CN111217739A - 一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件、显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明实施例提供了一种具有下式(I)的有机化合物及包含其的有机电致发光器件、显示装置。本发明实施例提供的有机化合物，具有较高折射率的同时，还具有较低的蒸镀温度；作为光提取层材料可以提高有机电致发光器件的出光效率，延长器件的寿命；同时较低的蒸镀温度能够降低蒸镀工艺的难度。
Description
技术领域
本发明涉及材料化学技术领域，特别是涉及一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件、显示装置。
背景技术
有机电致发光器件是一种自发光性器件，具有多层有机薄膜结构，其中发光层位于阴极和阳极之间。通电后发光层发出的光从透明电极一侧透射出来，由于光在各个膜层之间会发生全反射等波导效应，因此只有一部分光能够透射出来。在透明电极上增加一层高折射率的光提取层，可以大幅提高出光效率。
形成光提取层的材料可以是无机化合物，也可以是有机化合物。无机化合物的特点在于折射率高，有利于提高出光效率，但是镀膜温度很高(大于1000℃)，可能会对有机电致发光器件造成损坏。而有机化合物薄膜蒸镀温度低，工艺上比无机物具有很大优势。但是相比无机化合物，有机化合物的折射率比较低，优良的光提取层材料通常要求折射率大于1.8。有鉴于此，开发折射率高同时蒸镀温度低的有机化合物光提取层材料是亟待解决的技术问题。
发明内容
本发明的一个目的在于提供一种有机化合物，以实现作为光提取层材料时具有高折射率及低蒸镀温度的优点。
本发明的另一个目的在于提供一种包含该有机化合物的有机电致发光器件及显示装置。
本发明首先提供了一种有机化合物，其具有下式(Ⅰ)所示的结构：
其中，n＝2或3；
X选自NRa、O、S或C(Rb)(Rc)，R1～R23和Ra、Rb、Rc分别独立地选自氢、氘、卤素、碳原子数1～10的直链或带支链的烷基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数1～10的胺基、碳原子数3～10的环烷基、碳原子数6～14的芳基或碳原子数5～14的杂芳基；或者Rb和Rc与所连接的碳原子形成碳原子数6～14的芳基或碳原子数5～14的杂芳基；
所述烷基、烷氧基、胺基、环烷基、芳基及杂芳基任选被至少一个R24取代；
每个R24独立地选自氢、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基、卤素、碳原子数1～10的直链或带支链的烷基、原子数1～10的烷氧基、碳原子数1～10的胺基、碳原子数3～10的环烷基、碳原子数6～14的芳基或碳原子数5～14的杂芳基。
在本发明的一些实施方式中，R1～R23分别独立地选自氢或氘。
在本发明的一些实施方式中，Ra选自碳原子数6～14的芳基；
Rb和Rc与所连接的碳原子形成碳原子数6～14的芳基。
在本发明的一些实施方式中，X为NRa，Ra为苯基。
在本发明的一些实施方式中，有机化合物选自如下所示化合物中的任一种：
本发明还提供了一种有机电致发光器件，其包括：
阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极电极；
在出光侧电极上设置有光提取层，所述光提取层包含上述技术方案中的任意一项所述的有机化合物；所述出光侧电极为透明或半透明的电极。
在本发明的一些实施方式中，所述光提取层的厚度为30nm～120nm，优选为60nm～90nm。
在本发明的一些实施方式中，所述光提取层通过蒸镀的方式形成于所述出光侧电极上。
本发明还提供了一种显示装置，其包括前述的有机电致发光器件。
本申请中所用的术语一般为本领域技术人员常用的术语，如果与常用术语不一致，以本申请中的术语为准。
本发明中，蒸镀速率是指有机材料在蒸镀过程中形成薄膜的厚度增加随时间的变化量，本发明中光提取层材料的蒸镀速率为
本发明中，蒸镀温度是指有机材料在蒸镀速率为
时所对应的有机材料被加热二升华的温度，通过设置在有机物所在坩埚上下的两个的热电偶测量温度的算术平均值。
本发明实施例提供的有机化合物，具有较高折射率的同时，还具有较低的蒸镀温度；作为光提取层材料可以提高有机电致发光器件的出光效率，延长器件的寿命；同时较低的蒸镀温度能够降低蒸镀工艺的难度。
附图说明
图1为器件实施例1制备的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
有机化合物
本发明提供了一种有机化合物，其具有下式(Ⅰ)所示的结构：
其中，n＝2或3；
X选自NRa、O、S或C(Rb)(Rc)，R1～R23和Ra、Rb、Rc分别独立地选自氢、氘、卤素、碳原子数1～10的直链或带支链的烷基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数1～10的胺基、碳原子数3～10的环烷基、碳原子数6～14的芳基或碳原子数5～14的杂芳基；或者Rb和Rc与所连接的碳原子形成碳原子数6～14的芳基或碳原子数5～14的杂芳基；
所述烷基、烷氧基、胺基、环烷基、芳基及杂芳基任选被至少一个R24取代；
