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CN111100120A - 一种生物基双苯并噁嗪单体及其制备方法 - Google Patents

一种生物基双苯并噁嗪单体及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于热固性树脂技术领域,公开了一种生物基双苯并噁嗪单体及其制备方法,制备方法为:由生物基愈创木酚与糠醛为原料制备二酚化合物,再将生物基二酚化合物与胺类化合物、多聚甲醛混合后加入低极性溶剂中,在90‑120℃反应4‑14小时,停止反应后将反应液中的物质提纯,真空干燥,得到生物基双苯并噁嗪单体。本发明的优点是使用生物基原料合成双苯并噁嗪单体,合成步骤简单,产率较高,固化后的苯并噁嗪树脂具有非常优异的热、力学性能,且阻燃性优异;合成工艺简单,对设备要求较低,适于规模化生产。

Description

一种生物基双苯并噁嗪单体及其制备方法
技术领域
本发明属于热固性树脂及其制备技术领域,尤其涉及一种生物基双苯并噁嗪单体的制备 方法。
背景技术
苯并噁嗪是近年来发展较快的一类热固性树脂。与酚醛树脂、环氧树脂等传统树脂相比, 苯并噁嗪热稳定性好、阻燃性能优异、机械强度高并且具有稳定的绝缘性。此外,苯并噁嗪 在聚合过程中避免了传统酚醛树脂在缩聚固化过程中形成小分子导致材料的体积收缩及在材 料中形成微孔结构的弊端,交联固化中没有副产物生成,体积收缩率为零。可以利用其优异 的分子设计灵活性,通过改变酚类、胺类等各组分化合物的官能基团,来制备所需的具有特 定功能的苯并噁嗪树脂。这些优异的表现使得苯并噁嗪树脂具有极其广阔的应用前景,目前 已在汽车、电子、复合材料,航空航天等诸多领域推广使用。
石油资源的紧缺和环保压力直接限制了常规的的双酚A型苯并噁嗪的发展。因此,绿色 环保并且具有可持续发展能力的生物基材料成为研发热点。传统的生物基材料因不含苯环结 构,导致其力学性能和热稳定性较差,应用前景受限。寻求生物基高分子材料来作为新的合 成单体显得尤为重要。研究者们利用苯并噁嗪树脂具有灵活的分子设计特性,开发了一系列 基于生物基的聚苯并噁嗪树脂,在一定程度上克服了单一苯并噁嗪树脂交联固化所需温度高, 质地较脆以及传统生物基材料因不含苯环而导致的力学性能缺陷等缺点,合成了一些列性能 优异的新型复合材料。
发明内容
基于苯并噁嗪树脂的研究现状,本发明在苯并噁嗪单体分子设计中以生物基愈创木酚与 糠醛为原料合成生物基双酚,再通过该双酚合成新型双苯并噁嗪单体,固化后的苯并噁嗪树 脂材料具有优异的耐热性和阻燃性,在惰性气体氛围下热失重10%时温度为350-450℃,800℃ 时,残炭率为60-80%,燃烧热释放能为30-100Jg-1K-1。所制备树脂具有非常优异的热、力学 性能;合成工艺简单,反应条件温和,产率高,对设备要求较低,适于大规模生产。
本发明的目的在于通过制备双苯并噁嗪,通过生物基为原料引入呋喃基团来提高苯并噁 嗪树脂的交联度,从而提高其耐热性和阻燃性,提供一种生物基双苯并噁嗪单体的制备方法。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的:
本发明的目的之一是提供一种生物基双苯并噁嗪单体,其分子化学结构式如下所示:
Figure BDA0002259488980000021
其中,
Figure BDA0002259488980000022
为以下结构之一:
Figure BDA0002259488980000023
本发明的目的之二是提供一种生物基双苯并噁嗪单体的制备方法。以生物基愈创木酚与 糠醛为原料合成生物基双酚,再将双酚与胺类化合物、多聚甲醛反应制备苯并噁嗪,化学反 应方程式如下:
Figure BDA0002259488980000024
所述胺类化合物结构式为R-NH2,为以下结构之一:
Figure BDA0002259488980000025
具体的操作步骤是:
(1)生物基双酚的合成:
将愈创木酚、糠醛和氢氧化钠溶液混合加入烧瓶,35-60℃下反应5-8h,后升温至110-125℃ 继续反应8-12h;反应完成后对反应物进行碱洗,后经酸化过滤得到固体并用清水洗涤固体产 物,将所得产物进行干燥,得到生物基双酚;
(2)生物基双苯并噁嗪单体的合成:
将步骤(1)得到的生物基双酚,胺类化合物,多聚甲醛混合加入烧瓶中,并加入低极性 溶剂,在90-120℃条件下反应4-14小时;停止反应后将反应液中的物质提纯,真空干燥,得 到生物基双苯并噁嗪单体。
步骤(1)中,愈创木酚和糠醛的摩尔比是2:1;所述氢氧化钠溶液的质量百分浓度为20%; 氢氧化钠的质量为愈创木酚质量的5%-10%。
步骤(2)中,所述的生物基双酚、胺类化合物和多聚甲醛的摩尔比为1:2:4-1:2:6。
进一步地,所述的生物基双酚、胺类化合物和多聚甲醛的最佳摩尔比为1:2:4.4。
所述的低极性溶剂为甲苯、二甲苯、二氧六环中的一种或者几种混合物。
