[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

CN111032652B - 含氮的环状化合物和包含其的颜色转换膜 - Google Patents

含氮的环状化合物和包含其的颜色转换膜 Download PDF

Info

Publication number
CN111032652B
CN111032652B CN201980003834.9A CN201980003834A CN111032652B CN 111032652 B CN111032652 B CN 111032652B CN 201980003834 A CN201980003834 A CN 201980003834A CN 111032652 B CN111032652 B CN 111032652B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
group
substituted
carbon atoms
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201980003834.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111032652A (zh
Inventor
孙善京
李美林
宋哲俊
金玟周
李浩勇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of CN111032652A publication Critical patent/CN111032652A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111032652B publication Critical patent/CN111032652B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/14—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/1336—Illuminating devices
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
    • H01L33/50—Wavelength conversion elements
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
    • H01L33/50—Wavelength conversion elements
    • H01L33/501—Wavelength conversion elements characterised by the materials, e.g. binder
    • H01L33/502—Wavelength conversion materials
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B6/00—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings
    • G02B6/0001—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems
    • G02B6/0011—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems the light guides being planar or of plate-like form
    • G02B6/0033—Means for improving the coupling-out of light from the light guide
    • G02B6/005—Means for improving the coupling-out of light from the light guide provided by one optical element, or plurality thereof, placed on the light output side of the light guide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Planar Illumination Modules (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

