书的一实施方式中，上述B1和B2彼此相同或不同，各自独立地为氢，或者与相邻的取代基结合而形成被甲基取代的芴基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式B可以由下述化学式B-1表示。
[化学式B-1]
在上述化学式B-1中，Ar3、Ar4、L、B1和b1与上述化学式B中的定义相同，
B3和B4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
b3为0至2的整数，b4为0至4的整数。
在本说明书的一实施方式中，B3和B4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至40的取代或未取代的烷基、碳原子数3至40的取代或未取代的环烷基、碳原子数6至40的取代或未取代的芳基、或者碳原子数3至40的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，B3和B4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至30的取代或未取代的烷基、碳原子数3至30的取代或未取代的环烷基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数3至30的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，B3和B4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至20的取代或未取代的烷基、碳原子数3至20的取代或未取代的环烷基、碳原子数6至20的取代或未取代的芳基、或者碳原子数3至20的取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，B3和B4各自为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式B可以由下述化学式表示。
在本说明书的一实施方式中，当上述发光层包含主体和掺杂剂的情况下，掺杂剂的含量可以以主体100重量份为基准在5至20重量份的范围内进行选择，但并不限定于此。
在本申请的一实施方式中，包含上述化学式1的化合物的有机物层的厚度为至
在本申请的一实施方式中，上述有机发光元件包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层；具备在上述发光层与上述第一电极之间、或者上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以从电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层、以及空穴阻挡层中选择2层以上。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括2层以上的电子传输层，上述2层以上的电子传输层中的至少一层包含上述化合物。具体而言，在本申请的一实施方式中，上述化合物可以包含在上述2层以上的电子传输层中的1层中，也可以包含在各个2层以上的电子传输层中。
另外，在本申请的一实施方式中，当上述化合物包含在上述各个2层以上的电子传输层中时，除了上述化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层除了包括包含上述化合物的有机物层以外，还包括空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基氨基、咔唑基、或苯并咔唑基的化合物。
在另一实施方式中，有机发光元件可以是在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的标准结构(标准型(normal type))的有机发光元件。
在另一实施方式中，有机发光元件可以是在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。
例如，根据本申请的一实施方式的有机发光元件的结构例示于图1至图3中。
图1例示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光元件的结构。在这种结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4的有机发光元件的结构。在这种结构中，上述化合物可以包含在上述空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子传输层9和电子注入层10中的1层以上中。
图3图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4的有机发光元件的例子。在这种结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子传输层9和电子注入层10中的1层以上中。
本申请的有机发光元件除了有机物层中的一层以上包含本申请的化合物、即上述化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
当上述有机发光元件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
本申请的有机发光元件除了有机物层中的一层以上包含上述化合物，即由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
例如，本申请的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition，物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。
另外，上述化学式1的化合物在制造有机发光元件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