将本发明所述的生物基双苯并噁嗪单体作为无卤阻燃添加剂或复合材料树脂基体用于电 子封装材料的用途。
与现有技术相比,本发明的优势在于:
本发明以生物基愈创木酚、糠醛为原料制备酚源化合物,合成双官能苯并噁嗪单体,具 有优异的耐热性和阻燃性,在惰性气体氛围下热失重10%时温度为350-450℃,800℃时,残 炭率为60-80%,燃烧热释放能为30-100Jg-1K-1。所得树脂材料具有非常优异的热、力学性能; 合成工艺简单,产率高,对设备要求较低,适于大规模生产。
附图说明
图1实施例1得到的苯并噁嗪树脂的红外光谱图;
图2实施例1得到的苯并噁嗪树脂的核磁共振氢谱图;
图3实施例1得到的苯并噁嗪树脂的DSC谱图;
图4实施例1得到的苯并噁嗪树脂固化后材料的TGA谱图。
具体实施方式
以下提供本发明一种生物基双苯并噁嗪单体及其制备方法的具体实施方式。有必要指出 的是:以下实例仅用于对本发明进行更详细的说明,而不是缩小本发明的保护范围。本技术 领域的专业人员在阅读本发明之后,在不脱离本发明构思前提下做出的改进和调整都在本发 明要求保护的范围之内。
实施例1
(1)将愈创木酚4.966g(0.04mol),糠醛1.922g(0.02mol),质量百分浓度为20%的氢氧化钠溶 液(其中氢氧化钠的质量为0.496g)加入烧瓶中,60℃下反应8个小时,后升温至120℃继 续反应12个小时。反应结束后,对其进行碱洗,酸化提纯,得到中间体生物基双酚4.89g,收 率为75%。化学反应方程式如下:
Figure BDA0002259488980000041
(2)将步骤(1)得到的生物基双酚1.63g(0.005mol),2-呋喃甲胺0.97g(0.01mol),多聚 甲醛0.868g(0.0289mol)加入烧瓶中,加入50ml甲苯溶液,接上冷凝管,在110℃下搅拌并 反应4h。将反应后的滤液旋蒸除去溶剂,即得到苯并噁嗪单体2.27g,收率80%。化学反应 方程式如下:
Figure BDA0002259488980000042
本实施例中,得到的噁嗪产物结构为:
Figure BDA0002259488980000043
附图1为苯并噁嗪单体的红外光谱图,其中923和1227cm-1处为噁嗪环的特征峰。附图 2为苯并噁嗪单体的核磁共振氢谱图,化学位移4.79ppm和3.87ppm左右为噁嗪环上亚甲基 特征峰。附图3为苯并噁嗪单体的DSC曲线图,该苯并噁嗪单体固化放热峰值温度为245℃。 附图4为苯并噁嗪单体固化后树脂材料的TGA曲线图,可以看出,苯并噁嗪树脂热失重10% 时的温度为378℃,800℃时的残炭率为62%。阻燃测试结果的热释放能为45Jg-1K-1
实施例2
将实施例1中的步骤(2)的反应物2-呋喃甲胺替换为3-甲基苯胺,反应物的量做相应 的改变,其它操作步骤同实施例1中的步骤。
在第二步反应中,反应物的量更改为:由上一步反应得到的生物基双酚1.63g(0.005mol), 3-甲基苯胺1.07g(0.01mol)以及多聚甲醛0.868(0.0289mol)进行反应,最终得到产物2.29g,收 率78%。
其中得到的苯并噁嗪单体具体化学结构为:
Figure BDA0002259488980000051
本实施例得到的苯并噁嗪固化放热峰值温度为251℃,进一步固化交联后,聚苯并噁嗪 树脂在热失重10%时温度为366℃,惰性气体氛围800℃时,残炭率为61%,阻燃测试结果的 热释放能为89Jg-1K-1
实施例3
将实施例1中的第二步中的反应物2-呋喃甲胺替换为3-氟苯胺,反应物的量做相应的改 变,其它操作步骤同实施例1中的步骤。
在第二步反应中,反应物的量更改为:由上一步反应得到的生物基双酚1.63g(0.005mol), 3-甲基苯胺1.11g(0.01mol)以及多聚甲醛0.868(0.0289mol)进行反应,得到产物2.15g,收率72%。
其中得到的苯并噁嗪单体具体化学结构为:
Figure BDA0002259488980000052
本实施例得到的苯并噁嗪固化放热峰值温度为258℃,进一步固化交联后,聚苯并噁嗪 树脂在热失重10%时温度为371℃,惰性气体氛围800℃时,残炭率为63%,阻燃测试结果的 热释放能为55Jg-1K-1
实施例4
将实施例1中的第二步中的反应物2-呋喃甲胺替换为3-氨基苯乙炔,反应物的量做相应 的改变,其它操作步骤同实施例1中的步骤。
在第二步反应中,反应物的量更改为:由上一步反应得到的生物基双酚1.63g(0.005mol), 3-氨基苯乙炔1.17g(0.01mol)以及多聚甲醛0.868(0.0289mol),得到产物2.52g,收率83%。
其中得到的苯并噁嗪单体具体化学结构为:
Figure BDA0002259488980000061
本实施例得到的苯并噁嗪固化放热峰值温度为218℃,进一步固化交联后,聚苯并噁嗪 树脂在热失重10%时温度为425℃,惰性气体氛围800℃时,残炭率为71%,阻燃测试结果的 热释放能为31Jg-1K-1