每个R24独立地选自氢、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基、卤素、碳原子数1～10的直链或带支链的烷基、原子数1～10的烷氧基、碳原子数1～10的胺基、碳原子数3～10的环烷基、碳原子数6～14的芳基或碳原子数5～14的杂芳基。
本发明所述直链或带支链的烷基的碳原子数为1-10，优选为1-6，更优选为1-4。其实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基等，但不限于此。
本发明的发明人发现，式(Ⅰ)所示的具有线性结构的有机化合物具有高折射率及较低的蒸镀温度的优点，其形成有机电致发光器件的光提取层时，可以提高有机电致发光器件的出光效率，延长器件的寿命。
在本发明的一些实施方式中，R1～R23可以分别独立地选自氢或氘。
在本发明的一些实施方式中，Ra可以选自碳原子数6～14的芳基；
Rb和Rc与所连接的碳原子形成碳原子数6～14的芳基。
在本发明的一些实施方式中，X为NRa，Ra为苯基。
在本发明的一些实施方式中，式(Ⅰ)所示的有机化合物选自下表1中所示化合物中的任一种：
表1
有机电致发光器件及显示装置
本发明还提供了—种有机电致发光器件，其包括：阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极电极；
在出光侧电极上设置有光提取层，所述光提取层包含前述的式(Ⅰ)所示的有机化合物；所述出光侧电极为透明或半透明的电极。
通过在出光侧电极上设置包含前述的式(Ⅰ)所示的有机化合物的光提取层，可以提高器件的出光效率，延长器件的寿命。
本发明的有机电致发光器件，可以是顶部发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、透明或半透明阴极以及光提取层结构。
本发明的有机电致发光器件，还可以是底部发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含光提取层、透明或半透明阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极结构。
本发明的有机电致发光器件，还可以是双侧发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含光提取层、透明或半透明阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及透明或半透明阴极结构、光提取层。
另外，在阳极电极与空穴传输层之间可以具有空穴注入层。在空穴传输层与发光层之间具有电子阻挡层。在发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层。在电子传输层与阴极电极之间具有电子注入层。然而本发明的有机电致发光器件的结构并不限于上述具体结构，如果需要，可以省略或同时具有上述的层。例如，有机电致发光器件可以在基板上依次包含由金属制成的阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、透明或半透明阴极以及光提取层结构，而省略电子注入层。
在本发明的有机电致发光器件中，除了所述光提取层包含式(Ⅰ)所示的有机化合物外，其它层均可以使用如现有技术中用于所述层的任何材料。
其中，阳极可使用功函数大的材料，例如金属，如钒、铬、铜、锌、金或其合金等；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)及氧化铟锌(IZO)等；金属与氧化物的组合等等，但并非仅限于此。
透明或半透明的阴极电极，可使用功函数小的材料，例如金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅或其合金等；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但并非仅限于此。
空穴注入层，可以使用金属卟啉、低聚噻吩、芳基胺系有机物、苝系有机物、蒽醌、聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等。例如可以使用以下化合物13，但并非仅限于此。
上述空穴注入材料也可以作为主体材料与另外的掺杂剂，例如以下化合物14一起形成空穴注入层。
空穴传输层，可使用芳基胺系有机物、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，例如化合物13，但并非仅限于此。
电子阻挡层，可以使用具有电子阻挡作用的化合物，具体而言，具有三芳胺结构的化合物等，例如化合物15，但并非仅限于此。
发光层，其使用的发光材料可以包含主体材料及掺杂剂，但并非仅限于此。上述的主体材料可以包括各种金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对苯乙炔衍生物、噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、咪唑衍生物等。上述的掺杂剂可以包括喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝以及它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、氨基苯乙烯衍生物及铱、铂等金属络合物等。例如，红色发光层可以主体材料化合物16和掺杂剂化合物17形成。