本说明书涉及含氮的化合物和包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置。

Description

含氮的环状化合物和包含其的颜色转换膜
技术领域
本申请要求于2018年5月11日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0054489号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及含氮的环状化合物以及包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置。
背景技术
现有的发光二极管(LED)通过将绿色磷光体和红色磷光体与蓝色发光二极管混合或者将黄色磷光体和蓝-绿色磷光体与UV发光发光二极管混合而获得。然而，在该方法中，难以控制颜色，并因此显色性不好。因此，色域劣化。
为了克服色域的劣化和降低生产成本，近来尝试了通过使用产生膜形式的量子点并将其与蓝色LED结合的方法来实现绿色和红色的方法。然而，基于镉的量子点具有安全性问题，并且其他量子点具有比基于镉的量子点的效率低得多的效率。此外，量子点对氧和水具有低的稳定性，并且具有在量子点聚集时其性能显著劣化的缺点。此外，当生产量子点时，难以恒定地保持其尺寸，并因此生产成本高。
发明内容
技术问题
本说明书提供了含氮的环状化合物以及包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下式1表示的化合物。
[式1]
Figure GDA0002380804200000021
在式1中，
R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团可以彼此键合以形成一个或更多个环，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
本说明书的另一个示例性实施方案提供了颜色转换膜，其包括：树脂基体；和分散在树脂基体中的由式1表示的化合物。
本说明书的又一个示例性实施方案提供了包括颜色转换膜的背光单元。
本说明书的再一个示例性实施方案提供了包括背光单元的显示装置。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物具有比相关技术中的具有BODIPY结构的化合物更好的可加工性和耐热性。因此，通过使用本说明书中描述的化合物作为颜色转换膜的荧光材料，可以提供具有优异的亮度和色域以及优异的耐热性的颜色转换膜。
附图说明
图1是其中将根据本说明书的一个示例性实施方案的颜色转换膜应用于背光单元的示意图。
图2是例示根据本说明书的一个示例性实施方案的显示装置的结构的示意图。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本申请。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由式1表示的化合物。
在本说明书中，当一个部分“包括”一个构成要素时，除非另外具体描述，否则这并不意指排除另一构成要素，而是意指还可以包括另一构成要素。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
以下将描述本说明书中的取代基的实例，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的氟烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基烯基；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为2至30。其具体实例包括乙烯基(ethenyl)、乙烯基(vinyl)、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；单烷基胺基；二烷基胺基；N-烷基芳基胺基；单芳基胺基；二芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基；单杂芳基胺基；和二杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-联苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、四苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但是优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但是优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基、四苯基乙烷基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但是优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、
Figure GDA00023808042000000511
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，取代基可以为
Figure GDA0002380804200000051
等。然而，取代基不限于此。
在本说明书中，氟烷基不限于此，但是优选具有1至10个碳原子，并且其具体实例包括三氟甲基、全氟乙基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基包含一个或更多个除碳之外的原子，即一个或更多个杂原子，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但是优选为2至30，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002380804200000052
唑基、
Figure GDA0002380804200000053
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002380804200000054
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure GDA0002380804200000055
唑基、
Figure GDA0002380804200000056
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基、吩
Figure GDA0002380804200000057
嗪基
Figure GDA0002380804200000058
吩噻嗪基
Figure GDA0002380804200000059
二氢吖啶基
Figure GDA00023808042000000510
等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基可以为单环或多环的，可以为芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠环，并且可以选自杂芳基的实例。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与其中取代有相应取代基的原子直接连接的原子进行取代的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者对其中取代有相应取代基的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基和在脂族环中取代同一碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，取代基中的“相邻基团彼此键合以形成环”意指取代基与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，关于芳基和烯基的上述描述可以应用于芳基烯基中的芳基和烯基。
在本说明书中，卤代芳基意指经卤素基团取代的芳基，并且关于卤素基团和芳基的上述描述可以应用于卤代芳基中的卤素基团和芳基。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下式1表示的化合物。
[式1]
Figure GDA0002380804200000061
在式1中，
R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团可以彼此键合以形成一个或更多个环，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，或者相邻基团可以彼此键合以形成一个或更多个环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；未经取代的或经以下取代的具有6至30个碳原子的芳基：卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基；未经取代的或经烷基取代的甲硅烷基；或者具有2至30个碳原子的杂芳基，或者相邻基团可以彼此键合以形成一个或更多个经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；具有1至30个碳原子的烷基；未经取代的或经选自以下中的一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的芳基：卤素基团、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基；经烷基取代的甲硅烷基；咔唑基；经取代或未经取代的二氢吖啶基；吩噻嗪基；吩
Figure GDA0002380804200000071
嗪基；或者二苯并呋喃基，或者相邻基团可以彼此键合以形成一个或更多个经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氟；具有1至30个碳原子的烷基；未经取代的或经选自以下中的一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的芳基：卤素基团、具有1至30个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的氟烷基、具有1至30个碳原子的烷氧基、甲硅烷基、具有6至30个碳原子的芳基、以及未经取代的或经芳基取代的具有2至30个碳原子的杂芳基；经烷基取代的甲硅烷基；咔唑基；经取代或未经取代的二氢吖啶基；吩噻嗪基；吩
Figure GDA0002380804200000072