Claims (8)

1.一种生物基双苯并噁嗪单体,其特征在于,分子式如下:
Figure FDA0002259488970000011
其中,
Figure FDA0002259488970000012
为以下结构之一:
Figure FDA0002259488970000013
2.根据权利要求1所述的一种生物基双苯并噁嗪单体,其特征在于,所述生物基双苯并噁嗪单体进一步固化交联后得到聚苯并噁嗪树脂,在惰性气体氛围下热失重10%时温度为350-450℃,800℃时,残炭率为60-80%,燃烧热释放能为30-100Jg-1K-1
3.根据权利要求1所述的生物基双苯并噁嗪单体的制备方法,其特征在于,具体包括以下步骤:
(1)生物基双酚的合成:
将愈创木酚、糠醛和氢氧化钠溶液混合加入烧瓶,35-60℃下反应5-8h,后升温至110-125℃继续反应8-12h;反应完成后对反应物进行碱洗,后经酸化过滤得到固体并用清水洗涤固体产物,将所得产物进行干燥,得到生物基双酚;
(2)生物基双苯并噁嗪单体的合成:
将步骤(1)的得到的生物基双酚,胺类化合物,多聚甲醛混合加入烧瓶中,并加入低极性溶剂,在90-120℃条件下反应4-14小时;停止反应后将反应液中的物质提纯,真空干燥,得到生物基双苯并噁嗪单体。
4.如权利要求3所述的生基双苯并噁嗪单体的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,愈创木酚和糠醛的摩尔比是2:1;所述氢氧化钠溶液的质量百分浓度为20%;氢氧化钠的质量为愈创木酚质量的5%-10%。
5.如权利要求3所述的生基双苯并噁嗪单体的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述胺类化合物结构式为R-NH2,为以下结构之一:
Figure FDA0002259488970000021
6.如权利要求3所述的生物基双苯并噁嗪单体的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述的生物基双酚、胺类化合物和多聚甲醛的摩尔比为1:2:4-1:2:6。
7.如权利要求6所述的生物基双苯并噁嗪单体的制备方法,其特征在于,所述的生物基双酚、胺类化合物和多聚甲醛的最佳摩尔比为1:2:4.4。
8.如权利要求3所述的生物基双苯并噁嗪单体的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述的低极性溶剂为甲苯、二甲苯、二氧六环中的一种或者几种混合物。
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