在本申请的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光物质是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对于电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、咔唑系化合物、Liq等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、LiF和Mg的混合物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述电子阻挡层是防止从空穴注入层注入的空穴通过发光层进入电子注入层而可以提高元件的寿命和效率的层。可以不受限制地使用公知的材料，可以在发光层与空穴注入层之间、或发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间形成。
上述空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，一般可以通过与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有二唑衍生物或三唑衍生物、咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本申请的有机发光元件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
在以下实施例中对由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件的制造具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本说明书，本说明书的范围并不限定于此。
[制造例]
制造例1：中间体1的制造
1)中间体I1-1的制造
在三颈烧瓶中，将1-氟-2-碘-3-甲基苯(1-fluoro-2-iodo-3-methylbenzene)(40.0g，169.5mmol)、(2-羟苯基)硼酸((2-hydroxyphenyl)boronic acid)(25.7g，186.4mmol)溶解于600ml的四氢呋喃(THF)中，将K2CO3(93.7g，677.9mmol)溶解于300ml的H2O中而加入。向其中加入Pd(PPh3)4(7.8g，6.8mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯(ethyl acetate)进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，过滤并浓缩，然后将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了24.3g的中间体I1-1。(收率71％，MS[M+H]+＝202)
2)中间体I1-2的制造
在三颈烧瓶中，加入中间体I1-1(24.0g，118.7mmol)、K2CO3(32.8g，237.4mmol)、312ml的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)，在120℃搅拌过夜。反应结束时冷却至常温后，在反应液中一点一点地滴加水(150ml)。然后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯萃取有机层。将萃取液用MgSO4进行干燥后，过滤并浓缩，然后将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了18.6g的中间体I1-2。(收率86％，MS[M+H]+＝182)
3)中间体I1-3的制造
在双颈烧瓶中，加入中间体I1-2(18.0g，98.8mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(18.5g，103.7mmol)、360mL的二甲基甲酰胺(DMF)，在氩气氛下，在常温搅拌8小时。反应结束后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯(ethyl acetate)萃取有机层。将萃取液用MgSO4进行干燥，过滤并浓缩，然后将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了21.9g的中间体I1-3。(收率85％，MS[M+H]+＝261)
4)中间体I1-4的制造
在三颈烧瓶中，将中间体I1-3(21.0g，80.4mmol)、K3PO4(51.2g，241.3mmol)溶解于420ml的甲苯(toluene)、42ml的H2O而加入。对反应物进行20分钟氮气吹扫，加入2,4,6-三甲基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三硼杂环己烷(2,4,6-trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane)(12.4ml，88.5mmol)、Pd2(dba)3(0.7g，0.8mmol)和2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(S-Phos)(1.3g，3.2mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌18小时。反应结束时冷却至常温后，加入200ml的水，移至分液漏斗中，萃取有机层。将萃取液用MgSO4干燥后，过滤并浓缩，然后将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了14.4g的中间体I1-4。(收率91％，MS[M+H]+＝196)