嗪基；或者二苯并呋喃基，或者相邻基团可以彼此键合以形成一个或更多个经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氟；具有1至30个碳原子的烷基；未经取代的或经选自以下中的一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的芳基：氟、具有1至30个碳原子的烷基、三氟甲基、甲氧基、三苯基甲硅烷基、芴基、和未经取代的或经芳基取代的咔唑基；经甲基或乙基取代的甲硅烷基；咔唑基；经烷基取代的二氢吖啶基；吩噻嗪基；吩
Figure GDA0002380804200000081
嗪基；或者二苯并呋喃基，或者相邻基团可以彼此键合以形成一个或更多个经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氟；甲基；乙基；丙基；丁基；未经取代的或经选自以下中的一者或更多者取代的具有6至20个碳原子的芳基：氟、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基、甲氧基、三苯基甲硅烷基、芴基、和未经取代的或经芳基取代的咔唑基；经甲基或乙基取代的甲硅烷基；咔唑基；经烷基取代的二氢吖啶基；吩噻嗪基；吩
Figure GDA0002380804200000082
嗪基；或者二苯并呋喃基，或者相邻基团可以彼此键合以形成一个或更多个经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；或者经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或卤素基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或氟。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经选自以下中的一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的芳基：卤素基团、氰基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的芳基烯基、经取代或未经取代的芳基、和经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经选自以下中的一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的芳基：卤素基团、氰基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的胺基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的芳基烯基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经选自以下中的一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的芳基：氟、氰基、经未经取代的或经烷基取代的芳基取代的N-联苯基胺基、甲基、丙基、丁基、经芳基取代的新戊基、三氟甲基、经氰基和芳基取代的乙烯基、经芳基取代的乙烯基、甲氧基、三苯基甲硅烷基、芴基、三联苯基、萘基、经取代或未经取代的吩
Figure GDA0002380804200000091
嗪基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二氢吖啶基、以及经取代或未经取代的咔唑基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经选自以下中的一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的芳基：氟、氰基、经未经取代的或经烷基取代的芳基取代的N-联苯基胺基、甲基、丙基、丁基、经芳基取代的新戊基、三氟甲基、经氰基和芳基取代的乙烯基、经芳基取代的乙烯基、甲氧基、三苯基甲硅烷基、芴基、三联苯基、萘基、未经取代的或经芳基取代的吩
Figure GDA0002380804200000092
嗪基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基、经烷基取代的二氢吖啶基、以及未经取代的或经未经取代的或经烷基或卤素基团取代的芳基取代的咔唑基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1由以下结构式表示。
Figure GDA0002380804200000101
Figure GDA0002380804200000111
Figure GDA0002380804200000121
Figure GDA0002380804200000131
Figure GDA0002380804200000141
Figure GDA0002380804200000151
Figure GDA0002380804200000161
Figure GDA0002380804200000171
Figure GDA0002380804200000181
Figure GDA0002380804200000191
Figure GDA0002380804200000201
Figure GDA0002380804200000211
Figure GDA0002380804200000221
Figure GDA0002380804200000231
Figure GDA0002380804200000241
Figure GDA0002380804200000251
Figure GDA0002380804200000261
Figure GDA0002380804200000271
Figure GDA0002380804200000281
Figure GDA0002380804200000291
Figure GDA0002380804200000301
Figure GDA0002380804200000311
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以通过下面将描述的制备方法来制备。
例如，可以如以下反应式1中制备式1的化合物的核结构。取代基可以通过本领域已知的方法来键合，并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术来改变。
[反应式1]
Figure GDA0002380804200000321
在反应式1中，X1、X2、R1至R8、L1和L2的定义与式1中的那些相同。
本说明书的一个示例性实施方案提供了颜色转换膜，其包含：树脂基体；和分散在树脂基体中的由式1表示的化合物。
颜色转换膜中的由式1表示的化合物的含量可以在0.001重量％至15重量％的范围内。
颜色转换膜可以包含由式1表示的化合物中的一者或两者或更多者。例如，颜色转换膜可以包含由式1表示的化合物中的一种发射绿光的化合物。作为另一个实例，颜色转换膜可以包含由式1表示的化合物中的一种发射红光的化合物。作为又一个实例，颜色转换膜可以包含由式1表示的化合物中的一种发射绿光的化合物和两种或更多种发射红光的化合物。
除了由式1表示的化合物之外，颜色转换膜还可以包含另外的荧光材料。当使用发射蓝光的光源时，颜色转换膜优选包含发射绿光的荧光材料和发射红光的荧光材料二者。此外，当使用发射蓝光和绿光的光源时，颜色转换膜可以仅包含发射红光的荧光材料。然而，颜色转换膜不限于此，并且即使当使用发射蓝光的光源时，在堆叠包含发射绿光的荧光材料的单独膜的情况下，颜色转换膜也可以仅包含发射红光的化合物。相反地，即使当使用发射蓝光的光源时，在堆叠包含发射红光的荧光材料的单独膜的情况下，颜色转换膜也可以仅包含发射绿光的化合物。
颜色转换膜还可以包含：树脂基体；和包含分散在树脂基体中且发射波长与由式1表示的化合物的波长不同的光的化合物的额外的层。发射波长与由式1表示的化合物的波长不同的光的化合物也可以为表示为式1的化合物，并且也可以为另一种公知的荧光材料。
用于树脂基体的材料优选为热塑性聚合物或热固性聚合物。具体地，作为用于树脂基体的材料，可以使用聚(甲基)丙烯酸类材料例如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、基于聚碳酸酯(PC)的材料、基于聚苯乙烯(PS)的材料、基于聚亚芳基(PAR)的材料、基于聚氨酯(TPU)的材料、基于苯乙烯-丙烯腈(SAN)的材料、基于聚偏二氟乙烯(PVDF)的材料、基于改性聚偏二氟乙烯(改性PVDF)的材料等。
根据本说明书的一个示例性实施方案，根据上述示例性实施方案的颜色转换膜还包含光漫射颗粒。与使用单独的光漫射膜的情况相比，通过将光漫射颗粒分散在颜色转换膜中来代替相关技术中使用的光漫射膜以改善亮度，可以省略附接过程，并且可以表现出更高的亮度。
作为光漫射颗粒，可以使用具有比树脂基体更高的折射率的颗粒，并且可以使用例如TiO2、二氧化硅、硼硅酸盐、氧化铝、蓝宝石、空气或另外的气体、填充有空气或气体的中空珠或颗粒(例如，填充有空气/气体的玻璃或聚合物)；聚合物颗粒，包括聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸类(acryl)、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺树脂、甲醛树脂、或三聚氰胺和甲醛树脂，或其任何适当的组合。
光漫射颗粒的粒径可以在0.1μm至5μm的范围内，例如在0.3μm至1μm的范围内。光漫射颗粒的含量可以根据需要来确定，并且基于100重量份的树脂基体，可以例如在约1重量份至约30重量份的范围内。
根据上述示例性实施方案的颜色转换膜的厚度可以为0.1μm至200μm。特别地，颜色转换膜即使以0.1μm至20μm的小厚度也可以表现出高亮度。这是因为单位体积中包含的荧光材料分子的含量高于量子点的含量。
可以在根据上述示例性实施方案的颜色转换膜的一个表面上设置基材。当制造颜色转换膜时，基材可以起支撑物的作用。基材的种类没有特别限制，并且基材的材料或厚度没有限制，只要基材是透明的并且可以起支撑物的作用即可。在此，透明意指可见光的透射率为70％或更大。例如，作为基材，可以使用PET膜。
上述颜色转换膜可以通过如下来制备：用其中溶解有上述由式1表示的化合物的树脂溶液涂覆基材，并干燥树脂溶液，或者将上述由式1表示的化合物与树脂一起挤出以生产膜。
由于将上述由式1表示的化合物溶解在树脂溶液中，因此由式1表示的化合物均匀地分布在溶液中。这与需要单独分散过程的生产量子点膜的方法不同。
其中溶解有由式1表示的化合物的树脂溶液的制备方法没有特别限制，只要上述由式1表示的化合物处于树脂溶解在溶液中的状态即可。