对于空穴阻挡层，可以使用菲咯啉衍生物、羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土类络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物，但并非仅限于此。例如可以使用化合物18的化合物来形成空穴阻挡层。
对于电子传输层，可以使用以三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝(BAlq)为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、吡啶并吲哚衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、二氮杂菲衍生物、咪唑衍生物等，但并非仅限于此。例如可以使用化合物19形成电子传输层。
还可以以上述材料作为主体材料与掺杂剂一起形成电子传输层，例如可以使用化合物20作为掺杂剂与主体材料一起形成电子传输层。
对于电子注入层，可以使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐，氟化镁等碱土金属盐，氧化铝等金属氧化物等，但并非仅限于此。
对于上述各层，可以采用蒸镀法、旋转涂布法、喷墨法等公知的方法进行薄膜的形成。对于各层的厚度没有限定，可以采用本领域常规厚度。
在本发明的一些实施方式中，光提取层的厚度可以为30nm～120nm；优选为60nm～90nm。此时可以得到良好的出光效率。
在本发明的一些实施方式中，光提取层可以通过蒸镀的方式形成于所述阴极电极上。蒸镀方法不特别限定，可以使用本领域公知的方法进行。
本发明还提供了一种显示装置，其包括前述的有机电致发光器件。
通过使用本发明的有机电致发光器件，使得本发明的显示装置具有高发光效率和更长的寿命。
折射率的检测
测量仪器为_Radiation technology公司的Version-1.0.1.4光谱型椭偏仪；玻璃基板大小为200mm×200mm，材料薄膜厚度为80nm。测定在620nm下化合物的折射率。
有机电致发光器件的性能检测
具体采用BJV测试系统来测试有机电致发光器件的电流效率和CIE色坐标。采用BJV寿命测试系统测试有机电致发光器件的T95寿命。测试的环境为大气环境，温度为室温，其中T95寿命表示亮度衰减为初始亮度的95％的时间。
化合物的合成
合成实施例1 
(化合物1)的制备
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入N-苯基咔唑-2-硼酸(100mmol)、对溴碘苯(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M1a；
(2)氮气保护，反应瓶中加入中间体M1(100mmol)、四氢呋喃500ml,反应液降温至-78°，滴加正丁基锂(110mmol)，滴加完毕，保温反应1h,滴加硼酸三异丙酯(110mmol)，滴加完毕，自然升温，反应12h。将反应液中加水，乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得到中间体M2a；
(3)反应瓶中，加入M2a(100mmol)、M1a(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，有固体析出，过滤，得到的固体经过二甲苯重结晶得到终产品。
核磁分析：1H NMR(CDCl3,400MHz)δ7.80(d,J＝13.2Hz,4H),7.62(s,2H),7.51(d,J＝10.0Hz,6H),7.41(d,J＝10.0Hz,6H),7.38-7.25(m,8H),7.23–7.14(m,6H)。
化合物1的相对折射率见表2。
合成实施例2 
(化合物2)的制备
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入N-苯基咔唑-2-硼酸(100mmol)、对溴碘苯(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M1a；
(2)氮气保护，反应瓶中加入中间体M1a(100mmol)、四氢呋喃500ml,反应液降温至-78°，滴加正丁基锂(110mmol)，滴加完毕，保温反应1h,滴加硼酸三异丙酯(110mmol)，滴加完毕，自然升温，反应12h。将反应液中加水，乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得到中间体M2a；
(3)反应瓶中，加入二苯并噻吩-3-硼酸(100mmol)、4-溴-4-碘联苯(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M3；
(4)反应瓶中，加入M2a(100mmol)、M3(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，有固体析出，过滤，得到的固体经过二甲苯重结晶得到终产品。
核磁分析：1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.15(d,J＝10.4Hz,4H),8.07–7.63(m,6H),7.62(s,1H),7.57(d,J＝10.0Hz,4H),7.51(d,J＝10.0Hz,4H),7.42(s,1H),7.38-7.28(m,6H),7.21-7.13(m,5H).