5)中间体I1-5的制造
在氮气氛下，在干燥的三颈烧瓶中，将中间体I1-4(14.0g，71.3mmol)溶解于140ml的THF后，在-78℃一边搅拌一边缓慢滴加1.6M的正丁基锂(47ml，74.9mmol)。滴加完成时保持-78℃并进一步搅拌1小时。然后，缓慢滴加硼酸三甲酯(8.9g，85.6mmol)后，升至常温，搅拌1小时。反应结束时，在常温下滴加2N的HCl水溶液50ml后搅拌30分钟。将反应液移至分液漏斗，利用水和乙酸乙酯萃取有机层并减压浓缩后，用CH2Cl2和己烷重结晶，从而获得了13.4g的中间体I1-5。(收率78％，MS[M+H]+＝240)
6)中间体I1的制造
在三颈烧瓶中，将中间体I1-5(13.0g，54.2mmol)、2-氯吡啶(2-chloropyridine)(6.8g，59.6mmol)溶解于195ml的THF，将K2CO3(29.9g，216.6mmol)溶解于98ml的H2O而加入。向其中加入Pd(PPh3)4(2.5g，2.2mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，过滤并浓缩，然后将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了10.7g的中间体I1。(收率72％，MS[M+H]+＝273)
制造例2：中间体I2的制造
在制造例1中，使用2-氟-1-碘-4-甲基苯(2-fluoro-1-iodo-4-methylbenzene)代替1-氟-2-碘-3-甲基苯(1-fluoro-2-iodo-3-methylbenzene)，除此以外，通过与中间体I1的制造方法相同的方法制造了8.7g的中间体I2。(MS[M+H]+＝273)
制造例3：中间体I3的制造
1)中间体I3-1的制造
在三颈烧瓶中，将1-氟-2-碘-3,5-二甲苯(1-fluoro-2-iodo-3,5-dimethylbenzene)(25.0g，100.0mmol)、(2-羟苯基)硼酸((2-hydroxyphenyl)boronicacid)(15.2g，110.0mmol)溶解于375ml的THF，将K2CO3(55.3g，399.9mmol)溶解于188ml的H2O而加入。向其中，加入Pd(PPh3)4(4.6g，4.0mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯(ethyl acetate)进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，过滤并浓缩，然后将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了17.7g的中间体I3-1。(收率82％，MS[M+H]+＝216)
2)中间体I3-2的制造
在三颈烧瓶中，将中间体I3-1(15.0g，69.4mmol)、K2CO3(19.2g，138.7mmol)、195ml的NMP在120℃搅拌过夜。反应结束时冷却至常温后，在反应液中一点一点地滴加120ml的水。然后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯萃取有机层。将萃取液用MgSO4干燥，过滤并浓缩，然后将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了10.2g的中间体I3-2。(收率75％，MS[M+H]+＝196)
3)中间体I3-3的制造
在氮气氛下，在干燥的三颈烧瓶中，将中间体I3-2(10.0g，51.0mmol)溶解于100ml的THF后，在-78℃一边搅拌一边缓慢滴加1.6M的正丁基锂(33ml，53.5mmol)。滴加结束时保持-78℃并进一步搅拌1小时。然后，缓慢滴加硼酸三甲酯(6.4g，61.1mmol)后，升至常温，搅拌1小时。反应结束时，在常温滴加2N的HCl水溶液20ml后搅拌30分钟。将反应液移至分液漏斗，利用水和乙酸乙酯萃取有机层并减压浓缩后，用CH2Cl2和己烷重结晶，从而获得了10.8g的中间体I3-3。(收率88％，MS[M+H]+＝240)
4)中间体I3的制造
在三颈烧瓶中，将中间体I3-3(10.0g，41.7mmol)、2-氯吡啶(2-chloropyridine)(5.2g，45.8mmol)溶解于150ml的THF，将K2CO3(23.0g，166.6mmol)溶解于75ml的H2O而加入。向其中加入Pd(PPh3)4(1.9g，1.7mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时，冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，过滤并浓缩，然后将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了8.2g的中间体I3。(收率72％，MS[M+H]+＝273)
制造例4：中间体I4的制造
1)中间体I4-1的制造
在三颈烧瓶中，将1-碘二苯并[b,d]呋喃-2-醇(1-iododibenzo[b,d]furan-2-ol)(25.0g，80.6mmol)、异丙基硼酸(isopropylboronic acid)(7.8g，88.7mmol)溶解于375ml的THF，将K2CO3(44.6g，322.5mmol)溶解于188ml的H2O而加入。向其中加入Pd(PPh3)4(3.7g，3.2mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯(ethyl acetate)进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，过滤并浓缩，然后将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了14.0g的中间体I4-1。(收率77％，MS[M+H]+＝226)