根据一个实例，其中溶解有由式1表示的化合物的树脂溶液可以通过以下方法来制备：将由式1表示的化合物溶解在溶剂中以制备第一溶液，将树脂溶解在溶剂中以制备第二溶液，以及将第一溶液与第二溶液混合。当将第一溶液和第二溶液混合时，优选均匀地混合所述溶液。然而，方法不限于此，并且可以使用将由式1表示的化合物和树脂同时添加到溶剂中以溶解化合物和树脂的方法，将由式1表示的化合物溶解在溶剂中并随后向其中添加树脂以溶解树脂的方法，将树脂溶解在溶剂中并随后向其中添加由式1表示的化合物以溶解所述化合物的方法，等等。
作为溶液中包含的树脂，可以使用上述树脂基体材料、可通过树脂基体材料固化的单体、或其混合物。可通过树脂基体材料固化的单体的实例包括(甲基)丙烯酸类单体，并且单体可以通过UV固化由树脂基体材料形成。当使用如上所述的可固化单体时，如有必要，可以进一步添加固化所需的引发剂。
溶剂没有特别限制，并且只要溶剂不会不利地影响涂覆过程并且可以通过后续的干燥除去就没有特别限制。作为溶剂的非限制性实例，可以使用丙酮、甲苯、氯仿、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、四氢呋喃、1,4-二
Figure GDA0002380804200000341
烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇二乙醚、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯、二丙二醇单甲醚等，并且可以使用一种或者两种或更多种的混合物。当使用第一溶液和第二溶液时，各个溶液中包含的溶剂也可以彼此相同或不同。即使当在第一溶液和第二溶液中使用不同的溶剂时，也优选这些溶剂具有相容性以便彼此混合。
对于用其中溶解有由式1表示的化合物的树脂溶液涂覆基材的过程，可以使用辊对辊法。例如，辊对辊法可以通过如下过程进行：从其上缠绕有基材的辊上解开基材，用其中溶解有由式1表示的化合物的树脂溶液涂覆基材的一个表面，干燥树脂溶液，然后将基材再次缠绕在辊上。当使用辊对辊法时，优选将树脂溶液的粘度确定在可以实施所述方法的范围内，并且粘度可以确定在例如200cps至2,000cps的范围内。
作为涂覆方法，可以使用各种公知的方法，并且例如，也可以使用模涂机，并且还可以使用各种棒涂法，例如逗号涂覆机和反向逗号涂覆机。
在涂覆之后，进行干燥过程。干燥过程可以在除去溶剂所需的条件下进行。例如，在涂覆过程期间基材前进的方向上，通过在靠近涂覆机的烘箱中在使溶剂充分蒸发的条件下进行干燥，可以在基材上获得具有期望厚度和浓度的包含含有由式1表示的化合物的荧光材料的颜色转换膜。
当使用可通过树脂基体材料固化的单体作为溶液中包含的树脂时，可以在干燥之前或者与干燥同时进行固化，例如，UV固化。
当将由式1表示的化合物与树脂一起挤出以生产膜时，可以使用本领域已知的挤出方法，并且例如，可以通过将由式1表示的化合物与树脂(例如基于聚碳酸酯(PC)的树脂、聚(甲基)丙烯酸类树脂和基于苯乙烯-丙烯腈(SAN)的树脂)一起挤出来制备颜色转换膜。
根据本说明书的一个示例性实施方案，可以在颜色转换膜的至少一个表面上设置保护膜或阻挡膜。作为保护膜和阻挡膜，可以使用本领域已知的膜。
本说明书的另一个示例性实施方案提供了包括上述颜色转换膜的背光单元。背光单元可以具有本领域已知的背光单元配置，不同之处在于背光单元包括所述颜色转换膜。例如，图1示出了其实例。根据图1，根据上述示例性实施方案的颜色转换膜设置在与导光板的面向反射板的表面相对的表面上。图1例示了包括光源和围绕光源的反射板的配置，但是配置不限于这样的结构，并且可以根据本领域已知的背光单元的结构进行修改。此外，作为光源，可以使用直下式(direct type)以及侧链式(side chain type)，并且如有必要，可以省略反射板或反射层或者用其他配置替代，并且如有必要，可以进一步设置额外的膜，例如，光漫射膜、集光膜、增亮膜等。优选地，在颜色转换膜上进一步设置集光膜和增亮膜。
在图1所示的背光单元的配置中，如有必要，可以在导光板的上表面或下表面上设置散射图案。入射到导光板中的光具有由诸如反射、全反射、折射和透射的反复光学过程引起的不均匀的光分布，并且散射图案可以用于将不均匀的光分布引导成均匀的亮度。
根据本申请的又一个示例性实施方案，应用了包括上述背光单元的显示装置。显示装置没有特别限制，只要该装置包括上述背光单元作为构成元件即可。例如，显示装置包括显示模块和背光单元。图2示出了显示装置的结构。然而，结构不限于此，并且如有必要，可以在显示模块与背光单元之间进一步设置额外的膜，例如，光漫射膜、集光膜、增亮膜等。
在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例对本说明书进行详细描述。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改，并且不应解释为将本申请的范围限于以下详细描述的实施例。提供本申请的实施例是为了向本领域普通技术人员更完整地解释本说明书。
发明实施方式
<制备例>
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以通过下面将描述的制备方法来制备。
例如，可以通过以下反应式1来制备具有式1的结构的化合物的核结构。取代基可以通过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术来改变。
[反应式1]
Figure GDA0002380804200000361
在反应容器中将1当量的单体1和0.9当量的单体2溶解在四氢呋喃溶剂中之后，将2当量的碳酸钾溶解在水中，并向其中引入所得溶液。在通过在氮气下在80℃下加热和搅拌所得溶液使温度稳定之后，通过向其中添加0.03当量的催化剂Pd(PPh3)4进行反应。当反应完成时，通过使用氯仿和水进行萃取，然后通过使用无水硫酸镁从分离的有机层中除去水。在通过在减压下蒸馏浓缩已从其中除去水的有机层之后，通过使用乙醇通过在减压下过滤来得到单体3以得到晶体。
制备例1.化合物A1的合成
Figure GDA0002380804200000371
在将2g化合物A、1.1当量的化合物1a和2当量的丁醇钠在30mL的二甲苯中稀释之后，将稀释的混合物在氮气下在90℃下加热并搅拌。在使加热温度稳定之后，通过向其中添加0.01当量的催化剂Pd[P(t-Bu)3]2进行反应。在反应完成之后，通过使用水和氯仿进行萃取，通过使用无水硫酸镁从萃取的有机层中除去水分，然后通过在减压下蒸馏浓缩溶剂。通过使用氯仿和乙醇使浓缩的产物重结晶，从而获得2.34g(产率86％)化合物A1。对于C42H28N4S(M+)的HRLC/MS/MS m/z计算值：620.2035；实测值：620.2034
制备例2.化合物A2的合成
Figure GDA0002380804200000372
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于使用2g化合物A和1.1当量的化合物2a代替化合物1a，并且通过合成获得1.74g(产率62％)化合物A2。对于C42H27FN4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：638.1940；实测值：638.1938
制备例3.化合物A3的合成
Figure GDA0002380804200000381
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于使用3g化合物A和1.1当量的化合物3a代替化合物1a，并且通过合成获得3.91g(产率77％)化合物A3。对于C54H36N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：772.2661；实测值：772.2660
制备例4.化合物A4的合成
Figure GDA0002380804200000382
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于使用3g化合物A和1.1当量的化合物4a代替化合物1a，并且通过合成获得3.30g(产率72％)化合物A4。对于C48H32N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：696.2348；实测值：696.2348
制备例5.化合物A5的合成
Figure GDA0002380804200000383
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于使用3g化合物A和1.1当量的化合物5a代替化合物1a，并且通过合成获得4.47g(产率84％)化合物A5。对于C56H48N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：808.3600；实测值：808.3601
制备例6.化合物A6的合成
Figure GDA0002380804200000391
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于使用3g化合物A和1.1当量的化合物6a代替化合物1a，并且通过合成获得3.20g(产率54％)化合物A6。对于C63H41N5S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：899.3083；实测值：899.3084
制备例7.化合物A7的合成
Figure GDA0002380804200000392
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于使用1g化合物A和1.1当量的化合物7a代替化合物1a，并且通过合成获得1.83g(产率71％)化合物A7。对于C86H52N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：1172.3913；实测值：1172.3912
制备例8.化合物B1的合成
Figure GDA0002380804200000401
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用2g化合物B和1.1当量的化合物1b代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得1.74g(产率54％)化合物B1。对于C62H51N5OS(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：913.3814；实测值：913.3812
制备例9.化合物B2的合成
Figure GDA0002380804200000402