化合物2的相对折射率见表2。
合成实施例3 
(化合物3)的制备
合成方法如下：
1)反应瓶中，加入N-苯基咔唑-2-硼酸(100mmol)、对溴碘苯(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M1a；
(2)氮气保护，反应瓶中加入中间体M1a(100mmol)、四氢呋喃500ml,反应液降温至-78°，滴加正丁基锂(110mmol)，滴加完毕，保温反应1h,滴加硼酸三异丙酯(110mmol)，滴加完毕，自然升温，反应12h。将反应液中加水，乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得到中间体M2a；
(3)反应瓶中，加入N-苯基咔唑-2-硼酸(100mmol)、4-溴-4-碘联苯(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M4；
(4)反应瓶中，加入M2a(100mmol)、M4(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，有固体析出，过滤，得到的固体经过二甲苯重结晶得到终产品。
核磁分析：1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.13-7.82(m,3H),7.69-7.58(m,6H),7.51(d,J＝10.0Hz,6H),7.42-7.25(m,13H),7.19-7.11(m,8H).
化合物3的相对折射率见表2。
合成实施例4 
(化合物4)的制备
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入N-苯基咔唑-2-硼酸(100mmol)、对溴碘苯(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M1a；
(2)氮气保护，反应瓶中加入中间体M1(100mmol)、四氢呋喃500ml,反应液降温至-78°，滴加正丁基锂(110mmol)，滴加完毕，保温反应1h,滴加硼酸三异丙酯(110mmol)，滴加完毕，自然升温，反应12h。将反应液中加水，乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得到中间体M2a；
(3)反应瓶中，加入9,9-螺二芴-2-硼酸(100mmol)、对溴碘苯(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M5；
(4)反应瓶中，加入M5(100mmol)、M1a(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，有固体析出，过滤，得到的固体经过二甲苯重结晶得到终产品。
核磁分析：1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.10(d,J＝12.4Hz,3H),8.08-8.01(m,3H),8.09–7.84(m,7H),7.67–7.54(m,9H),7.34(s,1H),7.30–7.21(m,9H),7.16-7.11(m,3H).化合物4的相对折射率见表2。
合成对比例1 
(化合物21)的制备
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入N-苯基咔唑-2-硼酸(100mmol)、对溴碘苯(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M1a；
(2)氮气保护，反应瓶中加入中间体M1a(100mmol)、加入N-苯基咔唑-2-硼酸(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，经过二甲苯重结晶得到终产品。
核磁分析：1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.55-8.35(m,2H),8.19-8.13(m,4H),7.81(d,J＝12.0Hz,4H),7.62(s,2H),7.51(d,J＝10.0Hz,4H),7.41(d,J＝10.0Hz,4H),7.22–7.14(m,6H)。
化合物21的相对折射率见表2。
合成对比例2 
(化合物22)的制备
(1)反应瓶中，加入N-苯基咔唑-3-硼酸(100mmol)、对溴碘苯(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M3a；
(2)氮气保护，反应瓶中加入中间体M1(100mmol)、四氢呋喃500ml,反应液降温至-78°，滴加正丁基锂(110mmol)，滴加完毕，保温反应1h,滴加硼酸三异丙酯(110mmol)，滴加完毕，自然升温，反应12h。将反应液中加水，乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得到中间体M4a；
(3)反应瓶中，加入M3a(100mmol)、M4a(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，有固体析出，过滤，得到的固体经过二甲苯重结晶得到终产品。
核磁分析：1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.20(d,J＝12.4Hz,3H),7.79(d,J＝10.0Hz,2H),7.71(s,1H),7.72–7.51(m,4H),7.50-7.40(m,3H),7.23–7.14(m,3H).