2)中间体I4-2的制造
在三颈烧瓶中，将中间体I4-1(14.0g，61.9mmol)溶解于392ml的乙腈(acetonitrile)中后，加入三乙胺(triethylamine)(14ml，99.0mmol)、全氟-1-丁烷磺酰氟(perfluoro-1-butanesulfonyl fluoride)(17ml，92.8mmol)，在常温搅拌过夜。反应结束时，用乙酸乙酯(ethyl acetate)稀释并移至分液漏斗，利用0.5M的亚硫酸氢钠(sodiumbisulfite)水溶液洗涤后，萃取有机层。将萃取液用MgSO4干燥后，过滤并浓缩，然后将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了22.6g的中间体I4-2。(收率72％，MS[M+H]+＝508)
3)中间体I4-3的制造
在三颈烧瓶中，将中间体I4-2(20.0g，39.3mmol)、异丙基硼酸(isopropylboronicacid)(3.8g，43.3mmol)溶解于300ml的THF，将K2CO3(21.8g，157.4mmol)溶解于150ml的H2O而加入。向其中加入Pd(PPh3)4(1.8g，1.6mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时，冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯(ethyl acetate)进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，过滤并浓缩，然后将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了7.5g的中间体I4-3。(收率76％，MS[M+H]+＝252)
4)中间体I4-4的制造
在氮气氛下，在干燥的三颈烧瓶中，将中间体I4-3(7.5g，29.7mmol)溶解于75ml的THF后，在-78℃一边搅拌一边缓慢滴加1.6M的正丁基锂(20ml，31.2mmol)。滴加结束时，保持-78℃并进一步搅拌1小时。然后，缓慢滴加硼酸三甲酯(3.7g，35.7mmol)后，升至常温，搅拌1小时。反应结束时，在常温下滴加2N的HCl水溶液30ml后搅拌30分钟。将反应液移至分液漏斗，利用水和乙酸乙酯萃取有机层并减压浓缩后，用CH2Cl2和己烷重结晶，从而获得了7.7g的中间体I4-4。(收率88％，MS[M+H]+＝296)
5)中间体I4的制造
在三颈烧瓶中，将中间体I4-4(7.0g，23.6mmol)、2-氯吡啶(2-chloropyridine)(3.0g，26.0mmol)溶解于105ml的THF，将K2CO3(13.1g，94.5mmol)溶解于53ml的H2O而加入。向其中加入Pd(PPh3)4(1.1g，0.9mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，过滤并浓缩，然后将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了5.6g的中间体I4。(收率72％，MS[M+H]+＝329)
制造例5：中间体IA的制造
1)中间体IA-1的制造
在三颈烧瓶中，将氯化铱(III)水合物(iridium(III)chloride hydrate)(15.0g，42.5mmol)、2-苯基吡啶(2-phenylpyridine)(2.2g，14.0mmol)与140ml的2-乙氧基乙醇(2-ethoxyethanol)、47ml的H2O一同加入，在氩气氛回流条件下搅拌18小时。反应结束时，冷却至常温，过滤沉淀物，用甲醇(methanol)和己烷(hexane)洗涤并干燥后，在没有进一步纯化的情况下利用于下一个反应。(21.7g，收率95％)
2)中间体IA的制造
在三颈烧瓶中，将中间体IA-1(20.0g，18.7mmol)加入到1120ml的CH2Cl2，在常温下搅拌，向其中缓慢滴加将三氟甲磺酸银(silver triflate)(10.1g，39.2mmol)溶解于560ml的MeOH而得到的溶液，搅拌过夜。反应结束时，将反应液利用硅藻土塞过滤后，将过滤液进行浓缩而得到的固体在没有进一步纯化的情况下利用于下一个反应。(25.8g，收率97％)
制造例6：中间体IB的制造
在制造例5中，使用5-甲基-2-苯基吡啶(5-methyl-2-phenylpyridine)代替2-苯基吡啶(2-phenylpyridine)，除此以外，通过与中间体IA的制造方法相同的方法制造了中间体IB。
制造例7：中间体IC的制造
在制造例5中，使用5-(甲基-d3)-2-苯基吡啶(5-(methyl-d3)-2-phenylpyridine)代替2-苯基吡啶(2-phenylpyridine)，除此以外，通过与中间体IA的制造方法相同的方法制造了中间体IC。
制造例8：化合物1的制造
在三颈烧瓶中，将中间体IA(18.0g，25.2mmol)、中间体I1(17.2g，63.0mmol)、130ml的EtOH、130ml的MeOH在氩气氛回流条件下搅拌20小时。反应结束时，冷却至常温，用EtOH稀释后，加入硅藻土搅拌10分钟。然后，将混合物在硅胶塞上过滤，用EtOH、己烷(hexane)洗涤后，废弃滤液。硅藻土/硅胶塞用CH2Cl2洗涤而溶解出生成物，利用异丙醇(isopropanol)沉淀并过滤。将过滤的沉淀物用异丙醇(isopropanol)和己烷(hexane)洗涤并干燥后，将试料用硅胶柱色谱进行纯化，最后通过升华纯化获得了4.7g的化合物1。(收率12％，MS[M+H]+＝773)
制造例9：化合物2的制造
在制造例8中，使用中间体IB代替中间体IA，使用中间体I2代替中间体I1，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法制造了4.3g的化合物2。(收率11％，MS[M+H]+＝773)
制造例10：化合物3的制造
在制造例8中，使用中间体IC代替中间体IA，使用中间体I3代替中间体I1，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法制造了5.4g的化合物3。(收率14％，MS[M+H]+＝807)
制造例11：化合物4的制造
在制造例8中，使用中间体IC代替中间体IA，使用中间体I4代替中间体I1，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法制造了4.2g的化合物4。(收率10％，MS[M+H]+＝863)
[实验例]
实验例1
将ITO(氧化铟锡，Indium Tin Oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)的DeconTM CON705产品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的0.22μm的消毒过滤器(sterilizing Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂分别进行10分钟超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述95重量％的HT-A和5重量％的P-DOPANT的混合物以的厚度进行热真空蒸镀，接着，只将HT-A以的厚度进行蒸镀而形成空穴传输层。在上述空穴传输层上，将下述HT-B以的厚度进行热真空蒸镀而形成电子阻挡层。接着，在上述电子阻挡层上，将作为第一主体的下述47重量％的GH1、作为第二主体的47重量％的GH2、作为掺杂剂的6重量％的[化合物1]的混合物以的厚度进行真空蒸镀而形成发光层。接着，在上述发光层上，将下述ET-A以的厚度进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。然后，在上述空穴阻挡层上，以2:1的重量比混合下述ET-B和Liq，以的厚度进行热真空蒸镀而形成电子传输层，接着，以1:1的重量比混合LiF和镁，以的厚度进行真空蒸镀而形成电子注入层。在上述电子注入层上，以1:4的重量比混合镁和银后，以的厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制作了有机发光元件。
实验例2至8
使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，利用与上述实验例1相同的方法分别制作了有机发光元件。
比较例1至7
使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，利用与上述实验例1相同的方法分别制作了有机发光元件。在下述表1中，GD-1至GD-5分别如下所示。
对在上述实施例和比较实验例中制造的有机发光元件施加电流，分别测定电压、效率和寿命(T95)，将其结果示于下述表1。这时，电压和效率通过施加10mA/cm2的电流密度而测定，寿命(T95)表示在20mA/cm2的电流密度下初始亮度降低至95％所需的时间。
[表1]
观察化学式1的三维结构，二苯并呋喃的R1至R3位于离铱的中心最远的位置。因此，当取代基连接到该位置时，分子的大小变大而防止了掺杂剂之间的凝集，从而可以提高发光效率。不仅如此，在提高掺杂剂的浓度时其效果更加显著，具有在不减少效率的情况下寿命增加的效果，因此可以在元件中适用高浓度的掺杂剂。因此，从[表1]可知，当将化学式1的物质作为有机电致发光元件的发光层掺杂剂应用时，可以得到高效率、长寿命的元件。
具体而言，使用化学式1的R1至R3中的至少两个上结合有取代基的化合物的实验例1至4，与使用未结合有至少两个取代基或在其它位置结合有取代基的化合物的比较例1至4相比，驱动电压低，显示出高效率和长寿命的特征。

Claims (8)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
其中，在化学式1中，
X为O、或S，
R1至R3中的至少两个为被氘取代或未取代的碳原子数1至5的烷基，以及其余为氢或氘，
R4各自独立地为氢；氘；被氘取代或未取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、正戊基、异戊基、新戊基、或叔戊基，
R5各自独立地为氢或氘，
a和b各自独立地为0至4的整数，以及
m为2。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R1至R3中的至少两个为甲基或异丙基，以及其余为氢或氘。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述X为O。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述结构式中的任一个：
5.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，其中所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至4中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，以及所述发光层包含所述化合物。
7.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层，并且所述电子注入层、所述电子传输层、或所述电子注入和传输层包含所述化合物。
8.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层，并且所述空穴注入层、所述空穴传输层、或所述空穴注入和传输层包含所述化合物。
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