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用2g化合物B和1.1当量的化合物2b代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得2.66g(产率68％)化合物B2。对于C80H64N4S(M+)的HRLC/MS/MS m/z计算值：1112.4852；实测值：1112.4853
制备例10.化合物C1的合成
Figure GDA0002380804200000403
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用2g化合物C和1.1当量的化合物1c代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得1.84g(产率57％)化合物C1。对于C50H34F2N4O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：792.2362；实测值：792.2362
制备例11.化合物C2的合成
Figure GDA0002380804200000411
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用3g化合物C和1.1当量的化合物2c代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得4.17g(产率75％)化合物C2。对于C60H34F2N4O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：912.2371；实测值：912.2370
制备例12.化合物D1的合成
Figure GDA0002380804200000412
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用2g化合物D和1.1当量的化合物4a代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得1.84g(产率66％)化合物D1。对于C60H40N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：848.2974；实测值：848.2974
制备例13.化合物D2的合成
Figure GDA0002380804200000421
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用1.5g化合物D和1.1当量的化合物2d代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得1.74g(产率75％)化合物D2。对于C66H42N4OS(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：938.3079；实测值：938.3077
制备例14.化合物D3的合成
Figure GDA0002380804200000422
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用3g化合物D和1.1当量的化合物3d代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得2.27g(产率51％)化合物D3。对于C60H37F3N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：902.2691；实测值：902.2691
制备例15.化合物D4的合成
Figure GDA0002380804200000431
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用2g化合物D和1.1当量的化合物4d代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得2.73g(产率58％)化合物D4。对于C104H66N6S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：1431.5103；实测值：1431.5103
制备例16.化合物E1的合成
Figure GDA0002380804200000432
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用3g化合物E和1.1当量的化合物4a代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得1.92g(产率48％)化合物E1。对于C68H56N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：960.4226；实测值：960.4225
制备例17.化合物E2的合成
Figure GDA0002380804200000441
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用3.5g化合物E和1.1当量的化合物5a代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得2.76g(产率53％)化合物E2。对于C76H72N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：1072.5478；实测值：1072.5477
制备例18.化合物E3的合成
Figure GDA0002380804200000442
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用3g化合物E和1.1当量的化合物6a代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得3.15g(产率65％)化合物E3。对于C83H65N5S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：1163.4961；实测值：1163.4961
制备例19.化合物E4的合成
Figure GDA0002380804200000443
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用2g化合物E和1.1当量的化合物2b代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得1.93g(产率55％)化合物E4。对于C92H72N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：1264.5478；实测值：1264.5477
制备例20.化合物F1的合成
Figure GDA0002380804200000451
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用1g化合物F和1.1当量的化合物4a代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得0.79g(产率65％)化合物F1。对于C98H60N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：1325.4572；实测值：1325.4572
制备例21.化合物F2的合成
Figure GDA0002380804200000452
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用2g化合物F和1.1当量的化合物7a代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得1.69g(产率51％)化合物F2。对于C136H80N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：1801.6137；实测值：1801.6135
制备例22.化合物G1的合成
Figure GDA0002380804200000461
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用2g化合物G和1.1当量的化合物4a代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得1.64g(产率63％)化合物G1。对于C72H44N4O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：1028.3185；实测值：1028.3184
制备例23.化合物G2的合成
Figure GDA0002380804200000462
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用1.5g化合物G和1.1当量的化合物2g代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得1.58g(产率55％)化合物G2。对于C108H66N6O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：1511.5002；实测值：1511.5002
制备例24.化合物H1的合成
Figure GDA0002380804200000471
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用3g化合物H和1.1当量的化合物5a代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得1.77g(产率45％)化合物H1。对于C104H84N4SSi2(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：1477.5989；实测值：1477.5988
制备例25.化合物H2的合成
Figure GDA0002380804200000472
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用2g化合物H和1.1当量的化合物2h代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得1.50g(产率52％)化合物H2。对于C116H82N4SSi2(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：1619.5832；实测值：1619.5831
制备例26.化合物I1的合成
Figure GDA0002380804200000473