化合物22的相对折射率见表2。
合成对比例3 
(化合物23)的制备
(1)反应瓶中，加入N-苯基咔唑-3-硼酸(100mmol)、对溴碘苯(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M3a；
(2)氮气保护，反应瓶中加入中间体M1(100mmol)、四氢呋喃500ml,反应液降温至-78°，滴加正丁基锂(110mmol)，滴加完毕，保温反应1h,滴加硼酸三异丙酯(110mmol)，滴加完毕，自然升温，反应12h。将反应液中加水，乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得到中间体M4a；
(3)反应瓶中，加入M1a(100mmol)、M4a(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，有固体析出，过滤，得到的固体经过二甲苯重结晶得到终产品。
核磁分析：1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.20(d,J＝11.2Hz,2H),8.13(s,1H),7.85(d,J＝12.0Hz,2H),7.72(s,1H),7.66(d,J＝12.0Hz,4H),7.51(d,J＝10.0Hz,8H),7.41(d,J＝10.0Hz,4H),7.23–7.10(m,10H).
化合物23的相对折射率见表2。
表2
表2中，化合物24、化合物25的结构式如下所示：
从表2中可以看出，本发明实施例制备的化合物1-4，其折射率大于合成对比例制备的化合物21-23及现有的化合物24-25。
有机电致发光器件的制备
器件实施例1
有机电致发光器件的制备步骤如下：
步骤(1)：清洗顶发光用OLED器件基板1上的反射阳极电极(ITO)2，在红外线烤炉中烘烤30秒，温度165摄氏度；转移至蒸镀机腔室内240摄氏度烘烤30分钟；
步骤(2)：在反射阳极电极2上真空蒸镀厚度为10nm的空穴注入层3，空穴注入层的主体材料为化合物13，其中包含有3％的p型掺杂剂化合物14；
步骤(3)：空穴注入层3上真空蒸镀一层厚度为1120nm的空穴传输材料化合物13作为空穴传输层4；
步骤(4)：在空穴传输层4上真空蒸镀一层厚度为10nm的化合物15作为电子阻挡层5；
步骤(5)：在电子阻挡层5上真空蒸镀一层厚度为20nm的发光层6，发光层中化合物16和化合物17比例为97：3；
步骤(6)：在发光层6上真空蒸镀一层厚度为5nm的化合物18作为空穴阻挡层7；
步骤(7)：在空穴阻挡层7上真空蒸镀35nm的电子传输材料化合物19作为电子传输层8，其中包含有50％的化合物20；
步骤(8)：在电子传输层8上真空蒸镀Mg：Ag层，Mg：Ag掺杂比例为1：9，厚度18nm，该层为阴极电极9；
步骤(9)：在阴极电极9上真空蒸镀化合物1作为光提取层10，蒸镀厚度为50nm，蒸镀温度和蒸镀速率见表3；器件的电流效率、CIE色坐标及寿命见表4。
上述制备过程中所使用的化合物的结构如下所示：
器件实施例2
除了光提取层的蒸镀厚度为60nm以外，其余与器件实施例1相同。蒸镀温度和蒸镀速率见表3；器件的电流效率、CIE色坐标及寿命见表4。
器件实施例3
除了光提取层的蒸镀厚度为70nm以外，其余与器件实施例1相同。蒸镀温度和蒸镀速率见表3；器件的电流效率、CIE色坐标及寿命见表4。
器件实施例4
除了光提取层的蒸镀厚度为80nm以外，其余与器件实施例1相同。蒸镀温度和蒸镀速率见表3；器件的电流效率、CIE色坐标及寿命见表4。
器件实施例5
除了光提取层的蒸镀厚度为90nm以外，其余与器件实施例1相同。蒸镀温度和蒸镀速率见表3；器件的电流效率、CIE色坐标及寿命见表4。
器件实施例6
除了蒸镀化合物2作为光提取层10以外，其余与器件实施例4相同。蒸镀温度和蒸镀速率见表3；器件的电流效率、CIE色坐标及寿命见表4。
器件实施例7
除了蒸镀化合物3作为光提取层10以外，其余与器件实施例4相同。蒸镀温度和蒸镀速率见表3；器件的电流效率、CIE色坐标及寿命见表4。
器件实施例8
除了蒸镀化合物4作为光提取层10以外，其余与器件实施例4相同。蒸镀温度和蒸镀速率见表3；器件的电流效率、CIE色坐标及寿命见表4。
器件对比例1
除了蒸镀化合物21作为光提取层10以外，其余与器件实施例4相同。蒸镀温度和蒸镀速率见表3；器件的电流效率、CIE色坐标及寿命见表4。
器件对比例2
除了蒸镀化合物22作为光提取层10以外，其余与器件实施例4相同。蒸镀温度和蒸镀速率见表3；器件的电流效率、CIE色坐标及寿命见表4。
器件对比例3
除了蒸镀化合物23作为光提取层10以外，其余与器件实施例4相同。蒸镀温度和蒸镀速率见表3；器件的电流效率、CIE色坐标及寿命见表4。
器件对比例4
除了蒸镀化合物24作为光提取层10以外，其余与器件实施例4相同。蒸镀温度和蒸镀速率见表3；器件的电流效率、CIE色坐标及寿命见表4。
器件对比例5
除了蒸镀化合物25作为光提取层10以外，其余与器件实施例4相同。蒸镀温度和蒸镀速率见表3；器件的电流效率、CIE色坐标及寿命见表4。
表3
从表3中可以看出，采用本发明合成实施例制备的化合物1-4蒸镀形成光提取层时，蒸镀温度明显小于化合物A-E的蒸镀温度。
表4
从表4中可以看出，在器件实施例1-4中，电流效率随着光提取层厚度的增加而增加。
进一步地，从表4中可以看出，本发明器件实施例1-8制备的有机电致发光器件，其寿命要明显长于器件对比例1-5制备的有机电致发光器件。可见，采用本发明的有机化合物来形成光提取层，可以延长器件的寿命,也间接表明这些化合物成膜具有更好的致密性，可以起到一定阻隔水氧的作用。同时，膜致密性在一定程度上增加了材料的折射率。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并非用于限定本发明的保护范围。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均包含在本发明的保护范围内。
Claims (9)
1.一种有机化合物，其具有下式(Ⅰ)所示的结构：
其中，n＝2或3；
X选自NRa、O、S或C(Rb)(Rc)，R1～R23和Ra、Rb、Rc分别独立地选自氢、氘、卤素、碳原子数1～10的直链或带支链的烷基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数1～10的胺基、碳原子数3～10的环烷基、碳原子数6～14的芳基或碳原子数5～14的杂芳基；或者Rb和Rc与所连接的碳原子形成碳原子数6～14的芳基或碳原子数5～14的杂芳基；
所述烷基、烷氧基、胺基、环烷基、芳基及杂芳基任选被至少一个R24取代；
每个R24独立地选自氢、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基、卤素、碳原子数1～10的直链或带支链的烷基、原子数1～10的烷氧基、碳原子数1～10的胺基、碳原子数3～10的环烷基、碳原子数6～14的芳基或碳原子数5～14的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，R1～R23分别独立地选自氢或氘。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ra选自碳原子数6～14的芳基；
Rb和Rc与所连接的碳原子形成碳原子数6～14的芳基。
4.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其中，X为NRa，Ra为苯基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其选自如下所示化合物中的任一种：
6.一种有机电致发光器件，其包括：
阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极电极；
在出光侧电极上设置有光提取层，所述光提取层包含权利要求1-5中任一项所述的有机化合物；所述出光侧电极为透明或半透明的电极。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其中所述光提取层的厚度为30nm～120nm，优选为60nm～90nm。
8.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其中所述光提取层通过蒸镀的方式形成于所述出光侧电极上。
9.一种显示装置，其包括权利要求6-8中任一项所述的有机电致发光器件。
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