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用2g化合物I和1.1当量的化合物4a代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得2.01g(产率68％)化合物I1。对于C52H34N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：746.2504；实测值：746.2504
制备例27.化合物I2的合成
Figure GDA0002380804200000481
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用2g化合物I和1.1当量的化合物3d代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得2.28g(产率72％)化合物I2。对于C52H31F3N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：801.2300；实测值：801.2301
制备例28.化合物I3的合成
Figure GDA0002380804200000482
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用2g化合物I和1.1当量的化合物3i代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得2.69g(产率54％)化合物I3。对于C88H62N4SSi2(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：1262.4234；实测值：1262.4234
制备例29.化合物J1的合成
Figure GDA0002380804200000491
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用2g化合物J和1.1当量的化合物4a代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得1.49g(产率57％)化合物J1。对于C72H46N6S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：1026.3505；实测值：1026.3506
制备例30.化合物K1的合成
Figure GDA0002380804200000492
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用1.5g化合物K和1.1当量的化合物2b代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得1.03g(产率42％)化合物K1。对于C96H62N6S3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：1395.4232；实测值：1395.4233
制备例31.化合物L1的合成
Figure GDA0002380804200000493
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用2g化合物L和1.1当量的化合物4a代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得2.02g(产率67％)化合物L1。对于C48H31FN4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：714.2253；实测值：714.2253
制备例32.化合物M1的合成
Figure GDA0002380804200000501
以与化合物A1中相同的方式进行合成，不同之处在于分别使用2g化合物M和1.1当量的化合物4a代替化合物A和化合物1a，并且通过合成获得2.14g(产率72％)化合物M1。对于C48H30F2N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：732.2193；实测值：732.2193
制备例33.比较化合物Z1的合成
Figure GDA0002380804200000502
在反应容器中将2g化合物Z和1.1当量的化合物1z溶解在THF溶剂中之后，将2当量的碳酸钾溶解在水中，并向其中引入所得溶液。在通过在氮气下在80℃下加热和搅拌所得溶液使温度稳定之后，通过向其中添加0.03当量的催化剂Pd(PPh3)4进行反应。当反应完成时，通过使用氯仿和水进行萃取，然后通过使用无水硫酸镁从分离的有机层中除去水。在通过在减压下蒸馏浓缩已从其中除去水的有机层之后，通过使用乙醇进行重结晶，从而得到1.46g(产率45％)比较化合物Z1。对于C24H14N4O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：422.0837；实测值：422.0836
<实施例>
<实施例1>
将1.5重量份的制备例1中制备的化合物A1(在甲苯溶液中的最大吸收波长为491nm，最大发光波长为610nm)溶解在溶剂丙二醇单甲醚乙酸酯(PGEMA)中，使得33.9重量份的丙烯酸粘合剂、59.3重量份的多官能单体(季戊四醇三丙烯酸酯，Nippon Kayaku Co.,Ltd.)、2.3重量份的粘合助剂和表面活性剂(KBM 503，Shinetsu)、以及3.0重量份的光引发剂(
Figure GDA0002380804200000511
477，BASF)具有21重量％的固体含量，从而制备溶液。在充分搅拌混合溶液之后，使玻璃基底涂覆有薄膜，然后干燥薄膜以制备颜色转换膜。通过分光辐射度计(由Topcon,Inc.制造的SR系列)测量所制备的颜色转换膜的亮度光谱。具体地，将所制备的颜色转换膜堆叠在包括LED蓝色背光(最大发光波长为450nm)和导光板的背光单元的导光板的一个表面上，将棱镜片和DBEF膜堆叠在颜色转换膜上，然后设定初始值，使得蓝色LED光的亮度基于膜为600尼特。
<实施例2>
以与实施例1中相同的方式制备颜色转换膜，不同之处在于在实施例1中，使用化合物A2(在甲苯溶液中的最大吸收波长为489nm，最大发光波长为608nm)代替化合物A1。
<实施例3>
以与实施例1中相同的方式制备颜色转换膜，不同之处在于在实施例1中，使用化合物A3(在甲苯溶液中的最大吸收波长为488nm，最大发光波长为606nm)代替化合物A1。
<实施例4>
以与实施例1中相同的方式制备颜色转换膜，不同之处在于在实施例1中，使用化合物A4(在甲苯溶液中的最大吸收波长为494nm，最大发光波长为613nm)代替化合物A1。
<实施例5>
以与实施例1中相同的方式制备颜色转换膜，不同之处在于在实施例1中，使用化合物A5(在甲苯溶液中的最大吸收波长为497nm，最大发光波长为621nm)代替化合物A1。
<实施例6>
以与实施例1中相同的方式制备颜色转换膜，不同之处在于在实施例1中，使用化合物A6(在甲苯溶液中的最大吸收波长为493nm，最大发光波长为618nm)代替化合物A1。
<实施例7>
以与实施例1中相同的方式制备颜色转换膜，不同之处在于在实施例1中，使用化合物A7(在甲苯溶液中的最大吸收波长为498nm，最大发光波长为626nm)代替化合物A1。
<实施例8>
以与实施例1中相同的方式制备颜色转换膜，不同之处在于在实施例1中，使用化合物B2(在甲苯溶液中的最大吸收波长为497nm，最大发光波长为628nm)代替化合物A1。
<实施例9>
以与实施例1中相同的方式制备颜色转换膜，不同之处在于在实施例1中，使用化合物D1(在甲苯溶液中的最大吸收波长为491nm，最大发光波长为613nm)代替化合物A1。
<实施例10>
以与实施例1中相同的方式制备颜色转换膜，不同之处在于在实施例1中，使用化合物D3(在甲苯溶液中的最大吸收波长为490nm，最大发光波长为618nm)代替化合物A1。
<实施例11>
以与实施例1中相同的方式制备颜色转换膜，不同之处在于在实施例1中，使用化合物E2(在甲苯溶液中的最大吸收波长为494nm，最大发光波长为617nm)代替化合物A1。
<实施例12>
以与实施例1中相同的方式制备颜色转换膜，不同之处在于在实施例1中，使用化合物E3(在甲苯溶液中的最大吸收波长为491nm，最大发光波长为612nm)代替化合物A1。
<实施例13>
以与实施例1中相同的方式制备颜色转换膜，不同之处在于在实施例1中，使用化合物E4(在甲苯溶液中的最大吸收波长为487nm，最大发光波长为608nm)代替化合物A1。
<实施例14>
以与实施例1中相同的方式制备颜色转换膜，不同之处在于在实施例1中，使用化合物F1(在甲苯溶液中的最大吸收波长为492nm，最大发光波长为614nm)代替化合物A1。
<实施例15>
以与实施例1中相同的方式制备颜色转换膜，不同之处在于在实施例1中，使用化合物H1(在甲苯溶液中的最大吸收波长为495nm，最大发光波长为612nm)代替化合物A1。
<实施例16>
以与实施例1中相同的方式制备颜色转换膜，不同之处在于在实施例1中，使用化合物I1(在甲苯溶液中的最大吸收波长为493nm，最大发光波长为611nm)代替化合物A1。
<实施例17>
以与实施例1中相同的方式制备颜色转换膜，不同之处在于在实施例1中，使用化合物I3(在甲苯溶液中的最大吸收波长为491nm，最大发光波长为608nm)代替化合物A1。
<实施例18>
以与实施例1中相同的方式制备颜色转换膜，不同之处在于在实施例1中，使用化合物K1(在甲苯溶液中的最大吸收波长为502nm，最大发光波长为623nm)代替化合物A1。
<实施例19>
以与实施例1中相同的方式制备颜色转换膜，不同之处在于在实施例1中，使用化合物L1(在甲苯溶液中的最大吸收波长为492nm，最大发光波长为608nm)代替化合物A1。
<比较例>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于在实施例1中，使用化合物Z1(在甲苯溶液中的最大吸收波长为418nm)代替化合物A1。
实施例1至19和比较例中使用的化合物在溶液相中的物理特性，以及在将化合物应用于颜色转换膜时的薄膜发光波长和薄膜量子效率(PLQY(％))如下表1所示。
[表1]
Figure GDA0002380804200000541
在制备各化合物之后在甲苯溶剂下以10-5M的浓度测量物理特性。
在表1中，λuv，最大意指在溶液状态下材料的最大吸收波长，λPL，最大意指在溶液和薄膜下显现的材料的最大发光波长，PLQY(％)意指在溶液和薄膜状态下显现的材料的荧光效率。
通过使用由SCINCO Co.,Ltd.制造的FS-2设备测量薄膜发光波长，通过使用由Hamamatsu Corp.制造的Quantaurus-QY设备测量量子效率。
如表1中确认的，可以确认与通过比较例制造的颜色转换膜相比，实施例1至19中制造的颜色转换膜具有更好的薄膜量子效率。

Claims (7)

1.一种由以下式1表示的化合物：
[式1]
Figure FDA0004082787210000011
其中R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经卤素基团取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；未经取代的或经选自以下中的一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的芳基：卤素基团、经卤素基团取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、具有1至30个碳原子的烷氧基、或者经具有1至30个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代或未经取代的甲硅烷基；经具有1至30个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代或未经取代的甲硅烷基；或者经具有1至30个碳原子的烷基取代或未经取代的包含选自O、N和S中的一个或更多个原子的具有2至30个碳原子的杂芳基；或者相邻基团任选地彼此键合以形成具有3至30个碳原子的烃环，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或卤素基团，以及
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经选自以下中的一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的芳基：卤素基团、氰基、经卤素基团取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、具有1至30个碳原子的烷氧基、经具有1至30个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代或未经取代的甲硅烷基、经氰基取代或未经取代的芳基乙烯基，其中所述芳基乙烯基中的芳基具有6至30个碳原子。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；具有1至30个碳原子的烷基；具有6至30个碳原子的芳基；经具有1至30个碳原子的烷基取代的甲硅烷基；咔唑基；二氢吖啶基；吩噻嗪基；吩嗪基；或者二苯并呋喃基，或者相邻基团彼此键合以形成具有3至30个碳原子的烃环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至30个碳原子的芳基。
4.一种化合物，由以下结构式中的任一者表示：
Figure FDA0004082787210000021
Figure FDA0004082787210000031
Figure FDA0004082787210000041
Figure FDA0004082787210000051
Figure FDA0004082787210000061
Figure FDA0004082787210000071
Figure FDA0004082787210000081
Figure FDA0004082787210000091
Figure FDA0004082787210000101
Figure FDA0004082787210000111
Figure FDA0004082787210000121
Figure FDA0004082787210000131
Figure FDA0004082787210000141
Figure FDA0004082787210000151
Figure FDA0004082787210000161
Figure FDA0004082787210000171
5.一种颜色转换膜，包含：
树脂基体；和
分散在所述树脂基体中的根据权利要求1至4中任一项所述的化合物。
6.一种背光单元，包括根据权利要求5所述的颜色转换膜。
7.一种显示装置，包括根据权利要求6所述的背光单元。
CN201980003834.9A 2018-05-11 2019-04-22 含氮的环状化合物和包含其的颜色转换膜 Active CN111032652B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180054489A KR102275231B1 (ko) 2018-05-11 2018-05-11 함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
KR10-2018-0054489 2018-05-11
PCT/KR2019/004826 WO2019216573A1 (ko) 2018-05-11 2019-04-22 함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111032652A CN111032652A (zh) 2020-04-17
CN111032652B true CN111032652B (zh) 2023-06-02

Family

ID=68468047

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201980003834.9A Active CN111032652B (zh) 2018-05-11 2019-04-22 含氮的环状化合物和包含其的颜色转换膜

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10954227B2 (zh)
JP (1) JP6874900B2 (zh)
KR (1) KR102275231B1 (zh)
CN (1) CN111032652B (zh)
TW (1) TWI695001B (zh)
WO (1) WO2019216573A1 (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109081783A (zh) * 2018-07-23 2018-12-25 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种芳胺衍生物、其制备方法与应用
KR20210072209A (ko) * 2019-12-06 2021-06-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물
CN114057705B (zh) * 2020-08-05 2023-11-14 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物以及包含其的电子元件和电子装置
CN113429393B (zh) * 2021-08-26 2022-02-08 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 蒽并吲哚衍生物、有机电致发光元件用材料、发光元件及消费型产品
CN116854673A (zh) * 2022-09-15 2023-10-10 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物和有机电致发光器件及电子装置

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1671675A (zh) * 2002-06-29 2005-09-21 科文有机半导体有限公司 用作电子活性成分的2,1,3－苯并噻二唑
CN101573324A (zh) * 2006-12-08 2009-11-04 新加坡科技研究局 芳胺化合物和电子器件
CN102714900A (zh) * 2010-01-08 2012-10-03 播磨化成株式会社 红色荧光转换组合物及红色荧光转换膜
CN107709516A (zh) * 2015-06-29 2018-02-16 东丽株式会社 颜色转换组合物、颜色转换膜以及包含该颜色转换膜的发光装置、液晶显示装置及照明装置

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW406442B (en) 1998-07-09 2000-09-21 Sumitomo Electric Industries White colored LED and intermediate colored LED
JP2006045398A (ja) 2004-08-06 2006-02-16 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008231051A (ja) * 2007-03-22 2008-10-02 Shinshu Univ フルオレン−ベンゾチアジアゾール化合物及びそれを用いた有機電界発光素子
CN103833507B (zh) 2013-12-25 2016-08-17 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一系列有机电致发光材料及其制备方法与应用
KR102395933B1 (ko) 2014-05-07 2022-05-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102479135B1 (ko) * 2016-04-18 2022-12-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102100542B1 (ko) 2016-07-07 2020-04-14 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
KR102665872B1 (ko) * 2016-07-12 2024-05-14 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1671675A (zh) * 2002-06-29 2005-09-21 科文有机半导体有限公司 用作电子活性成分的2,1,3－苯并噻二唑
CN101573324A (zh) * 2006-12-08 2009-11-04 新加坡科技研究局 芳胺化合物和电子器件
CN102714900A (zh) * 2010-01-08 2012-10-03 播磨化成株式会社 红色荧光转换组合物及红色荧光转换膜
CN107709516A (zh) * 2015-06-29 2018-02-16 东丽株式会社 颜色转换组合物、颜色转换膜以及包含该颜色转换膜的发光装置、液晶显示装置及照明装置

Also Published As

Publication number Publication date
TW201946923A (zh) 2019-12-16
TWI695001B (zh) 2020-06-01
KR20190129600A (ko) 2019-11-20
WO2019216573A1 (ko) 2019-11-14
JP6874900B2 (ja) 2021-05-19
KR102275231B1 (ko) 2021-07-08
JP2020529984A (ja) 2020-10-15
CN111032652A (zh) 2020-04-17
US20200299290A1 (en) 2020-09-24
US10954227B2 (en) 2021-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111032652B (zh) 含氮的环状化合物和包含其的颜色转换膜
CN107207539B (zh) 金属配合物和包含其的色彩转换膜
CN109790186B (zh) 含氮化合物和包含其的色彩转换膜
CN111051303B (zh) 含氮的环状化合物和包含其的颜色转换膜
CN107922440B (zh) 含氮环状化合物和包含其的色彩转换膜
CN112088162B (zh) 化合物、包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置
CN110662751B (zh) 化合物和包含其的色彩转换膜
JP7272532B2 (ja) 色変換組成物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置
CN110325538B (zh) 含氮环状化合物和包含其的色彩转换膜
CN112041322B (zh) 化合物和包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置
CN109790187B (zh) 含氮化合物和包含其的色彩转换膜
CN110520429B (zh) 含氮化合物、包含其的色彩转换膜以及包含其的背光单元和显示装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant